KR20230145781A - 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물 - Google Patents
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Abstract
광중합성 단량체, 광개시제, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트를 포함하는 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물이 개시된다.
Description
가공성 및 강도가 우수한 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물에 관한 것이다.
치과용 수복재 조성물은 우식된 치아의 와동을 충전하여 수복하거나 치아 표면의 홈 메우기 등의 치료 및 예방을 위한 목적으로 사용되는 것을 말한다. 치과용 수복재 조성물은 크게 금(gold), 수은을 함유한 합금인 아말감(amalgam) 또는 복합 레진(composite resin) 등이 있다.
복합 레진은 강화용 플라스틱과 같은 고분자계 수복재료로서 기능성 및 심미성이 우수하여 최근 수복치료에 가장 많이 사용되고 있다. 복합 레진은 일반적으로 기질과 충진재로 구성된다. 기질은 복합 레진에 치아와 유사한 형태를 부여하고, 충진재는 복합 레진의 내구성을 개선하는 역할을 한다. 또한, 복합 레진에 다양한 종류의 색조를 첨가하여 자연 치아의 색을 구현함으로써 우수한 심미성을 가지는 제품도 개발된 바 있다.
복합 레진은 치아의 수복이 필요한 부위에 충진 및 중합을 통해 경화되는 방식으로 적용된다. 복합 레진은 중합방식에 따라 광중합형, 자가중합형, 이원중합형으로 구분될 수 있다. 이들 중 광중합형 복합 레진은 수복이 필요한 부위에 복합 레진을 충진시킨 후 광중합기로 광조사함으로써 중합 반응이 일어나 빠른 시간 내에 경화되는 방식으로, 중합 방식 중 가장 일반적으로 사용되고 있다. 광중합형 복합 레진은 경화 후 기구를 이용하여 절삭과 연마 등의 가공을 통해 실제 치아와 동일한 형태로 가공된다. 다만, 가공 시 복합 레진의 강도가 너무 높으면 연마 시간이 길어져 작업자의 피로도가 높고, 긴 치료시간으로 인하여 환자의 부담이 가중될 수 있다. 이와 반대로 복합 레진의 강도가 과도하게 낮으면 수복물의 파절이 발생할 수 있다.
이와 같은 문제점을 해결하기 위해 복합 레진의 강도를 경화 이후 점진적으로 상승시켜 중합 직후의 가공이 용이하면서 장기적으로 강도가 우수한 새로운 고분자 수복재 조성물의 연구 개발이 요구되고 있다.
가공성 및 강도의 트레이드오프 관계를 개선한 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물을 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면 광중합성 단량체; 광개시제; 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트(EDMAB); 및 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트(DMAEMA);를 포함하는 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물을 제공한다.
일 실시예에 있어서, 상기 광중합성 단량체는 비스페놀 A 글리시딜 메타크릴레이트(Bisphenol A Glycidyl Methacrylate, Bis-GMA), 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트(Trimethylolpropane trimethacrylate, TMPTMA), 에톡시레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트(Ethoxylated Bisphenol A Dimethacrylate, Bis-EMA), 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트(Triethylene Glycol Dimethacrylate, TEGDMA) 및 이들 중 2이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 광개시제 : 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트 : 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트의 중량비는 1 : 0.5~5 : 0.5~5일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 석영, 붕규산글라스, 실리카, 알루미나, 티타니아, 지르코니아, 바륨글라스, 스트론튬글라스 및 이들 중 2이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나의 무기충전재를 더 포함할 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 무기충전재의 평균 입경은 0.05~30㎛일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 고분자 수복재 조성물의 1h 압축강도는 200~300㎫일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 고분자 수복재 조성물의 24h 압축강도는 300~400㎫일 수 있다.
일 실시예에 있어서, 상기 고분자 수복재 조성물의 중합수축률은 3% 이하일 수 있다.
일 측면에 따르면, 경화속도 조절을 통해 중합 후 강도가 점진적으로 상승함으로써 폴리싱 등의 가공이 용이하면서도 최종적으로 우수한 압축강도를 가지는 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물을 제공할 수 있다. 또한, 수복재 조성물의 경화가 서서히 진행됨에 따라 환자의 치아에 가해지는 수축응력이 낮아져 환자의 치료 환경을 개선할 수 있다.
