KR20230089180A - 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 - Google Patents
헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 Download PDFInfo
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Abstract
본 출원은 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 헤테로고리 화합물 및 상기 헤테로고리 화합물이 유기물층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
전계 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 차단, 정공 차단, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.
본 출원의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8 중 하나는 하기 화학식 A이고, 상기 R1 내지 R8 중 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
상기 R1 내지 R8 나머지 중 4개 이상은 중수소이며,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X는 O; 또는 S이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
Ra는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 7의 정수이고, a가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내의 Ra는 서로 같거나 상이하며,
또한, 본 출원의 일 실시상태는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 출원의 일 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 후술하는 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자에서 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 전하 생성층 등의 재료로서 사용될 수 있다. 특히, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 발광층의 재료로서 사용될 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 유기 발광 소자에 사용하는 경우 소자의 구동전압을 낮추고, 광효율을 향상시키며, 화합물의 열적 안정성에 의하여 소자의 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 각각 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도이다.
이하 본 출원에 대해서 자세히 설명한다.
본 출원의 일 실시상태는, 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8 중 하나는 하기 화학식 A이고, 상기 R1 내지 R8 중 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
상기 R1 내지 R8 나머지 중 4개 이상은 중수소이며,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X는 O; 또는 S이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
Ra는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 7의 정수이고, a가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내의 Ra는 서로 같거나 상이하며,
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 트리아진기에 디벤조퓨란기 또는 디벤조티오펜기 및 디메틸플루오렌기를 치환기로 가짐으로써, 상기 화학식 1로 표시되는 한 분자내에서 정공/전자 특성을 동시에 가지고 있으므로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 단일 호스트로 사용해도 소자의 수명 및 효율이 우수하므로, 유기물을 균일하게 증착시키기도 용이한 장점이 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 R1 내지 R8 중 4개 이상이 중수소인 화합물로서, 일반적으로 C-H 결합의 해리에너지보다 큰 C-D결합의 해리에너지를 갖는 비율이 높기 때문에 분자의 안정도가 더욱 크고, 이로 인하여 소자의 효율 및 수명이 더욱 향상될 수 있다.
또한, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공/전자 특성을 동시에 가지고 있으므로, p-형 유기물을 공동으로 사용(co-dep)할 경우 소자의 수명을 더욱 향상시킬 수 있는 장점도 있다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 화학식의 
는 결합되는 위치를 의미한다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란 중수소; 할로겐기; -CN; C1 내지 C60의 알킬기; C2 내지 C60의 알케닐기; C2 내지 C60의 알키닐기; C1 내지 C60의 할로알킬기; C1 내지 C60의 알콕시기; C6 내지 C60의 아릴옥시기; C1 내지 C60의 알킬티옥시기; C6 내지 C60의 아릴티옥시기; C1 내지 C60의 알킬술폭시기; C6 내지 C60의 아릴술폭시기; C3 내지 C60의 시클로알킬기; C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; C6 내지 C60의 아릴기; C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; 및 -NRR'로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기, 또는 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미하고, R, R' 및 R"은 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기이다.
본 명세서에 있어서, “Cn”은 탄소수가 n개인 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어, 중수소의 함량이 0%, 수소의 함량이 100%, 치환기는 모두 수소 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope)중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1×100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 
로 표시되는 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우 20%로 표시될 수 있다. 즉, 페닐기에 있어 중수소의 함량 20%라는 것인 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 출원의 일 실시상태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 할로알킬기는 할로겐기로 치환된 알킬기를 의미하며, 구체적인 예로는, -CF3, -CF2CF3 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기(terphenyl), 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 터페닐기는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플로오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딘기, 피롤기, 피리미딘기, 피리다진기, 퓨란기, 티오펜기, 이미다졸기, 피라졸기, 옥사졸기, 이속사졸기, 티아졸기, 이소티아졸기, 트리아졸기, 퓨라잔기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 디티아졸기, 테트라졸릴기, 피란기, 티오피란기, 디아진기, 옥사진기, 티아진기, 다이옥신기, 트리아진기, 테트라진기, 퀴놀린기, 이소퀴놀린기, 퀴나졸린기, 이소퀴나졸린기, 퀴노졸린기, 나프티리딘기, 아크리딘기, 페난트리딘기, 이미다조피리딘기, 디아자나프탈렌기, 트리아자인덴기, 인돌기, 인돌리진기, 벤조티아졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈이미다졸기, 벤조티오펜기, 벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 카바졸기, 벤조카바졸기, 디벤조카바졸기, 페나진기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나진기, 페녹사진기, 페난트리딘기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸기, 인돌로[2,3-b]카바졸기, 인돌린기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리딘기, 페난트라진기, 페노티아티아진기, 프탈라진기, 페난트롤린기, 나프토벤조퓨란기, 나프토벤조티오펜기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸기, 2,3-디히드로벤조[b]티오펜기, 2,3-디히드로벤조퓨란기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실린기, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸린기, 피리도[1,2-b]인다졸기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌린기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 치환기가 카바졸기인 경우, 카바졸의 질소 또는 탄소와 결합하는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 카바졸기가 치환될 경우, 카바졸의 질소 또는 탄소에 추가의 치환기가 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 카바졸기가 치환될 경우, 카바졸의 질소 또는 탄소에 추가의 치환기가 치환될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 벤조카바졸기는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 디벤조카바졸기는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 나프토벤조퓨란기는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 나프토벤조티오펜기는 하기 구조 중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 -O(R101)로 표시되고, R101은 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기는 -O(R102)로 표시되고, R102는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기는 -S(R103)로 표시되고, R103은 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴티옥시기는 -S(R104)로 표시되고, R104는 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알킬술폭시기는 -S(=0)2(R105)로 표시되고, R105는 전술한 알킬기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴술폭시기는 -S(=0)2(R106)로 표시되고, R106은 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR104R105R106로 표시되고, R104 내지 R106은 서로 같거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예로는 
(트리메틸실릴기),
(트리에틸실릴기), 
(t-부틸디메틸실릴기), 
(비닐디메틸실릴기), 
(프로필디메틸실릴기), 
(트리페닐실릴기), 
(디페닐실릴기), 
(페닐실릴기) 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)(R110)(R111)로 표시되고, R110 및 R111은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 알킬기 또는 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 알킬기 및 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디메틸포스핀옥사이드기, 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -N(R112)(R113)로 표시되고, R112 및 R113은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 헤테로시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로아릴기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 상기 아민기는 -NH2; 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고, 전술한 헤테로아릴기의 예시가 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
인접한 기들이 형성할 수 있는 탄화수소고리 및 헤테로고리는 지방족 탄화수소고리, 방향족 탄화수소고리, 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리를 포함하고, 상기 고리들은 1가기가 아닌 것을 제외하고는 각각 전술한 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로시클로알킬기 및 헤테로아릴기로 예시된 구조들이 적용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R8 중 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고, 상기 R1 내지 R8 나머지 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R8 중 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이고, 상기 R1 내지 R8 나머지 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R8 중 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이고, 상기 R1 내지 R8 나머지 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R8 중 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고, 상기 R1 내지 R8 나머지 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1은 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R2 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고, 상기 R2 내지 R8 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R2는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1, 및 R3 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고, 상기 R1, 및 R3 내지 R8 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R3은 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1, R2 및 R4 내지 R8운 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고, 상기 R2 내지 R8 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R4는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R3 및 R5 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고, 상기 R1 내지 R3 및 R5 내지 R8 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R5는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R4 및 R6 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고, 상기 R1 내지 R4 및 R6 내지 R8 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R6은 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R5, R7 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고, 상기 R1 내지 R5, R7 및 R8 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R7은 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R6, 및 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고, 상기 R1 내지 R6, 및 R8 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R8은 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R7은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 또는 중수소이고, 상기 R1 내지 R7 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R8 중 나머지는 모두 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
