KR20230169737A - 천연 테르펜 글리코시드를 포함하는 진세노사이드 컴파운드 케이의 피이지 프리 수용화 조성물 - Google Patents
천연 테르펜 글리코시드를 포함하는 진세노사이드 컴파운드 케이의 피이지 프리 수용화 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 진세노사이드 컴파운드 케이의 우수한 가용화력을 가지는 피이지프리 수용화 조성물에 관한 것이다. 보다 상세하게는 본 발명의 피이지 프리 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물은 천연 테르펜 글리코시드를 필수 성분으로 포함하며 피이지계 성분을 사용하지 않으면서 우수한 수용성을 가지는 컴파운드 케이의 조성물 제조가 가능하므로 난용성 물질인 진세노사이드 컴파운드 케이를 포함하는 화장품, 식품 등 다양한 제품에 안전하고 유용하게 사용할 수 있는 이점이 있다
Description
본 발명은 진세노사이드 컴파운드 케이(Ginsenoside Compound K)의 피이지 프리(PEG free) 수용화 조성물에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 피이지 계열의 계면활성제를 사용하지 않고 천연 테르펜 글리코시드를 가용화제로 첨가함으로써 수용성을 향상시킨 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물 및 이를 이용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 제조방법에 관한 것이다.
인삼은 중국, 한국, 일본 등의 동아시아 국가에서 약재나 건강 증진의 보약제로 폭넓게 사용되어 왔으며, 인삼의 주요 활성 성분인 사포닌(Ginsenoside)은 면역력 강화, 항염증 작용, 항알러지 작용, 항암 효과, 발기부전에 대한 효과, 혈압 강하 작용, 항콜레스테롤 작용, 항혈전 작용, 항당뇨 효과, 성인병 및 노화에 대한 예방 및 치료 효과가 알려져 있다(J. Immunol., 148:1519-25, 1992; Biol. Pharm. Bull. 17:635-9, 1994; Biol. Pharm. Bull. 18:1197-1202, 1995).
인삼에서 생리활성을 나타내는 주요성분은 사포닌인데, 인삼 사포닌은 트리테르페노이드 계열의 담마란(Dammarane) 골격에 포도당, 아라비노오스, 자일로오스, 람노오스 등이 결합한 비스데스모사이드(bisdesmoside)의 중성 배당체, 진세노사이드이다. 이러한 진세노사이드는 Rb1, Rb2, Rc, Rd, Re, Rg1 등을 주성분으로 포함하며, 그 외 홍삼 등의 가공삼에 Rg2, Rg3, Rh1 등이 미량 존재한다. 이들 성분은 생체내로 투여되면 위액 등의 각종 소화액과 장내미생물의 활동으로 Rb1, Rb2, Rc 등의 디올계 사포닌이 각각 단계적으로 컴파운드 케이(compound K)로 전환된다(Hideo Hasegawa, J. Pharmacol Sci., 95, 153-157, 2004). 그러나 모든 디올계의 천연 진세노사이드들이 완전하게 compound K로 전환되는 것이 아니고, 생체의 건강상태에 따라 그 분해정도가 달라질 수 있으며, 주로 compound K의 형태로 대장에서 체내로 흡수되는데, 중간대사물질인 다른 구조이성질체들은 흡수가 잘 되지 않는 것으로 알려져 있다. 인삼 사포닌의 경우도 당이 3개 이상 결합된 진세노사이드 Rb1, Rb2, Rd 및 Re보다 일부의 당이 가수분해 되어 생성된 진세노사이드 Rg3, Rh1, Rh2, F2, compound Y 및 compound K 등이 생체내로의 흡수나 생리활성 등의 면에서 훨씬 우수한 효과를 나타내는 것으로 알려져 있다(Ginseng Res. 2003, 27:129-134).
진세노사이드 컴파운드 케이(20(S)-프로토파낙사다이올-20-0-베타-디-글루코피라노사이드; 20(S)-Protopanaxadiol-20-0-β-D-glucopyranoside)는 인삼의 주요 생리활성 성분인 인삼 사포닌으로부터 미생물 발효를 통해 생물전환(Bioconversion) 된 물질이다. 이렇게 얻어진 진세노사이드 컴파운드 케이는 현재까지 우리 인체 내에서 면역증강작용, 종양혈관신생 억제작용, 암세포침윤 억제작용 등 여러 가지 유효작용과 항산화 효과, 노화방지 등 다양한 의학적 기능 뿐만 아니라 인간의 피부에 대해서도 콜라겐 합성 및 여드름 증상 개선, 항산화 작용, 피부 항노화 효과가 있다고 알려져 있으며, 이를 사용한 의약품 및 건강보조식품, 화장품 등의 제품 개발이 활발하게 이루어지고 있다.
그러나 진세노사이드 컴파운드 케이는 트리테르페노이드 계열의 담마란(Dammarane) 골격을 가지고 있기 때문에 물에서의 용해도가 매우 낮아 용해 시 침전물 발생 등으로 인해 수용액 성질의 화장품, 건강기능식품 및 의약품 등의 제품 개발에 어려움이 있다.
그러나 난용성 물질의 가용화제로 알려진 폴리에틸렌글리콜(피이지) 유도체 계열을 사용할 경우 부산물로 생성될 수 있는 1,4-다이옥산(1,4-Dioxane)은 장기적 노출 시 1차적으로 폐장에 변성을 일으키고, 2차적으로 신장과 간장의 괴사를 일으키는 것으로 알려져 있으며, 발암가능성, 산화에틸렌에 의한 피부 점막에 자극 등 유해성 문제가 끊임없이 보고되고 있다. 따라서, 피이지계 성분을 포함하지 않으면서도, 보다 안전한 진세노사이드 컴파운드 케이의 가용화제 개발이 필요하다.
이러한 진세노사이드 컴파운드 케이의 난용성을 해결하기 위한 종래 기술로, 한국등록특허 10-0551989호는 피이지를 사용하고 있어 안전한 제품개발에 제한적일 수 있으며, 한국등록특허 10-1929911호에는 사이클로덱스트린의 원통형 분자 구조(Cylindrical Molecular Structure) 안에 진세노사이드 컴파운드 케이 분자를 포집하여 수용화시키는 기술이 개시되어 있으나, 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 농도가 너무 낮은 문제점이 있다. 또한 한국등록특허 10-2055210호는 1,2-헥산디올(1,2-Hexandiol) 등 과량의 용제를 사용한 가용화 기술로, 조성물 자체는 가용화되어 있으나 이를 물에 희석할 경우 다시 석출되는 문제점이 있다.
