KR20230138452A - 이산화탄소 흡수제 - Google Patents

이산화탄소 흡수제 Download PDF

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Abstract

함산소 복소환구조 및 함황 복소환구조로부터 선택되는 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)을 포함하고, 아민 화합물(A)의 함유량이 65질량% 이상인, 이산화탄소 흡수제.

Description

이산화탄소 흡수제
본 발명은, 이산화탄소 흡수제에 관한 것이다.
지구온난화 문제의 관점에서, 이산화탄소의 삭감이 요구되고 있다.
이산화탄소의 삭감방법의 하나로서, 화력발전소 등에서 배출되는 배기가스로부터 고농도(약 10~30체적%)의 이산화탄소를 효율적으로 회수하고, 지중이나 해중에 묻어 저장하는 기술(CCS: Carbon dioxide Capture and Storage)을 들 수 있다. CCS에서 이용되는 이산화탄소 흡수제에 관한 기술로는, 예를 들어, 특허문헌 1~4에 기재된 것을 들 수 있다.
특허문헌 1에는, 이산화탄소 흡수제로서 특정한 알칸올아민류를 이용한, 이산화탄소의 회수방법이 기재되어 있다.
특허문헌 2에는, 이산화탄소 흡수제로서, 질소-수소결합을 갖는 이산화탄소 화학흡수성 아민과, 질소-수소결합을 갖지 않는 3급 아민용매를 포함하는 이산화탄소 흡수액을 이용하는 것이 기재되어 있다.
특허문헌 3에는, CO2 흡수능력을 나타내는 산성 기체 화합물용의 흡수액체로서, 1종 이상의 제3급 알칸올아민으로 이루어지는 제3급 알칸올아민 성분과 제3급 알칸올아민 성분에 의한 CO2 흡수의 활성제를 함유하고, 상기 활성제가 특정한 구조를 갖는 아미노 화합물로 구성되어 있는 것을 특징으로 하는 흡수액체가 기재되어 있다.
특허문헌 4에는, 이산화탄소를 포함하는 고압가스로부터 이산화탄소를 회수하기 위한 수성 조성물로서, 해당 수성 조성물은, 복소환 화합물을 10~60질량% 함유하고, 상기 복소환 화합물은, (i) 1~4개의 질소원자를 갖고, 1~10개의 산소원자를 갖고 있을 수도 있는 5~14원환의 포화복소환 및 (ii) 1~4개의 질소원자를 갖는 5~14원환의 불포화복소환으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 1종인 수성 조성물이 기재되어 있다.
최근, 공기 중의 저농도의 이산화탄소(약 0.04체적%)를 직접 회수하는 기술(DAC: Direct Air Capture)이 주목받고 있다. DAC에서 이용되는 이산화탄소 흡수제에 관한 기술로는, 예를 들어, 특허문헌 5에 기재된 것을 들 수 있다.
특허문헌 5에는, 하이드록시기 또는 치환되어 있을 수도 있는 아미노기로 치환된 알킬아민을 함유하여 이루어지는, 공기 중의 이산화탄소 흡수제가 기재되어 있다.
일본특허공개 2008-13400호 공보 일본특허공개 2017-104776호 공보 일본특허공표 H2-504367호 공보 일본특허공개 2011-25100호 공보 일본특허공개 2017-031046호 공보
본 발명자들의 검토에 따르면, DAC에 이용되는, 특허문헌 5에 기재된 이산화탄소 흡수제는, 이산화탄소의 탈리성이라는 점에서 개선의 여지가 있는 것이 명백해졌다.
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호함과 함께, 이산화탄소의 탈리성이 우수한 이산화탄소 흡수제를 제공하는 것이다.
본 발명자들은, 상기 과제를 해결하기 위해 예의 검토를 거듭하였다. 그 결과, 함산소 복소환구조 및 함황 복소환구조로부터 선택되는 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)을 특정량 포함하는 이산화탄소 흡수제가, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호함과 함께, 이산화탄소의 탈리성이 우수한 것을 발견하여, 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명에 따르면, 이하에 나타내는 이산화탄소 흡수제가 제공된다.
