KR20240028228A - 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공주입, 정공수송, 전자차단, 정공차단, 전자수송, 전자주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 명세서는 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 하기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 CRR'이고,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
R11 내지 R13은 서로 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R 및 R'은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
m 및 c는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
a는 0 내지 5의 정수이고,
b는 0 내지 6의 정수이고,
a 내지 c 및 m이 2 이상인 경우 괄호내 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 1의 의 중수소 함량은 0% 초과 100% 이하이고,
상기 화학식 1의 중수소 함량은 100% 미만이며,
는 상기 화학식 1과 연결되는 위치를 의미한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
본 명세서에 기재된 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에 사용되었을 때, 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다. 특히, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 코어구조인 의 위치에 중수소를 반드시 포함함으로써, 유기 발광 소자의 발광층 재료로서 사용될 경우, 진동 주파수의 변화를 줄여 분자의 안정성을 높이고, 높은 단일 결합 해리 에너지로 인해 열적 안정성이 증가하여, 구동전압, 발광효율 및 수명 면에서 우수한 성능을 제공한다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층 구조를 예시적으로 나타낸 도이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 화학식의 는 결합되는 위치를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; 시아노기; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; 실릴기; 포스핀옥사이드기; 및 아민기로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100%, 치환기는 모두 수소 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량이 20%인 것은 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기(terphenyl), 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 터페닐기는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우, , , , , , 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 2,3-디히드로벤조[b]티오펜, 2,3-디히드로벤조퓨란, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -Si(R101)(R102)(R103)로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 (트리메틸실릴기), (트리에틸실릴기), (t-부틸디메틸실릴기), (비닐디메틸실릴기), (프로필디메틸실릴기), (트리페닐실릴기), (디페닐실릴기), (페닐실릴기) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 포스핀옥사이드기는 -P(=O)(R104)(R105)로 표시되고, R104 및 R105는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 알킬기 및 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디메틸포스핀옥사이드기, 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 -N(R106)(R107)로 표시되고, R106 및 R107는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태는, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 CRR'이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X는 O일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X는 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y는 O일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Y는 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X가 O이고, Y는 O일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X가 O이고, Y는 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X가 S이고, Y는 S일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, X가 S이고, Y는 O일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar11은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar11은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar11은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar11은 C1 내지 C20의 알킬기; C3 내지 C20의 시클로알킬기; C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C20의 아릴기; 또는 C2 내지 C20의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar11은 C6 내지 C20의 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar11은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기;일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar11은 페닐기; 비페닐기; 또는 터페닐기;일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, Ar12는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar12는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C40의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar12는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기;이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar12는 C6 내지 C40의 아릴기;이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar12는 단환의 C6 내지 C10의 아릴기; 또는 다환의 C10 내지 C40의 아릴기;이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar12는 단환의 C6 내지 C10의 아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar12는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, Ar12는 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; C1 내지 C40의 알킬기; C6 내지 C40의 아릴기; 또는 C2 내지 C40의 헤테로아릴기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R11은 중수소이고, a는 5의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R13은 중수소이고, c는 4의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, R12는 수소이고, b는 6의 정수일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C40의 헤테로아릴렌기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C40의 아릴렌기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 C6 내지 C40의 아릴렌기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 또는 C6 내지 C20의 아릴렌기이다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 비페닐렌기일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 비페닐렌기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에 있어서,
각 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 3-4에 있어서,
각 치환기의 정의는 화학식 3에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서,
각 치환기의 정의는 화학식 4에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 는 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 A 내지 C의 구조를 포함할 수 있다.
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
상기 화학식 A 내지 C에 있어서,
각 구조의 및 는 동일한 구조와 결합하는 위치를 의미하며,
각 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 중수소 함량은 0% 내지 100% 일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 중수소 함량은 0% 내지 90% 일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A의 중수소 함량은 0% 내지 80%, 0% 내지 50% 일 수 있으며, 바람직하게는 0%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B의 중수소 함량은 0% 내지 100% 일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B의 중수소 함량은 0% 내지 90% 일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 B의 중수소 함량은 0% 내지 80%, 0% 내지 50% 일 수 있으며, 바람직하게는 0%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 C의 중수소 함량은 50% 내지 100% 일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 C의 중수소 함량은 60% 내지 100%, 70% 내지100%, 80% 내지 100%, 90% 내지 100%일 수 있으며, 바람직하게는 100%를 만족할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 화학식 A 내지 C의 구조를 포함하고, 화학식 C의 중수소 함량은 50% 이상 100%이하이며, 화학식 A 및 B의 중수소 함량은 0% 이상 10% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 의 중수소 함량은 50% 초과 100% 이하인 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 는 하기 화학식 A-1 내지 A-4 중 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
상기 화학식 A-1 내지 A-4에 있어서,
는 화학식 1과 결합하는 위치를 의미하며,
X는 화학식 1에서의 정의와 동일하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 화학식 A-1 내지 A-4의 (D)x에서 x는 중수소의 개수를 의미할 수 있다. 예를 들어 화학식 A-1에서 (D)5는 중수소 5개를 의미할 수 있으며 그 중 하나의 예시로는 하기 구조를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1, Ar11, Ar12 및 R11 내지 R13은 모두 중수소화 되지 않은 H를 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1, Ar11, Ar12 및 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 D를 포함하며, L1, Ar11, Ar12 및 R11 내지 R13 중 적어도 하나는 중수소화되지 않은 H를 적어도 하나 포함할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, L1, Ar11, Ar12 및 R11 내지 R13은 모두 D를 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 중수소를 포함하지 않은 화합물과 중수소를 포함한 화합물의 광화학적 특징은 거의 비슷하지만, 얇은 박막에 증착했을 때, 중수소를 포함한 물질이 분자간 거리가 더 좁게 packing되는 경향성이 있다.
이에 따라, EOD(Electron Only Device)와 HOD(Hole Only Device)를 제작하여 전압에 따른 전류 밀도를 확인해보면 중수소를 포함하지 않은 화합물보다 중수소를 포함한 본 출원에 따른 화학식 1의 화합물이 훨씬 균형 잡힌 전하 수송 특징을 나타낸다는 것을 확인할 수 있다.
또한, 원자현미경(AFM, Atomic Force Microscope)으로 박막 표면을 보면 중수소를 포함한 화합물로 제작한 박막은 응집(Aggregate)된 곳 없이 보다 균일한 표면으로 증착된 점을 확인할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 제1 전극; 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 더 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이며,
l1 및 l2는 각각 1 내지 3의 정수이고, 2 이상인 경우 각 괄호 안의 치환기는 같거나 상이하며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
H는 수소이고, D는 중수소이며,
d1 및 d2는 각각 독립적으로, 0 내지 7의 정수이다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 동시에 포함하는 유기 발광 소자의 경우, 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보인다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다. 본 발명에서는 상기 화학식 2의 화합물이 donor 역할을 하고, 상기 화학식 1의 화합물이 acceptor 역할을 함으로써, 발광층 호스트로 사용되었을 경우에 우수한 소자 특성을 나타냄을 확인할 수 있었다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환되고 O 또는 S를 포함하는 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 중수소 및 알킬기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 플루오렌기; 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 각각 독립적으로, 중수소 및 알킬기 중 선택되는 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 중수소로 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 d1 및 d2는 각각 독립적으로, 0 또는 7일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시될 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서, 각 치환기의 정의는 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 중수소 함량은 0% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 중수소 함량은 0%이거나, 10% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 중수소 함량은 0%이거나, 30% 내지 100%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 중수소 함량은 0%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 중수소 함량은 0% 초과 100% 이하일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 중수소 함량은 10% 내지 100%일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 유기물층에 중수소 함량이 0% 초과하는 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 중수소 함량이 0%인 화학식 2의 화합물이 포함될 수 있다.
또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 유기물층에 중수소 함량이 0% 초과하는 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 중수소 함량이 0% 초과하는 화학식 2의 화합물이 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2가 중수소를 포함할 경우, 상기 화학식 2가 중수소를 포함하지 않는 경우보다, 구동전압이 낮아지고, 발광효율 및 수명이 증가하는 효과가 있다.
