KR20230044419A - 유변성 조절 디우레탄 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 유변성 조절 디우레탄 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 디우레탄 화합물을 포함하는 수성 조성물 및 본 발명에 따른 디우레탄 화합물을 사용하여 수성 조성물의 점도를 제어하는 방법을 제공한다.

Description

유변성 조절 디우레탄 화합물
본 발명은 유변성 조절 디우레탄 화합물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 디우레탄 화합물을 포함하는 수성 조성물 및 본 발명에 따른 디우레탄 화합물을 사용하여 수성 조성물의 점도를 제어하는 방법을 제공한다.
일반적으로 수성 코팅 조성물, 특히 수성 페인트 또는 바니시 조성물의 경우, 낮거나 중간인 전단 구배 및 높은 전단 구배 모두에 대해 점도를 제어하는 것이 필요하다. 실제로, 제조, 보관 도포 또는 건조 동안, 페인트 제제는 특히 복잡한 유변학적 특성을 요구하는 다양한 스트레스에 노출된다.
페인트가 보관될 때, 안료 입자는 중력에 의해 침강하는 경향이 있다. 따라서 이러한 안료 입자의 분산 안정화는 입자의 제한 속도에 해당하는 매우 낮은 전단 구배에서 높은 점도를 갖는 페인트 제제를 필요로 한다.
페인트 흡수량은 예를 들어 페인트브러시, 브러시 또는 롤러와 같은 도포 도구에 의해 흡수된 페인트의 양이다. 도구를 캔에 담그고 캔으로부터 꺼낼 때 다량의 페인트를 취하는 경우, 자주 담글 필요가 없을 것이다. 페인트 흡수량은 점도가 증가함에 따라 증가한다. 등가 전단 구배의 계산은 도구 상의 페인트의 특정 두께에 대한 페인트 유동 속도의 함수이다. 따라서 페인트 제제는 낮거나 중간의 전단 구배에서 또한 높은 점도를 가져야 한다.
더욱이, 페인트는 기재에 도포되는 경우 각 스트로크마다 두꺼운 페인트 코트가 침착되도록 높은 충전 특성을 가져야 한다. 따라서 높은 충전 특성은 도구의 각 스트로크마다 더 두꺼운 습윤 필름을 얻을 수 있게 한다. 따라서 페인트 제제는 높은 전단 구배에서 높은 점도를 가져야 한다.
높은 전단 구배에서의 높은 점도는 또한 페인트가 도포될 때 튀거나 떨어지는 위험을 줄이거나 제거할 것이다.
낮거나 중간의 전단 구배에서 감소된 점도는 또한 페인트, 특히 단일 코트 페인트를 기판에 도포한 후 깔끔하고 팽팽한 외관을 야기할 것이며 그러면 요철 또는 함몰이 없는 매우 균일한 표면 마감을 가질 것이다. 따라서 건조 코트의 최종 시각적 외관이 크게 개선된다.
또한, 페인트가 표면, 특히 수직 표면에 도포되면, 흐르지 않아야 한다. 따라서 페인트 제제는 낮은 및 중간의 전단 구배에서 높은 점도를 가질 필요가 있다.
마지막으로, 페인트가 표면에 도포되면, 이는 높은 레벨링 용량을 가져야 한다. 이후 페인트 제제는 낮은 및 중간의 전단 구배에서 감소된 점도를 가져야 한다.
문서 EP0761780은 증점 및 내열성 디우레탄 화합물을 설명한다. 문서 EP1908807은 디우레탄 화합물을 포함할 수 있는 수성 금속 페인트 조성물을 개시한다. 문서 JP2009001687은 디우레탄 화합물을 포함할 수 있는 산업용 페인트 에멀젼을 개시한다. 문서 FR2113316은 날염 펄프용 디우레탄 화합물을 개시한다.
HEUR(소수성으로 변성된 에톡시화 우레탄) 유형 화합물이 유변성 조절제로 알려져 있다.
그러나, 알려진 HEUR 유형 화합물이 항상 만족스러운 해결책을 제공할 수 있는 것은 아니다. 특히, 종래 기술의 유변성 조절 화합물은 항상 효과적인 점도 제어를 허용하지는 않거나 스토머 점도(낮거나 중간의 전단 구배에서 측정되고 KU로 표현됨) 및 ICI 점도(높거나 매우 높은 전단 구배에서 측정되고 s-1로 표현됨) 사이의 절충에서 만족스러운 개선을 항상 달성하지는 않는다. 특히, 알려진 유변성 조절 화합물이 ICI 점도/스토머 점도 비율을 항상 증가시킬 수 있지는 않는다.
