KR20230126974A - 착색 경화성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 화학식 1로 표시되는 화합물과, 적색 안료, 황색 안료, 자색 안료 및 크산텐계 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물, 이를 포함하는 컬러필터 및 화상표시장치에 관한 것으로, 착색제 사용량이 낮아도 고색재현이 가능하여 낮은 착색제의 무게 농도(PWC)에서도 고색재현이 가능한 동시에, 휘도, 내용제성 및 UV ashing이 우수한 효과를 가진다.

Description

착색 경화성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터 및 표시장치{A COLORED CURABLE RESIN COMPOSITION, A COLOR FILTER AND A DISPLAY DEVICE USING THE SAME}
본 발명은 착색 경화성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
컬러필터는 촬상(撮像)소자, 액정표시장치(LCD), 유기발광다이오드(OLED) 등의 각종 표시장치에 널리 이용되는 것으로, 그 응용 범위가 급속히 확대되고 있다.
표시장치에 사용되는 컬러필터는 레드(Red), 그린(Green) 및 블루(Blue)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어지거나, 옐로우(Yellow), 마젠타(Magenta) 및 시안(Cyan)의 3가지 컬러의 착색패턴으로 이루어진다.
상기 컬러필터 각각의 착색패턴은 일반적으로 안료 및/또는 염료 등의 착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하는 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 형성된다. 상기 착색 경화성 수지 조성물을 이용한 착색패턴 가공은 통상적으로 리소그래피 공정으로 수행되고 있다.
최근에는 색재현력이 높은 고품질의 디스플레이에 대한 시장의 요구가 커지고 있으며, 이에 따라 컬러필터 제조에 사용되는 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 착색제의 함량이 지속적으로 높아지고 있으며, 보다 우수한 착색력, 명암비 및 신뢰성을 갖는 착색제의 사용이 검토되고 있다.
그러나, 착색제의 함량이 증가되면, 제조단가가 향상될 뿐만 아니라, 착색 경화성 수지 조성물로 패턴 형성시에 공정성, 신뢰성의 문제가 발생될 수 있다.
이와 관련하여, 대한민국 등록특허 제10-1639073호는 착색제로서 C.I. 피그먼트 레드 177과, C.I. 피그먼트 레드 242 및 C.I. 피그먼트 오렌지 38로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 이상을 함유하는 적색 화소 형성용 착색 조성물에 관한 기술을 개시하고 있으나, 상기 등록특허는 상술한 문제점에 대한 대안을 제시하지 못하고 있다.
대한민국 등록특허 제10-1639073호
본 발명은 상술한 종래 기술적 문제점을 개선하기 위한 것으로, 낮은 착색제의 무게 농도(PWC: Pigment Weight Concentration) 에도 휘도, 내용제성 및 감도가 우수하고, 내화학성 및 UV ashing 등의 신뢰성이 우수한 착색 경화성 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 본 발명은 상기 착색 경화성 수지 조성물을 사용하여 제조된 컬러필터 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
그러나, 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 언급한 과제로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 과제들은 아래의 기재로부터 통상의 기술자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
상기 목적을 달성하기 위해, 본 발명은 착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 화학식 1로 표시되는 화합물과, 적색 안료, 황색 안료, 자색 안료 및 크산텐계 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물을 제공한다
또한, 본 발명은 상기 착색 경화성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치를 제공한다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 착색제로 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써 상대적으로 낮은 착색제의 무게 농도(PWC)에서도 고색재현이 가능한 동시에, 휘도, 내용제성 및 UV ashing이 우수한 효과를 가진다.
본 발명은 착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고, 상기 착색제는 화학식 1로 표시되는 화합물과, 적색 안료, 황색 안료, 자색 안료 및 크산텐계 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 착색 경화성 수지 조성물, 이를 사용하여 제조된 컬러필터, 및 상기 컬러필터를 포함하는 화상표시장치에 관한 것으로, 본 발명에 따른 착색 경화성 수지 조성물은 착색제로서 화학식 1로 표시되는 아조 화합물을 사용하여 착색제 무게 농도(PWC)를 낮추면서도 고색재현이 가능하고, 착색 경화성 수지 조성물의 휘도를 향상시킴과 동시에, 내용제성 및 UV ashing이 우수한 것을 실험적으로 확인하여 본 발명을 완성하였다.
상기 착색 경화성 수지 조성물은 적색 화소 형성용인 것을 특징으로 할 수 있다.
이하, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을 구성하는 각 성분에 대하여 자세히 설명한다. 그러나 본 발명이 이들 성분들에 의해 한정되는 것은 아니다.
<착색 경화성 수지 조성물>
착색제
상기 착색제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과, 적색 안료, 황색 안료, 자색 안료 및 크산텐계 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하며, 본 발명의 목적을 해치지 않는 범위에서 필요에 따라 추가적인 안료, 염료 및 이들의 혼합물을 포함할 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1 중, L1은 식(ph1)으로 표시되는 기이며, A는 식(ia)로 표시되는 기이고, B는 식(ib)로 표시되는 기이다.
(식(ph1) 중, X1은 수소원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기, -NH2, -CONH2, -COOH, -CN, 탄소수 1~10의 알콕시기, 탄소수 1~4의 알킬티오기 또는 할로겐 원자를 나타내며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH=는 -N=로 치환되어 있어도 된다.
n은 0~4의 정수를 나타낸다.
n이 2 이상의 정수인 경우 여러 개의 X1은 동일하거나 다를 수 있다. n이 2 이상의 정수이고, 또한 X1이 인접한 탄소원자에 결합하고 있는 경우 인접한 탄소원자에 결합하는 X1은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
*은 A와의 결합수를 나타내고, **는 B와의 결합수를 나타낸다.)
X1에 있어서의 탄화수소기는 지방족 탄화수소기 또는 방향족 탄화수소기일 수 있으며, 상기 지방족 탄화수소기는 포화 또는 불포화 탄화수소기일 수 있고, 쇄상 또는 지환식 탄화수소기일 수 있다. 또한, 상기 지환식 탄화수소기는 단환식 또는 다환식 탄화수소기일 수 있다. 상기 탄화수소기의 탄소수는 1~10인 것이 보다 바람직하고, 1~6인 것이 더욱 바람직하고, 1~4인 것이 더더욱 바람직하다.
(식(ia) 및 식(ib) 중, X6~X9은 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH=는 -N=로 치환될 수 있으며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH<는 -N<으로 대체될 수 있으며, 상기 탄화수소기를 구성하는 탄소원자 사이에 산소원자, 질소원자, 황원자 또는 카르보닐기가 삽입되어도 된다.
X6과 X7은 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, X8과 X9는 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다.
*은 L1과의 결합수를 나타낸다.)
X6 내지 X9에 있어서의 1가의 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 헥사데실기, 이코실기 등의 직쇄상 알킬기； 이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2－에틸헥실기, sec-부틸기, tert-부틸기, 1,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기 등의 분지쇄상 알킬기； 사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 트리사이클로데실기 등의 지환식 탄화수소기를 들 수 있다. 상기 1가의 탄화수소기의 탄소수는 1~10인 것이 보다 바람직하고, 1~6인 것이 더욱 바람직하고, 1~4인 것이 더더욱 바람직하다.
상기 1가의 탄화수소기가 지환식 탄화수소기인 경우, 지환식 탄화수소기의 탄소수는 3~12인 것이 보다 바람직하고, 3~10인 것이 더욱 바람직하고, 3~8인 것이 가장 바람직하다.
상기 1가의 탄화수소기에 포함되는 수소원자는, 페닐기 등의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기, 불소 원자 등의 할로겐 원자, 히드록시기, -CN, -SO3H, -SO3 - 등으로 치환되어 있어도 된다.
또한, 상기 L1은 식 (ph2)으로 나타나는 기일 수 있다.
(식(ph2) 중, X2~X5는 각각 독립적으로, 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, -NH2, -CONH2, -COOH, -CN, 탄소수 1~4 알콕시기, 탄소수 1~4의 알킬티오기 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
X2와 X3 그리고 X4와 X5는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
*은 A와의 결합수를 나타내고, **은 B와의 결합수를 나타낸다.)
상기 식 (ia)로 표시되는 기와 식 (ib)로 표시되는 기는 각각 독립적으로, 식(t1)~식(t5)으로 표시되는 기의 어느 하나일 수 있다.
(식(t1)~식(t5) 중, R1~R16은, 각각 독립적으로, 수소원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~10의 1가의 포화 탄화수소기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6~12의 방향족 탄화수소기, 3~10원환의 복소환기, -CN, -OH 또는 할로겐원자를 나타낸다.
*은 L1과의 결합수를 나타낸다.)
R1~R16에 있어서의 1가의 포화 탄화수소기로서는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기 등의 직쇄상 알킬기； 이소프로필기, 이소부틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, 2－에틸헥실기 등의 분기쇄상 알킬기； 사이클로프로필기, 사이클로펜틸기, 사이클로헥실기, 사이클로헵틸기, 사이클로옥틸기, 트리사이클로데실기 등의 탄소수 3~10의 지환식 포화 탄화수소기를 들 수 있다. 상기 1가의 포화 탄화수소기의 탄소수는 1~6인 것이 보다 바람직하고, 1~4인 것이 더욱 바람직하다.
상기 1가의 포화 탄화수소기에 포함되는 수소원자는 페닐기 등의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기, 불소 원자 등의 할로겐 원자, 히드록시기 등으로 치환되어 있어도 된다.