따라서 수용성을 필요로 하는 다양한 종류의 식품, 화장품 및 의약품 제제에 적용하여 여러 가지 인체에 대한 유효작용과 항산화, 노화방지 등의 피부 보호 작용을 발생시키는 효과를 제공하기 위해서는 종래의 기술보다 개선된 진세노사이드 컴파운드 케이에 대한 새로운 피이지 프리 수용화 기술을 개발할 필요성이 있다. 이에 본 발명자들은 천연 테르펜 글리코시드를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 피이지 프리 수용화 조성물을 개발하였으며, 본 발명에서 게시하는 천연 테르펜 글리코시드를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 피이지 프리 수용화 조성물의 예는 아직 보고된 바 없다.
본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위하여 착안된 것으로서 본 발명의 목적은 난용성 물질인 진세노사이드 컴파운드 케이의 피이지 프리 수용화 조성물 및 이를 이용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 분산용매 및 천연 테르펜 글리코시드 1종 이상을 포함하는 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물을 제공한다.
상기 천연 테르펜 글리코시드는 스테비아추출물 글리코시드, 첨차추출물 글리코시드, 인삼추출물 글리코시드, 감초추출물 글리코시드 또는 나한과추출물 글리코시드를 포함한다.
상기 스테비아추출물 글리코시드는 효소처리 스테비아추출물 글리코시드를 포함하며, 상기 효소처리 스테비아추출물 글리코시드는 스테비오사이드(stevioside), 레바우디오사이드(rebaudioside) 및 스테비올모노사이드(steviolmonoside)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상이다.
상기 첨차추출물 글리코시드는 루부소사이드(rubusoside)이다.
상기 감초추출물 글리코시드는 글리시리진(glycyrrhizin) 또는 글리시리진 염이다.
상기 나한과추출물 글리코시드는 모그로사이드(mogroside) I, 모그로사이드 II, 모그로사이드 III, 모그로사이드 IV, 모그로사이드 V 및 모그로사이드 VI으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상이다.
상기 인삼추출물 글리코시드는 진세노사이드(ginsenoside) Rb1, 진세노사이드 Rb2, 진세노사이드 Rc, 진세노사이드 Rd 및 진세노사이드 Rg1으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상 또는 이의 복합물이다.
상기 분산용매는 1,3-프로판디올(1,3-propanediol), 1,3-부탄디올(1,3-butanediol), 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol), 1,2-옥탄다이올(1,2-octanediol) 및 에탄올(ethanol)로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상이다.
또한, 다른 측면에서 본 발명은 1) 분산용매에 컴파운드 케이 파우더를 혼합하여 컴파운드 케이 분산액을 제조하는 단계; 2) 천연 테르펜 글리코시드를 50 내지 80℃의 물에 혼합하여 테르펜 글리코시드 추출물 수용액을 제조하는 단계; 및 3) 상기 컴파운드 케이 분산액과 상기 테르펜 글리코시드 추출물 수용액을 혼합하여 컴파운드 케이 수용액을 제조하는 단계;를 포함하는 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물은 컴파운드 케이 파우더 0.1 내지 20.0 중량부, 상기 분산용매 1.0 내지 30.0 중량부, 상기 천연 테르펜 글리코시드 0.1 내지 20.0 중량부 및 상기 물 50 내지 90 중량부를 포함한다.
또한, 다른 측면에서 본 발명은 상기 제조방법으로 제조된 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 50 내지 80℃에서 진공농축하여 분산용매를 제거하는 단계; 및 동결건조하여 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물을 제조하는 단계;를 포함하며, 상기 분산용매는 에탄올인, 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물의 제조방법 및 이로부터 제조된 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물을 제공한다.
상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물은 화장품용, 식품용 또는 약제학적 조성물일 수 있다.
상기 전술한 바와 같이 본 발명에 따르면 난용성인 진세노사이드 컴파운드 케이의 가용화제로 테르펜 글리코시드를 첨가함으로써 수용성이 향상된 피이지 프리 진세노사이드 컴파운드 케이의 조성물을 제공할 수 있다.
본 발명의 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물은 천연 테르펜 글리코시드를 가용화제로 사용한 피이지 프리 조성물로서 인체 유해성이 없는 안전하고 친환경적인 이점이 있다.
본 발명의 진세노사이드 컴파운드 케이의 조성물은 이를 물에 첨가 희석할 경우에도 진세노사이드 컴파운드 케이가 다시 석출되지 않으므로 수용성을 필요로 하는 화장품, 식품, 의약품 등의 분야에서 다양한 제품의 제조가 용이한 효과가 있다.
도 1은 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더(함량 45%)의 HPLC 분석결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 실험예 G의 HPLC 분석결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 가용화제 조성에 따른 진세노사이드 컴파운드 케이 조성물의 정제수 희석액의 용해도 및 첨전물(red circle 표시) 분석결과를 나타낸 것이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 실험예 G의 HPLC 분석결과를 나타낸 것이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 가용화제 조성에 따른 진세노사이드 컴파운드 케이 조성물의 정제수 희석액의 용해도 및 첨전물(red circle 표시) 분석결과를 나타낸 것이다.
이하, 본 발명에 대하여 상세하게 설명한다.
본 명세서 및 청구범위에 사용되는 용어나 단어는 통상적이거나 사전적인 의미로 한정 해석되지 않으며, 발명자는 그 자신의 발명을 가장 최선의 방법으로 설명하기 위해 용어의 개념을 적절하게 정의할 수 있다는 점에 입각하여, 본 발명의 기술적 사상에 부합하는 의미와 개념으로 해석되어야 한다. 따라서, 본 발명의 명세서에 기재된 실시예와 도면에 도시된 구성은 본 발명의 가장 바람직한 일 실시예에 불과할 뿐이고 본 발명의 기술적 사상을 모두 대변하는 것은 아닌바, 본 발명의 출원 시점에 있어서 이를 대체할 수 있는 다양한 균등물과 변형예들이 가능하거나 존재할 수 있음을 이해하여야 할 것이다.
