KR20240059216A - 커피 오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법 및 이의 용도 - Google Patents
커피 오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법 및 이의 용도 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 커피 오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법에 관한 것이다. 상기 커피 오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제는 화장품, 위생용품 및 생활화학제품에 이용이 가능하다.
또한, 본 발명의 커피 유래 오일을 이용하여 제조된 아실 아미노산 계면활성제는 보습력과 주름개선 효과가 우수하여 화장료 조성물로 이용이 가능하다.
또한, 본 발명의 커피 유래 오일을 이용하여 제조된 아실 아미노산 계면활성제는 보습력과 주름개선 효과가 우수하여 화장료 조성물로 이용이 가능하다.
Description
본 발명은 커피 오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법에 관한 것이다.
아미노산계 계면활성제는 친환경적인 화합물로, 차세대 계면활성제로 기대되고 있다. 아미노산계 계면활성제는 높은 생분해성과 낮은 독성 그리고 표면 활성 특성을 가지는 장점이 있다. 최근에 사용되고 있는 아실 아미노산 계면활성제의 소수기 파트는 대부분 팜 오일이나 코코코넛 오일에서 유래되고 있다.
이중 팜 오일은 식물성분이라는 장점과, 한때 지속가능한 오일로 각광을 받고, 사계절 생산이 가능하며, 열매 무게당 오일 함유량도 코코넛의 3배, 대두유의 10배에 달할 정도로 가성비가 높은 오일이었으며, 경제적으로 대량 재배가 가능하다는 측면에서 지구상에서 가장 많이 사용하는 식물 오일로 성장하였다. 팜 오일은 식용 뿐 아니라 바이오디젤, 세제, 화장품 등의 기초원료로 널리 이용되고 있으며, 아실 아미노산 계면활성제의 출발물질로도 각광을 받고 있다.
하지만 팜 농장을 만들기 위해 열대우림을 불태우는 일들이 되풀이되면서, 환경을 파괴하는 역효과가 나타나고 있다. 실제 팜 오일 최대생산국가인 인도네시아는 팜 농장을 확대하기 위하여 매년 대한민국 면적의 3/4에 해당하는 열대우림을 불태우고 있으며, 한때 넓은 면적의 열대우림을 갖은 아시아의 허파로 불리우던 인도네시아는 세계 3위 온실가스 배출국으로 전락하였다.
또한, 팜 오일 확대로 인한 열대우림 파괴는 동물서식지와 기후 문제를 야기하였다. 이에 EU는 팜 오일로 만든 바이오디젤을 퇴출하는 법안이 논의되었고, 팜 오일을 사용해 오던 컨슈머제품들 사이에서도 "팜 프리"컨셉이 활용되고, 팜 사용 소비자 제품들에 대한 규제 가능성까지 대두되고 있는 실정이다. 팜 오일을 대체할 수 있는 것으로, 해양조류를 이용한 Algae oil, 대두유, 코코넛 오일 등이 논의되고 있으나 팜 오일 대비 가격 경쟁력이 낮고, 알킬기 분포에서도 약점이 많아서 시장 확대의 장벽이 높은 상황이다.
아울러, 지구온난화와 관련하여 계면활성제 산업도 탄소배출량을 줄이기 위한 노력이 이어지고 있다. 팜 오일을 얻기 위하여 열대우림을 불태우는 과정에서 CO2 배출량이 5.6조톤 증가하였다는 보고가 있으며, 팜 오일 사용이 지구온난화에 악영향을 미치는 결과가 초래되고 있으며, 팜 대체 오일을 찾는 노력들이 이어지고 있다.
한편 커피찌꺼기는 세계적으로 연간 900만톤이 버려지며, 해마다 그 양은 증가하는 추세이다. 커피찌꺼기에는 15~18% 내외의 오일이 포함되어 있는데 커피찌꺼기를 전량 회수하여 16%까지 오일을 추출하면 144만톤의 오일을 얻을 수 있는데 이는 팜 농장 12억4천만평에서 수확하는 팜 오일에 해당한다.
팜 오일을 커피 오일로 전환하는데 따른 탄소배출량 감소는 연간 8천만톤에 달하며, 커피찌꺼기를 매립하거나 소각함으로써 발생하는 연간 300만톤 이상의 탄소배출량을 추가로 줄일 수 있다.
이와 같이, 팜 오일을 대체할 수 있는 새로운 식물 오일들이 절실한 상황이며, 본 발명자들은 버려지는 커피찌꺼기에서 오일을 추출하여 팜 오일을 대체하여 아미노산 계면활성제를 합성하고, 응용하는 기술을 개발하였다.
