KR20240001215A - 탈부탄기로부터의 측부 스트림으로부터 시클로펜타디엔의 이량체화 - Google Patents
탈부탄기로부터의 측부 스트림으로부터 시클로펜타디엔의 이량체화 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20240001215A KR20240001215A KR1020237040699A KR20237040699A KR20240001215A KR 20240001215 A KR20240001215 A KR 20240001215A KR 1020237040699 A KR1020237040699 A KR 1020237040699A KR 20237040699 A KR20237040699 A KR 20237040699A KR 20240001215 A KR20240001215 A KR 20240001215A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- stream
- rich
- dimerizer
- cpd
- feed
- Prior art date
Links
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 85
- 238000006471 dimerization reaction Methods 0.000 title description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 28
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 claims abstract description 21
- 230000000447 dimerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 17
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 31
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 30
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 claims description 14
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 claims description 14
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 4
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 4
- 239000000976 ink Substances 0.000 claims description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- -1 ethylene) Chemical class 0.000 description 12
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 5
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 239000003915 liquefied petroleum gas Substances 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000004230 steam cracking Methods 0.000 description 3
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 208000003173 lipoprotein glomerulopathy Diseases 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 1
- 238000004088 simulation Methods 0.000 description 1
- 238000007614 solvation Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/38—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of dienes or alkynes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/42—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons homo- or co-oligomerisation with ring formation, not being a Diels-Alder conversion
- C07C2/44—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons homo- or co-oligomerisation with ring formation, not being a Diels-Alder conversion of conjugated dienes only
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J19/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J19/0006—Controlling or regulating processes
- B01J19/0013—Controlling the temperature of the process
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C13/00—Cyclic hydrocarbons containing rings other than, or in addition to, six-membered aromatic rings
- C07C13/28—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof
- C07C13/32—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings
- C07C13/54—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings
- C07C13/605—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system
- C07C13/61—Polycyclic hydrocarbons or acyclic hydrocarbon derivatives thereof with condensed rings with three condensed rings with a bridged ring system with a bridged indene ring, e.g. dicyclopentadiene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/04—Purification; Separation; Use of additives by distillation
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2219/00—Chemical, physical or physico-chemical processes in general; Their relevant apparatus
- B01J2219/00049—Controlling or regulating processes
- B01J2219/00051—Controlling the temperature
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/60—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members
- C07C2603/66—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing at least one ring with less than six members containing five-membered rings
- C07C2603/68—Dicyclopentadienes; Hydrogenated dicyclopentadienes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Water Supply & Treatment (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Abstract
탈부탄기로부터 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림 및 C5가 풍부한 측부 인출을 생성하는 과정을 포함하는 시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화하기 위한 시스템과 프로세스가 개시되며, 여기서 상기 C5가 풍부한 측부 인출 및 상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림의 적어도 일부는 이량체화기로 안내되고, 상기 CPD는 디시클로펜타디엔(DCPD)으로 열적으로 이량체화된다. DCPD는 CPD보다 안정하며, 이에 따라 취급하기에 보다 안전하다.
Description
본 발명은 시클로펜타디엔(CPD)을 고유하게 이량체화하기 위한 시스템 및 프로세스에 관한 것이며, 보다 상세하게는 에틸렌 플랜트 내에서 디시클로펜타디엔(DCPD)을 생성하기 위한 시클로펜타디엔(CPD)의 이량체화에 관한 것이다.
열분해로도 지칭되는 증기 분해는 나프타, 액화 석유 가스(LPG), 에탄, 프로판 및/또는 부탄 공급 원료로부터 통상적으로 올레핀들로 알려진 보다 가벼운 알켄들(예를 들어, 에틸렌)을 생성하는 데 이용되는 주요 프로세스이다.
