KR20240014712A - 폴리카보네이트 컴파운드 조성물 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 충격 강도가 유지되면서 경도가 개선된 폴리카보네이트 컴파운드 조성물에 관한 것이다. 본 발명에 따라 폴리카보네이트 및 특정 에스터 반복단위를 포함하는 폴리카보네이트 컴파운드 조성물은 기본적인 폴리카보네이트의 고유 물성이 유지되면서 표면 경도가 우수하다는 특징이 있다.
Description
본 발명은 충격 강도 및 경도가 우수한 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 제공하기 위한 것이다.
폴리카보네이트 수지는 비스페놀 A와 같은 방향족 디올과 포스겐과 같은 카보네이트 전구체가 축중합하여 제조되고, 우수한 충격 강도, 수치안정성, 내열성 및 투명성 등을 가지며, 전기전자 제품의 외장재, 자동차 부품, 건축 소재, 광학 부품 등 광범위한 분야에 적용된다.
이러한 폴리카보네이트 수지는 최근 보다 다양한 분야에 적용하기 위해 2종 이상의 서로 다른 구조의 방향족 디올 화합물을 공중합하여 구조가 다른 단위체를 폴리카보네이트의 주쇄에 도입하여 원하는 물성을 얻고자 하는 연구가 많이 시도되고 있다. 특히, 최근에는 유리 대체 플라스틱에 대한 요구가 증가하면서 폴리카보네이트를 내외장 소재로 사용하기 위해, 이에 적합한 물성을 갖춘 폴리카보네이트에 관한 연구가 필요하다.
한편, 기존의 고경도 폴리카보네이트는 경도는 우수하지만 낮은 충격 강도로 인하여 내외장 소재로 적용하기에는 한계가 있었다. 따라서, 고경도 폴리카보네이트의 충격성 저하를 보완하여 고경도 특성을 유지하면서 상온 내충격성이 보완된 폴리카보네이트의 개발이 요구되고 있다.
이에 본 발명자들은, 후술하는 바와 같이 기존 폴리카보네이트와 방향족 디올로부터 유래한 에스터 반복단위를 포함하는 올리고머를 컴파운딩한 폴리카보네이트 컴파운드 조성물이 상기를 만족함을 확인하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 기존 고경도 폴리카보네이트의 물성은 유지하면서 상온 내충격성이 우수한 폴리카보네이트 컴파운드 조성물 및 이의 제조 방법을 제공하기 위한 것이다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리카보네이트; 및 하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머를 포함하는, 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 제공한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, 또는 할로겐이고,
Z는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 C1-10 알킬렌, 비치환되거나 또는 C1-10 알킬로 치환된 C3-15 사이클로알킬렌, O, S, SO, SO2, 또는 CO이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-10 헤테로아릴렌이다.
또한, 본 발명은 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리카보네이트를 제조하는 단계(단계 1); 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머를 제조하는 단계(단계 2); 및 상기 폴리카보네이트와 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머를 혼합하는 단계(단계 3)를 포함하는, 폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 제조 방법을 제공한다.
폴리카보네이트는 비스페놀 A와 같은 방향족 디올 화합물과 포스겐과 같은 카보네이트 전구체가 축중합하여 제조되는 것으로, 우수한 충격 강도, 수치안정성, 내열성 및 투명성 등을 가지며, 전기전자 제품의 외장재, 자동차 부품, 건축 소재, 광학 부품 등 광범위한 분야에 적용된다. 특히, 표면 경도를 향상시킨 고경도 폴리카보네이트는 잠재적 활용 가치가 높다고 평가되나, 일반적으로 낮은 충격 강도를 가져 시장 적용에 제한적인 측면이 있었다.
이에, 본 발명에서는 기존 폴리카보네이트에 방향족 디올로부터 유래한 에스터 반복단위를 포함하는 올리고머를 컴파운드함으로써, 고경도 폴리카보네이트의 충격 강도를 개선할 수 있었다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하며, 각 성분의 구분 및 설명의 편의를 위하여 폴리카보네이트는 ‘제1 중합체’로, 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머는 ‘제2 중합체’로 표시한다.
폴리카보네이트(제1 중합체)
본 발명에 따른 폴리카보네이트(제1 중합체)는, 방향족 디올과 카보네이트 전구체가 반응하여 형성되는 반복단위를 의미한다.
바람직하게는, 상기 폴리카보네이트(제1 중합체)는 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함한다:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, 또는 할로겐이고,
Z는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 C1-10 알킬렌, 비치환되거나 또는 C1-10 알킬로 치환된 C3-15 사이클로알킬렌, O, S, SO, SO2, 또는 CO이다.
바람직하게는, R1 내지 R4는 각각 독립적으로, 수소, C1-4 알킬, 또는 할로겐이다. 더욱 바람직하게는, R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 메틸, 클로로, 또는 브로모이다.
또한 바람직하게는, Z는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 직쇄 또는 분지쇄의 C1-10 알킬렌이며, 보다 바람직하게는 메틸렌, 에탄-1,1-디일, 프로판-2,2-디일, 부탄-2,2-디일, 1-페닐에탄-1,1-디일, 또는 디페닐메틸렌이다. 또한 바람직하게는, Z는 사이클로헥산-1,1-디일, O, S, SO, SO2, 또는 CO이다.