[1]
함산소 복소환구조 및 함황 복소환구조로부터 선택되는 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)을 포함하고,
상기 아민 화합물(A)의 함유량이 65질량% 이상인, 이산화탄소 흡수제.
[2]
이하의 방법으로 측정되는, 상기 아민 화합물(A)의 이산화탄소 최대해리온도가 120℃ 이하인, 상기 [1]에 기재된 이산화탄소 흡수제.
(방법)
이산화탄소를 흡수시킨 상기 아민 화합물(A)을, 승온속도 10℃/분으로 23℃로부터 250℃까지 가열하고, 상기 이산화탄소의 탈리에 수반하는 흡열량이 최대가 되는 온도를 측정하여, 상기 온도를 상기 이산화탄소 최대해리온도로 한다.
[3]
상기 아민 화합물(A)의 산해리상수(pKa)가 8.0 이상 12.0 이하인, 상기 [1] 또는 [2]에 기재된 이산화탄소 흡수제.
[4]
상기 아민 화합물(A)의 분자량이 90 이상 1000 이하인, 상기 [1]~[3] 중 어느 하나에 기재된 이산화탄소 흡수제.
[5]
이하의 방법으로 측정되는, 상기 아민 화합물(A)의 최대흡열온도가 120℃ 이상 300℃ 이하인, 상기 [1]~[4] 중 어느 하나에 기재된 이산화탄소 흡수제.
(방법)
상기 아민 화합물(A)을, 승온속도 10℃/분으로 23℃로부터 350℃까지 가열하고, 상기 아민 화합물(A)의 휘발에 수반하는 흡열량이 최대가 되는 온도를 측정하여, 상기 온도를 상기 아민 화합물(A)의 최대흡열온도로 한다.
[6]
상기 아민 화합물(A)의 아민가가 400mgKOH/g 이상 1500mgKOH/g 이하인, 상기 [1]~[5] 중 어느 하나에 기재된 이산화탄소 흡수제.
[7]
상기 아민 화합물(A)의 아미노기의 수가 1 이상 4 이하인, 상기 [1]~[6] 중 어느 하나에 기재된 이산화탄소 흡수제.
[8]
상기 복소환구조(X)가 5원환 및 6원환으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 상기 [1]~[7] 중 어느 하나에 기재된 이산화탄소 흡수제.
[9]
상기 아민 화합물(A)이 2,5-비스아미노메틸푸란 및 그의 유도체, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란 및 그의 유도체, 푸르푸릴아민 및 그의 유도체, 테트라하이드로푸르푸릴아민 및 그의 유도체, 4-아미노메틸테트라하이드로피란 및 그의 유도체, 4-(2-아미노에틸)모르폴린 및 그의 유도체, 그리고, 2-티오펜메틸아민 및 그의 유도체로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 상기 [1]~[8] 중 어느 하나에 기재된 이산화탄소 흡수제.
[10]
물의 함유량이 30질량% 이하인, 상기 [1]~[9] 중 어느 하나에 기재된 이산화탄소 흡수제.
[11]
공기 중의 이산화탄소를 직접 흡수하기 위해 이용되는, 상기 [1]~[10] 중 어느 하나에 기재된 이산화탄소 흡수제.
본 발명에 따르면, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호함과 함께, 이산화탄소의 탈리성이 우수한 이산화탄소 흡수제를 제공할 수 있다.
본 발명을 실시하기 위한 형태(이하, 간단히 「본 실시형태」라고 한다.)에 대하여 상세히 설명한다. 이하의 본 실시형태는, 본 발명을 설명하기 위한 예시이며, 본 발명의 내용을 한정하지 않는다. 본 발명은, 그 요지의 범위 내에서 적당히 변형하여 실시할 수 있다. 본 실시형태에 있어서, 바람직하다고 되어 있는 규정은 임의로 채용할 수 있고, 바람직한 것끼리의 조합은 보다 바람직하다고 할 수 있다. 본 실시형태에 있어서, 「XX~YY」의 기재는, 「XX 이상 YY 이하」를 의미한다.
본 실시형태의 이산화탄소 흡수제는, 함산소 복소환구조 및 함황 복소환구조로부터 선택되는 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)을 포함하고, 아민 화합물(A)의 함유량이 65질량% 이상이다.