종래의 증기 분해 프로세스에서, 나프타, LPG, 또는 에탄과 같은 기체 또는 액체 탄화수소 공급물은 증기로 희석되며, 산소의 존재 없이 퍼니스 내에서 간략하게 가열된다. 반응에서 생성되는 분해된 가스 생성물들은 상기 공급물의 조성, 상기 탄화수소 대 증기 비율, 분해 온도 및 퍼니스 체류 시간에 의존하게 된다. 에탄, LPG들, 또는 가벼운 나프타와 같은 가벼운 탄화수소 공급물들은 에틸렌, 프로필렌 및 부타디엔을 포함하는 보다 가벼운 알켄들이 풍부한 분해된 가스 스트림들을 생성한다. 보다 무거운 탄화수소들(전제 범위 및 중질 나프타들뿐만 아니라 다른 정제 생성물들)은 추가적으로 C4 탄화수소들로부터 분해된 가스 스트림 내의 보다 무거운 탄화수소들을 분리하기 위해 올레핀 플랜트 내에 사용되는 탈부탄기 타워의 저부를 나가는 C5+ 열분해 가솔린 스트림과 같은 가솔린이나 연료유에 포함되기에 적합한 방향족 탄화수소들 및 탄화수소들이 풍부한 생성물들을 산출한다. 이러한 열분해 가솔린 스트림은 통상적으로 C5 디올레핀들, 주로 보다 안정한 디시클로펜타디엔들을 제조하기 위해 이후에 이량체화될 수 있는 시클로펜타디엔들을 함유한다.
통상적으로 증기 분해 프로세스에서, 요구되는 경우에 이량체화기가 탈부탄기의 저부 스트림 상에 설치되며, 여기서 C5 디올레핀들-주로 시클로펜타디엔들-이 보다 안정한 디시클로펜타디엔들을 제조하기 위해 이량체화된다. 이는 상기 디시클로펜타디엔들로부터 접착제들 및 다른 생성물들을 제조하거나, 간편하게 상기 C5를 함유하는 열분해 가솔린 생성물을 안전하게 수송하고 저장하기 위해 이루어질 수 있다.
미국 특허 제6,258,989호(B1)에는 C5 올레핀들, C5 디올레핀들, CPD, DCPD, 그리고 벤젠, 톨루엔 및 크실렌(BTX)의 방향족 혼합물을 포함하는 스트림을 이량체화하는 과정 및 이후에 분자들을 업그레이드하기 위해 C5, C6-C9 및 C10+를 분리하는 과정에 개시되어 있다. 이러한 이량체화는 증기 분해기로부터의 탈부탄화된 열분해 가솔린 스트림에 대해 이루어진다. 보다 상세하게는, 미국 특허 제6,258,989호에는 CPD를 DCPD로 이량체화하기 위해 C5 올레핀들, C5 디올레핀들, CPD, DCPD 및 방향족들을 함유하는 탄화수소 공급 원료가 가열 구역 내에서 CPD, DCPD, C5 디올레핀들, 벤젠, 톨루엔 및 크실렌을 포함하는 탄화수소 공급 원료를 가열함으로써, 제1 유출물을 형성하는 단계; 상기 제1 유출물을 C6+ 스트림 및 C5 디올레핀 스트림으로 분리하는 단계; 상기 C6+ 스트림을 C6-C9 스트림 및 C10+ 스트림으로 분리하는 단계; 상기 C10+ 스트림을 연료유 스트림 및 DCPD 스트림으로 분리하는 단계; 그리고 상기 C5-C9 스트림을 수소화 처리함으로써, BTX 스트림을 형성하는 단계에 의해 C5 올레핀들, C5 디올레핀들, CPD, DCPD 및 방향족들을 포함하는 탄화수소 공급 원료를 처리하는 것이 개시되어 있다. 선택적인 실시예에서, 상기 탄화수소 공급 원료는 CPD를 DCPD로 이량체화하도록 가열 구역 내에서 상기 탄화수소 공급 원료를 가열함으로써, 제1 유출물을 형성하는 단계; 상기 제1 유출물을 C5-C9 스트림 및 C10+ 스트림으로 분리하는 단계; 상기 C10+ 스트림을 연료유 스트림 및 DCPD 스트림으로 분리하는 단계; 상기 C5-C9 스트림 내에 함유된 디올레핀들, 알킨들 및 스티렌의 적어도 일부를 수소화하기 위해 수소의 존재에서 제1 반응 구역 내에서 상기 C5-C9 스트림을 선택적 수소화 촉매와 접촉시킴으로써, 제2 유출물을 형성하는 단계; 상기 제2 유출물을 C6-C9 스트림 및 C5 올레핀 스트림으로 분리하는 단계; 그리고 상기 C6-C9 스트림 내에 함유된 황을 포함하는 화합물들의 적어도 일부를 탈황시키도록 수소의 존재에서 제2 반응 구역 내에서 상기 C6-C9 스트림을 수소화탈황 촉매와 접촉시킴으로써, BTX 스트림을 형성하는 단계에 의해 처리된다.
