KR20240044914A - 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 개선용 조성물 - Google Patents
금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 개선용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 알파-리포산, 금속, 및 히알루론산으로 이루어진 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 예방 또는 치료용 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 조성물은 염증 반응의 억제 효과가 탁월하므로, 다양한 형태의 염증 질환의 예방이나 치료에 유용하게 사용될 수 있다.
Description
본 발명은 알파-리포산, 금속, 및 히알루론산으로 이루어진 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 개선용 조성물에 관한 것이다.
염증이란 자극에 의한 생체 조직의 방어 반응의 하나로서, 면역 세포, 혈관, 염증 매개체 등이 관여하며, 세포 손상을 일으키는 모든 인자는 염증의 원인이 될 수 있다. 염증 반응은 생체에 가해진 손상의 요인을 제거하고 손상된 조직을 재생하여 생체 내 생리 기능을 회복하는 인체의 가장 중요한 생체 방어 기작이다.
인간의 염증 반응은 여러 복잡한 체계를 통해 조절된다. 염증 반응이 일어나게 되면 혈류의 증가와 혈액 모세혈관의 투과성이 향상되고, 부상, 감염 또는 면역 반응 부위로 백혈구, 항체, 사이토카인 및 보체와 같은 큰 분자의 이동을 유도하며, 높은 혈류량과 염증 부위로의 혈장 유출은 열, 발적, 부기 및 통증을 유발한다(비특허문헌 1). 또한, 병원체 유래 분자, 손상된 세포의 산물, 독소 또는 알레르겐과 같은 염증 자극에 의해 유발된 염증 반응은 IL(Interleukin) 계열의 사이토카인, 종양괴사인자(TNF, tumor necrosis factor)와 같은 일부 세포 유래 매개체의 방출로 이어진다.
최근 산업화 및 서구화에 따른 생활환경의 변화와 함께 과민성 혹은 염증성 면역 질환의 발병률이 급증하고 있으며, 염증 반응이 일어나면 여드름, 습진 등의 질환이 일어날 수 있고, 염증이 만성화되면 아토피, 류마티스 관절염과 같은 자가면역 질환이나 성인병, 심혈관질환, 암과 같은 질환으로도 나타날 수 있다.
하지만, 이와 같은 질환을 유발함에도 불구하고 염증 반응은 매우 복잡한 기전을 갖고 있어 단편적으로만 그 작용 기전이 밝혀져 있으며, 염증을 치료하기 위한 약물의 경우 대부분 우연히 사용되거나 경험적으로 사용되고 있을 뿐이다. 대표적으로 염증을 억제하기 위한 용도로 사용되는 비스테로이드성 물질로는 이부프로펜(ibuprofen)이나 인도메타신(indomethacin) 등이 있고(특허문헌 1 및 특허문헌 2), 스테로이드성 물질로는 덱사메타손(dexamethasone) 등이 있으나(특허문헌 3), 이 경우에도 그 자세한 약리 작용이 밝혀지기 시작한 것은 최근의 일이며, 인체 안전성에 문제점을 지니고 있어 사용이 제한되고 있다. 따라서, 부작용은 적으면서도 효과적으로 염증 반응을 억제할 수 있는 제제의 개발이 요구되고 있다.
이에, 본 발명자들은 히알루론산, 알파-리포산 및 금속, 예컨대 마그네슘으로 이루어진 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체가 염증 반응의 개선에 뛰어난 효과를 발휘하고, 이로 인해 다양한 염증성 질환의 예방 및 치료에 유용하게 사용될 수 있음을 확인함으로써 본 발명을 완성하였다.
Calder PC. n-3 Polyunsaturated fatty acids, inflammation, and inflammatory diseases. Am J Clin Nutr. 2006;83(6):1505S-19S
본 발명은 히알루론산, 알파-리포산 및 금속, 예컨대 마그네슘으로 이루어진 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 화장료 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 예방, 개선 또는 치료용 조성물을 제공한다.
[화학식 1]
상기에서, n은 2 내지 50의 정수이고, Mt2+는 알칼리 토류 금속 또는 2가 전이 금속 이온일 수 있다.
한 구현예에서, 상기 조성물은 약학적 조성물 또는 화장료 조성물의 형태일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
한 구현예에서, 상기 n은 2 내지 10의 정수일 수 있고, 상기 금속은 알칼리 토류 금속, 예컨대 마그네슘(Mg), 베릴륨(Be), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 라듐(Ra), 또는 2가 전이 금속, 예컨대 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 아연(Zn) 등이 비제한적으로 사용될 수 있다.
바람직한 구현예에서, 상기 복합체는 금속이 마그네슘인 화학식 2로 표시되는 복합체일 수 있다.
[화학식 2]
상기에서, n은 2 내지 10의 정수이다.
한 구현예에서, 상기 염증 질환은 여드름, 습진, 아토피 피부염, 색소성 양진(prurigo pigmentosa), 건선, 두드러기, 화농성 한선염, 접촉성 피부염, 홍반, 부종, 통증, 피부노화, 피부주름, 천식, 비염, 결막염, 관절염, 기관지염, 욕창, 궤양, 암, 어린선, 천포창, 또는 홍반성 루푸스일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직한 구현예에서, 상기 염증 질환은 여드름, 습진, 아토피 피부염, 또는 색소성 양진일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
한 구현예에서, 상기 조성물은 분무제, 연고제, 또는 주사제의 형태일 수 있다. 바람직한 구현예에서, 상기 분무제, 연고제, 또는 주사제는 염증 부위의 피부, 피하 또는 진피에 투여될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 조성물은 염증 반응의 억제 효과가 탁월하므로, 다양한 형태의 염증 질환의 예방이나 치료에 유용하게 사용될 수 있다.
