KR20230066324A - 용매 건조 용액 및 이를 위한 방법 - Google Patents

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하이밍 탕
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Abstract

본 개시내용은 용매 건조 용액 및 이를 위한 방법에 관한 것이다. 본 개시내용은 보다 구체적으로 사용시 용매 혼합물로부터 물을 방출시키는 용매 건조 용액에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 용매 건조 용액을 회수하는 방법, 보다 구체적으로는 삼투 공정을 사용함으로써 용매 건조 용액을 회수하는 방법에 관한 것이다.

Description

용매 건조 용액 및 이를 위한 방법
본 개시내용은 용매 건조 용액 및 이를 위한 방법에 관한 것이다. 본 개시내용은 보다 구체적으로 사용시 용매 혼합물로부터 물을 방출시키는 용매 건조 용액에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 용매 건조 용액의 회수 방법, 보다 구체적으로는 삼투 공정에 사용되는 용매 건조 용액의 회수 방법에 관한 것이다.
염 회수 용매 용액은 본 출원인에 의해 개발되었으며 2020년 7월 10일자로 출원된 동시 계류 중인 미국 가출원 번호 제63/050,402호에 개시되어 있으며, 이의 전체 내용은 참조로 본원에 포함된다.
용매 혼합물로부터의 물의 추출 또는 물의 건조는 전형적으로 많은 에너지와 시간이 소요되는 작업이다.
US 2014/0076810에서 제솝(Jessop) 등은 가역적 물 또는 수용액 및 이의 용도를 기재하였다. 가역적 물 또는 수용액은 적어도 하나의 질소 원자를 갖는 이온화 가능한 작용기를 포함하는 이온화 가능한 첨가제를 첨가함으로써 형성된다. 첨가제는 폴리머 또는 바이오폴리머와 같은 모노아민, 디아민, 트리아민, 테트라민 또는 폴리아민으로 추가로 기술되어 있다. 가역적 물 또는 수용액은 CO2, CS2 또는 COS로 버블링하거나 포름산, 염산, 황산 또는 탄산과 같은 브뢴스테드 산으로 처리하는 것과 같은 트리거를 사용하여 초기 이온 강도와 증가된 이온 강도 사이에서 가역적으로 전환할 수 있다. 이러한 가역성을 가능하게 하려면 첨가제의 이온 형태가 이온화 트리거의 작용을 통해 탈양성자화될 수 있어야 한다. 이를 위해서는 제솝의 도 1에 도시된 바와 같이 첨가제와 트리거의 이온 형태 간의 가역적 상호 작용이 반드시 필요하다. 물 또는 수용액의 가역성은 물 또는 수용액에서 다양한 소수성 액체 또는 용매의 용해성 또는 불용성을 제어할 수 있게 한다. 이는 전환 가능한 물에서 약간의 소수성 용매를 분리하는 수단을 제공한다. 그러나, 제솝 작업의 어려움 중 하나는 가역적 물을 얻기 위해 아민에서 CO2를 분리하는 것이 어렵다는 것이다. 미량의 CO2 및 아민은 빼낸 용액에 용해된 상태로 남을 수 있으며 가열, 스트리핑 및 회수 동역학은 느리고, 몇 시간 내지 몇 분 정도 에너지 집약적이다.
본 발명의 목적은 이러한 어려움을 극복하거나 적어도 유용한 대안을 제공하는 용매 건조 용액을 제공하는 것이다.
제1 양태에서, 본 발명은 용매 건조 용액을 제공하며, 상기 용액은
i) 선형, 분지형 또는 임의로 치환된 고리형 C4-C9 에테르 함유 화합물;
ii) -OH로 치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬;
iii) 직쇄, 분지형 또는 고리형 C4-C9 케톤 또는 C4-C9 디케톤; 및
iv) 직쇄 또는 분지형 C3-C9 에스테르 함유 화합물
의 임의의 조합으로부터 독립적으로 선택되는 적어도 2개 이상의 성분을 포함하는 물 함유 용매 중,
a) 적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물; 또는
b) 적어도 하나의 카르복실산 함유 화합물, 또는 알킬 술폰산; 또는
c) -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬; 또는
d) 이들의 a) 내지 c)의 조합
을 포함하고;
여기서 물 함유 용매의 적어도 하나의 성분은 섭씨 20도 이상 및 1 기압에서 1 몰(molar)의 염화나트륨 수용액과 실질적으로 비혼화성이다.
한 실시양태에서 물 함유 용매는 i) , ii) , iii) 및 iv) 중 하나에 대한 대체물로서 아민 함유 화합물을 포함한다.
한 실시양태에서 카르복실산 함유 화합물은 다음 중 하나 이상으로부터 선택된다:
a) 하기 화학식 I의 화합물:
Figure pct00001
화학식 I
상기 식에서, R*는 -C1-C7 알킬-OH, -C1-C7 알킬, -C1-C7 알킬-NH2 , -C1-C7 알킬 -NHR3 및 -C1-C7 알킬 NR3R4로부터 선택되고, 각각의 R3 및 R4는 -H, -OH, -할로, -C1-C7 알킬, -C1-C7 알킬-OH, -C(O)OH, -C(O)-H, 또는 -C(O)-(-C1-C7 알킬)로부터 선택됨; 및
b) 하나 이상의 카르복실산 기를 함유하는 폴리머.
한 실시양태에서 알킬 술폰산은 이소에티온산이다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물을 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액의 적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물은 베타인, 카르니틴, 우레아 및 콜린 중 하나 이상으로부터 선택된다. 한 실시양태에서 각각의 베타인, 카르니틴, 우레아 및 콜린은 임의로 반대이온 또는 쯔비터이온을 포함할 수 있다. 한 실시양태에서 반대이온은 카르복실산, 예컨대 시트레이트, 글리콜레이트 또는 클로라이드로부터 제한 없이 선택될 수 있다. 한 실시양태에서 쯔비터이온은 트리메틸 글리신(베타인으로도 알려짐), L-카르니틴 또는 [2(메타크릴옥실)에틸]디메틸-(3-설포프로필)암모늄 히드록사이드로부터 선택될 수 있다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬을 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액의 -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬은 적어도 2개의 -OH 치환기를 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액의 -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬은 1,4 부탄디올, 글리세롤 또는 이들의 조합으로부터 선택된다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 적어도 하나의 카르복실산 함유 화합물을 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 베타인을 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 사르코신을 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 염화콜린을 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 베타인과 사르코신의 조합을 포함한다. 한 실시양태에서 베타인 대 사르코신의 몰비는 약 2:1이다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 염화콜린과 1,4-부탄디올의 조합을 포함한다. 한 실시양태에서 염화콜린 대 1,4-부탄디올의 몰비는 약 1:2이다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 염화콜린과 글리세롤의 조합을 포함한다. 한 실시양태에서 염화콜린 대 글리세롤의 몰비는 약 1:2이다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 염화콜린과 사르코신의 조합을 포함한다. 한 실시양태에서 염화콜린 대 사르코신의 몰비는 약 1:2이다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 염화콜린과 우레아의 조합을 포함한다. 한 실시양태에서 염화콜린 대 우레아의 몰비는 약 1:2이다.
