KR20230035319A - 아스팔트 조성물 제조 동안 황화수소 배출을 감소시키는 방법 - Google Patents
아스팔트 조성물 제조 동안 황화수소 배출을 감소시키는 방법 Download PDFInfo
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Abstract
본 발명은 아스팔트 조성물의 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
Description
본 발명은 아스팔트 조성물의 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법에 관한 것이다.
황화수소(H2S)는 많은 원유에 존재하는 자연 발생 기체이다. 또한 오일의 정제 과정에서 고온이나 촉매에 노출되면 오일의 황 화합물이 분해되어 형성된다. 아스팔트 제조를 위한 주요 블렌딩 성분인 진공 타워 바닥(VTB)은 증류, 스트리핑 및 감미료 공정을 통해 H2S를 제거하기 위한 추가 처리를 거치지 않기 때문에 H2S 농도가 특히 높다. VTB는 정제 타워에서 나오는 생성물 중 가장 무겁고 일반적으로 황 화합물이 농축되는 생성물이다. 아스팔트의 높은 점도로 인해, 황 함유 화합물의 추가 열적 크래킹 및 추가 H2S의 형성을 촉진하기에 충분히 높은 고온, 즉 149℃에서 204℃에서 저장된다. 크래킹의 양과 H2S의 생성은 오일에 존재하는 황 화합물의 구조와 처리 동안 수반되는 온도에 따라 다르다.
일반적으로, 아스팔트의 액상에서 1 ppm의 H2S는 기상에서 400 ppm과 상관관계가 있다. 따라서, 아스팔트는 증기 상에서 3%(30,000 ppm)를 초과하는 극도로 높은 수준의 H2S를 함유할 수 있으며, 이는 정유소 및 도로 공사의 근로자와 같은 저장, 취급 및 운송에 관여하는 인력의 안전과 같은 다양한 문제와 위험을 유발할 수 있으며 어느 정도는 이러한 공장 및 건설 현장의 지역에 거주하는 사람들에게도 문제와 위험을 유발할 수 있다. 이미 매우 낮은 수준의 H2S에 노출되면 건강에 상당한 영향을 미치고 장기간에 걸쳐 질환을 일으킬 수 있다. H2S는 30 ppm의 낮은 농도에서 후각을 약화시키고 700 ppm의 농도에서 몇 번의 호흡 내에 사망할 수 있기 때문에 특히 악성이다.
최신 기술은 H2S 제거제로 다양한 화학 물질을 사용한다. 예를 들어, 미국 특허출원공개 20200157438 A1호는 아스팔트에 수성 질산칼슘 수용액 또는 질산칼슘 분말을 첨가하여 150℃ 내지 200℃ 범위의 온도에서 아스팔트를 제조하는 동안 H2S의 배출을 방지하는 방법을 개시하고 있다. 또 다른 미국 특허출원공개 20050145137 A1호는 H2S 제거제로서 무기 또는 유기 금속 염을 사용한다. 금속은 아연, 카드뮴, 수은, 구리, 은, 니켈, 백금, 철, 마그네슘 및 이의 혼합물로부터 선택된다.
미국 특허출원공개 20090242461 A1호는 수소 제거제로서 화학식 I의 폴리지방족 아민 및 화학식 II의 촉매를 첨가함으로써 아스팔트에서 H2S를 감소시키는 방법을 개시하고 있다. 질소계 H2S 제거제, 특히 트리아진계 화합물의 사용은 미국 특허출원공개 20190002768 A1호에 제안되어 있다.
최신 기술은 역청 또는 아스팔트에서 H2S 감소를 위한 여러 해결책을 나열하지만, H2S 배출을 감소시키면서 출발 아스팔트의 허용 가능한 또는 개선된 특성을 야기하는 방법을 제공할 필요가 여전히 남아 있다.
따라서, 본 발명의 목적은 H2S 농도의 실질적인 감소를 야기하고 온도의 범위에 걸쳐 보다 일정하다는 면에서 허용 가능하거나 개선된 물리적 특성을 나타내는 아스팔트 조성물의 제조 동안 H2S 배출을 감소시키는 방법을 제공하는 것이었다. 본 발명의 또 다른 목적은 아스팔트 조성물의 H2S 수준이 몇 시간 후에도 그리고 아스팔트 조성물의 작업 가능성을 벗어난 온도에서도 허용 가능한 또는 허용되는 한계 내로 유지시키는 것이었다.
놀랍게도, 위에서 식별된 목적은 산소 분위기 하에 110℃ 내지 200℃의 온도에서 교반하면서 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10.0 중량%의 양으로 열경화성 반응성 화합물을 첨가하는 것을 필요로 하는 아스팔트 조성물의 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법을 제공함으로써 충족된다는 것을 발견하였다.