상기 화학식 2의 화합물도 마찬가지로, 직접적으로 전자를 주고 받는 Electron transport moiety와 Hole transport moiety는 전자가 이동함에 따라 분자 내 원자간 결합의 vibrational frequency(진동 주파수)가 지속적으로 변하는데, 이는 분자 내 원자간 결합의 안정성 및 분자 구조의 안정성에 영향을 준다. 수소보다 분자량이 더 큰 중수소로 치환함으로써 Vibrational frequency(진동 주파수)의 변화를 줄여 분자의 에너지가 낮아지게 되고, 이에 따라 분자의 안정성이 높아진다.
뿐만 아니라, 탄소와 중수소의 단일 결합 해리 에너지(Bond Dissociation Energy)는 탄소와 수소의 단일 결합 해리 에너지(Bond Dissociation Energy)보다 높기 때문에 분자의 열적 안정성이 증가하여 소자 수명이 개선되는 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 1:10 내지 10:1의 중량비로 포함할 수 있고, 바람직하게는 1:8 내지 8:1, 1:5 내지 5:1, 1:3 내지 3:1의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 1:1 내지 1:3의 중량비로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 인광 도펀트를 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트는 녹색, 청색, 또는 적색 인광 도펀트일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트는 적색 인광 도펀트일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인광 도펀트는 이리듐계 도펀트일 수 있다.
상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 예컨대, LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L2MX' 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
여기서, L, L', L", X' 및 X"는 서로 상이한 2좌 배위자이고, M은 8 면상 착체를 형성하는 금속이다.
M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
L, L' 및 L"은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 이리듐계 도펀트로 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이며, L, L' 및 L"의 비한정적인 예로는 1-페닐이소퀴놀린, 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, 2-페닐벤조옥사졸, 2-페닐벤조티아졸, 2-페닐벤조티아졸, 7,8-벤조퀴놀린, 티오펜기피리진, 페닐피리딘, 벤조티오펜기피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오펜기피리진, 톨릴피리딘 등이 있다.
X' 및 X"는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 할 수 있으며, X' 및 X"의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 적색 인광 도펀트로 Ir(piq)2(acac)이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체를 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 1% 내지 10%의 함량을 가질 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 단독으로 이용하거나, 또는 화학식 2의 화합물과 함께 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 화학식 2의 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트를 포함하며, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 녹색 호스트 또는 적색 호스트로 이용될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트를 포함하며, 상기 호스트는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자에서, 상기 화학식 2의 화합물은 녹색 호스트 또는 적색 호스트로 이용될 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 상기 화학식 2의 화합물을 조합하여 호스트를 구성할 경우, 하나의 호스트를 사용할 때 보다 좋은 효율과 수명을 보인다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 N-타입 호스트 물질로 사용될 수 있고, 상기 화학식 2의 화합물은 P-타입 호스트 물질로 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 청색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 상기 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다. 예컨대, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물은 적색 유기 발광 소자의 발광층의 호스트 물질에 포함될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 3에 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산 (Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, N-타입 호스트 재료 또는 P-타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
또한, 본 명세서의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
상기 조성물 내 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 상기 화학식 2의 화합물의 중량비는 1:10 내지 10:1일 수 있고, 1:8 내지 8:1일 수 있고, 1:5 내지 5:1 일 수 있으며, 1:3 내지 3:1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 둘 이상의 화합물이 단순 혼합되어 있는 형태이며, 유기 발광 소자의 유기물층 형성 전에 파우더 상태의 재료를 혼합할 수도 있고, 적정 온도 이상에서 액상 상태로 되어있는 화합물을 혼합할 수 있다. 상기 조성물은 각 재료의 녹는점 이하에서는 고체 상태이며, 온도를 조정하면 액상으로 유지할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 조성물은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 상기 화학식 2의 화합물이 단순 혼합되어 있는 형태일 수 있다.
상기 조성물은 추가로 용매, 첨가제 등 당 기술분야에 공지된 재료들이 추가로 포함될 수 있다.
상기 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히 발광층의 호스트 형성시, 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
또 하나의 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 제조방법은 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물; 및 상기 화학식 2의 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하여 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성할 수 있다.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 유기물층에 증착하기 전, 먼저 재료를 섞어서 하나의 공원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
예비 혼합된 재료는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
<제조예>
[제조예 1] 화합물 1-1의 제조
A-1의 합성법
반응 flask에 7-브로모나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-bromonaphtho[1,2-b]benzofuran) (A-2)(10g, 1eq.), D6-벤젠(500g, 5941.7mmol.), CF3SO3H(255g, 1613mmol)을 넣은 후 50℃에서 1시간 반응하였다. 반응이 종료되면 H2O를 넣어 중화한 후 MC와 H2O로 추출한 후 유기층을 컬럼 정제하여 화합물 A-1을 얻었다. (8g, 77%)
중간체 1(A)의 합성법
반응 flask에 A-1 (10g, 32.6mmol), 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolate)diboron) (16.6g, 65.3mmol), Pd(dppf)Cl2(1.2g, 1.6mmol) KOAc (9.6g, 97.8mmol)을 넣은 후 1,4dioxane을 100ml를 넣은 후 120℃에서 4시간 가열한다. 반응이 종료한 후 base 제거한 후 용매를 농축, 컬럼 정제하여 중간체 1(A)을 얻었다. (10g, 87%)
B-3의 합성법
반응flask에 1-브로모-7-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-7-chlorodibenzo[b,d]furan)(B-4) (15g, 53.28mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (7.79g, 63.93mmol), 테트라키스(트리페닐 포스핀)팔라듐(0)(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (3.07g, 2.66mmol), 포타슘 카보네이트(Pottasium carbonate) (22.09g, 159.84mmol), 1,4-dioxane /water (150ml/37.5ml)혼합물을120℃ 에서 3시간 환류 하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 B-3을 얻었다(14g, 94%)
B-2의 합성법
반응 flask에 B-3 (14g, 62mmol), 비스(피나콜라토)디보론(bis(pinacolate)diboron) (25.5g, 100mmol), Sphos(4.1g, 10mmol), KOAc (14.7g, 150mmol), Pd2(dba)3 (4.5g, 5mmol)을 넣은 후 1,4-dioxane을 140ml를 넣은 후 120℃에서 4시간 가열한다. 반응이 종료한 후 base 제거한 후 용매를 농축 후 컬럼 정제하여 B-2을 얻었다. (16g, 86%)
중간체 2(B)의 합성법
반응 flask에 2,4-디클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진(2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine) (B-1) (6.1g, 27mmol), B-2(10g, 27mmol), Pd(PPh3)4 (1.6g, 1.4mmol), K2CO3 (11.2g, 81mmol)을 넣은 후 THF /water (100ml/20ml)혼합물을 85℃에서 4시간 가열한다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 중간체 2(B)을 얻었다. (9g, 75%)
화합물 1-1(C)의 합성법
반응flask에 중간체 1(A)(10g, 28.3mmol), 중간체 2(B) (14.8g, 34mmol), Pd(PPh3)4 (1.6g, 1.4mmol), K2CO3 (11.7g, 84.9mmol), 1,4-dioxane /water (100ml/25ml)혼합물을 120℃에서 3시간 환류 하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 목적 화합물 1-1(C)을 얻었다. (14g, 79%)
상기 제조예 1에 있어서, 하기 표 1의 시약 A-2, B-4 및 B-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 제조와 동일하게 제조하여 목적의 화합물 (C)를 합성하였다.
[제조예 2] 화합물 1-13의 제조
중간체 3(D)의 합성법
반응flask에 중간체 2(B) (10g, 23mmol), (4-클로로페닐)보론산((4-chlorophenyl)boronic acid) (D-1) (7.2g, 46mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (1.3g, 1.2mmol), 포타슘 카보네이트(Pottasium carbonate) (9.5g, 69mmol), 1,4-dioxane /water (100ml/25ml)혼합물을 120℃에서 3시간 환류 하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 중간체 3(D)을 얻었다. (9g, 77%)
화합물 1-13(E)의 합성법
반응flask에 중간체 1(A) (10g, 53.28mmol), 중간체 3(D) (17.3g, 34mmol), Pd(dba)2 (0.8g, 1.4mmol), 포타슘 카보네이트(Pottasium carbonate) (11.7g, 84.9mmol), Xphos(1.3g, 2.8mmol) 1,4-dioxane /water (100ml/25ml)혼합물을120℃에서 3시간 환류 하였다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 목적 화합물 1-13 (E)을 얻었다. (13g, 65%)
상기 제조예 2에서 중간체 1(A), 중간체 2(B)의 합성은 전술한 제조예 1과 동일방법으로 합성하였다.
