KR20230156860A - 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 중합체, 상기 중합체를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
Description
본 명세서는 중합체, 상기 중합체를 포함하는 코팅 조성물, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다. 애노드와 캐소드 사이에 유기물 층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전류를 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물 층으로 주입된다. 유기물 층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물 층으로 구성될 수 있다.
종래에는 유기 발광 소자를 제조하기 위하여 증착 공정을 주로 사용해 왔다. 그러나, 증착 공정으로 유기 발광 소자의 제조 시, 재료의 손실이 많이 발생한다는 문제점이 있어, 이를 해결하기 위하여, 재료의 손실이 적어 생산 효율을 증대 시킬 수 있는 용액 공정을 통하여 소자를 제조하는 기술이 개발되고 있으며, 용액 공정 시 사용될 수 있는 물질의 개발이 요구되고 있다.
용액 공정용 유기 발광 소자에서 사용되는 물질은 다음과 같은 성질을 가져야 한다.
첫째로, 저장 가능한 균질한 용액을 형성할 수 있어야 한다. 상용화된 증착 공정용 물질의 경우 결정성이 좋아서 용액에 잘 녹지 않거나 용액을 형성하더라도 결정이 쉽게 잡히기 때문에 저장기간에 따라 용액의 농도 구배가 달라지거나 불량 소자를 형성할 가능성이 크다.
둘째로, 용액 공정에 사용되는 물질은 박막 형성시, 구멍이나 뭉침 현상이 발생하지 않고 균일한 두께의 박막을 형성할 수 있도록 코팅성이 우수해야 한다.
셋째로, 용액 공정이 이루어지는 층들은 다른 층을 형성하는 공정에서 사용되는 용매 및 물질에 대한 내성이 있어야 하며, 유기 발광 소자 제조시 전류 효율이 우수하며, 수명 특성이 우수함이 요구 된다.
따라서, 당 기술 분야에서는 새로운 유기물의 개발이 요구되고 있다.
본 명세서는 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 단위; 하기 화학식 2로 표시되는 단위; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 말단기를 포함하는 중합체를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L10은 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L20은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
l20은 2 내지 5의 정수이고, 2 이상의 L20은 서로 같거나 상이하며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 광경화성기 또는 열경화성기며, Y1 및 Y2 중 1 이상은 광경화성기 또는 열경화성기고,
R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
l1 및 l2는 각각 1 내지 3의 정수이고, l1 및 l2가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
r5는 1 내지 4의 정수이고, r6는 1 내지 3의 정수이며, r5 및 r6가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 화학식 1 내지 3에 있어서, *은 중합체 내의 부착지점이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 상기 중합체를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 전술한 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태는 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 제조된 중합체의 분자량의 조정이 용이한 효과가 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 용해도가 우수하므로, 코팅 조성물 제조시 다양한 용매의 선택이 가능하다는 이점이 있다
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 열처리 또는 광처리로부터 완전히 경화된 박막을 형성함으로써, 다음 용액 공정으로부터 손상되지 않는 안정한 박막을 형성하는 이점이 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 경화 후 특정 용매에 대하여 내성을 나타내므로, 소자의 제조시 용액 공정이 가능하고, 이에 따라 소자의 대면적화가 가능하다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로 사용될 수 있으며, 중합체가 적용된 유기 발광 소자는 낮은 구동전압, 높은 발광효율 및/또는 높은 수명 특성을 나타낼 수 있다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조를 예시한 도이다.
이하, 본 명세서를 상세히 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 하기 화학식 1로 표시되는 단위; 하기 화학식 2로 표시되는 단위; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 말단기를 포함하는 중합체를 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L10은 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L20은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
l20은 2 내지 5의 정수이고, 2 이상의 L20은 서로 같거나 상이하며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 광경화성기 또는 열경화성기며, Y1 및 Y2 중 1 이상은 광경화성기 또는 열경화성기고,
R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
l1 및 l2는 각각 1 내지 3의 정수이고, l1 및 l2가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
r5는 1 내지 4의 정수이고, r6는 1 내지 3의 정수이며, r5 및 r6가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 화학식 1 내지 3에 있어서, *은 중합체 내의 부착지점이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 트리아릴아민을 포함하는 단위가 2종(화학식 1로 표시되는 단위 및 화학식 2로 표시되는 단위) 포함된다. 이에 따라, 화학식 1로 표시되는 단위만 포함하는 중합체에 비하여 분자량이 커지며, 중합도가 향상되는 효과를 나타낸다. 또한, 화학식 1과 화학식 2의 비율 조정을 통해 분자량 조절을 용이하게 할 수 있는 효과를 나타낸다. 따라서, 상기 중합체를 이용하여 만든 박막은 고분자량의 효과로 인해 유기 발광 소자에 적용시 박막 안정성이 향상되는 효과를 나타낸다.
또한, 상기 중합체는 트리아릴아민 단위를 1종만 포함하는 중합체에 비하여 제조되는 중합체의 분자량 조정이 용이하다.
또한, 상기 중합체는 말단기(화학식 3)에 광경화성기 또는 열경화성기를 포함함으로써, 열처리 또는 광처리로부터 완전히 경화된 박막을 형성하여, 다음 용액 공정으로부터 손상되지 않는 안정한 박막을 형성하는 이점이 있다. 이에 따라 소자 제조시 성막 후 막을 유지하는데 유리하므로 용액 공정에 적용 가능하다는 이점이 있다.
예컨대, 상기 중합체를 이용하여 형성된 유기물층은 유기물층을 형성하는 단계에서 열처리 또는 광처리에 의하여 중합체가 가교를 형성하게 되므로, 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 또한, 상기 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나, 분해되는 것을 방지할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체의 경우, 용액 도포법에 의하여 유기 발광 소자를 제조할 수 있어 소자의 대면적화가 가능하다.
상기 중합체는 고분자이므로 중량 평균 분자량 및 분자량 분포를 가진다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 5,000 내지 10,000,000이다. 구체적으로 상기 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 5,000 내지 500,000이다. 보다 구체적으로, 상기 중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 10,000 내지 300,000이다. 상기 중합체의 중량 평균 분자량 단위는 g/mol일 수 있다.
중합체의 중량 평균 분자량이 상기 범위를 만족할 경우, 점도가 적절하여 잉크젯 소자 제작과, 미세 픽셀을 사용하는 유기 발광 소자 제작이 용이한 효과를 나타낸다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 분자량 분포(PDI)는 1 내지 8이다. 구체적으로, 상기 중합체의 분자량 분포는 1 내지 5이다. 보다 구체적으로, 상기 중합체의 분자량 분포는 1 내지 4이다.
본 명세서에 있어서, 상기 분자량 분포는 하기 식(1)을 통해 계산된다.
식(1): 분자량 분포(PDI) = 중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체의 분자량은 겔 투과 크로마토그래피(Gel Permeation Chromatography, GPC)방법으로 측정된다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 “상에” 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
이하, 본 명세서의 치환기를 상세하게 설명한다.
본 명세서에 있어서, 
및 *는 다른 치환기 또는 결합부에 결합되는 부위, 또는 중합체 내의 부착지점을 의미한다.