본 명세서의 일 측면의 효과는 상기한 효과로 한정되는 것은 아니며, 본 명세서의 상세한 설명 또는 청구범위에 기재된 구성으로부터 추론 가능한 모든 효과를 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하에서는 본 명세서의 일 측면을 상세히 설명하기로 한다. 그러나 본 명세서의 기재사항은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며, 따라서 여기에서 설명하는 실시예로 한정되는 것은 아니다.
명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 구비할 수 있다는 것을 의미한다.
본 명세서에서 수치적 값의 범위가 기재되었을 때, 이의 구체적인 범위가 달리 기술되지 않는 한 그 값은 유효 숫자에 대한 화학에서의 표준규칙에 따라 제공된 유효 숫자의 정밀도를 갖는다. 예를 들어, 10은 5.0 내지 14.9의 범위를 포함하며, 숫자 10.0은 9.50 내지 10.49의 범위를 포함한다.
광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물
일 측면에 따른 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물은 광중합성 단량체, 광개시제, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트; 및 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트를 포함할 수 있다.
종래 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물은 광중합성 단량체, 광개시제, 3차 아민, 무기충전재 및 기타 첨가제 등으로 구성된다. 치아용 수복재는 우식발생으로 삭제된 치아를 대체하여 저작을 수행하기 위해 치아와 동등한 수준의 강도를 가져야 한다. 일반적으로 복합 레진의 압축강도는 약 300~400㎫으로 실제 치아의 법랑질 수준의 압축강도를 구현할 수 있다. 다만, 치료 과정에서 수행되는 폴리싱 공정에서 높은 강도로 인해 작업시간이 긴 문제점이 있다. 이로 인해, 작업자의 피로도가 상승하고, 긴 체어타임으로 인해 환자의 치료 부담감이 커질 수 있다. 반면, 강도가 낮을 경우 수복물의 파절이 발생하여 수명 단축 등의 치료 효과가 저하되는 문제점이 있다.
반면 본 명세서의 일 측면에 따른 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물은 광개시제와 첨가제를 포함하여 경화속도를 조절할 수 있다. 중합 직후에는 상아질 수준의 압축강도를 만족하여 연마 및 절삭 등의 폴리싱 작업이 용이하게 수행될 수 있다. 폴리싱 완료 후 압축강도는 서서히 증가하여 최종적으로 높은 수준의 압축강도를 구현할 수 있어 내구성이 향상될 수 있다.
상기 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물은 광중합성 단량체를 포함할 수 있다. 상기 광중합성 단량체는 중합을 통해 기질(matrix)을 형성하여 기본적인 레진의 물성을 구현할 수 있다.
일 예시에서, 광중합성 단량체의 함량은 조성물 총 중량을 기준으로 20~50중량%일 수 있다. 예를 들어, 20중량%, 21중량%, 22중량%, 23중량%, 24중량%, 25중량%, 26중량%, 27중량%, 28중량%, 29중량%, 30중량%, 31중량%, 32중량%, 33중량%, 34중량%, 35중량%, 36중량%, 37중량%, 38중량%, 39중량%, 40중량%, 41중량%, 42중량%, 43중량%, 44중량%, 45중량%, 46중량%, 47중량%, 48중량%, 49중량%, 50중량% 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 광중합성 단량체의 함량이 상기 범위를 벗어나면 기질이 충분히 형성되지 않거나, 조성물의 강도가 저하될 수 있다.