본 발명의 목적은 버려지는 커피 오일을 이용한 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하는, 주름 개선용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하는, 보습 증진용 화장료 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 목적은 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하는, 제품을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위한 하나의 양태로서, 본 발명은 커피 오일 유래 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 아실 아미노산을 합성하는 단계를 포함하는, 커피 오일을 이용한 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알케닐기이며,
R2는 -H, -CH3, -CH2SH, -(CH2)2COOH, -CH2COOH, -CHOHCH3, -CH2OH, -(CH2)3C(NH)2NH2, -CH2CONH2, -(CH2)2CONH2, 및 -(CH2)4NH2 로 이루어진 군에서 선택되며,
R3는 H 또는 Na, K 또는 트리에탄올 아민의 염일 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제는 수화물이거나 염 형태의 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 용어 "계면"이란 기체와 액체, 액체와 액체, 액체와 고체가 서로 맞닿은 경계면을 말하며, "계면활성제"는 분자 내에 친수성 그룹과 소수성 그룹을 동시에 지니고 있는 양친매성 화합물로서 표면이나 계면에서의 활성기능을 지니고 있는 화합물이며, 소량을 사용하여도 물질의 표면이나 계면에 흡착되어 표면장력을 현저하게 저하시킬 수 있다. 물에 녹기 쉬운 친수성 부분과 기름에 녹기 쉬운 소수성 부분을 가지고 있기 때문에 계면의 경계를 완화시키는 역할을 한다.
아미노산은 우수한 생분해성과 계면 에너지를 효율적으로 낮출 수 있는 계면활성을 갖고 있어서 계면활성제 합성에 종종 사용되었으며, 아미노산을 사용하여 합성한 아미노산계 계면활성제는 우수한 생체 적합성(biocompatibility), 다기능성(multi-functional properties), 비독성 및 비자극성의 특성을 갖고 있으며, 수중 생물(aquatic organisms)에 무해하고 생분해성이 우수한 장점을 갖고 있다.
아미노산 기반 계면활성제는 생체 적합성, 생태학적 및 재생 가능한 양친매성 물질의 일종이다. 아미노산 계면활성제는 아실 아미노산 또는 알킬 아미노산이 만들어질 수 있다. 이 중 아실 아미노산 계면활성제의 카르보닐 및 아미드기는 극성을 증가시켜 크라프트점을 낮추고 알킬 아미노산에 비해 실온에서 용해도가 더 높은 장점이 있다. 또한, N-아실 아미노산 계면활성제는 낮은 독성, 우수한 생분해성, 표면활성, 항균력으로 인해 화장품, 가정용품, 약물전달체, 퍼스널케어 제품 등 다양한 분야에 적용될 수 있다. 환경친화적이고 지속 가능하며 피부 친화적인 화학 물질에 대한 소비자의 요구는 퍼스널케어 분야의 주요 계면활성제이다. 따라서, 세제 등의 생활화학제품, 식기세정제 등의 위생용품, 화장품, 의약품, 식품 등의 산업에서 사용될 수 있다.
본 발명에서, 상기 아미노산 계면활성제 합성에 사용되는 아미노산은 글리신, 알라닌, 시스테인, 글루탐산(글루타메이트), 아스파르트산, 트레오닌, 세린, 아르기닌, 아스파라긴, 글루타민, 및 라이신으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 이에 제한되지 않는다.
본 발명에서 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제는 소듐아실 글리신, 소듐아실 알라닌, 소듐아실 시스테인, 소듐아실 글루탐산(글루타메이트), 소듐아실 아스파르트산, 소듐아실 트레오닌, 소듐아실 세린, 소듐아실 아르기닌, 소듐아실 아스파라긴, 소듐아실 글루타민, 및 소듐아실 라이신으로 이루어진 군에서 선택될 수 있으며, 구체적으로, 소듐아실 글루타메이트 또는 소듐아실 글리신일 수 있다.
종래 아미노산 계면활성제의 합성은 일반적으로 지방산클로라이드를 산성 매질에서 아미노산과 반응시키는 Schotten-Baumann 반응에 의해 합성되었으며, 현재도 대부분의 산업화된 방법에서 사용되고 있다. 하지만 이 합성방법은 출발물질, 즉 반응에 사용되는 지방산아실클로라이드의 제조공정이 매우 유독하다는 문제가 있다. 디메틸 포름아미드(DMF)를 촉매로 사용하여 지방산을 포스겐으로 할로겐화하여 만들거나, 지방산에 삼염화인(PCl3)를 반응하는 염화공정으로 제조하는데 대부분의 공정들이 유독한 가스와 부식성 반응을 필요로 한다.
반응식 A는 아미노산으로 글리신을 사용하는 반응시키는 Schotten-Baumann 반응을 나타낸다.
[반응식 A]
이와 달리, 본 발명은 천연 오일과 아미노산을 직접 반응시키는 방법을 사용하였으며, 구체적으로, 아미노산을 NaOH 수용액으로 중화한 후 천연 오일과 촉매로 CH3ONa를 교반하면서 첨가한 후 150~170℃, 약 160℃로 가열하고 4-5시간 동안 교반하고, HCl 용액으로 산성화하면서 물에 용해시켜 아실 아미노산 계면활성제를 수득하는 친환경적인 합성방법을 사용하였다.
반응식 B는 본 발명에서 사용한 아미노산으로 글리신을 사용하는 합성방법을 나타낸다.
[반응식 B]
상기 R은 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알케닐기일 수 있다.
구체적으로, 상기 커피 오일을 이용한 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법은 상기 수산화나트륨과 메탄올을 반응하여 소듐메톡사이드(sodium methoxide)를 제조하는 1단계; 상기 제조된 소듐메톡사이드와 트리글리세라이드 형태의 커피 오일을 반응하여 커피 오일 지방산메틸에스테르를 합성하는 2단계; 및 상기 합성된 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 아실 아미노산을 합성하는 3단계에 의해 제조될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제는 반응식 1 내지 3의 과정에 의해 합성될 수 있다.