X, Ar1, Ra 및 a는 상기 화학식 A로 표시되는 기의 정의와 동일하고,
R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 1-1의 R11 내지 R17 중 4개 이상은 중수소이고,
상기 화학식 1-2의 R11 내지 R16 및 R18 중 4개 이상은 중수소이고,
상기 화학식 1-3의 R11 내지 R15, R17 및 R18 중 4개 이상은 중수소이고,
상기 화학식 1-4의 R11 내지 R14 및 R16 내지 R18 중 4개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 상기 화학식 1-1의 R11 내지 R17 중 5개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 상기 화학식 1-1의 R11 내지 R17 중 6개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 상기 화학식 1-1의 R11 내지 R17은 모두 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2의 R11 내지 R16 및 R18 중 5개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2의 R11 내지 R16 및 R18 중 6개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-2의 R11 내지 R16 및 R18은 모두 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3의 R11 내지 R15, R17 및 R18 중 5개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 상기 화학식 1-3의 R11 내지 R15, R17 및 R18 중 6개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-3의 R11 내지 R15, R17 및 R18은 모두 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-4의 R11 내지 R14 및 R16 내지 R18 중 5개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-4의 R11 내지 R14 및 R16 내지 R18 중 6개 이상은 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1-4의 R11 내지 R14 및 R16 내지 R18은 모두 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 기의 X는 O; 또는 S이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 O이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 X는 S이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 기의 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 치환된 카바졸기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 1 이상의 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 1 이상의 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 1 이상의 페닐기로 치환 또는 치환된 카바졸기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1이 치환 또는 비치환된 카바졸기인 경우, 트리아진기와 결합되는 위치가 카바졸기의 N의 위치일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1이 치환 또는 비치환된 카바졸기인 경우, 트리아진기와 결합되는 위치가 카바졸기의 N이 아닌 위치일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 A로 표시되는 기의 Ra는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 수소; 또는 비치환된 페닐기이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 화학식 A로 표시되는 기의 a는 0 내지 7의 정수이고, 상기 a가 2 이상인 경우, 괄호 내의 Ra는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 a는 0이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 a는 1이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 a는 2이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 a는 3이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 a는 4이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 a는 5이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 a는 6이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 a는 7이다.
본 출원의 일 실시상태에서, 상기 a가 2 이상인 경우, 괄호 내의 Ra는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 헤테로고리 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 1의 화합물이 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 "유기 발광 소자"는 "유기발광다이오드", "OLED(Organic Light Emitting Diodes)", "OLED 소자", "유기 전계 발광 소자" 등의 용어로 표현될 수 있다.
상기 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는, 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하고, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 상기 유기물층에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 경우, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 우수하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물을 녹색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물을 적색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1에 따른 헤테로고리 화합물을 청색 유기 발광 소자의 재료로 사용될 수 있다.
또한, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함한다. 상기 유기물층 중에서 발광층에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함할 경우, 유기 발광 소자의 발광 효율 및 수명이 더욱 우수하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 보조층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것일 수 있다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자는, 상기 유기물층에 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물 더 포함하는 것일 수 있다. 즉, 본 출원은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 하기 화학식 2으로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; -SiR31R32R33; -P(=O)R31R32; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,
R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -CN; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; -SiR31R32R33; -P(=O)R31R32; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
R31, R32 및 R33는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 0 내지 7의 정수이고, r 및 s가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호내 치환기는 서로 같거나 상이하다.
상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공/전자 특성을 동시에 가지고 있으므로, p-형 유기물을 공동으로 사용(co-dep)할 경우 소자의 수명을 더욱 향상시킬 수 있는 장점이 있으므로, p-형 유기물인 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 함께 유기 발광 소자의 재료로 사용하는 본 출원에 따른 유기 발광소자는 소자의 효율 및 수명을 향상 시킬 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 0% 이상, 100% 이하이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 10% 이상, 100% 이하이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 20% 이상, 100% 이하이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 40% 이상, 100% 이하이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd가 치환될 수 있는 위치를 기준으로 중수소의 함량은 0% 이상, 100% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd가 치환될 수 있는 위치를 기준으로 중수소의 함량은 0% 이고, 상기 R21 및 R22 중 적어도 하나는 중수소의 함량이 0% 이상, 100% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd가 치환될 수 있는 위치를 기준으로 중수소의 함량은 0% 이고, 상기 R21 및 R22는 모두 중수소의 함량이 0% 이상, 100% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd가 치환될 수 있는 위치를 기준으로 중수소의 함량은 0% 이고, 상기 R21 및 R22는 모두 중수소의 함량이 0% 초과, 100% 이하일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd가 치환될 수 있는 위치를 기준으로 중수소의 함량은 0% 초과, 100% 이하이고, 상기 R21 및 R22는 모두 중수소의 함량이 0% 일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 모두 수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 Rc 및 Rd는 모두 중수소이다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 r 및 s는 0 내지 7의 정수이고, r이 2 이상인 경우 Rc는 서로 같거나 상이하고, s가 2 이상인 경우 Rd는 서로 같거나 상이하다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 아릴기; 또는 탄소수 2 내지 40의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐기; 치환 또는 나프틸기; 치환 또는 비치환된 디메틸플루오렌기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 R21 및 R22는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 페닐기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 비페닐기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 트리페닐기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 나프틸기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디메틸플루오렌기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 또는 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
또한, 상기 화학식 2의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 2의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 헤테로고리 화합물은 유리 전이 온도(Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 다단계 화학반응으로 제조할 수 있다. 일부 중간체 화합물이 먼저 제조되고, 그 중간체 화합물들로부터 화학식 2의 화합물이 제조될 수 있다. 보다 구체적으로, 본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하는 것일 수 있고, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 2개 이상의 호스트 물질을 포함하는 것일 수 있고, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 여기서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 n 타입 호스트 물질이고, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물은 p 타입 호스트 물질일 수 있다.