본 발명에서의 용어 “테르펜 글리코시드”는 다양한 식물에 존재하는 하나 이상의 클루코스 또는 다른 단순당(예를 들어, 크실로스 또는 갈락토스)이 부착된 테르펜 배당체이며, 가장 흔한 형태는 디테르펜 글리코시드와 트리테르펜 글리코시드이다. 일 예로, 디테르펜 글리코시드 화합물로는 스테비아(Stevia rebaudiana) 추출물 글리코시드(스테비오사이드(Stevioside), 레바우디오사이드(Rebaudioside), 둘코사이드(Dulcoside), 루부소사이드(Rubusoside)), 첨차(Rubus suavissimus) 추출물 글리코시드(루부소사이드)를 포함하며, 트리테르펜 글리코시드 화합물로는 감초(Licorice, Glycyrrhiza sp.) 추출물 글리코시드(글리치리친(Glycyrrhizin)), 인삼(Panax ginseng) 추출물 글리코시드(진세노사이드), 나한과(Siraitia grosvenorii) 추출물 글리코시드(모그로사이드(Mogroside))를 포함하나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서의 용어 “스테비아추출물 글리코시드”는 스테비아(Stevia rebaudiana Bertoni)의 잎에 존재하는 화합물로서 상기 스테비아추출물 글리코시드는 이에 제한되는 것은 아니나, 건조 잎을 열수로 추출하여 얻어진 수용성 추출물을 흡착수지로 처리하여 농축한 후 메틸알콜 또는 에틸알콜을 사용하여 재결정 등의 정제를 거친 후 건조하여 얻어질 수 있으며, 시중에 판매되는 것을 사용할 수 있다. 스테비아추출물 글리코시드의 종류는 한정되지 않으나, 스테비아 식물에서 높은 함량으로 발견되는 스테비오사이드(stevioside), 레바우디오사이드(rebaudioside), 레바우디오사이드 A, 레바우디오사이드 C, 둘코사이드(dulcoside) A 뿐만 아니라, 레바우디오사이드 B, 레바우디오사이드 D, 레바우디오사이드 E, 레바우디오사이드 F, 루부소사이드(rubuososide), 스테비올 모노사이드 등이 포함될 수 있다.
본 발명에서의 용어 “감초추출물 글리코시드”는 감초(Licorice, Glycyrrhiza sp.) 식물의 뿌리 및 근경을 열수로 추출하여 얻어지거나 실온이나 약간 미온 상태의 알칼리성 수용액으로 추출 및 정제하여 얻어지는 것으로서 주성분은 글리시리진산이다. 상기 감초추출물 글리코시드는 이에 제한되는 것은 아니나, 이물질이 제거된 감초 뿌리 및 근경의 건조물을 물, 에탄올 등의 탄소수 1 내지 4 (C1~C4)의 알코올 또는 이들의 혼합용매로 추출하고 음이온교환수지 등의 정제를 거친 후 유기용매를 사용한 재결정 등을 거친 후 건조하여 얻어질 수 있으며, 시중에 판매되는 것을 사용할 수 있다. 감초추출물 글리코시드의 종류는 한정되지 않으나, 감초 식물의 뿌리 및 근경에서 높은 함량으로 발견되는 글리시리진(Glycyrrhizin) 또는 글리시리진산(Glycyrrhizic acid), 글리시리티닉산(glycyrrhitenic acid)과 이의 염화물인 글리시리진 칼륨염, 글리시리진 소디움염 등 글리시리진 염이 포함될 수 있다.
본 발명에서의 용어 “첨차추출물 글리코시드”는 첨차(Rubus suavissimus) 식물의 잎에 존재하는 화합물로서 상기 첨차추출물 글리코시드는 이에 제한되는 것은 아니나, 건조 잎을 열수로 추출하여 얻어진 수용성 추출물을 흡착수지로 처리하여 농축한 후 메틸알콜 또는 에틸알콜을 사용하여 재결정 등의 정제를 거친 후 건조하여 얻어질 수 있으며, 시중에 판매되는 것을 사용할 수 있다. 첨차추출물 글리코시드의 종류는 한정되지 않으나, 첨차 식물에서 높은 함량으로 발견되는 루부소사이드 등이 포함될 수 있다.
본 발명에서의 용어 “인삼추출물 글리코시드”는 인삼(Panax ginseng) 식물의 뿌리에 존재하는 화합물로서 상기 인삼추출물 글리코시드는 이에 제한되는 것은 아니나, 건조 인삼뿌리를 열수 또는 에탄올 등 유기용매로 추출하여 얻어진 추출물을 흡착수지로 처리하여 정제, 농축한 후 건조하여 얻어질 수 있으며, 시중에 판매되는 것을 사용할 수 있다. 인삼추출물 글리코시드의 종류는 한정되지 않으나, 인삼 식물에서 높은 함량으로 발견되는 진세노사이드 Rb1, 진세노사이드 Rb2, 진세노사이드 Rc, 진세노사이드 Rd, 진세노사이드 Rg1 등이 포함될 수 있다.
본 발명에서의 용어 “나한과추출물 글리코시드”는 나한과(Siraitia grosvenorii) 식물의 열매에 존재하는 화합물로서 상기 나한과추출물 글리코시드는 이에 제한되는 것은 아니나, 나한과 건조열매를 물, 에탄올 등 유기용매 또는 이들 혼합물로 추출하여 얻어진 추출물을 여과, 정제, 농축한 후 건조하여 얻어질 수 있으며, 시중에 판매되는 것을 사용할 수 있다. 나한과추출물 글리코시드의 종류는 한정되지 않으나, 나한과 식물에서 높은 함량으로 발견되는 모그로사이드 및 모그로사이드 I 내지 VI 등이 포함될 수 있다.
본 발명의 수용성이 향상된 진세노사이드 컴파운드 케이의 조성물은 진세노사이드 컴파운드 케이와 가용화제로서 물을 포함하는 이외에, 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용성을 향상시킬 수 있는 테르펜 글리코시드를 포함한다.
진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 또는 수용성 분말 조성물을 수용성 화장품, 식품 등의 원료로 사용하기 위해서는 다음과 같은 조건을 만족해야 한다.
1) 수용화 이후에도 물에 용해된 진세노사이드 컴파운드 케이가 석출되지 않아야 한다.
2) 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 또는 수용성 분말 조성물을 물에 희석 시에도 잘 용해되고 침전물이 생성되지 않아야 한다.
3) 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 또는 수용성 분말 조성물을 이용하여 화장품 등을 제조 시 진세노사이드 컴파운드 케이의 특성이 유지되어야 한다.