한 실시양태에서 C4-C9 에테르 함유 화합물은 2-메틸테트라히드로푸란, 3-메틸테트라히드로푸란, 2-에틸테트라히드로푸란, 3-에틸테트라히드로푸란, 디옥산, 1-에톡시프로판, 및 C4-C9 글리콜 에테르 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로부터 선택된다.
한 실시양태에서 -OH로 치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬은 1-부탄올, 2-부탄올 및 1-펜탄올 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로부터 선택된다.
한 실시양태에서 C4-C9 글리콜 에테르는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에틸 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 페닐 에테르, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로부터 선택된다.
한 실시양태에서 C4-C9 케톤 또는 디케톤은 아세토닐아세톤 또는 2-부타논 중 하나 이상으로부터 선택된다.
한 실시양태에서 C3-C9 에스테르는 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트이다.
한 실시양태에서 아민 함유 화합물은 2차 또는 3차 아민 함유 화합물 또는 이들의 조합이다.
한 실시양태에서 아민 함유 화합물은 트리에틸아민이다.
한 실시양태에서 용매는 2-메틸테트라히드로푸란과 아세토닐아세톤의 조합이다.
한 실시양태에서 용매는 2-메틸테트라히드로푸란과 1-부탄올의 조합이다.
한 실시양태에서 용매는 2-메틸테트라히드로푸란과 1-펜탄올의 조합이다.
한 실시양태에서 용매는 에틸 아세테이트와 2-부타논의 조합이다.
한 실시양태에서 용매는 에틸 아세테이트와 2-메틸테트라히드로푸란의 조합이다.
한 실시양태에서 용매는 에틸 아세테이트와 1-부탄올의 조합이다.
한 실시양태에서 용매는 에틸 아세테이트와 아세토닐아세톤의 조합이다.
한 실시양태에서 용매는 에틸 아세테이트와 2-부타논의 조합이다.
한 실시양태에서 용매는 트리에틸아민과 2-부타논의 조합이다.
제2 양태에서, 본 발명은 용매 건조 용액으로부터 물을 회수하는 방법을 제공하며, 이 방법은 상기 정의된 바와 같은 물 함유 용매를 하기와 접촉시키는 단계를 포함하고:
a) 적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물 및
b) 적어도 하나의 카르복실산 함유 화합물, 또는 알킬 술폰산;
c) -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬; 또는
d) 이들의 a) 내지 c)의 조합,
여기서 접촉시 물은 물 함유 용매로부터 방출되어, 방출된 물은 비혼화성 물 고갈 용매층과 수성층을 형성한다.
한 실시양태에서 상기 방법은 역류 공정에 포함된다.
한 실시양태에서 상기 방법은 비혼화성 물 고갈 용매층으로부터 회수된 물을 분리하는 단계를 포함한다.
한 실시양태에서 상기 방법은 용매를 회수하는 단계를 포함한다.
한 실시양태에서 회수된 용매 건조 용액은 추가 용매 건조 공정에서 사용하기 위해 재순환된다. 바람직한 실시양태에서 용매 건조 용액을 회수하는 공정은 연속 회수 공정이다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액을 회수하는 단계는 하기 기술, 막 증류, 투과 증발, 삼투, 압력 구동 막 공정, 삼투 구동 막 공정, 삼투 보조 압력 구동 막 공정, 압력 보조 삼투 구동 막 공정, 여과, 기계적 증기 재압축, 증발 기반 공정, 물 특이적 반응물, 또는 결정화 기술 등 중 하나 이상에 의해 달성된다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액을 회수하는 단계는 압력 보조 삼투 기술에 의해 달성된다.
전술한 간략한 요약은 본 발명의 특정 실시양태의 특징 및 기술적 이점을 광범위하게 설명한다. 추가의 기술적 이점은 본 발명의 상세한 설명 및 하기 실시예에서 설명될 것이다.
본 발명의 특징이라고 생각되는 신규한 특징은 임의의 첨부된 도면 및 실시예와 관련하여 고려되는 경우 본 발명의 상세한 설명으로부터 더 잘 이해될 것이다. 그러나, 본원에 제공된 도면 및 실시예는 본 발명을 예시하거나 본 발명의 이해를 발전시키는 데 도움을 주기 위한 것으로, 본 발명의 범위를 제한하려는 것은 아니다.
도 1: 용매 건조 용액 도입 전후의 MeTHF와 1-부탄올의 습윤 용매에서 수분%를 기준으로 한 다양한 용매 건조 용액의 건조 용량을 나타낸다.
도 2는 용매 건조 용액 도입 전후의 에틸 아세테이트와 2-부타논의 습윤 용매에서 수분%를 기준으로 한 다양한 용매 건조 용액의 건조 용량을 나타낸다.
도 3은 용매 건조 용액을 도입하기 전후의 에틸 아세테이트와 1-부탄올의 습윤 용매에서 수분%를 기준으로 한 다양한 용매 건조 용액의 건조 능력을 나타낸다.
도 4는 용매 건조 용액을 회수하기 위한 연속 공정 시스템의 공정 다이어그램을 나타낸다.
도 5는 다단계 용매 건조 회수 공정에 대한 공정 다이어그램을 나타낸다.
도 6은 3단계 역류 재생 공정을 개략적으로 나타낸다.
도 7은 에틸 아세테이트와 2-부타논의 용매 혼합물을 건조시키기 위해 베타인 사르코신을 사용하는 3단계 역류 재생 공정의 결과를 나타낸다.
도 8은 에틸 아세테이트와 2-부타논의 용매 혼합물을 건조시키기 위해 염화콜린을 사용하는 3단계 역류 재생 공정의 결과를 나타낸다.
도 9는 트리에틸아민과 2-부타논의 용매 혼합물을 건조시키기 위해 베타인-사르코신을 사용하는 5단계 역류 재생 공정의 결과를 나타낸다.