관련된 프로세스와 시스템에서, 탈부탄기 및 이량체화기는 타르 용매화 급냉 시스템을 위한 용매를 구성하는 데 이용되는 C6-C7이 풍부한 C5가 없는 스트림을 생성한다. 이는 CPD를 처리하기 위한 유일한 기회를 제공한다.
제한적이지 않은 일 실시예에서, 시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화하기 위한 시스템이 제공되며, 여기서 상기 시스템은 탈부탄기를 포함하고, 상기 탈부탄기는 순차적으로 C4-C7 탄화수소들의 공급물, C4 오버헤드 스트림, C6＋C7이 풍부한 저부 스트림 및 C5가 풍부한 측부 인출을 포함하며, 또한 상기 시스템은 이량체화기를 포함하며, 상기 이량체화기는 순차적으로 상기 C5가 풍부한 측부 인출로부터의 공급물, 상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림의 적어도 일부로부터의 공급물 및 열분해 가솔린 저부 생성물 스트림을 포함한다.
다른 제한적이지 않은 예에서, 시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화하기 위한 프로세스가 개시되며, 여기서 상기 프로세스는 C4-C7 탄화수소들 스트림을 탈부탄기로 도입하는 단계, 상기 C4-C7 탄화수소들을 탈부탄화함으로써, C4 오버헤드 스트림, C6＋C7이 풍부한 저부 스트림 및 C5가 풍부한 측부 인출을 생성하는 단계를 포함하며, 상기 프로세스는 상기 C5가 풍부한 측부 인출 및 상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림의 적어도 일부를 이량체화기로 도입하는 단계, 상기 이량체화기 내에서 상기 CPD를 이량체화하는 단계, 그리고 저부 생성물 스트림을 생성하는 단계를 더 포함한다.
제한적이지 않은 다른 실시예에서, 상술한 바와 같은 시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화하기 위한 시스템을 포함하는 에틸렌 플랜트가 제공된다.
도 1은 시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화하기 위한 프로세스의 개략적인 예시이며, 보다 상세하게는 에틸렌 플랜트 내에서 디시클로펜타디엔(DCPD)을 제공하도록 CPD를 이량체화하는 과정에 관한 것이다.
탈부탄기 칼럼(debutanizer column)(48)에 대한 탄화수소 공급(58)은 C3 또는 C4 내지 C7 탄화수소들을 포함할 수 있다. C6-C7이 풍부한(rich) 저부 스트림(46), C5가 풍부한 측부 인출(side draw) 스트림(50) 및 오버헤드(overhead) 스트림(62)이 C3-C7 탄화수소들 집합적으로 C3-C7 탄화수소들을 함유하기 때문에, 탄화수소 공급물(58)은 C4-C7 탄화수소들을 함유하여야 하며, C3도 함유할 수 있다.