따라서, 일 양태에서, 현재 청구된 발명은 아스팔트 조성물의 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법에 관한 것이며, 상기 방법은 하기 단계를 포함한다:
(A) 황화수소를 포함하는 출발 아스팔트를 110℃ 내지 200℃의 온도로 가열하는 단계, 및
(B) 열경화성 반응성 화합물을 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10.0 중량%의 양으로 첨가하여 반응 혼합물을 수득하는 단계, 및
(C) 반응 혼합물을 산소 분위기 하에 110℃ 내지 200℃의 온도에서 교반하여 아스팔트 조성물을 수득하는 단계.
다른 양태에서, 현재 청구된 발명은 황화수소의 배출이 감소된 상기 아스팔트 조성물에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 현재 청구된 발명은 아스팔트 믹스 조성물의 제조를 위한 상기 아스팔트 조성물의 용도에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 현재 청구된 발명은 아스팔트 조성물의 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법의 용도에 관한 것이며, 상기 방법은 하기 단계를 포함한다:
(A) 황화수소를 포함하는 출발 아스팔트를 110℃ 내지 200℃의 온도로 가열하는 단계, 및
(B) 열경화성 반응성 화합물을 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10.0 중량%의 양으로 첨가하여 반응 혼합물을 수득하는 단계, 및
(C) 반응 혼합물을 산소 분위기 하에 110℃ 내지 200℃의 온도에서 교반하여 아스팔트 조성물을 수득하는 단계.
본 발명의 조성물 및 제형을 기술하기 전에, 이러한 조성물 및 제형이 물론 다양할 수 있기 때문에 본 발명이 기술된 특정 조성물 및 제형으로 제한되지 않는 것으로 이해되어야 한다. 또한, 본 발명의 범위는 첨부된 청구범위에 의해서만 제한될 것이기 때문에 본원에서 사용되는 용어는 제한하려는 의도가 아님을 이해해야 한다.
본원에서 사용되는 용어 "포함하는", "포함한다" 및 "~로 구성된"은 "비롯한", "비롯하다" 또는 "함유하는", "함유한다"와 동의어이며, 포괄적이거나 개방적이며, 언급되지 않은 추가적인 부재, 요소, 또는 방법 단계들을 배제하지 않는다. 본원에서 사용되는 용어 "포함하는", "포함한다" 및 "~로 구성된"은 "~로 이루어진", "이루어진다" 및 "~로 이루어지다"라는 용어를 포함하는 것으로 이해될 것이다.
또한, 상세한 설명 및 청구범위에서 "제1", "제2", "제3" 또는 "(a)", "(b)", "(c)", "(d)" 등의 용어는 유사한 요소들을 구별하는 데 사용되며 반드시 순차적 또는 연대순을 기술하는 데 사용되는 것은 아니다. 이렇게 사용되는 용어는 적절한 상황에서 상호교환 가능하며 본원에서 기술되는 본 발명의 실시형태는 본원에서 기술되거나 예시되는 것과 다른 순서로 작동할 수 있는 것으로 이해되어야 한다. 용어 "제1", "제2", "제3" 또는 "(A)", "(B)" 및 "(C)" 또는 "(a)", "(b)", "(c)", "(d)", "i", "ii" 등이 방법 또는 용도 또는 검정의 단계와 관련되는 경우, 단계들 사이에 시간 또는 시간 간격 일관성이 존재하지 않으며, 즉, 본원에서 상기 또는 하기에 설명된 명세서에 달리 제시되지 않는 한, 단계들은 동시에 수행될 수 있거나 단계들 사이에 초, 분, 시간, 일, 주, 개월, 또는 심지어 년의 시간 간격이 존재할 수 있다.
다음의 구절에서, 본 발명의 다른 양태들이 보다 상세하게 정의된다. 이렇게 정의되는 각각의 양태는 명백하게 달리 명시되지 않는 한은 임의의 다른 양태 또는 양태들과 조합될 수 있다. 특히, 바람직하거나 유리한 것으로 표시되는 임의의 특징은 바람직하거나 유리한 것으로 표시되는 임의의 다른 특징 또는 특징들과 조합될 수 있다.
본 명세서 전반에 걸쳐 "일 실시형태" 또는 "실시형태"에 대한 언급은 이러한 실시형태와 관련하여 기술되는 특정의 특징, 구조 또는 특성이 본 발명의 적어도 하나의 실시형태에 포함된다는 것을 의미한다. 따라서, 본 명세서 전반에 걸쳐 다양한 곳에서 "일 실시형태에서" 또는 "실시형태에서"라는 문구의 출현은 반드시 모두 동일한 실시형태를 지칭하는 것은 아니며, 그럴 수도 있다. 또한, 특징, 구조 또는 특성은 하나 이상의 실시형태에서 본 개시내용으로부터 당업자에게 명백한 바와 같이 임의의 적합한 방식으로 조합될 수 있다. 또한, 본원에 기술된 일부 실시형태는 다른 실시형태에 포함된 다른 특징이 아닌 일부를 포함하지만, 다른 실시형태의 특징의 조합은 본 발명의 범위 내에 있는 것을 의미하며, 당업자에 의해 이해되는 바와 같이 다른 실시형태를 형성한다. 예를 들어, 첨부된 청구범위에서, 청구되는 실시형태들 중 임의의 것이 임의의 조합으로 사용될 수 있다.
