KR20240067936A - 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 공정 - Google Patents
적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 공정 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240067936A KR20240067936A KR1020247012896A KR20247012896A KR20240067936A KR 20240067936 A KR20240067936 A KR 20240067936A KR 1020247012896 A KR1020247012896 A KR 1020247012896A KR 20247012896 A KR20247012896 A KR 20247012896A KR 20240067936 A KR20240067936 A KR 20240067936A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- sub
- subunit
- storage device
- starting
- composition
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 399
- -1 aromatic isocyanate Chemical class 0.000 title claims abstract description 29
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 187
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 45
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 238000012545 processing Methods 0.000 claims abstract description 19
- 238000001311 chemical methods and process Methods 0.000 claims abstract description 16
- 238000003860 storage Methods 0.000 claims description 102
- 238000012993 chemical processing Methods 0.000 claims description 37
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 claims description 34
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims description 30
- RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O RMBFBMJGBANMMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 20
- XTRDKALNCIHHNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitrotoluene Chemical compound CC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O XTRDKALNCIHHNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 19
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000011144 upstream manufacturing Methods 0.000 claims description 18
- PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 2-nitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O PLAZTCDQAHEYBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 2,4-diaminotoluene Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1N VOZKAJLKRJDJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 2,6-diaminotoluene Chemical compound CC1=C(N)C=CC=C1N RLYCRLGLCUXUPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 12
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 claims description 8
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 7
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 6
- 239000012071 phase Substances 0.000 claims description 6
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 claims description 4
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 abstract description 13
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 8
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 6
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 5
- DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrotoluene Chemical compound CC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O DYSXLQBUUOPLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VAYMIYBJLRRIFR-UHFFFAOYSA-N 2-tolyl isocyanate Chemical compound CC1=CC=CC=C1N=C=O VAYMIYBJLRRIFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 description 3
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N (E)-4-oxonon-2-enal Chemical compound CCCCCC(=O)\C=C\C=O SEPPVOUBHWNCAW-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4,6-dichloropyrimidine-5-carbaldehyde Chemical group NC1=NC(Cl)=C(C=O)C(Cl)=N1 GOJUJUVQIVIZAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 4-one Natural products O1C(C(=O)CC)CC(C)C11C2(C)CCC(C3(C)C(C(C)(CO)C(OC4C(C(O)C(O)C(COC5C(C(O)C(O)CO5)OC5C(C(OC6C(C(O)C(O)C(CO)O6)O)C(O)C(CO)O5)OC5C(C(O)C(O)C(C)O5)O)O4)O)CC3)CC3)=C3C2(C)CC1 LLBZPESJRQGYMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010001267 Protein Subunits Proteins 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N diisocyanatomethane Chemical compound O=C=NCN=C=O KIQKWYUGPPFMBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000004148 unit process Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C263/00—Preparation of derivatives of isocyanic acid
- C07C263/10—Preparation of derivatives of isocyanic acid by reaction of amines with carbonyl halides, e.g. with phosgene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
- C07C205/06—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton having nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
- C07C211/44—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring
- C07C211/49—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C211/50—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to only one six-membered aromatic ring having at least two amino groups bound to the carbon skeleton with at least two amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 화학적 공정으로서, 상기 공정은 n개의 화학적 하위 공정 sp(i)를 포함하며, 하위 공정 sp(i)는 화학적 공정 하위 유닛 U(i)에서 수행되며, i=1…n, n≥1이고, 하위 유닛 U(i)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 U(i)에서 수행되는 하위 공정 sp(i)는 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E(i), j≥1을 포함하는 추출산물 조성물 E(i)를 상기 하위 유닛 U(i)로 공급하는 단계, 상기 조성물 E(i)를 상기 하위 유닛 U(i)에서 처리하는 단계 및 적어도 하나의 방향족 화합물 Zk P(i), k≥1을 포함하는 생성물 조성물 P(i)를 얻는 단계를 포함하며, 여기서 상기 화학적 공정은 상기 하위 유닛 U(i)에서 상기 하위 공정 sp(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 하위 유닛 U(i)에서 화학적 시작 조성물 S(i)를 처리하는 것을 포함하며, 여기서 상기 S(i)≠E(i)이고, 상기 S(i)는 적어도 하나의 방향족 화합물 Zk P(i)를 포함한다.
Description
본 발명은 특정 시작 단계(starting-up)를 포함하는 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 공정, 및 상기 공정을 수행하기 위한 화학 유닛 U에 관한 것이다.
방향족 이소시아네이트는 종종 적합한 플랜트 섹션이나 플랜트에서 연속 또는 불연속 공정을 통해 제조된다. 이러한 공정은 여러 하위 공정으로 구성되므로, 플랜트 섹션 또는 플랜트는 하위 공정을 처리하기 위한 하나 이상의 화학 처리 하위 유닛을 포함한다. 여러 화학 처리 하위 유닛에서 하위 공정을 동시에 수행하는 것도 가능하다. 예를 들어 톨루엔으로부터 출발하는 톨루엔 디이소시아네이트의 제조에서와 같이 방향족 이소시아네이트의 제조가 일반적으로 방향족 화합물의 니트로화, 수소화 및 포스겐화를 포함한다는 점을 고려하면, 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하는 공정은 여러 하위 공정을 포함하며, 하위 공정은 화학 처리 하위 유닛에서 수행된다. 그런 다음, 화학 처리 유닛에서 얻은 생성물 조성물은 원하는 생성물 조성물이 얻어질 때까지 후속 화학 처리 하위 유닛의 추가 처리에 공급된다.
하위 유닛의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛에서 수행되는 하위 공정은 따라서 적어도 하나의 방향족 화합물을 포함하는 추출산물(educt) 조성물을 상기 하위 유닛에 공급하고 적어도 하나의 방향족 화합물을 포함하는 생성물 조성물을 얻기 위하여 상기 하위 유닛에서 상기 조성물을 처리하여, 최종적으로 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트가 최종 화학 처리 하위 유닛으로부터 얻어지도록 하는 것을 포함한다. 본원에 사용된 바와 같이, 추출산물 조성물은 반응물 조성물과 대등하다. 마찬가지로, 독일어로 Edukt라고도 표기되는 용어 추출산물(educt)은 문헌[Baerns, M. et al in "Technische Chemie", Wiley, 2014, page 697]에서 정의한 반응물을 의미한다. 따라서, 본 발명에서 정의된 바와 같이, 추출산물 조성물은 반응물 조성물과 대등하다.
플랜트 섹션 또는 플랜트의 하나 이상의 화학 처리 유닛 및 화학 처리 하위 유닛의 높은 성능을 보장하기 위해서는 상기 화학 처리 유닛 또는 화학 처리 하위 유닛의 정기적인 유지 관리, 청소 및 선택적인 수리가 필요하다.
이를 위해서는 하나 이상의 화학 처리 유닛과 화학 처리 하위 유닛으로 구성된 플랜트 섹션 또는 플랜트를 부분적으로 또는 완전히 폐쇄해야 한다. 유지 관리, 청소 또는 수리의 영향을 받지 않는 플랜트 섹션 또는 플랜트의 일부는 안정된 상태로 유지될 수 있으며, 특히 생성물 조성물을 포함하는 스트림 또는 다른 순환 스트림의 반환이 보장될 수 있는 경우 더욱 그러하다. 예를 들어, WO 2015/197522 A1에는 유지 관리, 청소 또는 수리의 영향을 받지 않는 플랜트 섹션이 소위 재순환 모드로 작동되는 방법이 개시되어 있다. 그러한 플랜트 섹션 또는 추가 하류 플랜트 섹션의 생성물이 순환 흐름을 유지하기 위해 이 플랜트 섹션으로 공급된다는 것이 거기에 개시되어 있다. WO 2017/050776 A1에는 유지 관리, 청소 또는 수리의 영향을 받지 않는 플랜트 섹션이 순환 흐름 하에서 작동되는 유사한 방법이 개시되어 있다.
한편, 유지 관리로 인해 영향을 받은 플랜트 섹션이나 플랜트의 해당 부분은 다시 시작되어야 한다. 그러나, 하나 이상의 화학 처리 유닛 및 화학 처리 하위 유닛에서 수행되는 공정의 시작은 특히 자원 효율성과 에너지 비용을 고려할 때 비용이 많이 드는 절차이다. 자원 효율성은 공정 성능에 대한 목표 공정 매개변수와 다른 공정 매개변수의 영향과 관련있다. 예를 들어, 추출산물 조성물이 추가 가공을 위해 최적화된 조성을 갖는 목표 추출산물 조성물과 다른 경우, 열등한 전환율이 예상되어 과잉 출발 물질의 재활용 또는 낭비가 필요할 수 있다. 에너지 비용에는 화학 처리 유닛, 화학 처리 하위 유닛, 분리 디바이스 및 기타 처리 디바이스의 가열 또는 냉각 비용이 포함된다. 또한, 공정을 시작하는 데 시간이 많이 걸릴 수 있다. 본 발명의 맥락에서, 공정의 시작은 특히 생성물 조성물이 원하는 사양을 충족할 때 종료되며, 특히 후속 공정 또는 공정 단계에서 추가 처리가 가능하도록 한다.
따라서, 본 발명의 목적은 특정 시작 공정을 포함하는 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 신규한 공정을 제공하는 것이다. 특히, 본 발명의 목적은 자원 효율성과 관련된 특정 시작 단계를 포함하는 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 개선된 공정을 제공하는 것이다.
