KR101104387B1 - 치과용 수복재 조성물 - Google Patents

Abstract

본 발명은 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 기저재로 함유하는 치과용 수복재 조성물에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트, 무기충전제, 광개시제 및 환원제를 함유하는 치과용 수복재 조성물에 관한 것이다. 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트는 분자 구조 내에 히드록시기를 함유하는 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트의 히드록시프로폭시기를 폴리옥시에틸렌으로 치환함으로써 낮은 점도를 유지할 수 있으며, 따라서 본 발명의 수복재 조성물은 희석제를 필요로 하지 않는다. 따라서, 본 발명의 수복재 조성물은 희석제 사용에 따른 높은 중합수축율 문제를 개선할 수 있어 변연누출에 의한 2차적인 우식 발생을 예방할 수 있다. 또한, 기저재로 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 이용함으로써 히드록시기에 의한 중합생성물의 수분흡수율 및 용해도를 낮출 수 있다.

Description

치과용 수복재 조성물{Dental restorative material composition}

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 함유하는 치과용 수복재 조성물에 관한 것이다.

[화학식 1]

전통적으로 치아수복에 사용되고 있는 아말감(amalgam) 소재는 수은에 의한 독성 우려와 치료 부위의 파절, 부식치아와의 결합력 부족, 심미감 결여 등의 문제점을 나타내고 있다. 이러한 문제점을 보완하기 위하여 1962년 Bowen에 의해 화학중합형 복합레진이 개발되었고, 1970년대 광중합법이 개발되었다. 이와 같이 1960년대부터 사용되고 있는 고분자계 치과용 수복재는 치아 우식이나 파절 등으로 인해 생긴 파손 부위의 치관 전체를 수복하거나 동요치를 고정시키는 일반적인 치과시술 뿐 아니라 치아교정이나 심미적 치과치료 등 매우 넓은 범위에 걸쳐 사용되고 있다. 즉, 이러한 치과용 수복재는 전치부 충전, 구치부 수복, 치경부 마모 충전, 치간치료, 파절된 도재의 수복, 지대치 축조, 교정용 접착제 등으로 다양한 치과치료에 사용되고 있다.

고분자계 치과용 수복재 중에서 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트(Bisphenol-A glycerolate dimethacrylate, 이하 'Bis-GMA'로 칭한다)를 프리폴리머로 하는 소재는 휘발성이 작고 중합수축도가 작으며, 중합물의 기계적 물성이 우수하여 가장 많이 사용되고 있다. 또한, Bis-GMA는 접착력이 우수하며 구강내에서 쉽게 경화되는 장점이 있다. 그러나, Bis-GMA 분자는 히드록시기(??OH)를 함유하고 있어 분자간의 수소결합을 형성하게 되고, 이로 인하여 점도가 매우 높아 충전제(filler)와의 혼화성이 매우 낮기 때문에 희석제를 첨가하여 사용하고 있다. 하지만, Bis-GMA의 높은 점도 문제를 해결하기 위해 사용되는 희석제로 인하여 중합수축율이 증가되는 또다른 문제가 유발되었다. 즉, 점도가 높은 Bis-GMA의 조작성을 개선하기 위하여 사용되는 희석제로 인하여 중합수축율이 증가되는 단점을 낳게 되었다. 높은 중합수축율은 치과 수복시에 변연누출(marginal leakage)의 원인이 되며, 변연누출에 의하여 2차적인 우식이 발생하곤 한다.

또한, 종래의 Bis-GMA 분자에 들어 있는 2개의 히드록시기(-OH)는 친수성이 강하여 수분을 흡수하는 성질을 가지고 있다. 중합생성물이 수분을 흡수하게 되면 팽윤현상이 발생하게 되어 무기충전제와의 결합력이 약해져서 기계적 물성 및 심미성이 저하되는 문제점을 가지고 있다.

이에 따라, 중합수축율을 감소시켜 체적안정성을 유지하고자 단량체의 분자구조를 변형하는 연구가 진행되고 있으며, 높은 기계적 강도, 낮은 중합수축율, 낮은 수분흡수율, 낮은 용해도 및 심미성 등의 개선에 대한 연구가 요구되고 있다.

