KR20230144613A - 합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유 - Google Patents

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치히로 스즈키
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Abstract

처리제의 내열성 향상과 보존 시의 안정성 향상의 양립을 도모할 수 있는 합성 섬유용 처리제 및 그것이 부여된 합성 섬유를 제공하는 것을 과제로 한다. 본 발명의 합성 섬유용 처리제는, 평활제(A), 비이온 계면 활성제(B), 인산 에스테르 화합물(C1)을 포함하는 이온 계면 활성제(C), 및 알코올 화합물(D)을 함유한다. 인산 에스테르 화합물(C1)은 각각이 소정의 화학식으로 표시되는 인산 에스테르 P1, P2, P3 및 P4로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 인산 에스테르 P1 내지 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 7% 이하이다.

Description

합성 섬유용 처리제 및 합성 섬유
본 발명은 소정의 인산 에스테르 화합물 등을 함유하는 합성 섬유용 처리제 및 이러한 합성 섬유용 처리제가 부착되어 있는 합성 섬유에 관한 것이다.
일반적으로, 합성 섬유의 방사 연신 공정에 있어서, 마찰을 저감하고, 실 끊김 등의 섬유의 손상을 저감시키는 관점에서, 합성 섬유의 표면에 합성 섬유용 처리제를 부착하는 처리가 이루어지는 경우가 있다.
종래, 특허문헌 1, 2에 개시되는 합성 섬유용 처리제가 알려져 있다. 특허문헌 1은, 평활제에 소정의 인산 에스테르 또는 그 유기 아민염, 비이온 계면 활성제 등을 함유하는 합성 섬유용 처리제에 대하여 개시한다. 특허문헌 2는, 소정의 유기 술폰산 화합물, 유기 인산 에스테르 화합물, 비이온 계면 활성제 등을 함유하는 합성 섬유용 처리제에 대하여 개시한다.
일본 특허 공개 제2015-038260호 공보 일본 특허 공개 제2016-084566호 공보
그러나, 종래의 합성 섬유용 처리제에 있어서, 예를 들어 처리제의 보존 시에 시간의 경과에 따라 이물이 석출되는 등, 처리제의 보존 안정성이 낮은 경우가 있다는 문제가 있었다. 특히 처리제의 내열성 향상과 보존 시의 안정성 향상의 양립을 도모하기가 곤란하였다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 연구한 결과, 합성 섬유용 처리제에 있어서, 평활제, 비이온 계면 활성제, 알코올 화합물, 및 특정한 인산 에스테르 화합물을 배합한 구성이 적합하다는 것을 발견하였다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 일 양태의 합성 섬유용 처리제에서는, 평활제(A), 비이온 계면 활성제(B), 하기의 인산 에스테르 화합물(C1)을 포함하는 이온 계면 활성제(C), 및 알코올 화합물(D)을 함유하는 것을 요지로 한다.
인산 에스테르 화합물(C1)은 하기 화학식 (1)로 표시되는 인산 에스테르 P1, 하기 화학식 (2)로 표시되는 인산 에스테르 P2, 하기 화학식 (3)으로 표시되는 인산 에스테르 P3, 및 하기의 화학식 (4)로 표시되는 인산 에스테르 P4로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 7% 이하이다.
화학식 (1)에 있어서,
R1은 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M1 및 M2는 각각, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,
m은 2 또는 3의 정수이다.
화학식 (2)에 있어서,
R2 및 R3은 각각, 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M3은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,
n은 2 또는 3의 정수이다.
화학식 (3)에 있어서,
R4는 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M4 및 M5는 각각, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이다.
화학식 (4)에 있어서,
R5 및 R6은 각각, 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M6은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 인산 에스테르 화합물(C1)이 상기 인산 에스테르 P2를 포함하고, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 5% 이상 50% 이하이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 인산 에스테르 화합물(C1)이 상기 인산 에스테르 P2를 포함하고, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 5% 이하, 및 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 10% 이상 45% 이하이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 알코올 화합물(D)이 1가 알코올 및 디올로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 알코올 화합물(D)이 1가 알코올을 포함하고, 상기 합성 섬유용 처리제 중의 1가 알코올의 함유 비율이 0.0001질량% 이상 3질량% 이하이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 알코올 화합물(D)이 디올을 포함하고, 상기 합성 섬유용 처리제 중의 디올의 함유 비율이 0.001질량% 이상 5질량% 이하이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 평활제(A)가 하기의 완전 에스테르 화합물(A1), 황 함유 에스테르 화합물(A2), 및 하기의 부분 에스테르 화합물(A3)로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이어도 된다.
완전 에스테르 화합물(A1)은 탄소수 3 이상 6 이하의 쇄상 구조를 가진 다가 알코올과 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방산의 완전 에스테르 화합물, 및 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 알코올과 탄소수 3 이상 10 이하의 다가 지방산의 완전 에스테르 화합물로부터 선택되는 적어도 하나이다.
부분 에스테르 화합물(A3)은 탄소수 3 이상 6 이하의 쇄상 구조를 가진 다가 알코올과 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방산의 부분 에스테르 화합물이다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 평활제(A)가 상기 완전 에스테르 화합물(A1)을 포함하고, 상기 합성 섬유용 처리제 중에 있어서의 상기 완전 에스테르 화합물(A1)의 함유 비율이 30질량% 이상 70질량% 이하이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 평활제(A)가 상기 황 함유 에스테르 화합물(A2)을 포함하는 것이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 완전 에스테르 화합물(A1) 및 상기 황 함유 에스테르 화합물(A2)의 함유 비율이, 질량비로서 상기 완전 에스테르 화합물(A1)/상기 황 함유 에스테르 화합물(A2)=1/1 이상 100/1 이하이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 평활제(A)가 상기 부분 에스테르 화합물(A3)을 포함하는 것이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 상기 완전 에스테르 화합물(A1) 및 상기 부분 에스테르 화합물(A3)의 함유 비율이, 질량비로서 상기 완전 에스테르 화합물(A1)/상기 부분 에스테르 화합물(A3)=1/1 이상 10000/1 이하이어도 된다.
상기 합성 섬유용 처리제에 있어서, 이온 크로마토그래피법에 의해 합성 섬유용 처리제로부터 검출되는 인산 이온의 농도가 200ppm 이하이어도 된다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 다른 양태의 합성 섬유에서는, 상기 합성 섬유용 처리제가 부착되어 있는 것을 요지로 한다.
본 발명에 의하면, 합성 섬유용 처리제의 내열성 향상과 보존 시의 안정성 향상의 양립을 도모할 수 있다.
<제1 실시 형태>
이하, 본 발명의 합성 섬유용 처리제(이하, 처리제라고 함)를 구체화한 제1 실시 형태를 설명한다. 본 실시 형태의 처리제는, 평활제(A), 비이온 계면 활성제(B), 인산 에스테르 화합물(C1)을 포함하는 이온 계면 활성제(C), 및 알코올 화합물(D)을 함유한다. 처리제는, 예를 들어 국제 공개 제2013/129115호에 개시되어 있는 것과 같은 탄소 섬유 제조용 아크릴 섬유 처리제와는 달리, 탄소 섬유 제조용 아크릴 섬유 이외의 합성 섬유의 처리에 사용되는 것이 바람직하다.
(평활제(A))
평활제(A)로서는, 예를 들어 실리콘 오일, 광물유, 폴리올레핀, 에스테르 오일 등을 들 수 있다. 평활제(A)는 합성 섬유에 평활성을 부여한다.
실리콘 오일의 구체예로서는, 특별히 제한은 없지만, 예를 들어 디메틸실리콘, 페닐 변성 실리콘, 아미노 변성 실리콘, 아미드 변성 실리콘, 폴리에테르 변성 실리콘, 아미노 폴리에테르 변성 실리콘, 알킬 변성 실리콘, 알킬아랄킬 변성 실리콘, 알킬폴리에테르 변성 실리콘, 에스테르 변성 실리콘, 에폭시 변성 실리콘, 카르비놀 변성 실리콘, 머캅토 변성 실리콘, 폴리옥시알킬렌 변성 실리콘 등을 들 수 있다. 이 실리콘 오일은, 시판품을 적절히 채용할 수 있다.
광물유로서는, 예를 들어 방향족계 탄화 수소, 파라핀계 탄화 수소, 나프텐계 탄화 수소 등을 들 수 있다. 보다 구체적으로는, 예를 들어 스핀들유, 유동 파라핀 등을 들 수 있다. 이 광물유는, 시판품을 적절히 채용할 수 있다. 광물유의 동점도는 40℃에서 5mm2/s 이상의 것이 사용된다.
폴리올레핀은, 평활 성분으로서 사용되는 폴리에틸렌-α-올레핀이 적용된다. 폴리올레핀의 구체예로서는, 예를 들어 1-부텐, 1-헥센, 1-데센 등을 중합하여 얻어지는 폴리에틸렌-α-올레핀 등을 들 수 있다. 폴리에틸렌-α-올레핀은, 시판품을 적절히 채용할 수 있다.
에스테르 오일로서는, 특별히 제한은 없지만, 지방산과 알코올로부터 제조되는 에스테르 오일을 들 수 있다. 에스테르 오일로서는, 예를 들어 후술하는 홀수 또는 짝수의 탄화 수소기를 가진 지방산과 알코올로부터 제조되는 에스테르 오일이 예시된다.
에스테르 오일의 원료인 지방산은, 그 탄소수, 분지 유무, 가수 등에 대하여 특별히 제한은 없으며, 또한, 예를 들어 고급 지방산이어도 되고, 시클로환을 가진 지방산이어도 되고, 방향족환을 가진 지방산이어도 된다. 에스테르 오일의 원료인 알코올은, 그 탄소수, 분지 유무, 가수 등에 대하여 특별히 제한은 없고, 또한, 예를 들어 고급 알코올이어도, 시클로환을 가진 알코올이어도, 방향족환을 가진 알코올이어도 된다.