상기 제조예 2에서 하기 표 2의 다른 시약 D-1를 사용한 것을 제외하고는 하기의 목적의 화합물 (E)를 동일한 방법으로 합성하였다.
[제조예 3] 화합물 1-281의 제조
A-1-1의 합성법
반응 flask에 7-브로모나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-bromonaphtho[1,2-b]benzofuran) (A-2)(10g, 1eq.), D6-벤젠(500g, 5941.7mmol.), CF3SO3H(255g, 1613mmol)을 넣은 후 25℃에서 10시간 반응하였다. 반응이 종료되면 H2O를 넣어 중화한 후 MC와 H2O로 추출한 후 유기층을 컬럼 정제하여 화합물 A-1-1을 얻었다. (6.9g, 74%)
상기 제조예 3에 있어서, 하기 표 3의 시약 A-2, B-4 및 B-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 제조와 동일하게 제조하여 목적의 화합물 (G)를 합성하였다.
[제조예 4] 화합물 1-285의 제조
A-1-2 의 합성법
반응 flask에 7-브로모나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-bromonaphtho[1,2-b]benzofuran) (A-2)(10g, 1eq.), D6-벤젠(500g, 5941.7mmol.), CF3SO3H(255g, 1613mmol)을 넣은 후 35℃에서 6시간 반응하였다. 반응이 종료되면 H2O를 넣어 중화한 후 MC와 H2O로 추출한 후 유기층을 컬럼 정제하여 화합물 A-1-1을 얻었다. (7.8g, 72%)
상기 제조예 4에 있어서, 하기 표 4의 시약 A-2, B-4 및 B-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 1의 제조와 동일하게 제조하여 목적의 화합물 (I)를 합성하였다.
[제조예 5] 화합물 1-289의 제조
상기 제조예 5에 있어서, 상기 제조예 3의 중간체 1-1(F), 제조예 2의 중간체 3(D)의 합성은 전술한 제조예와 동일방법으로 합성하였다.
상기 제조예 5에서 하기 표 5의 다른 중간체 1-1(F), 중간체 3(D)를 사용한 것을 제외하고는 하기의 목적의 화합물 (J)를 동일한 방법으로 합성하였다.
[제조예 6] 화합물 1-293의 제조
상기 제조예 6에 있어서. 상기 제조예 4의 중간체 1-2(H), 제조예 2의 중간체 3(D) 합성은 전술한 제조예와 동일방법으로 합성하였다.
상기 제조예 6에 있어서, 하기 표 6의 다른 중간체 1-2(H), 중간체 3(D)를 사용한 것을 제외하고는 하기의 목적의 화합물 (K)를 동일한 방법으로 합성하였다.
[제조예 7] 화합물 1-297의 제조
A-1-1-1의 합성법
반응 flask에 7-브로모나프토[1,2-b]벤조퓨란(7-bromonaphtho[1,2-b]benzofuran) (A-2)(10g, 1eq.), D6-벤젠(500g, 5941.7mmol.), CF3SO3H(255g, 1613mmol)을 넣은 후 40℃에서 3시간 반응하였다. 반응이 종료되면 H2O를 넣어 중화한 후 MC와 H2O로 추출한 후 유기층을 컬럼 정제하여 화합물 A-1-1-1을 얻었다. (6.5g, 65%)
상기 제조예 7에 있어서, 하기 표 7의 시약 A-2, B-4 및 B-1을 사용한 것을 제외하고는 상기 제조예 7의 제조와 동일하게 제조하여 목적의 화합물 (M)를 합성하였다.
[제조예 8] 화합물 2-1(C)의 제조
중간체 1 합성방법
반응 flask에 3-브로모-9H-카바졸(3-bromo-9H-carbazole) (10.g, 49.59mmol), 2-브로모벤젠-1-일리움(2-bromobenzene-1-ylium)(A) (24.2g, 148.77mmol),Pd2(dba)3 (2.27g, 2.48mmol),P(t-Bu)3 (2.42mL, 9.92mmol),NaOtBu (9.53g, 99.18mmol)을 넣은 후 Toluene (100mL)을 넣고 135℃에서 15시간 가열한다. 반응이 종료되면 MC, H2O로 추출한 후 컬럼정제하여 중간체 1을 얻는다. (14g, 98%)
화합물 2-1(C) 합성방법
반응 flask에 중간체 1 (14g, 43.4mmol ), (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid) (B)(14.9g, 52mmol), Pd(PPh3)4 (2.5g, 2.17mmol), K2CO3 (17.9g, 130mmol)을 넣은 후 1,4-dioxane /water (140ml/35ml)혼합물을 120℃에서 4시간 가열한다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 화합물 2-1(C)을 얻었다. (17g, 80%)
상기 제조예 8에 있어서, 하기 표 8의 다른 화합물 A 및 B를 사용한 것을 제외하고 하기 화합물(C)를 동일한 방법으로 합성하였다.
[제조예 9] 화합물 2-61(F)의 제조
중간체 2 합성방법
3-브로모-9H-카바졸(3-bromo-9H-carbazole) (10g, 40.23mmol), D6-benzene 1000ml를 넣은 후 CF3SO3H (170g, 1075mmol)을 넣은 후 50℃에서 교반한다. 반응이 완료되면 D2O로 중화한 후 MC, Na2CO3 수용액로 추출한 후 컬럼정제하여 중간체 2를 얻는다. (10g, 98%)
중간체 3 합성방법
중간체 2 (10g, 39.5mmol), 브로모벤젠(Bromobenzene)(12.4g, 79mmol), Pd2(dba)3 (1.81g, 1.98mmol), P(t-Bu)3 (1.93mL, 7.9mmol), NaOtBu (11.4g, 118.51mmol)을 넣은 후 Toluene (100mL)을 넣고 135℃에서 10시간 가열한다. 반응이 종료되면 MC, H2O로 추출한 후 컬럼정제하여 중간체 3을 얻는다. (11g, 84%)
중간체 4 합성방법
9H-카바졸-3-일보론산(9H-carbazol-3-ylboronic acid) (10g, 47.3mmol), D6-benzene 1000ml를 넣은 후 CF3SO3H (170g, 1075mmol)을 넣은 후 50℃에서 교반한다. 반응이 완료되면 D2O로 중화한 후 MC, Na2CO3 수용액로 추출한 후 컬럼정제하여 중간체 4를 얻는다. (9g, 87%)
중간체 5 합성방법
중간체 4 (9g, 41.3mmol), 브로모벤젠(Bromobenzene)(12.9g, 82.5mmol), Pd2(dba)3 (1.89g, 2.06mmol), P(t-Bu)3 (2mL, 8.25mmol), NaOtBu (7.93g, 82.54mmol)을 넣은 후 Toluene (100mL)을 넣고 135℃에서 10시간 가열한다. 반응이 종료되면 MC, H2O로 추출한 후 컬럼정제하여 중간체 5를 얻는다. (10g, 82%)
화합물 2-61(F) 합성방법
중간체 3(10ㅎ, 30.37mmol), 중간체 5(17.87g, 60.75mmol), Pd(PPh3)4 (1.39, 1.52mmol), K2CO3(12.59g, 91.13mmol)를 넣은 후 1,4-dioxane /water (140ml/35ml)혼합물을 120℃에서 4시간 가열한다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 화합물 2-61(F)을 얻었다. (13g, 85%)
상기 제조예 9에 있어서, 하기 표 9의 다른 D 및 E를 사용한 것을 제외하고 하기 화합물(F)를 동일한 방법으로 합성하였다.
