KR20230124643A - 바이오재생가능 엘라스토머 겔 및 이의 용도 - Google Patents

바이오재생가능 엘라스토머 겔 및 이의 용도 Download PDF

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Abstract

본 발명은 엘라스토머 조성물 및 그러한 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. 가교된 폴리에스테르 엘라스토머 조성물은 다양한 퍼스널 케어 제품으로 제형화될 수 있다.

Description

바이오재생가능 엘라스토머 겔 및 이의 용도
본 발명은 엘라스토머 조성물 및 그러한 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. 또한, 이러한 엘라스토머는 엘라스토머 겔로 전환될 수 있다. 이러한 엘라스토머 및 엘라스토머 겔은 바이오분해가 가능하고 바이오재생가능 원료로부터 제조될 수 있다. 또한, 이러한 엘라스토머 겔은 퍼스널 케어 제형을 만들기 위한 다양한 퍼스널 케어 성분과 조합될 때 유리한 특성을 제공한다.
퍼스널 케어 산업은 최종 제형에서 중요하거나 바람직한 성능 특성을 갖는 여러 성분의 혼합물을 기반으로 다양한 성능의 제품을 제공할 수 있는 능력으로 번창하고 있다. 실리콘 겔은 일반적으로 감각, 질감, 유변학 및 광학 성능과 관련하여 미관을 향상시키기 위해 다양한 퍼스널 케어 제형에 첨가된다. 예를 들어, 미국 특허 번호 4,987,169; 5,654,362; 5,760,116; 6,423,322; 5,811,487을 참조한다.
그러나, 기존의 실리콘 겔은 퍼스널 케어 제형에 대한 관심이 증가하고 있는 많은 천연 오일, 에스테르 오일 및 기타 바이오 기반 성분과의 호환성 측면에서 다양성이 제한되어 있다. 또한, 실리콘 폴리머는 생물학적 또는 다른 방식으로 분해하기 어렵다. 다양한 퍼스널 케어 제품에 사용되는 특정 실리콘 화합물인 시클릭 실록산 D4(옥타메틸시클로테트라실록산) 및 D5(데카메틸시클로펜타실록산)는 대기 및 수질 오염 물질이며 실험 동물에게 부정적인 건강 영향을 미친다. 따라서, 건강과 환경에 대한 우려가 없는 바이오재생가능 원료로 제조한 바이오분해성 천연 폴리머 겔이 매우 바람직하다.
폴리에스테르는 고분자 사슬에 에스테르 작용기를 포함하는 화합물의 한 종류이다. 상기 에스테르기는 특정 생물학적 촉매 또는 특정 혼합 미생물 배양으로 처리할 때 가수분해되어 많은 수의 폴리에스테르를 바이오분해성 물질로 만들 수 있다. 최근 몇 년 동안 재생 가능한 자원에서 연화제, 유화제, 필름 형성제 또는 기타 퍼스널 케어 제형용 기능성 성분으로 바이오 기반 폴리에스테르를 설계하고 개발하는 데 대한 관심이 크게 증가하고 있다. 예를 들어, 미국 특허 번호 8,414,906; 9,334,358; 6,540,987; 7,820,758을 참조한다. 그러나, 실리콘 겔을 대체하여 소비자에게 다양한 이점을 제공하는 폴리에스테르 엘라스토머나 겔은 아직 보고된 바가 없다.
일 양태에서, 본 명세서는 (i) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 조합; 및 (ii) 적어도 하나의 폴리올;의 반응 생성물을 포함하는 엘라스토머 조성물을 제공한다: 여기서, (a) 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 또는 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르 및 상기 적어도 하나의 폴리올은 적어도 총 5개의 카르복실 및 히드록실 작용기를 가지며, (b) 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르 또는 적어도 하나의 폴리올에 적어도 3개의 카르복실 또는 히드록실 작용기가 존재해야 한다.
다른 양태에서, 본 명세서는 (a) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 조합을 (b) 적어도 하나의 폴리올과 제1 저분자량 유기 용매의 존재하에서 반응시켜 가교 폴리머 구조를 형성하는 단계에 의하여 제조되는 엘라스토머를 제공한다: 여기서, (a) 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르 및 상기 적어도 하나의 폴리올은 적어도 총 5개의 카르복실 및 히드록실 작용기를 가지며, (b) 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르 또는 상기 적어도 하나의 폴리올에는 적어도 3개의 카르복실 또는 히드록실 작용기가 존재해야 한다.
추가의 양태에서, 본 명세서는 (i) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르 또는 이들의 조합과 (ii) 적어도 하나의 폴리올을 제1 용매에서 반응시켜 가교 폴리머 구조를 형성하는 단계를 포함하는 엘라스토머의 제조방법을 제공한다.
또 다른 양태에서, 본 명세서는 본 명세서에 기술된 엘라스토머로부터 제조된 겔의 퍼스널 케어 제형을 위한 용도를 제공한다.
본 발명은 엘라스토머 조성물 및 그러한 조성물을 제조하는 방법을 제공한다. 또한, 이러한 엘라스토머는 엘라스토머 겔로 전환될 수 있다. 이러한 엘라스토머 및 엘라스토머 겔은 바이오분해가 가능하고 바이오재생가능 원료로부터 제조될 수 있다. 또한, 이러한 엘라스토머 겔은 퍼스널 케어 제형을 만들기 위한 다양한 퍼스널 케어 성분과 조합될 때 유리한 특성을 제공한다.
I. 정의
달리 명시되지 않는 한, 원자가가 만족되지 않은 원자는 원자가를 만족시키기에 충분한 수소 원자를 가진 것으로 간주한다.
"a" 또는 "an"이라는 용어는 하나 이상의 개체를 지칭하며, 예컨대 "a nucleic acid sequence"은 달리 명시되지 않는 한, 하나 이상의 핵산 서열을 나타내는 것으로 이해된다는 점에 유의해야 한다. 따라서, 본 명세서에서 "a"(또는 "an"), "하나 이상" 및 "적어도 하나"라는 용어는 상호 교환적으로 사용될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 사용되는 "및/또는"은 다른 것을 포함하거나 포함하지 않는 두 개의 구체적인 특징 또는 구성 요소 각각에 대한 구체적인 기재로 간주되어야 한다. 따라서, 본 명세서에서 "A 및/또는 B"와 같은 문구에서 사용되는 "및/또는"이라는 용어는 "A 및 B", "A 또는 B", "A"(단독) 및 "B"(단독)를 포함하도록 의도된다. 마찬가지로, "A, B 및/또는 C"와 같은 문구에서 사용되는 "및/또는"이라는 용어는 다음과 같은 각각의 일태를 포괄하기 위한 것이다. A, B 및 C; A, B 또는 C; A 또는 C; A 또는 B; B 또는 C; A 및 C; A 및 B; B 및 C; A(단독); B(단독); 및 C(단독).
본 명세서에서 "포함하는"이라는 용어로 양태가 설명되는 경우, "이루어지는" 및/또는 "본질적으로 이루어지는"의 용어로 기술되는 유사한 양태도 제공되는 것으로 이해된다.
본 명세서에서 용어 "약"은 대략, 주변 또는 영역을 의미하는 것으로 사용된다. "약"이라는 용어가 수치 범위와 함께 사용되는 경우, 이는 명시된 수치 값의 위 및 아래의 경계를 확장함으로써 해당 범위를 수정한다. 일반적으로, "약"이라는 용어는 예를 들어 10%의 편차에 의해 위 또는 아래로(더 높거나 낮음) 명시된 값의 위 및 아래로 수치 값을 수정할 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 달리 명시되지 않는 한, 다음의 정의가 적용된다. 본 명세서의 목적상, 화학 원소는 원소 주기율표, CAS 버전 및 Handbook of Chemistry and Physics, 75th　Ed. 1994에 따라 식별된다. 또한, 유기 화학의 일반적인 원리는 " Organic Chemistry", Thomas Sorrell, University Science Books, Sausalito: 1999, 및 "March's Advanced Organic Chemistry," 6th Ed., Smith, M. B. and March, J., eds. John Wiley & Sons, New York: 2007에 기재된 전체 내용이 여기에 참조된다.
본 명세서에서 "알킬"이라는 용어는 단독으로 또는 기의 일부로서 사용되며, 탄소 원자 1개 내지 200개를 포함하는 직쇄 또는 분지쇄 지방족 탄화수소이고, 즉 C2-C200 알킬, 또는 지정된 탄소 원자 수, 예를 들어 메틸과 같은 C1 알킬, 에틸과 같은 C2 알킬 등을 지칭한다. 일 실시예에서, 상기 알킬은 C2-C200 알킬기이다. 다른 실시예에서, 상기 알킬은 C6-C60 알킬기이다. 다른 실시예에서, 상기 알킬은 C2-C60 알킬기이다. 다른 실시예에서, 상기 알킬은 C5-C22 알킬기이다. 알킬기의 예는 부틸, 옥틸, 데실, 라우릴, 세틸(팔미틸) 및 스테아릴을 포함한다.
본 명세서에서 "알켄"이라는 용어는 단독으로 또는 기의 일부로서 사용되며, 1개, 2개, 3개, 또는 그 이상의 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 알킬기를 지칭한다. 일 실시예에서, 상기 알켄기는 C2-C200 알킬렌기이다. 다른 실시예에서, 상기 알켄기는 C6-C60 알켄기이다. 다른 실시예에서, 상기 알켄기는 C6-C60 알켄기이다. 다른 실시예에서, 상기 알켄기는 C2-C60 알켄기이다. 다른 실시예에서, 상기 알켄기는 C5-C22 알켄기이다.
