KR20230159447A - 이방성 다환식 탄산염 - Google Patents
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Abstract
본 발명의 분야는 전기 전도성 특성에서 놀라운 이방성 거동을 나타내는 혼합된 고리형 및 선형 카보네이트 기능으로 만들어진 신규한 다환식 카보네이트 계열에 관한 것입니다. 이러한 다환식 카보네이트의 필름은 도체 또는 반도체 처리된 표면에 수직인 전기 전도성 거동과 표면에 형성된 필름 방향의 중합체에 대한 일반적인 전기 저항을 나타냅니다. 이 놀라운 동작은 배터리, 모든 전자 장치 및 구성 요소, 시각적 디스플레이, 메모리, 양자점, 전극 및 태양 에너지 변환 요소와 같은 전자 전달 장치 및 요소의 성능 개선 및 수정에 유용합니다.
Description
다환식 탄산염의 이방성 전기 및 이온 전도도 특성
설명
전극과 반도체 표면은 이물질과의 인터페이스, 도핑 성분이 주변으로 이동, 변형될 물질과의 접촉으로 인해 성능이 저하되고 저하될 수 있습니다. 이 문제는 C, N, O, P, S 및 Se 또는 폴리머 표면이 있거나 없는 알칼리 금속, 알칼리 토류, 금속, 반금속, 란타넘족 단독 또는 조합 또는 합금을 포함하는 원소에 특히 중요합니다. 사용 시 전극 및 반도체 표면 리튬 이온 배터리 등의 배터리 생산을 위한, 수소, 산소 또는 일산화탄소 등의 카버런트 생산용 전기분해 장치, 조명 및 디스플레이 장비 또는 태양 에너지 변환 요소는 다음과 같은 손실을 갖습니다. 부식이나 용해 등의 재료 열화로 인한 성능 저하, 도핑 성분이 주변으로 이동, 전하 손실로 인한 효율 저하 등이 있습니다.
배터리나 페로브스카이트 태양전지와 같은 일부 응용 분야에서는 표면 열화로 인해 전극이나 반도체 표면이 포함된 물체가 파괴될 수 있습니다.
예를 들어 액체 전해질(LE)과 무기 고체 전해질(SE) 분리막 또는 서로 다른 SE 및 고분자 전해질(PE)을 각각 결합한 하이브리드 배터리 셀과 같은 배터리의 경우 단일 전해질 셀의 문제를 해결하기 위해 개발되었습니다. 해결될 수 있는 문제 중에는 해로운 셔틀 효과, 전해질과 전극 사이의 분해 반응, 수상돌기 전파 등이 있습니다. 그러나 서로 다른 이온 전도체를 접촉시켜 새로운 인터페이스를 도입하는 것은 또 다른 문제를 야기하며, 이는 상용화가 가능하기 전에는 무시할 수 없습니다. 다양한 유형의 이온 전도체(LE/SE 및 PE/SE) 사이의 인터페이스는 종종 상당한 전하 이동 저항을 초래하여 내부 저항을 상당히 증가시킵니다.
촉각 여부에 관계없이 디스플레이 장치는 간기의 전류 손실과 밀접한 관련이 있는 전기 소비를 갖습니다. 예를 들어, 인듐 주석 산화물 유리 코팅 표면에서 전기 소비는 간기 손실과 관련될 수 있습니다.
발명에 대한 설명:
전극 및 반도체 표면에 대한 이러한 충족되지 않은 성능, 효율성 및 수율 문제를 해결하기 위해, 발명자들은 놀랍게도 본 발명에 기술된 화학 물질의 부류가 이방성 전도성 전기 특성을 갖는 신규한 다환식 카보네이트를 생성할 수 있게 하여 위에서 기술한 문제를 해결할 수 있다는 것을 발견했습니다. 이러한 다환식 탄산염의 이방성 전도성 거동은 놀랍고 새로운 것입니다.
본 발명에서 발견된 화학 물질의 적용이 어떻게 처리될 요소 상에 필름을 생성할 수 있는지 그리고 이 필름이 어떻게 처리된 표면의 수직 방향으로만 전자 전달을 허용하고 절연 거동을 나타내는지 아래에 자세히 설명되어 있습니다. 다른 모든 방향. 이온, 도펀트 또는 더 일반적으로는 원자 이동에 대한 다환식 카보네이트 의 장벽 특성과 결합된 이러한 이방성 전도성 거동은 위에서 설명한 문제를 해결할 수 있습니다.