뿐만 아니라, 본 명세서 전반에 걸쳐 정의된 범위는 또한 끝 값을 포함하고, 즉 "1 내지 10의 범위" 또는 "1 내지 10"은 상기 범위에 1과 10 둘 모두가 포함된다는 것을 의미한다. 의심의 여지를 없애기 위해, 본 출원인은 관련 법률에 따라 모든 등가물에 대해 권리가 있다.
방법
본 발명의 양태는 아스팔트 조성물의 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법에 관한 실시형태 1이며, 상기 방법은 하기 단계를 포함한다:
(A) 황화수소를 포함하는 출발 아스팔트를 110℃ 내지 200℃의 온도로 가열하는 단계, 및
(B) 열경화성 반응성 화합물을 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10.0 중량%의 양으로 첨가하여 반응 혼합물을 수득하는 단계, 및
(C) 반응 혼합물을 산소 분위기 하에 110℃ 내지 200℃의 온도에서 교반하여 아스팔트 조성물을 수득하는 단계.
출발 아스팔트
일 실시형태에서, 실시형태 1의 출발 아스팔트는 임의의 알려진 아스팔트일 수 있고 일반적으로 임의의 역청성 화합물을 커버한다. 이는 역청 또는 아스팔트로 지칭되는 임의의 재료, 예를 들어 증류액, 취입, 고진공 및 컷-백(cut-back) 역청, 및 또한 예를 들어 아스팔트 콘크리트, 주조 아스팔트, 아스팔트 매스틱 및 천연 아스팔트일 수 있다. 예를 들어, 80/100 또는 180/200의 침투도를 갖는 직접 증류된 아스팔트가 사용될 수 있다. 다른 실시형태서, 출발 아스팔트에는 플라이 애쉬(fly ash)가 없을 수 있다.
아스팔트 조성물의 상이한 물리적 특성은 당업계에 알려진 상이한 시험에 의해 측정되고 실험 부분에서 자세하게 설명된다. 예를 들어, 탄성 반응 및 회복되지 않는 크리프 컴플라이언스(Jnr)은 아스팔트가 고정된 시간 동안 일정한 하중을 받는 다중 응력 크리프 회복(MSCR) 시험에서 계산된다. 특정 기간의 시간 동안의 전체 변형은 %로 주어지고 바인더의 탄성도 측정에 상응한다. 또한, 위상각이 측정될 수 있고, 이는 개질된 바인더의 개선된 탄성 반응(감소된 위상각)을 나타낸다.
굽힘 빔 레오미터(BBR: Bending Beam Rheometer)는 저온에서 아스팔트의 스티프니스를 측정하는데 사용되고 일반적으로 아스팔트의 굴곡 스티프니스를 지칭한다. 이 시험에서 2개의 파라미터가 결정된다: 크리프 스티프니스, 이는 일정한 하중에 대한 역청의 저항을 측정한 것이고, 크리프 율(또는 m 값), 이는 하중이 가해짐에 따라 아스팔트 강성이 어떻게 변하는 지를 측정한 것이다. 만약 크리프 스티프니스가 너무 높으면 아스팔트는 취성 방식으로 거동할 것이고 균열이 발생하기가 쉽다. 온도 변화와 열 응력이 축적됨에 따라, 스티프니스가 상대적으로 빠르게 변하므로, 높은 m-값이 바람직하다. 높은 m-값은 아스팔트가 그렇지 않으면 저온 균열이 발생할 수 있는 수준까지 축적될 응력을 분산시키는 경향이 있음을 나타낸다.
일 실시형태에서, 출발 아스팔트의 다양한 특성 또는 아스팔트 믹스의 아스팔트 조성은 당업자에게 알려진 표준 기술을 사용하여 결정될 수 있다. 예를 들어, 연화점은 DIN EN1427에 따라, 롤링 박막 오븐(RTFO) 시험은 DIN EN 12607-1에 따라, 동적 전단 레오미터(DSR)는 DIN EN 14770 - ASTM D7175에 따라, 다중 응력 크리프 회복(MSCR) 시험은 DIN EN 16659 - ASTM D7405에 따라, 그리고 굽힘 빔 레오미터는 DIN EN 14771 - ASTM D6648에 따라 결정될 수 있다.