[제조예 10] 화합물 2-81(H)의 제조
반응 flask에 화합물 G(10g, 1eq.), D6-benzene(500g, 287.93eq.), CF3SO3(245g, 75.04eq.)을 넣은 후 50℃에서 1시간 반응하였다. 반응이 종료되면 H2O를 넣어 중화한 후 MC와 H2O로 추출한 후 유기층을 컬럼 정제하여 화합물 2-81(H)를 얻었다. (7g, 66%)
상기 제조예 10에서 하기 표 10의 다른 화합물 C를 사용한 것을 제외하고 하기 화합물(H)를 동일한 방법으로 합성하였다.
상기 제조예들과 같은 방법으로 화합물을 제조하고, 그 합성확인결과를 하기 표 11 및 표 12에 나타내었다. 표 11은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이고, 표 12는 NMR 값이다.
| 화합물 | FD-Mass | 화합물 | FD-Mass |
| 1-1 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-2 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-3 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-4 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-5 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-6 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-7 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) | 1-8 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-9 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-10 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-11 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-12 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-13 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-14 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-15 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-16 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-17 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-18 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-19 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-20 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-21 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-22 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-23 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-24 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-25 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-26 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-27 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) | 1-28 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-29 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-30 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-31 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-32 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-33 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-34 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-35 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-36 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-37 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-38 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-39 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-40 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-41 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-42 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-43 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-44 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-45 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-46 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-47 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) | 1-48 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-49 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-50 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-51 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-52 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-53 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-54 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-55 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-56 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-57 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-58 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-59 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-60 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-61 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-62 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-63 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-64 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-65 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-66 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-67 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) | 1-68 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-69 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-70 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-71 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-72 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-73 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-74 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-75 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-76 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-77 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-78 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-79 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-80 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-81 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-82 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-83 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-84 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-85 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-86 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-87 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) | 1-88 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-89 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-90 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-91 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) | 1-92 | m/z= 624.73 (C43H16D9N3O2=624.25) |
| 1-93 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-94 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) |
| 1-95 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-96 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-97 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-98 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-99 | m/z= 700.83 (C49H20D9N3O2=700.28) | 1-100 | m/z= 776.92 (C55H24D9N3O2=776.31) |
| 1-101 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-102 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-103 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-104 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-105 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-106 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) |
| 1-107 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) | 1-108 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-109 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-110 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-111 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-112 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-113 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-114 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-115 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-116 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-117 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-118 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-119 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-120 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-121 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-122 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-123 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-124 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-125 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-126 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) |
| 1-127 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) | 1-128 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-129 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-130 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-131 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-132 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-133 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-134 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-135 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-136 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-137 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-138 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-139 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-140 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-141 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-142 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-143 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-144 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-145 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-146 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) |
| 1-147 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) | 1-148 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-149 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-150 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-151 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-152 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-153 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-154 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-155 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-156 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-157 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-158 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-159 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-160 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-161 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-162 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-163 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-164 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-165 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-166 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) |
| 1-167 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) | 1-168 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-169 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-170 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-171 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-172 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-173 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-174 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-175 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-176 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-177 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-178 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-179 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-180 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-181 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-182 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-183 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-184 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-185 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-186 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) |
| 1-187 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) | 1-188 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-189 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-190 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-191 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-192 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-193 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-194 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-195 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-196 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-197 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-198 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-199 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-200 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-201 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-202 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-203 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) | 1-204 | m/z= 640.80 (C49H16D9N3OS=640.23) |
| 1-205 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-206 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) |
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| 1-213 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-214 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) |
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| 1-235 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-236 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
