KR20240045655A - 광학용 점착제 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 개시는 고연질 및 고탄성을 갖는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다. 구체적으로 본 개시는 아크릴레이트계 단량체가 중합된 아크릴계 중합체, 다관능성 이소시아네이트계 화합물 및 실란계 커플링제를 포함하여 고연질 및 고탄성 등의 특성을 갖는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
본 개시에 따른 광학용 점착제 조성물은 웨팅성과 점착력이 우수하고, 물성이 안정되어 고온 및 저온에서도 고탄성 및 고연질 특성을 유지할 수 있다.
본 개시에 따른 광학용 점착제 조성물은 웨팅성과 점착력이 우수하고, 물성이 안정되어 고온 및 저온에서도 고탄성 및 고연질 특성을 유지할 수 있다.
Description
본 개시는 고연질 및 고탄성을 갖는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다. 구체적으로 본 개시는 아크릴레이트계 단량체가 중합된 아크릴계 중합체, 다관능성 이소시아네이트계 화합물 및 실란계 커플링제를 포함하여 고연질 및 고탄성 등의 특성을 갖는 광학용 점착제 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 장치(LCD:Liquid Crystal Display)나 유기 EL 표시 장치(OLED) 등의 디스플레이 장치나, 터치 패널 등의 상기 디스플레이 장치와 조합하여 사용되는 입력 장치와 같은 광학 제품의 제조에는, 광학 부재를 접합하는 용도의 광학용 점착제가 사용된다.
최근 스마트폰이나 태블릿 단말 등이 널리 보급되고 사용되면서, 전자기기의 소형화 및 경량화에 대한 요구가 커져, 그로 인하여 광학 부재의 박막화, 경량화 속도 역시 빨라지고 있다. 이러한 추세에 따라 박막 코팅조건에서 높은 점착력, 고 웨팅성(high wetting property), 고 투과율, 고 응집력 및 고 복원력 등을 갖는 디스플레이용 광학용 점착제의 개발에 대한 필요성이 커지고 있다.
한국등록특허 제10-2111963호는 광학용 점착제를 위한 광학용 점착제 조성물 및 광학용 점착 필름에 관한 것으로, 우수한 내구성, 내투습성 및 내화학성 및 우수한 광학 특성을 가지는 점착제가 공지되어 있지만, 고탄성 및 고연질의 물성을 확보하지 못하여 충격에 의한 박리 등이 발생하거나 또는 파괴 등의 문제점이 있어서 박막 코팅에 사용되기에는 여전히 제한적인 문제점이 있다.
본 개시의 목적은, 기존 광학용 점착제 대비 웨팅성(Wetting Property)이 우수하고, 극성이 향상되어 접착성과 같은 물성 역시 우수하며, 저온 및 고온의 조건에서도 고탄성과 고연질 특성을 나타낼 수 있는 점착제 조성물 및 이를 이용한 점착제 또는 점착필름을 제공하는 것이다.
일 구현예로서, 상기 점착제 조성물의 -20℃에서 저장탄성률이 85 kpa 이상, 90 kpa 이상, 95 kpa 이상, 110 kpa 까지이고, 85℃에서 저장탄성률이 20 kpa 이상, 25 kpa 이상, 30 kpa 이상, 40 kpa 까지인 광학용 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 일 구현예로서, 상기 점착제 조성물의 25℃에서 점착력이 700 gf/inch 이상, 750 gf/inch 이상, 800 gf/inch 이상, 1100 gf/inch 까지이고, 85℃에서 점착력이 190 gf/inch 이상, 200 gf/inch 이상, 210 gf/inch 이상, 350 gf/inch 까지인 광학용 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
또한, 본 개시의 목적은 점착제의 높은 점착력, 고 웨팅성, 고 투과율, 고 응집력, 고 복원력이 요구되는 박막 코팅에 사용되기에 적합한 광학용 점착제 조성물을 제공하는 것이다.