다만, 본 발명의 효과는 상기에서 언급한 효과로 제한되지 아니하며, 언급되지 않은 또 다른 효과들은 하기의 기재로부터 본 기술분야의 통상의 기술자에게 명확히 이해될 수 있을 것이다.
도 1은 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체의 합성 공정을 개략적으로 나타낸 것이다.
도 2a는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체의 제조시에 원료로 사용된 알파-리포산 분말을 나타낸 것이고, 도 2b는 합성된 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체 수용액을 보여주는 사진이다.
도 3a 및 도 3b는 본 발명의 조성물을 다양한 염증 질환 환자에게 투여한 후 시간의 경과에 따른 증상 억제 효과를 보여주는 사진이다.
도 2a는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체의 제조시에 원료로 사용된 알파-리포산 분말을 나타낸 것이고, 도 2b는 합성된 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체 수용액을 보여주는 사진이다.
도 3a 및 도 3b는 본 발명의 조성물을 다양한 염증 질환 환자에게 투여한 후 시간의 경과에 따른 증상 억제 효과를 보여주는 사진이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
1. 염증 질환의 예방 또는 치료용 조성물
본 발명의 일 측면은 염증 질환의 예방 또는 치료 용도로 이용될 수 있는 조성물을 제공한다.
본 발명의 상기 염증 질환의 예방 또는 치료용 조성물은 하기 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함한다.
[화학식 1]
상기에서, n은 2 내지 50, 예컨대 2 내지 30, 2 내지 20, 2 내지 10, 또는 2 내지 5의 정수이고, Mt2+는 알칼리 토류 금속 또는 2가 전이 금속 이온일 수 있다. 상기 알칼리 토류 금속은 마그네슘(Mg), 베릴륨(Be), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 라듐(Ra), 등이 있을 수 있고, 상기 2가 전이 금속은 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 아연(Zn) 등일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물에 포함되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체는 히알루론산, 바람직하게는 히알루론산 올리고머를 지지체로 하여 마그네슘 및 알파-리포산이 결합된 형태인 하기 화학식 2로 표시되는 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
상기에서, n은 2 내지 50, 예컨대 2 내지 30, 2 내지 20, 2 내지 10, 또는 2 내지 5의 정수이다.
바람직한 구현예에서, 본 발명의 조성물에 포함되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체는
1) 히알루론산 폴리머 용액을 제조하는 단계;
2) 히알루론산 폴리머에 산을 처리하여 히알루론산 올리고머로 전환하는 단계;
3) 히알루론산 올리고머에 금속 수산화물을 처리하여 히알루론산 금속염을 합성하는 단계;
4) 히알루론산 금속염에 염기를 첨가하여 히알루론산 가교 결합 측쇄를 해리시키는 단계; 및
5) 히알루론산 금속염과 알파-리포산의 복합체를 형성하는 단계;를 포함하는 방법에 의해 제조될 수 있다.
한 구현예에서, 상기 금속은 알칼리 토류 금속 또는 2가 전이 금속일 수 있다. 상기 알칼리 토류 금속은 마그네슘(Mg), 베릴륨(Be), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba), 라듐(Ra), 등이 있을 수 있고, 상기 2가 전이 금속은 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 아연(Zn) 등일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 바람직한 구현예에서, 상기 금속은 마그네슘인 것이 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다.
단계 1)에 있어서, 상기 히알루론산 폴리머 용액은 1 내지 10%(w/w), 바람직하게는 1 내지 5%(w/w)의 농도 범위를 갖지만 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 히알루론산 폴리머 용액의 농도가 1%(w/w) 미만일 경우에는 점도 상승으로 인한 교반이 어려워 가공 공정의 운전이 용이하지 않게 되고, 10%(w/w) 초과일 경우에는 가공 원료의 처리 용량이 작아 공정 경제성이 나오지 않는다.
단계 2)에 있어서, 상기 산은 임의의 유기산 또는 무기산의 수용액이 비제한적으로 사용될 수 있으나, 유기산을 사용하는 것이 바람직하다. 상기 유기산으로는 락트산, 아세트산, 포름산, 시트르산, 옥살산, 말산, 숙신산, 타르타르산 등이 사용될 수 있고, 상기 무기산으로는 염산, 질산, 인산, 황산, 붕산, 탄산 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기산, 예컨대 락트산의 수용액은 1 내지 5 N, 바람직하게는 1 내지 3 N의 농도 범위를 갖지만 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 유기산의 농도가 1 N 미만일 경우에는 산 가수분해 반응이 원활하게 수행되지 아니하고, 5 N 초과일 경우에는 산 가수분해 반응 이후에 별도의 중화 반응이 요구될 수 있다.
상기 산 처리시의 반응 온도는 60 내지 100℃, 예컨대 60 내지 90℃, 또는 60 내지 80℃ 등일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 반응 온도가 60℃ 미만일 경우에는 온도가 낮아 가수분해 반응이 수행되지 않을 수 있고, 100℃ 초과일 경우에는 반응 속도는 증가하나 가압 반응 설비 등이 요구되어 설비 비용이 증가하는 문제가 있다.
