KR20230155958A - 조성물, 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
적어도 하나의 피롤-함유 축합환 그룹(a pyrrole-containing condensed cyclic group) 및 실리콘-함유 그룹(silicon-containing group)을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함한, 제1화합물; 및 적어도 하나의 질소를 포함한 아진 그룹을 포함하고, 실리콘-함유 그룹을 비포함한, 제2화합물;을 포함한, 조성물, 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
Description
조성물, 상기 조성물을 포함한 발광 소자 및 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제시된다.
발광 소자 중 유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하고 다색화가 가능하다.
일예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
소정의 화합물을 포함한 조성물이 제공된다. 상기 조성물을 포함한 발광 소자는 우수한 수명 특성을 갖는 바, 이를 이용하면 고품위의 전자 장치를 구현할 수 있다.
일 측면에 따르면,
적어도 하나의 피롤-함유 축합환 그룹(a pyrrole-containing condensed cyclic group) 및 실리콘-함유 그룹(silicon-containing group)을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함한, 제1화합물; 및
적어도 하나의 질소를 포함한 아진 그룹을 포함하고, 실리콘-함유 그룹을 비포함한, 제2화합물;
을 포함한, 조성물이 제공된다.
상기 제1화합물의 삼중항(T1) 에너지 레벨은 2.8eV 초과일 수 있다.
상기 조성물은 에미터를 더 포함할 수 있다.
상기 에미터는 청색광을 방출할 수 있다.
상기 조성물은 센서타이저를 더 포함할 수 있다.
다른 측면에 따르면, 상기 조성물을 포함한 층이 제공된다. 상기 층은 발광층일 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 조성물을 포함한 발광 소자가 제공된다.
상기 발광 소자는, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 상기 조성물을 포함할 수 있다.
상기 발광 소자 중 발광층에 상기 조성물이 포함되어 있을 수 있다.
또 다른 측면에 따르면, 상기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 조성물을 포함한 발광 소자는 우수한 수명 특성을 갖는 바, 이를 이용하여 고품위의 전자 장치를 제작할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 필름 A, 1 및 2 각각의 발광 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
도 2는 필름 A, 1 및 2 각각의 발광 스펙트럼을 나타낸 도면이다.
상기 조성물은,
적어도 하나의 피롤-함유 축합환 그룹(a pyrrole-containing condensed cyclic group) 및 실리콘-함유 그룹(silicon-containing group)을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함한, 제1화합물; 및
적어도 하나의 질소를 포함한 아진 그룹(예를 들면, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹)을 포함하고, 실리콘-함유 그룹을 비포함한, 제2화합물;
을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물의 삼중항(T1) 에너지 레벨은 2.8eV 초과, 예를 들면, 2.8eV 내지 3.5eV의 범위일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물의 삼중항(T1) 에너지 레벨은 2.3eV 내지 3.5eV, 예를 들면, 2.4eV 내지 3.0eV의 범위일 수 있다.
상기 삼중항 에너지 레벨은 DFT(밀도범함수 이론), 예를 들어, Gaussian 프로그램의 DFT 방법에 의하여 평가된 것일 수 있다. 예를 들어, 상기 삼중항 에너지 레벨 평가 방법은 하기 평가예 1을 참조할 수 있다.
상기 제1화합물의 삼중항 에너지 레벨 범위가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 상기 조성물을 포함한 발광 소자는 우수한 색순도, 발광 효율 및/또는 수명 특성을 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 발광 소자는 우수한 발광 효율 및/또는 수명 특성을 가지면서, 우수한 색순도의 청색광을 방출할 수 있다.
상기 제1화합물에 포함된 피롤-함유 축합환 그룹의 예에는, 카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인데노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹 등이 포함될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은, 카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인데노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 제1화합물에 포함된 실리콘-함유 그룹은 하기 화학식 S-1로 표시된 그룹일 수 있다:
<화학식 S-1>
상기 화학식 S-1 중,
고리 B1 내지 고리 B4 각각은, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹이고,
m2는 0, 1, 2 또는 3이고, m2가 0일 경우, 로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고,
W1 내지 W4는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C60알킬기, 중수소화 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 또는 중수소화 C1-C60알콕시기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹;
이고,
b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 20의 정수이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 S-1에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
본 명세서 중 π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹은, 예를 들면, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 피롤로페난트렌 그룹, 퓨라노페난트렌 그룹, 티에노페난트렌 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹, 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.
상기 제1화합물에 비포함된 전자 수송성 모이어티는, 예를 들어, π전자 결핍성 함질소 시클릭 그룹(πelectron depleted nitrogen- containing cyclic group, 예를 들면, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 이미다졸 그룹 등), 시아노기, 하기 화학식들 중 하나로 표시된 그룹 등일 수 있다:
상기 화학식들 중 *, *' 및 *" 각각은 임의의 원자와의 결합 사이트이다.
상기 제2화합물에 포함된 아진 그룹은 트리아진 그룹일 수 있다. 즉, 상기 제2화합물은 트리아진 그룹을 포함할 수 있다.
상기 제2화합물에 비포함된 실리콘-함유 그룹은, 예를 들면, 본 명세서에 기재된 화학식 S-1로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물과 제2화합물은 엑시플렉스를 형성할 수 있고, 상기 엑시플렉스의 발광 스펙트럼 중 최대 발광 파장은 450 nm 내지 490 nm, 460 nm 내지 490 nm, 470 nm 내지 490 nm, 또는 480 nm 내지 490 nm일 수 있다.상기 제1화합물과 제2화합물로부터 형성된 엑시플렉스의 발광 스펙트럼은, 상기 제1화합물과 제2화합물을 포함한 필름의 발광 스펙트럼을 평가한 것이다.
상기 제1화합물과 제2화합물은 상술한 바와 같이 최대 발광 파장 범위를 갖는 엑시플렉스를 형성할 수 있는 바, 예를 들어, 상기 제1화합물 및 제2화합물을 포함한 조성물을, 발광층 중 호스트로서, 포함한 발광 소자는 발광층 중 호스트 엑시톤의 이동 경로가 개선되어 수명이 개선될 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면,
상기 제1화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하거나,
상기 제2화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하거나, 또는
상기 제1화합물 및 제2화합물 각각은, 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
상술한 바와 같이 제1화합물 및/또는 제2화합물이 적어도 하나의 중수소를 더 포함할 경우, 상기 조성물을 채용한 발광 소자의 수명 특성이 향상될 수 있다.
상기 조성물 중 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비는 1 : 99 내지 99 : 1, 10 : 90 내지 90 : 10, 20 : 80 내지 80 : 20, 30 : 70 내지 70 : 30, 또는 40 : 60 내지 60 : 40의 범위일 수 있다. 상기 제1화합물과 제2화합물의 중량비가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 상기 조성물을 채용한 발광층 중 정공과 전자 간의 균형이 효과적으로 달성되어, 우수한 발광 효율 및/또는 수명 특성을 갖는 발광 소자를 구현할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은, 하기 화학식 1-1로 표시된 화합물, 하기 화학식 1-2로 표시된 화합물, 하기 화학식 1-3으로 표시된 화합물, 또는 이의 조합일 수 있다. 화학식 1-1, 1-2 및 1-3에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화학식 2로 표시된 화합물일 수 있다. 화학식 2에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
한편, 상기 조성물은 에미터를 더 포함할 수 있다. 상기 에미터는 상기 제1화합물, 제2화합물 및/또는 센서타이저로부터 엑시톤을 전달받아 이로부터의 바닥 상태로의 전이에 의하여 광을 방출할 수 있는 물질이다.
상기 조성물이 에미터를 더 포함할 경우, 상기 에미터의 함량(중량)은 상기 조성물 100중량부당 0.5중량부 내지 30중량부의 범위일 수 있다.
예를 들어, 상기 조성물은 비-발광 물질(non-emissive material) 및 에미터를 포함하고, 상기 제1화합물 및 제2화합물은 상기 비-발광 물질에 포함될 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 조성물은 호스트 및 에미터를 포함하고, 상기 제1화합물 및 제2화합물은 상기 호스트에 포함될 수 있다.
상기 에미터는 인광 또는 형광을 방출할 수 있는 화합물일 수 있다.
예를 들어, 상기 에미터는 인광 화합물, 형광 화합물(예를 들면, 지연 형광 화합물, 즉발성(prompt) 형광 화합물 등) 또는 이의 임의의 조합일 수 있다.
상기 에미터는 청색광을 방출할 수 있다.
예를 들어, 상기 에미터는 400nm 내지 490nm (예를 들면, 450nm 내지 490nm), 410nm 내지 470nm, 또는 420nm 내지 450nm 범위의 최대 발광 파장 범위를 갖는 청색광을 방출할 수 있다.