여기서, 본 실시형태에 있어서, 함산소 복소환구조 또는 함황 복소환구조란, 환구조에 헤테로원자로서 산소원자 또는 황원자를 포함하는 복소환식구조인 것을 말한다.
본 실시형태에 따른 함산소 복소환구조로는, 환구조에 헤테로원자로서 질소원자 및 산소원자를 포함하는 복소환식구조, 환구조에 헤테로원자로서 산소원자만을 포함하는 복소환식구조가 바람직하고, 환구조에 헤테로원자로서 1개의 산소원자만을 포함하는 복소환식구조, 환구조에 헤테로원자로서 1개의 산소원자와 1개의 질소원자만을 포함하는 복소환식구조가 보다 바람직하고, 환구조에 헤테로원자로서 1개의 산소원자만을 포함하는 복소환식구조가 더욱 바람직하다.
또한, 본 실시형태에 따른 함황 복소환구조로는, 환구조에 헤테로원자로서 질소원자 및 황원자를 포함하는 복소환식구조, 환구조에 헤테로원자로서 황원자만을 포함하는 복소환식구조가 바람직하고, 환구조에 헤테로원자로서 1개의 황원자만을 포함하는 복소환식구조, 환구조에 헤테로원자로서 1개의 황원자와 1개의 질소원자만을 포함하는 복소환식구조가 보다 바람직하고, 환구조에 헤테로원자로서 1개의 황원자만을 포함하는 복소환식구조가 더욱 바람직하다.
또한, 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)은, 시스체, 트랜스체, 시스체와 트랜스체의 혼합물 중 어느 것이어도 된다.
본 실시형태의 이산화탄소 흡수제는 특정량의 아민 화합물(A)을 함유하여, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호함과 함께, 이산화탄소의 탈리성이 우수한 흡수제이다.
본 실시형태에 있어서 「공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호하다」란, 공기 중의 저농도(약 0.04체적%)의 이산화탄소에 대한 흡수량이 많은 것을 의미하며, 구체적으로는, 후술하는 실시예에 있어서의 「공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량의 평가」에 있어서, 24시간 후의 데시케이터 내의 이산화탄소 농도변화가 150ppm 이상, 바람직하게는 180ppm 이상, 보다 바람직하게는 230ppm 이상, 더욱 바람직하게는 280ppm 이상인 것을 의미한다. 또한, 본 실시형태에 있어서 「이산화탄소의 탈리성이 우수하다」란, 흡수한 이산화탄소가 보다 낮은 온도에서 탈리하기 쉬운 것을 의미하며, 이산화탄소 최대해리온도가 낮을수록 우수하다.
본 실시형태의 이산화탄소 흡수제는, 함산소 복소환구조 및 함황 복소환구조로부터 선택되는 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)을 특정량 함유한다. 특정량의 아민 화합물(A)을 함유함으로써, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호함과 함께, 이산화탄소의 탈리성이 우수하다. 그 이유는 확실하지는 않으나, 이하와 같이 생각된다.
우선, 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)은, 염기성이 강하기 때문에, 이산화탄소의 흡수량이 많은 것으로 생각된다.
또한, 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)은 입체장해가 큰 구조를 가짐과 함께, 산소원자 또는 황원자에 의해 아미노기와 이산화탄소의 흡착을 약하게 할 수 있기 때문에, 이산화탄소의 해리성이 우수한 것으로 생각된다.
이상의 이유에서, 본 실시형태의 이산화탄소 흡수제는 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호함과 함께, 이산화탄소의 탈리성이 우수한 것으로 생각된다.
본 실시형태의 이산화탄소 흡수제는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호하기 때문에, 공기 중의 이산화탄소를 직접 흡수하는 기술(DAC)에 호적하게 이용할 수 있다.
또한, 본 실시형태의 이산화탄소 흡수제는, 예를 들어, 0.01체적% 이상 1체적% 이하의 저농도의 이산화탄소를 회수하는 경우에 호적하게 이용할 수 있다.
아민 화합물(A)의 복소환구조(X)는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량 및 이산화탄소의 탈리성을 보다 향상시키는 관점에서, 5원환 및 6원환으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 아민 화합물(A)은 복소환구조(X)를 1개 갖는 것이 바람직하다. 즉, 아민 화합물(A)은 단환식 화합물인 것이 바람직하다.