일 예시로, 상기 광중합성 단량체는 (메트)아크릴레이트계 단량체일 수 있다. (메트)아크릴레이트계 단량체는 아크릴기 또는 메타크릴기를 포함하는 단량체로, 광중합이 가능하고 기계적 강도가 우수하여 치과용 재료로서 적합할 수 있다. 예를 들어, 상기 광중합성 단량체는 비스페놀 A 글리시딜 메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 에톡시레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 이들 중 2이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
일 예시로, 상기 광중합성 단량체로는 단량체 100중량부를 기준으로 비스페놀 A 글리시딜 메타크릴레이트 20~40중량부, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트 20~40중량부, 에톡시레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트 10~30중량부 및 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 10~30중량부를 포함하는 혼합물을 사용할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 중량부의 비율로 혼합된 단량체 혼합물은 보다 향상된 기계적 물성을 구현할 수 있고, 광개시제, 보조 개시제 및 첨가제 등의 기타 성분과의 혼련성이 향상될 수 있다.
상기 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물은 광개시제를 포함한다. 상기 광개시제는 자유라디칼을 형성하여 상기 광중합성 단량체의 연쇄적인 광중합 반응이 일어나도록 유도할 수 있다. 상기 광개시제의 함량은 조성물을 기준으로 0.06~0.12중량%일 수 있다. 예를 들어, 0.06중량%, 0.07중량%, 0.08중량%, 0.09중량%, 0.1중량%, 0.11중량%, 0.12중량% 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 광개시제의 함량이 상기 범위를 벗어나면 중합속도 내지 중합전환율이 과도하게 저하되어 고분자 수복재 조성물의 물성이 저하되거나, 중합속도가 과도하게 가속되어 중합수축률이 상승하여 치아와의 결합력이 저하될 수 있다.
상기 광개시제는, 예를 들어, 이소프로필벤조인에테르, 이소부틸벤조인에테르, 벤조인에틸에테르, 벤조인메틸에테르, 히드록시클로헥실페닐케톤, 벤질디메틸케탈, 케톤벤조페논, 2-클로로티옥산톤, 메틸티옥산톤, 벤조페논, 2,2-디에톡시아세트페논, α-히드록시이소부틸페논, 아실로포스핀옥사이드, 비스아실포스핀 옥사이드, 캄포퀴논 및 이들 중 2 이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물은 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트(EDMAB) 및 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트(DMAEMA)를 포함한다. 상기 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트는 방향족 아민 유도체로, 광중합 반응을 촉진하는 환원제 역할을 수행할 수 있다. 구체적으로, 상기 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트는 상기 광개시제와 상호작용하여 상기 광중합성 단량체의 중합 반응을 촉진함으로써 수복재의 중합전환율과 중합속도를 증가시킬 수 있다. 상기 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트는 상기 광중합성 단량체의 중합속도와 강도를 조절할 수 있다. 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트를 포함하면 개시제 및 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트에 의해 촉진되어 빠르게 진행되는 경화를 점진적으로 진행시킬 수 있다. 압축강도가 점진적으로 증가하면서 치료 과정에서 작업자의 치료 환경이 개선될 수 있고, 환자 치아에 가해지는 수축응력이 낮아져 환자의 치료 만족도가 상승할 수 있다. 또한 광개시제, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트 및 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트를 동시에 포함하면 중합수축률 상승을 억제하면서 압축강도, 중합전환율을 개선할 수 있다.
일 예시에서 상기 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트의 함량은 조성물을 기준으로 0.05~0.3중량%일 수 있다. 예를 들어, 0.05중량%, 0.06중량%, 0.07중량%, 0.08중량%, 0.09중량%, 0.1중량%, 0.2중량%, 0.3중량% 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트의 함량이 0.05중량% 미만이면 중합 전환율이 저하될 수 있고, 0.3중량% 초과이면 잔여물이 발생하여 고분자 수복재 조성물의 물성이 저하될 수 있다.
일 예시에서 상기 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트의 함량은 0.05~0.3중량%일 수 있다. 예를 들어, 0.05중량%, 0.06중량%, 0.07중량%, 0.08중량%, 0.09중량%, 0.1중량%, 0.2중량%, 0.3중량% 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트의 함량이 0.05중량% 미만이면 경화속도 조절효과가 불충분할 수 있고, 0.3중량% 초과이면 압축강도가 저하될 수 있다.