또한, 상기 산 처리시의 반응 시간은 0.5 내지 8시간, 바람직하게는 1 내지 6시간일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 반응 시간이 1시간 미만일 경우에는 히알루론산 올리고머로의 전환이 충분히 수행되지 않을 수 있고, 6시간 초과일 경우에는 히알루론산 올리고머가 다시 히알루론산 모노머까지 가수분해가 진행되어 히알루론산 올리고머의 전환율은 감소하고 모노머의 전환율이 증가할 우려가 있다.
단계 3)에 있어서, 상기 금속 수산화물은 바람직하게는 수산화마그네슘이 사용될 수 있고, 상기 히알루론산 금속염은 바람직하게는 히알루론산 마그네슘염일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 히알루론산 올리고머 1 mol 대비 금속 수산화물, 예컨대 수산화마그네슘의 부가 몰수는 0.1 내지 0.5 mol, 바람직하게는 0.1 내지 0.3 mol 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 히알루론산 올리고머 1 mol 대비 금속 수산화물의 몰수가 0.1 mol 미만일 경우에는 히알루론산 올리고머와 금속, 예컨대 마그네슘의 이온 결합수가 작아 히알루론산 금속염의 합성 수율이 낮아질 수 있고, 0.5 mol 초과일 경우에는 미반응 금속 산화물이 히알루론산 화합물 내에 잔존하여 수용액 상에서 투명도가 불량하고 침전물이 발생하는 문제가 생길 수 있다.
단계 4)에 있어서, 상기 염기는 임의의 유기염기 또는 무기염기의 수용액이 비제한적으로 사용될 수 있으나, 무기염기를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 유기염기로는 피리딘, 이미다졸, 히스티딘, 구아니딘 등이 사용될 수 있고, 상기 무기염기로는 수산화마그네슘, 수산화칼슘, 산화마그네슘, 산화칼슘, 탄산칼슘, 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 무기염기, 예컨대 수산화나트륨의 수용액은 1 내지 5 N, 바람직하게는 1 내지 4 N, 예컨대 1 내지 3 N의 농도 범위를 갖지만 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 무기염기의 농도가 1 N 미만일 경우에는 히알루론산 가교 결합의 측쇄 해리가 완벽히 수행되지 않아 이후 공정인 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 합성 전환율이 감소하는 문제점이 있고, 4N 초과일 경우에는 히알루론산 가교 결합의 측쇄 해리뿐만 아니라 마그네슘과의 치환반응에 의하여 나트륨 이온으로 치환되어서 이후 공정인 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 합성 전환율이 감소하는 문제점이 발생할 수 있다.
상기 염기 처리시의 반응 온도는 30 내지 80℃, 예컨대 40 내지 70℃, 또는 40 내지 60℃ 등일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 반응 온도가 30℃ 미만일 경우에는 온도가 낮아 반응이 수행되지 않을 수 있고, 80℃ 초과일 경우에는 실질적으로 유의한 반응 증가 효과를 얻을 수 없다.
또한, 상기 염기 처리시의 반응 시간은 0.1 내지 1시간, 바람직하게는 0.2 내지 0.5시간일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 반응 시간이 0.1시간 미만일 경우에는 반응이 충분히 수행되지 않을 수 있고, 1시간 초과일 경우에는 실질적으로 유의한 반응 증가 효과를 얻을 수 없다.
단계 5)에 있어서, 상기 히알루론산 금속염 1 mol 대비 알파-리포산의 부가 몰수는 0.1 내지 0.8 mol, 예컨대 0.71 mol, 바람직하게는 0.1 내지 0.5 mol 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 히알루론산 올리고머 1 mol 대비 알파-리포산의 몰수가 0.1 mol 미만일 경우에는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 합성 수율이 낮으며 본 발명에서 목적하는 금속 티오옥토일 히알루론이트 복합체의 특성, 예컨대 경피흡수율 향상 및 생체 이용률 증대 등을 나타내지 못할 수 있고, 0.8 mol 초과일 경우에는 유리 알파-리포산으로서 합성물에 잔류할 가능성이 높다.
또한, 상기 반응 온도는 40 내지 120℃, 예컨대 50 내지 100℃, 또는 60 내지 90℃ 등일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 반응 온도가 40℃ 미만일 경우에는 온도가 낮아 반응이 수행되지 않을 수 있고, 120℃ 초과일 경우에는 알파-리포산의 산화 반응에 의한 부반응이 수행되어 최종 제품에 갈변, 역취 등의 문제점이 발생할 우려가 있다.