본 명세서에서 “광경화성기 또는 열경화성기”는 광 및/또는 열에 노출시킴으로써, 화합물 또는 중합체 간에 가교를 시키는 반응성 치환기를 의미할 수 있다. 광경화성기 또는 열경화성기는 광조사 또는 열처리에 의하여, 탄소-탄소 다중결합 또는 환형 구조가 분해되면서 생성된 라디칼이 연결되면서 생성될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 “치환”이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 시클로알킬기; 알콕시기; 아릴옥시기; 아민기; 아릴기; 및 헤테로아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고, 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수도 있다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소(F), 염소(Cl), 브롬(Br) 또는 요오드(I)가 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 30이다. 상기 알킬기의 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬렌기는 알킬기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 알킬기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 3 내지 60인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 상기 시클로알킬기의 구체적인 예로는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 상기 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 알콕시기의 구체적인 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NR200R201로 표시되는 기로서, R200 및 R201은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다. 구체적으로, 상기 아민기는 -NH2; 알킬아민기; 아릴알킬아민기; 아릴아민기; 아릴헤테로아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으나, 이에 한정되지 않는다. 상기 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 60인 것이 바람직하다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60일 수 있으며, 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면, 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐이기, 터페닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 트리페닐레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고, 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, , , 및 등일 수 있고, 예시된 구조는 추가의 치환기로 치환될 수 있다. 다만, 구조가 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 2가의 플루오레닐기는 상기 플루오레닐기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 플루오레닐기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 N, O, P, S, Si 및 Se 중 1개 이상을 포함하는 헤테로아릴기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 60일 수 있다. 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 30이다. 또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 20이다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 퓨라닐기, 티오펜기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 L10은 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이고,
R20 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r20, r21, r24, r25, r27 및 r29는 각각 1 내지 3의 정수이고, r22, r23, r26 및 r28은 각각 1 내지 4의 정수이며, r20 내지 r29가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
은 화학식 1에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나이다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
R1, R2, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R20 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r20, r21, r24, r25, r27 및 r29는 각각 1 내지 3의 정수이고, r22, r23, r26 및 r28은 각각 1 내지 4의 정수이며, r20 내지 r29가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
*은 중합체 내의 부착지점이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-3이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-4 내지 1-6 중 어느 하나이다.
[화학식 1-4]
[화학식 1-5]
[화학식 1-6]
상기 화학식 1-4 내지 1-6에 있어서,
R1 및 R2는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R20 내지 R29 및 R40 내지 R45는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r20, r21, r24, r25, r27 및 r29는 각각 1 내지 3의 정수이고, r22, r23, r26, r28 및 r40 내지 r45는 각각 1 내지 4의 정수이며, r20 내지 r29 및 r40 내지 r45가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
h10 내지 h15는 각각 1 내지 5의 정수이고, h10 내지 h15가 2 이상일 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
*은 중합체 내의 부착지점이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 h10 내지 h15는 각각 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-5이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 상기 화학식 1-6이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 중수소, 알킬기, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐이기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐이기; 중수소, 알킬기, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 중수소, 알킬기, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 중수소, 알킬기, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 또는 중수소, 알킬기, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소, 할로겐기 또는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 F 또는 디벤조퓨란기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 A-1 내지 A-5 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2의 L20은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1과 화학식 2는 서로 상이하다. 구체적으로, 상기 화학식 1의 L10과 화학식 2의 L20은 서로 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20은 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기가 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20은 하기 구조 중 어느 하나 또는 둘 이상의 조합이다.
상기 구조에 있어서,
R50 내지 R56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
q1 및 q2는 각각 1 내지 5의 정수이며, q1 및 q2가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
n50 내지 n52는 각각 1 내지 4의 정수이고, n51+n52는 1 내지 6의 정수이며, n53 및 n56은 각각 1 내지 3의 정수이고, n50 내지 n56이 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L20은 , 또는 이들의 조합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 l20은 3 또는 4이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2이다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R3, R4, Ar3 및 Ar4는 상기 화학식 2에서 정의한 것과 동일하고,
R10 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r10 내지 r13 및 r16은 각각 1 내지 4의 정수이고, r14 및 r15는 각각 1 내지 6의 정수이며, r10 내지 r16이 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
*은 중합체 내의 부착지점이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 바이페닐렌기; 터페닐렌기; 또는 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐렌기; 또는 바이페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐이기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 중수소, 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 바이페닐이기; 중수소, 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 중수소, 알킬기 또는 할로겐기로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 F로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 중수소, 탄소수 1 내지 10의 알킬기 또는 F로 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-3 또는 2-4이다.
[화학식 2-3]
[화학식 2-4]
상기 화학식 2-3 및 2-4에 있어서,
R10 내지 R16, R100 내지 R103 및 R110 내지 R113은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L100 내지 L103은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
r10 내지 r13, r16 및 r110 내지 r113은 각각 1 내지 4의 정수이고, r14 및 r15는 각각 1 내지 6의 정수이며, r100 내지 r103은 각각 1 내지 5의 정수이고, r10 내지 r16, r100 내지 r103 및 r110 내지 r113이 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
h1 내지 h4는 각각 1 내지 5의 정수이고, h1 내지 h4가 각각 2 이상일 경우 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
*은 중합체 내의 부착지점이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R10 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R100 내지 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; F; 메틸기; 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R110 내지 R113은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R110 내지 R113은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L100 내지 L103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L100 내지 L103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L100 내지 L103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 h1 내지 h4는 각각 1 또는 2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 B-1 내지 B-10 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 L2는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 Y2는 할로겐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3의 Y2는 F이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1이다.
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서,
R5, R6, L1, l1, r5 및 r6는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하고,
Y1은 광경화성기 또는 열경화성기며,
R30은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
m1은 1 내지 5의 정수이고, r30은 0 내지 4의 정수이며, m1+r30은 1 내지 5의 정수이고, r30이 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
*은 중합체 내의 부착지점이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3은 하기 화학식 3-2이다.
[화학식 3-2]
상기 화학식 3-2에 있어서,
R5, R6, r5 및 r6는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하고,
L3은 직접결합; 또는 -O-이며,
Y1은 광경화성기 또는 열경화성기고,
R30은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
m1은 1 내지 5의 정수이고, r30은 0 내지 4의 정수이며, m1+r30은 1 내지 5의 정수이고, r30이 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
*은 중합체 내의 부착지점이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광경화성기 또는 열경화성기는 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서,
L50 내지 L56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
은 화학식 3에 결합되는 부위이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L50은 직접결합; -O-; 또는 치환 또는 비치환된 알킬렌기이고, L50 내지 L56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광경화성기 또는 열경화성기는 하기 구조 중 어느 하나이다.
상기 구조에 있어서, L54 및 L55는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 또는 -O-이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3는 하기 C-1 또는 C-2이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 하기 화학식 4로 표시된다.
[화학식 4]
상기 화학식 4에 있어서,
A1은 상기 화학식 1로 표시되는 단위이고,
B1은 상기 화학식 2로 표시되는 단위이며,
C1 및 C2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 상기 화학식 3으로 표시되는 말단기이고,
a1 및 b1은 각각 몰분율로서,
a1은 0<a1<1의 실수이고,
b1는 0<b1<1의 실수이며,
a1+b1은 1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 하기 화학식 4-1로 표시된다.