따라서, 본 발명은 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 공정에 관한 것으로, 상기 방법은 n개의 화학적 하위 공정 sp(i)를 포함하며, 여기서 하위 공정 sp(i)는 화학 처리 하위 유닛 U(i)에서 수행되고, i=1…n, n≥1이고,
여기서 하위 유닛 U(i)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 U(i)에서 수행되는 하위 공정 sp(i)는 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E(i), j≥1을 포함하는 추출산물 조성물 E(i)를 상기 하위 유닛 U(i)로 공급하는 단계, 상기 하위 유닛 U(i)에서 상기 조성물 E(i)를 처리하는 단계, 적어도 하나의 방향족 화합물 Zk P(i), k≥1을 포함하는 생성물 조성물 P(i)를 얻는 단계를 포함하며,
여기서 상기 화학적 공정은 상기 하위 유닛 U(i)에서 상기 하위 공정 sp(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 하위 유닛 U(i)에서 화학적 시작 조성물 S(i)를 처리하는 단계를 포함하며, 여기서 상기 S(i)≠E(i)이고, 상기 S(i)는 적어도 하나의 방향족 화합물 Zk P(i)를 포함한다.
상기 언급한 바와 같이, 하나 이상의 화학 처리 유닛과 화학 처리 하위 유닛으로 구성된 플랜트 섹션 또는 플랜트는 유지 관리, 청소 또는 수리를 수행할 필요가 있는 경우 부분적으로 또는 완전히 폐쇄되어야 한다. 따라서, 본 발명에 따른 공정은 하위 유닛 U(i)에서 하위 공정 sp(i)를 시작하기 전에, 하위 유닛 U(i)에서 하위 공정 sp(i)를 종료하고 하위 유닛 U(i)를 일정 시간 Δt(i) 동안 비작동 모드로 유지하는 단계를 추가로 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따른 공정의 하위 공정 sp(i)를 시작하기 위해, 상기 시작 단계는 화학적 조성물 S(i)를 하위 유닛 U(i)에 공급하는 것을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 정의된 바와 같이, 본 발명에 따른 공정은 n개의 화학적 하위 공정 sp(i)를 포함하며, 여기서 하위 공정 sp(i)는 화학적 처리 하위 유닛 U(i)에서 수행되고, i=1…n, n≥1이다. n=1인 경우, 상기 공정은 화학 유닛 U로 간주될 수 있는 단일 하위 유닛에서 수행되는 단 하나의 하위 공정으로 구성된다. n≥2인 경우, 본 발명의 공정은 적어도 2개의 하위 공정으로 구성되며, 이들 각각은 화학적 처리 하위 유닛에서 수행된다. n≥2인 경우, 즉 n은 적어도 2이며, 모든 하위 유닛 U(i)가 화학 유닛 U의 일부인 것이 바람직하다.
모든 하위 유닛 U(i)가 화학 유닛 U의 일부인 경우, U가 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에도, r개의 저장 디바이스 D(m)을 추가로 포함하고, m=1…r, r≥1인 경우, 본 발명에 따르는 공정은 하위 유닛 U(i)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 U(i)로부터 생성물 조성물 P(i)를 제거하고 상기 하위 유닛 U(i)로부터 제거된 상기 생성물 조성물 P(i)의 일부를 저장 디바이스 D(m)으로 전달하는 단계를 추가로 포함하는 것이 바람직하다.
생성물 조성물 P(i)가 하위 유닛 U(i)의 정규 작동 모드 동안 하위 유닛 U(i)로부터 제거되고 상기 생성물 조성물 P(i)의 일부가 다시 상기 하위 유닛 U(i)로부터 저장 디바이스 D(m)으로 전달되는 경우, 하위 공정 sp(i)를 시작하는 동안, D(m)에 저장된 P(i)의 적어도 일부가 화학적 조성물 S(i)의 적어도 일부로서 하위 유닛 U(i)로 공급되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 화학적 하위 공정 sp(i)는 화학적 처리 하위 유닛 U(i)에서 수행된다. 따라서, 화학적 처리 하위 유닛 U(i)는 화학적 하위 공정 sp(i)를 수행하는데 적합한 임의의 가능한 수단일 수 있다. 상기 하위 유닛 U(i)는 화학 반응기, 증류 컬럼, 정류 컬럼, 탱크, 상 분리기, 세척 디바이스 및 이들 중 2개 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르면, 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 공정은 n개의 화학적 하위 공정 sp(i)를 포함한다. 적어도 하나의 하위 공정 sp(i)는 니트로화, 수소화, 포스겐화, 세척, 상 분리, 또는 증류를 포함하는 것이 바람직하다.
하위 공정 sp(i)가 니트로화를 포함하는 경우, 이는 색인 N으로 표시될 수 있다. 따라서, 니트로화를 포함하는 하위 공정은 spN(i)로 지정될 수 있다. 유사하게, 수소화를 포함하는 하위 공정은 spH(i)로 지정될 수 있고, 포스겐화를 포함하는 하위 공정은 spP(i)로, 세척을 포함하는 하위 공정은 spW(i)로, 분리를 포함하는 하위 공정은 spS(i), 그리고 증류를 포함하는 하위 공정은 spD(i)로 지정될 수 있다. 하위 유닛 U(i), 추출산물 조성물 E(i), 저장 디바이스 D(m), 생성물 조성물 P(i) 또는 상기 정의된 바와 같은 하위 공정과 관련된 화학적 시작 조성물에도 동일하게 적용된다.
적어도 하나의 하위 공정 sp(i)이 니트로화를 포함하고 적어도 하나의 추가 하위 공정 sp(i)이 수소화를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 적어도 하나의 추가 하위 공정 sp(i)이 포스겐화를 포함하는 것이 바람직하다. 따라서, 적어도 하나의 하위 공정 sp(i)이 니트로화를 포함하고, 적어도 하나의 추가 하위 공정 sp(i)이 수소화를 포함하며, 적어도 하나의 추가 하위 공정 sp(i)이 포스겐화를 포함하는 것이 특히 바람직하다.
적어도 하나의 방향족 이소시아네이트는 방향족 디이소시아네이트, 바람직하게는 톨루엔 디이소시아네이트, 더 바람직하게는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 중 하나 이상, 또는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 바람직하게는 메틸렌디페닐 2,2'-디이소시아네이트, 메틸렌디페닐 2,4'-디이소시아네이트, 또는 메틸렌디페닐 4,4'-디이소시아네이트 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
적어도 하나의 하위 공정 sp(i)이 니트로화, 수소화, 또는 포스겐화를 포함하는 것이 특히 바람직하고, 더욱 바람직하게는 적어도 하나의 하위 공정 sp(i)가 니트로화를 포함하고, 적어도 하나의 추가 하위 공정 sp(i)이 수소화를 포함하며, 적어도 하나의 추가 하위 공정 sp(i)이 포스겐화를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트는 방향족 디이소시아네이트, 바람직하게는 톨루엔 디이소시아네이트, 더 바람직하게는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 또는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트 중 하나 이상, 바람직하게는 메틸렌디페닐 2,2'-디이소시아네이트, 메틸렌디페닐 2,4'-디이소시아네이트, 및 메틸렌디페닐 4,4'-디이소시아네이트 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트는 바람직하게는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 중 하나 이상을 포함하고, 바람직하게는 이들이다.
상기 내용에 따르면, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)은 니트로화, spN(i)을 포함하는 것이 바람직하다. 상기 내용에 따르면, 하위 공정 spN(i)이 수행되는 하위 유닛 U(i)는 또한 UN(i)로 지정되며, 본원에서 하위 공정 spN(i)과 관련된 추출산물 조성물은 EN(i)로 지정되고, 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 P(i)는 PN(i)로 지정된다. 따라서, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 니트로화 spN(i)를 포함하는 것이 바람직하며, 여기서 하위 공정 spN(i)가 수행되는 각 하위 유닛 UN(i)는 니트로화 반응기를 포함하고, 하위 유닛 UN(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EN(i)은 니트로화제, 바람직하게는 질산을 포함하고, 바람직하게는 적어도 하나의 수분 제거제, 바람직하게는 황산을 추가로 포함한다.
보다 바람직하게는, 본 발명에 따른 공정은 순차적으로 수행되는 2개 이상의 하위 공정 spN(i)을 포함하며, 여기서 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성 PN(i)의 마지막 일부는 선택적으로 중간 처리 하위 공정 후에, UN(i+1)의 정규 작동 모드 동안 UN(i) 하류의 하위 유닛 UN(i+1)로 추출산물 조성물 EN(i+1)로서 공급되고, 여기서 첫 번째의 최상류 하위 유닛 UN(1)로 공급되는 추출산물 조성물 EN(1)은 Z1 E,N(1)로서 톨루엔을 포함하며, 여기서 j는 1인 것이 더 바람직하다.
또한, 하위 유닛 UN(i)의 정규 작동 모드 동안, PN(i)의 일부는 적어도 하나의 저장 디바이스 DN(m)에 저장되는 것이 바람직하다. 상기 정의한 바와 같이, r개의 저장 디바이스 D(m), m=1…r, r≥1은 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에 화학 유닛 U에 포함될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 공정은 하위 유닛 UN(i)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 UN(i)로부터 상기 생성물 조성물 PN(i)를 제거하고 상기 하위 유닛 UN(i)로부터 제거된 상기 생성물 조성물 PN(i)의 일부를 저장 디바이스 DN(m)으로 전달하는 단계를 추가로 포함하는 것이 특히 바람직하다.