R1~R16에 있어서의 방향족 탄화수소기로서는, 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 나프틸기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 페닐기, 톨릴기이다. 또한, 상기 방향족 탄화수소기가 가지고 있어도 좋은 치환기로서는, 불소 원자, 염소 원자, 요오드 원자, 브롬 원자 등의 할로겐 원자； 메톡시기, 에톡시기 등의 탄소수 1~6의 알콕시기； -OH；-SO3H; -SO3 -; -SO2NR17R18； 메틸술포닐기 등의 탄소수 1~6의 알킬술포닐기； 메톡시카보닐기, 에톡시카보닐기 등의 탄소수 1~6의 알콕시카보닐기；등을 들 수 있다.
R17은, 치환기로서 할로겐 원자, -OH 또는 -NH2를 가질 수 있는 탄소수 1~10의 지방족 포화 탄화수소기 또는 치환기로서 할로겐 원자, -OH 또는 -NH2를 가질 수 있는 탄소수 3~10의 지환식 탄화수소기를 나타낸다.
R18은, 수소 원자 또는 탄소수 1~10의 포화 탄화수소기를 나타낸다.
R1~R16에 있어서의 복소환기로는 치환기를 가지고 있어도 되는 페닐기 또는 벤젠환을 가진 복소환기일 수 있으며, 바람직하게는 할로겐 원자를 가지고 있어도 되는 페닐기 또는 벤조이미다졸린기일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 필요에 따라 대이온을 포함할 수 있다. 상기 대이온은 알칼리 토류 금속을 함유하는 양이온일 수 있으며, 마그네슘 양이온, 칼슘 양이온, 스트론튬 양이온 및 바륨 양이온으로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 1종 이상인 것이 바람직하고, 바륨 양이온인 것이 보다 바람직하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 착색제의 총 중량에 대하여, 1 내지 15 중량%, 바람직하게는 1.5 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 상기 함량범위를 만족하는 경우, 높은 휘도 및 고색재현이 가능하면서도 착색 경화성 수지 조성물 중의 착색제 함량을 낮출 수 있어 내용제성, UV ashing 등의 신뢰성이 우수하기 때문에 바람직하다.
상기 적색 안료는 C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 202, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 레드 291로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 202, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 레드 291로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 황색 안료는 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 185 및 C.I. 피그먼트 옐로우 231로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 옐로우 139일 수 있다.
상기 자색 안료는 C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 29로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있으며, 바람직하게는 C.I. 피그먼트 바이올렛 19일 수 있다.
상기 크산텐계 염료는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
R21, R22, R23, R24, R25 및 R26는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며,
R27 및 R28은, 각각 독립적으로, 수소원자, -COOH, -COO-, -SO3 -, -SO3H, -SO3Na, -COOCH3 또는 -COOCH2CH3를 나타낸다.
상기 추가적인 안료로는 당해 분야에서 일반적으로 사용되는 유기 안료 또는 무기 안료를 사용할 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 유기 안료 또는 무기 안료는 인쇄 잉크, 잉크젯 잉크 등에 사용되는 각종의 안료를 사용할 수 있으며, 구체적으로는 수용성 아조 안료, 불용성 아조 안료, 프탈로시아닌 안료, 퀴나크리돈 안료, 이소인돌리논 안료, 이소인돌린 안료, 페릴렌 안료, 페리논 안료, 디옥사진 안료, 안트라퀴논 안료, 디안트라퀴노닐 안료, 안트라피리미딘 안료, 안탄트론(anthanthrone) 안료, 인단트론(indanthrone) 안료, 프라반트론 안료, 피란트론(pyranthrone) 안료, 디케토피로로피롤 안료 등을 들 수 있다.
상기 무기 안료로서는 금속 산화물, 복합 금속 산화물 또는 금속 착염 등의 금속 화합물; 또는 카본블랙 등을 들 수 있다. 구체적으로, 상기 금속으로는 철, 코발트, 알루미늄, 카드뮴, 납, 구리, 티탄, 마그네슘, 크롬, 아연, 안티몬 등을 들 수 있다. 특히, 상기 유기 안료 및 무기 안료로는 구체적으로 색지수(The Society of Dyers and Colourists 출판)에서 피그먼트로 분류되어 있는 화합물을 들 수 있고, 보다 구체적으로는 이하와 같은 색지수(C.I.) 번호의 안료를 들 수 있지만, 반드시 이들로 한정되는 것은 아니다.
예를 들면, C.I. 피그먼트 오렌지 13, 31, 36, 38, 40, 42, 43, 51, 55, 59, 61, 64, 65, 및 71;
C.I. 피그먼트 블루 15(15:3, 15:4, 15:6등), 21, 28, 60, 64 및 76;
C.I. 피그먼트 그린 7, 10, 15, 25, 36, 47, 58, 59, 62 및 63;
C.I 피그먼트 브라운 28;
C.I 피그먼트 블랙 1 및 7 등을 들 수 있다.
상기 안료들은 각각 단독 또는 2종 이상 조합하여 사용할 수 있다.
상기 안료 중 유기 안료는, 필요에 따라 산성기 또는 염기성기가 도입된 안료 유도체 등을 이용한 표면처리, 중합체 화합물 등에 의한 안료 표면의 그라프트 처리, 황산 미립화법(refinement) 등에 의한 미립화 처리, 또는 불순물을 제거하기 위한 유기 용매 및 물 등에 의한 세정 처리, 이온성 불순물의 이온 교환법 등에 의한 제거처리 등으로 처리할 수 있다.
상기 착색제로 안료를 사용하는 경우 그 평균입경이 균일한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 안료의 입경을 균일하게 하는 방법으로서는, 계면 활성제를 안료 분산제로서 함유시켜 분산 처리를 행하는 방법 등을 들 수 있으며, 이 방법에 따르면 안료가 용액 중에 균일하게 분산된 상태의 안료 분산액을 얻을 수 있다.
상기 안료 분산제로서는, 예를 들면 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계 등의 계면 활성제 등을 들 수 있으며, 이들은 각각 단독으로 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 안료 분산제는 후술할 첨가제의 형태로 포함될 수도 있으며, 바람직하게는 아크릴계 안료 분산제를 사용할 수 있고, 그 시판품으로는 Disper byk-2001 등을 사용할 수 있으나 이에 한정되지는 않는다.
상기 안료 분산제는 착색 경화성 수지 조성물 중의 착색제 1 중량부에 대하여 1 중량부 이하로 사용되며, 바람직하게는 0.05 내지 0.5 중량부로 사용될 수 있다. 상기 안료 분산제가 상기의 기준으로 상기 범위내에서 사용되는 경우에는 균일한 평균입경의 안료를 얻을 수 있기 때문에 바람직하다.
상기 추가적인 염료로는 유기용제에 대한 용해성을 가지는 것이라면 제한없이 1종 이상을 추가하여 사용할 수 있다. 바람직하게는 유기용제에 대한 용해성을 가지면서 알칼리 현상액에 대한 용해성 및 내열성, 내용제성 등의 신뢰성을 확보할 수 있는 염료를 사용하는 것이 바람직하다. 상기 염료로는 설폰산이나 카복실산 등의 산성기를 갖는 산성 염료, 산성 염료와 질소 함유 화합물의 염, 산성 염료의 설폰아미드체 등과 이들의 유도체에서 선택된 것을 사용할 수 있으며, 이외에도 아조계, 프탈로시아닌계의 산성염료 및 이들의 유도체도 선택할 수 있다. 상기 염료는 컬러 인덱스(The Society of Dyers and Colourists 출판)내에 염료로 분류되어 있는 화합물이나, 염색 노트(색염사)에 기재되어 있는 공지의 염료를 들 수 있다.
