KR20230169206A - 저장 수명 안정성을 갖는 이중 경화 유기폴리실록산 조성물 - Google Patents
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Abstract
이중 경화 유기폴리실록산 조성물로서: (a) 분자당 평균 2개 이상의 메르캅토알킬기를 갖고 알케닐 작용기(functionality)가 없는 제1 유기폴리실록산; (b) 분자당 평균 하나 이상의 알케닐기 및 분자당 평균 하나 이상의 가수분해성 기를 포함하는 제2 유기폴리실록산; (c) 선택적으로, 분자당 2개 이상의 알케닐기를 갖고 알콕시기가 없는 제3 유기폴리실록산; (d) 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제; (e) 선택적으로, 담체 액체; (f) 축합 촉매; (f) 분자당 평균 2개 이상의 가수분해성 기를 갖는 실란; 및 (h) 라디칼 스캐빈저를 포함한다.
Description
본 발명은 자외선(UV) 유도 경화 및 수분 유도 경화 둘 모두가 가능한 유기폴리실록산 조성물에 관한 것이다.
2개의 상이한 메커니즘에 의해 경화하는, 이중 경화를 수행할 수 있는 유기폴리실록산 시스템이 점점 인기를 얻고 있다. 특히, 자외선(UV) 경화뿐만 아니라 수분 경화를 수행하는 유기폴리실록산 시스템이 많은 적용분야에서 유용하다. 본 조성물의 UV 광 경화 양태는 조성물의 신속한 초기 경화를 제공하여 UV 광에 노출될 수 있는 조성물의 영역에 대한 코팅을 손상시키지 않고 지속적인 공정 또는 취급을 용이하게 한다. 수분 경화 메커니즘은 광("그늘 영역")에 대한 노출이 차단된 조성물을 경화시키는 역할 뿐만 아니라 시간 경과에 따라 조성물을 보다 완전히 경화시킨다. UV/수분 이중 경화 시스템의 한 유형은 UV 경화를 위해 티올-엔 화학물질을 사용한다. 티올-엔은 (메트)아크릴레이트 물질처럼 산소에 민감하지 않기 때문에 티올-엔 경화는 (메트)아크릴레이트-광경화 메커니즘에 비해 바람직하다. 티올-엔 시스템은 UV 광 노출 시에 반응성 시스템의 다른 성분의 탄소-탄소 이중 결합(알켄)과 반응하여 화학적 가교결합 또는 경화를 초래하는 티올-함유 유기폴리실록산을 갖는다. 티올-엔 화학물질을 사용하는 이중 경화 시스템은 통상적으로 티올-함유 유기폴리실록산 및 불포화 유기폴리실록산 반응물을 포함한다.
티올-엔-기반 UV 이중 경화 및 수분 이중 경화 시스템은 수분-경화 단독 시스템 또는 티올-엔 UV 경화 단독 실록산 시스템과 비교하여 비교적 저장 수명이 짧은 경향이 있다. 조성물이 새로 제조되었을 때와 비교하여, UV 경화 시 조성물이 점도의 증가 및/또는 경화 깊이의 감소를 경험하고/하거나 저장 후 수분 경화에 의해 무점착성 표면까지의 시간 증가를 경험하는지를 결정함으로써 저장 수명을 평가할 수 있다.
WO2020/076620은 제형을 안정화시키기 위해 에폭시 화합물을 필요로 하는 티올-엔 이중 경화 유기폴리실록산 시스템을 제공함으로써 티올-엔 기반 이중 경화 제형에 대한 저장 수명의 문제를 해결하려고 시도한다.
수분 경화 및 티올-엔 UV 경화를 수행하며 에폭시 화합물을 필요로 하지 않으며 저장 안정성 또한 달성하는 이중 경화 폴리유기실록산 시스템을 확인하는 것이 바람직하며, 여기서 저장 안정성은 습기를 차단하기 위해 진공 밀봉된 알루미늄 백에 담긴 주사기에 담아 섭씨 55도(℃)의 어둠 속에서 21일 동안 에이징될 수 있는 것을 특징으로 하는 한편, 그 이후에는 다음과 같다:
(1) ASTM D-1084에 따라 23+/-2℃에서 콘 스핀들 CPA-52Z가 장착된 브룩필드(Brookfield) DVII+P 점도계를 사용하여 ASTM D-1084에 따라 측정 시 점도가 이의 초기 점도의 2배 미만의 증가를 경험하고;
(2) 제곱센티미터당(J/cm2) 2줄 UVA 및 UVB 조사에 노출될 때, 새로 만들어진 동일한 조성물과 비교하여 적어도 70%, 바람직하게는 80%, 또는 보다 더 바람직하게는 90% 이상의 경화 깊이를 경험하고, 또한 바람직하게는 에이징 전후에 적어도 8밀리미터(mm)의 경화 깊이를 달성하고;
(3) 24시간 이하의 수분 경화 무점착 시간을 경험한다.
