KR20230155972A - 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 - Google Patents
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Abstract
제1화합물 및 제2화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 제1화합물 및 제2화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 제1화합물 및 제2화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
Description
유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치가 개시된다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 시야각, 응답 시간, 휘도, 구동 전압 및 응답 속도 등이 우수하고, 다색화가 가능하다.
일 예에 따르면, 유기 발광 소자는, 애노드, 캐소드 및 상기 애노드와 캐소드 사이에 개재되고 발광층을 포함한 유기층 포함할 수 있다. 상기 애노드와 발광층 사이에는 정공 수송 영역이 구비될 수 있고, 상기 발광층과 캐소드 사이에는 전자 수송 영역이 구비될 수 있다. 상기 애노드로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 캐소드로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자는 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
신규 화합물 조합을 채용한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면, 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층;
하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물; 및
하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:
<화학식 1>
<화학식 1A>
<화학식 2>
상기 화학식 1, 1A 및 2 중,
고리 CY11 내지 고리 CY14, 고리 CY23 및 고리 CY24은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
E1은 상기 화학식 1A로 표시되는 그룹이고,
k1은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
n11은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
n12는 0 내지 3의 정수 중 하나이고,
X21은 N 또는 C(R21a)이고, X22는 N 또는 C(R22a)이고, X23는 N 또는 C(R23a)이고, X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N이고,
L21 및 L22는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
n21 및 n22는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
R11 내지 R17, R21 내지 R24, R21a, R22a 및 R23a는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이되, R17은 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아니고,
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하고,
b15 및 b16은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b17은 0 내지 5의 정수이고,
b11 내지 b14 및 b21 내지 b24는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60아릴티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(Q18)(Q19), -P(=O)(Q18)(Q19) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60아릴티오기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -Ge(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(Q28)(Q29), -P(=O)(Q28)(Q29) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(Q38)(Q39) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
다른 측면에 따르면, 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치가 제공된다.
상기 제1화합물 및 제2화합물을 발광층에 채용한 유기 발광 소자는 장수명의 특성을 가질 수 있다. 따라서, 상기 유기 발광 소자를 이용하여 고품위의 전자 장치를 구현할 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
상기 유기 발광 소자는 제1전극; 상기 제1전극에 대향된 제2전극; 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층; 하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물; 및 하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함한다.
제1화합물
<화학식 1>
상기 화학식 1 중, 고리 CY11 내지 고리 CY14는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY11 내지 고리 CY14는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY11 내지 고리 CY14는 서로 독립적으로 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 또는 피리딘 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1 중, E1은 하기 화학식 1A로 표시되는 그룹일 수 있다:
<화학식 1A>
.
상기 화학식 1A에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
k1은 1 내지 5의 정수 중 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 k1은 1 내지 3의 정수 중 하나일 수 있다.
n11은 1 내지 3의 정수 중 하나일 수 있다. 예를 들어, 상기 n11은 1 또는 2일 수 있다.
n12는 0 내지 3의 정수 중 하나일 수 있다.
R11 내지 R17는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이되, R17은 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아닐 수 있다.
예를 들면, R17은 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이 아닐 수 있다.
일 구현예에 따르면, R15 및 R16은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아닐 수 있다. 예를 들면, R15 및 R16은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹이 아닐 수 있다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(Q18)(Q19), -P(=O)(Q18)(Q19) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 또는 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -Ge(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(=O)(Q28)(Q29) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(Q38)(Q39), 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, R11 내지 R17는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9), 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)일 수 있고,
상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서 내의 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, R11 내지 R17는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬티오기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9);이고,
Q1 내지 Q9 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, 또는 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기;일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, R11 내지 R17는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9);이고,
Q1 내지 Q9 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, 또는 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기;일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, R11 내지 R17는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기; 또는
하기 화학식 9-1 내지 9-61, 9-201 내지 9-237, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-355 중 어느 하나로 표시되는 그룹; 또는
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3) 또는 -N(Q4)(Q5)일 수 있고,
상기 Q1 내지 Q5는 각각 본 명세서 내의 기재된 바와 동일하다:
.
상기 화학식 9-1 내지 9-61, 9-201 내지 9-237, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-355 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이고, t-Bu는 t-부틸기(t-butyl)이다.
또 다른 구현예에 따르면, R11 내지 R17는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기; 또는
상기 화학식 9-1 내지 9-61 및 9-201 내지 9-237 중 어느 하나로 표시되는 그룹; 또는
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3) 또는 -N(Q4)(Q5)일 수 있고,
상기 Q1 내지 Q5는 각각 본 명세서 내의 기재된 바와 동일하다.
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 조건 1 내지 조건 7 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 1>
b11개의 R11 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 2>
b12개의 R12 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 3>
n11*b13개의 R13 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 4>
n11*b14개의 R14 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 5>
b15개의 R15 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 6>
k1*n12*b16개의 R16 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 7>
k1*b17개의 R17 중 적어도 하나는 중수소임.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 상기 조건 1 및 조건 2 중 적어도 하나를 만족할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 조건 1' 내지 조건 7' 중 적어도 하나를 만족할 수 있다:
<조건 1'>
b11개의 R11 모두 중수소이고, b11은 4임
<조건 2'>
b12개의 R12 모두 중수소이고, b12는 4임
<조건 3'>
n11*b13개의 R13 모두 중수소이고, b13은 4임
<조건 4'>
n11*b14개의 R14 모두 중수소이고, b14는 3임
<조건 5'>
b15개의 R15 모두 중수소이고,
k1이 1 이고, b15는 4이거나; 또는 k1이 2 이고, b15는 3임
<조건 6'>
k1*n12*b16개의 R16 모두 중수소이고, b16은 4임
<조건 7'>
k1*b17개의 R17 모두 중수소이고, b17은 5임.
상기 화학식 1 중 b11 내지 b14는 각각은 R11, R12, R13 및 R14의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수(예를 들면, 0, 1, 2 또는 3)일 수 있다. 상기 b11가 2 이상일 경우 2 이상의 R11는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b12가 2 이상일 경우 2 이상의 R12는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b13가 2 이상일 경우 2 이상의 R13는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b14가 2 이상일 경우 2 이상의 R14는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 1 중 b15 및 b16는 각각 R15 및 R16의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 4의 정수(예를 들면, 0, 1, 2, 3 또는 4)일 수 있다. 상기 b15가 2 이상일 경우 2 이상의 R15는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, b16가 2 이상일 경우 2 이상의 R16는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, b15는 0 내지 2의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1 중 b17은 R17의 개수를 나타낸 것으로서, 0 내지 5의 정수(예를 들면, 0, 1, 2, 3, 4 또는 5) 중 하나일 수 있다. 상기 b17가 2 이상일 경우 2 이상의 R17는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 b11 및 b12 중 적어도 하나는 1 이상의 정수 일 수 있다. 예를 들어, b11 또는/및 b12는 4일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 1-1-a 내지 1-20-a로 표시되는 그룹 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 1-1-a 내지 1-20-a 중,
R11 내지 R14에 대한 설명은 각각 본 명세서 내의 설명과 동일하고,
b11 내지 b14 에 대한 설명은 각각 본 명세서 내의 설명과 동일하고,
b13a 및 b13b는 각각 본 명세서 내의 b13에 대한 설명과 동일하고,
b14a 및 b14b는 각각 본 명세서 내의 b14에 대한 설명과 동일하고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 1-1-b 내지 1-17-b로 표시되는 그룹 중 하나로 표시될 수 있다:
상기 화학식 1-1-b 내지 1-17-b 중,
R15에 대한 설명은 본 명세서 내의 기재와 동일하고,
E11 내지 E13에 대한 설명은 각각 본 명세서 내의 E1에 대한 설명과 동일하고,
d12는 0 내지 2의 정수일 수 있고,
d13는 0 내지 3의 정수일 수 있고,
d14는 0 내지 4의 정수일 수 있고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1A로 표시되는 그룹은 하기 화학식 1A-1 내지 1A-13 중 하나로 표시되는 그룹일 수 있다:
상기 화학식 1A-1 내지 1A-13 중,
R16, R17, b16 및 b17에 대한 설명은 각각 본 명세서 내의 기재와 동일하고,
b16a 및 b16b에 대한 설명은 각각 b16에 대한 설명과 동일하고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화합물 H1 내지 H15 중 하나가 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 화합물일 수 있으나, 이에 한정되지 아니한다:
.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 화합물 1 내지 132 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 아니한다:
.
제2화합물
<화학식 2>
상기 화학식 2 중, 고리 CY23 및 고리 CY24은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 고리 CY23 및 고리 CY24는 서로 독립적으로, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 고리 CY23 및 고리 CY24는 서로 독립적으로 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 또는 피리딘 그룹일 수 있다.
상기 화학식 2 중, X21은 N 또는 C(R21a)이고, X22는 N 또는 C(R22a)이고, X23는 N 또는 C(R23a)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
예를 들어, X21 내지 X23 중 하나가 N이거나, X21 내지 X23 중 두 개가 N이거나, 또는 X21 내지 X23이 각각 N일 수 있다.
화학식 2 중, L21 및 L22는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 L21 및 L22는 서로 독립적으로, 단일결합; 또는
적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 티오펜 그룹, 퓨란 그룹, 인돌 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 인덴 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 벤조퓨란 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 플루오렌 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자인덴 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자-9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤조이미다졸 그룹, 벤조옥사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤조옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹 또는 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline) 그룹;일 수 있다. 상기 R10a에 대한 설명은 본 명세서 중 R23에 대한 설명과 동일하다.
일 구현예에 따르면, 상기 L21 및 L22는 서로 독립적으로, 단일 결합; 또는 하기 화학식 L-1 내지 L-12 중 어느 하나로 표시된 그룹일 수 있다:
상기 화학식 L-1 내지 L-12 중,
Z21 및 Z22는 각각 본 명세서 내의 R21에 대한 설명과 동일하고,
d21 및 d22는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수일 수 있고,
d23는 0 내지 3의 정수일 수 있고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 2 중 n21 내지 n22는 각각은 L21 및 L22의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수(예를 들면, 0, 1, 2 또는 3)일 수 있다. 상기 n21가 2 이상일 경우 2 이상의 L21는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 n22가 2 이상일 경우 2 이상의 L22는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 2 중, R21 내지 R24, R21a, R22a 및 R23a는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)일 수 있다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(Q18)(Q19), -P(=O)(Q18)(Q19) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60아릴티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -Ge(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(Q28)(Q29), -P(=O)(Q28)(Q29) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(Q28)(Q29) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;일 수 있다.