본 발명에 따른 공정이 하위 유닛 UN(i)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 UN(i)로부터 생성물 조성물 PN(i)을 제거하고 상기 하위 유닛 UN(i)로부터 제거된 상기 생성물 조성물 PN(i)의 일부를 저장 디바이스 DN(m)으로 전달하는 단계를 추가로 포함하는 경우, 상기 공정은 상기 하위 유닛 UN(i)에서 하위 공정 spN(i)를 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하며, 상기 시작 단계는 UN(i)의 정규 작동 모드 동안 상기 UN(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DN(m)에 저장되는, PN(i)의 적어도 일부를 SN(i)로서 UN(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 니트로화, spN(i)를 포함하고, 여기서 하위 공정 spN(i)이 수행되는 각각의 하위 유닛 UN(i)가 니트로화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UN(i)에 공급되는 추출산물 조성물 EN(i)이 적어도 하나의 니트로화제를 포함하는 경우, 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i)은 Z1 P,N(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,N(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,N(i)로서의 2-니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 니트로화, spN(i)를 포함하고, 여기서 하위 공정 spN(i)이 수행되는 각각의 하위 유닛 UN(i)가 니트로화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UN(i)에 공급되는 추출산물 조성물 EN(i)가 적어도 하나의 니트로화제를 포함하는 경우, 상기 공정은 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하는 것이 바람직하며, 여기서, 제1 중간 처리 하위 공정은 바람직하게는 상 분리 하위 공정 spS(i)를 포함하고, 이로 구성된다. 상기 상 분리 하위 공정 spS(i)은 본원에서 US(i)로도 지정되는 하위 유닛에서 수행되며, 여기서 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i)은 하위 유닛 UN(i+1)로 공급되기 전에 추출산물 조성물 ES(i)로 분리 처리되고 spS(i) 동안 유기상과 수성상으로 분리되는데, 여기서 본원에서 PS(i)로도 지정된 유기상은 추출산물 조성물 EN(i+1)로서 하위 유닛 UN(i+1)로 공급되며, 여기서 spS(i)가 수행되는 하위 유닛 US(i)는 상 분리기를 포함한다.
본 발명에 따른 공정이 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 포함하는 경우, PS(i)의 일부는 하위 유닛 UN(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DS(m)에 저장되는 것이 바람직하다. 상기 정의된 바와 같이, r개의 저장 디바이스 DS(m), m=1…r, r≥1은 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에 화학 유닛 U에 포함될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 공정은 하위 유닛 US(i)의 정규 작동 모드 동안 상기 하위 유닛 US(i)로부터 생성물 조성물 PS(i)를 제거하는 단계 및 상기 하위 유닛 US(i)로부터 제거된 상기 생성물 조성물 PS(i)의 일부를 저장 디바이스 DS(m)로 전달하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 공정이 하위 유닛 US(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DS(m)에 PS(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 US(i)에서 하위 공정 spS(i)을 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 하위 유닛 US(i)의 정규 작동 모드 동안 상기 US(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DS(m)에 저장되는, PS(i)의 적어도 일부를 화학적 시작 조성물 SS(i)로서 US(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
또한, 본 발명에 따른 공정이 하위 유닛 US(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DS(m)에 PS(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UN(i)에서 하위 공정 spN(i)을 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 US(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DN(m)에 저장되는, PS(i)의 적어도 일부를 SN(i)로서 UN(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
상기 공정이 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하고, 여기서 제1 중간 처리 하위 공정이 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 상 분리 하위 공정 spS(i)를 포함하고, 바람직하게는 이로 구성되는 경우, 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)는 Z1 P,S(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,S(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,S(i)로서의 2-니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 공정이 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하고, 여기서 제1 중간 처리 하위 공정이 바람직하게는 상기 정의된 바와 같은 상 분리 하위 공정 spS(i)를 포함하고, 바람직하게는 이로 구성되는 경우, 최하류 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)는 Z1 P,S(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,S(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔을 포함하며, 최하류 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)에 포함된 모든 Zk P,S(i)의 적어도 75 몰%, 바람직하게는 적어도 80 몰%, 더 바람직하게는 적어도 85 몰%, 더욱 바람직하게는 적어도 90 몰%가 Z1 P,S(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,S(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 언급한 바와 같이, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 니트로화, spN(i)를 포함하고, 하위 공정 spN(i)이 수행되는 각각의 하위 유닛 UN(i)은 니트로화 반응기를 포함하는 것이 바람직하다. 이와 관련하여, 하위 유닛 UN(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EN(i)은 적어도 하나의 니트로화제를 포함하고, 바람직하게는 적어도 하나의 수분 제거제를 추가로 포함하는 것이 또한 바람직하다. 이러한 경우, 상기 공정은 적어도 하나의 제2 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하는 것이 바람직하며, 여기서 제2 중간 처리 하위 공정은 바람직하게는 하위 유닛 UW(i)에서 수행되는 세척 하위 공정, spW(i)를 포함하고, 바람직하게는 이로 구성되며, 여기서 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i), 또는 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)를 추출산물 조성물 EW(i)로서 세척하여, 생성물 조성물 PW(i)를 얻는데, 여기서 spW(i)가 수행되는 하위 유닛 UW(i)는 세척 디바이스를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 공정이 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제2 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하는 경우, 상기 공정은 하나의 하위 공정 spW(1)을 포함하는 것이 바람직하며, 여기서 spW(1)은 최하류 하위 공정 spN(i)의 바로 다음 하류에서, 또는 최하류 하위 공정 spS(i)의 바로 다음 하류에서, 또는 최하류 하위 공정 spN(i)의 바로 다음 하류 및 최하류 하위 공정 spS(i)의 바로 다음 하류에서, 바람직하게는 최하류 하위 공정 spS(i)의 바로 다음 하류에서 수행된다.
또한, 상기 공정이 상기 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제2 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UW(i)의 정규 작동 모드 동안, 적어도 하나의 저장 디바이스 DW(m)에 PW(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 정의된 바와 같이, r개의 저장 디바이스 D(m), m=1…r, r≥1은 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에 화학적 처리 하위 유닛 U에 포함될 수 있다.
PW(i)의 일부가 하위 유닛 UW(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DW(m)에 저장되는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UW(i)에서 하위 공정 spW(i)을 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 UW(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DW(m)에 저장되는, PW(i)의 적어도 일부를 SW(i)로서 UW(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
또한, 상기 공정이 적어도 하나의 상기 정의된 바와 같은 제2 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하는 경우, 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)는 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,W(i)로서의 2-니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 공정이 적어도 하나의 상기 정의된 바와 같은 제2 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하는 경우, 최하류 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)는 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔을 포함하며, 최하류 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)에 포함된 모든 Zk P,W(i)의 적어도 75 몰%, 바람직하게는 적어도 80 몰%, 더 바람직하게는 적어도 85 몰%, 더욱 바람직하게는 적어도 90 몰%가 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상으로 구성된다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 본원에 정의된 바와 같은 수소화, spH(i)를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 하위 공정 spH(i)가 수행되는 각각의 하위 유닛 UH(i)는 수소화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UH(i)에 공급되는 추출산물 조성물 EH(i)는 적어도 하나의 수소화제를 포함한다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 본원에 정의된 바와 같은 니트로화, spN(i)를 포함하고, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 수소화 spH(i)를 포함하는 것이 또한 바람직하며, 여기서 하위 공정 spH(i)가 수행되는 각각의 하위 유닛 UH(i)는 수소화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UH(i)에 공급되는 추출산물 조성물 EH(i)는 적어도 하나의 수소화제를 포함한다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 니트로화, spN(i)를 포함하고, 공정이 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 포함하며, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 수소화, spH(i)를 포함하는 것이 또한 바람직하며, 여기서 하위 공정 spH(i)가 수행되는 각각의 하위 유닛 UH(i)는 수소화 반응기를 포함하고, 여기서 하위 유닛 UH(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EH(i)은 적어도 하나의 수소화제를 포함한다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 본원에 정의된 바와 같은 니트로화, spN(i)를 포함하고, 상기 공정이 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 포함하며, 상기 공정이 적어도 하나의 본원에 정의된 바와 같은 제2 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하고, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 수소화 spH(i)를 포함하는 것이 더욱 특히 바람직하며, 여기서 하위 공정 spH(i)가 수행되는 각각의 하위 유닛 UH(i)는 수소화 반응기를 포함하고, 여기서 하위 유닛 UH(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EH(i)은 적어도 하나의 수소화제를 포함한다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 수소화 spH(i)를 포함하는 경우, 상기 공정은 하나의 하위 공정 spH(1)을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 수소화 spH(i)를 포함하는 경우, EH(i)에 포함된 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E,H(i)은 Z1 E,H(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 E,H(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, Z3 E,H(i)로서의 2-니트로톨루엔 및 Z4 E,H(i)로서의 6-니트로톨루엔 중 하나 이상인 것이 바람직하다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 수소화 spH(i)를 포함하는 경우, EH(i)가 본원에 개시된 실시양태 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PN(i), 본원에 개시된 실시양태 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PS(i), 및 본원에 개시된 실시양태 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PW(i) 중 하나 이상, 바람직하게는 본원에 개시된 실시양태 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 세척으로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i), 바람직하게는 최하류 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)을 포함하며, Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔을 포함하는 것이 바람직하며, 여기서 최하류 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)에 포함된 모든 Zk P,W(i)의 적어도 75 몰%, 바람직하게는 적어도 80 몰%, 더 바람직하게는 적어도 85 몰%, 더욱 바람직하게는 적어도 90 몰%가 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상으로 구성된다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 수소화, spH(i)를 포함하는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UH(i)의 정규 작동 모드 동안, 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 PH(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 정의된 바와 같이, r개의 저장 디바이스 D(m), m=1…r, r≥1은 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에 화학 유닛 U에 포함될 수 있다.
PH(i)의 일부가 하위 유닛 UH(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 저장되는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)을 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 UH(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 저장되는, PH(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 수소화, spH(i)를 포함하는 경우, 하위 유닛 UH(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PH(i)는 Z1 P,H(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,H(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,H(i)로서의 2-아미노톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 수소화, spH(i)를 포함하는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 하기 정의되는 바와 같은 저장 디바이스 DD,P(m)에 저장되는, PD(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 수소화, spH(i)를 포함하는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 하기 정의되는 바와 같은 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는, UD(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 수소화 spH(i)를 포함하는 경우, 상기 공정은 적어도 하나의 제3 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하는 것이 바람직하며, 여기서 제3 중간 처리 하위 공정은 하위 유닛 UD(i)에서 수행되는 증류 하위 공정 spD(i)을 포함하고, 바람직하게는 이로 구성되며, 여기서 바람직하게는 하위 유닛 UH(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PH(i)는 추출산물 조성물 ED(i)로서 증류 처리되어 생성물 조성물 PD(i)를 얻고, 여기서 spD(i)가 수행되는 하위 유닛 UD(i)는 증류 디바이스를 포함하며 UD(i)에서, ED(i)는 PD(i) 및 적어도 하나의 추가 증류 조성물 CD(i)로 분리된다.