일 실시형태에서, 실시형태 1의 출발 아스팔트는 20-30, 30-45, 35-50, 40-60, 50-70, 70-100, 100-150, 160-220, 250-330 및 300-400으로부터 선택된 침투도, 또는 52-16, 52-22, 52-28, 52-34, 52-40, 58-16, 58-22, 58-28, 58-34, 58-40, 64-16, 64-22, 64-28, 64-34, 64-40, 67-22, 70-16, 70-22, 70-28, 70-34, 70-40, 76-16, 76-22, 76-28, 76-34 및 76-40으로부터 선택된 성능 등급을 갖는다. 다른 실시형태에서, 침투도는 70-100, 100-150, 160-220, 250-330 및 300-400로부터 선택되거나, 성능 등급은 52-16, 52-22, 52-28, 52-34, 52-40, 58-16, 58-22, 58-28, 58-34, 58-40, 64-16, 64-22, 64-28, 64-34, 67-22, 70-16, 70-22, 70-28, 76-16, 76-22, 76-28, 76-34, 및 76-40으로부터 선택된다. 또 다른 실시형태에서, 침투도는 100-150, 160-220, 250-330 및 300-400으로부터 선택되거나, 성능 등급은 52-16, 52-22, 52-28, 52-34, 52-40, 58-16, 58-22, 58-28, 58-34, 64-16, 64-22, 64-28, 67-22, 70-16, 70-22, 76-16 및 76-22로부터 선택된다. 추가 실시형태에서, 침투도는 100-150, 160-220, 250-330 및 300-400으로부터 선택되거나, 성능 등급은 58-28, 58-34, 64-16, 64-22, 64-28, 67-22, 70-16, 70-22, 76-16 및 76-22로부터 선택된다. 또 다른 추가 실시형태에서, 아스팔트는 70-16, 70-22, 64-16, 67-22 및 64-22로부터 선택된 성능 등급을 갖는다. AASHTO - M320은 성능 등급 아스팔트에 대한 표준 사양을 설명하고 AASHTO - M20은 침투 등급을 설명한다.
일반적으로, 상이한 공급업체의 아스팔트는 원유의 저장고뿐만 아니라 정제소의 증류 공정에 따라 그 조성이 상이하다. 그러나, 반응성기의 누적 총량은 3.1 내지 4.5 mg KOH/g 범위이다.
열경화성 반응성 화합물
일반적으로, 열경화성 반응성 화합물은 각각의 아스팔트 등급의 아스팔텐 및 말텐으로 분류되는 상이한 분자종과 화학적으로 반응하고, 콜로이드 구조의 특정 형태를 생성하여 아스팔트의 물리적 특성이 넓은 범위의 온도에 걸쳐 보다 일정하게 유지 및/또는 심지어 아스팔트가 적용되는 온도 범위에 걸쳐 물리적 특성이 개선되도록 하는데 도움이 된다.
일 실시형태에서, 실시형태 1에서 열경화성 반응성 화합물은 이소시아네이트를 포함한다. 실시형태 1에서 열경화성 반응성 화합물로서 사용하기에 적합한 이소시아네이트는 적어도 2.0의 관능가(functionality)를 갖는다.
일 실시형태에서, 이소시아네이트는 방향족 이소시아네이트 및 지방족 이소시아네이트로부터 선택된다. 방향족 이소시아네이트는 2개 이상의 이소시아네이트기가 방향족 고리에 직접적으로 및/또는 간접적으로 부착된 것을 포함한다. 또한, 여기서 이소시아네이트가 지방족 또는 방향족 이소시아네이트의 단량체성 형태 및 중합체성 형태 둘 모두를 포함한다는 것이 이해되어야 한다. "중합체성"이라는 용어는 상이한 올리고머 및 동족체를 포함하는 지방족 또는 방향족 이소시아네이트의 중합체성 등급을 지칭한다.
실시형태에서, 실시형태 1의 열경화성 반응성 화합물은 지방족 이소시아네이트이다. 이 목적에 대하여 적합한 지방족 이소시아네이트는 사이클로부탄-1,3-디이소시아네이트, 1,2-, 1,3- 및 1,4-사이클로헥산 디이소시아네이트, 2,4- 및 2,6 메틸사이클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'- 및 2,4'-디사이클로헥실디이소시아네이트, 1,3,5-사이클로헥산 트리이소시아네이트, 이소시아나토메틸사이클로헥산 이소시아네이트, 이소시아나토에틸사이클로헥산 이소시아네이트, 비스(이소시아나토메틸)사이클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'- 및 2,4'-비스(이소시아나토-메틸) 디사이클로헥산, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 디이소시아나토디사이클로-헥실메탄(H12MDI), 테트라메틸렌 1,4-디이소시아네이트, 펜타메틸렌 1,5-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트(HDI), 데카메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 및 2-메틸-1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트로부터 선택된다. 일 실시형태에서, 단량체성 혼합물(이의 이성질체 포함) 및/또는 상기 언급된 지방족 이소시아네이트의 중합체성 등급이 또한 실시형태 1에서 적합한 열경화성 반응성 화합물로서 사용될 수 있다.