상기 화학식 1 중 b21 내지 b24는 각각은 R21 내지 R24의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수(예를 들면, 0, 1, 2 또는 3)일 수 있다. 상기 b21가 2 이상일 경우 2 이상의 R21는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b22가 2 이상일 경우 2 이상의 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b23가 2 이상일 경우 2 이상의 R23는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b24가 2 이상일 경우 2 이상의 R24는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
예를 들어, 상기 R21 내지 R24, R21a, R22a 및 R23a는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, -SF5, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬티오기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기(adamantanyl), 노르보나닐기(norbornanyl), 노르보네닐기(norbornenyl), 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기 또는 이미다조피리미디닐기; 또는
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9);이고,
Q1 내지 Q9 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H, 또는 -CD2CDH2;
n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, tert-펜틸기, 페닐기 또는 나프틸기;일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R21 내지 R24, R21a, R22a 및 R23a는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기; 또는
하기 화학식 9-1 내지 9-61, 9-201 내지 9-237, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-355 중 어느 하나로 표시되는 그룹; 또는
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3) 또는 -N(Q4)(Q5)일 수 있고,
상기 Q1 내지 Q5는 각각 본 명세서 내의 기재된 바와 동일하다:
상기 화학식 9-1 내지 9-61, 9-201 내지 9-237, 10-1 내지 10-129 및 10-201 내지 10-355 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고, Ph는 페닐기이고, TMS는 트리메틸실릴기이고, TMG는 트리메틸저밀기(trimethylgermyl)이고, t-Bu는 t-부틸기(t-butyl)이다.
일 구현예에 따르면, 상기 R21 및 R22는 서로 독립적으로, 중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기, 나프틸기 또는 카바졸일기; 또는 -Si(Q1)(Q2)(Q3);이고,
Q1 내지 Q3은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기 또는 나프틸기이고,
Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 중수소, C1-C10알킬기, 페닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 페닐기 또는 나프틸기일 수 있다.
일 구현예에 따르면, R21 및 R22는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 하기 화학식 2A로 표시된 그룹 또는 하기 화학식 2B로 표시된 그룹일 수 있고,
상기 R10a는 본 명세서 내의 R23에 대한 설명과 동일하다:
<화학식 2A>
<화학식 2B>
상기 화학식 2A 및 2B 중,
Z23 내지 Z27에 대한 설명은 본 명세서 내의 R23에 대한 설명과 동일하고,
d24 및 d25은 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수일 수 있고,
d26 내지 d30는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수 일 수 있고,
L23은 본 명세서 내의 L21에 대한 설명과 동일하고,
n23은 1 내지 5의 정수일 수 있고,
m23은 0 내지 3의 정수일 수 있고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 하기 화합물 E1 내지 E40 중 어느 하나일 수 있으나, 이에 한정되지 아니한다:
.
본 발명에 따른 유기 발광 소자는 발광층에 화학식 1로 표시된 제1화합물 및 화학식 2로 표시된 제2화합물을 포함한다. 제1화합물 및 제2화합물을 동시에 포함함으로써, 유기 발광 소자의 수명 특성이 향상될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자 중 발광층은 제1화합물 및 제2화합물 이외에 제3화합물, 제4화합물 또는 이의 임의의 조합을 더 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 발광층은 i) 제1화합물, 제2화합물 및 제3화합물을 포함하거나, ii) 제1화합물, 제2화합물 및 제4화합물을 포함하거나, iii) 제1화합물, 제2화합물, 제3화합물 및 제4화합물을 포함할 수 있다.
이하, 제3화합물 및 제4화합물에 대하여 설명한다.
제3화합물
상기 제3화합물은 전이금속을 포함한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 인광 도펀트일 수 있다. 예를 들어, 상기 제3화합물은 청색 인광 발광 도펀트일 수 있다. 발광층에 포함된 도펀트는 에미터로 지칭될 수 있다. 예를 들어, 상기 제3화합물은 청색 백금 도펀트일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제3화합물(예를 들어, 인광 도펀트)은, 후술하는 제4화합물 예를 들어, 화학식 4로 표시된 형광 도펀트와 함께 사용되어 엑시톤을 형광 도펀트로 전달하는 센서타이져 화합물일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 전이 금속 및 4자리 리간드를 포함할 수 있다. 다른 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 전이 금속 및 하나 이상의 1자리 리간드, 2자리 리간드, 3자리 리간드를 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 하기 화학식 3으로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 3>
상기 화학식 3 중, M31은 전이 금속이다.
일 구현예에 따르면, 상기 M31은 Pt, Pd 또는 Au일 수 있다.
상기 화학식 3 중, X31 내지 X34는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X31과 M31 사이의 결합, X32와 M31 사이의 결합, X33와 M31 사이의 결합 및 X34와 M31 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이다.
일 구현예에 따르면, 상기 X31과 M31 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 X31은 C이고, X31과 M31 사이의 결합은 배위 결합일 수 있다. 즉, 상기 화학식 3 중 X31은 카빈(carbene) 모이어티 중 C일 수 있다.
상기 화학식 3 중, 고리 CY31 내지 고리 CY34는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이다.
일 구현예에 따르면, 상기 고리 CY31 내지 고리 CY34는 서로 독립적으로,
i) 제1고리, ii) 제2고리, iii) 2 이상의 제1고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제1고리와 1 이상의 제2고리가 서로 축합된 축합환이고,
상기 제1고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 옥사졸 그룹, 이속사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 이속사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 이속사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 이소티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 이소티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 아자실롤 그룹, 다이아자실롤 그룹 또는 트리아자실롤 그룹이고,
상기 제2고리는 아다만탄(admantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 옥사진 그룹, 티아진 그룹, 디하이드로피라진 그룹, 디하이드로피리딘 그룹 또는 디하이드로아자실란 그룹일 수 있다.
상기 화학식 3 중, L31은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R35a)-*', *-B(R35a)-*', *-P(R35a)-*', *-C(R35a)(R35b)-*', *-Si(R35a)(R35b)-*', *-Ge(R35a)(R35b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R35a)=*', *=C(R35a)-*', *-C(R35a)=C(R35b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L32는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R36a)-*', *-B(R36a)-*', *-P(R36a)-*', *-C(R36a)(R36b)-*', *-Si(R36a)(R36b)-*', *-Ge(R36a)(R36b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R36a)=*', *=C(R36a)-*', *-C(R36a)=C(R36b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L33는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R37a)-*', *-B(R37a)-*', *-P(R37a)-*', *-C(R37a)(R37b)-*', *-Si(R37a)(R37b)-*', *-Ge(R37a)(R37b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R37a)=*', *=C(R37a)-*', *-C(R37a)=C(R37b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L34는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R38a)-*', *-B(R38a)-*', *-P(R38a)-*', *-C(R38a)(R38b)-*', *-Si(R38a)(R38b)-*', *-Ge(R38a)(R38b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R38a)=*', *=C(R38a)-*', *-C(R38a)=C(R38b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이다.
상기 화학식 3 중, n31 내지 n34는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, n31 내지 n34 중 3 이상은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이다.
상기 화학식 3 중, n31이 0일 경우 L31은 비존재하고, n32가 0일 경우 L32는 비존재하고, n33이 0일 경우 L33는 비존재하고, n34가 0일 경우 L34는 비존재한다.
상기 화학식 3 중, n31이 2 이상일 경우 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이하고, n32가 2 이상일 경우 2 이상의 L32는 서로 동일하거나 상이하고, n33가 2 이상일 경우 2 이상의 L33는 서로 동일하거나 상이하고, n34가 2 이상일 경우 2 이상의 L34는 서로 동일하거나 상이하다.
상기 화학식 3 중, R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a 및 R38b은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9), 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이다.
일 구현예에 따르면, R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 및 페닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C20 알킬기, C1-C20 알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬티오기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 및 안트라세닐기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기 또는 이의 임의의 조합;일 수 있다.
상기 화학식 3 중, b31 내지 b34는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이다.
상기 화학식 3 중, b31개의 R31 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b32개의 R32 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b33개의 R33 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b34개의 R34 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있다.
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R31에 대한 설명과 동일하다.
일 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 하기 화학식 3-1 또는 하기 화학식 3-2로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 3-1>
<화학식 3-2>
상기 화학식 3-1 및 3-2 중,
M31, 고리 CY32, 고리 CY33, 고리 CY34, X32, X33, X34, L31, L32, L33, n31, n32, n33, R32, R33, R34, b32, b33, b34에 관한 내용은 본 명세서에 기재된 바와 동일하고,
R311 내지 R317은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 R31에 대한 설명과 동일하다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 R311 내지 R317은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 또는 인산기 또는 이의 염;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬티오기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 축합헤테로다환 그룹;
-Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9), 또는 -P(=O)(Q8)(Q9);일 수 있다.
상기 Q1 내지 Q9는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 3-1 및 3-2 중 R311 내지 R317 중 적어도 하나는,
메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 페닐기, 큐밀기 또는 이들의 조합으로 적어도 하나 치환 또는 비치환된, C1-C20알킬기, C6-C60아릴기(예를 들어, 페닐기, 비페닐기 또는 터페닐기), 또는 C7-C60아릴아킬기를 포함할 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 하기 화학식 5로 표시된 유기금속 화합물을 포함할 수 있다:
<화학식 5>
M51(L51)n51(L52)n52
상기 화학식 5 중, M51은 전이 금속이다.
예를 들어, 상기 M51은 1주기 전이 금속, 2주기 전이 금속 또는 3주기 전이 금속일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 M51은 이리듐(Ir), 백금(Pt), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 테르븀(Tb), 툴륨(Tm) 또는 로듐(Rh)일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 M51은 Ir, Pt, Os 또는 Rh일 수 있다.