에스테르 오일로서는, 완전 에스테르 화합물(A1), 황 함유 에스테르 화합물(A2), 및 부분 에스테르 화합물(A3)로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이 바람직하다. 또한, 에스테르 오일로서는, 황 함유 에스테르 화합물(A2)을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 이러한 구성으로 내열성 향상에 의해 장력 변동을 억제할 수 있다. 또한, 에스테르 오일로서는, 하기의 부분 에스테르 화합물(A3)을 포함하는 것이 보다 바람직하다. 이러한 구성으로 상용성 향상에 의해 타르를 억제할 수 있다.
완전 에스테르 화합물(A1)은 탄소수 3 이상 6 이하의 쇄상 구조를 가진 다가 알코올과 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방산의 완전 에스테르 화합물, 및 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 알코올과 탄소수 3 이상 10 이하의 다가 지방산의 완전 에스테르 화합물로부터 선택되는 적어도 하나이다. 단, 티오디프로피온산 또는 디티오디프로피온산 등의 분자 중에 황 원자가 포함되는 이염기산은, 에스테르 화합물(A1)에 있어서의 다가 지방산에는 포함시키지 않는 것으로 한다.
부분 에스테르 화합물(A3)은 탄소수 3 이상 6 이하의 쇄상 구조를 가진 다가 알코올과 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방산의 부분 에스테르 화합물이다.
쇄상 구조를 가진 다가 알코올로서는, 환상 구조를 갖지 않는 다가 알코올을 들 수 있고, 쇄상 구조로서는, 직쇄상의 것이어도, 분지쇄 구조를 가진 것이어도 된다. 탄소수 3 이상 6 이하의 쇄상 구조를 가진 다가 알코올의 구체예로서는, 예를 들어 글리세린, 디글리세린, 펜타에리트리톨, 소르비톨, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 부탄트리올, 펜탄트리올, 헥산트리올 등을 들 수 있다.
탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방산으로서는, 공지된 것을 적절히 채용할 수 있으며, 포화 지방산이어도, 불포화 지방산이어도 된다. 또한, 직쇄상의 것이어도, 분지쇄 구조를 가진 것이어도 된다. 상기의 포화 지방산의 구체예로서는, 예를 들어 옥탄산(카프릴산), 노난산, 데칸산(카프린산), 도데칸산(라우르산), 테트라데칸산(미리스트산), 헥사데칸산(팔미트산), 옥타데칸산(스테아르산), 에이코산산(아라키드산), 도코산산(베헨산), 테트라코산산 등을 들 수 있다. 상기 불포화 지방산의 구체예로서는, 예를 들어 미리스트올레산, 팔미톨레산, 올레산, 박센산, 에이코센산, 리놀레산, α 리놀렌산, γ 리놀렌산, 아라키돈산 등을 들 수 있다.
탄소수 8 이상 24 이하의 1가 알코올로서는, 공지된 것을 적절히 채용할 수 있으며, 포화 지방족 1가 알코올이어도, 불포화 지방족 1가 알코올이어도 된다. 또한, 직쇄상의 것이어도, 분지쇄 구조를 가진 것이어도 된다. 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 알코올의 구체예로서는, 예를 들어 옥탄올, 노난올, 데칸올, 운데칸올, 도데칸올, 트리데칸올, 테트라데칸올, 펜타데칸올, 헥사데칸올, 헵타데칸올, 옥타데칸올, 노나데칸올, 에이코산올, 헨에이코산올, 도코산올, 트리코산올, 테트라코산올 등의 직쇄 알킬알코올, 이소옥탄올, 이소노난올, 이소데칸올, 이소도데칸올, 이소트리데칸올, 이소테트라데칸올, 이소트리아콘탄올, 이소헥사데칸올, 이소헵타데칸올, 이소옥타데칸올, 이소노나데칸올, 이소에이코산올, 이소헨에이코산올, 이소도코산올, 이소트리코산올, 이소테트라코산올 등의 분지 알케닐알코올, 테트라데센올, 헥사데센올, 헵타데센올, 옥타데센올, 노나데센올 등의 직쇄 알케닐알코올 등을 들 수 있다.
탄소수 3 이상 10 이하의 다가 지방산으로서는, 공지된 것을 적절히 채용할 수 있으며, 포화 지방산이어도, 불포화 지방산이어도, 방향족 카르복실산이어도 된다. 탄소수 3 이상 10 이하의 다가 지방산의 구체예로서는, 예를 들어 말론산, 숙신산, 글루타르산, 아디프산, 푸마르산, 말레산, 아코니트산 등의 지방족 카르복실산, 테레프탈산, 이소프탈산, 트리멜리트산 등의 방향족 카르복실산 등을 들 수 있다.
완전 에스테르 화합물(A1)의 구체예로서는, 예를 들어 트리메틸올프로판트리올레에이트, 디이소스테아릴아디페이트, 및 야자유, 채종유, 해바라기유, 대두유, 피마자유, 참깨유, 팜유, 어유, 우지 등의 천연 유지 등을 들 수 있다.
황 함유 에스테르 화합물(A2)의 구체예로서는, 예를 들어 디옥틸티오디프로피오네이트, 디이소라우릴티오디프로피오네이트, 디라우릴티오디프로피오네이트, 디이소세틸티오디프로피오네이트, 디이소스테아릴티오디프로피오네이트, 디올레일티오디프로피오네이트, 옥틸티오디프로피오네이트, 이소라우릴티오디프로피오네이트, 라우릴티오디프로피오네이트, 이소세틸티오디프로피오네이트, 이소스테아릴티오디프로피오네이트, 올레일티오디프로피오네이트, 옥틸머캅토프로피오네이트, 스테아릴머캅토프로피오네이트, 트리메틸올프로판트리스(머캅토프로피오네이트), 디옥틸디티오디프로피오네이트 등을 들 수 있다.
부분 에스테르 화합물(A3)의 구체예로서는, 예를 들어 트리메틸올프로판모노올레에이트, 글리세린모노올레에이트, 디글리세린디라우레이트, 트리메틸올프로판디올레에이트, 글리세린디올레에이트 등을 들 수 있다.
처리제 중에 있어서의 완전 에스테르 화합물(A1)의 함유 비율의 하한은, 적절히 선택되지만, 바람직하게는 30질량% 이상, 보다 바람직하게는 35질량% 이상이다. 이러한 함유 비율의 상한은, 적절히 선택되지만, 바람직하게는 70질량% 이하, 보다 바람직하게는 65질량% 이하이다. 상기의 상한 및 하한을 임의로 조합한 범위도 상정된다. 이러한 범위로 규정됨으로써, 본 발명의 효과를 보다 향상시킬 수 있다.
처리제 중에 있어서, 완전 에스테르 화합물(A1) 및 황 함유 에스테르 화합물(A2)의 함유 비율은, 질량비로서 완전 에스테르 화합물(A1)/황 함유 에스테르 화합물(A2)=1/1 이상 100/1 이하인 것이 바람직하다. 이러한 범위로 규정함으로써 장력 변동을 억제할 수 있다.
처리제 중에 있어서, 완전 에스테르 화합물(A1) 및 부분 에스테르 화합물(A3)의 함유 비율은, 질량비로서 완전 에스테르 화합물(A1)/부분 에스테르 화합물(A3)=1/1 이상 10000/1 이하인 것이 바람직하다. 이러한 범위로 규정함으로써 타르의 축적을 억제할 수 있다.
상술한 에스테르 오일 이외의 에스테르 오일을 사용해도 된다. 이러한 에스테르 오일의 구체예로서는, 예를 들어 (1) 옥틸팔미테이트, 올레일라우레이트, 올레일올레에이트, 이소트리데실스테아레이트, 이소테트라코실올레에이트 등의, 지방족 모노알코올과 지방족 모노카르복실산의 에스테르 화합물, (2) 벤질올레에이트, 벤질라우레이트, 비스페놀 A 디라우레이트 등의, 방향족 알코올과 지방족 카르복실산과의 에스테르 화합물을 들 수 있다.
이 평활제(A)는 1종류의 평활제를 단독으로 사용해도 되고, 또는 2종 이상의 평활제를 적절히 조합하여 사용해도 된다.
(비이온 계면 활성제(B))
비이온 계면 활성제(B)로서는, 예를 들어 알코올류 또는 카르복실산류에 알킬렌옥사이드를 부가시킨 것, 카르복실산류와 다가 알코올과의 에스테르 화합물에 알킬렌옥사이드를 부가시킨 에테르·에스테르 화합물, 아민 화합물로서 알킬 아민류에 알킬렌옥사이드를 부가시킨 것, 카르복실산류와 탄소수 3 이상 6 이하의 환상 구조를 가진 다가 알코올 등과의 부분 에스테르 화합물 등을 들 수 있다. 이 비이온 계면 활성제(b)는 1종류의 비이온 계면 활성제를 단독으로 사용해도 되고, 또는 2종 이상의 비이온 계면 활성제를 적절히 조합하여 사용해도 된다.