하나 이상의 카보네이트 관능기를 갖는 본 발명의 유기 카보네이트 분자로서, 이들 유기 카보네이트는 5 또는 6개 원자의 사이클을 갖는 환형 카보네이트 또는 아릴, 치환된 아릴, 알킬 또는 치환된 알킬(예를 들어 이에 제한되지 않음)을 갖는 선형 카보네이트의 조합인 유기 카보네이트 분자 페닐, p-니트로페닐, 피크릴, 메틸, 에틸, t-부틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로에탄, 트리플루오로에탄, 알릴, 비닐 또는 이미다졸의 대체물 및 염입니다. 본 발명의 설명에 따라 처리될 표면에 임의의 공지된 용액 기술 또는 건식 분말 및 전착, 화학적 및 물리적 전사 기술과 같은 물리적 전사 기술을 사용하여 이러한 화학 물질을 도포할 경우, 표면의 수직 방향으로 전자 전달을 허용하면서 처리된 요소에 다환식 탄산염 보호 기능을 제공합니다.
놀랍게도 본 발명에서 발견된 다환식 카보네이트에 유용한 유기 카보네이트 분자는 X 하이드록실 관능기(X는 4~6의 정수임)를 갖는 선형 또는 환형 폴리올, 예를 들어 에리트리톨, 펜타에리트리톨, 자일리톨, 소르비톨, 만니톨을 포함하지만 이에 제한되지는 않음으로 만들어집니다. , 이노시톨 또는 무수-글루시톨. 1을 초과하여 폴리올의 하이드록실 관능기 수와 등가인 한도까지의 부분 탄산화는 알킬 클로로포르메이트, 할로겐화 치환된 알킬 클로로포르메이트, 특히 트리콜레틸 클로로포르메이트, 페닐을 사용하는 화학적 합성과 같은 공지된 기술에 의해 달성됩니다. 클로로포메이트, p-니트로페닐 클로로포메이트 또는 대안적으로 포스겐, 디 및 트리포스겐 또는 카르보닐 디이미다졸. 비스사이클릭 카보네이트의 일부 형성은 예를 들어 유럽 특허 출원 0 057 360 A2 및 국제 특허 출원 WO 2007/055929에 더욱 구체적으로 기재되어 있습니다. 중합체 또는 공중합체 형성을 위한 단량체로서의 이들의 특성은 폴리카보네이트 및 혼합 폴리카보네이트 - 폴리에스테르를 기술하는 국제 특허 출원 WO 93/13154 A1뿐만 아니라 해당 문헌에도 개시되어 있습니다. 보다 최근에는 국제 특허 출원 WO WO 2018/109714 A2에 스피로 및 오르토 비스사이클릭 카보네이트의 합성 및 사용법이 기재되어 있습니다. 또 다른 생산 방법은 1972년 5월 16일자 미국 특허 3,663,569에 설명되어 있습니다. 금속 또는 준금속 물체의 표면 및 계면 처리를 위한 비양성자성 치환 환형 탄산염 분자로 알려진 4개의 히드록실기를 갖는 완전히 치환된 폴리올의 일부 구체적인 용도가 설명되어 있습니다. 이전에 제출된 문서 PCT/IB2020/061143 및 PCT/IB2020/058007에서.
위에서 설명한 유기 탄산염 분자는 예를 들어 전도성 또는 반도체 표면의 표면에 증착된 디알킬 디에틸 에테르 용액에 넣고 용매가 증발할 때까지 가열하며, 필름은 알칼리의 전도성 또는 반도체 표면 표면에 형성됩니다. C, N, O, P, S 및 Se 또는 폴리머 표면이 있거나 없는 금속, 알칼리 토류, 금속, 반금속, 란탄족 단독 또는 조합 또는 합금.
처리된 부품의 다양한 요소에 대한 저항 저항을 측정하면 다음과 같은 결과가 나타납니다.
1 - 전도성 또는 반도체 표면의 처리되지 않은 접촉점은 측정 지점 사이에 수정되지 않은 전기 저항을 나타냅니다.
2 - 다환식 탄산염으로 처리된 전도성 또는 반도체 처리된 표면은 표면 접촉점에서 완벽한 전기 절연체에 가까운 옴 저항을 나타냅니다.