상기 화학식 5 중 L51은 하기 화학식 5A로 표시된 리간드이고, L52는 하기 화학식 5B로 표시된 리간드일 수 있다:
<화학식 5A>
<화학식 5B>
상기 화학식 5A 및 5B에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 5 중 n51은 1, 2 또는 3이고, n51이 2 이상일 경우 2 이상의 L51은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 5 중, n52는 0, 1 또는 2이고, n52가 2일 경우 2개의 L52는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
상기 화학식 5 중, n51과 n52의 합은 2 또는 3일 수 있다. 예를 들어, 상기 n51 및 n52의 합은 3일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 중, i) M51은 Ir이고, n51 + n52는 3이거나; 또는 ii) M51은 Pt이고, n51 + n52는 2일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 화학식 5 중, M51은 Ir이고, i) n51은 1이고, n52는 2이거나, 또는 ii) n51은 2이고, n52는 1일 수 있다.
상기 화학식 5 중 L51과 L52는 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 5A 및 5B 중 Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, C 또는 N일 수 있다. 예를 들어, 상기 Y51 및 Y53 각각은 N이고, Y52 및 Y54 각각은 C일 수 있다.
상기 화학식 5A 및 5B 중, 고리 CY51 내지 고리 CY54는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY51 내지 고리 CY54는 서로 독립적으로, i) 제3고리, ii) 제4고리, iii) 2 이상의 제3고리가 서로 축합된 축합환, iv) 2 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환 또는 v) 1 이상의 제3고리와 1 이상의 제4고리가 서로 축합된 축합환을 포함하고,
상기 제3고리는 시클로펜탄 그룹, 시클로펜텐 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 피롤 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 옥사졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 옥사트리아졸 그룹, 티아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 티아트리아졸 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 테트라졸 그룹, 또는 아자실롤 그룹이고,
상기 제4고리는 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹 또는 트리아진 그룹일 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 화학식 5A 및 5B 중, 상기 고리 CY1 내지 고리 CY4는 서로 독립적으로, 시클로펜탄 그룹, 시클로헥산 그룹, 시클로헥센 그룹, 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹, 안트라센 그룹, 페난트렌 그룹, 트리페닐렌 그룹, 파이렌 그룹, 크라이센 그룹, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌(1,2,3,4-tetrahydronaphthalene) 그룹, 시클로펜타디엔 그룹, 피롤 그룹, 퓨란 그룹, 티오펜 그룹, 실롤 그룹, 보롤 그룹, 포스폴 그룹, 저몰 그룹, 셀레노펜 그룹, 인덴 그룹, 인돌 그룹, 벤조퓨란 그룹, 벤조티오펜 그룹, 벤조실롤 그룹, 벤조보롤 그룹, 벤조포스폴 그룹, 벤조저몰 그룹, 벤조셀레노펜 그룹, 플루오렌 그룹, 카바졸 그룹, 디벤조퓨란 그룹, 디벤조티오펜 그룹, 디벤조실롤 그룹, 디벤조보롤 그룹, 디벤조포스폴 그룹, 디벤조저몰 그룹, 디벤조셀레노펜 그룹, 벤조플루오렌 그룹, 벤조카바졸 그룹, 나프토벤조퓨란 그룹, 나프토벤조티오펜 그룹, 나프토벤조실롤 그룹, 나프토벤조보롤 그룹, 나프토벤조포스폴 그룹, 나프토벤조저몰 그룹, 나프토벤조셀레노펜 그룹, 디벤조플루오렌 그룹, 디벤조카바졸 그룹, 디나프토퓨란 그룹, 디나프토티오펜 그룹, 디나프토실롤 그룹, 디나프토보롤 그룹, 디나프토포스폴 그룹, 디나프토저몰 그룹, 디나프토셀레노펜 그룹, 인데노페난쓰렌 그룹, 인돌로페난쓰렌 그룹, 페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 페난쓰로벤조티오펜 그룹, 페난쓰로벤조실롤 그룹, 페난쓰로벤조보롤 그룹, 페난쓰로벤조포스폴 그룹, 페난쓰로벤조저몰 그룹, 페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 9H-플루오렌-9-온 그룹, 디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 아자인덴 그룹, 아자인돌 그룹, 아자벤조퓨란 그룹, 아자벤조티오펜 그룹, 아자벤조실롤 그룹, 아자벤조보롤 그룹, 아자벤조포스폴 그룹, 아자벤조저몰 그룹, 아자벤조셀레노펜 그룹, 아자플루오렌 그룹, 아자카바졸 그룹, 아자디벤조퓨란 그룹, 아자디벤조티오펜 그룹, 아자디벤조실롤 그룹, 아자디벤조보롤 그룹, 아자디벤조포스폴 그룹, 아자디벤조저몰 그룹, 아자디벤조셀레노펜 그룹, 아자벤조플루오렌 그룹, 아자벤조카바졸 그룹, 아자나프토벤조퓨란 그룹, 아자나프토벤조티오펜 그룹, 아자나프토벤조실롤 그룹, 아자나프토벤조보롤 그룹, 아자나프토벤조포스폴 그룹, 아자나프토벤조저몰 그룹, 아자나프토벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조플루오렌 그룹, 아자디벤조카바졸 그룹, 아자디나프토퓨란 그룹, 아자디나프토티오펜 그룹, 아자디나프토실롤 그룹, 아자디나프토보롤 그룹, 아자디나프토포스폴 그룹, 아자디나프토저몰 그룹, 아자디나프토셀레노펜 그룹, 아자인데노페난쓰렌 그룹, 아자인돌로페난쓰렌 그룹, 아자페난쓰로벤조퓨란(phenanthrobenzofuran) 그룹, 아자페난쓰로벤조티오펜 그룹, 아자페난쓰로벤조실롤 그룹, 아자페난쓰로벤조보롤 그룹, 아자페난쓰로벤조포스폴 그룹, 아자페난쓰로벤조저몰 그룹, 아자페난쓰로벤조셀레노펜 그룹, 아자디벤조티오펜 5-옥사이드 그룹, 아자9H-플루오렌-9-온 그룹, 아자디벤조티오펜 5,5-다이옥사이드 그룹, 피리딘 그룹, 피리미딘 그룹, 피라진 그룹, 피리다진 그룹, 트리아진 그룹, 퀴놀린 그룹, 이소퀴놀린 그룹, 퀴녹살린 그룹, 퀴나졸린 그룹, 벤조퀴놀린 그룹, 벤조이소퀴놀린 그룹, 벤조퀴녹살린 그룹, 벤조퀴나졸린 그룹, 페난트롤린 그룹, 페난트리딘 그룹, 피롤 그룹, 피라졸 그룹, 이미다졸 그룹, 트리아졸 그룹, 옥사졸 그룹, 이소옥사졸 그룹, 티아졸 그룹, 이소티아졸 그룹, 옥사디아졸 그룹, 티아디아졸 그룹, 아자실롤 그룹, 아자보롤 그룹, 아자포스폴 그룹, 아자저몰 그룹, 아자셀레노펜 그룹, 벤조피롤 그룹, 벤조피라졸 그룹, 벤즈이미다졸 그룹, 벤즈옥사졸 그룹, 벤즈이속사졸 그룹, 벤조티아졸 그룹, 벤즈이소티아졸 그룹, 벤즈옥사디아졸 그룹, 벤조티아디아졸 그룹, 피리디노피롤 그룹, 피리디노피라졸 그룹, 피리디노이미다졸 그룹, 피리디노옥사졸 그룹, 피리디노이속사졸 그룹, 피리디노티아졸 그룹, 피리디노이소티아졸 그룹, 피리디노옥사디아졸 그룹, 피리디노티아디아졸 그룹, 피리미디노피롤 그룹, 피리미디노피라졸 그룹, 피리미디노이미다졸 그룹, 피리미디노옥사졸 그룹, 피리미디노이속사졸 그룹, 피리미디노티아졸 그룹, 피리미디노이소티아졸 그룹, 피리미디노옥사디아졸 그룹, 피리미디노티아디아졸 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로이소퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroisoquinoline) 그룹, 5,6,7,8-테트라히드로퀴놀린(5,6,7,8-tetrahydroquinoline), 아다만탄(adamantane) 그룹, 노르보르난(norbornane) 그룹, 노르보르넨 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 노르보르난 그룹이 축합된 벤젠 그룹, 시클로헥산 그룹이 축합된 피리딘 그룹, 또는 노르보르난 그룹이 축합된 피리딘 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 고리 CY51과 고리 CY53는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 고리 CY52와 고리 CY54는 서로 상이할 수 있다.
또 다른 예로서, 상기 고리 CY51 내지 고리 CY54 각각은 서로 상이할 수 있다.
상기 화학식 5A 및 5B 중, R51 내지 R54은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9), 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)일 수 있다. 상기 Q1 내지 Q9에 대한 설명은 각각 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5A 및 5B 중 R51 내지 R54은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C10알킬기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기 또는 C1-C20알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C20알킬기, (페닐)C1-C10알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬티오기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, (C1-C20알킬)시클로펜틸기, (C1-C20알킬)시클로헥실기, (C1-C20알킬)시클로헵틸기, (C1-C20알킬)시클로옥틸기, (C1-C20알킬)아다만타닐기, (C1-C20알킬)노르보나닐기, (C1-C20알킬)노르보네닐기, (C1-C20알킬)시클로펜테닐기, (C1-C20알킬)시클로헥세닐기, (C1-C20알킬)시클로헵테닐기, (C1-C20알킬)비시클로[1.1.1]펜틸기, (C1-C20알킬)비시클로[2.1.1]헥실기, (C1-C20알킬)비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기, 아자디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 아다만타닐기, 노르보나닐기, 노르보네닐기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 비시클로[1.1.1]펜틸기, 비시클로[2.1.1]헥실기, 비시클로[2.2.2]옥틸기, 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조이소티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 벤조이속사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, 아자카바졸일기, 아자디벤조퓨라닐기 또는 아자디벤조티오페닐기; 또는
-Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9), 또는 -P(=O)(Q8)(Q9);이고,
Q1 내지 Q9는 서로 독립적으로,
-CH3, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CH2CH3, -CH2CD3, -CH2CD2H, -CH2CDH2, -CHDCH3, -CHDCD2H, -CHDCDH2, -CHDCD3, -CD2CD3, -CD2CD2H 또는 -CD2CDH2; 또는
중수소, C1-C10알킬기, 페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, sec-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, tert-펜틸기, 네오펜틸기, 이소펜틸기, sec-펜틸기, 3-펜틸기, sec-이소펜틸기, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기;일 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 R51 내지 R54은 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, 또는 시아노기;
중수소, 시아노기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된 C1-C20알킬기;
중수소, 시아노기, C1-C20알킬기, 중수소화 C1-C20알킬기, 불화 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 중수소화 C1-C20알콕시기, 불화 C1-C20알콕시기, C3-C10시클로알킬기, 중수소화 C3-C10시클로알킬기, 불화 C3-C10시클로알킬기, (C1-C20알킬)C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 중수소화 C1-C10헤테로시클로알킬기, 불화 C1-C10헤테로시클로알킬기, (C1-C20알킬)C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 중수소화 페닐기, 불화 페닐기, (C1-C20알킬)페닐기, 비페닐기, 중수소화 비페닐기, 불화 비페닐기, (C1-C20알킬)비페닐기, 디벤조퓨라닐기, 중수소화 디벤조퓨라닐기, 불화 디벤조퓨라닐기, (C1-C20알킬)디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 중수소화 디벤조티오페닐기, 불화 디벤조티오페닐기, (C1-C20알킬)디벤조티오페닐기, 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, 페닐기, 또는 비페닐기; 또는
-Si(Q3)(Q4)(Q5) 또는 -Ge(Q3)(Q4)(Q5);일 수 있다.