본 출원에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 호스트 물질은 2개 이상의 호스트 물질을 포함하는 것일 수 있으며, 상기 2개 이상의 호스트 물질을 예비 혼합(pre-mixed)하여 사용하는 것일 수 있다.
즉, 상기 발광층은 2개 이상의 호스트 물질을 예비 혼합(pre-mixed)하여 사용할 수 있다. 상기 예비 혼합(pre-mixed)은 상기 발광층은 2개 이상의 호스트 물질을 유기물층에 증착하기 전에 먼저 재료를 섞어서 하나의 공원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 전술한 헤테로고리 화합물을 이용하여 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
본 발명의 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 보조층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것일 수 있다.
도 1 내지 3에 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
또한, 본 출원의 다른 실시상태는, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 동시에 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물, 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 출원의 다른 실시상태에 있어서, 상기 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하고, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 각각의 개별적인 공급원으로 공급한 후, 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 출원의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하여 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물및 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 유기물층에 증착하기 전 먼저 재료를 섞어서 하나의 공원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
예비 혼합(pre-mixed)을 통하여 증착할 겨우, 여러 번의 증착을 시행하지 않으므로 박막의 균일함 및 박막 특성을 개선시킬 수 있으며, 공정과정을 간소화시키고 비용을 감소시키며 효율 및 수명이 개선된 소자를 형성할 수 있다.
예비 혼합된 재료는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1 및 2의 헤테로고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입 재료로는 공지된 정공 주입 재료를 이용할 수도 있는데, 예를 들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrene-sulfonate))등을 사용할 수 있다.
정공 수송 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질 뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 또한, 발광 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 출원의 일 실시상태에 따른 헤테로고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하에서, 실시예를 통하여 본 명세서를 더욱 상세하게 설명하지만, 이들은 본 출원을 예시하기 위한 것일 뿐, 본 출원 범위를 한정하기 위한 것은 아니다.
[제조예 1] 화합물 1-1(C)의 제조
1) 화합물 A-1의 합성법
반응 플라스크(flask)에 4-브로모-9,9-디메틸-9H-플루오렌(4-bromo-9,9-dimethyl-9H-fluorene)(10g, 1eq.), D6-벤젠(500g, 5941.7mmol.), 및 CF3SO3H(255g, 1613mmol)을 넣은 후 50℃에서 1시간(h) 반응시켰다. 반응이 종료되면 H2O를 넣어 중화한 후 메틸렌클로라이드(methylene chloride, 이하 MC)와 H2O로 추출한 후 유기층을 컬럼 정제하여 화합물 A-1을 얻었다. (8g, 77%)
2) 중간체 1(A)의 합성법
반응 플라스크(flask)에 화합물 A-1 (10g, 35.7mmol), 비스(피나콜레이트)디보론(bis(pinacolate)diboron) (18.1g, 71.3mmol), Pd(dppf)Cl2(1.3g, 1.8mmol) 및 KOAc (10.5g, 107.1mmol)을 넣었다. 이 후, 상기 플라스크에 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 100ml를 넣은 후 120℃에서 4시간 가열하여 반응시켰다. 반응이 종료한 후 베이스(base)를 제거한 후 용매를 농축, 컬럼 정제하여 중간체 1(A)을 얻었다. (9.8g, 84%)
3) 중간체 2(B)의 합성법
반응 플라스크(flask)에 2,4-디클로로-6-(디벤조[b,d]푸란-3-일)-1,3,5-트리아진(2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine) (10g, 31.6mmol), 화합물 B-1(3.9g, 31.6mmol), Pd(PPh3)4 (1.82g, 1.58mmol), 및 K2CO3 (13.1g, 94.8mmol)을 넣었다. 이 후, 상기 플라스크에 테트라하이드로푸란(Tetrahydrofuran, 이하 THF)/물 (THF/water) 혼합물(100ml/20ml)을 넣은 후, 85℃에서 4시간 가열하여 반응시켰다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, 메탄올(이하 MeOH)로 씻어주어 중간체 2(B)을 얻었다. (9g, 79%)
4) 화합물 1-1(C)의 합성법
반응 플라스크(flask)에 중간체 2(B)(10g, 27.9mmol), 중간체 1(A) (10.9g, 33.5mmol), Pd(PPh3)4 (1.6g, 1.4mmol), 및 K2CO3 (11.6g, 83.7mmol) 넣었다. 이 후, 상기 플라스크에 1,4-디옥산/증류수(1,4-dioxane /water)의 혼합물(100ml/25ml)을 120℃에서 3시간 환류하여 반응시켰다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 목적 화합물 1-1(C)을 얻었다. (9.8g, 84%)
상기 제조예 1에서 중간체 1(A) 및 중간체 2(B) 대신 하기 표 1의 중간체 1(A) 및 중간체 2(B)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 하기 표 1의 화합물(C)를 합성하였다.
[제조예 2] 화합물 1-7(F)의 제조
1) 중간체 3-1의 합성법
반응 플라스크(flask)에 1-브로모-7-클로로디벤조[b,d]퓨란(1-bromo-7-chlorodibenzo[b,d]furan) (15g, 53.28mmol), 페닐보론산(phenylboronic acid) (7.79g, 63.93mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)) (3.07g, 2.66mmol), 및 탄산칼륨(Pottasium carbonate) (22.09g, 159.84mmol)을 넣었다. 이 후, 상기 플라스크에 1,4-디옥산/증류수(1,4-dioxane /water)의 혼합물(150ml/37.5ml)을 120℃ 에서 3시간 환류 하여 반응시켰다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 중간체 3-1을 얻었다.(14g, 94%)
2)중간체 3(D)의 합성법
반응 플라스크(flask)에 중간체 3-1 (14g, 62mmol), bis(pinacolate)diboron (25.5g, 100mmol), Sphos(4.1g, 10mmol), KOAc (14.7g, 150mmol), 및 Pd2(dba)3 (4.5g, 5mmol)을 넣었다. 이 후, 상기 플라스크에 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 140ml를 넣은 후 120℃에서 4시간 가열하여 반응시켰다. 반응이 종료한 후 베이스(base) 제거한 후 용매를 농축 후 컬럼 정제하여 중간체 3(D)을 얻었다. (16g, 86%)
3) 중간체 4(E)의 합성법
제조예 1의 중간체 2(B)의 합성법에서 화합물 B-1대신 중간체 3(D)를 사용한 것을 제외하고 제조예 1의 중간체 2(B)의 합성법과 동일한 방법으로 중간체 4(E)를 합성하였다.
4)화합물 1-7(F)의 합성법
제조예 1의 화합물 1-1(C)의 합성법에서 중간체 2(B) 대신 중간체 4(E)를 사용한 것을 제외하고 제조예 1의 화합물 1-1(C)의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 1-7(F)를 합성하였다.