또 다른 예에 따르면, 상기 에미터는 유기금속 화합물이고, 상기 유기금속 화합물은 전이 금속 및 상기 전이 금속에 결합된 n개의 리간드를 포함하고, 상기 n은 1 내지 4의 정수일 수 있다. 즉, 상기 에미터는 인광 도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물 중 전이 금속은 백금(Pt) 또는 팔라듐(Pd)이고, 상기 n은 1이고, 상기 리간드는 4자리(tetradentate) 리간드일 수 있다. 상기 4자리 리간드는, 예를 들여, 상기 전이 금속과 결합된 카빈(carbene) 모이어티를 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물 중 상기 전이 금속은 이리듐(Ir) 또는 오스뮴(Os)이고, 상기 n이 3이고, 상기 n개의 리간드 중 적어도 하나는 -F, 시아노기 또는 이의 조합을 포함한 2자리(bidentate) 리간드 또는 상기 전이 금속과 결합된 카빈(carbene) 모이어티를 포함한 2자리 리간드일 수 있다. 예를 들어, 상기 2자리 리간드는 이미다졸 그룹 또는 트리아졸 그룹을 더 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기금속 화합물은 본 명세서에 기재된 화학식 3으로 표시된 유기금속 화합물 및/또는 화학식 5로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다. 화학식 3 및 5에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
또 다른 예에 따르면, 상기 에미터는 지연 형광 물질일 수 있다. 예를 들어, 상기 에미터는, 열활성화 지연 형광 물질일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 에미터는 다중 공명 열활성화 지연 형광(multiple resonance thermally activated delayed fluorescence) 물질일 수 있다. 예를 들어, 상기 지연 형광 물질의 단일항(S1) 에너지와 삼중항(T1) 에너지 차이의 절대값은 0 eV 내지 0.3 eV일 수 있다.
상기 다중 공명 열활성 지연 형광 물질은, i) 전이 금속을 비포함하고, ii) 2 이상의 C3-C60시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 코어를 포함한, 폴리시클릭 화합물일 수 있다. 여기서, 상기 코어 중 2 이상 C3-C60시클릭 그룹은 붕소(B) 또는 질소(N)를 공유하면서 서로 축합되어 있을 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 에미터는 하기 화학식 4로 표시된 폴리시클릭 화합물일 수 있다. 화학식 4에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
또 다른 예에 따르면, 상기 조성물은, 센서타이저를 더 포함할 수 있다.
상기 센서타이저의 함량(중량)은, 상기 조성물 100중량부당 0.01중량부 내지 10중량부일 수 있다.
예를 들어, 상기 센서타이저는 전이 금속 및 상기 전이 금속에 결합된 4자리 리간드를 포함한 유기금속 화합물이고, 상기 전이 금속이 백금(Pt) 또는 팔라듐(Pd)이고, 상기 4자리 리간드는 상기 전이 금속과 결합된 카빈(carbene) 모이어티를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 조성물은 본 명세서에 기재된 바와 같은 제1화합물 및 제2화합물 외에, 에미터 및 센서타이저를 더 포함할 수 있다. 상기 센서타이저는 상기 제1화합물 및 제2화합물에서의 엑시톤이 상기 에미터로 효과적으로 전달되도록 하는 역할을 수행할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 에미터는 본 명세서에 기재된 바와 같은 지연 형광 물질이고, 상기 센서타이저는 본 명세서에 기재된 바와 같은 유기금속 화합물일 수 있다. 예를 들어, 상기 에미터는 하기 화학식 4로 표시된 폴리시클릭 화합물이고, 상기 센서타이저는 하기 화학식 3으로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다.
이하, 각 화학식에 대하여 설명한다:
화학식 1-1, 1-2 및 1-3에 대한 설명
상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1로 표시된 화합물, 하기 화학식 1-2로 표시된 화합물, 하기 화학식 1-3으로 표시된 화합물, 또는 이의 조합일 수 있다:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 S-1>
상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3 중 R1 내지 R7은 서로 독립적으로,
상기 화학식 S-1로 표시된 그룹;
수소, 중수소, C1-C60알킬기, 중수소화 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 또는 중수소화 C1-C60알콕시기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹;
이고,
상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3 중 a1 내지 a7은 서로 독립적으로, 1 내지 20의 정수이고,
상기 화학식 1-1 중 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중 적어도 하나, 상기 화학식 1-2 중 R1, R2, R4, R5 및 R6 중 적어도 하나 및 상기 화학식 1-3 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7 중 적어도 하나는, 상기 화학식 S-1로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3 및 S-1 중 고리 A1 내지 고리 A7 및 고리 B1 내지 고리 B4 각각은, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3 및 S-1 중 m1 및 m2는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고, i) m1이 0일 경우, 로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고, ii) m2가 0일 경우, 로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고,
상기 화학식 S-1 중 W1 내지 W4는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C60알킬기, 중수소화 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 또는 중수소화 C1-C60알콕시기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹;
이고,
상기 화학식 S-1 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 20의 정수이다.
예를 들어, 상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3 중 R1 내지 R7은 서로 독립적으로,
상기 화학식 S-1로 표시된 그룹;
수소, 중수소, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 또는 중수소화 C1-C20알콕시기; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 터페닐기, 중수소화 터페닐기, 나프틸기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤일기, 시클로펜타디에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌일기, 인데닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 중수소화 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인데노카바졸 그룹, 또는 벤조실롤로카바졸 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3 중 R1 내지 R7은 서로 독립적으로,
상기 화학식 S-1로 표시된 그룹;
수소, 중수소, C1-C20알킬기, 또는 중수소화 C1-C20알킬기; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 터페닐기, 중수소화 터페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 중수소화 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 또는 인돌로카바졸 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-1 중 i) R1, ii) R3, iii) R4, 또는 iv) R3 및 R4 각각은, 상기 화학식 S-1로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1-2 중 R6는 상기 화학식 S-1로 표시된 그룹일 수 있다.
한편, 상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3 및 S-1 중 고리 A1 내지 고리 A7 및 고리 B1 내지 고리 B4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인데노카바졸 그룹, 또는 벤조실롤로카바졸 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 A1, A2, A4 및 A5는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 또는 인돌 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 고리 A3, A6, A7 및 B1 내지 고리 B4는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 또는 인돌로카바졸 그룹일 수 있다.
상기 화학식 S-1 중 W1 내지 W4는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 또는 중수소화 C1-C20알콕시기; 또는
중수소, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 터페닐기, 중수소화 터페닐기, 나프틸기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤일기, 시클로펜타디에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌일기, 인데닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 중수소화 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 벤조실롤로카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 인돌 그룹, 인덴, 벤조실롤 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인데노카바졸 그룹, 또는 벤조실롤로카바졸 그룹일 수 있다.
제1화합물의 구체예
상기 제1화합물은, 예를 들어, 하기 화합물 H1 내지 H29 중 하나, 하기 화합물 H2 내지 H5 및 H29 중 중수소가 제거된 화합물, 하기 화합물 H2 내지 H5 및 H29 중 중수소의 치환 위치 및/또는 개수가 변경된 화합물, 하기 화합물 H1 및 H6 내지 H28의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다:
화학식 2에 대한 설명
상기 제2화합물은 하기 화학식 2로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X4는 N, C(H) 또는 C(Z14)이고, X5는 N, C(H) 또는 C(Z15)이고, X6는 N, C(H) 또는 C(Z16)이되, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고,
Z1 내지 Z3 및 Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R0로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R0로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
e1 내지 e3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고, i) e1이 0일 경우, *-(Z1)e1-*'으로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고, ii) e2가 0일 경우, *-(Z2)e2-*'로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고, i) e3가 0일 경우, *-(Z3)e3-*'으로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고,
상기 R0 및 Z14 내지 Z16은 서로 독립적으로,
중수소, C1-C60알킬기, 중수소화 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 또는 중수소화 C1-C60알콕시기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C5-C30카보시클릭 그룹, C2-C30헤테로시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹;
일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2의 X4 내지 X6 중 적어도 2개는 N일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 화학식 2의 X4 내지 X6 모두는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3 각각은, 적어도 하나의 R0로 치환 또는 비치환된 벤젠 그룹일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 독립적으로, 하기 화학식 2(1) 내지 2(3) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 2(1) 내지 2(3) 중,
R0에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
c4는 0 내지 4의 정수이고,
* 및 *' 각각은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 Z1 내지 Z3는 서로 독립적으로, 상기 화학식 2(2) 및 2(3) 중 하나로 표시된 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중,
i) e1은 1, 2 또는 3이고, e2 및 e3 각각은 0이거나,
ii) e1 및 e2는 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3이고, e3는 0이거나, 또는
iii) e1, e2 및 e3는 서로 독립적으로, 1, 2 또는 3일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 Z11 내지 Z13 각각은, 적어도 하나의 R0로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 또는 벤조티에노카바졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 Z11 내지 Z13 각각은, 적어도 하나의 R0로 치환 또는 비치환된, 카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 또는 벤조티에노카바졸 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 Z11 내지 Z13 각각은 하기 화학식 2-CZ으로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 2-CZ 중,
R0에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
c8은 0 내지 8의 정수이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 2 중,
i) 상기 Z11, Z12 및 Z13 각각이 서로 동일하거나,
ii) 상기 Z11과 Z12는 서로 상이하고, 상기 Z12와 상기 Z13은 서로 동일하거나, 또는
iii) 상기 Z11, Z12 및 Z13 각각이 서로 상이할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 R0 및 Z14 내지 Z16은 서로 독립적으로,
중수소, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 또는 중수소화 C1-C20알콕시기; 또는
중수소, C1-C20알킬기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 퓨라닐기, 티오페닐기, 피롤일기, 시클로펜타디에닐기, 실롤일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 인돌일기, 인데닐기, 벤조실롤일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기, 플루오레닐기, 디벤조실롤일기, 벤조퓨로카바졸일기, 벤조티에노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 인데노카바졸일기, 또는 벤조실롤로카바졸일기일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 카바졸 그룹을 포함하고, 상기 제2화합물에 포함된 카바졸 그룹의 개수는 5 이하, 예를 들면, 3, 4 또는 5일 수 있다.