본 발명은 수분 경화 및 티올-엔 UV 경화를 수행하며 에폭시 화합물을 필요로 하지 않으며 저장 안정성 또한 갖는 이중 경화 폴리유기실록산 시스템을 제공하며, 여기서 저장 안정성은 습기를 차단하기 위해 진공에서 섭씨 55도(℃)의 어둠 속에서 21일 동안 에이징될 수 있는 것을 특징으로 하는 한편, 그 이후에는 다음과 같다:
(1) ASTM D-1084에 따라 23+/-2℃에서 콘 스핀들 CPA-52Z가 장착된 브룩필드(Brookfield) DVII+P 점도계를 사용하여 ASTM D-1084에 따라 측정 시 점도가 이의 초기 점도의 2배 미만의 증가를 경험하고;
(2) 제곱센티미터당(J/cm2) 2줄 UVA 및 UVB 조사에 노출될 때, 새로 만들어진 동일한 조성물과 비교하여 적어도 70%, 바람직하게는 80%, 또는 보다 더 바람직하게는 90% 이상의 경화 깊이를 경험하고, 에이징 전후에 적어도 8 mm의 경화 깊이를 달성할 수도 있고;
(3) 24시간 이하의 수분 경화 무점착 시간을 경험한다.
놀랍게도, 이중 경화 폴리유기실록산 시스템에 디아실포스핀 옥사이드 광개시제를 포함시키는 것이 이러한 전술한 요건을 충족하는 저장-안정 이중 경화 시스템을 생성하는 것으로 밝혀졌다.
제1 양태에서, 본 발명은 이중 경화 유기폴리실록산 조성물로서, 본 조성물은: (a) 분자당 평균 2개 이상의 메르캅토알킬기를 포함하고 알케닐 작용기(functionality)가 없는 제1 유기폴리실록산; (b) 분자당 평균 하나 이상의 알케닐기 및 분자당 평균 하나 이상의 가수분해성 기를 포함하는 제2 유기폴리실록산; (c) 선택적으로, 분자당 2개 이상의 알케닐기를 갖고 알콕시기가 없는 제3 유기폴리실록산; (d) 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제; (e) 선택적으로, 담체 액체; (f) 축합 촉매; (f) 분자당 평균 2개 이상의 가수분해성 기를 갖는 실란; 및 (h) 라디칼 스캐빈저를 포함한다.
본 발명의 조성물은 이중 경화 폴리유기실록산 시스템으로서 유용하다.
시험 방법은, 날짜가 시험 방법 번호와 함께 명시되지 않은 경우, 본 문서의 우선일 현재 가장 최근의 시험 방법을 지칭한다. 시험 방법에 대한 참조는 시험 협회 및 시험 방법 번호에 대한 참조 둘 모두를 포함한다. 하기의 시험 방법 약어 및 식별자가 본원에 적용된다: ASTM은 ASTM 국제 방법을 지칭하고; END은 유럽 표준을 지칭하고; DIN은 독일 표준화 협회를 지칭하고; ISO는 국제 표준화 기구를 지칭하고; UL은 미국 보험협회 안전시험소(Underwriters Laboratory)를 지칭한다.
상표명에 의해 식별되는 제품은 본 문서의 우선일에 이들 상표명으로 입수 가능한 조성물을 지칭한다.
"복수의"는 둘 이상을 의미한다. "및/또는"은 "그리고, 또는 대안으로서"를 의미한다. 모든 범위는, 달리 명시되지 않는 한, 종점을 포함한다.
"액체"는 섭씨 25도(℃)에서 자유롭게 유동하는 것을 의미한다.
"극성 액체"는 극성 물질을 용해시킬 수 있는 액체를 지칭한다. 의심의 여지를 없애기 위해, 톨루엔은 극성 액체로 간주되지 않는다.
"가수분해성 기"는 규소 원자에 부착될 때 물에 실란올을 형성할 수 있는 기를 지칭한다. 가수분해성 기에는 알콕시, 옥시미노, 아세톡시 및 아미노기가 포함된다.
"유기폴리실록산"은 폴리실록산 골격에 결합된 하나 이상의 유기기를 갖는 폴리실록산이다.
"폴리실록산"은 서로 결합된 다수의 실록산 단위를 포함하여 실록산 골격을 형성하는 중합체이다. 달리 언급되지 않는 한, 실록산 단위는 화학 구조 R'3Si01/2를 갖는 "M"-유형 실록산 단위; 화학 구조 R'2SiO2/2를 갖는 "D"-유형 실록산 단위; 화학 구조 R'SiO3/2를 갖는 "T"-유형 실록산 유형; 및 화학 구조 SiO4/2를 갖는 "Q"-유형 실록산 유형으로부터 선택될 수 있고, 여기서 각각의 경우, R'는 임의의 기일 수 있지만, 일반적으로 수소, 하이드록실, 알콕실, 메르캅토, 아미노, 하이드로카르빌 및 치환된 하이드로카르빌기로부터 선택된다. 특정 실록산 단위에 "1/2" 배수의 아래첨자가 있는 산소 원자는 실록산 골격의 또 다른 규소 원자와의 공유 산소 원자를 나타내며, 여기서 분자는 얼마나 많은 공유 산소 원자가 특정 실록산 단위의 규소 원자에 결합되는지를 나타낸다.
본 발명은 이중 경화 유기폴리실록산 조성물이다. "이중 경화"는 조성물의 유기폴리실록산 성분이 자외선(UV) 광에 노출되거나 수분에 노출됨으로써 가교결합 반응을 수행할 수 있음을 의미한다. UV 광 촉발 가교결합 반응은 메르캅토알킬기의 티올 작용기와 알켄 작용기 사이의"티올-엔" 반응이다. 수분 촉발 가교결합 반응은 상이한 분자 상의 가수분해성 기들 사이에서 발생한다.