바람직하게는, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A), 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산 (비스페놀 Z), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판(비스페놀 C), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판 및1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 방향족 디올 화합물로부터 유래할 수 있다.
상기 ‘방향족 디올 화합물로부터 유래한다’의 의미는, 방향족 디올 화합물의 하이드록시기와 카보네이트 전구체가 반응하여 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 형성하는 것을 의미한다.
예컨대, 방향족 디올 화합물인 비스페놀 A와 카보네이트 전구체인 트리포스겐이 중합된 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 1-1로 표시된다.
[화학식 1-1]
상기 카보네이트 전구체로는, 디메틸 카보네이트, 디에틸 카보네이트, 디부틸 카보네이트, 디시클로헥실 카보네이트, 디페닐 카보네이트, 디토릴 카보네이트, 비스(클로로페닐) 카보네이트, 디-m-크레실 카보네이트, 디나프틸 카보네이트, 비스(디페닐) 카보네이트, 포스겐, 트리포스겐, 디포스겐, 브로모포스겐 및 비스할로포르메이트로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상을 사용할 수 있다. 바람직하게는, 트리포스겐 또는 포스겐을 사용할 수 있다.
상기 폴리카보네이트의 중량 평균 분자량(Mw)은 목적과 용도에 맞게 적절히 조절할 수 있으며, 중량평균분자량은 GPC (gel permeation chromatograph)를 사용하여 측정한 표준 폴리스티렌(PS Standard)에 대한 환산 수치를 기준으로 15,000 g/mol 이상, 또는 30,000 g/mol 이상, 35,000 g/mol 이상, 또는 40,000 g/mol 이상이면서, 70,000 g/mol 이하, 또는 60,000 g/mol 이하, 또는 50,000 g/mol 이하일 수 있다.
제2 중합체
또한, 본 발명에 따른 폴리카보네이트 컴파운드 조성물은 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머(제2 중합체)를 포함한다.
상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위는 방향족 디올 화합물과 프탈레이트계 화합물 또는 디카르보닐계 화합물이 랜덤하게 반응하여 형성된 각각의 에스터 반복단위을 포함하는 올리고머이다.
기존의 폴리카보네이트는 우수한 충격 강도, 내열성 및 투명성 등으로 인해 자동차나 전기전자 제품의 내외장재나 유리 대체 소재로 주목 받고 있는데,
폴리카보네이트의 표면 경도가 높아질 경우 충격 강도가 저하되는 문제점이 있었다. 이에, 본 발명자들은 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머를 폴리카보네이트와 컴파운드함으로써, 기존 폴리카보네이트의 우수한 고유 물성을 나타내면서도 향상된 상온 내충격성을 나타낼 수 있음을 확인할 수 있었다.
바람직하게는, 상기 올리고머는 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위가 랜덤 공중합된 올리고머이다. 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위가 랜덤 공중합되어, 폴리카보네이트와 컴파운딩이 용이하고 우수한 표면 경도 및 내충격성을 구현할 수 있다.
바람직하게는, 상기 올리고머의 중량 평균 분자량은 8,000 내지 50,000 g/mol이다. 보다 바람직하게는, 상기 올리고머의 중량 평균 분자량은 8,500 g/mol 이상, 9,000 g/mol 이상, 10,000 g/mol 이상, 또는 12,000 g/mol 이상이고, 45,000 g/mol 이하, 40,000 g/mol 이하, 37,000 g/mol 이하, 또는 35,000 g/mol 이하이다. 상기 화학식 2로 표시되는 반복단위를 포함하는 중합체의 중량 평균 분자량이 8,000 g/mol 미만일 경우 상온 충격이 낮게 측정되는 문제가 있을 수 있고, 50,000 g/mol 초과일 경우 유동이 너무 낮아 사출성이 좋지 않은 문제가 있을 수 있다.
상기 화학식 4에서, 바람직하게는, X는 퓨란디일, 티오펜디일, 또는 n-옥틸렌이다. 보다 바람직하게는, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-3으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시된다:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
바람직하게는, 본 발명에 따른 폴리카보네이트 컴파운드 조성물은 폴리카보네이트 컴파운드 조성물 100 중량부에 대하여, 상기 올리고머를 5 내지 50 중량부로 포함한다. 보다 바람직하게는, 폴리카보네이트 컴파운드 조성물 100 중량부에 대하여, 올리고머를 7 중량부 이상, 10 중량부 이상, 12 중량부 이상, 또는 15 중량부 이상이면서, 45 중량부 이하, 40 중량부 이하, 37 중량부 이하, 또는 35 중량부 이하로 포함한다. 본 발명에 따른 올리고머를 상기 범위로 포함할 경우 목적하는 컴파운드 조성물의 물성 구현 및 컴파운드 조성물 제조가 용이한 장점이 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위는, 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위들의 총 몰 수 대비 0.1 내지 10 몰%로 포함되고, 보다 바람직하게는, 0.5 몰% 이상, 1 몰% 이상, 2 몰% 이상, 4 몰% 이상 또는 5 % 이상이면서, 10 몰% 이하, 9몰% 이하, 8 몰% 이하, 7 몰% 이하, 또는 6 몰% 이하로 포함한다. 상기 화학식 4로 표시되는 반복단위가 상기 범위로 포함될 경우 종래의 고경도 폴리카보네이트보다 우수한 내충격성을 나타내는 이점이 있다.
