KR20230086341A - 염기 촉매를 이용한 지방산 에스테르로부터 지방산 아마이드의 제조 방법 - Google Patents

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Abstract

본 발명의 일 실시예에 따른 지방산 아마이드 제조 방법은 지방산 에스테르, 에탄올 아민 및 염기 촉매를 혼합하여 혼합물을 수득하는 단계; 상기 혼합물을 가열하여 생성물을 수득하는 단계; 상기 생성물과 염기 촉매를 물리적 분리하는 단계;를 포함할 수 있다.

Description

염기 촉매를 이용한 지방산 에스테르로부터 지방산 아마이드의 제조 방법 {Preparation of fatty acid amide from fatty acid ester using alkali catalyst}
본 발명은 지방산 에스테르로부터 지방산 아마이드를 제조하는 방법에 관한 것이다. 구체적으로 염기 비균질 촉매를 이용하여 환경오염을 줄이면서 고품질의 지방산 아마이드를 제조하는 방법에 관한 것이다.
바이오디젤은 식물성 기름 또는 동물성 유지로부터 생산된 지방산의 메틸 또는 에틸 에스테르 화합물로 정의된다. 바이오디젤은 기존 경유에 비해 일산화탄소, 미세먼지, 탄화수소, 독성물질 등 대기 오염물질 배출을 크게 줄일 수 있어 친환경 수송용 연료로 적합하다. 또한 바이오디젤의 연소에서 나오는 이산화탄소는 다시 식물의 광합성 기작에 의해 흡수, 고정되므로 이산화탄소의 순 배출이 거의 없어, 전 세계적으로 이산화탄소 중립 연료로 큰 주목을 받고 있다.
바이오디젤은 연료로서뿐만 아니라 공해성 석유제품을 대체하는 화학물질의 중간체로 사용함으로써 그 응용성이 급격하게 확장되고 있는 실정이다.
바이오디젤은 친환경 제품인 생분해성 계면활성제, 합성 윤활유 그리고 저독성 용제의 제조 원료로 사용될 수 있다. 그 중, 바이오디젤을 이용하여 지방산 아마이드를 생산할 수 있고, 이는 세제나 샴푸의 계면활성제로 활용될 수 있다. 이를 통하여, 기존의 코코넛유에서 유래한 지방산 아마이드를 대신하여, 다른 다양한 유지로부터 지방산 아마이드를 생산할 수 있으며 저급 유지를 사용함으로써 생산단가를 낮출 수 있다.
바이오디젤을 원료로 사용하여 지방산 아마이드를 생산하는 공정에서는 대부분 균질 촉매를 첨가하여 바이오디젤을 아마이드화 하고 있다. 그러나, 상기 균질 촉매를 생성물로부터의 분리가 어렵고, 생산된 제품의 품질에 영향을 미치고 있다. 또한, 촉매 분리과정에서 다량의 폐수가 발생하여, 폐수 처리 공정이 추가로 필요하여 전제 공정이 복잡해질 뿐만 아니라, 환경이 오염되는 문제가 있다.
따라서, 상기 문제들을 해결할 수 있는 바이오디젤로부터 지방산 아마이드의 제조 방법 개발이 요구되고 있다.
본 발명이 이루고자 하는 기술적 과제는 지방산 아마이드로부터 촉매 분리가 용이하고 폐수의 발생을 최소화하는 지방산 아마이드의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 다른 기술적 과제는 촉매를 장시간 반복 사용하여, 경제성이 높은 지방산 아마이드의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명이 이루고자 하는 또 다른 기술적 과제는 분리된 촉매를 반복적으로 재사용 함으로써, 폐기물 발생을 최소화 하면서 경제적인 방법으로 고품질의 지방산 아마이드의 제조 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 실시예에 따른, 지방산 아마이드의 제조 방법은 지방산 에스테르, 에탄올 아민 및 염기 촉매를 혼합하여 혼합물을 수득하는 단계; 상기 혼합물을 가열하여 생성물을 수득하는 단계; 및 상기 생성물과 염기 촉매를 물리적 분리하는 단계;를 포함할 수 있다.
상기 혼합물을 가열하여 생성물을 수득하는 단계는, 60℃ 내지 165℃ 범위의 온도에서, 1h 내지 3h 범위의 시간동안 수행될 수 있다.
또한, 상기 생성물과 염기 촉매를 물리적 분리하는 단계를 수행하기 이전에, 메탄올을 추가로 투입하여 생성물을 용해시키는 단계가 포함될 수 있다.