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| 1-239 | m/z= 716.89 (C49H20D9N3OS=716.26) | 1-240 | m/z= 792.99 (C55H24D9N3OS=792.29) |
| 1-241 | m/z= 656.86 (C43H16D9N3S2=656.21) | 1-242 | m/z= 656.86 (C43H16D9N3S2=656.21) |
| 1-243 | m/z= 656.86 (C43H16D9N3S2=656.21) | 1-244 | m/z= 656.86 (C43H16D9N3S2=656.21) |
| 1-245 | m/z= 732.96 (C49H20D9N3S2=732.24) | 1-246 | m/z= 732.96 (C49H20D9N3S2=732.24) |
| 1-247 | m/z= 809.06 (C55H24D9N3S2=808.27) | 1-248 | m/z= 809.06 (C55H24D9N3S2=808.27) |
| 1-249 | m/z= 732.96 (C49H20D9N3S2=732.24) | 1-250 | m/z= 809.06 (C55H24D9N3S2=808.27) |
| 1-251 | m/z= 732.96 (C49H20D9N3S2=732.24) | 1-252 | m/z= 809.06 (C55H24D9N3S2=808.27) |
| 1-253 | m/z= 732.96 (C49H20D9N3S2=732.24) | 1-254 | m/z= 732.96 (C49H20D9N3S2=732.24) |
| 1-255 | m/z= 809.06 (C55H24D9N3S2=808.27) | 1-256 | m/z= 809.06 (C55H24D9N3S2=808.27) |
| 1-257 | m/z= 656.86 (C43H16D9N3S2=656.21) | 1-258 | m/z= 656.86 (C43H16D9N3S2=656.21) |
| 1-259 | m/z= 732.96 (C49H20D9N3S2=732.24) | 1-260 | m/z= 809.06 (C55H24D9N3S2=808.27) |
| 1-281 | m/z= 620.71 (C43H20D5N3O2=620.23) | 1-282 | m/z= 620.71 (C43H20D5N3O2=620.23) |
| 1-283 | m/z= 620.71 (C43H20D5N3O2=620.23) | 1-284 | m/z= 620.71 (C43H20D5N3O2=620.23) |
| 1-285 | m/z= 621.71 (C43H19D6N3O2=621.23) | 1-286 | m/z= 679.81 (C49H23D6N3O2=679.26) |
| 1-287 | m/z= 773.91(C55H27D6N3O2=773.29) | 1-288 | m/z= 773.91(C55H27D6N3O2=773.29) |
| 1-289 | m/z= 696.80 (C49H24D5N3O2=696.26) | 1-290 | m/z= 772.90 (C55H28D5N3O2=772.29) |
| 1-291 | m/z= 696.80 (C49H24D5N3O2=696.26) | 1-292 | m/z= 772.90 (C55H28D5N3O2=772.29) |
| 1-293 | m/z= 697.81 (C49H23D6N3O2=697.26) | 1-294 | m/z= 773.91(C55H27D6N3O2=773.29) |
| 1-295 | m/z= 697.81 (C49H23D6N3O2=697.26) | 1-296 | m/z= 697.81 (C49H23D6N3O2=697.26) |
| 1-297 | m/z= 622.72 (C43H18D7N3O2=622.24) | 1-298 | m/z= 622.72 (C43H18D7N3O2=622.24) |
| 1-299 | m/z= 622.72 (C43H18D7N3O2=622.24) | 1-300 | m/z= 698.82 (C49H22D7N3O2=698.27) |
| 1-301 | m/z= 636.77 (C43H20D5N3OS=636.20) | 1-302 | m/z= 636.77 (C43H20D5N3OS=636.20) |
| 1-303 | m/z= 636.77 (C43H20D5N3OS=636.20) | 1-304 | m/z= 712.81 (C49H24D5N3OS=712.23) |
| 1-305 | m/z= 637.78 (C43H19D6N3OS=637.21) | 1-306 | m/z= 713.88 (C49H23D6N3OS=713.24) |
| 1-307 | m/z= 789.97 (C55H27D6N3OS=789.27) | 1-308 | m/z= 789.97 (C55H27D6N3OS=789.27) |
| 1-309 | m/z= 712.81 (C49H24D5N3OS=712.23) | 1-310 | m/z= 789.97 (C55H27D6N3OS=789.27) |
| 1-311 | m/z= 712.81 (C49H24D5N3OS=712.23) | 1-312 | m/z= 789.97 (C55H27D6N3OS=789.27) |
| 1-313 | m/z= 713.88 (C49H23D6N3OS=713.24) | 1-314 | m/z= 789.97 (C55H27D6N3OS=789.27) |
| 1-315 | m/z= 713.88 (C49H23D6N3OS=713.24) | 1-316 | m/z= 789.97 (C55H27D6N3OS=789.27) |
| 1-317 | m/z= 638.79 (C43H18D7N3OS=638.22) | 1-318 | m/z= 638.79 (C43H18D7N3OS=638.22) |
| 1-319 | m/z= 638.79 (C43H18D7N3OS=638.22) | 1-320 | m/z= 714.88 (C49H22D7N3OS=714.25) |
| 2-1 | m/z= 484.59(C36H24N2=484.19) | 2-2 | m/z= 560.69(C42H28N2=560.23) |
| 2-3 | m/z= 560.69(C42H28N2=560.23) | 2-4 | m/z= 560.69(C42H28N2=560.23) |
| 2-5 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-6 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) |
| 2-7 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-8 | m/z= 543.65(C40H26N2=543.21) |
| 2-9 | m/z= 543.65(C40H26N2=543.21) | 2-10 | m/z= 600.75(C45H35N2=600.26) |
| 2-11 | m/z= 600.75(C45H35N2=600.26) | 2-12 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) |
| 2-13 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) | 2-14 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) |
| 2-15 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) | 2-16 | m/z= 634.77(C48H30N2=634.24) |
| 2-17 | m/z= 509.60(C37H23N3=509.19) | 2-18 | m/z= 742.98(C54H38N2Si=742.28) |
| 2-19 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-20 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) |
| 2-21 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-22 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-23 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-24 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-25 | m/z= 710.86(C54H34N2=710.27) | 2-26 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-27 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-28 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-29 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-30 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-31 | m/z= 710.86(C54H34N2=710.27) | 2-32 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) |
| 2-33 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-34 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-35 | m/z= 788.97(C60H40N2=788.32) | 2-36 | m/z= 686.84(C52H34N2=686.27) |
| 2-37 | m/z= 788.97(C60H40N2=788.32) | 2-38 | m/z= 788.97(C60H40N2=788.32) |
| 2-39 | m/z= 686.84(C52H34N2=686.27) | 2-40 | m/z= 686.84(C52H34N2=686.27) |
| 2-41 | m/z= 494.65(C36H14D10N2=494.26) | 2-42 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-43 | m/z= 574.77(C41H14D14N2=574.31) | 2-44 | m/z= 650.86(C48H14D16N2=650.34) |
| 2-45 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) | 2-46 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-47 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) | 2-48 | m/z=654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-49 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) | 2-50 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-51 | m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43) | 2-52 | m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43) |
| 2-53 | m/z= 730.98(C54H14D20N2=730.40) | 2-54 | m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43) |
| 2-55 | m/z=735.01(C54H14D22N2=734.43) | 2-56 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) |
| 2-57 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) | 2-58 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) |
| 2-59 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) | 2-60 | m/z= 666.86(C48H14D16N2O=666.34) |
| 2-61 | m/z= 498.68(C36H10D14N2=498.28) | 2-62 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-63 | m/z= 574.77(C41H14D14N2=574.31) | 2-64 | m/z= 648.85(C48H16D14N2=648.33) |
| 2-65 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) | 2-66 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-67 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) | 2-68 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-69 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) | 2-70 | m/z=650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-71 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) | 2-72 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) |
| 2-73 | m/z= 724.95(C54H20D14N2=724.36) | 2-74 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) |
| 2-75 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) | 2-76 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) |
| 2-77 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) | 2-78 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) |
| 2-79 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) | 2-80 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) |
| 2-81 | m/z= 508.74(C36D24N2=508.34) | 2-82 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-83 | m/z= 588.86(C42D28N2=588.40) | 2-84 | m/z= 664.95(C48D30N2=664.43) |
| 2-85 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) | 2-86 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-87 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) | 2-88 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-89 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) | 2-90 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-91 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) | 2-92 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) |
| 2-93 | m/z= 745.07(C54D34N2=744.49) | 2-94 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) |
| 2-95 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) | 2-96 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) |
| 2-97 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) | 2-98 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) |
| 2-99 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) | 2-100 | m/z= 680.95(C48D30N2O=680.42) |
| 2-101 | m/z= 697.02(C48D30N2S=696.40) | 2-102 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) |
| 2-103 | m/z= 632.95(C45D32N2=632.46) | 2-104 | m/z= 713.07(C51D36N2=712.51) |
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 300Mz) |
| 1-1 | δ = 8.28(m, 2H), 7.95(d, 1H), 7.79-7.75(m, 4H), 7.64-7.62(m, 2H), 7.51-7.41(m, 7H) |
| 1-8 | δ = 8.24(d, 1H), 7.95(m, 1H), 7.79-7.70(m, 5H), 7.64-7.41(m, 13H), 7.25(s, 4H) |
| 1-10 | δ = 8.28(m, 2H), 7.89-7.79(m, 5H), 7.66(d, 1H), 7.51-7.32(m, 8H) |
| 1-16 | δ =8.24(m, 2H), 7.95(d, 1H), 7.79-7.41(m, 21H) |
| 1-19 | δ = 8.28(m, 2H), 7.95(d, 1H), 7.85-7.75(m, 5H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 9H), 7.25(d, 2H) |
| 1-22 | δ =8.28(m, 2H), 7.95(d, 1H), 7.81-7.71(m, 4H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.41(m, 8H) |
| 1-26 | δ = 7.95(d, 1H), 7.85-7.75(m, 6H), 7.64-7.62(m, 2H), 7.52-7.41(m, 9H), 7.25(m, 2H) |
| 1-34 | δ =8.24(m, 1H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.70(m, 7H), 7.64-7.61(m, 13H), 7.25(m, 2H) |
| 1-37 | δ = 8.28(m, 2H), 7.85-7.79(m, 4H), 7.66-7.25(m, 13H) |
| 1-46 | δ =7.95(m, 1H), 7.85-7.75(m, 6H), 7.64-7.62(m, 2H), 7.52-7.41(m, 9H), 7.25(m, 2H) |
| 1-55 | δ = 8.28-8.24(m, 3H), 7.95(d, 1H), 7.79-7.41(m, 16H) |
| 1-63 | δ =8.28(d, 2H), 7.95(m, 2H), 7.75(m, 2H), 7.64(s, 2H), 7.52-7.41(m, 8H) |
| 1-73 | δ = 8.28(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.75(m, 6H), 7.64-7.62(m, 2H), 7.51-7.41(m, 7H), 7.25(m, 2H) |
| 1-84 | δ =8.28(m, 2H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.75(m, 3H), 7.64(s, 1H), 7.52-7.38(m, 9H) |
| 1-94 | δ = 8.24(m, 4H), 7.95(m, 1H), 7.85-7.70(m, 7H), 7.64-7.41(m, 13H), 7.25(m, 2H) |
| 1-101 | δ =8.28(m, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.94(d, 1H), 7.82-7.79(m, 4H), 7.56-7.41(m, 7H) |
| 1-113 | δ = 8.28(m, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.94(d, 1H), 7.85-7.79(m, 6H), 7.56-7.41(m, 7H), 7.25(m, 2H) |
| 1-122 | δ =8.28(m, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 8.00(m, 2H), 7.86-7.82(m, 2H), 7.52-7.41(m, 8H) |
| 1-135 | δ = 8.28(m, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.94(d, 1H), 7.82-7.79(m, 4H), 7.70(s, 1H), 7.57-7.41(m, 9H) |
| 1-149 | δ =8.45(d, 1H), 8.28(m, 2H), 8.04-7.98(m, 2H), 7.79-7.77(m, 3H), 7.51-7.41(m, 8H) |
| 1-165 | δ =8.24(m, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.94(d, 1H), 7.82-7.79(m, 4H), 7.70(s, 1H), 7.57-7.41(m, 11H) |
| 2-3 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77(s, 2H), 7.58-7.25(m, 18H) |
| 2-4 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.84(m, 3H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.68-7.25(m, 22H) |
| 2-7 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 4H), 8.00-7.94(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.77(m, 2H), 7.69-7.63(m, 2H), 7.52-7.25(m, 20H) |
| 2-27 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 4h), 8.00-7.94(m, 2H), 7.77(m, 2H) |
| 2-28 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-8.79(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 12H) |
| 2-29 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.94(m, 2H0, 7.87(m, 1H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 21H) |
| 2-32 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.69-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 14H) |
| 2-34 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.67-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 18H) |
| 2-38 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.05-7.87(m, 6H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 23H) |
| 2-46 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77-7.63(m, 4H), 7.50(m, 1H), 7.33-7.25(m, 3H) |
| 2-49 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77-7.63(m, 4H), 7.50(m, 1H), 7.33-7.25(m, 3H) |
| 2-62 | δ =7.79(m, 4H), 7.68(m. 4H), 7.52-7.41(m, 10H) |
| 2-65 | δ =7.79(m, 2H), 7.70-7.68(m, 3H), 7.58-7.41(m, 13H) |
| 2-70 | δ =7.79(m, 4H), 7.68(m, 4H), 7.52-7.41(m, 10H) |
<실험예 1>
1) 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO 처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 13에 기재된 화합물, 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3 (tris(2-phenylpyridine)iridium)을 사용하였으며, 호스트에 Ir(ppy)3를 7% 도핑하여 400Å 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP(Bathocuproine)를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
하기 표 13에서 별도로 적색 호스트로 표기한 것 이외에 실시예 및 비교예는 녹색 호스트로 사용되었다.