본 발명자들은 종래 화장품 제조에 주로 사용되는 것으로 알려진 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,2-헥산디올을 단독 또는 혼합하여 가용화제로 사용한 경우 진세노사이드 컴파운드 케이의 용해는 잘 되었으나 물에 다시 희석할 경우 석출이 발생하여 침전물이 생성되는 현상을 발견하였다. 수용성을 필요로 하는 물 조성비가 매우 높은 화장품이나 음료 등 식품 조성물로 사용하기 위해서는 진세노사이드 컴파운드 케이의 조성물을 물에 희석하더라도 석출에 의한 침전물이 형성되지 않아야 한다.
이에 본 발명자들은 이를 해결하기 위하여 인체에 유해성이 없으면서 안전하고 효율적인 천연물 유래의 가용화제들을 조사 연구하던 중 가용화제로 천연 테르펜 글리코시드인 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A), 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드), 감초추출물 글리코시드(글리시리진) 등을 사용할 경우 진세노사이드 컴파운드 케이의 용해가 잘 되었을 뿐만 아니라 진세노사이드 컴파운드 케이의 조성물을 정제수에 다시 10배 정도 희석할 경우에도 석출에 의한 침전물이 형성되지 않는 현상을 발견하게 되었다. 본 발명인 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용액 조성물 또는 수용성 분말 조성물은 수용성을 필요로 하는 기능성 화장품용 조성물이나 식품용 조성물, 약제학적 조성물로 활용될 수 있다.
본 발명은 분산용매 및 천연 테르펜 글리코시드 1종 이상을 포함하는 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물을 제공한다.
상기 천연 테르펜 글리코시드는 스테비아추출물 글리코시드, 첨차추출물 글리코시드, 인삼추출물 글리코시드, 감초추출물 글리코시드 또는 나한과추출물 글리코시드를 포함한다.
상기 스테비아추출물 글리코시드는 효소처리 스테비아추출물 글리코시드를 포함하며, 상기 효소처리 스테비아추출물 글리코시드는 스테비오사이드(stevioside), 레바우디오사이드(rebaudioside) 및 스테비올모노사이드(steviolmonoside)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 첨차추출물 글리코시드는 루부소사이드(rubusoside)일 수 있다.
상기 감초추출물 글리코시드는 글리시리진(glycyrrhizin) 또는 글리시리진 염일 수 있다.
상기 나한과추출물 글리코시드는 모그로사이드(mogroside) I, 모그로사이드 II, 모그로사이드 III, 모그로사이드 IV, 모그로사이드 V 및 모그로사이드 VI으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 인삼추출물 글리코시드는 진세노사이드(ginsenoside) Rb1, 진세노사이드 Rb2, 진세노사이드 Rc, 진세노사이드 Rd 및 진세노사이드 Rg1으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상 또는 이의 복합물일 수 있다.
상기 분산용매는 폴리올 용매이며, 직사슬 디올류로는 1,3-프로판다이올(1,3-Propanediol), 1,3-부탄다이올(1,3-Butanediol), 1,2-헥산다이올(1,2-Hexanediol) 및 1,2-옥탄다이올(1,2-Octanediol)올일 수 있으며, 분기 사슬을 갖는 디올류로는 2-메틸-1,3-프로판다이올(2-Methyl-1,3-propanediol), 2,2-디메틸-1,3-프로판다이올(2,2-Dimethyl-1,3-propanediol) 및 3-메틸-1,3-부탄다이올(3-Methyl-1,3-butanediol)올일 수 있다. 바람직하게는 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,2-헥산디올, 1,2-옥탄다이올 및 에탄올로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올 또는 1,2-헥산디올일 수 있고, 가장 바람직하기에는 1,3-부탄디올일 수 있다.
가용화제로서 상기 천연 테르펜 글리코시드는 상기 분산용매 100 중량부에 대하여 5 내지 100 중량부, 바람직하게는 10 내지 70 중량부, 더욱 바람직하게는 15 내지 60 중량부, 가장 바람직하게는 20 내지 4 중량부를 포함할 수 있다. 이때, 상기 천연 테르펜 글리코시드 함량이 10 중량부 미만이면 난용성 물질에 대한 가용화력이 기대 수준에 미치지 못할 수 있고, 반대로 100 중량부를 초과하면 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물의 제형 성상이 변질될 수 있고, 더 이상의 향상된 가용화 효과를 나타낼 수 없다.
또한, 다른 측면에서 본 발명은 1) 분산용매에 컴파운드 케이 파우더를 혼합하여 컴파운드 케이 분산액을 제조하는 단계; 2) 천연 테르펜 글리코시드를 50 내지 80℃의 물에 혼합하여 테르펜 글리코시드 추출물 수용액을 제조하는 단계; 및 3) 상기 컴파운드 케이 분산액과 상기 테르펜 글리코시드 추출물 수용액을 혼합하여 컴파운드 케이 수용액을 제조하는 단계;를 포함하는 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 제조방법을 제공한다.
본 발명에서, 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 제조방법은 상기 3) 단계 이후 안정화 보존제를 첨가 및 혼합하는 단계를 추가로 더 포함할 수 있다.
상기 안정화 보존제는 페녹시에탄올 또는 1,2-헥산디올일 수 있으며, 이에 제한되는 것은 아니다.
상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물은 컴파운드 케이 파우더 0.1 내지 20.0 중량부, 상기 분산용매 1.0 내지 30.0 중량부, 상기 천연 테르펜 글리코시드 0.1 내지 20.0 중량부 및 상기 물 50 내지 90 중량부를 포함한다.
또한, 다른 측면에서 본 발명은 상기 제조방법으로 제조된 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 50 내지 80℃에서 진공농축하여 분산용매를 제거하는 단계; 및 동결건조하여 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물을 제조하는 단계;를 포함하며, 상기 분산용매는 에탄올인, 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물의 제조방법 및 이로부터 제조된 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물을 제공한다.
상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물은 화장품용, 식품용 또는 약제학적 조성물일 수 있다.
본 발명의 조성물에서, 테르펜 글리코시드의 첨가량은 컴파운드 케이의 농도, 컴파운드 케이의 함량, 수용액 제조과정에서의 가열 유무와 정도, 교반 유무와 정도, 조성물의 제품 형태(넓게는 식품, 화장품 또는 의약품을 의미하며, 구체적으로는 식품일 경우 음료 등을 의미함), 특정 제품 형태에 있어서는 컴파운드 케이의 바람직한 섭취량, 유효량 등을 고려하여 결정될 수 있다.