본 명세서에서 "알킨"이라는 용어는 단독으로 또는 기의 일부로서 사용되며, 1개, 2개, 3개, 또는 그 이상의 탄소-탄소 삼중 결합을 포함하는 알킬기를 지칭한다. 다른 실시예에서, 상기 알킨은 C2-C200 알킨기이다.
본 명세서에서 "시클릭"이라는 용어는 단독으로 또는 기의 일부로서 사용되며, 3개 이상의 원자를 포함하는 고리형 화합물을 지칭한다. 일 실시예에서, 상기 시클릭은 C3-C200 시클릭기이다. 일 실시예에서, 상기 시클릭은 C6-C60 시클릭기이다. 일 실시예에서, 상기 시클릭은 C5-C22 시클릭기이다. 고리형 화합물의 예는 벤젠, 시클로펜탄 및 시클로헥산을 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로알킬"이라는 용어는 단독으로 또는 기의 일부로서 사용되며, 2 내지 200개의 탄소 원자와 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 안정한 직쇄 또는 분지쇄 알킬 라디칼을 의미하며, 여기서 헤테로 원자는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, O, N 또는 S 로부터 선택되고, 황 원자(들)는 임의로 산화될 수 있다. 상기 헤테로 원자는 헤테로알킬기의 임의의 내부 위치 또는 헤테로 알킬기가 분자의 나머지 부분에 부착되는 위치에 배치될 수 있다. 일 실시예에서, 상기 헤테로알킬은 C6-C60 헤테로알킬기이다. 일 실시예에서, 상기 헤테로알킬은 C2-C60 헤테로알킬기이다. 헤테로알킬 화합물의 예는 숙시닐, 아디포일 및 세바코일을 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로알켄"이라는 용어는 단독으로 또는 기의 일부로서 사용되며, 2 내지 200개의 탄소 원자와 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 안정한 직쇄 또는 분지쇄 알켄 라디칼을 의미하며, 여기서 헤테로 원자는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, O, N 또는 S 로부터 선택되고, 황 원자(들)는 임의로 산화될 수 있다. 상기 헤테로 원자는 헤테로알킬기의 임의의 내부 위치 또는 헤테로알킬기가 분자의 나머지 부분에 부착되는 위치에 배치될 수 있다. 일 실시예에서, 상기 헤테로알켄은 C6-C60 헤테로알켄기이다. 일 실시예에서, 상기 헤테로알켄은 C2-C60 헤테로알켄기이다. 헤테로알켄 화합물의 예는 올레오일, 리시놀릴 및 리놀레오일을 포함한다.
본 명세서에서 "헤테로알킨"이라는 용어는 단독으로 또는 기의 일부로서 사용되며, 2 내지 200개의 탄소 원자와 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 안정한 직쇄 또는 분지쇄 알킨 라디칼을 의미하며, 여기서 헤테로 원자는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, O, N 또는 S 로부터 선택되고, 황 원자(들)는 임의로 산화될 수 있다. 상기 헤테로 원자는 헤테로알킬기의 임의의 내부 위치 또는 헤테로알킬기가 분자의 나머지 부분에 부착되는 위치에 배치될 수 있다. 본 명세서에서 "헤테로고리"라는 용어는 단독으로 또는 기의 일부로서 사용되며, 3개 이상의 원자 및 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 안정한 고리 화합물을 의미하며, 여기서 헤테로 원자는 서로 이는 동일하거나 상이할 수 있고, O, N 또는 S로부터 선택된다. 일 실시예에서, 상기 헤테로고리는 C2-C200 헤테로고리기이다. 일 실시예에서, 상기 헤테로고리는 C6-C60 헤테로고리기이다.
본 명세서에서 "헤테로고리"라는 용어는 단독으로 또는 기의 일부로 사용되며, 2개 이상의 탄소 원자와 적어도 하나의 헤테로 원자를 포함하는 안정한 고리 화합물을 지칭하고, 여기서 상기 헤테로 원자는 서로 동일하거나 상이할 수 있고, O, N 또는 S로부터 선택되며, 황 원자(들)는 임의로 산화될 수 있다. 일 실시예에서, 상기 헤테로고리는 C2-C200 헤테로고리기이다. 일 실시예에서, 상기 헤테로고리는 C6-C60 헤테로고리기이다. 일 실시예에서, 상기 헤테로고리는 C5-C22 헤테로고리기이다. 헤테로고리 화합물의 예는 퓨란, 옥소란 및 티오펜을 포함한다.
본 명세서의 다양한 양태가 아래에서 더욱 상세히 설명된다.
II. 조성물
일 양태에서, 본 명세서는
(i) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 조합; 및
(ii) 적어도 하나의 폴리올;
의 반응 생성물을 포함하는 가교 폴리에스테르 엘라스토머 조성물에 관한 것이고,
여기서, (a) 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르 및 상기 적어도 하나의 폴리올은 적어도 총 5개의 카르복실 및 히드록실 작용기를 가지며, (b) 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르 또는 상기 적어도 하나의 폴리올에는 적어도 3개의 카르복실 또는 히드록실 작용기가 존재해야 한다.
A. 구성요소
a. 폴리카르복실산
일부 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산은 화학식 (I)의 화합물일 수 있다.
여기서,
R1은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이고,
m은 2 내지 10의 정수이다.
또 다른 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (I)이고, 여기서 R1은 C6-C60 알킬기, C6-C60 헤테로알킬기, C6-C60 알켄기, C6-C60 헤테로알켄기, C6-C60 시클릭기, 또는 C6-C60 헤테로고리기이고; m은 2 내지 10의 정수이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (I)이고, 여기서 m은 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 또는 10이다. 일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (I)이고, 여기서 m은 2 내지 6의 정수이다. 다른 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (I)이며, 여기서 m은 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
일 양태에서, 상기 폴리카르복실산은 화학식 (I)의 화합물 및/또는 화학식 (III)의 화합물과 화학식 (V)의 화합물의 생성물이다.
일 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산은 구연산, 이소시트르산, 아코니트산, 프로판-1,2,3-트리카르복실산, 트리메식산, 카발릴산, C54 트리머산, 멜리트산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 또 다른 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리 카르복실산은 구연산, C54 트리머산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 양태에서, C36 다이머산은 식물성 오일에서 불포화 지방산을 다이머화하여 제조된 디카르복실산이다.
일 양태에서, C54 트리머산은 식물성 오일에서 불포화 지방산을 트리머화하여 제조된 폴리카르복실산이다.
일부 양태에서, 상기 불포화 지방산은 팔미톨레산, 올레산, 엘라이드산, 박센산, 리놀레산, 리노엘라이드산 또는 리놀렌산이다.
일부 양태에서, 상기 식물성 오일은 대두유, 홍화유, 아마씨 오일, 옥수수유, 해바라기 오일, 올리브유, 카놀라유, 참깨 오일, 목화씨 오일, 팜유, 유채씨 오일, 동유, 땅콩 오일, 또는 밀크위드 오일이다.
일 양태에서, 상기 적어도 하나의 카르복실산은 디카르복실산일 수 있다. 일 양태에서, 상기 디카르복실산은 화학식 (II)의 화합물이다.
여기서
R2는 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알킬렌기, C2-C200 헤테로알킬렌기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이고;
n은 2 내지 6의 정수이다.
또 다른 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (II)이고, 여기서 R2는 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, 또는 C2-C200 헤테로알켄기이고 n은 2이다. 일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (II)이고, 여기서 R2는 C2-C60 알킬기, C2-C60 헤테로알킬기, C2-C60 알켄기, 또는 C2-C60 헤테로알켄기이고, n은 2이다. 일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (II)이고, 여기서 R2는 숙시닐, 아디포일, 세바코일, 디리놀레일 또는 트리리놀레일일 수 있다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (II)이고, 여기서 n은 1 또는 2일 수 있다.
일부 양태에서, 상기 디카르복실산은 말론산, 숙신산, 푸마르산, 글루타르산, 아디프산, 피멜산, 수베르산, 아젤라산, 세박산, 운데칸디오산, 도데칸디오산, 트리데칸디오산, 헥사데칸디온산, C21 다이머산, C36 다이머산, 수소화 C36 다이머산, 아스파르트산, 글루탐산, 타르타르산, 말산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 디카르복실산은 말론산, 숙신산, 아디프산, 아젤라산, 세박산, 운데칸디오산, 도데칸디오산, C21 다이머산, C36 다이머산, 수소화 C36 다이머산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 일 양태에서, 상기 디카르복실산은 숙신산, 아디프산, 아젤라산, 세박산, 운데칸디오산, 도데칸디오산, C21 다이머산, C36 다이머산, 수소화 C36 다이머산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
b. 폴리카르복실산 에스테르
일 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르는 화학식 (III)의 화합물일 수 있다.
여기서,
R3은 C1-C22 알킬기, C2-C22 알킬렌기, 또는 C3-C22 시클릭기이고;
R4는 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C2-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이며;
p는 3 내지 10의 정수이다.
또 다른 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (III)이고, 여기서 R3은 C1-C22 알킬기 또는 C2-C22 알켄기이고; R4는 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기 또는 C2-C200 헤테로알켄기이며; p는 3 내지 10의 정수이다.
추가의 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (III)이고, 여기서 R3은 C1-C10 알킬기이고; R4는 C2-C60 알킬기, C2-C60 헤테로알킬기, C2-C60 알켄기 또는 C2-C60 헤테로알켄기이며; p는 3 내지 10의 정수이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (III)이고, 여기서 p는 3 내지 6의 정수이다. 일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (III)이고, 여기서 p는 3, 4, 5 또는 6이다.
일 양태에서, 상기 폴리카르복실산 에스테르는 화학식 (I)의 화합물 및/또는 화학식 (III)의 화합물과 화학식 (V)의 화합물의 생성물이다.