이중 경화 유기폴리실록산 조성물은 분자당 평균 2개 이상의 메르캅토알킬기를 함유하고, 3개 이상, 4개 이상, 심지어 5개 이상의 메르캅토알킬기를 함유할 수 있는 한편 동시에 일반적으로 20개 이하, 15개 이하, 10개 이하, 8개 이하, 심지어 6개 이하의 메르캅토알킬기를 함유하고, 알케닐 작용기가 없는 제1 유기폴리실록산을 포함한다.
바람직하게는, 제1 유기폴리실록산은 M-유형 및 D-유형 실록산 단위로 이루어진다. 예를 들어, 하나의 바람직한 제1 유기폴리실록산은 다음의 화학 구조 (I)를 갖는 선형 유기폴리실록산이고:
(R1 2R3SiO1/2)2(R1R2SiO2/2)m(R1 2SiO2/2)n
(I)
상기 식에서,
R1은 각각의 경우에 독립적으로 하나 이상의 탄소 원자를 갖고, 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상, 5개 이상, 6개 이상, 7개 이상, 심지어 8개 이상의 탄소 원자를 가질 수 있는 한편 동시에 일반적으로 20개 이하, 18개 이하, 16개 이하, 14개 이하, 12개 이하, 10개 이하, 8개 이하, 6개 이하, 4개 이하, 심지어 2개 이하의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌 또는 치환된 하이드로카릴기이다. 적합한 R1기의 예에는 메틸, 에틸, 페닐 및 3,3,3-트리플루오로프로필기가 포함된다. 바람직하게는, R1은 메틸기이다.
R2는 각각의 경우에 독립적으로 메로캅토알킬기이다. "메르캅토알킬기"는 -R-SH기를 지칭하며, 여기서 R은 2가 탄화수소로, 바람직하게는 하나 이상, 바람직하게는 2개 이상의 탄소 원자를 가지며, 3개 이상, 4개 이상, 5개 이상, 6개 이상, 7개 이상, 8개 이상, 9개 이상, 10개 이상, 12개 이상, 14개 이상, 16개 이상, 심지어 18개 이상의 탄소 원자를 가질 수 있는 한편 동시에 일반적으로 20개 이하, 또는 심지어 18개 이하, 16개 이하, 14개 이하, 12개 이하, 10개 이하, 8개 이하, 6개 이하, 4개 이하, 심지어 2개 이하의 탄소 원자를 갖는 2가 탄화수소이다. R 기는 선형 또는 분지형일 수 있다. 예를 들어, R2는 -CH2SH, -CH2CH2SH, -CH2(CH2)2SH 및 -CH2(CH2)3SH로부터 선택될 수 있다.
R3은 각각의 경우에 독립적으로 R1 및 R2에 대한 옵션으로부터 선택된다.
아래첨자 m은 2 이상의 평균값을 갖고, 3 이상, 4 이상, 5 이상, 10 이상, 20 이상, 30 이상, 40 이상, 50 이상, 60 이상, 70 이상, 80 이상, 90 이상, 100 이상, 200 이상, 300 이상, 400 이상, 심지어 500 이상의 평균값일 수 있는 한편 동시에 일반적으로 1000 이하, 750 이하, 500 이하, 250 이하, 100 이하, 75 이하, 50 이하, 20 이하, 15 이하, 10 이하, 8 이하, 심지어 6 이하의 평균값이다.
아래첨자 n은 0 이상, 1 이상의 평균값을 갖고, 5 이상, 10 이상, 15 이상, 20 이상, 25 이상, 30 이상, 35 이상, 40 이상, 43 이상, 45 이상, 심지어 50 이상, 100 이상, 200 이상, 300 이상, 400 이상, 심지어 500 이상일 수 있는 한편 동시에 일반적으로 1000 이하, 750 이하, 500 이하, 250 이하, 100 이하, 90 이하, 80 이하, 70 이하, 60 이하, 50 이하, 심지어 45 이하의 평균값이다.
하나의 바람직한 제1 유기폴리실록산은 화학식 (I)의 화학 구조를 가지며, 여기서 R1은 메틸이고, R2는 -CH2(CH2)2SH이고, m에 대한 평균값은 5이고 n에 대한 평균값은 43이다.
바람직하게는, 제1 유기폴리실록산은, 제1 유기폴리실록산으로부터의 메로캅토알킬기 대 제2 유기폴리실록산 및, 존재하는 경우, 제3 유기폴리실록산으로부터의 알케닐기의 몰비 - 0.3 이상이고, 0.5 이상, 1.0 이상, 1.5 이상, 2.0 이상, 2.5 이상, 3.0 이상, 3.5 이상, 4.0 이상, 심지어 4.5 이상일 수 있는 한편 동시에 일반적으로 5.0 이하, 4.5 이하, 4.0 이하, 3.5 이하, 3.0 이하, 2.5 이하, 2.0 이하, 1.5 이하, 심지어 1.0 이하인 - 를 제공하기에 충분한 농도로 존재한다. 조성물을 제조하는 데 사용되는 성분 및 제형으로부터 메르캅토알킬기 대 알케닐기의 몰비를 결정한다. 제형이 알려지지 않은 경우, 적외선 분광법, 라만 분광법 및 핵 자기 공명(NMR) 분광법을 사용하여 메르캅토알킬기 대 알케닐기의 몰비를 결정한다.