한 구현예에서, 본 발명의 조성물은 본 기술분야의 통상의 기술자에게 공지된 임의의 다른 항염증제, 예컨대 이부프로펜, 인도메타신, 덱사메타손 등을 비제한적으로 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 있어서, 용어 "염증 질환"은 염증유발인자 등 유해한 자극으로 인해 인체 면역체계를 과도하게 항진시켜 대식세포와 같은 면역 세포에서 분비되는 TNF-α, IL-1, IL-6, 프로스타글란딘(prostagladin), 루코트리엔(luecotriene) 또는 산화질소(nitric oxide, NO)와 같은 염증유발물질(염증성 사이토카인)에 의해 유발되는 임의의 질환을 제한없이 포함하는 의미로 사용된다. 본 발명에 있어서, 적용가능한 염증 질환은 염증성 피부 질환 및 위장, 식도, 소장, 요도, 결막 등과 같은 조직의 염증성 질환이 제한없이 포함될 수 있다. 상기 염증 질환으로는 여드름, 습진, 아토피 피부염, 색소성 양진, 건선, 두드러기, 예컨대, 만성 두드러기, 화농성 한선염, 접촉성 피부염, 홍반, 부종, 통증, 피부노화, 피부주름, 천식, 비염, 결막염, 관절염, 기관지염, 욕창, 궤양, 암, 어린선, 천포창, 홍반성 루푸스 등의 질환이 포함될 수 있지만 이에 한정되는 것은 아니며, 피부에서의 염증 반응으로 인해 초래될 수 있는 임의의 질환이 모두 본 발명의 염증성 피부 질환의 범위에 포함될 수 있다.
화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 유효 성분으로 포함하는 본 발명의 조성물은 다양한 임상 시험에서 염증 부위에 적용시 특이한 부작용은 나타나지 않았다.
본 발명의 구체적인 실시예에 따르면, 본 발명의 조성물을 여드름, 습진, 아토피 피부염, 색소성 양진 등과 같은 다양한 형태의 염증 질환에 투여한 후 시간의 경과에 따른 효과를 살펴본 결과, 본 발명의 조성물은 남성 및 여성 모두에 있어서 종래의 항염증제로는 얻을 수 없는 뛰어난 염증 억제 효과를 단시간 내에 얻을 수 있음을 확인하였다(도 3a 및 도 3b 참조).
2. 염증 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
본 발명의 또 다른 측면은 염증 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물을 제공한다.
본 발명의 약학적 조성물은 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 유효 성분으로 포함한다. 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체에 관한 설명은 상기 '1. 염증 질환의 예방 또는 치료용 조성물'에서 설명한 바와 동일하며, 이하에서는 약학적 조성물에 특유한 구성에 대해서만 설명하도록 한다.
본 발명에 있어서, 용어 "예방"은 질환 또는 장애에 걸릴 위험을 감소시키는 임의의 행위를 의미하며, 질환에 노출되거나 질환에 걸리기는 쉽지만 아직 질환에 걸리거나 질환의 징후를 나타내지 않는 대상에서 질환의 1종 이상의 임상적 증후가 진행되지 않도록 하여 질환의 발병을 억제하거나 지연시키는 모든 행위를 제한없이 포함하는 의미로 사용된다.
본 발명에 있어서, 용어 "치료"는 질환 또는 장애를 경감시키는 임의의 행위를 의미하며, 질환 또는 이의 1종 이상의 임상적 징후의 진행을 저지 또는 감소시켜 질환의 증세를 호전시키거나 이롭게 변경하는 모든 행위를 제한없이 포함하는 의미로 사용된다. 또한, 포유동물, 특히 인간에 있어서 염증 질환의 "치료" 또는 "치료 요법"은 하기의 하나 이상을 포함할 수 있다:
(1) 염증 질환의 발달을 저지시킴;
(2) 염증 질환의 확산을 예방함;
(3) 염증 질환을 경감시킴;
(4) 염증 질환의 재발을 예방함; 및
(5) 염증 질환의 증상을 완화함.
본 발명에 있어서, 염증 질환의 예방 또는 치료는 상기와 같은 염증의 원인을 제거하거나 염증의 진행을 억제하는 것일 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물이 사용될 수 있는 다양한 염증 질환들 중에서 아토피와 습진의 경우 진피와 피부 장벽 손상이 중요한 기전으로 피부 세포 재생이 치료의 핵심이 될 수 있다. 또한, 여드름의 경우 역시 과도한 염증성 피지 분비는 피부 장벽 손상과 밀접한 관계가 있으므로, 이러한 피부 장벽 기능을 개선하기 위해서는 피부 세포의 기능 회복이 필수적이다. 특히, 여드름, 아토피, 만성 습진 등은 만성 염증을 동반하기 때문에 이러한 염증을 줄여주는 본 발명의 조성물은 염증 질환의 증상인 홍반, 부종, 통증 등을 줄여주는 효과도 추가로 얻을 수 있다. 아울러, 색소성 양진의 경우는 케톤체가 몸에 쌓이는 것이 주요한 원인으로 이러한 미토콘드리아 에너지 대사 활성화는 케톤체의 배출을 용이하게 해줄 수 있다. 특히, 색소성 양진의 경우 다이어트로 인한 면역력 저하와 케톤체에 의한 염증 반응에 의한 가려움증과 발진이 주 증상이므로 이러한 증상을 개선하는 효과가 있다.
한편, 본 발명의 상기 약학적 조성물은 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 사람이 용이하게 실시할 수 있는 방법에 따라, 약학적으로 허용되는 담체 및/또는 부형제를 이용하여 제제화함으로써 단위 용량 형태로 제조되거나 또는 다용량 용기내에 내입시켜 제조될 수 있다. 이때, 제형은 오일 또는 수성 매질중의 용액, 현탁액 또는 유화액 형태이거나 엑스제, 분말제, 과립제, 정제, 캅셀제 또는 젤(예컨대, 하이드로젤) 형태일 수도 있으며, 분산제 또는 안정화제를 추가적으로 포함할 수 있다.