따라서 개선된 유변성 조절제가 필요하다. 본 발명에 따른 디우레탄 화합물은 종래 기술의 유변성 조절제의 문제점의 전부 또는 일부에 대한 해결책을 제공할 수 있게 한다.
따라서, 본 발명은 다음의 반응에 의해 제조된 디우레탄 화합물 T를 제공한다:
a. 1 몰당량의 적어도 하나의 디이소시아네이트 화합물 (a) 및
b. 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 선형 지방족 모노알코올 (b1), 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 분지형 지방족 모노알코올 (b2) 및 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 지환족 모노알코올 (b3)로부터 선택된 100 내지 500 개의 옥시에틸렌 기를 포함하는 2 몰당량의 동일한 폴리에톡시화 화합물 (b).
본질적으로 본 발명에 따르면, 디우레탄 화합물 T는 둘의 이소시아네이트 기를 포함하는 적어도 하나의 화합물 (a) 및 이들 이소시아네이트 기와 반응할 수 있고 폴리알콕시화 사슬과 조합된 포화, 불포화 또는 방향족 탄화수소 사슬을 포함하는 화합물 (b)로부터 제조된다. 바람직하게는 본 발명에 따르면, 이 시약 화합물 (b)는 모노 하이드록실화 화합물이다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 (a) 및 (b)의 축합은 촉매의 존재에서 수행된다. 이 촉매는 아민, 바람직하게는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU), Al, Bi, Sn, Hg, Pb, Mn, Zn, Zr, Ti로부터 선택된 금속의 유도체로부터 선택될 수 있다. 흔적량의 물이 또한 반응의 촉매작용에 참여할 수 있다. 금속 유도체의 예로서, 유도체는 바람직하게는 디부틸 비스무트 디라우레이트, 디부틸 비스무트 디아세테이트, 디부틸 비스무트 옥사이드, 비스무트 카르복실레이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 옥사이드, 수은 유도체, 납 유도체, 아연 염, 망간 염, 킬레이트화 지르코늄을 포함하는 화합물, 킬레이트화 알루미늄을 포함하는 화합물로부터 선택된다. 바람직한 금속 유도체는 Bi 유도체, Sn 유도체 및 Ti 유도체로부터 선택된다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 반응은 단일 화합물 (a)를 사용하거나 반응은 둘 또는 셋의 상이한 화합물 (a)를 사용한다.
본 발명에 따르면, 폴리이소시아네이트 화합물 (a)는 평균 두 개의 이소시아네이트 기를 포함한다. 일반적으로, 폴리이소시아네이트 화합물 (a)는 평균 2 ± 10 mol% 이소시아네이트 기를 포함한다. 본 발명에 따르면, 디이소시아네이트 화합물은 대칭 디이소시아네이트 화합물 또는 비대칭 디이소시아네이트 화합물이다. 대칭 디이소시아네이트 화합물은 동일한 반응성을 갖는 두 개의 이소시아네이트 기를 포함한다. 비대칭 디이소시아네이트 화합물은 상이한 반응성을 갖는 두 개의 이소시아네이트 기를 포함한다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 (a)는 다음으로부터 선택된다:
- 대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
· 2,2'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,2'-MDI) 및 4,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (4,4'-MDI);
· 4,4'-디벤질 디이소시아네이트 (4,4'-DBDI);
· 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 (2,6-TDI);
· m-자일릴렌 디이소시아네이트 (m-XDI);
- 대칭 지환족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 메틸렌 비스(4-사이클로헥실이소시아네이트) (H12MDI);
- 대칭 지방족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 펜타메틸렌 디이소시아네이트 (PDI);
- 비대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
· 2,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,4'-MDI);
· 2,4'-디벤질 디이소시아네이트 (2,4'-DBDI);
· 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 (2,4-TDI);
- 비대칭 지환족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI).
바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 (a)는 IPDI, HDI, H12MDI 및 이들의 조합으로부터 선택된다.
본 발명에 따르면, 모노알코올은 말단인 단일 하이드록실(OH) 기를 포함하는 화합물이다. 본 발명에 따르면, 폴리에톡시화 모노알코올은 여러 개의 에톡시화 기 및 말단 하이드록실(OH) 기를 포함하는 탄화수소 사슬을 포함하는 화합물이다. 본 발명에 따르면, 폴리에톡시화 모노알코올은 화학식 R-(LO)n-H의 화합물이고 여기서 R은 탄화수소 사슬을 나타내고, n은 폴리에톡시화의 수를 나타내고, 동일하거나 상이한 L은 독립적으로 2 개의 탄소 원자를 포함하는 선형 알킬렌 기를 나타낸다. 본 발명에 따르면, 따라서 모노알코올 (b1) 내지 (b3)을 정의하는 탄소 원자의 수는 R 기의 탄소 원자의 수에 해당한다.