아민 화합물(A)의 아미노기의 수는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량 및 이산화탄소의 탈리성을 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 1 이상 4 이하, 보다 바람직하게는 1 이상 3 이하, 더욱 바람직하게는 1 또는 2, 더욱 바람직하게는 2이다.
또한, 아미노기로는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량을 보다 향상시키는 관점에서, 질소-수소결합을 갖는 아미노기가 바람직하고, 1급 아미노기가 보다 바람직하다.
아민 화합물(A)로는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량 및 이산화탄소의 탈리성을 보다 향상시키는 관점에서, 2,5-비스아미노메틸푸란 및 그의 유도체, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란 및 그의 유도체, 푸르푸릴아민 및 그의 유도체, 테트라하이드로푸르푸릴아민 및 그의 유도체, 4-아미노메틸테트라하이드로피란 및 그의 유도체, 4-(2-아미노에틸)모르폴린 및 그의 유도체, 그리고, 2-티오펜메틸아민 및 그의 유도체로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하고, 2,5-비스아미노메틸푸란 및 그의 유도체, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란 및 그의 유도체, 4-아미노메틸테트라하이드로피란 및 그의 유도체, 그리고, 4-(2-아미노에틸)모르폴린 및 그의 유도체로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 보다 바람직하고, 2,5-비스아미노메틸푸란 및 그의 유도체, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란 및 그의 유도체, 그리고, 4-(2-아미노에틸)모르폴린 및 그의 유도체로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 더욱 바람직하고, 2,5-비스아미노메틸푸란, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란, 및, 4-(2-아미노에틸)모르폴린으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
여기서, 상기 각종 아민의 유도체로는, 예를 들어, 아미노기의 수소원자 중 적어도 1개가, 아미노기, 시아노기 및 페닐기로부터 선택되는 적어도 1종의 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 1 이상 10 이하의 탄화수소기, 바람직하게는 아미노기, 시아노기 및 페닐기로부터 선택되는 적어도 1종의 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 1 이상 4 이하의 알킬기, 보다 바람직하게는 아미노기 및 시아노기로부터 선택되는 적어도 1종의 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 1 이상 4 이하의 알킬기, 더욱 바람직하게는 아미노기 및 시아노기로부터 선택되는 적어도 1종의 치환기를 갖고 있을 수도 있는 탄소수 2 이상 4 이하의 알킬기로 치환된 화합물을 들 수 있다.
또한, 상기 각종 아민의 유도체로는, 예를 들어, 복소환식구조의 수소원자 중 적어도 일부가 탄소수 1 이상 4 이하의 탄화수소기, 바람직하게는 탄소수 1 이상 3 이하의 알킬기, 보다 바람직하게는 메틸기 또는 에틸기, 더욱 바람직하게는 메틸기로 치환된 화합물을 들 수 있다.
또한, 아민 화합물(A)로는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량 및 이산화탄소의 탈리성을 보다 향상시키는 관점에서, 2,5-비스아미노메틸푸란, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란, 푸르푸릴아민, 5-메틸푸르푸릴아민, 4-아미노메틸테트라하이드로피란, 4-(2-아미노에틸)모르폴린, 및 2-티오펜메틸아민으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 바람직하고, 2,5-비스아미노메틸푸란, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란, 4-아미노메틸테트라하이드로피란, 및 4-(2-아미노에틸)모르폴린으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 보다 바람직하고, 2,5-비스아미노메틸푸란, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란, 및 4-(2-아미노에틸)모르폴린으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는 것이 더욱 바람직하다.
이들 아민 화합물(A)은, 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 이용할 수 있다.
본 실시형태의 이산화탄소 흡수제 중의 아민 화합물(A)의 함유량은, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량 및 이산화탄소의 탈리성을 향상시키는 관점에서, 이산화탄소 흡수제의 전체량을 100질량%로 했을 때, 65질량% 이상, 바람직하게는 70질량% 이상, 보다 바람직하게는 80질량% 이상, 더욱 바람직하게는 90질량% 이상, 더욱 바람직하게는 95질량% 이상, 더욱 바람직하게는 98질량% 이상이고, 그리고 바람직하게는 100질량% 이하이다.