상기 염료의 구체적인 예로는, C.I. 솔벤트 염료로서,
C.I. 솔벤트 옐로우 4, 14, 15, 21, 23, 24, 38, 62, 63, 68, 82, 94, 98, 99, 162 등의 황색 염료;
C.I. 솔벤트 레드 8, 45, 49, 122, 125, 130 등의 적색 염료;
C.I. 솔벤트 오렌지 2, 7, 11, 15, 26, 45, 56, 62 등의 오렌지색 염료;
C.I. 솔벤트 블루 35, 37, 45, 59, 67 등의 청색 염료;
C.I. 솔벤트 그린 1, 3, 4, 5, 7, 28, 29, 32, 33, 34, 35 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한 C.I. 애시드 염료로서
C.I.애시드 옐로우 1, 3, 7, 9, 11, 17, 23, 25, 29, 34, 36, 38, 40, 42, 54, 65, 72, 73, 76, 79, 98, 99, 111, 112, 113, 114, 116, 119, 123, 128, 134, 135, 138, 139, 140, 144, 150, 155, 157, 160, 161, 163, 168, 169, 172, 177, 178, 179, 184, 190, 193, 196, 197, 199, 202, 203, 204, 205, 207, 212, 214, 220, 221, 228, 230, 232, 235, 238, 240, 242, 243, 251 등의 황색 염료;
C.I.애시드 레드 1, 4, 8, 14, 17, 18, 26, 27, 29, 31, 34, 35, 37, 42, 44, 50, 51, 52, 57, 66, 73, 80, 87, 88, 91, 92, 94, 97, 103, 111, 114, 129, 133, 134, 138, 143, 145, 150, 151, 158, 176, 182, 183, 198, 206, 211, 215, 216, 217, 227, 228, 249, 252, 257, 258, 260, 261, 266, 268, 270, 274, 277, 280, 281, 195, 308, 312, 315, 316, 339, 341, 345, 346, 349, 382, 383, 394, 401, 412, 417, 418, 422, 426 등의 적색 염료;
C.I.애시드 오렌지 6, 7, 8, 10, 12, 26, 50, 51, 52, 56, 62, 63, 64, 74, 75, 94, 95, 107, 108, 169, 173 등의 오렌지색 염료;
C.I.애시드 블루 1, 7, 9, 15, 18, 23, 25, 27, 29, 40, 42, 45, 51, 62, 70, 74, 80, 83, 86, 87, 90, 92, 96, 103, 112, 113, 120, 129, 138, 147, 150, 158, 171, 182, 192, 210, 242, 243, 256, 259, 267, 278, 280, 285, 290, 296, 315, 324:1, 335, 340 등의 청색 염료;
C.I.애시드 바이올렛 6B, 7, 9, 17, 19 등의 바이올렛색 염료;
C.I.애시드 그린 1, 3, 5, 9, 16, 25, 27, 50, 58, 63, 65, 80, 104, 105, 106, 109 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한 C.I.다이렉트 염료로서
C.I.다이렉트 옐로우 2, 33, 34, 35, 38, 39, 43, 47, 50, 54, 58, 68, 69, 70, 71, 86, 93, 94, 95, 98, 102, 108, 109, 129, 136, 138, 141 등의 황색 염료;
C.I.다이렉트 레드 79, 82, 83, 84, 91, 92, 96, 97, 98, 99, 105, 106, 107, 172, 173, 176, 177, 179, 181, 182, 184, 204, 207, 211, 213, 218, 220, 221, 222, 232, 233, 234, 241, 243, 246, 250 등의 적색 염료;
C.I.다이렉트 오렌지 34, 39, 41, 46, 50, 52, 56, 57, 61, 64, 65, 68, 70, 96, 97, 106, 107 등의 오렌지색 염료;
C.I.다이렉트 블루 38, 44, 57, 70, 77, 80, 81, 84, 85, 86, 90, 93, 94, 95, 97, 98, 99, 100, 101, 106, 107, 108, 109, 113, 114, 115, 117, 119, 137, 149, 150, 153, 155, 156, 158, 159, 160, 161, 162, 163, 164, 166, 167, 170, 171, 172, 173, 188, 189, 190, 192, 193, 194, 196, 198, 199, 200, 207, 209, 210, 212, 213, 214, 222, 228, 229, 237, 238, 242, 243, 244, 245, 247, 248, 250, 251, 252, 256, 257, 259, 260, 268, 274, 275, 293 등의 청색 염료;
C.I.다이렉트 바이올렛 47, 52, 54, 59, 60, 65, 66, 79, 80, 81, 82, 84, 89, 90, 93, 95, 96, 103, 104 등의 바이올렛색 염료;
C.I.다이렉트 그린 25, 27, 31, 32, 34, 37, 63, 65, 66, 67, 68, 69, 72, 77, 79, 82 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
또한, C.I. 모단토 염료로서
C.I.모단토 옐로우 5, 8, 10, 16, 20, 26, 30, 31, 33, 42, 43, 45, 56, 61, 62, 65 등의 황색 염료;
C.I.모단토 레드 1, 2, 3, 4, 9, 11, 12, 14, 17, 18, 19, 22, 23, 24, 25, 26, 30, 32, 33, 36, 37, 38, 39, 41, 43, 45, 46, 48, 53, 56, 63, 71, 74, 85, 86, 88, 90, 94, 95 등의 적색 염료;
C.I.모단토 오렌지 3, 4, 5, 8, 12, 13, 14, 20, 21, 23, 24, 28, 29, 32, 34, 35, 36, 37, 42, 43, 47, 48 등의 오렌지색 염료;
C.I.모단토 블루 1, 2, 3, 7, 8, 9, 12, 13, 15, 16, 19, 20, 21, 22, 23, 24, 26, 30, 31, 32, 39, 40, 41, 43, 44, 48, 49, 53, 61, 74, 77, 83, 84 등의 청색 염료;
C.I.모단토 바이올렛 1, 2, 4, 5, 7, 14, 22, 24, 30, 31, 32, 37, 40, 41, 44, 45, 47, 48, 53, 58 등의 바이올렛색 염료;
C.I.모단토 그린 1, 3, 4, 5, 10, 15, 19, 26, 29, 33, 34, 35, 41, 43, 53 등의 녹색 염료 등을 들 수 있다.
상기 착색제는 착색 경화성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 1 내지 15 중량%, 바람직하게는 1.5 내지 10 중량%로 포함될 수 있다. 상기 착색제가 상기 함량범위를 만족하는 경우, 화소의 색 농도가 충분하면서도, 내용제성 및 UV ashing 내성이 우수하므로 바람직하다.
결합제 수지
결합제 수지는 패턴을 형성할 때의 현상 처리 공정에서 이용되는 알칼리 현상액에 대해서 가용성을 부여하는 성분으로서, 상기 결합제 수지는 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체를 포함하여 중합될 수 있다.
상기 카르복시기를 갖는 에틸렌성 불포화 단량체는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 아크릴산, 메타아크릴산, 크로톤산 등의 모노카르복실산류; 푸마르산, 메사콘산, 이타콘산 등의 디카르복실산류 및 이들의 무수물; ω-카르복시폴리카프로락톤모노(메타)아크릴레이트 등의 양 말단에 카르복시기와 수산기를 갖는 폴리머의 모노(메타)아크릴레이트류 등을 들 수 있으며, 바람직하게는 아크릴산 및 메타아크릴산일 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에 따른 결합제 수지는 상기 단량체와 공중합 가능한 적어도 1종의 다른 단량체를 더 포함하여 중합된 것일 수 있다. 예를 들면 스티렌, 비닐톨루엔, 메틸스티렌, p-클로로스티렌, o-메톡시스티렌, m-메톡시스티렌, p-메톡시스티렌, o-비닐벤질메틸에테르, m-비닐벤질메틸에테르, p-비닐벤질메틸에테르, o-비닐 벤질글리시딜에테르, m-비닐벤질글리시딜에테르, p-비닐벤질글리시딜에테르 등의 방향족 비닐 화합물; N-시클로헥실말레이미드, N-벤질말레이미드, N-페닐말레이미드, N-o-히드록시페닐말레이미드, N-m-히드록시페닐말레이미드, N-p-히드록시페닐말레이미드, N-o-메틸페닐말레이미드, N-m-메틸페닐말레이미드, N-p-메틸페닐말레이미드, N-o-메톡시페닐말레이미드, N-m-메톡시페닐말레이미드, N-p-메톡시페닐말레이미드 등의 N-치환 말레이미드계 화합물; 메틸(메타)아크릴레이트, 에틸(메타)아크릴레이트, n-프로필(메타)아크릴레이트, i-프로필(메타)아크릴레이트, n-부틸(메타)아크릴레이트, i-부틸(메타)아크릴레이트, sec-부틸(메타)아크릴레이트, t-부틸(메타)아크릴레이트 등의 알킬(메타)아크릴레이트류; 시클로펜틸(메타)아크릴레이트, 시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-메틸시클로헥실(메타)아크릴레이트, 2-디시클로펜타닐옥시에틸(메타)아크릴레이트, 이소보르닐(메타)아크릴레이트 등의 지환족(메타)아크릴레이트류; 페닐(메타)아크릴레이트, 벤질(메타)아크릴레이트 등의 아릴(메타)아크릴레이트류; 3-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-3-에틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-트리플루오로메틸옥세탄, 3-(메타크릴로일옥시메틸)-2-페닐옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)옥세탄, 2-(메타크릴로일옥시메틸)-4-트리플루오로메틸옥세탄 등의 불포화 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다. 이들은 단독 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
본 명세서에서 (메타)아크릴레이트는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트를 의미한다.
또한, 착색 경화성 수지 조성물의 현상성을 확보하기 위해, 상기 결합제 수지의 산가는 20 내지 200 mgKOH/g, 바람직하게는 30 내지 150 mgKOH/g인 것이 바람직하다. 상기 결합제 수지의 산가가 상기 범위를 만족하는 경우 착색 경화성 수지 조성물이 충분한 현상속도를 확보할 수 있으며, 기판과의 밀착성을 향상시켜 패턴의 단락 발생을 방지할 수 있으므로 바람직하다.
본 발명의 결합제 수지의 중량평균분자량(Mw)는 3,000 내지 30,000, 바람직하게는 5,000 내지 25,000 일 수 있다. 또한, 본 발명의 결합제 수지의 분자량 분포, 즉 수평균 분자량에 대한 중량평균분자량(중량평균분자량(Mw)/수평균 분자량(Mn))은 1.5 내지 6.0, 바람직하게는 1.8 내지 4.0일 수 있으며, 결합제 수지가 상기 중량평균분자량 및 분자량 분포의 범위를 만족하는 경우 현상성 우수한 이점이 있다.
상기 결합제 수지의 함량은 착색 경화성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 0.5 내지 20 중량%, 바람직하게는 1 내지 15 중량% 포함될 수 있다. 상기 결합제 수지가 상기 범위 내로 포함되는 경우, 현상액에의 용해성이 충분하여 잔사 발생을 방지할 수 있으며 패턴 형성이 용이하므로 바람직하다.
