KR20230165951A - 고강도 맥신 필름 및 이의 제조 방법 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 고강도 2차원 맥신 필름 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 구체적으로 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체, 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 어느 하나를 갖는 화합물로 맥신 필름을 가교시켜 맥신의 기계적 강도를 향상시킨 고강도 2차원 맥신 필름 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 고강도 맥신 필름 및 이의 제조 방법에 관한 것으로, 구체적으로 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체로 가교된 2차원 맥신 필름 및 이의 제조방법과 용도에 관한 것이다.
최초의 2차원 (2D) 나노 소재인 그래핀(Graphene)은 탄소 원자들의 강한 공유결합으로 인해 물리적, 화학적 안정성이 높고 기계적 유연성이 뛰어나다. 더불어 그래핀이 가지는 우수한 전기적 특성으로 인해 디스플레이, 센서 및 필터, 배터리, 초경량·초강력 소재, 바이오 등 다양한 산업 분야에 적용되기 위한 연구가 활발히 진행되어 왔다. 또한 동일한 원소로 이루어진 3차원의 흑연과 달리 2차원의 그래핀이 갖는 독특한 특성들로 인해 다른 3차원 소재들의 2차원 결정 구조가 많은 관심을 받게 되었다.
한편, 2011년, Yury Gogotsi 연구팀은 불산(HF)을 이용하여 3차원의 맥스상(MAX phase)으로부터 A 원자층을 식각하는 데에 성공하였고, 맥신(MXenes)이라고 불리는 새로운 계열의 2차원 결정질 전이 금속 카바이드(crystalline transition metal carbides)를 발견하였다. 맥신은 일반식 M(n+1)XnTx로 표현되며, 여기서 M은 Sc, Ti, V, Cr, Zr, Nb, Mo, Hf, Ta를 포함하는 전이금속, X는 탄소 및/또는 질소, T는 식각 과정에서 생성된 -OH, -F, -Cl 및 =O 등의 말단 작용기(terminal groups)를 지칭한다.
맥신은 전이금속과 질소 및/또는 탄소로 구성된 화학 조성과 2차원 시트 형태를 가지는 구조적 특징으로 인해 그래핀보다 우수한 전도성 및 에너지 저장특성을 갖는다. 뿐만 아니라 화학적 안정성과 물리적인 내구성도 뛰어나 리튬 이온 배터리의 전극, 전기화학 커패시터와 같은 에너지 저장소재, 전자파 차폐재, 센서 및 필터 등 여러 응용 기술에 적용될 수 있어 그래핀보다 좀 더 확장된 응용성이 있는 차세대 2차원 소재로 주목받고 있다.
그러나 그래핀에 비해 현저히 낮은 기계적 특성으로 인해 실질적으로 맥신을 제품에 적용하는 데에는 어려움이 있다. 또한 용액 상에 분산된 맥신은 필름으로 제조된 맥신보다 산화에 취약해 장기 보관 안정성이 낮으며, 한번 응집되면 재분산이 어렵다는 문제점이 있다.
따라서, 본 발명은 보관이 용이하며 상용화에 있어 필수적인 요소인 기계적 강도가 향상된 고강도의 2차원 맥신 필름을 제공하고자 한다.
따라서 본 발명은 상기와 같은 종래의 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 실시예에 따르면, 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체를 포함하는 화합물로 2차원 맥신 필름을 화학적 또는 물리적으로 가교시킴으로써, 기존 맥신 필름이 갖는 기계적 강도의 한계를 개선하는 데 그 목적이 있다.
한편, 본 발명에서 이루고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급하지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명의 제1목적은 2차원 맥심 필름; 및 상기 맥신필름에 물리적 및/또는 화학적으로 가교되는 이관능성 유도체 화합물;을 포함하는, 고강도 2차원 맥신 필름으로서 달성될 수 있다.
그리고 상기 이관능성 유도체 화합물은, 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체, 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 적어도 어느 하나, 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나인, 고강도 2차원 맥신 필름.