또한, 본 실시형태의 이산화탄소 흡수제 중의 아민 화합물(A)의 함유량은, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량 및 이산화탄소의 탈리성을 향상시키는 관점에서, 이산화탄소 흡수제에 포함되는 아민 화합물의 전체량을 100질량부로 했을 때, 바람직하게는 65질량부 이상, 보다 바람직하게는 70질량부 이상, 더욱 바람직하게는 80질량부 이상, 더욱 바람직하게는 90질량부 이상, 더욱 바람직하게는 95질량부 이상, 더욱 바람직하게는 98질량부 이상이고, 그리고 바람직하게는 100질량부 이하이다.
본 실시형태의 이산화탄소 흡수제 중의 물의 함유량은, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량 및 이산화탄소의 탈리성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 30질량% 이하, 보다 바람직하게는 15질량% 이하, 더욱 바람직하게는 10질량% 이하, 더욱 바람직하게는 5질량% 이하, 더욱 바람직하게는 1질량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.5질량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.1질량% 이하, 더욱 바람직하게는 0.01질량% 이하이고, 본 실시형태의 이산화탄소 흡수제는 물을 실질적으로 포함하지 않는 것이 더욱 바람직하다. 여기서, 「물을 실질적으로 포함하지 않는다」란, 의도적으로 물을 첨가하지 않는다는 의미이며, 불순물로서 소량의 물이 존재하는 것을 배제하는 것은 아니다.
이하의 방법으로 측정되는, 아민 화합물(A)의 이산화탄소 최대해리온도는, 이산화탄소의 해리성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 120℃ 이하, 보다 바람직하게는 110℃ 이하, 더욱 바람직하게는 100℃ 이하, 더욱 바람직하게는 90℃ 이하, 더욱 바람직하게는 88℃ 이하이다. 상기 이산화탄소 최대해리온도의 하한값은 특별히 한정되지 않는데, 예를 들어 40℃ 이상이고, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량을 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 70℃ 이상, 보다 바람직하게는 75℃ 이상이다.
(방법)
이산화탄소를 흡수시킨 아민 화합물(A)을, 승온속도 10℃/분으로 23℃로부터 250℃까지 가열하고, 이산화탄소의 탈리에 수반하는 흡열량이 최대가 되는 온도를 측정하여, 이 온도를 이산화탄소 최대해리온도로 한다. 여기서, 이산화탄소를 흡수시킨 아민 화합물(A)은, 예를 들어, 아민 화합물(A) 5mmol을 23℃, 50%RH의 공기 중에 24시간 정치함으로써 조제할 수 있다.
아민 화합물(A)의 산해리상수(pKa)는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량을 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 8.0 이상, 보다 바람직하게는 8.5 이상, 더욱 바람직하게는 8.8 이상이고, 그리고 이산화탄소의 해리성을 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 12.0 이하, 보다 바람직하게는 11.0 이하, 더욱 바람직하게는 10.5 이하이다.
본 실시형태에 있어서, 아민 화합물(A)의 산해리상수는, 산염기 적정법에 기초한 하기 측정방법에 의해 구해지는 값이다.
(1) 아민 화합물(A) 0.2g을 정제수 30mL에 용해한다.
(2) 상기 (1)에 의해 얻어진 용액을, 전위차 자동적정장치(예를 들어 교토전자공업주식회사제, AT-610)를 이용하여, 0.1 규정 과염소산-아세트산용액으로 적정함으로써 산해리상수(pKa)를 산출한다.
한편, 측정시의 온도는, 25±2℃로 한다.
아민 화합물(A)의 분자량은, 이산화탄소를 해리시킬 때의 열처리시의 중량감소를 억제하고, 반복사용성을 보다 향상시키는 관점, 및, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량을 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 90 이상, 보다 바람직하게는 100 이상, 더욱 바람직하게는 110 이상, 더욱 바람직하게는 115 이상, 더욱 바람직하게는 120 이상이고, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량을 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 1000 이하, 보다 바람직하게는 500 이하, 더욱 바람직하게는 300 이하, 더욱 바람직하게는 200 이하, 더욱 바람직하게는 150 이하이다.