도 10은 트리에틸아민과 2-부타논의 용매 혼합물을 건조시키기 위해 염화콜린을 사용하는 3단계 역류 재생 공정의 결과를 나타낸다.
하기 설명은 다수의 예시적인 구성, 파라미터 등을 설명한다. 그러나, 이러한 설명은 본 발명의 범위를 제한하기 위한 것이 아니라 예시적인 실시양태의 설명으로서 제공된 것임을 인식해야 한다.
정의
본 발명의 각 예, 상세한 설명, 실시양태 및 실시예에서, "포함하는", "포괄하는" 등의 단어는 제한 없이 광범위하게 읽혀져야 한다. 따라서, 문맥상 명백히 달리 요구되지 않는 한, 명세서 및 청구범위 전체에 걸쳐 "포함하다", "포함하는"등의 용어는 배타적 의미가 아닌 포괄적인 의미, 즉, "포함하나 이에 제한되지 않음"의 의미로 해석되어야 한다.
용어 "약" 또는 "대략"은 일반적으로 주어진 값 또는 범위의 20% 이내, 더 바람직하게는 10% 이내, 가장 바람직하게는 여전히 5% 이내를 의미한다. 대안적으로, 용어 "약"은 로그(즉, 자릿수) 이내, 바람직하게는 주어진 값의 2배 이내를 의미한다.
본원에 사용된 용어 "적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물"은 각각의 R3 및 R4는 하기 정의된 바와 같은 C1-C7 알킬로부터 선택되는 -NH3, -NHR3 또는 -NR3R4 기를 포함하는 임의의 화합물; 또는 각각의 R이 독립적으로 H, 하기 정의된 바와 같은 C1-C3 알킬로부터 선택되는 -NH4 + 또는 -N(R)4 +를 함유하는 화합물, 예컨대 베타인; 카르니틴, 콜린, 각각이 임의로 반대이온을 갖는, 예컨대 염화 카르니틴, 염화콜린, 요오드화콜린, 브롬화콜린, 트리콜린 시트레이트; 테트라에틸암모늄 클로라이드; 테트라메틸암모늄 클로라이드; 아세틸 콜린 클로라이드, (4-비닐벤질) 트리메틸암모늄 클로라이드; 또는 4차 암모늄 함유 화합물, 예컨대 [2(메타크릴옥실)에틸]디메틸-(3-설포프로필)암모늄 하이드록사이드를 의미하며; 단, 중탄산 암모늄은 제외된다.
본원에 사용된 용어 "알킬 술폰산"은 R-S(O)2OH 작용기를 갖는 임의의 화합물 또는 그의 염을 포함하며, 여기서 R은 C1-C7 알킬이고, C1-C7 알킬은 하기 정의된 바와 같다.
본원에 사용된 용어 "C1-C3 알킬"은 완전히 포화된 탄화수소 모이어티를 의미한다. C1-C3 알킬의 대표적인 예는 메틸, 에틸, n-프로필 및 이소-프로필을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
본원에 사용된 용어 "C1-C7 알킬"은 완전 포화 분지형 또는 비분지형 탄화수소 모이어티를 지칭하며, 이는 1-7 탄소의 특정 범위의 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 바람직하게는 알킬은 1 내지 7개의 탄소 원자, 또는 1 내지 4개의 탄소 원자를 포함한다. C1-C7 알킬의 대표적인 예는, 메틸, 에틸, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 3-메틸헥실, 2,2-디메틸펜틸, 2,3-디메틸펜틸, n-헵틸 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 예를 들어, 표현 C1 -C4 -알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 이소프로필, tert-부틸 및 이소부틸을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 한 실시양태에서 C1-C7 알킬기는 다음 기 중 하나 이상으로 치환될 수 있다: -할로, -OH, -CN, -NO2, -C≡CH, -SH, -C1-C7 알킬, -(C1-C7 알킬)-OH, -NH2, -NH(C1-C7 알킬), -N(C1-C7 알킬)2, -O(C1-C7 알킬), -C(O)-O(-C1-C7 알킬), -C(O)OH; -C(O)-H, 또는 -C(O)-(C1-C7 알킬).
본원에 사용된 용어 "할로"는 -F, -Cl, -Br 또는 -I를 지칭한다.
본원에 사용된 용어 "C3-C9 알킬"은 완전 포화 분지형 또는 비분지형 탄화수소 모이어티를 지칭하며, 이는 3-9 탄소의 특정 범위의 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 바람직하게는 알킬은 3 내지 7개의 탄소 원자, 또는 3 내지 6개의 탄소 원자를 포함한다. C3-C9 알킬의 대표적인 예는, n-프로필, 이소-프로필, n-부틸, sec-부틸, 이소-부틸, tert-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, n-헥실, 3-메틸헥실, 2,2-디메틸펜틸, 2,3-디메틸펜틸, n-헵틸 등을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
본원에 사용된 용어 "C4-C9 에테르 함유 화합물"은 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 포화, 비분지형, 분지형 또는 고리형 에테르이다. 대표적인 비분지형 C4-C9 에테르기는 메톡시에탄, 1-메톡시프로판, 1-메톡시부탄, 1-메톡시펜탄, 1-메톡시헥산, 1-메톡시헵탄 및 1-메톡시옥탄, 에톡시에탄, 1-에톡시프로판, 1-에톡시프로판, 1-에톡시부탄, 1-에톡시펜탄, 1-에톡시헥산, 1-에톡시헵탄, 1-프로폭시프로판, 1-프로폭시부탄, 1-프로폭시펜탄, 1-프로폭시헥산, 1-부톡시부탄, 1-부톡시펜탄을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 대표적인 분지형 C4-C9 에테르 기는, 2-메톡시프로판, 2-에톡시프로판, 1-이소프로폭시프로판, 1-이소프로폭시부탄, 1-이소프로폭시펜탄, 1-이소프로폭시헥산, 2-메톡시-2-메틸프로판, 2-에톡시-2-메틸프로판, 2-메틸-2-프로폭시프로판, 1-(tert-부톡시)부탄, 1-(tert-부톡시)펜탄, 2-(tert-부톡시)-2-메틸프로판, 2-이소프로폭시-2-메틸프로판, 2-(tert-부톡시)부탄, 1-(tert-부톡시)-2,2-디메틸프로판을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 대표적인 고리형 C4-C9 에테르 기는 옥세탄, 테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로푸란, 3-메틸테트라히드로푸란, 2-에틸테트라히드로푸란, 3-에틸테트라히드로푸란, 2-메틸테트라히드로-2H-피란, 3-메틸테트라히드로-2H-피란, 4-메틸테트라히드로-2H-피란, 2,4-디메틸테트라히드로-2H-피란, 2-에틸테트라히드로-2H-피란, 3-에틸테트라히드로-2H-피란, 4-에틸테트라히드로-2H-피란, 옥세판, 옥소칸, 옥사난, 1,3 디옥솔란, 디옥산, 1,4-디옥세판, 1,5-디옥소칸, 1,5-디옥사난을 포함하나 이에 제한되지 않는다. 한 실시양태에서, C4-C9 에테르 함유 화합물은 하나 이상의 -OH로 치환될 수 있다.