광중합성 화합물
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물에 포함되는 광중합성 화합물은 광조사에 의해 후술하는 광중합 개시제로부터 발생되는 활성 라디칼, 산 등에 의해 중합될 수 있는 화합물로서, 하기 광중합 개시제의 작용으로 중합할 수 있는 화합물로, 단관능 단량체, 2관능 단량체 또는 다관능 단량체를 사용할 수 있으며, 바람직하게는 2관능 이상의 다관능 단량체를 사용할 수 있다.
상기 단관능 단량체의 구체적인 예로는, 노닐페닐카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필아크릴레이트, 2-에틸헥실카르비톨아크릴레이트, 2-히드록시에틸아크릴레이트 또는 N-비닐피롤리돈 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 2관능 단량체의 구체적인 예로는, 1,6-헥산디올디(메타)아크릴레이트, 에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트,
네오펜틸글리콜디(메타)아크릴레이트, 트리에틸렌글리콜디(메타)아크릴레이트, 비스페놀 A의 비스(아크릴로일옥시에틸)에테르 또는 3-메틸펜탄디올디(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 다관능 단량체의 구체적인 예로는, 트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드트리메틸올프로판트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리스리톨테트라(메타)아크릴레이트, 디펜타에리스리톨펜타(메타)아크릴레이트, 에톡실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트, 프로폭실레이티드디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 또는 디펜타에리스리톨헥사(메타)아크릴레이트 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 광중합성 화합물은 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 1 내지 10 중량%, 바람직하게는 2 내지 5 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함되는 경우, 감도 및 현상성이 우수한 이점이 있다.
광중합 개시제
상기 광중합 개시제는 가시광선, 자외선, 원자외선, 전자선, X선 등의 방사선에의 노광에 의해, 전술한 광중합성 화합물의 중합을 개시할 수 있는 라디칼 등을 발생하는 화합물이다.
상기 광중합 개시제는 이 분야에서 일반적으로 사용되는 것이라면 특별히 한정되지 않으나, 옥심계 화합물을 포함하는 것이 바람직하며, 더욱 바람직하게는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함할 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
(상기 화학식 3 내지 5에서,
R31 내지 R46은, 각각 독립적으로 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 히드록시알킬기, 탄소수 2 내지 24의 히드록시알콕시알킬기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 또는 히드록시기이다.)
상기 옥심계 화합물은 그 기능을 다할 수 있는 범위 내라면 특별히 그 함량을 한정하는 것은 아니나, 바람직하게는 상기 광중합 개시제 전체 100중량%에 대하여, 5 내지 100 중량%로 포함될 수 있다. 상기 옥심계 화합물의 함량이 상기 범위 내인 경우, 휘도 및 감도를 보다 향상시킬 수 있으므로 바람직하다.
상기 광중합 개시제는, 본 발명의 목적을 손상하지 않는 범위 내에서 상기 결합제 수지 및 광중합성 화합물을 중합시킬 수 있는 것이면 옥심계 화합물 외에 이 분야에서 일반적으로 사용되는 다른 광중합 개시제를 더 포함할 수 있다.
상기 일반적으로 사용되는 광중합 개시제는, 예를 들어 트리아진계 화합물, 아세토페논계 화합물, 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물, 벤조인계 화합물 등을 들 수 있다.
상기 트리아진계 화합물로는 2,4,6-트리클로로-s-트리아진, 2-페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(3',4'-디메톡시 스티릴)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4'-메톡시 나프틸)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-(p-메톡시 페닐)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(p-톨릴-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-피페닐-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 비스(트리클로로 베틸)-6-스티릴-s-트리아진, 2-(나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로 메틸)-s-트리아진, 2-(4-메톡시 나프토 1-일)-4,6-비스(트리클로로메틸)-s-트리아진, 2-4-트리클로로 메틸(피페로닐)-6-트리아진, 2,4-트리클로로 메틸(4'-메톡시 스티릴)-6-트리아진 등을 들 수 있다.
상기 아세토페논계 화합물의 구체적인 예를 들면, 2,2'-디에톡시아세토페논, 2,2'-디부톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, p-t-부틸트리클로로아세토페논, p-t-부틸디클로로아세토페논, 4-클로로아세토페논, 2,2'-디클로로-4-페녹시아세토페논, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모폴리노프로판-1-온 등을 들 수 있다.
상기 벤조페논계 화합물로는 벤조페논, 벤조일 안식향산, 벤조일 안식향산 메틸, 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논, 아크릴화 벤조페논, 4,4'-비스(디메틸 아미노)벤조페논, 4,4'-비스(디에틸 아미노) 벤조페논, 4,4'-디메틸아미노벤조페논, 4,4'-디클로로벤조페논, 3,3'-디메틸-2-메톡시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 티오크산톤계 화합물로는 티오크산톤, 2-크롤티오크산톤, 2-메틸티오크산톤, 이소프로필 티오크산톤, 2,4-디에틸 티오크산톤, 2,4-디이소프로필 티오크산톤, 2-클로로 티오크산톤 등을 들 수 있다.
상기 벤조인계 화합물로는 벤조인, 벤조인 메틸 에테르, 벤조인 에틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈 등을 들 수 있다.
상기 광중합 개시제는 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 0.1 내지 10 중량%, 바람직하게는 0.5 내지 5 중량% 포함될 수 있다. 상기 광중합 개시제가 상기 범위 내에 포함되는 경우, 패턴 형성 공정에서 노광시 광중합이 충분히 일어나고, 광중합 후 남은 미 반응 개시제로 인한 투과율 저하를 발생시키지 않을 수 있다.
용제
본 발명의 일 실시형태에서, 상기 용제는 착색 경화성 수지 조성물이 적당한 점성을 갖고, 나머지 성분들을 용이하게 용해시킬 수 있으면 특별히 제한되지 않으며, 착색 경화성 수지 조성물의 분야에서 사용되고 있는 각종 유기 용제를 사용할 수 있다.
상기 용제의 구체예로서는 에틸렌글리콜모노메틸에테르, 에틸렌글리콜모노에틸에테르, 에틸렌글리콜모노프로필에테르, 틸렌글리콜모노부틸에테르 등의 에틸렌글리콜모노알킬에테르류; 디에틸렌글리콜디메틸에테르, 디에틸렌글리콜디에틸에테르, 디에틸렌글리콜디프로필에테르, 에틸렌글리콜디부틸에테르 등의 디에틸렌글리콜디알킬에테르류; 메틸셀로솔브아세테이트, 에틸셀로솔브아세테이트 등의 에틸렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르 등의 프로필렌글리콜디알킬에테르류; 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노프로필에테르아세테이트, 메톡시부틸아세테이트 및 메톡시펜틸아세테이트 등의 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류; 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 메시틸렌 등의 방향족탄화수소류; 메틸에틸케톤, 아세톤, 메틸아밀케톤, 메틸이소부틸케톤, 시클로헥사논 등의 케톤류, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 헥사놀, 시클로헥사놀, 에틸렌글리콜, 글리세린 등의 알코올류; 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류; γ-부티로락톤 등의 환상 에스테르류 등을 들 수 있다.
상기 용제 중, 도포성, 건조성 면에서 바람직하게는 비점이 100℃내지 200℃인 유기 용매를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 알킬렌글리콜알킬에테르아세테이트류, 케톤류, 3-에톡시프로피온산에틸이나, 3-메톡시프로피온산 메틸 등의 에스테르류를 들 수 있으며, 더욱 바람직하게는 프로필렌글리콜모노메틸에테르, 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트, 프로필렌글리콜모노에틸에테르아세테이트, 시클로헥사논, 3-에톡시프로피온산 에틸, 3-메톡시프로피온산 메틸 등을 들 수 있다.
상기 용제는 각각 단독으로 또는 2종 이상 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 용제는 착색 경화성 수지 조성물의 총 중량에 대하여, 60 내지 95 중량%, 바람직하게는 70 내지 85 중량% 포함될 수 있다. 상기 용매가 상기 함량범위 내로 포함되는 경우, 롤 코터, 스핀 코터, 슬릿 앤드 스핀 코터, 슬릿 코터(다이 코터라고도 하는 경우가 있음), 잉크젯 등의 도포 장치로 도포했을 때 도포성이 양호해지는 효과를 제공하므로 바람직하다.
첨가제
첨가제는 필요에 따라 선택적으로 첨가될 수 있는 것으로서, 예를 들면 다른 고분자 화합물, 경화제, 계면 활성제, 밀착 촉진제, 자외선 흡수제 및 응집 방지제로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함할 수 있다.
상기 다른 고분자 화합물의 구체적인 예로는 에폭시 수지, 말레이미드 수지 등의 경화성 수지, 폴리비닐알코올, 폴리아크릴산, 폴리에틸렌글리콜모노알킬에테르, 폴리플루오로알킬아크릴레이트, 폴리에스테르 및 폴리우레탄 등의 열가소성 수지 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 심부 경화 및 기계적 강도를 높이기 위해 사용되며, 경화제의 구체적인 예로는 에폭시 화합물, 다관능 이소시아네이트 화합물, 멜라민 화합물 및 옥세탄 화합물 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 에폭시 화합물의 구체적인 예로는 비스페놀 A계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 A계 에폭시 수지, 비스페놀 F계 에폭시 수지, 수소화 비스페놀 F계 에폭시 수지, 노블락형 에폭시 수지, 기타 방향족계 에폭시 수지, 지환족계 에폭시 수지, 글리시딜에스테르계 수지, 글리시딜아민계 수지, 또는 상기 에폭시 수지의 브롬화 유도체, 에폭시 수지 및 그 브롬화 유도체 이외의 지방족, 지환족 또는 방향족 에폭시 화합물, 부타디엔 (공)중합체 에폭시화물, 이소프렌 (공)중합체 에폭시화물, 글리시딜(메타)아크릴레트 (공)중합체 및 트리글리시딜이소시아눌레이트 등을 들 수 있다.