또한 본 발명의 조성물은 제2 유기폴리실록산을 포함한다. 제2 유기폴리실록산은 분자당 평균 하나 이상의 알케닐기를 포함하고 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상, 5개 이상, 심지어 6개 이상의 알케닐기를 포함할 수 있으며, 일반적으로 20개 이하, 15개 이하, 10개 이하, 심지어 5개 이하, 4개 이하, 3개 이하, 또는 2개 이하의 알케닐기를 포함한다. 조성물을 제조 시 제2 유기폴리실록산으로서 사용되는 물질로부터 분자당 알케닐기의 평균 수를 결정한다. 제형이 알려지지 않은 경우, NMR 분광법을 사용하여 분자당 알케닐기의 평균 수를 결정한다. 바람직하게는, 알케닐기는 말단 알케닐기이고, 이는 알케닐기의 탄소-탄소 이중 결합(C=C)이 알케닐기의 말단 탄소를 포함함을 의미한다. 바람직하게는, 알케닐기는 비닐기이다.
또한 제2 유기폴리실록산은 분자당 평균 하나 이상의 가수분해성 기를 포함하고 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상, 5개 이상, 심지어 6개 이상의 가수분해성 기를 포함할 수 있으며, 일반적으로 20개 이하, 15개 이하, 10개 이하, 심지어 5개 이하, 4개 이하, 3개 이하, 또는 2개 이하의 가수분해성 기를 포함한다. 조성물을 제조 시 제2 유기폴리실록산으로서 사용되는 물질로부터 분자당 가수분해성 기의 평균 수를 결정한다. 제형이 알려지지 않은 경우, NMR 분광법을 사용하여 분자당 가수분해성 기의 평균 수를 결정한다. 바람직하게는 가수분해성 기는 알콕시기로, 바람직하게는 다음의 화학 구조: -OR3을 갖는 알콕시기이며, 여기서 R3은 하나 이상, 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상, 5개 이상, 6개 이상, 7개 이상, 심지어 8개 이상의 탄소 원자를 갖는 한편 동시에 통상적으로 10개 이하, 8개 이하, 6개 이하, 4개 이하, 심지어 2개 이하의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 바람직하게는, 알콕시기는 메톡시, 에톡시 및 프로폭시기로부터 선택되고, 더 바람직하게는 알콕시기는 메톡시기이다. 바람직하게는, 가수분해성 기는 제2 유기폴리실록산의 M-유형 및/또는 D-유형 실록산 단위의 규소 원자에 결합된다.
제2 유기폴리실록산은 M-유형, D-유형, T-유형 및 Q-유형 실록산 단위의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 제2 유기폴리실록산은 다음의 화학 구조 (II)를 갖고:
(SiO4/2)x(Ra 2SiO2/2)y(RaBSiO2/2)y'(Ra 2BSiO1/2)z
(II)
상기 식에서,
Ra는 각각의 경우에 독립적으로 알킬 및 아릴기로부터 선택되고;
B는 각각의 경우에 독립적으로 알케닐 및 알콕시 및 알콕시-함유 기로부터 선택되어 분자당 평균 하나 이상의 알케닐기 및 하나 이상의 알콕시기를 달성하도록 하고;
x는, 평균적으로, 0 이상인 동시에 10 이하의 값을 갖고;
y와 y'의 합계는, 평균적으로, 20 이상인 한편, 동시에 1000 이하의 값이고;
z는, 평균적으로, 2 이상인 동시에 20 이하의 값을 갖는다.
하나의 적합한 제2 유기폴리실록산은 다음 화학 구조 (III)의 평균 화학 구조를 갖고:
Si[O-((CH3)2SiO)a-Si(CH3)2-CH=CH2]2[O-[Si(CH3)2O]b-Si(CH3)2-CH2CH2-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2-CH2CH2-Si(OCH3)3]2
(III)
상기 식에서 아래 첨자 a 및 b는 독립적으로 10 이상, 15 이상, 20 이상, 25 이상, 30 이상, 45 이상, 60 이상, 100 이상, 심지어 500 이상인 한편 동시에 일반적으로 200 이하, 100 이하, 50 이하, 45 이하, 40 이하, 35 이하, 및 심지어 30 이하의 값이다.
본 발명의 조성물은 제3 유기폴리실록산을 추가로 포함할 수 있다. 제3 유기폴리실록산은 분자당 2개 이상, 3개 이상, 4개 이상, 5개 이상 심지어 6개 이상의 알케닐기를 가지며, 일반적으로 20개 이하, 15개 이하, 10개 이하, 심지어 5개 이하, 4개 이하, 3개 이하, 또는 2개 이하의 알케닐기를 포함한다. 조성물을 제조 시 제3 유기폴리실록산으로서 사용되는 물질로부터 분자당 알케닐기의 평균 수를 결정한다. 제형이 알려지지 않은 경우, NMR 분광법을 사용하여 분자당 알케닐기의 평균 수를 결정한다. 바람직하게는, 알케닐기는 말단 알케닐기이다. 바람직하게는, 알케닐기는 비닐기이다.
