KR20230161968A - 광경화성 수지 조성물, 광학 부품, 광학 부품의 제조 방법, 및 발광 장치 - Google Patents

광경화성 수지 조성물, 광학 부품, 광학 부품의 제조 방법, 및 발광 장치 Download PDF

Info

Publication number
KR20230161968A
KR20230161968A KR1020237031938A KR20237031938A KR20230161968A KR 20230161968 A KR20230161968 A KR 20230161968A KR 1020237031938 A KR1020237031938 A KR 1020237031938A KR 20237031938 A KR20237031938 A KR 20237031938A KR 20230161968 A KR20230161968 A KR 20230161968A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
compound
composition
mass
photocurable resin
resin composition
Prior art date
Application number
KR1020237031938A
Other languages
English (en)
Inventor
다카히로 센슈
유스케 우라오카
히로키 이케가미
Original Assignee
파나소닉 아이피 매니지먼트 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 파나소닉 아이피 매니지먼트 가부시키가이샤 filed Critical 파나소닉 아이피 매니지먼트 가부시키가이샤
Publication of KR20230161968A publication Critical patent/KR20230161968A/ko

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
    • C08F20/10—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F12/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by an aromatic carbocyclic ring
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/02—Details
    • H05B33/04—Sealing arrangements, e.g. against humidity
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
    • H10K59/80—Constructional details
    • H10K59/87—Passivation; Containers; Encapsulations
    • H10K59/873—Encapsulations

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Polymerisation Methods In General (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)

Abstract

본 개시는, 낮은 점도와 높은 경화성을 갖고, 또한 경화물이 높은 굴절률을 가질 수 있는 광경화성 수지 조성물을 제공한다. 본 개시에 따른 광경화성 수지 조성물은, 광중합성 화합물 (A)와, 광중합 개시제 (B)를 함유한다. 광중합성 화합물 (A)는 방향족 화합물 (a)를 70질량% 이상의 백분비로 함유한다. 방향족 화합물 (a)는 식 (1)로 표시되는 제 1 화합물 (a1)과 식 (2)로 표시되는 제 2 화합물 (a2) 중 적어도 한쪽과, 임의로 식 (3)으로 표시되는 제 3 화합물 (a3)을 함유한다. 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계는 광중합성 화합물 (A)에 대해서 20질량% 이상이다. 광중합성 화합물 (A) 중의, 분자 골격 중에 규소를 갖는 규소 함유 화합물 (b)의 백분비는 5질량% 이하이다.
Figure pct00009