상기 제조예 2에서 중간체 1(A) 및 중간체 4(E) 대신 하기 표 2의 중간체 1(A) 및 중간체 4(E)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 하기 표 2의 화합물(F)를 합성하였다.
[제조예 3] 화합물 1-17(H)의 제조
1) 중간체 5(G)의 합성법
반응 플라스크(flask)에 9H-카바졸(9H-carbazole)(5.3g, 31.6mmol)을 넣은 후 THF 200ml를 넣었다. 이 후, 반응온도를 -78℃로 내린 후 반응 플라스크에 n-BuLi(16ml, 41.1mmol)을 넣은 후 30분(min)동안 교반하여 반응시켰다. 이 후 2,4-디클로로-6-(디벤조[b,d]푸란-3-일)-1,3,5-트리아진(2,4-dichloro-6-(dibenzo[b,d]furan-3-yl)-1,3,5-triazine)(10g, 31.6mmol)을 넣은 후 1시간 동안 교반하였다. 반응 종료 후 생긴 고체를 증류수와 MeOH로 씻어주어 중간체 5(G)를 얻었다. (10g, 70%)
2)화합물 1-17(H)의 합성법
제조예 1의 화합물 1-1(C)의 합성법에서 중간체 2(B) 대신 중간체 5(G)를 사용한 것을 제외하고 제조예 1의 화합물 1-1(C)의 합성법과 동일한 방법으로 화합물 1-17(H)를 합성하였다.
상기 제조예 3에서 중간체 1(A) 및 중간체 5(G) 대신 하기 표 3의 중간체 1(A) 및 중간체 5(G)를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 하기 표 3의 화합물(H)를 합성하였다.
[제조예 4] 화합물 2-1(C)의 제조
1) 중간체 1 합성방법
반응 플라스크(flask)에 3-브로모-9H-카바졸(3-bromo-9H-carbazole) (10.g, 49.59mmol), 2-브로모벤젠-1-일륨(2-bromobenzene-1-ylium) (A) (24.2g, 148.77mmol), Pd2(dba)3 (2.27g, 2.48mmol), P(t-Bu)3 (2.42mL, 9.92mmol), 및 NaOtBu (9.53g, 99.18mmol)을 넣은 후 톨루엔(Toluene) (100mL)을 넣고 135℃에서 15시간 가열하여 반응시켰다. 반응이 종료되면 MC, H2O로 추출한 후 컬럼정제하여 중간체 1을 얻는다. (14g, 98%)
2) 화합물 2-1(C) 합성방법
반응 플라스크(flask)에 중간체 1 (14g, 43.4mmol), (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid) (B)(14.9g, 52mmol), Pd(PPh3)4 (2.5g, 2.17mmol), K2CO3 (17.9g, 130mmol)을 넣은 후 1,4-디옥산/증류수(1,4-dioxane /water)의 혼합물(140ml/35ml)을 120℃에서 4시간 가열하여 반응시켰다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 화합물 2-1(C)을 얻었다. (17g, 80%)
상기 제조예 4에서, 2-브로모벤젠-1-일륨(2-bromobenzene-1-ylium) (A) 및 9-페닐-9H-카바졸-3-일)보론산((9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)boronic acid) (B) 대신 하기 표 4의 화합물 A 및 B를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 하기 화합물 C를 동일한 방법으로 합성하였다.
[제조예 5] 화합물 2-61(F)의 제조
1) 중간체 2 합성방법
반응 플라스크(flask)에 3-브로모-9H-카바졸(3-bromo-9H-carbazole) (10g, 40.23mmol), 및 D6-벤젠(D6-benzene) 1000ml를 넣었다. 이 후 CF3SO3H (170g, 1075mmol)을 넣은 후 50℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응이 완료되면 D2O로 중화한 후 MC, Na2CO3 수용액로 추출한 후 컬럼 정제하여 중간체 2를 얻었다. (10g, 98%)
2) 중간체 3 합성방법
반응 플라스크(flask)에 중간체 2 (10g, 39.5mmol), 브로모벤젠(Bromobenzene) (D) (12.4g, 79mmol), Pd2(dba)3 (1.81g, 1.98mmol), P(t-Bu)3 (1.93mL, 7.9mmol), NaOtBu (11.4g, 118.51mmol)을 넣었다. 이 후 툴루엔(Toluene) (100mL)을 넣고 135℃에서 10시간 가열하여 반응시켰다. 반응이 종료되면 MC, 및 H2O로 추출한 후 컬럼정제하여 중간체 3을 얻었다. (11g, 84%)
3) 중간체 4 합성방법
반응 플라스크(flask)에 9H-카바졸-3-일보론산(9H-carbazol-3-ylboronic acid) (10g, 47.3mmol) 및 D6-벤젠(D6-benzene) 1000ml를 넣었다. 이 후 CF3SO3H (170g, 1075mmol)을 넣은 후 50도에서 교반한다. 반응이 완료되면 D2O로 중화한 후 MC, 및 Na2CO3 수용액로 추출한 후 컬럼정제하여 중간체 4를 얻었다. (9g, 87%)
4) 중간체 5 합성방법
중간체 4 (9g, 41.3mmol), 브로모벤젠(Bromobenzene) (E) (12.9g, 82.5mmol), Pd2(dba)3 (1.89g, 2.06mmol), P(t-Bu)3 (2mL, 8.25mmol), 및 NaOtBu (7.93g, 82.54mmol)을 넣었다. 이 후 톨루엔(Toluene) (100mL)을 넣고 135℃에서 10시간 가열하여 반응시켰다. 반응이 종료되면 MC, 및 H2O로 추출한 후 컬럼정제하여 중간체 5를 얻었다. (10g, 82%)
5) 화합물 2-61(F) 합성방법
반응 플라스크(flask)에 중간체 3(10g, 30.37mmol), 중간체 5(17.87g, 60.75mmol), Pd(PPh3)4 (1.39, 1.52mmol), K2CO3(12.59g, 91.13mmol)를 넣었다. 이 후 1,4-디옥산/증류수(1,4-dioxane /water)의 혼합물(140ml/35ml)을 120℃에서 4시간 가열하여 반응시켰다. 반응 종료 후 상온으로 온도를 내린 후 생긴 고체를 증류수, MeOH로 씻어주어 화합물 2-61(F)을 얻었다. (13g, 85%)
상기 제조예 5에서 브로모벤젠(Bromobenzene) (B) 및 브로모벤젠(Bromobenzene) (E) 대신 각각 하기 표 5의 화합물 D 및 E를 사용한 것을 제외하고 동일한 방법으로 하기 표 5의 화합물(F)를 합성하였다.