상기 Q3 내지 Q5는 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 화학식 5A 및 5B 중 b51 내지 b54 각각은 R51 내지 R54의 개수를 나타낸 것으로서, 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수일 수 있다. 상기 b51이 2 이상일 경우 2 이상의 R51은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b52가 2 이상일 경우 2 이상의 R52는 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b53가 2 이상일 경우 2 이상의 R53은 서로 동일하거나 상이하고, 상기 b54가 2 이상일 경우 2 이상의 R54는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어, 상기 b51 내지 b54은 서로 독립적으로, 0 내지 8의 정수일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제3화합물은 하기 화합물 P1 내지 P52 중 어느 하나일 수 있다:
.
상기 제3화합물이 상기 화합물 P1 내지 P52 중에서 선택될 경우, 제1화합물 및 제2화합물와 같은 호스트 화합물과의 엑시플렉스 형성이 용이할 수 있다. 예를 들어, 상기 제3화합물은 벌키(bulky)한 치환기(예를 들어, tert-부틸기, 큐밀기 등)를 포함하는 것에 의하여 호스트 화합물과 근접한 에너지 준위를 가짐으로써 엑시플렉스 형성이 용이하다. 상기 제3화합물의 경우는 ET(electron transporting) 호스트의 LUMO(Lowest Occupied Molecular Orbital) 레벨과 제3화합물의 HOMO (Highest Occupied Molecular Orbital)의 갭이 감소하여 엑시플레스 형성이 유리하다.
제4화합물
상기 제4화합물은 삼중항 에너지 레벨과 단일항 에너지 레벨 간의 차이가 대략 0.4eV 이하이다.
일 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 형광 도펀트일 수 있다. 예를 들어, 상기 형광 도펀트는 열지연형광(thermally activated delayed fluorescence) 도펀트이고, 청색 도펀트일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제4화합물(예를 들어, 형광 도펀트)는 본 발명의 일 구현예에 따른 호스트 및 인광 도펀트의 엑시플렉스로부터 엑시톤을 전달받은 후 바닥상태로 전이하여 광을 방출할 수 있는 발광 에미터일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 형광 도펀트는 하기 화학식 4로 표시된 화합물일 수 있다:
<화학식 4>
상기 화학식 4 중,
Z는 B 또는 N이고,
고리 CY41 내지 고리 CY43은 서로 독립적으로 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L41은 *-N(R44)-*', *-B(R44)-*', *-P(R44)-*', *-C(R44)(R45)-*', *-Si(R44)(R45)-*', *-Ge(R44)(R45)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
L42는 *-N(R46)-*', *-B(R46)-*', *-P(R46)-*', *-C(R46)(R47)-*', *-Si(R46)(R47)-*', *-Ge(R46)(R47)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
L43은 *-N(R48)-*', *-B(R48)-*', *-P(R48)-*', *-C(R48)(R49)-*', *-Si(R48)(R49)-*', *-Ge(R48)(R49)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
n41 내지 n43은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
n41이 0인 경우 L41은 부존재하고, n42가 0인 경우 L42은 부존재하고, n43이 0인 경우 L43은 부존재하고,
R41 내지 R49는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9), 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이고,
b41 내지 b43은 서로 독립적으로, 1 내지 20의 정수이고,
b41개의 R41 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b42개의 R42 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b43개의 R43 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R41 내지 R49 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10b에 대한 설명은 상기 R41에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(Q18)(Q19), -P(=O)(Q18)(Q19) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -Ge(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(Q28)(Q29), -P(=O)(Q28)(Q29) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(Q38)(Q39) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다.
일 구현예에 따르면, R41 내지 R49는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 및 크라이세닐기 중 적어도 하나로 치환된 C1-C60 알킬기, C1-C60 알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기(CN), 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 및 카바졸일기 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카바졸일기 또는 이의 임의의 조합;일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 4-8 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 4-1>
<화학식 4-2>
<화학식 4-3>
<화학식 4-4>
<화학식 4-5>
<화학식 4-6>
<화학식 4-7>
<화학식 4-8>
상기 화학식 4-1 내지 4-8 중,
Z1 및 Z2 각각은 본 명세서의 Z에 관한 기재를 참고하고,
Y41 및 Y42는 본 명세서의 기재를 참고하고,
Y44 및 Y45는 각각 본 명세서의 Y41 및 Y42에 관한 기재를 참고하고,
R411은 본 명세서의 R41에 관한 기재를 참고하고, R421은 본 명세서의 R42에 관한 기재를 참고하고, R431 및 R432은 각각은 본 명세서의 R43에 관한 기재를 참고하고, R441은 본 명세서의 R41에 관한 기재를 참고하고, R451은 본 명세서의 R42에 관한 기재를 참고하고, R461은 본 명세서의 R43에 관한 기재를 참고하고,
a411은 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
a421는 0 내지 3에서 선택된 정수이고,
a431은 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
a441은 0 내지 4에서 선택된 정수이고,
a451은 0 내지 3에서 선택된 정수이고,
a461은 0 내지 4에서 선택된 정수이다.
일 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 하기 화합물 D1 내지 D30 중에서 선택될 수 있다:
.
일 구현예에 따르면, 상기 제4화합물은 상기 발광층 내에 약 0 내지 약 5 중량%로 포함될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 발광층은 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 발광층 내의 제1화합물 및 상기 제2화합물은 약 2:8 내지 약 8:2, 약 3:7 내지 약 7:3의 중량비를 가질 수 있으나, 이에 한정되지 아니한다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자의 발광층으로부터 청색광이 방출될 수 있다. 예를 들어, 상기 발광층은 최대 발광 파장이 약 400 nm 내지 약 490 nm인 청색광을 방출할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 유기 발광 소자는 상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드이고, 상기 중간층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
본 명세서 중 "중간층"은 유기 발광 소자 중 제1전극과 제2전극 사이에 배치된 단일 및/또는 복수의 층을 가리키는 용어이다. 상기 "중간층"은 유기 화합물뿐만 아니라, 금속을 포함한 유기금속 착체 등도 포함할 수 있다.
도 1에 대한 설명
도 1은 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자(10)의 단면도를 개략적으로 도시한 것이다. 이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다. 유기 발광 소자(10)는 제1전극(11), 중간층(15) 및 제2전극(19)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
상기 제1전극(11) 하부 또는 제2전극(19) 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판으로는, 통상적인 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있는데, 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 애노드일 수 있다. 상기 제1전극용 물질은 정공 주입이 용이하도록 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(11)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 은(Ag), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag)등과 같은 금속을 이용할 수 있다.
상기 제1전극(11)은 단일층 또는 2 이상의 층을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(11)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(11) 상부로는 중간층(15)이 배치되어 있다.
상기 중간층(15)은 정공 수송 영역(hole transport region); 발광층(emission layer); 및 전자 수송 영역(electron transport region);을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1전극(11)과 발광층 사이에 배치될 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층만을 포함하거나, 정공 수송층만을 포함할 수 있다. 또는, 상기 정공 수송 영역은, 제1전극(11)로부터 차례로 적층된, 정공 주입층/정공 수송층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있다.
정공 수송 영역이 정공 주입층을 포함할 경우, 정공 주입층(HIL)은 상기 제1전극(11) 상부에 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 그 증착 조건은 정공 주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적으로 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성 등에 따라 다르지만, 예를 들면, 증착온도 약 100 내지 약 500℃, 진공도 약 10-8 내지 약 10-3torr, 증착 속도 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성하는 경우, 코팅 조건은 정공주입층 재료로 사용하는 화합물, 목적하는 하는 정공 주입층의 구조 및 열적 특성에 따라 상이하지만, 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도, 코팅 후 용매 제거를 위한 열처리 온도는 약 80℃ 내지 200℃의 온도 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송층 및 전자 저지층 형성 조건은 정공 주입층 형성 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 예를 들면, 4,4',4''-tris(3-methylphenylphenylamino)triphenylamine (m-MTDATA), 4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine (TDATA), 4,4',4''-tris{N-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine (2-TNATA), N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine (NPB), β-NPB, N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine (TPD), Spiro-TPD, Spiro-NPB, methylated NPB, 4,4'-cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine] (TAPC), 4,4'-bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl (HMTPD), TCTA(4,4',4"-트리스(N-카바졸일)트리페닐아민(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine)), PANI/DBSA (Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid:폴리아닐린/도데실벤젠술폰산), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)), PANI/CSA (Polyaniline/Camphor sulfonicacid:폴리아닐린/캠퍼술폰산), PANI/PSS (Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate):폴리아닐린)/폴리(4-스티렌술포네이트)), 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
<화학식 202>
상기 화학식 201 중, Ar101 및 Ar102는 서로 독립적으로,
페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐렌기, 펜타레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 아세나프틸렌기, 플루오레닐렌기, 페나레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐레닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기 또는 펜타세닐렌기;일 수 있다.