또 다른 실시형태에서, 지방족 이소시아네이트는 2,4- 및 2,6-메틸시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'- 및 2,4'-디시클로헥실디이소시아네이트, 1,3,5-시클로헥산 트리이소시아네이트, 이소시아네이토메틸시클로헥산 이소시아네이트, 이소시아네이토에틸시클로헥산 이소시아네이트, 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'- 및 2,4'-비스(이소시아네이토메틸) 디시클로헥산, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 디이소시아네이토디시클로-헥실메탄(H12MDI), 테트라메틸렌 1,4-디이소시아네이트, 펜타메틸렌 1,5-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트(HDI), 데카메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 및 2,2,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 선택된다.
또 다른 실시형태에서, 지방족 이소시아네이트는 4,4'- 및 2,4'-비스(이소시아네이토메틸) 디시클로헥산, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 디이소시아네이토디시클로-헥실메탄(H12MDI), 테트라메틸렌 1,4-디이소시아네이트, 펜타메틸렌 1,5-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트(HDI), 데카메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 및 2,2,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트로부터 선택된다. 또 다른 실시형태에서, 지방족 이소시아네이트는 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 디이소시아네이토디시클로-헥실메탄(H12MDI), 및 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트(HDI)로부터 선택된다.
실시형태에서, 실시형태 1의 열경화성 반응성 화합물은 방향족 이소시아네이트이다. 이 목적에 대하여 적합한 방향족 이소시아네이트는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), 중합체성 MDI, 톨루엔 디이소시아네이트, 중합체성 톨루엔 디이소시아네이트, m-페닐렌 디이소시아네이트; 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트; 1,3-페닐렌 디이소시아네이트; 2,4,6-톨루일렌 트리이소시아네이트, 1,3-디이소프로필페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1-메틸-3,5-디에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리이소프로필-페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 3,3'-디에틸-비스페닐-4,4'-디이소시아네이트; 3,5,3',5'-테트라에틸-디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 3,5,3',5'-테트라이소프로필디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 1-에틸-4-에톡시-페닐-2,5-디이소시아네이트; 1,3,5-트리에틸 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트; 1-에틸-3,5-디이소프로필 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트, 톨리딘 디이소시아네이트, 및 1,3,5-트리이소프로필 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트로부터 선택된다. 일 실시형태에서, 단량체성 혼합물(이의 이성질체 포함) 및/또는 상기 언급된 방향족 이소시아네이트의 중합체성 등급이 또한 실시형태 1에서 열경화성 반응성 화합물로서 사용될 수 있다.
또 다른 실시형태에서, 방향족 이소시아네이트는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), 중합체성 MDI, 톨루엔 디이소시아네이트, 중합체성 톨루엔 디이소시아네이트, m-페닐렌 디이소시아네이트; 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트; 1,3-페닐렌 디이소시아네이트; 2,4,6-톨루일렌 트리이소시아네이트, 1,3-디이소프로필페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1-메틸-3,5-디에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리이소프로필-페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 3,3'-디에틸-비스페닐-4,4'-디이소시아네이트; 및 3,5,3',5'-테트라에틸-디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트로부터 선택된다.
또 다른 실시형태에서, 방향족 이소시아네이트는 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), 중합체성 MDI, 톨루엔 디이소시아네이트, 중합체성 톨루엔 디이소시아네이트, m-페닐렌 디이소시아네이트; 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트; 1,3-페닐렌 디이소시아네이트; 및 2,4,6-톨루일렌 트리이소시아네이트로부터 선택된다. 또 다른 실시형태에서, 방향족 이소시아네이트는 MDI, 중합체성 MDI, 톨루엔 디이소시아네이트, 중합체성 톨루엔 디이소시아네이트 및 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트로부터 선택된다.
일 실시형태에서, 실시형태 1에서 열경화성 반응성 화합물로서 사용하기 위한 방향족 이소시아네이트는 단량체성 MDI 및/또는 중합체성 MDI이다. 단량체성 MDI는 본원에 기재된 바와 같이 4,4'-MDI, 2,2'-MDI 및 2,4'-MDI로부터 선택될 수 있다.
개질된 이소시아네이트, 특히 개질된 단량체성 MDI는 실시형태 1에서 적합한 열경화성 반응성 화합물로서 개질된 예비중합체, 우레톤이민 및 카르보디이미드로부터 선택될 수 있다. 일 실시형태에서, 단량체성 MDI는 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI이다. 또 다른 실시형태에서, 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI는 65 중량% 내지 85 중량%의 4,4'-MDI 및 15 중량% 내지 35 중량%의 카르보디이미드를 포함하며, 상기 중량%는 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI의 총 중량을 기준으로 한다. 일 실시형태에서, 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI에서 4,4'-MDI의 양은 70 중량% 내지 80 중량% 범위이고 카르보디이미드의 양은 20 중량% 내지 30 중량% 범위이다. 또 다른 실시형태에서, 본 발명에 따라 사용되는 mMDI는 적어도 2.0, 또는 적어도 2.1, 또는 적어도 2.15, 예를 들어 2.2, 2.3 또는 2.4의 관능가를 갖는다. 이는 모두 하기에서 단량체성 MDI 또는 mMDI로 지칭될 것이다.