상기 경화제에서 옥세탄 화합물의 구체적인 예로는 카르보네이트비스옥세탄, 크실렌비스옥세탄, 아디페이트비스옥세탄, 테레프탈레이트비스옥세탄 및 시클로헥산디카르복실산비스옥세탄 등을 들 수 있다.
상기 경화제는 경화제와 함께 에폭시 화합물의 에폭시기, 옥세탄 화합물의 옥세탄 골격을 개환 중합하게 할 수 있는 경화 보조 화합물을 병용할 수 있다.
상기 경화 보조 화합물은 예를 들면 다가 카르본산류, 다가 카르본산 무수물류 및 산 발생제 등이 있다. 상기 다가 카르본산 무수물류는 에폭시 수지 경화제로서 시판되는 것을 이용할 수 있다. 상기 시판품으로는, 아데카하도나 EH-700(아데카공업㈜ 제조), 리카싯도 HH(신일본이화㈜ 제조) 및 MH-700(신일본이화㈜ 제조) 등을 들 수 있다. 상기에서 예시한 경화제는 단독 또는 2종 이상을 혼합하여 사용할 수 있다.
상기 계면활성제는 착색 경화성 수지 조성물의 피막 형성을 보다 향상시키기 위해 사용할 수 있으며, 실리콘계, 불소계, 에스테르계, 양이온계, 음이온계, 비이온계, 양성계면활성제 등이 바람직하게 사용될 수 있다.
상기 실리콘계 계면활성제는 예를 들어, 시판품으로서 다우코닝 도레이 실리콘사의 DC3PA, DC7PA, SH-11PA, SH-21PA 및 SH-8400 등이 있고, GE 도시바 실리콘사의 TSF-4440, TSF-4300, TSF-4445, TSF-4446, TSF-4460 및 TSF-4452 등이 있다.
상기 불소계 계면활성제는 예를 들어, 시판품으로서 다이닛본 잉크 가가꾸 고교사의 메가피스 F-470, F-471, F-475, F-482 및 F-489 등이 있다.
또한, 그 외에 사용 가능한 시판품으로는 KP(신에쯔 가가꾸 고교㈜), 폴리플로우(POLYFLOW)(교에이샤 가가꾸㈜), 에프톱(EFTOP)(토켐 프로덕츠사), 메가팩(MEGAFAC)(다이닛본 잉크 가가꾸 고교㈜), 플로라드(Flourad)(스미또모 쓰리엠㈜), 아사히가드(Asahi guard), 서플론(Surflon)(이상, 아사히 글라스㈜), 솔스퍼스 (SOLSPERSE)(Lubrisol), EFKA(EFKA 케미칼스사), PB 821(아지노모또㈜) 및 Disperbyk-series(BYK-chemi) 등을 들 수 있다.
상기 예시된 계면활성제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
상기 밀착 촉진제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 사용 가능한 밀착 촉진제의 구체적인 예로는 비닐트리메톡시실란, 비닐트리에톡시실란, 비닐트리스(2-메톡시에톡시)실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필메틸디메톡시실란, N-(2-아미노에틸)-3-아미노프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필메틸디메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란, 3-클로로프로필메틸디메톡시실란, 3-클로로프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-이소시아네이트프로필트리메톡시실란 및 3-이소시아네이트프로필트리에톡시실란 등을 들 수 있다.
상기 자외선 흡수제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 사용 가능한 구체적인 예로는 2-(3-tert-부틸-2-히드록시-5-메틸페닐)-5-클로로벤조티리아졸, 알콕시벤조페논 등을 들 수 있다.
상기 응집 방지제의 종류는 특별히 한정하지 않으나, 사용 가능한 구체적인 예로는 폴리아크릴산 나트륨 등을 들 수 있다.
상기에서 예시한 첨가제는 각각 단독 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다. 상기 첨가제는 착색 경화성 수지 조성물 총 중량에 대하여 통상 0.01 내지 5 중량%, 바람직하게는 0.05 내지 2중량% 포함될 수 있다.
<착색 경화성 수지 조성물의 제조방법>
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물은, 예를 들면 이하와 같은 방법에 의해 제조할 수 있다. 염료는 미리 용제의 일부 또는 전부에 용해시켜 용액을 조제하여도 좋다. 또한, 안료를 미리 용제의 일부 또는 전부와 혼합하고, 비즈밀 등을 사용하여 분산시키는 것이 바람직하다. 이 때, 필요에 따라 안료 분산제가 사용되고, 또한 결합제 수지의 일부 또는 전부가 배합되는 경우도 있다. 또한, 얻어진 분산액(이하, 밀 베이스라고 하는 경우도 있음)에 결합제 수지의 나머지, 광중합성 화합물 및 광중합 개시제, 필요에 따라 사용되는 그 밖의 성분, 필요에 따라 추가의 용제를 소정의 농도가 되도록 더 첨가하여 목적하는 착색 경화성 수지 조성물을 얻는다.
<컬러필터>
본 발명의 다른 양태는 전술한 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 제조됨으로써 형성되는 컬러필터에 관한 것이다. 본 발명의 일 실시형태에 따른 컬러필터는 기판 상에 상술한 착색 경화성 수지 조성물을 도포하고 소정의 패턴으로 노광 및 현상하여 형성되는 착색패턴을 포함하는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을 이용한 패턴 형성 방법에 대해 상세히 설명한다.
본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 패턴을 형성하는 방법은 당해 기술분야에 공지된 방법을 사용할 수 있으나, 통상적으로는 도포 단계; 노광 단계; 및 제거 단계를 포함한다. 본 발명의 착색 경화성 수지 조성물을 기재 상에 도포하고, 광 경화 및 현상을 하여 패턴을 형성함으로써, 착색 화소(착색 화상)로 사용할 수 있게 된다.
구체적으로, 상기 착색 경화성 수지 조성물을 아무 것도 도포되지 않은 유리기판 및 SiNx(보호막)가 500 내지 1,500 Å의 두께로 도포되어 있는 유리기판 위에 스핀 도포, 슬릿 도포 등의 적당한 방법을 사용하여, 2.0 내지 3.4 ㎛의 두께로 도포한다. 도포 후에는 컬러필터에 필요한 패턴을 형성하도록 광을 조사한다. 광을 조사한 다음, 도포층을 알칼리 현상액으로 처리하면 도포층의 미조사 부분이 용해되고 컬러필터에 필요한 패턴이 형성된다. 이러한 과정을 필요한 R, G, B 색의 수에 따라 반복 수행함으로써, 원하는 패턴을 갖는 컬러필터를 수득할 수 있다. 또한 상기 과정에서, 현상에 의해 수득된 화상 패턴을 다시 가열하거나 또는 활성선 조사 등에 의해 경화시킴으로써 내크랙성, 내용제성 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
<표시장치>
본 발명의 일 실시형태는 상술한 컬러필터를 포함하는 표시장치에 관한 것이다.
본 발명의 컬러필터는 통상의 액정표시장치(LCD)뿐만 아니라, 전계발광표시장치(EL), 플라스마표시장치(PDP), 전계방출표시장치(FED), 유기발광소자(OLED) 등 각종 표시장치에 적용이 가능하다.
본 발명의 표시장치는 상술한 컬러필터를 구비한 것을 제외하고는, 당해 기술분야에서 알려진 구성을 포함한다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적 양자점 입자를 함유한 적색 패턴층, 녹 양자점 입자를 함유한 녹색 패턴층, 및 청 양자점 입자를 함유한 청색 패턴층을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수 있다. 그러한 경우에 화상표시장치에 적용되는 광원의 방출광이 특별히 한정되지 않으나, 보다 우수한 색 재현성의 측면에서 바람직하게는 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 표시장치는 상술한 컬러필터 이외에 적색 패턴층, 녹색 패턴층 및 청색 패턴층 중 2종 색상의 패턴층만을 포함하는 컬러필터를 추가로 구비할 수도 있다. 그러한 경우에 상기 컬러필터는 양자점 입자를 함유하지 않는 투명 패턴층을 더 구비한다. 2종 색상의 패턴층만을 구비하는 경우에는 포함하지 않은 나머지 색상을 나타내는 파장의 빛을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 예를 들면, 적색 패턴층 및 녹색 패턴층만을 포함하는 경우에는, 청색광을 방출하는 광원을 사용할 수 있다. 그러한 경우에 적 양자점 입자는 적색광을, 녹 양자점 입자는 녹색광을 방출하고, 투명 패턴층은 청색광이 그대로 투과하여 청색을 나타낸다.
이하, 본 발명을 실시예에 기초하여 더욱 상세하게 설명하지만, 하기에 개시되는 본 발명의 실시 형태는 어디까지 예시로써, 본 발명의 범위는 이들의 실시 형태에 한정되지 않는다. 본 발명의 범위는 특허청구범위에 표시되었고, 더욱이 특허 청구범위 기록과 균등한 의미 및 범위 내에서의 모든 변경을 함유하고 있다. 또한, 이하의 실시예, 비교예에서 함유량을 나타내는 "%" 및 "부"는 특별히 언급하지 않는 한 질량 기준이다.