상기 제2화합물의 구체예
상기 제2화합물은 하기 화합물 E1 내지 E16 중 하나, 하기 화합물 E2, E3, E4, E7, E8, E9, E10 및 E13 중 중수소가 제거된 화합물, 하기 화합물 E2, E3, E4, E7, E8, E9, E10 및 E13 중 중수소의 치환 위치 및/또는 개수가 변경된 화합물, 하기 화합물 E1, E5, E6, E11, E12 및 E14 내지 E16의 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 화합물, 또는 이의 임의의 조합일 수 있다:
화학식 3에 대한 설명
본 명세서 중 에미터 및 센서타이저는 각각, 하기 화학식 3으로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다:
<화학식 3>
상기 화학식 3 중,
M31은 전이 금속이고,
X11 내지 X14는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X11과 M31 사이의 결합, X12와 M31 사이의 결합, X13와 M31 사이의 결합 및 X14와 M31 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
고리 CY31 내지 고리 CY34는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T31은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R35a)-*', *-B(R35a)-*', *-P(R35a)-*', *-C(R35a)(R35b)-*', *-Si(R35a)(R35b)-*', *-Ge(R35a)(R35b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R35a)=*', *=C(R35a)-*', *-C(R35a)=C(R35b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T32는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R36a)-*', *-B(R36a)-*', *-P(R36a)-*', *-C(R36a)(R36b)-*', *-Si(R36a)(R36b)-*', *-Ge(R36a)(R36b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R36a)=*', *=C(R36a)-*', *-C(R36a)=C(R36b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T33는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R37a)-*', *-B(R37a)-*', *-P(R37a)-*', *-C(R37a)(R37b)-*', *-Si(R37a)(R37b)-*', *-Ge(R37a)(R37b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R37a)=*', *=C(R37a)-*', *-C(R37a)=C(R37b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
T34는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R38a)-*', *-B(R38a)-*', *-P(R38a)-*', *-C(R38a)(R38b)-*', *-Si(R38a)(R38b)-*', *-Ge(R38a)(R38b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R38a)=*', *=C(R38a)-*', *-C(R38a)=C(R38b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
n31 내지 n34는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, n31 내지 n34 중 3 이상은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
n31이 0일 경우 T31은 비존재하고, n32가 0일 경우 T32는 비존재하고, n33가 0일 경우 T33는 비존재하고, n34가 0일 경우 T34는 비존재하고,
n31이 2 이상일 경우 2 이상의 T31은 서로 동일하거나 상이하고, n32가 2 이상일 경우 2 이상의 T32는 서로 동일하거나 상이하고, n33가 2 이상일 경우 2 이상의 T33는 서로 동일하거나 상이하고, n34가 2 이상일 경우 2 이상의 T34는 서로 동일하거나 상이하고,
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a31 내지 a34는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
a31개의 R31 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a32개의 R32 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a33개의 R33 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a34개의 R34 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R31에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 M31이 Pt, Pd 또는 Au일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 M31은 Pt 또는 Pd일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 X11과 M31 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 X11은 C이고, X11과 M31 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다. 즉, 상기 화학식 3 중 X11은 카빈(carbene) 모이어티 중 C일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 3 중 고리 CY31 내지 고리 CY34는, 서로 독립적으로, i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사진 그룹, 티아진 그룹, 디하이드로피라진 그룹, 디하이드로피리딘 그룹 또는 디하이드로아자실란 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20 알킬기, 또는 C1-C20 알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 및 페닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기, 또는 C1-C20 알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 및 안트라세닐기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 또는 안트라세닐기;일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3으로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 화학식 3-1로 표시된 유기금속 화합물 또는 화학식 3-2로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
상기 화학식 3-1 중 이미다졸 그룹의 탄소와 M31 사이의 결합은 배위 결합이다. 즉, 화학식 3-1 중 이미다졸 그룹은 M31과 결합된 카빈 모이어티를 포함한다.
상기 화학식 3-2 중 벤즈이미다졸 그룹의 탄소와 M31 사이의 결합은 배위 결합이다. 즉, 화학식 3-2 중 벤즈이미다졸 그룹은 M31과 결합된 카빈 모이어티를 포함한다.
상기 화학식 3-1 및 3-2 중,
M31, CY32, CY33, CY34, X12, X13, X14, T31, T32, T33, n31, n32, n33, R32, R33, R34, a32, a33, a34에 관한 내용은 전술한 내용을 참고하고,
R311 내지 R317 각각은 전술한 R31의 내용을 참고한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2 중,
R311 내지 R317은 서로 독립적으로
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 또는 인산기 또는 이의 염;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, 또는 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C7-C60아릴아킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합헤테로다환 그룹;
-N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 및 화학식 3-2 중,
R311 내지 R317 중 적어도 하나는
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 큐밀기 또는 이들의 조합으로 적어도 하나 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기, 또는 C7-C60아릴아킬기를 포함할 수 있다.
화학식 5에 대한 설명
본 명세서 중 에미터는 하기 화학식 5로 표시된 유기금속 화합물일 수 있다:
<화학식 5>
M51(L51)n51(L52)n52
상기 화학식 5 중 M51은 전이 금속일 수 있다.
예를 들어, 상기 M51은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 M51은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm) 또는 로듐(Rh)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M51은 Ir, Pt, Os 또는 Rh일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 M51은 Ir 또는 Os일 수 있다.
상기 화학식 5 중 L51은 하기 화학식 5A로 표시된 리간드이고, L52는 하기 화학식 5B로 표시된 리간드일 수 있다:
<화학식 5A>
<화학식 5B>
상기 화학식 5A 및 5B에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 5 중 n51은 1, 2 또는 3이고, n51이 2 이상일 경우 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 5 중 n52는 0, 1 또는 2이고, n52가 2일 경우 2개의 L52는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 5 중 n51과 n52의 합은 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 n51 및 n52의 합은 3일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 중 i) M은 Ir이고, n51 + n52는 3이거나; 또는 ii) M은 Pt이고, n51 + n52는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 중 M은 Ir이고, i) n51은 1이고, n52는 2이거나, 또는 ii) n51은 2이고, n52는 1일 수 있다.
상기 화학식 5 중 L51과 L52는 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 5A 내지 5B 중 Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다. 예를 들어, 상기 Y51 및 Y53 각각은 N이고, Y52 및 Y54 각각은 C일 수 있다.
상기 화학식 5A 및 5B 중 고리 CY51 내지 고리 CY54는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 화학식 5A 및 5B 중, 상기 고리 CY51 내지 고리 CY54는 서로 독립적으로, i) 제3고리, ii) 제4고리, iii) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환이 포함되고,
상기 제3고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,
상기 제4고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 5A 및 5B 중, 상기 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 나프토벤조보롤 그룹, 나프토벤조포스폴 그룹, 나프토벤조저몰 그룹, 나프토벤조셀레노펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 디나프토보롤 그룹, 디나프토포스폴 그룹, 디나프토저몰 그룹, 디나프토셀레노펜 그룹, 인데노페난쓰렌 그룹, 인돌로페난쓰렌 그룹, 페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 페난쓰로벤조티오펜 그룹, 페난쓰로벤조실롤 그룹, 페난쓰로벤조보롤 그룹, 페난쓰로벤조포스폴 그룹, 페난쓰로벤조저몰 그룹, 페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리디노피롤 그룹, 피리디노피라졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹, 피리디노옥사졸 그룹, 피리디노이속사졸 그룹, 피리디노티아졸 그룹, 피리디노이소티아졸 그룹, 피리디노옥사디아졸 그룹, 피리디노티아디아졸 그룹, 피리미디노피롤 그룹, 피리미디노피라졸 그룹, 피리미디노이미다졸 그룹, 피리미디노옥사졸 그룹, 피리미디노이속사졸 그룹, 피리미디노티아졸 그룹, 피리미디노이소티아졸 그룹, 피리미디노옥사디아졸 그룹, 피리미디노티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 5A 및 5B 중 고리 CY51과 고리 CY53는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 5A 및 5B 중 고리 CY52와 고리 CY54는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 5A 및 5B 중 고리 CY51 내지 고리 CY54 각각은 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 5A 및 5B 중 R51 내지 R54은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q51)(Q52), -Si(Q53)(Q54)(Q55), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59), 또는 -P(Q58)(Q59)일 수 있다. 상기 Q51 내지 Q59에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5A 및 5B 중 R51 내지 R54은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, (페닐)C1-C10알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-N(Q51)(Q52), -Ge(Q53)(Q54)(Q55), -B(Q56)(Q57), -P(=O)(Q58)(Q59) 또는 -P(Q58)(Q59);
이고,
Q51 내지 Q59는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R51 내지 R54은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 또는 시아노기;
중수소, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디베조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기;
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, 불화 C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디베조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 또는 비페닐기; 또는
-Si(Q53)(Q54)(Q55) 또는 -Ge(Q53)(Q54)(Q55);
일 수 있다.
상기 화학식 5A 및 5B 중 b51 내지 b54 각각은 R51 내지 R54의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 b51이 2 이상일 경우 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b53가 2 이상일 경우 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b54가 2 이상일 경우 2 이상의 R54는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b51 내지 b54은 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5A 중 Y52는 C이고, Y52과 M51 사이의 결합은 공유 결합이고, b52개의 R52 중 적어도 하나는 시아노기 또는 -F일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5A 중 Y51은 N이고, Y51과 M51 사이의 결합은 배위 결합이고, CY51은 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹 또는 트리아졸로피리딘 그룹이고, b52개의 R52 중 적어도 하나는 시아노기 또는 -F일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5A 중 Y51은 C이고, Y51과 M51 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5A 중 Y51은 C이고, Y51과 M51 사이의 결합은 배위 결합이고, CY51은 벤즈이미다졸 그룹 또는 이미다조피라진 그룹일 수 있다.