폴리카보네이트 컴파운드 조성물
본 발명에 따른 폴리카보네이트 컴파운드 조성물은, 상기 폴리카보네이트(제1 중합체)와 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머(제2 중합체)를 블렌딩한 조성물이다.
상기와 같이, 이종의 중합체를 블렌딩하여 제조된 폴리카보네이트 컴파운드 조성물은 이종 중합체의 배합을 통해 각 단위 중합체가 본래 가지고 있던 물성 이외의 다양한 물성을 구현하거나, 각 중합체의 물성을 상호 보완할 수 있다. 본 발명에서는 충격 강도가 우수한 폴리카보네이트와 본 발명에 따른 제2 중합체와 블렌딩할 경우 충격 강도를 유지하면서 경도를 상승시킬 수 있었다.
바람직하게는, 상기 폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 중량 평균 분자량은 10,000 내지 100,000 g/mol이고, 보다 바람직하게는 15,000 내지 85,000 g/mol이다. 보다 바람직하게는, 상기 중량 평균 분자량은 20,000 g/mol 이상, 25,000 g/mol 이상, 30,000 g/mol 이상, 35,000 g/mol 이상, 40,000 g/mol 이상, 또는 45,000 g/mol 이상이다. 또한, 상기 중량 평균 분자량은 80,000 g/mol 이하, 75,000 g/mol 이하, 또는 70,000 g/mol 이하이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 ASTM D3363에 의거하여 측정한 연필 경도가 HB 이상이다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 ASTM D256(1/8 inch, Notched Izod)에 의거하여 23℃에서 측정한 상온 충격 강도는 500 내지 1,000 J/m이다. 보다 바람직하게는, 상기 상온충격 강도는 550 J/m 이상, 575 J/m 이상, 또는 6000 J/m 이상이다. 또한, 상기 상온충격 강도는 그 값이 높을수록 우수한 것이어서 상한의 제한은 없으나, 일례로 990 J/m 이하, 980 J/m 이하, 또는 970 J/m 이하일 수 있다.
폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 제조 방법
본 발명에 따른 폴리카보네이트 컴파운드 조성물은, 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리카보네이트를 제조하는 단계(단계 1); 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머를 제조하는 단계(단계 2); 및 상기 폴리카보네이트와 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머를 혼합하는 단계(단계 3)를 포함한다.
단계 1은 화학식 1로 표시되는 반복 단위를 포함하는 폴리카보네이트인 제1 중합체를 제조하는 단계로, 방향족 디올 화합물과 카보네이트 전구체의 반응을 통해 제조하는 일반적인 폴리카보네이트 제조 방법에 따를 수 있다.
일례로, 상기 카보네이트 전구체 및 방향족 디올 화합물의 반응은, 계면 중합 방식으로 수행될 수 있다. 계면 중합이란, 카보네이트 전구체를 포함하는 유기 용매와 방향족 디올 화합물을 포함하는 수용액을 함께 혼합하고, 이들의 상 계면에서 중합이 일어나는 것을 의미한다.
이 경우 상압과 낮은 온도에서 중합 반응이 가능하며 분자량 조절이 용이하다. 상기 계면 중합은 산 결합제 및 유기 용매의 존재 하에서 수행될 수 있다. 또한, 상기 계면 중합은 일례로 선중합(pre-polymerization) 후 커플링제를 투입한 다음, 다시 중합시키는 단계를 포함할 수 있고, 이 경우 고분자량의 폴리카보네이트를 얻을 수 있다.
상기 계면 중합에 사용되는 물질들은 폴리카보네이트의 중합에 사용될 수 있는 물질이면 특별히 제한되지 않으며, 그 사용량도 필요에 따라 조절할 수 있다.
상기 산 결합제는 에스테르 교환 촉매로서, 1족 또는 2족의 금속 화합물, 염기성 붕소 화합물, 염기성 인 화합물, 염기성 암모늄 화합물 및 아민계 화합물 등의 염기성 화합물을 들 수 있다.
상기 1족 금속 화합물로는, 예를 들어, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화리튬, 수산화세슘, 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨, 탄산수소리튬, 탄산수소세슘, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산리튬, 탄산세슘, 아세트산나트륨, 아세트산칼륨, 아세트산리튬, 아세트산세슘, 스테아르산나트륨, 스테아르산칼륨, 스테아르산리튬, 스테아르산세슘, 수소화 붕소나트륨, 수소화 붕소칼륨, 수소화 붕소리튬, 수소화 붕소세슘, 페닐화 붕소나트륨, 페닐화 붕소칼륨, 페닐화 붕소리튬, 페닐화 붕소세슘, 벤조산나트륨, 벤조산칼륨, 벤조산리튬, 벤조산세슘, 인산수소2나트륨, 인산수소2칼륨, 인산수소2리튬, 인산수소2세슘, 페닐인산2나트륨, 페닐인산2칼륨, 페닐인산2리튬, 페닐인산2세슘, 나트륨, 칼륨, 리튬, 세슘의 알코올레이트, 페놀레이트, 비스페놀 A 의 2나트륨염, 2칼륨염, 2리튬염 및 2세슘염 등을 들 수 있다.