또한 일 구현예는 상기 점착제 조성물로 제조되는 광학용 점착필름을 제공하는 것이다.
상기 목적을 달성하기 위하여, 본 개시의 일 측면에서는 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 및 C2 내지 C8의 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함하는 중합성 조성물이 중합된 아크릴계 중합체; 다관능성 이소시아네이트계 화합물; 및 실란계 커플링제;를 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 C2 내지 C5의 하이드록시알킬기를 가질 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트 및 4-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 C2 내지 C8의 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, sec-부틸 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, n-헥실 아크릴레이트 및 n-옥틸 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 다관능성 이소시아네이트계 화합물은 방향족계 이소시아네이트계 화합물, 지방족계 이소시아네이트계 화합물 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 방향족계 이소시아네이트계 화합물은 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 4,4`-디페닐메탄디이소시아네이트, 자이렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트 및 1,4-페닐렌디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 둘 이상일 수 있으며, 상기 지방계 이소시아네이트계 화합물은 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4,4'-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 프로필렌디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트 및 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 둘 이상일 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 실란계 커플링제는 에폭시계 실란 커플링제, 아미노계 실란 커플링제 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 다관능성 이소시아네이트계 화합물은 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부가 포함될 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 실란계 커플링제는 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.005 내지 10 중량부가 포함될 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는, 상기 C2 내지 C8의 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 50 중량부가 포함될 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 중합성 조성물은 개시제를 더 포함할 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 개시제는 상기 C2 내지 C8의 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부가 포함될 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 블록공중합체를 더 포함할 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 아크릴계 블록공중합체는 폴리메틸메타크릴레이트-폴리부틸메타크릴레이트-폴리메틸메타크릴레이트 삼원 공중합체일 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 아크릴계 블록공중합체는 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부가 포함될 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 아크릴계 블록공중합체는 중량평균분자량이 10,000 내지 100,000 g/mol일 수 있다.
본 개시의 일 예에 따른, 상기 아크릴계 중합체는 중량평균분자량이 10만 내지 100만 g/mol일 수 있다.
또한, 본 개시의 또 다른 일 측면에서는 상기 광학용 점착제 조성물로 제조되는 광학용 점착필름을 제공한다.
본 개시에 따른 광학용 점착제 조성물은 웨팅성 및 점착력이 우수하고, 물성이 안정되어 고온 및 저온에서도 고탄성 및 고연질 특성을 유지할 수 있는 효과가 있다.
본 명세서에서 사용되는 기술 용어 및 과학 용어에 있어서 다른 정의가 없다면, 이 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 통상적으로 이해하고 있는 의미를 가지며, 하기의 설명 및 첨부 도면에서 본 발명의 요지를 불필요하게 흐릴 수 있는 공지 기능 및 구성에 대한 설명은 생략한다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 단수 형태는 문맥에서 특별한 지시가 없는 한 복수 형태도 포함하는 것으로 의도할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 Cn(n은 양의 정수)은 치환기의 주사슬에 포함되는 탄소의 개수를 의미한다.
또한 본 명세서에서 사용되는 (메트)아크릴레이트는 아크릴레이트 화합물과 메타크릴레이트 화합물을 총칭한다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 수치 범위는 하한치와 상한치와 그 범위 내에서의 모든 값, 정의되는 범위의 형태와 폭에서 논리적으로 유도되는 증분, 이중 한정된 모든 값 및 서로 다른 형태로 한정된 수치 범위의 상한 및 하한의 모든 가능한 조합을 포함한다. 본 발명의 명세서에서 특별한 정의가 없는 한 실험 오차 또는 값의 반올림으로 인해 발생할 가능성이 있는 수치범위 외의 값 역시 정의된 수치범위에 포함된다.
본 명세서의 용어, '포함한다'는 '구비한다', '함유한다', '가진다' 또는 '특징으로 한다' 등의 표현과 등가의 의미를 가지는 개방형 기재이며, 추가로 열거되어 있지 않은 요소, 재료 또는 공정을 배제하지 않는다.