용어 "C4- 내지 C9- 케톤 또는 디케톤"은 1개 또는 2개의 케톤 작용기를 함유하는 C4- 내지 C9-원 직쇄, 분지형 또는 고리형 화합물을 지칭한다. C4- 내지 C9-원 케톤의 대표적인 예는 부타논, 펜타논, 헥사논, 헵타논, 옥타논, 노나논, 헵탄-2,6-디온, 아세토닐아세톤, 시클로헥사논, 4-메틸시클로헥사논, 메틸에틸케톤, 1,2 디엑톤, 예컨대 2,3-펜탄디온을 포함하나 이에 제한되지 않는다.
용어 "C4-C9 에스테르 함유 화합물"은 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 포화, 비분지형, 분지형 에스테르이다. 본원에 사용된 대표적인 C4-C9 에스테르 함유 화합물은 에틸 아세테이트, 프로필 아세테이트, 메틸 프로피오네이트, 에틸 프로피오네이트, 프로필 프로피오네이트, 부틸 프로피오네이트, 부틸 부티레이트, 이소펜틸 아세테이트, 3,3-디메틸부틸 아세테이트, 3,3-디메틸부틸 프로피오네이트, 이소프로필 프로피오네이트, tert-부틸 프로피오네이트; 에틸 프로피오네이트, 메틸 피발레이트, 에틸 피발레이트를 포함하나 이에 제한되지 않는다.
본원에 사용된 용어 "C4-C9 글리콜 에테르"는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에틸 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 페닐 에테르, 프로필렌 글리콜 디아세테이트를 제한 없이 포함하는 4-, 5-, 6-, 7-, 8- 또는 9-원 포화, 비분지형, 분지형 또는 글리콜 에테르이다. 바람직하게는 글리콜 에테르는 물에서 30 wt% 미만, 더 바람직하게는 물에서 20 wt% 미만의 용해도를 갖는다.
본원에 사용된 용어 "아민 함유 화합물"은 1차, 2차 또는 3차 아민이다. 바람직하게는 아민 함유 화합물은 3차 아민 화합물이다.
용매로부터 물을 제거하기 위한 용매 건조 용액이 제공되며, 상기 용액은,
i) 선형, 분지형 또는 임의로 치환된 고리형 C4-C9 에테르 함유 화합물;
ii) -OH로 치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬;
iii) 직쇄, 분지형 또는 고리형 C4-C9 케톤 또는 C4-C9 디케톤; 및
iv) 직쇄 또는 분지형 C3-C9 에스테르 함유 화합물
의 임의의 조합으로부터 독립적으로 선택되는 적어도 2개 이상의 성분을 포함하는 물 함유 용매 중,
a) 적어도 하나의 C3-C9 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물; 또는
b) 적어도 하나의 카르복실산 함유 화합물 또는 알킬 술폰산; 또는
c) -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬; 또는
d) 이들의 a) 내지 c)의 조합
을 포함하고;
여기서 물 함유 용매의 적어도 하나의 성분은 섭씨 20도 이상 및 1 기압에서 1 몰의 염화나트륨 수용액과 실질적으로 비혼화성이다.
다수의 카복실산 함유 화합물이 용매 건조 용액에 사용될 수 있음을 이해해야 한다. 하나 이상의 카르복실산 함유 화합물의 조합이 이용될 수 있는 것으로 생각된다. 한 실시양태에서 카르복실산 함유 화합물은 다음 중 하나 이상으로부터 선택된다:
a) 하기 화학식 I의 화합물:
Figure pct00002
화학식 I
상기 식에서, R*는 -C1-C7 알킬-OH, -C1-C7 알킬, -C1-C7 알킬-NH2 , -C1-C7 알킬 -NHR3 및 -C1-C7 알킬 NR3R4로부터 선택되고, 각각의 R3 및 R4는 -H, -OH, -할로, -C1-C7 알킬, -C1-C7 알킬-OH, -C(O)OH, -C(O)-H, 또는 -C(O)-(-C1-C7 알킬)로부터 선택됨; 및
b) 하나 이상의 카르복실산 기를 함유하는 폴리머.
한 실시양태에서 물 함유 용매는 i) , ii) , iii) 및 iv) 중 하나에 대한 대체물로서 아민 함유 화합물을 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물, 예컨대 베타인, 우레아 및 염화콜린을 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액은 -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬을 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액의 -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬은 적어도 2개의 -OH 치환기를 포함한다.
한 실시양태에서 용매 건조 용액의 -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬은 1,4 부탄디올, 글리세롤 또는 이들의 조합으로부터 선택된다.
한 실시양태에서 C4-C9 에테르 함유 화합물은 2-메틸테트라히드로푸란, 3-메틸테트라히드로푸란, 2-에틸테트라히드로푸란, 3-에틸테트라히드로푸란, 디옥산, 1-에톡시프로판 및 C4-C9 글리콜 에테르 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로부터 선택된다.
한 실시양태에서 -OH로 치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬은 1-부탄올, 2, 부탄올 및 1-펜탄올 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로부터 선택된다.
한 실시양태에서 C4-C9 글리콜 에테르는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에틸 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 페닐 에테르, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로부터 선택된다.
한 실시양태에서 C4-C9 케톤 또는 디케톤은 아세토닐아세톤 또는 2-부타논 중 하나 이상으로부터 선택된다.
용매 건조 용액 중 두 성분의 몰비는 약 1:99 또는 99:1; 또는 약 1:50 또는 50:1; 또는 약 1:10 또는 10:1; 또는 약 1:5 또는 5:1; 또는 약 1:3 또는 3:1; 또는 약 1:2 또는 2:1; 또는 약 1:1로부터 선택될 수 있음을 이해해야 한다.
