KR20230129023A - 고무 제제 중의 첨가제 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 차량 휠용 트레드 밴드를 제조하기 위한 엘라스토머 조성물에서 첨가제로서의 하나 이상의 N,N-디메틸아미드의 용도에 관한 것이며, 여기에서 N,N-디메틸아미드는 하기 화학식을 가진다:

(식 중:
R 은 C6-C12 알킬기이고,
R' 및 R" 는 메틸이다).
본 발명의 또다른 양태는 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 수득되는 차량 휠용 트레드 밴드를 제조하기 위한 가황된 엘라스토머 물질에 관한 것이다. 본 발명의 추가의 양태는 가황된 엘라스토머 물질을 포함하는 차량 휠용 트레드 밴드에 관한 것이며, 여기에서 가황된 엘라스토머 물질은 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 수득된다.
본 발명의 용도 및 본 발명의 조성물은 차량 타이어의 트레드로서 사용하기에 특히 적합한 효과적인 엘라스토머 물질을 제공한다.

Description

고무 제제 중의 첨가제
본 발명은 고무 제제용 첨가제에 관한 것이다. 이러한 첨가제는 양호한 성능 특성을 달성할 고무 제제를 생산할 때 가공 보조제 또는 아쥬반트로서 작용할 수 있다. 이러한 고무 제제는 고하중 차량 휠용 타이어와 같은 고하중 용도에 적합할 것이다.
고무 배합 기술은 다양한 용도의 고무를 생산하기 위해서 수년에 걸쳐 개발되었다. 중요한 고무 용도는 차량 휠용 타이어를 포함한다. 하나의 이러한 예는 타이어 산업에서 높은 관심을 받고 있는 실리카 강화 고무를 포함한다. 예를 들어, 많은 타이어 용도에서, 카본 블랙의 적어도 일부를 실리카로 대체하는 것이 바람직하다. 실리카 강화 고무는 당업계, 예를 들어 US 3867326, DE 10 2004 005132, WO 2005/056664 및 WO 2018/001772 에 공지되어 있다.
문헌 EP 0763558, US 2004/0220324, US 2007/0293622 및 US 6225397 은 트레드 타이어용 엘라스토머 조성물과 관련된 문제를 다루며, 문헌 EP 1988120, WO 2006/066602 및 EP 1557294 는 고하중 차량 휠용 트레드에 관한 것이다.
US 2325947 은 부타디엔-1,3 탄화수소 및 하나 이상의 다른 불포화 화합물 및 연화제로서 직쇄 내에 10 내지 20 개의 탄소 원자를 함유하는 지방족 모노카르복실산의 N,N-디알킬 치환된 아미드 (각각의 알킬 치환기는 6 개 이하의 탄소 원자를 함유함) 의 공중합에 의해 제조된 합성 고무를 개시하고 있다. 이 참고문헌은 100 중량부의 합성 고무로 롤 빌 상에 혼입되는 주로 N,N-디메틸 스테아르아미드 및 N,N-디메틸 팔미트아미드를 함유하는 단일 압착 지방 산의 혼합물의 20 중량부의 N,N-디메틸아미드를 함유하는 연화제의 예를 개시하고 있다.
WO 01/88027 은 차량 타이어용 조성물로서의 의도된 용도를 갖는 가황 가능한 엘라스토머 조성물을 기재하고 있으며, 하기 화학식을 갖는 하나 이상의 아미드 화합물을 명시하고 있다:
.
R 의 정의는 1-30 탄소 원자의 1차, 2차 및 3차 알킬기, 5-30 탄소 원자의 알킬아릴기 및 5-30 탄소 원자의 시클로지방족 기를 포함한다. R' 및 R" 는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소, C1 내지 약 C30 지방족 및 약 C5 내지 약 C30 시클로지방족 기로 이루어진 군에서 선택된다. 예시적인 아미드 화합물은 에루카미드, 옥타데칸아미드, ε-카프로락탐, N,N-디에틸도데칸아미드를 포함하는 것으로 언급된다.
WO 2010/122396 은 벨트 구조와 트레드 밴드 사이에 개재된 인서트를 포함하는 고하중 차량용 타이어를 기재하고 있다. 인서트는 적어도 벨트 구조의 각 끝에 위치한다. 이것은 디엔 고무 및 하나 이상의 강화 충전제를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 제조되고, 여기에서 강화 충전제는 거의 독점적으로 실리카를 포함한다. 또한, N-알킬 피롤리돈 유도체를 포함하는 제 1 엘라스토머 조성물로부터 형성되는 가황된 엘라스토머 물질을 함유하는 타이어가 개시되어 있다.
WO 2012/052328 은 카커스 구조, 카커스 구조에 대해 방사상 외부 위치에 배치된 트레드 밴드를 포함하는 차량 휠용 타이어를 기재하고 있다. 트레드 밴드는 본원에서 정의된 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 N-치환된 피롤리돈 유도체를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 수득되는 가황된 엘라스토머 물질을 포함하는 것으로 언급된다.
N-옥틸 피롤리돈은 엘라스토머 물질을 제조하는데 사용되는 상업적으로 입수 가능한 첨가제이다. 그러나, N-옥틸 피롤리돈은 유해 물질이다.