Description

광경화성 수지 조성물, 광학 부품, 광학 부품의 제조 방법, 및 발광 장치
본 개시는, 광경화성 수지 조성물, 광학 부품, 광학 부품의 제조 방법, 및 발광 장치에 관한 것이며, 상세하게는 광중합성 화합물과 광중합 개시제를 함유하는 광경화성 수지 조성물, 상기 광경화성 수지 조성물로부터 제작되는 광학 부품, 상기 광경화성 수지 조성물을 이용하는 광학 부품의 제조 방법, 및 상기 광학 부품을 구비하는 발광 장치에 관한 것이다.
광원으로서 유기 EL 소자 등의 발광 소자를 구비하는 발광 장치에서는, 예를 들면 지지 기판 위에 유기 EL 소자가 배치되고, 지지 기판에 대향하도록 투명 기판이 배치되고, 지지 기판과 투명 기판 사이에 투명한 봉지재가 충전된다.
예를 들면 특허문헌 1에는, 1,3-다이바이닐나프탈렌 등의, 1분자 중에 2 이상의 바이닐기를 갖고 바이닐기가 나프탈렌의 벤젠환과 직접 결합한 구조를 갖는 나프탈렌 화합물과, 중합 개시제를 포함하는 경화성 조성물로서, 경화성 조성물의 100질량부에 대해서, 나프탈렌 화합물을 20질량부 내지 99질량부의 범위로 포함하는 경화성 조성물이 개시되어 있다. 특허문헌 1의 개시에 의하면, 이 경화성 조성물은, 표시 장치, 조명 장치 등의 용도에 적용 가능한 유기 전기발광 소자의 봉지 재료로서 유용하고, 봉지재로서의 경화 성능을 유지하면서도, 굴절률이 높고, 도포성, 투명성이 우수하다.
일본 특허공개 2020-26515호 공보
본 개시의 과제는, 높은 경화성을 갖고, 또한 경화물이 높은 굴절률을 가질 수 있는 광경화성 수지 조성물, 상기 광경화성 수지 조성물로부터 제작되는 광학 부품, 상기 광경화성 수지 조성물을 이용하는 광학 부품의 제조 방법, 및 상기 광학 부품을 구비하는 발광 장치를 제공하는 것이다.
본 개시의 일 태양에 따른 광경화성 수지 조성물은, 광중합성 화합물 (A)와, 광중합 개시제 (B)를 함유한다. 광중합성 화합물 (A)는, 방향족 화합물 (a)를 함유한다. 광중합성 화합물 (A)에 대한, 방향족 화합물 (a)의 백분비는, 70질량% 이상이다. 방향족 화합물 (a)는, 하기 식 (1)로 표시되는 제 1 화합물 (a1)과 하기 식 (2)로 표시되는 제 2 화합물 (a2) 중 적어도 한쪽과, 임의로 하기 식 (3)으로 표시되는 제 3 화합물 (a3)을 함유한다.
Figure pct00001
식 (1)에 있어서, X1은 수소 또는 메틸기, Y1은 단일 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기, Z1은 단일 결합, S 또는 O, R1은 H 또는 메틸기, L1은 단일 결합 또는 에스터 결합, n은 1 또는 2, 단, L1이 단일 결합인 경우는 n은 1, m은 6 또는 7이다. 식 (2)에 있어서, X2는 단일 결합 또는 O, Z2는 단일 결합 또는 O, R2는 H 또는 메틸기, Y2는 단일 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기, L2는 단일 결합 또는 에스터 결합이다. 광중합성 화합물 (A)에 대한, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계의 백분비는, 20질량% 이상이다. 광중합성 화합물 (A)는 분자 골격 중에 규소를 갖는 규소 함유 화합물 (b)를 함유하지 않거나, 또는 광중합성 화합물 (A)는 규소 함유 화합물 (b)를 함유하고, 또한 광중합성 화합물 (A)에 대한 규소 함유 화합물 (b)의 백분비가 5질량% 이하이다.
광경화성 수지 조성물의, 25℃에 있어서의 점도가 35mPa·s 이하, 또는 40℃에 있어서의 점도가 16mPa·s 이하이다.
본 개시의 일 태양에 따른 광학 부품은, 상기 광경화성 수지 조성물의 경화물을 포함한다.
본 개시의 일 태양에 따른 광학 부품의 제조 방법은, 상기 광경화성 수지 조성물을 잉크젯법으로 성형하고 나서, 상기 광경화성 수지 조성물에 광을 조사하여 경화시키는 것을 포함한다.
본 개시의 일 태양에 따른 발광 장치는, 광원과, 상기 광원이 발하는 광을 투과시키는 광학 부품을 구비하고, 상기 광학 부품은, 상기 광경화성 수지 조성물의 경화물을 포함한다.
도 1은, 본 개시의 일 실시형태에 있어서의 발광 장치를 나타내는 개략의 단면도이다.
발명자의 조사에 의하면, 유기 EL 소자의 봉지재 등의 광학 부품의 굴절률을 높이면, 광학 부품을 구비하는 발광 장치의 발광 효율이 높아질 수 있다.
그러나, 특허문헌 1(일본 특허공개 2020-26515호 공보)에 개시되어 있는 경화성 조성물을 이용하여 봉지재를 제작하면, 봉지재의 굴절률은 높아지지만, 이 경화성 조성물의 경화성은 낮아지고, 그 때문에 경화성 조성물의 경화물로부터는 미반응의 성분에 기인하는 아웃 가스가 발생한다.
그래서, 발명자는, 높은 경화성을 갖고, 또한 경화물이 높은 굴절률을 가질 수 있는 광경화성 수지 조성물을 개발하기 위하여, 본 개시의 완성에 이르렀다. 단, 본 개시의 내용은, 상기의 개발의 경위에 의해 한정적으로 해석되는 것은 아니다.
이하, 본 개시의 일 실시형태에 대하여 설명한다.
본 실시형태에 따른 광경화성 수지 조성물(이하, 조성물 (X)라고도 한다)은, 광중합성 화합물 (A)와, 광중합 개시제 (B)를 함유한다.
광중합성 화합물 (A)는, 방향족 화합물 (a)를 함유한다. 광중합성 화합물 (A)에 대한, 방향족 화합물 (a)의 백분비는, 70질량% 이상이다. 방향족 화합물 (a)는, 하기 식 (1)로 표시되는 제 1 화합물 (a1)과, 하기 식 (2)로 표시되는 제 2 화합물 (a2) 중 적어도 한쪽과, 임의로 하기 식 (3)으로 표시되는 제 3 화합물 (a3)(즉 N-바이닐카바졸)을 함유한다.
Figure pct00002
식 (1)에 있어서, X1은 수소 또는 메틸기, Y1은 단일 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기, Z1은 단일 결합, S 또는 O, R1은 H 또는 메틸기, L1은 단일 결합 또는 에스터 결합, n은 1 또는 2, 단, L1이 단일 결합인 경우는 n은 1, m은 6 또는 7이다.
식 (2)에 있어서, X2는 단일 결합 또는 O, Z2는 단일 결합 또는 O, R2는 H 또는 메틸기, Y2는 단일 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기, L2는 단일 결합 또는 에스터 결합이다.
광중합성 화합물 (A)에 대한, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계의 백분비는, 20질량% 이상이다.
광중합성 화합물 (A)는 분자 골격 중에 규소를 갖는 규소 함유 화합물 (b)를 함유하지 않거나, 또는 광중합성 화합물 (A)는 규소 함유 화합물 (b)를 함유하고, 또한 광중합성 화합물 (A)에 대한 규소 함유 화합물 (b)의 백분비가 5질량% 이하이다.
광경화성 수지 조성물의, 25℃에 있어서의 점도가 35mPa·s 이하, 또는 40℃에 있어서의 점도가 16mPa·s 이하이다.
본 실시형태에 의하면, 조성물 (X)는 양호한 경화성을 갖고, 또한 조성물 (X)를 경화시켜 얻어지는 경화물은, 높은 굴절률을 가질 수 있다. 이 때문에, 조성물 (X)로부터 광학 부품을 제작하면, 광학 부품을 구비하는 발광 장치의 발광 효율이 높아질 수 있다. 이것은, 특히 발광 장치 내에서 광학 부품을 질화 규소 등의 무기 재료로부터 제작된 층(무기질막)과 겹친 경우의, 광학 부품과 무기질막 사이의 굴절률 차가 작아지기 때문이다.
또한, 조성물 (X)는 낮은 점도를 갖고, 그 때문에, 조성물 (X)를 용이하게 성형할 수 있다. 그 때문에, 조성물 (X)를 잉크젯법으로 토출함으로써 성형할 수 있다.
한편, 조성물 (X)의 용도는, 광학 부품의 제조만으로는 제한되지 않고, 조성물 (X)의 특징을 이용한 여러 가지 용도에 적용 가능하다.
조성물 (X)의 경화물의 굴절률은, 1.58 이상인 것이 바람직하다. 즉, 본 실시형태에 의해 경화물의 굴절률이 높여짐으로써, 경화물이 1.58 이상인 굴절률을 갖는 것이 바람직하다. 이 경우, 특히 발광 장치 내에서 조성물 (X)로부터 제작된 광학 부품을 무기질막과 겹친 경우의, 발광 장치의 발광 효율이 특히 높아질 수 있다. 이 굴절률은 1.60 이상이면 보다 바람직하고, 1.62 이상이면 더 바람직하다. 또한, 이 굴절률은, 예를 들면 1.80 이하이다.
조성물 (X)로부터 경화물 또는 광학 부품 등을 제조하는 데 있어, 조성물 (X)를, 잉크젯법으로 토출함으로써 성형하는 것이 바람직하다. 즉, 조성물 (X)는, 잉크젯 성형용인 것이 바람직하다. 이 경우, 조성물 (X)의 경화물 및 광학 부품을 위치 정밀도 좋게 제작할 수 있다. 또한, 스크린 인쇄법 등의 접촉을 수반하는 인쇄법으로 성형하는 경우와 비교해서, 조성물 (X)를 잉크젯법으로 성형하는 경우는, 조성물 (X) 및 그 경화물에 이물이 혼입되기 어렵고, 그 때문에, 광학 부품을 제작하는 데 있어서의 수율이 악화되기 어렵다.
본 실시형태에서는, 조성물 (X)의 25℃에서의 점도가 35mPa·s 이하이고, 또는 40℃에 있어서의 점도가 16mPa·s 이하이다. 이 때문에, 조성물 (X)를 잉크젯법으로 성형할 수 있다.
조성물 (X)의 25℃에서의 점도가 30mPa·s 이하인 것이 바람직하다. 이 경우, 조성물 (X)를 용이하게 성형할 수 있고, 특히 잉크젯법으로 용이하게 성형할 수 있다. 이 점도가 25mPa·s 이하이면 보다 바람직하고, 20mPa·s 이하이면 더 바람직하며, 16mPa·s 이하이면 특히 바람직하다. 이 점도가 1mPa·s 이상인 것도 바람직하고, 5mPa·s 이상인 것도 보다 바람직하다.
조성물 (X)의 40℃에 있어서의 점도가 16mPa·s 이하인 경우, 상온에 있어서의 조성물 (X)의 점도가 어떠한 값이라도, 조성물 (X)를 약간 가열하면 저점도화시키는 것이 가능하다. 이 때문에, 가열하면, 조성물 (X)를 용이하게 성형할 수 있고, 특히 잉크젯법으로 용이하게 성형할 수 있다. 또한, 조성물 (X)를 크게 가열하지 않고 저점도화시킬 수 있으므로, 조성물 (X) 중의 성분이 휘발되는 것에 의한 조성물 (X)의 조성의 변화를 일으키기 어렵게 할 수 있다. 이 점도가 1mPa·s 이상인 것도 바람직하고, 5mPa·s 이상인 것도 보다 바람직하다.
이와 같은 조성물 (X)의 25℃ 또는 40℃에 있어서의 낮은 점도는, 광중합성 화합물 (A)가 제 1 화합물 (a1)과 제 2 화합물 (a2) 중 적어도 한쪽을 함유하는 것, 및 광중합성 화합물 (A)가 규소 함유 화합물 (b)를 함유하지 않거나, 또는 광중합성 화합물 (A)는 규소 함유 화합물 (b)를 함유하고, 또한 광중합성 화합물 (A)에 대한 규소 함유 화합물 (b)의 백분비가 5질량% 이하인 것에 의해, 실현될 수 있다. 한편, 조성물 (X)의 25℃ 및 40℃의 각각의 경우의 점도의 측정 방법 및 조건은, 뒤에 게시된 실시예의 난에 있어서 상세하게 설명한다.
조성물 (X)의 경화물을 110℃에서 30분간 가열한 경우에 생기는 아웃 가스의 비율이 25ppm 이하인 것이 바람직하다. 즉, 본 실시형태에 의해 조성물 (X)의 경화성이 높여짐으로써, 경화물로부터 생기는 아웃 가스의 비율이 25ppm 이하가 되는 것이 바람직하다. 이 경우, 경화물로부터 아웃 가스가 생기기 어렵다. 이 때문에, 예를 들면 경화물로 이루어지는 광학 부품을 구비하는 발광 장치 내에 아웃 가스에 기인하는 공극을 생성하기 어렵게 할 수 있다. 이 때문에 공극을 통해서 발광 소자에 물 및 산소가 도달하는 일을 일어나기 어렵게 하여, 발광 소자가 물 및 산소에 의해 열화되기 어렵게 할 수 있다. 이 아웃 가스의 비율은, 15ppm이면 특히 바람직하다. 한편, 아웃 가스의 비율의 측정 방법은, 뒤에 게시된 실시예에 있어서 상세하게 설명한다.