[화학식 4-1]
상기 화학식 4-1에 있어서,
A1, B1, a1 및 b1은 상기 화학식 4에서 정의한 것과 동일하고,
L1, L1', L2 및 L2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Y1, Y1', Y2 및 Y2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 광경화성기 또는 열경화성기며, Y1 및 Y2 중 1 이상은 광경화성기 또는 열경화성기고, Y1' 및 Y2 '중 1 이상은 광경화성기 또는 열경화성기며,
R5, R5', R6 및 R6'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
l1, l1', l2 및 l2'는 각각 1 내지 3의 정수이고, l1, l1', l2 및 l2'가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
r5 및 r5'는 각각 1 내지 4의 정수이고, r6 및 r6'는 각각 1 내지 3의 정수이며, r5, r5', r6 및 r6'가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 하기 화학식 4-2로 표시된다.
[화학식 4-2]
상기 화학식 4-2에 있어서,
A1, B1, a1 및 b1은 상기 화학식 4에서 정의한 것과 동일하고,
L1 및 L1'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Y1 및 Y1'은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 광경화성기 또는 열경화성기고,
R5, R5', R6, R6', R30 및 R30'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
l1 및 l1'는 각각 1 내지 3의 정수이고, l1 및 l1'가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
r5 및 r5'는 각각 1 내지 4의 정수이고, r6 및 r6'는 각각 1 내지 3의 정수이며, r5, r5', r6 및 r6'가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
m1은 1 내지 5의 정수이고, r30은 0 내지 4의 정수이며, m1+r30은 1 내지 5의 정수이고, m1'은 1 내지 5의 정수이며, r30'은 0 내지 4의 정수이고, m1'+r30'은 1 내지 5의 정수이며, r30 및 r30'가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 중합체는 하기 화학식 4-3으로 표시된다.
[화학식 4-3]
상기 화학식 4-3에 있어서,
a1 및 b1은 상기 화학식 4에서 정의한 것과 동일하고,
Ar1 내지 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
L10은 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기이고,
L20은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
R1 내지 R6, R5' 및 R6'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
L1, L1', L2 및 L2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이며,
Y1, Y1', Y2 및 Y2'는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 광경화성기 또는 열경화성기고, Y1 및 Y2 중 1 이상은 광경화성기 또는 열경화성기며, Y1' 및 Y2' 중 1 이상은 광경화성기 또는 열경화성기고,
l20은 2 내지 5의 정수이고, 2 이상의 L20은 서로 같거나 상이하며,
l1, l1', l2 및 l2'는 각각 1 내지 3의 정수이고, l1, l1', l2 및 l2'가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하며,
r5 및 r5'는 각각 1 내지 4의 정수이고, r6 및 r6'는 각각 1 내지 3의 정수이며, r5, r5', r6 및 r6'가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 a1 및 b1은 중합체의 제조시 사용되는 단량체의 당량비에 따라 결정된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1은 0.1 이상의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1는 0.1 이상 1 미만의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a1은 0.1 내지 0.9의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b1은 0.1 이상 1 미만의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b1은 0.1내지 1의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b1은 0.1 내지 0.9의 실수이다.
본 명세서에 있어서, 상기 a1 및 b1은 C1 및 C2를 포함한 화학식 1로 표시되는 중합체 전체의 몰분율 기준이 아닌, A1 및 B1의 합을 기준으로 한 몰분율이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 4는 중합체 내에서 A1 및 B1이 하나씩만 연결되는 구조는 아니다. 예컨대, 상기 중합체는 C1-A1-B1-A1--C2, C1-A1-B1-C2, C1-A1-B1-A1-B1-C2 등 중합체 내에서 다양한 함량범위로 연결될 수 있다. 이때, 상기 A1 및 B1의 함량 범위는 중합체의 제조시 사용되는 단량체의 당량비에 따라 결정된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 중합체 내 화학식 1로 표시되는 단위의 몰분율을 a2, 화학식 2로 표시되는 단위의 몰분율을 b2, 화학식 3으로 표시되는 말단기의 몰분율을 c2라고 하였을 때, a2, b2 및 c2는 각각 실수이고, 0<a2<1, 0<b2<1, 0<c2<1이며, a2+b2+c2=1이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a2는 0.1 이상의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a2는 0.1 이상 1 미만의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a2는 0.2 내지 0.9의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, a2는 0.2 내지 0.85의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b2는 0.1이상의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b2는 0.2 이상 1 미만의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b2는 0.2 내지 0.9의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, b2는 0.2 내지 0.85의 실수이다.
명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 c2는 0.1 내지 0.5의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 c2는 0.1 내지 0.4의 실수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1, 화학식 2 및 화학식 3의 조합은 하기 표 1의 1A 내지 100A 중 어느 하나이다.
| #A | 화학식 2 | 화학식 3 | 화학식 4 |
| 1A | A-1 | B-1 | C-1 |
| 2A | A-1 | B-1 | C-2 |
| 3A | A-1 | B-2 | C-1 |
| 4A | A-1 | B-2 | C-2 |
| 5A | A-1 | B-3 | C-1 |
| 6A | A-1 | B-3 | C-2 |
| 7A | A-1 | B-4 | C-1 |
| 8A | A-1 | B-4 | C-2 |
| 9A | A-1 | B-5 | C-1 |
| 10A | A-1 | B-5 | C-2 |
| 11A | A-1 | B-6 | C-1 |
| 12A | A-1 | B-6 | C-2 |
| 13A | A-1 | B-7 | C-1 |
| 14A | A-1 | B-7 | C-2 |
| 15A | A-1 | B-8 | C-1 |
| 16A | A-1 | B-8 | C-2 |
| 17A | A-1 | B-9 | C-1 |
| 18A | A-1 | B-9 | C-2 |
| 19A | A-1 | B-10 | C-1 |
| 20A | A-1 | B-10 | C-2 |
| 21A | A-2 | B-1 | C-1 |
| 22A | A-2 | B-1 | C-2 |
| 23A | A-2 | B-2 | C-1 |
| 24A | A-2 | B-2 | C-2 |
| 25A | A-2 | B-3 | C-1 |