경도, 점도, 탄성, 강도 및 인성을 포함하는 사전-가황된 엘라스토머 물질 특성의 가공성의 양호한 조합을 달성하는 고무 제제용 첨가제를 제공하는 것이 바람직할 것이다. 기존의 상업적으로 입수 가능한 및 공지된 고무 첨가제와 적어도 동등하거나 또는 이를 능가하는 고무 제제용 첨가제를 제공하는 것이 바람직할 것이다. N-옥틸 피롤리돈과 같은 상업적으로 입수 가능한 표준과 유사한 성능 특성을 제공하지만, 덜 위험한 고무 제제용 첨가제를 제공하는 것이 특히 바람직할 것이다. 용이하게 입수 가능하고/하거나 수득하기 비교적 용이한 첨가제를 제공하는 것이 더욱더 바람직할 것이다.
본 발명의 제 1 양태는 차량 휠용 트레드 밴드를 제조하기 위한 엘라스토머 조성물에서 첨가제로서의 하나 이상의 N,N-디메틸아미드의 용도에 관한 것이며, 여기에서 N,N-디메틸아미드는 하기 화학식을 가진다:
(식 중:
R 은 C6-C12 알킬기이고,
R' 및 R" 는 메틸이다).
용도의 하나의 바람직한 구현예에 있어서, 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 엘라스토머 조성물이 가황되어 엘라스토머 물질을 형성하며, 여기에서 엘라스토머 조성물은 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 포함한다.
본 발명의 제 2 양태는 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 수득되는 차량 휠용 트레드 밴드를 제조하기 위한 가황된 엘라스토머 물질에 관한 것이다.
본 발명의 또다른 양태에 있어서, 본 발명은 가황된 엘라스토머 물질을 포함하는 차량 휠용 트레드 밴드를 제공하며, 여기에서 가황된 엘라스토머 물질은 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 수득된다.
엘라스토머 물질은 차량 휠용 트레드 밴드를 제조하는데 사용될 수 있다. 엘라스토머 물질의 성능은 특히 모든 것이 트레드 밴드에 포함될 때, 특히 효과적인 것으로 밝혀졌다.
특히, 수득되는 트레드용 엘라스토머 물질을 제조하기 위한 엘라스토머 조성물에서 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드의 사용은, 이의 의도된 용도에 전형적인 타이어 특성과 관련하여 특히 만족스러운 결과를 얻을 수 있다. 예를 들어, 고하중 차량 휠용 타이어의 내마모성 및 내인열성의 원하는 특성, 겨울용 타이어의 저온 및 습윤 성능 특성을 달성하여, 사계절 차량 타이어의 저온 (예를 들어 0 ℃ 이하) 및 고온 (예를 들어 70 ℃ 이상) 모두에서의 감소된 구름 저항을 달성할 수 있다. 본 발명자들은 본 발명의 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디알킬아미드가, 특히 충전제가 실리카를 포함하는 경우, 엘라스토머 물질 내에서 충전제의 분산성을 촉진한다고 생각한다.
R 기는 선형, 분지형 또는 시클릭 알킬기일 수 있다. 이들 알킬기는, 예를 들어 아릴, 아릴알킬, 알킬아릴기, 또는 심지어 헤테로원자를 함유하는 기, 예를 들어 히드록실 또는 옥소기로 추가로 치환될 수 있다. 그럼에도 불구하고, 헤테로원자는 분자의 극성에 해로울 수 있기 때문에, R 기는 헤테로원자를 함유하지 않는 것이 바람직하다. 바람직하게는, R 기는 치환되지 않는다. 보다 바람직하게는, R 기는 선형 알킬 또는 분지형 알킬이며, 더욱 바람직하게는 선형 알킬이다.
본 발명의 바람직한 양태에 따르면, 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드의 R 은 C7-C11 알킬기이다.
본 발명에 따른 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드의 구체적인 예는 N,N-디메틸아미드, 특히 N,N-디메틸헵탄아미드; N,N-디메틸옥탄아미드; N,N-디메틸노난아미드; N,N-디메틸데칸아미드; N,N-디메틸운데칸아미드; N,N-디메틸도데칸아미드; N,N-디메틸트리데칸아미드; N,N-디메틸에틸헥산아미드, 예를 들어 N,N-디메틸-2-에틸헥산아미드 또는 N,N-디메틸-3 에틸헥산아미드; N,N-디메틸메틸헥산아미드, 예를 들어 N,N-디메틸-2-메틸헥산아미드 또는 N,N-디메틸-3-메틸헥산아미드; N,N-디메틸메틸펜탄아미드, 예를 들어 N,N-디메틸-2-메틸펜탄아미드 또는 N,N-디메틸-3-메틸펜탄아미드; 또는 N,N-디메틸-디메틸노난아미드, 예를 들어 N,N-디메틸-4,8-디메틸노난아미드이다. N,N-디메틸옥탄아미드, N,N-디메틸데칸아미드 및 N,N-디메틸도데칸아미드가 특히 바람직하다.
N,N-디메틸아미드의 적합한 혼합물의 구체적인 예는 N,N-디메틸옥탄아미드, N,N-디메틸데칸아미드의 혼합물 또는 N,N-디메틸옥탄아미드, N,N-디메틸노난아미드 및 N,N-디메틸데칸아미드의 혼합물을 포함한다. 이들은 단쇄 지방 산으로서 간주될 수 있는 C8-C10 지방 산과 디메틸아민으로부터 출발하여 제조될 수 있다.
N,N-디메틸옥탄아미드; N,N-디메틸데칸아미드 및 이의 혼합물이 특히 바람직하다.