일부 양태에서, 상기 폴리카르복실산 에스테르는 트리에틸 시트레이트, 트리에틸 이소시트레이트, 아코니트산 트리에틸 에스테르, 프로판-1,2,3-트리카르복실산 트리에틸 에스테르, 트리메스산 트리에틸 에스테르, 카르발릴산 트리에틸 에스테르, C54 트리머산 트리에틸 에스테르, 멜리트산 헥사에틸 에스테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 폴리카르복실산 에스테르는 트리에틸 시트레이트, C54 트리머산 트리에틸 에스테르 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 양태에서, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르는 디카르복실산 에스테르일 수 있다. 일부 양태에서, 상기 디카르복실산 에스테르는 화학식 (IV)의 화합물일 수 있다.
여기서,
R5는 C1-C22 알킬기, C2-C22 알켄기, 또는 C3-C22 시클릭기이고;
R6은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알킬렌기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이며;
q는 2이다.
일 양태에서, 싱기 화합물은 화학식 (IV)이고, 여기서 R5는 C1-C22 알킬기 또는 C2-C22 알킬렌기이고; R6은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기 또는 C2-C200 헤테로알켄기이며; q는 2이다. 추가의 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (IV)이고, 여기서 R5는 C1-C10 알킬기이고; R6은 C2-C60 알킬기, C2-C60 헤테로알킬기, C2-C60 알켄기 또는 C2-C60 헤테로알켄기이며; q는 2이다.
일부 양태에서, 상기 디카르복실산은 디에틸 말로네이트, 디에틸 숙시네이트, 디에틸 푸마레이트, 디에틸 아디페이트, 디에틸 피멜레이트, 디에틸 수베레이트, 디에틸 아젤레이트, 디에틸 세바케이트, 디에틸 운데칸디오에이트, 디에틸 도데칸디오에이트, 디에틸 트리데칸디오에이트, 디에틸 헥사데칸디오에이트, C21 다이머산 디에틸 에스테르, C36 다이머산 디에틸 에스테르, 수소화 C36 다이머산 디에틸 에스테르, 디에틸 아스파르테이트, 디에틸 글루타메이트, 디에틸 타르트레이트, 디에틸 말레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 측면에서, 상기 디카르복실산 에스테르는 디에틸 말로네이트, 디에틸 숙시네이트, 디에틸 아디페이트, 디에틸 피멜레이트, 디에틸 아젤레이트, 디에틸 세바케이트, 디에틸 운데칸디오에이트, C21 다이머산 디에틸 에스테르, C36 다이머산 디에틸 에스테르, 수소화 C36 다이머산 디에틸 에스테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
c. 폴리올
일 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리올은 화학식 (V)의 화합물이다.
여기서,
R7은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이고;
d는 2 내지 10의 정수이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (V)이고, 여기서 R7은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, 또는 C2-C200 헤테로알켄기이고; d는 2 내지 10의 정수이다. 추가의 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (V)이고, 여기서 R7은 C2-C60 알킬기, C2-C60 헤테로알킬기, C2-C60 알켄기, 또는 C2-C60 헤테로알켄기이고; d는 2 내지 10의 정수이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (V)이고, 여기서 d는 2 내지 6의 정수이다. 일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (V)이고, 여기서 d는 2, 3, 4, 5 또는 6이다.
일 양태에서, 상기 폴리올은 화학식 (I)의 화합물 및/또는 화학식 (III)의 화합물과 화학식 (V)의 화합물의 생성물이다.
일 양태에서, 상기 C36 다이머 디올은 C36 다이머산으로부터 생성된 디올이다.
일부 양태에서, 상기 폴리올은 글리세롤, 디글리세롤, 폴리글리세롤, 소르비탄, 피마자유, 수소화 피마자유, 당 알코올, 단당류, 이당류, 올리고당, 다당류, 탄닌, 갈산, 글루콘산, 락토바이오닉산, 글루코노락톤, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 폴리올은 글리세롤, 디글리세롤, 폴리글리세롤, 피마자유, 수소화 피마자유, 소르비톨, 갈산 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 또 다른 양태에서, 상기 알코올은 글리세롤, 디글리세롤, 폴리글리세롤, 피마자유, 수소화 피마자유, 소르비톨 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일부 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리올은 디올이다. 일부 양태에서, 상기 디올은 화학식 (VI)의 화합물이다.
여기서,
R8은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이고;
f는 2이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (VI)이고, 여기서 R8은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, 또는 C2-C200 헤테로알켄기이고; f는 2이다. 추가의 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (VI)이고, 여기서 R8은 C2-C60 알킬기, C2-C60 헤테로알킬기, C2-C60 알켄기, 또는 C2-C60 헤테로알켄기이고; f는 2이다.
일부 양태에서, 상기 디올은 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,2-펜탄디올, 1,3-펜탄디올, 1,4-펜탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,5-헥산디올, 1,6-헥산디올, C36 다이머 디올, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 디올은 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, C36 다이머 디올, 수소화 C36 다이머 디올, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 일 양태에서, 상기 디올은 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,6-헥산디올, C36 다이머 디올, 수소화 C36 다이머 디올, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
B. 추가 구성요소
추가 양태에서, 상기 조성물은 (i) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 조합 및 (ii) 적어도 하나의 폴리올을 화학식 (VII)의 화합물과 반응시키는 것을 추가로 포함할 수 있다.
여기서,
R9는 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이고;
R10은 H, C1-C22 알킬기, C2-C22 알켄기, 또는 C3-C22 시클릭기이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (VII)이고, 여기서 R9는 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, 또는 C2-C200 헤테로알켄기이고; R10은 H, C1-C22알킬기, C2-C22 알켄기, 또는 C3-C22 시클릭기이다. 추가의 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (VII)이고, 여기서 R9는 C2-C60 알킬기, C2-C60 헤테로알킬기, C2-C60 알켄기, 또는 C2-C60 헤테로알켄기이고; R10은 H, C1-C22 알킬기, C2-C22 알켄기, 또는 C3-C22 시클릭기이다.
일부 양태에서, 상기 화학식 (VII)의 화합물은 글리콜산, 락트산, 살리실산, 트로프산, 리시놀레산, 이소리시놀레산, 레스쿠에롤산, 덴시폴산, 오리콜산, 디모르페콜산, 히드록시 팔미톨레산, 히드록시 팔미트산, 히드록시 올레산, 2-히드록시 스테아르산, 12-히드록시 스테아르산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 화학식 (VII)의 화합물은 리시놀레산, 12-히드록시 스테아르산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
a. 비율
일부 양태에서, 반응에서 카르복실 작용기(-COOH) 및 카르복실 에스테르 작용기(-RCOOR-) 대 히드록실 작용기(-OH)의 비율은 약 1.5:1 내지 약 1:1.5 범위일 수 있다. 다른 양태에서, 반응에서 카르복실 작용기(-COOH) 및 카르복실 에스테르 작용기(-RCOOR-) 대 히드록실 작용기(-OH)의 비율은 약 1.25:1 내지 약 1:1.25 범위일 수 있다. 추가의 양태에서, 반응에서 카르복실 작용기(-COOH) 및 카르복실 에스테르 작용기(-RCOOR-) 대 히드록실 작용기(-OH)의 비율은 약 1.5:1, 약 1.45:1.05, 약 1.4:1.1, 약 1.35:1.15, 약 1.3:1.2, 약 1.25:1.25, 약 1.2:1.3, 약 1.15:1.35, 약 1.1:1.4, 약 1.05:1.45 또는 약 1:1.5일 수 있다.
다른 양태에서, 반응에서 카르복실 작용기(-COOH) 및 카르복실 에스테르 작용기(-RCOOR-) 대 히드록실 작용기(-OH)의 비율은 약 1.2:1 내지 약 1:1.2 범위일 수 있다. 추가의 양태에서, 반응에서 카르복실 작용기(-COOH) 및 카르복실 에스테르 작용기(-RCOOR-) 대 히드록실 작용기(-OH)의 비율은 약 1.2:1, 약 1.15:1, 약 1.1:1, 약 1.05:1, 약 1:1, 약 1:1.05, 약 1:1.1, 약 1:1.15, 약 1:1.2일 수 있다.
C. 겔 또는 페이스트
일 양태에서, 상기 엘라스토머는 부서져서 가교된 폴리에스테르 엘라스토머 분말을 형성할 수 있다.
일 양태에서, 조성물은 본 명세서에 기재된 바와 같이 엘라스토머를 용매로 전단하여 전단된 겔을 형성함으로써 제조될 수 있다. 또 다른 양태에서, 조성물은 본 명세서에 기재된 엘라스토머를 용매와 조합하여 혼합물을 형성하고 혼합물을 전단함으로써 제조될 수 있다. 일 양태에서, 상기 조성물은 겔 또는 페이스트이다. 추가의 양태에서, 상기 조성물은 겔이다.
일부 양태에서, 상기 용매는 아래에서 논의될 것이다.
일부 양태에서, 상기 겔의 점도는 0.1s-1의 전단 속도에서 레오미터로 측정할 때 약 10cp 내지 약 1,000,000cp일 수 있다. 또 다른 양태에서, 상기 겔의 점도는 약 30,000cp 내지 약 500,000cp일 수 있다. 일부 양태에서, 상기 겔의 점도는 약 10cp, 약 1,000cp, 약 5,000cp, 약 10,000cp, 약 15,000cp, 약 20,000cp, 약 25,000cp, 약 30,000cp, 약 35,000cp, 약 40,000cp, 약 45,000cp, 약 50,000cp, 약 55,000cp, 약 60,000cp, 약 65,000cp, 약 70,000cp, 약 75,000cp, 약 80,000cp, 약 85,000cp, 약 90,000cp, 약 95,000cp , 약 100,000cp, 약 150,000cp, 약 200,000cp, 약 250,000cp, 약 300,000cp, 약 350,000cp, 약 400,000cp, 약 450,000cp, 약 500,000cp, 약 550,000cp, 약 600,000cp, 약 650,000cp, 약 700,000cp, 약 750,000cp , 약 800,000cp, 약 850,000cp, 약 900,000cp, 약 950,000cp, 또는 약 1,000,000cp일 수 있다.