본 발명에 따르면 폴리에톡시화 모노알코올은 100 내지 500 개의 에톡시화 기, 바람직하게는 100 내지 400 개의 에톡시화 기 또는 100 내지 200 개의 에톡시화 기를 포함한다. 본 발명에 따르면, 에톡시화 기는 옥시에틸렌 기(-CH2CH2O)이다. 바람직하게는 본 발명에 따르면, 모노알코올 (b1)은 엄격하게 200 개 미만의 옥시에틸렌 기 또는 엄격하게 180 개 미만의 옥시에틸렌 기 또는 170 개 미만의 옥시에틸렌 기를 포함한다. 또한 바람직하게는 본 발명에 따르면, 모노알코올 (b2)는 엄격하게 200 개 미만의 옥시에틸렌 기 또는 엄격하게 180 개 미만의 옥시에틸렌 기를 포함한다.
본질적으로 본 발명에 따르면, 화합물 T는 에톡시화 기를 포함하는 화합물이다. 바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 T는 105 내지 500 또는 100 내지 502 또는 105 내지 502 또는 100 내지 400 또는 105 내지 400에 포함되는 폴리에톡시화 정도를 갖는다. 폴리에톡시화 정도는 이 화합물에 포함된 에톡시화 기의 수를 정의한다.
바람직하게는 본 발명에 따르면, 화합물 (b)는 다음과 같다:
- 모노알코올 (b1)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 개의 탄소 원자 또는 6 내지 16 개의 탄소 원자 또는 20 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자 또는 8 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하고, 더욱 바람직하게는 모노알코올 (b1)은 폴리에톡시화 n-옥탄올, 폴리에톡시화 n-데칸올, 폴리에톡시화 n-도데칸올, 폴리에톡시화 n-헥사데칸올로부터 선택되거나,
- 모노알코올 (b2)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자 또는 8 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하고, 더욱 바람직하게는, 모노알코올 (b2)는 폴리에톡시화 에틸헥산올, 폴리에톡시화 이소옥탄올, 폴리에톡시화 이소노난올, 폴리에톡시화 이소데칸올, 폴리에톡시화 프로필 헵탄올, 폴리에톡시화 부틸 옥탄올, 폴리에톡시화 이소도데칸올, 폴리에톡시화 이소헥사데칸올, 폴리에톡시화 옥소 알코올, 폴리에톡시화 게르베 알코올로부터 선택되거나,
- 모노알코올 (b3)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자 또는 8 내지 20 개의 탄소 원자를 포함하고, 더욱 바람직하게는 모노알코올 (b3)은 폴리에톡시화 에틸사이클로헥산올, 폴리에톡시화 n-노닐-사이클로헥산올, 폴리에톡시화 n-도데실-사이클로헥산올로부터 선택된다.
본질적으로 본 발명에 따르면, 화합물 T는 디올 또는 트리올의 부재에서 적어도 두 개의 하이드록실(OH) 기를 포함하는 임의의 화합물의 부재에서 모노알코올을 사용하여 제조된다.
디우레탄 화합물 T 이외에도, 본 발명은 또한 이 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
따라서 본 발명은 다음의 반응에 의해 디우레탄 화합물 T를 제조하는 방법을 제공한다:
a. 1 몰당량의 적어도 하나의 디이소시아네이트 화합물 (a) 및
b. 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 선형 지방족 모노알코올 (b1), 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 분지형 지방족 모노알코올 (b2) 및 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 지환족 모노알코올 (b3)로부터 선택된 100 내지 500 개의 옥시에틸렌 기를 포함하는 2 몰당량의 동일한 폴리에톡시화 화합물 (b).
바람직하게는 본 발명에 따르면 본 발명에 따른 제조 방법에 대해, 화합물 (a) 및 (b)의 축합은 촉매의 존재에서 수행된다. 더욱 바람직하게는, 반응은 아민을 사용하여, 바람직하게는 1,8-디아자비사이클로[5.4.0]운데크-7-엔(DBU), 또는 Al, Bi, Sn, Hg, Pb, Mn, Zn, Zr, Ti로부터 선택된 금속의 적어도 하나의 유도체를 사용하여 촉매화된다. 흔적량의 물이 또한 반응의 촉매작용에 참여할 수 있다. 금속 유도체의 예로서, 유도체는 바람직하게는 디부틸 비스무트 디라우레이트, 디부틸 비스무트 디아세테이트, 디부틸 비스무트 옥사이드, 비스무트 카르복실레이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 옥사이드, 수은 유도체, 납 유도체, 아연 염, 망간 염, 킬레이트화 지르코늄을 포함하는 화합물, 킬레이트화 알루미늄을 포함하는 화합물로부터 선택된다. 바람직한 금속 유도체는 Bi 유도체, Sn 유도체 및 Ti 유도체로부터 선택된다.