또한, 상기 생성물과 염기 촉매를 물리적 분리하는 단계를 수행한 다음, 촉매가 분리된 액상의 혼합물을 가열하여, 메탄올을 증발시켜 지방산 아마이드를 제조할 수 있다.
또한, 상기 지방산 에스테르는 미세조류 오일, 대두유, 유채유, 팜유, 코코넛유와 알콜의 전이에스테르화 반응에 의해서 생산된 에스테르 중에서 선택되는 하나 이상인 것일 수 있다.
상기 염기 촉매는 상기 지방산 에스테르 질량 기준으로, 3wt% 내지 12wt% 범위로 혼합될 수 있다.
상기 에탄올아민은 모노에탄올 아민 및 디에탄올 아민 중에서 선택되는 하나 이상인 것일 수 있다.
또한, 상기 염기 촉매는 비균질계 촉매일 수 있고, 벤토나이트에 나트륨을 담지한 촉매일 수 있다. 상기 나트륨은 NaOH 및 CH3COONa 중에서 선택되는 하나 이상으로부터 유래한 나트륨일 수 있고, 벤토나이트의 중량 기준으로 5wt% 내지 20wt% 범위로 포함될 수 있다.
또한, 상기 생성물과 염기 촉매를 물리적 분리하는 단계에서 분리된 염기 촉매는, 상기 지방산 에스테르, 에탄올 아민 및 염기 촉매를 혼합하여 혼합물을 수득하는 단계;에 투입되어 재사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 지방산 아마이드의 제조 방법으로, 촉매를 용이하게 분리하고, 폐수 발생을 최소화할 수 있는 효과가 있다.
또한, 제조된 지방산 아마이드로부터 분리한 촉매를 재 사용함으로써, 전체 생산 비용 절감의 효과가 있다.
또한, 촉매를 효율적으로 분리할 수 있어, 제조된 지방산 아마이드의 품질을 향상시키는 효과가 있다.
도 1은 일 실시예에 따른 지방산 아마이드 제조 방법을 도시한 것이다.
도 2는 반응시간에 따른 지방산 에스테르의 아마이드화 전환율을 나타낸 것이다.
도 3은 지방산 에스테르 및 수득한 지방산 아마이드의 FT-IR 분석결과를 나타낸 것이다.
본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시예들을 참조하면 명확해질 것이다. 그러나, 본 발명은 이하에서 개시되는 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 구현될 수 있으며, 단지 본 실시예들은 본 발명의 개시가 완전하도록 하고, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 발명의 범주를 완전하게 알려주기 위해 제공되는 것이며, 본 발명은 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다. 명세서 전체에 걸쳐 동일 참조 부호는 동일 구성요소를 지칭한다.
도 1은 일 실시예에 따른 지방산 아마이드 제조 방법을 도시한 것이다.
도 1을 참고하면, 일 실시예에 따른 지방산 아마이드 제조 방법은 지방산 에스테르, 에탄올 아민 및 염기 촉매를 혼합하는 단계(S1), 상기 (S1) 단계에서 얻어지는 혼합물을 가열하여 지방산 아마이드를 생성시키는 생성물 제조 단계(S2), 상기 (S2)단계에서 얻어지는 물질들로부터 촉매를 분리하는 단계(S3)를 포함할 수 있다.
우선 원료물질인 지방산 에스테르와 에탄올 아민 그리고 염기 촉매를 반응기 내부에 투입하고 혼합한다.
상기 지방산 에스테르는 바이오디젤일 수 있고, 구체적으로 미세조류 오일, 대두유, 유채유, 팜유, 코코넛유와 알콜의 전이에스테르화 반응에 의해서 생산된 에스테르, 그리고 폐식용유나 소프스톡(soapstock), 산유(acid oil) 등의 폐유지로부터 전환된 바이오디젤 중에서 선택되는 한가지 이상일 수 있다. 다만 이에 한정되지 않는다.
또한, 상기 에탄올 아민은 모노에탄올아민 및 디에탄올아민 중 선택되는 한가지 이상일 수 있다.
상기 지방산 에스테르와 에탄올 아민은 몰비로 1:1 내지 1:1.2 비율 범위로 혼합될 수 있고, 구체적으로 1:1 내지 1:1.1 범위로 혼합될 수 있다.