상기 공정이 적어도 하나의 상기 정의된 바와 같은 제3 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하는 경우, PD(i)의 일부는 하위 유닛 UD(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,P(m)에 저장되는 것이 바람직하다. 상기 정의된 바와 같이, r개의 저장 디바이스 D(m), m=1…r, r≥1은 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에 화학 유닛 U에 포함될 수 있다.
PD(i)의 일부가 하위 유닛 UD(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,P(m)에 저장되는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UD(i)에서 하위 공정 spD(i)을 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는, PD(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
상기 공정이 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는, PD(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함하는 경우, CD(i)의 일부는 하위 유닛 UD(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는 것이 바람직하다. 상기 정의된 바와 같이, r개의 저장 디바이스 D(m), m=1…r, r≥1은 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에 화학 유닛 U에 포함될 수 있다.
CD(i)의 일부가 하위 유닛 UD(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UD(i)에서 하위 공정 spD(i)을 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는, CD(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
상기 공정이 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 상기 정의된 바와 같은 저장 디바이스 DD,P(m)에 저장되는, PD(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 단계를 포함하는 경우, 하위 유닛 UH(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PD(i)는 Z1 P,D(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,D(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,D(i)로서의 2-아미노톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
Z1 P,H(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,H(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,H(i)로서의 2-아미노톨루엔의 전체 중량에 대한 Z1 P,D(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,D(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,D(i)로서의 2-아미노톨루엔의 중량비는 1:1 초과인 것이 바람직하고, 더 바람직하게는 1.05:1 내지 2.5:1 범위, 더 바람직하게는 1.3:1 내지 2.2:1 범위, 더 바람직하게는 1.5:1 내지 2.1:1 범위이다.
적어도 하나의 추가 증류 조성물 CD(i)에 대한 생성물 조성물 PD(i)의 중량비는 25:1 내지 2:1 범위인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 20:1 내지 5:1 범위이다.
또한, 상기 공정이 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 상기 정의된 바와 같은 저장 디바이스 DD.P(m)에 저장되는, PD(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 단계를 포함하는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UD(i)에서 하위 공정 spD(i)을 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 UH(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 저장되는, PH(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
상기 정의된 바와 같이, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 니트로화, spN(i)를 포함하는 것이 바람직하며, 여기서 하위 공정 spN(i)이 수행되는 각 하위 유닛 UN(i)는 니트로화 반응기를 포함하고, 여기서 하위 유닛 UN(i)에 공급되는 추출산물 조성물 EN(i)은 적어도 하나의 니트로화제, 바람직하게는 질산을 포함하고, 바람직하게는 추가로 적어도 하나의 수분 제거제, 바람직하게는 황산을 포함한다. 이러한 경우, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 포스겐화, spP(i)를 포함하는 것이 바람직하며, 여기서 하위 공정 spP(i)가 수행되는 각 하위 유닛 UP(i)는 포스겐화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UP(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EP(i)는 적어도 하나의 포스겐화제를 포함한다.
본원에 정의된 바와 같이, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 니트로화, spN(i)을 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 경우, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 포스겐화, spP(i)를 포함하는 것이 바람직하며, 여기서 하위 공정 spP(i)가 수행되는 각 하위 유닛 UP(i)는 포스겐화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UP(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EP(i)는 적어도 하나의 포스겐화제를 포함한다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 본원에 정의된 바와 같은 니트로화, spN(i)를 포함하고, 상기 공정은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 포함하며, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 포스겐화 spP(i)를 포함하는 것이 또한 바람직하며, 여기서 하위 공정 spP(i)가 수행되는 각 하위 유닛 UP(i) 포스겐화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UP(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EP(i)는 적어도 하나의 포스겐화제를 포함한다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 본원에 정의된 바와 같은 니트로화, spN(i)를 포함하고, 상기 공정은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 포함하며, 상기 공정은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제2 중간 처리 하위 공정을 포함하고, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 상기 정의된 바와 같은 수소화 spH(i)를 포함하며, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 포스겐화 spP(i)를 포함하는 것이 또한 바람직하고, 여기서 하위 공정 spP(i)가 수행되는 각 하위 유닛 UP(i) 포스겐화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UP(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EP(i)는 적어도 하나의 포스겐화제를 포함한다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 본원에 정의된 바와 같은 니트로화, spN(i)를 포함하고, 상기 공정은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 포함하며, 상기 공정은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제2 중간 처리 하위 공정을 포함하고, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 상기 정의된 바와 같은 수소화 spH(i)를 포함하며, 상기 공정은 본원에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 제3 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하고, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 포스겐화 spP(i)를 포함하는 것이 또한 바람직하며, 여기서 하위 공정 spP(i)가 수행되는 각 하위 유닛 UP(i) 포스겐화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UP(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EP(i)는 적어도 하나의 포스겐화제를 포함한다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 포스겐화, spP(i)를 포함하는 경우, 상기 공정이 하나의 하위 공정 spP(1)을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 포스겐화 spP(i)를 포함하는 경우, EP(i)에 포함된 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E,P(i)은 Z1 E.P(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 E,P(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, Z3 E,P(i)로서의 2-아미노톨루엔 및 Z4 E.P(i)로서의 6-아미노톨루엔 중 하나 이상인 것이 바람직하다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 포스겐화, spP(i)를 포함하는 경우, EP(i)는 본원에 개시된 실시양태 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PH(i), 본원에 개시된 실시양태 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PD(i), 본원에 개시된 실시양태 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PD(i), 본원에 개시된 실시양태 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 CD(i), 바람직하게는 본원에 정의된 바와 같은 하위 유닛 UD(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PD(i) 또는 본원에 정의된 바와 같은 최하류 하위 유닛 UD(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PD(i), 더욱 바람직하게는 본원에 정의된 바와 같은 최하류 하위 유닛 UD(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PD(i) 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 포스겐화, spP(i)를 포함하는 경우, PP(i)의 일부는 하위 유닛 UP(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DP(m)에 저장되는 것이 바람직하다. 상기 정의된 바와 같이, r개의 저장 디바이스 D(m), m=1…r, r≥1은 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에 화학 유닛 U에 포함될 수 있다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 포스겐화 spP(i)를 포함하는 경우, PP(i)의 일부는 하위 유닛 UP(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DP(m)에 저장되는 것이 바람직하다. 상기 정의된 바와 같이, r개의 저장 디바이스 D(m), m=1…r, r≥1은 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에 화학 유닛 U에 포함될 수 있다.
PP(i)의 일부가 하위 유닛 UP(i)의 정규 작동 모드 동안 적어도 하나의 저장 디바이스 DP(m)에 저장되는 경우, 상기 공정은 하위 유닛 UP(i)에서 하위 공정 spP(i)을 시작하는 단계를 포함하는 것이 바람직하고, 여기서 상기 시작 단계는 상기 UP(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DP(m)에 저장되는, PP(i)의 적어도 일부를 SP(i)로서 UP(i)로 공급하는 단계를 포함한다.
또한, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 본원에 정의된 바와 같은 포스겐화, spP(i)를 포함하는 경우, 하위 유닛 UP(i)로부터 얻은 생성물 조성물 Pp(i)는 Z1 P,P(i)로서의 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, Z2 P,P(i)로서의 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 및 Z3 P,P(i)로서의 2-톨루엔 이소시아네이트 중 하나 이상을 포함하는 것이 바람직하다.
상기 언급된 공정은 연속 공정 또는 불연속 공정인 것이 바람직하고, 연속 공정인 것이 더욱 바람직하다.
또한, 본 발명은 본원에 정의된 실시양태 중 어느 하나에 따른 공정을 수행하기 위한 화학 유닛 U에 관한 것이다.
상기 화학 유닛은 다음:
(i.1) 하나 이상의 하위 유닛 UN(i), 바람직하게는 2개의 하위 유닛 UN(1) 및 UN(2);
(i.2) 하나 이상의 하위 유닛 US(i), 바람직하게는 2개의 하위 유닛 US(1) 및 US(2);
(i.3) 하나 이상의 하위 유닛 UW(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UW(1);
(i.4) 하나 이상의 저장 디바이스 DN(m), 바람직하게는 2개의 저장 디바이스 DN(1) 및 DN(2)를 포함하는데;
여기서 UN(1)은 US(1)의 상류에 배열되고, US(1)은 UN(2)의 상류에 배열되며, UN(2)는 US(2)의 상류에 배열되고, US(2)는 UW(1)의 상류에 배열되며;
(ii.1) 하나 이상의 하위 유닛 UH(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UH(1);
(ii.2) 하나 이상의 하위 유닛 UD(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UD(1);
(ii.3) 하나 이상의 저장 디바이스 DH(m), 바람직하게는 하나의 저장 디바이스 DH(1);
(ii.4) 하나 이상의 저장 디바이스 DD(m), 바람직하게는 2개의 저장 디바이스 DD,P(1) 및 DD,C(1)을 포함하고;
여기서 UH(1)은 UW(1)의 하류 및 상류 UD(1)에 배열되며;
(iii.1) 하나 이상의 하위 유닛 UP(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UP(1)를 포함하고;
여기서 UP(1)은 UD(1)의 하류에 배열된다.
본 발명은 지시된 종속성 및 역참조로부터 발생하는 다음의 실시양태 세트 및 실시양태의 조합에 의해 추가로 예시된다. 특히, 실시양태의 범위가 언급되는 각 사례에서, 예를 들어 "실시양태 1 내지 4 중 어느 하나의 화학적 공정"과 같은 용어의 맥락에서, 이 범위의 모든 실시양태는 관련 기술분야의 숙련된 기술자에 대해 명백하게 개시되는 것으로, 즉, 이 용어의 표현은 관련 기술분야의 숙련된 기술자에 의해 "실시양태 1, 2, 3 및 4 중 어느 하나의 화학적 공정"과 동의어인 것으로 이해되어야 한다 점에 주목한다. 또한, 다음의 실시양태 세트는 보호 범위를 결정하는 청구범위 세트가 아니라, 본 발명의 일반적이고 바람직한 양태에 관한 설명의 적절하게 구조화된 부분을 나타낸다는 것이 명백하게 언급되어 있다.