또한 상기 2차원 맥신은 Mn+1Xn의 실험식을 갖는 복수의 결정 셀(crystal cells)이 2차원 어레이를 이룬 층(layer)을 적어도 하나 이상 포함하며, 각각의 X는 복수 개의 M으로 이루어지는 8면체 어레이 내에 위치하고, 상기 M은 IIIB족 금속, IVB족 금속, VB족 금속 및 VIB 족 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 금속이며, 상기 각각의 X는 C, N 및 이들의 조합으로부터 선택된 하나이고, 상기 n은 1,2 또는 3인 것을 특징으로 할 수 있다.
그리고 상기 2차원 맥신은 M'2M"nXn+1의 실험식을 갖는 복수의 결정 셀(crystal cells)이 2차원 어레이를 이룬 층(layer)을 적어도 하나 이상 포함하며, 각각의 X는 복수 개의 M' 및 M''로 이루어지는 8면체 어레이 내에 위치하고, 상기 M' 및 M''은 IIIB족 금속, IVB족 금속, VB족 금속 및 VIB 족으로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 상이한 금속이며, 상기 각각의 X는 C, N 또는 이들의 조합이고, 상기 n은 1 또는 2인 것을 특징으로 할 수 있다.
또한 상기 이관능성 유도체 화합물은, 하기의 화학식 1인 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나인 것인 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
상기 Y 및 Y'는 서로 같거나 다르고, 각각은 하기의 화학식 1a 내지 화학식 1c로 표시되는 치환기 중 적어도 어느 하나이고,
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
상기 "*"은 연결지점을 의미하며,
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1, R2, R4, 및 R5 각각은 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐기, 치환 또는 비치환된 에스테르기, 치환 또는 비치환된 에테르기, 치환 또는 비치환된 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 이차아민기 중 적어도 어느 하나이며,
상기 R3는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐기, 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 디엔닐기, 탄소수 3 내지 15의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 및 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 플루오로알킬기 및 폴리실록세인기 중 적어도 어느 하나이다.
또한 상기 화학식 1은 하기의 화학식 1-1 내지 1-27 중 적어도 어느 하나인 것을 특징으로 할 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
[화학식 1-19]
[화학식 1-20]
[화학식 1-21]
[화학식 1-22]
[화학식 1-23]
[화학식 1-24]
[화학식 1-25]
[화학식 1-26]
[화학식 1-27]
본 발명의 제2목적은 앞서 언급한 제1목적에 따른 고강도 2차원 맥신필름을 포함하는 태양전지용 복합체, 에너지 저장 소재용 복합체, 센서 소재용 복합체, 전자파 차폐용 복합체, 광 경화재용 복합체, 웨어러블 장치용 복합체, 유연 전극용 복합체, 또는 전도성 점착/접착재용 복합체로서 달성될 수 있다.
본 발명의 제3목적은, 앞서 언급한 제1목적에 따른 고강도 2차원 맥신 필름의 제조방법으로서, 2차원 맥신 필름을 준비하는 제1 단계; 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 유기용매에 분산시킨 혼합물을 준비하는 제2 단계; 및 상기 제2 단계의 혼합물에 상기 제1 단계의 맥신 필름을 침지시켜 가교된 2차원 맥신 필름을 수득하는 제3 단계;를 포함하는,고강도 2차원 맥신 필름의 제조방법으로서 달성될 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 가교된 2차원 맥신 필름은 가교에 이용되는 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체를 포함하는 화합물로부터 기존 맥신 필름의 기계적 강도를 개선할 수 있는 효과를 갖는다.
본 발명의 실시예에 따르면, 2차원 맥신 필름을 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체를 포함하는 화합물이 분산된 유기용매에 침지시키는 간단한 공정으로 기계적 강도를 개선시킬 수 있고, 이를 통해, 에너지 저장 소재, 센서 소재, 전자파 차폐재, 웨어러블 장치, 유연 전극, 태양 전지 및 전도성 점착/접착제 등의 높은 기계적 강도를 요구하는 다양한 분야에 적용될 수 있는 장점을 갖는다.