화학식 3으로 표시된 유기금속 화합물 및 화학식 5로 표시된 유기금속 화합물의 구체예
예를 들어, 상기 화학식 3으로 표시된 유기금속 화합물 및 상기 화학식 5로 표시된 유기금속 화합물은, 하기 화합물 P1 내지 P52 중 하나일 수 있다.
화학식 4에 대한 설명
본 명세서 중 에미터는 하기 화학식 4로 표시된 폴리시클릭 화합물일 수 있다:
<화학식 4>
상기 화학식 4 중,
Z는 B 또는 N이고,
고리 CY41 내지 CY43은 서로 독립적으로 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
Y41은 단일 결합, *-N(R44)-*', *-B(R44)-*', *-P(R44)-*', *-C(R44)(R45)-*', *-Si(R44)(R45)-*', *-Ge(R44)(R45)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
Y42는 단일 결합, *-N(R46)-*', *-B(R46)-*', *-P(R46)-*', *-C(R46)(R47)-*', *-Si(R46)(R47)-*', *-Ge(R46)(R47)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
Y43은 단일 결합, *-N(R48)-*', *-B(R48)-*', *-P(R48)-*', *-C(R48)(R49)-*', *-Si(R48)(R49)-*', *-Ge(R48)(R49)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
b41 내지 b43은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
b41이 0인 경우 Y41은 부존재하고, b42가 0인 경우 Y42은 부존재하고, b43이 0인 경우 Y43은 부존재하고,
R41 내지 R49는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(=O)(Q8)(Q9), 또는 -P(Q8)(Q9)이고,
a41 내지 a43은 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
a41개의 R41 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a42개의 R42 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
a43개의 R43 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R41 내지 R49 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10b에 대한 설명은 상기 R41에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39) 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY41 내지 CY43은 서로 독립적으로, i) 벤젠 그룹, 또는 ii) 2 이상의 C3-C60시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 폴리시클릭 그룹일 수 있다. 상기 폴리시클릭 그룹 중 2 이상의 C3-C60시클릭 그룹은 붕소(B) 또는 질소(N)를 공유하면서 서로 축합되어 있을 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 b41 내지 b43 중 적어도 하나, 또는 상기 b41 내지 b43 중 적어도 2개는, 각각 1일 수 있다. 또 다른 예로서, 상기 b41 내지 b43 중 2개는 1이고, 나머지 1개는 0일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, R41 내지 R49는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, 또는 C1-C60 알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, 또는 C1-C60 알콕시기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기 또는 카바졸일기;일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 4로 표시된 폴리시클릭 화합물은, 하기 화학식 4-1 내지 4-9 중 하나로 표시된 폴리시클릭 화합물일 수 있다:
<화학식 4-1>
<화학식 4-2>
<화학식 4-3>
<화학식 4-4>
<화학식 4-5>
<화학식 4-6>
<화학식 4-7>
<화학식 4-8>
<화학식 4-9>
상기 화학식 4-1 내지 4-9 중,
Z1 내지 Z3 각각은 본 명세서의 Z에 관한 기재를 참고하고,
Y41 및 Y42는 본 명세서의 기재를 참고하고,
Y44 내지 Y47는 각각 본 명세서의 Y41 및 Y42에 관한 기재를 참고하고,
R411은 본 명세서의 R41에 관한 기재를 참고하고, R421은 본 명세서의 R42에 관한 기재를 참고하고, R431 및 R432은 각각은 본 명세서의 R43에 관한 기재를 참고하고, R441은 본 명세서의 R41에 관한 기재를 참고하고, R451은 본 명세서의 R42에 관한 기재를 참고하고, R461은 본 명세서의 R43에 관한 기재를 참고하고,
a411은 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
a421는 0 내지 3에서 선택된 정수이고,
a431은 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
a441은 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
a451은 0 내지 3에서 선택된 정수이고,
a461은 0 내지 3에서 선택된 정수이다.
화학식 4로 표시된 폴리시클릭 화합물의 구체예
상기 화학식 4로 표시된 폴리시클릭 화합물은, 하기 화합물 D1 내지 D30 중에서 선택될 수 있다:
층(a layer)
다른 측면에 따르면, 본 명세서에 기재된 바와 같은 조성물을 포함한 층이 제공된다.
예를 들어, 상기 조성물이 에미터를 더 포함할 경우, 상기 층은 발광층일 수 있다.
발광 소자
또 다른 측면에 따르면, 제1전극; 제2전극; 및 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 유기층;을 포함하고, 상기 유기층은 본 명세서 기재된 바와 같은 조성물을 포함한 발광 소자, 예를 들면, 유기 발광 소자가 제공될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 조성물은 상기 발광 소자 중 발광층에 포함될 수 있다. 상기 발광층은 청색광을 방출할 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층은, 400nm 내지 490nm (예를 들면, 450nm 내지 490nm), 410nm 내지 470nm, 또는 420nm 내지 450nm 범위의 최대 발광 파장 범위를 갖는 청색광을 방출할 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 상술한 바와 같은 조성물을 포함하는 바, 우수한 발광 효율 및 수명 특성을 가질 수 있다.
상기 제1전극은 정공 주입 전극인 애노드이고 상기 제2전극은 전자 주입 전극인 캐소드이거나, 상기 제1전극은 전자 주입 전극인 캐소드이고 상기 제2전극은 정공 주입 전극인 애소드이다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자 중 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 유기층은 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 보조층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은, 버퍼층, 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "유기층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "유기층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1에 대한 설명
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 상기 제1전극(11)에 대향된 제2전극(19) 및 상기 제1전극(11)과 상기 제2전극(19) 사이에 배치된 유기층(10A)을 포함한다.
상기 유기층(10A)은 발광층(15)을 포함하고, 상기 제1전극(11)과 상기 발광층(15) 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있고, 상기 발광층(15)과 상기 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
[제1전극(11)]
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질을 포함할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 투과형 전극인 제1전극(11)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(11)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질은, 마그네슘(Mg), 은(Ag), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
[발광층(15)]
상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층(15)에는 본 명세서에 기재된 바와 같은 조성물이 포함될 수 있다.
[정공 수송 영역(12)]
유기 발광 소자(10) 중 제1전극(11)과 발광층(15)과 사이에는 정공 수송 영역(12)이 배치되어 있다.
상기 정공 수송 영역(12)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 정공 주입층, 정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층, 정공 주입층/제1정공 수송층/제2정공 수송층/전자 저지층, 정공 수송층/중간층, 정공 주입층/정공 수송층/중간층, 정공 수송층/전자 저지층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
상기 정공 수송 영역(12)은, 정공 수송 특성을 갖는 임의의 화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 예를 들면, m-MTDATA, TDATA, 2-TNATA, NPB, β-NPB, TPD, Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated-NPB, TAPC, HMTPD, TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), Pani/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), Pani/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시된 화합물 내지 하기 화학식 205로 표시된 화합물 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
<화학식 203>
<화학식 204>
<화학식 205>
상기 화학식 201 내지 205 중,
L201 내지 L209는 서로 독립적으로, *-O-*', *-S-*', 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이고, R201 내지 R206 인접한 2개의 그룹은 선택적으로, 단일 결합, 디메틸-메틸렌기 또는 디페닐-메틸렌기를 통하여 서로 연결될 수 있다.
예를 들어,
상기 L201 내지 L209는 중수소, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 카바졸일기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐레닐기, 비페닐기, 터페닐기, 테트라페닐기, -Si(Q11)(Q12)(Q13), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 헵탈렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타센 그룹, 루비센 그룹, 코로젠 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조티오펜 설폰(dibenzothiophene sulfone) 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹 또는 트라이인돌로벤젠 그룹일 수 있고,
xa1 내지 xa9는 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2이고,
R201 내지 R206은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 인데노카바졸일기, 인돌로카바졸일기, 벤조퓨로카바졸일기 또는 벤조티에노카바졸일기이고,
상기 Q11 내지 Q13 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
일 구현에에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 카바졸-함유 아민계 화합물 및 카바졸-비함유 아민계 화합물을 포함할 수 있다.
상기 카바졸-함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나를 더 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.
상기 카바졸-비함유 아민계 화합물은, 예를 들어, 카바졸 그룹은 비포함하고, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹 및 벤조티에노카바졸 그룹 중 적어도 하나는 포함한, 화학식 201로 표시된 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은, 상기 화학식 201로 표시된 화합물, 상기 화학식 202로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화학식 201-1, 202-1 또는 201-2로 표시된 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
<화학식 201-1>
<화학식 202-1>
<화학식 201-2>
상기 화학식 201-1, 202-1 및 201-2 중 L201 내지 L203, L205, xa1 내지 xa3, xa5, R201 및 R202에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, R211 내지 R213은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, C1-C10알킬기로 치환된 페닐기, -F로 치환된 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 디메틸플루오레닐기, 디페닐플루오레닐기, 트리페닐레닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기 또는 피리디닐기일 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역(12)은 하기 화합물 HT1 내지 HT39 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
한편, 상기 유기 발광 소자(10)의 정공 수송 영역(12)은 p-도펀트를 더 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12)이 p-도펀트를 더 포함할 경우, 상기 정공 수송 영역(12)은 매트릭스(예를 들면, 상기 화학식 201 내지 205로 표시된 화합물 중 적어도 하나) 및 상기 매트릭스에 포함된 p-도펀트를 포함한 구조를 가질 수 있다. 상기 p-도펀트는 정공 수송 영역(12)에 균일 또는 불균일하게 도핑될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 p-도펀트의 LUMO 에너지 레벨은 -3.5eV 이하일 수 있다.