본 개시에 따른 광학용 점착제 조성물은, 낮은 유리전이온도를 지니고, 하이드록시기와 같은 극성 작용기를 함유하는 아크릴계 중합체를 포함하여 점착력 및 내구성이 좋고, 극성 재료와 친화성이 우수하다. 또한 이소시아네이트계 가교제를 사용하여 웨팅성이 우수하여 점착력이 더욱 상승할 뿐만 아니라, 우수한 물성도 나타낼 수 있다. 또한 실란계 커플링제를 포함하여 피착면에 대한 부착성능 및 탄성이 우수하여 점착제가 외부충격이나 스트레스에 의한 탈리나 파손 등이 없는 특성을 가진다.
본 개시에 따른 광학적 점착제 조성물은 아크릴레이트계 단량체가 중합된 아크릴계 중합체, 다관능성 이소시아네이트계 화합물 및 실란계 커플링제를 포함하는 점착제 조성물이 유기적으로 결합되어 고연질 및 고탄성을 포함하는 상술한 효과를 달성할 수 있다.
이하 광학용 점착제 조성물에 대하여 상세히 설명한다.
본 개시는 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 및 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함하는 중합성 조성물이 중합된 아크릴계 중합체; 다관능성 이소시아네이트계 화합물; 및 실란계 커플링제;를 포함하는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 본 개시의 광학용 점착제 조성물이 목적으로 하는 물성을 달성할 수 있는 것이라면 특별히 제한되는 것은 아니나, C2 내지 C5의 하이드록시알킬기, 구체적으로 C2 내지 C4의 하이드록시알킬기를 함유할 수 있다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트 및 4-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상일 수 있고, 구체적으로 4-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트일 수 있다. 상기 범위에 속하는 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체를 사용하는 경우, 점착제 조성물의 고 응집력이 구현되고, 극성 재료에 대한 친화성이 우수하여 점착제의 계면 특성, 접착력 및 내구성이 향상될 수 있다. 또한 이소시아네이트계 화합물과 반응이 용이하여 적은 양으로 가교 구조를 형성하여 점착제 조성물의 접착성과 내구성을 더욱 향상시킬 수 있는 장점이 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 C2 내지 C8의 알킬기, 구체적으로 C4 내지 C6의 알킬기를 가질 수 있다. 이를 만족하는 경우 사슬이 높은 유연성을 가져 고분자의 유리전이온도를 하강시킬 수 있어 선호되나, 본 개시의 광학용 점착제 조성물이 목적으로 하는 물성을 달성할 수 있는 것이라면 특별히 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트(2-EHA), n-부틸 (메트)아크릴레이트, sec-부틸 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, n-헥실 아크릴레이트 및 n-옥틸 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상일 수 있고, 구체적으로 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트 및 n-부틸 (메트)아크릴레이트일 수 있다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체로 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트 및 n-부틸 (메트)아크릴레이트가 사용된 경우, 상기 n-부틸 (메트)아크릴레이트는 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트 100 중량부에 대하여, 0.5 내지 20 중량부, 구체적으로 1 내지 10 중량부, 더욱 구체적으로 2 내지 5 중량부가 사용될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 다관능성 이소시아네이트계 화합물은 방향족계 이소시아네이트계 화합물, 지방족계 이소시아네이트계 화합물 또는 이들의 조합일 수 있다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 방향족계 이소시아네이트계 화합물은 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 4,4`-디페닐메탄디이소시아네이트, 자이렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트 및 1,4-페닐렌디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 둘 이상일 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 지방계 이소시아네이트계 화합물은 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4,4'-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 프로필렌디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트 및 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 다관능성 이소시아네이트계 화합물이 함유하는 이소시아네이트기는 상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체가 함유하는 하이드록시기와 반응이 용이하여 적은 함량으로 가교 구조를 형성할 수 있고, 웨팅성이 우수하여 점착제 조성물의 점착성을 현저히 상승시키는 역할을 할 수 있다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 실란계 커플링제는 에폭시계 실란 커플링제, 아미노계 실란 커플링제 또는 이들의 조합일 수 있고, 구체적으로 에폭시계 실란 커플링제일 수 있다. 