도 1에 도시한 시클로펜타디엔(cyclopentadiene)(CPD) 이량체화 시스템(60) 및 프로세스의 제한적이지 않은 실시예를 참조하면, 상기 탈부탄기 칼럼(48)은 C5가 풍부한 측부 인출 스트림(50)을 생성하도록 구성된다. 상기 탈부탄기 칼럼(48)의 동작 조건들은 응축 매체(즉, 냉각제, 냉각수)에 따라 약 29psia(200kPa)로부터 독립적으로 약 130psia(896kPa)까지의 오버헤드 압력과 약 1℉(-17℃)로부터 독립적으로 약 113℉(45℃)까지의 범위의 오버헤드 동작 온도 및 약 180℉(82℃)로부터 독립적으로 약 280℉(138℃)까지의 저부 온도를 포함한다.
C5가 풍부한 측부 인출 스트림(50)이 탈부탄기 칼럼(48)의 C6-C7이 풍부한 저부 스트림(46) 내에 농축된 C5 범위 탄화수소들 농도의 양을 최소화하기 위해 C5 범위 탄화수소들의 가장 높은 농도를 가지는 점이 확보되도록 C5가 풍부한 측부 인출 스트림(50)의 위치가 상기 탈부탄기 칼럼(48)의 시뮬레이션을 통해 세심하게 평가되어야 하는 점이 이해될 것이다. 이러한 제한적이지 않은 실시예에 따르면, 상기 탈부탄기 칼럼(48)의 C6-C7이 풍부한 저부 스트림(46)은 주로 C6＋C7 범위 탄화수소들로 구성된다.
선택적인 C6-C7이 풍부한 타르(tar) 용매 구성 스트림(44)을 위한 임의의 필수적인 구성을 인출한 후, 순(net) 탈부탄기 저부 스트림(52)이 열적 이량체화기(thermal dimerizer)(54)에 대한 공급물로서 상기 C5가 풍부한 측부 인출 스트림(50)과 혼합될 수 있다. 상기 열적 이량체화기(54)는 CPD를 디시클로펜타디엔(dicyclopentadiene)으로 이량체화하기 위해 상기 C5가 풍부한 측부 인출 스트림(50) 내에 존재하고, 상기 순 탈부탄기 저부 스트림(52)로 안내되는 C6-C7이 풍부한 저부 스트림(46)의 일부 내에 임의로 존재하는 시클로펜타디엔들을 이량체화하는 데 활용될 수 있다. 이러한 구성은 상기 결합되고 이량체화된 열분해 가솔린(56)이 수송 및 저장에서 안전 위험들을 방지하도록 안정화되는 점을 확보하는 데 기여할 수 있다. 방향족이 풍부한 저부 스트림(46)으로부터의 임의의 C6＋C7 분자들은 이용되지 않거나, 임의의 과잉의 분자들은 이량체화된 열분해 가솔린(56)과 혼합된다.
제한적이지 않은 일 실시예에서, 상기 이량체화기(54)는 열적 이량체화기이다. 상기 열적 이량체화기(54)의 동작 조건들은 약 35psia(241kPa)로부터 독립적으로 약 60psia(414kPa)까지, 선택적으로는 약 40psia(276kPa)로부터 독립적으로 약 50psia(345kPa)까지의 압력, 그리고 약 200℉(93℃)로부터 독립적으로 약 250℉(121℃)까지, 선택적으로는 약 210℉(99℃)로부터 독립적으로 약 220℉(104℃)까지의 범위의 동작 온도를 포함한다.
상기 이량체화된 열분해 가솔린(56)은 접착 제품들, 수지들, 잉크들, 페인트들 및 이들과 유사한 것들을 제조하기 위해 더 처리될 수 있다. 선택적으로는, C8-C10 증기 분해 나프타(SCN) 스트림(40)이 이량체화된 열분해 가솔린(56)과 결합될 수 있다.
앞서의 설명에서, 본 발명을 그 특정한 실시예들을 참조하여 기술하였다. 그러나, 이러한 설명은 제한적인 의미보다는 예시적인 것으로 간주되어야 할 것이다. 예를 들면, 특정한 예에서 구체적으로 명시되거나 기재되지 않았지만 특허 청구 범위에 속하는 탈부탄기 조건들과 구성, 이량체화기 조건들과 구성, 그리고 다양한 탄화수소 스트림들의 조성과 양이나 개시되는 파라미터들은 본 발명의 범주에 속하는 것으로 예상된다.