옥탄산, 데칸산 및 운데칸산과 같은 자연적으로 발생하는 산을 포화 지방족 기 또는 불포화 지방족 기의 예로서의 올레산으로 전환시킴으로써 제조되는 디메틸아미드가 바람직하다. 이들 화합물은 상기에서 언급한 상응하는 산과 디메틸아민의 반응에 의해 상응하는 디메틸아미드로 전환될 수 있다.
화학식 (I) 의 디메틸아미드의 양은 일반적으로 0.1 phr 내지 15 phr, 전형적으로 0.1 phr 내지 10 phr, 적합하게는 1 phr 내지 5 phr, 및 바람직하게는 2 phr 내지 3 phr 일 수 있다.
바람직하게는, 엘라스토머 조성물은 (d) 하나 이상의 폴리알킬렌 글리콜을 추가로 포함한다. 폴리알킬렌 글리콜은 임의의 폴리알킬렌 글리콜일 수 있다. 적합하게는, 폴리알킬렌 글리콜은 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜, 또는 폴리에틸렌 글리콜과 폴리프로필렌 글리콜의 혼합물 (PEO/PPO 라고 함), 또는 에틸렌 옥사이드 반복 단위와 프로필렌 옥사이드 반복 단위의 혼합물을 함유하는 폴리알킬렌 글리콜 (P-EO-PO 라고 함) 일 수 있다. 보다 바람직하게는, 폴리알킬렌 글리콜은 폴리에틸렌 글리콜 또는 P-EO-PO 이다. 적합하게는, P-EO-PO 는 > 0 : < 100 내지 < 100 : > 0, 예를 들어 1:99 내지 99:1 의 에틸렌 옥사이드 단위 대 프로필렌 옥사이드 단위의 비율을 가질 것이다. 보다 바람직하게는, 폴리알킬렌 글리콜은 폴리에틸렌 글리콜이다.
바람직하게는, 폴리알킬렌 글리콜 (d), 보다 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜 (d) 는 중분자량을 가진다. 중분자량은, 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜이 400 내지 8000, 적합하게는 1500 내지 8000, 바람직하게는 1500 내지 6000 의 중량 평균 분자량을 가질 것임을 의미한다.
예를 들어 본 발명에 따른 트레드 밴드를 위한 엘라스토머 물질에서 하나 이상의 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜, 및 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드의 사용은 추가의 개선 효과를 생성한다. 실제로, 엘라스토머 물질의 가공성 및 구름 저항 모두 및, 보다 일반적으로 N,N-디메틸아미드의 사용에 의해 이미 개선된 특성은 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 단독으로 사용하여 수득된 결과보다 더 높다. (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 본 발명에 따른 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 엘라스토머 물질은 유리하게는 타이어, 소위 재처리된 타이어의 재건에 유용한 트레드 밴드의 제조에도 사용될 수 있다.
일반적으로, 엘라스토머 물질에 함유된 강화 충전제의 양은, 예를 들어 타이어에 포함될 때, 본 발명에 따르면, 중요한 매개변수를 나타내지는 않지만, 100 phr 이하, 바람직하게는 10 phr 내지 100 phr, 보다 바람직하게는 15 phr 내지 70 phr 의 강화 충전제의 양으로 엘라스토머 물질의 개선된 작업성의 측면에서 보다 분명한 결과가 수득된다. 본 발명에서 사용될 수 있는 강화 충전제의 구체적인 예 중에서, 실리카, 알루미나, 실리케이트, 하이드로탈사이트, 탄산 칼슘, 카올린, 이산화 티탄 및 이의 혼합물이 인용될 수 있다.
실리카의 구체적인 예 중에서, 발열성 실리카, 무정형 침전 실리카, 습윤 실리카 (수화된 규산), 발연 실리카 또는 이의 혼합물이 특히 인용될 수 있다.
바람직하게는 실리카, 보다 바람직하게는 표준 ISO 5794-1: 2005 에 기재된 바와 같은, 1 ㎡/g 내지 200 ㎡/g, 바람직하게는 10 ㎡/g 내지 150 ㎡/g, 보다 바람직하게는 20 ㎡/g 내지 110 ㎡/g 의 표면적을 갖는 무정형 침전 실리카가 사용된다.
타이어에 포함될 수 있는 본 발명의 엘라스토머 물질의 양은 바람직하게는 15 phr 내지 70 phr 의 실리카 강화 충전제를 포함한다. 본 발명에 따라서 사용될 수 있는 실리카 강화 충전제의 예는 PPG Industries 에서 상표명 Hi-Sil® 190, Hi- Sil® 210, Hi-Sil® 215, Hi-Sil® 233, Hi-Sil® 243; Degussa 에서 상표명 Ultrasil® VN2, Ultrasil® VN3, Ultrasil® 7000; Rhodia 에서 상표명 Zeosil® 1 165MP 로 상업적으로 입수 가능한 제품이다.
실리케이트의 구체적인 예는 필로실리케이트, 예를 들어 몬모릴로나이트, 벤토나이트, 논트로나이트, 베이델라이트, 볼콘스코이트, 헥토라이트, 사포나이트, 소코나이트, 버미큘라이트, 할로이사이트, 세리사이트 또는 이의 혼합물이다. 몬모릴로나이트가 특히 바람직하다. 이들 층상 물질은 일반적으로 층 사이의 표면 상에 나트륨 (Na+), 칼슘 (Ca2+), 칼륨 (K+), 마그네슘 (Mg2+), 히드록사이드 (OH-) 또는 카보네이트 (CO3 2-) 와 같은 교환 가능한 이온을 함유한다.