본 발명의 조성물에서, 컴파운드 케이는 테르펜 글리코시드의 첨가량이 결정될 경우 상온에서의 그 포화농도 이하로 포함될 수 있다. 이러한 포화농도나 컴파운드 케이의 적정 함량도 컴파운드 케이의 함량, 컴파운드 케이의 바람직한 섭취량, 유효량 등을 고려하여 당업자의 통상의 능력 범위 내에서 결정될 수 있다. 본 발명의 조성물은 컴파운드 케이의 용해도를 증가시키기 위하여, 그것의 제품 형태를 불문하고 그 제조단계에서 가열, 교반 등이 이루어질 수 있다.
본 발명의 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용액 조성물 또는 수용성 분말 조성물은 기능성 화장품용 조성물로 활용될 수 있다. 기능성 화장품용 조성물에는 법률상, 용도상 가능한 다양한 구성성분이 추가될 수 있다. 제품 형태는 용매로 물이 사용되는 어떠한 임의의 제품 형태를 띨 수 있는데, 구체적으로 수용액, 현탁액 등의 액상 제품 형태일 수 있으며, 페이스트, 젤, 크림, 로션 등의 반고형상 제품 형태일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한 본 발명의 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용액 조성물 또는 수용성 분말 조성물은 식품 조성물로 활용될 수 있다. 본 발명의 조성물이 식품 조성물로 제조될 경우 그 식품 조성물은 그 용도상, 법률상 임의의 제품 구분을 띨 수 있으며, 구체적으로 건강기능식품, 건강보조식품, 특수영양보충용식품, 일반식품 등일 수 있다. 식품의 형태는 용제로서 물이 포함될 수 있는 한 임의의 형태를 띨 수 있는데, 구체적으로 차, 이온음료, 탄산음료, 주스 등의 음료류, 우유, 요구루트 등의 유류, 페이스트상, 시럽, 젤 등의 반고형상의 제제류 등일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 조성물은 그 생리활성물질인 진세노사이드 컴파운드 케이가 항암제 등 의약품의 원료 물질로 이용될 경우에는 약제학적 조성물로도 제조될 수 있다. 본 발명의 조성물이 약제학적 조성물로 제조될 경우 그 약제학적 조성물은 물과 컴파운드 케이 이외에 약제학적으로 허용되는 담체를 포함하여 당업계에 공지된 통상의 방법으로 투여 경로에 따라 경구용 제형 또는 비경구용 제형으로 제조될 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예를 통하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나 이들 실시예는 본 발명을 예시적으로 설명하기 위한 것으로 본 발명의 범위가 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다.
본 발명에서 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더는 한국산 인삼으로부터 가공하여 얻어진 함량 45%의 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더를 사용하였다. 다만 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더의 함량은 45%에 한정되는 것은 아니고, 다양한 함량을 가진 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더가 본 발명에 사용될 수 있다.
본 발명에서 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 중 진세노사이드 컴파운드 케이의 농도를 HPLC 분석으로 확인하였다. 순도 98% 이상의 진세노사이드 컴파운드 케이 분말을 표준품으로 사용하였으며, 시험 샘플의 분석 조건은 다음과 같다.
시료준비 : 한국산 인삼으로부터 가공하여 얻어진 함량 45%인 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더를 이용하여 가용화제 유형에 따른 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다.
HPLC 장비 : Shimazu HPLC
컬럼 : Sunfire C18, 4.6×150 mm, 3.5 ㎛,
분석시간 : 90분
주입량 : 10 ㎕
검출기 : UV Detector, 203 nm, UV 흡광도 측정
이동상 : 물:Acetonitrile (60:40), Gradient 용리법
유속 : 1 ㎖/min
| Gradient | ||
| 시간(min) | A(%) | B(%) |
| 0 | 82 | 18 |
| 22 | 82 | 18 |
| 42 | 70 | 30 |
| 70 | 55 | 45 |
| 80 | 40 | 60 |
| 90 | 40 | 60 |
[비교실험예 1] 진세노사이드 컴파운드 케이의 용매별 용해도 분석
화장품에 주로 사용되는 대표적인 용매를 대상으로 진세노사이드 컴파운드 케이의 용해도 분석 실험을 진행하였다(하기 표 2). 함량 45% 진세노사이드 컴파운드 케이 5 중량% 및 용매 98 중량%를 혼합하여 실험을 진행하였다.
| 용매 | 제조 시 | 물 10배 희석 시 | ||
| 용해도 | 석출 발생 | 용해도 | 석출 발생 | |
| 물 | Insoluble | - | - | - |
| 에탄올 | Soluble | 없음 | Soluble | 석출 |
| 글리세린 | Insoluble | - | - | - |
| 1,3-부탄디올 | Soluble | 없음 | Soluble | 석출 |
| 1,2-헥산디올 | Soluble | 없음 | Soluble | 석출 |
| 1,3-프로판디올 | Soluble | 없음 | Soluble | 석출 |
상기 표 2에서 보는 바와 같이, 진세노사이드 컴파운드 케이는 화장품 제조에 주로 사용되는 피이지를 비롯한 에탄올(Ethanol), 1,3-프로판디올(1,3-Propanediol), 1,3-부탄디올(1,3-Butanediol), 1,2-헥산디올(1,2-Hexanediol) 등 폴리올에 용해성이 우수하였다. 그러나 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,2-헥산디올을 용매로 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물을 정제수로 10배 희석하였을 경우 모두 침전물이 형성되었다.
[실험예 1] 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 분산용매별 농도에 따른 용해도 분석
진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 제조 시 컴파운드 케이의 분산용매에 따른 용해도를 분석하였다. 먼저, 함량 45% 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더(5 중량부)와 1,3-부탄디올, 1,3-프로판디올 또는 1,2-헥산디올의 농도를 달리하여 각각 혼합한 후 60~70℃에서 30분간 교반 용해하여 진세노사이드 컴파운드 케이 분산액을 제조하였다. 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드 A 97%) 5 중량부와 잔량의 물을 혼합하여 60~70℃에서 30분간 교반 용해한 다음 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 분산액과 혼합하여 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다. 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 및 이를 정제수에 10배 희석한 희석액의 침전물 형성 여부를 비교 관찰하였다(하기 표 3).