비이온 계면 활성제(B)이 원료로서 사용할 수 있는 알코올류의 구체예로서는, 예를 들어 (1) 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 펜탄올, 헥산올, 옥탄올, 노난올, 데칸올, 운데칸올, 도데칸올, 트리데칸올, 테트라데칸올, 펜타데칸올, 헥사데칸올, 헵타데칸올, 옥타데칸올, 노나데칸올, 에이코산올, 헨에이코산올, 도코산올, 트리코산올, 테트라코산올, 펜타코산올, 헥사코산올, 헵타코산올, 옥타코산올, 노나코산올, 트리아코산올 등의 직쇄 알킬알코올, (2) 이소프로판올, 이소부탄올, 이소헥산올, 2-에틸헥산올, 이소노난올, 이소데칸올, 이소도데칸올, 이소트리데칸올, 이소테트라데칸올, 이소트리아콘탄올, 이소헥사데칸올, 이소헵타데칸올, 이소옥타데칸올, 이소노나데칸올, 이소에이코산올, 이소헨에이코산올, 이소도코산올, 이소트리코산올, 이소테트라코산올, 이소펜타코산올, 이소헥사코산올, 이소헵타코산올, 이소옥타코산올, 이소노나코산올, 이소펜타데칸올 등의 분지 알케닐알코올, (3) 테트라데센올, 헥사데센올, 헵타데센올, 옥타데센올, 노나데센올 등의 직쇄 알케닐알코올, (4) 이소헥사데센올, 이소옥타데센올 등의 분지 알케닐알코올, (5) 시클로펜탄올, 시클로헥산올 등의 환상 알킬알코올, (6) 페놀, 노닐페놀, 벤질알코올, 모노스티렌화 페놀, 디스티렌화 페놀, 트리스티렌화 페놀 등의 방향족계 알코올 등을 들 수 있다.
비이온 계면 활성제(B)의 원료로서 사용할 수 있는 카르복실산류의 구체예로서는, 예를 들어 (1) 옥틸산, 노난산, 데칸산, 운데칸산, 도데칸산, 트리데칸산, 테트라데칸산, 펜타데칸산, 헥사데칸산, 헵타데칸산, 옥타데칸산, 노나데칸산, 에이코산산, 헨에이코산산, 도코산산 등의 직쇄 알킬카르복실산, (2) 2-에틸헥산산, 이소도데칸산, 이소트리데칸산, 이소테트라데칸산, 이소헥사데칸산, 이소옥사데칸산 등의 분지 알킬카르복실산, (3) 옥타데센산, 옥타데카디엔산, 옥타데카트리엔산 등의 직쇄 알케닐카르복실산, (4) 벤조산 등의 방향족계 카르복실산 등을 들 수 있다.
비이온 계면 활성제(B)의 원료로서 사용할 수 있는 알킬렌옥사이드의 구체예로서는, 예를 들어 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥시드 등을 들 수 있다. 알킬렌옥사이드의 부가 몰수는, 적절히 설정되지만, 바람직하게는 0.1몰 이상 60몰 이하, 보다 바람직하게는 1몰 이상 40몰 이하, 더욱 바람직하게는 2몰 이상 30몰 이하이다. 상기의 상한 및 하한을 임의로 조합한 범위도 상정된다. 또한, 알킬렌옥사이드의 부가 몰수는, 투입 원료 중에 있어서의 알코올류 또는 카르복실산류 1몰에 대한 알킬렌옥사이드의 몰수를 나타낸다. 복수 종류의 알킬렌옥사이드가 사용되는 경우, 블록 부가물이어도 랜덤 부가물이어도 된다.
비이온 계면 활성제(B)의 원료로서 사용할 수 있는 다가 알코올의 구체예로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2-메틸-1,2-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,5-헥산디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 2,3-디메틸-2,3-부탄디올, 글리세린, 2-메틸-2-히드록시메틸-1,3-프로판디올, 트리메틸올프로판, 소르비탄, 펜타에리트리톨, 소르비톨 등을 들 수 있다.
비이온 계면 활성제(B)의 원료로서 사용할 수 있는 알킬 아민의 구체예로서, 예를 들어 메틸아민, 에틸아민, 부틸아민, 옥틸아민, 라우릴아민, 옥타데실아민, 옥타데세닐아민, 야자아민 등을 들 수 있다.
비이온 계면 활성제(B)의 구체예로서는, 예를 들어 올레일알코올 1몰에 대하여 에틸렌옥사이드(이하, EO라고 함) 10몰을 부가한 것, 이소트리데칸올 1몰에 대하여 EO 10몰을 부가한 것, 이소트리데칸올 1몰에 대하여 EO 10몰과 프로필렌옥시드(이하, PO라고 함) 10몰을 랜덤하게 부가한 것, 경화 피마자유 1몰에 대하여 EO 10몰을 부가한 것, 경화 피마자유 1몰에 EO 20몰을 부가하고 나서 올레산 3몰로 에스테르화한 화합물, 경화 피마자유 1몰에 대하여 EO 25몰을 부가하고 나서 아디프산으로 가교하고, 스테아르산으로 말단 에스테르화한 화합물(평균 분자량 5000), 소르비탄모노올레에이트, 소르비탄트리올레에이트, 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 600)과 올레산의 디에스테르, 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 400)과 라우르산의 디에스테르, 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 600)과 올레산의 모노에스테르, 라우릴아민 1몰에 대하여 EO 3몰을 부가한 것, 라우릴아민 1몰에 대하여 EO 10몰을 부가 한 것 등을 들 수 있다.
처리제 중에 있어서의 비이온 계면 활성제(B)의 함유량은, 적절히 설정되지만, 바람직하게는 5질량% 이상 70질량% 이하, 보다 바람직하게는 10질량% 이상 65질량% 이하, 더욱 바람직하게는 20질량% 이상 60질량% 이하이다. 상기의 상한 및 하한을 임의로 조합한 범위도 상정된다. 이러한 수치 범위로 규정됨으로써, 본 발명의 효과를 보다 향상시킬 수 있다.
(인산 에스테르 화합물(C1))
인산 에스테르 화합물(C1)은 하기 화학식 (1)로 표시되는 인산 에스테르 P1, 하기 화학식 (2)로 표시되는 인산 에스테르 P2, 하기 화학식 (3)으로 표시되는 인산 에스테르 P3, 및 하기의 화학식 (4)로 표시되는 인산 에스테르 P4로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고 있다.
화학식 (1)에 있어서,
R1은 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M1 및 M2는 각각, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,
m은 2 또는 3의 정수이다.
이러한 인산 에스테르 P1은, 1종류의 인산 에스테르 P1을 단독으로 함유해도 되고, 또는 2종 이상의 인산 에스테르 P1을 함유해도 된다.
R1을 구성하는 알킬기로서는, 직쇄의 알킬기이어도 분지쇄 구조를 가진 알킬기이어도 된다. R1을 구성하는 알케닐기로서는, 직쇄의 알케닐기이어도 분지쇄 구조를 가진 알케닐기이어도 된다.
R1을 구성하는 직쇄의 알킬기의 구체예로서는, 예를 들어 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 트리데실기, 테트라데실기, 펜타데실기, 헥사데실기, 헵타데실기, 옥타데실기, 이코실기, 도코실기, 트리코실기, 테트라코실기 등을 들 수 있다.
R1을 구성하는 분지쇄 구조를 가진 알킬기의 구체예로서는, 예를 들어 이소옥틸기, 이소노닐기, 이소데실기, 이소운데실기, 이소도데실기, 이소트리데실기, 이소테트라데실기, 이소펜타데실기, 이소헥사데실기, 이소헵타데실기, 이소옥타데실기, 이소이코실기, 이소도코실기, 이소트리코실기, 이소테트라코실기 등을 들 수 있다.
R1을 구성하는 직쇄의 알케닐기의 구체예로서는, 예를 들어 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기, 도데세닐기, 트리데세닐기, 테트라데세닐기, 펜타데세닐기, 헥사데세닐기, 헵타데세닐기, 옥타데세닐기, 이코세닐기, 도코세닐기, 트리코세닐기, 테트라코세닐기 등을 들 수 있다.
R1을 구성하는 분지쇄 구조를 가진 알케닐기의 구체예로서는, 예를 들어 이소옥테닐기, 이소노네닐기, 이소데세닐기, 이소운데세닐기, 이소도데세닐기, 이소트리데세닐기, 이소테트라데세닐기, 이소펜타데세닐기, 이소헥사데세닐기, 이소헵타데세닐기, 이소옥타데세닐기, 이소이코세닐기, 이소도코세닐기, 이소트리코세닐기, 이소테트라코세닐기 등을 들 수 있다.
탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기를 구성하는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올의 구체예로서는, 상술한 에스테르 오일의 원료로서 든 지방족 1가 알코올의 구체예를 들 수 있다.
알킬렌옥사이드의 구체예로서는, 에틸렌옥사이드, 프로필렌옥시드를 들 수 있다. 또한, 알킬렌옥사이드의 부가 몰수는, 투입 원료 중에 있어서의 지방족 알코올 1몰에 대한 알킬렌옥사이드의 몰수를 나타낸다. 복수 종류의 알킬렌옥사이드를 사용할 수 있을 경우, 블록 부가물이어도 랜덤 부가물이어도 된다.
R1을 구성하는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기의 구체예로서는, 예를 들어 2-에틸헥산올에 EO를 2몰 부가한 것, 노르말옥탄올에 EO 2몰과 PO 2몰을 랜덤 부가한 것, 라우릴알코올에 EO를 3몰 부가한 것, 이소라우릴알코올에 EO를 3몰 부가한 것, 이소라우릴알코올에 EO 3몰과 PO 3몰을 랜덤 부가한 것, 세틸 알코올에 EO를 3몰 부가한 것, 이소세틸알코올에 EO를 3몰 부가한 것, 올레일알코올에 EO를 4몰 부가한 것, 이소스테아릴알코올에 EO를 4몰 부가한 것, 올레일알코올에 EO를 3몰 부가한 것, 올레일알코올에 EO 4몰과 PO 4몰을 랜덤 부가한 것, 이소테트라데세닐알코올에 EO를 5몰 부가한 것 등으로부터 수산기를 제외한 잔기를 들 수 있다.