또한, 상기 약학적 조성물에 포함되는 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체는 콜로이드 현탁액, 분말, 식염수, 지질, 리포좀, 미소구체(microspheres), 또는 나노 구형입자와 같은 약학적으로 허용될 수 있는 담체에 운반될 수 있다. 이들은 운반 수단과 복합체를 형성하거나 관련될 수 있고, 지질, 리포좀, 미세입자, 금, 나노입자, 폴리머, 축합 반응제, 다당류, 폴리아미노산, 덴드리머, 사포닌, 흡착 증진 물질 또는 지방산과 같은 본 기술분야에 공지된 운반 시스템을 사용하여 생체 내 운반될 수 있다.
이 외에도, 상기 약학적으로 허용되는 담체는 제제시 통상적으로 이용되는 락토스, 덱스트로스, 수크로스, 솔비톨, 만니톨, 전분, 아카시아, 고무, 인산칼슘, 알기네이트, 젤라틴, 규산 칼슘, 미세 결정성 셀룰로스, 폴리비닐 피로리돈, 셀룰로스, 물, 시럽, 메틸 셀룰로스, 메틸히드록시벤조에이트, 프로필 히드록시벤조에이트, 활석, 스테아르산 마그네슘 및 미네랄 오일 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 또한, 상기 성분들 이외에 윤활제, 습윤제, 감미제, 향미제, 유화제, 현탁제, 보존제 등을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명에 따른 약학적 조성물은 임상 투여시에 경구 또는 비경구로 투여가 가능하며 일반적인 의약품 제제의 형태로 사용될 수 있으나, 비경구, 특히 분무제 또는 주사제의 형태로 투여하는 것이 바람직하다. 즉, 본 발명의 약학적 조성물은 실제 임상 투여시에 경구 및 비경구의 여러 가지 제형으로 투여될 수 있는데, 제제화할 경우에는 보통 사용하는 충진제, 증량제, 결합제, 습윤제, 붕해제, 계면활성제 등의 희석제 또는 부형제를 사용하여 조제된다. 본 발명의 약학적 조성물은 비경구 제형으로 투여되는 것이 바람직하며, 비경구 투여를 위한 제제에는 멸균된 수용액, 비수성용제, 현탁제, 유제, 동결건조제제가 포함된다. 비수성용제, 현탁용제로는 프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 올리브 오일과 같은 식물성 기름, 에틸올레이트와 같은 주사 가능한 에스테르 등이 사용될 수 있다.
본 발명의 조성물의 유효 투입량은 제제화 방법, 투여 방식, 환자의 연령, 체중, 성, 병적 상태, 음식, 투여 시간, 투여 경로, 배설 속도 및 반응 감응성과 같은 요인들에 의해 다양화될 수 있지만, 일반적으로 성인 환자 체중 1 kg 당 1 내지 20 ㎎/일이고, 바람직하게는 5 내지 10 ㎎/일이며, 의사 또는 약사의 판단에 따라 일정 시간 간격으로 1 일 수회, 바람직하게는 하루 2 회 내지 3 회 분할 투여될 수 있다. 한 구현예에서, 본 발명의 조성물은 염증 부위의 피부에 분무 도포하는 것이 바람직하지만 이에 한정되는 것은 아니다.
또한, 본 발명의 약학적 조성물은 피부외용제일 수 있다. 상기 피부외용제는 피부의 외부에 도포되어 이용될 수 있는 형태의 제제로, 본 발명의 약학적 조성물이 피부외용제로 이용될 경우 이는 염증이 발생한 부위의 피부에 적용되는 것일 수 있다. 상기 피부외용제는 크림, 겔, 연고, 피부 유화제, 피부 현탁액, 경피전달성 패치, 약물 함유 붕대, 로션, 또는 그 조합일 수 있고. 상기 피부외용제는 통상 화장품이나 의약품 등의 피부외용제에 사용되는 성분, 예를 들어 수성성분, 유성성분, 분말성분, 알코올류, 보습제, 중점제, 자외선흡수제, 미백제, 방부제, 산화방지제, 계면활성제, 향료, 색제, 각종 피부 영양제, 또는 이들의 조합과 필요에 따라서 적절하게 배합될 수 있다. 상기 피부외용제는, 에데트산이나트륨, 에데트산삼나트륨, 시트르산나트륨, 폴리인산나트륨, 메타인산나트륨, 글루콘산 등의 금속봉쇄제, 카페인, 탄닌, 벨라파밀, 감초추출물, 글라블리딘, 칼린의 과실의 열수추출물, 각종 생약, 아세트산토코페롤, 글리틸리틴산, 트라넥삼산 및 그 유도체 또는 그 염등의 약제, 비타민 C, 아스코르브산 인산 마그네슘, 아스코르브산글루코시드, 알부틴, 코지산, 글루코스, 프룩토스, 트레할로스 등의 당류 등도 적절하게 배합할 수 있다.
본 발명의 약학적 조성물을 구성하는 화합물들이 상기와 같은 농도 범위로 포함됨에 따라, 상기 조성물은 인체나 동물의 세포, 특히 상기 조성물이 처리되는 세포, 예컨대 각질형성세포, 표피 세포, 상피 세포 등에 대해 독성을 갖지 않아 이의 생존력을 높일 수 있다.