광개시제, 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트, 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트의 중량비를 조절하여 상기 고분자 수복재 조성물의 중합전환율, 중합속도 및 압축강도를 제어할 수 있다. 일 예시에서 광개시제 : 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트 : 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트의 중량비는 각각 1 : 0.5~5 : 0.5~5일 수 있다. 예를 들어, 1 : 0.5 : 0.5, 1 : 0.5 : 1, 1 : 0.5 : 1.5, 1 : 0.5 : 3, 1: 0.5 : 3.5, 1 : 0.5 : 5, 1 : 1 : 0.5, 1 : 1 : 3, 1 : 1 : 5, 1 : 1.5 : 0.5, 1 : 1.5 : 1, 1 : 1.5 : 1.5, 1 : 1.5 : 3, 1 : 1.5 : 3.5, 1 : 1.5 : 5, 1 : 3 : 0.5, 1 : 3 : 1, 1 : 3 : 1.5, 1 : 3 : 3, 1 : 3 : 3.5, 1 : 3 : 5, 1 : 3.5 : 0.5, 1 : 3.5 : 1, 1 : 3.5 : 1.5, 1 : 3.5 : 3, 1 : 3.5 : 3.5, 1 : 3.5 : 5, 1 : 5 : 0.5, 1 : 5 : 1, 1 : 5 : 1.5, 1 : 5 : 3, 1 : 5 : 3.5, 1 : 5 : 5 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 중량비의 범위를 만족하면, 경화속도 조절 효과와 압축강도가 현저히 개선될 수 있다. 또한 치아에 가해지는 최대 수축응력을 감소시킬 수 있다.
상기 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물은 산화방지제를 포함할 수 있다. 상기 산화방지제는 메타중아황산염(metabisulfite salt), 나이아신아마이드(Niacinamide), 부틸화 하이드록시톨루엔(BHT), 부틸화 하이드록시아니솔(BHA), 아스코빌 팔미테이트(Ascorbyl palmitate), 토코페릴아세테이트(tocopheryl acetate), 아스코르브산, N-아세틸시스테인 및 이들의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 산화방지제의 함량은 0.01~0.05중량%일 수 있다. 예를 들어, 0.01중량%, 0.02중량%, 0.03중량%, 0.04중량%, 0.05중량% 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 산화방지제의 함량이 상기 범위를 벗어나면 항산화 효과가 미흡하거나, 잔여물로서 작용하여 수복재 조성물의 물성이 저하될 수 있다.
상기 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물은 무기충전재를 포함할 수 있다. 무기충전재는 종류 및 함량에 따라 고분자 수복재 조성물의 강도를 보강하거나 흐름성, 투명도를 조절할 수 있다. 예를 들어, 무기충전재는 광중합성 단량체로부터 형성된 기질 내부를 보강하여 강도를 개선하고 중합수축률을 낮출 수 있다. 또한, 무기충전재는 빛의 굴절률을 조절함으로써 실제 치아와 유사한 색상을 구현할 수 있도록 유도할 수 있다. 상기 무기충전재는 석영, 붕규산글라스, 실리카, 알루미나, 티타니아, 지르코니아, 바륨글라스, 스트론튬글라스 및 이들 중 2이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
비제한적인 일 예시로, 상기 무기충전재는 실란(silane)계 커플링제로 표면처리된 것일 수 있다. 상기 실란계 커플링제로 표면처리됨으로써 상기 무기충전제는 광중합성 단량체와의 결합력이 향상될 수 있다. 상기 실란계 커플링제는 예를 들어, 감마-메타크릴옥시 프로필트리메톡시 실란, 다이메틸 다이클로로 실란, 헥사메틸렌 다이실리잔, 다이메틸 폴리실록산 또는 이들 중 2 이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 무기충전재의 함량은 49.5~79.5중량%일 수 있다. 예를 들어, 49.5중량%, 50중량%, 51중량%, 52중량%, 53중량%, 54중량%, 55중량%, 56중량%, 57중량%, 58중량%, 59중량%, 60중량%, 61중량%, 62중량%, 63중량%, 64중량%, 65중량%, 66중량%, 67중량%, 68중량%, 69중량%, 70중량%, 71중량%, 72중량%, 73중량%, 74중량%, 75중량%, 76중량%, 77중량%, 78중량%, 79중량%, 79.5중량% 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 무기충전재의 함량이 49.5중량% 미만이면 강도 등의 물성이 저하되거나 중합수축률이 증가할 수 있고, 79.5중량% 초과이면 응집이 발생하거나 점도가 과도하게 높아질 수 있다.