| 분산용매 | 첨가농도(중량부) | ||||||||
| 5 | 10 | 15 | 20 | 25 | 30 | 35 | 40 | ||
| 1,3-부탄디올 | 수용액 조성물 | + | - | - | - | - | - | - | - |
| 물 10배 희석액 | + | - | - | + | + | ++ | ++ | ++ | |
| 1,3-프로판디올 | 수용액 조성물 | + | + | + | + | - | - | - | - |
| 물 10배 희석액 | + | ++ | ++ | ++ | ++ | ++ | ++ | ++ | |
| 1,2-헥산디올 | 수용액 조성물 | + | - | - | - | - | - | - | - |
| 물 10배 희석액 | + | ++ | ++ | ++ | ++ | ++ | +++ | +++ | |
| - 투명(완전용해), + 반투명(상당부분 용해), ++ 반투명(부분용해), +++ 불투명(일부용해) | |||||||||
그 결과, 1,2-헥산디올을 분산용매로 사용한 수용액 조성물은 진세노사이드 컴파운드 케이가 잘 용해되었으나, 이를 물에 희석 시 침전물이 발생되는 것을 확인하였다. 1,3-프로판디올의 경우 25 중량부 이하의 농도로 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 제조 시 침전물이 발생되는 것으로 확인되었다. 그러나 1,3-부탄디올의 경우 25 중량부 이상에서는 침전물 형성이 관찰되었으나, 10 내지 20 중량부로 제조 시 침전물 형성이 발생되지 않는 것으로 확인되었다. 따라서 본 발명에서는 분산제의 농도를 최소화하기 위하여 1,3-부탄디올의 경우 10 중량부를 적용하였다.
[실험예 2] 가용화제 조성에 따른 진세노사이드 컴파운드 케이의 용해도 분석
가용화제 조성에 따른 진세노사이드 컴파운드 케이의 용해도 분석을 실시하였다.
먼저, 테르펜 글리코시드를 첨가하지 않은 실험예로, 함량 45% 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더 5 중량부, 1,3-부탄디올 30 중량부, 1,2-헥산디올 30 중량부를 혼합하여 60~70℃에서 용해한 후 잔량을 정제수로 총합 100 중량부의 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다(실험예 A).
또한 함량 45% 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더 5 중량부에 1,3-부탄디올 10 중량부, 1,2-헥산디올 10 중량부, 1,3-프로판디올 10 중량부를 각각 혼합하여 60~70℃에서 용해한 후 잔량을 정제수로 총합 100 중량부의 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용액 조성물을 제조하였다(실험예 B, C, D).
또한 테르펜 글리코시드를 첨가한 실험예로, 함량 45% 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더 5 중량부 및 1,3-부탄디올, 1,2-헥산디올, 1,3-프로판디올 10 중량부를 각각 혼합한 후 60~70℃에서 용해하여 진세노사이드 컴파운드 케이 분산액을 제조하였다. 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드 A 97%), 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%), 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%) 5 중량부, 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%), 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%) 5 중량부 각각을 물 80 중량부와 혼합한 다음 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 분산액과 혼합하여 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다(실험예 E, F, G, H, I).
제조된 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 필터로 여과하여 HPLC로 함량을 분석하고, 진세노사이드 컴파운드 케이의 가용화도를 측정하였다. 또한 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용화 조성물을 정제수에 10배 희석한 희석액의 침전물 형성 여부를 관찰하였다(하기 표 4, 도 3).
가용화도(%) = (여과액의 컴파운드 케이 함량/수용액 조성물 제조 시 컴파운드 케이 함량) × 100(%)
| 실험예(중량 %) | |||||||||||
| A | B | C | D | E | F | G | H | I | |||
| 생리활성물질 | 컴파운드케이파우더(함량 45%) | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 | |
| 분산용매 | 1,3-부탄디올 | 30 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |||
| 1,2-헥산디올 | 30 | 10 | |||||||||
| 1,3-프로판디올 | 10 | ||||||||||
| 가용화제 | 스테비아추출물 글리코시드 (리바우디오사이드A 97%) |
5 | |||||||||
| 첨차추출물 글리코시드 (루부소사이드 90%) |
5 | ||||||||||
| 감초추출물 글리코시드 (글리시리진염 96%) |
5 | ||||||||||
| 나한과추출물 글리코시드 (모그로사이드 80%) |
5 | ||||||||||
| 인삼추출물 글리코시드 (진세노사이드 80%) |
5 | ||||||||||
| 정제수 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | ||
| 합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | ||
| 제조 시 컴파운드 케이 첨가량(mg/g) | 22.5 | 22.5 | 22.5 | 22.5 | 22.5 | 22.5 | 22.5 | 22.5 | 22.5 | ||
| 여과액의 컴파운드 케이 함량(mg/g) | 22.4 | 1.2 | 2.5 | 2.1 | 22.3 | 22.2 | 22.4 | 22.1 | 22.0 | ||
| 수용액 조성물 가용화도(%) | 99.6 | 5.5 | 11.1 | 9.4 | 99.1 | 98.7 | 99.6 | 98.2 | 97.8 | ||
| 침전물 형성 여부 | 수용액 조성물 | - | +++ | +++ | +++ | - | - | - | - | - | |
| 희석액(물 10배 희석) | ++ | - | - | - | - | - | |||||
| - 투명(완전용해), + 반투명(일부용해, 부유물), +++ 불투명(불용, 침전물) | |||||||||||
상기 표 4를 참조하면, 가용화도를 측정하기 위하여 수용액 조성물 및 이의 여과액에 대한 진세노사이드 켐파운드 케이 함량을 HPLC를 사용하여 분석한 결과(도 1 및 2), 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드 A 97%), 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%), 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%), 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%), 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%)를 가용화제로 사용한 경우 1,3-부탄디올과 1,2-헥산디올을 혼합 사용한 경우와 비슷한 99% 수준의 높은 가용화도를 나타내었다.
또한 수용액 조성물을 물 10배로 희석할 경우 1,3-부탄디올과 1,2-헥산디올 및 1,3-프로판디올을 사용한 경우에는 모두 진세노사이드 컴파운드 케이가 석출되었다. 그러나 가용화제로 테르펜 글리코시드를 사용한 경우, 즉, 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드 A 97%), 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%), 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%), 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%), 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 제조 후 물 10배 희석 시에도 진세노사이드 컴파운드 케이가 석출되지 않는 것으로 나타났다(상기 표 4, 도 3).
[실시예 1] 스테비아추출물 글리코시드(레바우디오사이드A)을 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 제조
함량 45% 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더 5 중량부, 1,3-부탄디올 10 중량부를 혼합하고 60~70℃에서 30분간 용해하여 진세노사이드 컴파운드 케이 분산액을 제조하였다. 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 5 중량부와 물 78 중량부를 혼합하여 60~70℃에서 30분간 용해한 후 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 분산액과 안정화 보존제로 페녹시에탄올 2 중량부를 혼합하여 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다.