3. 염증 질환의 예방 또는 개선용 화장료 조성물
본 발명의 또 다른 측면은 염증 질환의 예방 또는 개선용 화장료 조성물을 제공한다.
본 발명의 화장료 조성물은 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 유효 성분으로 포함한다. 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체에 관한 설명은 상기 '1. 염증 질환의 예방 또는 치료용 조성물'에서 설명한 바와 동일하며, 이하에서는 화장료 조성물에 특유한 구성에 대해서만 설명하도록 한다.
상기 "예방"은 질환 또는 장애에 걸릴 위험을 감소시키는 것을 의미하며, 질환에 노출되거나 질환에 걸리기는 쉽지만 아직 질환에 걸리거나 질환의 증후를 나타내지 않는 대상에서 질병의 1종 이상의 임상적 증후가 진행되지 않도록 하여 질환의 발병을 억제하거나 지연시키는 모든 행위를 의미한다.
상기 "개선"은 질환 또는 장애의 증세가 호전되도록 하거나 이롭게 되도록 하는 모든 행위를 의미한다.
상기 염증 질환의 예방 또는 개선은 염증 반응의 원인을 제거하거나 염증 반응의 진행을 억제하는 것일 수 있다.
상기 화장료 조성물은 예컨대 상기 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 화장품학적 유효량으로 화장품학적으로 허용되는 담체와 함께 포함할 수 있으며, 상기 화장품학적 유효량이란 전술한 염증 질환의 예방 또는 개선 효능을 달성하는 데 충분한 양을 의미한다.
본 발명의 상기 화장료 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체의 염증 치료 또는 개선 활성에 영향을 미치지 않는 범위 내에서, 예컨대 상기 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체의 활성에 상승 효과를 줄 수 있는 특징이 있는 다른 성분을 추가로 함유할 수 있다. 예를 들어, 지방 물질, 유기 용매, 용해제, 농축제 및 겔화제, 연화제, 항산화제, 현탁화제, 안정화제, 발포제, 방향제, 계면활성제, 물, 이온형 또는 비이온형 유화제, 충전제, 금속 이온 봉쇄제 및 킬레이트화제, 보존제, 비타민, 차단제, 습윤화제, 필수 오일, 염료, 안료, 향료, 친수성 또는 친유성 활성제, 지질 소낭 또는 화장품에 통상적으로 사용되는 임의의 다른 성분 등과 같이 화장품이나 피부 과학 분야에서 통상적으로 사용되는 보조제를 함유할 수 있으며, 상기 성분들은 화장품이나 피부 과학 분야에서 일반적으로 사용되는 양으로 함유될 수 있다.
본 발명의 상기 화장료 조성물은 본 기술분야에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있으며, 예를 들어, 용액, 현탁액, 유탁액, 겔, 로션, 에센스, 크림, 파우더, 비누, 샴푸, 린스, 팩마스크, 계면활성제-함유 클렌징, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 오일, 리퀴드 파운데이션, 크림 파운데이션 또는 스프레이 등의 화장료로 제형화될 수 있다.
상기 제형이 용액 또는 유탁액인 경우에는 담체 성분으로 용매, 용해화제 또는 유탁화제가 이용될 수 있고, 예컨대 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌 글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌 글리콜 또는 소르비탄의 지방산 에스테르가 이용될 수 있다. 상기 제형이 현탁액인 경우에는 담체 성분으로 물, 에탄올 또는 프로필렌 글리콜과 같은 액상의 희석제, 에톡실화이소스테아릴 알코올, 폴리옥시에틸렌 소르비톨 에스테르 및 폴리옥시에틸렌 소르비탄 에스테르와 같은 현탁제, 알루미늄 메타히드록시드, 미소결정성 셀룰로오스, 벤토나이트, 아가 또는 트라칸트 등이 이용될 수 있다. 상기 제형이 크림 또는 겔인 경우에는 담체 성분으로서 왁스, 파라핀, 트라칸트, 동물성유, 전분, 셀룰로오스 유도체, 실리콘, 벤토나이트, 폴리에틸렌 글리콜, 실리카, 산화아연 또는 탈크 등이 이용될 수 있다. 상기 제형이 파우더 또는 스프레이인 경우에는 담체 성분으로서 실리카, 탈크, 알루미늄 히드록시기, 락토스, 칼슘 실리케이트, 클로로플루오로히드로카본, 프로판/부탄 또는 디메틸 에테르와 같은 추진체를 포함할 수 있다. 상기 제형이 계면활성제-함유 클렌징인 경우에는 담체 성분으로서 지방족 알코올 설페이트, 지방족 알코올 에테르설페이트, 설포숙신산 모노에스테르, 이미다졸리늄 유도체, 이세티오네이트, 메틸타우레이트, 사르코시네이트, 지방산 아미드 에테르 설페이트, 지방족 알코올, 알킬아미도베타인, 지방산 글리세리드, 지방산 디에탄올아미드, 식물성 유, 라놀린유도체 또는 에톡실화 글리세롤 지방산 에스테르 등이 이용될 수 있다.