상기 반응식 1 내지 3 및 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알케닐기이며,
R2는 -H, -CH3, -CH2SH, -(CH2)2COOH, -CH2COOH, -CHOHCH3, -CH2OH, -(CH2)3C(NH)2NH2, -CH2CONH2, -(CH2)2CONH2, 및 -(CH2)4NH2로 이루어진 군에서 선택되며,
R3는 H 또는 Na, K 또는 트리에탄올 아민의 염일 수 있다.
상기 1단계는 반응식 1에 대응되며, 수산화나트륨과 메탄올을 반응하여 소듐메톡사이드(sodium methoxide)를 제조하는 단계로, 0.5 내지 1.5 몰의 수산화나트륨을 메탄올과 반응하여 소듐메톡사이드(sodium methoxide)를 제조할 수 있다.
상기 0.5 내지 1.5 몰의 수산화나트륨에 20 내지 40%(v/v)의 메탄올 10 내지 30ml을 혼합하고 반응하여 소듐메톡사이드를 제조할 수 있다.
상기 2단계는 반응식 2단계에 대응되며, 상기 제조된 소듐메톡사이드와 트리글리세라이드 형태의 커피 오일을 반응하여 커피 오일 지방산메틸에스테르를 합성하는 단계이다.
상기 2단계에서 커피 오일에 소듐메톡사이드를 투입하고 140 내지 180℃까지 온도를 올려 2 내지 4시간 동안 반응하여 커피 오일 지방산메틸에스테르를 합성할 수 있다. 구체적으로, 상기 커피 오일 150 내지 260g에 소듐메톡사이드는 2 내지 6ml 투입할 수 있다. 상기 소듐메톡사이트는 20 내지 40%(v/v)의 메탄올과 반응하여 제조된 것이다.
본 발명에서 용어 "커피 유래 오일"은 커피원두 또는 커피찌꺼기에서 추출한 오일로, 건조된 커피찌꺼기 기준으로 오일이 10~20% 섞여 있다..
상기 커피 오일은 커피 원두 또는 커피찌꺼기를 i) 이소프로판올, 에탄올 및 아세톤으로 이루어진 군에서 선택되는 극성용매, ii) 톨루엔, 클로로포름, n-펜탄, n-헥산, 및 n-헵탄으로 이루어진 군에서 선택되는 비극성 용매, 또는 iii) 이들의 혼합 용매로 추출할 수 있다.
본 발명에서 상기 커피원두 또는 커피찌꺼기에서 추출한 오일은 탄소수 12개~20개의 지방산 또는 14~20개의 지방산을 포함하며, 구체적으로 탄소수 16~18개의 불포화지방산을 주성분으로 포함하고 있다.
상기 커피 유래 오일은 탄소수 14개의 지방산 0.01~1중량%, 탄소수 16개의 지방산 25~30중량%, 탄소수 18개의 지방산 60~70중량% 및 탄소수 20개의 지방산 1~10중량%를 포함한다.
상기 커피 유래 오일은 탄소수 14개의 불포화지방산 0.01~1중량%, 탄소수 16개의 불포화지방산 25~30중량%, 탄소수 18개의 불포화지방산 60~70중량% 및 탄소수 20개의 불포화지방산 1~10중량%를 포함한다.
본 발명의 커피 유래 오일은 탄소수 16개(팔미틱산), 탄소수 18개 (스테아린산)의 불포화지방산이 가장 많이 함유되어 있다.
상기 커피 오일은 불포화지방산 형태로, 완전 또는 부분 수소화 반응에 의해 산가가 0.1~5.0이 되도록 불포화 결합을 포화결합으로 전환시켜 사용할 수 있다.
본 발명에서 용어 "수첨" 또는 "수소 첨가"는 일반적으로 불포화 결합에 수소를 첨가시키는 반응으로, 환원의 일종이다.
본 발명에서 용어 "수소화(hydrogenation)"는 불포화 유기화합물에 수소를 첨가시켜 포화 유기화합물로 합성하는 방법이다. 불포화지방산에 수소가 첨가되면 탄소가 수소와 결합하며 이중결합이 단일결합으로 바뀌면서 포화지방산이 되어 융점이 높아지면서 조직이 단단한 상태가 된다. 이렇게 수소화는 유기화합물을 물성과 특성을 변화시키는 목적으로 사용될 수 있다.
본 발명에서 용어 "완전 수소화"는 불포화지방산에 수소가 첨가되어 이중결합이 단일결합으로 모두 바뀌는 것을 의미한다.
본 발명에서 용어 "불완전 또는 부분 수소화"는 불포화지방산에 수소가 첨가되어 이중결합이 단일결합으로 모두 바뀌지 않고 일부는 이중결합이 남아 있는 것을 의미한다.
불포화지방산 형태의 커피 오일을 수소첨가에 의해 포화지방산 형태의 커피 오일로 전환할 수 있으며, 이 때 산가는 0.1~5.0가 된다.
본 발명에서 용어 "산가"는 유지 1g 중에 존재하는 유리지방산을 중화하는데 요구되는 수산화칼륨의 mg 수를 의미한다.
상기 3단계는 반응식 3단계에 대응되며, 상기 합성된 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 아실 아미노산을 합성하는 3단계에 의해 제조될 수 있다.