상기 에폭시계 실란 커플링제는 점착제 조성물에 피착면에 대한 우수한 부착력 및 탄성력을 부여할 수 있고, 고온 탄성률을 상승시켜 고온에서 점착제의 물성이 저하되는 것을 방지할 수 있어 선호되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 에폭시계 실란 커플링제는 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸 트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸 디메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸 디에톡시실란 및 3-글리시독시프로필 트리에톡시실란으로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 아미노계 실란 커플링제는 N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-2-(아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, N-페닐-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필메틸디에톡시실란, 3-아미노프로필트리메톡시실란 및 3-아미노프로필트리에톡시실란으로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상 일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 다관능성 이소시아네이트계 화합물은 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부, 구체적으로 0.2 내지 5중량부, 더욱 구체적으로 0.5 내지 3중량부가 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우 점착제 조성물의 점착력이 우수하고, 유리전이온도가 상승하는 것을 방지할 수 있어 선호되나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 실란계 커플링제는 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.005 내지 10 중량부, 구체적으로 0.01 내지 5 중량부, 더욱 구체적으로 0.05 내지 2 중량부가 포함될 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우 점착제 조성물의 고온 모듈러스가 더욱 향상되어 선호되나 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 중합성 조성물은 상기 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 100 중량부에 대하여 상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 0.1 내지 50 중량부, 구체적으로 1 내지 30 중량부, 더욱 구체적으로 5 내지 15 중량부를 포함할 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 점착제 조성물의 접착력 및 내구성이 더욱 향상될 수 있고 우수한 고온 모듈러스를 확보할 수 있어 선호되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 중합성 조성물은 개시제를 더 포함할 수 있고, 상기 개시제는 당업계에서 공지된 개시제라면 특별히 제한되는 것은 아니지만, 구체적인 일 예로서 아조비스이소부티로니트릴(AIBN)일 수 있다. 상기 개시제는 상기 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 100 중량부에 대하여 0.01~10 중량부, 구체적으로 0.1~5 중량부, 더욱 구체적으로 0.5~3 중량부가 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 아크릴계 중합체는 상기 중합성 조성물을 중합 개시제의 존재 하에서 라디칼 반응을 하여 중합된 것일 수 있다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 중합 방법은 특별히 한정되지 않고, 종래 공지된 방법을 사용할 수 있고, 예를 들어, 용액 중합(비점 중합 또는 정온 중합), UV 중합, 에멀션 중합, 현탁 중합, 괴상 중합 등을 사용할 수 있으며, 점착제 조성물의 점착력을 더욱 높게 할 수 있는 점에서 용액 중합이 보다 선호되나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 중합 방법으로서 용액 중합을 사용하는 경우, 상기 중합성 조성물은 반응 용제를 더 포함할 수 있다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 반응 용제는 아세트산에틸, 톨루엔, 메틸에틸케톤, 디메틸술폭사이드, 에탄올, 아세톤 및 디에틸에테르로 이루어진 군에서 선택된 하나 또는 둘 이상일 수 있고, 구체적으로 아세트산에틸일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 하드세그먼트와 소프트세그먼트를 가지는 블록공중합체를 더 포함할 수 있다. 이 경우 점착제 조성물의 무질서도가 증가하여 분자 적층이 감소됨에 따라 유리전이온도를 더욱 낮출 수 있는 장점이 있다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 아크릴계 블록공중합체는 트리 블록공중합체일 수 있다. 상기 트리 블록 공중합체는, A-B-A 형태일 수 있으며, 상기 A 성분으로는 폴리메틸메타크릴레이트일 수 있고, B 성분으로는 폴리부틸아크릴레이트일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 아크릴계 블록공중합체는 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부, 구체적으로 0.5 내지 10 중량부, 더욱 구체적으로 1 내지 5중량부가 포함될 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 아크릴계 블록공중합체는 중량평균분자량이 10,000~100,000 g/mol, 구체적으로 30,000~80,000 g/mol일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 개시의 일 예에 있어서, 상기 아크릴계 중합체는 중량평균분자량이 10만~100만 g/mol, 구체적으로 20만~80만 g/mol, 더욱 구체적으로 35만~60만 g/mol일 수 있다. 상기 범위를 만족하는 경우, 점착제 조성물의 내구성, 작업성이 더욱 향상되고, 점착력이 우수하여 선호되나 이에 제한되는 것은 아니다.