대한민국 등록특허 제 10-0351074 호에서는 Bis-GMA 분자 중의 히드록시기(-OH)의 수소원자(H)를 메타크릴레이트로 치환한 멀티메타크릴레이트기 함유 다관능성 프리폴리머(화학식 b)를 Bis-GMA(화학식 a) 분자와 혼합한 화합물을 기저재(base)로 하고, 희석제, 무기 충전제, 광개시제 및 기타 첨가제를 포함하는 수복재 조성물을 제시하고 있다.

[화학식 a]

[화학식 b]

대한민국 등록특허 제 10-0530528 호에서는 Bis-GMA 분자 중의 벤젠고리에 메틸기를 도입한 프리폴리머(화학식 c, 화학식 d)를 Bis-GMA 분자와 혼합한 화합물을 기저재로 하고, 희석제, 무기 충전제, 광개시계 및 기타 첨가제를 포함하는 수복재 조성물을 제시하고 있다. 즉, Bis-GMA 분자 중의 벤젠고리에 메틸기를 도입하였기 때문에 히드록시기(-OH)는 그대로 존재하는 화합물을 제시하고 있다.

[화학식 c]

[화학식 d]

그러나, 상기 기술들에서는 수복재 조성물의 구성요소로 희석제를 필요로 한다는 문제점을 극복하지 못하였다.

이에 본 발명자는 희석제에 의한 중합수축율의 증가를 피할 수 있는 프리폴리머에 대한 연구를 거듭한 결과, Bis-GMA 분자에 함유되어 히드록시프로폭시(hydroxypropoxy)를 폴리옥시에틸렌(-[O-CH₂-CH₂]_n-)으로 치환한 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 이용하면 2개의 히드록시기에 의한 Bis-GMA의 고점도 문제를 피할 수 있어, 희석제를 함유하지 않은 치과용 수복재의 제조가 가능함을 알게 되어 본 발명을 완성하였다. 따라서, 본 발명은 Bis-GMA 프리폴리머 사용에 따른 고점도 문제 및 희석제 사용에 따른 수복재의 중합수축율 증가 문제를 해결함과 동시에, 낮은 수분흡수율 등의 특성을 갖는 새로운 치과용 수복재 조성물의 제공에 그 목적이 있다.

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 기저재로 함유하는 치과용 수복재 조성물을 그 특징으로 한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 n 및 m은 3≤n+m≤30 을 만족하는 자연수이다.

또한, 본 발명은

상기 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트 10 ~ 50 중량%;

무기충전제 40 ~ 85 중량%;

광개시제 0.01 ~ 5 중량%; 및

환원제 0.1 ~ 5 중량%;

를 함유하는 치과용 수복재 조성물을 그 특징으로 한다.

본 발명의 치과용 수복재 조성물은 기저재로 분자 구조 안에 히드록시기를 가지고 있지 않은 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 기저재로 이용하므로, Bis-GMA 를 기저재로 이용하는 수복재에서 요구되던 희석제를 섞어 줄 필요가 없고 수분흡수율이 낮아 기계적 물성이 우수하다. 또한, 희석제의 사용을 배제함으로써 중합수축율의 증가를 피할 수 있어 변연누출을 막아 2차적인 우식 발생을 예방할 수 있다.

이하에서는 본 발명을 더욱 자세하게 설명하겠다.

본 발명은 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트에 포함된 히드록시프로폭시를 폴리옥시에틸렌으로 치환한, 하기 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 기저재로 함유하는 치과용 수복재 조성물에 관한 것이다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서 n 및 m은 3≤n+m≤30 을 만족하는 자연수이다.

이러한 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트는 Bis-GMA 분자에 함유된 히드록시기의 수소원자를 메타크릴레이트로 치환한 상기 화학식 b나, 벤젠기에 메틸기를 도입한 상기 화학식 c 또는 d와는 분자구조상 큰 차이가 있다. 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트는 분자 구조 내에 히드록시기가 없기 때문에 희석제 없이도 점도를 낮게 유지할 수 있으며, 이에 따라 기존의 희석제가 필요하던 수복재보다 낮은 중합수축율을 얻을 수 있다. 또한, 히드록시기의 강한 친수성에 의해 유발되는 높은 수분흡수율에 기인하는 팽윤현상 및 높은 용해도 등의 기술적 문제점을 해결할 수 있다.

또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트, 무기충전제, 광개시제 및 환원제를 함유하는 치과용 수복재 조성물에 관한 것이다.