은 모든 전도성 다환식 카보네이트 반도체 조성물에 대한 점 1 과 유사한 저항 값을 나타냅니다 .
실시예 1
디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 100ml와 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르 50ml가 들어 있는 반응기에 펜타에리트리톨 3,75g을 투입합니다. 반응기를 소량의 질소 흐름 하에서 교반하면서 160°C에서 가열합니다. 반응 혼합물이 투명할 때, 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르 120ml에 용해된 페닐 클로로포르메이트 2,1당량의 용액 을 30분 내지 4시간, 바람직하게는 약 2시간에 걸쳐 적가 합니다 . 첨가가 끝나면 가열조 온도를 190°C로 설정하고 용매를 부드럽게 증류합니다. 증기에서 산성이 없어질 때까지 증류를 수행합니다. 수술은 약 12시간에 걸쳐 진행됩니다. 새로운 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르가 첨가되어 반응 혼합물이 100ml 미만으로 내려가는 것이 허용되지 않습니다. 첨가물의 범위는 20 내지 200 ml, 특히 110 ml이지만, 이 양은 반응 중에 시스템에 적용된 질소 흐름에 따라 달라집니다.
반응 시간이 끝나면 중성 반응 혼합물을 냉각시킵니다. 펜타에리트리톨 페닐 카보네이트의 투명한 용액은 구리 전극 표면 처리에 사용됩니다.
디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르 용액에 용해된 펜타에리트리톨 페닐 카보네이트 0.5mg을 7.5 x 7.5mm 컵퍼 표면에 적용합니다. 구리 조각을 건조시키고 1100W의 적외선 소스를 사용하여 5분간 가열합니다. 펜타에리트리톨 페닐 카보네이트는 처리된 표면에 다환식 카보네이트 투명 필름을 형성합니다.
전도도 측정에 따르면 표면의 필름 저항률은 1012 Ohms/sqm 이상입니다. 처리된 조각의 구리 덩어리와 형성된 필름 표면 사이의 저항률 측정은 순수 구리와 유사하게 사용된 장비에서 0입니다.
실시예 2
반도체 인듐 주석 산화물로 코팅된 2,5 x 2,5cm 크기의 유리 슬라이드 정사각형은 평방미터당 100옴의 저항을 나타냅니다. 실시예 1의 용액 한 방울을 반도체 재료의 스핀 코팅에 사용하였다. 1100W 열원을 사용하여 열 건조 및 중합한 후 반도체 위에 필름이 형성됩니다. 표면 저항은 1012 Ohms/sqm보다 큽니다. 내부 ITO 반도체와 다환식 카보네이트의 외부 표면 사이의 저항률은 120Ω/sqm로 측정됩니다.
실시예 3
100mM의 미세하게 분쇄된 펜타에리트리톨을 350ml의 무수 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르에 첨가합니다. 무수 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르에 용해된 202 mM의 2,2,2-트리클로에틸 클로로포메이트 용액을 반응기를 통해 아르곤의 일정한 흐름과 함께 약 8시간에 걸쳐 교반하면서 적가합니다. 혼합물을 160~170℃로 가열하고 증류액에 HCl이 포함되지 않을 때까지 10~60시간 동안 교반합니다. 무수 디에틸렌 글리콜 디에틸 에테르를 첨가하여 반응 부피를 약 300 - 350 ml로 유지합니다.
반응 혼합물을 약 0도로 냉각하고 생성물 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸-3,9-디온이 침전됩니다. 이를 여과하고 디에틸에테르로 세척합니다.
우리는 약 75mM의 고체 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸-3,9-디온을 얻습니다. 이 제품은 DMSO의 4.4ppm에서 단일 1H-NMR 신호를 가지며 147(s)(카르보닐), 68.8(s) 및 39.5(m)(4차)에서 C13-NMR 신호를 나타냅니다.
2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸-3,9-디온은 프로필렌 글리콜 카보네이트와 2% 용액으로 만들어집니다. 이 용액은 티타늄 산화물 표면의 스핀 코팅에 그대로 사용됩니다. 표면을 120°C에서 5분 동안 건조시켜 단량체 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸-3,9-디온이 산화티타늄 표면에 다환식 탄산염을 형성하도록 합니다. 인터페이스에서의 재결합 속도 측정 결과 시간 분해능이 80배 향상된 것으로 나타났습니다.