M1 및 M2는 각각, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄을 나타낸다. 또한, 알칼리 토류 금속은 2가이기 때문에, "알칼리 토류 금속(1/2)"이란, M1 또는 M2에 있어서 1/2몰 부가되는 것을 나타낸다. 알칼리 금속의 구체예로서는, 예를 들어 나트륨, 칼륨, 리튬 등을 들 수 있다. 알칼리 토류 금속의 구체예로서는, 예를 들어 마그네슘, 칼슘 등을 들 수 있다.
유기 아민의 구체예로서는, 예를 들어 (1) 메틸아민, 디메틸아민, 트리메틸아민, 에틸아민, 디에틸아민, 트리에틸아민, N-N-디이소프로필에틸아민, 부틸아민, 디부틸아민, 2-메틸부틸아민, 트리부틸아민, 옥틸아민, 라우릴아민, 디메틸라우릴아민 등의 지방족 아민, (2) 아닐린, N-메틸벤질아민, 피리딘, 모르폴린, 피페라진, 이 유도체 등의 방향족 아민류 또는 복소환 아민, (3) 모노에탄올아민, N-메틸에탄올아민, 디에탄올아민, 트리에탄올아민, 이소프로판올아민, 디이소프로판올아민, 트리이소프로판올아민, 디부틸에탄올아민, 부틸디에탄올아민, 옥틸디에탄올아민, 라우릴디에탄올아민 등의 알칸올아민, (4) 3-아미노프로펜 등의 아릴아민, (5) 폴리옥시에틸렌라우릴아미노에테르, 폴리옥시에틸렌스테아릴아미노에테르 등의 폴리옥시알킬렌알킬아미노에테르 등을 들 수 있다.
포스포늄의 구체예로서는, 예를 들어 테트라메틸포스포늄, 테트라에틸포스포늄, 테트라부틸포스포늄, 테트라옥틸포스포늄, 디부틸디헥실포스포늄, 트리헥실테트라데실포스포늄, 트리에틸옥틸포스포늄, 트리페닐메틸포스포늄 등의 4급 포스포늄 등을 들 수 있다.
인산 에스테르 P2는, 하기 화학식 (2)로 표시된다.
화학식 (2)에 있어서,
R2 및 R3은 각각, 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M3은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,
n은 2 또는 3의 정수이다.
이러한 인산 에스테르 P2는, 1종류의 인산 에스테르 P2를 단독으로 사용해도 되고, 또는 2종 이상의 인산 에스테르 P2를 적절히 조합하여 사용해도 된다.
R2 또는 R3을 구성하는 알킬기로서는, 직쇄의 알킬기이어도 분지쇄 구조를 가진 알킬기이어도 된다. R2 또는 R3을 구성하는 알케닐기로서는, 직쇄의 알케닐기이어도 분지쇄 구조를 가진 알케닐기이어도 된다.
R2 또는 R3을 구성하는 알킬기의 구체예로서는, 화학식 (1)의 R1을 구성하는 알킬기로서 예시한 것을 들 수 있다. R2 또는 R3을 구성하는 알케닐기의 구체예로서는, 화학식 (1)의 R1을 구성하는 알케닐기로서 예시한 것을 들 수 있다.
R2 또는 R3을 구성하는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기의 구체예로서는, 화학식 (1)의 R1에서 열거한 구체예를 채용할 수 있다.
M3의 구체예로서는, 화학식 (1)의 M1 또는 M2에서 예시한 것을 들 수 있다.
인산 에스테르 P3은, 하기 화학식 (3)으로 표시된다.
화학식 (3)에 있어서,
R4는 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M4 및 M5는 각각, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이다.
이러한 인산 에스테르 P3은, 1종류의 인산 에스테르 P3을 단독으로 사용해도 되고, 또는 2종 이상의 인산 에스테르 P3을 적절히 조합하여 사용해도 된다.
R4를 구성하는 알킬기로서는, 직쇄의 알킬기이어도 분지쇄 구조를 가진 알킬기이어도 된다. R4를 구성하는 알케닐기로서는, 직쇄의 알케닐기이어도 분지쇄 구조를 가진 알케닐기이어도 된다.
R4를 구성하는 알킬기의 구체예로서는, 화학식 (1)의 R1을 구성하는 알킬기로서 예시한 것을 들 수 있다. R4를 구성하는 알케닐기의 구체예로서는, 화학식 (1)의 R1을 구성하는 알케닐기로서 예시한 것을 들 수 있다.
R4를 구성하는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기의 구체예로서는, 화학식 (1)의 R1에서 열거한 구체예를 채용할 수 있다.
M4 또는 M5의 구체예로서는, 화학식 (1)의 M1 또는 M2에서 예시한 것을 들 수 있다.
인산 에스테르 P4는, 다음의 화학식 (4)로 표시된다.
화학식 (4)에 있어서,
R5 및 R6은 각각, 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M6은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이다.
이러한 인산 에스테르 P4는, 1종류의 인산 에스테르 P4를 단독으로 사용해도 되고, 또는 2종 이상의 인산 에스테르 P4를 적절히 조합하여 사용해도 된다.
R5 또는 R6을 구성하는 알킬기로서는, 직쇄의 알킬기이어도 분지쇄 구조를 가진 알킬기이어도 된다. R5 또는 R6을 구성하는 알케닐기로서는, 직쇄의 알케닐기이어도 분지쇄 구조를 가진 알케닐기이어도 된다.
R5 또는 R6을 구성하는 알킬기의 구체예로서는, 화학식 (1)의 R1을 구성하는 알킬기로서 예시한 것을 들 수 있다. R5 또는 R6을 구성하는 알케닐기의 구체예로서는, 화학식 (1)의 R1을 구성하는 알케닐기로서 예시한 것을 들 수 있다.
R5 또는 R6을 구성하는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기의 구체예로서는, 화학식 (1)의 R1에서 열거한 구체예를 채용할 수 있다.
M6의 구체예로서는, 화학식 (1)의 M1 또는 M2에서 예시한 것을 들 수 있다.
인산 에스테르 화합물(C1)은 알칼리 과중화 전처리했을 때의 P핵 NMR 측정에 있어서, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 7% 이하인 것이 적용된다.
상기 "알칼리 과중화 전처리"란, 알킬인산 에스테르 화합물에 대하여 과잉량의 알칼리를 첨가하는 전처리를 의미한다. 또한, 알칼리의 구체예로서는, 특별히 한정되지 않고, 예를 들어 유기 아민, 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속의 수산화물 등을 들 수 있다. 또한, 인산 에스테르염을 합성하는 경우에 사용한 알칼리와 동일해도 되고, 상이해도 된다. 유기 아민의 구체예로서는, 상술한 인산 에스테르염을 구성하는 유기 아민으로 예시한 것을 들 수 있다. 알칼리 금속 또는 알칼리 토류 금속의 수산화물 구체예로서는, 예를 들어 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 수산화 마그네슘 등을 들 수 있다.
31P-NMR의 측정에 있어서, 이 "알칼리 과중화 전처리"를 행함으로써 인산 에스테르 P1 내지 P4에 귀속되는 피크를 명료하게 나눌 수 있어, 하기 수학식 (1) 내지 수학식 (4)에 의한 각 화합물에 귀속되는 P핵 적분 비율의 계산이 가능해진다. 또한, 후술하는 실시예란에 있어서의 31P-NMR의 측정에서는, 관측 피크가 나뉠 정도의 알칼리를 인산 에스테르 화합물에 첨가하는 알칼리 과중화 처리를 행하였다.
상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율은, 하기의 수학식 (1)로 표시된다. 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율은, 하기의 수학식 (2)로 표시된다. 상기 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율은, 하기의 수학식 (3)으로 표시된다. 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율은, 하기의 수학식 (4)로 표시된다.
수학식 (1)에 있어서,
P1_P%는, 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율,
P1_P는, 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P2_P는, 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P3_P는, 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P4_P는, 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분값을 나타낸다.
수학식 (2)에 있어서,
P2_P%는, 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율,
P1_P는, 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P2_P는, 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P3_P는, 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P4_P는, 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분값을 나타낸다.
수학식 (3)에 있어서,
P3_P%는, 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율,
P1_P는, 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P2_P는, 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P3_P는, 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P4_P는, 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분값을 나타낸다.
수학식 (4)에 있어서,
P4_P%는, 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율,
P1_P는, 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P2_P는, 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P3_P는, 인산 에스테르 P3에 귀속되는 P핵 NMR 적분값,
P4_P는, 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분값을 나타낸다.
인산 에스테르 화합물(C1)은 상기 인산 에스테르 P2를 포함하는 경우, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 5% 이상 50% 이하인 것이 바람직하다. 이러한 범위로 규정함으로써 본 발명의 효과를 보다 향상시킬 수 있다.
인산 에스테르 화합물(C1)은 상기 인산 에스테르 P2를 포함하는 경우, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 5% 이하, 및 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 10% 이상 45% 이하인 것이 바람직하다. 이러한 범위로 규정함으로써 본 발명의 효과를 보다 향상시킬 수 있다.
인산 에스테르 화합물(C1)은 상기 인산 에스테르 P2를 포함하는 경우, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 5% 이하, 및 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 15% 이상 40% 이하인 것이 보다 바람직하다. 이러한 범위로 규정함으로써 장력 변동을 보다 저감시킬 수 있다. 또한, 상기의 상한 및 하한을 임의로 조합한 범위도 상정된다.