상기 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트의 함량은 10 ~ 50 중량%인 것이 바람직하다. 함량이 10 중량% 미만이면 무기충전제와의 균일한 혼합이 어려워 무기충전제가 뭉치는 문제가 있을 수 있으며, 50 중량%를 초과하는 경우 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트가 흘러내리는 문제가 있을 수 있다.

상기 무기충전제는 수복재의 기계적 물성을 향상시키고 X선에 의한 불투과성을 부여하기 위해 첨가한다. 기저재인 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트와의 접착성을 높이기 위하여 실란(silane) 계통의 커플링제로 표면처리한 무기충전제를 사용하는 것이 바람직하다. 무기충전제로는 석영, 바륨글래스, 실리카, 지르코니아 및 알루미노 실리케이트 중에서 선택한 1종 이상을 사용할 수있으며, 이들의 입자크기는 0.005 ~ 20 ㎛인 것이 좋다. 본 발명의 치과용 수복재 조성물 중 무기충전제의 함량은 40 ~ 85 중량%가 바람직한데, 함량이 40 중량% 미만이면 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트가 흘러내리는 문제가 있을 수 있으며, 85 중량%를 초과하면 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트와의 균일한 혼합이 이루어지지 않고 무기충전제가 뭉쳐지는 문제가 있을 수 있다.

본 발명의 치과용 수복재 조성물은 400 ~ 500 nm 파장의 가시광선 영역에서 광개시제가 라디칼(radical)을 형성하고, 생성된 라디칼이 기저재인 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트의 중합반응을 개시하며, 수복재 조성물은 중합반응을 통해 경화된다. 광개시제로는 알파-디케톤류 중의 하나인 캄포퀴논(camphorquinone)을 사용하는 것이 좋으며, 광여기된 캄포퀴논에 의해 수소를 빼앗긴 환원제가 라디칼 중합반응을 진행한다. 환원제로서는 N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트, 에틸 p-디메틸 아미노벤조에이트, 또는 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 광개시제의 함량은 0.01 ~ 5 중량%가 바람직한데, 함량이 0.01 중량% 미만이면 광중합개시가 잘 이루어지지 않는 문제가 있을 수 있고, 5 중량%를 초과하여 사용하더라도 증량에 따른 증진효과를 기대하기 어려워 비경제적이므로 상기 범위를 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 환원제의 함량은 0.1 ~ 5 중량%가 바람직한데, 함량이 0.1 중량% 미만이면 광중합 속도가 너무 느리게 진행될 수 있으며, 반대로 5 중량%를 초과하여 사용하더라도 증량에 따른 증진효과를 기대하기 어려워 비경제적이므로 상기 범위를 선택하는 것이 좋다.

본 발명의 치과용 수복재 조성물은 수복재에 적용되는 통상적인 첨가제를 함유할 수도 있다. 예를 들어, 중합방지제, 광안정제, 산화방지제, 중합물의 색상을 위한 안료 등을 첨가할 수 있다. 중합방지제로는 하이드로퀴논(hydroquinone), 하이드로퀴논 모노메틸 에테르(hydroquinone monomethyl ether), 하이드로퀴논 모노에틸 에테르(hydroquinone monoethyl ether), 파라-벤조퀴논(para-benzoquinon) 및 페노티아진(phenotiazin) 중에서 선택한 1종 이상을 사용할 수 있으며, 수복재 조성물 중 0.1 ~ 10중량%로 첨가하는 것이 좋다. 광안정제로는 티누빈 P를 조성물 중 함량이 0.01 ~ 5 중량%로 사용하는 것이 좋으며, 산화방지제로는 이가녹스(Irganox), 2,6-디-터셔리-부틸-4-메틸 페놀 부틸레이티드 하이드록시톨루엔(2,6-di-t-butyl-4-methyl phenol butylated hydroxytoluene)을 함량이 0.01 ~ 5 중량%로 첨가하는 것이 좋다. 또한, 색상 조절을 위한 안료로서는 황색, 감색 또는 적색을 나타내는 산화철이나 산화티타늄을 조성물 중에 0.001 ~ 0.5 중량%로 첨가할 수 있다.