| 26A | A-2 | B-3 | C-2 |
| 27A | A-2 | B-4 | C-1 |
| 28A | A-2 | B-4 | C-2 |
| 29A | A-2 | B-5 | C-1 |
| 30A | A-2 | B-5 | C-2 |
| 31A | A-2 | B-6 | C-1 |
| 32A | A-2 | B-6 | C-2 |
| 33A | A-2 | B-7 | C-1 |
| 34A | A-2 | B-7 | C-2 |
| 35A | A-2 | B-8 | C-1 |
| 36A | A-2 | B-8 | C-2 |
| 37A | A-2 | B-9 | C-1 |
| 38A | A-2 | B-9 | C-2 |
| 39A | A-2 | B-10 | C-1 |
| 40A | A-2 | B-10 | C-2 |
| 41A | A-3 | B-1 | C-1 |
| 42A | A-3 | B-1 | C-2 |
| 43A | A-3 | B-2 | C-1 |
| 44A | A-3 | B-2 | C-2 |
| 45A | A-3 | B-3 | C-1 |
| 46A | A-3 | B-3 | C-2 |
| 47A | A-3 | B-4 | C-1 |
| 48A | A-3 | B-4 | C-2 |
| 49A | A-3 | B-5 | C-1 |
| 50A | A-3 | B-5 | C-2 |
| 51A | A-3 | B-6 | C-1 |
| 52A | A-3 | B-6 | C-2 |
| 53A | A-3 | B-7 | C-1 |
| 54A | A-3 | B-7 | C-2 |
| 55A | A-3 | B-8 | C-1 |
| 56A | A-3 | B-8 | C-2 |
| 57A | A-3 | B-9 | C-1 |
| 58A | A-3 | B-9 | C-2 |
| 59A | A-3 | B-10 | C-1 |
| 60A | A-3 | B-10 | C-2 |
| 61A | A-4 | B-1 | C-1 |
| 62A | A-4 | B-1 | C-2 |
| 63A | A-4 | B-2 | C-1 |
| 64A | A-4 | B-2 | C-2 |
| 65A | A-4 | B-3 | C-1 |
| 66A | A-4 | B-3 | C-2 |
| 67A | A-4 | B-4 | C-1 |
| 68A | A-4 | B-4 | C-2 |
| 69A | A-4 | B-5 | C-1 |
| 70A | A-4 | B-5 | C-2 |
| 71A | A-4 | B-6 | C-1 |
| 72A | A-4 | B-6 | C-2 |
| 73A | A-4 | B-7 | C-1 |
| 74A | A-4 | B-7 | C-2 |
| 75A | A-4 | B-8 | C-1 |
| 76A | A-4 | B-8 | C-2 |
| 77A | A-4 | B-9 | C-1 |
| 78A | A-4 | B-9 | C-2 |
| 79A | A-4 | B-10 | C-1 |
| 80A | A-4 | B-10 | C-2 |
| 81A | A-5 | B-1 | C-1 |
| 82A | A-5 | B-1 | C-2 |
| 83A | A-5 | B-2 | C-1 |
| 84A | A-5 | B-2 | C-2 |
| 85A | A-5 | B-3 | C-1 |
| 86A | A-5 | B-3 | C-2 |
| 87A | A-5 | B-4 | C-1 |
| 88A | A-5 | B-4 | C-2 |
| 89A | A-5 | B-5 | C-1 |
| 90A | A-5 | B-5 | C-2 |
| 91A | A-5 | B-6 | C-1 |
| 92A | A-5 | B-6 | C-2 |
| 93A | A-5 | B-7 | C-1 |
| 94A | A-5 | B-7 | C-2 |
| 95A | A-5 | B-8 | C-1 |
| 96A | A-5 | B-8 | C-2 |
| 97A | A-5 | B-9 | C-1 |
| 98A | A-5 | B-9 | C-2 |
| 99A | A-5 | B-10 | C-1 |
| 100A | A-5 | B-10 | C-2 |
예컨대, 상기 표 1에서 1A인 중합체는 하기 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 달리 명시되지 않는 한 n은 1 내지 10,000의 정수이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 랜덤 중합체, 교대 중합체 또는 블록 중합체이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 하기 반응식과 같이 코어구조가 제조될 수 있다. 이때, 치환기는 당 기술분야에 알려져 있는 방법에 의하여 결합될 수 있으며, 치환기의 종류, 위치 또는 개수는 당 기술분야에 알려져 있는 기술에 따라 변경될 수 있다.
<반응식>
상기 반응식에 있어서, R1 내지 R6, L1, L2, L10, L20, l20, Y1, Y2 및 r1 내지 r6는 화학식 1 내지 3에서 정의한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태는 전술한 중합체를 포함하는 코팅 조성물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 용매를 더 포함한다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 상기 중합체 및 용매를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 액상일 수 있다. 상기 "액상"은 상온 및 상압에서 액체 상태인 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물이 유기물층에 적용될 경우, 하부 층의 물질을 용해하지 않는 용매를 사용한다. 이에 따라, 용액 공정으로 유기물층의 도입이 가능한 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 중합체는 광경화성기 또는 열경화성기를 포함하므로, 코팅 후 열처리 또는 광처리시 용매 내성이 향상된다. 즉, 상기 중합체는 코팅 후 크로스링킹(crosslinking)되므로 특정 용매에 용해되지 않는다.
예컨대, 상기 중합체를 용해시키는 용매를 사용하여 코팅 조성물을 제조하고, 용액 공정으로 층을 제조하였더라도, 열처리 또는 광처리를 통하여 경화 시킬 시 동일한 용매에 대하여 내성을 가질 수 있다.
따라서, 상기 중합체를 이용하여 유기물층을 형성한 후에 열처리 또는 광처리 과정을 거치면 경화가 되므로, 용액 공정으로 상부 층의 도입이 가능하다.
예컨대, 상기 코팅 조성물이 정공주입층에 적용될 경우, 상부 층(정공수송층 등)을 제조할 때 상기 경화된 코팅 조성물이 내성을 나타내는 특정 용매를 사용함으로써, 용액 공정으로 상부 층의 도입이 가능한 장점이 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물에 포함되는 용매는 상기 중합체를 용해시키는 용매이다. 용매로는 예컨대, 클로로포름, 염화메틸렌, 1,2-디클로로에탄, 1,1,2-트리클로로에탄, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠 등의 염소계 용매; 테트라히드로푸란, 디옥산 등의 에테르계 용매; 톨루엔, 크실렌, 트리메틸벤젠, 메시틸렌 등의 방향족 탄화수소계 용매; 아세톤, 메틸에틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤계 용매; 아세트산에틸, 아세트산부틸, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에스테르계 용매; 에틸렌글리콜, 에틸렌글리콜모노부틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 디메톡시에탄, 프로필렌글리콜, 디에톡시메탄, 트리에틸렌글리콜모노에틸에테르, 글리세린, 1,2-헥산디올 등의 다가 알코올 및 그의 유도체; 메탄올, 에탄올, 프로판올, 이소프로판올, 시클로헥산올 등의 알코올계 용매; 디메틸술폭시드 등의 술폭시드계 용매; N-메틸-2-피롤리돈, N,N-디메틸포름아미드 등의 아미드계 용매; 메틸 벤조에이트, 부틸 벤조에이트, 3-페녹시 벤조에이트 등의 벤조에이트계 용매; 및 테트랄린 등의 용매일 수 있다. 상기 용매는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체를 용해 또는 분산시킬 수 있는 용매라면 가능하며, 이들로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 용매는 1종 단독으로 사용하거나, 또는 2종 이상의 용매를 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 p 도핑 물질을 더 포함한다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질이란, 호스트 물질을 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. p 반도체 특성이란 HOMO(highest occupied molecular orbital) 에너지 준위로 정공을 주입받거나 수송하는 특성 즉, 정공의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질은 하기 구조 중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 이로 한정되지 않는다.