1. 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 화학적 공정으로서, 상기 공정은 n개의 화학적 하위 공정 sp(i)를 포함하며, 하위 공정 sp(i)는 화학적 처리 하위 유닛 U(i)에서 수행되고, i=1…n, n≥1이고,
여기서 하위 유닛 U(i)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 U(i)에서 수행되는 하위 공정 sp(i)는 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E(i), j≥1를 포함하는 추출산물 조성물 E(i)를 상기 하위 유닛 U(i)로 공급하는 단계, 상기 하위 유닛 U(i)에서 상기 조성물 E(i)를 처리하는 단계, 적어도 하나의 방향족 화합물 Zk P(i), k≥1을 포함하는 생성물 조성물 P(i)를 얻는 단계를 포함하며,
여기서 상기 화학적 공정은 상기 하위 유닛 U(i)에서 상기 하위 공정 sp(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 하위 유닛 U(i)에서 화학적 시작 조성물 S(i)를 처리하는 것을 포함하며, 여기서 상기 S(i)≠E(i)이고, 상기 S(i)는 적어도 하나의 방향족 화합물 Zk P(i)을 포함하는 것인 공정.
2. 실시양태 1에 있어서, 하위 유닛 U(i)에서 하위 공정 sp(i)를 시작하기 전에, 하위 유닛 U(i)내의 하위 공정 sp(i)를 정지시키고 하위 유닛 U(i)를 Δ기간 동안 비작동 모드로 유지하는 단계를 추가로 포함하는 공정.
3. 실시양태 1 또는 2에 있어서, 하위 공정 sp(i)를 시작하는 단계가 화학적 조성물 S(i)를 하위 유닛 U(i)에 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
4. 실시양태 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, n≥2인 경우, 적어도 2개의, 바람직하게는 모든 하위 유닛 U(i)가 화학 유닛 U의 일부인 공정.
5. 실시양태 4에 있어서, U가 n개의 화학 처리 하위 유닛 U(i) 외에, r개의 저장 디바이스 D(m)을 추가로 포함하고, m=1…r, r≥1인 공정.
6. 실시양태 5에 있어서, 하위 유닛 U(i)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 U(i)로부터 생성물 조성물 P(i)를 제거하고 상기 하위 유닛 U(i)로부터 제거된 상기 생성물 조성물 P(i)의 일부를 저장 디바이스 D(m)으로 전달하는 단계를 추가로 포함하는 공정.
7. 실시양태 6에 있어서, 하위 공정 sp(i)를 시작하는 동안, 하위 유닛의 정규 작동 모드 동안 D(m)에 저장된 P(i)의 적어도 일부를 화학적 조성물 S(i)의 적어도 일부로서, 하위 유닛 U(i)로 공급하는 단계를 추가로 포함하는 공정.
8. 실시양태 1 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 U(i)가 화학 반응기, 증류 컬럼, 정류 컬럼, 탱크, 상 분리기, 세척 디바이스, 및 이의 2개 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 공정.
9. 실시양태 1 내지 8 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 하위 공정 sp(i)가 니트로화를 포함하고, 적어도 하나의 추가 하위 공정 sp(i)가 수소화를 포함하는 것인 공정.
10. 실시양태 1 내지 9 중 어느 하나, 바람직하게는 실시양태 9에 있어서, 적어도 하나의 추가 하위 공정 sp(i)가 포스겐화를 포함하는 것인 공정.
11. 실시양태 1 내지 10 중 어느 하나, 바람직하게는 실시양태 8 내지 10 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트가 방향족 디이소시아네이트, 바람직하게는 톨루엔 디이소시아네이트, 더 바람직하게는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 중 하나 이상, 또는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 바람직하게는 메틸렌 디페닐 2,2'-디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐 2,4'-디이소시아네이트, 및 메틸렌 디페닐 4,4'-디이소시아네이트 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
12. 실시양태 11에 있어서, 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트가 바람직하게는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 중 하나 이상을 포함하고, 바람직하게는 이들인 공정.
13. 실시양태 1 내지 12 중 어느 하나, 바람직하게는 실시양태 8 내지 12 중 어느 하나에 있어서, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 니트로화, spN(i)를 포함하고, 여기서 하위 공정 spN(i)이 수행되는 각각의 하위 유닛 UN(i)는 니트로화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UN(i)에 공급되는 추출산물 조성물 EN(i)은 적어도 하나의 니트로화제, 바람직하게는 질산을 포함하고, 바람직하게는 적어도 하나의 수분 제거제, 바람직하게는 황산을 추가로 포함하며;
여기서 상기 공정은 바람직하게는 순차적으로 수행되는 2개 이상의 하위 공정 spN(i)을 포함하고, 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i)의 마지막 부분은 선택적으로 중간 처리 하위 공정 이후에, 추출산물 조성물 EN(i+1)로서 UN(i+1)의 정규 작동 모드 동안 UN(i)의 하류 하위 유닛 UN(i+1)로 공급되며;
여기서, 제1의 최상류 하위 유닛 UN(1)로 공급되는 추출산물 조성물 EN(1)은 Z1 E,N(1)로서 톨루엔을 포함하고, 여기서 더 바람직하게는 j=1인 공정.
14. 실시양태 13에 있어서, 하위 유닛 UN(i)의 정규 동작 모드 동안, 실시양태 5에 정의된 바와 같이 적어도 하나의 저장 디바이스 DN(m)에 PN(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 공정.
15. 실시양태 14에 있어서, 하위 유닛 UN(i)에서 하위 공정 spN(i)을 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 UN(i)의 정규 작동 모드 동안 상기 UN(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DN(m)에 저장된, PN(i)의 적어도 일부를 UN(i)에 SN(i)로서 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
16. 실시양태 13 내지 15 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i)이 Z1 P,N(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,N(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,N(i)로서의 2-니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
17. 실시양태 16에 있어서, 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i)이 Z1 P,N(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,N(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,N(i)로서의 2-니트로톨루엔을 포함하는 것인 공정.
18. 실시양태 13 내지 17 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하며, 여기서 제1 중간 처리 하위 공정은 하위 유닛 US(i)에서 수행되는, 상 분리 하위 공정 spS(i)를 포함하거나, 바람직하게는 이로 구성되며, 여기서 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i)는 하위 유닛 UN(i+1)에 공급되기 전에, 추출산물 조성물 ES(i)로서 분리처리되고 spS(i) 동안 유기상 및 수성상으로 분리되며, 여기서 유기상 PS(i)는 추출산물 조성물 EN(i+1)로서 하위 유닛 UN(i+1)으로 공급되고, 여기서 spS(i)가 수행되는 하위 유닛 US(i)는 상 분리기를 포함하는 것인 공정.
19. 실시양태 18에 있어서, 하위 유닛 US(i)의 정규 동작 모드 동안, 실시양태 5에 정의된 바와 같이 적어도 하나의 저장 디바이스 DS(m)에 PS(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 공정.
20. 실시양태 19에 있어서, 하위 유닛 US(i)에서 하위 공정 spS(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 US(i)의 정규 작동 모드 동안 상기 US(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DS(m)에 저장되는, PS(i)의 적어도 일부를 SS(i)로서 US(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
21. 실시양태 19 또는 20에 있어서, 하위 유닛 UN(i)에서 하위 공정 spN(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 US(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DN(m)에 저장되는, PS(i)의 적어도 일부를 SN(i)로서 UN(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
22. 실시양태 18 내지 21 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)이 Z1 P,S(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,S(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,S(i)로서의 2-니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
23. 실시양태 18 내지 22 중 어느 하나에 있어서, 최하류 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)이 Z1 P,S(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,S(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하고, 최하류 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)에 포함된 모든 Zk P,S(i)의 적어도 75 몰%, 바람직하게는 적어도 80 몰%, 더 바람직하게는 적어도 85 몰%, 더욱 바람직하게는 적어도 90 몰%가 Z1 P,S(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,S(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상으로 구성되는 것인 공정.
24. 실시양태 13 내지 23 중 어느 하나, 바람직하게는 실시양태 18 내지 23 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 제2 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하고, 여기서 제2 중간 처리 하위 공정이 하위 유닛 UW(i)에서 수행되는 세척 하위 공정, spW(i)을 포함하고, 바람직하게는 이로 구성되며, 여기서 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i), 또는 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)를 추출산물 조성물 EW(i)로서 세척 처리하여, 생성물 조성물 PW(i)를 얻는데, 여기서 spW(i)가 수행되는 하위 유닛 UW(i)는 세척 디바이스를 포함하는 것인 공정.
25. 실시양태 24에 있어서, 하나의 하위 공정 spW(1)을 포함하며, 여기서 spW(1)은 최하류 하위 공정 spN(i)의 바로 다음 하류에서, 또는 최하류 하위 공정 spS(i)의 바로 다음 하류에서, 또는 최하류 하위 공정 spN(i)의 바로 다음 하류 및 최하류 하위 공정 spS(i)의 바로 다음 하류에서, 바람직하게는 최하류 하위 공정 spS(i)의 바로 다음 하류에서 수행되는 것인 공정.
26. 실시양태 24 또는 25에 있어서, 하위 유닛 UW(i)의 정규 작동 모드 동안, 실시양태 5에 정의된 바와 같이 적어도 하나의 저장 디바이스 DW(m)에 PW(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 공정.
27. 실시양태 26에 있어서, 하위 유닛 UW(i)에서 하위 공정 spW(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UW(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DW(m)에 저장되는, PW(i)의 적어도 일부를 SW(i)로서 UW(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
28. 실시양태 24 내지 27 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)이 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,W(i)로서의 2-니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
29. 실시양태 24 내지 28 중 어느 하나에 있어서, 최하류 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)이 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하고, 최하류 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)에 포함된 모든 Zk P,W(i)의 적어도 75 몰%, 바람직하게는 적어도 80 몰%, 더 바람직하게는 적어도 85 몰%, 더욱 바람직하게는 적어도 90 몰%가 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상으로 구성되는 것인 공정.