[제조예 6] 화합물 2-81(H)의 제조
반응 플라스크(flask)에 화합물 G(10g, 1eq.), D6-벤젠(D6-benzene) (500g, 287.93eq.), CF3SO3(245g, 75.04eq.)을 넣은 후 50℃에서 1시간 반응하였다. 반응이 종료되면 H2O를 넣어 중화한 후 MC와 H2O로 추출한 후 유기층을 컬럼 정제하여 화합물 2-81(H)를 얻었다. (7g, 66%)
상기 제조예 6에서 화합물 G 대신 하기 표 6의 화합물 G를 사용한 것을 제외하고 제조예 6과 동일한 방법으로 하기 6의 화합물 (H)를 합성하였다.
상기 제조된 화합물의 합성확인결과를 하기 표 7 및 표 8에 나타내었다. 하기 표 7은 1H NMR(CDCl3, 300Mz)의 측정값이고, 하기 표 8은 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 300Mz) |
| 1-1 | δ =8.28(m, 2H), 7.95-7.89(m, 2H), 7.75(d, 1H), 7.66-7.64(m, 2H), 7.51(m, 2H), 7.41-7.32(m, 3H), 1.72(s, 6H) |
| 1-8 | δ =7.95-7.89(m, 3H), 7.79-7.75(m, 3H), 7.66-7.51(m, 7H), 7.41-7.32(m, 5H), 1.72(s, 6H) |
| 1-10 | δ =7.95-7.75(m, 6H), 7.66-7.64(m, 3H), 7.38-7.32(m, 5H), 1.72(s, 6H) |
| 1-16 | δ =8.45(d, 1H), 7.98-7.75(m, 6H), 7.66-7.64(m, 2H), 7.56-7.50(m, 3H), 7.38-7.32(m, 2H), 1.72(s, 6H) |
| 1-19 | δ =8.49(d, 1H), 8.12-8.10(m, 2H), 7.95-7.89(m, 2H), 7.75(d, 1H), 7.66-7.32(m, 13H), 1.72(s, 6H) |
| 1-22 | δ =7.95-7.85(m, 4H), 7.75(d, 1H), 7.66-7.64(m, 2H), 7.52-7.51(m, 4H), 7.41-7.25(m, 5H), 1.72(s, 6H) |
| 1-27 | δ =7.95-7.89(m, 3H), 7.79-7.75(m, 5H), 7.66-7.62(m, 4H), 7.51-7.32(m, 6H), 1.72(s, 6H) |
| 1-34 | δ =8.45-8.41(m, 2H), 7.98-7.89(m, 3H), 7.80-7.75(m, 2H), 7.66-7.51(m, 5H), 7.3897.32(m, 2H), 1.72(s, 6H) |
| 1-37 | δ =8.55(d, 1H), 8.12(d, 1H), 7.95-7.89(m, 3H), 7.75(d, 1H), 7.66-7.63(m, 3H), 7.50(t, 1H), 7.33-7.25(m, 3H), 1.72(s, 6H) |
| 1-46 | δ =7.95-7.89(m, 2H), 7.75(d, 1H), 7.66-7.64(m, 5H), 7.51-7.32(m, 12H), 1.72(s, 6H) |
| 1-55 | δ =8.45(d, 1H), 8.00-7.75(m, 7H), 7.66-7.64(m, 2H), 7.52-7.50(m, 2H), 7.38-7.32(m, 2H), 1.72(s, 6H) |
| 1-63 | δ =8.24(d, 1H), 7.95-7.89(m, 2H), 7.75-7.32(m, 13H), 1.72(s, 6H) |
| 1-73 | δ =8.45(d, 1H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.98-7.75(m, 5H), 7.66-7.64(m, 2H), 7.52-7.50(m, 2H), 7.38-7.32(m, 2H), 1.72(s, 6H) |
| 1-84 | δ =8.45(d, 1H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.98(d, 1H), 7.85-7.82(m, 3H), 7.70(s, 1H), 7.57-7.41(m, 10H), 7.25(m, 2H), 1.72(s, 6H) |
| 1-94 | δ =8.45-8.41(m, 3H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.98(d, 2H), 7.82-7.80(m, 2H), 7.58-7.50(m, 5H), 1.72(s, 6H) |
| 1-101 | δ =8.45(d, 1H), 8.28(m, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.98(d, 1H), 7.82(d, 1H), 7.52-7.40(m, 5H), 1.72(s, 6H) |
| 1-113 | δ =8.45(d, 2H), 8.11-8.08(m, 4H), 7.98(m, 2H), 7.82(m, 2H), 7.52-7.50(m, 4H), 1.72(s, 6H) |
| 1-122 | δ =8.45(d, 1H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.98(d, 1H), 7.85-7.82(m, 3H), 7.52-7.41(m, 7H), 7.25(m, 2H), 1.72(s, 6H) |
| 1-135 | δ =8.45(d, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 8.00-7.98(m, 3H), 7.86-7.80(m, 3H), 7.52-7.50(m, 4H), 1.72(s, 6H) |
| 1-149 | δ =8.45(d, 1H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.98-7.75(m, 5H), 7.66-7.64(m, 2H), 7.52-7.50(m, 2H), 7.38-7.32(m, 2H), 1.72(s, 6H) |
| 1-156 | δ =8.45(d, 2H), 8.11-8.08(m, 2H), 7.98-7.94(m, 3H), 7.82(m, 2H), 7.56-7.52(m, 5H), 1.72(s, 6H) |
| 2-3 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77(s, 2H), 7.58-7.25(m, 18H) |
| 2-4 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.84(m, 3H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.68-7.25(m, 22H) |
| 2-7 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.09(m, 4H), 8.00-7.94(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.77(m, 2H), 7.69-7.63(m, 2H), 7.52-7.25(m, 20H) |
| 2-27 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 4h), 8.00-7.94(m, 2H), 7.77(m, 2H) |
| 2-28 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-8.79(m, 2H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 12H) |
| 2-29 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.09(m, 3H), 8.00-7.94(m, 2H0, 7.87(m, 1H), 7.87(m, 1H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 21H) |
| 2-32 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.69-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 14H) |
| 2-34 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.79-7.77(m, 6H), 7.67-7.63(m, 6H), 7.52-7.25(m, 18H) |
| 2-38 | δ =8.55(m, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.05-7.87(m, 6H), 7.79-7.77(m, 4H), 7.69-7.63(m, 4H), 7.52-7.25(m, 23H) |
| 2-46 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77-7.63(m, 4H), 7.50(m, 1H), 7.33-7.25(m, 3H) |
| 2-49 | δ =8.55(d, 1H), 8.18-8.12(m, 2H), 8.00-7.87(m, 3H), 7.77-7.63(m, 4H), 7.50(m, 1H), 7.33-7.25(m, 3H) |
| 2-62 | δ =7.79(m, 4H), 7.68(m. 4H), 7.52-7.41(m, 10H) |
| 2-65 | δ =7.79(m, 2H), 7.70-7.68(m, 3H), 7.58-7.41(m, 13H) |
| 2-70 | δ =7.79(m, 4H), 7.68(m, 4H), 7.52-7.41(m, 10H) |
| 화합물 | FD-Mass | 화합물 | FD-Mass |
| 1-1 | m/z= 522.65 (C36H18D7N3O=522.24) | 1-2 | m/z= 598.74 (C42H22D7N3O=598.27) |
| 1-3 | m/z= 598.74 (C42H22D7N3O=598.27) | 1-4 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) |
| 1-5 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) | 1-6 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) |
| 1-7 | m/z= 688.82 (C48H24D7N3O2=688.29) | 1-8 | m/z= 688.82 (C48H24D7N3O2=688.29) |
| 1-9 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) | 1-10 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) |
| 1-11 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) | 1-12 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) |
| 1-13 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) | 1-14 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) |
| 1-15 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) | 1-16 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) |
| 1-17 | m/z= 611.74 (C42H21D7N4O=611.27) | 1-18 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) |
| 1-19 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) | 1-20 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) |
| 1-21 | m/z= 522.65 (C36H18D7N3O=522.24) | 1-22 | m/z= 598.74 (C42H22D7N3O=598.27) |
| 1-23 | m/z= 598.74 (C42H22D7N3O=598.27) | 1-24 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) |
| 1-25 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) | 1-26 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) |
| 1-27 | m/z= 688.82 (C48H24D7N3O2=688.29) | 1-28 | m/z= 688.82 (C48H24D7N3O2=688.29) |
| 1-29 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) | 1-30 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) |
| 1-31 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) | 1-32 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) |
| 1-33 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) | 1-34 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) |
| 1-35 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) | 1-36 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) |
| 1-37 | m/z= 611.74 (C42H21D7N4O=611.27) | 1-38 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) |
| 1-39 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) | 1-40 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) |