본 명세서에서 상기 p 도핑 물질은 p 반도체 특성을 갖도록 하는 물질이면 족하고, 1종 또는 2종 이상을 사용할 수 있으며, 이의 종류를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 본 발명의 중합체를 기준으로 0 중량% 내지 500 중량%이다. 구체적으로, 상기 p 도핑 물질의 함량은 상기 본 발명의 중합체를 기준으로 10 중량% 내지 400 중량%이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 0 내지 50 중량% 포함된다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 p 도핑 물질은 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 1 내지 50 중량%를 포함하는 것이 바람직하며, 상기 코팅 조성물의 전체 고형분 함량을 기준으로 10 내지 30 중량%를 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물은 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자를 더 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 분자량 3,000 g/mol이하의 화합물일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기를 포함하는 단분자; 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기를 포함하는 단분자는 페닐, 바이페닐, 플루오렌, 나프탈렌 등의 아릴; 아릴아민; 또는 플루오렌에 열 또는 광에 의하여 가교 가능한 작용기 또는 열에 의한 폴리머 형성이 가능한 말단기가 치환된 단분자일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상온에서 상기 코팅 조성물의 점도는 2 cP 내지 15 cP이다. 구체적으로, 상기 코팅 조성물의 점도는 2 cP 내지 10 cP이다. 상기 점도를 만족하는 경우 소자 제조에 용이하다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태는 제1 전극; 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 이때, 상기 코팅 조성물의 경화물은 상기 코팅 조성물이 열처리 또는 광처리에 의하여 경화된 상태이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 전자수송층, 전자주입층, 또는 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 본 발명의 중합체를 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 발광층이고, 상기 발광층은 본 발명의 중합체를 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공주입층, 정공수송층. 전자수송층, 전자주입층, 전자차단층, 정공차단층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 애노드고, 제2 전극은 캐소드다.
또 하나의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 캐소드고, 제2 전극은 애노드다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 1층 이상의 유기물층 및 캐소드가 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 캐소드, 1층 이상의 유기물층 및 애노드가 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층, 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층 중 2 이상의 층을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 구조는 도 1에 예시되어 있다.
도 1에는 기판(101) 상에 제1 전극(201), 정공주입층(301), 정공수송층(401), 발광층(501), 전자주입 및 수송층(601), 및 제2 전극(701)가 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다.
상기 도 1은 유기 발광 소자를 예시한 것으로, 본 발명의 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않는다.
상기 유기 발광 소자가 복수 개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 하기 예시와 같은 구조로 적층될 수 있다.
(1) 애노드/정공수송층/발광층/캐소드
(2) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/캐소드
(3) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/캐소드
(4) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(5) 애노드/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(6) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(7) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(8) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/캐소드
(9) 애노드/정공주입층/정공버퍼층/정공수송층/발광층/전자수송층/전자주입층 /캐소드
(10) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(11) 애노드/ 정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(12) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/캐소드
(13) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/전자수송층/전자주입 층/캐소드
(14) 애노드/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(15) 애노드/정공수송층/발광층/ 정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(16) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/캐소드
(17) 애노드/정공주입층/정공수송층/발광층/정공차단층/전자수송층/전자주입층/캐소드
(18) 애노드/정공주입층/정공수송층/전자차단층/발광층/정공차단층/전자주입층 및 수송층/캐소드
상기 구조에 있어서, “전자수송층/전자주입층”은 “전자주입 및 수송층” 또는 “전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층”으로 대체될 수 있다.
또한, 상기 구조에 있어서, “정공주입층/정공수송층”은 “정공주입 및 수송층” 또는 “정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층”으로 대체될 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 발명의 중합체를 포함하는 코팅 조성물을 이용하여 형성되는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고, 그 위에 정공주입층, 정공수송층, 발광층 및 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층을 포함하는 유기물층 용액 공정, 증착 공정 등을 통하여 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층, 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
본 명세서는 또한, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
구체적으로 본 명세서의 일 실시상태는, 제1 전극을 준비하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 스핀 코팅 방법을 이용한다.
또 다른 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 인쇄법을 이용한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 인쇄법은 예컨대, 잉크젯 프린팅, 노즐 프린팅, 오프셋 프린팅, 전사 프린팅 또는 스크린 프린팅 등이 있으나, 이를 한정하지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 코팅 조성물은 구조적인 특성으로 용액 공정이 적합하여 인쇄법에 의하여 형성될 수 있으므로 소자의 제조 시에 시간 및 비용적으로 경제적인 효과가 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는 상기 제1 전극 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및 상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계는 열처리를 통하여 행해질 수 있다. 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 온도는 85℃ 내지 250℃이다. 구체적으로 100℃ 내지 250℃일 수 있으며, 더욱 구체적으로, 150℃ 내지 250℃일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 열처리하는 단계에서의 열처리 시간은 1분 내지 2시간이고, 일 실시상태에 따르면 1분 내지 1시간일 수 있으며, 또 하나의 일 실시상태에 있어서, 10분 내지 1시간일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 광처리하는 단계는 UV 조사를 통해 행해질 수 있다. 상기 광처리하는 단계는 30분 내지 5시간 수행될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계는 제1 전극에 코팅 조성물을 코팅하는 단계일 수 있고, 제1 전극 상에 구비된 다른 유기물층 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계일 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 다른 유기물층은 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하지 않고 다른 물질로 형성된 유기물층을 의미한다.
상기 제1 전극 상에 코팅 조성물을 코팅하는 단계에는 하부 층의 물질을 용해하지 않는 용매를 사용한다. 예컨대, 상기 코팅 조성물이 정공수송층에 적용될 경우, 코팅 조성물이 하부 층(제1 전극, 정공주입층 등)의 물질을 용해하지 않는 용매를 포함한다. 이에 따라, 용액 공정으로 정공수송층의 도입이 가능한 장점이 있다.
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 통해 코팅 조성물에 포함된 복수 개의 상기 중합체가 가교를 형성하여, 박막화된 구조가 포함된 유기물층을 제공할 수 있다. 이 경우, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층의 표면 위에 다른 층을 적층할 시, 용매에 의하여 용해되거나, 형태학적으로 영향을 받거나 분해되는 것을 방지할 수 있다.