상기 p-도펀트는, 퀴논 유도체, 금속 산화물, 시아노기-함유 화합물, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 p-도펀트는,
TCNQ (Tetracyanoquinodimethane), F4-TCNQ (2,3,5,6-Tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체;
텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물;
HAT-CN (1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene-hexacarbonitrile);
하기 화학식 221로 표시되는 화합물; 또는
이의 임의의 조합;
을 포함할 수 있다:
<화학식 221>
상기 화학식 221 중,
R221 내지 R223은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이되, 상기 R221 내지 R223 중 적어도 하나의 치환기는 시아노기; -F; -Cl; -Br; -I; -F로 치환된 C1-C20알킬기; -Cl로 치환된 C1-C20알킬기; -Br로 치환된 C1-C20알킬기; -I로 치환된 C1-C20알킬기; 또는 이의 임의의 조합;일 수 있다.
상기 화학식 221로 표시된 화합물은, 예를 들면, 하기 화합물 HT-D2를 포함할 수 있다:
상기 정공 수송 영역(12)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 400Å 내지 약 2000Å일 수 있고, 상기 발광층(15)의 두께는 약 100Å 내지 약 3000Å, 예를 들면, 약 300Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역(12) 및 발광층(15)의 두께가 상술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성 및/또는 발광 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역(12)은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 수 있다.
상기 정공 수송 영역(12)은, 전자 저지층을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 저지층은 공지의 물질, 예를 들면, mCP 또는 DBFPO를 포함할 수 있다:
[전자 수송 영역(17)]
유기 발광 소자(10) 중 발광층(15)과 제2전극(19) 사이에는 전자 수송 영역(17)이 배치되어 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 단층 또는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 수송층, 전자 수송층/전자 주입층, 버퍼층/전자 수송층, 정공 저지층/전자 수송층, 버퍼층/전자 수송층/전자 주입층 또는 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있다. 상기 전자 수송 영역(17)은 전자 제어층을 더 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은 공지된 전자 수송 물질을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 버퍼층, 정공 저지층, 전자 조절층 또는 전자 수송층)은, π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 적어도 하나 포함한 금속-비함유 화합물을 포함할 수 있다. 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)은 하기 화학식 601로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
<화학식 601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
상기 화학식 601 중,
Ar601 및 L601은 서로 독립적으로 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C5-C60카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R601a로 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
xe11은 1, 2 또는 3이고,
xe1는 0 내지 5의 정수이고,
R601a 및 R601은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q601)(Q602)(Q603), - -C(=O)(Q601), -S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602)이고,
상기 Q601 내지 Q603은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기이고,
xe21는 1 내지 5의 정수이다.
일 구현예에 따르면, 상기 xe11개의 Ar601 및 xe21개의 R601 중 적어도 하나는, 상술한 바와 같은 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 고리 Ar601 및 L601은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, -Si(Q31)(Q32)(Q33), -S(=O)2(Q31), -P(=O)(Q31)(Q32), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-비플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타펜 그룹, 인데노안트라센 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리미딘 그룹, 피리다진 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹 또는 아자카바졸 그룹일 수 있고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
상기 화학식 601 중 xe11이 2 이상일 경우 2 이상의 Ar601은 단일 결합을 통하여 서로 연결될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 중 Ar601은 안트라센 그룹일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 601로 표시되는 화합물은 하기 화학식 601-1로 표시될 수 있다:
<화학식 601-1>
상기 화학식 601-1 중,
X614는 N 또는 C(R614)이고, X615는 N 또는 C(R615)이고, X616은 N 또는 C(R616)이고, X614 내지 X616 중 적어도 하나는 N이고,
L611 내지 L613은 서로 독립적으로, 상기 L601에 대한 설명을 참조하고,
xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 상기 xe1에 대한 설명을 참조하고,
R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 상기 R601에 대한 설명을 참조하고,
R614 내지 R616은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 xe1 및 xe611 내지 xe613은 서로 독립적으로, 0, 1 또는 2일 수 있다.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 601 및 601-1 중 R601 및 R611 내지 R613은 서로 독립적으로, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-비플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 카바졸일기, 인돌일기, 이소인돌일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 디벤조실롤일기, 피리디닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 티아디아졸일기, 옥사디아졸일기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 또는 아자카바졸일기; 또는
-S(=O)2(Q601) 또는 -P(=O)(Q601)(Q602);
이고,
상기 Q601 및 Q602에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 전자 수송 영역(17)은 하기 화합물 ET1 내지 ET36 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다:
또는, 상기 전자 수송 영역(17)은 BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), Alq3, BAlq, TAZ(3-(Biphenyl-4-yl)-5-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-4H-1,2,4-triazole), NTAZ, DBFPO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 전자 수송 영역(17)이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 BCP 또는 Bphen을 포함할 수 있다.
상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께는 서로 독립적으로, 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 버퍼층, 정공 저지층 또는 전자 조절층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성 또는 전자 조절 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)(예를 들면, 상기 전자 수송 영역 중 전자 수송층)은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체의 금속 이온은, Li 이온, Na 이온, K 이온, Rb 이온, Cs 이온, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있고, 상기 알칼리 토금속 착체의 금속 이온은 Be 이온, Mg 이온, Ca 이온, Sr 이온, Ba 이온, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 알칼리 금속 착체 및 알칼리 토금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들면, 상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(Liq) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
상기 전자 수송 영역(17)은, 제2전극(19)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층은 상기 제2전극(19)과 직접(directly) 접촉할 수 있다.
상기 전자 주입층은 i) 단일 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조, ii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층으로 이루어진 단층 구조 또는 iii) 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 주입층은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속은, Li, Na, K, Rb, Cs, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li, Na 또는 Cs일 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속은 Li 또는 Cs일 수 있다.
상기 알칼리 토금속은, Mg, Ca, Sr, Ba, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 희토류 금속은 Sc, Y, Ce, Tb, Yb, Gd, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물 및 상기 희토류 금속 화합물은, 상기 알칼리 금속, 상기 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 산화물, 할로겐화물(예를 들면, 불화물, 염화물, 브롬화물, 요오드화물 등), 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속 화합물은, Li2O, Cs2O, K2O 등과 같은 알칼리 금속 산화물 중 하나, LiF, NaF, CsF, KF, LiI, NaI, CsI, KI 등과 같은 알칼리 금속 할로겐화물 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 금속 화합물은, LiF, Li2O, NaF, LiI, NaI, CsI, KI, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, BaxSr1-xO(0<x<1), BaxCa1-xO(0<x<1) 등과 같은 알칼리 토금속 화합물 중 하나, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 알칼리 토금속 화합물은, BaO, SrO, CaO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 희토류 금속 화합물은, YbF3, ScF3, ScO3, Y2O3, Ce2O3, GdF3, TbF3, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 희토류 금속 화합물은 YbF3, ScF3, TbF3, YbI3, ScI3, TbI3, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체는, 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 희토류 금속의 이온을 포함하고, 상기 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체 및 희토류 금속 착체의 금속 이온에 배위된 리간드는, 서로 독립적으로, 히드록시퀴놀린, 히드록시이소퀴놀린, 히드록시벤조퀴놀린, 히드록시아크리딘, 히드록시페난트리딘, 히드록시페닐옥사졸, 히드록시페닐티아졸, 히드록시디페닐옥사디아졸, 히드록시디페닐티아디아졸, 히드록시페닐피리딘, 히드록시페닐벤조이미다졸, 히드록시페닐벤조티아졸, 비피리딘, 페난트롤린, 시클로펜타다이엔, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은 상술한 바와 같은 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합만으로 이루어져 있거나, 상기 유기물을 더 포함할 수 있다. 상기 전자 주입층이 유기물을 더 포함할 경우, 상기 알칼리 금속, 알칼리 토금속, 희토류 금속, 알칼리 금속 화합물, 알칼리 토금속 화합물, 희토류 금속 화합물, 알칼리 금속 착체, 알칼리 토금속 착체, 희토류 금속 착체 또는 이들 중 임의의 조합은 상기 유기물로 이루어진 매트릭스에 균일 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
[제2전극(19)]
상술한 바와 같은 유기층(10A) 상부에는 제2전극(19)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(19)은 전자 주입 전극인 캐소드(cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(19)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합(combination)을 사용할 수 있다.
상기 제2전극(19)은, 리튬(Li), 은(Ag), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag), ITO, IZO, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다. 상기 제2전극(19)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다.