또, 상기 2족 금속 화합물로는, 예를 들어, 수산화칼슘, 수산화바륨, 수산화마그네슘, 수산화스트론튬, 탄산수소칼슘, 탄산수소바륨, 탄산수소마그네슘, 탄산수소스트론튬, 탄산칼슘, 탄산바륨, 탄산마그네슘, 탄산스트론튬, 아세트산칼슘, 아세트산바륨, 아세트산마그네슘, 아세트산스트론튬, 스테아르산칼슘, 스테아르산바륨, 스테아르산마그네슘 및 스테아르산스트론튬 등을 들 수 있다.
상기 유기 용매로는 통상 폴리카보네이트의 중합에 사용되는 용매이면 특별히 제한되지 않으며, 일례로 메틸렌 클로라이드, 클로로벤젠 등의 할로겐화 탄화수소를 사용할 수 있다.
또한, 상기 중합시 폴리카보네이트의 분자량 조절을 위하여, 분자량 조절제의 존재 하에 중합하는 것이 바람직하다. 상기 분자량 조절제로 C1-20 알킬페놀을 사용할 수 있으며, 이의 구체적인 예로 p-tert-부틸페놀, p-쿠밀페놀, 데실페놀, 도데실페놀, 테트라데실페놀, 헥사데실페놀, 옥타데실페놀, 에이코실페놀, 도코실페놀 또는 트리아콘틸페놀을 들 수 있다. 상기 분자량 조절제는, 중합 개시 전, 중합 개시 중 또는 중합 개시 후에 투입될 수 있다. 상기 분자량 조절제는 일례로 방향족 디올 화합물 100 중량부를 기준으로 0.01 중량부 이상, 0,1 중량부 이상, 또는 1 중량부 이상이고, 10 중량부 이하, 6 중량부 이하, 또는 5 중량부 이하로 포함되고, 이 범위 내에서 원하는 분자량을 얻을 수 있다.
또한, 상기 계면 중합은 반응 촉진을 위해 트리에틸아민, 테트라-n-부틸암모늄브로마이드, 테트라-n-부틸포스포늄브로마이드 등의 3차 아민 화합물, 4차 암모늄 화합물, 4차 포스포늄 화합물 등과 같은 반응 촉진제를 추가로 사용할 수 있다.
상기 계면 중합의 반응 온도는 0 ℃ 내지 40 ℃일 수 있으며, 반응 시간은 10 분 내지 5 시간일 수 있다. 또한, 반응 중 pH는 9 이상 또는 11 이상으로 유지하는 것이 바람직하다.
상기 중합 반응에 의하여 폴리카보네이트를 제조한 후, 여과 또는 건조 등의 단계를 추가로 수행하여 폴리카보네이트를 제공할 수 있다.
본 발명의 폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 제조 방법에 있어서, 단계 2는 화학식 2 내지 4로 표시되는 에스터 반복단위를 포함하는 올리고머를 제조하는 단계이다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 단계 2는 비스페놀 C와 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3으로 표시되는 화합물을 중합하는 단계를 포함한다:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
상기 화학식 5-1 내지 5-3에서,
X는 1항에서 정의한 바와 같고,
Y는 할로겐이다.
보다 바람직하게는, 상기 Y는 브로모, 또는 클로로이다.
본 발명의 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위는, 방향족 디올 화합물과 다관능성 아실할라이드 화합물 3종 이상을 반응시켜 제조된다. 구체적으로, 방향족 디올과 다관능성 아실할라이드가 에스터화 반응을 통해 제조되며, 3종 이상의 아실할라이드를 사용함으로써 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위가 랜덤하게 반복되는 구조를 가진다.
바람직하게는, 상기 화학식 5-1 및 화학식 5-2로 표시되는 화합물을 각각 비스페놀 C 100 몰부에 대하여, 0.1 내지 1 몰부로 사용한다. 보다 바람직하게는, 0.15 당량 이상, 0.2 당량 이상, 0.3 당량 이상이고, 0.95 당량 이하, 0.9 당량 이하, 0.85 당량 이하로 사용된다. 상기 화학식 5-1 및 화학식 5-2로 표시되는 화합물이 각각 비스페놀 C의 당량 대비 0.1 당량 미만이거나 1 당량 초과일 경우 올리고머가 형성되지 않는 문제가 발생할 수 있다.
바람직하게는, 상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물을 비스페놀 C 100 몰부에 대하여 0.1 내지 5 몰부로 사용할 수 있고, 보다 바람직하게는, 0.2 몰부 이상, 0.3 몰부 이상, 0.4 몰부 이상, 0.5 몰부 이상, 0.6 몰부 이상, 0.7 몰부 이상, 0.8 몰부 이상, 0.9 몰부 이상, 또는 1.0 몰부 이상이면서; 4.5 몰부 이하, 4.0 몰부 이하, 3.5 몰부 이하, 3.0 몰부 이하, 2.5 몰부 이하, 2.0 몰부 이하, 또는 1.5 몰부 이하로 사용할 수 있다. 상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물을 상기 범위로 사용할 경우 올리고머 형성에 유리하고, 우수한 물성을 구현할 수 있다.