상기 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산은 0.5~1.5:0.5~1.5 몰비로 혼합할 수 있다.
상기 커피 오일 지방산메틸에스테르는 포화지방산메틸에스테르일 수 있다.
상기 아미노산은 수산화나트륨에 교반하여 제조된 소듐아미노산을 사용할 수 있다. 상기 소듐아미노산은 아미노산 1~1.5 mol에 수산화나트륨 0.3~1.5 mo1(12 내지 60g)을 혼합하고 15분 내지 1시간 교반하여 제조할 수 있다.
상기 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산은 120~200℃에서 2~6 시간 동안 교반시켜 아실 아미노산을 합성할 수 있으며, 상기 아미노산은 소듐아미노산을 사용할 수 있다.
상기 아실 아미노산 합성 후, 산을 이용하여 pH를 1~3으로 산성화한 후 여과하는 과정을 더 포함할 수 있다.
상기 여과 과정 이후 생성된 반응물(아실 아미노산)을 헥산 등의 유기용매를 이용하여 수세시킨 후 여과하여 최종 생성물을 얻을 수 있다.
다른 하나의 양태로서, 본 발명은 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하는, 주름 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에서, 상기 "커피 오일", "커피 오일 지방산메틸에스테르", "아미노산", "아실 아미노산", "화학식 1", "계면활성제"에 대한 설명은 전술한 바와 같다.
본 발명의 화장료 조성물은 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함할 수 있으며, 주름을 개선하는 효과가 있으므로 화장료 조성물에 사용될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제는 계면활성제로 포함될 수 있으며, 또한 주름 개선 활성을 위한 유효성분으로 포함할 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제는 용도, 제형, 배합 목적 등에 따라 임의의 양(유효량)으로 포함할 수 있는데, 통상적인 유효량은 조성물 전체 중량을 기준으로 할 때 0.001 중량 % 내지 99.99 중량 % 범위 내에서 포함될 수 있다. 여기서 "유효량"이란 주름 개선 효과를 유도할 수 있는 유효성분의 양을 말한다. 이러한 유효량은 당업자의 통상의 능력 범위 내에서 실험적으로 결정될 수 있다.
본 발명의 화장료 조성물은 다양한 형태로 제조될 수 있는데, 예컨대, 발명의 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 및 스프레이 등으로 제형화될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 또한, 구체적으로, 스킨로션, 스킨 소프너, 스킨토너, 아스트린젠트, 로션, 밀크로션, 모이스처 로션, 영양로션, 마사지크림, 영양크림, 모이스처 크림, 핸드크림, 에센스, 영양에센스, 팩, 비누, 샴푸, 린스, 클렌징폼, 클렌징로션, 클렌징크림, 바디로션, 바디클렌저, 유액, 립스틱, 메이크업 베이스, 파운데이션, 프레스파우더 및 루스파우더로 이루어진 군으로부터 선택되는 제형을 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 화장료 조성물은 그 유효성분 이외에 화장료 제제에 있어서 수용 가능한 담체를 포함할 수 있다. 여기서 "화장료 제제에 있어서 수용 가능한 담체"란 화장품 제제에 포함될 수 있는 이미 공지되어 사용되고 있는 화합물 또는 조성물이거나 앞으로 개발될 화합물 또는 조성물로서 피부와의 접촉시 인체가 적응 가능한 이상의 독성, 불안정성 또는 자극성이 없는 것을 말한다. 상기 담체는 본 발명의 화장료 조성물에 그것의 전체 중량에 대하여 약 0.01 중량 % 내지 약 99.99 중량 %, 바람직하게는 조성물의 중량의 약 0.1 중량% 내지 약 99 중량 %로 포함될 수 있다. 그러나 상기 비율은 본 발명의 화장료의 제조되는 제형에 따라 또한 그것의 구체적인 적용 부위(얼굴이나 손)나 그것의 바람직한 적용량 등에 따라 달라지는 것이기 때문에, 상기 비율은 어떠한 측면으로든 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 이해되어서는 안 된다.
한편, 상기 담체로서는 알코올, 오일, 계면활성제, 지방산, 실리콘 오일, 습윤제, 보습제, 점성 변형제, 유제, 안정제, 자외선 차단제, 발색제, 향료 등이 예시될 수 있다. 상기 담체로서 사용될 수 있는 알코올, 오일, 계면활성제, 지방산, 실리콘 오일, 습윤제, 보습제, 점성 변형제, 유제, 안정제, 자외선 차단제, 발색제, 향료로 사용될 수 있는 화합물/조성물 등은 이미 당업계에 공지되어 있기 때문에 당업자라면 적절한 해당 물질/조성물을 선택하여 사용할 수 있다.
다른 하나의 양태로서, 본 발명은 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하는, 보습 증진용 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명에서, 상기 "커피 오일", "커피 오일 지방산메틸에스테르", "아미노산", "아실 아미노산", "화학식 1", "계면활성제", "화장료 조성물"에 대한 설명은 전술한 바와 같다.
본 발명의 화장료 조성물은 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하며, 수분 손실을 억제하므로, 보습 증진용 화장료 조성물에 사용될 수 있다.
또 다른 하나의 양태로서, 본 발명은 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하는, 제품을 제공한다.