일부 양태에서, 상기 겔은 레이저 회절 입자 크기 분석기로 측정할 때 약 1㎛ 내지 약 500㎛ 크기의 입자로 구성된다. 또 다른 양태에서, 상기 겔은 약 25㎛ 내지 약 400㎛ 크기의 입자로 구성된다. 일부 양태에서, 상기 겔은 약 1 ㎛, 약 5 ㎛, 약 10 ㎛, 약 15 ㎛, 약 20 ㎛, 약 25 ㎛, 약 30 ㎛, 약 35 ㎛, 약 40 ㎛, 약 45 ㎛, 약 50 ㎛, 약 75 ㎛, 약 100 ㎛, 약 125 ㎛, 약 150 ㎛, 약 175 ㎛, 약 200 ㎛, 약 225 ㎛, 약 250 ㎛, 약 275 ㎛, 약 300 ㎛, 약 325 ㎛, 약 350 ㎛, 약 375 ㎛, 또는 약 400 ㎛ 크기의 입자로 구성된다.
일 양태에서, 상기 엘라스토머는 본 명세서에 기재된 방법을 사용하여 제조될 수 있다.
III. 방법
A. 엘라스토머의 제조방법
a. 에스테르화 반응
일 양태에서, 본 명세서는 (i) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 조합 및 (ii) 적어도 하나의 폴리올을 제1 용매에 반응시켜 가교 중합체 구조를 형성하는 것을 포함하는 엘라스토머의 제조방법에 관한 것이다.
일부 양태에서, 본 명세서에 기재된 엘라스토머의 제조방법은 환경 친화적인 공정으로 생산된다. 추가적인 양태에서, 본 명세서에 기재된 엘라스토머의 제조방법은 독성 원료를 사용하지 않는다. 추가의 양태에서, 본 명세서에 기재된 엘라스토머의 제조방법은 독성 부산물을 생성하지 않는다.
일부 양태에서, 엘라스토머의 제조는 질소 보호, 진공 및 이들의 조합하에 있다.
추가의 양태에서, 엘라스토머의 제조는 100 Pa 내지 20,000 Pa 범위의 진공을 사용한다.
b. 물 제거
일 양태에서, 상기 방법은 상기 반응으로부터 물을 제거하는 단계를 추가로 포함한다. 추가의 양태에서, 상기 물은 반응물을 혼합하고 가열함으로써 반응물로부터 제거된다. 일 양태에서, 상기 반응은 약 120℃ 이상으로 가열될 수 있다. 일부 양태에서, 상기 물은 질소 흐름 또는 진공에 의해 상기 반응으로부터 제거된다.
에스테르화 반응으로부터 물을 제거하기 위한 다른 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있다.
c. 촉매
일 양태에서, 상기 조성물은 촉매를 추가로 포함할 수 있다. 이러한 촉매는 메탄술폰산, p-톨루엔술폰산, 벤젠 술폰산, 황산, 아미도술폰산, 술팜산, 중황산나트륨, 인산, 염산, 브롬화수소산, 질산, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 소듐 메톡사이드, 소듐 에톡사이드, 칼륨 메톡사이드, 칼륨 에톡사이드, 비스무트 네오데카노에이트, 비스무트(III) 시트레이트, 비스무트(III) 클로라이드, 비스무트(III) 아세테이트, 비스무트(III) 포스페이트, 주석 염화물, 주석-피론, 디부틸주석 디라우레이트, 디-n부틸-옥소-스탄난, 부틸스탄산, 염화아연, 브롬화아연, 카르복실산아연, 산화아연, 히드록시질산아연염, 히드록시아세테이트아연, 트리에틸아민, 트리프로필아민, 코카미도프로필 디메틸아민, 스테아르아미도프로필 디메틸아민, 이소스테아르아미도프로필 디메틸아민 및 이들의 조합을 포함하나, 이에 제한되지 않는다. 또 다른 양태에서, 상기 촉매는 p-톨루엔술폰산, 메탄술폰산, 인산, 비스무트 네오데카노에이트, 및 이들의 조합이다. 추가 양태에서, 상기 촉매는 메탄술폰산일 수 있다.
추가적인 양태에서, 상기 방법은 (a) 가교 중합체 구조를 제2 용매와 조합하여 팽윤된 가교 중합체 구조를 형성하는 단계 및 (b) 상기 팽윤된 가교 중합체 구조에 전단력을 가하여 균일한 폴리에스테르 엘라스토머를 형성하는 단계를 추가로 포함한다.
일부 양태에서, 상기 전단력은 임의 유형의 혼합 및 전단 장비에 의해 제공될 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 혼합 및 전단 장비는 배치 혼합기, 플래니터리 혼합기, 단일 또는 다중 스크류 압출기, 동적 또는 정적 혼합기, 콜로이드 밀, 균질화기, 소놀레이터, 또는 이들의 조합일 수 있다.
d. 구성요소
i. 폴리카르복실산
일부 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산은 상기 기재된 화학식 (I)의 화합물일 수 있다.
일 양태에서, 상기 적어도 하나의 카르복실산은 디카르복실산일 수 있다. 일 양태에서, 상기 디카르복실산은 상기 기재된 화학식 (II)의 화합물이다.
ii. 폴리카르복실산 에스테르
일 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르는 상기 기재된 화학식 (III)의 화합물일 수 있다. 일 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르는 디카르복실산 에스테르일 수 있다. 일부 양태에서, 상기 디카르복실산 에스테르는 상기 기재된 화학식 (IV)의 화합물일 수 있다.
iii. 폴리올
일 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리올은 상기 기재된 화학식 (V)의 화합물이다.
일부 양태에서, 상기 적어도 하나의 폴리올은 디올이다. 일부 양태에서, 상기 디올은 상기 기재된 화학식 (VI)의 화합물이다.
iv. 추가의 구성요소
추가의 양태에서, 상기 조성물은 (i) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 조합 및 (ii) 적어도 하나의 폴리올을 적어도 하나의 상기 기재된 (VII)의 화합물과 반응시키는 것을 추가로 포함할 수 있다.
v. 용매
일 양태에서, 상기 반응은 용매의 존재 하에 일어날 수 있다. 일부 양태에서, 상기 용매는 바이오 기반 또는 천연 유래일 수 있다. 일 양태에서, 상기 용매는 트리글리세리드 용매, 모노-에스테르 용매, 디-에스테르 용매, 시트레이트 에스테르 용매, 에테르 용매, 카보네이트 용매, 탄화수소 용매, 실리콘 용매, 및 이들의 조합일 수 있다.
일 양태에서, 상기 용매는 트리글리세리드일 수 있다. 일 양태에서, 상기 트리글리세리드 용매는 화학식 (VIII)의 화합물일 수 있다.
여기서,
R11, R12 및 R13은 독립적으로 C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C1-C35 알켄기, 및 C1-C35 헤테로알켄기이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (VIII)이고, 여기서 R11, R12 및 R13은 독립적으로 C2-C17 알킬기 또는 C2-C17 알킬렌기이다.
일 양태에서, 상기 트리글리세리드 용매는 카프릴릭/카프릭 트리글리세리드, 트리헵타노인, 옥수수유, 대두유, 올리브유, 유채씨 오일, 목화씨 오일, 코코넛 오일, 아몬드 오일, 아르곤 오일, 로즈힙 오일, 블랙씨드 오일, 포도씨 오일, 아보카도 오일, 살구씨 오일, 제라늄 오일, 라벤더 오일, 로즈힙 오일, 마카다미아 오일, 유칼립투스 오일, 정어리 오일, 청어 오일, 홍화유, 아마씨 오일, 해바라기 오일, 올리브유, 카놀라유, 참깨 오일, 목화씨 오일, 팜유, 유채씨 오일, 동유, 피쉬 오일, 땅콩 오일, 쿠페아 오일, 밀크위드 오일, 살리코니아 오일, 고래 오일, 피마자유, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 트리글리세리드 용매는 카프릴릭/카프릭 트리글리세리드, 트리헵타노인, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 양태에서, 상기 용매는 모노-에스테르일 수 있다. 일 양태에서, 상기 모노-에스테르 용매는 화학식 (IX)의 화합물일 수 있다.
여기서,
R14는 C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기, 또는 C2-C35 헤테로알켄기이고;
R15는 H, C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기, 또는 C2-C35 헤테로알킬렌기이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (IX)이며, 여기서 R14는 C5-C17 알킬기 또는 C5-C17 알켄기이고, R15는 C2-C17 알킬기 또는 C2-C17 알켄기이다.