상기 제2전극(19)은 단일층인 단층 구조 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
용어에 대한 설명
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하고, C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기, C1-C20알킬기 및/또는 C1-C10알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기, tert-데실기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, n-헥실기, 이소헥실기, sec-헥실기, tert-헥실기, n-헵틸기, 이소헵틸기, sec-헵틸기, tert-헵틸기, n-옥틸기, 이소옥틸기, sec-옥틸기, tert-옥틸기, n-노닐기, 이소노닐기, sec-노닐기, tert-노닐기, n-데실기, 이소데실기, sec-데실기 또는 tert-데실기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기 또는 펜톡시기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 시클릭 그룹을 의미하고, C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기의 예에는, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl)(비시클로[2.2.1]헵틸기(bicyclo[2.2.1]heptyl))비시클로[1.1.1]펜틸기(bicyclo[1.1.1]pentyl), 비시클로[2.1.1]헥실기(bicyclo[2.1.1]hexyl), 비시클로[2.2.2]옥틸기 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하고, C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기의 예에는, 실로라닐기(silolanyl), 실리나닐기(silinanyl), 테트라하이드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라하이드로-2H-피라닐기(tetrahydro-2H-pyranyl), 테트라하이드로티오페닐기(tetrahydrothiophenyl) 등이 포함될 수 있다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 헤테로사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함(예를 들어, 탄소수는 8 내지 60일 수 있음)하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소(예를 들어, 탄소수는 1 내지 60일 수 있음) 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 "π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹(π electron-depleted nitrogen-containing C1-C60 cyclic group)"은, 고리 구성 모이어티로서 *-N=*'(상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트임)를 적어도 하나 포함한 탄소수 1 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제1고리, b) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, 또는 c) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 "π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹(π electron-rich C3-C60 cyclic group)"은, 고리 구성 모이어티로서 *-N=*'(상기 * 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트임)를 비포함한 탄소수 3 내지 60의 시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제2고리 또는 b) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 "C5-C60시클릭 그룹"은, 탄소수 5 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제3고리 또는 b) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 "C1-C60헤테로클릭 그룹"은, 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한 탄소수 1 내지 60의 모노시클릭 또는 폴리시클릭 그룹으로서, 예를 들면, a) 제4고리, b) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 또는 c) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제1고리"는 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹 또는 티아디아졸 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제2고리"는 벤젠 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹 또는 실롤 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제3고리"는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 인덴 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 비시클로[1.1.1]펜탄 그룹, 비시클로[2.1.1]헥산 그룹, 비시클로[2.2.1]헵탄 그룹(노르보르난(norbornane) 그룹), 비시클로[2.2.2]옥탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 또는 벤젠 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 "제4고리"는 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹은, 이미다졸 그룹, 피라졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 피리딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 피리미딘 그룹, 인다졸 그룹, 푸린 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 프탈라진 그룹, 나프티리딘 그룹, 퀴녹살린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 시놀린 그룹, 페난트리딘 그룹, 아크리딘 그룹, 페난트롤린 그룹, 페나진 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 이소벤조티아졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 이소벤조옥사졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 트리아진 그룹, 티아디아졸 그룹, 이미다조피리딘 그룹, 이미다조피리미딘 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아크리딘 그룹 또는 피리도피라진 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 π 전자 과잉(rich) C3-C60시클릭 그룹은, 벤젠 그룹, 헵탈렌 그룹, 인덴 그룹, 나프탈렌 그룹, 아줄렌 그룹, 인다센 그룹, 아세나프틸렌 그룹, 플루오렌 그룹, 스파이로-바이플루오렌 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 페날렌 그룹, 페난트렌 그룹, 안트라센 그룹, 플루오란텐 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 나프타센 그룹, 피센 그룹, 페릴렌 그룹, 펜타센 그룹, 헥사센 그룹, 펜타펜 그룹, 루비센 그룹, 코로넨 그룹, 오발렌 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 이소인돌 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 나프토피롤 그룹, 나프토퓨란 그룹, 나프토티오펜 그룹, 나프토실롤 그룹, 벤조카바졸 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 인데노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 트라이인돌로벤젠 그룹, 피롤로페난트렌 그룹, 퓨라노페난트렌 그룹, 티에노페난트렌 그룹, 벤조나프토퓨란 그룹, 벤조나프토티오펜 그룹, (인돌로)페난트렌 그룹, (벤조퓨라노)페난트렌 그룹, 또는 (벤조티에노)페난트렌 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 C5-C60카보시클릭 그룹은, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 인덴 그룹, 플루오렌 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹, 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹 또는 노르보르넨 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 C1-C60헤테로시클릭 그룹은, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 피롤 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 셀레노펜 그룹, 저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 인돌 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자인돌 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹, C5-C60시클릭 그룹 및 C1-C60헤테로클릭 그룹 각각은, 화학식 구조에 따라, 축합환의 일부이거나, 1가, 2가, 3가, 4가, 5가 또는 6가 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 상기 치환된 π 전자 결핍성 함질소 C1-C60시클릭 그룹, 치환된 π 전자 과잉 C3-C60시클릭 그룹, 치환된 C5-C60시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬렌기, 치환된 C2-C60알케닐렌기, 치환된 C2-C60알키닐렌기, 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는 서로 독립적으로,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(=O)(Q18)(Q19), -P(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29), -P(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(=O)(Q38)(Q39), 또는 -P(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
일 수 있다.
본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; C2-C60알케닐기; C2-C60알키닐기; C1-C60알콕시기; C3-C10시클로알킬기; C1-C10헤테로시클로알킬기; C3-C10시클로알케닐기; C1-C10헤테로시클로알케닐기; 중수소, C1-C60알킬기, C6-C60아릴기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; C6-C60아릴옥시기; C6-C60아릴티오기; C1-C60헤테로아릴기; 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
예를 들어, 본 명세서 중 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;
일 수 있다.
본 명세서 중 "상온"이란 약 25℃의 온도를 가리킨다.
본 명세서 중 "비페닐기, 터페닐기 및 테트라페닐기"는 각각 2개, 3개 또는 4개의 페닐기가 서로 단일 결합을 통하여 연결되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
이하, 합성예 및 구현예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 구현예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1 (화합물 H1)
하기 반응식에 따라 화합물 H1을 합성하였다.
9H-3,9'-바이카바졸(9H-3,9'-bicarbazole) (7.48 g, 22.49 mmol), (3-브로모페닐)트리페닐실란((3-bromophenyl)triphenylsilane) (11.21 g, 26.99 mmol), Pd(dba)2 (1.29 g, 2.25 mmol), P(tBu)3 (50 wt% 톨루엔 용액, 1.82 g, 4.50 mmol), NaOtBu (4.32 g, 44.98 mmol)를 o-자일렌 (56 mL)에 녹였다. 혼합물을 승온한 뒤에 12시간동안 환류하며 교반시켰다. 반응 완료 후 실온까지 온도를 낮춘 뒤, 메탄올 (1000 mL)을 첨가하였다. 생성된 고체를 여과한 뒤에 실리카 컬럼 크로마토그래피를 통해서 정제하여 10 g (수율 67%)의 화합물 H1을 수득하였다.
LC-Mass (계산치 : 666.25 g/mol, 측정치 : M+1 = 667 g/mol
합성예 2 (화합물 H2)
(1) 중간체 H2-1의 합성
1-아이오도-2-나이트로벤젠 (1-Iodo-2-nitrobenzene) (27 g, 108 mmol), (페닐-d5)보로닉에시드 (phenyl-d5)boronic acid (15.1 g, 119 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (5 g, 4.32 mmol), 및 탄산칼륨 (Potassium carbonate) (37.6 g, 272 mmol)을 테트라하이드로퓨란 540 mL와 증류수 135 mL의 혼합물 넣고 90℃로 16시간 가열한 다음, 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 H2-1을 합성하였다. (29.5 g, crude)
LCMS (계산치: 204.09, 측정치(M+1): 205.10 m/z)
(2) 중간체 H2-2의 합성
중간체 H2-1 (29.5 g, 144 mmol) 및 트라이페닐포스핀 (71g, 271 mmol)을 1,2-디클로로벤젠 (500 mL)에 넣고 200℃로 16시간 가열한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼 및 승화정제를 통하여 중간체 H2-2을 합성하였다. (9.7 g, 56.6 mmol, 수율 40%)
LCMS (계산치: 171.10, 측정치(M+1): 172.21 m/z)
(3) 중간체 H2-3의 합성
(3-브로모페닐)트라이페닐실란 ((3-Bromophenyl)triphenylsilane) (10 g, 24 mmol), Carbazole (4.4 g, 26.3 mmol), 소듐 터트-부톡사이드 (Sodium tert-butoxide) (3.5 g, 39.5 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) (0.88 g, 0.96 mmol) 및 트리-터트-부틸포스핀 (Tri-tert-butylphosphine) (0.8 mL, 1.92 mmol)을 톨루엔 120 mL 에 넣고 130℃로 16시간 가열한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 H2-3을 합성하였다. (11 g, 21.9 mmol, 수율 91%)
LCMS (계산치: 501.19, 측정치(M+1): 502.3 m/z)
(4) 중간체 H2-4의 합성
중간체 H2-3 (11 g, 21.9 mmol), 디메틸포름아마이드 200 mL 을 0℃에서 교반시킨다. 0℃를 유지한 상태에서 디메틸포름아마이드 20 mL에 녹인 N-브로모숙신이미드 (N-Bromosuccinimide) (3.8 g, 21.4 mmol) 을 적가한 후, 실온에서 16시간동안 교반한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 H2-4을 합성하였다. (13.2 g, crude)
LCMS (계산치: 579.10, 측정치(M+1): 580.2 m/z)
(5) 화합물 H2의 합성
중간체 H2-2 (4.7 g, 27.4 mmol), 중간체 H2-4 (13.2 g, 22.7 mmol), 소듐 터트-부톡사이드 (Sodium tert-butoxide) (3.3 g, 34.3 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) (1 g, 1.09 mmol) 및 트리-터트-부틸포스핀 (Tri-tert-butylphosphine) (0.9 mL, 2.18 mmol), 톨루엔 110 mL 에 넣고 130℃로 16시간 가열한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 화합물 H2을 합성하고 재결정 및 승화정제를 통해 고순도를 확보 하였다. (6.4 g, 9.53 mmol, 수율 42%)
LCMS (계산치: 670.27, 측정치(M+1): 671.33 m/z)
합성예 3(화합물 E1)
[중간체 A-1의 합성]
9H-carbazole 8.2 g을 THF 80ml에 녹이고 질소 대기 하에서 -78 ℃로 냉각시킨다. -78 ℃에서 2.5M n-BuLi 24.4ml를 천천히 적가하여 1시간 교반하였다. 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine 4.5g을 추가 투입하고 상온으로 온도를 올린 뒤 4시간 교반하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수를 천천히 적가하여 반응을 종료시켰다. 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 A-1을 합성하였다. (9.25 g, 20.7mmol, 수율 85%)
LCMS (계산치: 445.11, 측정치(M+1): 446.21m/z)
[중간체 B-1의 합성]
9H-carbazole 12.48g, 1-bromo-2-fluorobenzene 10g, Potassium phosphate tribasic 30.51g 을 N,N-dimethylformide 280 ml에 넣고 165℃에서 20시간 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시킨 다음, 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 B-1을 합성하였다. (13.52 g, 41.97 mmol, 수율 73%)
LCMS (계산치: 322.21, 측정치(M+1): 323.25 m/z)
[중간체 B-2의 합성]
중간체 B-1 13.52 g, bis(pinacolate)diboron 13.91g, Pd(dppf)Cl2 1.71 g, potassium acetate 10.3 g을 160 ml의 xylene에 넣고 16시간동안 가열 환류하였다. 상온으로 냉각시킨 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 B-2 (10.23 g, 27.7 mmol, 수율 66%)을 얻었다.