본 발명의 제품은 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함한다.
본 발명에서, 상기 "커피 오일", "커피 오일 지방산메틸에스테르", "아미노산", "아실 아미노산", "화학식 1", "계면활성제"에 대한 설명은 전술한 바와 같다.
상기 제품은 화장품, 위생용품 또는 생활화학제품일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 용어 『화장품』이란, 인체를 청결ㆍ미화하여 매력을 더하고 용모를 밝게 변화시키거나 피부ㆍ모발의 건강을 유지 또는 증진하기 위하여 인체에 바르고 문지르거나 뿌리는 등 이와 유사한 방법으로 사용되는 물품으로서 인체에 대한 작용이 경미한 것을 말한다.
본 발명에 있어서, 용어 『위생용품』이란, 보건위생을 확보하기 위하여 특별한 위생관리가 필요한 용품을 의미한다.
본 발명에 있어서, 용어 『생활화학제품』이란, 가정, 사무실, 다중이용시설 등 일상적인 생활공간에서 사용되는 화학제품으로서 사람이나 환경에 화학물질의 노출을 유발할 가능성이 있는 것을 말한다.
본 발명에 있어서, 상기 화장품은 화장품법에 따르면 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로 제조될 수 있으며, 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 팩트, 파우더, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션, 스프레이, 비누, 세안클렌징, 바디클렌징, 헤어샴푸 및 헤어린스로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 제형화된 것일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
보다 상세하게는, 유연 화장수, 영양 화장수, 크림, 영양 크림, 마사지 크림, 립스틱, 팩트, 에센스, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 또는 스프레이의 제형으로 제조될 수 있다.
본 발명에 있어서, 상기 위생용품은 위생용품 관리법에 따르면 식기세정제, 식기세척기용 세정제 및 물티슈로 이루어진 군에서 선택된 것일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 생활화학제품은 생활화학제품 및 살생물제의 안전관리에 관한 법률에 따르면, 의류세탁세제, 주거공간세정제, 탈취제, 공기세정제, 실내방향제, 발향제, 섬유유연제, 다목적세정제품, 살균제품, 항균제품, 소독제품, 및 제균제로 이루어진 군에서 선택되는 것일 수 있고, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에 있어서, 상기 아실 아미노산 계면활성제는 상기 화장품, 위생용품 또는 생활화학제품에 대해 0.001 내지 10 중량%로 포함하는 것일 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 커피오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제는 팜 오일을 이용하여 제조한 계면활성제에 비해, 보습 및 주름 개선 효과가 우수하여 화장료 조성물에 사용하는 경우 계면활성제 기능과 더불어 보습과 주름 개선 효과를 함께 얻을 수 있다. 또한, 화장품 이외에 위생용품, 생활화학용품에 적용시 계면활성제로의 기능 뿐만 아니라, 보습 효과와 주름 개선 효과를 함께 얻을 수 있다.
본 발명은 커피 오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법에 관한 것이다. 상기 커피 오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제는 화장품, 위생용품 및 생활화학제품에 이용이 가능하다.
또한, 본 발명의 커피 유래 오일을 이용하여 제조된 아실 아미노산 계면활성제는 보습력과 주름개선 효과가 우수하여 화장료 조성물로 이용이 가능하다.
도 1은 실시예 2에서 제조한 아실 아미노산의 콜라겐 생성량을 나타낸 것이다.
도 2는 비교예 2에서 제조한 아실 아미노산의 콜라겐 생성량을 나타낸 것이다.
도 2는 비교예 2에서 제조한 아실 아미노산의 콜라겐 생성량을 나타낸 것이다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 첨부한 도면을 참고로 하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
<실험예 1>. 커피 오일 추출
커피찌꺼기를 105℃의 오븐에서 건조하여 수분을 제거하고 Soxhlet 장치에 건조 커피 찌꺼기 대비 약 8배의 용매를 투입한 후 20시간 환류하여 추출하였다.
추출 용제로는 이소프로판올, 에탄올, 또는 아세톤 같은 극성 용매를 단독 으로 사용하거나, 톨루엔, 클로로포름, n-펜탄, n-헥산,또는 n-헵탄과 같은 비극성 용매를 단독으로 사용하였다. 또한 이들 극성 용매 또는 비극성 용매를 혼합하여 사용하였다.
그 결과, 용매에 따라 커피 오일의 추출 수율에서 차이가 있었으며, n-헥산 또는 n-헥산과 이소프로판올을 혼합 용매로 사용하여 커피찌꺼기에서 오일을 추출한 결과 오일 추출 수율이 높았다.
이하에서는 n-헥산과 이소프로판올을 혼합 용매로 사용하여 커피찌꺼기에서 커피 오일을 추출하여 사용하였다.
표 1은 커피에서 추출한 오일과 팜오일, 팜커널 오일(Palm kernel oil), 코코넛 오일(coconut oil), 대두유(Soya oil), 옥수수오일(Corn oil) 등의 알킬기 조성을 보여준다. 팜커넬오일과 코코넛오일을 제외한 모든 오일은 불포화결합이 주성분이다.
본 발명의 커피 오일은 동물유인 우지(Tallow)를 제외하면, 식물유 중 가장 팜 오일과 조성이 비슷하다는 장점이 있으며, 지방산의 탄소분포가 탄소수 16의 팔미틱산과 탄소수 18의 스테아린산이라는 점에서 팜 오일을 대체하는 가장 효과적인 오일이다.