일례로, 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위 제조에 사용되는 방향족 디올은 비스페놀 C(BPC)일 수 있고, 다관능성 아실할라이드는 이소프탈로일 클로라이드(IPCl), 테레프탈로일 클로라이드(TPCl), 퓨란-2,5-디카르보닐 디클로라이드(FDCl) 또는 이들의 혼합물일 수 있다.
또한, 본 발명의 폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 제조 방법에 있어서, 단계 3은 단계 1에서 제조한 폴리카보네이트와 단계 2에서 제조한 에스터 반복단위를 포함하는 올리고머를 혼합하는 단계이다.
전술한 바와 같이, 본 발명의 폴리카보네이트 컴파운드 조성물은 이종 중합체를 혼합하여 제조함으로써, 기존 폴리카보네이트의 충격 강도를 유지하면서 경도를 상승시킬 수 있었다.
본 발명의 상기 단계 3의 혼합은 각 중합체를 혼합하는 방법은 일반적으로 알려진 기술을 사용할 수 있으며, 특별한 제한은 없으나, 용융 혼련 등의 방법으로 수행될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따르면, 상기 폴리카보네이트 컴파운드 조성물로부터 형성된 성형품이 제공된다.
상기 성형품은 전기전자 제품의 내외장재, 자동차 부품, 건축 소재, 광학 부품, 의류 소재 등 광범위한 분야에 적용되는 것일 수 있다.
상기 성형품은 앞서 설명한 폴리카보네이트 컴파운드 조성물로 제조되기 때문에 폴리카보네이트의 우수한 특성은 나타내면서 고경도를 나타낼 수 있다. 이에 따라, 상기 성형품은 기존의 폴리카보네이트 성형품의 낮은 표면 경도로 인해 사용이 제한된 분야에도 적용할 수 있을 것으로 기대된다.
상기 폴리카보네이트 컴파운드 조성물로부터 성형품을 제공하는 방법은 특별히 한정되지 않는다. 비제한적인 예로, 상기 폴리카보네이트 조성물에 필요에 따라 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상적으로 사용하는 첨가제를 첨가한 후 혼합하고, 상기 혼합물을 압출기로 압출 성형하여 펠릿으로 제조한 후, 상기 펠릿을 건조시킨 다음 사출 성형기로 사출하는 방법으로 성형품을 제공할 수 있다.
상기 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 혼합하는 것은 용융 혼련 방식으로 실시할 수 있으며, 예컨대, 리본 블렌더, 헨셀 믹서, 밴버리 믹서, 드럼 텀블러, 단축 스크루압출기, 2축 스크루 압출기, 코니더, 다축 스크루 압출기 등을 사용하는 방법에 의해 실시할 수 있다. 상기 용융 혼련의 온도는 필요에 따라 적절히 조절할 수 있다.
다음으로, 상기 용융 혼련물 또는 펠릿을 원료로 하여, 사출 성형법, 사출 압축 성형법, 압출 성형법, 진공 성형법, 블로우 성형법, 프레스 성형법, 압공 성형법, 발포 성형법, 열 굽힘 성형법, 압축 성형법, 캘린더 성형법 및 회전 성형법 등의 성형법을 적용할 수 있다.
사출 성형법을 이용할 경우, 200 내지 400 ℃의 고온의 조건 하에 놓이게 되는데, 상기 폴리카보네이트 조성물은 내열성이 뛰어나므로, 전술한 용융 혼련 공정이나 사출 공정에서 고분자 변성이나 황변 발생이 거의 없어 바람직하다.
상기 성형품의 크기, 두께 등은 사용 목적에 따라 적절히 조절할 수 있으며, 이의 형상 또한 사용 목적에 따라 평판 또는 곡면의 형태를 가질 수 있다.
앞서 설명한 바와 같이, 다른 일 구현예에 따른 성형품은 폴리카보네이트 특유의 우수한 내충격성과 같은 우수한 특성을 보유하면서도 고경도를 나타내 다양한 분야에 적용될 수 있다.
상기에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따라 폴리카보네이트 및 특정 에스터 반복단위를 포함하는 폴리카보네이트 컴파운드 조성물은 기본적인 폴리카보네이트의 물성을 유지하면서, 경도가 우수하다는 특징이 있다.
이하, 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예들이 제시된다. 그러나 하기의 실시예들은 본 발명을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 발명을 이들만으로 한정하는 것은 아니다.
<실시예>
제조예 1-1: 폴리카보네이트(50,000 g/mol) 제조
질소 퍼지와 콘덴서가 구비되고, 서큘레이터(circulator)로 상온 유지가 가능한 2 L 메인 반응기에 물 620 g, 비스페놀 A (BPA) 116.47 g, 40 중량% NaOH 수용액 102.5 g, MeCl2 200 mL를 투입하고, 수 분간 교반시켰다.
질소 퍼징을 멈추고 1 L 둥근 바닥 플라스크에 트리포스겐 62 g과 MeCl2 120 g을 넣고 트리포스겐을 용해시킨 다음 용해된 트리포스겐 용액을 천천히 상기 메인 반응기에 투입하고, 투입이 완료되면 PTBP (p-tert-부틸페놀) 2.66 g을 넣고 10 여분간 교반시켰다. 이후 40 중량%의 NaOH 수용액 97 g을 넣은 후 커플링제로서 TEA 1.16 g을 투입하였다. 이 때, 반응 pH는 11 내지 13을 유지하였다.