적색 호스트로 사용된 실시예의 경우, 발광층 형성 시 녹색 인광 도펀트 대신 적색 인광 도펀트로서 Ir(piq)2(acac)를 사용하고, BCP 대신 BPhen(Bathophenanthroline)을 30Å 증착하여 정공 저지층을 형성한 것 이외에 전술한 제조방법과 동일하게 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
[비교예]
2) 유기 전계 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 전계발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다.
본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 13과 같았다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 1 | A | 6.01 | 60.3 | (0.286, 0.686) | 89 |
| 비교예 2 | B | 6.62 | 65.4 | (0.274, 0.678) | 90 |
| 비교예 3 | C | 6.32 | 66.2 | (0.279, 0.677) | 91 |
| 비교예 4 | D | 6.88 | 61.7 | (0.278, 0.677) | 90 |
| 비교예 5 | E | 5.54 | 78.9 | (0.271, 0.671) | 89 |
| 비교예 6 | F | 5.32 | 81.2 | (0.275, 0.672) | 92 |
| 실시예 1 | 1-1 | 4.58 | 96.7 | (0.277, 0.669) | 116 |
| 실시예 2 | 1-2 | 4.62 | 90.3 | (0.281, 0.679) | 108 |
| 실시예 3 | 1-3 | 4.63 | 92.7 | (0.280, 0.677) | 105 |
| 실시예 4 | 1-4 | 4.64 | 91.4 | (0.279, 0.676) | 107 |
| 실시예 5 | 1-5 | 4.60 | 96.2 | (0.272, 0.669) | 113 |
| 실시예 6 | 1-6 | 4.59 | 97.3 | (0.271, 0.671) | 116 |
| 실시예 7 | 1-7 | 4.58 | 94.2 | (0.275, 0.672) | 114 |
| 실시예 8 | 1-8 | 4.59 | 95.8 | (0.279, 0.675) | 118 |
| 실시예 9 | 1-9 | 4.71 | 88.9 | (0.280, 0.676) | 97 |
| 실시예 10 | 1-10 | 4.72 | 89.2 | (0.278, 0.672) | 98 |
| 실시예 11 | 1-11 | 4.75 | 90.3 | (0.283, 0.687) | 99 |
| 실시예 12 | 1-12 | 4.80 | 88.7 | (0.286, 0.686) | 98 |
| 실시예 13 | 1-13 | 4.57 | 95.9 | (0.274, 0.678) | 114 |
| 실시예 14 | 1-14 | 4.58 | 97.7 | (0.279, 0.677) | 113 |
| 실시예 15 | 1-15 | 4.59 | 97.8 | (0.278, 0.677) | 119 |
| 실시예 16 | 1-16 | 4.57 | 96.3 | (0.276, 0.671) | 118 |
| 실시예 17 | 1-17 | 4.77 | 88.3 | (0.284, 0.687) | 98 |
| 실시예 18 | 1-18 | 4.72 | 87.2 | (0.281, 0.684) | 99 |
| 실시예 19 | 1-19 | 4.70 | 86.3 | (0.283, 0.681) | 97 |
| 실시예 20 | 1-20 | 4.71 | 89.3 | (0.279, 0.681) | 99 |
| 실시예 21 | 1-21 | 4.59 | 96.8 | (0.280, 0.679) | 115 |
| 실시예 22 | 1-22 | 4.63 | 90.7 | (0.281, 0.678) | 109 |
| 실시예 23 | 1-23 | 4.62 | 93.7 | (0.278, 0.682) | 104 |
| 실시예 24 | 1-24 | 4.63 | 92.4 | (0.286, 0.692) | 106 |
| 실시예 25 | 1-25 | 4.61 | 96.2 | (0.274, 0.672) | 116 |
| 실시예 26 | 1-26 | 4.59 | 97.3 | (0.278, 0.678) | 113 |
| 실시예 27 | 1-27 | 4.59 | 94.7 | (0.277, 0.674) | 112 |
| 실시예 28 | 1-28 | 4.60 | 96.8 | (0.279, 0.674) | 119 |
| 실시예 29 | 1-29 | 4.72 | 87.9 | (0.278, 0.677) | 96 |
| 실시예 30 | 1-30 | 4.71 | 88.2 | (0.279, 0.681) | 99 |
| 실시예 31 | 1-31 | 4.76 | 90.2 | (0.280, 0.679) | 98 |
| 실시예 32 | 1-32 | 4.79 | 89.7 | (0.281, 0.678) | 98 |
| 실시예 33 | 1-33 | 4.58 | 96.9 | (0.278, 0.682) | 112 |
| 실시예 34 | 1-34 | 4.57 | 98.7 | (0.286, 0.692) | 114 |
| 실시예 35 | 1-35 | 4.59 | 97.8 | (0.274, 0.672) | 118 |
| 실시예 36 | 1-36 | 4.56 | 96.3 | (0.278, 0.678) | 117 |
| 실시예 37 | 1-37 | 4.79 | 88.3 | (0.277, 0.674) | 96 |
| 실시예 38 | 1-38 | 4.74 | 87.2 | (0.279, 0.674) | 98 |
| 실시예 39 | 1-39 | 4.70 | 86.3 | (0.280, 0.676) | 96 |
| 실시예 40 | 1-40 | 4.71 | 89.3 | (0.278, 0.672) | 99 |
| 실시예 41 | 1-41 | 4.52 | 95.7 | (0.283, 0.687) | 113 |
| 실시예 42 | 1-45 | 4.54 | 94.8 | (0.286, 0.686) | 116 |
| 실시예 43 | 1-46 | 4.60 | 96.2 | (0.274, 0.678) | 115 |
| 실시예 44 | 1-49 | 4.69 | 93.7 | (0.279, 0.677) | 105 |
| 실시예 45 | 1-53 | 4.55 | 95.4 | (0.278, 0.677) | 112 |
| 실시예 46 | 1-55 | 4.57 | 94.7 | (0.276, 0.671) | 116 |
| 실시예 47 | 1-56 | 4.59 | 94.7 | (0.286, 0.692) | 115 |
| 실시예 48 | 1-61 | 4.56 | 96.3 | (0.274, 0.672) | 117 |
| 실시예 49 | 1-67 | 4.60 | 96.6 | (0.278, 0.678) | 114 |
| 실시예 50 | 1-71 | 4.79 | 88.3 | (0.279, 0.677) | 98 |
| 실시예 51 | 1-72 | 4.77 | 90.2 | (0.277, 0.674) | 99 |
| 실시예 52 | 1-73 | 4.55 | 97.2 | (0.279, 0.674) | 113 |
| 실시예 53 | 1-75 | 4.59 | 97.0 | (0.278, 0.677) | 119 |
| 실시예 54 | 1-77 | 4.76 | 90.3 | (0.279, 0.681) | 100 |
| 실시예 55 | 1-78 | 4.70 | 89.7 | (0.280, 0.679) | 99 |
| 실시예 56 | 1-81 | 4.58 | 97.2 | (0.281, 0.678) | 118 |
| 실시예 57 | 1-82 | 4.62 | 93.5 | (0.278, 0.682) | 108 |
| 실시예 58 | 1-85 | 4.57 | 96.8 | (0.286, 0.692) | 118 |
| 실시예 59 | 1-90 | 4.77 | 90.2 | (0.274, 0.672) | 95 |