<실시예>
합성예: 화학식 1로 표시되는 아조 화합물의 합성
합성예 1: 착색제 (A-1) 합성
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부에 물 4.0부, 아세트산 10부, 메탄올 10부, 98% 황산 25부를 첨가하여 교반하였다. 빙냉 후, 아질산나트륨 2.0부를 물3.0부에 용해시킨 수용액을 반응용액에 넣어 2시간 동안 교반한 후 디아조늄염을 포함하는 현탁액을 얻었다. 한편, 바르비투르산(α) 3.0부에 메탄올 15부를 더한 후, 얼음냉하 25%수산화나트륨 수용액 100부를 넣고 교반하였다. 여기에 상기 디아조늄염을 포함한 현탁액을 적하했다. 적하가 종료된 후 실온에서 1시간 교반하여 주황색의 현탁액을 얻었다. 여과해서 얻은 주황색 고체를 감압 하에 60℃에서 건조하고, 식 (1)로 표시되는 화합물을 얻었다.
이어서 식 (1)로 표시되는 화합물 8.4부에 물 97부, 탄산수소나트륨 4.1부, 황화나트륨수화물 3.8부를 가해 85℃에서 2시간 동안 교반했다. 반응액을 실온까지 냉각 후 35% 염산으로 반응액을 pH 6까지 중화시키고 석출하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 물로 세척하고 여과하여 얻은 적색 고체를 감압 하에 60℃에서 건조하여 식 (2)로 표시되는 화합물 6.3부를 얻었다.
이어서 식 (2)로 표시되는 화합물 2.1부에 물 20부, 아세트산 6.7부, 98% 황산 33부를 더해 교반했다. 반응 혼합물을 빙냉시킨 후, 아질산나트륨 0.6부를 물 3.3부에 용해시켰다. 수용액을 반응용액에 넣고 2시간 동안 교반하여 디아조늄염을 포함한 현탁액을 얻었다. 한편, 바르비투르산(β) 0.8부에 메탄올 0.8부가 첨가한 후, 빙냉하에 25% 수산화나토륨 수용액 15부를 넣고 교반하였다. 여기에 앞서 기술한 디아조늄염을 포함한 현탁액을 적하시켰다. 적하 종료 후 다시 실온에서 1시간 동안 교반함으로써 적색 현탁액을 얻었다. 현탄액을 여과하여 세척해준 후 얻어진 고체를 감압 하에 60℃에서 건조함으로써 식(A-1)으로 표시되는 아조화합물 1.7부(수율 57%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z=453.0[M-H]-
합성예 2: 착색제 (A-2) 합성
바르비투르산 (α) 3.0부를 1,3-디시클로헥실 바르비투르산 (α) 5.1부로, 바르비투르산(β) 0.8부를 1,3-디시클로헥실바르비투르산(β) 0.7부로 대체한 것 이외에는 합성예 1과 같은 방법으로 식(A-2)으로 표시되는 화합물 0.4부(수율 15%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 783 . 4 [ M + H ]+
합성예 3: 착색제 (A-3)의 합성
바르비투르산(α) 3.0부를 3-시아노-1-부틸-6-히드록시-4-메틸-2-피리돈(α) 1.8부로, 바르비투르산(β) 0.8부를 3-시아노-1-부틸-6-히드록시-4-메틸-2-피리돈(β) 1.4부로 대체한 것 이외에는 합성예 1과 같은 방법으로 식(A-3)로 표시되는 화합물 3.9부(수율 66%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 609 . 2 [ M - H ]-
합성예 4: 착색제 (A-4)의 합성
바르비투르산 (α) 3.0부를 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 (α) 4.2부로, 바르비투르산(β) 0.8부를 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론(β) 0.5부로 대체한 것 이외에는 합성예 1과 같은 방법으로 식 (A-4)로 표시되는 화합물 0.8부(수율 53%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 547 . 2 [ M + H ]+
합성예 5: 착색제 (A-5) 합성
바르비투르산(α) 3.0부를 3-메틸-1-(4-술포페닐)-2-피라졸린-5-온 (α) 4.9부로, 바르비투르산 (β) 0.8부를 3-메틸-1-(4-술포페닐)-2-피라졸린-5-온(β) 0.7부로 대체한 것 이외에는 합성예 1과 같은 방법으로 식(A-5)로 표시되는 화합물 1.2부(수율 58%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 705 . 0 [ M - H ]+
합성예 6: 착색제 (A-6)의 합성
바르비투르산(β)0.8 부를 3-시아노-1-부틸-6-히드록시-4-메틸2-피리돈 1.2부로 대체한 것 이외에는 합성예 1과 같은 방법으로 식(A-6)으로 표시되는 화합물 1.9부(수율 56%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 533 . 0 [ M + H ]+
합성예 7: 착색제 (A-7)의 합성
바르비투르산(β) 0.8 부를 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 1.0 부로 대체한 것 이외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 식(A-7)로 표시되는 화합물 1.5부(수율54%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 499 . 1 [ M - H ]-
합성예 8: 착색제 (A-8)의 합성
바르비투르산(β) 0.8 부를 3-메틸-1-(4-술포페닐)-2-피라졸린-5-온 0.5부로 대체한 것 이외에는 합성예 1과 같은 방법으로 식(A-8)으로 표시되는 화합물 1.2부(수율 37%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 579 . 0 [ M - H ]-
합성예 9: 착색제 (A-9)의 합성
1,3-디시클로헥실바르비투르산(β) 0.7부를 3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 0.2부로 대체한 것 이외에는 합성예 2와 같은 방법으로 식(A-9)으로 표시되는 화합물 0.3부(수율 31%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 664 . 0 [ M ]-
합성예 10: 착색제 (A-10) 합성
3-메틸-1-페닐-5-피라졸론 (α) 4.2부를 3-메틸-1-(4-술포페닐)-2-피라졸린-5-온 18부로 대체한 것 이외에는 합성예 4와 동일한 방법으로 식(A-10)으로 표시되는 화합물 35부(수율 73%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 625 . 1 [ M - H ]-
합성예 11: 착색제 (A-11)의 합성
식(A-10)으로 나타나는 아조화합물 1.5부에 클로로포름 15부 및 N, N-디메틸포름아미드 0.4부를 투입하여 교반하고, 20℃이하로 유지하면서 염화티오닐 0.6부를 적하하였다. 적하 종료 후 50℃로 승온하여 같은 온도에서 3시간 동안 반응시킨 후 20℃로 냉각했다. 냉각 후 반응용액을 교반 하에 20℃이하로 유지하면서 2-메틸사이클로헥실아민 0.5부 및 트리에틸아민 1.9부의 혼합액을 적하해주었다. 그 후, 같은 온도에서 5시간 동안 반응시켰다. 이어서 얻은 반응혼합액을 증발기(evaporator)로 용매를 제거한 후, 메탄올을 소량 첨가하여 격렬하게 교반하였다. 이 혼합물을 20% 염화나트륨 수용액 45부에 교반하면서 적하하여 결정을 석출시켰다. 석출한 결정을 물로 세척하고 감압 하에 60℃에서 건조하여 식(A-11)으로 표시되는 화합물 1.2부(수율 74%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 720 . 2 [ M - H ]-
합성예 12: 착색제 (A-12) 합성
2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 3,5-디-tert-부틸아닐린 2.1부로 대체한 것 이외에는 합성예 11과 같은 방법으로 식(A-12)로 표시되는 화합물 0.8부(수율 58%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 813 . 2 [ M ]-
합성예 13: 착색제 (A-13) 합성
2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 아닐린 1.3부로 대체한 것 이외에는 합성 예 11과 같은 방법으로 식(A-13)으로 표시되는 화합물 1.2부(수율 74%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 701 . 1 [ M ]-
합성예 14: 착색제 (A-14) 합성
2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 1-아다만탄아민 1.8부로 대체한 것 이외에는 합성예 11과 같은 방법으로 식(A-14)로 표시되는 화합물 0.9부(수율 59%)을 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 759 . 2 [ M ]
합성예 15: 착색제 (A-15) 합성
2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 1,3-디메틸부틸아민 1.2부로 대체한 것 이외에는 합성예 11과 같은 방법으로 식(A-15)로 표시되는 화합물 0.9부(수율 62%)을 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 709 . 2 [ M ]-
합성예 16: 착색제 (A-16) 합성
식(A-10)으로 나타나는 아조화합물 0.5부에 물 60부 및 N, N-디메틸포름아미드 60부를 투입하여 교반하고, 아세트산바륨 1.2부를 추가하였다. 60℃로 승온하여 같은 온도에서 2시간 동안 반응시킨 후 20℃로 냉각시켰다. 냉각 후 반응용액을 여과하여 메탄올로 세정한 후, 감압하에 60℃에서 건조함으로써 식(A-16)으로 표시되는 화합물 0.4부(수율 76%)를 얻었다.