30. 실시양태 1 내지 29 중 어느 하나, 바람직하게는 실시양태 13 내지 29 중 어느 하나, 더욱 바람직하게는 실시양태 18 내지 29 중 어느 하나, 더욱 바람직하게는 실시양태 24 내지 29 중 어느 하나에서, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)이 수소화, spH(i)를 포함하며, 여기서 하위 공정 spH(i)가 수행되는 각각의 하위 유닛 UH(i)는 수소화 반응기를 포함하고, 여기서 하위 유닛 UH(i)에 공급되는 추출산물 조성물 EH(i)은 적어도 하나의 수소화제를 포함하는 것인 공정.
31. 실시양태 30에 있어서, 하나의 하위 공정 spH(1)를 포함하는 공정.
32. 실시양태 30 또는 31에 있어서, EH(i)에 포함된 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E,H(i)은 Z1 E,H(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 E,H(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, Z3 E,H(i)로서의 2-니트로톨루엔 및 Z4 E,H(i)로서의 6-니트로톨루엔 중 하나 이상인 공정.
33. 실시양태 30 내지 32 중 어느 하나에 있어서, EH(i)가 실시양태 13 내지 17 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PN(i), 실시양태 18 내지 23 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PS(i), 및 실시양태 24 내지 29 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PW(i) 중 하나 이상, 바람직하게는 실시양태 24 내지 28 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PW(i), 더욱 바람직하게는 실시양태 29에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PW(i)를 포함하는 것인 공정.
34. 실시양태 30 내지 33 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UH(i)의 정규 작동 모드 동안, 실시양태 5에 정의된 바와 같이 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 PH(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 공정.
35. 실시양태 34에 있어서, 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UH(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 저장되는, PH(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
36. 실시양태 30 내지 35중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UH(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PH(i)이 Z1 P,H(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,H(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,H(i)로서의 2-아미노톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
37. 실시양태 36에 있어서, 하위 유닛 UH(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PH(i)이 Z1 P,H(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,H(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,H(i)로서의 2-아미노톨루엔을 포함하는 것인 공정.
38. 실시양태 30 내지 37 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 실시양태 41에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,P(m)에 저장되는, PD(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
39. 실시양태 30 내지 38 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 실시양태 43에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는, UD(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
40. 실시양태 30 내지 39 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 제3 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하며, 여기서 제3 중간 처리 하위 공정은 하위 유닛 UD(i)에서 수행되는 증류 하위 공정 spD(i)을 포함하고, 바람직하게는 이로 구성되며, 여기서 바람직하게는 하위 유닛 UH(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PH(i)는 추출산물 조성물 ED(i)로서 증류 처리되어, 생성물 조성물 PD(i)를 얻고, 여기서 spD(i)가 수행되는 하위 유닛 UD(i)는 증류 디바이스를 포함하며 UD(i)에서, ED(i)는 PD(i) 및 적어도 하나의 추가 증류 조성물 CD(i)로 분리되는 것인 공정.
41. 실시양태 40에 있어서, 하위 유닛 UD(i)의 정규 작동 모드 동안, 실시양태 5에 정의된 바와 같이 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,P(m)에 PD(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 공정.
42. 실시양태 41에 있어서, 하위 유닛 UD(i)에서 하위 공정 spD(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,P(m)에 저장되는, PD(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
43. 실시양태 38 내지 42 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UD(i)의 정규 작동 모드 동안, 실시양태 5에 정의된 바와 같이 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 CD(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 공정.
44. 실시양태 43에 있어서, 하위 유닛 UD(i)에서 하위 공정 spD(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는, CD(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
45. 실시양태 38 내지 44 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UD(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PD(i)이 Z1 P,D(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,D(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,D(i)로서의 2-아미노톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
46. 실시양태 45에 있어서, 하위 유닛 UD(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PD(i)이 Z1 P,D(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,D(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,D(i)로서의 2-아미노톨루엔을 포함하는 것인 공정
47. 실시양태 40 내지 46 중 어느 하나에 있어서, Z1 P,H(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,H(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,H(i)로서의 2-아미노톨루엔의 전체 중량에 대한 Z1 P,D(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,D(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,D(i)로서의 2-아미노톨루엔의 중량비는 1:1 초과, 더 바람직하게는 1.05:1 내지 2.5:1 범위, 더 바람직하게는 1.3:1 내지 2.2:1 범위, 더 바람직하게는 1.5:1 내지 2.1:1 범위인 공정.
48. 실시양태 40 내지 46 중 어느 하나에 있어서, 적어도 하나의 추가 증류 조성물 CD(i)에 대한 생성물 조성물 PD(i)의 중량비는 25:1 내지 2:1 범위, 더욱 바람직하게는 20:1 내지 5:1 범위인 공정.
49. 실시양태 38 내지 48 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UD(i)에서 하위 공정 spD(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UH(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 저장되는, PH(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
50. 실시양태 13 내지 49 중 어느 하나, 바람직하게는 실시양태 18 내지 47 중 어느 하나, 더욱 바람직하게는 실시양태 24 내지 49 중 어느 하나, 더욱 바람직하게는 실시양태 30 내지 47 중 어느 하나, 더욱 바람직하게는 실시양태 40 내지 49 중 어느 하나에 있어서, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)는 포스겐화. spP(i)를 포함하며, 여기서 하위 공정 spP(i)가 수행되는 각 하위 유닛 UP(i) 포스겐화 반응기를 포함하며, 여기서 하위 유닛 UP(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EP(i)는 적어도 하나의 포스겐화제를 포함하는 것인 공정.
51. 실시양태 50에 있어서, 하나의 하위 공정 spP(1)을 포함하는 공정.
52. 실시양태 50 또는 51에 있어서, EP(i)에 포함된 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E,P(i)은 Z1 E.P(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 E,P(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, Z3 E,P(i)로서의 2-아미노톨루엔 및 Z4 E.P(i)로서의 6-아미노톨루엔 중 하나 이상인 공정.
53. 실시양태 50 내지 52 중 어느 하나에 있어서, EP(i)가 실시양태 36 또는 37에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PH(i), 실시양태 45 내지 48 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PD(i), 및 실시양태 40에 정의된 바와 같은 증류 조성물 CD(i) 중 하나 이상, 바람직하게는 실시양태 45 내지 48 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PD(i), 더욱 바람직하게는 실시양태 46 내지 48 중 어느 하나에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PD(i)을 포함하는 것인 공정.
54. 실시양태 50 내지 53 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UP(i)의 정규 작동 모드 동안, 실시양태 5에 정의된 바와 같이 적어도 하나의 저장 디바이스 DP(m)에 PP(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하는 공정.
55. 실시양태 54에 있어서, 하위 유닛 UP(i)에서 하위 공정 spP(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 UP(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DP(m)에 저장되는, PP(i)의 적어도 일부를 SP(i)로서 UP(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
56. 실시양태 50 내지 55 중 어느 하나에 있어서, 하위 유닛 UP(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PP(i)이 Z1 P,P(i)로서의 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, Z2 P,P(i)로서의 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 및 Z3 P,P(i)로서의 2-톨루엔 이소시아네이트 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
57. 실시양태 56에 있어서, 하위 유닛 UP(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PP(i)이 Z1 P,P(i)로서의 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, Z2 P,P(i)로서의 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 및 Z3 P,P(i)로서의 2-톨루엔 이소시아네이트를 포함하는 것인 공정.
58. 실시양태 1 내지 57 중 어느 하나에 있어서, 공정이 연속 또는 불연속 공정, 바람직하게는 연속 공정인 공정.
59. 실시양태 1 내지 58 중 어느 하나에 따른 공정을 수행하기 위한 화학 유닛 U.
60. 실시양태 59에 있어서,
(i.1) 하나 이상의 하위 유닛 UN(i), 바람직하게는 2개의 하위 유닛 UN(1) 및 UN(2);
(i.2) 하나 이상의 하위 유닛 US(i), 바람직하게는 2개의 하위 유닛 US(1) 및 US(2);
(i.3) 하나 이상의 하위 유닛 UW(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UW(1);
(i.4) 하나 이상의 저장 디바이스 DN(m), 바람직하게는 2개의 저장 디바이스 DN(1) 및 DN(2)를 포함하고;
여기서 UN(1)은 US(1)의 상류에 배열되고, US(1)은 UN(2)의 상류에 배열되며, UN(2)는 US(2)의 상류에 배열되고, US(2)는 UW(1)의 상류에 배열되며;
(ii.1) 하나 이상의 하위 유닛 UH(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UH(1);
(ii.2) 하나 이상의 하위 유닛 UD(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UD(1);
(ii.3) 하나 이상의 저장 디바이스 DH(m), 바람직하게는 하나의 저장 디바이스 DH(1);
(ii.4) 하나 이상의 저장 디바이스 DD(m), 바람직하게는 2개의 저장 디바이스 DD,P(1) 및 DD,C(1)을 포함하고;
여기서 UH(1)은 UW(1)의 하류 및 UD(1)의 상류에 배열되며;
(iii.1) 하나 이상의 하위 유닛 UP(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UP(1)를 포함하고;
여기서 UP(1)은 UD(1)의 하류에 배열되는 화학 유닛.
도 1은 본 발명의 공정에 따른 흐름도를 도시한다. n개의 화학적 하위 공정 sp(i)로 구성된 공정이 묘사되어 있다. 하위 공정 sp(i)는 화학 처리 하위 유닛 U(i)에서 수행되고, i=1…n, n≥1이다.