일반적으로, 열경화성 반응성 화합물을 사용하여 출발 아스팔트를 개질함으로써, 상이한 물리적 특성 측면에서 성능이 개선될 수 있으며 예를 들어 증가된 탄성 반응이 달성될 수 있다.
일 실시형태에서, 증가된 유용한 온도 간격, 증가된 탄성 반응, 우수한 접착력 및 증가된 하중 등급뿐만 아니라 영구 아스팔트 변형에 대한 감소된 가능성과 같은 실시형태 1의 아스팔트 조성물의 특성은 상응하는 조성물의 입자 크기와 직접적인 상관 관계가 있는 특정 침강 계수를 갖는 입자 농도에 따라 다를 수 있다. 본 발명에 있어서, 아스팔트 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 18 중량%가 화이트 스피릿 용매 중 침강 계수가 5000 Sved를 초과하는 입자이다.
일 실시형태에서, 아스팔트 조성물은 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 20 중량%, 또는 적어도 23 중량%가 화이트 스피릿 용매 중 침강 계수가 5000 Sved를 초과하는 입자이다. 화이트 스피릿 용매에서 5000 Sved 초과의 침강 계수를 갖는 이러한 입자는 조성물의 총 중량을 기준으로 100 중량% 이하, 또는 조성물의 총 중량을 기준으로 95 중량% 미만, 또는 90 중량% 미만, 또는 80 중량% 미만일 수 있다. 예를 들어, 화이트 스피릿 용매 중 15000 내지 170000 Sved 범위의 침강 계수를 갖는 조성물 입자의 총 중량을 기준으로 18 중량% 내지 75 중량%, 또는 화이트 스피릿 용매 중 25000 내지 140000 Sved 범위의 침강 계수를 갖는 조성물 입자의 총 중량을 기준으로 23 중량% 내지 65 중량%, 또는 화이트 스피릿 용매 중 22000 내지 95000 Sved 범위의 침강 계수를 갖는 조성물 입자의 총 중량을 기준으로 30 중량% 내지 52 중량%.
본 발명의 문맥에서, 화이트 스피릿 용매는 CAS-Nr.:64742-82-1을 갖는 화이트 스피릿 고비등 석유를 지칭하며, 18% 방향족 베이스 및 180℃ 내지 220℃의 비등점을 갖는다. 침강 계수는 흡수 광학 장치와 결합된 초원심분리에 의해 검출될 수 있다. 각 성분의 침강 및 농도는 350 nm의 파장으로 측정된다. 아스팔트 조성물에서 입자를 측정하기 위한 예시적인 측정 기술이 하기에 기재된다.
일 실시형태에서, 아스팔트 조성물 중 입자의 측정은 분석 초원심분리를 사용하는 분별 실험에 의해 수행된다. Beckman Optima XL-I(Beckman Instruments, Palo Alto, USA)를 사용하여 침강 속도 실행을 수행할 수 있다. 통합 스캐닝 UV/VIS 흡광도 광학 시스템이 사용된다. 350 nm의 파장이 선택되고 샘플은 화이트 스피릿 용매(CAS-Nr.:64742-82-1)에 희석한 후 약 0.2 g/l의 농도에서 측정된다. 가용성 부분과 불용성 부분을 검출하기 위해 원심 분리 속도는 1000 rpm 내지 55,000 rpm으로 다양하다. s 내지 s + ds의 침강 계수를 갖는 종의 중량 분율로 정의되는 침강 계수의 분포와 하나의 침강 분획의 농도는 표준 분석 소프트웨어(예를 들어, SEDFIT)를 사용하여 결정된다. 시간에 따른 전체 방사 농도 프로파일의 변화는 기록되고 침강 계수 g(초)의 분포로 변환된다. 침강 계수는 Sved 단위이다(1 Sved = 10 내지 13초). 아스팔트 조성물의 입자는 사용된 파장에서 빠르고 느린 침강 분획의 광 흡수를 정량화하여 결정된다.
또 다른 실시형태에서, 실시형태 1에서 열경화성 반응성 화합물로서 사용하기 위한 방향족 이소시아네이트는 중합체성 MDI이다. 적합한 중합체성 MDI는 다양한 양의 이성질체, 예를 들어 4,4'-, 2,2'- 및 2,4'-MDI를 포함할 수 있다. 4,4'-MDI 이성질체의 양은 26 중량% 내지 98 중량%, 또는 30 중량% 내지 95 중량%, 또는 35 중량% 내지 92 중량%이다. 일 실시형태에서, 중합체성 MDI의 2개의 고리 함량은 20% 내지 62%, 또는 26% 내지 48%, 또는 26% 내지 42%이다.