[실시예 2] 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물 제조
가용화제로 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 대신 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다.
[실시예 3] 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 제조
가용화제로 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 대신 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다.
[실시예 4] 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 제조
가용화제로 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 대신 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다.
[실시예 5] 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 제조
가용화제로 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 대신 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다.
[실험예 3] 테르펜 글리코시드를 이용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 침전물 형성 여부 분석
상기 실시예 1 내지 5에 따른 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 및 이의 정제수 10배 희석액의 침전물 형성 여부를 관찰하였다(하기 표 5).
| 실시예(단위: 중량%) | ||||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | 5 | ||
| 생리활성물질 | 컴파운드 케이 파우더(함량 45%) | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 분산용매 | 1,3-부탄디올 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 |
| 가용화제 | 스테비아추출물 글리코시드 (리바우디오사이드A 97%) |
5 | ||||
| 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%) | 5 | |||||
| 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%) | 5 | |||||
| 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%) | 5 | |||||
| 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%) | 5 | |||||
| 안정화 보존제 | 페녹시에탄올 | 2 | 2 | 2 | 2 | 2 |
| 정제수 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | |
| 합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 침전물 형성 여부 | 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 | - | - | - | - | - |
| 희석액(물 10배 희석) | - | - | - | - | - | |
| - 투명(완전용해), + 반투명(일부용해, 부유물), +++ 불투명(불용, 침전물) | ||||||
상기 안정화 보존제는 페녹시에탄올 및 1,2-헥산디올 중 1종일 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니며, 다양한 방부제 및 보존제를 본 발명에 사용할 수 있다.
상기 표 5에서 보는 바와 같이, 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드 A 97%), 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%), 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%), 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%), 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%)를 각각 가용화제(테르펜 글리코시드)로 사용하고, 안정화 보존제로 페녹시에탄올을 첨가하여 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다. 상기 수용액 조성물 및 이의 정제수 10배 희성액의 침전물 형성 여부를 확인한 결과, 모두 침전물이 형성되지 않은 것으로 나타났다. 따라서 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 제조 시 안정화 보존제인 페녹시에탄올의 첨가 여부가 침전물의 형성 등에 영향을 미치지 않는 것으로 확인되었다.
[실시예 6] 스테비아추출물 글리코시드(레바우디오사이드A)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물 제조
함량 45% 진세노사이드 컴파운드 케이 파우더 5 중량부와 에탄올 20 중량부를 혼합한 후 60~70℃에서 30분간 교반 용해하여 진세노사이드 컴파운드 케이 분산액을 제조하였다. 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 5 중량부와 물 70 중량부를 혼합하고, 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 분산액과 혼합하여 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 제조하였다. 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 50~80℃에서 진공감압 농축하여 에탄올을 제거한 후 40~50℃에서 72시간 이상 동결건조하여 건조물을 수득하였다.
[실시예 7] 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용성 분말 조성물 제조
가용화제로 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 대신 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 제조하였다.
[실시예 8] 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용성 분말 조성물 제조
가용화제로 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 대신 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 제조하였다.
[실시예 9] 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용성 분말 조성물 제조
가용화제로 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 대신 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 제조하였다.
[실시예 10] 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%)를 사용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용성 분말 조성물 제조
가용화제로 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드A 97%) 대신 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%)를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 6과 동일한 방법으로 제조하였다.
[실험예 4] 테르펜 글리코시드를 이용한 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물의 침전물 형성 여부 분석
상기 실시예 6 내지 10에 따른 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물 1 중량부를 정제수 100 중량부에 용해한 후 침전물 형성 여부를 관찰하였다(하기 표 6).
| 실시예(단위: 중량%) | ||||||
| 6 | 7 | 8 | 9 | 10 | ||
| 생리활성물질 | 컴파운드 케이 파우더(함량 45%) | 5 | 5 | 5 | 5 | 5 |
| 분산용매 | 에탄올(건조 후 제거) | (30) | (30) | (30) | (30) | (30) |
| 가용화제 | 스테비아추출물 글리코시드 (리바우디오사이드A 97%) |
5 | ||||
| 감초추출물 글리코시드(글리시리진염 96%) | 5 | |||||
| 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%) | 5 | |||||
| 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%) | 5 | |||||
| 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%) | 5 | |||||
| 정제수(건조 후 제거) | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | 잔량 | |
| 합계 | 100 | 100 | 100 | 100 | 100 | |
| 침전물 형성 여부 | 건조 전 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 | - | - | - | - | - |
| 분말 조성물 희석액(물 100배 희석) | - | - | - | - | - | |
| - 투명(완전용해), + 반투명(일부용해, 부유물), +++ 불투명(불용, 침전물) | ||||||
상기 표 6을 참조하면, 테르펜 글리코시드를 사용하여 제조한 진세노사이드 켐파운드 케이 수용액 조성물을 동결건조한 후 얻은 분말 조성물을 물에 재용해하여 침전물 형성 여부를 확인한 결과, 스테비아추출물 글리코시드(리바우디오사이드 A 97%), 첨차추출물 글리코시드(루부소사이드 90%), 감초추출물글리코시드 (글리시리진염 96%), 나한과추출물 글리코시드(모그로사이드 80%), 인삼추출물 글리코시드(진세노사이드 80%)을 가용화제로 사용한 경우 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물 제조 시에도 침전물이 형성되지 않았으며, 분말 조성물을 물에 재용해시에도 침전물이 형성되지 않았다.
종합해 볼 때, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,2-헥산디올을 단독, 또는 혼합하여 가용화제로 사용한 경우 진세노사이드 컴파운드 케이의 용해는 잘 되었으나 이를 물에 다시 희석할 경우 석출이 발생되어 침전물이 생성되었다. 그러나 가용화제로 테르펜 글리코시드를 사용한 경우 모두 진세노사이드 컴파운드 케이의 용해가 잘 되었을 뿐만 아니라 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 정제수에 10배 희석할 경우에도 석출에 의한 침전물이 형성되지 않았다. 따라서 본 발명인 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물은 수용성을 필요로 하는 기능성 화장품용 조성물이나 식품용 조성물로 활용될 수 있다.