이와 같이, 커피찌꺼기에서 추출한 커피 오일과 다른 오일의 지방산의 알킬기 구성을 비교한 결과 커피 오일은 다른 오일에 비해 팜 오일과 가장 흡사한 알킬기 분포를 가지고 있었다.
| 알킬체인 | ≤ C14 | C16 | C18 | C20 |
| 커피추출오일 | - | 26~30 | 60~70 | 2~4 |
| 팜오일 | 2 | 44 | 54 | - |
| 우지(tallow) | 5 | 32 | 63 | - |
| 팜커넬오일 | 72 | 8 | 20 | - |
| 코코넛오일 | 81 | 8 | 11 | - |
| Soybean | - | 11 | 89 | - |
| Corn | - | 3 | 97 | - |
<실험예 2>. 커피 오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제 합성
실험예 1에서 추출된 커피 오일을 이용하여 아실 아미노산 계면활성제를 제조하였다.
실시예 1. 커피오일을 이용한 소듐아실글루메이트 합성
1) 포화(수소첨가)된 커피 오일 제조
커피 오일에 수소를 첨가하여 불포화결합을 포화시켜 산가가 1.0~3.0으로 조절된 수첨 커피 오일을 제조하였다.
2) 소듐아실글루타메이트 합성
1.0 mol 글루타메이트에 24g 수산화나트륨(0.6 mol)을 혼합하고 30분 동안 교반하여 소듐글루타메이트를 얻었다.
0.35g 수산화나트륨(0.875 mol)을 30% 메탄올 20 ml에 녹여 소듐메톡사이드(sodium methoxide)를 제조하였다.
커피찌꺼기에서 추출한 트리글리세라이드 형태의 오일 216g에 상기 제조된 4ml 소듐메톡사이드(30% 메탄올)를 투입하고 160℃까지 온도를 올려 3시간 동안 반응하여 트리글리세라이드의 아실기와 결합된 커피 오일 지방산 메틸에스테르(3R1COOCH3)를 합성하였다. 이 과정에서 형성된 글리세롤은 분액깔때기를 이용해 분리하고 상층의 커피 오일 지방산메틸에스테르(3R1COOCH3)를 얻었다. 커피 오일 지방산메틸에스테르 1mol과 소듐글루타메이트 1mol을 160℃에서 4 시간 동안 교반시켜 소듐아실글루타메이트(소듐커피오일글루타메이트)를 합성하였다.
그 후 HCl 용액을 이용하여 pH 2 까지 산성화시킨 후 여과시켰다. 여과 후 얻은 반응 생성물을 헥산을 이용하여 수세시킨 후 여과하여 최종 생성물을 얻었다.
실시예 2. 커피오일을 이용한 소듐아실글리신 합성
1) 포화(수소첨가)된 커피 오일 제조
커피 오일에 수소를 첨가하여 불포화결합을 포화시켜 산가가 1.0~3.0으로 조절된 수첨 커피 오일을 제조하였다.
2) 소듐아실글리신 합성
1.0 mol 글리신에 24g 수산화나트륨(0.6 mol)을 혼합하고 30분 동안 교반하여 소듐글리신을 얻었다.
0.35g 수산화나트륨(0.875 mol)을 30% 메탄올 20 ml에 녹여 소듐메톡사이드(sodium methoxide)를 제조하였다.
커피찌꺼기에서 추출한 트리글리세라이드 형태의 오일 216g에 상기 제조된 4ml 소듐메톡사이드(30% 메탄올)를 투입하고 160℃까지 온도를 올려 3시간 동안 반응하여 트리글리세라이드의 아실기와 결합된 커피 오일 지방산 메틸에스테르(3R1COOCH3)를 합성하였다. 이 과정에서 형성된 글리세롤은 분액깔때기를 이용해 분리하고 상층의 커피 오일 지방산메틸에스테르(3R1COOCH3)를 얻었다. 커피 오일 지방산메틸에스테르 1mol과 소듐글리신 1mol을 160℃에서 4 시간 동안 교반시켜 소듐아실글리신(소듐커피오일글리신)을 합성하였다.
그 후 HCl 용액을 이용하여 pH 2 까지 산성화시킨 후 여과시켰다. 여과 후 얻은 반응 생성물을 헥산을 이용하여 수세시킨 후 여과하여 최종 생성물을 얻었다.
비교예 1. 팜 오일을 이용한 소듐팔미토일/스테아로일글루타메이트 제조
커피 오일 대신에 팜 오일을 수첨하여 얻은 팔미토일/스테아로일 알킬기를 주성분으로 하는 팜 오일 지방산메틸에스테르 1mol과 소듐글루타메이트 1mol을 160℃에서 4시간 동안 교반시켜 소듐팔미토일/스테아로일글루타메이트를 합성하였다.
비교예 2. 팜 오일을 이용한 소듐팔미토일/스테아로일 글리신 제조
커피 오일 대신에 팜 오일을 수첨하여 얻은 팔미토일/스테아로일 알킬기를 주성분으로 하는 팜 오일 지방산메틸에스테르 1mol과 소듐글리신 1mol을 160℃에서 4시간 동안 교반시켜 소듐팔미토일/스테아로일글리신을 합성하였다.