한편, 상기 염기 촉매는 비균질계 염기 촉매일 수 있다. 구체적으로 담지체에 알칼리 금속성분을 담지한 촉매일 수 있으며, 보다 구체적으로 벤토나이트에 나트륨을 담지한 촉매일 수 있다.
여기서 상기 벤토나이트에 담지된 상기 나트륨은 구체적으로 NaOH나 CH3COONa로부터 유래한 나트륨일 수 있으며, 염기성 나트륨을 포함하는 물질이라면 특히 한정되지 않는다.
또한, 상기 벤토나이트에 담지되는 나트륨 량은 상기 벤토나이트의 중량 기준으로 1wt% 내지 20wt% 범위로 포함될 수 있다. 벤토나이트에 담지되는 나트륨 중량이 벤토나이트의 1wt% 미만일 경우, 촉매의 염기성이 부족하여 아마이드화 반응효율이 낮아지는 문제가 있다. 또한, 나트륨 중량이 벤토나이트의 20wt%보다 클 경우, 20wt%를 초과하는 양의 나트륨은 촉매로서의 역할을 제대로 수행하지 못하고 불순물 형태로 존재하는 문제가 있다.
또한, 염기 촉매는 상기 지방산 에스테르 질량의 0.5wt% 내지 15wt% 범위일 수 있고, 구체적으로 3wt% 내지 12wt% 범위일 수 있다.
그 다음, 지방산 에스테르, 에탄올 아민 및 염기 촉매가 혼합된 혼합물을 가열하여 아마이드화 반응을 수행할 수 있다.
상기 지방산 에스테르와 에탄올 아민의 반응식은 아래와 같다.
(반응식 1)
Figure pat00001
이때, 상기 혼합물 가열은 60℃ 내지 165℃ 범위의 온도에서 진행될 수 있고, 구체적으로 100℃ 내지 165℃일 수 있다. 가열온도가 60℃ 미만일 경우 아마이드화 반응이 잘 진행되지 않아, 지방산 아마이드 수율이 낮은 문제가 있다. 또한, 가열온도가 165℃보다 높을 경우, 끓는점이 170℃인 모노에탄올 아민의 경우 증발되어 지방산 아마이드 산율 저하 문제가 발생할 수 있다. 또한, 밀폐형 반응기일 경우, 증발된 에탄올 아민으로 인한 반응기 내부 압력 상승으로 본 발명의 지방산 아마이드 전환 반응에 영향을 줄 수 있다.
상기 가열 조건에서, 혼합 반응 시간은 1h 내지 3h 범위 일 수 있다.
반응시간이 1h보다 짧으면 충분한 반응이 진행되지 않아 지방산 아마이드의 산율이 저하될 수 있고, 반응시간이 3h보다 길 경우, 더 이상의 반응이 발생하지 않아, 전체 생산효율이 저하되는 문제가 있다.
한편, 별도의 교반 부재가 구비되어 반응기내의 혼합물을 교반할 수 있다.
그 다음, 반응기 내의 혼합물에서 염기 촉매를 분리하는 단계를 수행한다.
여기서 투입되는 에탄올아민의 종류에 따라 생성되는 지방산 아마이드가 액상 또는 고상의 상태일 수 있다. 본 발명에서 모노에탄올아민을 사용할 경우 고상의 지방산 아마이드가 제조되고, 디에탄올아민을 사용할 경우 액상의 지방산 아마이드가 제조된다.
따라서, 액상의 지방산 아마이드인 경우, 염기 촉매와 물리적 분리하여 최종제품인 지방산 아마이드를 수득할 수 있다.
한편, 고상의 지방산 아마이드인 경우, 메탄올을 투입하여 상기 고상의 지방산 아마이드를 용해시킨 후 염기 촉매와 물리적 분리할 수 있다. 염기 촉매가 분리된 나머지 용액을 가열하여 메탄올을 증발시켜, 잔여물질로 얻어지는 지방산 아마이드를 수득할 수 있다.
상기 물리적 분리는 원심분리 또는 여과분리 방법일 수 있다.
이 하, 본 발명의 제조예, 실시예, 비교예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
제조예
우선 증류수를 이용하여 전구체 CH3COONa를 용해시켰다. 이때 증류수의 부피는 벤토나이트의 질량기준으로 40 mL/g-catalyst이다. 용해된 CH3COONa 수용액 내에 지지체 벤토나이트(Bentonite)를 투입하고 3시간 동안 교반하였다. 이후 80℃의 온도조건에서 가열하여 증류수를 증발시켰다. 증류수가 제거된 혼합물을 105℃ 온도의 오븐에서 12시간 동안 건조한 다음, 500℃ 온도조건에서 5h 동안 소성하여 Na를 담지한 Bentonite 즉 염기 촉매를 제조하였다.