따라서, 상기 코팅 조성물을 이용하여 형성된 유기물층이 열처리 또는 광처리 단계를 포함하여 형성된 경우에는 용매에 대한 저항성이 증가하여 용액 증착 및 가교 방법을 반복 수행하여 다층을 형성할 수 있으며, 안정성이 증가하여 소자의 수명 특성을 증가시킬 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 애노드 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 캐소드 물질의 구체적인 예로는 바륨, 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 애노드에서의 정공주입 효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자가 전자주입층 또는 전자주입재료로 이동 하는 것을 방지하며, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 또한, 정공주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)는 애노드 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공주입 물질의 구체적인 예로는 전술한 본 발명의 중합체, 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 전술한 본 발명의 중합체를 포함한다. 또한, 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공주입층은 p 도핑 물질을 더 포함한다. 상기 정공주입층에 포함되는 p 도핑 물질은 코팅 조성물과 관련된 설명에서 전술한 바와 같다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공수송 물질로는 애노드나 정공주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 정공수송 물질의 구체적인 예로는, 상기 화학식 2의 단위를 포함하는 중합체, 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 사용될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 보다 구체적으로, 상기 정공수송층은 아릴아민기를 포함하는 화합물 또는 중합체가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층에 포함되는 발광 물질로는 정공수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 호스트로는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 사용될 수 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 보다 구처젝으로, 상기 호스트로는 안트라센 유도체가 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 호스트는 하기 화학식 EH-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 EH-1]
상기 화학식 EH-1에 있어서,
L301 및 L302은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar301 및 Ar302는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R301은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r301은 1 내지 7의 정수이며, 상기 r301이 2 이상인 경우, 2 이상의 R301은 서로 같거나 상이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L301 및 L302는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L301 및 L302는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L301 및 L302는 각각 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar301 및 Ar302는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar301 및 Ar302는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar301 및 Ar302는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar301 및 Ar302는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar301 및 Ar302는 각각 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R301은 수소 또는 중수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 EH-1은 하기 구조 중 어느 하나이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 도펀트로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 화합물, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 사용될 수 있다. 구체적으로, 방향족 아민 유도체는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물은 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 보다 구체적으로, 상기 도펀트로는 붕소를 포함하는 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층의 도펀트는 하기 화학식 ED-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 ED-1]
상기 화학식 ED-1에 있어서,
R401 내지 R405은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
r404는 1 내지 3의 정수이고, r403 및 r405는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 5의 정수이고, r401 및 r402는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수이고, r401 내지 r405가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 안의 치환기는 각각 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R401 내지 R405는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 ED-1은 하기 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층은 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층이다. 전자 수송 물질로는 캐소드로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층이다. 전자 주입 물질로는 전자를 수송하는 능력을 갖고, 캐소드로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공주입층으로의 이동을 방지하고, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 벤조이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 페난트롤린, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자수송층 및 전자주입층은 전자수송 및 전자주입을 동시에 하는 층으로 형성될 수 있으며, 전자주입 및 수송층으로 표현될 수 있다. 이때, 전자주입 및 수송층에 적용되는 물질은 전술한 전자 수송 물질 및 전자 주입 물질이 모두 가능하다. 예컨대, 상기 전자수송 및 주입층에는 벤조이미다졸계 화합물이 사용될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자주입 및 수송층은 하기 화학식 ET-1의 화합물을 포함한다.
[화학식 ET-1]
상기 화학식 ET-1에 있어서,
L601 및 L602은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
Ar601 및 Ar602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,
R601은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L601 및 L602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L601 및 L602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L601 및 L602는 각각 직접결합이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar601 및 Ar602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar601 및 Ar602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar601 및 Ar602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 치환 또는 비치환된 페난트렌기; 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기; 치환 또는 비치환된 피렌기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar601 및 Ar602는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar601 및 Ar602는 각각 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R601은 치환 또는 비치환된 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R601은 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 ET-1은 하기 구조이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 정공차단층은 정공의 캐소드 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 정공차단 물질의 구체적인 예로는 옥사디아졸 유도체, 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 전자차단층은 전자의 애노드 도달을 저지하는 층으로, 당 기술분야에서 알려진 물질을 사용할 수 있다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실험예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실험예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 기술하는 실험예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실험예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<
합성예
>
합성예
1. 중합체 1의 합성 - 중합법 1 사용
화합물 A-1-1(0.35 mmol), 화합물 B-3-1(0.35 mmol) 및 화합물 C-1-1 (0.3 mmol)을 신틸레이션 바이알에 첨가하고 톨루엔(10 mL)에 용해시켜 제1 용액을 제조하였다.
50mL 슈렌크 튜브(Schlenk tube)에 비스(1,5-사이클로옥타다이엔)니켈(0)(2.1 mmol)을 충전하였다. 2,2'-다이피리딜(2.1 mmol) 및 1,5-사이클로옥타다이엔(2.1 mmol)을 신틸레이션 바이알에 칭량하여 넣고 N,N'-다이메틸포름아미드(5.5 mL) 및 톨루엔(11 mL)에 용해시켜 제2 용액을 제조하였다.
상기 제2 용액을 슈렌크 튜브에 투입하고, 50℃에서 30분 동안 교반하였다. 상기 제1 용액을 슈렌크 튜브에 추가로 첨가하고 50℃에서 180분 동안 교반하였다. 이어서, 슈렌크 튜브를 상온으로 냉각한 후 HCl/메탄올(5 % v/v, 진한 HCl)에 부었다. 45분 동안 교반한 후에, 진공 여과에 의해 중합체를 수집하고 고진공 하에 건조하였다. 중합체를 톨루엔에 용해시키고(1% wt/v), 실리카 겔(6 g) 상에 층화된 염기성 산화알루미늄(6 g)을 함유하는 컬럼에 통과시켰다. 중합체/톨루엔 여과액을 농축하고(2.5% wt/v 톨루엔), 3-펜타논으로 트리츄레이팅(triturating)하였다. 톨루엔/3-펜타논 용액을 반고체 중합체로부터 경사분리하고, 톨루엔(15 mL)에 용해시킨 후에, 교반 중인 메탄올에 부어서 60% 수율로 중합체 1을 수득하였다.
합성예
2. 중합체 2의 제조 - 중합법 2 사용
불활성 기체 조건 하에서, 화합물 A-1-2(0.4 mmol), 화합물 B-6-1(0.3 mmol), 알리콰트(Aliquat) 336 (0.041 mmol), 1.24 mL의 탄산칼륨 수용액(0.5 M), 비스(다이-tert-부틸(4-다이메틸아미노페닐)포스핀)다이클로로팔라듐(II)(0.013 mmol) 및 톨루엔(6.0 mL)을 자석 교반 막대가 구비된 신틸레이션 바이알에 첨가하였다. 격막을 갖는 스크루-캡으로 바이알을 밀봉하고, 알루미늄 블록에 삽입한 후, 30분에 걸쳐 105℃의 외부 온도로 가열하고, 그 온도에서 환류 하에 5시간 동안 교반하였다. 이어서, 화합물 C-2-1(0.3 mmol) 및 톨루엔(1 mL)을 첨가하였다. 반응물을 추가로 1.5시간 가열한 후, 실온으로 냉각시켰다. 수성층을 제거하고 유기층을 20mL의 탈이온수로 2회 세척하였다. 톨루엔 층을 10 g의 실리카 겔에 통과시켜 건조하고 실리카를 톨루엔으로 헹구었다. 용매를 제거하여 250mg의 생성물을 수득하였다. 톨루엔 용액을 알루미나, 실리카 겔 및 플로리실®에 통과시켜서, 생성물을 추가로 정제하였다. 농축 후에, 용매로 적셔진 생성물을 톨루엔으로 희석하고, 이어서 에틸 아세테이트(150 mL)에 첨가하여, 중합체를 수득하였다. 수득한 중합체가 포함된 톨루엔 용액을 3-펜타논 중에 재침전시켜서 70 % 수율로 중합체 2를 제조하였다.
합성예
3 내지 13.