인산 에스테르 화합물(C1)은 원료 알코올로서 탄소수 8 이상 24 이하의 포화 지방족 알코올 또는 불포화 지방족 알코올에, 예를 들어 5산화 2인을 반응시켜서 알킬인산 에스테르를 얻은 후, 필요에 따라 알킬인산 에스테르를 수산화 칼륨, 아민 등의 알칼리로 중화 또는 과중화함으로써 얻어진다. 상기 합성 방법의 경우, 인산 에스테르 화합물은 통상, 화학식 (1)로 표시되는 인산 에스테르 P1, 화학식 (2)로 표시되는 인산 에스테르 P2, 화학식 (3)으로 표시되는 인산 에스테르 P3, 및 화학식 (4)로 표시되는 인산 에스테르 P4의 혼합물이 된다. 이것들 혼합물 중에서, 인산 에스테르 P1은 보존 중에 분해가 특히 일어나기 쉬워, 용이하게 무기 인산 및 그 염이 생성된다. 특히, 처리제 중에 물이 포함될 때에, 그것이 현저하게 일어난다. 무기 인산 및 그 염은, 처리제로부터 석출되거나, 나아가 처리제의 내열성을 저하시키기 때문에, 제사에 악영향을 미친다. 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율을 7% 이하로 하기 위하여, 인산화 공정 전에 원료를 탈수 처리하거나, 인산화 공정 중에는 불활성 가스 분위기를 사용하는 등의 방법에 의해 수분과의 접촉을 피하면서 반응을 진행시키는 것이 바람직하고, 흡습된 5산화 2인의 사용을 피하는 것이 특히 바람직하다. 상기 인산 에스테르 P1은 인산 에스테르 화합물(C1)에 물을 첨가하고, 100℃ 정도로 가열하여 분해시킴으로써, 그 함유 비율을 줄여도 된다. 이 때, 인산 에스테르 P1의 가열 분해에 의해 무기 인산 및 그 염이 생성된다. 무기 인산 및 그 염은, 내열성 향상의 관점에서 처리제로부터 제거되는 것이 바람직하다. 그것들의 제거에는, 공지된 정제 기술, 예를 들어 흡착 처리를 적용할 수 있다. 또한, 인산 에스테르 화합물(C1)은 화학식 (1)로 표시되는 인산 에스테르 P1, 화학식 (2)로 표시되는 인산 에스테르 P2, 화학식 (3)으로 표시되는 인산 에스테르 P3, 및 화학식 (4)로 표시되는 인산 에스테르 P4를 혼합하여 조제해도 된다.
처리제 중에 있어서의 인산 에스테르 화합물(C1)의 함유량은, 적절히 설정되지만, 중화제에서 염을 형성하지 않은 상태에 있어서, 0.1질량% 이상 10질량% 이하가 바람직하고, 0.3질량% 이상 5질량% 이하가 보다 바람직하다. 상기의 상한 및 하한을 임의로 조합한 범위도 상정된다. 이러한 수치 범위로 규정됨으로써, 본 발명의 효과를 보다 향상시킬 수 있다. 또한, 이러한 범위로 규정함으로써 제전성 등의 처리제의 기능을 효율적으로 발휘할 수 있다.
(이온 계면 활성제(C))
처리제는, 인산 에스테르 화합물(C1) 이외의 이온 계면 활성제(C)을 포함해도 된다. 인산 에스테르 화합물(C1) 이외의 이온 계면 활성제(C)로서는, 공지된 것을 적절히 채용할 수 있다. 이온 계면 활성제로서는, 음이온 계면 활성제, 양이온 계면 활성제, 양성 계면 활성제를 들 수 있다.
음이온 계면 활성제의 구체예로서는, 예를 들어 (1) 라우릴술폰산염, 미리스틸술폰산염, 세틸술폰산염, 올레일술폰산염, 스테아릴술폰산염, 테트라데칸 술폰산염, α-올레핀술폰산, 도데실벤젠술폰산염, 2급 알킬 술폰산염 등의 지방족 술폰산염 또는 방향족 술폰산염, (2) 라우릴 황산 에스테르염, 올레일 황산 에스테르염, 스테아릴 황산 에스테르염 등의 지방족 알코올의 황산 에스테르염, (3) 폴리옥시에틸렌라우릴에테르 황산 에스테르염, 폴리옥시알킬렌(폴리옥시에틸렌, 폴리옥시프로필렌)라우릴에테르 황산 에스테르염, 폴리옥시에틸렌올레일에테르 황산 에스테르염 등의 지방족 알코올에 EO 및 PO로부터 선택되는 적어도 1종의 알킬렌옥사이드를 부가한 것의 황산 에스테르염, (4) 피마자유 지방산 황산 에스테르염, 참기름 지방산 황산 에스테르염, 톨유 지방산 황산 에스테르염, 대두유 지방산 황산 에스테르염, 유채씨유 지방산 황산 에스테르염, 팜유 지방산 황산 에스테르염, 돈지 지방산 황산 에스테르염, 우지 지방산 황산 에스테르염, 경유 지방산 황산 에스테르염 등의 지방산의 황산 에스테르염, (5) 피마자유의 황산 에스테르염, 참기름의 황산 에스테르염, 톨유의 황산 에스테르염, 대두유의 황산 에스테르염, 채종유의 황산 에스테르염, 팜유의 황산 에스테르염, 돈지의 황산 에스테르염, 우지의 황산 에스테르염, 고래 기름의 황산 에스테르염 등의 유지의 황산 에스테르염, (6) 라우르산염, 올레산염, 스테아르산염, 도데세닐숙신산염 등의 지방산염, (7) 디옥틸술포숙신산염 등의 지방족 알코올의 술포숙신산 에스테르염 등을 들 수 있다. 음이온 계면 활성제의 반대 이온으로서는, 예를 들어 칼륨염, 나트륨염 등의 알칼리 금속염, 암모늄염, 트리에탄올아민 등의 알칸올아민염 등을 들 수 있다.
양이온 계면 활성제의 구체예로서는, 예를 들어 라우릴트리메틸암모늄클로라이드, 세틸트리메틸암모늄클로라이드, 스테아릴트리메틸암모늄클로라이드, 베헤닐트리메틸암모늄클로라이드, 디데실디메틸암모늄클로라이드 등을 들 수 있다.
양성 계면 활성제의 구체예로서는, 예를 들어 베타인형 양성 계면 활성제 등을 들 수 있다.
이 이온 계면 활성제(c)는 1종류의 이온 계면 활성제를 단독으로 사용해도 되고, 또는 2종 이상의 이온 계면 활성제를 적절히 조합하여 사용해도 된다.
(알코올 화합물(D))
알코올 화합물(D)은 처리제의 보존 시의 안정성을 따라 향상시키는 작용을 가진다. 또한, 처리제의 내열성을 보다 향상시키는 작용도 가진다. 알코올 화합물(D)로서는, 예를 들어 1가 알코올, 다가 알코올 등을 들 수 있다. 알코올 화합물(D)로서는, 1가 알코올 및 디올로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것이 바람직하다. 이러한 화합물에 의해, 가열 롤러 상으로의 처리제 석출물의 탈락을 억제하여, 타르의 축적 등을 억제한다. 1가 알코올로서는, 예를 들어 저급 알코올, 고급 알코올 등을 들 수 있다. 추가로 고급 알코올로서는, 예를 들어 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방족 알코올을 들 수 있다.
1가 알코올로서는, 불포화 결합의 유무에 대하여 특별히 제한은 없으며, 직쇄상 또는 분지쇄상의 탄화 수소기를 가진 알코올이어도 되고, 시클로환을 가진 알코올이어도 된다. 분지쇄상의 탄화 수소기를 가진 알코올의 경우, 그 분지 위치는 특별히 제한되는 것은 아니다. 또한, 제1급 알코올이어도, 제2급 또는 제3급 알코올이어도 된다. 1가 알코올의 구체예로서는, 예를 들어 메탄올, 에탄올, 프로판올, 옥틸알코올, 노난올, 데칸올, 운데칸올, 라우릴알코올, 트리데실알코올, 미리스틸알코올, 펜타데실알코올, 세탄올, 스테아릴알코올, 에이코산올, 베헤닐알코올, 테트라코산올, 올레일알코올, 이소프로판올, 2-에틸헥산올, 이소도데실알코올, 이소트리데실알코올, 이소미리스틸알코올, 이소세탄올, 이소스테아릴알코올, 이소테트라코산올 등을 들 수 있다.
디올의 구체예로서는, 예를 들어 에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 1,3-프로판디올, 1,2-부탄디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 2-메틸-1,2-프로판디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, 2,5-헥산디올, 2-메틸-2,4-펜탄디올, 2,3-디메틸-2,3-부탄디올, 디에틸렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 폴리프로필렌글리콜, 폴리에틸렌글리콜과 폴리프로필렌글리콜의 공중합체 등을 들 수 있다. 이것들 알코올 화합물(D)은 1종류의 알코올 화합물을 단독으로 사용해도 되고, 또는 2종 이상의 알코올 화합물을 적절히 조합하여 사용해도 된다. 이것들 중에서 안정성 향상의 관점에서 (폴리)알킬렌옥사이드가 바람직하다.
처리제 중의 1가 알코올의 함유 비율은, 적절히 설정되지만, 0.0001질량% 이상 3질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.001질량% 이상 2.5질량% 이하인 것이 보다 바람직하고, 0.01질량% 이상 2질량% 이하인 것이 더욱 바람직하다. 상기의 상한 및 하한을 임의로 조합한 범위도 상정된다. 이러한 범위로 규정됨으로써, 안정성이 보다 향상되고, 타르의 축적이 보다 억제된다.