예를 들어, n=1인 경우, 니트로화를 위한 하위 유닛 UN(1)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 UN(1)에서 수행되는 하위 공정 spN(1)은 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E(1), 예컨대 톨루엔을 포함하는 추출산물 조성물 EN을 상기 하위 유닛 UN(1)으로 공급하는 단계를 포함한다. 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E(1)을 포함하는 조성물 EN(1)은 상기 하위 유닛에서 처리되어 적어도 하나의 방향족 화합물 Zk P(1)을 포함하는 생성물 조성물 PN(1)을 얻으며, k≥1은 디니트로톨루엔이다.
예를 들어, n=2인 경우, 니트로화를 위한 2개의 하위 유닛 UN(1)과 UN(2), 즉 하위 유닛 UN(1)과 UN(2)는 화학 유닛 U의 일부이며, 여기서 U는 상기 2개의 화학 처리 하위 유닛 UN(1) 및 UN(2) 외에, 하나의 저장 디바이스 DN(1)을 추가로 포함한다. 하위 유닛 UN(1)의 정규 작동 모드 동안, UN(1)로부터 얻어지고 디니트로-톨루엔을 포함하는 생성물 PN(1)의 일부는 저장 디바이스 DN(1)에 저장되고, 생성물 PN(1)의 나머지 부분은 UN(1)에서 제거되어 UN(2) 또는 추가 하류 하위 유닛로 공급된다. 하위 유닛 UN(1)은 유지보수를 위해 가동을 중단하고 정상 작동을 중단하게 된다. UN(1)의 통상적인 유지 관리가 완료된 후, 하위 유닛 UN(1)의 하위 공정 spN(1) 시작 공정에서, UN(1)과 UN(2)의 정규 작동 모드 동안 상기 UN(1)에서 얻어 저장 디바이스 DN(1)에 저장된 PN(1)(디니트로톨루엔)의 일부는 시작 조성물 SN(1)로서 니트로화 하위 공정 UN(1)에 다시 공급된다. 따라서, 시작 조성물 SN(1) ≠ 추출산물 조성물 EN(1)이다. 선택적인 중간 공정뿐만 아니라 2개의 하위 유닛 사이의 파선으로 기호처리된 유닛도 표시되어 있다.
인용 문헌
-
WO 2015/197522 A1
-
WO 2017/050776 A1
Claims (17)
- 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 화학적 공정으로서, 상기 공정은 n개의 화학적 하위 공정 sp(i)를 포함하며, 하위 공정 sp(i)는 화학적 처리 하위 유닛 U(i)에서 수행되고, i=1…n, n≥1이고,
하위 유닛 U(i)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 U(i)에서 수행되는 하위 공정 sp(i)는 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E(i), j≥1을 포함하는 추출산물(educt) 조성물 E(i)를 상기 하위 유닛 U(i)로 공급하는 단계, 상기 하위 유닛 U(i)에서 상기 조성물 E(i)를 처리하는 단계, 및 적어도 하나의 방향족 화합물 Zk P(i), k≥1을 포함하는 생성물 조성물 P(i)를 얻는 단계를 포함하며,
화학적 공정은 상기 하위 유닛 U(i)에서 상기 하위 공정 sp(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는 상기 하위 유닛 U(i)에서 화학적 시작 조성물 S(i)를 처리하는 것을 포함하며, 상기 S(i)≠E(i)이고, 상기 S(i)는 방향족 화합물 Zk P(i) 중 적어도 하나를 포함하는 것인 공정. - 제1항에 있어서, n≥2인 경우, 적어도 2개의, 바람직하게는 모든 하위 유닛 U(i)가 화학 유닛 U의 일부이고, U는 n개의 화학적 처리 하위 유닛 U(i) 외에, r개의 저장 디바이스 D(m)을 추가로 포함하며, m=1…r, r≥1이고;
상기 화학적 공정은 하위 유닛 U(i)의 정규 작동 모드 동안, 상기 하위 유닛 U(i)로부터 생성물 조성물 P(i)를 제거하고 상기 하위 유닛 U(i)로부터 제거된 상기 생성물 조성물 P(i)의 일부를 저장 디바이스 D(m)으로 전달하는 단계를 추가로 포함하고;
상기 화학적 공정은 하위 공정 sp(i)를 시작하는 동안, 하위 유닛 U(i)의 정규 작동 모드 동안 D(m)에 저장된 P(i)의 적어도 일부를 화학적 조성물 S(i)의 적어도 일부로서 하위 유닛 U(i)로 공급하는 단계를 추가로 포함하는 것인 공정. - 제1항 또는 제2항에 있어서, 하위 유닛 U(i)가 화학 반응기, 증류 컬럼, 정류 컬럼, 탱크, 상 분리기, 세척 디바이스, 및 이들 중 둘 이상의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되고, 적어도 하나의 하위 공정 sp(i)는 니트로화를 포함하며 적어도 하나의 추가 하위 공정 sp(i)는 수소화를 포함하며; 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트는 바람직하게는 방향족 디이소시아네이트, 더 바람직하게는 톨루엔 디이소시아네이트, 더 바람직하게는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 중 하나 이상, 또는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트, 더 바람직하게는 메틸렌 디페닐 2,2'-디이소시아네이트, 메틸렌 디페닐 2,4'-디이소시아네이트, 및 메틸렌 디페닐 4,4'-디이소시아네이트 중 하나 이상을 포함하고; 더 바람직하게는, 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 중 하나 이상을 포함하고, 바람직하게는 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 및 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 중 하나 이상인 공정.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항, 바람직하게는 제3항에 있어서, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 니트로화, spN(i)를 포함하고, 하위 공정 spN(i)가 수행되는 각각의 하위 유닛 UN(i)는 니트로화 반응기를 포함하며, 하위 유닛 UN(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EN(i)는 적어도 하나의 니트로화제, 바람직하게는 질산을 포함하고, 바람직하게는 적어도 하나의 수분 제거제, 바람직하게는 황산을 추가로 포함하며;
상기 공정은 바람직하게는 순차적으로 수행되는 2개 이상의 하위 공정 spN(i)를 포함하고, 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i)의 적어도 일부는 선택적으로 중간 처리 하위 공정 이후에, UN(i+1)의 정규 작동 모드 동안 UN(i) 하류의 하위 유닛 UN(i+1)로 추출산물 조성물 EN(i+1)로서 공급되며;
제1의 최상류 하위 유닛 UN(1)로 공급되는 추출산물 조성물 EN(1)은 Z1 E,N(1)로서 톨루엔을 포함하며, 보다 바람직하게는 j=1이고;
상기 화학적 공정은 하위 유닛 UN(i)의 정규 작동 모드 동안, 제2항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DN(m)에 PN(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하며;
상기 화학적 공정은 하위 유닛 UN(i)에서 하위 공정 spN(i)를 시작하는 단계를 포함하며, 상기 시작 단계는, UN(i)의 정규 작동 모드 동안 상기 UN(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DN(m)에 저장되는 PN(i)의 적어도 일부를 SN(i)로서 UN(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정. - 제4항에 있어서, 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i)가 Z1 P,N(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,N(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,N(i)로서의 2-니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
- 제4항 또는 제5항에 있어서, 적어도 하나의 제1 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하며, 여기서 제1 중간 처리 하위 공정은 하위 유닛 US(i)에서 수행되는 상 분리 하위 공정, spS(i)를 포함하고, 바람직하게는 이로 이루어지고, UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i)는 하위 유닛 UN(i+1)로 공급되기 전에 추출산물 조성물 ES(i)로 분리 처리되고 spS(i) 동안 유기상 및 수성상으로 분리되며, 유기상 PS(i)는 추출산물 조성물 EN(i+1)로서 하위 유닛 UN(i+1)로 공급되고, spS(i)가 수행되는 하위 유닛 US(i)는 상 분리기를 포함하며;
상기 화학적 공정은 하위 유닛 US(i)의 정규 작동 모드 동안, 제2항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DS(m)에 PS(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하고;
상기 화학적 공정은 하위 유닛 US(i)에서 하위 공정 spS(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는, US(i)의 정규 작동 모드 동안 상기 US(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DS(m)에 저장되는 PS(i)의 적어도 일부를 SS(i)로서 US(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정. - 제6항에 있어서, 하위 유닛 UN(i)에서 하위 공정 spN(i)를 시작하는 단계를 포함하며, 상기 시작 단계는, 상기 US(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DN(m)에 저장되는 PS(i)의 적어도 일부를 SN(i)로서 UN(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
- 제6항 또는 제7항에 있어서, 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)가 Z1 P,S(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,S(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,S(i)로서의 2-니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하고;
최하류 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)가 바람직하게는 Z1 P,S(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,S(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하며, 최하류 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)에 포함된 모든 Zk P,S(i)의, 바람직하게는 적어도 75 몰%, 더 바람직하게는 적어도 80 몰%, 더 바람직하게는 적어도 85 몰%, 더 바람직하게는 적어도 90 몰%가 Z1 P,S(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,S(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상으로 이루어지는 것인 공정. - 제6항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 제2 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하고, 여기서 제2 중간 처리 하위 공정이 하위 유닛 UW(i)에서 수행되는 세척 하위 공정, spW(i)를 포함하고, 바람직하게는 이로 이루어지고, 하위 유닛 UN(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PN(i), 또는 하위 유닛 US(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PS(i)를 추출산물 조성물 EW(i)로서 세척 처리하여, 생성물 조성물 PW(i)를 얻고, spW(i)가 수행되는 하위 유닛 UW(i)는 세척 디바이스를 포함하며;
상기 공정은 바람직하게는 하나의 하위 공정 spW(1)을 포함하고, spW(1)은 최하류 하위 공정 spN(i)의 바로 다음 하류에서, 또는 최하류 하위 공정 spS(i)의 바로 다음 하류에서, 또는 최하류 하위 공정 spN(i)의 바로 다음 하류와 최하류 하위 공정 spS(i)의 바로 다음 하류에서, 바람직하게는 최하류 하위 공정 spS(i)의 바로 다음 하류에서 수행되고;
상기 공정은 하위 유닛 UW(i)의 정규 작동 모드 동안, 제2항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DW(m)에 PW(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하며;
상기 공정은 하위 유닛 UW(i)에서 하위 공정 spW(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는, 상기 UW(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DW(m)에 저장되는 PW(i)의 적어도 일부를 SW(i)로서 UW(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정. - 제9항에 있어서, 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)가 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, 및 Z3 P,W(i)로서의 2-니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하고;