중합체성 MDI는 또한 카르보디이미드, 우레톤이민, 이소시아누레이트, 우레탄, 알로파네이트, 우레아 또는 뷰렛 기를 함유하는 개질된 변이체를 포함할 수 있다. 이는 모두 하기에서 pMDI로 지칭될 것이다. 일 실시형태에서, 본 발명에 따라 사용되는 pMDI는 적어도 2.3, 또는 적어도 2.5, 또는 적어도 2.7의 관능가를 갖는다.
일반적으로, 중합체성 MDI의 순도는 어떤 값에도 제한되지 않는다. 일 실시형태에서, 본 발명에 따라 사용된 pMDI는 중합체성 MDI의 총 중량을 기준으로 1 내지 100 ppm, 또는 1 내지 70 ppm, 또는 1 내지 80 ppm, 또는 1 내지 60 ppm의 철 함량을 갖는다.
또 다른 실시형태에서, 실시형태 1의 열경화성 반응성 화합물은 에폭시 수지 및/또는 멜라민 포름알데하이드 수지를 추가로 포함한다. 실시형태 1의 열경화성 반응성 화합물은 주로 이소시아네이트이지만, 선택적으로 에폭시 수지 및/또는 멜라민 포름알데하이드 수지가 또한 존재하는 것도 가능하다. 이러한 경우, 열경화성 반응성 화합물에서 이소시아네이트의 양은 열경화성 반응성 화합물의 총 중량을 기준으로 1 중량% 내지 99 중량% 범위이다.
적합한 에폭시 수지는 당업계에 공지되어 있으며 본 발명에 따라 사용되는 에폭시 수지의 화학적 성질은 특별히 제한되지 않는다. 일 실시형태에서, 에폭시 수지는 비스페놀 A 비스글리시딜 에테르(DGEBA), 비스페놀 F 비스글리시딜 에테르, 고리-수소화된 비스페놀 A 비스글리시딜 에테르, 고리-수소화된 비스페놀 F 비스글리시딜 에테르, 비스페놀 S 비스글리시딜 에테르(DGEBS), 테트라글리시딜메틸렌디아닐린(TGMDA), 에폭시 노볼락(에피클로로하이드린과 페놀 수지(노볼락)의 반응 생성물), 시클로지방족 에폭시 수지, 예컨대 3,4-에폭시시클로헥실메틸 3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트 및 디글리시딜 헥사하이드로프탈레이트로부터 선택된 하나 이상의 방향족 에폭시 수지 및/또는 시클로지방족 에폭시 수지이다. 또 다른 실시형태에서, 에폭시 수지는 비스페놀 A 비스글리시딜 에테르 및/또는 비스페놀 F 비스글리시딜 에테르 및 이들 2종의 에폭시 수지의 혼합물로부터 선택될 수 있다.
적합한 멜라민 포름알데하이드 수지는 당업계에 알려져 있으며 주로 멜라민과 포름알데하이드의 축합 생성물이다. 원하는 용도에 따라, 예를 들어 다가 알콜과의 반응에 의해 개질될 수 있다. 본 발명에 따라 사용되는 멜라민 포름알데하이드 수지의 화학적 성질은 특별히 제한되지 않는다. 일 실시형태에서, 멜라민 포름알데하이드 수지는 수성 멜라민 수지 혼합물을 기준으로 50 중량% 내지 70 중량% 범위의 수지 함량을 갖는 수성 멜라민 수지 혼합물에 관한 것이며, 멜라민 및 포름알데하이드가 1:3 내지 1:1, 또는 1:1.3 내지 1:2.0, 또는 1:1.5 내지 1:1.7 범위의 몰비로 수지에 존재한다.
멜라민 포름알데하이드 수지는 다가 알콜, 예를 들어 C2 내지 C12 디올을 1.0 중량% 내지 10.0 중량%, 또는 3.0 중량% 내지 6.0 중량%의 양으로 함유할 수 있다. 적합한 C2 내지 C12 디올은 디에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 부틸렌 글리콜, 펜탄 디올 및/또는 헥산 디올로부터 선택될 수 있다.
추가 첨가제로서, 멜라민 포름알데하이드 수지는 0 중량% 내지 8.0 중량%의 카프로락탐 및 0.5 중량% 내지 10 중량%의 2-(2-페녹시에톡시)-에탄올 및/또는 평균 분자량이 200 g/mol 내지 1500 g/mol인 폴리에틸렌 글리콜을 함유할 수 있으며, 각각은 수성 멜라민 수지 혼합물을 기반으로 한다.