본 발명의 치과용 수복제 조성물은 분자구조내에 히드록시기를 함유하지 않은 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 기저재로 이용하므로 종래에 점도를 낮추기 위해 첨가되던 희석제 없이도 무기충전제와 혼합이 용이하다. 따라서, 희석제에 의해 유발되었던 중합물의 높은 중합수축율을 피할 수 있으며, 또한 히드록시기를 갖지 않기 때문에 낮은 수분흡수율을 유지할 수 있어 팽윤에 의한 기계적 물성 및 심미성이 우수하다.

이하 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 상세히 설명하겠는바, 본 발명이 다음 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.

[실시예]

실시예 1 ~ 3

하기 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트, 바륨글래스(1 ㎛), 실리카(0.04 ㎛), 캄포퀴논 및 N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트를 함유하는 치과용 수복재 조성물을 제조하였다. 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 구성하는 옥시에틸렌의 반복단위 수(n+m), 그리고 구성물질의 조성비는 표 1과 같다.

[화학식 1]

실시예 4 ~ 5

상기 실시예 1과 동일하게 실시하되, 기저재로 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트와 하기 화학식 a로 표시되는 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트를 혼합하여 사용하였다. 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 구성하는 옥시에틸렌의 반복단위 수, 그리고 구성물질의 조성비는 표 1과 같다.

[화학식 a]

구분		실시예(중량%)
		1	2	3	4	5
기저재	Bis-POE(n+m=3)	30	-	-	20	-
	Bis-POE(n+m=4)	-	30	-	-	20
	Bis-POE(n+m=10)	-	-	30	-	-
	Bis-GMA	-	-	-	10	10
무기충전제	바륨글래스	55	55	55	55	55
	실리카	13.5	13.5	13.5	13.5	13.5
광개시제	CQ	0.5	0.5	0.5	0.5	0.5
환원제	DMAEMA	1	1	1	1	1
Bis-POE(n=3) : 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트[M245, 미원상사] Bis-POE(n=4) : 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트[M241, 미원상사] Bis-POE(n=10) : 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트[M2101, 미원상사] Bis-GMA : 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트[알드리치] 바륨글래스 : [SG-25BAG, 석경에이티] 실리카 : [SG-S050XCMP, 석경에이티] CQ : 캄포퀴논[Camporquinone, Johnson Matthey Korea] DMAEMA : N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트[알드리치]

비교예 1

상기 화학식 a로 표시되는 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트(Bis-GMA)를 기저재로 하는 수복재 조성물을 제조하였다.

비교예 2

하기 화학식 b로 표시되는 삼관능성 메타크릴레이트를 기저재로 하는 수복재 조성물을 제조하였다.

[화학식 b]

비교예 3 ~ 4

하기 화학식 c(비교예 3), 화학식 d(비교예 4)로 표시되는, Bis-GMA 의 벤젠고리에 메틸기가 도입된 화합물을 기저재로 이용하였다.

[화학식 c]

[화학식 d]

구분		비교예(중량%)
		1	2	3	4
기저재	화학식 a	9	-	-	-
	화학식 b	-	10.7	-	-
	화학식 c	-	-	10.7	-
	화학식 d	-	-	-	10.7
희석제	TEGDMA	5.4	2.7	2.7	2.7
무기충전제	바륨글래스	80	-	-	-
	실리카	-	80	80	80
광개시제	CQ	1	1	1	1
환원제	DMAEMA	-	2	2	2
	EDMAB	1	-	-	-
기타첨가제	하이드로퀴논	3	3	3	3
	티누빈	0.5	0.5	0.5	0.5
	이가녹스	0.1	0.1	0.1	0.1
TEGDMA : 트리에틸렌 글리콜 디메타크릴레이트 CQ : 캄포퀴논 DMAEMA : N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이 EDMAB : 에틸 p-디메틸 아미노벤조에이트

물성측정시험

실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 4 에서 제조한 수복재 조성물은 다음과 같은 방법으로 물성을 평가하였다.

1) 광중합 전환율(DC, degree of conversion)

적외선 분광법(FT-IR)을 이용하여 평가하였다.

적외선 분광기(FT-IR spectroscopy)를 사용하여 분석하였으며, 분석조건은 4000 ~ 400 cm^-1 range, 4 cm^-1 resolution(16scans)으로 하였다. 시편은 10±2 mg의 시료를 폴리에틸렌 필름 사이에 넣고, 두께가 10 ㎛ 이하의 필름 상의 시편을 만들어 광중합 전과 후의 FR-IR 스펙트럼을 분석하였다. 1637 cm^-1 근처에서 나오는 메타크릴레이트기의 지방족 C=C 결합의 흡수피크와 1608 cm^-1에서의 방향족 C=C 결합의 흡수 피크를 내부표준으로 사용하여 1637 cm^-1 에서 나타나는 방향족 이중결합 흡수비를 구한 다음, 아래의 식을 사용하여 피크의 비로부터 광중합 전환율(DC)의 값을 구하였다.