제3 유기폴리실록산은 바람직하게는 M-유형 및 D-유형 실록산 단위로 이루어진다. 적합한 제3 유기폴리실록산의 예는 다음의 화학 구조 (IV)를 갖고:
(CH3)2ViSiO-[(CH3)2SiO]d-Si(CH3)2Vi
(IV)
상기 식에서 "Vi"는 비닐기를 지칭하고, 아래첨자 d는 일반적으로 100 이상, 150 이상, 200 이상, 250 이상, 300 이상, 350 이상, 400 이상, 450 이상, 500 이상, 550 이상, 600 이상, 650 이상, 700 이상, 심지어 750 이상, 또는 760 이상의 값을 갖는 한편 동시에 통상적으로 1000 이하, 950 이하, 900 이하, 850 이하, 또는 심지어 800 이하, 또는 775 이하의 값을 갖는다.
제3 유기폴리실록산은 0 중량%(중량%) 이상, 10 중량% 이상, 20 중량% 이상, 30 중량% 이상, 40 중량% 이상, 50 중량% 이상, 60 중량% 이상, 심지어 70 중량% 이상의 농도로 조성물에 존재할 수 있는 한편 동시에 통상적으로 80 중량% 이하의 농도로 존재하고, 70 중량% 이하, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 40 중량% 이하, 30 중량% 이하, 20 중량% 이하, 심지어 10 중량% 이하의 농도로 존재할 수 있으며, 여기서 중량%는 제2와 제3 유기폴리실록산의 합산된 중량을 기준으로 한다.
본 발명의 조성물은 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제를 추가로 포함한다. 놀랍고 예상치 못하게, 비스아실포스핀 옥사이드를 광개시제로서 사용하는 것이 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제를 함유하지 않는 유사한 조성물보다 더 큰 저장 안정성을 초래한다는 것이 발견되었다. 적합한 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제의 예에는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥사이드, 및 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-(2,4,4-트리메틸펜틸) 페닐포스핀 옥사이드가 포함된다.
비스아실포스핀 옥사이드가 조성물 중의 유일한 광개시제일 수 있거나, 추가적인 광개시제가 존재할 수 있다. 추가적인 광개시제의 예에는 하이드록시아세토페논, 아미노아세토페논, 포스핀 옥사이드, 벤조페논, 치환된 벤조페논 및 티옥산톤으로부터 선택된 임의의 하나 또는 하나 이상의 임의의 조합이 포함된다. 특히 바람직한 추가적인 광개시제에는 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐-1-프로판온, 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스피네이트; 2,2-디메톡시-1,2-디페닐에탄-1-온; 2,2-디에톡시아세토페논; 1-하이드록시-시클로헥실-페닐-케톤이 포함된다. 특히 바람직한 추가 광개시제는 액체 광개시제이다. 액체 광개시제가 조성물을 위한 담체 액체로서 사용될 수 있다. 적합한 액체 광개시제의 예에는 2-하이드록시-2-메틸 프로피오페논, 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스피네이트; 및 2,2-디에톡시아세토페논이 포함된다.
임의의 추가 광개시제와 조합하여, 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제는 바람직하게는 조성물 중량을 기준으로 0.01 중량%(중량%) 이상, 0.1 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1.0 중량% 이상, 2.0 중량% 이상, 3.0 중량% 이상, 심지어 4.0 중량% 이상의 농도로 존재하는 한편 동시에 일반적으로 5.0 중량% 이하이고 4.0 중량% 이하, 3.0 중량% 이하, 2.0 중량% 이하, 심지어 1.0 중량% 이하일 수 있는 농도로 존재한다. 바람직하게는, 비스아실포스핀 옥사이는 조성물 중 광개시제의 총 중량의 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 20 중량% 이상, 40 중량% 이상, 50 중량% 이상, 60 중량% 이상, 70 중량% 이상, 80 중량% 이상, 심지어 90 중량% 이상인 한편 동시에 100 중량% 이하이고, 90 중량% 이하, 80 중량% 이하, 70 중량% 이하, 60 중량% 이하, 50 중량% 이하, 40 중량% 이하, 30 중량% 이하, 심지어 20 중량% 이하일 수 있다.
조성물은 담체 액체를 선택적으로 포함한다. 담체 액체는 비스아실포스핀 옥사이드를 조성물의 유기폴리실록산 성분과 상용화하여 균일한 조성물의 형성을 가능하게 할 수 있기 때문에 바람직하다. 일반적으로, 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제는 본 발명의 조성물을 제조할 때 유기폴리실록산 성분과 혼합하기 전에 담체 액체와 혼합된다. 담체 액체는 액체 광개시제일 수 있거나 이를 포함할 수 있다. 담체 액체 역할을 할 수 있는 액체 광개시제의 예에는 2-하이드록시-2-메틸 프로피오페논, 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일) 페닐 포스피네이트; 및 2,2-디에톡시아세토페논이 포함된다. 마찬가지로, 담체 유체는 메틸트리메톡시실란, 디메틸디메톡시 실란, 페닐트리메톡시실란, 및 페닐메틸디메톡시실란을 포함하는 실란과 같은 광개시제가 아닌 하나 이상의 액체를 포함하거나 이로 이루어질 수 있다. 액체 담체는 톨루엔과 같은 하나 이상의 비극성 유기 액체를 포함하거나 이로 이루어질 수 있다.