유리하게는 본 발명에 따르면, 화합물 (a) 및 (b)의 축합은 유기 용매에서 수행된다. 바람직한 유기 용매는 화합물 (a)의 이소시아네이트 기와 비반응성인 용매, 특히 탄화수소 용매(특히 C8 내지 C30 석유 컷), 방향족 용매(특히 톨루엔 및 이의 유도체) 및 이들의 조합로부터 선택된 용매이다. 더욱 바람직하게는 본 발명에 따르면, 축합은 상이한 시약으로 직접 수행되거나 톨루엔에서 수행된다.
본 발명에 따른 화합물 T의 제조 마지막에, 유기 용매 중의 화합물의 용액이 수득된다. 이러한 용액은 직접 사용될 수 있다. 또한 본 발명에 따르면, 유기 용매가 분리되고 화합물 T가 건조될 수 있다. 건조된 본 발명에 따른 이러한 화합물 T는 이후 고체 형태, 예를 들어 분말 또는 펠릿 형태로 사용될 수 있다.
디우레탄 화합물 T 및 이 화합물을 제조하는 방법 이외에도, 본 발명은 또한 본 발명에 따른 적어도 하나의 디우레탄 화합물 T를 포함하는 수성 조성물에 관한 것이다. 본 발명은 또한 본 발명에 따른 제조 방법에 따라 제조된 적어도 하나의 디우레탄 화합물 T를 포함하는 수성 조성물에 관한 것이다.
유리하게는, 본 발명에 따른 디우레탄 화합물은 본질적으로 친수성인 화합물이다. 이는 수성 매질에서 제제화될 수 있다.
본 발명에 따른 수성 조성물은 또한 적어도 하나의 첨가제, 특히 다음으로부터 선택되는 첨가제를 포함할 수 있다:
- 양친매성 화합물, 특히 계면활성제 화합물, 바람직하게는 하이드록실화 계면활성제 화합물, 예를 들어 알킬-폴리알킬렌 글리콜, 특히 알킬-폴리에틸렌 글리콜 및 알킬-폴리프로필렌 글리콜;
- 다당류 유도체, 예를 들어 사이클로덱스트린, 사이클로덱스트린 유도체, 폴리에테르, 알킬-글루코시드;
- 용매, 특히 유착 용매, 및 굴수성(hydrotropic) 화합물, 예를 들어 글리콜, 부틸 글리콜, 부틸디글리콜, 모노 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 에틸렌디글리콜, CAS 번호가 34590-94-8인 Dowanol 제품, CAS 번호가 25265-77-4인 Texanol 제품;
- 소포제, 살생제.
본 발명은 또한 많은 기술 분야에서 사용될 수 있는 수성 제제를 제공한다. 본 발명에 따른 수성 제제는 본 발명에 따른 적어도 하나의 조성물을 포함하고 적어도 하나의 유기 또는 무기 안료 또는 유기, 유기-금속 또는 무기 입자, 예를 들어 칼슘 카르보네이트, 탈크, 카올린, 마이카, 실리케이트, 실리카, 금속 산화물, 특히 이산화티타늄, 산화철을 포함할 수 있다. 본 발명에 따른 수성 제제는 입자-스페이서제, 분산제, 입체 안정화제, 정전기 안정화제, 불투명화제, 용매, 유착제, 소포제, 보존제, 살생제, 살포제, 증점제, 필름 형성 공중합체 및 이들의 혼합으로부터 선택된 적어도 하나의 작용제를 또한 포함할 수 있다.
특정 디우레탄 화합물 또는 그것이 포함하는 첨가제에 따라, 본 발명에 따른 제제는 많은 기술 분야에서 사용될 수 있다. 따라서, 본 발명에 따른 제제는 코팅 제제일 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 제제는 잉크 제제, 접착제 제제, 바니시 제제, 페인트 제제, 예를 들어 장식용 페인트 또는 산업용 페인트이다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 제제는 페인트 제제이다.
본 발명은 또한 본 발명에 따른 적어도 하나의 디우레탄 화합물 T 또는 본 발명에 따른 제조 방법에 따라 제조된 적어도 하나의 디우레탄 화합물 T 및 적어도 하나의 유색 유기 또는 무기 안료를 포함하는 농축된 수성 안료 펄프를 제공한다.