이하의 방법으로 측정되는 아민 화합물(A)의 최대흡열온도는, 이산화탄소를 해리시킬 때의 열처리시의 중량감소를 억제하고, 반복사용성을 보다 향상시키는 관점, 및, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량을 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 120℃ 이상, 보다 바람직하게는 130℃ 이상, 더욱 바람직하게는 140℃ 이상, 더욱 바람직하게는 143℃ 이상, 더욱 바람직하게는 150℃ 이상이고, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량을 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 300℃ 이하, 보다 바람직하게는 250℃ 이하, 더욱 바람직하게는 200℃ 이하, 더욱 바람직하게는 180℃ 이하, 더욱 바람직하게는 160℃ 이하이다.
(방법)
아민 화합물(A)을, 승온속도 10℃/분으로 23℃로부터 350℃까지 가열하고, 아민 화합물(A)의 휘발에 수반하는 흡열량이 최대가 되는 온도를 측정하여, 이 온도를 아민 화합물(A)의 최대흡열온도로 한다.
아민 화합물(A)의 아민가는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량 및 이산화탄소의 탈리성을 보다 향상시키는 관점에서, 바람직하게는 400mgKOH/g 이상, 보다 바람직하게는 500mgKOH/g 이상, 보다 바람직하게는 600mgKOH/g 이상, 더욱 바람직하게는 700mgKOH/g 이상, 더욱 바람직하게는 800mgKOH/g 이상이고, 그리고 바람직하게는 1500mgKOH/g 이하, 보다 바람직하게는 1200mgKOH/g 이하, 더욱 바람직하게는 1000mgKOH/g 이하, 더욱 바람직하게는 900mgKOH/g 이하이다. 아민가란, 화합물 중의 아민의 양을 나타내고, 화합물 1g량을 중화하는 데에 필요로 하는 산과 당량의 수산화칼륨(KOH)의 mg수를 말한다.
아민가는 JIS K7237-1995에 준하여, 하기 방법에 의해 측정할 수 있다.
(1) 아민 화합물(A) 0.1g을 아세트산 20mL에 용해한다.
(2) 상기 (1)에 의해 얻어진 용액을, 전위차 자동적정장치(예를 들어 교토전자공업주식회사제, AT-610)를 이용하여, 0.1 규정 과염소산-아세트산용액으로 적정함으로써 아민가를 산출한다.
본 실시형태의 이산화탄소 흡수제는, 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 아민 화합물(A) 이외의 성분을 적당히 함유할 수 있다. 아민 화합물(A) 이외의 성분으로는, 예를 들어, 아민 화합물(A) 이외의 이산화탄소를 흡수할 수 있는 화합물(예를 들어, 메탄올, 폴리에틸렌글리콜 등), 물, 유기용매, 열화억제제, 소포제, 점도조정제, 산화방지제, 수분을 제거하기 위한 건조제(황산마그네슘, 몰레큘러시브 등) 등을 들 수 있다.
유기용매로는, 예를 들어, 알코올, 디메틸아세트아미드, N-메틸피롤리돈, 및 디메틸포름아미드 등을 들 수 있다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 설명하는데, 본 발명은 실시예의 범위로 한정되지 않는다. 한편 본 실시예에 있어서, 각종 측정 및 평가는 이하의 방법에 의해 행하였다.
(아민 화합물의 산해리상수(pKa))
아민 화합물의 산해리상수는, 하기 측정방법에 의해 구하였다.
(1) 아민 화합물 0.2g을 정제수 30mL에 용해하였다.
(2) 상기 (1)에 의해 얻어진 용액을, 전위차 자동적정장치(교토전자공업주식회사제, AT-610)를 이용하여, 0.1 규정 과염소산-아세트산용액으로 적정함으로써 산해리상수(pKa)를 산출하였다.
한편, 측정시의 온도는, 25±2℃로 하였다.
(아민 화합물의 아민가)
아민가는 JIS K7237-1995에 준하여, 하기 측정방법에 의해 측정하였다.
(1) 아민 화합물 0.1g을 아세트산 20mL에 용해하였다.