담체 액체는 조성물 중량을 기준으로, 0 중량% 이상의 농도로 조성물에 존재하고, 0.005 중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.05 중량% 이상, 0.10 중량% 이상, 0.25 중량% 이상, 0.50 중량% 이상, 0.75 중량% 이상, 1.0 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2.0 중량% 이상, 2.5 중량% 이상, 3.0 중량% 이상, 3.5 중량% 이상, 4.0 중량% 이상, 또는 심지어 4.5 중량% 이상의 농도로 존재할 수 있는 한편 동시에 통상적으로 5.0 중량% 이하, 4.5 중량% 이하, 4.0 중량% 이하, 3.5 중량% 이하, 3.0 중량% 이하, 2.5 중량% 이하, 2.0 중량% 이하, 1.5 중량% 이하, 1.0 중량% 이하, 0.50 중량% 이하, 0.25 중량% 이하, 1.0 중량% 이하, 0.05 중량% 이하, 또는 심지어 0.01 중량% 이하의 농도로 존재한다.
조성물은 축합 촉매를 포함한다. 축합 촉매는 통상적으로 티타네이트, 주석 또는 지르코늄 기반 촉매이다. 적합한 축합 촉매의 예에는 테트라이소프로필오르토티타네이트, 티타늄(IV) n-부톡사이드, 티타늄(IV) t-부톡사이드, 티타늄(IV), 티타늄 디(이소프로폭시)비스(에틸아세토아세테이트), 테트라키스(트리메틸실록시)티타늄; 티타늄 디(이소프로폭시)비스(메틸아세토아세테이트), 지르코늄(IV) 이소프로폭사이드, 지르코늄(IV) n-부톡사이드, 지르코늄(IV) t-부톡사이드, 지르코늄 디(이소프로폭시)비스(에틸아세토아세테이트), 지르코늄 디(이소프로폭시)비스(메틸아세토아세테이트), 지르코늄 디(이소프로폭시)비스(아세틸아세토네이트, 디메틸주석 디네오데카노에이트, 디부틸주석 디라우레이트, 디부틸주석 디옥토에이트, 및 제1주석 옥토에이트로 이루어진 군으로부터 선택된 임의의 하나의 축합 촉매 또는 이의 하나 이상의 임의의 조합이 포함된다.
통상적으로, 축합 촉매의 농도는 조성물 중량을 기준으로, 0.01 중량% 이상, 0.05 중량% 이상, 0.1 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1.0 중량% 이상, 1.5 중량% 이상, 2.0 중량% 이상, 및 심지어 3.0 중량% 이상인 한편 동시에 일반적으로 5.0 중량% 이하, 4.0 중량% 이하, 3.0 중량% 이하, 2.0 중량% 이하 또는 심지어 1.0 중량% 이하이다.
조성물은 분자당 평균 2개 이상의 가수분해성 기를 갖는 실란을 포함한다. 실란은 가교결합제로서의 역할을 한다. 이는 또한 담체 액체 및/또는 반응성 희석제로서의 역할을 할 수 있다. 바람직하게는, 가수분해성 기는 알콕시기이고, 더 바람직하게는 가수분해성 기는 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 부톡시로 이루어진 군으로부터 선택되는 알콕시기이다. 실란은 디알콕시 실란, 트리알콕시 실란 또는 디알콕시 및 트리알콕시 실란의 조합일 수 있다. 가장 바람직하게는, 실란은 트리알콕시 실란이다.
실란은 바람직하게는 다음의 구조를 갖고:
R3 fSi(OR3)4-f
상기 식에서 아래첨자 f는 1, 2 또는 3(바람직하게는 1 또는 2, 가장 바람직하게는 1)이고, R3은 각각의 경우에 메틸, 에틸, 프로필 및 부틸기로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택된다. 적합한 실란 화합물의 예에는 메틸트리메톡시 실란, 에틸트리에톡시 실란, 및 디메틸디메톡시 실란으로부터 선택된 임의의 하나 또는 하나 이상의 조합을 포함한다.
본 발명의 조성물은 조성물 중량을 기준으로, 0.05 중량% 이상, 0.5 중량% 이상, 1 중량% 이상, 2 중량% 이상, 3 중량% 이상, 4 중량% 이상, 5 중량% 이상, 6 중량% 이상, 7 중량% 이상, 8 중량% 이상, 9 중량% 이상, 심지어 10 중량% 이상의 알콕시 실란을 함유할 수 있는 한편 동시에 통상적으로 20 중량% 이하, 19 중량% 이하, 18 중량% 이하, 17 중량% 이하, 16 중량% 이하, 15 중량% 이하, 14 중량% 이하, 13 중량% 이하, 12 중량% 이하, 11 중량% 이하 또는 10 중량% 이하의 알콕시 실란을 함유한다.