2) 중합수축율

체적중합수축율을 측정하기 위하여 KS P ISO 4049에 나온 굴곡강도 시험시편과 동일한 규격(25mm x 2mm x 2mm)의 시편을 제작하고, 광조사를 하여 경화시켰다. 경화 전과 후의 시료의 밀도를 비중병(picnometer)을 이용하여 측정하여 다음 식에 의하여 구하였다.

3) 중합깊이

직경 4mm x 높이 6mm의 금속 주형에 조성물을 충전한 후 압력을 가해 과잉의 시료를 제거한 후, 광조사를 하여 노출시간에 따른 중합깊이를 KS P ISO 4049 규격에 따라 측정하였다.

4) 간접인장강도

간접인장강도를 측정하기 위하여 각각 5개의 시편(직경 8mm x 두께 4mm)을 제작하여, 인장시험기(UTM)를 이용하여 크로스 헤드 속도를 1.0 mm/min로 하여 시편이 파절될 때까지 힘을 가해 다음 식으로 간접인장강도를 계산하였다.

5) 굴곡강도

굴곡강도를 측정하여 비교하기 위하여 KS P ISO 4049 에 따라 각각 5개의 시편(20mm x 2mm x 2mm)을 제작하여, 37℃로 유지한 증류수에 24시간 보관한 후, 인장시험기를 이용하여 크로스 헤드 속도를 1.0 mm/min로 하여 시편이 파절될 때까지 힘을 가해 다음 식으로 굴곡강도를 계산하였다.

6) 수분 흡수도과 용해도

수분흡수율과 용해도를 측정하기 위하여 KS P ISO 4049 에 따라 각각 5개의 시편(직경 15±0.1mm x 두께 1.0mm)을 제작하여 광조사를 한 후, 경화된 시편의 중량(m₁)을 측정하고, 37℃로 유지한 증류수에 7일간 담근 후 시편 표면의 수분을 제거한 시편의 중량(m₂)을 측정하고, 다시 시편을 건조시킨 후의 중량(m₃)을 구하였다. 이후 다음과 같은 식으로 수분흡수도 및 용해도를 계산하였다.

물성 인자	실시예					규격(KS P ISO 4049)
	1	2	3	4	5
중합전환율(%)	53	54	55	66	68	없음
중합수축율(%)	<0.7	<0.8	0.9	1.6	1.2	없음
중합깊이(mm)	6	6	6	6	6	최소 1(불투명색조), 1.5(그외)
간접인장강도(MPa)	42	44	43	35	37	없음
굴곡강도(MPa)	104	107	63	90	80	1형2급1군(80) 1형2급2군(100) 2형2급1군(50)
수분흡수도(%)	0.6	0.7	2.8	1.1	1.1	40 이하
용해도(㎍/㎣)	<0.1	<0.1	2.0	<0.1	<0.1	7.5 이하

물성 인자	비교예				규격(KS P ISO 4049)
	1	2	3	4
중합전환율(%)	45	40	48	46	없음
중합수축율(%)	6.5	4.0	1.7	1.5	없음
중합깊이(mm)	6	6	6	6	최소 1(불투명색조), 1.5(그외)
간접인장강도(MPa)	40	40	48	49	없음
굴곡강도(MPa)	117	118	142	140	1형2급1군(80) 1형2급2군(100) 2형2급1군(50)
수분흡수도(%)	20	13	16	15	40 이하
용해도(㎍/㎣)	2.4	1.0	1.0	0.9	7.5 이하