(2) 상기 (1)에 의해 얻어진 용액을, 전위차 자동적정장치(교토전자공업주식회사제, AT-610)를 이용하여, 0.1 규정 과염소산-아세트산용액으로 적정함으로써 아민가를 산출하였다.
(아민화합물의 최대흡열온도)
실시예 및 비교예에서 사용한 아민 화합물에 대하여, 다음과 같이 하여 DSC측정을 행하고, 아민 화합물의 최대흡열온도를 측정하였다. 우선, 아민 화합물에 대하여, 측정온도범위 23~350℃, 승온속도 10℃/분, 질소분위기의 조건하에서, 시차열중량 측정계(제품명: DTG-60, 주식회사시마즈제작소제)를 이용하여 시차주사열량 측정을 행하였다. 이것에 의해 얻어진 DSC곡선으로부터, 아민 화합물의 휘발에 수반하는 흡열량이 최대가 되는 온도를 산출하여, 그 온도를 아민 화합물의 최대흡열온도로 하였다.
(공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량의 평가)
개폐 가능한 데시케이터(내측치수: 370mm×260mm×272mm) 내에 이산화탄소 농도계와 샬레를 배치하였다. 그 후, 아민 화합물(5mmol)을 데시케이터 내의 샬레에 첨가하여, 바로 문을 닫고, 데시케이터 내의 이산화탄소 농도를, 23℃, 50%RH의 공기환경하, 24시간 시간경과적으로 측정하였다. 한편, 이산화탄소의 초기농도는, 약 400ppm으로 조정하였다. 데시케이터 내에 아민 화합물을 배치하고 나서 24시간 후의 데시케이터 내의 이산화탄소 농도변화를 표 1에 나타낸다. 여기서, 데시케이터 내의 이산화탄소 농도변화가 클수록, 이산화탄소 흡수제의 이산화탄소의 흡수량이 많은 것을 의미한다.
(아민 화합물의 이산화탄소(CO2) 최대해리온도)
상기 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량의 평가가 종료된 후, 데시케이터 내로부터 아민 화합물을 취출하여, 이산화탄소를 흡수시킨 아민 화합물을 얻었다. 이산화탄소를 흡수시킨 아민 화합물에 대하여, 다음과 같이 하여 DSC측정을 행하고, 아민 화합물의 이산화탄소 최대해리온도를 측정하였다. 우선, 아민 화합물에 대하여, 측정온도범위 23~250℃, 승온속도 10℃/분, 질소분위기의 조건하에서, 시차열중량 측정계(제품명: DTG-60, 주식회사시마즈제작소제)를 이용하여 시차주사열량 측정을 행하였다. 이것에 의해 얻어진 DSC곡선으로부터, 이산화탄소의 탈리에 수반하는 흡열량이 최대가 되는 온도를 산출하여, 그 온도를 아민 화합물의 이산화탄소 최대해리온도로 하였다.
실시예 및 비교예에 있어서, 아민 화합물로는 이하의 것을 이용하였다.
(아민 화합물)
2,5-BATF: 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란(이하의 합성예 1에 따라 제작하였다.)
2,5-BAF: 2,5-비스아미노메틸푸란(Carbosynth Limited사제)
4-아미노메틸테트라하이드로피란(도쿄화성공업주식회사제)
4-(2-아미노에틸)모르폴린(후지필름와코순약주식회사제)
2-티오펜메틸아민(후지필름와코순약주식회사제)
푸르푸릴아민(후지필름와코순약주식회사제)
5-메틸푸르푸릴아민(후지필름와코순약주식회사제)
MXDA: 메타자일릴렌디아민(미쯔비시가스화학주식회사제)
DETA: 디에틸렌트리아민(도쿄화성공업주식회사제)
(합성예 1: 2,5-BATF의 제조)
내압 오토클레이브에, 2,5-비스(아미노메틸)푸란 20g, 촉매로서 5질량% Rh/C(8g), 용매로서 THF 120mL를 투입하였다. 그 후, 내압 오토클레이브 내의 수소압력을 6MPaG까지 승압하고, 온도를 90℃에서 1시간 유지한 채로 반응시키고, 이어서, 내압 오토클레이브를 빙수로 냉각하여 반응을 정지하였다. 아르곤가스 유통하, 촉매와 반응액을 여과함으로써 촉매를 제거하여, 생성물을 포함하는 여액을 얻었다. 그 후, 생성물을 포함하는 여액을 농축하고, 감압증류를 온도 120℃, 압력 1mbar로 행하여 정제하여, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란을 얻었다.