| 1-41 | m/z= 598.74 (C42H22D7N3O=598.27) | 1-42 | m/z= 598.74 (C42H22D7N3O=598.27) |
| 1-43 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) | 1-44 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) |
| 1-45 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) | 1-46 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) |
| 1-47 | m/z= 688.82 (C48H24D7N3O2=688.29) | 1-48 | m/z= 688.82 (C48H24D7N3O2=688.29) |
| 1-49 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) | 1-50 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) |
| 1-51 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) | 1-52 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) |
| 1-53 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) | 1-54 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) |
| 1-55 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) | 1-56 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) |
| 1-57 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) | 1-58 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) |
| 1-59 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) | 1-60 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) |
| 1-61 | m/z= 598.74 (C42H22D7N3O=598.27) | 1-62 | m/z= 598.74 (C42H22D7N3O=598.27) |
| 1-63 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) | 1-64 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) |
| 1-65 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) | 1-66 | m/z= 674.84 (C48H26D7N3O=674.31) |
| 1-67 | m/z= 688.82 (C48H24D7N3O2=688.29) | 1-68 | m/z= 688.82 (C48H24D7N3O2=688.29) |
| 1-69 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) | 1-70 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) |
| 1-71 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) | 1-72 | m/z= 612.73 (C42H20D7N3O2=612.25) |
| 1-73 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) | 1-74 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) |
| 1-75 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) | 1-76 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS=628.23) |
| 1-77 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) | 1-78 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) |
| 1-79 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) | 1-80 | m/z= 687.84 (C48H25D7N4O=687.30) |
| 1-81 | m/z= 538.71 (C36H18D7N3S=538.22) | 1-82 | m/z= 614.81 (C42H22D7N3S=614.25) |
| 1-83 | m/z= 614.81 (C42H22D7N3S=614.25) | 1-84 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) |
| 1-85 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) | 1-86 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) |
| 1-87 | m/z= 704.89 (C48H24D7N3OS=704.26) | 1-88 | m/z= 704.89 (C48H24D7N3OS=704.26) |
| 1-89 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) | 1-90 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) |
| 1-91 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) | 1-92 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) |
| 1-93 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) | 1-94 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) |
| 1-95 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) | 1-96 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) |
| 1-97 | m/z= 627.81 (C41H21D7N4S= 627.25) | 1-98 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) |
| 1-99 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) | 1-100 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) |
| 1-101 | m/z= 538.71 (C36H18D7N3S=538.22) | 1-102 | m/z= 614.81 (C42H22D7N3S=614.25) |
| 1-103 | m/z= 614.81 (C42H22D7N3S=614.25) | 1-104 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) |
| 1-105 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) | 1-106 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) |
| 1-107 | m/z= 704.89 (C48H24D7N3OS=704.26) | 1-108 | m/z= 704.89 (C48H24D7N3OS=704.26) |
| 1-109 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) | 1-110 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) |
| 1-111 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) | 1-112 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) |
| 1-113 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) | 1-114 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) |
| 1-115 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) | 1-116 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) |
| 1-117 | m/z= 627.81 (C41H21D7N4S= 627.25) | 1-118 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) |
| 1-119 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) | 1-120 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) |
| 1-121 | m/z= 538.71 (C36H18D7N3S=538.22) | 1-122 | m/z= 614.81 (C42H22D7N3S=614.25) |
| 1-123 | m/z= 614.81 (C42H22D7N3S=614.25) | 1-124 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) |
| 1-125 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) | 1-126 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) |
| 1-127 | m/z= 704.89 (C48H24D7N3OS=704.26) | 1-128 | m/z= 704.89 (C48H24D7N3OS=704.26) |
| 1-129 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) | 1-130 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) |
| 1-131 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) | 1-132 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) |
| 1-133 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) | 1-134 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) |
| 1-135 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) | 1-136 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) |
| 1-137 | m/z= 627.81 (C41H21D7N4S= 627.25) | 1-138 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) |
| 1-139 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) | 1-140 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) |
| 1-141 | m/z= 538.71 (C36H18D7N3S=538.22) | 1-142 | m/z= 614.81 (C42H22D7N3S=614.25) |
| 1-143 | m/z= 614.81 (C42H22D7N3S=614.25) | 1-144 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) |
| 1-145 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) | 1-146 | m/z= 690.90 (C48H26D7N3S=690.28) |
| 1-147 | m/z= 704.89 (C48H24D7N3OS=704.26) | 1-148 | m/z= 704.89 (C48H24D7N3OS=704.26) |
| 1-149 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) | 1-150 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) |
| 1-151 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) | 1-152 | m/z= 628.79 (C42H20D7N3OS= 628.23) |
| 1-153 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) | 1-154 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) |
| 1-155 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) | 1-156 | m/z= 644.86 (C42H20D7N3S2= 644.21) |
| 1-157 | m/z= 627.81 (C41H21D7N4S= 627.25) | 1-158 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) |
| 1-159 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) | 1-160 | m/z= 703.90 (C48H25D7N4S= 703.28) |