본 개시내용은 또한 용매 건조 용액으로부터 물을 회수하는 방법을 제공하며, 상기 방법은 상기 정의된 바와 같은 물 함유 용매를 하기와 접촉시키는 단계를 포함한다:
a) 적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물 및
b) 적어도 하나의 카르복실산 함유 화합물, 또는 알킬 술폰산;
c) -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬; 또는
d) 이들의 a) 내지 c)의 조합,
여기서 접촉시 물은 물 함유 용매로부터 방출되어 물 고갈 용매와 함께 비혼화성 층을 형성한다.
이 단계를 포함할 수 있는 많은 공정이 있음을 이해해야 한다. 이러한 공정 중 하나는 역류 공정이다. 이러한 공정은 점진적으로 더 습윤한 용매에 사용하기 위해 역류 방식으로 재활용되는 용매 건조 용액을 포함한다. 따라서, 한 실시양태에서 본원에서 정의된 방법은 역류 공정에서 사용될 수 있다.
한 실시양태에서 방법은 비혼화성 물 고갈 용매층으로부터 회수된 물을 분리하는 단계를 포함한다. 물은 비혼화성 층을 형성하기 때문에 용매 층에서 물리적으로 분리될 수 있다.
한 실시양태에서 공정은 용매를 회수하는 단계를 포함한다. 예를 들어, 회수된 용매 건조 용액은 추가 용매 건조 공정에서 사용하기 위해 재순환될 수 있는 것으로 생각된다. 바람직하게는, 용매 건조 용액을 회수하는 공정은 연속 회수 공정이다.
한 실시양태에서, 용매 건조 용액을 회수하는 단계는 다음의 잘 알려진 기술들, 예컨대 막 증류, 투과 증발, 삼투, 압력 구동 막 공정, 삼투 구동 막 공정, 삼투 보조 압력 구동 막 공정, 압력 보조 삼투 구동 막 공정, 여과, 기계적 증기 재압축, 증발 기반 공정, 물 특이적 반응물 또는 결정화 기술 등을 포함하는 것들 중 하나 이상에 의해 달성된다.
실시예
본원에 기술된 실시예는 본 발명의 특정 실시양태를 설명하기 위한 목적으로 제공되며 어떤 식으로든 본 발명을 제한하려는 의도가 아니다. 당업자는 과도한 실험 없이 다른 실시양태 및 변형을 생성하기 위해 본원의 개시내용 및 교시를 이용할 수 있다. 이러한 모든 실시양태 및 변형은 본 발명의 일부로 간주된다.
실시예 1- 다양한 용매 건조 용액의 수분 제거 능력
다른 유형의 작용기를 가진 다양한 유형의 화합물을 용매 건조 용액으로서 테스트했다. 이러한 용액에는 다른 유형의 작용기, 예컨대 쯔비터이온, 4차 암모늄 함유 화합물 또는 알코올이 포함되었다. 용매 건조 용액의 수분 제거 능력을 분석 방법으로 결정하고 이의 성능을 비교했다.
하기 표 1에 나타낸 바와 같이 베타인(트리메틸 글리신), 염화콜린, 사르코신, 1,4-부탄디올, 우레아 및 글리세롤 및 이들의 조합을 사용하여 용매 건조 용액을 제조하였다.
Figure pct00003
용매 1 2-메틸테트라히드로푸란(MeTHF) 및 1-부탄올
2-메틸테트라히드로푸란(MeTHF)과 1-부탄올을 2:3의 몰비로 조합한 용매 혼합물도 준비하였다.
용매를 함유하는 샘플 및 용매 건조 용액을을 볼텍스 믹서에서 30초 동안 혼합하였다. 철저한 혼합이 확인된 후, 이 샘플을 4000 rpm에서 1분 동안 원심분리하여 임의의 석출된 염이 샘플 튜브 바닥에 가라앉도록 했다.
기체 크로마토그래피(GC)(Shimadzu Nexis GC-2030)를 사용하여 용매 건조 용액에 의한 건조 후 용매 중 수분%를 정량화했다.
2-메틸테트라히드로푸란(MeTHF)과 1-부탄올의 수화 용매를 수분%가 약 10%가 되도록 준비하여 습윤 용매 샘플을 생성하였다. 용매 건조 용액을 습윤 용매 샘플에 첨가하고 보텍스 믹서를 사용하여 혼합한 다음 에멀젼이 가라앉도록 샘플을 원심분리했다. 용매 건조 용액을 습윤 용매에 첨가한 비는 부피 기준 1:20이었다.
이 실험을 위해 5 mL의 습윤 용매를 원심분리기 튜브에 취하고 이러한 샘플 각각에 용매 건조 용액을 첨가했다. 혼합 및 원심분리 후, 용매 상 1 mL를 테스트를 위해 GC 바이알에 피펫팅하였다. 수분%를 정확하게 정량화하기 위해 건조 용매 샘플을 GC에 주입했다. 다른 용매 건조 용액에 대한 건조 용량을 측정하고 플롯팅했다.
용매 건조 용액의 목록에는 단일 구성 요소 시스템과 다중 구성 요소 시스템이 모두 함유되어 있다. 하기 표 2는 용매 건조 용액을 준비하기 위해 선택된 다양한 화합물과 그 농도를 나타낸다.
Figure pct00004
표 2에 정리된 결과는 도 1에도 나와 있다.
용매 2 에틸 아세테이트 및 2-부타논
에틸 아세테이트와 2-부타논을 1:4의 몰비로 조합한 용매 혼합물도 준비하였다.
용매를 함유하는 샘플 및 용매 건조 용액을을 볼텍스 믹서에서 30초 동안 혼합하였다. 철저한 혼합이 확인된 후, 이 샘플을 4000 rpm에서 1분 동안 원심분리하여 석출된 염이 샘플 튜브 바닥에 가라앉도록 했다.
기체 크로마토그래피(GC)(Shimadzu Nexis GC-2030)를 사용하여 용매 건조 용액에 의한 건조 후 용매의 수분%를 정량화했다.
수분%가 약 6%가 되도록 에틸 아세테이트와 2-부타논의 수화 용매를 준비하여 습윤 용매 샘플을 생성하였다. 용매 건조 용액을 습윤 용매 샘플에 첨가하고 보텍스 믹서를 사용하여 혼합한 다음 에멀젼이 가라앉도록 샘플을 원심분리했다. 용매 건조 용액을 습윤 용매에 첨가한 비율은 부피 기준 1:20이었다.