조성물은 저장 동안의 라디칼 반응을 억제하기 위해 라디칼 스캐빈저(억제제)를 추가로 포함하여 조성물의 저장 안정성이 증가하도록 한다. 적합한 라디칼 스캐빈저의 예에는 부틸화된 하이드록시톨루엔(BHT), 4-메톡시페놀, 및 털트-부틸하이드로퀴논, 6-털트-부틸-2,4-크실레놀, 2-털트-부틸-1,4-벤조퀴논, 4-털트-부틸피로카테콜, 2,6-디-털트-부틸페놀, 및 N-니트로소-N-페닐하이드록시아민 알루미늄염 중 임의의 하나 또는 이들 중 하나 이상의 임의의 조합을 포함한다. 라디칼 스캐빈저는 통상적으로 조성물 중량을 기준으로, 0.001 중량% 이상, 0.005 중량% 이상, 0.01 중량% 이상, 0.05 중량% 이상, 0.10 중량% 이상, 0.50 중량% 이상, 1.0 중량% 이상, 심지어 1.5 중량% 이상의 농도로 존재하는 한편 동시에 통상적으로 2.0 중량% 이하, 1.5 중량% 이하, 1.0 중량% 이하, 심지어 0.5 중량% 이하의 농도로 존재한다.
조성물은 충전제와 같은 추가 성분을 포함할 수 있다. 적합한 충전제의 예에는 실리카, 예를 들어 흄드 실리카 및 석영이 포함된다. 충전제는 0 중량% 이상, 1 중량% 이상, 5 중량% 이상, 10 중량% 이상, 15 중량% 이상, 심지어 20 중량% 이상의 농도로 존재할 수 있는 한편 동시에 통상적으로 30 중량% 이하, 20 중량% 이하, 10 중량% 이하 또는 심지어 5 중량% 이하의 농도로 존재할 수 있으며, 여기서 중량%는 조성물 중량을 기준으로 한다.
실시예
표 1은 다음의 실시예에서 사용하기 위한 성분들을 열거한다.
[표 1]
절차
에이징 샘플을 에이징시키기 위해, 샘플을 30 밀리리터(mL) EFD 주사기 배럴에 패키징하고 주사기 안의 샘플을 원심분리한 다음 공기를 빼내기 위해 플런저를 밀어냄으로써 공기를 배출한 다음, 습기 및 광을 차단하기 위해 진공 밀봉된 알루미늄 백에 주사기를 밀봉한다. 샘플이 담긴 백을 예열된 오븐 안에서 55℃로 21일 동안 배치시킨다.
UV 경화 깊이 측정 . 폴리테트라플루오로에틸렌 블록의 2.54-밀리미터 직경, 20-밀리미터-깊이 공극을 샘플로 채움으로써 샘플에 대한 UV 경화 깊이를 결정한 다음, 수은 램프와 Colight UV 장비를 사용하여 제곱센티미터당 300 밀리와트 및 제곱센티미터당 2줄의 노출량으로 샘플을 UVA 및 UVB 광에 노출시킨다. 폴리테트라플루오로에틸렌 블록으로부터 샘플 물질을 제거하고, 미경화 샘플을 닦아낸 다음, 자를 사용하여 고체 경화된 샘플의 두께를 측정하여 샘플이 얼마나 깊게 경화되었는지를 결정한다.
"무점착"까지의 수분 경화 시간 . 샘플의 1.27 밀리미터(50 밀) 두께의 필름을 FR4 보드 상에 내려놓는다. 표면이 무점착이 될 때까지 필름을 22℃ 및 35~42% 상대 습도인 암실에 남겨놓아 필름을 수분 경화시킨다. 니트릴 장갑을 낀 손가락으로 샘플을 문질러 표면이 "무점착"인지를 평가한다. 표면을 문지른 후에 니트릴 장갑으로 옮겨온 샘플이 없을 때 샘플은 "무점착"으로 간주된다.
점도 측정 ASTM D-1084에 따라 23+/-2℃에서 콘 스핀들 CPA-52Z가 장착된 브룩필드 콘 및 플레이트 점도계(모델 HBDVII+P)를 사용하여 샘플 조성물에 대한 점도를 결정한다. ASTM D-1084에 따라 23+/-2℃에서 브룩필드 DV1 점도계를 사용하여 유기폴리실록산에 대한 점도를 결정한다.
샘플 제조
표 2에서 확인된 성분을 사용하여 샘플을 제조한다. 100 mL 치과용 컵에서 제1, 제2 및 제3 유기폴리실록산과, 충전제를 조합한다. Dental Laboratory 혼합기를 사용하여 1000 회전/분(RPM)으로 20초 동안 혼합한 다음 2000 RPM으로 45초 동안 혼합하여 초기 혼합물을 형성한다. 실란을 라디칼 스캐빈저와 별도로 사전 혼합하고 초기 혼합물에 첨가하며 2000 RPM으로 30초 동안 혼합한다. 사용되는 경우 담체 액체와 사전 혼합된 광 개시제, 및 축합 촉매를 첨가하고 2000 RPM으로 30초 동안 혼합한다. 샘플을 30 mL EFD 주사기 배럴에 패키징하고 주사기 안의 샘플을 원심분리한 다음 공기를 빼내기 위해 플런저를 밀어냄으로써 공기를 배출한다. "새로운" 샘플 특성화를 위해, 이 제조 시점에서 샘플을 사용한다. "에이징된" 샘플 특성화를 위해, 주사기를 알루미늄 백에 진공 패키징하고 "에이징" 절차에서 전술된 것과 같이 에이징시킨다.