이하 실시예 및 비교예를 통해 본 발명에 따른 광학용 점착제 조성물에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
다만 하기 실시예는 본 발명을 상세히 설명하기 위한 하나의 참조일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니며, 여러 형태로 구현될 수 있다.
또한 달리 정의되지 않은 한, 모든 기술적 용어 및 과학적 용어는 본 발명이 속하는 당업자 중 하나에 의해 일반적으로 이해되는 의미와 동일한 의미를 갖는다. 또한, 본 발명에서 설명에 사용되는 용어는 단지 특정 실시예를 효과적으로 기술하기 위함이고, 본 발명을 제한하는 것으로 의도되지 않는다.
[물성측정방법]
(1) 저장탄성률(storage modulus) 평가
8 mm 강철 평행 판과 300 μm의 간격이 구비된 Discovery HR30 레오미터(TA instrument)를 이용하여, -50 ℃에서 90 ℃의 온도를 10 ℃의 속도로 승온하고, 축력(axial force) 0.5 N 및 진동 주파수 1 Hz의 조건에서, -20 ℃, 25 ℃, 60 ℃ 및 85℃일 때 점착제 조성물의 저장탄성률 값을 측정하였다.
(2) 점착력 평가
점착제 조성물을 Glass에 도포하여 상온에서 20분 간 경화 후 초당 5mm의 속도로 180°박리시킬 때의 점착력을 측정하였다.
[제조예] 아크릴계 중합체의 제조
2-에틸헥실 아크릴레이트(2-EHA, LG화학) 176 g, n-부틸 아크릴레이트(BA, Mitsubishi Chemical) 6 g, 4-하이드록시부틸 아크릴레이트(4-HBA, Mitsubishi Chemical) 18 g 및 반응 용제로 에틸아세테이트(EAc, 한국알콜산업)를 반응용기에 넣고, 교반하며 40도로 승온시켰다.
다음, 상기 반응용기에 AIBN 3 g을 첨가하여 중합성 조성물을 제조한 후, 80도에서 8시간 동안 중합하여 아크릴계 중합체를 제조하였다. 이때 상기 아크릴계 중합체의 중량평균분자량은 45만 g/mol이었다.
[실시예 1]
상기 아크릴계 중합체 및 상기 아크릴계 중합체 100중량부에 대하여 이소시아네이트계 화합물(AK-75NY, 애경케미칼) 1중량부, 에폭시계 실란커플링제(KBM-403, Shinetsu) 0.06중량부를 첨가하고 EAc를 용매로 혼합하여 점착제 조성물을 제조하였다.
상기 조성물의 기계적 물성 및 점착특성을 측정한 것을 표 2에 수록하였다.
[실시예 2 내지 4]
상기 실시예의 조성비를 표 1과 같이 변경하여 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하였으며, 그 결과를 표 2에 수록하였다.