본 발명은 개시되지 않은 요소의 부존재에서도 실시될 수 있다. 또한, 본 발명은 개시되는 요소들을 적절하게 포함할 수 있거나, 이들로 구성될 수 있거나, 본질적으로 이들로 구성될 수 있다. 예를 들면, 제한적이지 않은 일 실시예에서 제공될 수 있다.
제한적이지 않은 예에서, 시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화하기 위한 프로세스가 추가적으로 제공될 수 있으며, 여기서 상기 프로세스는 C4-C7 탄화수소들 스트림을 탈부탄기로 도입하는 단계, 상기 C4-C7 탄화수소들을 탈부탄화함으로써, C4 오버헤드 스트림, C6＋C7이 풍부한 저부 스트림 및 C5가 풍부한 측부 인출을 생성하는 단계를 포함하거나, 본질적으로 이들 단계들로 구성되거나, 이들 단계들로 구성되며, 상기 프로세스는 상기 C5가 풍부한 측부 인출 및 상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림의 적어도 일부를 이량체화기로 도입하는 단계, 상기 이량체화기 내에서 상기 CPD를 이량체화하는 단계 및 저부 생성물 스트림을 생성하는 단계를 더 포함하거나, 본질적으로 이들 단계들로 더 구성되거나, 이들 단계들로 더 구성된다.
또한, 시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화하기 위한 시스템을 포함하는 에틸렌 플랜트가 제공될 수 있으며, 여기서 상기 시스템은 순차적으로 C4-C7 탄화수소들의 공급물, C4 오버헤드 스트림, C6＋C7이 풍부한 저부 스트림 및 C5가 풍부한 측부 인출을 포함하는 탈부탄기를 포함하거나, 본질적으로 상기 탈부탄기로 구성되거나, 상기 탈부탄기로 구성되며, 상기 시스템은 순차적으로 상기 C5가 풍부한 측부 인출로부터의 공급물, 상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림의 적어도 일부로부터의 공급물 및 열분해 가솔린 저부 생성물 스트림을 포함하는 이량체화기를 더 포함하거나, 본질적으로 상기 이량체화기로 더 구성되거나, 상기 이량체화기로 더 구성된다.
본문과 특허 청구 범위에 걸쳐 사용되는 바와 같은 "포함하는" 및 "포함하다"와 같은 표현들은 각기 "이에 한정되지는 않고 포함하는" 및 "이에 한정되지 않고 포함하다"라는 의미로 해석되어야 할 것이다.
여기에 사용되는 범위에서, "실질적으로"라는 표현은 "특정된 경우의 전체까지는 아니지만 충분한 정도"를 의미한다.
여기에 사용되는 바에 있어서, "일", "한" 및 "하나"와 같은 단수의 표현들은 본문에서 명백하게 다르게 기재되지 않는 한은 복수의 형태들도 포함하도록 의도된다.
여기에 사용되는 범위에서, 정해진 파라미터를 참조할 경우에 "약"이라는 표현은 기재된 값을 포함하여 본문에서 지정되는 의미를 가진다(예를 들어, 상기 정해진 파라미터의 측정과 연관된 오차의 정도를 포함한다).
여기에 사용되는 범위에서, "및/또는"이라는 표현은 연관되고 열거되는 항목들 중에서 하나 또는 그 이상의 임의의 및 모든 결합들을 포함한다.
Claims (15)
- 시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화(dimerizing)하기 위한 시스템에 있어서,
탈부탄기를 포함하며, 상기 탈부탄기는,
C4-C7 탄화수소들의 공급물;
C4 오버헤드 스트림;
C6＋C7이 풍부한 저부 스트림; 및
C5가 풍부한 측부 인출을 포함하고,
이량체화기(dimerizer)를 포함하며, 상기 이량체화기는,
상기 C5가 풍부한 측부 인출로부터의 공급물;
상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림의 적어도 일부로부터의 공급물; 및
열분해 가솔린 저부 생성물 스트림을 포함하는 것을 특징으로 하는 시스템. - 제1항에 있어서, 상기 이량체화기는 열적 이량체화기인 것을 특징으로 하는 시스템.