충분히 반응이 이루어지도록 시간을 두고 반응을 종결하기 위해 HCl을 투입하여 pH를 3~4로 떨어뜨렸다. 그리고, 교반을 중지하여 유기층과 물층을 분리한 다음 물층은 제거하고 순수한 H2O를 다시 투입하여 수세하는 과정을 3~5 회 반복 수행하였다.
수세가 완전히 이루어지면 유기층만 추출하고 메탄올, H2O 등을 이용한 비용매를 사용하여 재침법으로 폴리머 결정체를 수득하였다. 이 때, 제조된 폴리카보네이트는 중량 평균 분자량이 50,000 g/mol이었다.
제조예 1-2: 폴리카보네이트(63,000 g/mol) 제조
PTBP (p-tert-부틸페놀) 2.01 g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트를 제조하였다. 수득한 폴리카보네이트의 중량 평균 분자량은 63,000 g/mol이었다.
제조예 1-3: 폴리카보네이트(46,000 g/mol) 제조
PTBP (p-tert-부틸페놀) 3.04 g을 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 1-1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트를 제조하였다. 수득한 폴리카보네이트의 중량 평균 분자량은 46,000 g/mol이었다.
제조예 2-1: 올리고머(BPCIPTPFD, 20,000 g/mol) 제조
비스페놀 C(BPC, 24 g, 0.0936 mol)를 NaOH 40% 용액 19 g, 물 120 g 혼합 용액에 넣고 용해시켜 BPC 수용액을 제조하였다. 이후, terephthaloyl chloride(TPCl, 9.5 g, 0.047 mol), isophthaloyl chloride(IPCl, 9.5 g, 0.047 mol), furan-2,5-dicarbonyl dichloride(FDCl, 0.19 g, 0.001 mol)을 메틸렌클로라이드에 분산/용해시킨 후, 상기 BPC 수용액에 적가하였다. 그 후, tetraethylammonium chloride 0.09 g을 투입한 후 40분간 교반하였다. 그 후, 1N HCl을 사용하여 반응을 종결시킨 후, 교반이 완료된 반응물은 분별 깔대기를 이용하여 증류수로 수회 세척하였다. 그 후, 회전 감압 증발기를 이용하여 용매를 제거하고 120 ℃에서 하룻밤 건조시켜 고체를 수득하였다. 수득한 에스터 반복단위를 포함하는 올리고머(BPCIPTPFD)의 분자량은 20,000 g/mol이었다.
제조예 2-2: 올리고머(BPCIPTPFD, 30,000 g/mol) 제조
BPC 25.50 g, TPCl 10 g, IPCl 10 g 및 FDCl 0.2g 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 2-1과 동일한 방법으로 에스터 반복단위를 제조하였다. 수득한 에스터 반복단위를 포함하는 올리고머(BPCIPTPFD)의 분자량은 30,000 g/mol이었다.
제조예 2-3: 올리고머(BPCIPTPTD, 30,000 g/mol) 제조
BPC 24 g, TPCl 9.5 g, IPCl 9.5 g 및 thiophene-2,5-dicarbonyl dichloride(TDCl) 0.2 g 사용한 것을 제외하고는, 상기 제조예 2-1과 동일한 방법으로 에스터 반복단위를 제조하였다. 수득한 에스터 반복단위를 포함하는 올리고머(BPCIPTPFD)의 분자량은 30,000 g/mol이었다.
비교 제조예 1: 올리고머(BPAIPTP, 20,000 g/mol) 제조
비스페놀 A(BPA, 21.23 g, 0.093 mol)를 NaOH 40% 용액 19 g, 물 120 g 혼합 용액에 넣고 용해시켜 BPA 수용액을 제조하였다. 이후, terephthaloyl chloride(TPCl, 9.5 g, 0.047 mol), isophthaloyl chloride(IPCl, 9.5 g, 0.047 mol)를 메틸렌클로라이드에 분산/용해시킨 후, 상기 BPA 수용액에 적가하였다. 그 후, tetraethylammonium chloride 0.09 g을 투입한 후 40분간 교반하였다. 그 후, 1N HCl을 사용하여 반응을 종결시킨 후, 교반이 완료된 반응물은 분별 깔대기를 이용하여 증류수로 수회 세척하였다. 그 후, 회전 감압 증발기를 이용하여 용매를 제거하고 120 ℃에서 하룻밤 건조시켜 고체를 수득하였다. 수득한 에스터 반복단위를 포함하는 올리고머(BPAIPTP)의 분자량은 20,000 g/mol이었다.
비교 제조예 2: 올리고머(ResorcinolIPTP, 20,000 g/mol) 제조
BPA 대신 Resorcinol(10.24 g, 0.093 mol)을 사용한 것을 제외하고는, 상기 비교 제조예 1과 동일한 방법으로 중합체를 제조하였다. 수득한 올리고머(ResorcinolIPTP)의 분자량은 20,000 g/mol이었다.
실시예 1
상기 제조예 1-1에서 제조한 폴리카보네이트와 상기 제조예 2-1에서 제조한 BPCIPTPFD(20,000 g/mol)를 85:15의 중량 비율로 배합하고, 산화방지제로 Irgafos 168 (BASF 社) 500 ppm을 첨가하여 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 제조하였다.