상기 합성에 1 및 2에서 사용된 화합물 및 중합법을 하기 표 2와 같이 사용한 것을 제외하고는 합성예 1 또는 2와 동일한 방법으로 중합체를 제조하였다.
| 사용된 화합물 | 사용된 중합법 | |
| 합성예 1 | A-1-1, B-3-1, C-1-1 | 중합법 1 |
| 합성예 2 | A-1-2, B-6-1, C-2-1 | 중합법 2 |
| 합성예 3 | A-1-1, B-7-1, C-1-1 | 중합법 1 |
| 합성예 4 | A-2-1, B-4-1, C-1-1 | 중합법 1 |
| 합성예 5 | A-2-2, B-8-1, C-2-1 | 중합법 2 |
| 합성예 6 | A-2-1, B-1-1, C-2-1 | 중합법 1 |
| 합성예 7 | A-3-1, B-2-1, C-1-1 | 중합법 1 |
| 합성예 8 | A-3-1, B-5-1, C-2-1 | 중합법 1 |
| 합성예 9 | A-4-2, B-3-1, C-1-1 | 중합법 2 |
| 합성예 10 | A-4-1, B-9-1, C-2-1 | 중합법 1 |
| 합성예 11 | A-5-1, B-5-1, C-2-1 | 중합법 1 |
| 합성예 12 | A-5-2, B-10-1, C-1-1 | 중합법 2 |
| 합성예 13 | A-5-1, B-3-1, C-1-1 | 중합법 1 |
상기 합성예 1 내지 13에서 사용된 화합물들은 각각 하기와 같다.
비교
합성예
1.
상기 합성예 1에서 화합물 A-1-1(0.35 mmol), 화합물 B-3-1(0.35 mmol) 및 화합물 C-1-1 (0.3 mmol) 대신 화합물 A-1-1(0.35 mmol) 및 화합물 C-1-1 (0.3 mmol)을 사용하여 비교 중합체 Q를 제조하였다.
<
실험예
1> 분자량 측정
실험예
1-1.
GPC(Agilent 사, PLgel HFIPGEL 컬럼)를 이용하여, 합성예 1에서 제조된 중합체 1의 수 평균 분자량(Mn), 중량 평균 분자량(Mw) 및 분자량 분포(PDI)를 측정하였다.
분자량 분포는 하기 식 (1)을 통해 계산하였다.
식 (1): PDI = 중량 평균 분자량(Mw)/수 평균 분자량(Mn)
실험예
1-2 내지 1-13.
상기 실험예 1-1에서 중합체 1 대신 하기 표 3의 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 수 평균 분자량(Mn), 중량 평균 분자량(Mw) 및 분자량 분포(PDI)를 측정하였다.
비교예
1-1.
상기 실험예 1-1에서 중합체 1 대신 하기 표 3의 중합체를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 수 평균 분자량(Mn), 중량 평균 분자량(Mw) 및 분자량 분포(PDI)를 측정하였다.
상기 실험예 1-1 내지 1-13 및 비교예 1-1에서 측정된 평균 분자량(Mn), 중량 평균 분자량(Mw) 및 분자량 분포(PDI)를 하기 표 3에 나타내었다.
| 중합체 | a2:b2:c2 (몰비) |
Mn | Mw | PDI | |
| 실험예 1-1 |
중합체 1 |
0.5:0.2:0.3 | 34,200 | 51,500 | 1.51 |
| 실험예 1-2 |
중합체 2 |
0.3:0.3:0.4 | 13,700 | 18,400 | 1.34 |
| 실험예 1-3 |
중합체 3 |
0.45:0.45:0.1 | 39,400 | 134,000 | 3.40 |
| 실험예 1-4 |
중합체 4 |
0.5:0.2:0.3 | 27,600 | 35,200 | 1.28 |
| 실험예 1-5 |
중합체 5 |
0.3:0.4:0.3 | 15,200 | 31,300 | 2.06 |
| 실험예 1-6 |
중합체 6 |
0.4:0.3:0.3 | 24,300 | 30,400 | 1.25 |
| 실험예 1-7 |
중합체 7 |
0.2:0.4:0.4 | 12,300 | 17,400 | 1.41 |
| 실험예 1-8 |
중합체 8 |
0.4:0.3:0.3 | 27,200 | 32,000 | 1.18 |
| 실험예 1-9 |
중합체 9 |
0.3:0.5:0.2 | 33,000 | 54,300 | 1.65 |
| 실험예 1-10 |
중합체 10 |
0.2:0.6:0.2 | 38,270 | 135,400 | 3.54 |
| 실험예 1-11 |
중합체 11 |
0.7:0.2:0.1 | 32,100 | 52,500 | 1.64 |
| 실험예 1-12 |
중합체 12 |
0.6:0.1:0.3 | 18,420 | 34,300 | 1.86 |
| 실험예 1-13 |
중합체 13 |
0.4:0.5:0.1 | 42,300 | 155,000 | 3.66 |
| 비교예 1-1 |
중합체 Q |
a2:c2 =0.7:0.3 |
9,400 | 12,000 | 1.28 |
상기 표 3으로부터, 중합체 1 내지 13의 경우 비교 중합체 Q 대비 분자량이 크게 측정되었음을 확인할 수 있다. 이를 통해 본 명세서의 일 실시상태에 따른 중합체는 동일 중합 조건에서 상대적으로 큰 분자량의 중합체를 형성할 수 있음을 확인할 수 있다.
<
실험예
2> 유기 발광 소자의 제조
실험예
2-1.
ITO가 1500 Å의 두께로 박막 증착된 유리 기판을 아세톤 용제를 사용하여 10분간 초음파 세척하였다. 그 뒤 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 10분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 아이소프로필알콜의 용제로 초음파 세척을 10분간 한 뒤 건조하였다. 그 뒤 상기 기판을 글러브 박스로 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 위에 앞서 합성한 중합체 1과 하기 화합물 P를 8:2의 중량비로 포함하는 2 wt% 사이클로헥사논 용액을 스핀 코팅하고 230℃에서 30분간 열처리하여 두께 600 Å의 정공주입층을 형성하였다. 상기 정공주입층 위에 하기 중합체 HT(Mn=31,000, Mw=10,500, a3:b3:c3=0.6:0.2:0.2)를 포함하는 0.8 wt%의 톨루엔 용액을 스핀 코팅하여 두께 1000 Å의 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 화합물 H와 화합물 D를 9:1의 중량비로 톨루엔에 녹인 용액을 스핀 코팅하여 두께 550 Å의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 하기 화합물 E를 진공 증착하여 두께 400 Å의 전자주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자주입 및 수송층 위에 순차적으로 두께 5 Å의 LiF와 두께 1000 Å의 알루미늄을 증착하여 캐소드를 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착 속도는 0.4 Å/sec 내지 1.0 Å/sec를 유지하였고, 캐소드의 LiF는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며 증착시 진공도는 2×10-8 torr 내지 5×10-6 torr를 유지하였다.
실험예
2-2 내지 2-9.
상기 실험예 2-1에서, 전공주입층 제조시 중합체 1 대신 하기 표 4에 기재된 중합체를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
비교예
2-1 내지 2-3.
상기 실험예 2-1에서, 정공주입층 제조시 중합체 1 대신 하기 표 4에 기재된 중합체를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제조하였다.