본 발명에 따른 디우레탄 화합물은 이를 포함하는 매질의 유변성을 조절하거나 제어하기 위해 이를 사용하는 것을 가능하게 하는 특성을 갖는다. 따라서, 본 발명은 또한 수성 조성물의 점도를 제어하는 방법을 제공한다.
본 발명에 따른 이 점도 제어 방법은 본 발명에 따른 적어도 하나의 디우레탄 화합물을 수성 조성물에 첨가하는 것을 포함한다. 이 점도 제어 방법은 본 발명에 따른 제조 방법에 따라 제조된 적어도 하나의 디우레탄 화합물 T의 첨가를 또한 포함할 수 있다.
바람직하게는, 본 발명에 따른 점도 제어 방법은 본 발명에 따른 수성 조성물을 사용하여 수행된다. 또한 바람직하게는, 본 발명에 따른 점도 제어 방법은 본 발명에 따른 수성 제제를 사용하여 수행된다.
본 발명에 따른 디우레탄 화합물 T의 특정한 유리하거나 바람직한 특징은 본 발명에 따른 수성 조성물, 본 발명에 따른 제제, 안료 펄프 및 또한 특정한 유리하거나 바람직한 점도 제어 방법을 정의한다.
다음의 실시예는 본 발명의 다양한 양태를 예시한다.
실시예
실시예 1: 본 발명에 따른 디우레탄 화합물의 제조
실시예 1-1: 본 발명에 따른 화합물 T1의 제조
기계적 교반, 진공 펌프, 질수 주입구가 장착되고 오일이 순환하는 이중 재킷에 의해 가열되는 3 L 유리 반응기에서, 451.2 g의 에톡시화 도데칸올을 140 mol의 에틸렌 옥사이드(MM = 6,355 Da)와 함께 도입하고 이는 불활성 분위기에서 90°C로 가열된다. 이 생성물은 탈수된다.
교반 및 불활성 분위기에서, 이후 5.97 g의 HDI(MM = 168.2 g/mol)를 200 ppm의 디부틸틴 디라우레이트 촉매의 존재에서 한 시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면, 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60 분 동안 교반하도록 방치한다. 이후, 이소시아네이트의 부재는 역적정에 의해 확인된다. 매질에 존재할 수 있는 임의의 이소시아네이트 기와 반응하는 과량의 디부틸아민(1 mol, 예를 들어)이 첨가되는 반응 매질로부터 1 g을 수집한다. 임의의 미반응 디부틸아민은 이후 염산(1 N, 예를 들어)으로 분석된다. 이후 반응 매질에 존재하는 이소시아네이트 기의 수가 추론될 수 있다. 이 숫자가 영이 아닌 경우, 반응이 완료될 때까지 반응이 15 분 동안 계속된다. 수준이 0에 도달하면, 수득된 화합물 T1은 1,000 ppm의 살생제(Biopol SMV Chemipol) 및 1,000 ppm의 소포제(Tego 1488 Evonik)가 첨가된 물에서 제제화된다. 20질량%의 본 발명에 따른 화합물 T1 및 80질량%의 물로 이루어진 조성물 1이 수득된다
실시예 1-2: 본 발명에 따른 화합물 T2의 제조
기계적 교반, 진공 펌프, 질수 주입구가 장착되고 오일이 순환하는 이중 재킷에 의해 가열되는 3 L 유리 반응기에서, 448.7 g의 에톡시화 도데칸올을 140 mol의 에틸렌 옥사이드(MM = 6,355 Da)와 함께 도입하고 이는 불활성 분위기에서 90°C로 가열된다. 이 생성물은 탈수된다.
교반 밍 불활성 분위기에서, 이후 7.85 g의 IPDI(MM = 222.3 g/mol)를 200 ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매의 존재에서 한 시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면, 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60 분 동안 교반하도록 방치한다. 실시예 1-1에 설명된 바와 같이, 이소시아네이트의 부재는 역적정에 의해 확인된다. 이 숫자가 영이 아닌 경우, 반응이 완료될 때까지 반응이 15 분 동안 계속된다. 수준이 0에 도달하면, 수득된 화합물 T2는 1,000 ppm의 살생제(Biopol SMV Chemipol) 및 1,000 ppm의 소포제(Tego 1488 Evonik)가 첨가된 물에서 제제화된다. 20질량%의 본 발명에 따른 화합물 T2 및 80질량%의 물로 이루어진 조성물 2가 수득된다
실시예 1-3: 본 발명에 따른 화합물 T3의 제조
기계적 교반, 진공 펌프, 질수 주입구가 장착되고 오일이 순환하는 이중 재킷에 의해 가열되는 3 L 유리 반응기에서, 449.3 g의 에톡시화 도데칸올을 140 mol의 에틸렌 옥사이드(MM = 6,355 Da)와 함께 도입하고 이는 불활성 분위기에서 90°C로 가열된다. 이 생성물은 탈수된다.