합성예 17: 착색제 (A-17)의 합성
식(A-10)으로 표시되는 아조 화합물 1.5부를 식 (A-5)로 표시되는 아조 화합물 12부로, N, N-디메틸포름아미드 0.4부를 0.3부로, 염화티오닐 0.6부를 9.4부로, 2-메틸시클로헥실아민 0.5부를 2.3부로, 트리에틸아민 1.9부를 5.3부로 바꾼 것 이외에는 합성예 11과 같은 방법으로 식(A-17)으로 표시되는 화합물 0.4부(수율 28%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 895 . 2 [ M - H ]-
합성예 18: 착색제 (A-18)의 합성
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2-메틸-4-니트로아닐린 3.0부로 대체한 것 이외에는 합성예 7과 동일한 방법으로 식(A-18)로 표시되는 화합물 3.2부(수율 65%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 445 . 2 [ M - H ]-
합성예 19: 착색제 (A-19)의 합성
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2-메틸-4-니트로아닐린 6.0부로 대체한 것 이외에는 합성예 10과 같은 방법으로 식(A-19)로 표시되는 화합물 4.0부(수율 90%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 571 . 2 [ M - H ]-
합성예 20: 착색제 (A-20) 합성
식(A-10)으로 표시되는 아조 화합물 1.5부를 식(A-19)로 표시되는 아조 화합물 1.5부로 대체한 것 이외에는 합성예 11과 같은 방법으로 식(A-20)로 표시되는 화합물 0.3부(수율 20%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 666 . 3 [ M - H ]-
합성예 21: 착색제 (A-21)의 합성
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2-클로로-4-니트로아닐린 3.0부로 대체한 것 이외에는 합성예 4와 같은 방법으로 식(A-21)로 표시되는 화합물 1.3부(수율 40%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 513 . 3 [ M + H ]
합성예 22: 착색제 (A-22)의 합성
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2,6-디클로로-4-니트로아닐린 3부로 대체한 것 이외에는 합성예 4와 같은 방법으로 식(A-22)로 표시되는 화합물 0.3부(수율 21%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 545 . 3 [ M - H ]-
합성예 23: 착색제 (A-23) 합성
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 4-니트로아닐린 2.0부로 대체한 것 이외에는 합성예 4와 같은 방법으로 식(A-23)으로 표시되는 화합물 2.4부(수율 73%)을 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 479 . 5 [ M + H ]+
합성예 24: 착색제 (A-24) 합성
2,5-디클로로-4-니트로아닐린 5.0부를 2,5-디메톡시-4-니트로아닐린 1.0부로 대체한 것 이외에는 합성예 4와 같은 방법으로 식(A-24)으로 표시되는 화합물 0.3부(수율 15%)를 얻었다.
(질량 분석) 이온화 모드=ESI: m/z = 537 . 2 [ M - H ]-
제조예: 아조 화합물 분산액 및 착색제 분산액의 제조
<제조예 1: 아조 화합물 분산액(a1-1)>
합성예 1-1에서 얻은 식 (A-1)로 표시되는 화합물을 4.5부, 분산제(BYK사제 BYKLPN-6919) (고형분 환산)를 5.7부, 분산 수지(메타크릴산 30 중량부 및 벤질메타크릴레이트 70 중량부의 공중합체, 산가 80mgKOH/g, 중량평균분자량 11,000)(고형분 환산)를 9.9부, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르아세테이트를 74.3부, 디아세톤알코올 5.0부를 혼합하여 0.2mm의 지르코니아 비즈 300부를 넣고 혼합 및 분산시켜, 아조 화합물 분산액(a1-1)을 얻었다.
제조예 2: 아조 화합물 분산액(a1-2)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 3에서 얻은 식(A-3)으로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-2)를 얻었다.
제조예 3: 아조 화합물 분산액(a1-3)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 4에서 얻은 식(A-4)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-3)을 얻었다.
제조예 4: 아조 화합물 분산액(a1-4)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 6에서 얻은 식(A-6)으로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-4)을 얻었다.
제조예 5: 아조 화합물 분산액(a1-5)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 7에서 얻은 식(A-7)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-5)를 얻었다.
제조예 6: 아조 화합물 분산액(a1-6)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 8에서 얻은 식(A-8)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-6)을 얻었다.
제조예 7: 아조 화합물 분산액(a1-7)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 9에서 얻은 식(A-9)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-7)을 얻었다.
제조예 8: 아조 화합물 분산액(a1-8)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 10에서 얻은 식(A-10)으로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-8)을 얻었다.
제조예 9: 아조 화합물 분산액(a1-9)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 13에서 얻은 식(A-13)으로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-9)를 얻었다.
제조예 10: 아조 화합물 분산액(a1-10)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 18에서 얻은 식(A-18)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-10)을 얻었다.
제조예 11: 아조 화합물 분산액(a1-11)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 20에서 얻은 식(A-20)으로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-11)을 얻었다.
제조예 12: 아조 화합물 분산액(a1-12)>
식(A-1)로 표시되는 화합물을 합성예 22에서 얻은 식(A-22)로 표시되는 화합물로 대체한 것 이외에는 제조예 1과 같은 방법으로 아조 화합물 분산액(a1-12)를 얻었다.
제조예 13: 황색 착색제 분산액(a2)
식(A-1)로 표시되는 화합물을 C.I. 피그먼트 옐로우 139로 대체한 것 이외에는 상기 제조예 1과 같은 방법으로 황색 착색제 분산액(a2)를 얻었다.
제조예 14: 적색 착색제 분산액(a3)
식(A-1)로 표시되는 화합물을 C.I. 피그먼트 레드 254로 대체한 것 이외에는 상기 제조예 1과 같은 방법으로 적색 착색제 분산액(a3)을 얻었다.
제조예 15: 적색 착색제 분산액(a4)
식(A-1)로 표시되는 화합물을 C.I. 피그먼트 레드 291로 대체한 것 이외에는 상기 제조예 1과 같은 방법으로 적색 착색제 분산액(a4)을 얻었다.
제조예 16: 적색 착색제 분산액(a5)
식(A-1)로 표시되는 화합물을 C.I. 피그먼트 레드 177로 대체한 것 이외에는 상기 제조예 1과 같은 방법으로 적색 착색제 분산액(a5)를 얻었다.
제조예 17: 적색 착색제 분산액(a6)
식(A-1)로 표시되는 화합물을 C.I. 피그먼트 레드 202로 대체한 것 이외에는 상기 제조예 1과 같은 방법으로 적색 착색제 분산액(a6)를 얻었다.
제조예 18: 자색 착색제 분산액(a7)
식(A-1)로 표시되는 화합물을 C.I. 피그먼트 바이올렛 19로 대체한 것 이외에는 상기 제조예 1과 같은 방법으로 자색 착색제 분산액(a7)을 얻었다.
실시예 1~20 및 비교예 1~6: 착색 경화성 수지 조성물의 제조
하기 표 1 및 2의 조성 및 함량에 따라 착색 경화성 수지 조성물을 제조하였다.
(단위: 중량%) 실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
(A) (a1-1) 7 7 10.9 24 20 38 43 39 33
(a1-2) 33
(a1-3) 33
(a1-4) 33
(a1-5) 33
(a2) 6
(a3) 4
(a4) 4
(a5) 37 37 37.2 23 8
(a6) 33 46 26 33
(a7) 4 5
(a8) 0.7 2 2 2 2 2
(B) 5 5 5.6 7 2 2 3 4 12 12 12 12 12
(C) 3 3 2.6 4 3 3 4 3 4 4 4 4 4
(D) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
(E-1) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(E-2) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
(F) 42.7 42.7 42.4 36.7 26.7 9.7 17.7 19 47.7 47.7 47.7 47.7 47.7
구분 실시예 비교예
중량% 14 15 16 17 18 19 20 1 2 3 4 5 6
(A) (a1-6) 33
(a1-7) 33
(a1-8) 33
(a1-9) 33
(a1-10) 33
(a1-11) 33
(a1-12) 33
(a2) 6 13
(a3) 12 11 41
(a4) 41
(a5) 35 33 38 26
(a6)
(a7) 6 5
(a8) 2 2 2 2 2 2 2 2 2
(B) 12 12 12 12 12 12 12 4 2 6 6 5 6
(C) 4 4 4 4 4 4 4 3 3 3 3 3 3
(D) 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1
(E-1) 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2 0.2
(E-2) 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1 0.1
(F) 47.7 47.7 47.7 47.7 47.7 47.7 47.7 44.7 43.7 46.7 46.7 46.7 45.7
(A) 착색제
(a1-1 내지 a1-12): 제조예 1 내지 12에 따른 아조 화합물 분산액
(a2): 제조예 13에 따른 황색 착색제 분산액
(a3): 제조예 14에 따른 적색 착색제 분산액
(a4): 제조예 15에 따른 적색 착색제 분산액
(a5): 제조예 16에 따른 적색 착색제 분산액
(a6): 제조예 17에 따른 적색 착색제 분산액
(a7): 제조예 18에 따른 자색 착색제 분산액
(a8): 크산틸륨염, 3-디프로필아미노, 6-디에틸아미노, 9-(2-설포페닐)-,분자 내 염; 화학식 2의 염료
(B)결합제 수지: 메타크릴산 및 벤질메타크릴레이트의 공중합체 (산가 100mgKOH/g, 폴리스티렌 환산 중량평균분자량 20,000)
(C)광중합성 화합물: A9550 (신나카무라社)
(D)광중합 개시제: OXE-02 (Basf社)
(E-1)첨가제 1: 실리콘계 계면활성제 (SH-8400)
(E-2)첨가제 2: 밀착촉진제 (3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란)
(F)용제: 프로필렌글리콜모노메틸에테르아세테이트
실험예
1. 컬러필터의 제조
상기 실시예 및 비교예에 따른 착색 경화성 수지 조성물을 5 Х 5cm의 유리 기판에 도포하여 건조시킨 후, 두께가 2.5㎛가 되도록 바코팅하였다. 그 후, 100℃의 오븐에서 3분간 건조하여 용매를 제거한 후 포토 마스크와의 간격을 300㎛로 하여, 퓨전 램프의 313nm 파장의 적산광량이 40mJ이 되도록 노광한 후 pH 14인 KOH 수용액에 각각 3분간 침지한 뒤 꺼내고, 다시 증류수에 1분간 침지한 뒤 꺼내어 230℃오븐에서 20분간 경화시켜 컬러필터를 제조하였다.