상기 화학식 201 중, 상기 xa 및 xb는 서로 독립적으로 0 내지 5의 정수, 또는 0, 1 또는 2일 수 있다. 예를 들어, 상기 xa는 1이고, xb는 0일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 및 202 중, 상기 R101 내지 R108, R111 내지 R119 및 R121 내지 R124는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기(예를 들면, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기 등), C1-C10알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜톡시기 등) 또는 C1-C10알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 또는 C1-C10알킬티오기;
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C1-C10알킬티오기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 플루오레닐기 또는 파이레닐기;일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식 201 중, R109는,
페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기; 또는
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, C1-C20알킬티오기, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리디닐기 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기 또는 피리디닐기;일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A>
상기 화학식 201A 중, R101, R111, R112 및 R109에 대한 상세한 설명은 상술한 바를 참조한다.
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT20을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
.
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 하나를 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라사이아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라사이아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ), F6-TCNNQ 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1, F12 등과 같은 시아노기-함유 화합물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은, 버퍼층을 더 포함할 수 있다.
상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 효율을 증가시키는 역할을 할 수 있다.
상기 정공 수송 영역 상부에 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법을 이용하여 발광층(EML)을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 발광층을 형성하는 경우, 그 증착 조건 및 코팅 조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공 주입층의 형성과 거의 동일한 조건범위 중에서 선택될 수 있다.
한편, 상기 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 상기 전자 저지층 재료는, 상술한 바와 같은 정공 수송 영역에 사용될 수 있는 물질 및 후술하는 호스트 물질 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 정공 수송 영역이 전자 저지층을 포함할 경우, 전자 저지층 재료로서, 후술하는 mCP를 사용할 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 호스트는 전술한 제1화합물 및 제2화합물을 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 도펀트는 인광 도펀트, 형광 도펀트 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있고, 상기 인광 도펀트는 전술한 제3화합물을 포함할 수 있고, 상기 형광 도펀트는 전술한 제4화합물을 포함할 수 있다.
상기 발광층 중 도펀트의 함량은 중량을 기준으로, 발광층 100중량부 당 0.1중량부 내지 20중량부일 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은 적색 발광층, 녹색 발광층 및/또는 청색 발광층이 적층된 구조를 가짐으로써, 백색광을 방출할 수 있는 등 다양한 변형예가 가능하다.
다음으로 발광층 상부에 전자 수송 영역이 배치된다.
전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층 또는 이의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역은 정공 저지층/전자 수송층/전자 주입층 또는 전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 전자 수송층은 단일층 또는 2 이상의 서로 다른 물질을 포함한 다층 구조를 가질 수 있다.
상기 전자 수송 영역의 정공 저지층, 전자 수송층 및 전자 주입층의 형성 조건은 정공 주입층의 형성 조건을 참조한다.
상기 전자 수송 영역이 정공 저지층을 포함할 경우, 상기 정공 저지층은 예를 들면, 하기 BCP, Bphen 및 BAlq 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 저지층의 두께는 약 20Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 30Å 내지 약 300Å일 수 있다. 상기 정공저지층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 정공 저지 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상기 BCP, Bphen 및 하기 Alq3, BAlq, TAZ 및 NTAZ 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다.
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또는, 상기 전자 수송층은 하기 화합물 ET1 내지 ET25 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
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상기 전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 8-히드록시퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
또한 전자 수송 영역은, 제2전극(19)으로부터 전자의 주입을 용이하게 하는 전자 주입층(EIL)을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 또는 이들의 임의의 조합을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 예를 들면, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상기 중간층(15) 상부로는 제2전극(19)이 구비되어 있다. 상기 제2전극(19)은 캐소드일 수 있다. 상기 제2전극(19)용 물질로는 상대적으로 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 조합을 사용할 수 있다. 구체적인 예로서는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 은(Ag), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 제2전극(19) 형성용 물질로 사용할 수 있다. 또는, 전면 발광 소자를 얻기 위하여 ITO, IZO를 이용하여 투과형 제2전극(19)을 형성할 수 있는 등, 다양한 변형이 가능하다.
이상, 상기 유기 발광 소자를 도 1을 참조하여 설명하였으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 포화 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는 -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함한 구조를 가지며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl) 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 탄소-탄소 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromaticity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-디히드로퓨라닐기, 2,3-디히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C6-C60아릴기를 의미힌다.
본 명세서 중 C7-C60알킬아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기가 치환된 C6-C60아릴기를 의미한다. 본 명세서 중 C7-C60아릴알킬기는 적어도 하나의 C6-C60아릴기가 치환된 C1-C60알킬기를 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알킬헤테로아릴기는 적어도 하나의 C1-C60알킬기로 치환된 C1-C60헤테로아릴기를 의미한다, 본 명세서 중 C2-C60헤테로아릴알킬기는 적어도 하나의 C1-C60헤테로아릴기로 치환된 C1-C60알킬기를 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴옥시기는 -OA104(여기서, A104는 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리키고, 상기 C1-C60헤테로아릴티오기(heteroarylthio)는 -SA105(여기서, A105는 상기 C1-C60헤테로아릴기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 8 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, P, Si, S, Se, Ge 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromaticity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 1 내지 60의 탄소수를 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C5-C30카보시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 5 내지 30개의 탄소만을 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C5-C30카보시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
본 명세서 중 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 고리 형성 원자로서 1 내지 30개의 탄소 외에, N, O, P, Si, S, Se, Ge, 및 B 중에서 선택된 헤테로 원자를 적어도 하나 갖는 포화 또는 불포화 시클릭 그룹을 가리킨다. 상기 C1-C30헤테로시클릭 그룹은 모노시클릭 그룹 또는 폴리시클릭 그룹일 수 있다.
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(Q18)(Q19), -P(=O)(Q18)(Q19) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(Q28)(Q29), -P(=O)(Q28)(Q29) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(Q28)(Q29) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹일 수 있다.
이하, 합성예 및 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 화합물 및 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명하나, 본 발명이 하기의 합성예 및 실시예로 한정되는 것은 아니다. 하기 합성예 중 "'A' 대신 'B'를 사용하였다"란 표현 중 'B'의 사용량과 'A'의 사용량은 몰당량 기준으로 동일하다.
[실시예]
합성예 1. 화합물 6의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 6을 합성하였다.
중간체 (1)의 합성
1-브로모-3-아이오도벤젠 (1-Bromo-3-iodobenzene) (35 g, 123.7 mmol), (페닐-d5)보로닉에시드 (phenyl-d5)boronic acid (15.3 g, 120.5 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (5.95 g, 5.15 mmol), 탄산수소 나트륨 (Sodium bicarbonate) (21.6 g, 257 mmol), 톨루엔 400 mL, 에탄올 100 mL, 증류수 100 mL에 넣고 120도로 16시간 가열한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 (1)을 합성하였다. (28.3 g, 118.8 mmol, 수율 96%)
LCMS (계산치: 237.02, 측정치(M+1): 238.04 m/z)
중간체 (2)의 합성
중간체 (1) (28.3 g, 118.8 mmol), 9H-카르바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8) (20.8 g, 118.8 mmol), 소듐 터트-부톡사이드 (Sodium tert-butoxide) (17.1 g, 177.9 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) (5.4 g, 5.9 mmol), 트리-터트-부틸포스핀 (Tri-tert-butylphosphine) (4.8 mL, 11.9 mmol), 톨루엔 550 mL 에 넣고 130도로 16시간 가열한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 (2)를 합성하였다. (19.5 g, 60.5 mmol, 수율 51%)
LCMS (계산치: 332.22, 측정치(M+1): 333.25 m/z)
중간체 (3)의 합성
중간체 (2) (19.5 g, 60.5 mmol), 디메틸포름아마이드(DMF) 600 mL 을 0도로 교반시킨다. 0도를 유지한 상태에서 디메틸포름아마이드 50 mL에 녹인 N-브로모숙신이미드 (N-Bromosuccinimide)(NBS) (10.2 g, 57.5 mmol) 을 적가한 후, 실온에서 16시간 교반한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 (3)을 합성하였다. (23.2 g, 56.6 mmol, 수율 93%)
LCMS (계산치: 409.12, 측정치(M+1): 410.13 m/z)
화합물 6의 합성
중간체 (3) (23.2 g, 56.6 mmol), (9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8) (10.4 g, 59.4 mmol), 소듐 터트-부톡사이드 (Sodium tert-butoxide) (8.2 g, 85.3 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(0) (Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0)) (2.1 g, 2.3 mmol), 트리-터트-부틸포스핀 (Tri-tert-butylphosphine) (1.8 mL, 4.5 mmol), 톨루엔 280 mL 에 넣고 130도로 16시간 가열한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 화합물 6을 합성하였다. (19.5 g, 38.6 mmol, 수율 68%)
LCMS (계산치: 504.32, 측정치(M+1): 505.33 m/z)
합성예 2. 화합물 22의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 22를 합성하였다.