처리제 중의 디올의 함유 비율은, 적절히 설정되지만, 0.001질량% 이상 5질량% 이하인 것이 바람직하고, 0.01질량% 이상 4질량% 이하인 것이 보다 바람직하다. 상기의 상한 및 하한을 임의로 조합한 범위도 상정된다. 이러한 범위로 규정됨으로써, 안정성이 보다 향상되고, 타르의 축적이 보다 억제된다.
(기타)
처리제는, 이온 크로마토그래피법에 의해 처리제로부터 검출되는 인산 이온의 농도가 200ppm 이하인 것이 바람직하고, 150ppm 이하인 것이 보다 바람직하다. 이러한 범위로 규정됨으로써, 가열 롤러 상의 처리제 또는 타르의 축적이 억제된다.
<제2 실시 형태>
이어서, 본 발명에 따른 합성 섬유를 구체화한 제2 실시 형태를 설명한다. 본 실시 형태의 합성 섬유에는, 제1 실시 형태의 처리제가 부착되어 있다. 처리제를 합성 섬유에 부착시킬 때의 처리제의 형태로서는, 희석 용매로 희석한 희석 용액, 예를 들어 저점도 광물유 용액, 유기 용매 용액, 수성액 등으로서 부여해도 된다. 제1 실시 형태의 처리제에 의하면, 저점도 광물유 등의 비극성 용매로 희석한 처리제의 보존 안정성을 특히 향상시킬 수 있다. 합성 섬유는, 수성액 등의 처리제의 희석 용액을, 예를 들어 방사 또는 연신 공정 등에 있어서 합성 섬유에 부착시키는 공정을 거쳐 얻어진다. 합성 섬유에 부착된 희석액은, 연신 공정, 건조 공정에 의해 희석 용매를 증발시켜도 된다. 합성 섬유로의 처리제의 부착은, 방사 공정에서 행해지는 한 그 타이밍에 특별히 제한은 없다. 연장 혹은 열처리 공정에 있어서, 150℃ 이상의 롤러를 통과시키는 공정을 가진 제조 설비, 또는 그러한 공정에서의 사용에 의해, 발명의 효과를 보다 기대할 수 있다.
본 실시 형태의 처리제가 부여되는 합성 섬유의 구체예로서는, 특별히 제한은 없으며, 예를 들어 (1) 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리트리메틸렌테레프탈레이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리에틸렌나프탈레이트, 폴리락트산, 이러한 폴리에스테르계 수지를 함유하여 이루어지는 복합 섬유 등의 폴리에스테르계 섬유, (2) 나일론 6, 나일론 66 등의 폴리아미드계 섬유, (3) 폴리아크릴, 모다아크릴 등의 폴리아크릴계 섬유, (4) 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 등의 폴리올레핀계 섬유 등을 들 수 있다. 이것들 중에서 폴리에스테르계 섬유, 폴리아미드계 섬유에 적용되는 것이 바람직하다. 또한, 탄소 섬유 제조용 아크릴 섬유 이외의 합성 섬유인 것이 바람직하다.
처리제를 합성 섬유에 부착시키는 비율에 특별히 제한은 없지만, 처리제를 합성 섬유에 대하여 0.1질량% 이상 3질량% 이하(물 등의 용매를 포함하지 않음)의 비율이 되도록 부착시키는 것이 바람직하다. 이러한 구성에 의해, 본 발명의 효과를 보다 향상시킬 수 있다. 또한, 처리제를 부착시키는 방법은, 특별히 제한은 없으며, 예를 들어 롤러 급유법, 계량 펌프를 사용한 가이드 급유법, 침지 급유법, 스프레이 급유법 등의 공지된 방법을 채용할 수 있다.
본 실시 형태의 처리제 및 합성 섬유의 작용 및 효과에 대하여 설명한다.
본 실시 형태의 처리제는, 평활제, 비이온 계면 활성제, 알코올 화합물, 및 특정한 인산 에스테르 화합물을 함유한다. 이에 따라, 처리제의 내열성이 향상됨과 함께, 처리제의 보존 안정성이 향상된다. 그리고 그 결과, 특히 인산 에스테르 P1의 분해에 의해 발생하는 무기 인산 또는 그 염 유래의 석출물, 그 침전, 제사 중의 타르 등의 발생을 억제할 수 있다.
또한, 처리제가 부여된 주행사와 롤러의 찰과에 의한 장력, 즉 마찰의 변동 및 타르의 발생을 저감시킬 수 있다.
또한, 상기 실시 형태는 다음과 같이 변경해도 된다. 상기 실시 형태 및 이하의 변경예는, 기술적으로 모순되지 않는 범위에서 서로 조합하여 실시할 수 있다.
·상기 실시 형태의 처리제에는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에 있어서, 처리제의 품질 유지를 위한 안정화제, 제전제, 연결제, 산화 방지제, 자외선 흡수제 등의 통상 처리제에 사용되는 성분을 추가로 배합해도 된다.
·상기 실시 형태의 처리제는, 본 발명의 효과를 저해하지 않는 범위 내에 있어서, 추가로 물을 포함해도 된다. 물의 함유량은, 처리제의 안정성을 향상시키는 관점에서 0질량% 초과 4질량% 이하가 바람직하다.
실시예
이하, 본 발명의 구성 및 효과를 보다 구체적으로 설명하기 위하여 실시예 등을 들지만, 본 발명은 이러한 실시예로 한정되지 않는다. 한편, 이하의 실시예 및 비교예의 설명에 있어서, 부는 질량부를, 또한 %은 질량%를 의미한다.
시험 구분 1(인산 에스테르 화합물(C1)의 합성)
각 실시예, 각 비교예의 처리제에 사용할 수 있는 인산 에스테르 화합물을, 이하에 나타내는 방법에 의해 합성하였다.
·인산 에스테르 화합물(P-1)의 합성
원료 알코올로서 이소세틸알코올은, 105℃에서 감압 탈수를 행한 것을 사용하였다. 4구 플라스크에 이소세틸알코올을 투입하고, 이것에 질소 분위기 하에서 5산화 2인을 서서히 투입하고, 70±5℃에서 3시간 교반함으로써 인산화 반응을 행하였다. 인산화물을 칼럼 크로마토그래피로 정제하고, 이어서 중화제로서 디부틸에탄올아민과 혼합하고, 50℃에서 1시간 교반함으로써 인산 에스테르 화합물(P-1)을 합성하였다. 디부틸에탄올아민의 투입량은, 인산화물의 양과 그 산가(1mol/L의 KOH 용액으로 적정하여 구해지는 약 pH 11의 적정점에서의 산가)와 디부틸에탄올아민의 염기가로부터 계산하여 구하였다(디부틸에탄올아민의 투입량=인산화물의 투입량×산가/염기가).
·인산 에스테르 화합물(P-2 내지 P-6, rP-1, rP-2)
인산 에스테르 화합물(P-2 내지 P-6)은 원료 알코올로서 표 1에 기재된 원료를 사용하고, P-1과 동일한 방법으로 합성하였다. 또한, 인산 에스테르 화합물(rP-1, rP-2)의 인산화 반응은, 대기 하에서 행하고, 원료인 5산화 2인은 시약병 개봉 후, 전량 투입까지 대기 하(실온: 약 27℃, 상대 습도: 약 80%)에 두었다(투입 개시로부터 투입 종료까지 30분 정도 소요되었다). 인산 에스테르 화합물(rP-1)의 중화는, 수산화 칼륨 수용액에 인산화물을 투입하고, 교반함으로써 행하고, 자연 건조시키고 나서 처리제에 제공하였다.
처리제에 배합하는 인산 에스테르 화합물(P-1 내지 P-6, rP-1, rP-2)의 알킬기를 구성하게 되는 원료 알코올, 염을 형성하기 위한 중화제(알칼리)를 표 1의 "원료 알코올"란, "중화제"란에 각각 나타낸다.
·P핵 NMR 측정 방법
상기와 같이 합성된 각 인산 에스테르 화합물(C1) 0.10g에 대하여 알칼리로서 라우릴아민 0.15g를 첨가하여 교반함으로써 전처리하였다. 그리고, 31P-NMR을 사용하여 인산 에스테르 P1 내지 P4에 귀속되는 각 P핵 NMR 적분값을 구하였다.
또한, P핵 NMR 적분 비율은, 31P-NMR(VALIAN사제의 상품명 MERCURY plus NMR Spectrometor System, 300MHz)의 측정값을 사용하였다. 또한, 용매는, 중클로로포름을 사용하였다. 상술한 수학식 (1) 내지 수학식 (4)에 기초하여, 인산 에스테르 P1 내지 P4에 귀속되는 각 P핵 NMR 적분 비율(%)을 구하였다. 각 인산 에스테르 화합물(C1)의 수학식 (1) 내지 수학식 (4)로부터 산출한 값은, 이러한 각 인산 에스테르 화합물(C1)을 배합한 처리제의 P핵 NMR 적분 비율과 동일하였다.
인산 에스테르 화합물의 P핵 NMR 측정에 의해 구해진 인산 에스테르 P1 내지 P4의 각 P핵 NMR 적분 비율(%)을 표 1의 "P핵 NMR 적분 비율(%)"란에 각각 나타낸다.
시험 구분 2(처리제의 조제)
각 실시예, 각 비교예에 사용한 처리제는, 표 2, 3에 나타내는 각 성분을 사용하고, 하기 조제 방법에 의해 조제하였다.