일 양태에서, 상기 모노-에스테르 용매는 코코-카프릴레이트/카프레이트, 코코-카프릴레이트, 코코-카프레이트, 호호바 오일, 호호바 에스테르, 이소프로필 호호베이트, 에틸 마카다미에이트, 이소아밀 라우레이트, 헵틸 운데실레네이트, 메틸헵틸 이소스테아레이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 글리세릴 리시놀레이트, 이소스테아릴 팔미테이트, 미리스틸 미리스테이트, 옥틸도데실 미리스테이트, 옥틸도데실 하이드록시스테아레이트, 부틸 미리스테이트, 에틸헥실 코코에이트, 에틸헥실 팔미테이트, 에틸헥실 스테아레이트, 부틸 스테아레이트, 데실 올레이트, 이소세틸 베헨에이트, 이소세틸 미리스테이트, 이소세틸 팔미테이트, 이소세틸 스테아레이트, 이소데실 올레이트, 이소프로필 이소스테아레이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 올레일 올레이트, 프로필렌 글리콜 라우레이트, 옥티도데실 에루케이트, C12-C13 알킬 락테이트, C12-C15 알킬 락테이트, 아이소스테아릴 락테이트, 글리세레스-5 락테이트, 라우릴 락테이트, 미리스틸 락테이트, 올레일 락테이트, 라우레스-2 벤조에이트, C12-C15 알킬 벤조에이트, C12-C15 파레트-3 벤조에이트, 디프로필렌 글리콜 벤조에이트, 이소데실 살리실레이트, C12-C15 알킬 살리실레이트, 트리데실 살리실레이트, 에틸헥실 이소노나노에이트, 세틸 에틸헥사노에이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 이소데실 에틸헥사노에이트, 이소데실 이소노나노에이트, 트리데실 에틸헥사노에이트, 이소트리데실 이소노나노에이트, 이소스테아릴 이소노나노에이트, 세테아릴 이소노나노에이트, 라우레스-2 에틸헥사노에이트, 세테아릴 에틸헥사노에이트, 이소데실 네오펜타노에이트, 이소스테아릴 네오펜타노에이트, 나이리스틸 네오펜타노에이트, 이소스테아릴 베헤네이트, 옥틸도데실 네오펜타노에이트, 트리데실 네오펜타노에이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
추가의 양태에서, 상기 모노-에스테르 용매는 코코-카프릴레이트/카프레이트, 코코-카프릴레이트, 호호바 오일, 이소아밀 라우레이트, 메틸헵틸 이소스테아레이트, C12-C13 알킬 락테이트, C12-C15 알킬 락테이트, 라우릴 락테이트, 에틸헥실 이소노나노에이트, 세틸 에틸헥사노에이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 이소데실 에틸헥사노에이트, 이소데실 이소노나노에이트, 트리데실 에틸헥사노에이트, 이소트리데실 이소노나노에이트, 이소스테아릴 이소노나노에이트, 세테아릴 이소노나노에이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 양태에서, 상기 모노-에스테르 용매는 코코-카프릴레이트/카프레이트, 코코-카프릴레이트, 이소아밀 라우레이트, 이소노닐 이소노나노에이트, 헵틸 운데실레네이트, 호호바 오일, 호호바 에스테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 양태에서, 상기 용매는 디-에스테르 용매일 수 있다. 일 양태에서, 상기 디-에스테르 용매는 화학식 (X), 화학식 (XI), 또는 화학식 (XII)의 화합물일 수 있다.
여기서,
R16은 C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기, 또는 C2-C35 헤테로알켄기이고;
R17 및 R18은 독립적으로 H, C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기, 또는 C2-C35 헤테로알켄기이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식(X), 화학식(XI), 또는 화학식(XII)이고, 여기서 R16은 C2-C10 알킬기 또는 C2-C10 알켄기이고, R17 및 R18은 독립적으로 C1-C12 알킬기 또는 C2-C12 알켄기이다.
일 양태에서, 상기 디-에스테르 용매는 디에틸 숙시네이트, 디부틸 숙시네이트, 디에틸헥실 숙시네이트, 디이소프로필 세바케이트, 디메틸 세바케이트, 디에틸 세바케이트, 디부틸 세바케이트, 디이소스테아릴 다이머, 디이소스테아릴 말레이트, 이소스테아릴 스테아로일 스테아레이트, 이소세틸 스테아로일 스테아레이트, 옥틸도데실 스테아로일 스테아레이트, 디에틸헥실 말레이트, 디에틸헥실 말레에이트, 디프로필렌 글리콜 디벤조에이트, 디카프릴 아디페이트, 디카프릴릴 말레에이트, 디이소프로필 다이머, 디이소프로필 아디페이트, 디이소부틸 아디페이트, 디이소프로필 세바케이트, 디이소스테아릴 다이머, 디에틸헥실 숙시네이트, 디에틸렌 글리콜 디에틸헥사노에이트, 네오펜틸 글리콜 디카프레이트, 프로필렌 글리콜 디카프릴레이트/디카프레이트, 네오펜틸 글리콜 디이소스테아레이트, 네오펜틸 글리콜 디에틸헥사노에이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 디-에스테르 용매는 디카프릴 아디페이트, 디카프릴릴 말레에이트, 디이소프로필 아디페이트, 디이소부틸 아디페이트, 디에틸 숙시네이트, 디부틸 숙시네이트, 디에틸헥실 숙시네이트, 디이소프로필 세바케이트, 디메틸 세바케이트, 디에틸 세바케이트, 디부틸 세바케이트, 네오펜틸 글리콜 디에틸헥사노에이트, 네오펜틸 글리콜 디헵타노에이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 양태에서, 상기 용매는 시트레이트 에스테르일 수 있다. 일 양태에서, 상기 시트레이트 에스테르는 화학식 (XIII)의 화합물일 수 있다.
여기서,
R19, R20, R21 및 R22는 독립적으로 H, C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기, 또는 C2-C35 헤테로알켄기이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (XIII)이고, 여기서 R19, R20 및 R21은 독립적으로 C1-C10 알킬기 또는 C2-C10 알켄기이고, R22는 아세틸기이다.
일 양태에서, 상기 시트레이트 에스테르 용매는 트리카프릴릴 시트레이트, 트리이소스테아릴 시트레이트, 트리이소세틸 시트레이트, 트리옥틸도데실 시트레이트, 트리에틸 시트레이트, 트리부틸 시트레이트, 아세틸 트리에틸 시트레이트, 아세틸 트리부틸 시트레이트, 트리옥틸도데실 시트레이트, 트리이소세틸 시트레이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부서 선택된 화합물일 수 있다.
일 양태에서, 상기 용매는 에테르 용매일 수 있다. 일 양태에서, 상기 에테르 용매는 화학식 (XIV)의 화합물일 수 있다.
여기서, R23 및 R24는 독립적으로 H, C2-C20 알킬기, C2-C20 헤테로알킬기, C2-C20 알켄기, 또는 C2-C20 헤테로알켄기이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (XIV)이고, 여기서 R23 및 R24는 독립적으로 C2-C20 알킬기이다.
일 양태에서, 상기 에테르 용매는 디카프릴릴 에테르, 디데실 에테르, 판테닐 에틸 에테르, 디세틸 에테르, 디미리스틸 에테르, 디스테아릴 에테르, 디스테아릴 에테르, 디라우릴 에테르 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 에테르 용매는 디카프릴릴 에테르, 디데실 에테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 양태에서, 상기 용매는 카보네이트 용매일 수 있다. 일 양태에서, 상기 카보네이트 용매는 화학식 (XV)의 화합물일 수 있다.
여기서
R25 및 R26은 독립적으로 H, C2-C20 알킬기, C2-C20 헤테로알킬기, C2-C20 알켄기, 또는 C2-C20 헤테로알켄기이다.
일 양태에서, 상기 화합물은 화학식 (XV)이며, 여기서 R25 및 R26은 독립적으로 C2-C20 알킬기이다.
일 양태에서, 상기 카보네이트 용매는 디카프릴릴 카보네이트, 디에틸헥실 카보네이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 양태에서, 상기 탄화수소 용매는 파르네센, 수소화 파르네센, 코코넛 알칸, 코코넛/팜 알칸, C9-C12 알칸, C10-C13 알칸, C12-C17 알칸, C13-C14 알칸, C13-C15 알칸, C14-C17 알칸, C14-C19 알칸, C14-C20 알칸, C14-C22 알칸, C15-C19 알칸, C21-C28 알칸, C17-C23 알칸, C9-C12 이소알칸, C9-C13 이소알칸 , C9-C14 이소알칸, C9-C16 이소알칸, C10-C11 이소알칸, C10-C12 이소알칸, C10-C13 이소알칸, C11-C12 이소알칸, C11-C13 이소알칸, C11-C14 이소알칸, C12-C14 이소알칸, C12-C15 이소알칸 , C12-C20 이소알칸, C13-C14 이소알칸, C13-C16 이소알칸, C14-C16 이소알칸, C15-C19 이소알칸, 디에틸헥실시클로헥산, 운데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 도코산, 스쿠알란, 수소화 폴리이소부텐, 폴리부텐, 수소화 폴리데센, 수소화 디데센, 미네랄 오일, 리퀴둠, 바셀린, 도데칸, 이소헥사데칸, 이소도데칸, 이소에이코산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 추가의 양태에서, 상기 탄화수소 용매는 파르네센, 수소화 파르네센, 코코넛 알칸, C9-C12 알칸, C13-C15 알칸, C14-C19 알칸, C14-C20 알칸, C14-C22 알칸, C15-C19 알칸, C13-C16 이소알칸, 도데칸, 운데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 스쿠알란, 이소도데칸, 이소헥사데칸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다. 또 다른 양태에서, 상기 탄화수소 용매는 수소화 파르네센, 코코넛 알칸, C9-C12 알칸, C13-C15 알칸, C13-C16 이소알칸, C14-C19 알칸, 도데칸, 테트라데칸, 이소도데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택된다.