LCMS (계산치: 322.21, 측정치(M+1): 323.25 m/z)
[화합물 E1의 합성]
중간체 A-1 7 g 과 중간체 B-1 10.14 g, Pd(PPh3)4 1.1 g, potassium carbonate 6.55 g 을 THF 60ml와 증류수 30 ml에 넣고 질소 대기 하에서 가열 환류하였다. 18시간 반응 후 상온으로 냉각시키고 유기층을 분리한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 E1 (9.75 g, 15.5 mmol, 수율 82%)을 얻었다.
LCMS (계산치: 652.76, 측정치(M+1): 653.1873 m/z)
합성예 4(화합물 E3)
[중간체 D-1의 합성]
중간체 D-1 합성 시 9H-carbazole 대신 9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기의 중간체 A-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 D-1를 얻었다. (8.23g, 17.8mmol) LCMS (계산치: 462.01, 측정치(M+1): 463.24m/z)
[중간체 E-1의 합성]
중간체 E-1의 합성시 9H-carbazole 대신 9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 를 사용하고 1-bromo-2-fluorobenzene 대신에 1-bromo-2-fluorobenzene-3,4,5,6-d4 를 사용하는 것을 제외하고 상기의 중간체 B-1과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 E-1를 얻었다. (7.2 g, 22.34 mmol)를 얻었다. LC/MS [M]+ (계산치: 322.21, 측정치(M+1): 323.46m/z)
[중간체 E-2의 합성]
중간체 E-2 합성 시 중간체 B-1 대신 중간체 E-1를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기의 중간체 B-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 E-2를 얻었다. (6.85g, 18.54mmol) LCMS (계산치: 369.27, 측정치(M+1): 370.38m/z)
[화합물 E3의 합성]
화합물 E2의 합성시 중간체 A-1 대신 중간체 D-1 를 사용하고 중간체 B-2 대신에 중간체 E-2 를 사용하는 것을 제외하고 상기의 화합물 E1과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 E3를 얻었다. (9.21 g, 13.53 mmol)를 얻었다.
LC/MS [M]+ (계산치: 680.93, 측정치(M+1): 682.02m/z)
합성예 5(화합물 H29)
중간체 H29-1의 합성
3-bromo-9H-carbazole-d7(1eq)과 KOH(1eq)을 acetone에 넣고 상온에서 20분 동안 교반한 다음, p-Toluenesulfonyl chloride(1.5eq)을 천천히 적가한 후, 밤새 환류하여 중간체 H29-1를 얻었다. 상기 중간체 H29-1를 LC/MS로 확인하였다.
LCMS (계산치: 406.04, 측정치(M+1): 407.11 m/z)
C19H7D7BrNO2S M+1 : 407.02
중간체 H29-2의 합성
중간체 H29-1(1eq), carbazole-d8(1.1eq), CuI(0.5eq), ethylenedimaine(2eq), 및 K3PO4(2eq)을 밤새 130℃의 조건에서 반응시켜 중간체 H29-2를 얻었다. 상기 중간체 H29-2를 LC/MS로 확인하였다.
LCMS (계산치: 501.23, 측정치(M+1): 502.31 m/z)
C31H7D15N2O2S M+1 : 502.21
중간체 H29-3의 합성
중간체 H29-2(1eq) 및 NaOH(10eq)를, THF, MeOH 및 H2O를 2:1:1의 부피비로 혼합한 용액과 혼합한 후, 90℃의 조건에서 반응시켜 중간체 H29-3을 얻었다. 상기 중간체 H29-3을 LC/MS로 확인하였다.
LCMS (계산치: 347.23, 측정치(M+1): 348.22 m/z)
중간체 H29-4의 합성
1,3-dibromobenzene-2,4,5,6-d4(1eq)를 -78℃의 조건에서 nBuLi(1.1eq)와 반응시키고, 60분 후 chlorotris(phenyl-d5)silane(1.2eq)를 천천히 적가한 후 천천히 상온으로 승온하며 밤새 반응시켜 중간체 H29-4를 얻었다. 상기 중간체 H29-4를 LC-MS로 확인하였다.
LCMS (계산치: 433.16, 측정치(M+1): 434.21 m/z)
화합물 H29의 합성
중간체 H29-3 2.8 g 및 중간체 H29-4 2.9g을 반응 용기에 넣고 Pd2dba3 0.25g, P(tBu)3 0.14g, NaOtBu 1.2g 및 toluene 40mL 적가하였다. 반응 온도를 120℃로 승온한 후 12시간 환류하였다. 반응이 완결된 후 반응 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 수집한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 실리카젤 컬럼크로마토그래피로 분리하고 정제하여 22g (수율: 42%)의 화합물 H29을 얻었다. 상기 화합물 H29을 LC-MS로 확인하였다.
LCMS (계산치: 696.44, 측정치(M+1): 697.39 m/z)
평가예 1
하기 표 1의 화합물의 T1 에너지 레벨을 B3LYP/6-31G(d,p) 수준에서 구조 최적화한 Gaussian 프로그램의 DFT 방법(T1 adiabatic)을 이용하여 평가하고, 그 결과를 표 1에 정리하였다.
| 화합물 No. | T1 (eV) |
화합물 No. | T1 (eV) |
| H1 | 3.024 | E1 | 2.619 |
| H2 | 3.024 | E3 | 2.619 |
평가예 2
클로로포름과 순수물로 세정한 쿼츠(quartz) 기판을 준비한 다음, 표 2에 기재된 제1화합물 및 제2화합물을 50 : 50의 중량비로 10-7 torr의 진공도에서 공증착하여 50 nm 두께의 필름 A 및 1 내지 4를 제작한 후, 필름 A 및 1 내지 4 각각의 발광 스펙트럼을 Hamamatus사의 absolute PL quantum yield 측정시스템인 Quantaurus-QY를 이용하여 평가하고, 이로부터 각 필름에 포함된 제1화합물과 제2화합물로부터 형성된 엑시플렉스의 최대 발광 파장을 평가하여, 표 2에 나타내었다. 필름 A, 1 및 2 각각의 발광 스펙트럼은 도 2를 참조한다. 도 2 중 필름 1 및 2의 발광 스펙트럼은 실질적으로 동일하여, 오버랩되록 도시되어 있다.
| 제1화합물 | 제2화합물 | 최대 발광 파장 (nm) | |
| 필름 A | HZ1 | EZ1 | 425 |
| 필름 1 | H2 | E1 | 476 |
| 필름 2 | H2 | E3 | 480 |
| 필름 3 | H2 | E11 | 482 |
| 필름 4 | H2 | E12 | 481 |
표 2 및 도 2로부터, 필름 1 내지 4에 포함된 화합물들로부터 형성된 엑시플렉스는, 필름 A에 포함된 화합물들로부터 형성된 엑시플렉스에 비하여, 큰 최대 발광 파장을 가짐을 확인할 수 있다.