실시예 4
실시예 3의 솔루션은 LED 가시광 활성화 메조포러스 TiO2에 동일한 절차로 적용됩니다. 장치의 양자 수율은 2배 향상되었습니다.
실시예 5
2,4,8,10-테트라옥사스피로[5,5]운데칸-3,9-디온은 피리딘과 함께 2% 용액으로 만들어집니다. 피리딘 비스환형 탄산염을 스핀 코팅을 통해 페로브스카이트 표면에 적용합니다.
장치를 건조하고 중합하면 페로브스카이트의 보호 특성이 매우 우수한 투명한 폴리사이클릭 카보네이트 필름이 생성됩니다. 장치의 수명은 최소한 2배 이상 늘어납니다.
실시예 6
1.5리터의 3구 반응기에는 기계적 교반 장치, 짧은 Vigreux 컬럼 및 응축기가 장착되어 있습니다. 반응기를 아르곤으로 덮고, 80℃로 예열하고, 디글리세롤 250g, 탄산나트륨 8g 및 디에틸 탄산염 550ml를 넣었다. 앵커를 사용한 교반은 3,500rpm으로 설정하고 아르곤 하의 온도는 오일조를 사용하여 125°C로 증가시켰습니다. 3시간 후 이론적인 에탄올이 증류되어 수집되었습니다. 반응 혼합물을 결정화를 위해 18시간 동안 냉각시켰다. 생성물을 여과하고 에틸아세테이트 - 메탄올에서 재결정화합니다.
디에톡시 디에틸 에테르에 용해된 생성물의 0.5% 용액이 만들어집니다. 이 용액은 블레이드 기술을 사용하여 ITO 처리된 투명 전도성 유리의 표면에 적용됩니다. 표면은 통풍 오븐에서 175°C로 중합 및 건조됩니다. 처리된 표면의 옴 저항은 원래 값보다 30% 감소합니다.
실시예 7
1.5리터의 3구 반응기에는 기계적 교반 장치, 짧은 Vigreux 컬럼 및 응축기가 장착되어 있습니다. 반응기를 아르곤으로 덮고 90°C로 예열하고 트리글리세롤 180g, 탄산나트륨 5g 및 디에틸 탄산염 500ml를 넣었습니다. 앙커를 사용한 교반은 3,750rpm으로 설정하고 아르곤 하의 온도는 오일조를 사용하여 130°C로 증가시켰습니다. 3시간 후 이론적인 에탄올이 증류되어 수집되었습니다. 반응 혼합물을 105℃로 냉각시키고 진공을 적용하여 남은 디에틸 카보네이트 200ml를 추가로 증류시켰다.
차가운 반응 매체는 클로로포름 부피의 두 배로 희석됩니다. 용액을 해당 양의 물로 2회 추출합니다. 유기상을 진공(25mbar) 하에 45℃에서 건조시켰다. 이 제품은 각각 C5 고리형 및 선형 탄산염의 전형적인 1'780 및 1'739 nm에서 두 개의 동일한 카르보닐 FTIR 피크를 갖는 오일입니다. 수산기 피크가 완전히 사라졌습니다.
제품의 2% DMSO 용액은 미세하게 분쇄된 0.15% 및 0.05% 탄산리튬, 요오드화리튬을 첨가하여 제조됩니다. 용액을 NMC 음극 표면에 적용하고 진공 하에서 160°C에서 10분간 건조합니다. 음극은 LiPF6 전해질 혼합물의 분해 없이 5V 전위로 사이클링 실험에서 작동할 수 있습니다.
Claims (9)
- 제조를 위한 유기 탄산 분자의 용도 .
- 제1항에 있어서, 탄산 에리트리톨, 탄산 펜타에리트리톨, 탄산 디글리세롤, 탄산 자일리톨 , 탄산 트리글리세롤, 탄산 소르비톨, 탄산 만니톨, 탄산 이노시톨, 탄산 안히드로글루시톨 등을 예로 들 수 있는데, 이방성 전도성 다환식 탄산염을 생산하는 데 사용됩니다.
- 유기 탄산 분자의 용도 .