| 실시예 60 | 1-92 | 4.75 | 89.7 | (0.279, 0.681) | 98 |
| 실시예 61 | 1-101 | 4.55 | 98.7 | (0.277, 0.674) | 117 |
| 실시예 62 | 1-109 | 4.82 | 88.3 | (0.279, 0.674) | 89 |
| 실시예 63 | 1-113 | 4.60 | 97.8 | (0.281, 0.678) | 120 |
| 실시예 64 | 1-116 | 4.58 | 98.9 | (0.278, 0.682) | 118 |
| 실시예 65 | 1-120 | 4.79 | 88.2 | (0.286, 0.692) | 98 |
| 실시예 66 | 1-123 | 4.68 | 92.7 | (0.274, 0.672) | 109 |
| 실시예 67 | 1-125 | 4.52 | 95.6 | (0.278, 0.678) | 114 |
| 실시예 68 | 1-128 | 4.57 | 99.8 | (0.277, 0.674) | 115 |
| 실시예 69 | 1-132 | 4.78 | 90.2 | (0.278, 0.682) | 90 |
| 실시예 70 | 1-138 | 4.59 | 95.4 | (0.286, 0.692) | 113 |
| 실시예 71 | 1-141 | 4.50 | 95.5 | (0.276, 0.671) | 114 |
| 실시예 72 | 1-145 | 4.56 | 98.7 | (0.286, 0.692) | 114 |
| 실시예 73 | 1-149 | 4.77 | 89.9 | (0.274, 0.672) | 93 |
| 실시예 74 | 1-154 | 4.53 | 101.1 | (0.278, 0.678) | 115 |
| 실시예 75 | 1-160 | 4.79 | 88.3 | (0.279, 0.677) | 95 |
| 실시예 76 | 1-173 | 4.59 | 99.7 | (0.277, 0.674) | 112 |
| 실시예 77 | 1-174 | 4.59 | 99.2 | (0.279, 0.674) | 111 |
| 실시예 78 | 1-177 | 4.90 | 88.2 | (0.278, 0.677) | 93 |
| 실시예 79 | 1-180 | 4.81 | 89.7 | (0.279, 0.681) | 92 |
| 실시예 80 | 1-181 | 4.58 | 96.4 | (0.280, 0.679) | 113 |
| 실시예 81 | 1-185 | 4.57 | 99.7 | (0.276, 0.671) | 117 |
| 실시예 82 | 1-193 | 4.55 | 98.4 | (0.286, 0.692) | 115 |
| 실시예 83 | 1-201 | 4.62 | 91.7 | (0.278, 0.682) | 102 |
| 실시예 84 | 1-205 | 4.72 | 87.2 | (0.286, 0.692) | 108 |
| 실시예 85 | 1-210 | 4.69 | 93.2 | (0.274, 0.672) | 103 |
| 실시예 86 | 1-231 | 4.62 | 86.2 | (0.279, 0.681) | 106 |
| 실시예 87 | 1-240 | 4.58 | 92.3 | (0.277, 0.674) | 109 |
| 실시예 88 | 1-241 | 4.60 | 92.4 | (0.279, 0.674) | 110 |
| 실시예 89 | 1-252 | 4.78 | 92.6 | (0.281, 0.678) | 107 |
| 실시예 90 | 1-259 | 4.64 | 85.4 | (0.278, 0.682) | 103 |
| 실시예 91 | 1-281 | 4.64 | 85.3 | (0.278, 0.682) | 99 |
| 실시예 92 | 1-282 | 4.60 | 85.4 | (0.286, 0.692) | 97 |
| 실시예 93 | 1-289 | 4.59 | 86.2 | (0.274, 0.672) | 97 |
| 실시예 94 | 1-294 | 4.58 | 81.7 | (0.278, 0.678) | 95 |
| 실시예 95 | 1-301 | 4.59 | 78.9 | (0.277, 0.674) | 98 |
| 실시예 96 | 1-302 | 4.71 | 81.2 | (0.278, 0.682) | 92 |
| 실시예 97 | 1-305 | 4.72 | 86.3 | (0.286, 0.692) | 93 |
| 실시예 98 | 1-310 | 4.75 | 85.5 | (0.274, 0.672) | 95 |
| 실시예 99 | 1-311 | 4.70 | 88.3 | (0.278, 0.678) | 93 |
| 실시예 100 | 1-318 | 4.71 | 90.3 | (0.277, 0.674) | 97 |
상기 표 13의 결과를 살펴보면, 본 발명의 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 경우, 비교예보다 구동전압, 발광효율 및 수명 면에서 모두 우수한 것을 알 수 있다. 특히, 중수소 치환율이 높을수록 구동전압이 낮아져서 수명 특성이 우수함을 확인할 수 있다.
구체적으로, 본원 발명과 같이 특정 위치에만 중수소를 포함하는 경우와 비교하여 그렇지 않은 화합물을 사용한 비교예보다 구동전압이 낮고, 발광효율이 높으며, 수명이 긴 유기 발광 소자를 제공한다. 이는, 본 발명의 화합물이 수소보다 분자량이 더 큰 중수소로 치환됨으로써 Vibrational frequency(진동 주파수)의 변화를 줄여 분자의 에너지가 낮아지게 되고, 이에 따라 분자의 안정성이 높아지기 때문이다. 또한, 탄소와 중수소의 단일 결합 해리에너지는 탄소와 수소의 단일 결합 해리에너지보다 높으므로, 분자의 열적 안정성이 증가함에 따라 소자 수명이 개선되는 것을 확인할 수 있다.
본원 발명 화학식 1과 같이 특정 위치에만 포함하는 화합물의 경우 실리콘 wafer에 화합물을 증착했을 때, 중수소를 포함한 물질이 분자간 거리가 더 좁게 packing 되는 경향성이 있다. 또한, 원자현미경(AFM, Atomic Force Microscope)으로 박막 표면을 보면 중수소를 포함한 화합물로 제작한 박막은 응집(Aggregate)된 곳 없이 보다 균일한 표면으로 증착되는 점을 확인할 수 있었다.
또한, 분자는 유기 발광 소자 구동 시 전자의 이동에 의해서 열 손상을 받게 된다. 특히 본원 발명 화학식 1의 가장 불안정한 site인 산소나 황에 결함이 생길 가능성이 높다. 본 발명의 화학식 1에 해당하는 화합물은 이를 방지하고자 헤테로고리 화합물의 코어구조에 수소보다 분자량이 더 큰 중수소를 치환함으로써 Vibrational frequency(진동 주파수)의 변화를 줄여 분자의 에너지를 낮추고, 이에 따라 분자의 안정성이 높아져 비교예에 비하여 소자의 수명이 크게 증가함을 확인할 수 있었다.
다시 말해서, 본 발명의 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 발광층의 호스트로 사용하는 경우, 구동전압, 발광효율 및 수명이 현저히 우수한 것을 확인할 수 있다.
즉, 본 발명의 헤테로고리 화합물은 트리아진에 연결된 naphto-benzofuran, naphto-benzothiophene과 dibenzofuran, dibenzothiophene의 phenyl이 치환된 화합물로 열안정성 및 발광효율이 뛰어난 것을 알 수 있다.
Naphtobenzofuran을 포함한 본 발명의 화합물의 경우 shallow HOMO level과 narrow band gab을 가지는 특성이 있다. 이와 같은 특성을 가지므로 소자평가 시 Hole 주입특성이 강화되어 수명 상승에 효과적인 것을 알 수 있다. 또한 Naphtobenzofuran과 dibenzofuran, 트리아진 사이의 입체장가 발생되어 소자평가 시 구동 및 효율이 개선되는 효과를 가져온다.
또한 본 발명 화합물의 경우 HOMO를 담당하는 naphtobenzofuran에 중수소가 치환되어있어 정공의 이동이 중수소가 치환되지 않은 화합물보다 재결합 영역의 EML층의 중앙에 가깝게 위치하게 되어 효율과 수명이 향상되는 것을 확인하였다.