중간체 (4)의 합성
중간체 (1) 합성 시 1-브로모-3-아이오도벤젠 (1-Bromo-3-iodobenzene) 대신 1-브로모-3-아이오도벤젠-2,4,5,6-d4 (1-bromo-3-iodobenzene-2,4,5,6-d4)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 (1)의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 (4)를 합성하였다. (수율 70%)
LCMS (계산치: 241.05, 측정치(M+1): 242.08 m/z)
중간체 (5)의 합성
중간체 (4) (11.8 g, 49.0 mmol), 비스(피나콜라토)디보론 (Bis(pinacolato)diboron) (13.7 g, 53.9 mmol), 포타슘아세테이트 (Potassium acetate) (11.1 g, 113 mmol), 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 디클로라이드 (Bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride) (1.6 g, 2.3 mmol), 톨루엔 220 mL 에 넣고 130도로 16시간 가열한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 (5)를 합성하였다. (11.2 g, 38.7 mmol, 수율 79%)
LCMS (계산치: 289.22, 측정치(M+1): 290.25 m/z)
중간체 (6)의 합성
1-브로모-3-아이오도벤젠 (1-Bromo-3-iodobenzene) (17.3 g, 60.9 mmol), 9H-카르바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8) (8.9 g, 50.8 mmol), 요오드화제일구리 (Copper(I) iodide) (4.8 g, 25.4 mmol), 제삼인산칼륨 (Potassium phosphate) (32.3 g, 152.4 mmol), 에틸렌다이아민 (Ethylenediamine) (6.1 g, 101.6 mmol), 톨루엔 250 mL 에 넣고 130도로 16시간 가열한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 (6)을 합성하였다. (11.6 g, 35.2 mmol, 수율 70%)
LCMS (계산치: 329.07, 측정치(M+1): 330.09 m/z)
중간체 (7)의 합성
중간체 (6) (11.6 g, 35.2 mmol), 중간체 (5) (11.2 g, 38.7 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) (Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (1.6 g, 1.4 mmol), 탄산수소 나트륨 (Sodium bicarbonate) (12.2 g, 88 mmol), 테트라하이드로퓨란(THF) 135 mL, 증류수 45 mL에 넣고 90도로 16시간 가열한다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시키고 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 (7)을 합성하였다. (10.3 g, 25.0 mmol, 수율 71%)
LCMS (계산치: 412.27, 측정치(M+1): 413.25 m/z)
중간체 (8)의 합성
중간체 (3) 합성시 중간체 (2) 대신 중간체 (7)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 (3)과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 (8)을 합성하였다. (수율 88%)
LCMS (계산치: 489.18, 측정치(M+1): 490.18 m/z)
화합물 22의 합성
화합물 2의 합성시 중간체 (3) 대신 중간체 (8)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2와 동일한 방법을 이용하여, 화합물 22를 합성하였다. (수율 66%)
LCMS (계산치: 584.38, 측정치(M+1): 585.39 m/z)
합성예 3. 화합물 66의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 66을 합성하였다.
중간체 (9)의 합성
중간체 (1) 합성 시 1-브로모-3-아이오도벤젠 (1-Bromo-3-iodobenzene) 대신 1-브로모-2-플루오로벤젠 (1-bromo-2-fluorobenzene)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 (1)의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 (9)를 합성하였다. (수율 45%)
LCMS (계산치: 177.10, 측정치(M+1): 178.12 m/z)
중간체 (10)의 합성
중간체 (9) (8.2g, 46.3 mmol), 9H-카르바졸-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 (9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8) (8.76 g, 50.0 mmol), 탄산세슘(Cessium carbonate) (24.4g, 75.0 mmol)을 N,N-디메틸포름아미드 (N,N-dimethylformide) 100 ml에 넣고 165도, 20시간 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시킨 다음, 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 (10)을 합성하였다. (11.5 g, 34.7 mmol, 수율 75%)
LCMS (계산치: 332.22, 측정치(M+1): 333.25 m/z)
중간체 (11)의 합성
중간체 (3) 합성시 중간체 (2) 대신 중간체 (10)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 (3)과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 (11)을 합성하였다. (수율 83%)
LCMS (계산치: 409.12, 측정치(M+1): 410.13 m/z)
화합물 66의 합성
화합물 2의 합성시 중간체 (3) 대신 중간체 (11)을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 2와 동일한 방법을 이용하여, 화합물 66을 합성하였다. (수율 63%)
LCMS (계산치: 504.32, 측정치(M+1): 505.35 m/z
합성예 4. 화합물 110의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 110을 합성하였다.
중간체 (15)의 합성
화합물 6의 합성 과정 중 중간체 (3)을 합성 시, 중간체 (2)대신 화합물 6을 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 중간체 (3)과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 (15)를 합성하였다. (수율 72%)
LCMS (계산치: 581.22, 측정치(M+1): 582.23 m/z)
화합물 110의 합성
화합물 6의 합성 과정 중 중간체 (3) 대신 중간체 (15)를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기 합성예 1의 화합물 6과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 110을 합성하였다. (수율 52%)
LCMS (계산치: 676.42, 측정치(M+1): 677.45 m/z)
합성예 5: 화합물 E1의 합성
하기 반응식에 따라 화합물 E1을 합성하였다.
9,9'-(6-클로로-1,3,5-트리아진-2,4-디닐)비스(9H-카바졸)(9,9'-(6-chloro-1,3,5-triazine-2,4-diyl)bis(9H-carbazole)) (9.56 g, 21.45 mmol), 트리페닐(3-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로란-2-닐)페닐)실란(triphenyl(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)silane) (10.91 g, 23.59 mmol), Pd(PPh3)4 (2.48 g, 2.14 mmol), K2CO3 (5.93 g, 42.90 mmol)을 테트라하이드로퓨란/증류수 (54 mL/22 mL)에 녹인다. 혼합물을 승온한 뒤에 12시간동안 환류하며 교반시킨다. 반응 완료 후 실온까지 온도를 낮춘 뒤, 메탄올 (1000 mL)을 첨가한다. 생성된 고체를 여과한 뒤에 실리카 컬럼 크로마토그래피를 통해서 정제하여 8.50 g (수율 53%)의 화합물 E1을 수득하였다.
LCMS (계산치 : 745.27, 측정치(M+1): 746 m/z)
합성예 6: 화합물 E18 의 합성
중간체 A-1의 합성
9H-carbazole 8.2 g 을 THF 80mL에 녹이고 질소 대기 하에서 -78 ℃로 냉각시킨다. -78 ℃에서 2.5M n-BuLi 24.4mL를 천천히 적가하여 1시간 교반하였다. 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine 4.5g을 추가 투입하고 상온으로 온도를 올린 뒤 4시간 교반하였다. 반응이 완결된 후 실온에서 증류수를 천천히 적가하여 반응을 종료시켰다. 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 A-1을 합성하였다. (9.25 g, 20.7mmol, 수율 85%)
LCMS (계산치: 445.11, 측정치(M+1): 446.21m/z)
중간체 B-1의 합성
9H-carbazole 12.48g, 1-bromo-2-fluorobenzene 10g, Potassium phosphate tribasic 30.51g 을 N,N-dimethylformide 280 mL에 넣고 165도, 20시간 교반하였다. 반응 종료 후, 실온으로 냉각시킨 다음, 유기층을 아세트산에틸로 추출하고 무수 황산마그네슘 (MgSO4)로 건조하고 농축시킨 후, 실리카 컬럼을 하여 중간체 B-1을 합성하였다. (13.52 g, 41.97 mmol, 수율 73%)
LCMS (계산치: 322.21, 측정치(M+1): 323.25 m/z)
중간체 B-2의 합성
중간체 B-1 13.52 g, bis(pinacolate)diboron 13.91g, Pd(dppf)Cl2 1.71 g, potassium acetate 10.3 g을 160 mL의 xylene에 넣고 16시간동안 가열 환류하였다. 상온으로 냉각시킨 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 B-2 (10.23 g, 27.7 mmol, 수율 66%)을 얻었다.
LCMS (계산치: 322.21, 측정치(M+1): 323.25 m/z)
화합물 E18의 합성
중간체 A-1 7 g 과 중간체 B-2 10.14 g, Pd(PPh3)4 1.1 g, potassium carbonate 6.55 g 을 THF 60mL와 증류수 30 mL에 넣고 질소 대기 하에서 가열 환류하였다. 18시간 반응 후 상온으로 냉각시키고 유기층을 분리한 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 화합물 E18 (9.75 g, 15.5 mmol, 수율 82%)을 얻었다. LCMS (계산치: 652.76, 측정치(M+1): 653.1873 m/z)
합성예 7: 화합물 E20의 합성
중간체 D-1의 합성
중간체 A-1 합성 시 9H-carbazole 대신 9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기의 중간체 A-1의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 D-1를 얻었다. (8.23g, 17.8mmol) LCMS (계산치: 462.01, 측정치(M+1): 463.24m/z)
중간체 E-1의 합성
중간체 B-1의 합성시 9H-carbazole 대신 9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8 를 사용하고 1-bromo-2-fluorobenzene 대신에 1-bromo-2-fluorobenzene-3,4,5,6-d4 를 사용하는 것을 제외하고 상기의 중간체 B-1과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 E-1를 얻었다. (7.2 g, 22.34 mmol)를 얻었다. LC/MS [M]+ (계산치: 322.21, 측정치(M+1): 323.46m/z)
중간체 E-2의 합성
중간체 B-2 합성 시 중간체 B-1 대신 중간체 E-1를 사용하였다는 점을 제외하고는, 상기의 중간체 B-2의 합성과 동일한 방법을 이용하여, 중간체 E-2를 얻었다. (6.85g, 18.54mmol) LCMS (계산치: 369.27, 측정치(M+1): 370.38m/z)
화합물 E20의 합성
중간체 E18의 합성시 중간체 A-1 대신 중간체 D-1 를 사용하고 중간체 B-2 대신에 중간체 E-2 를 사용하는 것을 제외하고 상기의 화합물 E18과 동일한 방법을 이용하여, 화합물 E20를 얻었다. (9.21 g, 13.53 mmol)를 얻었다. LC/MS [M]+ (계산치: 680.93, 측정치(M+1): 682.02m/z)
합성예 8: 화합물 E40의 합성
중간체 E40-1의 합성
9H-carbazole-1,2,3,4,5,6,7,8-d8(CAS#=38537-24-5, 2eq)를 상온에서 nBuLi (2eq)와 반응시킨후 15분후 cyanuric chloride (1eq)를 천천히 적가한후 70도에서 반응시켜 중간체 E40-1을 얻었다. 상기 중간체 E40-1을 LC-MS로 확인하였다.
LCMS (계산치: 461.21, 측정치(M+1): 462.33 m/z)
중간체 E40-2의 합성
1,3-dibromobenzene-2,4,5,6-d4(CAS#=1616983-07-3, 1eq)를 -78도 조건에서 nBuLi(1.1eq)와 반응시키고 60분후 chlorotris(phenyl-d5)silane(CAS# = 59620-15-4, 1.2eq) 를 천천히 적가한 후 천천히 상온으로 승온하며 반응시켜 중간체 E40-2를 얻었다. 상기 중간체 E40-2을 LC-MS로 확인하였다.
LCMS (계산치: 433.16, 측정치(M+1): 434.21 m/z)
중간체 E40-3의 합성
상기 중간체 E40-2를 -78도 조건에서 nBuLi와 반응시키고 60분후 trimethylborate 를 천천히 적가한 후 천천히 상온으로 승온하며 반응시켜 중간체 E40-3를 얻었다. 상기 중간체 E40-3을 LC-MS로 확인하였다.