한편, 본 발명에서 얻을 수 있는 효과는 이상에서 언급한 효과들로 제한되지 않으며, 언급하지 않은 또 다른 효과들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 명세서에 첨부되는 다음의 도면들은 본 발명의 바람직한 실시예를 예시하는 것이며, 발명의 상세한 설명과 함께 본 발명의 기술적 사상을 더욱 이해시키는 역할을 하는 것이므로, 본 발명은 그러한 도면에 기재된 사항에만 한정되어 해석 되어서는 아니 된다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 고강도의 2차원 맥신 필름 제조방법의 순서도,
도 2는 고강도의 맥신 필름을 제조하는 과정을 나타낸 개략도,
도 3은 비교예 1 및 실시예 1의 결합종류 및 결합에너지를 나타낸 XPS(C1s) 그래프,
도 4는 화학식 1-1, 비교예 1 및 실시예 1의 작용기를 나타낸 FT-IR 그래프,
도 5는 비교예 1 및 실시예 3의 측면을 FE-SEM으로 관찰한 사진,
도 6은 비교예 1 및 실시예 3의 XRD 결과를 나타낸 그래프,
도 7은 비교예 1 및 실시예 1의 응력-변형 곡선을 나타낸 그래프이며, 내삽된 사진은 실시예 1을 이용하여 접은 배 모형 사진,
도 8은 비교예 1 및 실시예 1의 스캔속도에 따른 정전용량을 나타낸 그래프이다.
도 1은 본 발명의 실시예에 따른 고강도의 2차원 맥신 필름 제조방법의 순서도,
도 2는 고강도의 맥신 필름을 제조하는 과정을 나타낸 개략도,
도 3은 비교예 1 및 실시예 1의 결합종류 및 결합에너지를 나타낸 XPS(C1s) 그래프,
도 4는 화학식 1-1, 비교예 1 및 실시예 1의 작용기를 나타낸 FT-IR 그래프,
도 5는 비교예 1 및 실시예 3의 측면을 FE-SEM으로 관찰한 사진,
도 6은 비교예 1 및 실시예 3의 XRD 결과를 나타낸 그래프,
도 7은 비교예 1 및 실시예 1의 응력-변형 곡선을 나타낸 그래프이며, 내삽된 사진은 실시예 1을 이용하여 접은 배 모형 사진,
도 8은 비교예 1 및 실시예 1의 스캔속도에 따른 정전용량을 나타낸 그래프이다.
이상의 본 발명의 목적들, 다른 목적들, 특징들 및 이점들은 첨부된 도면과 관련된 이하의 바람직한 실시예들을 통해서 쉽게 이해될 것이다. 그러나 본 발명은 여기서 설명되는 실시예들에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다. 오히려, 여기서 소개되는 실시예들은 개시된 내용이 철저하고 완전해질 수 있도록 그리고 통상의 기술자에게 본 발명의 사상이 충분히 전달될 수 있도록 하기 위해 제공되는 것이다.
본 명세서에서, 어떤 구성요소가 다른 구성요소 상에 있다고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 형성될 수 있거나 또는 그들 사이에 제 3의 구성요소가 개재될 수도 있다는 것을 의미한다. 또한 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.
본 명세서에서 사용된 용어는 실시예들을 설명하기 위한 것이며 본 발명을 제한하고자 하는 것은 아니다. 본 명세서에서, 단수형은 문구에서 특별히 언급하지 않는 한 복수형도 포함한다. 명세서에서 사용되는 '포함한다(comprises)' 및/또는 '포함하는(comprising)'은 언급된 구성요소는 하나 이상의 다른 구성요소의 존재 또는 추가를 배제하지 않는다. 본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"는 "A 및 B, 또는 A 또는 B"를 의미한다.