하기 표 4에서 비교 중합체 T1, T2, T3의 수평균분자량(Mn), 중량평균분자량(Mw) 및 구조는 각각 하기와 같다
- 비교 중합체 T1: Mn=9400, Mw= 12000
- 비교 중합체 T2: Mn=9500, Mw= 12700
- 비교 중합체 T3: Mn=21200, Mw= 86200
(T1의 n=12, T2의 n=10, T3의 a3:b3:c3=0.4:0.4:0.2)
상기 실험예 2-1 내지 2-9 및 비교예 2-1 내지 2-3에서 제조한 유기 발광 소자에 대하여, 구동 전압, 외부 양자 효율, 및 수명을 측정하여, 하기 표 4에 나타내었다. 상기 외부 양자 효율은 (방출된 광자 수)/(주입된 전하운반체 수)로 구하였고, 상기 수명(T95)은 휘도가 초기 휘도에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
| 실험예 | 정공주입층 | Volt (V) | J (mA/cm2) | EQE (%) | T95 (h) |
| 실험예 2-1 |
중합체 1 |
4.12 | 10 | 6.01 | 180 |
| 실험예 2-2 |
중합체 2 |
4.27 | 10 | 5.86 | 192 |
| 실험예 2-3 |
중합체 3 |
4.36 | 10 | 6.42 | 182 |
| 실험예 2-4 |
중합체 5 |
4.25 | 10 | 5.87 | 186 |
| 실험예 2-5 |
중합체 6 |
4.33 | 10 | 6.1 | 197 |
| 실험예 2-6 |
중합체 8 |
4.56 | 10 | 5.97 | 186 |
| 실험예 2-7 |
중합체 9 |
4.27 | 10 | 6.25 | 202 |
| 실험예 2-8 |
중합체 10 |
4.43 | 10 | 5.92 | 191 |
| 실험예 2-9 |
중합체 13 |
4.32 | 10 | 5.77 | 183 |
| 비교예 2-1 |
비교 중합체 T1 |
4.72 | 10 | 5.23 | 165 |
| 비교예 2-2 |
비교 중합체 T2 |
5.25 | 10 | 4.32 | 82 |
| 비교예 2-3 |
비교 중합체 T3 |
8.32 | 10 | 4.56 | 3 |
상기 표 4에 나타난 바와 같이, 본 명세서에 따른 중합체를 적용한 유기발광소자(실험예 2-1 내지 2-9)가 비교예 2-1 내지 2-3에 비하여 구동 전압이 낮고, 효율 및 수명이 향상된 것을 확인할 수 있었다.
101: 기판
201: 제1 전극
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자주입 및 수송층
701: 제2 전극
201: 제1 전극
301: 정공주입층
401: 정공수송층
501: 발광층
601: 전자주입 및 수송층
701: 제2 전극
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 단위;
하기 화학식 2로 표시되는 단위; 및
하기 화학식 3으로 표시되는 말단기를 포함하는 중합체:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L10은 치환 또는 비치환된 2가의 플루오레닐기이며,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
L20은 치환 또는 비치환된 아릴렌기이며,
l20은 2 내지 5의 정수이고, 2 이상의 L20은 서로 같거나 상이하며,
R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
[화학식 3]
상기 화학식 3에 있어서,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기이고,
Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 광경화성기 또는 열경화성기며, Y1 및 Y2 중 1 이상은 광경화성기 또는 열경화성기고,
R5 및 R6는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
l1 및 l2는 각각 1 내지 3의 정수이고, l1 및 l2가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 구조는 서로 같거나 상이하고,
r5는 1 내지 4의 정수이고, r6는 1 내지 3의 정수이며, r5 및 r6가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하며,
상기 화학식 1 내지 3에 있어서, *은 중합체 내의 부착지점이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-3 중 어느 하나인 것인 중합체:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
상기 화학식 1-1 내지 1-3에 있어서,
R1, R2, Ar1 및 Ar2는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하고,
Z1 및 Z2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이며,
R20 내지 R29는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
r20, r21, r24, r25, r27 및 r29는 각각 1 내지 3의 정수이고, r22, r23, r26 및 r28은 각각 1 내지 4의 정수이며, r20 내지 r29가 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
*은 중합체 내의 부착지점이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 L20은 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 치환 또는 비치환된 터페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인 것인 중합체. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 또는 2-2인 것인 중합체:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
상기 화학식 2-1 및 2-2에 있어서,
R3, R4, Ar3 및 Ar4는 상기 화학식 2에서 정의한 것과 동일하고,
R10 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
r10 내지 r13 및 r16은 각각 1 내지 4의 정수이고, r14 및 r15는 각각 1 내지 6의 정수이며, r10 내지 r16이 각각 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
*은 중합체 내의 부착지점이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 화학식 3-1인 것인 중합체:
[화학식 3-1]
상기 화학식 3-1에 있어서,
R5, R6, L1, l1, r5 및 r6는 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하고,
Y1은 광경화성기 또는 열경화성기며,
R30은 수소; 중수소; 할로겐기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이고,
m1은 1 내지 5의 정수이고, r30은 0 내지 4의 정수이며, m1+r30은 1 내지 5의 정수이고, r30이 2 이상일 경우, 괄호 안의 치환기는 서로 같거나 상이하고,
*은 중합체 내의 부착지점이다. - 청구항 1에 있어서,
상기 광경화성기 또는 열경화성기는 하기 구조 중 어느 하나인 것인 중합체:
상기 구조에 있어서,
L50 내지 L56은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; -O-; 치환 또는 비치환된 알킬렌기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이고,
은 화학식 3에 결합되는 부위이다.
- 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 A-1 내지 A-5 중 어느 하나인 것인 중합체:
. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 2는 하기 B-1 내지 B-10 중 어느 하나인 것인 중합체:
. - 청구항 1에 있어서,
상기 화학식 3은 하기 C-1 또는 C-2인 것인 중합체:
. - 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 따른 중합체를 포함하는 코팅 조성물.
- 제1 전극;
제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 발광층을 포함하는 1층 이상의 유기물층을 포함하고,
상기 유기물층 중 1층 이상은 청구항 10의 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 것인 유기 발광 소자. - 청구항 11에 있어서,
상기 코팅 조성물 또는 이의 경화물을 포함하는 유기물층은 정공수송층, 정공주입층, 또는 정공주입 및 정공수송을 동시에 하는 층인 것인 유기 발광 소자. - 제1 전극을 준비하는 단계:
상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및
상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고,
상기 유기물층을 형성하는 단계는 청구항 10의 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법. - 청구항 13에 있어서,
상기 코팅 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계는
상기 제1 전극 상에 상기 코팅 조성물을 코팅하는 단계; 및
상기 코팅된 코팅 조성물을 열처리 또는 광처리하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법.
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|---|---|---|---|
| KR1020220056111A KR20230156860A (ko) | 2022-05-06 | 2022-05-06 | 중합체, 이를 포함하는 코팅 조성물, 이를 이용한 유기 발광 소자 및 이의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
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|---|---|
| KR20230156860A true KR20230156860A (ko) | 2023-11-15 |
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ID=88742652
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Country Status (1)
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|---|---|
| KR (1) | KR20230156860A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20130106255A (ko) | 2012-03-19 | 2013-09-27 | 덕산하이메탈(주) | 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 |
-
2022
- 2022-05-06 KR KR1020220056111A patent/KR20230156860A/ko unknown
Patent Citations (1)
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