일 양태에서, 상기 용매는 실리콘 용매일 수 있다. 일부 양태에서, 상기 실리콘 용매는 디메티콘, 페닐 디메티콘, 카프릴릴 메티콘, 에틸 트리실록산, 시클로테트라실록산, 시클로펜타실록산, 시클로헥사실록산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
일 양태에서, 상기 반응에서 제1 용매의 양은 총중량의 약 10% 내지 약 70%로 존재할 수 있다. 일 양태에서, 상기 반응에서 제1 용매의 양은 에폭시화 식물성 오일, 가교제 및 용매의 총중량의 약 20% 내지 약 70%로 존재할 수 있다. 추가의 양태에서, 존재하는 제1 용매의 양은 카르복실산, 알코올 및 용매의 총중량의 약 30% 내지 약 50%일 수 있다. 또 다른 양태에서, 존재하는 제1 용매의 양은 총중량의 약 10%, 약 15%, 약 20%, 약 25%, 약 30%, 약 35%, 약 40%, 약 45%, 약 50%, 약 55%, 약 60%, 약 65%, 또는 약 70%일 수 있다.
vi. 온도
일 양태에서, 상기 반응은 약 60℃ 내지 약 250℃의 온도에서 일어날 수 있다. 일 양태에서, 상기 반응은 약 50℃ 내지 약 225℃, 약 75℃ 내지 약 200℃, 약 100℃ 내지 약 195℃, 약 125℃ 내지 약 180℃, 또는 약 120℃ 내지 약 180℃의 온도에서 일어날 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 반응은 약 120℃ 내지 약 180℃의 온도에서 일어날 수 있다. 다른 양태에서, 상기 반응은 약 100℃, 약 110℃, 약 115℃, 약 120℃, 약 125℃, 약 130℃, 약 135℃, 약 140℃, 약 145℃, 약 150℃, 약 155℃, 약 160℃, 약 165℃, 약 170℃, 약 175℃, 약 180℃, 약 185℃, 약 190℃, 약 195℃, 약 200℃, 약 205℃, 약 210℃, 약 215℃, 약 220℃, 약 225℃, 약 230℃, 약 235℃, 약 240℃, 약 245℃, 또는 약 250℃의 온도에서 일어날 수 있다.
vii. 시간
일 양태에서, 반응 시간은 약 1시간 내지 약 72시간일 수 있다. 추가의 양태에서, 상기 반응 시간은 약 6시간 내지 약 24시간일 수 있다. 추가의 양태에서, 반응 시간은 약 8시간 내지 약 27시간일 수 있다. 또 다른 양태에서, 상기 반응 시간은 약 6, 약 6.5, 약 7, 약 7.5, 약 8, 약 8.5, 약 9, 약 9.5, 약 10, 약 10.5, 약 11, 약 11.5, 약 12, 약 12.5, 약 13, 약 13.5, 약 14, 약 14.5, 약 15, 약 15.5, 약 16, 약 16.5, 약 17, 약 17.5, 약 18, 약 18.5, 약 19, 약 19.5, 약 20, 약 20.5, 약 21, 약 21.5, 약 22, 약 22.5, 약 23, 약 23.5, 약 24, 약 24.5, 약 25, 약 25.5, 약 26, 약 26.5, 또는 약 27시간일 수 있다.
e. 겔 또는 페이스트
일 양태에서, 본 명세서에 기재된 엘라스토머로부터의 겔 또는 페이스트는 상기 기재된 방법에 의해 제조될 수 있다. 일 양태에서, 균일한 폴리에스테르 엘라스토머는 부서져서 엘라스토머 분말을 형성할 수 있다. 일 양태에서, 상기 균일한 폴리에스테르 엘라스토머는 겔 또는 페이스트로 가공된다. 추가의 양태에서, 상기 균일한 폴리에스테르 엘라스토머는 겔이다.
일 양태에서, 상기 폴리엘라스토머는 겔을 만들기 위해 처리되기 전에 용매와 혼합된다.
일 양태에서, 폴리에스테르 엘라스토머는 겔을 만들기 위해 처리되기 전에 용매에서 팽윤된다. 또 다른 양태에서, 폴리에스테르 엘라스토머가 용매에서 팽윤되는 시간은 1시간 내지 1주이다.
일 양태에서, 폴리에스테르 엘라스토머 및 용매 혼합물은 균질기에 의해 처리되어 겔을 생성한다.
일부 양태에서, 겔의 점도는 위에 기재되어 있다. 일부 양태에서, 겔은 상기 기재된 크기의 입자로 구성된다.
IV. 퍼스널 케어 제형
본 명세서의 추가 양태에서, 본 명세서에 기재된 엘라스토머는 퍼스널 케어 제형에 혼입될 수 있다. 일부 양태에서, 본 명세서에 기재된 엘라스토머로부터 제조된 겔은 퍼스널 케어 제형에 혼입될 수 있다.
일부 양태에서, 상기 퍼스널 케어 제형은 방부제, 항산화제, 킬레이트제, 검 또는 증점제, 오일, 왁스, 방향제, 에센셜 오일, 유화제, 계면활성제, 및 이들의 조합을 추가로 포함할 수 있다.
일 양태에서, 상기 퍼스널 케어 제형은 탈취제, 발한 억제제, 스킨 크림, 페이셜 크림, 헤어 샴푸, 헤어 컨디셔너, 무스, 헤어 스타일링 젤, 헤어 스프레이, 보호 크림, 립스틱, 페이셜 파운데이션, 블러셔, 메이크업 및 마스카라, 스킨 케어 로션, 보습제, 페이셜 트리트먼트, 퍼스널 클렌저, 페이셜 클렌저, 목욕 오일, 향수, 면도 크림, 프리-쉐이브 로션, 애프터-쉐이브 로션, 코롱, 향낭, 또는 자외선 차단제와 같은 퍼스널 케어 제품일 수 있다.
V. 추가 제형
다른 양태에서, 본 명세서의 생성물, 즉 가교결합된 폴리에스테르 엘라스토머는 약제, 살생물제, 제초제, 살충제, 또는 기타 생물학적 활성 물질을 포함하는 제형에 첨가될 수 있다.
일부 양태에서, 본 명세서의 제품, 즉 가교결합된 폴리에스테르 엘라스토머는 소수성 시스템에 물 및 수용성 물질을 혼입시키는 데 사용될 수 있다. 다른 양태에서, 본 명세서의 제품, 즉 가교결합된 폴리에스터 엘라스토머는 순수한 상태 또는 완성된 상태에서 오일상의 유변학적, 물리적 또는 에너지 흡수 특성을 개질할 수 있다.
VI. 겔의 용도
일 양태에서, 본 명세서는 퍼스널 케어 제품과 같은 퍼스널 케어 제형을 위한 본 명세서에 기재된 겔 조성물의 용도에 관한 것이다. 상기 퍼스널 케어 제품은 위에서 설명한 임의의 것일 수 있다.
실시예
하기 실시예는 본 명세서의 다양한 양태를 입증하기 위해 포함된다. 하기 실시예에 개시된 기술은 본 명세서의 실시에서 잘 기능하는 것으로 발명자들에 의해 발견된 기술을 나타내며, 따라서 그의 실시를 위한 바람직한 모드를 구성하는 것으로 간주될 수 있음을 당업자는 이해해야 한다. 그러나, 당업자는 본 명세서에 기재된 특정 예에서 많은 변화가 이루어질 수 있고, 여전히 개시내용의 사상 및 범위를 벗어나지 않고 유사하거나 유사한 결과를 얻을 수 있음을 인식해야 한다.
실시예 1: 폴리에스테르 엘라스토머를 제조하기 위한 에스테르화
교반, 열 및 물을 증류할 수 있는 기능이 장착된 적합한 용기에, 110g의 수소화 다이머산을 140g의 수소화 피마자유와 함께 첨가하였다. 다음으로 헤미스쿠알란 250g을 용매로서 첨가하였다. 마지막으로 메탄술폰산 1.25g을 첨가하였다. 교반하면서 모든 성분을 충전한 후, 덩어리의 온도를 140℃로 올리고, 물은 형성되는 대로 제거하였다. 온도를 4-8시간 동안 또는 겔화가 일어날 때까지 유지하였고, 폴리머 엘라스토머가 형성되었다. 그 후 엘라스토머를 기계적 교반에 의해 분말로 부수었다.
실시예 2: 폴리에스테르 엘라스토머 제조를 위한 에스테르화
교반, 열 및 물을 증류하는 기능이 장착된 적합한 용기에서, 50g의 세박산을 200g의 수소화 피마자유와 함께 첨가하였다. 다음으로 헤미스쿠알란 250g을 용매로서 첨가하였다. 마지막으로 메탄술폰산 1.25g을 첨가하였다. 교반하면서 모든 성분을 충전한 후, 덩어리의 온도를 140℃로 올리고, 물은 형성되는 대로 제거하였다. 온도를 4-8시간 동안 또는 겔화가 일어날 때까지 유지하였고, 폴리머 엘라스토머가 형성되었다. 그 후 엘라스토머를 기계적 교반에 의해 분말로 부수었다.
실시예 3: 폴리에스테르 엘라스토머를 제조하기 위한 에스테르화
교반, 열 및 물을 증류하는 기능이 장착된 적합한 용기에, 227g의 다이머산을 280g의 수소화 피마자유와 함께 첨가하였다. 다음으로 500g 디카프릴릴 에테르를 용매로서 첨가하였다. 마지막으로 메탄술폰산 2g을 첨가하였다. 교반하면서 모든 성분을 충전한 후, 덩어리의 온도를 140℃로 올리고, 물은 형성되는 대로 제거하였다. 온도를 16-24시간 동안 또는 겔화가 일어날 때까지 유지하였고, 폴리머 엘라스토머가 형성되었다. 그 후 엘라스토머를 기계적 교반에 의해 분말로 부수었다.