LCMS (계산치: 399.26, 측정치(M+1): 400.10 m/z)
화합물 E40의 합성
중간체 E40-1 3.1 g, 중간체 E40-3 3.2 g, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 0.31 g, 탄산칼륨 2.3 g을 반응 용기에 넣고 톨루엔 40 mL, 에탄올 10 mL, 증류수 10mL에 녹이고 24시간 동안 환류하였다. 반응이 완결된 후 반응 용액을 에틸아세테이트로 추출하고 수집한 유기층을 마그네슘설페이트로 건조하고 용매를 증발시켜 얻은 잔류물을 실리카젤 컬럼크로마토그래피로 분리하고 정제하여 3.4 g (수율: 64 %)의 화합물 E40을 얻었다. 상기 화합물 E40을 LC-MS로 확인하였다.
LCMS (계산치: 780.49, 측정치(M+1): 781.51 m/z)
실시예 1-1
1500 Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HT-D2를 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 진공 증착하여 1300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 진공 증착하여 100 Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 기재된 제1화합물, 제2화합물 및 에미터(제1화합물 : 제2화합물 : 에미터의 중량비는 57 : 30 : 13 임)를 공증착하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 1-2 내지 1-7 및 비교예 1-1
발광층 형성시 표 1에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2-1
1500 Å 두께의 ITO (Indium tin oxide)전극(제1전극, 애노드)이 형성된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 층착기로 상기 기판을 이송하였다.
상기 유리 기판의 ITO 전극 상에 화합물 HT3와 화합물 HT-D2를 공증착하여 100 Å 두께의 정공 주입층을 형성한 다음, 상기 정공 주입층 상에 화합물 HT3를 진공 증착하여 1300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하고, 상기 정공 수송층 상에 mCP를 진공 증착하여 100 Å 두께의 전자 저지층을 형성하여, 정공 수송 영역을 형성하였다.
상기 정공 수송 영역 상에 표 2의 기재된 제1화합물, 제2화합물, 제1에미터 및 제2에미터(제1화합물 : 제2화합물 : 제1에미터 : 제2에미터의 중량비는 56 : 30.2 : 13 : 0.8)임) 를 공증착하여 400 Å 두께의 발광층을 형성하였다.
상기 발광층 상에 BCP를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 저지층을 형성하고, 상기 정공 저지층 상에 화합물 ET3와 Liq를 함께 진공 증착하여 300Å 두께의 전자 수송층을 형성한 다음, 상기 전자 수송층 상에 Liq를 증착하여 10 Å 두께의 전자 주입층을 형성하고, 상기 전자 주입층 상에 1200Å 두께의 Al 제2전극(캐소드)를 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다.
실시예 2-2 내지 2-5 및 비교예 2-1
발광층 형성시 표 2에 기재된 화합물을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 2-1과 동일한 방법을 이용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1: 유기 발광 소자의 특성 평가
상기 실시예 및 비교예에 따른 유기 발광 소자에 대하여 수명(LT95, %)을 측정하여, 그 결과를 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다. 평가 장치로서 전류-전압계(Keithley 2400) 및 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 사용하였고, 수명(LT95)(at 1000nit)은 초기 휘도 100% 대비 95%의 휘도가 되는데 걸리는 시간을 평가하여, 실시예 1-1 내지 실시예 1-7은 비교예 1-1을 기준으로, 실시예 2-1 내지 2-5는 비교예 2-1을 기준으로 상대값으로 나타내었다.
발광층 | LT95 (%) | |||
호스트 화합물 | 에미터 | |||
제1호스트 | 제2호스트 | |||
실시예 1-1 | 6 | E1 | P31 | 509 |
실시예 1-2 | 6 | E20 | P31 | 595 |
실시예 1-3 | 22 | E1 | P31 | 359 |
실시예 1-4 | 66 | E1 | P31 | 359 |
실시예 1-5 | 110 | E1 | P31 | 259 |
실시예 1-6 | 110 | E20 | P31 | 196 |
실시예 1-7 | 6 | E40 | P31 | 677 |
비교예 1-1 | Z1 | Z2 | P31 | 100 |
발광층 | LT95 (%) | ||||
호스트 화합물 | 제1에미터 | 제2에미터 | |||
제1호스트 | 제2호스트 | ||||
실시예 2-1 | 6 | E1 | P31 | D3 | 316 |
실시예 2-2 | 6 | E20 | P31 | D3 | 494 |
실시예 2-3 | 22 | E1 | P31 | D3 | 318 |
실시예 2-4 | 66 | E1 | P31 | D3 | 249 |
실시예 2-5 | 6 | E40 | P31 | D3 | 562 |
비교예 2-1 | Z1 | Z2 | P31 | D3 | 100 |
상기 표 1로부터 실시예 1-1 내지 1-7의 유기 발광 소자는 비교예 1-1의 유기 발광 소자에 비하여 최대 677%의 장수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
상기 표 2로부터 실시예 2-1 내지 2-5의 유기 발광 소자는 비교예 2-1의 유기 발광 소자에 비하여 최대 562%의 장수명 특성을 가짐을 확인할 수 있다.
10: 유기 발광 소자
11: 제1전극
15: 중간층
19: 제2전극
11: 제1전극
15: 중간층
19: 제2전극
Claims (20)
- 제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 배치되고, 발광층을 포함한, 중간층;
하기 화학식 1로 표시되는 제1화합물; 및
하기 화학식 2로 표시되는 제2화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 1>
<화학식 1A>
<화학식 2>
상기 화학식 1, 1A 및 2 중,
고리 CY11 내지 고리 CY14, 고리 CY23 및 고리 CY24은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
E1은 상기 화학식 1A로 표시되는 그룹이고,
k1은 1 내지 5의 정수 중 하나이고,
n11은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
n12는 0 내지 3의 정수 중 하나이고,
X21은 N 또는 C(R21a)이고, X22는 N 또는 C(R22a)이고, X23는 N 또는 C(R23a)이고, X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N이고,
L21 및 L22는 서로 독립적으로, 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 또는 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹이고,
n21 및 n22는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
R11 내지 R17, R21 내지 R24, R21a, R22a 및 R23a는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3), -Ge(Q1)(Q2)(Q3), -N(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이되, R17은 치환 또는 비치환된 카바졸일기가 아니고,
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 적어도 하나의 중수소를 포함하고,
b15 및 b16은 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
b17은 0 내지 5의 정수이고,
b11 내지 b14 및 b21 내지 b24는 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C5-C30카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹, 치환된 C3-C60카보시클릭 그룹, 치환된 C1-C60헤테로시클릭 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13), -Ge(Q11)(Q12)(Q13), -N(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(Q18)(Q19), -P(=O)(Q18)(Q19) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q21)(Q22)(Q23), -Ge(Q21)(Q22)(Q23), -N(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(Q28)(Q29), -P(=O)(Q28)(Q29) 또는 이들의 임의의 조합으로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 또는
-Si(Q31)(Q32)(Q33), -Ge(Q31)(Q32)(Q33), -N(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(Q38)(Q39) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39);이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제1항에 있어서,
고리 CY11 내지 고리 CY14, 고리 CY23 및 고리 CY24는 서로 독립적으로 벤젠 그룹, 나프탈렌 그룹 또는 피리딘 그룹인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 제1화합물은 하기 조건 1 내지 조건 7 중 적어도 하나를 만족하는, 유기 발광 소자:
<조건 1>
b11개의 R11 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 2>
b12개의 R12 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 3>
n11*b13개의 R13 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 4>
n11*b14개의 R14 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 5>
b15개의 R15 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 6>
k1*n12*b16개의 R16 중 적어도 하나는 중수소임
<조건 7>
k1*b17개의 R17 중 적어도 하나는 중수소임. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 1-1-a 내지 1-20-a로 표시되는 그룹 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 1-1-a 내지 1-20-a 중,
R11 내지 R14에 대한 설명은 각각 제1항의 설명과 동일하고,
b11 내지 b14 에 대한 설명은 각각 제1항의 설명과 동일하고,
b13a 및 b13b는 각각 제1항의 b13에 대한 설명과 동일하고,
b14a 및 b14b는 각각 제1항의 b14에 대한 설명과 동일하고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 로 표시되는 모이어티는 하기 화학식 1-1-b 내지 1-17-b로 표시되는 그룹 중 하나로 표시되는, 유기 발광 소자:
상기 화학식 1-1-b 내지 1-17-b 중,
R15에 대한 설명은 제1항의 설명과 동일하고,
E11 내지 E13에 대한 설명은 각각 제1항의 E1에 대한 설명과 동일하고,
d12는 0 내지 2의 정수이고,
d13는 0 내지 3의 정수이고,
d14는 0 내지 4의 정수이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1A로 표시되는 그룹은 하기 화학식 1A-1 내지 1A-13 중 하나로 표시되는 그룹인, 유기 발광 소자:
상기 화학식 1A-1 내지 1A-13 중,
R16, R17, b16 및 b17에 대한 설명은 각각 제1항의 설명과 동일하고,
b16a 및 b16b에 대한 설명은 각각 b16에 대한 설명과 동일하고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
X21 내지 X23은 각각 N인, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
L21 및 L22는 서로 독립적으로, 단일 결합; 또는 하기 화학식 L-1 내지 L-12로 표시된 그룹 중 어느 하나인, 유기 발광 소자:
상기 화학식 L-1 내지 L-12 중,
Z21 및 Z22는 서로 독립적으로 제1항 중 R21에 대한 설명과 동일하고,
d21 및 d22는 서로 독립적으로 0 내지 4의 정수이고,
d23는 0 내지 3의 정수이고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
R21 및 R22는 서로 독립적으로, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 하기 화학식 2A로 표시된 그룹 또는 하기 화학식 2B로 표시된 그룹이고,
상기 R10a는 제1항 중 R23에 대한 설명과 동일한, 유기 발광 소자:
<화학식 2A>
<화학식 2B>
상기 화학식 2A 및 2B 중,
Z23 내지 Z27에 대한 설명은 제1항 중 R23에 대한 설명과 동일하고,
d24 및 d25은 서로 독립적으로 1 내지 4의 정수이고,
d26 내지 d30는 서로 독립적으로 1 내지 5의 정수이고,
L23은 제1항 중 L21에 대한 설명과 동일하고,
n23은 1 내지 5의 정수이고,
m23은 0 내지 3의 정수이고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다. - 제1항에 있어서,
상기 제1화합물은 하기 화합물 H1 내지 H15 중 적어도 하나의 수소가 중수소로 치환된 화합물 중 어느 하나이고,
상기 제2화합물은 하기 화합물 E1 내지 E40 중 어느 하나인, 유기 발광 소자:
. - 제1항에 있어서,
상기 제1전극은 애노드이고,
상기 제2전극은 캐소드이고,
상기 중간층은, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 배치된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 배치된 전자 수송 영역을 더 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 버퍼층 또는 이의 임의의 조합을 포함하고,
상기 전자 수송 영역은 정공 저지층, 전자 수송층, 전자 주입층, 또는 이의 임의의 조합을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층은 상기 제1화합물 및 상기 제2화합물을 포함한, 유기 발광 소자. - 제1항에 있어서,
상기 발광층은 제3화합물, 제4화합물 또는 이의 임의의 조합을 더 포함하고,