평활제(A)로서 트리메틸올프로판트리올레에이트(L-1) 30부(%), 채종유(L-3) 30부(%), 디이소스테아릴티오디프로피오네이트(LS-1) 2부(%), 트리메틸올프로판디올레에이트(pL-1) 1부(%), 비이온 계면 활성제로서 이소트리데칸올 1몰에 대하여 EO 10몰과 PO 10몰을 랜덤하게 부가한 것(N-3) 5부(%), 경화 피마자유 1몰에 대하여 EO 10몰을 부가한 것(N-4) 14부(%), 경화 피마자유 1몰에 EO 20몰을 부가하고 나서 올레산 3몰로 에스테르화한 화합물(N-5) 14부(%), 라우릴아민 1몰에 대하여 EO3몰을 부가한 것(N-12) 1부(%), 이온 계면 활성제로서 인산 에스테르 화합물(P-1) 1.5부(%), 2급 알칸술폰산 나트륨(C=14 내지 17) (S-1) 1.2부(%), 알코올 화합물(D)로서 이소세틸알코올(AL-1) 0.04부(%), 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 200) (D-1) 0.01부(%), 에틸렌글리콜(D-5) 0.25부(%)를 잘 혼합하여 균일하게 함으로써 실시예 1의 처리제를 조제하였다.
실시예 2 내지 18 및 비교예 1 내지 4에서는, 실시예 1과 동일하게 하여 평활제(A), 비이온 계면 활성제(B), 이온 계면 활성제(C), 알코올 화합물(D)을 표 2, 3에 나타낸 비율로 혼합함으로써 처리제를 조제하였다. 단, 실시예 3, 4, 5, 6, 7, 9에는 표 2의 원료 이외에 산화 방지제로서 1,3,5-트리스(4-t-부틸-3-히드록시-2,6-디메틸벤질)이소시아누르산을 처리제 100부에 대하여 0.8부의 비율로 첨가하였다.
또한, 처리제 중의 인산 이온을, 다음 조건의 이온 크로마토그래피법에 의해 측정하였다. 결과를 표 2, 3의 "인산 이온 농도"란에 나타낸다.
시료 1g(휘발분도 포함함)을 정확하게 재어 덜고, 교반하면서 10%의 2-프로판올 수용액을 조금씩 첨가하여, 100mL 메스 플라스크에서 정용한 용액을 제작하였다. 제작한 수용액 1mL을, ODS(실리카겔에 옥타데실기를 화학 결합시킨) 전처리 카트리지에 통과시켜, 이온 크로마토그래프 분석에 사용하였다. 이하의 이온 크로마토그래프 조건에 의해 검출을 행하였다. 농도는 공지된 표준액에 대한 피크 면적비로 검출량을 측정하여, 인산 이온(PO4 3-)의 양을 환산하였다.
<이온 크로마토그래프 조건>
장치: 도소사제 IC2001 서프레서 사용,
분석 칼럼: 도소사제 TSKgel SuperIC-AZ 내경 4.6mm×길이 75mm,
가드 칼럼: 도소사제 TSKgel guardcolumn SuperIC-AZ, 내경 4.0mm×길이 10mm,
용리액: 4.8mmol의 NA2CO3, 2.8mmol의 NaHCO3에 23용량% 메탄올 수용액,
유량: 0.6mL/Min.
또한, 각 예의 처리제 중에 있어서의 평활제(A), 비이온 계면 활성제(B), 이온 계면 활성제(C), 알코올 화합물(D)의 종류 및 함유 비율을, 표 2, 3의 "평활제(A)"란, "비이온 계면 활성제(B)"란, "이온 계면 활성제(C)"란, "알코올 화합물(D)"란에 각각 나타낸다.
또한, 각 예의 처리제 중에 있어서의 완전 에스테르 화합물(A1)과 황 함유 에스테르 화합물(A2)의 질량비, 및 완전 에스테르 화합물(A1)과 부분 에스테르 화합물(A3)의 질량비를, 표 2, 3의 "함유 비율(A1)/ (A2)"란, "함유 비율(A1)/ (A3)"에 각각 나타낸다.
표 2, 3에 기재하는 평활제(A), 비이온 계면 활성제(B), 이온 계면 활성제(C), 알코올 화합물(D)의 상세는 이하와 같다.
(평활제(A))
L-1: 트리메틸올프로판트리올레에이트
L-2: 디이소스테아릴아디페이트
L-3: 채종유
LS-1: 디이소스테아릴티오디프로피오네이트
LS-2: 디올레일티오디프로피오네이트
pL-1: 트리메틸올프로판디올레에이트
pL-2: 글리세린디올레에이트
eL-1: 옥틸팔미테이트
(비이온 계면 활성제(B))
N-1: 올레일알코올 1몰에 대하여 EO 10몰을 부가한 것
N-2: 이소트리데칸올 1몰에 대하여 EO 10몰을 부가한 것
N-3: 이소트리데칸올 1몰에 대하여 EO 10몰과 PO 10몰을 랜덤하게 부가한 것
N-4: 경화 피마자유 1몰에 대하여 EO 10몰을 부가한 것
N-5: 경화 피마자유 1몰에 EO 20몰을 부가하고 나서 올레산 3몰로 에스테르화한 화합물
N-6: 경화 피마자유 1몰에 대하여 EO 25몰을 부가하고 나서 아디프산으로 가교하고, 스테아르산으로 말단 에스테르화한 화합물(평균 분자량 5000)
N-7: 소르비탄모노올레에이트
N-8: 소르비탄트리올레에이트
N-9: 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 600)과 올레산의 디에스테르
N-10: 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 400)과 라우르산의 디에스테르
N-11: 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 600)과 올레산의 모노에스테르
N-12: 라우릴아민 1몰에 대하여 EO 3몰을 부가한 것
N-13: 라우릴아민 1몰에 대하여 EO 10몰을 부가한 것
(이온 계면 활성제(C))
S-1: 2급 알칸술폰산 나트륨(C=14 내지 17)
S-2: 디옥틸술포숙신산 나트륨
S-3: 도데실벤젠술폰산 칼륨염
S-4: α-올레핀술폰산 나트륨
(알코올 화합물(D))
AL-1: 이소세틸알코올
AL-2: 이소스테아릴알코올
AL-3: 올레일알코올
AL-4: 이소테트라코산올
D-1: 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 200)
D-2: 폴리에틸렌글리콜(평균 분자량 400)
D-3: 폴리프로필렌글리콜(평균 분자량 400)
D-4: 폴리옥시에틸렌프로필렌글리콜(PO 1몰, EO 4몰)
D-5: 에틸렌글리콜
D-6: 프로필렌글리콜
D-7: 디에틸렌글리콜
시험 구분 3(처리제 및 합성 섬유의 평가)
·안정성의 평가
실시예 1의 처리제와, 실시예 1의 처리제에 있어서의 인산 에스테르 화합물(P-1)을 표 1에 기재된 다른 인산 에스테르 화합물(P-2 내지 6, rP-1, rP-2)로 변경한 처리제를 조제하였다. 또한, 처리제에 포함되는 인의 물질량이 인산 화합물(P-1)을 배합했을 때와 동일해지도록 인산 화합물의 배합량을 조정하였다. 이것들을 바이알병에 100g씩 넣었다. 이어서, 이것에 1g의 증류수를 첨가하였다. 바이알병을 70℃에서 3일간 정치하고, 무기 인산 유래의 입자상 물질이 바이알 저부에 새롭게 석출되는지를 관찰하고, 안정성을 하기의 기준으로 판정하였다. 결과를 표 1의 "안정성"란에 나타낸다.
○(가능): 석출되지 않은 경우
×(불량): 석출된 경우
·장력 변동의 평가
각 처리제를 필요에 따라 이온 교환수 또는 유기 용제의 희석제로 균일하게 희석하여 15% 용액으로 만들었다. 1000데시텍스, 192필라멘트, 고유 점도 0.93의 폴리에틸렌테레프탈레이트 섬유(무급유사)에, 상기 용액을, 오일링 롤러 급유법으로 불휘발분으로서 부여량 3.0질량%이 되도록 부여하고, 희석제를 건조시켜 시험사로 하였다.
시험사를, 초기 장력 1.5kg, 실 속도 1.0M/분으로, 표면 온도 250℃의 배껍질 무늬 크롬 핀에 접촉시켜 주행시켜, 배껍질 무늬 크롬 핀 접촉 후의 실 장력값을 측정하였다. 주행 20분 후의 장력값으로부터 10% 상승한 시점에서의 주행 시간을 기록하고, 다음 기준으로 평가하였다. 결과를 표 2, 3의 "장력 변동"란에 나타낸다.
○○(양호): 6시간 이상
○(가능): 3시간 이상 6시간 미만
×(불량): 3시간 미만
·타르의 평가
처리제의 내열성 평가로서, 장력 변동 시험에서 6시간 경과한 후의 배껍질 무늬 크롬 핀에 퇴적한 타르를 관찰하고, 다음 기준으로 평가하였다. 결과를 표 2, 3의 "타르"란에 나타낸다.
○○(양호): 타르가 그다지 관찰되지 않는 경우
○(가능): 희미하게 갈색의 타르가 관찰되는 경우
×(불량): 진한 갈색 혹은 검은색의 타르가 관찰되는 경우
표 1 내지 3의 각 실시예의 평가 결과로도 명백한 바와 같이, 본 발명의 처리제에 의하면, 보존 안정성이 우수하고, 장력 변동, 타르가 저감되어 있는 것이 확인되었다.
본 발명은 이하의 양태도 포함한다.