실시예 4: 폴리에스테르 엘라스토머를 제조하기 위한 에스테르화
교반, 열 및 물을 증류하는 기능이 장착된 적합한 용기에, 65g의 다이머산을 80g의 수소화 피마자유 및 20g의 12-하이드록시스테아르산과 함께 첨가하였다. 다음으로 200g의 테트라데칸을 용매로서 첨가하였다. 마지막으로 메탄술폰산 1g을 첨가하였다. 교반하면서 모든 성분을 충전한 후, 덩어리의 온도를 130℃로 올리고, 물은 형성되는 대로 제거하였다. 온도를 12-18시간 동안 또는 겔화가 일어날 때까지 유지하였고, 폴리머 엘라스토머가 형성되었다. 그 후 엘라스토머를 기계적 교반에 의해 분말로 부수었다.
실시예 5: 폴리에스테르 엘라스토머로부터 폴리에스테르 겔의 제조
방치시 분리되지 않는 매우 우수한 엘라스토머가 생성된 후, 380g 코코-카프릴레이트/카프레이트를 용기에 첨가하여 120g 엘라스토머와 혼합하였다. 겔과 용매 혼합물을 용기에 12시간 동안 둔 후 Gaulin 균질기로 균질화하여 퍼스널 케어 제형에 사용하기에 적합한 매우 부드러운 점조도의 크림색 반투명 겔을 생성하였다.
실시예 6: 천연 오일/물 파운데이션의 제조
천연 오일/물 파운데이션의 성분은 표 1에 나열되어 있다.
상 A 성분을 합하고 교반하면서 50℃로 가열한다. 상 B에서 용매 혼합물로 분말을 적시고 균질화한다. 균질화된 혼합물을 상 B의 나머지 부분에 추가하고 50℃로 가열한다. B상을 A상에 넣고 내용물이 균일해질 때까지 10분간 혼합한다. 상 C를 첨가하고 균질화한다.
실시예 7: 천연 물/오일 파운데이션의 제조
상 A를 혼합하고 50℃로 가열한다. 분말을 용매로 적시고 부드러워질 때까지 균질화한다. 상 B의 나머지 부분에 추가하고 50℃로 가열한다. 혼합하면서 상 A을 상 B에 천천히 첨가한다. 상 A+B를 균질화한다. 식히고 상 C를 추가한다.
실시예 8: 안료를 이용한 매트 립스틱의 제조
상 (A) 성분을 합하고 균질해질 때까지 70℃로 가열한다. 금형에 붓는다.
실시예 9: 천연 프라이머의 제조
모든 성분을 혼합하고 카울 믹서를 사용하여 80-90℃로 가열한다. 오일 증점제가 용해되었는지 확인한 다음 혼합물을 병에 붓고 밤새 식힌다.
실시예 10: 보습 스킨 크림의 제조
상 A의 모든 성분을 혼합하고 75℃로 가열한다. 상 B의 모든 성분을 혼합하고 70℃로 가열한다. 격렬하게 교반하면서 상 B를 상 A에 첨가한다. 혼합물을 1-2분 동안 균질화한다. 부드럽게 저으면서 50℃로 식힌다. 원하는대로 보존제와 향료를 넣고 잘 섞는다.
실시예 11: 수중유 선스크린의 제조
잔탄 검을 글리세린 및 부틸렌 글리콜으로 젖게 하고, 상 A의 나머지 성분을 첨가하고 균질해질 때까지 40℃로 가열한다. 상 B의 성분을 혼합하고 균질해질 때까지 70-80℃로 가열한다. 상 C를 B에 첨가하고 혼합한다. 상 B+C를 A에 천천히 첨가한다. 혼합물을 1분 동안 11,000rpm으로 균질화한다. 식히고 보존제를 첨가한다.
다른 양태
본 명세서에 언급된 모든 간행물, 특허 및 특허 출원은, 각각의 개별 간행물, 특허 또는 특허 출원이 그 전체에 참조로 통합되는 것으로 구체적이고 개별적으로 표시된 것과 동일한 정도로, 본 명세서 전체에 참조로 통합된다. 본 출원의 용어가 본 명세서에 참조로 통합된 문서에서 다르게 정의된 것으로 밝혀지는 경우, 본 명세서에 제공된 정의가 해당 용어의 정의로 간주된다.
본 발명이 특정 측면과 관련하여 설명되었지만, 본 발명은 추가적인 수정이 가능하며, 본 출원은 본 발명이 속하는 기술분야에서 공지된 또는 통상적인 관행에 속하고, 본 명세서에 기재된 필수적인 특징에 적용될 수 있는 본 발명의 원리에 따르고, 청구범위 내에서 본 개시로부터의 그러한 이탈을 포함하는 본 발명의 임의의 변형, 용도 또는 개질을 다루고자 하는 것으로 이해될 것이다.

Claims (34)

  1. (i) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 조합; 및
    (ii) 적어도 하나의 폴리올;
    의 반응 생성물을 포함하는 엘라스토머 조성물:
    여기서, (a) 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 또는 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르 및 적어도 하나의 폴리올은 적어도 총 5개의 카르복실 및 히드록실 작용기를 갖고, (b) 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 적어도 하나의 폴리올에 적어도 3개의 카르복실 또는 히드록실 작용기가 존재해야 한다.
  2. 청구항 1에 있어서, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산이 화학식 (I)의 화합물인 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R1은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이고;
    m은 2 내지 10의 정수이다.
  3. 청구항 2에 있어서, 상기 폴리카르복실산은 시트르산, 이소시트르산, 아코니트산, 프로판-1,2,3-트리카르복실산, 트리메식산, 카르발릴산, C54 트리머산, 멜리트산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  4. 청구항 1 내지 3 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산이 화학식 (II)의 화합물인 디카르복실산인 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R2는 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이고; n은 2 이다.
  5. 청구항 4에 있어서, 상기 디카르복실산이 숙신산, 아디프산, 아젤라산, 세박산, 도데칸디산, 헥사데칸디산, C21 다이머산, C36 다이머산, 수소화 C36 다이머산, 아스파르트산, 글루탐산, 타르타르산, 말산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  6. 청구항 1에 있어서, 상기 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르가 화학식 (III)의 화합물인 엘라스토머:

    여기서,
    R3은 C1-C22 알킬기, C2-C22 알켄기 또는 C3-C22 시클릭기이고;
    R4는 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이며;
    p는 3 내지 10의 정수이다.
  7. 청구항 6에 있어서, 상기 폴리카르복실산 에스테르는 트리에틸 시트레이트, 트리에틸 이소시트레이트, 아코니트산 트리에틸 에스테르, 프로판-1,2,3-트리카르복실산 트리에틸 에스테르, 트리메식산 트리에틸 에스테르, 카르발릴산 트리에틸 에스테르, C54 트리머산 트리에틸 에스테르, 멜리트산 헥사에틸 에스테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  8. 청구항 6에 있어서, 상기 폴리카르복실산 에스테르가 화학식 (IV)의 화합물인 디카르복실산 에스테르인 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R5는 C1-C22 알킬기, C2-C22 알켄기 또는 C3-C22 시클릭기이고;
    R6은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이며;
    q는 2 이다.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 디카르복실산 에스테르는 디에틸 말로네이트, 디에틸 숙시네이트, 디에틸 아디페이트, 디에틸 피멜레이트, 디에틸 아젤레이트, 디에틸 세바케이트, 디에틸 운데칸디오에이트, C21 다이머산 디에틸 에스테르, C36 다이머산 디에틸 에스테르, 수소화 C36 다이머산 디에틸 에스테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  10. 청구항 1 내지 9 중 어느 한 항에 있어서, 상기 적어도 하나의 폴리올이 화학식 (V)의 화합물인 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R7은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이고;
    d는 2 내지 10의 정수이다.
  11. 청구항 10에 있어서, 상기 폴리올은 글리세롤, 디글리세롤, 폴리글리세롤, 소르비톨, 피마자유, 수소화 피마자유, 당알코올, 단당류, 이당류, 올리고당, 다당류, 탄닌, 갈산, 글루콘산, 락토바이오닉산, 글루코노락톤, 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 것인 엘라스토머.
  12. 청구항 10에 있어서, 상기 폴리올이 화학식 (VI)의 화합물인 디올인 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R8은 C2-C200 알킬기, C2-C200 헤테로알킬기, C2-C200 알켄기, C2-C200 헤테로알켄기, C2-C200 알킨기, C2-C200 헤테로알킨기, C3-C200 시클릭기, 또는 C2-C200 헤테로고리기이고;
    f는 2 이다.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 디올이 에틸렌글리콜, 1,2-프로판디올, 1,3-프로판디올, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,2-펜탄디올, 1,3-펜탄디올, 1,4-펜탄디올, 1,5-펜탄디올, 1,2-헥산디올, 1,5-헥산디올, 1,6-헥산디올, C36 다이머 디올, 수소화 C36 다이머 디올, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  14. 청구항 1 내지 13 중 어느 한 항에 있어서, 상기 히드록실 작용기(-OH)에 대한 카르복실 작용기(-COOH) 및 카르복실 에스테르 작용기(-RCOOR-)의 비가 약 1.5: 1 내지 약 1:1.5인 것인 엘라스토머.
  15. 청구항 1 내지 14 중 어느 한 항에 있어서, 상기 엘라스토머가
    i. 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 조합과
    ii. 적어도 하나의 폴리올
    을 제1 용매의 존재 하에 반응시켜 가교 폴리머 구조를 형성하는 단계에 의하여 제조되는 것인 엘라스토머:
    여기서 (a) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르 및 적어도 하나의 폴리올은 적어도 총 5개의 카르복실 및 히드록실 작용기를 갖고, (b) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 적어도 하나의 폴리올 상에 적어도 3개의 카르복실 또는 히드록실 작용기가 존재해야 한다.