아래의 특정 실시예들을 기술하는데 있어서, 여러 가지의 특정적인 내용들은 발명을 더 구체적으로 설명하고 이해를 돕기 위해 작성되었다. 하지만 본 발명을 이해할 수 있을 정도로 이 분야의 지식을 갖고 있는 독자는 이러한 여러 가지의 특정적인 내용들이 없어도 사용될 수 있다는 것을 인지할 수 있다. 어떤 경우에는, 발명을 기술하는 데 있어서 흔히 알려졌으면서 발명과 크게 관련 없는 부분들은 본 발명을 설명하는데 있어 별 이유 없이 혼돈이 오는 것을 막기 위해 기술하지 않음을 미리 언급해 둔다.
본 발명의 실시예에서는 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나로 가교된 2차원의 고강도 맥신 필름을 제공한다.
본 발명의 실시예에 따른 가교된 2차원 맥신 필름은 가교에 이용되는 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로부터 기존 맥신 필름의 기계적 강도를 개선하는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 실시예에 따르면, 2차원 맥신은 Mn+1Xn의 실험식을 갖는 복수의 결정 셀(crystal cells)이 2차원 어레이를 이룬 층(layer)을 적어도 하나 이상 포함하며, 각각의 X는 복수 개의 M으로 이루어지는 8면체 어레이 내에 위치하고, 상기 M은 IIIB족 금속, IVB족 금속, VB족 금속 및 VIB 족 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 금속이며, 상기 각각의 X는 C, N 및 이들의 조합으로부터 선택된 하나이고, 상기 n은 1,2 또는 3인 것일 수 있다. 상술한 것으로부터 2차원 맥신을 선택함으로써, 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물과의 결합력을 향상시킬 수 있으며, 상기 결합으로 인하여 맥신의 기계적 강도를 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 2차원 맥신은 M'2M"nXn+1의 실험식을 갖는 복수의 결정 셀(crystal cells)이 2차원 어레이를 이룬 층(layer)을 적어도 하나 이상 포함하며, 각각의 X는 복수 개의 M' 및 M''로 이루어지는 8면체 어레이 내에 위치하고, 상기 M' 및 M''은 IIIB족 금속, IVB족 금속, VB족 금속 및 VIB 족으로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 상이한 금속이며, 상기 각각의 X는 C, N 또는 이들의 조합이고, 상기 n은 1 또는 2인 것일 수 있다. 상술한 것으로부터 2차원 맥신을 선택함으로써, 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물과의 결합력을 향상시킬 수 있으며, 상기 결합으로 인하여 맥신의 기계적 강도를 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시예에 따르면, 상기 이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물은 하기의 화학식 1인 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나인 것일 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 Y 및 Y'는 서로 같거나 다르고, 각각은 하기의 화학식 1a, 화학식 1b 및 화학식 1c 중 적어도 어느 하나로 표시되는 치환기이다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
상기 "*"은 연결지점을 의미한다.
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1, R2, R4, 및 R5 각각은 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐기, 치환 또는 비치환된 에스테르기, 치환 또는 비치환된 에테르기, 치환 또는 비치환된 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 이차아민기 중 적어도 어느 하나이다.
상기 R3는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐기, 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 디엔닐기, 탄소수 3 내지 15의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 및 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 플루오로알킬기 및 폴리실록세인기 중 적어도 어느 하나이다.
본 발명의 실시예에 따르면 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-27 중 적어도 어느 하나, 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나인 것일 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
[화학식 1-19]
[화학식 1-20]
[화학식 1-21]
[화학식 1-22]
[화학식 1-23]
[화학식 1-24]
[화학식 1-25]
[화학식 1-26]
[화학식 1-27]
상술한 것으로부터 상기 화학식 1을 선택함으로써, 2차원 맥신과의 결합력을 향상시킬 수 있으며, 상기 결합으로 인하여 맥신의 기계적 강도를 향상시킬 수 있다.
본 발명의 실시예에 사용된 화학식 1은 하기 반응식 (ⅰ), (ⅱ)에서 나타낸 바와 같이, 파라-톨루엔설폰산 또는 수산화포타슘을 사용하여 제조되었다.