구체적으로, 본 발명의 상기 화장료 조성물은 피부외용제일 수 있다. 상기 피부외용제는 피부의 외부에 도포되어 이용될 수 있는 형태의 제제로, 본 발명의 화장료 조성물이 피부외용제로 이용될 경우 이는 염증이 발생한 피부에 적용되는 것일 수 있다. 상기 피부외용제는 크림, 겔, 연고, 피부 유화제, 피부 현탁액, 경피전달성 패치, 약물 함유 붕대, 로션, 또는 그 조합일 수 있고. 상기 피부외용제는 통상 화장품이나 의약품 등의 피부외용제에 사용되는 성분, 예를 들어 수성성분, 유성성분, 분말성분, 알코올류, 보습제, 중점제, 자외선흡수제, 미백제, 방부제, 산화방지제, 계면활성제, 향료, 색제, 각종 피부 영양제, 또는 이들의 조합과 필요에 따라서 적절하게 배합될 수 있다. 상기 피부외용제는, 에데트산이나트륨, 에데트산삼나트륨, 시트르산나트륨, 폴리인산나트륨, 메타인산나트륨, 글루콘산 등의 금속봉쇄제, 카페인, 탄닌, 벨라파밀, 감초추출물, 글라블리딘, 칼린의 과실의 열수추출물, 각종 생약, 아세트산토코페롤, 글리틸리틴산, 트라넥삼산 및 그 유도체 또는 그 염등의 약제, 비타민 C, 아스코르브산 인산 마그네슘, 아스코르브산글루코시드, 알부틴, 코지산, 글루코스, 프룩토스, 트레할로스 등의 당류 등도 적절하게 배합할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명한다.
단, 하기 실시예는 본 발명을 구체적으로 예시하는 것일 뿐, 본 발명의 내용이 하기 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체의 제조
<1-1> 히알루론산 용액의 제조
1,2-헥산디올 60 g에 히알루론산 0.0718 mol을 분산시킨 후, 정제수 510 g을 투입해 완전 용해시켜 히알루론산 5% 용액을 제조하였다.
<1-2> 히알루론산 올리고머로의 전환
실시예 <1-1>에서 제조된 히알루론산 5% 용액에 2.94 N의 락트산 수용액 10 ㎖를 첨가한 후, 80℃, 200 rpm에서 4시간 동안 산 가수분해 반응을 수행하여 히알루론산 올리고머로 전환하였다.
<1-3> 히알루론산 금속염의 합성
실시예 <1-2>에서 제조된 가수분해 완료된 히알루론산 올리고머에 수산화마그네슘 0.145 mol을 부가하여 히알루론산 마그네슘 금속염을 합성한 후, 이를 45℃까지 방냉하였다.
<1-4> 히알루론산 가교결합 측쇄의 해리
실시예 <1-3>에서 제조된 히알루론산 마그네슘 금속염 용액에 3.25 N의 NaOH 수용액 10 ㎖를 첨가하고, 45℃, 400 rpm에서 10분 동안 가열 교반하여 히알루론산 가교 결합 측쇄의 해리 반응을 수행하였다.
<1-5> 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체의 합성
실시예 <1-4>에서 해리 반응이 완료된 히알루론산 마그네슘 금속염 용액에 알파-리포산 0.101 mol을 수차례 분할 부가하였고, 반응물이 투명해질 때까지 45℃, 400 rpm에서 가열 교반하여 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 합성하였다.
상기 합성 공정을 도 1에 요약하였고, 원료로 사용된 알파-리포산 분말 및 상기 합성된 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체 용액을 각각 도 2a 및 도 2b에 나타내었다.
실시예 2. 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 개선용 조성물의 제조
실시예 1에서 제조된 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 유화 조성물을 기반으로 하기 표 1에 기재된 성분들을 혼합하여 에멀전 제형 조성물을 제조하였다.
| 구분 | 성분명 | 조성 함량(wt%) |
| 액정유화조성물 | 마그네슘 티오옥토일 하이알루로네이트 복합체 | 5 |
| 카프릴/카프릴릭 트라이글리세라이드 | 5 | |
| 세틸에틸헥사노에이트 | 5 | |
| 프로필렌글리콜 디카프릴/디카프릴레이트 | 5 | |
| 폴리글리세릴-3글루코스 다이스테아레이트 | 5 | |
| Peg-60 수소화 피마자유 | 10 | |
| 세라마이드엠피 | 0.4 | |
| 콜레스테롤 | 0.3 | |
| 하이드로제네이티드 레시틴 | 0.3 | |
| 스테아릴알코올 | 2 | |
| 정제수 | 20 | |
| 보습제 | 글리세린 | 5 |
| 다이프로필렌글라이콜 | 3 | |
| 1,2-헥산다이올 | 2 | |
| 베타인 | 1 | |
| 기능 성분 | 나이아신아미드 | 5 |
| 카르니틴 | 5 | |
| 판테놀 | 1 | |
| 살리실산 | 0.5 | |
| 멘톨 | 0.3 | |
| 비타민 복합체 | 0.2 | |
| 미네랄 복합체 | 0.2 | |
| 아미노산 복합체 | 0.2 | |
| 글루타치온 | 0.2 | |
| 비오틴 | 0.01 | |
| 자극완화제 | 알란토인 | 0.2 |
| 점도조절제 | 수소화 폴리데센, 트라이데세스-10, 나트륨 폴리아크릴로일다이메틸 타우레이트 복합물 | 0.5 |
| 방부제 | 카프릴히드록삼산 | 0.8 |
| 용매 | 정제수 | 16.89 |
| 합계 | 100 | |
실시예 3. 본 발명의 조성물의 염증 개선 효과
피부염, 여드름, 색소성 양진 등을 포함하는 다양한 염증 질환 환자에게 본 발명의 조성물을 염증 질환이 발생한 진피 및 피하 지방 부위에 투여한 후 염증 증상의 치료 효과를 확인하였다. 내원한 환자의 경우 실시예 2에서 제조한 조성물을 피부 초음파 장비를 이용해 에센스 경피 도포 처리하였고, 자가 투여의 경우에는 매일 아침 저녁으로 2회 에센스와 크림 형태로 경피 투여하였다.