- 제1항에 있어서, C6-C7이 풍부한 타르(tar) 용매 구성 스트림은 상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림으로부터 인출되고, 나머지는 상기 이량체화기로 안내되는 것을 특징으로 하는 시스템.
- 시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화하기 위한 프로세스에 있어서,
C4-C7 탄화수소들 스트림을 탈부탄기로 도입하는 단계;
상기 C4-C7 탄화수소들을 탈부탄화함으로써,
C4 오버헤드 스트림;
C6＋C7이 풍부한 저부 스트림; 및
C5가 풍부한 측부 인출을 생성하는 단계;
상기 C5가 풍부한 측부 인출 및 상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림의 적어도 일부를 이량체화기로 도입하는 단계;
상기 이량체화기 내에서 상기 CPD를 이량체화하는 단계; 및
저부 생성물 스트림을 생성하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 프로세스. - 제4항에 있어서, 상기 이량체화하는 단계는 열적으로 이량체화하는 단계인 것을 특징으로 하는 프로세스.
- 제5항에 있어서, 상기 이량체화기는,
약 200℉(93℃) 내지 약 250℉(121℃)의 온도; 및
약 35psia(241kPa) 내지 약 60psia(414kPa)의 압력에서 동작되는 것을 특징으로 하는 프로세스. - 제5항에 있어서, 상기 이량체화기는,
약 210℉(99℃) 내지 약 220℉(104℃)의 온도; 및
약 40psia(276kPa) 내지 약 50psia(345kPa) 사이의 압력에서 동작되는 것을 특징으로 하는 프로세스. - 제4항에 있어서, 상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림으로부터 C6-C7이 풍부한 타르 용매 구성 스트림을 인출하는 단계 및 나머지를 상기 이량체화기로 안내하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 프로세스.
- 제4항에 있어서, 상기 열분해 가솔린 저부 생성물 스트림은 디시클로펜타디엔(DCPD)을 포함하는 것을 특징으로 하는 프로세스.
- 제9항에 있어서, 접착 제품, 수지, 잉크, 페인트 및 이들의 결합들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 상기 DCPD로부터의 생성물을 제조하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 프로세스.
- 제4항의 프로세스에 의해 생성되는 디시클로펜타디엔(DCPD).
- 제11항의 DCPD로부터 생성되는 생성물에 있어서, 상기 생성물은 접착 제품, 수지, 잉크, 페인트 및 이들의 결합들로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 생성물.
- 에틸렌 플랜트에 있어서,
시클로펜타디엔(CPD)을 이량체화하기 위한 시스템을 포함하며, 상기 시스템은,
탈부탄기를 포함하고, 상기 탈부탄기는,
C4-C7 탄화수소들의 공급물;
C4 오버헤드 스트림;
C6＋C7이 풍부한 저부 스트림; 및
C5가 풍부한 측부 인출을 포함하고,
이량체화기를 포함하며, 상기 이량체화기는,
상기 C5가 풍부한 측부 인출로부터의 공급물;
상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림의 적어도 일부로부터의 공급물; 및
열분해 가솔린 저부 생성물 스트림을 포함하는 것을 특징으로 하는 에틸렌 플랜트. - 제13항에 있어서, 상기 이량체화기는 열적 이량체화기인 것을 특징으로 하는 에틸렌 플랜트.