(부기 1)
평활제(A), 비이온 계면 활성제(B), 하기의 인산 에스테르 화합물(C1)을 포함하는 이온 계면 활성제(C), 및 알코올 화합물(D)을 함유하는 것을 특징으로 하는 합성 섬유용 처리제(단, 탄소 섬유 제조용 아크릴 섬유 처리제를 제외한다)이며,
인산 에스테르 화합물(C1)은 하기 화학식 (4)로 표시되는 인산 에스테르 P4를 포함하고, 임의 선택으로 하기 화학식 (1)로 표시되는 인산 에스테르 P1, 하기 화학식 (2)로 표시되는 인산 에스테르 P2, 및 하기 화학식 (3)으로 표시되는 인산 에스테르 P3으로부터 선택되는 적어도 하나를 추가로 포함하고, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 7% 이하이며,
화학식 (1)에 있어서,
R1은 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M1 및 M2는 각각, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,
m은 2 또는 3의 정수이며,
화학식 (2)에 있어서,
R2 및 R3은 각각, 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M3은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,
n은 2 또는 3의 정수이며,
화학식 (3)에 있어서,
R4는 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M4 및 M5는 각각, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,
화학식 (4)에 있어서,
R5 및 R6은 각각, 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
M6은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄인, 합성 섬유용 처리제.
(부기 2)
상기 인산 에스테르 화합물(C1)이 상기 인산 에스테르 P2를 추가로 포함하고, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 5% 이상 50% 이하인 부기 1에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 3)
상기 인산 에스테르 화합물(C1)이 상기 인산 에스테르 P2를 추가로 포함하고, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 5% 이하, 및 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 10% 이상 45% 이하인 부기 1 또는 2에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 4)
상기 알코올 화합물(D)이 1가 알코올 및 디올로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것인 부기 1 내지 3 중 어느 하나에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 5)
상기 알코올 화합물(D)이 1가 알코올을 포함하고, 상기 합성 섬유용 처리제 중의 1가 알코올의 함유 비율이 0.0001질량% 이상 3질량% 이하인 부기 4에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 6)
상기 알코올 화합물(D)이 디올을 포함하고, 상기 합성 섬유용 처리제 중의 디올의 함유 비율이 0.001질량% 이상 5질량% 이하인 부기 4 또는 5에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 7)
상기 평활제(A)가 하기의 완전 에스테르 화합물(A1), 황 함유 에스테르 화합물(A2), 및 하기의 부분 에스테르 화합물(A3)로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고,
완전 에스테르 화합물(A1)은 탄소수 3 이상 6 이하의 쇄상 구조를 가진 다가 알코올과 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방산의 완전 에스테르 화합물, 및 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 알코올과 탄소수 3 이상 10 이하의 다가 지방산의 완전 에스테르 화합물로부터 선택되는 적어도 하나이며,
부분 에스테르 화합물(A3)은 탄소수 3 이상 6 이하의 쇄상 구조를 가진 다가 알코올과 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방산의 부분 에스테르 화합물인, 부기 1 내지 6 중 어느 하나에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 8)
상기 평활제(A)가 상기 완전 에스테르 화합물(A1)을 포함하고, 상기 합성 섬유용 처리제 중에 있어서의 상기 완전 에스테르 화합물(A1)의 함유 비율이 30질량% 이상 70질량% 이하인 부기 7에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 9)
상기 평활제(A)가 상기 황 함유 에스테르 화합물(A2)을 포함하는 것인 부기 8에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 10)
상기 완전 에스테르 화합물(A1) 및 상기 황 함유 에스테르 화합물(A2)의 함유 비율이, 질량비로서 상기 완전 에스테르 화합물(A1)/상기 황 함유 에스테르 화합물(A2)=1/1 이상 100/1 이하인 부기 9에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 11)
상기 평활제(A)가 상기 부분 에스테르 화합물(A3)을 포함하는 것인 부기 8 내지 10 중 어느 하나에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 12)
상기 완전 에스테르 화합물(A1) 및 상기 부분 에스테르 화합물(A3)의 함유 비율이, 질량비로서 상기 완전 에스테르 화합물(A1)/상기 부분 에스테르 화합물(A3)=1/1 이상 10000/1 이하인 부기 11에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 13)
이온 크로마토그래피법에 의해 합성 섬유용 처리제로부터 검출되는 인산 이온의 농도가 200ppm 이하인 부기 1 내지 12 중 어느 하나에 기재된 합성 섬유용 처리제.
(부기 14)
부기 1 내지 13 중 어느 하나에 기재된 합성 섬유용 처리제가 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 합성 섬유(단, 탄소 섬유 제조용 아크릴 섬유를 제외한다).

Claims (14)

  1. 평활제(A), 비이온 계면 활성제(B), 하기의 인산 에스테르 화합물(C1)을 포함하는 이온 계면 활성제(C), 및 알코올 화합물(D)을 함유하는 것을 특징으로 하는 합성 섬유용 처리제로서,
    인산 에스테르 화합물(C1)은 하기 화학식 (1)로 표시되는 인산 에스테르 P1, 하기 화학식 (2)로 표시되는 인산 에스테르 P2, 하기 화학식 (3)으로 표시되는 인산 에스테르 P3, 및 하기 화학식 (4)로 표시되는 인산 에스테르 P4로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 7% 이하이며,

    화학식 (1)에 있어서,
    R1은 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
    M1 및 M2는 각각, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,
    m은 2 또는 3의 정수이며,

    화학식 (2)에 있어서,
    R2 및 R3은 각각, 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
    M3은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,
    n은 2 또는 3의 정수이며,

    화학식 (3)에 있어서,
    R4는 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
    M4 및 M5는 각각, 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄이며,

    화학식 (4)에 있어서,
    R5 및 R6은 각각, 탄소수 8 이상 24 이하의 알킬기, 탄소수 8 이상 24 이하의 알케닐기, 또는 탄소수 8 이상 24 이하의 지방족 알코올 1몰에 대하여 탄소수 2 이상 3 이하의 알킬렌옥사이드를 합계 1몰 이상 20몰 이하 부가한 것으로부터 수산기를 제외한 잔기이며,
    M6은 수소 원자, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속(1/2), 유기 아민염, 암모늄, 또는 포스포늄인, 합성 섬유용 처리제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 인산 에스테르 화합물(C1)이 상기 인산 에스테르 P2를 포함하고, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 5% 이상 50% 이하인 합성 섬유용 처리제.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 인산 에스테르 화합물(C1)이 상기 인산 에스테르 P2를 포함하고, 상기 인산 에스테르 P1, 상기 인산 에스테르 P2, 상기 인산 에스테르 P3, 및 상기 인산 에스테르 P4에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율의 합계를 100%라고 했을 때, 상기 인산 에스테르 P1에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 5% 이하, 및 상기 인산 에스테르 P2에 귀속되는 P핵 NMR 적분 비율이 10% 이상 45% 이하인 합성 섬유용 처리제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 알코올 화합물(D)이 1가 알코올 및 디올로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하는 것인 합성 섬유용 처리제.
  5. 제4항에 있어서, 상기 알코올 화합물(D)이 1가 알코올을 포함하고, 상기 합성 섬유용 처리제 중의 1가 알코올의 함유 비율이 0.0001질량% 이상 3질량% 이하인 합성 섬유용 처리제.
  6. 제4항 또는 제5항에 있어서, 상기 알코올 화합물(D)이 디올을 포함하고, 상기 합성 섬유용 처리제 중의 디올의 함유 비율이 0.001질량% 이상 5질량% 이하인 합성 섬유용 처리제.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 평활제(A)가 하기의 완전 에스테르 화합물(A1), 황 함유 에스테르 화합물(A2), 및 하기의 부분 에스테르 화합물(A3)로부터 선택되는 적어도 하나를 포함하고,
    완전 에스테르 화합물(A1)은 탄소수 3 이상 6 이하의 쇄상 구조를 가진 다가 알코올과 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방산의 완전 에스테르 화합물, 및 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 알코올과 탄소수 3 이상 10 이하의 다가 지방산의 완전 에스테르 화합물로부터 선택되는 적어도 하나이며,
    부분 에스테르 화합물(A3)은 탄소수 3 이상 6 이하의 쇄상 구조를 가진 다가 알코올과 탄소수 8 이상 24 이하의 1가 지방산의 부분 에스테르 화합물인, 합성 섬유용 처리제.
  8. 제7항에 있어서, 상기 평활제(A)가 상기 완전 에스테르 화합물(A1)을 포함하고, 상기 합성 섬유용 처리제 중에 있어서의 상기 완전 에스테르 화합물(A1)의 함유 비율이 30질량% 이상 70질량% 이하인 합성 섬유용 처리제.
  9. 제8항에 있어서, 상기 평활제(A)가 상기 황 함유 에스테르 화합물(A2)을 포함하는 것인 합성 섬유용 처리제.
  10. 제9항에 있어서, 상기 완전 에스테르 화합물(A1) 및 상기 황 함유 에스테르 화합물(A2)의 함유 비율이, 질량비로서 상기 완전 에스테르 화합물(A1)/상기 황 함유 에스테르 화합물(A2)=1/1 이상 100/1 이하인 합성 섬유용 처리제.
  11. 제8항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 평활제(A)가 상기 부분 에스테르 화합물(A3)을 포함하는 것인 합성 섬유용 처리제.
  12. 제11항에 있어서, 상기 완전 에스테르 화합물(A1) 및 상기 부분 에스테르 화합물(A3)의 함유 비율이, 질량비로서 상기 완전 에스테르 화합물(A1)/상기 부분 에스테르 화합물(A3)=1/1 이상 10000/1 이하인 합성 섬유용 처리제.
  13. 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서, 이온 크로마토그래피법에 의해 합성 섬유용 처리제로부터 검출되는 인산 이온의 농도가 200ppm 이하인 합성 섬유용 처리제.
  14. 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 기재된 합성 섬유용 처리제가 부착되어 있는 것을 특징으로 하는 합성 섬유.
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