상기 무기충전재의 평균 입경은 0.05~30㎛일 수 있다. 예를 들어, 0.05㎛, 0.06㎛, 0.07㎛, 0.08㎛, 0.09㎛, 0.1㎛, 0.2㎛, 0.3㎛, 0.4㎛, 0.5㎛, 0.6㎛, 0.7㎛, 0.8㎛, 0.9㎛, 1㎛, 2㎛, 3㎛, 4㎛, 5㎛, 6㎛, 7㎛, 8㎛, 9㎛, 10㎛, 11㎛, 12㎛, 13㎛, 14㎛, 15㎛, 16㎛, 17㎛, 18㎛, 19㎛, 20㎛, 21㎛, 22㎛, 23㎛, 24㎛, 25㎛, 26㎛, 27㎛, 28㎛, 29㎛, 30㎛ 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 무기충전재의 평균 입경이 상기 범위를 벗어나면 강도 감소, 중합수축률 증가, 점도 부적합의 문제가 발생할 수 있다.
상기 고분자 수복재 조성물은 경화속도가 조절되어 지속적으로 중합 반응이 진행됨으로써, 초기 압축강도인 1h 압축강도가 200~300㎫이고, 24h 압축강도는 300~400㎫일 수 있다. 예를 들어, 1h 압축강도는 200㎫, 210㎫, 220㎫, 230㎫, 240㎫, 250㎫, 260㎫, 270㎫, 280㎫, 290㎫, 300㎫ 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 1h 압축강도의 범위는 실제 치아의 상아질 수준으로 구현되어 절삭 및 연마 등의 작업이 용이할 수 있다. 또한, 작업자의 피로도가 감소할 수 있고, 치료 시간을 단축시킬 수 있다.
상기 고분자 수복재 조성물의 24h 압축강도는, 예를 들어, 300㎫, 310㎫, 320㎫, 330㎫, 340㎫, 350㎫, 360㎫, 370㎫, 380㎫, 390㎫, 400㎫ 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 고분자 수복재 조성물은 치료 완료 후 서서히 압축강도가 증가하여 최종적으로 실제 치아의 법량질 수준의 압축강도를 가질 수 있다. 이에 따라 고분자 수복재 조성물의 파절 및 파손을 방지할 수 있고, 실제 치아와 동등한 수준의 저작을 수행할 수 있다.
상기 고분자 수복재 조성물의 중합수축률은 3% 이하일 수 있다. 예를 들어, 3%, 2.9%, 2.8%, 2.7%, 2.6%, 2.5%, 2.4%, 2.3%, 2.2%, 2.1%, 2.0%, 1.9%, 1.8%, 1.7%, 1.6%, 1.5% 또는 이들 중 두 값의 사이 범위일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 중합수축률이 상기 범위를 벗어나면 치아와의 결합력이 저하되거나 치아에 수축에 의한 스트레스를 부여하여 수복재 조성물의 수명이 단축되어 안정성이 저하될 수 있다.
비제한적인 일 예시로, 상기 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물은 광중합성 단량체 20~50중량%; 캄포퀴논(CQ) 0.06~0.12중량%; 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트 0.05~0.3중량%; 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트 0.05~0.3중량%; 산화방지제 0.01~0.05중량%; 및 무기충전재 49.5~79.5중량%;를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하, 본 명세서의 실시예에 관하여 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이하의 실험 결과는 상기 실시예 중 대표적인 실험 결과만을 기재한 것이며, 실시예 등에 의해 본 명세서의 범위와 내용이 축소되거나 제한되어 해석될 수 없다. 아래에서 명시적으로 제시하지 않은 본 명세서의 여러 구현예의 각각의 효과는 해당 부분에서 구체적으로 기재하도록 한다. 별도 서술이 없는 경우 각 실험은 상온(20℃), 상압(1bar)에서 수행되었다.