조성물 (X)는, 용제를 함유하지 않거나 또는 용제의 함유량이 1질량% 이하인 것이 바람직하다. 이 경우, 조성물 (X) 및 조성물 (X)의 경화물로부터는, 용제에서 유래하는 아웃 가스가 발생하기 어렵다. 또한, 광학 부품 및 발광 장치의 제조 시에 조성물 (X) 및 경화물로부터 용제를 제거하기 위한 건조 공정을 불필요하게 할 수 있다. 조성물 (X) 및 경화물의 적어도 한쪽으로부터 용제를 제거하기 위한 건조 공정이 있어도 되지만, 이 경우는 건조 공정에 있어서의 가열 온도의 저감과 가열 시간의 단축화의, 적어도 한쪽을 가능하게 할 수 있다. 이 때문에, 광학 부품 및 발광 장치의 제조 효율을 저하시키지 않고, 광학 부품으로부터 아웃 가스를 생성하기 어렵게 할 수 있다. 나아가, 조성물 (X)를 특히 잉크젯법으로 성형하는 경우에, 성형 후의 조성물 (X)로부터 용제가 휘발되는 것에 의한 두께의 감소가 생기기 어렵고, 그 때문에 광학 부품의 두께의 감소가 생기기 어렵다. 그 때문에, 잉크젯법으로 성형하면서, 광학 부품의 두께를 가능한 한 크게 확보할 수 있다. 용제의 함유량은, 0.5질량% 이하이면 보다 바람직하고, 0.3질량% 이하이면 더 바람직하며, 0.1질량% 이하이면 특히 바람직하다. 조성물 (X)는, 용제를 함유하지 않거나, 또는 불가피적으로 혼입되는 용제만을 함유하는 것이, 특히 바람직하다.
조성물 (X)의 경화물의 유리 전이 온도는 75℃ 이상인 것이 바람직하다. 즉, 조성물 (X)는, 경화됨으로써 유리 전이 온도가 75℃ 이상인 경화물이 되는 성질을 갖는 것이 바람직하다. 이 경우, 경화물은 양호한 내열성을 가질 수 있다. 그 때문에, 예를 들면 경화물에 온도 상승을 수반하는 처리가 실시된 경우에, 경화물이 열화되기 어렵다. 이 때문에, 예를 들면 광학 부품에 겹치는 무기질 재료의 층(예를 들면 패시베이션층(6))을 플라즈마 CVD법과 같은 증착법으로 제작하는 경우, 광학 부품이 가열되더라도, 광학 부품이 열화되기 어렵다. 또한, 내열성을 높임으로써, 광학 부품을, 내열성에 대한 요구가 엄격한 차재 용도에 적합하게 할 수도 있다. 경화물의 유리 전이 온도는 80℃ 이상이면 보다 바람직하고, 90℃ 이상이면 더 바람직하며, 100℃ 이상이면 특히 바람직하다. 이 경화물의 유리 전이 온도는, 하기에서 상세히 설명되는 조성물 (X)의 조성에 의해 실현 가능하다.
조성물 (X) 20mg을, 열중량 분석계를 이용하여 100℃ 30분의 조건에서 가열하는 처리를 한 경우의 휘발성은, 40% 이하인 것이 바람직하다. 조성물 (X)의 휘발성은, 처리 전의 조성물 (X)의 중량에 대한, 처리 후의 조성물 (X)의 중량 감소량(조성물 (X)의, 처리 전의 중량과 처리 후의 중량의 차)의 백분비로 규정된다. 이 경우, 조성물 (X)의 휘발성이 낮음으로써, 조성물 (X)의 보존 안정성을 높일 수 있다. 또한, 조성물 (X)의 경화물 및 광학 부품으로부터 아웃 가스가 생기기 어려워진다. 그 때문에, 발광 장치 내에 아웃 가스에 기인하는 공극이 추가로 생기기 어려워진다. 조성물 (X)의 휘발성은, 조성물 (X) 20mg을 열중량 분석계를 이용하여 100℃ 30분의 조건에서 가열하는 처리를 하여, 처리 전의 중량에 대한 처리 후의 중량의 중량 감소량을 산출함으로써 구할 수 있다. 조성물 (X) 20mg을, 열중량 분석계를 이용하여 100℃ 30분의 조건에서 가열하는 처리를 한 경우의 휘발성은, 30% 이하인 것이 보다 바람직하고, 20% 이하이면 더 바람직하다. 조성물 (X)의 휘발성의 하한은 특별히 한정되지 않지만, 예를 들면, 0.1% 이상이어도 된다.
조성물 (X)가 함유하는 성분에 대하여, 더 상세하게 설명한다.
광중합성 화합물 (A)는, 광의 조사를 받아 중합 반응을 일으킬 수 있는 화합물이다. 광중합성 화합물 (A)는, 예를 들면 모노머, 올리고머 및 프리폴리머로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 성분을 함유한다.
본 실시형태에서는, 광중합성 화합물 (A)는, 라디칼 중합성 화합물이다. 한편, 광중합성 화합물 (A)가, 라디칼 중합성 화합물에 더하여, 양이온 중합성 화합물을 추가로 함유해도 된다.
광중합성 화합물 (A)는, 전술한 바와 같이 방향족 화합물 (a)를 함유하고, 또한 광중합성 화합물 (A)에 대한, 방향족 화합물 (a)의 백분비는, 70질량% 이상이다. 즉, 광중합성 화합물 (A) 중의 비방향족 화합물의 백분비는, 광중합성 화합물 (A)에 대해서 30질량% 이하이다. 이 때문에, 경화물이 높은 굴절률을 가질 수 있다. 이 방향족 화합물 (a)의 백분비는, 80질량% 이상이면 보다 바람직하고, 90질량% 이상이면 더 바람직하다. 또한, 광중합성 화합물 (A)에 대한, 방향족 화합물 (a)의 백분비는, 100질량% 이하이고, 99질량% 이하이며, 또는 95질량% 이하이다. 광중합성 화합물 (A)가 방향족 화합물 (a)만을 함유하는 것도 바람직하다. 광중합성 화합물 (A)의 대부분이 방향족 화합물 (a)인 것, 예를 들면 광중합성 화합물 (A) 중의 방향족 화합물 (a) 이외의 성분의 백분비가 광중합성 화합물 (A)에 대해서 10질량% 이하인 것도, 바람직하다.
방향족 화합물 (a)는, 전술한 바와 같이, 식 (1)로 표시되는 제 1 화합물 (a1)과 식 (2)로 표시되는 제 2 화합물 (a2) 중 적어도 한쪽과, 임의로 하기 식 (3)으로 표시되는 제 3 화합물 (a3)을 함유한다. 즉, 방향족 화합물 (a)는, 제 1 화합물 (a1)과 제 2 화합물 (a2) 중 적어도 한쪽을 함유하고, 또한 제 3 화합물 (a3)은 함유하지 않거나, 또는 제 1 화합물 (a1)과 제 2 화합물 (a2) 중 적어도 한쪽과, 제 3 화합물 (a3)을 함유한다. 이 때문에, 경화물의 굴절률을 높이면서, 조성물 (X)의 경화성을 높일 수 있다. 이것은, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2), 및 제 3 화합물 (a3)의 각각이 갖는 라디칼 중합성 불포화기의 구조에 기인한다고 추정된다.
방향족 화합물 (a)가 제 1 화합물 (a1)을 함유하면, 경화물과 무기질막의 밀착성이 높아질 수 있다. 방향족 화합물 (a)가 제 1 화합물 (a1)을 함유하는 경우, 제 1 화합물 (a1)은, 예를 들면 하기의 화학식 (1.1)로 나타내는 화합물, 화학식 (1.2)로 나타내는 화합물, 화학식 (1.3)으로 나타내는 화합물, 화학식 (1.4)로 나타내는 화합물, 화학식 (1.5)로 나타내는 화합물, 화학식 (1.6)으로 나타내는 화합물 및 화학식 (1.7)로 나타내는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유한다.
Figure pct00003
방향족 화합물 (a)가 제 2 화합물 (a2)를 함유하는 경우는, 경화물의 유연성이 높아질 수 있다. 그 때문에 경화물이 용이하게 굴곡될 수 있다. 그 때문에, 굴곡 가능한 광학 부품 및 발광 장치를 실현하는 것도 가능하다.
방향족 화합물 (a)가 제 2 화합물 (a2)를 함유하는 경우, 제 2 화합물 (a2)는, 예를 들면 하기의 화학식 (2.1)로 나타내는 화합물, 화학식 (2.2)로 나타내는 화합물, 및 화학식 (2.3)으로 나타내는 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유한다. 특히, 제 2 화합물 (a2)가 화학식 (2.1)로 나타내는 화합물을 함유하는 경우는, 조성물 (X)를 저점도화할 수 있다. 또한, 그 때문에, 예를 들면 방향족 화합물 (a)가 제 1 화합물 (a1)과 제 3 화합물 (a3) 중 적어도 한쪽을 함유하는 경우에, 방향족 화합물 (a)가 화학식 (2.1)로 나타내는 화합물을 추가로 함유하면, 화학식 (2.1)로 나타내는 화합물은, 제 1 화합물 (a1) 및 제 3 화합물 (a3)의 각각에 기인하는 점도 상승을, 생기기 어렵게 할 수 있다.
Figure pct00004
방향족 화합물 (a)가 제 3 화합물 (a3)을 함유하는 경우는, 경화물의 굴절률이 특히 높아질 수 있다. 또한, 제 3 화합물 (a3)은 분말이지만, 방향족 화합물 (a)가 제 1 화합물 (a1)과 제 2 화합물 (a2) 중 적어도 한쪽을 함유하면, 제 3 화합물 (a3)이 조성물 (X) 중에서 용해될 수 있다. 또한, 제 3 화합물 (a3)은 조성물 (X)의 점도를 크게는 상승시키지 않지만, 조성물 (X)의 점도를 특히 저감하기 위해서는, 방향족 화합물 (a)가 제 3 화합물 (a3)을 함유하는 경우, 방향족 화합물 (a)가 화학식 (2.1)로 나타내는 화합물을 추가로 함유하는 것이 바람직하다.
방향족 화합물 (a)가 제 1 화합물 (a1)을 함유하는 경우, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계에 대한 제 1 화합물 (a1)의 백분비는, 20질량% 이상인 것이 바람직하다. 이 경우, 경화물과 무기질막의 밀착성이 특히 양호해질 수 있다. 이 백분비는 25질량% 이상이면 보다 바람직하고, 30질량% 이상이면 더 바람직하다. 방향족 화합물 (a)가 제 1 화합물 (a1)을 함유하고, 또한 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)을 함유하지 않아도 되고, 즉 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계에 대한 제 1 화합물 (a1)의 백분비는 100질량% 이하이다. 방향족 화합물 (a)가 제 1 화합물 (a1)에 더하여 제 2 화합물 (a2)와 제 3 화합물 (a3) 중 적어도 한쪽을 함유하는 경우, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계에 대한 제 1 화합물 (a1)의 백분비는, 예를 들면 80질량% 이하이고, 70질량% 이하여도 되며, 60질량% 이하여도 된다.
방향족 화합물 (a)가 제 2 화합물 (a2)를 함유하는 경우, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계에 대한 제 2 화합물 (a2)의 백분비는, 10질량% 이상인 것이 바람직하다. 이 경우, 경화물의 유연성이 특히 높아져, 특히 제 2 화합물 (a2)가 식 (2.1)로 나타내는 화합물을 함유하는 경우는 조성물 (X)의 점도가 특히 저감할 수 있다. 이 백분비는 15질량% 이상이면 보다 바람직하고, 20질량% 이상이면 더 바람직하다. 방향족 화합물 (a)가 제 2 화합물 (a2)를 함유하고, 또한 제 1 화합물 (a1) 및 제 3 화합물 (a3)을 함유하지 않아도 되고, 즉 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계에 대한 제 2 화합물 (a2)의 백분비는 100질량% 이하이다. 방향족 화합물 (a)가 제 2 화합물 (a2)에 더하여 제 1 화합물 (a1)과 제 3 화합물 (a3) 중 적어도 한쪽을 함유하는 경우, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계에 대한 제 2 화합물 (a2)의 백분비는, 예를 들면 50질량% 이하이고, 45질량% 이하여도 되며, 40질량% 이하여도 된다.
방향족 화합물 (a)가 제 3 화합물 (a3)을 함유하는 경우, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계에 대한 제 3 화합물 (a3)의 백분비는, 10질량% 이상인 것이 바람직하다. 이 경우, 경화물의 굴절률이 특히 높아질 수 있다. 이 백분비는 20질량% 이상이면 보다 바람직하고, 30질량% 이상이면 더 바람직하다. 또한, 이 백분비는, 40질량% 이하인 것이 바람직하다. 이 경우, 제 3 화합물 (a3)이 조성물 (X) 중에서 특히 용해될 수 있고, 또한 조성물 (X)의 점도가 특히 상승하기 어렵다. 이 백분비는 35질량% 이하이면 더 바람직하다.