이 실험을 위해 5 mL의 습윤 용매를 원심분리기 튜브에 취하고 이러한 샘플 각각에 용매 건조 용액을 첨가했다. 혼합 및 원심분리 후 용매 상 1 mL를 테스트를 위해 GC 바이알에 피펫팅했다. 수분%를 정확하게 정량화하기 위해 건조 용매 샘플을 GC에 주입했다. 다른 용매 건조 용액에 대한 건조 용량을 측정하고 플롯팅했다.
용매 건조 솔루션 목록에는 단일 구성 요소 시스템과 다중 구성 요소 시스템이 모두 포함되어 있다. 다음 표 3은 용매 건조 용액을 준비하기 위해 선택된 다양한 화합물과 그 농도를 나타낸다.
Figure pct00005
표 3에 정리된 결과는 도 2에도 나와 있다.
용매 3 에틸 아세테이트 및 1-부탄올
에틸 아세테이트와 1-부탄올을 2:3의 몰비로 조합한 용매 혼합물도 준비하였다.
용매를 함유하는 샘플 및 용매 건조 용액을을 볼텍스 믹서에서 30초 동안 혼합하였다. 철저한 혼합이 확인된 후, 이 샘플을 4000 rpm에서 1분 동안 원심분리하여 석출된 염이 샘플 튜브 바닥에 가라앉도록 했다.
기체 크로마토그래피(GC)(Shimadzu Nexis GC-2030)를 사용하여 용매 건조 용액에 의한 건조 후 용매의 수분%를 정량화했다.
에틸 아세테이트와 1-부탄올의 수화 용매를 수분%가 약 11%가 되도록 준비하여 습윤 용매 샘플을 만들었다. 용매 건조 용액을 습윤 용매 샘플에 첨가하고 보텍스 믹서를 사용하여 혼합한 다음 에멀젼이 가라앉도록 샘플을 원심분리했다. 용매 건조 용액을 습윤 용매에 첨가한 비율은 부피 기준 1:20이었다.
이 실험을 위해, 5 mL의 습윤 용매를 원심분리기 튜브에 취하고 이러한 샘플 각각에 용매 건조 용액을 첨가했다. 혼합 및 원심분리 후 용매 상 1 mL를 테스트를 위해 GC 바이알에 피펫팅했다. 수분%를 정확하게 정량화하기 위해 건조 용매 샘플을 GC에 주입했다. 다른 용매 건조 용액에 대한 건조 용량을 측정하고 플롯팅했다.
용매 건조 용액 목록에는 단일 구성 요소 시스템과 다중 구성 요소 시스템이 모두 포함되어 있다. 다음 표 4는 용매 건조 용액을 준비하기 위해 선택된 다양한 화합물과 그 농도를 나타낸다.
Figure pct00006
표 4에 정리된 결과는 도 3에도 나와 있다.
표 2 내지 4(및 그래프 형식의 도 1 내지 3)에 표시된 결과는 용매 건조 용액이 습윤 용매 용액에서 상당한 비율의 물을 제거하는 데 효과적이라는 것을 보여준다. 용매 건조 용액을 회수하기 위한 연속 공정이 가능할 수 있음을 이해해야 한다. 이러한 연속 공정의 공정 다이어그램이 도 4에 개략적으로 도시되어 있다. 또한 용매 건조 용액에 의한 습윤 용매의 다중 통과 또는 다단계 재생은 매우 제한된 에너지 요건으로 더 많은 물을 점진적으로 제거할 것임을 이해해야 하며 그러한 공정은 도 4에 도시되어 있다. 도 4에서, 확산 기반 막, 예컨대, 비제한적으로, 나노여과막, 역삼투막, 분자량 차단 또는 해수막이 각각의 회수 단계, 단계 1, 단계 2 및 단계 3에서 사용될 수 있는 가능한 압력 구동 막 공정 다이어그램이 도시되어 있다. 공급물 스트림(들)의 특성에 따라 각 단계에서 다른 막이 채용될 수 있음을 이해해야 한다. 공정이 실행될 압력이 또한 공급물 스트림(들)의 특성에 의존할 것임을 추가로 이해해야 한다. 약 60%(부피 기준)의 농도 및 최대 150 m3/시간의 속도의 희석 용매 건조 용액 또는 습윤 용매 용액 공급물 스트림(1)은 혼합 공급물 스트림(2)으로 공급될 것이고, 이는 이후 제1 용매 건조 단계인 단계 1에 공급될 것이다. 혼합 공급물 스트림(2)은 공급물 스트림(1)과 제2 용매 건조 단계 2로부터의 공급물 스트림(4)을 결합한다. 혼합 공급물 스트림(2)은 물 중 용매 건조 용액의 약 59%(부피 기준)의 농도로 최대 175 m3/시간으로 공급될 것이다. 단계 1에서 희석 용매 건조 용액은 본원에 기술된 바와 같은 용매 건조 용액과 접촉하여 공급물 스트림(2)으로부터 물의 일부를 제거하고 농축 용매 건조 용액(9)을 형성하고 이는 약 90 부피%의 농도 및 약 100 m3/시간의 예상 유속일 것으로 예상된다. 단계 1에서 회수된 희석된 용매 건조 용액 혼합물은 공급물 스트림(3)으로서 약 30 부피% 용매 건조 용액의 예상 농도로 및 약 75 m3/시간의 유속으로 혼합 공급물 스트림(5)에 공급될 것이다. 혼합 공급물 스트림(5)은 공급물 스트림(3)과 공급물 스트림(6)(제3 용매 건조 단계 3으로부터)의 혼합을 포함할 것이다. 공급물 스트림(5)은 약 100 m3/시간 의 유속 및 약 32 부피% 용매 건조 용액의 농도로 제2 용매 건조 단계인 단계 2로 공급될 것으로 예상된다. 단계 2로부터의 농축 용매 건조 공급물 스트림(4)은 약 25 m3/시간의 유속 및 약 56% 용매 건조 용액의 농도로 자유 스트림(2)으로 다시 공급될 것이다. 단계 2로부터의 희석된 용매 건조 용액 공급물 스트림(7)은 제3 용매 건조 단계 3으로 공급될 것이다. 공급물 스트림(7)은 약 10 부피%의 용매 건조 용액 농도를 가질 것으로 예상된다. 공급물 스트림(7)은 시간당 약 75 m3의 예상 속도로 제3 용매 건조 단계인 단계 3으로 공급된다. 농축 용매 건조 용액(약 35%)의 공급물 스트림(6)은 단계 3으로부터 회복되고 다시 혼합 공급물 스트림(5)으로 순환되고, 이는 용매 건조 단계 2로 공급된다. 물의 공급물 스트림(8)은 약 50 m3/시간일 것으로 예상되는 유속으로 단계 3으로부터 수집될 것이다.