상기 제3화합물은 전이금속을 포함하고,
상기 제4화합물은 삼중항 에너지 레벨과 단일항 에너지 레벨 간의 차이가 0.4eV 이하인, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 제3화합물은 하기 화학식 3 또는 하기 화학식 5로 표시된 유기금속 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 3>
상기 화학식 3 중,
M31은 전이 금속이고,
X31 내지 X34는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
X31과 M31 사이의 결합, X32와 M31 사이의 결합, X33와 M31 사이의 결합 및 X34와 M31 사이의 결합 중 2개는 배위 결합이고, 나머지 2개는 공유 결합이고,
고리 CY31 내지 고리 CY34는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L31은 단일 결합, 이중 결합, *-N(R35a)-*', *-B(R35a)-*', *-P(R35a)-*', *-C(R35a)(R35b)-*', *-Si(R35a)(R35b)-*', *-Ge(R35a)(R35b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R35a)=*', *=C(R35a)-*', *-C(R35a)=C(R35b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L32는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R36a)-*', *-B(R36a)-*', *-P(R36a)-*', *-C(R36a)(R36b)-*', *-Si(R36a)(R36b)-*', *-Ge(R36a)(R36b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R36a)=*', *=C(R36a)-*', *-C(R36a)=C(R36b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L33는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R37a)-*', *-B(R37a)-*', *-P(R37a)-*', *-C(R37a)(R37b)-*', *-Si(R37a)(R37b)-*', *-Ge(R37a)(R37b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R37a)=*', *=C(R37a)-*', *-C(R37a)=C(R37b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L34는 단일 결합, 이중 결합, *-N(R38a)-*', *-B(R38a)-*', *-P(R38a)-*', *-C(R38a)(R38b)-*', *-Si(R38a)(R38b)-*', *-Ge(R38a)(R38b)-*', *-S-*', *-Se-*', *-O-*', *-C(=O)-*', *-S(=O)-*', *-S(=O)2-*', *-C(R38a)=*', *=C(R38a)-*', *-C(R38a)=C(R38b)-*', *-C(=S)-*', *-C≡C-*', 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
n31 내지 n34는 서로 독립적으로, 0 내지 5의 정수이되, n31 내지 n34 중 3 이상은 서로 독립적으로, 1 내지 5의 정수이고,
n31이 0일 경우 L31은 비존재하고, n32가 0일 경우 L32는 비존재하고, n33가 0일 경우 L33는 비존재하고, n34가 0일 경우 L34는 비존재하고,
n31이 2 이상일 경우 2 이상의 L31은 서로 동일하거나 상이하고, n32가 2 이상일 경우 2 이상의 L32는 서로 동일하거나 상이하고, n33가 2 이상일 경우 2 이상의 L33는 서로 동일하거나 상이하고, n34가 2 이상일 경우 2 이상의 L34는 서로 동일하거나 상이하고,
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9),
b31 내지 b34는 서로 독립적으로, 0 내지 20의 정수이고,
b31개의 R31 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b32개의 R32 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b33개의 R33 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b34개의 R34 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R31 내지 R34, R35a, R35b, R36a, R36b, R37a, R37b, R38a, 및 R38b 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10a로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10a에 대한 설명은 상기 R31에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
<화학식 5>
M51(L51)n51(L52)n52
상기 화학식 5 중,
M51은 전이 금속이고,
L51은 하기 화학식 5A로 표시된 리간드이고,
L52는 하기 화학식 5B로 표시된 리간드이고,
<화학식 5A> <화학식 5B>
n51은 1, 2 또는 3이고, n52는 0, 1 또는 2이고,
Y51 내지 Y54는 서로 독립적으로, C 또는 N이고,
고리 CY51 내지 고리 CY54는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
R51 내지 R54은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이고,
b51 내지 b54은 서로 독립적으로 1 내지 20의 정수이고,
* 및 *'은 각각 M51과의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(Q18)(Q19), -P(=O)(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(Q28)(Q29), -P(=O)(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(Q38)(Q39) 또는 -P(=O)(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -SF5; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미노기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 중수소, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제14항에 있어서,
n34는 0이고,
X31은 C이고, X31과 M31 사이의 결합은 배위 결합인, 유기 발광 소자. - 제14항에 있어서,
상기 화학식 5 중, i) M51은 Ir이고, n51 + n52는 3이거나; 또는 ii) M51은 Pt이고, n51 + n52는 2인, 유기 발광 소자. - 제13항에 있어서,
상기 제3화합물은 하기 화합물 P1 내지 P52 중 어느 하나인, 유기 발광 소자:
. - 제13항에 있어서,
상기 제4화합물은 하기 화학식 4로 표시된 화합물을 포함한, 유기 발광 소자:
<화학식 4>
상기 화학식 4 중,
Z는 B 또는 N이고,
고리 CY41 내지 고리 CY43은 서로 독립적으로 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 C1-C30헤테로시클릭 그룹이고,
L41은 *-N(R44)-*', *-B(R44)-*', *-P(R44)-*', *-C(R44)(R45)-*', *-Si(R44)(R45)-*', *-Ge(R44)(R45)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
L42는 *-N(R46)-*', *-B(R46)-*', *-P(R46)-*', *-C(R46)(R47)-*', *-Si(R46)(R47)-*', *-Ge(R46)(R47)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
L43은 *-N(R48)-*', *-B(R48)-*', *-P(R48)-*', *-C(R48)(R49)-*', *-Si(R48)(R49)-*', *-Ge(R48)(R49)-*', *-O-*', *-S-*', *-Se-*', *-C(=O)-*', 또는 *-S(=O)2-*'이고,
n41 내지 n43은 서로 독립적으로 0 또는 1이고,
n41이 0인 경우 L41은 부존재하고, n42가 0인 경우 L42은 부존재하고, n43이 0인 경우 L43은 부존재하고,
R41 내지 R49는 서로 독립적으로 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q1)(Q2), -Si(Q3)(Q4)(Q5), -Ge(Q3)(Q4)(Q5), -B(Q6)(Q7), -P(Q8)(Q9) 또는 -P(=O)(Q8)(Q9)이고,
b41 내지 b43은 서로 독립적으로, 1 내지 20의 정수이고,
b41개의 R41 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b42개의 R42 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
b43개의 R43 중 2 이상은, 선택적으로(optionally) 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
R41 내지 R49 중 2 이상은, 선택적으로 서로 결합하여, 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C5-C30카보시클릭 그룹 또는 적어도 하나의 R10b로 치환 또는 비치환된 C1-C30헤테로시클릭 그룹을 형성할 수 있고,
상기 R10b에 대한 설명은 상기 R41에 대한 설명을 참조하고,
* 및 *'은 각각 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
상기 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C1-C60알킬티오기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C7-C60알킬아릴기, 치환된 C7-C60아릴알킬기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기, 치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기, 치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기, 치환된 C1-C60헤테로아릴티오기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15), -Ge(Q13)(Q14)(Q15), -B(Q16)(Q17), -P(Q18)(Q19), -P(=O)(Q18)(Q19), 또는 이의 임의의 조합으로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기 또는 C1-C60알킬티오기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, -SF5, -CD3, -CD2H, -CDH2, -CF3, -CF2H, -CFH2, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산 또는 이의 염, 술폰산 또는 이의 염, 인산 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C1-C60알킬티오기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C7-C60아릴알킬기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C2-C60헤테로아릴알킬기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25), -Ge(Q23)(Q24)(Q25), -B(Q26)(Q27), -P(Q28)(Q29), -P(=O)(Q28)(Q29), 또는 이의 임의의 조합으로 치환 또는 비치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C7-C60알킬아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, C2-C60알킬헤테로아릴기, C1-C60헤테로아릴옥시기, C1-C60헤테로아릴티오기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 또는 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35), -Ge(Q33)(Q34)(Q35), -B(Q36)(Q37), -P(Q38)(Q39), 또는 -P(=O)(Q38)(Q39); 또는
이의 임의의 조합;
이고,
상기 Q1 내지 Q9, Q11 내지 Q19, Q21 내지 Q29 및 Q31 내지 Q39는 서로 독립적으로, 수소; 중수소; -F; -Cl; -Br; -I; -SF5; 히드록실기; 시아노기; 니트로기; 아미디노기; 히드라진기; 히드라존기; 카르복실산기 또는 이의 염; 술폰산기 또는 이의 염; 인산기 또는 이의 염; 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기; 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기; 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬티오기; 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기; 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기; 치환 또는 비치환된 C7-C60알킬아릴기; 치환 또는 비치환된 C7-C60아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기; 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C60알킬헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 C2-C60헤테로아릴알킬기; 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴티오기; 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹; 또는 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;이다. - 제13항에 있어서,
상기 제4화합물은 하기 화합물 D1 내지 D30 중 어느 하나인, 유기 발광 소자:
. - 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항의 유기 발광 소자를 포함한, 전자 장치.
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KR1020230057269A KR20230155972A (ko) | 2022-05-04 | 2023-05-02 | 유기 발광 소자 및 이를 포함한 전자 장치 |
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2023
- 2023-05-02 KR KR1020230057269A patent/KR20230155972A/ko unknown
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