<실험예 3> 수분 보유능 측정
3-1. 로션 제조
아래 1~12의 원료를 80℃로 가열하며 반응기 A에서 교반하였다. 반응기 B에 원료 13, 14를 넣고 80℃에서 충분히 수화하였다. A 반응기의 원료를 B 반응기에 부어준 후 Ultra 호모게나이저로 3분 동안 균질화한 후 30℃로 교반하면서 냉각시켰다. 원료 15를 투입하고 균질해질 때까지 교반하여 실시예 3, 실시예 4, 비교예 3과 4의 로션을 제조하였다.
| 원료 | 실시예3 | 실시예4 | 비교예3 | 비교예4 | |
| 1 | 카프릴릭/카프릭글리세라이드 | 3.0 | 3.0 | 3.0 | 3.0 |
| 2 | 글리신소이빈오일 | 2.9 | 2.9 | 2.9 | 2.9 |
| 3 | 세테아릴알코올 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | 0.8 |
| 6 | 수크로오스폴리스테아레이트 | 1.5 | 1.5 | 1.5 | 1.5 |
| 7 | 하이드로제네이티드폴리아이소부텐 | 0.4 | 0.4 | 0.4 | 0.4 |
| 8 | 피씨에이다이메치콘 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | 0.8 |
| 9 | 소듐커피오일글루타메이트(실시예1) | 1.5 | - | - | - |
| 10 | 소듐커피오일글리신(실시예2) | - | 1.5 | - | - |
| 11 | 소듐팔미토일/스테아로일글루타메이트(비교예1) | - | - | 1.5 | - |
| 12 | 소듐팔미토일/스테아로일글리신(비교예2) | - | - | - | 1.5 |
| 13 | 잔탄검 | 0.6 | 0.6 | 0.6 | 0.6 |
| 14 | 정제수 | 87.7 | 87.7 | 87.7 | 87.7 |
| 15 | 카르릴릴글라이콜 | 0.8 | 0.8 | 0.8 | 0.8 |
3-2. 수분보유능 측정
팔 부위에 테잎 스트리핑(tape stripping)을 이용하여 피부장벽 손상을 유발 하였다. 이 후, 장벽이 손상된 부위에 시료를 일정량 도포하고 시료가 충분히 흡수될 수 있도록 하였다. 이후 경피 수분 손실(TEWL, transepidermal water loss)을 경피수분손실측정기(Tewameter)(g/m2/h)로 측정하여 시료 도포에 따른 피부장벽 회복능을 평가하였다.
그 결과, 표 3에 나타난 바와 같이, 실시예 3의 조성물은 비교예 3 조성물에 비해 경피수분 손실값이 낮고, 실시예 4의 조성물은 비교예 4의 조성물에 비해 경피수분 손실값이 낮게 측정되어 수분 보유능이 우수한 것을 확인되었고 사용감도 실시예 2종이 비교예 2종에 비해 양호하게 평가되었다.
| 실시예 3 | 실시예 4 | 비교예3 | 비교예4 | |
| 보습력(TEWL): 경피수분 손실 | 10.2g/m2/h | 11.2g/m2/h | 11.8g/m2/h | 12.2g/m2/h |
| 사용감(5점척도) | 4.2 | 4.2 | 4.0 | 4.0 |
| 장기안정성(40℃, 2개월) | 안정 | 안정 | 안정 | 안정 |
<실험예 4> 주름 방지 효과 측정
4-1. 크림 제조
1~11의 원료를 80℃로 가열하며 반응기 A에서 교반하였다. 반응기 B에 원료 12, 13을 넣고 80℃에서 충분히 수화하였다.
A 반응기의 원료를 B 반응기에 부어준 후 Ultra 호모게나이저로 3분 동안 균질화한 후 30℃로 교반하면서 냉각시켰다. 원료 14를 투입하고 균질해질 때까지 교반하였다.
| 원료 | 실시예 5 | 비교예5 | |
| 1 | 다이소듐이디티에이 | 0.1 | 0.1 |
| 2 | 프로필렌글라이콜, 잔탄검 | 2.3 | 2.3 |
| 3 | 정제수 | 73.5 | 73.5 |
| 6 | 폴리글리세린-3 메칠글루코오스스테아레이트 | 6.0 | 6.0 |
| 7 | 옥틸스테아레이트 | 6.0 | 6.0 |
| 8 | 세테아릴알코올 | 3.0 | 3.0 |
| 9 | 글리세릴스테아레이트 | 3.0 | 3.0 |
| 10 | 소듐커피오일글리신(실시예2) | 3.0 | - |
| 11 | 소듐팔미토일/스테아로일글리신(비교예2) | - | 3.0 |
| 12 | 스쿠알란 | 2.0 | 2.0 |
| 13 | 토코페롤아세테이트 | 0.3 | 0.3 |
| 14 | 카르릴릴글라이콜 | 0.8 | 0.8 |
4-2. 주름방지 효과 측정
섬유아세포에서 합성되어 분비되는 콜라겐 양을 측정하기 위해 ELISA 방법을 이용하였으며, 먼저 분리 정제된 콜라겐을 이용하여 검량선(standard curve)을 작성하였다. 그 결과, 검량선의 회귀식은 y=0.114x+0.0756이었고, 상관계수 R2은 0.9417로 양호한 직선성을 나타내었다.