도 3a 및 도 3b에 다양한 염증 질환을 갖는 7명의 환자에 대한 치료 결과를 나타내었다. 상기 결과로부터, 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 본 발명의 조성물은 여드름, 아토피 피부염 등을 포함하는 다양한 염증 질환에 대해 뛰어난 염증 억제 효과가 있음을 확인하였다.
이상에서 본 발명은 기재된 실시예에 대해서만 상세히 설명되었지만 본 발명의 기술사상 범위 내에서 다양한 변형 및 수정이 가능함은 당업자에게 있어서 명백한 것이며, 이러한 변형 및 수정이 첨부된 청구범위에 속함은 당연한 것이다.
Claims (9)
- 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 예방 또는 치료용 약학적 조성물:
[화학식 1]
상기에서, n은 2 내지 50의 정수이고, Mt2+는 알칼리 토류 금속 또는 2가 전이 금속 이온이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 n은 2 내지 10의 정수이고, 상기 금 속은 마그네슘(Mg), 베릴륨(Be), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba) , 라듐(Ra), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 및 아연(Zn) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 약학적 조성물. - 청구항 1에 있어서,
화학식 2로 표시되는 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 약학적 조성물:
[화학식 2]
상기에서, n은 2 내지 10의 정수이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 염증 질환은 여드름, 습진, 아토피 피부염, 색소성 양진, 건선, 두드러기, 화농성 한선염, 접촉성 피부염, 홍반, 부종, 통증, 피부노화, 피부주름, 천식, 비염, 결막염, 관절염, 기관지염, 욕창, 궤양, 암, 어린선, 천포창, 및 홍반성 루푸스로 이루어진 군으로부터 선택되는 약학적 조성물. - 청구항 1에 있어서,
분무제 또는 주사제의 형태인 약학적 조성물. - 화학식 1로 표시되는 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 예방 또는 개선용 화장료 조성물:
[화학식 1]
상기에서, n은 2 내지 50의 정수이고, Mt2+는 알칼리 토류 금속 또는 2가 전이 금속 이온이다. - 청구항 6에 있어서,
상기 n은 2 내지 10의 정수이고, 상기 금 속은 마그네슘(Mg), 베릴륨(Be), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr), 바륨(Ba) , 라듐(Ra), 철(Fe), 코발트(Co), 니켈(Ni), 구리(Cu), 및 아연(Zn) 으로 이루어진 군으로부터 선택되는 화장료 조성물. - 청구항 6에 있어서,
화학식 2로 표시되는 마그네슘 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 화장료 조성물:
[화학식 2]
상기에서, n은 2 내지 10의 정수이다. - 청구항 6에 있어서,
상기 염증 질환은 여드름, 습진, 아토피 피부염, 색소성 양진, 건선, 두드러기, 화농성 한선염, 접촉성 피부염, 홍반, 부종, 통증, 피부노화, 피부주름, 천식, 비염, 결막염, 관절염, 기관지염, 욕창, 궤양, 암, 어린선, 천포창, 및 홍반성 루푸스로 이루어진 군으로부터 선택되는 화장료 조성물.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220124495A KR20240044914A (ko) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 개선용 조성물 |
| PCT/KR2023/002389 WO2023158281A1 (ko) | 2022-02-21 | 2023-02-20 | 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체 및 그의 용도 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| KR1020220124495A KR20240044914A (ko) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 금속 티오옥토일 히알루로네이트 복합체를 포함하는 염증 질환의 개선용 조성물 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| KR20240044914A true KR20240044914A (ko) | 2024-04-05 |
Family
ID=90714436
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Country Status (1)
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Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060005345A (ko) | 2003-03-21 | 2006-01-17 | 맥네일-피피씨, 인코포레이티드 | 비-스테로이드계 항염증성 약물 투여법 |
| KR20080032643A (ko) | 2005-08-02 | 2008-04-15 | 드로싸팜 아게 | 인도메타신 및／또는 아세메타신을 포함하는 약학적 조성물 |
| KR101479549B1 (ko) | 2013-07-16 | 2015-01-08 | 한양대학교 산학협력단 | 덱사메타손 접합 폴리에틸렌이민/ｍｉｆ 발현 억제 핵산 복합체를 포함하는 염증성 호흡기 질환의 예방 또는 치료용 조성물 |
-
2022
- 2022-09-29 KR KR1020220124495A patent/KR20240044914A/ko unknown
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Calder PC. n-3 Polyunsaturated fatty acids, inflammation, and inflammatory diseases. Am J Clin Nutr. 2006;83(6):1505S-19S |
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