이후, 상기 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 압출기(HAAKE Rheomex OS Single Screw Extruder)에 공급하고 배럴 온도 250 ℃에서 용융 혼련한 다음 펠렛화하고 사출성형기(BABYPLAST 6/10P)를 사용하여 실린더 온도 270 ℃, 금형 온도 80 ℃에서 체류 시간 없이 사출 성형하여 두께 3 mm의 경도 측정용 시편과 두께 3.175 mm (1/8 inch)의 충격 강도 측정용 시편을 각각 제조하였다.
실시예 2
상기 제조예 1-2에서 제조한 폴리카보네이트(63,000 g/mol)와 상기 제조예 2-1에서 제조한 BPCIPTPFD(20,000 g/mol)를 60:40의 중량 비율로 배합한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 제조하였다.
실시예 3
상기 제조예 1-1에서 제조한 폴리카보네이트(50,000 g/mol)와 상기 제조예 2-2에서 제조한 BPCIPTPFD(30,000 g/mol)를 85:15의 중량 비율로 배합한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 제조하였다.
실시예 4
상기 제조예 1-2에서 제조한 폴리카보네이트(63,000 g/mol)와 상기 제조예 2-2에서 제조한 BPCIPTPFD(30,000 g/mol)를 60:40의 중량 비율로 배합한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 제조하였다.
실시예 5
상기 제조예 1-1에서 제조한 폴리카보네이트(50,000 g/mol)와 상기 제조예 2-3에서 제조한 BPCIPTPTD(30,000 g/mol)를 85:15의 중량 비율로 배합한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 제조하였다.
비교예 1
제조예 1-3의 폴리카보네이트를 이용하였다. 상기 폴리카보네이트를 압출기(HAAKE Rheomex OS Single Screw Extruder)에 공급하고 배럴 온도 250 ℃에서 용융 혼련한 다음 펠렛화하고 사출성형기(BABYPLAST 6/10P)를 사용하여 실린더 온도 270 ℃, 금형 온도 80 ℃에서 체류 시간 없이 사출 성형하여 두께 3 mm의 경도 측정용 시편과 두께 3.175 mm (1/8 inch)의 충격 강도 측정용 시편을 각각 제조하였다.
비교예 2
상기 제조예 1-1에서 제조한 폴리카보네이트(50,000 g/mol)와 상기 비교 제조예 2-1에서 제조한 BPAIPTP(20,000 g/mol)를 85:15의 중량 비율로 배합한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 제조하였다.
비교예 3
상기 제조예 1-1에서 제조한 폴리카보네이트(50,000 g/mol)와 상기 비교 제조예 2-2에서 제조한 ResorcinolIPTP(20,000 g/mol)를 85:15의 중량 비율로 배합한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 폴리카보네이트 컴파운드 조성물을 제조하였다.
상기 실시예 및 비교예의 폴리카보네이트 컴파운드 조성물에 대해 하기 표 1에 정리하였다.
| 컴파운드 올리고머 종류 | 올리고머 함량(%) | 올리고머 분자량(g/mol) | |
| 실시예 1 | BPCIPTPFD | 15 | 20,000 |
| 실시예 2 | BPCIPTPFD | 40 | 20,000 |
| 실시예 3 | BPCIPTPFD | 15 | 30,000 |
| 실시예 4 | BPCIPTPFD | 40 | 30,000 |
| 실시예 5 | BPCIPTPTD | 15 | 30,000 |
| 비교예 1 | - | - | - |
| 비교예 2 | BPAIPTP | 15 | 20,000 |
| 비교예 3 | ResorcinolIPTP | 15 | 20,000 |
<실험예>
시편의 제조
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 각각의 폴리카보네이트 컴파운드 조성물 1 중량부에 대하여, 트리스(2,4-디-tert-부틸페닐)포스파이트 0.050 중량부, 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐)프로피오네이트를 0.010 중량부, 펜타에리스리톨테트라스테아레이트를 0.030 중량부 첨가하여, 벤트 부착 Φ30㎜ 이축압출기를 사용하여, 펠릿화한 후, JSW(주) N-20C 사출성형기를 사용하여 실린더 온도 300℃, 금형 온도 80℃로 사출성형하여 시편을 제조하였다.
상기 시편의 특성을 하기의 방법으로 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다.
(1) 연필 경도
ASTM D 3363에 의거하여 연필 경도를 측정하였으며, 구체적으로 연필의 각도를 45°로 고정시킨 후 시편의 표면을 6.5 mm 정도 긁어 육안으로 긁힘이 관찰되는지 평가하였으며, 연필의 강도를 바꾸어 반복 실험하였다.
(2) 중량 평균 분자량
고분자 수지 200 mg를 200 ml Tetrahydrofuran(THF)용매에 희석하여 약 1000 ppm의 샘플을 제조하여 Agilent 1200 series GPC 기기를 사용하여 1ml/min Flow로 RI detector를 통하여 분자량을 측정하였다. 샘플의 분자량 산출 기준은 표준 PS 스텐다드(Standard) 8종을 측정하여 검량선을 작성한 후 이것을 근거로 샘플의 분자량을 산출하였다.