섬유아세포에 실시예 2와 비교예 2에서 제조한 아실 아미노산을 처리하고 24시간 배양 후 배양액을 회수하였으며, 이를 1/50로 희석한 후 ELISA assay를 수행하고 생성된 콜라겐 농도를 무처리 대조군과 비교하였다. 그 결과 섬유아세포에 실시예 5의 아실 글리신을 처리한 경우 콜라겐 생성량이 비교예 5에 비해 증가하는 것을 확인하여, 주름 방지 효과가 우수하다는 것을 알 수 있었다.
| 시료(중량%) | 콜라겐 평균농도(ng/ml) | Collagen(%) |
| 무처리 대조군 | 163.225 | 100% |
| 실시예 5(0.25%) | 150.2 | 92.5% |
| 실시예 5(0.5%) | 175.6 | 107.58% |
| 실시예 5(1.0%) | 237.7 | 145.60% |
| 비교예 5(0.25%) | 166.1 | 101.76% |
| 비교예 5(0.5%) | 162.3 | 99.44% |
| 비교예 5(1.0%) | 183.3 | 112.30% |
결론적으로, 본 발명의 커피오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제는 팜 오일을 이용하여 제조한 계면활성제에 비해, 보습 및 주름 개선 효과가 우수하여 화장료 조성물에 사용하는 경우 계면활성제 기능과 더불어 보습과 주름 개선 효과를 함께 얻을 수 있다. 또한, 화장품 이외에 위생용품, 생활화학용품에 적용시 계면활성제로의 기능 뿐만 아니라, 보습 효과와 주름 개선 효과를 함께 얻을 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (11)
- 커피 오일 유래 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 아실 아미노산을 합성하는 단계를 포함하는, 커피 오일을 이용한 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알케닐기이며,
R2는 -H, -CH3, -CH2SH, -(CH2)2COOH, -CH2COOH, -CHOHCH3, -CH2OH, -(CH2)3C(NH)2NH2, -CH2CONH2, -(CH2)2CONH2, 및 -(CH2)4NH2로 이루어진 군에서 선택되며,
R3는 H 또는 Na, K 또는 트리에탄올 아민의 염임. - 제1항에 있어서,
수산화나트륨과 메탄올을 반응하여 소듐메톡사이드(sodium methoxide)를 제조하는 1단계;
상기 제조된 소듐메톡사이드와 트리글리세라이드 형태의 커피 오일을 반응하여 커피 오일 지방산메틸에스테르를 합성하는 2단계; 및
상기 합성된 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 아실 아미노산을 합성하는 3단계를 포함하는, 커피 오일을 이용한 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제는 반응식 1 내지 3의 과정에 의해 합성되는 것인, 커피 오일을 이용한 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산계 계면활성제의 제조방법:
상기 반응식 1 내지 3 및 화학식 1에서,
R1은 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C16 내지 C22의 알케닐기이며,
R2는 -H, -CH3, -CH2SH, -(CH2)2COOH, -CH2COOH, -CHOHCH3, -CH2OH, -(CH2)3C(NH)2NH2, -CH2CONH2, -(CH2)2CONH2, 및 -(CH2)4NH2로 이루어진 군에서 선택되며,
R3는 H 또는 Na, K 또는 트리에탄올 아민의 염임. - 제1항에 있어서,
상기 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산은 0.5~1.5:0.5~1.5 몰비로 혼합한 것인, 커피 오일을 이용한 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산계 계면활성제의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 커피 오일은 커피 원두 또는 커피찌꺼기를 i) 이소프로판올, 에탄올 및 아세톤으로 이루어진 군에서 선택되는 극성용매, ii) 톨루엔, 클로로포름, n-펜탄, n-헥산, 및 n-헵탄으로 이루어진 군에서 선택되는 비극성 용매, 또는 iii) 이들의 혼합 용매로 추출한 것인, 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산계 계면활성제의 제조방법 - 제1항에 있어서,
상기 커피 오일은 탄소수 16~18개의 불포화지방산을 주성분으로 포함하는 것인, 커피 오일을 이용한 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법. - 제1항에 있어서,
상기 커피 오일은,
완전 또는 부분 수소화 반응에 의해 산가가 0.1~5.0가 되도록 불포화 결합을 포화시킨 것인, 커피 오일을 이용한 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법. - 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하는, 주름 개선용 화장료 조성물.
- 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하는, 보습 증진용 화장료 조성물.
- 커피 오일 지방산메틸에스테르와 아미노산을 반응하여 얻어진 상기 화학식 1로 표시되는 아실 아미노산 계면활성제를 포함하는, 제품.
- 제10항에 있어서,
상기 제품은 화장품, 위생용품 및 생활화학제품으로 이루어진 군에서 선택되는 것인, 제품.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220140208A KR20240059216A (ko) | 2022-10-27 | 2022-10-27 | 커피 오일을 이용한 아실 아미노산 계면활성제의 제조방법 및 이의 용도 |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR101100101B1 (ko) | 2010-08-13 | 2011-12-29 | 동서식품주식회사 | 커피오일 정제방법 |
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- 2022-10-27 KR KR1020220140208A patent/KR20240059216A/ko unknown
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