본 발명에 따른 엘라스토머 물질의 중합체 성분은 임의의 엘라스토머 중합체 또는 엘라스토머 중합체 혼합물, 및 바람직하게는 타이어의 제조 및 특히 트레드의 제조에 통상적으로 사용되는 것으로 형성될 수 있다.
엘라스토머 중합체 (a) 는 천연 엘라스토머 중합체 또는 합성 엘라스토머 중합체 또는 이의 혼합물일 수 있다. 적합하게는, 엘라스토머 중합체 (a) 는 타이어의 제조에 특히 적합한 황 가교 가능한 엘라스토머 물질에 통상적으로 사용되는 것에서 선택될 수 있는 디엔 중합체일 수 있다. 이러한 황 가교는 가황으로서 지칭될 수 있다.
엘라스토머 중합체는 C-C 이중 결합일 수 있으며, 이러한 C-C 이중 결합은 비닐기, -CH=CH2 또는 -C-(CH3)=CH2 기 또는 내부 이중 결합, 예컨대 -CH=C(CH3)- 기일 수 있다. 비닐기 및 C-C 이중 결합 모두는 엘라스토머 물질의 중합체 사슬을, 예를 들어 가황에 의해 가교시킬 수 있다.
엘라스토머 중합체 (a) 의 예는 폴리부타디엔, 폴리클로로프렌 (네오프렌이라고도 함), 아크릴로니트릴 부타디엔 고무 (NBR), 에틸렌 프로필렌 디엔 단량체 고무 (EPDM), 천연 고무, 폴리-2,3-디메틸 부타디엔, 스티렌 부타디엔 고무 (SBR), 부틸 고무, 카르복실화된 니트릴 고무 (XNBR), 수소화된 카르복실화된 니트릴 고무 (HXNBR), 및 이들 중 2 종 이상의 혼합물을 포함한다. 하나의 적합한 엘라스토머 중합체 (a) 는 SBR 이다. 적합한 이성분 혼합물은 SBR 과 네오프렌, 및 SBR 과 천연 고무, 및 SBR 과 부틸 고무의 공-가황물이다. SBR 은 용액 (S-SBR) 또는 에멀젼 (E-SBR) 으로 제조될 수 있다.
바람직하게는, 엘라스토머 중합체는 유리 전이 온도 (Tg) 가 일반적으로 20 ℃ 미만, 바람직하게는 0 ℃ 내지 -110 ℃ 의 범위인 불포화 사슬을 갖는 단독중합체 또는 공중합체일 수 있다. 이들 단독중합체 또는 공중합체는 천연 기원일 수 있거나, 또는 임의로 모노비닐아렌 및/또는 극성 공단량체에서 선택되는 하나 이상의 공단량체와 60 중량% 이하의 양으로 배합되는, 올레핀에 의해 공액된 하나 이상의 용액 중합, 유화 중합 또는 기체 상 중합에 의해 수득될 수 있다.
공액 디올레핀은 일반적으로 4 내지 12 개, 바람직하게는 4 내지 8 개의 탄소 원자를 함유하며, 예를 들어 1,3-부타디엔, 이소프렌, 2,3-디메틸-1,3-부타디엔, 1,3-펜타디엔, 1,3-헥사디엔, 3-부틸-1,3-옥타디엔, 2-페닐-1,3-부타디엔 또는 이의 혼합물에서 선택될 수 있다. 1,3-부타디엔 및 이소프렌이 보다 바람직하다.
임의로 공단량체로서 사용될 수 있는 모노비닐아렌은 일반적으로 8 내지 20 개, 바람직하게는 8 내지 12 개의 탄소 원자를 함유하며, 예를 들어 스티렌; 1-비닐 나프탈렌; 2-비닐 나프탈렌; 스티렌의 다양한 알킬, 시클로알킬, 아릴, 알킬아릴 또는 아릴알킬 유도체, 예를 들어 α-메틸 스티렌, 3-메틸 스티렌, 4-프로필 스티렌, 4-시클로헥실 스티렌, 4-도데실 스티렌, 2-에틸-4-벤질 스티렌, 4-p-톨릴 스티렌, 4-(4-페닐부틸) 스티렌, 또는 이의 혼합물에서 선택될 수 있다. 스티렌이 특히 바람직하다.
임의로 사용될 수 있는 극성 공단량체는, 예를 들어 비닐 피롤리딘, 비닐 퀴놀린, 아크릴산 및 알킬 아크릴산 에스테르 및 니트릴 또는 이의 혼합물, 예를 들어 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 아크릴로니트릴 또는 이의 혼합물에서 선택될 수 있다.
바람직하게는, 엘라스토머 중합체 (a) 는 디엔 중합체이다. 본 발명에 적합한 이러한 엘라스토머 디엔 중합체는, 예를 들어 시스-1,4-폴리이소프렌 (천연 또는 합성, 바람직하게는 천연 고무), 3,4-폴리이소프렌, 폴리부타디엔 (특히, 높은 1,4-시스 함량을 갖는 폴리부타디엔), 임의로 할로겐화된 이소프렌/이소부틸렌 공중합체, 1,3-부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체, 스티렌/1,3-부타디엔 공중합체, 스티렌/이소프렌/1,3-부타디엔 공중합체, 스티렌/1,3-부타디엔/아크릴로니트릴 공중합체 또는 이의 혼합물에서 선택될 수 있다.