[반응식 (ⅰ)]
[반응식 (ⅱ)]
이하에서는, 본 발명을 보다 상세하게 설명하기 위해 화합물의 합성예, 실시예, 실험예를 들어 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명에 따른 구체적 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 기술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
이상에서 본 발명은 비록 한정된 실시예에 의해 설명되었으나, 본 발명은 이것에 의해 한정되지 않으며 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 본 발명의 기술사상과 아래에 기재될 특허청구범위의 균등범위 내에서 다양한 수정 및 변형이 가능함은 물론이다.
합성예 1 - 화학식 1-1 합성
딘-스타크 트랩과 환류냉각기를 설치한 250ml 둥근 플라스크에 L-3,4-다이하이드록시페닐알라닌(4.205 g, 21.3 mmol), 1,6-헥산디올(1.200 g, 10.2 mmol), 파라-톨루엔설폰산(3.672 g, 21.3 mmol) 및 무수 톨루엔(100 ml)를 넣고 100 ℃에서 3일간, 질소 기류 하에 가열 및 교반하였다. 반응이 종결된 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 재결정하여 정제하였다.(5.5 g, 수율=54.12 %, MS: [M]+=820.25477)
합성예 2 - 화학식 1-3 합성
상기 합성예 1에서 1,6-헥산디올 대신 2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9-헥사데카플루오로데칸-1,10-디올을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 방법과 동일하게 화학식 1-3을 합성하였다. (MS: [M]+=820)
합성예 3 - 화학식 1-9 합성
상기 합성예 1에서 L-3,4-다이하이드록시페닐알라닌 대신 카페인산을 사용하고, 1,6-헥산디올 대신 1,3-비스(2-하이드록시에틸티오)프로판을 사용한 것을 제외하고 합성예 1의 방법과 동일하게 화학식 1-3을 합성하였다. (MS: [M]+=520.1226)
합성예 4 - 화학식 1-19 합성
250ml 3구 둥근 플라스크에 도파민(1.978 g, 12.9 mmol), 수산화포타슘(2.223 g, 12.9 mmol) 및 증류수(30 ml)를 넣고 40 ℃에서 1시간, 질소 기류 하에 가열 및 교반하였다. 그 후, 1,6-다이브로모헥산(1.500 g, 6.1 mmol)을 천천히 적가하고 3시간 추가 가열 및 교반하였다. 반응이 종결된 후, 감압 하에 용매를 제거한 뒤 재결정하여 정제하였다. (1.3 g, 수율=25.92 %, MS: [M]+=388.23623)
합성예 5 - 화학식 1-20 합성
상기 합성예 4에서 1,6-다이브로모헥산 대신 1,8-다이브로모-1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-헥사데카플루오로옥탄을 사용한 것을 제외하고 합성예 4의 방법과 동일하게 화학식 1-19를 합성하였다. (MS: [M]+=704.11673)
제조예 및 비교예 1 - 맥신 필름의 제조
1 g의 Ti3AlC2 분말(평균입경 ≤40 μm)을 1.6 g의 LiF(Alfa Aesar사, 98.5 %)가 녹아 있는 9 M HCl(DAEJUNG, 35-37 %)용액 20 ml에 넣고 실온에서 24 시간동안 교반하여 얻어진 산성의 용액을 원심분리기를 이용하여 수차례 탈이온수로 세척하였다. 박리된 맥신(MXene; Ti3C2Tx) 수용액을 AAO 멤브레인 필터에 감압여과한 후, 150 ℃ 진공 오븐에서 24 시간 건조하여 50 mg 중량을 갖는 직경 47 mm의 자기조립 맥신 필름을 제조하였다.
실시예 1
화학식 1-1 5 mg을 에탄올 10 ml에 분산시켜 준비하였다. 상기 비교예 1을 준비한 에탄올 용액에 24 시간동안 침지시킨 후, 에탄올로 수차례 세척하고 50 ℃ 진공 오븐에서 1 시간 건조하여 가교 맥신 필름을 제조하였다.
실시예 2
상기 실시예 1에서 화학식 1-1 대신 화학식 1-2를 사용하여 맥신 필름을 제조한 것을 제외하고 실시예 1의 방법과 동일하게 가교 맥신 필름을 제조하였다.