최하류 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)가 바람직하게는 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상을 포함하고, 최하류 하위 유닛 UW(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PW(i)에 포함된 모든 Zk P,W(i)의, 바람직하게는 적어도 75 몰%, 더 바람직하게는 적어도 80 몰%, 더 바람직하게는 적어도 85 몰%, 더 바람직하게는 적어도 90 몰%가 Z1 P,W(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔 및 Z2 P,W(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔 중 하나 이상으로 이루어지는 것인 공정. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항, 바람직하게는 제4항 내지 제10항 중 어느 한 항, 더욱 바람직하게는 제6항 내지 제10항 중 어느 한 항, 더욱 바람직하게는 제9항 또는 제10항에 있어서, 하나 이상의 하위 공정 sp(i)가 수소화 spH(i)를 포함하며, 하위 공정 spH(i)가 수행되는 각각의 하위 유닛 UH(i)는 수소화 반응기를 포함하고, 하위 유닛 UH(i)로 공급되는 추출산물 조성물 EH(i)는 적어도 하나의 수소화제를 포함하며;
상기 공정은 바람직하게는 하나의 하위 공정 spH(1)을 포함하고;
EH(i)에 포함된 적어도 하나의 방향족 화합물 Zj E,H(i)는 Z1 E,H(i)로서의 2,4-디니트로톨루엔, Z2 E,H(i)로서의 2,6-디니트로톨루엔, Z3 E,H(i)로서의 2-니트로톨루엔 및 Z4 E,H(i)로서의 6-니트로톨루엔 중 하나 이상이며;
EH(i)가 바람직하게는 제5항에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PN(i), 제6항에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PS(i), 및 제9항에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PW(i) 중 하나 이상, 바람직하게는 제9항에 정의된 바와 같은 생성물 조성물 PW(i)를 포함하고;
상기 공정은 하위 유닛 UH(i)의 정규 작동 모드 동안, 제2항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 PH(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하며;
상기 공정은 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는, 상기 UH(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 저장되는 PH(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정. - 제11항에 있어서, 하위 유닛 UH(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PH(i)가 Z1 P,H(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,H(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,H(i)로서의 2-아미노톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
- 제9항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 적어도 하나의 제3 중간 처리 하위 공정을 추가로 포함하고, 여기서 제3 중간 처리 하위 공정은 하위 유닛 UD(i)에서 수행되는 증류 하위 공정 spD(i)를 포함하고, 바람직하게는 이로 이루어지고, 바람직하게는 하위 유닛 UH(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PH(i)는 추출산물 조성물 ED(i)로서 증류 처리되어 생성물 조성물 PD(i)를 얻고, spD(i)가 수행되는 하위 유닛 UD(i)는 증류 디바이스를 포함하며, UD(i)에서, ED(i)는 PD(i) 및 적어도 하나의 추가 증류 조성물 CD(i)로 분리되고;
여기서
- 상기 공정은 하위 유닛 UD(i)의 정규 작동 모드 동안, 제2항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,P(m)에 PD(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하고;
상기 공정은 하위 유닛 UD(i)에서 하위 공정 spD(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는, 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,P(m)에 저장되는 PD(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함하고/하거나
- 상기 공정은 하위 유닛 UD(i)의 정규 작동 모드 동안, 제2항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 CD(i)의 일부를 저장하는 단계를 포함하고;
상기 공정은 하위 유닛 UD(i)에서 하위 공정 spD(i)를 시작하는 단계를 포함하고, 상기 시작 단계는, 상기 UD(i)로부터 얻고 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는 CD(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정. - 제13항에 있어서,
- 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계로서, 상기 시작 단계는, UD(i)로부터 얻고 제14항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,P(m)에 저장되는 PD(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 것을 포함하는 단계;
및/또는
- 하위 유닛 UH(i)에서 하위 공정 spH(i)를 시작하는 단계로서, 상기 시작 단계는, UD(i)로부터 얻고 제14항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DD,C(m)에 저장되는 UD(i)의 적어도 일부를 SH(i)로서 UH(i)로 공급하는 것을 포함하는 단계
를 포함하는 공정. - 제13항 또는 제14항에 있어서, 하위 유닛 UD(i)로부터 얻은 생성물 조성물 PD(i)가 Z1 P,D(i)로서의 2,4-디아미노톨루엔, Z2 P,D(i)로서의 2,6-디아미노톨루엔, 및 Z3 P,D(i)로서의 2-아미노톨루엔 중 하나 이상을 포함하는 것인 공정.
- 제13항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 하위 유닛 UD(i)에서 하위 공정 spD(i)를 시작하는 단계를 포함하며, 상기 시작 단계는, UH(i)로부터 얻고 제11항에 정의된 바와 같은 적어도 하나의 저장 디바이스 DH(m)에 저장되는 PH(i)의 적어도 일부를 SD(i)로서 UD(i)로 공급하는 단계를 포함하는 것인 공정.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 따른 공정을 수행하기 위한 화학 유닛 U로서, 상기 화학 유닛 U는 바람직하게는
(i.1) 하나 이상의 하위 유닛 UN(i), 바람직하게는 2개의 하위 유닛 UN(1) 및 UN(2);
(i.2) 하나 이상의 하위 유닛 US(i), 바람직하게는 2개의 하위 유닛 US(1) 및 US(2);
(i.3) 하나 이상의 하위 유닛 UW(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UW(1);
(i.4) 하나 이상의 저장 디바이스 DN(m), 바람직하게는 2개의 저장 디바이스 DN(1) 및 DN(2)
를 포함하고;
여기서 UN(1)은 US(1)의 상류에 배열되고, US(1)은 UN(2)의 상류에 배열되며, UN(2)는 US(2)의 상류에 배열되고, US(2)는 UW(1)의 상류에 배열되고;
(ii.1) 하나 이상의 하위 유닛 UH(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UH(1);
(ii.2) 하나 이상의 하위 유닛 UD(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UD(1);
(ii.3) 하나 이상의 저장 디바이스 DH(m), 바람직하게는 하나의 저장 디바이스 DH(1);
(ii.4) 하나 이상의 저장 디바이스 DD(m), 바람직하게는 2개의 저장 디바이스 DD,P(1) 및 DD,C(1)
을 포함하고;
여기서 UH(1)은 UW(1)의 하류 및 UD(1)의 상류에 배열되고;
(iii.1) 하나 이상의 하위 유닛 UP(i), 바람직하게는 하나의 하위 유닛 UP(1)
을 포함하고;
여기서 UP(1)은 UD(1)의 하류에 배열되는 것인 화학 유닛 U.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP21197762.4 | 2021-09-20 | ||
| EP21197762 | 2021-09-20 | ||
| PCT/EP2022/075965 WO2023041781A1 (en) | 2021-09-20 | 2022-09-19 | A process for preparing at least one aromatic isocyanate |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240067936A true KR20240067936A (ko) | 2024-05-17 |
Family
ID=77864394
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020247012896A KR20240067936A (ko) | 2021-09-20 | 2022-09-19 | 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 공정 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP4405331A1 (ko) |
| KR (1) | KR20240067936A (ko) |
| CN (1) | CN117999255A (ko) |
| WO (1) | WO2023041781A1 (ko) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2015197522A1 (de) | 2014-06-24 | 2015-12-30 | Covestro Deutschland Ag | Verfahren zur herstellung von chemischen produkten mit betriebsunterbrechungen |
| CN108348889B (zh) * | 2015-09-24 | 2020-09-15 | 科思创德国股份有限公司 | 制备异氰酸酯的方法 |
-
2022
- 2022-09-19 KR KR1020247012896A patent/KR20240067936A/ko unknown
- 2022-09-19 CN CN202280063243.2A patent/CN117999255A/zh active Pending
- 2022-09-19 EP EP22793684.6A patent/EP4405331A1/en active Pending
- 2022-09-19 WO PCT/EP2022/075965 patent/WO2023041781A1/en active Application Filing
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP4405331A1 (en) | 2024-07-31 |
| WO2023041781A1 (en) | 2023-03-23 |
| CN117999255A (zh) | 2024-05-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN113993928B (zh) | 从聚氨酯产品中回收原材料的方法 | |
| CN108348889B (zh) | 制备异氰酸酯的方法 | |
| CN106458862B (zh) | 制备异氰酸酯的方法 | |
| CN116348515A (zh) | 从聚氨酯产品中回收原材料的方法 | |
| CN106660934B (zh) | 制备硝基苯的方法 | |
| EP1935877A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Toluylendiisocyanat | |
| EP2493850A1 (de) | Verfahren zur koppelproduktion von di- und/oder polyisocyanaten und glykolen | |
| JP6640125B2 (ja) | 運転の中断を伴う化学製品の製造方法 | |
| KR20240067936A (ko) | 적어도 하나의 방향족 이소시아네이트를 제조하기 위한 공정 | |
| EP3356324B1 (de) | Verfahren zur herstellung von isocyanaten | |
| US4405527A (en) | Process for the preparation of polyisocyanates | |
| RU2518110C1 (ru) | Способ преобразования ароматического нитросоединения в амины | |
| KR101429417B1 (ko) | 폴리이소시아네이트의 제조 방법 및 폴리이소시아네이트의 제조 장치 | |
| KR20150003818A (ko) | 방향족 아민을 포함하는 물질 혼합물, 특히 미정제 아닐린의 물질 혼합물의 처리방법 | |
| JP7093361B2 (ja) | ニトロベンゼンの製造方法 | |
| KR20240063980A (ko) | 이소시아네이트를 위한 화학적 생산 어셈블리 | |
| JP2011132159A (ja) | 芳香族ポリイソシアネートの製造方法 |