한편, CH3COONa와 벤토나이트의 혼합 비율을 조절하여, 벤토나이트에 담지되는 Na 량을 조절할 수 있다.
실시예 1 내지 5
FAME (fatty acid methyl ester, 지방산 에스테르)과 MEA (monoethanolamine, 모노에탄올아민)을 몰비 1:1 비율로 혼합하여 반응을 수행하였다. 또한, 상기 제조예에 따라 제조된 염기 촉매를 혼합하고, 120℃의 가열 온도조건에 1h 반응시켰다.
반응이 완료된 후, 메탄올을 투입하여 생성물을 용해시키고, 여과하여 촉매 분리하며, 남은 용액을 가열하여 메탄올을 증발시켜 잔여물인 지방산 아마이드를 수득하였다.
FAME 대비 염기 촉매의 혼합비율은 3wt%, 6wt%, 12wt%, 염기 촉매에서 벤토나이트 대비 Na 담지량은 5wt%, 10wt% 및 20wt%로 하여 실시예 1 내지 실시예 5에 따른 지방산 아마이드를 제조하였다. 실시예 1 내지 실시예 5의 반응 조건은 아래 [표 1]에 나타내었다.
비교예 1 내지 2
비교예 1 및 비교예 2는 FAME 대비 염기 촉매의 혼합비율이 1wt%, 15wt%인 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 지방산 아마이드를 제조하였다.
시험예
수득 된 지방산 아마이드는 HCl 적정법으로 지시약 Bromophenol blue을 사용하여 아민가를 분석하였다. 지방산 아마이드를 플라스크에 1g 내지 4g 범위의 무게로 넣고 벤젠과 에탄올이 부피비율로 1:1(vol:vol)로 혼합된 용액 30 mL을 투입하여 용해하였다. 용해된 용액에 지시약 브로모페놀 블루 지시약(Bromophenol blue indicator)을 약 0.2 mL 정도 넣어주었다. 그 후 교반을 하면서 0.01N HCl을 조금씩 넣어 주면서 용액의 색이 파란색에서 노란색에서 변하는 점을 찾아 적정하였다. 적정에 사용한 HCl 농도, 적정양, 샘플 용액양으로부터 아민가를 측정하고, 지방산 에스테르의 아마이드화 전환율을 계산하였다.
실시예 1 내지 5 및 비교예 1 내지 2에 따른 지방상 에스테르의 아마이드화 전환율은 표 1에 나타내었다.
Figure pat00002
상기 [표 1]를 참고하면, 촉매 혼합량이 FAME 중량의 3wt% 내지 12wt% 범위이고, 염기 촉매 내의 Na 담지량이 벤토나이 중량의 5wt% 내지 20wt% 범위 일 경우 지방산 에스테르의 아마이드화 전환율이 73.0% 내지 78.4%로 범위인 것으로 나타났다. 본 발명에서는 투입되는 원료 비용, 염기 촉매의 제조비용 등을 종합적으로 고려하여, 지방산 에스테르 아마이드화 전환율이 73.0% 이상일 때 적절한 기준 전환율로 정하였다.
비교예 1을 참고하면, Na 담지량이 벤토나이트 중량의 10wt%이고, 촉매가 FAME의 1wt%로 혼합될 경우, 지방산 에스테르 아마이드화 전환율은 70.8%인 것으로 나타났다. 또한, 비교예 2를 참고하면, 염기 촉매 내의 Na 담지량이 벤토나이트 중량의 10wt%이고, 촉매가 FAME의 15wt%로 혼합될 경우, 지방산 에스테르 아마이드화 전환율은 72.7%인 것으로 나타났다.
실시예 6 내지 10
FAME 대비 염기 촉매의 혼합비율이 3wt%이고, 염기 촉매에서 벤토나이트 대비 Na 담지량이 12.5wt%이고, 가열 온도를 150℃로 하고, 반응시간을 각각 1h, 1.5h, 2h, 2.5h 및 3h로 한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 6 내지 10의 지방산 아마이드화 제조 실험을 수행하였다.
비교예 5
반응시간을 0.5h로 한 것을 제외하고는 실시예 6과 동일한 방법으로 지방산 아마이드화 제조 실험을 수행하였다.