- 제13항에 있어서, C6-C7이 풍부한 타르 용매 구성 스트림이 상기 C6＋C7이 풍부한 저부 스트림으로부터 인출되며, 나머지는 상기 이량체화기로 안내되는 것을 특징으로 하는 에틸렌 플랜트.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US202163180282P | 2021-04-27 | 2021-04-27 | |
| US63/180,282 | 2021-04-27 | ||
| PCT/US2022/026537 WO2022232273A1 (en) | 2021-04-27 | 2022-04-27 | Dimerization of cyclopentadiene from side stream from debutanizer |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20240001215A true KR20240001215A (ko) | 2024-01-03 |
Family
ID=83693899
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020237040699A KR20240001215A (ko) | 2021-04-27 | 2022-04-27 | 탈부탄기로부터의 측부 스트림으로부터 시클로펜타디엔의 이량체화 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11884608B2 (ko) |
| EP (1) | EP4330216A1 (ko) |
| JP (1) | JP2024515990A (ko) |
| KR (1) | KR20240001215A (ko) |
| CN (1) | CN117337277A (ko) |
| CA (1) | CA3216953A1 (ko) |
| WO (1) | WO2022232273A1 (ko) |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB907087A (en) | 1960-03-30 | 1962-10-03 | Socony Mobil Oil Co Inc | Hydrocarbon conversion process |
| GB2199589B (en) | 1986-12-30 | 1991-07-24 | Labofina Sa | Improved process for the selective hydrogenation of acetylenes |
| US4802978A (en) | 1987-02-27 | 1989-02-07 | Mctighe Industries, Inc. | Oil-water separator |
| US5090977A (en) | 1990-11-13 | 1992-02-25 | Exxon Chemical Patents Inc. | Sequence for separating propylene from cracked gases |
| US5877363A (en) | 1996-09-23 | 1999-03-02 | Catalytic Distillation Technologies | Process for concurrent selective hydrogenation of acetylenes and 1,2 butadine in hydrocarbon streams |
| US6258989B1 (en) | 1999-09-30 | 2001-07-10 | Phillips Petroleum Company | Hydrocarbon upgrading process |
| FR2818637B1 (fr) | 2000-12-21 | 2003-02-07 | Inst Francais Du Petrole | Procede de traitement d'hydrocarbures c4 comportant du butadiene et des composes acetylenique comprenant des etapes de distillation et d'hydrogenation selective |
| US6420619B1 (en) | 2001-01-25 | 2002-07-16 | Robert J. Gartside | Cracked gas processing and conversion for propylene production |
| EP1359989B1 (en) | 2001-02-16 | 2009-11-11 | Stone & Webster Process Technology, Inc. | Quench water pretreat process |
| US7128827B2 (en) | 2004-01-14 | 2006-10-31 | Kellogg Brown & Root Llc | Integrated catalytic cracking and steam pyrolysis process for olefins |
| US7268265B1 (en) | 2004-06-30 | 2007-09-11 | Uop Llc | Apparatus and process for light olefin recovery |
| US7294749B2 (en) | 2004-07-02 | 2007-11-13 | Kellogg Brown & Root Llc | Low pressure olefin recovery process |
| US7301062B2 (en) | 2004-07-27 | 2007-11-27 | Abb Lummus Global Inc. | Process for the selective hydrogenation of alkynes and/or dienes in an olefin-containing hydrocarbon stream |
| US7527725B2 (en) | 2006-04-20 | 2009-05-05 | Equistar Chemicals, Lp | Upgrading drip oil |
| US7741526B2 (en) | 2006-07-19 | 2010-06-22 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Feedstock preparation of olefins for oligomerization to produce fuels |
| US7560019B2 (en) | 2006-12-05 | 2009-07-14 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | System and method for extending the range of hydrocarbon feeds in gas crackers |
| TWI529160B (zh) * | 2013-12-24 | 2016-04-11 | Cpc Corp Taiwan | Production method of high purity dicyclopentadiene |
| RU2581061C1 (ru) * | 2015-01-20 | 2016-04-10 | Открытое акционерное общество "Нефтяная компания "Роснефть" | Способ получения дициклопентадиенсодержащей фракции из с5 фракции пиролиза |