| 2-1 | m/z= 484.59(C36H24N2=484.19) | 2-2 | m/z= 560.69(C42H28N2=560.23) |
| 2-3 | m/z= 560.69(C42H28N2=560.23) | 2-4 | m/z= 560.69(C42H28N2=560.23) |
| 2-5 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-6 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) |
| 2-7 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-8 | m/z= 543.65(C40H26N2=543.21) |
| 2-9 | m/z= 543.65(C40H26N2=543.21) | 2-10 | m/z= 600.75(C45H35N2=600.26) |
| 2-11 | m/z= 600.75(C45H35N2=600.26) | 2-12 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) |
| 2-13 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) | 2-14 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) |
| 2-15 | m/z= 724.89(C55H36N2=724.29) | 2-16 | m/z= 634.77(C48H30N2=634.24) |
| 2-17 | m/z= 509.60(C37H23N3=509.19) | 2-18 | m/z= 742.98(C54H38N2Si=742.28) |
| 2-19 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-20 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) |
| 2-21 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) | 2-22 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-23 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-24 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-25 | m/z= 710.86(C54H34N2=710.27) | 2-26 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-27 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-28 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-29 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-30 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-31 | m/z= 710.86(C54H34N2=710.27) | 2-32 | m/z= 636.78(C48H32N2=636.26) |
| 2-33 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) | 2-34 | m/z= 712.88(C54H36N2=712.29) |
| 2-35 | m/z= 788.97(C60H40N2=788.32) | 2-36 | m/z= 686.84(C52H34N2=686.27) |
| 2-37 | m/z= 788.97(C60H40N2=788.32) | 2-38 | m/z= 788.97(C60H40N2=788.32) |
| 2-39 | m/z= 686.84(C52H34N2=686.27) | 2-40 | m/z= 686.84(C52H34N2=686.27) |
| 2-41 | m/z= 494.65(C36H14D10N2=494.26) | 2-42 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-43 | m/z= 574.77(C41H14D14N2=574.31) | 2-44 | m/z= 650.86(C48H14D16N2=650.34) |
| 2-45 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) | 2-46 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-47 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) | 2-48 | m/z=654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-49 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) | 2-50 | m/z= 654.89(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-51 | m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43) | 2-52 | m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43) |
| 2-53 | m/z= 730.98(C54H14D20N2=730.40) | 2-54 | m/z= 735.01(C54H14D22N2=734.43) |
| 2-55 | m/z=735.01(C54H14D22N2=734.43) | 2-56 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) |
| 2-57 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) | 2-58 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) |
| 2-59 | m/z= 815.13(C60H14D26N2=814.48) | 2-60 | m/z= 666.86(C48H14D16N2O=666.34) |
| 2-61 | m/z= 498.68(C36H10D14N2=498.28) | 2-62 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-63 | m/z= 574.77(C41H14D14N2=574.31) | 2-64 | m/z= 648.85(C48H16D14N2=648.33) |
| 2-65 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) | 2-66 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-67 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) | 2-68 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-69 | m/z= 650.87(C48H18D14N2=650.34) | 2-70 | m/z=650.87(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-71 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) | 2-72 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) |
| 2-73 | m/z= 724.95(C54H20D14N2=724.36) | 2-74 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) |
| 2-75 | m/z= 726.96(C54H22D14N2=726.38) | 2-76 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) |
| 2-77 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) | 2-78 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) |
| 2-79 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) | 2-80 | m/z= 803.06(C60H26D14N2=802.41) |
| 2-81 | m/z= 508.74(C36D24N2=508.34) | 2-82 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-83 | m/z= 588.86(C42D28N2=588.40) | 2-84 | m/z= 664.95(C48D30N2=664.43) |
| 2-85 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) | 2-86 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-87 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) | 2-88 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-89 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) | 2-90 | m/z= 668.98(C48D32N2=668.46) |
| 2-91 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) | 2-92 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) |
| 2-93 | m/z= 745.07(C54D34N2=744.49) | 2-94 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) |
| 2-95 | m/z= 749.10(C54D36N2=748.51) | 2-96 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) |
| 2-97 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) | 2-98 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) |
| 2-99 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) | 2-100 | m/z= 680.95(C48D30N2O=680.42) |
| 2-101 | m/z= 697.02(C48D30N2S=696.40) | 2-102 | m/z= 829.22(C60D40N2=828.57) |
| 2-103 | m/z= 632.95(C45D32N2=632.46) | 2-104 | m/z= 713.07(C51D36N2=712.51) |
<실험예>
<실험예 1>
(1) 유기 발광 소자의 제조
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 2-TNATA를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 1000Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 9 및 표 10에 기재된 화합물을 360Å 두께로 증착하였고 녹색 인광 도펀트는 Ir(ppy)3를 두께의 7% 도핑하여 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 바소쿠프로인(bathocuproin, 이하, BCP)를 60Å 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å 증착하였다.
마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED 제작에 사용하였다.
(2) 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T95(단위: h)을 측정하였다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자의 특성은 하기 표 9 및 표 10과 같았다.
이때, 화합물 A 내지 F는 하기와 같다.
상기 표 9 및 표 10의 결과로부터 알 수 있듯이, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자에 해당하는 실시예의 경우, 비교예보다 구동전압, 발광효율 및 수명 면에서 모두 우수한 것을 알 수 있었다.
비교예에 사용된 화합물 A 내지 화합물 F를 살펴보면, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물의 R1 내지 R8에 대응되는 위치에 중수소가 치환되어 있지 않거나, 상기 R1 내지 R8에 대응되는 위치에 4개 미만의 중수소가 치환되어 있음을 확인할 수 있었다.
반면, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 R1 내지 R8 중 4개 이상이 중수소로 치환되어 있는 화합물에 해당한다.
일반적으로, 유기 발광 소자에 사용되는 화합물 내의 분자들은 유기 발광 소자 구동 시 전자의 이동에 의해서 열 손상을 받게 된다. 특히, 디메틸플루오렌기의 메틸 부분은 불안정한 사이트에 해당하기 때문에 디메틸플루오렌기를 가지는 화합물의 경우 열 손상으로 인한 결함이 발생할 가능성이 더욱 높다.
이러한 문제를 해결하기 위해서 디메틸플루오렌기를 가지는 화합물에 해당하는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 상기 R1 내지 R8의 위치에 4개 이상을 수소보다 분자량이 더 큰 중수소로 치환하였다.
이처럼 상기 R1 내지 R8 중 4개 이상이 중수소로 치환된 구조를 가짐으로써, 전자의 이동에 의한 진동 주파수(vibrational frequency)의 변화를 줄일 수 있다. 이는 전자의 이동에 의해 발생하는 화합물의 에너지를 낮출 수 있어, 안정적인 화합물이 될 수 있음을 의미한다.