실시예 6 내지 10 및 비교예 5에 따라 제조된 지방산 에스테르의 아마이드화 전환율은 상기 시험예와 동일한 방법으로 계산하였고, 그 결과는 도 2에 나타내었다.
도 2를 참고하면, 1h 이상일 때 지방산 에스테르 아마이드화 전화율은 73% 이상인 것으로 나타났다. 또한, 반응시간이 증가하면 지방산 에스테르 아마이드화 전환율도 증가하는 추세를 나타내었고, 시간이 증가할수록 지방산 에스테르 아마이드화 전환율의 증가폭은 점차 감소하는 것으로 나타났다. 본 발명에서는 지방산 에스테르 아마이드화 전환율 및 전체 생산 효율 등을 고려하여, 1h 내지 3h 범위 시간으로 반응하는 것이 효율적이고 경제적인 것으로 판단하였다.
또한, 원료물질인 지방산 에스테르, 비교예 5에서 제조된 지방산 아마이드, 실시예 6, 8 및 10에서 제조된 지방산 아마이드를 샘플링하여 FT-IR 분석을 하였고, 분석결과는 도 3에 나타내었다.
도 3을 참고하면, 생성물에서 O=CN- peak (1645 cm-1) 및 -OH peak (3291 cm-1)를 확인하였으며, 반응물인 FAME peak (1737 cm-1)가 생성물에서는 감소하는 것을 관찰하였다. 또한 상기 피크들은 반응 시간이 증가할수록 변화가 큰 것을 확인할 수 있다.
실시예 11
투입된 촉매를 분리하여 반복 재 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 8과 동일한 방법으로 아미드화 제조 실험을 수행하였다.
하기 표 2에는 촉매 재사용 회수에 따른 지방상 에스테르의 아마이드화 전환율을 정리하였다.
Figure pat00003
표 2를 참고하면, 본 발명에 따른 촉매를 재사용하여도 지방산 에스테르의 아마이드화 전환율은 감소하지 않고, 일정한 수준을 유지하는 것을 확인할 수 있다.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.

Claims (13)

  1. 지방산 에스테르, 에탄올 아민 및 염기 촉매를 혼합하여 혼합물을 수득하는 단계;
    상기 혼합물을 가열하여 생성물을 수득하는 단계; 및
    상기 생성물과 염기 촉매를 물리적 분리하는 단계;를 포함하는 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 생성물과 염기 촉매를 물리적 분리하는 단계를 수행하기 이전에,
    메탄올을 추가로 투입하여 생성물을 용해시키는 단계가 포함되는 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 생성물과 염기 촉매를 물리적 분리하는 단계를 수행한 다음,
    상기 촉매가 분리된 액상의 혼합물을 가열 및 상기 메탄올을 증발시키는 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 염기 촉매는 상기 지방산 에스테르 질량 기준으로, 3wt% 내지 12wt% 범위로 혼합되는 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 지방산 에스테르는 미세조류 오일, 대두유, 유채유, 팜유, 코코넛유와 알콜의 전이에스테르화 반응에 의해서 생산된 에스테르 중에서 선택되는 하나 이상인 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 에탄올아민은 모노에탄올 아민 및 디에탄올 아민 중에서 선택되는 하나 이상인 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  7. 제1항에 있어서,
    상기 염기 촉매는 비균질계 촉매인 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  8. 제7항에 있어서,
    상기 비균질계 촉매는 벤토나이트에 나트륨을 담지한 촉매인 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  9. 제8항에 있어서,
    상기 벤토나이트 촉매에 담지한 나트륨은 NaOH 및 CH3COONa 중에서 선택되는 하나 이상으로부터 유래한 나트륨인 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  10. 제8항에 있어서,
    상기 나트륨은 상기 벤토나이트의 중량 기준으로 5wt% 내지 20wt% 범위로 포함되는 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 혼합물을 가열하여 생성물을 수득하는 단계는,
    60℃ 내지 165℃ 범위의 온도에서 수행되는 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 혼합물을 가열하여 생성물을 수득하는 단계에서,
    1h 내지 3h 범위의 시간동안 수행되는 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 생성물과 염기 촉매를 물리적 분리하는 단계에서 분리된 염기 촉매는,
    상기 지방산 에스테르, 에탄올 아민 및 염기 촉매를 혼합하여 혼합물을 수득하는 단계에 투입되어 재사용 가능한 것인,
    지방산 아마이드 제조 방법.
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