실시예 3
상기 실시예 1에서 화학식 1-1 대신 화학식 1-3을 사용하여 맥신 필름을 제조한 것을 제외하고 실시예 1의 방법과 동일하게 가교 맥신 필름을 제조하였다.
실시예 4
상기 실시예 1에서 화학식 1-1 대신 화학식 1-10을 사용하여 맥신 필름을 제조한 것을 제외하고 실시예 1의 방법과 동일하게 가교 맥신 필름을 제조하였다.
실시예 5
상기 실시예 1에서 화학식 1-1 대신 화학식 1-12를 사용하여 맥신 필름을 제조한 것을 제외하고 실시예 1의 방법과 동일하게 가교 맥신 필름을 제조하였다.
실시예 6
상기 실시예 1에서 화학식 1-1 대신 화학식 1-14를 사용하여 맥신 필름을 제조한 것을 제외하고 실시예 1의 방법과 동일하게 가교 맥신 필름을 제조하였다.
실시예 7
상기 실시예 1에서 화학식 1-1 대신 화학식 1-19를 사용하여 맥신 필름을 제조한 것을 제외하고 실시예 1의 방법과 동일하게 가교 맥신 필름을 제조하였다.
실시예 8
상기 실시예 1에서 화학식 1-1 대신 화학식 1-23을 사용하여 맥신 필름을 제조한 것을 제외하고 실시예 1의 방법과 동일하게 가교 맥신 필름을 제조하였다.
실험예 1 (가교 전후 맥신 필름의 화학구조 분석)
상기 화학식 1이 맥신 시트에 성공적으로 삽입되었는지 확인하기 위해 엑스선 광전자 분광기(XPS)(PHI, Quantera-Ⅱ)를 통해 상기 비교예 1 및 실시예 1의 화학 조성을 분석하였으며, 그 결과를 도 3에 나타내었다.
도 3에 따르면, 화학식 1-1에 기인한 N1s 피크, C-N 피크 및 C=O 피크가 실시예 1의 XPS 스펙트럼에서 관찰되었으며, 이는 화학식 1-1이 맥신 시트에 성공적으로 삽입되었음을 시사한다.
또한, 도 4는 푸리에 변환 적외선 분광기(FT-IR)(JASCO, FT/IR-4600)를 사용해 화학식 1-1, 비교예 1 및 실시예 1의 표면 작용기를 분석한 결과를 나타낸 그래프이다.
도 4에 따르면, 실시예 1의 그래프에서 화학식 1-1의 표면 작용기 및 비교예 1의 표면 작용기가 동시에 관찰되어 도 3의 결과와 상응되는 결과를 보여준다.
실험예 2 (가교 전후 맥신 필름의 미세구조 분석)
상기 비교예 1과 상기 실시예 3으로부터 제조된 필름의 파단면을 전계방사형 주사전자현미경(FE-SEM)(JEOL, JSM-7610F)을 통해 관찰한 결과를 도 5에 나타내었다.
도 5에 도시된 바와 같이, 비교예 1 및 실시예 3이 맥신 특유의 2차원 층상구조를 유지하는 것을 확인할 수 있었으며, 실시예 3의 층간 간격은 맥신 시트 사이에 화학식 1-3이 삽입되어 비교예 1의 층간 간격보다 넓은 것을 확인할 수 있다.
실험예 3 (가교 전후의 XRD 패턴 비교)
도 6은 상기 비교예 1 및 상기 실시예 3의 XRD 패턴을 나타낸 그래프이다. 도 6을 참고하면, 실시예 3의 XRD 패턴에서 관찰되는(00l) 피크의 규칙성을 통해 가교 후 맥신 시트의 정렬도가 향상되었음을 확인할 수 있다. 또한 실시예 3의 (002) 피크가 더 낮은 쪽으로 이동한 것이 관찰되어 하기의 계산식을 통해 d-spacing을 계산한 결과, 비교예 1의 d-spacing(13.51 )보다 약 0.4 증가된 것을 확인할 수 있다.