(3) 충격 강도
ASTM D256(1/8 inch, Notched Izod)에 의거하여 각각 23 ℃에서 측정하였다.
(4) 투과도
ASTM D1003에 의거하여 UltraScan PRO (HunterLab사 제조)를 사용하여 약 350 내지 1050 nm 범위에서의 투과율(transmittance)을 측정하였다.
| 연필 경도 | 중량 평균 분자량(g/mol) | 충격 강도(J/m) | 투과도(3T, %) | |
| 실시예 1 | HB | 46,000 | 720 | 89 |
| 실시예 2 | H | 46,000 | 620 | 88 |
| 실시예 3 | HB | 47,000 | 750 | 89 |
| 실시예 4 | H | 48,000 | 640 | 88 |
| 실시예 5 | HB | 46,000 | 710 | 88 |
| 비교예 1 | 2B | 46,000 | 800 | 89 |
| 비교예 2 | 2B | 46,000 | 640 | 89 |
| 비교예 3 | 2B | 46,000 | 690 | 89 |
표 2에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 폴리카보네이트 컴파운드 조성물은 기존 폴리카보네이트 조성물에 비하여 상온 충격 강도 및 투과도는 유사하면서도, 연필 경도가 우수한 것을 확인할 수 있었다.
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리카보네이트; 및
하기 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머를 포함하는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, C1-10 알킬, C1-10 알콕시, 또는 할로겐이고,
Z는 비치환되거나 또는 페닐로 치환된 C1-10 알킬렌, 비치환되거나 또는 C1-10 알킬로 치환된 C3-15 사이클로알킬렌, O, S, SO, SO2, 또는 CO이고,
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
상기 화학식 4에서,
X는 치환 또는 비치환된 C1-10 알킬렌, 또는 치환 또는 비치환된 N, O 및 S로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 C2-10 헤테로아릴렌이다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는, 비스(4-히드록시페닐)메탄, 비스(4-히드록시페닐)에테르, 비스(4-히드록시페닐)설폰, 비스(4-히드록시페닐)설폭사이드, 비스(4-히드록시페닐)설파이드, 비스(4-히드록시페닐)케톤, 1,1-비스(4-히드록시페닐)에탄, 2,2-비스(4-히드록시페닐)프로판 (비스페놀 A), 2,2-비스(4-히드록시페닐)부탄, 1,1-비스(4-히드록시페닐)시클로헥산 (비스페놀 Z), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-브로모페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-클로로페닐)프로판, 2,2-비스(4-히드록시-3-메틸페닐)프로판(비스페놀 C), 2,2-비스(4-히드록시-3,5-디메틸페닐)프로판 및1,1-비스(4-히드록시페닐)-1-페닐에탄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상의 방향족 디올 화합물로부터 유래한 것을 특징으로 하는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 반복단위는 하기 화학식 1-1로 표시되는 것을 특징으로 하는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
[화학식 1-1]
- 제1항에 있어서,
상기 올리고머는 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위가 랜덤 공중합된 올리고머인,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 올리고머의 중량 평균 분자량은 8,000 내지 50,000 g/mol인,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
- 제1항에 있어서,
X는 퓨란디일, 티오펜디일, 또는 n-옥틸렌인,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-3으로 구성되는 군으로부터 선택되는 어느 하나로 표시되는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물:
[화학식 4-1]
[화학식 4-2]
[화학식 4-3]
- 제1항에 있어서,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물 100 중량부에 대하여,
상기 올리고머를 5 내지 50 중량부로 포함하는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 4로 표시되는 반복단위는, 상기 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위들의 총 몰 수 대비 0.1 내지 10 몰%로 포함되는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 중량 평균 분자량은 10,000 내지 100,000 g/mol인,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 ASTM D3363에 의거하여 측정한 연필 경도가 HB 이상인,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
- 제1항에 있어서,
상기 폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 ASTM D256(1/8 inch, Notched Izod)에 의거하여 23℃에서 측정한 Izod 상온 충격 강도는 500 내지 1,000 J/m인,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물.
- 화학식 1로 표시되는 반복단위를 포함하는 폴리카보네이트를 제조하는 단계(단계 1);
화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머를 제조하는 단계(단계 2); 및
상기 폴리카보네이트와 화학식 2 내지 4로 표시되는 반복단위를 포함하는 올리고머를 혼합하는 단계(단계 3)를 포함하는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 제조 방법.
- 제13항에 있어서,
상기 단계 2는 비스페놀 C와 하기 화학식 5-1 내지 화학식 5-3으로 표시되는 화합물을 중합하는 단계를 포함하는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 제조 방법:
[화학식 5-1]
[화학식 5-2]
[화학식 5-3]
상기 화학식 5-1 내지 5-3에서,
X는 1항에서 정의한 바와 같고,
Y는 할로겐이다.
- 제14항에 있어서,
상기 화학식 5-1 및 화학식 5-2로 표시되는 화합물을 각각 비스페놀 C 100 몰부에 대하여, 0.1 내지 1 몰부로 사용하는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 제조 방법.
- 제14항에 있어서,
상기 화학식 5-3으로 표시되는 화합물을 비스페놀 C 100 몰부에 대하여 0.1 내지 5 몰부로 사용하는,
폴리카보네이트 컴파운드 조성물의 제조 방법.
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