[실시예 5]
실시예 1에서, 아크릴계 중합체 100중량부에 대하여 아크릴계 블록공중합체(LA-2140, Kuraray, 중량평균분자량 75,000 g/mol) 1.5중량부를 더 포함하는 것을 제외하고 동일하게 실시하였으며, 그 결과를 표 2에 수록하였다.
| 폴리이소시아네이트 | 실란커플링제 | Block copolymer | |
| 실시예 1 | 1.0 phr | 0.06 phr | - |
| 실시예 2 | 1.0 phr | 0.3 phr | - |
| 실시예 3 | 1.0 phr | 0.7 phr | - |
| 실시예 4 | 1.0 phr | 1.0 phr | - |
| 실시예 5 | 1.0 phr | 0.06 phr | 1.5 phr |
[비교예 1]
실시예 1에서 상기 제조예에서 제조한 아크릴계 중합체 대신 중량평균분자량 85,000 g/mol의 PMMA 단독중합체를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실시하였으며, 그 결과를 표 2에 수록하였다.
[비교예 2]
실시예 1에서 상기 제조예에서 제조한 아크릴계 중합체 대신 중량평균분자량 32만 g/mol의, HEMA와 MMA를 중합한 호모중합체를 사용하는 것을 제외하는 동일하게 실시하였으며, 그 결과를 표 2에 수록하였다.
[비교예 3]
실시예 1에서 에폭시계 실란커플링제 대신 비닐계 실란커플링제(KBE-1003, Shinetsu)를 사용하는 것을 제외하고는 동일하게 실시하였으며, 그 결과를 표 2에 수록하였다.
[비교예 4]
실시예 1에서 이소시아네이트계 화합물 대신 멜라민계 가교제(SM-20, 삼원)를 사용하는 것을 제외하고는 동일하게 실시하였으며, 그 결과를 표 2에 수록하였다.
[비교예 5]
비교예 2에서 상기 호모중합체 100중량부에 대하여 아크릴계 블록공중합체(LA-2140, Kuraray, 중량평균분자량 75,000 g/mol) 1.5중량부를 더 추가하는 것을 제외하고는 동일하게 실시하였으며, 그 결과를 표 2에 수록하였다.
| Storage Modulus(kpa) | 점착력(gf/inch) | ||||||
| -20℃ | 25℃ | 60℃ | 85℃ | 25℃ | 60℃ | 85℃ | |
| 실시예 1 | 98 | 32 | 29 | 30 | 732 | 320 | 215 |
| 실시예 2 | 103 | 34 | 30 | 31 | 795 | 325 | 219 |
| 실시예 3 | 100 | 31 | 29 | 29 | 719 | 321 | 205 |
| 실시예 4 | 100 | 32 | 29 | 29 | 806 | 359 | 230 |
| 실시예 5 | 104 | 34 | 29 | 33 | 1020 | 375 | 312 |
| 비교예 1 | 77 | 21 | 13 | 10 | 350 | 171 | 143 |
| 비교예 2 | 81 | 24 | 15 | 14 | 432 | 193 | 150 |
| 비교예 3 | 89 | 27 | 23 | 19 | 472 | 204 | 177 |
| 비교예 4 | 86 | 26 | 21 | 18 | 456 | 201 | 169 |
| 비교예 5 | 93 | 30 | 25 | 22 | 576 | 240 | 194 |
상기 표 2에서 보듯이, 본 개시의 일 예에 따른 이소시아네이트계 화합물과 실란계 커플링제를 포함하는 실시예 1 내지 5의 점착제 조성물은 모든 온도구간에서 우수한 저장탄성률(storage modulus) 및 점착력을 나타내었다. 또한 아크릴계 블록공중합체를 더 포함하는 실시예 5의 점착제 조성물은 경우 그러하지 않은 실시예 1 내지 4에 비해 저장탄성률 및 점착력이 더욱 향상되는 결과를 나타내었다.
따라서 상기 실험을 통하여 본 개시에 따른 광학용 점착제 조성물은, 친수성 작용기 및 긴 알킬 사슬을 포함하는 아크릴계 중합체, 이소시아네이트계 가교제, 에폭시계 실란커플링제 및 블록공중합체의 분자 구조 등의 유기적인 작용을 통해 기존 광학용 점착제 대비 고탄성, 고연질 특성을 가지고, 우수한 점착력을 나타내는 것을 확인하였다.