전술한 바와 같이, 광중합성 화합물 (A)에 대한, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계의 백분비는, 20질량% 이상이다. 이 백분비가 20질량% 이상임으로써, 경화물의 굴절률을 높이면서, 조성물 (X)가 양호한 경화성을 가질 수 있다. 이 백분비는 50질량% 이상이면 보다 바람직하고, 70질량% 이상이면 더 바람직하다. 광중합성 화합물 (A)가 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3) 이외의 성분을 함유하지 않아도 되고, 즉 광중합성 화합물 (A)에 대한, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계의 백분비는 100질량% 이하이다. 이 백분비는 99질량% 이하여도 되고, 95질량% 이하여도 된다. 광중합성 화합물 (A)의 대부분이 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 것, 예를 들면 광중합성 화합물 (A) 중의 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3) 중 어느 것도 아닌 성분의 백분비가 광중합성 화합물 (A)에 대해서 10질량% 이하인 것도, 바람직하다.
방향족 화합물 (a)는, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종만을 함유해도 된다. 또한, 방향족 화합물 (a)는, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3) 이외의 화합물 (a4)를 추가로 함유해도 된다. 화합물 (a4)는, 예를 들면 벤질 아크릴레이트, 2-하이드록시-3-페녹시프로필 아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜-아크릴산-벤조산 에스터, 비스페놀 AEO 부가물 다이아크릴레이트, 비스페놀 APO 부가물 다이아크릴레이트, 페녹시다이에틸렌 글라이콜 아크릴레이트, 9,9-비스[4-(2-하이드록시에톡시)페닐]플루오렌 다이아크릴레이트, 에톡시화 비스페놀 A 다이아크릴레이트, 페녹시에틸렌 글라이콜 메타크릴레이트, 에톡시화 비스페놀 A 다이메타크릴레이트, 메타크릴산 페닐, 메타크릴산 벤질, 2-페닐싸이오에틸 아크릴레이트, 6-바이닐다이나프토싸이오펜, 6-메틸다이나프토싸이오펜 아크릴레이트, 6-메틸다이나프토싸이오펜 메타크릴레이트, 5-싸이오다이나프토싸이오펜 메타크릴레이트, 아세나프틸렌, 1,1-다이페닐에틸렌, 2,4-다이페닐-4-메틸-1-펜텐, 1,2-비스(4-바이닐페닐)에테인, 1-(바이닐설판일)-4-{[4-(바이닐설판일)페닐]설판일}벤젠, 및 비스(4-메타크릴로일싸이오펜일)설파이드로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종을 함유한다. 방향족 화합물 (a)에 대한 화합물 (a4)의 백분비는, 예를 들면 0질량% 이상 30질량% 이하이다.
광중합성 화합물 (A)는, 방향족 화합물 (a) 이외의 화합물을 추가로 함유할 수 있다. 예를 들면 광중합성 화합물 (A)는, 1분자 중에 라디칼 중합성 작용기를 적어도 1개 갖는 화합물을 함유할 수 있다.
광중합성 화합물 (A)는, 방향족 화합물 (a) 이외의 화합물로서, 1분자 중에 라디칼 중합성 작용기를 2 이상 갖는 다작용 광중합성 화합물 (c)를 함유해도 된다. 이 경우, 조성물 (X)에 광이 조사된 경우의 조성물 (X)의 경화성이 더 높아지고, 경화물의 굴절률이 높아지며, 또한 경화물로부터의 아웃 가스의 발생이 더 억제된다. 또한, 다작용 광중합성 화합물 (c)는, 경화물의 유리 전이 온도를 높일 수 있고, 이 때문에, 경화물의 내열성을 높일 수 있다.
다작용 광중합성 화합물 (c)의 백분비는, 제 1 화합물 (a1), 제 2 화합물 (a2) 및 제 3 화합물 (a3)의 합계의 백분비에 대해서 0.1질량% 이상 5질량% 이하인 것이 바람직하다.
다작용 광중합성 화합물 (c)는, 예를 들면 1,3-뷰틸렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 1,4-뷰테인다이올 올리고아크릴레이트, 다이에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 1,6-헥세인다이올 올리고아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜 다이아크릴레이트, 트라이에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 트라이프로필렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 다이프로필렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 사이클로헥세인다이메탄올 다이아크릴레이트, 트라이사이클로데케인다이메탄올 다이아크릴레이트, 비스페놀 A 폴리에톡시 다이아크릴레이트, 비스페놀 F 폴리에톡시 다이아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 프로폭시화 (2) 네오펜틸 글라이콜 다이아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트, 트리스(2-하이드록시에틸)아이소사이아누레이트 트라이아크릴레이트, 펜타에리트리톨 트라이아크릴레이트, 에톡시화 (3) 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트, 프로폭시화 (3) 글리세릴 트라이아크릴레이트, 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 다이트라이메틸올프로페인 테트라아크릴레이트, 에톡시화 (4) 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨 펜타아크릴레이트, 아크릴산 2-(2-에톡시에톡시)에틸, 헥사다이올 다이아크릴레이트, 폴리에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 폴리에틸렌 글라이콜 다이메타크릴레이트, 트라이프로필렌 글라이콜 트라이아크릴레이트, 비스펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 1,6-헥세인다이올 다이아크릴레이트, 에톡시화 1,6-헥세인다이올 다이아크릴레이트, 폴리프로필렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 1,4-뷰테인다이올 다이아크릴레이트, 1,9-노네인다이올 다이아크릴레이트, 테트라에틸렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 2-n-뷰틸-2-에틸-1,3-프로페인다이올 다이아크릴레이트, 하이드록시피발산 네오펜틸 글라이콜 다이아크릴레이트, 하이드록시피발산 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트, 에톡시화 인산 트라이아크릴레이트, 에톡시화 트라이프로필렌 글라이콜 다이아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜 변성 트라이메틸올프로페인 다이아크릴레이트, 스테아르산 변성 펜타에리트리톨 다이아크릴레이트, 테트라메틸올프로페인 트라이아크릴레이트, 테트라메틸올메테인 트라이아크릴레이트, 카프로락톤 변성 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트, 프로폭실레이트 글리세릴 트라이아크릴레이트, 테트라메틸올메테인 테트라아크릴레이트, 에톡시화 펜타에리트리톨 테트라아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 카프로락톤 변성 다이펜타에리트리톨 헥사아크릴레이트, 다이펜타에리트리톨 하이드록시펜타아크릴레이트, 네오펜틸 글라이콜 올리고아크릴레이트, 트라이메틸올프로페인 올리고아크릴레이트, 펜타에리트리톨 올리고아크릴레이트, 에톡시화 네오펜틸 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 프로폭시화 네오펜틸 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 트라이프로필렌 글라이콜 다이(메트)아크릴레이트, 에톡시화 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트, 프로폭시화 트라이메틸올프로페인 트라이아크릴레이트, 및 아크릴산 2-(2-바이닐옥시에톡시)에틸로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 함유한다.
광중합성 화합물 (A)는, 분자 골격 중에 질소를 갖는 질소 함유 화합물 (d)를 함유해도 된다. 이 경우, 조성물 (X)의 무기질막과 젖음성이 향상된다. 특히, 광중합성 화합물 (A)가 방향족 화합물 (a)를 함유하면 조성물 (X)의 무기질막과의 젖음성이 저하되기 쉽지만, 광중합성 화합물 (A)가 추가로 질소 함유 화합물 (d)를 함유하면, 조성물 (X)의 무기질막과의 젖음성이 개선된다. 그 때문에, 조성물 (X)를 무기질막 위에 용이하게 성형할 수 있다.
질소 함유 화합물 (d)는, 예를 들면 아크릴로일모폴린, 아크릴산 모폴린 4-일과 같은 모폴린 골격을 갖는 화합물, 다이에틸아크릴아마이드, 다이메틸아미노프로필아크릴아마이드 및 펜타메틸피페리딜 메타크릴레이트로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 포함한다.
질소 함유 화합물 (d)가, 모폴린 골격을 갖는 화합물을 함유하는 것이 특히 바람직하다. 이 경우, 조성물 (X)의 반응성을 더 향상시킬 수 있고, 대기 분위기하여도 조성물 (X)의 경화성을 더 높일 수 있다. 아크릴 화합물 (Y)가, 아크릴로일모폴린과 아크릴산 모폴린 4-일 중 적어도 한쪽을 함유하면 특히 바람직하다. 이 경우, 조성물 (X)의 경화 시의 수축을 억제할 수 있다. 또한, 아크릴로일모폴린 및 아크릴산 모폴린 4-일의 점도는 낮고, 그 때문에, 이들 화합물은 조성물 (X)의 점도를 증대시키기 어렵다. 나아가, 이들 화합물은 휘발되기 어렵기 때문에, 조성물 (X)의 보존 안정성을 향상시킬 수 있다.
광중합성 화합물 (A)에 대한 질소 함유 화합물 (d)의 백분비는, 예를 들면 1질량% 이상 20질량% 이하이다. 이 백분비는 3질량% 이상이면 보다 바람직하고, 5질량% 이상이면 더 바람직하다. 또한 이 백분비는 15질량% 이하이면 보다 바람직하고, 10질량% 이하이면 더 바람직하다.
광중합성 화합물 (A)는, 분자 골격 중에 인을 갖는 화합물을 함유해도 된다. 이 경우, 경화물과 무기 재료 사이의 밀착성이 향상된다. 분자 골격 중에 인을 갖는 화합물은, 예를 들면 애시드 포스폭시 폴리옥시프로필렌 글라이콜 모노메타크릴레이트와 같은, 애시드 포스폭시 (메트)아크릴레이트를 포함한다.
광중합성 화합물 (A)는, 전술한 바와 같이, 분자 골격 중에 규소를 갖는 규소 함유 화합물 (b)를 함유하지 않거나, 또는 광중합성 화합물 (A)는 규소 함유 화합물 (b)를 함유하고, 또한 광중합성 화합물 (A)에 대한 규소 함유 화합물 (b)의 백분비가 5질량% 이하이다. 규소 함유 화합물 (b)의 백분비는 3질량% 이하이면 보다 바람직하고, 1질량% 이하이면 더 바람직하다. 한편, 규소 함유 화합물 (b)의 구체예는, 적절한 실리콘 변성 아크릴레이트(예를 들면 다이셀 올넥스 주식회사제의 EBECRYL 350), 아크릴산 3-(트라이메톡시실릴)프로필(예를 들면 신에쓰 화학공업사제의 품번 KBM5103), 및 (메트)아크릴기 함유 알콕시실레인 올리고머(예를 들면 신에쓰 화학공업사제의 품번 KR-513)를 포함한다.
광중합성 화합물 (A)는, 본 실시형태의 효과를 크게 저해하지 않는 범위 내에서, 상기 이외의 성분을 함유해도 된다. 예를 들면 광중합성 화합물 (A)는, 상기 이외의, 중합성 작용기를 1개만 갖는 단작용 광중합성 화합물을 함유해도 된다. 또한, 광중합성 화합물 (A)는, 라디칼 중합성 작용기로서, (메트)아크릴로일기 이외의 작용기를 갖는 화합물을 함유해도 된다.