하나의 바람직한 구현예에 따르면, 상기 엘라스토머 물질은 상기 하나 이상의 엘라스토머 디엔 중합체 (a) 의 총 중량에 대해서 10 중량% 이상의 천연 고무, 바람직하게는 20 중량% 내지 100 중량% 의 천연 고무를 포함한다.
상기에서 언급한 엘라스토머 물질은 임의로 하나 이상의 모노올레핀과 올레핀 공단량체 또는 이의 유도체의 하나 이상의 엘라스토머 중합체 (a') 를 포함할 수 있다. 모노올레핀은 임의로 디엔과 함께 에틸렌 및 α-올레핀; 임의로 적어도 부분적으로 할로겐화되는, 이소부틸렌 단독중합체 또는 소량의 디엔과의 이의 공중합체에서 선택될 수 있다. 임의로 존재하는 디엔은 일반적으로 4 내지 20 개의 탄소 원자를 함유하며, 바람직하게는 1,3-부타디엔, 이소프렌, 1,4-헥사디엔, 1,4-시클로헥사디엔, 5-에틸디엔-2-노르보르넨, 5-메틸렌-2-노르보르넨, 비닐 노르보르넨 또는 이의 혼합물에서 선택된다. 이들 중에서, 다음의 것이 특히 적합하다: 에틸렌/프로필렌 공중합체 (EPR) 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 공중합체 (EPDM); 폴리이소부틸렌; 부틸 고무; 할로부틸 고무, 특히 클로로부틸 또는 브로모부틸 고무, 또는 이의 혼합물.
적합한 종결제 또는 커플링제와의 반응에 의해 관능화된 엘라스토머 디엔 중합체 (a) 또는 엘라스토머 모노올레핀 중합체 (a') 가 임의로 사용될 수 있다. 특히, 유기금속 개시제 (특히, 유기리튬 개시제) 의 존재하에서 음이온성 중합에 의해 수득된 엘라스토머 디엔 중합체는 개시제로부터 유도된 잔류 유기금속 기를, 예를 들어 이민, 카르보디이미드, 알킬주석 할라이드, 치환된 벤조페논, 알콕시실란 또는 아릴옥시실란과 같은 적합한 종결제 또는 커플링제와 반응시킴으로써 관능화될 수 있다. 임의로, 상기 엘라스토머 물질은 또한 하나 이상의 카본 블랙 강화 충전제 (e) 를 포함할 수 있다.
추가의 강화 충전제는, 예를 들어 US 6057387 에 기재된 바와 같이, 가교된 생성물에 대해 사용되는 것, 특히 카본 블랙 또는 실리카 유도체와의 이의 응집체 중에서 선택될 수 있다.
바람직한 구현예에 따르면, 본 발명에 사용될 수 있는 카본 블랙 강화 충전제 (e) 는 표면적이 20 ㎡/g 이상 (STSA - ISO 18852:2005 에 따른 통계적 두께 표면적에 의해 결정됨) 인 것 중에서 선택될 수 있다.
바람직한 구현예에 따르면, 상기 카본 블랙 강화 충전제 (e) 는 0.1 phr 내지 120 phr, 바람직하게는 3 phr 내지 90 phr 의 양으로 엘라스토머 물질에 존재한다. 엘라스토머 물질은 또한 하나 이상의 실란 커플링제 (f) 를 포함할 수 있다.
바람직한 구현예에 따르면, 본 발명에 사용될 수 있는 실란 커플링제 (f) 는, 예를 들어 하기 화학식 (II) 에 의해 식별될 수 있는 적어도 가수분해 가능한 실란기를 갖는 것 중에서 선택될 수 있다:
(R')3Si-CnH2n-X (II)
[식 중, 서로 동일하거나 상이한 R' 기는 알킬, 알콕시 또는 아릴옥시기 중에서, 또는 할로겐 원자 중에서 선택되고, 단, R' 기 중 하나 이상은 알콕시 또는 아릴옥시기이며; n 은 1 내지 6 의 정수이고, 극단값을 포함하며; X 는 니트로소, 메르캅토, 아미노, 에폭시드, 비닐, 이미드, 클로로, -(S)mCnH2n-Si-(R')3 또는 -S-COR' (m 및 n 은 1 내지 6 의 정수이고, 극단값을 포함하며, R' 기는 상기에서 정의한 바와 같다) 중에서 선택되는 기이다].
실란 커플링제 중에서, 비스(3-트리에톡시실릴프로필)테트라술파이드 및 비스(3-트리에톡시실릴프로필)디술파이드가 특히 바람직하다. 상기 커플링제는 그대로, 또는 엘라스토머 물질에의 이들의 혼입을 용이하게 하기 위해서 불활성 충전제 (예를 들어, 카본 블랙) 와의 적합한 혼합물로서 사용될 수 있다.
바람직한 구현예에 따르면, 상기 실란 커플링제 (f) 는 0.01 phr 내지 10 phr, 바람직하게는 0.5 phr 내지 5 phr 의 양으로 엘라스토머 물질에 존재한다.