교반 밍 불활성 분위기에서, 이후 9.27 g의 H12MDI(MM = 262.3 g/mol)를 200 ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매의 존재에서 한 시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면, 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60 분 동안 교반하도록 방치한다. 실시예 1-1에 설명된 바와 같이, 이소시아네이트의 부재는 역적정에 의해 확인된다. 이 숫자가 영이 아닌 경우, 반응이 완료될 때까지 반응이 15 분 동안 계속된다. 수준이 0에 도달하면, 수득된 화합물 T3은 1,000 ppm의 살생제(Biopol SMV Chemipol) 및 1,000 ppm의 소포제(Tego 1488 Evonik)가 첨가된 물에서 제제화된다. 20질량%의 본 발명에 따른 화합물 T3 및 80질량%의 물로 이루어진 조성물 3이 수득된다
실시예 1-4: 본 발명에 따른 화합물 T4의 제조
기계적 교반, 진공 펌프, 질수 주입구가 장착되고 오일이 순환하는 이중 재킷에 의해 가열되는 3 L 유리 반응기에서, 449.3 g의 에톡시화 옥타데칸올을 132 mol의 에틸렌 옥사이드(평균 MM = 6,078 Da)와 함께 도입하고 이는 불활성 분위기에서 90°C로 가열된다. 이 생성물은 탈수된다.
교반 밍 불활성 분위기에서, 이후 6.23 g의 HDI(MM = 168.2 g/mol)를 200 ppm의 비스무트 카르복실레이트 촉매의 존재에서 한 시간 내에 첨가한다. 첨가가 완료되면, 반응 혼합물을 90°C ± 1°C에서 60 분 동안 교반하도록 방치한다. 실시예 1-1에 설명된 바와 같이, 이소시아네이트의 부재는 역적정에 의해 확인된다. 이 숫자가 영이 아닌 경우, 반응이 완료될 때까지 반응이 15 분 동안 계속된다. 수준이 0에 도달하면, 수득된 화합물 T4는 1,000 ppm의 살생제(Biopol SMV Chemipol) 및 1,000 ppm의 소포제(Tego 1488 Evonik)가 첨가된 물에서 에톡시화 알코올(5 에틸렌 옥사이드 당량을 갖는 에톡시화 헥산올)과 같은 계면활성제 화합물을 사용하여 제제화된다. 20질량%의 본 발명에 따른 화합물 T4, 15질량%의 계면활성제 및 65질량%의 물로 이루어진 조성물 4가 수득된다.
실시예 2: 본 발명에 따른 페인트 제제의 제조
본 발명에 따른 페인트 제제 F1 내지 F3은 각각 본 발명에 따른 디우레탄 화합물 T1 내지 T3의 수성 조성물 1 내지 3으로부터 제조된다. 사용된 모든 성분 및 비율(질량%)은 표 1에 나열된다.
성분 양 (g)
물 99.7
분산제 (Coadis BR3 Coatex) 3.9
살생제 (Acticide MBS Thor) 1.3
소포제 (Airex 901W Evonik) 1.31
NH4OH (28%) 0.6
TiO2 안료 (RHD2 Huntsman) 122.2
CaCO3 안료 (Omyacoat 850 OG Omya) 84.6
결합제 (Acronal S790 Basf) 270.7
모노프로필렌 글리콜 6.5
용매 (Texanol Eastman) 6.5
소포제 (Tego 825 Evonik) 1
본 발명에 따른 수성 조성물 1 28.7
첨가된 물 충분한 양으로 전체 650 g
실시예 3: 본 발명에 따른 페인트 제제의 특징분석
본 발명에 따른 페인트 제제의 경우, 25°C 및 10 rpm 및 100 rpm에서 측정된 브룩필드 점도(mPa.s 단위의 μBk10 및 μBk100)를 제조 후 24 시간 후에 RVT 스핀들이 있는 브룩필드 DV-1 점도계를 사용하여 결정했다.
페인트 제제의 특성은 표 2에 나열된다.