| US9988324B2 (en) | 2015-11-04 | 2018-06-05 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and system for making cyclopentadiene and/or dicyclopentadiene |
| US9969944B2 (en) | 2016-09-23 | 2018-05-15 | Janus Technology Solutions, LLC | Dissolved oil removal from quench water of gas cracker ethylene plants |
| US10619112B2 (en) | 2016-11-21 | 2020-04-14 | Saudi Arabian Oil Company | Process and system for conversion of crude oil to petrochemicals and fuel products integrating vacuum gas oil hydrotreating and steam cracking |
-
2022
- 2022-04-26 US US17/729,968 patent/US11884608B2/en active Active
- 2022-04-27 EP EP22796640.5A patent/EP4330216A1/en active Pending
- 2022-04-27 KR KR1020237040699A patent/KR20240001215A/ko unknown
- 2022-04-27 CN CN202280036297.XA patent/CN117337277A/zh active Pending
- 2022-04-27 WO PCT/US2022/026537 patent/WO2022232273A1/en active Application Filing
- 2022-04-27 CA CA3216953A patent/CA3216953A1/en active Pending
- 2022-04-27 JP JP2023566706A patent/JP2024515990A/ja active Pending
-
2023
- 2023-12-19 US US18/544,924 patent/US20240116837A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20240116837A1 (en) | 2024-04-11 |
| CA3216953A1 (en) | 2022-11-03 |
| US11884608B2 (en) | 2024-01-30 |
| US20220340501A1 (en) | 2022-10-27 |
| EP4330216A1 (en) | 2024-03-06 |
| CN117337277A (zh) | 2024-01-02 |
| WO2022232273A1 (en) | 2022-11-03 |
| JP2024515990A (ja) | 2024-04-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US9856425B2 (en) | Method of producing aromatics and light olefins from a hydrocarbon feedstock | |
| KR102560961B1 (ko) | 개선된 제품 수율을 갖는 원유를 석유화학제품으로 전환하기 위한 공정 및 장치 | |
| KR102290668B1 (ko) | 증기 분해기 단위에서 탄화수소 공급원료를 분해하는 방법 | |
| KR102309262B1 (ko) | 탄화수소 공급원료로부터 경질 올레핀 및 방향족물질을 생산하는 방법 | |
| ES2663145T3 (es) | Proceso para revalorizar residuos pesados de refinería para dar productos petroquímicos | |
| KR102387828B1 (ko) | 정제 중질 탄화수소를 석유화학제품으로 업그레이드하는 공정 | |
| AU2013301887B2 (en) | Process for converting hydrocarbon feeds to olefin-containing product streams by thermal steamcracking | |
| ES2716382T3 (es) | Proceso e instalación para la conversión de petróleo crudo en petroquímicos que tiene una eficacia mejorada del carbono | |
| US4097363A (en) | Thermal cracking of light gas oil at high severity to ethylene | |
| JP2017512232A (ja) | 高沸点炭化水素供給原料をより軽沸点の炭化水素生成物に転換する方法 | |
| US3470085A (en) | Method for stabilizing pyrolysis gasoline | |
| US3494859A (en) | Two-stage hydrogenation of an aromatic hydrocarbon feedstock containing diolefins,monoolefins and sulfur compounds | |
| KR102454266B1 (ko) | 고비점 탄화수소 공급원료를 보다 저비점의 탄화수소 생성물로 전환하는 방법 | |
| US4260474A (en) | Thermal cracking of heavy fraction of hydrocarbon hydrogenate | |
| US3148135A (en) | Hydroconversion of hydrocarbons in two stages | |
| US8753503B2 (en) | Process and apparatus for producing a reformate by introducing isopentane | |
| US20220106532A1 (en) | Conversion of heavy ends of crude oil or whole crude oil to high value chemicals using a combination of thermal hydroprocessing, hydrotreating with steam crackers under high severity conditions to maximize ethylene, propylene, butenes and benzene | |
| US3537981A (en) | Method for stabilizing pyrolysis gasoline | |
| US11884608B2 (en) | Dimerization of cyclopentadiene from side stream from debutanizer | |
| IL30096A (en) | Process for hydrogenating hydrocarbons | |
| CS226244B1 (en) | Method of producing ethylene and/or acetylene |