광중합 개시제 (B)에 대하여 설명한다. 광중합 개시제 (B)는, 예를 들면 광라디칼 중합 개시제이다. 광중합 개시제 (B)는, 예를 들면 방향족 케톤류, 아실포스핀 옥사이드 화합물, 방향족 오늄염 화합물, 유기 과산화물, 싸이오 화합물(싸이오잔톤 화합물, 싸이오펜일기 함유 화합물 등), 헥사아릴바이이미다졸 화합물, 옥심 에스터 화합물, 보레이트 화합물, 아지늄 화합물, 메탈로센 화합물, 활성 에스터 화합물, 탄소 할로젠 결합을 갖는 화합물, 및 알킬아민 화합물로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 화합물을 함유한다.
광중합성 화합물 (A)에 대한 광중합 개시제 (B)의 비율은, 6질량% 이상인 것이 바람직하다. 이 경우, 조성물 (X)는 양호한 광경화성을 가질 수 있고, 양호한 대기 분위기하에서의 광경화성도 가질 수 있다. 이 비율은 7질량% 이상이면 보다 바람직하고, 8질량% 이상이면 더 바람직하다. 또한 이 비율은 예를 들면 30질량% 이하이고, 20질량% 이하이면 바람직하며, 18질량% 이하이면 더 바람직하다.
광중합 개시제 (B)는, 포토블리칭성을 갖는 광중합 개시제를 포함하는 것이 바람직하다. 이 경우, 조성물 (X)의 경화물이 양호한 광투과성을 가질 수 있다. 광중합성 화합물 (A)에 대한 포토블리칭성을 갖는 광중합 개시제의 비율은, 3질량% 이상인 것이 바람직하다. 이 비율은 7질량% 이상이면 보다 바람직하고, 8질량% 이상이면 더 바람직하다. 또한 이 비율은 예를 들면 30질량% 이하이고, 25질량% 이하이면 바람직하며, 20질량% 이하이면 더 바람직하다.
포토블리칭성을 갖는 광중합 개시제는, 예를 들면 아실포스핀 옥사이드계 광 개시제와, 옥심 에스터계 광 개시제 중의 포토블리칭성을 갖는 화합물 중, 적어도 한쪽을 함유한다.
광중합 개시제 (B)는, 분자 중에 증감제 골격을 갖는 성분을 포함하는 것도 바람직하다. 증감제 골격은, 예를 들면 9H-싸이오잔텐-9-온 골격과 안트라센 골격 중 적어도 한쪽을 포함한다. 즉, 광중합 개시제 (B)는, 9H-싸이오잔텐-9-온 골격과 안트라센 골격 중 적어도 한쪽을 갖는 성분을 포함하는 것이 바람직하다.
조성물 (X)는, 광중합 개시제 (B)에 더하여, 중합 촉진제를 함유해도 된다. 중합 촉진제는, 예를 들면, p-다이메틸아미노벤조산 에틸, p-다이메틸아미노벤조산-2-에틸헥실, p-다이메틸아미노벤조산 메틸, 벤조산-2-다이메틸아미노에틸, p-다이메틸아미노벤조산 뷰톡시에틸과 같은 아민 화합물을 함유한다. 한편, 중합 촉진제가 함유할 수 있는 성분은 상기로는 한정되지 않는다.
조성물 (X)는, 지르코니아와 산화 타이타늄 중 적어도 한쪽을 추가로 함유하는 것이 바람직하다. 이 경우, 경화물의 굴절률이 더 높아질 수 있다. 지르코니아와 산화 타이타늄의 각각은 나노 사이즈인 것이 바람직하다. 이 경우, 경화물의 양호한 투명성(가시광 투과성)을 유지하면서, 경화물을 고굴절률화할 수 있다.
지르코니아와 산화 타이타늄의 각각의 평균 입자경은, 30nm 이하인 것이 바람직하고, 20nm 이하이면 보다 바람직하다. 또한, 이 평균 입경은 5nm 이상인 것이 바람직하고, 10nm 이상이면 보다 바람직하다. 한편, 이 평균 입경은, 동적 광 산란법에 의한 측정 결과로부터 산출되는 메디안 직경, 즉 누적 50% 직경(D50)이다. 한편, 측정 장치로서는, 마이크로트랙벨 주식회사의 나노트랙 Nanotrac Wave 시리즈를 이용할 수 있다.
산화 타이타늄은, 코팅되어 있는 것이 바람직하다. 이 경우, 산화 타이타늄의 광촉매 작용에 의한 유기 성분의 열화가 억제된다. 산화 타이타늄은, 예를 들면 알루미늄, 알루미늄 및 지르코늄, 또는 알루미늄 및 규소에 의해, 코팅되어 있다.
조성물 (X)가 지르코니아와 산화 타이타늄 중 적어도 한쪽을 함유하는 경우, 광중합성 화합물 (A)에 대한 지르코니아와 산화 타이타늄의 합계의 백분비는, 예를 들면 5질량% 이상 50질량% 이하이다. 이 백분비는 10질량% 이상이면 보다 바람직하고, 20질량% 이상이면 더 바람직하다. 또한 이 백분비는 45질량% 이하이면 보다 바람직하고, 40질량% 이하이면 더 바람직하다.
조성물 (X)는 흡습제를 추가로 함유해도 된다. 조성물 (X)가 흡습제를 함유하면, 조성물 (X)의 경화물은 흡습성을 가질 수 있다. 이 때문에, 경화물을 포함하는 봉지재(5)는, 발광 장치(1)에 있어서의 발광 소자(4)로 수분이 추가로 침입하기 어렵게 할 수 있다. 흡습제의 평균 입경은 200nm 이하인 것이 바람직하다. 이 경우, 경화물은 높은 투명성(가시광 투과성)을 가질 수 있다.
흡습제는, 흡습성을 갖는 무기 입자인 것이 바람직하고, 예를 들면 제올라이트 입자, 실리카 겔 입자, 염화 칼슘 입자, 및 산화 타이타늄 나노튜브 입자로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종의 성분을 함유하는 것이 바람직하다. 흡습제가 제올라이트 입자를 함유하는 것이 특히 바람직하다.
흡습제의 평균 입경은, 10nm 이상 200nm 이하인 것이 바람직하다. 이 평균 입경이 200nm 이하이면, 경화물은 특히 높은 투명성(가시광 투과성)을 가질 수 있다. 또한, 이 평균 입경이 10nm 이상이면, 흡습제의 양호한 흡습성을 유지할 수 있다. 한편, 이 평균 입경은, 동적 광 산란법에 의한 측정 결과로부터 산출되는 메디안 직경, 즉 누적 50% 직경(D50)이다. 한편, 측정 장치로서는, 마이크로트랙벨 주식회사의 나노트랙 Nanotrac Wave 시리즈를 이용할 수 있다. 조성물 (X)가 흡습제를 함유하는 경우, 조성물 (X)는 추가로 분산제를 함유하는 것이 바람직하다. 이 경우, 분산제는 조성물 (X) 중에서의 흡습제의 분산성을 향상시킬 수 있다. 이 때문에, 조성물 (X)에는, 흡습제에 의한 점도의 증대와 보존 안정성의 저하가 생기기 어렵다.
조성물 (X)로부터 제작된 광학 부품을 구비하는 발광 장치(1)의 구조의 예에 대하여 설명한다. 발광 장치(1)는, 광원과, 광원이 발하는 광을 투과시키는 광학 부품을 구비한다. 예를 들면, 발광 장치(1)는, 발광 소자(4)와, 발광 소자(4)를 덮는 봉지재(5) 및 패시베이션층(6)을 구비한다. 이 경우, 발광 소자(4)가 광원이고, 봉지재(5)가 광학 부품이며, 패시베이션층(6)이 무기질막이다. 봉지재(5)와 패시베이션층(6)은 겹쳐 있다.
발광 소자(4)는, 예를 들면 발광 다이오드를 포함한다. 발광 다이오드는, 예를 들면 유기 EL 소자(유기 발광 다이오드)와 마이크로 발광 다이오드 중 적어도 한쪽을 포함한다. 발광 소자(4)가 유기 발광 다이오드를 포함하는 경우는, 발광 소자(4)를 구비하는 발광 장치(1)는 예를 들면 유기 EL 디스플레이이다. 발광 소자(4)가 마이크로 발광 다이오드를 포함하는 경우는, 발광 소자(4)를 구비하는 발광 장치(1)는 예를 들면 마이크로 LED 디스플레이이다. 한편, EL이란 일렉트로루미네선스의 약어이다.
발광 장치(1)의 구조의 예를, 도 1을 참조하여 설명한다. 이 발광 장치(1)는, 톱 에미션 타입이다. 발광 장치(1)는, 지지 기판(2), 지지 기판(2)과 간격을 두고 대향하는 투명 기판(3), 지지 기판(2)의 투명 기판(3)과 대향하는 면 위에 있는 발광 소자(4), 및 발광 소자(4)를 덮는 패시베이션층(6) 및 봉지재(5)를 구비한다.
지지 기판(2)은, 예를 들면 수지 재료로부터 제작되지만, 이것으로 한정되지 않는다. 투명 기판(3)은 투광성을 갖는 재료로부터 제작된다. 투명 기판(3)은, 예를 들면, 유리제 기판 또는 투명 수지제 기판이다. 발광 소자(4)는, 예를 들면 한 쌍의 전극(41, 43)과, 전극(41, 43) 사이에 있는 유기 발광층(42)을 구비한다. 유기 발광층(42)은, 예를 들면 정공 주입층(421), 정공 수송층(422), 유기 발광층(423) 및 전자 수송층(424)을 구비하고, 이들 층은 상기의 순번대로 적층되어 있다.
발광 장치(1)는 복수의 발광 소자(4)를 구비하고, 또한 복수의 발광 소자(4)가, 지지 기판(2) 위에서 어레이(9)(이하 소자 어레이(9)라고 한다)를 구성하고 있다. 소자 어레이(9)는, 격벽(7)도 구비한다. 격벽(7)은, 지지 기판(2) 위에 있고, 이웃하는 2개의 발광 소자(4)의 사이를 구획하고 있다. 격벽(7)은, 예를 들면 감광성의 수지 재료를 포토리소그래피법으로 성형함으로써 제작된다. 소자 어레이(9)는, 이웃하는 발광 소자(4)의 전극(43) 및 전자 수송층(424)끼리를 전기적으로 접속하는 접속 배선(8)도 구비한다. 접속 배선(8)은, 격벽(7) 위에 마련되어 있다.
패시베이션층(6)은 무기질막에 해당한다. 패시베이션층(6)은, 질화 규소 또는 산화 규소로부터 제작되는 것이 바람직하고, 질화 규소로부터 제작되는 것이 특히 바람직하다. 도 1에 나타내는 예에서는, 패시베이션층(6)은, 제 1 패시베이션층(61)과 제 2 패시베이션층(62)을 포함한다. 제 1 패시베이션층(61)은 소자 어레이(9)에 직접 접촉한 상태에서, 소자 어레이(9)를 덮음으로써, 발광 소자(4)를 덮고 있다. 제 2 패시베이션층(62)은, 제 1 패시베이션층(61)에 대해서, 소자 어레이(9)와는 반대 측의 위치에 배치되고, 또한 제 2 패시베이션층(62)과 제 1 패시베이션층(61) 사이에는 간격이 띄어져 있다. 제 1 패시베이션층(61)과 제 2 패시베이션층(62) 사이에, 봉지재(5)가 충전되어 있다. 즉, 발광 소자(4)와, 발광 소자(4)를 덮는 봉지재(5) 사이에, 제 1 패시베이션층(61)이 개재되어 있다.
추가로, 제 2 패시베이션층(62)과 투명 기판(3) 사이에, 제 2 봉지재(52)가 충전되어 있다. 제 2 봉지재(52)는, 예를 들면 투명한 수지 재료로부터 제작된다. 제 2 봉지재(52)의 재질은 특별히 제한되지 않는다. 제 2 봉지재(52)의 재질은, 봉지재(5)와 동일해도, 상이해도 된다.
조성물 (X)를 이용하는 봉지재(5)의 제작 방법 및 발광 장치(1)의 제조 방법에 대하여 설명한다.
본 실시형태에서는, 조성물 (X)를 잉크젯법으로 성형하고 나서, 조성물 (X)에 자외선을 조사하여 경화시킴으로써, 봉지재(5)를 제작하는 것이 바람직하다. 본 실시형태에서는, 잉크젯법으로 조성물 (X)를 도포하여 성형하는 것이 가능하다.
조성물 (X)를 잉크젯법으로 도포하는 데 있어서는, 조성물 (X)가 상온에서 충분히 낮은 점도를 갖는 경우, 예를 들면 25℃에 있어서의 점도가 30mPa·s 이하, 특히 16mPa·s 이하인 경우에는, 조성물 (X)를 가열하지 않고 잉크젯법으로 도포함으로써 성형할 수 있다.
조성물 (X)가 가열됨으로써 저점도화되는 성질을 갖는 경우, 조성물 (X)를 가열하고 나서 조성물 (X)를 잉크젯법으로 도포하여 성형해도 된다. 조성물 (X)의 40℃에 있어서의 점도가 30mPa·s 이하, 특히 16mPa·s 이하인 경우, 조성물 (X)를 약간 가열한 것만으로 저점도화시킬 수 있고, 이 저점도화된 조성물 (X)를 잉크젯법으로 토출할 수 있다. 조성물 (X)의 가열 온도는, 예를 들면 20℃ 이상 50℃ 이하이다.
보다 구체적으로는, 예를 들면 우선, 지지 기판(2)을 준비한다. 이 지지 기판(2)의 일면 위에 격벽(7)을, 예를 들면 감광성의 수지 재료를 이용하여 포토리소그래피법으로 제작한다. 계속해서, 지지 기판(2)의 일면 위에 복수의 발광 소자(4)를 마련한다. 발광 소자(4)는, 증착법, 도포법과 같은 적절한 방법으로 제작할 수 있다. 특히 발광 소자(4)를, 잉크젯법과 같은 도포법으로 제작하는 것이 바람직하다. 이에 의해, 지지 기판(2)에 소자 어레이(9)를 제작한다.