실시예 1~8
광중합성 단량체로 Bis-GMA, TMPTMA, Bis-EMA, TEGDMA를 첨가하고, CQ, EDMAB, DMAEMA, BHT 및 평균 입경이 3㎛인 실란처리된 바륨 실리케이트 무기충전재를 혼합하여 고분자 수복재 조성물을 제조하였다. 각각의 함량은 표 1에 나타내었다.
| 구분 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 |
| 단량체 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 |
| CQ | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| EDMAB | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.4 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| DMAEMA | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.05 | 0.15 | 0.02 | 0.25 |
| BHT | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
| 무기충전재 | 68.62 | 68.52 | 68.42 | 68.32 | 68.47 | 68.37 | 68.5 | 68.27 |
단위: 중량%
비교예 1~9
CQ, EDMAB, DMAEMA중 각각의 함량을 달리하는 경우와 특정 성분을 미첨가한 경우를 제외하면 실시예와 동일한 방법으로 고분자 수복재 조성물을 제조하였다. 각각의 함량은 표 2에 나타내었다.
| 구분 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 | 비교예6 | 비교예7 | 비교예8 | 비교예9 |
| 단량체 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 | 31.07 |
| CQ | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| EDMAB | - | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.4 | - | - | - | - |
| DMAEMA | - | - | - | - | - | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.4 |
| BHT | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 | 0.01 |
| 무기충전재 | 68.82 | 68.72 | 68.62 | 68.52 | 68.42 | 68.72 | 68.62 | 68.52 | 68.42 |
단위: 중량%
실험예: 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물의 물성 평가
실시예 및 비교예의 고분자 수복재 조성물의 물성 평가를 수행하였고, 실시예의 결과는 표3에 나타내었고, 비교예의 결과는 표 4에 나타내었다. 각 물성의 평가방법은 하기와 같이 나타내었다.
-중합 깊이: 흰색의 종이 필터를 덮은 투명한 필름 위에 직경 ø 4 Ⅹ 높이 6㎜의 금속 주형을 위치시키고, 기포 없이 시료를 충전한 후 상부에도 투명한 필름을 위치시키고 압력을 가해 과잉의 재료를 제거한다. 제거 후 광조사하여 노출 시간에 따른 중합 깊이를 마이크로미터를 이용하여 0.01㎜ 정확도로 측정하였다.
-중합수축률: 조성물 시편의 중합 전과 중합 후의 밀도를 측정한 후 다음 식으로 중합수축률을 계산하였다.
중합수축률(%)= [(중합 후 시편의 밀도-중합 전 시편의 밀도)/중합 후 시편의 밀도] Ⅹ 100
-압축강도: 조성물을 스테인레스 사각 몰드에 채우고 위 아래로 20초 동안 광조사를 진행하였다. 이 후 몰드에서 꺼낸 시편을 항온 수조 35℃에서 1h 방치 후 UTM을 이용하여 압축강도를 측정하고, 다시 24h 동안 방치한 후 압축강도를 측정하였다.