샘플에 대한 제형 및 특성화 결과가 표 2에 있다. 제형에 대한 각 성분의 양은 그램으로 보고된다. 비교예(Comp Ex) 및 실시예(Exs)가 기재되어 있다.
결과
표 2의 결과는 단지 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제가 존재하는 경우에만 조성물이 3가지 목적을 달성함을 보여준다:
(1) 23+/-2℃에서 콘 스핀들 CPA-52Z가 장착된 브룩필드 DVII+P 점도계를 사용하여 ASTM D-1084에 따라 측정 시 점도가 이의 초기 점도의 2배 미만의 증가를 경험하고;
(2) 제곱센티미터당(J/cm2) 2줄 UVA 및 UVB 조사에 노출될 때, 새로 만들어진 동일한 조성물과 비교하여 적어도 70%, 바람직하게는 80%, 또는 보다 더 바람직하게는 90% 이상의 경화 깊이를 경험하고, 에이징 전후에 적어도 8 mm의 경화 깊이 또한 달성하고; 및
(3) 24시간 이하의 수분 경화 무점착 시간을 경험한다.
이러한 결과는 다양한 티타네이트 촉매에 대한 경우이다. 또한, 비극성 담체 액체(톨루엔) 또는 액체 광개시제(광개시제 1)를 담체 액체로서 사용할 때도 마찬가지이다. 데이터는 광개시제가 비스아실포스핀 옥사이드여야 함과 유사한 모노아실포스핀 옥사이드 광개시제(광개시제 2)가 동일한 결과를 달성하지 않는다는 것을 추가로 확립하며, 예를 들어 비교예 B 및 비교예 E를 참조한다.
[표 2]
Claims (10)
- 이중 경화 유기폴리실록산 조성물로서, 상기 조성물은:
a. 분자당 평균 2개 이상의 메르캅토알킬기를 포함하고 알케닐 작용기가 없는 제1 유기폴리실록산;
b. 분자당 평균 하나 이상의 알케닐기 및 분자당 평균 하나 이상의 가수분해성 기를 포함하는 제2 유기폴리실록산;
c. 선택적으로, 분자당 2개 이상의 알케닐기를 갖고 알콕시기가 없는 제3 유기폴리실록산;
d. 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제;
e. 선택적으로, 담체 액체;
f. 축합 촉매;
g. 분자당 평균 2개 이상의 가수분해성 기를 갖는 실란; 및
h. 조성물 중량을 기준으로 0.001 내지 2 중량% 범위 농도의 라디칼 스캐빈저를 포함하는, 조성물. - 제1항에 있어서, 상기 조성물은 액체 광개시제를 추가로 포함하는, 조성물.
- 제1항 내지 제2항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기폴리실록산은 다음의 평균 화학식을 갖고:
(R1 2R3SiO1/2)2(R1R2SiO2/2)m(R1 2SiO2/2)n
상기 식에서,
R1은 각각의 경우에 독립적으로 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 하이드로카르빌 또는 치환된 하이드로카르빌기이고;
R2는 각각의 경우에 독립적으로 메로캅토알킬기이고;
R3은 각각의 경우에 R1 및 R2에 대한 옵션으로부터 독립적으로 선택되고;
아래첨자 m은 2 내지 1000 사이의 평균값을 갖고;
아래첨자 n은 0 내지 1000 사이의 평균값을 갖는, 조성물. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기폴리실록산은 알콕시 작용기가 없는, 조성물.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제1 유기폴리실록산의 농도는 상기 제1 유기폴리실록산으로부터의 메로캅토알킬기 대 상기 제2 유기폴리실록산 및, 존재하는 경우, 제3 유기폴리실록산으로부터의 알케닐기의 몰비 - 0.3 이상 내지 5.0 이하인 - 를 제공하기에 충분한, 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제3 유기폴리실록산의 농도는 제2 및 제3 유기폴리실록산의 합산된 중량의 0 중량% 이상인 동시에 80 중량% 이하인, 조성물.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제 및, 존재하는 경우, 액체 광개시제의 농도는 조성물 중량을 기준으로 0.01 이상 내지 5 중량% 이하인, 조성물.
- 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 티타네이트 축합 촉매의 농도는 조성물 중량을 기준으로 0.01 이상인 동시에 5 중량% 이하인, 조성물.
- 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 비스아실포스핀 옥사이드 광개시제는 비스(2,4,6-트리메틸벤조일)-페닐포스핀 옥사이드인, 조성물.
- 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 제2 유기폴리실록산은 다음의 구조를 갖고:
(SiO4/2)x(Ra 2SiO2/2)y(RaBSiO2/2)y'(Ra 2BSiO1/2)z
상기 식에서,
Ra는 각각의 경우에 독립적으로 알킬 및 아릴기로부터 선택되고;
B는 각각의 경우에 독립적으로 알케닐 및 알콕시 및 알콕시-함유 기로부터 선택되어 분자당 평균 하나 이상의 알케닐기 및 하나 이상의 알콕시기를 달성하도록 하고;
x는, 평균적으로, 0 이상인 동시에 10 이하의 값을 갖고;
y와 y'의 합계는, 평균적으로, 20 이상인 한편, 동시에 1000 이하의 값이고;
z는, 평균적으로, 2 이상인 동시에 20 이하의 값을 갖는, 조성물.
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