다음으로, 소자 어레이(9) 위에 제 1 패시베이션층(61)을 마련한다. 제 1 패시베이션층(61)은, 예를 들면 플라즈마 CVD법과 같은 증착법으로 제작할 수 있다.
다음으로, 제 1 패시베이션층(61) 위에 조성물 (X)를, 예를 들면 잉크젯법으로 성형하여, 도막을 제작한다. 발광 소자(4)의 형성과 조성물 (X)의 도포의 어느 것에도 잉크젯법을 적용하면, 발광 장치(1)의 제조 효율을 특히 향상시킬 수 있다. 계속해서, 조성물 (X)의 도막에 광을 조사함으로써 경화시켜, 봉지재(5)를 제작한다.
조성물 (X)에 광을 조사하는 데 있어, 대기 분위기 등의 산소를 포함하는 분위기하에서 조성물 (X)에 광을 조사해도 되고, 질소 분위기 등의 불활성 분위기하에서 조성물 (X)에 광을 조사해도 된다.
다음으로, 봉지재(5) 위에 제 2 패시베이션층(62)을 마련한다. 제 2 패시베이션층(62)은, 예를 들면 플라즈마 CVD법과 같은 증착법으로 제작할 수 있다.
다음으로, 지지 기판(2)의 일면 위에, 제 2 패시베이션층(62)을 덮도록, 광경화성의 수지 재료를 마련하고 나서, 이 수지 재료에 투명 기판(3)을 겹친다. 투명 기판(3)은, 예를 들면 유리제 기판 또는 투명 수지제 기판이다.
다음으로 외부로부터 투명 기판(3)으로 향하여 자외선을 조사한다. 자외선은 투명 기판(3)을 투과하여 광경화성의 수지 재료에 도달한다. 이에 의해, 광경화성의 수지 재료가 경화되어, 제 2 봉지재(52)가 제작된다.
본 실시형태에서는, 전술한 바와 같이, 조성물 (X)의 경화물이 높은 굴절률을 가질 수 있으므로, 무기질막인 패시베이션층(6)에 봉지재(5)가 겹쳐 있더라도, 발광 효율의 저하를 일으키기 어렵게 할 수 있다.
봉지재(5)의 두께는, 예를 들면 1μm 이상 50μm 이하이다. 봉지재(5)의 두께는, 20μm 이하가 보다 바람직하고, 15μm 이하가 더 바람직하다. 이 경우, 봉지재(5)를 박형화함으로써, 발광 장치(1)를 박형화할 수 있고, 플렉시블성을 갖는, 즉 굴곡 가능한 발광 장치(1)를 얻는 것도 가능해진다. 또한, 봉지재(5)에 의해 발광 소자(4)로의 수분을 효과적으로 억제하기 위해서는, 봉지재(5)의 두께는 3μm 이상인 것이 바람직하고, 5μm 이상이면 보다 바람직하며, 8μm 이상이면 더 바람직하다.
봉지재(5)와 겹쳐 있는 패시베이션층(6)의 두께는, 예를 들면 0.1μm 이상 2μm 이하이다. 상기와 같이 패시베이션층(6)이 제 1 패시베이션층(61)과 제 2 패시베이션층(62)을 포함하는 경우, 제 1 패시베이션층(61)과 제 2 패시베이션층(62)의 각각의 두께가 0.1μm 이상 2μm 이하인 것이 바람직하다.
한편, 본 실시형태에 따른 조성물 (X)의 용도는, 발광 소자(4)를 위한 봉지재(5)의 제작으로 한정되지 않는다. 조성물 (X)는, 광원이 발하는 광을 투과시키는 여러 가지 광학 부품을 제작하기 위해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 광학 부품이 컬러 레지스트여도 된다. 즉, 예를 들면 조성물 (X)에 형광체를 함유시켜, 이 조성물 (X)로부터 컬러 필터에 있어서의 컬러 레지스트를 제작해도 된다. 이 컬러 필터를, 예를 들면 발광 장치인 유기 EL 디스플레이, 마이크로 LED 디스플레이와 같은 표시 장치에 마련할 수 있다.
실시예
1. 조성물의 조제
하기 표에 나타내는 성분을 혼합함으로써, 실시예 및 비교예의 조성물을 조제했다. 한편, 표 중의 지르코니아는 사카이 화학사제의 품번 SZR-CW(평균 입경 6 nm)이고, 산화 타이타늄은 테이카사제의 품번 MT-05(평균 입경 10nm)이다.
2. 평가 시험
(1) 굴절률
조성물을 도포하여 두께 300μm의 도막을 제작하고, 도막에 질소 분위기하, UV 조사기(우시오 전기제, 형번 Unijet E075IIHD)를 이용하여 피크 파장 395nm의 광을, 조사 강도 5W/cm2 및 적산 광량 7.5J/cm2의 조건에서 조사했다. 이에 의해, 시험용의 샘플을 제작했다. 이 샘플의, 25℃의 분위기하에서의 파장 589nm의 광의 굴절률을, 다파장 아베 굴절계(아타고제 형번 DR-M2)에 의해 측정했다.
(2) 25℃ 점도
조성물의 점도를, 레오미터(안톤 파 재팬사제, 형번 DHR-2)를 사용하여, 온도 25℃, 전단 속도 1000s-1의 조건에서 측정했다.
(3) 40℃ 점도
조성물의 점도를, 레오미터(안톤 파 재팬사제, 형번 DHR-2)를 사용하여, 온도 40℃, 전단 속도 1000s-1의 조건에서 측정했다.
(4) 잉크젯성
조성물을 잉크젯 프린터(후지필름제, 형식 DMP2831)의 카트리지에 넣고, 온도 40℃, 주파수 1kHz의 조건에서 잉크젯 프린터의 노즐로부터 조성물의 액적을 토출했다. 이 액적을 하이 스피드 카메라로 관찰했다. 그 결과, 액적이 분리되지 않는 경우를 「A」, 본래의 액적으로부터 새틀라이트가 분리된 후, 새틀라이트가 본래의 액적과 일체화되어 다시 하나의 액적이 되는 경우를 「B」, 본래의 액적으로부터 새틀라이트가 분리된 채로 일체화되지 않는 경우를 「C」라고 평가했다.
(5) 젖음성
슬라이드 글라스 위에, 무기질막인 실리콘산 질화막(SiON막)을, 플라즈마 CVD법으로 두께 1μm로 성막했다. 이 무기질막 위에 조성물의 액적 0.65μL를 낙하시켜, 액적이 무기질막 위에 도달한 시점으로부터 3분간 경과한 시점에서의, 무기질막의 액적의 평면시에서의 장경을 측정했다.
그 결과, 장경이 5mm 이상인 경우를 「A」, 장경이 4mm 이상 5mm 미만인 경우를 「B」, 장경이 4mm 미만인 경우를 「C」라고 평가했다.
(6) 투과성
슬라이드 글라스 위에 제 1 무기질막인 실리콘산 질화막(SiON막)을, 플라즈마 CVD법으로 두께 1μm로 성막함으로써 제작했다. 이 제 1 무기질막 위에 조성물을 도포하여 도막을 형성하고, 이 도막에 질소 분위기하, UV 조사기(우시오 전기제, 형번 Unijet E075IIHD)를 이용하여 피크 파장 395nm의 광을, 조사 강도 0.5W/cm2 및 적산 광량 1.5J/cm2의 조건에서 조사했다. 이에 의해, 제 1 무기질막 위에 두께 10μm의 필름을 제작했다. 이 필름 위에 제 2 무기질막인 실리콘산 질화막(SiON막)을, 플라즈마 CVD법으로 성막함으로써 제작했다. 이에 의해 평가용의 샘플을 제작했다. 이 평가용의 샘플의 파장 430nm의 광의 투과율을, 분광 측색계(닛폰 덴쇼쿠 공업사제. 형번 SD7000)를 이용하여 측정했다.
또한, 슬라이드 글라스와 그 위의 제 1 무기질막으로 이루어지는 교정용의 샘플을 작성하고, 이 교정용의 샘플의 광의 투과율도, 마찬가지로 측정했다.
평가용의 샘플의 광의 투과율의 측정 결과를, 교정용의 샘플의 광의 투과율의 측정 결과를 이용하여 교정함으로써, 제 2 무기질막과 필름의 계면, 필름, 및 필름과 제 1 무기질막의 계면으로 이루어지는 광학계의 광의 투과율을 산출했다.
그 결과, 투과율이 99.0% 이상인 경우를 「A」, 98.0% 이상 99.0% 미만인 경우를 「B」, 98.0% 미만인 경우를 「C」라고 평가했다.
(7) 경화성
조성물을, 적외선 분광 분석 장치(애질런트 테크놀로지사제, 형번 Agilent Cary 610 FTIR 현미경 시스템)로 측정함으로써, IR 스펙트럼을 얻었다.
조성물을 도포하여 두께 10μm의 도막을 제작하고, 도막에 질소 분위기하, UV 조사기(우시오 전기제, 형번 Unijet E075IIHD)를 이용하여 피크 파장 395nm의 광을, 조사 강도 0.5W/cm2 및 적산 광량 1.5J/cm2의 조건에서 조사했다. 계속해서, 자외선을 조사한 후의 조성물(경화물)을 상기의 적외선 분광 분석 장치로 측정함으로써, IR 스펙트럼을 얻었다.
2개의 IR 스펙트럼의 각각에 있어서, 810cm-1에 나타나는 아크릴로일기의 흡수의 피크 강도를 측정했다. 도막에 대한 피크 강도 I0과, 경화물에 대한 피크 강도 I1로부터, {1-(I0-I1)/I0}×100(%)의 식을 이용하여, 자외선을 조사하기 전후에서의 조성물 중의 반응성 작용기의 감소율을, 산출했다. 그 결과를 반응률로 하고, 반응률이 90% 이상인 경우를 「A」, 80% 이상 90% 미만인 경우를 「B」, 80% 미만인 경우를 「C」라고 평가했다.
(8) 아웃 가스 평가
조성물의 경화물을 가열한 경우의 아웃 가스를 헤드 스페이스법으로 샘플링하여 가스 크로마토그래프에 의해 측정했다. 상세하게는, 우선 용적 22mL의 헤드 스페이스용 바이알에 조성물을 100mg 넣었다. 계속해서, 조성물에, 질소 분위기하, UV 조사기(우시오 전기제, 형번 Unijet E075IIHD)를 이용하여 피크 파장 395nm의 광을, 조사 강도 0.5W/cm2 및 적산 광량 1.5J/cm2의 조건에서 조사함으로써 조성물을 경화시킨 후, 바이알을 봉지했다. 계속해서 조성물을 110℃에서 30분간 가열하고 나서, 바이알 중의 기상 부분을 가스 크로마토그래프에 도입하여 분석했다. 그 결과, 얻어진 가스 크로마토그램의 피크 면적에 기초하여, 조성물로부터 발생한 아웃 가스의 농도를 특정했다. 아웃 가스의 농도란, 바이알의 용적(22mL)에 대한, 바이알의 기상 중의 아웃 가스의 체적 분율이다.
한편, 아웃 가스의 농도는, 톨루엔을 기준 물질로 하여 특정했다. 구체적으로는, 바이알 중에서 톨루엔을 휘발시킴으로써, 톨루엔 농도가 1000ppm과 100ppm인 2개의 기준 샘플을 준비했다. 각 기준 샘플을 가스 크로마토그래프에 도입하여 분석했다. 이에 의해 얻어진 2개의 크로마토그램의 피크 면적으로부터, 피크 면적과 농도의 관계를 규정하고, 이 결과에 기초하여, 상기의 아웃 가스의 농도를 특정했다.
이 결과를 하기와 같이 평가했다.
A: 농도 15ppm 이하.
B: 농도 15ppm 초과 25ppm 이하.
C: 농도 25ppm 초과.
(9) 굴곡성
기재인 폴리이미드 필름 위에 무기질막인 실리콘산 질화막(SiON막)을, CVD법으로 두께 1μm로 성막했다. 조성물을 무기질막 위에 10μm의 두께로 도포하여 도막을 형성하고, 이 도막에 질소 분위기하, UV 조사기(우시오 전기제, 형번 Unijet E075IIHD)를 이용하여 피크 파장 395nm의 광을, 조사 강도 0.5W/cm2 및 적산 광량 1.5J/cm2의 조건에서 조사함으로써, 두께 10μm의 필름을 제작했다. 이에 의해, 기재, 무기질막 및 필름을 구비하는 평가용 샘플을 제작했다.
이 평가용 샘플을, 굴곡 부분의 곡률 반경이 1.5mm, 2.0mm, 및 5.0mm인 각 조건에서, 10만회 반복하여 굴곡시키는 시험을 행했다.
그 결과, 어느 조건에서도 시험 후의 평가용 샘플에 있어서의 필름에 벗겨짐, 균열이 없는 경우를 「A」, 굴곡 반경이 2.0mm 및 5.0mm인 조건에서는 시험 후의 필름에 벗겨짐, 균열이 없고 1.5mm인 조건에서는 벗겨짐, 균열이 있는 경우를 「B」, 굴곡 반경이 5.0mm인 조건에서는 시험 후의 필름에 벗겨짐, 균열이 없었지만 1.5mm 및 2.0mm인 조건에서는 벗겨짐, 균열이 있는 경우를 「C」, 어느 조건에서도 시험 후의 필름에 균열, 벗겨짐이 있는 경우를 「D」라고 평가했다.
(10) 밀착성
슬라이드 글라스 위에 무기질막인 실리콘산 질화막(SiON막)을, CVD법으로 두께 1μm로 성막함으로써 제작했다. 이 무기질막 위에 조성물을 10μm의 두께로 도포하여 도막을 형성하고, 이 도막에 질소 분위기하, UV 조사기(우시오 전기제, 형번 Unijet E075IIHD)를 이용하여 피크 파장 395nm의 광을, 조사 강도 0.5W/cm2 및 적산 광량 1.5J/cm2의 조건에서 조사했다. 이 도막을 오토그래프(주식회사 시마즈 제작소제, 형번 AGS-X)로 90도 방향으로 인장하여, 필 강도를 측정했다. 필 강도가 100mN/cm 이상인 경우를 「A」, 필 강도가 50mN/cm 이상인 경우를 「B」, 필 강도가 20mN/cm 이상인 경우를 「C」, 필 강도가 20mN/cm 미만인 경우를 「D」라고 평가했다.