또한 naphtobenzofuran과 dibenzofuran에 aryl기가 치환됨에 따라 분자의 안정성이 증가되고 화합물의 입체장애가 발생하여 열적 안정성이 증가되므로, 소자의 내구성 및 안정성이 향상되어 소자의 수명이 개선되는 효과가 있음을 확인하였다.
<실험예 2>
1) 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
상기 ITO 투명 전극(양극)위에 공통층인 정공 주입층 2-TNATA(4,4′,4′′-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine) 및 정공 수송층 NPB(N,N′-Di(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl-(1,1′-biphenyl)-4,4′-diamine)을 형성시켰다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 화학식 1의 헤테로고리 화합물 1종과 화학식 2의 화합물 1종을 pre-mixed하여 예비 혼합 후 하나의 공원에서 400Å 증착하였고 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 발광층 증착 두께의 7% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
하기 표 14에서 별도로 적색 호스트로 표기한 것 이외에 실시예 및 비교예는 녹색 호스트로 사용되었다.
적색 호스트로 사용된 실시예의 경우, 발광층 형성 시 녹색 인광 도펀트 대신 적색 인광 도펀트로서 Ir(piq)2(acac)를 사용하고, BCP 대신 BPhen(Bathophenanthroline)을 30Å 증착하여 정공 저지층을 형성한 것 이외에 전술한 제조방법과 동일하게 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-8~10-6torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
상기와 같이 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 맥사이언스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다.
본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE), 수명을 측정한 결과는 하기 표 14와 같았다.
상기 표 14의 결과를 표 13의 결과와 비교해보면, 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 화학식2의 화합물을 동시에 발광층 호스트로 사용하는 경우, 수명은 약 3배로 개선되고, 구동전압과 발광효율은 약 40%, 50% 개선된 것을 확인할 수 있다.
반면, 본 발명의 범위에 포함되지 않는 화합물을 화학식 2의 화합물과 조합하여 사용할 경우, 본 발명의 헤테로고리 화합물을 단독 사용하였을 때의 수명과 유사하고, 구동전압 및 발광효율 면에서는 성능이 떨어지는 것을 알 수 있다.
즉, 본 발명의 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 화학식 2의 화합물을 동시에 발광층의 호스트로 사용하는 경우, 구동전압, 발광효율 및 수명이 현저히 우수한 것을 확인할 수 있다.
특히, 동일한 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 사용하고, 화학식 2의 화합물에 있어서 동일한 구조를 가지고 중수소의 치환 여부만 상이한 실시예들을 비교하였을 때, 중수소로 치환된 화학식 2의 화합물을 사용할 경우, 구동 전압, 발광효율, 수명 면에서 모두 우수한 것을 확인할 수 있다.
이는, 화학식 2의 화합물까지 중수소를 포함하고 있을 경우, 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 함께 화학식 2의 화합물 또한 분자의 안정성 및 열적 안정성이 높아지게 됨에 따라 유기 발광 소자의 성능 개선에 더 효과적이기 때문이다.
또한, 화학식1과 화학식2 조합 소자의 경우, N type host와 P type host의 조합 비율이 특히 1:3일 때 최적의 구동, 효율, 수명 결과를 보여준다. 이는 N type host의 비율이 줄어들수록 구동 및 수명은 증가하고 효율은 감소하는 경향성에 따른 결과이다. 특히 N type host의 비율이 23% 미만일 때 즉, 1:4 비율부터는 구동 및 수명은 유사 혹은 조금씩 증가하는 경향성이 있다. 반면 효율은 급격하게 감소하는 경향성을 실험을 통해 확인할 수 있었다. 이에 따라 특히 본 발명의 화합물을 조합하여 소자를 만들 경우 N type host의 비율이 30%이상일 때 구동, 효율, 수명이 모두 좋은 결과를 얻을 수 있다. 이를 통해 화학식1은 소자에서 효율을 높이는데 중요한 역할을 한다는 점을 확인할 수 있었다.
즉, 화학식 1의 화합물과 화학식 2의 화합물을 동시에 포함하는 경우 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보인다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플레스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다. 본 발명에서는 donor 역할은 상기 화학식 2의 화합물, acceptor 역할은 상기 화학식 1의 화합물이 발광층 호스트로 사용되었을 경우에 우수한 소자 특성을 나타냄을 확인할 수 있었다.
화학식 2로 표시되는 화합물이 중수소를 포함하는 경우가 중수소를 포함하지 않는 경우보다 소자에 사용할 경우, 소자의 성능이 우수한 효과가 있음을 확인할 수 있었다.
보다 구체적으로, 본 출원의 화학식 2가 부분적으로 중수소로 치환된 경우, 상기 화학식 2의 R21 및 R22에 해당하는 아릴기의 수소가 중수소로 치환된 경우보다, 비스카바졸(biscarbazole)의 수소가 중수소로 치환된 경우가 이를 사용한 소자의 성능이 더 우수하다는 것과 중수소의 함량이 높을수록 이를 사용한 소자의 성능이 우수함을 확인할 수 있었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (19)
- 하기 화학식 1의 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
X 및 Y는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 O; S; 또는 CRR'이고,
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
R11 내지 R13은 서로 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
R 및 R'은 서로 같거나 상이하고 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
m 및 c는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
a는 0 내지 5의 정수이고,
b는 0 내지 6의 정수이고,
a 내지 c 및 m이 2 이상인 경우 괄호내 치환기는 서로 같거나 상이하고,
상기 화학식 1의 의 중수소 함량은 0% 초과 100% 이하이고,
상기 화학식 1의 중수소 함량은 100% 미만이며,
는 상기 화학식 1과 연결되는 위치를 의미한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 또는 4로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 3 및 4에 있어서,
각 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1 내지 3-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
상기 화학식 3-1 내지 3-4에 있어서,
각 치환기의 정의는 화학식 3에서의 정의와 동일하다. - 청구항 2에 있어서, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
[화학식 4-4]
상기 화학식 4-1 내지 4-4에 있어서,
각 치환기의 정의는 화학식 4에서의 정의와 동일하다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1의 는 하기 화학식 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-1 내지 1-6에 있어서,
각 치환기의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 A 내지 C의 구조를 포함하고,
하기 화학식 C의 중수소 함량은 50% 이상 100%이하이며,
하기 화학식 A 및 B의 중수소 함량은 0% 이상 10% 이하인 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 A]
[화학식 B]
[화학식 C]
상기 화학식 A 내지 C에 있어서,
각 구조의 및 는 동일한 구조와 결합하는 위치를 의미하며,
각 치환기의 정의는 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 의 중수소 함량은 50% 초과 100% 이하인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 는 하기 화학식 A-1 내지 A-4 중 어느 하나인 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 A-1]
[화학식 A-2]
[화학식 A-3]
[화학식 A-4]
상기 화학식 A-1 내지 A-4에 있어서,
는 화학식 1과 결합하는 위치를 의미하며,
X는 화학식 1에서의 정의와 동일하다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
- 제1 전극; 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서, 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 2의 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이며,
l1 및 l2는 각각 1 내지 3의 정수이고, 2 이상인 경우 각 괄호 안의 치환기는 같거나 상이하며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
H는 수소이고, D는 중수소이며,
d1 및 d2는 각각 독립적으로, 0 내지 7의 정수이다. - 청구항 11에 있어서, 상기 화학식 2의 중수소 함량은 0%이거나, 10% 내지 100%인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 10에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 10에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.
- 청구항 17에 있어서, 상기 유기물층용 조성물은 하기 화학식 2의 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
L2 및 L3는 각각 독립적으로, 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기이며,
l1 및 l2는 각각 1 내지 3의 정수이고, 2 이상인 경우 각 괄호 안의 치환기는 같거나 상이하며,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 시아노기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
H는 수소이고, D는 중수소이며,
d1 및 d2는 각각 독립적으로, 0 내지 7의 정수이다. - 청구항 18에 있어서, 상기 조성물 내 상기 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 상기 화학식 2의 화합물의 중량비는 1:10 내지 10:1인 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.
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| KR1020220106465A KR20240028228A (ko) | 2022-08-24 | 2022-08-24 | 헤테로고리 화합물, 유기 발광 소자, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 |
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| Publication Number | Publication Date |
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Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
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