[응용예 1]
가용화제로 테르펜 글리코시드를 이용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물 10%를 사용하여 통상적인 방법으로 제조된 화장용 스킨 제품의 조성을 하기 표 7에 나타내었다.
| 배합성분 | 함량(중량%) |
| 글리세린 | 2.0 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 3.0 |
| 프로필렌글리콜 | 2.0 |
| 소디움히알루로네이트 | 0.5 |
| 에탄올 | 10 |
| 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물(실시예 2) | 10 |
| 트리에탄올아민 | 0.1 |
| 방부제 | 적량 |
| 색소 | 적량 |
| 향료 | 적량 |
| 정제수 | 잔량 |
| 합계 | 100 |
[응용예 2]
가용화제로 테르펜 글리코시드를 이용한 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물 30%를 사용하여 통상적인 방법으로 제조된 화장용 스킨 제품의 조성을 하기 표 8에 나타내었다.
| 배합성분 | 함량(중량%) |
| 글리세린 | 2.0 |
| 1,3-부틸렌글리콜 | 3.0 |
| 프로필렌글리콜 | 2.0 |
| 소디움히알루로네이트 | 0.5 |
| 에탄올 | 10 |
| 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물(실시예 2) | 30 |
| 트리에탄올아민 | 0.1 |
| 방부제 | 적량 |
| 색소 | 적량 |
| 향료 | 적량 |
| 정제수 | 잔량 |
| 합계 | 100 |
이상과 같이 본 발명은 비록 한정된 실시예들에 의해 설명되었으나, 본 발명은 상기의 실시예들에 한정되는 것은 아니며, 이는 본 발명이 속하는 분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이러한 기재로부터 다양한 수정 및 변형이 가능하다. 따라서, 본 발명의 사상은 아래에 기재된 특허청구범위에 의해서만 파악되어야 하고, 이의 균등 또는 등가적 변형 모두는 본 발명 사상의 범주에 속한다고 할 것이다.
Claims (15)
- 분산용매 및 천연 테르펜 글리코시드 1종 이상을 포함하는 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물
- 제1항에 있어서, 상기 천연 테르펜 글리코시드는 스테비아추출물 글리코시드, 첨차추출물 글리코시드, 인삼추출물 글리코시드, 감초추출물 글리코시드 또는 나한과추출물 글리코시드를 포함하는 것인, 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물
- 제2항에 있어서, 상기 스테비아추출물 글리코시드는 효소처리 스테비아추출물 글리코시드를 포함하며, 상기 효소처리 스테비아추출물 글리코시드는 스테비오사이드(stevioside), 레바우디오사이드(rebaudioside) 및 스테비올모노사이드(steviolmonoside)로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인, 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물
- 제2항에 있어서, 상기 첨차추출물 글리코시드는 루부소사이드(rubusoside)인, 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물
- 제2항에 있어서, 상기 감초추출물 글리코시드는 글리시리진(glycyrrhizin) 또는 글리시리진 염인, 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물
- 제2항에 있어서, 상기 나한과추출물 글리코시드는 모그로사이드(mogroside) I, 모그로사이드 II, 모그로사이드 III, 모그로사이드 IV, 모그로사이드 V 및 모그로사이드 VI으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인, 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물
- 제2항에 있어서, 상기 인삼추출물 글리코시드는 진세노사이드(ginsenoside) Rb1, 진세노사이드 Rb2, 진세노사이드 Rc, 진세노사이드 Rd 및 진세노사이드 Rg1으로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상 또는 이의 복합물인, 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물
- 제1항에 있어서, 상기 분산용매는 1,3-프로판디올(1,3-propanediol), 1,3-부탄디올(1,3-butanediol), 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol), 1,2-옥탄다이올(1,2-octanediol) 및 에탄올(ethanol)로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인, 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 조성물
- 1) 분산용매에 컴파운드 케이 파우더를 혼합하여 컴파운드 케이 분산액을 제조하는 단계;
2) 천연 테르펜 글리코시드를 50 내지 80℃의 물에 혼합하여 테르펜 글리코시드 추출물 수용액을 제조하는 단계; 및
3) 상기 컴파운드 케이 분산액과 상기 테르펜 글리코시드 추출물 수용액을 혼합하여 컴파운드 케이 수용액을 제조하는 단계;를 포함하며,
상기 분산용매는 1,3-프로판디올(1,3-propanediol), 1,3-부탄디올(1,3-butanediol), 1,2-헥산디올(1,2-hexanediol), 1,2-옥탄다이올(1,2-octanediol) 및 에탄올(ethanol)로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상이고,
상기 천연 테르펜 글리코시드는 스테비아추출물 글리코시드, 첨차추출물 글리코시드, 인삼추출물 글리코시드, 감초추출물 글리코시드 및 나한과추출물 글리코시드로 구성된 군으로부터 선택되는 어느 하나 이상인, 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 제조방법
- 제9항에 있어서, 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물은, 컴파운드 케이 파우더 0.1 내지 20.0 중량부, 상기 분산용매 1.0 내지 30.0 중량부, 상기 천연 테르펜 글리코시드 0.1 내지 20.0 중량부 및 상기 물 50 내지 90 중량부를 포함하는 것인, 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물의 제조방법
- 제9항 또는 제10항에 제조방법으로 제조된 진세노사이드 컴파운드 케이 수용액 조성물을 50 내지 80℃에서 진공농축하여 분산용매를 제거하는 단계; 및 동결건조하여 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물을 제조하는 단계;를 포함하며, 상기 분산용매는 에탄올인, 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물의 제조방법
- 제11항의 제조방법으로 제조된 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물
- 제12항에 있어서, 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물은 화장품용인, 조성물
- 제12항에 있어서, 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물은 식품용인, 조성물
- 제12항에 있어서, 상기 진세노사이드 컴파운드 케이 수용성 분말 조성물은 약제학적 조성물인, 조성물
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|---|---|---|---|---|
| KR100551989B1 (ko) | 2004-02-27 | 2006-02-20 | 주식회사 태평양 | 진세노사이드 성분을 함유한 자기 회합성 고분자 나노입자및 이를 함유한 화장료 조성물 |
| KR101929911B1 (ko) | 2017-03-03 | 2018-12-18 | 주식회사 엠진바이오 | 수용성이 향상된 진세노사이드 화합물 k의 조성물 |
| KR102055210B1 (ko) | 2017-11-28 | 2019-12-12 | 벤스킨케어 인코포레이티드 | 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 혼합물과 진세노사이드 컴파운드 케이의 수용화 방법 |
-
2022
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