평가예 2
[실시예 1 내지 5 및 11 내지 15와 비교예 1 내지 3 및 11]
1500 Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT1과 화합물 HT-D2를 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT1을 증착하여 1300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 증착하여 100 Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 하기 표 3에 기재된 제1화합물, 제2화합물 및 에미터(제1화합물 : 제2화합물 : 에미터의 중량비는 57 : 30 : 13임) 또는 하기 표 4에 기재된 제1화합물, 제2화합물, 센서타이저 및 에미터(제1화합물 : 제2화합물 : 센서타이저 : 에미터의 중량비는 56 : 30.2 : 13 : 0.8임) 를 공증착하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET27과 Liq를 함께 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1 내지 5 및 11 내지 15와 비교예 1 내지 3 및 11에서 제작된 유기 발광 소자에 대한 초기 휘도가 95% 감소하기까지 걸리는 시간인 T95 수명 특성을 측정(at 1000nit)하여, 그 결과를 상대값(%)으로서 환산하여 표 3 및 4에 각각 나타내었다.
| 발광층 | 수명 (T95) (상대값, %) |
|||
| 제1화합물 | 제2화합물 | 에미터 | ||
| 비교예 1 | HZ1 | EZ1 | P31 | 100% |
| 비교예 2 | HZ2 | EZ2 | P31 | 67% |
| 비교예 3 | H1 | EZ2 | P31 | 101% |
| 실시예 1 | H1 | E1 | P31 | 350% |
| 실시예 2 | H1 | E3 | P31 | 582% |
| 실시예 3 | H2 | E1 | P31 | 387% |
| 실시예 4 | H2 | E3 | P31 | 636% |
| 실시예 5 | H29 | E3 | P31 | 724% |
| 발광층 | 수명 (T95) (상대값, %) |
||||
| 제1화합물 | 제2화합물 | 센서타이저 | 에미터 | ||
| 비교예 11 | HZ1 | EZ1 | P31 | D3 | 100% |
| 실시예 11 | H2 | E1 | P31 | D3 | 249% |
| 실시예 12 | H2 | E3 | P31 | D3 | 340% |
| 실시예 13 | H1 | E1 | P31 | D3 | 227% |
| 실시예 14 | H1 | E3 | P31 | D3 | 320% |
| 실시예 15 | H29 | E3 | P31 | D3 | 423% |
상기 표 3으로부터, 실시예 1 내지 5의 유기 발광 소자는, 비교예 1 내지 3의 유기 발광 소자 대비 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
또한, 상기 표 4로부터, 실시예 11 내지 15의 유기 발광 소자는, 비교예 1의 유기 발광 소자 대비 향상된 수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
11: 제1전극
12: 정공수송영역
15: 발광층
17: 전자수송영역
19: 제2전극
12: 정공수송영역
15: 발광층
17: 전자수송영역
19: 제2전극
Claims (20)
- 적어도 하나의 피롤-함유 축합환 그룹(a pyrrole-containing condensed cyclic group) 및 실리콘-함유 그룹(silicon-containing group)을 포함하고, 전자 수송성 모이어티를 비포함한, 제1화합물; 및
적어도 하나의 질소를 포함한 아진 그룹을 포함하고, 실리콘-함유 그룹을 비포함한, 제2화합물;
을 포함한, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물의 삼중항(T1) 에너지 레벨이 2.8eV 초과인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물이 카바졸 그룹, 벤조퓨로카바졸 그룹, 벤조티에노카바졸 그룹, 인돌로카바졸 그룹, 인데노카바졸 그룹, 벤조실롤로카바졸 그룹, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물에 포함된 실리콘-함유 그룹이 하기 화학식 S-1로 표시된 그룹인, 조성물:
<화학식 S-1>
상기 화학식 S-1 중,
고리 B1 내지 고리 B4 각각은, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹이고,
m2는 0, 1, 2 또는 3이고, m2가 0일 경우, 로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고,
W1 내지 W4는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C60알킬기, 중수소화 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 또는 중수소화 C1-C60알콕시기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹;
이고,
b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 20의 정수이고,
*는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 제2화합물에 포함된 아진 그룹이 트리아진 그룹인, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물이 적어도 하나의 중수소를 포함하거나,
상기 제2화합물이 적어도 하나의 중수소를 포함하거나, 또는
상기 제1화합물 및 제2화합물 각각이, 적어도 하나의 중수소를 포함한, 조성물. - 제1항에 있어서,
에미터를 더 포함한, 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 에미터가 청색광을 방출하는, 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 에미터가 유기금속 화합물이고,
상기 유기금속 화합물이 전이 금속 및 상기 전이 금속에 결합된 n개의 리간드를 포함하고,
상기 n은 1 내지 4의 정수인, 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 전이 금속이 백금(Pt) 또는 팔라듐(Pd)이고,
상기 n이 1이고,
상기 리간드가 4자리(tetradentate) 리간드인, 조성물. - 제10항에 있어서,
상기 4자리 리간드가 상기 전이 금속과 결합된 카빈(carbene) 모이어티를 포함한, 조성물. - 제9항에 있어서,
상기 전이 금속이 이리듐(Ir) 또는 오스뮴(Os)이고,
상기 n이 3이고,
상기 n개의 리간드 중 적어도 하나가, -F, 시아노기 또는 이의 조합을 포함한 2자리(bidentate) 리간드 또는 상기 전이 금속과 결합된 카빈(carbene) 모이어티를 포함한 2자리 리간드인, 조성물. - 제7항에 있어서,
상기 에미터가 다중 공명 열활성 지연 형광(multiple resonance thermally activated delayed fluorescence) 물질이고,
상기 다중 공명 열활성 지연 형광 물질은, i) 전이 금속을 비포함하고, ii) 2 이상의 C3-C60시클릭 그룹이 서로 축합되어 있는 코어를 포함한, 폴리시클릭 화합물이고,
상기 코어 중 적어도 2개의 C3-C60시클릭 그룹은 붕소(B) 또는 질소(N)를 공유하면서 서로 축합되어 있는, 조성물. - 제7항에 있어서,
센서타이저를 더 포함한, 조성물. - 제14항에 있어서,
상기 센서타이저가 전이 금속 및 상기 전이 금속에 결합된 4자리 리간드를 포함한 유기금속 화합물이고,
상기 전이 금속이 백금(Pt) 또는 팔라듐(Pd)이고,
상기 4자리 리간드는 상기 전이 금속과 결합된 카빈(carbene) 모이어티를 포함한, 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물이 하기 화학식 1-1로 표시된 화합물, 하기 화학식 1-2로 표시된 화합물, 하기 화학식 1-3으로 표시된 화합물, 또는 이의 조합인, 조성물:
<화학식 1-1>
<화학식 1-2>
<화학식 1-3>
<화학식 S-1>
상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3 중 R1 내지 R7은 서로 독립적으로,
상기 화학식 S-1로 표시된 그룹;
수소, 중수소, C1-C60알킬기, 중수소화 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 또는 중수소화 C1-C60알콕시기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹;
이고,
상기 화학식 1-1, 1-2 및 1-3 중 a1 내지 a7은 서로 독립적으로, 1 내지 20의 정수이고,
상기 화학식 1-1 중 R1, R2, R3, R4, R5 및 R6 중 적어도 하나, 상기 화학식 1-2 중 R1, R2, R4, R5 및 R6 중 적어도 하나 및 상기 화학식 1-3 중 R1, R2, R3, R4, R5, R6 및 R7 중 적어도 하나는, 상기 화학식 S-1로 표시된 그룹이고,
상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3 및 S-1 중 고리 A1 내지 고리 A7 및 고리 B1 내지 고리 B4 각각은, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹이고,
상기 화학식 1-1, 1-2, 1-3 및 S-1 중 m1 및 m2는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고, i) m1이 0일 경우, 로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고, ii) m2가 0일 경우, 로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고,
상기 화학식 S-1 중 W1 내지 W4는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, C1-C60알킬기, 중수소화 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 또는 중수소화 C1-C60알콕시기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, π전자-과잉(πelectron-rich) C5-C60시클릭 그룹;
이고,
상기 화학식 S-1 중 b1 내지 b4는 서로 독립적으로, 1 내지 20의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 제2화합물이 하기 화학식 2로 표시된 화합물인, 조성물:
<화학식 2>
상기 화학식 2 중,
X4는 N, C(H) 또는 C(Z14)이고, X5는 N, C(H) 또는 C(Z15)이고, X6는 N, C(H) 또는 C(Z16)이되, X4 내지 X6 중 적어도 하나는 N이고,
Z1 내지 Z3 및 Z11 내지 Z13은 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R0로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 적어도 하나의 R0로 치환 또는 비치환된 C2-C30헤테로시클릭 그룹이고,
e1 내지 e3는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3이고, i) e1이 0일 경우, *-(Z1)e1-*'으로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고, ii) e2가 0일 경우, *-(Z2)e2-*'로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고, i) e3가 0일 경우, *-(Z3)e3-*'으로 표시된 그룹은 단일 결합이 되고,
상기 R0 및 Z14 내지 Z16은 서로 독립적으로,
중수소, C1-C60알킬기, 중수소화 C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, 또는 중수소화 C1-C60알콕시기; 또는
중수소, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C5-C30카보시클릭 그룹, C2-C30헤테로시클릭 그룹, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C5-C30카보시클릭 그룹, 또는 C2-C30헤테로시클릭 그룹;
이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물과 제2화합물은 엑시플렉스를 형성할 수 있고,
상기 제1화합물과 제2화합물로부터 형성된 엑시플렉스의 발광 스펙트럼 중 최대 발광 파장은 450 nm 내지 490 nm인, 조성물. - 제1전극;
제2전극; 및
상기 제1전극 및 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한 유기층;
을 포함하고,
상기 유기층이 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항의 조성물을 포함한, 발광 소자. - 제19항의 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
Priority Applications (2)
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|---|---|---|---|
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| US18/311,579 US20230363256A1 (en) | 2022-05-04 | 2023-05-03 | Composition, light-emitting device including the composition, and electronic apparatus including the light-emitting device |
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