상기에서 언급한 엘라스토머 물질은 공지된 기술에 따라서, 특히 엘라스토머 디엔 중합체에 대해 통상적으로 사용되는 황 강화 시스템을 사용하여 가황될 수 있다. 이 목적을 위해, 열-기계적 처리의 하나 이상의 단계 후에, 황 가황제가 가황 촉진제와 함께 상기 물질에 혼입된다. 최종 처리 단계에서, 온도는 임의의 원하지 않는 사전 가교 현상을 방지하기 위해서, 일반적으로 120 ℃ 미만, 및 바람직하게는 100 ℃ 미만에서 유지된다.
보다 유리하게 사용되는 가황제는 황 또는 황을 포함하는 분자 (황 공여체) 이며, 촉진제 및 활성화제는 당업자에게 공지되어 있다.
특히 효과적인 활성화제는 아연 화합물 및 특히 ZnO, ZnCO3, 8 내지 18 개의 탄소 원자를 함유하는 포화 또는 불포화 지방 산의 아연 염, 예를 들어 아연 스테아레이트이며, 이는 바람직하게는 ZnO 및 지방 산, 뿐만 아니라, BiO, PbO, Pb3O4, PbO2 또는 이의 혼합물로부터 엘라스토머 물질에서 제자리에서 형성된다.
통상적으로 사용되는 촉진제는 디티오카르바메이트, 구아니딘, 티오우레아, 티아졸, 술펜아미드, 티우람, 아민, 크산테이트 또는 이의 혼합물 중에서 선택될 수 있다.
상기 엘라스토머 물질은, 이것이 의도하는 특정한 용도에 기초하여 선택되는 다른 통상적으로 사용되는 첨가제를 포함할 수 있다. 예를 들어, 산화방지제, 노화방지제, 가소제, 접착제, 오존방지제, 개질 수지, 섬유 (예를 들어, Kevlar® 펄프) 또는 이의 혼합물이 상기 물질에 첨가될 수 있다.
특히, 가공성을 더욱 향상시키는 목적을 위해, 일반적으로 광유, 식물성 오일, 합성 오일 또는 이들의 혼합물, 예를 들어 방향족 오일, 나프텐계 오일, 프탈레이트, 대두유 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 가소제가 상기 엘라스토머 물질에 첨가될 수 있다. 가소제의 양은 일반적으로 0 phr 내지 70 phr, 바람직하게는 5 phr 내지 30 phr 이다.
상기에서 언급한 엘라스토머 물질은 중합체 성분과 함께, 강화 충전제 및 당업계에 공지된 기술에 따라서 임의로 존재하는 다른 첨가제를 혼합함으로써 제조될 수 있다. 혼합은, 예를 들어 오픈 밀 유형의 오픈 믹서 또는 접선 로터 (Banbury) 또는 연동 로터 (Intermix) 를 갖는 유형의 내부 믹서를 사용하거나, 또는 코-니더 (Buss) 또는 동-회전 또는 역-회전 이축 스크류 유형의 연속 믹서에서 수행될 수 있다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 용어 "phr" (고무 100 부당 부의 약어) 은 엘라스토머 중합체 100 중량부 당 엘라스토머 물질의 주어진 성분의 중량부를 의미한다.
본원에서 사용되는 바와 같은, 모든 범위는 보고된 최대 및 최소 포인트의 임의의 조합을 포함하고, 본 명세서에서 구체적으로 열거할 수 있거나 또는 열거할 수 없는 임의의 중간 범위를 포함한다.
본 발명은 하기 구현예에 의해 정의될 수 있다.
구현예 1. 차량 휠용 트레드 밴드를 제조하기 위한 엘라스토머 조성물에서 첨가제로서의 하나 이상의 N,N-디메틸아미드의 용도로서, 여기에서 하나 이상의 N,N-디메틸아미드는 하기 화학식을 가지는 용도:
(식 중:
R 은 C6-C12 알킬기이고,
R' 및 R" 는 메틸이다).
구현예 2: 구현예 1 에 있어서, 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 엘라스토머 조성물이 가황되어 엘라스토머 물질을 형성하며, 여기에서 엘라스토머 조성물은 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 용도.
구현예 3: 구현예 1 또는 구현예 2 에 있어서, 엘라스토머 조성물이 (d) 하나 이상의 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜 또는 P-EO-PO, 보다 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜을 추가로 포함하는 용도.
구현예 4: 구현예 1 내지 3 중 어느 하나에 있어서, 엘라스토머 조성물이, R 이 C7-C11 알킬기인 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 용도.
구현예 5: 구현예 2 내지 4 중 어느 하나에 있어서, 상기 엘라스토머 물질이 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 0.1 phr 내지 15 phr, 바람직하게는 0.1 phr 내지 10 phr 의 양으로 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 형성되는 용도.
구현예 6: 구현예 2 내지 5 중 어느 하나에 있어서, 상기 엘라스토머 물질이 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 1 phr 내지 5 phr 의 양으로 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 형성되는 용도.
구현예 7: 구현예 2 내지 6 중 어느 하나에 있어서, 상기 엘라스토머 물질이 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 2 phr 내지 3 phr 의 양으로 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 형성되는 용도.
구현예 8: 구현예 3 내지 7 중 어느 하나에 있어서, 상기 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜이 중분자량 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜인 용도.
구현예 9: 구현예 2 내지 8 중 어느 하나에 있어서, 상기 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜이 1500 내지 8000 의 중량 평균 분자량을 가지는 용도.