이상과 같이 본 발명에서는 특정된 사항들과 한정된 실시예에 의해 설명되었으나 이는 본 발명의 보다 전반적인 이해를 돕기 위해서 제공된 것일 뿐, 본 발명은 상기의 실시예에 한정되는 것은 아니며, 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다.
따라서, 본 발명의 사상은 설명된 실시예에 국한되어 정해져서는 아니되며, 후술하는 특허청구범위뿐 아니라 이 특허청구범위와 균등하거나 등가적 변형이 있는 모든 것들은 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.
Claims (18)
- 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 및 C2 내지 C8의 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체를 포함하는 중합성 조성물이 중합된 아크릴계 중합체;
다관능성 이소시아네이트계 화합물; 및
실란계 커플링제;
를 포함하는 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 C2 내지 C5의 하이드록시알킬기를 가지는, 광학용 점착제 조성물.
- 제2 항에 있어서,
상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 2-하이드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 3-하이드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트 및 4-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나 또는 둘 이상인, 광학용 점착제 조성물.
- 제1 항에 있어서,
상기 C2 내지 C8의 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, sec-부틸 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, n-헥실 아크릴레이트 및 n-옥틸 (메트)아크릴레이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 또는 둘 이상인, 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 다관능성 이소시아네이트계 화합물은 방향족계 이소시아네이트계 화합물, 지방족계 이소시아네이트계 화합물 또는 이들의 조합인, 광학용 점착제 조성물.
- 제5항에 있어서,
상기 방향족계 이소시아네이트계 화합물은 2,4-톨루엔디이소시아네이트, 2,6-톨루엔디이소시아네이트, 4,4`-디페닐메탄디이소시아네이트, 자이렌디이소시아네이트, 1,5-나프탈렌디이소시아네이트 및 1,4-페닐렌디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 둘 이상이며,
상기 지방계 이소시아네이트계 화합물은 헥사메틸렌디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 4,4'-디사이클로헥실메탄 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥실렌 디이소시아네이트, 프로필렌디이소시아네이트, 리신디이소시아네이트 및 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌디이소시아네이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 또는 둘 이상인, 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 실란계 커플링제는 에폭시계 실란 커플링제, 아미노계 실란 커플링제 또는 이들의 조합인, 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 다관능성 이소시아네이트계 화합물은 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부가 포함되는, 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 실란계 커플링제는 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.005 내지 10 중량부가 포함되는, 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 하이드록시알킬 (메트)아크릴레이트 단량체는,
상기 C2 내지 C8의 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 50 중량부가 포함되는, 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 중합성 조성물은 개시제를 더 포함하는, 광학용 점착제 조성물.
- 제11항에 있어서,
상기 개시제는,
상기 C2 내지 C8의 알킬 (메트)아크릴레이트 단량체 100 중량부에 대하여 0.01 내지 10 중량부가 포함되는, 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 광학용 점착제 조성물은 아크릴계 블록공중합체를 더 포함하는, 광학용 점착제 조성물.
- 제13에 있어서,
상기 아크릴계 블록공중합체는 폴리메틸메타크릴레이트-폴리부틸메타크릴레이트-폴리메틸메타크릴레이트 삼원 공중합체인, 광학용 점착제 조성물.
- 제13에 있어서,
상기 아크릴계 블록공중합체는 상기 아크릴계 중합체 100 중량부에 대하여 0.1 내지 20 중량부가 포함되는, 광학용 점착제 조성물.
- 제13항에 있어서,
상기 아크릴계 블록공중합체는 중량평균분자량이 10,000 내지 100,000 g/mol인, 광학용 점착제 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 아크릴계 중합체는 중량평균분자량이 10만 내지 100만 g/mol인, 광학용 점착제 조성물.
- 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항의 광학용 점착제 조성물로 제조되는 광학용 점착필름.
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