계산식: nλ = 2dsinθ
n: 정수, λ: 파장, d: 원자 평면 간 간격, θ: 입사된 빛의 각도
실험예 4 (가교 전후의 기계적 강도 평가)
비교예 1 및 실시예 1로부터 제조된 필름을 가로 0.6 cm, 세로 3 cm 길이로 준비하였고, 만능재료시험기(UTM)(Shimadzu, AG-250kNX)를 통해 인장시험을 진행한 결과를 도 7에 나타내었다.
도 7을 참고하면 비교예 1의 최대 인장강도는 약 16 N/mm2, 실시예 1의 최대 인장강도는 약 39 N/mm2 수준으로, 가교 후 약 2.4배 증가된 인장강도를 가지는 것을 확인할 수 있다.
또한 도 7에 내삽된 사진은 실시예 1로부터 제조된 필름으로 종이배 모형을 접어본 결과로, 여러번 접었다 펴도 찢어지지 않는 것을 통해 가교 후의 맥신이 우수한 인장강도를 갖는 것을 확인할 수 있다.
실험예 5 (가교 전후의 정전용량 비교)
가교된 맥신 필름이 기존 맥신 필름과 마찬가지로 응용이 가능한지 확인하기 위해, 맥신의 대표적인 응용분야인 슈퍼커패시터 성능을 측정하였다.
도 8은 전기화학워크스테이션(WonATech, MP1)을 통해 비교예 1과 실시예 1의 스캔속도에 따른 정전용량을 보여주는 그래프이며, 정전용량은 하기의 계산식으로부터 계산되었다.
계산식: C = A/{2mk(V 2 -V 1 )}
C: 정전용량, A: 면적, m: 중량, k: 스캔속도, V2-V1: 전위창
상기 계산식에 사용된 값은 순환전압전류곡선을 통해 구할 수 있으며, 순환전압전류법은 비교예 1 및 실시예 1로부터 제조된 자기조립 필름을 일전극으로 사용한 3 전극 시스템(Ag/AgCl 기준전극, Pt 상대전극, 3 M 황산 전해질)으로 측정되었다.
도 8을 참고하면, 비교예 1 및 실시예 1은 0.02 V/s의 스캔속도에서 각각 약 300 F/g, 370 F/g의 정전용량 값을 갖는 것을 확인할 수 있다. 이는 가교에 이용된 화학식 1-1의 삽입에 의해 향상된 정렬도 및 확장된 층간 간격에 기인한 것일 수 있다.
본 발명의 일 실시상태인 고강도의 2차원 맥신 필름 및 이의 제조방법에 따르면 2차원 맥신 필름을 이관능성 벤젠디올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 적어도 어느 하나로 구성되는 화합물로 가교시킴으로써, 필름의 기계적 강도를 개선시키는 동시에 정전용량을 증가시킬 수 있다.
또한, 상기와 같이 설명된 장치 및 방법은 상기 설명된 실시예들의 구성과 방법이 한정되게 적용될 수 있는 것이 아니라, 상기 실시예들은 다양한 변형이 이루어질 수 있도록 각 실시예들의 전부 또는 일부가 선택적으로 조합되어 구성될 수도 있다.
Claims (8)
- 2차원 맥심 필름; 및
상기 맥신필름에 물리적 및/또는 화학적으로 가교되는 이관능성 유도체 화합물;을 포함하는, 고강도 2차원 맥신 필름.
- 제 1항에 있어서,
상기 이관능성 유도체 화합물은,
이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체, 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 적어도 어느 하나, 또는 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나인, 고강도 2차원 맥신 필름.
- 제 2항에 있어서,
상기 2차원 맥신은 Mn+1Xn의 실험식을 갖는 복수의 결정 셀(crystal cells)이 2차원 어레이를 이룬 층(layer)을 적어도 하나 이상 포함하며,
각각의 X는 복수 개의 M으로 이루어지는 8면체 어레이 내에 위치하고,
상기 M은 IIIB족 금속, IVB족 금속, VB족 금속 및 VIB 족 금속으로 이루어진 군으로부터 선택된 적어도 하나의 금속이며,
상기 각각의 X는 C, N 및 이들의 조합으로부터 선택된 하나이고,
상기 n은 1,2 또는 3인,
고강도 2차원 맥신 필름.