제제 화합물 μBk10 μBk100
F1 T1 2,980 1,810
F2 T2 6,100 3,110
F3 T3 4,160 2,070
본 발명에 따른 디우레탄 화합물은 페인트 조성물을 위한 우수한 낮거나 중간의 전단 구배 점도를 얻는데 매우 효과적이다.
실시예 4: 본 발명에 따른 페인트 제제의 특징분석
본 발명에 따른 페인트 제제의 경우, 높은 전단 구배에서 측정된 콘 플레이트 점도 또는 ICI 점도(mPa.s 단위의 μI) 및 중간 점도 구배에서 측정된 스토머 점도(Krebs Unit 또는 KU 단위의 μS)를, 제제 제조 후 24 시간 후에 실온에서, 참조 모듈을 사용하여 결정했다. 페인트 제제의 특성은 표 3에 나열된다.
제제 화합물 μI μS μI/μS
F1 T1 270 99 2.7
F2 T2 310 115 2.7
F3 T3 260 101 2.6
본 발명에 따른 디우레탄 화합물은 점도가 특히 잘 제어되는 페인트 제제를 제조할 수 있게 한다. 특히, μI 점도가 특히 높아 μI/μS 비율이 우수하다. 본 발명에 따른 화합물은 높은 전단 구배 점도와 낮은 점도 구배 점도 사이의 우수한 절충을 허용한다.

Claims (14)

  1. 다음의 반응에 의해 제조된 디우레탄 화합물 T:
    a. 1 몰당량의 적어도 하나의 디이소시아네이트 화합물 (a) 및
    b. 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 선형 지방족 모노알코올 (b1), 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 분지형 지방족 모노알코올 (b2) 및 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 지환족 모노알코올 (b3)로부터 선택된 100 내지 500 개의 옥시에틸렌 기를 포함하는 2 몰당량의 동일한 폴리에톡시화 화합물 (b).
  2. 제1항에 있어서, 반응은 단일 화합물 (a)를 사용하거나 반응은 둘 또는 셋의 상이한 화합물 (a)를 사용하는 디우레탄 화합물 T.
  3. 제 1 또는 2항에 있어서, 화합물 (a)는 다음으로부터 선택되는 디우레탄 화합물 T:
    - 비대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
    · 2,2'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,2'-MDI) 및 4,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (4,4'-MDI);
    · 4,4'-디벤질 디이소시아네이트 (4,4'-DBDI);
    · 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 (2,6-TDI);
    · m-자일릴렌 디이소시아네이트 (m-XDI);
    - 대칭 지환족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 메틸렌 비스(4-사이클로헥실이소시아네이트) (H12MDI);
    - 대칭 지방족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 헥사메틸렌 디이소시아네이트 (HDI), 펜타메틸렌 디이소시아네이트 (PDI);
    - 비대칭 방향족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는:
    · 2,4'-디페닐메틸렌 디이소시아네이트 (2,4'-MDI);
    · 2,4'-디벤질 디이소시아네이트 (2,4'-DBDI);
    · 2,4-톨루엔 디이소시아네이트 (2,4-TDI);
    - 비대칭 지환족 디이소시아네이트 화합물, 바람직하게는 이소포론 디이소시아네이트 (IPDI).
  4. 제 1 내지 3항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (a)는 IPDI, HDI, H12MDI 및 이들의 조합으로부터 선택되는 디우레탄 화합물 T.
  5. 제 1 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서,
    - 폴리에톡시화 정도는 105 내지 500 또는 100 내지 502 또는 105 내지 502 또는 100 내지 400 또는 105 내지 400에 포함되거나,
    - 폴리에톡시화 모노알코올은 100 내지 500 개의 에톡시화 기, 바람직하게는 100 내지 400 개의 에톡시화 기 또는 100 내지 200 개의 에톡시화 기를 포함하는, 디우레탄 화합물 T.
  6. 제 1 내지 5항 중 어느 한 항에 있어서, 화합물 (b)는 다음과 같은 디우레탄 화합물 T:
    - 모노알코올 (b1)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 개의 탄소 원자 또는 6 내지 16 개의 탄소 원자 또는 20 내지 40 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자 또는 8 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하고, 더욱 바람직하게는 모노알코올 (b1)은 폴리에톡시화 n-옥탄올, 폴리에톡시화 n-데칸올, 폴리에톡시화 n-도데칸올, 폴리에톡시화 n-헥사데칸올로부터 선택되거나,
    - 모노알코올 (b2)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자 또는 8 내지 16 개의 탄소 원자를 포함하고, 더욱 바람직하게는, 모노알코올 (b2)는 폴리에톡시화 에틸헥산올, 폴리에톡시화 이소옥탄올, 폴리에톡시화 이소노난올, 폴리에톡시화 이소데칸올, 폴리에톡시화 프로필 헵탄올, 폴리에톡시화 부틸 옥탄올, 폴리에톡시화 이소도데칸올, 폴리에톡시화 이소헥사데칸올, 폴리에톡시화 옥소 알코올, 폴리에톡시화 게르베 알코올로부터 선택되거나,
    - 모노알코올 (b3)의 탄화수소 사슬은 6 내지 30 개의 탄소 원자, 바람직하게는 6 내지 20 개의 탄소 원자 또는 8 내지 20 개의 탄소 원자를 포함하고, 더욱 바람직하게는 모노알코올 (b3)은 폴리에톡시화 에틸사이클로헥산올, 폴리에톡시화 n-노닐-사이클로헥산올, 폴리에톡시화 n-도데실-사이클로헥산올로부터 선택됨.