Claims (9)

  1. 광중합성 화합물 (A)와, 광중합 개시제 (B)를 함유하고,
    상기 광중합성 화합물 (A)는, 방향족 화합물 (a)를 함유하고,
    상기 광중합성 화합물 (A)에 대한, 상기 방향족 화합물 (a)의 백분비는, 70질량% 이상이고,
    상기 방향족 화합물 (a)는, 하기 식 (1)로 표시되는 제 1 화합물 (a1)과 하기 식 (2)로 표시되는 제 2 화합물 (a2) 중 적어도 한쪽과, 임의로 하기 식 (3)으로 표시되는 제 3 화합물 (a3)을 함유하며,
    Figure pct00008

    식 (1)에 있어서, X1은 수소 또는 메틸기, Y1은 단일 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기, Z1은 단일 결합, S 또는 O, R1은 H 또는 메틸기, L1은 단일 결합 또는 에스터 결합, n은 1 또는 2, 단, L1이 단일 결합인 경우는 n은 1, m은 6 또는 7이고,
    식 (2)에 있어서, X2는 단일 결합 또는 O, Z2는 단일 결합 또는 O, R2는 H 또는 메틸기, Y2는 단일 결합 또는 탄소수 1∼6의 알킬렌기, L2는 단일 결합 또는 에스터 결합이고,
    상기 광중합성 화합물 (A)에 대한, 상기 제 1 화합물 (a1), 상기 제 2 화합물 (a2) 및 상기 제 3 화합물 (a3)의 합계의 백분비는, 20질량% 이상이고,
    상기 광중합성 화합물 (A)는 분자 골격 중에 규소를 갖는 규소 함유 화합물 (b)를 함유하지 않거나, 또는 상기 광중합성 화합물 (A)는 상기 규소 함유 화합물 (b)를 함유하고, 또한 상기 광중합성 화합물 (A)에 대한 상기 규소 함유 화합물 (b)의 백분비가 5질량% 이하이며,
    25℃에 있어서의 점도가 35mPa·s 이하, 또는 40℃에 있어서의 점도가 16mPa·s 이하인,
    광경화성 수지 조성물.
  2. 제 1 항에 있어서,
    경화물의 굴절률이 1.58 이상인,
    광경화성 수지 조성물.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    40℃에 있어서의 점도가 16mPa·s 이하인,
    광경화성 수지 조성물.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    지르코니아와 산화 타이타늄 중 적어도 한쪽을 추가로 함유하는,
    광경화성 수지 조성물.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 광경화성 수지 조성물의 경화물을 110℃에서 30분간 가열한 경우에 생기는 아웃 가스의 비율이 25ppm 이하인,
    광경화성 수지 조성물.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    광원이 발하는 광을 투과시키는 광학 부품을 제작하기 위한,
    광경화성 수지 조성물.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는,
    광학 부품.
  8. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 수지 조성물을 잉크젯법으로 성형하고 나서, 상기 광경화성 수지 조성물에 광을 조사하여 경화시키는 것을 포함하는,
    광학 부품의 제조 방법.
  9. 광원과, 상기 광원이 발하는 광을 투과시키는 광학 부품을 구비하고, 상기 광학 부품은, 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 기재된 광경화성 수지 조성물의 경화물을 포함하는,
    발광 장치.
KR1020237031938A 2021-03-26 2022-03-25 광경화성 수지 조성물, 광학 부품, 광학 부품의 제조 방법, 및 발광 장치 KR20230161968A (ko)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2021-054318 2021-03-26
JP2021054318 2021-03-26
PCT/JP2022/014672 WO2022203081A1 (ja) 2021-03-26 2022-03-25 光硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、及び発光装置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20230161968A true KR20230161968A (ko) 2023-11-28