IUPAC명 3-히드록시-4-(트리메틸아자늄일)부타노에이트(4차 암모늄 함유 화합물)를 갖는, 카르니틴을 다양한 습윤도에서 용매 건조 용액으로 사용하는 추가 연구가 수행되었다. 2-메틸테트라히드로푸란(MeTHF) 및 1-부탄올의 수화된 용매를 수분%가 다양하도록(3.8%, 5.9% 및 8% 습윤) 준비하여 다양한 습윤 용매 샘플을 생성했다. 2.1 g/mL을 포함하는 용매 건조 용액을 습윤 용매 샘플에 첨가하고 볼텍스 믹서를 사용하여 혼합한 다음 샘플을 원심분리하여 에멀젼이 가라앉도록 하였다. 용매 건조 용액을 습윤 용매에 첨가한 비율은 부피 기준 1:20이었다.
이 실험을 위해, 5 mL의 습윤 용매를 원심분리기 튜브에 취하고 각각의 습윤 샘플에 카르니틴을 포함하는 용매 건조 용액을 첨가했다. 혼합 및 원심분리 후 용매 상 1 mL를 테스트를 위해 GC 바이알에 피펫팅했다. 수분%를 정확하게 정량화하기 위해 건조 용매 샘플을 GC에 주입했다. 다른 용매 건조 용액에 대한 건조 용량을 측정하고 하기 표 5에 표로 나타내었다.
Figure pct00007
역류 실시예
용매 건조 용액으로 역류 재생을 사용하는 목적은 시스템에서 사용되는 전체 에너지를 낮추기 위해 역삼투의 사용을 줄이는 것이다. 도 6을 참조하면, 역류 공정이 도시되어 있다. 의도한 비율로 용매 혼합물에 염수를 첨가하고 혼합하여(30초 동안 볼텍싱 및 4000 rpm에서 1분 동안 원심 분리) 습윤 용매 혼합물(도 6의 Wet Absorbent)을 준비한다. 초기 실험 A(도 6에 도시됨)의 경우, 복수의 재생 단계가 수행된다. 2차 재생 단계로부터의 희석 용매 건조 용액(Regen)은 다음 단계(B) 의 1차 재생 단계에 재사용된다. 3차 재생 단계에서는 항상 순수한 용매 건조 용액(Regen)을 사용한다. 3차 재생으로부터의 현재 희석된 재생제는 다음 단계(B)의 2차 재생에 재사용된다. 이는 필요한 만큼 많은 단계에서 계속된다. 각 단계에서 용매 건조 용액(Regen)이 1:20의 부피비로 습윤 용매 혼합물에 첨가된다. 재생 단계는 습윤 용매 혼합물(흡수제)의 의도된 습윤도에 따라 역류 단계뿐만 아니라 증가될 수 있다. 도 6은 3단계 역류 재생을 보여준다. 역류의 전체 결과를 결정하는 데 필요한 실험 단계의 양보다 더 많은 단계를 시험한 경우 시리즈 재생은 재생 단계보다 한 단계 더 많다(예를 들어, 4단계 재생은 E 단계까지 수행해야 함).
도 7 내지 10을 참조하면, 표 6에 나타낸 바와 같이, 다른 습윤 용매 혼합물 및 다른 용매 건조 용액을 사용한 다양한 다단계 역류 재생 시리즈의 결과가 그래프로 제시되어 있다. 연속적인 재생 단계에서 용매 혼합물의 수분 함량이 감소하는 것을 볼 수 있다. 이는 용매 건조 용액이 습식 용매 혼합물에서 물을 제거하고 있음을 나타낸다.
Figure pct00008
본 발명과 그 실시양태를 상세히 설명하였다. 그러나, 본 발명의 범위는 명세서에 기재된 임의의 공정, 제조, 물질의 조성, 화합물, 수단, 방법 및/또는 단계의 특정 실시양태로 제한되는 것으로 의도되지 않는다. 본 발명의 정신 및/또는 본질적인 특성을 벗어나지 않고 개시된 재료에 대해 다양한 수정, 대체 및 변형이 이루어질 수 있다. 따라서, 당업자는 본원에 기술된 실시양태와 실질적으로 동일한 기능을 수행하거나 실질적으로 동일한 결과를 달성하는 이후의 수정, 대체 및/또는 변형이 본 발명의 그러한 관련 실시양태에 따라 이용될 수 있음을 본 개시내용으로부터 쉽게 이해할 것이다. 따라서, 다음 청구범위는 본원에 개시된 조합, 키트, 화합물, 수단, 방법 및/또는 단계에 대한 변형, 대체 및 변형을 그 범위 내에서 포함하도록 의도된다.

Claims (44)

  1. 용매 건조 용액으로서,
    i) 선형, 분지형 또는 임의로 치환된 고리형 C4-C9 에테르 함유 화합물;
    ii) -OH로 치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬;
    iii) 직쇄, 분지형 또는 고리형 C4-C9 케톤 또는 C4-C9 디케톤; 및
    iv) 직쇄 또는 분지형 C3-C9 에스테르 함유 화합물
    의 임의의 조합으로부터 독립적으로 선택되는 적어도 2개 이상의 성분을 포함하는 물 함유 용매 중, 상기 용액은
    a) 적어도 하나의 C3-C9 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물; 또는
    b) 적어도 하나의 카르복실산 함유 화합물 또는 알킬 술폰산; 또는
    c) -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬; 또는
    d) 이들의 a) 내지 c)의 조합
    을 포함하고;
    여기서, 물 함유 용매의 적어도 하나의 성분은 섭씨 20도 이상 및 1 기압에서 1 몰(molar)의 염화나트륨 수용액과 실질적으로 비혼화성인 용매 건조 용액.
  2. 제1항에 있어서, 카르복실산 함유 화합물은 하기 중 하나 이상으로부터 선택되는 것인 용매 건조 용액:
    c) 하기 화학식 I의 화합물:
    Figure pct00009
    화학식 I
    상기 식에서, R*는 -C1-C7 알킬-OH, -C1-C7 알킬, -C1-C7 알킬-NH2 , -C1-C7 알킬 -NHR3 및 -C1-C7 알킬 NR3R4로부터 선택되고, 각각의 R3 및 R4는 -H, -OH, -할로, -C1-C7 알킬, -C1-C7 알킬-OH, -C(O)OH, -C(O)-H, 또는 -C(O)-(-C1-C7 알킬)로부터 선택됨; 및
    d) 하나 이상의 카르복실산 기를 함유하는 폴리머.