구현예 10: 구현예 2 내지 9 중 어느 하나에 있어서, 상기 강화 충전제가 100 phr 이하의 양으로 포함되는 용도.
구현예 11: 구현예 2 내지 10 중 어느 하나에 있어서, 상기 강화 충전제가 10 phr 내지 100 phr 의 양인 용도.
구현예 12: 구현예 2 내지 11 중 어느 하나에 있어서, 상기 강화 충전제가 15 phr 내지 70 phr 의 양인 용도.
구현예 13: 구현예 2 내지 12 중 어느 하나에 있어서, 상기 강화 충전제 (b) 가 실리카인 용도.
구현예 14: 구현예 2 내지 13 중 어느 하나에 있어서, 상기 엘라스토머 조성물이 (e) 카본 블랙의 하나 이상의 강화 충전제를 추가로 포함하는 용도.
구현예 15: 구현예 2 내지 14 중 어느 하나에 있어서, 상기 엘라스토머 물질이 (f) 하나 이상의 실란 커플링제를 추가로 포함하는 용도.
구현예 16: (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 하기 화학식의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 수득되는 차량 휠용 트레드 밴드를 제조하기 위한 가황된 엘라스토머 물질:
(식 중:
R 은 C6-C12 알킬기이고,
R' 및 R" 는 메틸이다).
구현예 17: 구현예 16 에 있어서, 구현예 2 내지 15 중 어느 하나에서 정의한 임의의 특징을 포함하는 가황된 엘라스토머 물질.
구현예 18: 가황된 엘라스토머 물질이 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 하기 화학식의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 수득되는, 가황된 엘라스토머 물질을 포함하는 차량 휠용 트레드 밴드:
(식 중:
R 은 C6-C12 알킬기이고,
R' 및 R" 는 메틸이다).
구현예 19: 구현예 18 에 있어서, 구현예 2 내지 16 중 어느 하나에서 정의한 임의의 특징을 포함하는 트레드 밴드.
본 명세서는 본 발명을 제한하지 않고 순전히 예시적인 목적으로 제공되는 일부 실시예에 의해 추가로 예시될 것이다.
가황에 대한 설명
엘라스토머 물질은 하기의 방식으로 제조될 수 있다 (다양한 성분의 양은 phr 로 표시된다).
황 및 촉진제를 제외한 모든 성분을 내부 믹서 (모델 Pomini PL 1.6) 에서 약 5 분 동안 혼합하였다 (1 단계). 온도가 145 ℃ ± 7 ℃ 에 도달했을 때, 엘라스토머 물질을 배출하였다. 황 및 촉진제를 첨가하고, 오픈 롤 믹서에서 혼합을 수행하였다 (2 단계).
실시예
고무 제제는 하기 표 1 에 나타낸 시험 레시피를 사용하여 제조하였다. 이 공정은 불포화 유기 엘라스토머; 강화 충전제로서 카본 블랙 및 실리카; 커플링제; 분산제; 가소제; 가교제 (가황제) 로서 황; 아연계 촉매 및 촉진제의 혼합물을 형성하는 것을 포함하였다. 가황은 100 ℃ 보다 일찍 시작되며, 혼합물의 가열 및 필요에 의해 달성되었다. 가황을 151 ℃ 에서 30 분 동안 계속하였다. 가황 종료시, 혼합물은 롤러 시이트에 의해 원하는 최종 형상, 예를 들어 고무 시이트로 형성된다.
표 1 첫번째 시리즈 - PHR-레시피
100 ℃ 에서 무니 ME 점도 (1+4) 는 표준 DIN 53523 에 따라서 측정하였다.
완성된 가황된 시험 시이트 고무 매트 물질의 0° 및 90° 각도에서 각각 3 개의 조각을 절단하여 시험편을 채취하였으며, 시험 장치 판독 중간 값을 하기에 보고하였다.
하기의 파라미터는 명시된 표준에 따라서 측정하였다.
RT 에서 밀도 g/ccm DIN EN ISO 1183
Shore A 경도 DIN ISO 7619
RT 에서 반발 탄성 % DIN 53512
Vulcameter 곡선 Texas Instruments
DMTA 측정 ISO 6721-7; 1 Hz; 저장 모듈러스 G', 손실 모듈러스 G" 및 tan 델타의 경우 -100 ℃ 내지 +100 ℃
결과:
측정된 매개변수의 결과를 하기 표 2 에 나타낸다.
표 2 결과
FADMA 를 포함하는 물질은 무니 점도의 현저한 감소를 나타내며, 이는 상기 물질이 블랭크 물질에 대해 개선된 가공을 나타낸다는 것을 의미한다.
가황된 제품의 모듈러스 및 경도/강성 (E') 및 탄성은 블랭크 값에 가깝게 유지된다.
동일한 온도에서 동적 모듈 G' 의 극단적인 감소 없이 70 ℃ 에서 tan 델타의 감소는 물질의 동일한 강성에서 더 낮은 구름 저항의 물질을 나타낼 수 있다.
약 0 ℃ (-20 ℃ 내지 +25 ℃ 의 범위) 에서 E' 모듈의 감소는 습윤 표면 상에서 더 양호한 성능을 갖는 조성을 의미한다.
REM SEM 현미경 및 EDX 는 SiO2-충전제, 황-가교제 및 ZnO-촉매가 엘라스토머 물질의 매트릭스 전체에서 균일한 분포를 나타냈다는 것을 보여주었다.