  7. 다음의 반응에 의해 디우레탄 화합물 T를 제조하는 방법:
    a. 1 몰당량의 적어도 하나의 디이소시아네이트 화합물 (a) 및
    b. 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 선형 지방족 모노알코올 (b1), 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 분지형 지방족 모노알코올 (b2) 및 6 내지 40 개의 탄소 원자 및 폴리에톡시화를 포함하는 지환족 모노알코올 (b3)로부터 선택된 100 내지 500 개의 옥시에틸렌 기를 포함하는 2 몰당량의 동일한 폴리에톡시화 화합물 (b).
  8. 제 7항에 있어서, 제 2 내지 6항 중 어느 한 항에 따른 디우레탄 화합물 T를 제조하는 방법.
  9. 다음을 포함하는 수성 조성물:
    - 제 1 내지 6항 중 어느 한 항에 따른 디우레탄 화합물 T 및 제 7 또는 8항의 방법에 따라 제조된 디우레탄 화합물 T로부터 선택된 적어도 하나의 화합물, 및 선택적으로
    - 다음으로부터 선택되는 적어도 하나의 첨가제:
    · 양친매성 화합물, 특히 계면활성제 화합물, 바람직하게는 하이드록실화 계면활성제 화합물, 예를 들어 알킬-폴리알킬렌 글리콜, 특히 알킬-폴리에틸렌 글리콜 및 알킬-폴리프로필렌 글리콜;
    · 다당류 유도체, 예를 들어 사이클로덱스트린, 사이클로덱스트린 유도체, 폴리에테르, 알킬-글루코시드;
    · 용매, 특히 유착 용매, 및 굴수성(hydrotropic) 화합물, 예를 들어 글리콜, 부틸 글리콜, 부틸디글리콜, 모노 프로필렌 글리콜, 에틸렌 글리콜, 에틸렌디글리콜, CAS 번호가 34590-94-8인 Dowanol 제품, CAS 번호가 25265-77-4인 Texanol 제품;
    · 소포제, 살생제.
  10. 다음을 포함하는 수성 제제:
    - 제 9항에 따른 적어도 하나의 조성물; 선택적으로
    - 적어도 하나의 유기 또는 무기 안료 또는 유기, 유기-금속 또는 무기 입자, 예를 들어 탄산칼슘, 탈크, 카올린, 마이카, 실리케이트, 실리카, 금속 산화물, 특히 이산화티타늄, 산화철; 및 선택적으로
    - 입자-스페이서제, 분산제, 입체 안정화제, 정전기 안정화제, 불투명화제, 용매, 유착제, 소포제, 보존제, 살생제, 살포제, 증점제, 필름 형성 공중합체 및 이들의 혼합으로부터 선택된 적어도 하나의 작용제.
  11. 제 10항에 있어서, 특히 잉크 제제, 바니시 제제, 접착제 제제, 페인트 제제, 예를 들어 장식용 페인트 또는 산업용 페인트인 코팅 제제.
  12. 제 1 내지 6항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 디우레탄 화합물 T 또는 제 7 또는 8항의 제조 방법에 따라 제조된 적어도 하나의 디우레탄 화합물 T 및 적어도 하나의 유색 유기 또는 무기 안료를 포함하는 농축된 수성 안료 펄프.
  13. 제 1 내지 6항 중 어느 한 항에 따른 적어도 하나의 디우레탄 화합물 T 또는 제 7 또는 8항의 방법에 따라 제조된 적어도 하나의 디우레탄 화합물 T의 첨가를 포함하는 수성 조성물의 점도를 제어하는 방법.
  14. 제 13항에 있어서, 수성 조성물은 제 9항에 따른 조성물 또는 제 10 및 11항 중 어느 한 항에 따라 정의된 제제인 방법.
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