Family

ID=83397468

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020237031938A KR20230161968A (ko) 2021-03-26 2022-03-25 광경화성 수지 조성물, 광학 부품, 광학 부품의 제조 방법, 및 발광 장치

Country Status (4)

Country Link
JP (1) JPWO2022203081A1 (ko)
KR (1) KR20230161968A (ko)
CN (1) CN117016043A (ko)
WO (1) WO2022203081A1 (ko)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020026515A (ja) * 2018-08-10 2020-02-20 Jsr株式会社 硬化性組成物及び化合物
JP2024035658A (ja) * 2022-09-02 2024-03-14 住友化学株式会社 組成物、硬化物、表示装置、及び固体撮像素子
JP2024035657A (ja) * 2022-09-02 2024-03-14 住友化学株式会社 組成物、硬化物、表示装置、及び固体撮像素子

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020026515A (ja) 2018-08-10 2020-02-20 Jsr株式会社 硬化性組成物及び化合物

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017170888A1 (ja) * 2016-04-01 2017-10-05 株式会社ダイセル 樹脂組成物
KR102533500B1 (ko) * 2016-12-29 2023-05-16 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 경화성 고굴절률 잉크 조성물 및 잉크 조성물로부터 제조된 물품
KR102444454B1 (ko) * 2019-06-03 2022-09-16 삼성에스디아이 주식회사 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020026515A (ja) 2018-08-10 2020-02-20 Jsr株式会社 硬化性組成物及び化合物

Also Published As

Publication number Publication date
WO2022203081A1 (ja) 2022-09-29
JPWO2022203081A1 (ko) 2022-09-29
CN117016043A (zh) 2023-11-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20230161968A (ko) 광경화성 수지 조성물, 광학 부품, 광학 부품의 제조 방법, 및 발광 장치
JP6854431B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、有機ｅｌ発光装置の製造方法、有機ｅｌ発光装置、及びタッチパネル
JP2023156307A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法、発光装置、及びタッチパネル
JP2020172648A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置
JP6735494B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置
JP7170246B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、発光装置の製造方法及び発光装置
JP7228804B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、カラーフィルタ、発光装置、カラーフィルタの製造方法及び発光装置の製造方法
WO2024117094A1 (ja) 光硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置及び発光装置の製造方法
WO2024111659A1 (ja) 光硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置及び発光装置の製造方法
JP2022047977A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法
CN112753280A (zh) 紫外线固化性树脂组合物、有机el发光装置的制造方法及有机el发光装置
JP7442121B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、カラーレジスト、カラーフィルタ、発光装置及びカラーレジストの製造方法
WO2022080359A1 (ja) 波長変換部材成形用組成物、カラーレジスト、カラーフィルタ、カラーレジストの製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法
JP7489608B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、及び発光装置
JP2021123693A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法
JP7457941B2 (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物の製造方法及び発光装置の製造方法
CN113248952B (zh) 紫外线固化性树脂组合物、光学部件及其制造方法、发光装置及其制造方法
JP2022064231A (ja) 光硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法
JP2022056388A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法
CN112578634A (zh) 紫外线固化性树脂组合物、彩色滤光片、彩色抗蚀剂和发光装置及它们的制造方法
CN115073952A (zh) 光固化性树脂组合物、光学部件、光学部件的制造方法、发光装置及发光装置的制造方法
JP2022093086A (ja) 紫外線硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法
JP2022142674A (ja) 光硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法
JP2022142673A (ja) 光硬化性樹脂組成物、光学部品、光学部品の製造方法、発光装置、及び発光装置の製造方法
CN115073953A (zh) 光固化性树脂组合物、光学部件、光学部件的制造方法、发光装置及发光装置的制造方法