  16. 청구항 15에 있어서, 상기 용매는 트리글리세리드 용매, 모노에스테르 용매, 디에스테르 용매, 시트레이트 에스테르 용매, 에테르 용매, 카보네이트 용매, 탄화수소 용매, 실리콘 용매, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  17. 청구항 16에 있어서, 상기 트리글리세리이드 용매가 화학식 (VIII)의 화합물을 포함하는 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R11, R12 및 R13은 독립적으로 C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기 또는 C2-C35 헤테로알켄기이다.
  18. 청구항 16 또는 17에 있어서, 상기 트리글리세리드 용매는 카프릴릭/카프릭 트리글리세리드, 트리헵타노인, 옥수수유, 대두유, 올리브유, 유채씨 오일, 목화씨 오일, 코코넛 오일, 아몬드 오일, 아르곤 오일, 로즈힙 오일, 블랙씨드 오일, 포도씨 오일, 아보카도 오일, 살구씨 오일, 제라늄 오일, 라벤더 오일, 로즈힙 오일, 마카다미아 오일, 유칼립투스 오일, 정어리 오일, 청어 오일, 홍화유, 아마씨 오일, 해바라기 오일, 올리브유, 카놀라유, 참깨 오일, 목화씨 오일, 팜유, 유채씨 오일, 동유, 피쉬 오일, 땅콩 오일, 쿠페아 오일, 밀크위드 오일, 살리코니아 오일, 고래 오일, 피마자유, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  19. 청구항 16에 있어서, 상기 모노-에스테르 용매가 화학식 (IX)의 화합물인 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R14는 C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기, 또는 C2-C35 헤테로알켄기이고;
    R15는 H, C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기 또는 C2-C35 헤테로알켄기이다.
  20. 청구항 16 또는 19에 있어서, 상기 모노-에스테르 용매가 코코-카프릴레이트/카프레이트, 코코-카프릴레이트, 코코-카프레이트, 호호바 오일, 호호바 에스테르, 이소프로필 호호베이트, 에틸 마카다미에이트, 이소아밀 라우레이트, 헵틸 운데실레네이트, 메틸헵틸 이소스테아레이트, 이소스테아릴 이소스테아레이트, 글리세릴 리시놀레이트, 이소스테아릴 팔미테이트, 미리스틸 미리스테이트, 옥틸도데실 미리스테이트, 옥틸도데실 히드록시스테아레이트, 부틸 미리스테이트, 에틸헥실 코코에이트, 에틸헥실 팔미테이트, 에틸헥실 스테아레이트, 부틸 스테아레이트, 데실 올레이트, 이소세틸 베헤네이트, 이소세틸 미리스테이트, 이소세틸 팔미테이트, 이소세틸 스테아레이트, 이소데실 올레이트, 이소프로필 이소스테아레이트, 이소프로필 미리스테이트, 이소프로필 팔미테이트, 올레일 올레이트, 프로필렌 글리콜 라우레이트, 옥티도데실 에루케이트, C12-C13 알킬 락테이트, C12-C15 알킬 락테이트, 이소스테아릴 락테이트, 글리세레스-5 락테이트, 라우릴 락테이트 , 미리스틸 락테이트, 올레일 락테이트, 라우레스-2 벤조에이트, C12-C15 알킬 벤조에이트, C12-C15 파레트-3 벤조에이트, 디프로필렌 글리콜 벤조에이트, 이소데실 살리실레이트, C12-C15 알킬 살리실레이트, 트리데실 살리실레이트, 에틸헥실 이소노나노에이트, 세틸 에틸헥사노에이트, 이소노닐 이소노나노에이트 , 이소데실 에틸헥사노에이트, 이소데실 이소노나노에이트, 트리데실 에틸헥사노에이트, 이소트리데실 이소노나노에이트, 이소스테아릴 이소노나노에이트, 세테아릴 이소노나노에이트, 라우레스-2 에틸헥사노에이트, 세테아릴 에틸헥사노에이트, 이소데실 네오펜타노에이트, 이소스테아릴 네오펜타노에이트, 나이리스틸 네오펜타노에이트, 이소스테아릴 베헤네이트, 옥틸 도데실 네오펜타노에이트, 트리데실 네오펜타노에이트, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  21. 청구항 16에 있어서, 상기 디에스테르 용매가 화학식 (X), 화학식 (XI) 또는 화학식 (XII)의 화합물인 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R16은 C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기, 또는 C2-C35 헤테로알켄기이고;
    R17 및 R18은 독립적으로 H, C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기, 또는 C2-C35 헤테로알켄기이다.
  22. 청구항 16에 있어서, 상기 시트레이트 에스테르가 화학식 (XIII)의 화합물인 엘라스토머:

    여기서,
    R19, R20, R21 및 R22는 독립적으로 H, C1-C35 알킬기, C1-C35 헤테로알킬기, C2-C35 알켄기, 또는 C2-C35 헤테로알켄기이다.
  23. 청구항 16에 있어서, 상기 에테르 용매가 화학식 (XIV)의 화합물인 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R23 및 R24는 독립적으로 H, C2-C20 알킬기, C2-C20 헤테로알킬기, C2-C20 알켄기, 또는 C2-C20 헤테로알켄기이다.
  24. 청구항 16 또는 23에 있어서, 상기 에테르 용매가 디카프릴릴 에테르, 디데실 에테르, 판테닐 에틸 에테르, 디세틸 에테르, 디미리스틸 에테르, 디스테아릴 에테르, 디스테아릴 에테르, 디라우릴 에테르, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  25. 청구항 16에 있어서, 상기 카보네이트 용매가 화학식 (XV)의 화합물인 것인 엘라스토머:

    여기서,
    R25 및 R26은 독립적으로 H, C2-C20 알킬기, C2-C20 헤테로알킬기, C2-C20 알켄기, 또는 C2-C20 헤테로알켄기이다.
  26. 청구항 16에 있어서, 상기 탄화수소 용매가 파르네센, 수소화 파르네센, 코코넛 알칸, 코코넛/팜핵 알칸, C9-C12 알칸, C10-C13 알칸, C12-C17 알칸, C13- C14 알칸, C13-C15 알칸, C14-C17 알칸, C14-C19 알칸, C14-C20 알칸, C14-C22 알칸, C15-C19 알칸, C21-C28 알칸, C17-C23 알칸, C9-C12 이소알칸, C9-C13 이소알칸, C9-C14 이소알칸, C9-C16 이소알칸, C10-C11 이소알칸, C10-C12 이소알칸, C10-C13 이소알칸, C11-C12 이소알칸, C11-C13 이소알칸, C11-C14 이소알칸, C12-C14 이소알칸, C12-C15 이소알칸, C12-C20 이소알칸, C13-C14 이소알칸, C13-C16 이소알칸, C14-C16 이소알칸, C15-C19 이소알칸, 디에틸헥실시클로헥산, 운데칸, 트리데칸, 테트라데칸, 펜타데칸, 헥사데칸, 옥타데칸, 도코산, 스쿠알란, 수소화 폴리이소부텐, 폴리부텐, 수소화 폴리데센, 수소화 디데센, 미네랄 오일, 리퀴둠, 페트롤라툼, 도데칸, 이소헥사데칸, 이소도데칸, 이소에이코산, 및 이들의 조합으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인 엘라스토머.
  27. 청구항 1 내지 26 중 어느 한 항의 엘라스토머를 포함하는 조성물.
  28. 청구항 27에 있어서, 상기 조성물이 겔인 것인 조성물.
  29. 청구항 1 내지 26 중 어느 한 항의 엘라스토머를 청구항 16 내지 26 중 하나 이상의 용매 중 하나 이상과 조합함으로써 생성되고 균질화 처리된 것인 겔.
  30. 청구항 29의 겔을 포함하는 퍼스널 케어 제형.
  31. 청구항 30에 있어서, 상기 퍼스널 케어 제형은 탈취제, 발한억제제, 스킨 크림, 페이셜 크림, 헤어 샴푸, 헤어 컨디셔너, 무스, 헤어 스타일링 겔, 헤어 스프레이, 보호 크림, 립스틱, 페이셜 파운데이션, 블러셔, 메이크업 및 마스카라, 스킨 케어 로션, 보습제, 페이셜 트리트먼트, 퍼스널 클렌저, 페이셜 클렌저, 목욕 오일, 퍼퓸, 쉐이빙 크림, 프리쉐이브 로션, 애프터쉐이브 로션, 코롱, 향낭, 자외선 차단제로 이루어진 군으로부터 선택되는 퍼스털 케어 응용 제품인 것인 퍼스널 케어 제형.
  32. (i) 적어도 하나의 폴리카르복실산, 적어도 하나의 폴리카르복실산 에스테르, 또는 이들의 조합 및 (ii) 적어도 하나의 폴리올을 제1 용매 중에서 반응시켜 가교 중합체 구조를 형성하는 단계를 포함하는 것인 청구항 1 내지 26 중 어느 한 항의 엘라스토머의 제조방법.
  33. 청구항 32에 있어서, 상기 제조방법은
    a) 상기 가교 중합체 구조를 제2 용매와 조합하여 팽윤된 가교 중합체 구조를 형성하는 단계 및
    b) 상기 팽윤된 가교 중합체 구조에 전단력을 가하여 균일한 폴리에스테르 엘라스토머 겔을 형성하는 단계를 더 포함하는 것인 엘라스토머의 제조방법.
  34. 퍼스널 케어 제형을 위한 청구항 1 내지 26 중 어느 한 항의 엘라스토머로부터 제조된 겔의 용도.
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