또한, 일반적으로, 탄소와 중수소의 단일 결합(C-D) 해리에너지는 탄소와 수소의 단일 결합(C-H) 해리에너지보다 높은 특징이 있다.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 C-H 결합의 해리에너지보다 큰 C-D결합의 해리에너지를 갖는 비율이 높기 때문에 분자의 안정도가 더욱 크고, 분자의 열적 안정성이 증가함에 따라 소자의 수명이 개선되는 것을 확인할 수 있었다.
또한, 유기 발광 소자에서 사용되는 화합물의 전자 재결합 영역이 발광층(EML) 중앙에 위치할수록 효율과 수명이 우수하다.
본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유니폴라(unipolar)한 재료에 해당하여 정공이동보다 전자이동이 더 빠른 특징을 갖는다.
따라서, 하기 표 11과 같이 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 전자 재결합 영역이 발광층(EML)의 중앙보다 정공 수송층에 가깝게 형성됨을 확인할 수 있다.
또한, 상기 표 11에서 알 수 있듯이, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물의 HOMO와 LUMO상태의 전자구름분포는 트리아진기에 LUMO가 분포되어 있고, 디메틸플루오렌기에 HOMO가 분포되어 있음을 확인할 수 있었다.
일반적으로, 유기 화합물 내에서 정공은 HOMO를 통해 이동하고, 전자는 LUMO를 통해서 이동하는 데, 중수소로 치환된 화합물은 수소에 비해 분자간 거리가 가까워서 전자나 정공이 더욱 빠르게 이동한다. 분자 간 거리가 가깝다는 것을 즉, 패킹 밀도가 높다고 표현할 수 있다.
즉, 본 발명의 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 HOMO를 담당하는 디메틸플루렌기의 다수의 중수소가 치환되어 있으므로, 정공의 이동이 중수소가 치환되지 않은 비교예 화합물보다 전자 재결합 영역이 발광층(EML)의 중앙에 가깝게 위치하게 되어 이를 사용한 소자의 효율과 수명이 향상되는 것을 확인하였다.
또한, 상기 표 10의 결과를 보면 화학식 1의 헤테로고리 화합물과 화학식 2의 화합물을 동시에 발광층 호스트로 사용하는 경우, 구동전압, 발광효율 및 수명이 모두 개선된 것을 확인할 수 있다.
이는, 화학식 1의 화합물 및 화학식 2의 화합물을 동시에 포함하는 경우 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보인다. 이 결과는 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 donor(p-host)의 HOMO level, acceptor(n-host) LUMO level 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 donor(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 acceptor(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다. 본 발명에서는 donor 역할은 상기 화학식 2의 화합물, acceptor 역할은 상기 화학식 1의 화합물이 발광층 호스트로 사용되었을 경우에 우수한 소자 특성을 나타냄을 확인할 수 있었다.
화학식 2로 표시되는 화합물이 중수소를 포함하는 경우가 중수소를 포함하지 않는 경우보다 소자에 사용할 경우, 소자의 성능이 우수한 효과가 있음을 확인할 수 있었다.
보다 구체적으로, 본 출원의 화학식 2가 부분적으로 중수소로 치환된 경우, 상기 화학식 2의 R21 및 R22에 해당하는 아릴기의 수소가 중수소로 치환된 경우보다, 비스카바졸(biscarbazole)의 수소가 중수소로 치환된 경우가 이를 사용한 소자의 성능이 더 우수하다는 것과 중수소의 함량이 높을수록 이를 사용한 소자의 성능이 우수함을 확인할 수 있었다.
100: 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (14)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
R1 내지 R8 중 하나는 하기 화학식 A이고, 상기 R1 내지 R8 중 나머지는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
상기 R1 내지 R8 나머지 중 4개 이상은 중수소이며,
[화학식 A]
상기 화학식 A에 있어서,
X는 O; 또는 S이고,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
Ra는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
a는 0 내지 7의 정수이고, a가 2 이상의 정수인 경우, 괄호 내의 Ra는 서로 같거나 상이하며,
는 화학식 1과 결합되는 위치를 의미한다.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1의 R1 내지 R8 중 하나는 상기 화학식 A로 표시되는 기이고, 상기 R1 내지 R8 중 나머지는 모두 중수소인 것인 헤테로고리 화합물.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 1-4 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
[화학식 1-1]
[화학식 1-2]
[화학식 1-3]
[화학식 1-4]
상기 화학식 1-1 내지 1-4에 있어서,
X, Ar1, Ra 및 a는 상기 화학식 A로 표시되는 기의 정의와 동일하고,
R11 내지 R18은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로, 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
상기 화학식 1-1의 R11 내지 R17 중 4개 이상은 중수소이고,
상기 화학식 1-2의 R11 내지 R16 및 R18 중 4개 이상은 중수소이고,
상기 화학식 1-3의 R11 내지 R15, R17 및 R18 중 4개 이상은 중수소이고,
상기 화학식 1-4의 R11 내지 R14 및 R16 내지 R18 중 4개 이상은 중수소이다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 것인 헤테로고리 화합물:
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상이 상기 청구항 1 내지 4 중 어느 한 항에 따른 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 정공 보조층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 5에 있어서, 상기 유기물층은 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 더 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; -SiR31R32R33; -P(=O)R31R32; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,
R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -CN; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; -SiR31R32R33; -P(=O)R31R32; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
R31, R32 및 R33는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 0 내지 7의 정수이고, r 및 s가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호내 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 8에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중수소의 함량은 0% 이상, 100% 이하인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 8에 있어서, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 헤테로고리 화합물인 것인 유기 발광 소자:
- 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 11에 있어서, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하는 것일 수 있고 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물 및 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 따른 헤테로고리 화합물 및 하기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
Rc 및 Rd는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; -CN; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기; -SiR31R32R33; -P(=O)R31R32; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 아민기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 또는 방향족 탄화수소 고리를 형성하고,
R21 및 R22는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 -CN; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로시클로알킬기; -SiR31R32R33; -P(=O)R31R32; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이고,
R31, R32 및 R33는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; -CN; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴기이며,
r 및 s는 0 내지 7의 정수이고, r 및 s가 각각 2 이상의 정수인 경우, 괄호내 치환기는 서로 같거나 상이하다. - 청구항 13에 있어서,
상기 조성물 내 상기 청구항 1에 따른 헤테로고리 화합물 : 상기 화학식 2로 표시되는 헤테로고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1 인 것인 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.
Priority Applications (3)
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|---|---|---|---|
| KR1020210177609A KR20230089180A (ko) | 2021-12-13 | 2021-12-13 | 헤테로고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자 및 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US4356429A (en) | 1980-07-17 | 1982-10-26 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent cell |
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| Publication number | Publication date |
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