2. 휘도 평가
상기에서 제조된 컬러필터를 분광 측색계(CM-3700d, 코니카미놀타센싱(주) 제품)에 세트하고, C광원 2°에 있어서의 X, Y, Z 좌표축에서의 투과색도를 측정하였으며, 이 때의 Y값을 휘도로 채용하였다. 비교예 1의 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터의 휘도를 표준(100%)으로 정하고, 이와 비교하여 나머지 실시예 및 비교예에 따른 컬러필터의 휘도를 상대값(%)으로 계산하였고, 그 결과를 하기 표 3 및 4에 나타내었다.
3. 착색제 농도 계산
상기에서 제조된 실시예 및 비교예에 따른 착색 경화성 수지 조성물의 착색제 농도를 계산하였다. 비교예 1의 착색 경화성 수지 조성물의 착색제 농도를 표준(100%)으로 정하고, 이와 비교하여 나머지 실시예 및 비교예에 따른 착색 경화성 수지 조성물의 착색제 농도를 상대값(%)으로 계산하였고, 이 상대값 수치가 낮을수록 양호한 물성을 나타낸다. 그 결과를 하기 표 3 및 4에 나타내었다.
4. 내용제성 평가
상기에서 제조된 컬러필터를 3x3cm로 자른 후, 14.6 ml의 NMP(N-Methyl-2-pyrrolidone) 용액에 80℃/40분간 침지시켰다. 그 후 UV-Vis spectrometer를 이용하여 상기 침지액의 흡광도를 측정하여 하기 평가기준에 따라 내용제성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3 및 4에 나타내었다.
< 내용제성 평가기준 >
○: 흡광도 2 이하
△: 흡광도 2 초과 4 이하
×: 흡광도 4 초과
5. UV ashing 내성 평가
상기에서 제조된 컬러필터에 자외선 오존 세정 장치(UV-312, technovision.inc.제)를 이용해 2000 mW/cm3의 UV를 조사하고, UV 조사 전후의 색차 △Eab*을 하기 수학식 1을 이용하여 계산한 후 하기 평가기준에 따라 UV ashing 내성을 평가하였으며, 그 결과를 하기 표 3 및 4에 나타내었다.
[수학식 1]
△Eab* =(△L*)2+(△a*)2+(△b*)2]1/2
< UV ashing 내성 평가기준 >
○: △Eab* = 5 미만
×: △Eab* = 5 이상
실시예
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13
휘도 101% 101% 101% 99% 102% 103% 101% 104% 106% 106% 106% 106% 105%
착색제 농도 92% 92% 88% 74% 93% 106% 80% 94% 65% 70% 62% 62% 61%
내용제성 △ △ △ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
UV ashing 내성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○
실시예 비교예
14 15 16 17 18 19 20 1 2 3 4 5 6
휘도 105% 105% 105% 105% 106% 105% 106% 100% 98% 99% 99% 99% 95%
착색제 농도 70% 71% 70% 71% 65% 71% 62% 100% 104% 104% 104% 93% 87%
내용제성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ X X X X X △
UV ashing 내성 ○ ○ ○ ○ ○ ○ ○ X X X X ○ ○
상기 표 3 및 4의 결과를 참조하면, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 실시예 1 내지 20의 착색 경화성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터의 경우, 우수한 휘도를 나타냄과 동시에, 내용제성 및 UV ashing 등의 신뢰성 역시 우수한 효과를 나타내고 있음을 확인할 수 있다.
반면, 본원의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하지 않는 비교예 1 내지 6의 경우, 전반적으로 휘도가 저하된 점을 확인할 수 있고, 특히 비교예 1 내지 4의 경우 내용제성 및 UV ashing 등의 신뢰성이 현저히 저하되었음을 확인할 수 있다.

Claims (13)

  1. 착색제, 결합제 수지, 광중합성 화합물, 광중합 개시제 및 용제를 포함하고,
    상기 착색제는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물과, 적색 안료, 황색 안료, 자색 안료 및 크산텐계 염료로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
    [화학식 1]

    화학식 1중, L1은 식(ph1)으로 표시되는 기이며, A는 식(ia)로 표시되는 기이고, B는 식(ib)로 표시되는 기이다.

    (식(ph1) 중, X1은 수소원자, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기, -NH2, -CONH2, -COOH, -CN, 탄소수 1~10의 알콕시기, 탄소수 1~4의 알킬티오기 또는 할로겐 원자를 나타내며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO-또는 -NH-로 치환되어 있어도 되며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH=는 -N=로 치환되어 있어도 된다.
    n은 0~4의 정수를 나타낸다. n이 2 이상의 정수인 경우 여러 개의 X1은 동일하거나 다를 수 있다. n이 2 이상의 정수이고, 또한 X1이 인접한 탄소원자에 결합하고 있는 경우 인접한 탄소원자에 결합하는 X1은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
    *은 A와의 결합수를 나타내고, **는 B와의 결합수를 나타낸다.)

    (식(ia) 및 식(ib)중, X6~X9은 각각 독립적으로, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 1~20의 1가의 탄화수소기를 나타내며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH2-는 -O-, -CO- 또는 -NH-로 치환되어 있어도 되며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH=는 -N=로 치환될 수 있으며, 상기 탄화수소기에 포함되는 -CH<는 -N<으로 대체될 수 있으며, 상기 탄화수소기를 구성하는 탄소원자 사이에 산소원자, 질소원자, 황원자 또는 카르보닐기가 삽입되어도 된다.
    X6과 X7은 서로 결합하여 고리를 형성해도 되고, X8과 X9는 서로 결합하여 고리를 형성해도 좋다.
    *은 L1과의 결합수를 나타낸다.)
  2. 청구항 1에 있어서,
    상기 L1은 식 (ph2)으로 나타나는 기인, 착색 경화성 수지 조성물.

    (식(ph2) 중, X2~X5는 각각 독립적으로, 수소원자, 탄소수 1~4의 알킬기, -NH2, -CONH2, -COOH, -CN, 탄소수 1~4 알콕시기, 탄소수 1~4의 알킬티오기 또는 할로겐 원자를 나타낸다.
    X2와 X3 그리고 X4와 X5는 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
    *은 A와의 결합수를 나타내고, **은 B와의 결합수를 나타낸다.)
  3. 청구항 1에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은, 착색제 총 중량에 대하여, 10 내지 70 중량%로 포함되는, 착색 경화성 수지 조성물.
  4. 청구항 1에 있어서,
    상기 적색 안료는 C.I. 피그먼트 레드 177, C.I. 피그먼트 레드 179, C.I. 피그먼트 레드 202, C.I. 피그먼트 레드 242, C.I. 피그먼트 레드 254 및 C.I. 피그먼트 레드 291로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
  5. 청구항 1에 있어서,
    상기 황색 안료는 C.I. 피그먼트 옐로우 138, C.I. 피그먼트 옐로우 139, C.I. 피그먼트 옐로우 185 및 C.I. 피그먼트 옐로우 231로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
  6. 청구항 1에 있어서,
    상기 자색 안료는 C.I. 피그먼트 바이올렛 19, C.I. 피그먼트 바이올렛 23 및 C.I. 피그먼트 바이올렛 29로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
  7. 청구항 1에 있어서,
    상기 크산텐 염료는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상을 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
    [화학식 2]

    (상기 화학식 2에서,
    R21, R22, R23, R24, R25 및 R26는, 각각 독립적으로, 수소원자 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬기이며,
    R27 및 R28은, 각각 독립적으로, 수소원자, -COOH, -COO-, -SO3 -, -SO3H, -SO3Na, -COOCH3 또는 -COOCH2CH3를 나타낸다.)
  8. 청구항 1에 있어서,
    상기 광중합 개시제는 옥심계 화합물을 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
  9. 청구항 8에 있어서,
    상기 옥심계 화합물은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물, 하기 화학식 4로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 5로 표시되는 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상을 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
    [화학식 3]

    [화학식 4]

    [화학식 5]

    (상기 화학식 3 내지 5에서,
    R31 내지 R46은 각각 독립적으로, 수소원자, 할로겐원자, 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 1 내지 12의 알콕시기, 탄소수 1 내지 12의 히드록시알킬기, 탄소수 2 내지 24의 히드록시알콕시알킬기, 탄소수 3 내지 10의 시클로알킬기, 아릴기, 아랄킬기, 아미노기, 니트로기, 시아노기 또는 히드록시기이다.)
  10. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색 경화성 수지 조성물은 적색 화소 형성용인, 착색 경화성 수지 조성물.
  11. 청구항 1에 있어서,
    상기 착색 경화성 수지 조성물의 총 중량에 대하여,
    착색제 1 내지 15 중량%,
    결합제 수지 0.5 내지 20 중량%,
    광중합성 화합물 1 내지 10 중량%,
    광중합 개시제 0.1 내지 10 중량% 및
    용제 60 내지 95 중량%를 포함하는, 착색 경화성 수지 조성물.
  12. 청구항 1 내지 11 중 어느 한 항의 착색 경화성 수지 조성물로 제조된 착색패턴을 포함하는 컬러필터.
  13. 청구항 12의 컬러필터를 포함하는 화상표시장치.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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