상기 표 3 ~ 4 는 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 4 에서 제조한 수복재 조성물의 물성시험 결과이다. 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 기저재로 사용한 실시예 1 ~ 5는, 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트 분자 구조 내에 히드록시기가 없기 때문에 희석제 없이도 적정한 점도를 유지할 수 있어, 중합수축율 면에서 희석제를 사용한 비교예 1 ~ 4 보다 월등히 개선된 물성을 나타내었다. 또한, 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 기저재로 사용할 경우, 히드록시기의 강한 친수성에 의해 유발되는 높은 수분흡수율을 방지함으로써 종래의 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트(Bis-GMA)를 기저재로 사용한 비교에 1 보다 크게 물성개선된 수분흡수도 및 용해도를 나타내었다. 실시예 3의 경우 수분흡수도 및 용해도가 실시예 1 ~ 2 보다 다소 높게 나왔는데, 이는 반복단위수 증가가 물성에 미치는 영향으로 판단되며, KS P ISO 4049 규격 충족면에서는 문제가 없었다. 간접인접강도는 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 4 간에 큰 차이를 나타내지 않았으며, 굴곡강도는 실시예 1 ~ 5의 조성물이 상대적으로 다소 낮은 결과값을 나타내었으나 KS P ISO 4049 기준 2형2급1군 이상의 물성을 보여 수복재로 적용하기에 적합한 물성을 보였다. 중합깊이는 KS P ISO 4049 규격에서 빛의 투과가 어려운 색상을 띤 경우에는 최소 1.0 mm이고, 빛의 투과가 용이한 경우에는 최소 1.5 mm로 규정하고 있다. 본 발명에서의 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 기저재로 사용한 실시예 1 ~ 5 및 비교예 1 ~ 4 모두 시편의 두께인 6 mm 로 중합깊이가 측정되어, 시편 전체에 걸쳐 중합이 진행되었음을 확인할 수 있다.

결국, 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타크릴레이트를 기저재로 이용할 경우 희석제 없이도 기계적 강도가 우수한 치과용 수복재를 얻을 수 있으므로, 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트를 기저재로 사용하던 기존의 수복재와 달리 희석제의 사용을 배제할 수 있음을 확인할 수 있다. 따라서, 희석제 사용에 따른 높은 중합수축율 문제를 해결할 수 있으며, 또한 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트에 함유된 히드록시기에 의해 유발되던 높은 수분흡수도, 용해도 문제를 해결 가능함을 확인할 수 있었다.

Claims (10)

1. 삭제
2. 하기 화학식 1로 표시되는 비스페놀 A 폴리옥시에틸렌 디메타아크릴레이트 10 ~ 50중량%;
   무기충전제 40 ~ 85중량%;
   광개시제 0.01 ~ 5 중량%;
   환원제로 N,N-디메틸아미노에틸 메타크릴레이트 0.1 ~ 5 중량%;
   로 이루어지고, 비스페놀 A 글리세롤레이트 디메타크릴레이트를 함유하지 않으며, 희석제를 사용하지 않는 것을 특징으로 하는 치과용 수복재 조성물:
   [화학식 1]
   

   

   
   상기 화학식 1에서 n 및 m은 3≤n+m≤30 을 만족하는 자연수이다.
   
3. 제 2 항에 있어서, 상기 무기충전제는 석영, 바륨글래스, 실리카, 지르코니아 및 알루미노 실리케이트 중에서 선택한 1종 이상인 것을 특징으로 하는 치과용 수복재 조성물.
   
4. 제 2 항 또는 제 3 항에 있어서, 상기 무기충전제는 입자크기가 0.005 ~ 20 ㎛인 것을 특징으로 하는 치과용 수복재 조성물.
   
5. 제 2 항에 있어서, 상기 광개시제는 캄포퀴논인 것을 특징으로 하는 치과용 수복재 조성물.
   
6. 삭제
7. 제 2 항에 있어서, 중합방지제, 광안정제, 산화방지제 및 안료 중에서 선택한 1종 이상을 추가로 함유하는 것을 특징으로 하는 치과용 수복재 조성물.
   
8. 제 7 항에 있어서, 상기 중합방지제는 하이드로퀴논, 하이드로퀴논 모노메틸 에테르, 하이드로퀴논 모노에틸 에테르, 파라-벤조퀴논 및 페노티아진 중에서 선택한 1종 이상인 것을 특징으로 하는 치과용 수복재 조성물.
   
9. 제 7 항에 있어서, 상기 광안정제는 티누빈 P인 것을 특징으로 하는 치과용 수복재 조성물.
   
10. 제 7 항에 있어서, 상기 산화방지제는 이가녹스, 2,6-디-터셔리-부틸-4-메틸 페놀 부틸레이티드 하이드록시톨루엔, 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 치과용 수복재 조성물.