추가적인 일련의 시험에서, 카본 블랙이 풍부한 제제를 기반으로 하는 엘라스토머 물질을 평가하였다. 레시피는 표 3 에서 설명된다.
표 3 - 두번째 시리즈 PHR-레시피
시험의 첫번째 시리즈와 관련하여 상기에서 제시된 절차와 유사하게 엘라스토머 물질을 제조하였으며, 첫번째 시리즈와 관련하여 상기에서 명시된 표준과 유사하게 매개변수를 시험하였다.
결과:
결과를 표 4 에 나타낸다.
표 4
본 발명의 디메틸아미드 (특히, R 이 C7-C11 인 경우) 를 사용하여 제조한 엘라스토머 물질에 대해 측정된 물리적 특성은 하나의 시장 표준 N-옥틸 피롤리돈에 가깝다.
본 발명의 디메틸아미드를 사용하여 제조한 엘라스토머 물질의 성능은 또다른 시장 표준, Vulcanol® TOF 보다 더 양호하다.
사전-가황된 물질에 대한 무니 점도의 감소는 일반적으로 더 양호한 취급 및 더 용이한 혼합 및 가공성을 나타낸다.
0 ℃ 에서 tan 델타의 증가는 더 차가운 조건하에서, 즉, 0 ℃ 에서 엘라스토머 물질, 예를 들어 타이어의 개선된 습윤 그립을 나타낸다.
60 ℃ 에서 tan 델타의 감소는 고온에서 엘라스토머 물질, 즉, 타이어의 감소된 구름 저항을 나타낸다. 이것은 로드 타이어가 사용 동안에 가열됨에 따라 성능이 향상되고 마모가 감소하였음을 나타내는 중요한 지표이다.
본 발명의 디메틸아미드와 폴리에틸렌 옥사이드 (PEO) 의 조합은 상승 작용의 표시인 8 의 약간 더 양호한 성능을 나타낸다.

Claims (19)

  1. 차량 휠용 트레드 밴드를 제조하기 위한 엘라스토머 조성물에서 첨가제로서의 하나 이상의 N,N-디메틸아미드의 용도로서, 여기에서 N,N-디메틸아미드는 하기 화학식을 가지는 용도:

    (식 중:
    R 은 C6-C12 알킬기이고,
    R' 및 R" 는 메틸이다).
  2. 제 1 항에 있어서, 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 엘라스토머 조성물이 가황되어 엘라스토머 물질을 형성하며, 여기에서 엘라스토머 조성물은 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 용도.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 엘라스토머 조성물이 (d) 하나 이상의 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜 또는 P-EO-PO, 보다 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜을 추가로 포함하는 용도.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, 엘라스토머 조성물이, R 이 C7-C11 알킬기인 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 용도.
  5. 제 2 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 엘라스토머 물질이 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 0.1 phr 내지 15 phr, 바람직하게는 0.1 phr 내지 10 phr 의 양으로 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 형성되는 용도.
  6. 제 2 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 엘라스토머 물질이 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 1 phr 내지 5 phr 의 양으로 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 형성되는 용도.
  7. 제 2 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 엘라스토머 물질이 화학식 (I) 의 N,N-디메틸아미드를 2 phr 내지 3 phr 의 양으로 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 형성되는 용도.
  8. 제 3 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜이 중분자량 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜인 용도.
  9. 제 2 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 폴리알킬렌 글리콜, 바람직하게는 폴리에틸렌 글리콜이 1500 내지 8000 의 중량 평균 분자량을 가지는 용도.
  10. 제 2 항 내지 제 9 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 강화 충전제가 100 phr 이하의 양으로 포함되는 용도.
  11. 제 2 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 강화 충전제가 10 phr 내지 100 phr 의 양인 용도.
  12. 제 2 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 강화 충전제가 15 phr 내지 70 phr 의 양인 용도.
  13. 제 2 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 강화 충전제 (b) 가 실리카인 용도.
  14. 제 2 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 엘라스토머 조성물이 (e) 카본 블랙의 하나 이상의 강화 충전제를 추가로 포함하는 용도.
  15. 제 2 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 엘라스토머 물질이 (f) 하나 이상의 실란 커플링제를 추가로 포함하는 용도.
  16. (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 하기 화학식의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 수득되는 차량 휠용 트레드 밴드를 제조하기 위한 가황된 엘라스토머 물질:

    (식 중:
    R 은 C6-C12 알킬기이고,
    R' 및 R" 는 메틸이다).
  17. 제 16 항에 있어서, 제 2 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에서 정의한 임의의 특징을 포함하는 가황된 엘라스토머 물질.
  18. 가황된 엘라스토머 물질이 (a) 하나 이상의 엘라스토머 중합체, (b) 금속의 수산화물, 산화물 및 수화된 산화물, 염 및 수화된 염 또는 이의 혼합물 중에서 선택되는 하나 이상의 강화 충전제 및 (c) 하나 이상의 하기 화학식의 N,N-디메틸아미드를 포함하는 엘라스토머 조성물을 가황시킴으로써 수득되는, 가황된 엘라스토머 물질을 포함하는 차량 휠용 트레드 밴드:

    (식 중:
    R 은 C6-C12 알킬기이고,
    R' 및 R" 는 메틸이다).
  19. 제 18 항에 있어서, 제 2 항 내지 제 16 항 중 어느 한 항에서 정의한 임의의 특징을 포함하는 트레드 밴드.
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