  3. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물을 포함하는 용매 건조 용액.
  4. 제3항에 있어서, 용매 건조 용액의 적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물은, 각각 임의로 반대이온을 갖는, 베타인, 카르니틴, 우레아 및 콜린 중 하나 이상으로부터 선택되는 것인 용매 건조 용액.
  5. 제1항에 있어서, 용매 건조 용액은 -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  6. 제5항에 있어서, 용매 건조 용액의 -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬은 적어도 2개의 -OH 치환기를 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  7. 제6항에 있어서, 용매 건조 용액의 -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬은 1,4-부탄디올, 글리세롤 또는 이들의 조합으로부터 선택되는 것인 용매 건조 용액.
  8. 제1항에 있어서, 적어도 하나의 카르복실산 함유 화합물을 포함하는 용매 건조 용액.
  9. 제1항에 있어서, 물 함유 용매는 i) , ii) , iii) 및 iv) 중 하나에 대한 대체물로서 아민 함유 화합물을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  10. 제9항에 있어서, 아민은 2차 또는 3차 아민인 용매 건조 용액.
  11. 제9항에 있어서, 아민은 3차 아민인 용매 건조 용액.
  12. 제1항, 제4항 또는 제5항에 있어서, 용매 건조 용액은 베타인을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  13. 제1항, 제4항 또는 제5항에 있어서, 용매 건조 용액은 염화콜린을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  14. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 용매 건조 용액은 사르코신을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  15. 제1항에 있어서, 베타인과 사르코신의 조합을 포함하는 용매 건조 용액.
  16. 제1항에 있어서, 염화콜린과 1,4-부탄디올의 조합을 포함하는 용매 건조 용액.
  17. 제16항에 있어서, 염화콜린 대 1,4-부탄디올의 몰비가 약 1:2인 용매 건조 용액.
  18. 제1항에 있어서, 염화콜린과 글리세롤의 조합을 포함하는 용매 건조 용액.
  19. 제18항에 있어서, 염화콜린 대 글리세롤의 몰비가 약 1:2인 용매 건조 용액.
  20. 제1항에 있어서, 염화콜린과 사르코신의 조합을 포함하는 용매 건조 용액.
  21. 재20항에 있어서, 염화콜린 대 사르코신의 몰비가 약 1:2인 용매 건조 용액.
  22. 제1항에 있어서, 염화콜린과 우레아의 조합을 포함하는 용매 건조 용액.
  23. 제22항에 있어서, 염화콜린 대 우레아의 몰비는 약 1:2인 용매 건조 용액.
  24. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 2-메틸테트라히드로푸란, 3-메틸테트라히드로푸란, 2-에틸테트라히드로푸란, 3-에틸테트라히드로푸란, 디옥산, 1-에톡시프로판, 및 C4-C9 글리콜 에테르 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로부터 선택되는 C4-C9 에테르 함유 화합물을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  25. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 1-부탄올, 2, 부탄올 및 1-펜탄올 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로부터 선택되는 -OH로 치환된 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  26. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 프로필렌 글리콜 메틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 메틸 에틸 아세테이트, 디프로필렌 글리콜 n-프로필 에테르, 프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 디프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 n-부틸 에테르, 프로필렌 글리콜 페닐 에테르, 프로필렌 글리콜 디아세테이트 또는 이들의 조합 중 하나 이상으로부터 선택되는 C4-C9 글리콜 에테르를 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  27. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 아세토닐아세톤 또는 2-부타논 중 하나 이상으로부터 선택되는 C4-C9 케톤 또는 디케톤을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  28. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 메틸 아세테이트 또는 에틸 아세테이트와 같은 C3-C9 에스테르를 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  29. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 2-메틸테트라히드로푸란과 아세토닐아세톤의 조합을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  30. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 2-메틸테트라히드로푸란과 1-부탄올의 조합을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  31. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 2-메틸테트라히드로푸란과 1-펜탄올의 조합을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  32. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 에틸 아세테이트와 2-부타논의 조합을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  33. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 에틸 아세테이트와 2-메틸테트라히드로푸란의 조합을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  34. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 에틸 아세테이트와 1-부탄올의 조합을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  35. 제1항 내지 제23항 중 어느 한 항에 있어서, 용매는 에틸 아세테이트와 아세토닐아세톤의 조합을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  36. 제9항에 있어서, 용매는 트리에틸아민 및 2-부타논을 포함하는 것인 용매 건조 용액.
  37. 용매 건조 용액으로부터 물을 회수하는 방법으로서, 제1항 내지 제36항 중 어느 한 항에 따른 물 함유 용매를 하기와 접촉시키는 단계를 포함하는 방법:
    a) 적어도 하나의 C1-C7 알킬 아민 또는 4차 암모늄 함유 화합물, 및
    b) 적어도 하나의 카르복실산 함유 화합물, 또는 알킬 술폰산;
    c) -OH로 치환된 적어도 하나의 직쇄 또는 분지형 C3-C9 알킬; 또는
    d) 이들의 a) 내지 c)의 조합,
    여기서 접촉시 물은 물 함유 용매로부터 방출되어 비혼화성 물 고갈 용매와 수성층을 형성한다.
  38. 제37항에 있어서, 상기 방법은 역류 공정에 포함되는 것인 방법.
  39. 제37항 또는 제38항에 있어서, 비혼화성 물 고갈 용매 층으로부터 회수된 물을 분리하는 단계를 포함하는 방법.
  40. 제37항 내지 제39항 중 어느 한 항에 있어서, 용매를 회수하는 단계를 추가로 포함하는 방법.
  41. 제40항에 있어서, 회수된 용매 건조 용액은 추가의 용매 건조 공정에서 사용하기 위해 재순환되는 것인 방법.
  42. 제41항에 있어서, 용매 건조 용액을 회수하는 단계는 연속 회수 공정인 방법.
  43. 제42항에 있어서, 용매 건조 용액을 회수하는 단계는 막 증류, 투과 증발, 삼투, 압력 구동 막 공정, 삼투 구동 막 공정, 삼투 보조 압력 구동 막 공정, 압력 보조 삼투 구동 막 공정, 여과, 기계적 증기 재압축, 증발 기반 공정, 물 특이적 반응물, 또는 결정화 기술 등의 기술 중 하나 이상에 의해 달성되는 것인 방법.
  44. 제43항에 있어서, 용매 건조 용액을 회수하는 단계는 압력 보조 삼투 기술에 의해 달성되는 것인 방법.
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