한편, 2,5-비스(아미노메틸)푸란은, Carbosynth Limited사제의 것을 사용하였다. THF는, 후지필름와코순약주식회사제의 와코 특급 테트라하이드로푸란(안정제 불포함)을 사용하였다. Rh/C는, 카본에 담지된 로듐촉매이고, 엔·이켐캣주식회사제의 것을 사용하였다.
(실시예 1~7 및 비교예 1~2)
실시예 1~7 및 비교예 1~2에서는, 표 1에 나타내는 아민 화합물의 함유량이 100질량%인 이산화탄소 흡수제를 이용하여 상기 각 평가를 각각 행하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타낸다.
Figure pct00001
표 1로부터, 함산소 복소환구조 및 함황 복소환구조로부터 선택되는 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)을 특정량 함유하는 실시예의 이산화탄소 흡수제는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호한 범위이고, 나아가 이산화탄소 최대해리온도가 낮았다. 즉, 본 발명의 이산화탄소 흡수제는, 공기 중으로부터의 이산화탄소의 흡수량이 양호함과 함께, 이산화탄소의 탈리성이 우수한 것을 알 수 있다.

Claims (11)

  1. 함산소 복소환구조 및 함황 복소환구조로부터 선택되는 복소환구조(X)를 갖는 아민 화합물(A)을 포함하고,
    상기 아민 화합물(A)의 함유량이 65질량% 이상인, 이산화탄소 흡수제.
  2. 제1항에 있어서,
    이하의 방법으로 측정되는, 상기 아민 화합물(A)의 이산화탄소 최대해리온도가 120℃ 이하인, 이산화탄소 흡수제.
    (방법)
    이산화탄소를 흡수시킨 상기 아민 화합물(A)을, 승온속도 10℃/분으로 23℃로부터 250℃까지 가열하고, 상기 이산화탄소의 탈리에 수반하는 흡열량이 최대가 되는 온도를 측정하여, 상기 온도를 상기 이산화탄소 최대해리온도로 한다.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    상기 아민 화합물(A)의 산해리상수(pKa)가 8.0 이상 12.0 이하인, 이산화탄소 흡수제.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아민 화합물(A)의 분자량이 90 이상 1000 이하인, 이산화탄소 흡수제.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    이하의 방법으로 측정되는, 상기 아민 화합물(A)의 최대흡열온도가 120℃ 이상 300℃ 이하인, 이산화탄소 흡수제.
    (방법)
    상기 아민 화합물(A)을, 승온속도 10℃/분으로 23℃로부터 350℃까지 가열하고, 상기 아민 화합물(A)의 휘발에 수반하는 흡열량이 최대가 되는 온도를 측정하여, 상기 온도를 상기 아민 화합물(A)의 최대흡열온도로 한다.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아민 화합물(A)의 아민가가 400mgKOH/g 이상 1500mgKOH/g 이하인, 이산화탄소 흡수제.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아민 화합물(A)의 아미노기의 수가 1 이상 4 이하인, 이산화탄소 흡수제.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 복소환구조(X)가 5원환 및 6원환으로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 이산화탄소 흡수제.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 아민 화합물(A)이 2,5-비스아미노메틸푸란 및 그의 유도체, 2,5-비스(아미노메틸)테트라하이드로푸란 및 그의 유도체, 푸르푸릴아민 및 그의 유도체, 테트라하이드로푸르푸릴아민 및 그의 유도체, 4-아미노메틸테트라하이드로피란 및 그의 유도체, 4-(2-아미노에틸)모르폴린 및 그의 유도체, 그리고, 2-티오펜메틸아민 및 그의 유도체로부터 선택되는 적어도 1종을 포함하는, 이산화탄소 흡수제.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    물의 함유량이 30질량% 이하인, 이산화탄소 흡수제.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    공기 중의 이산화탄소를 직접 흡수하기 위해 이용되는, 이산화탄소 흡수제.
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