- 제 2항에 있어서,
상기 2차원 맥신은 M'2M"nXn+1의 실험식을 갖는 복수의 결정 셀(crystal cells)이 2차원 어레이를 이룬 층(layer)을 적어도 하나 이상 포함하며,
각각의 X는 복수 개의 M' 및 M''로 이루어지는 8면체 어레이 내에 위치하고,
상기 M' 및 M''은 IIIB족 금속, IVB족 금속, VB족 금속 및 VIB 족으로 이루어진 군으로부터 선택된 서로 상이한 금속이며,
상기 각각의 X는 C, N 또는 이들의 조합이고,
상기 n은 1 또는 2인,
고강도 맥신 필름.
- 제 1항에 있어서,
상기 이관능성 유도체 화합물은,
하기의 화학식 1인 화합물 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나인 것인, 고강도 2차원 맥신 필름:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
상기 Y 및 Y'는 서로 같거나 다르고, 각각은 하기의 화학식 1a 내지 화학식 1c로 표시되는 치환기 중 적어도 어느 하나이고,
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
상기 "*"은 연결지점을 의미하며,
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1, R2, R4, 및 R5 각각은 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐기, 치환 또는 비치환된 에스테르기, 치환 또는 비치환된 에테르기, 치환 또는 비치환된 아마이드기, 및 치환 또는 비치환된 이차아민기 중 적어도 어느 하나이며,
상기 R3는 탄소수 1 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알킬기, 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 알케닐기, 탄소수 2 내지 10의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 디엔닐기, 탄소수 3 내지 15의 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 및 탄소수 1 내지 20의 치환 또는 비치환된 직쇄 또는 분지쇄인 플루오로알킬기 및 폴리실록세인기 중 적어도 어느 하나이다.
- 제 5항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기의 화학식 1-1 내지 1-27 중 적어도 어느 하나인, 고강도 2차원 맥신 필름:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
[화학식 1-7]
[화학식 1-8]
[화학식 1-9]
[화학식 1-10]
[화학식 1-11]
[화학식 1-12]
[화학식 1-13]
[화학식 1-14]
[화학식 1-15]
[화학식 1-16]
[화학식 1-17]
[화학식 1-18]
[화학식 1-19]
[화학식 1-20]
[화학식 1-21]
[화학식 1-22]
[화학식 1-23]
[화학식 1-24]
[화학식 1-25]
[화학식 1-26]
[화학식 1-27]
- 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서,
태양전지용 복합체, 에너지 저장 소재용 복합체, 센서 소재용 복합체, 전자파 차폐용 복합체, 광 경화재용 복합체, 웨어러블 장치용 복합체, 유연 전극용 복합체, 또는 전도성 점착/접착재용 복합체에 포함되는, 고강도 2차원 맥신 필름.
- 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 따른 고강도 2차원 맥신 필름의 제조방법으로서,
2차원 맥신 필름을 준비하는 제1 단계;
이관능성 벤젠디올 유도체, 이관능성 벤젠트리올 유도체 및 이관능성 나프탈렌디올 유도체 중 적어도 어느 하나를 포함하는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나를 유기용매에 분산시킨 혼합물을 준비하는 제2 단계; 및
상기 제2 단계의 혼합물에 상기 제1 단계의 맥신 필름을 침지시켜 가교된 2차원 맥신 필름을 수득하는 제3 단계;를 포함하는,
고강도 2차원 맥신 필름의 제조방법.
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
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| KR20190094037A (ko) | 2018-02-02 | 2019-08-12 | 주식회사 엘지화학 | 고순도의 맥신 (MXene) 제조 방법 |
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| KR20200095643A (ko) | 2019-01-31 | 2020-08-11 | 재단법인차세대융합기술연구원 | 맥세인 양자점 제조 방법 |
-
2022
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Patent Citations (4)
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