| 구분 | 실시예1 | 실시예2 | 실시예3 | 실시예4 | 실시예5 | 실시예6 | 실시예7 | 실시예8 |
| CQ | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| EDMAB | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.4 | 0.3 | 0.3 | 0.3 | 0.3 |
| DMAEMA | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.05 | 0.15 | 0.02 | 0.25 |
| 중합깊이(㎜) | 4.3 | 4.5 | 5.1 | 5.1 | 5.1 | 5.1 | 5.0 | 4.8 |
| 중합수축률(%) | 2.2 | 2.2 | 2.3 | 2.5 | 2.4 | 2.2 | 2.1 | 2.0 |
| 1h압축강도 (㎫) |
287 | 276 | 275 | 283 | 277 | 254 | 242 | 228 |
| 24h압축강도 (㎫) |
325 | 321 | 362 | 358 | 358 | 375 | 341 | 327 |
| 구분 | 비교예1 | 비교예2 | 비교예3 | 비교예4 | 비교예5 | 비교예6 | 비교예7 | 비교예8 | 비교예9 |
| CQ | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 | 0.1 |
| EDMAB | - | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.4 | - | - | - | - |
| DMAEMA | - | - | - | - | - | 0.1 | 0.2 | 0.3 | 0.4 |
| 중합깊이(㎜) | - | 3.5 | 4.8 | 5.1 | 5.2 | - | - | - | - |
| 중합수축률 (%) |
- | 1.8 | 2.5 | 2.8 | 3.3 | - | - | - | - |
| 1h압축강도 (㎫) |
- | 309 | 298 | 312 | 331 | - | - | - | - |
| 24h압축강도 (㎫) |
- | 281 | 318 | 361 | 369 | - | - | - | - |
표 3을 참고하면, 실시예 1~8의 고분자 수복재 조성물은 모든 평가에서 우수한 물성을 나타냄을 확인할 수 있다. 구체적으로 실시예 1~8은 CQ, EDMAB 및 DMAEMA가 적절한 중량비 범위로 포함됨으로써 중합 반응 및 경화 속도를 조절되어 1h 압축강도는 폴리싱 가공이 용이하게 수행될 수 있음을 확인할 수 있고, 24h 압축강도는 현저하게 증가하여 고분자 수복재 조성물의 내구성 및 수명 향상 효과가 우수함을 확인할 수 있다. 특히 실시예 6의 고분자 수복재 조성물은 압축강도의 상승 폭이 가장 크고 24h 압축강도 값이 375㎫로 가장 우수함을 확인할 수 있다.
이에 반해, 표 4를 참고하면, 비교예 1 및 6~9의 고분자 수복재 조성물은 광중합 반응을 촉진하는 역할을 수행하는 EDMAB를 첨가하지 않아 중합 반응이 원활하게 발생하지 않았고, 물성 평가를 수행하지 못하였다. 비교예 2~5는 DMAEMA를 첨가하지 않아 경화 속도의 조절이 불가하였고, 그 결과 1h 압축강도 및 24h 압축강도의 강도 상승 폭이 적절하게 구현되지 않았으며, 비교예 2의 경우 24h 압축강도가 1h 압축강도보다 저하되는 결과 값을 나타내었다.
전술한 본 명세서의 설명은 예시를 위한 것이며, 본 명세서의 일 측면이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본 명세서에 기재된 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본 명세서의 범위는 후술하는 청구범위에 의하여 나타내어지며, 청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 명세서의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (8)
- 광중합성 단량체;
광개시제;
에틸 4-디메틸아미노벤조에이트; 및
2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트;를 포함하는 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 광중합성 단량체는 비스페놀 A 글리시딜 메타크릴레이트, 트리메틸올프로판 트리메타크릴레이트, 에톡시레이트 비스페놀 A 디메타크릴레이트, 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 및 이들 중 2이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나인 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 광개시제 : 에틸 4-디메틸아미노벤조에이트 : 2-(디메틸아미노)에틸 메타크릴레이트의 중량비는 1 : 0.5~5 : 0.5~5인 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물. - 제1항에 있어서,
석영, 붕규산글라스, 실리카, 알루미나, 티타니아, 지르코니아, 바륨글라스, 스트론튬글라스 및 이들 중 2이상의 혼합물로 이루어진 군에서 선택된 하나의 무기충전재를 더 포함하는 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물. - 제4항에 있어서,
상기 무기충전재의 평균 입경은 0.05~30㎛인 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 고분자 수복재 조성물의 1h 압축강도는 200~300㎫인 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 고분자 수복재 조성물의 24h 압축강도는 300~400㎫인 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물. - 제1항에 있어서,
상기 고분자 수복재 조성물의 중합수축률은 3% 이하인 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020220044607A KR20230145781A (ko) | 2022-04-11 | 2022-04-11 | 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물 |
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| KR20230145781A true KR20230145781A (ko) | 2023-10-18 |
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| KR1020220044607A KR20230145781A (ko) | 2022-04-11 | 2022-04-11 | 광중합형 치과용 고분자 수복재 조성물 |
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