- 제3항에 있어서, 유기 탄산 분자가 5 또는 6 원자의 고리를 갖는 고리형 탄산염과 폴리올과 아릴, 치환된 아릴, 알킬, 또는 치환된 알킬(예를 들어, 그렇지 않음) 사이의 선형 혼합 탄산염의 조합인 유기 탄산 분자의 용도. 치환되거나 치환되지 않은 페닐, p-니트로페닐, 피크릴, 메틸, 에틸, t-부틸, 트리클로로메틸, 트리플루오로메틸, 트리클로로에탄, 트리플루오로에탄, 알릴, 비닐 또는 이미다졸린으로 제한됩니다.
- 4-[(2-옥소-1,3-디옥솔란-4-일)메톡시메틸]-1,3-디옥솔란-2와 같으나 이에 국한되지 않는 2개 이상의 환형 카르보네이트 관능기를 갖는 제3항의 유기 탄산 분자의 용도. -하나 ; 4,4a,8,8a-테트라히드로-[1,3]디옥시노[5,4-d][1,3]디옥신-2,6-디온; 비스(2-옥소-1,3-디옥솔란-4-일) 메틸 에틸 카보네이트; 에틸 [2-[(2-옥소-1,3-디옥솔란-4-일)메톡시]-1-[(2-옥소-1,3-디옥솔란-4-일)메톡시 메틸]에틸]카르보네이트; 2,4,8,10-테트라옥사스피로[5.5]운데칸-3,9-디온; 2,5,7,10,12-펜타옥사트리사이클로[7.4.0.0 3,8 ] 트리데칸-6,11-디온.
- C, N, O, P, S 및 Se가 있거나 없는 알칼리 금속, 알칼리 토류, 금속, 반금속, 란타나이드 단독 또는 조합 또는 합금에 적용되는 용액에서의 제4항 및 제5항의 유기 탄산 분자의 용도, 또는 폴리머 표면 . 유기 탄산 분자 용액은 35°C ~ 350°C 사이의 온도에서 가열되어 처리된 표면에 이방성 전도성 다환식 탄산염을 형성합니다.
- 공지된 건조 방법에 의해 C, N, O, P, S 및 Se가 있거나 없는 알칼리 금속, 알칼리 토류, 금속, 반금속, 란탄족 단독 또는 조합 또는 합금 또는 중합체 표면에 적용되는 제4항 및 제5항의 유기 탄산 분자의 용도 . 전기 증착, 화학 기상 증착, 플라즈마 또는 기타 보조 화학적 또는 물리적 증착 기술과 같은 분말 코팅 기술을 사용하고 35°C~350°C의 온도에서 가열하여 처리된 표면에 이방성 전도성 다환식 탄산염을 형성합니다.
- 제6항 및 제7항에 따라 처리된 물체로서, 스크린, 고체 또는 연성, 집적 회로, 전자 회로 및 전자파 보호, 부식 방지제, 또는 리튬을 포함하지만 이에 국한되지 않는 배터리와 같은 광 및 전계발광 디스플레이 요소인 물체 이온 및 그 양극과 음극, 또는 전극(예: 수소, 산소의 생성 또는 이산화탄소, 일산화탄소 또는 연료 전지와 같은 가스의 전환에 유용한 양극 및 음극), 또는 발광 다이오드 및 유기 발광 다이오드, 또는 페로브스카이트, 실리콘 패널 또는 트랜지스터와 같은 태양 에너지 변환 요소, 전계 효과 트랜지스터 또는 정전기 방지 코팅 및 레이더 감지 표면 처리, 메모리 및 양자점 메모리 또는 PEDOT과 결합하여 만들어진 순수 유기 전자 부품 , 폴리아닐린, 폴리(티오펜), 폴리(피롤), 폴리(페닐렌 비닐리덴), 폴리(에틸렌 디옥시 티오펜) 등이 알려진 고유 전도성 폴리머를 지칭합니다.
- 제8항에 따른 물체는 다환식으로 만들어진 전자 수송 요소의 조합으로 순수 유기 트랜지스터, 메모리, 양자점 메모리, 디스플레이 및 촉각 디스플레이 요소, 태양 에너지 수확 요소, 배터리, 전극 또는 임의의 새로운 pn 유기 전자 장치를 형성합니다. 본 발명의 카보네이트 및 PEDOT, 폴리아닐린, 폴리(티오펜), 폴리(피롤), 폴리(페닐렌 비닐리덴), 폴리(에틸렌 디옥시 티오펜)을 기반으로 하는 정공 수송 요소 등이 있습니다.
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