일 실시형태에서, 실시형태 1의 열경화성 반응성 화합물은 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10 중량%의 양으로 존재한다. 일 실시형태에서, 실시형태 1의 열경화성 반응성 화합물은 0.1 중량% 내지 9.5 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 9.0 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 8.5 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 8.0 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 7.5 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 7.0 중량%로 존재한다. 다른 실시형태에서, 실시형태 1의 열경화성 반응성 화합물은 0.1 중량% 내지 6.5 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 6.0 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 5.5 중량%, 또는 0.5 중량% 내지 5.0 중량%, 또는 1.0 중량% 내지 5.0 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 4.5 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 4.0 중량%, 또는 0.1 중량% 내지 3.5 중량%로 존재한다. 또 다른 실시형태에서, 이는 0.1 중량% 내지 3.0 중량%, 또는 0.5 중량% 내지 3.0 중량%, 또는 1.0 중량% 내지 3.0 중량%로 존재한다.
일 실시형태에서, 실시형태 1의 아스팔트 조성물은 중합체를 추가로 포함한다. 본 발명에 따른 적합한 중합체는 스티렌/부타디엔/스티렌 공중합체(SBS), 스티렌 부타디엔 고무(SBR), 네오프렌, 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 산화 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 산화 고밀도 폴리프로필렌, 말레에이트화 폴리프로필렌, 에틸렌-부틸-아크릴레이트-글리시딜-메타크릴레이트 삼원공중합체, 에틸 비닐 아세테이트(EVA) 및 폴리인산(PPA)으로부터 선택된다.
스티렌/부타디엔/스티렌 공중합체(SBS)는 당업계에 알려져 있다. SBS는 스티렌과 부타디엔인 두 가지 단량체로 만들어진 열가소성 엘라스토머이다. 따라서, SBS는 플라스틱과 고무의 특성을 동시에 보여준다. 이러한 특성으로 인해, 아스팔트 개질제 및 접착제 용도를 비롯한 다양한 분야에서 널리 사용된다. 트리블록 공중합체 A-B-A라고도 하는 SBS 공중합체는 고무 중심 블록과 2개의 폴리스티렌 말단 블록을 갖는 블록 공중합체를 기반으로 한다. SBS 엘라스토머는 열가소성 수지의 특성과 부타디엔 고무의 특성을 조합한다. 단단한 유리질 스티렌 블록은 기계적 강도를 제공하고 내마모성을 개선하는 반면 고무 중간 블록은 가요성과 인성을 제공한다. SBS 고무는 종종 성능을 향상시키기 위해 다른 중합체와 블렌딩된다. 종종 오일과 충전재는 비용을 낮추거나 특성을 추가로 개질하기 위해 첨가된다. 이러한 열가소성 수지의 다양한 특성은 분자량 범위에서 A 및 B를 선택하여 수득될 수 있다.
일 실시형태에서, 임의의 알려진 SBS-공중합체가 사용될 수 있으며, 단 아스팔트 조성물과 상용성인 경우 사용될 수 있다. 적합한 SBS-공중합체는 구조가 제한되지 않으며 분지형 또는 선형일 수 있다. 적합한 SBS-공중합체는 스티렌 함량이 특별히 제한되지 않는다. 일 실시형태에서, 스티렌/부타디엔/스티렌(SBS) 공중합체는 중합체의 총 중량을 기준으로 10 중량% 내지 50 중량%, 또는 중합체의 총 중량을 기준으로 15 중량% 내지 45 중량%, 또는 20 중량% 내지 42 중량%, 또는 22 중량%, 또는 23 중량%, 또는 26 중량%, 또는 28 중량%, 또는 30 중량%, 또는 32 중량%, 또는 34 중량%, 또는 36 중량%, 또는 38 중량%, 또는 39 중량%의 스티렌 함량을 갖는다.
다른 실시형태에서, SBS-공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 측정했을 때 10,000 g/mol 내지 1,000,000 g/mol, 또는 30,000 g/mol 내지 300,000 g/mol, 또는 70,000 g/mol 내지 300,000 g/mol, 또는 75,000 g/mol 내지 210,000 g/mol일 수 있다.
적합한 스티렌-부타디엔 또는 스티렌-부타디엔 고무(SBR)는 당업계에 알려져 있으며 스티렌 및 부타디엔으로부터 유도된 합성 고무의 패밀리로 설명된다. 스티렌/부타디엔 비는 중합체의 특성에 영향을 미친다: 스티렌 함량이 높을수록 고무는 더 단단하고 덜 고무성이다. 일반적으로, 임의의 알려진 SBR-공중합체가 사용될 수 있으며, 단 아스팔트 조성물과 상용성인 경우 사용될 수 있다. 적합한 SBR-공중합체는 구조가 제한되지 않으며 이들은 분지형 또는 선형일 수 있다. 적합한 SBR-공중합체는 스티렌 함량이 특별히 제한되지 않는다. 일 실시형태에서, SBR 공중합체는 중합체의 총 중량을 기준으로 10 중량% 내지 50 중량%, 또는 중합체의 총 중량을 기준으로 15 중량% 내지 45 중량%, 또는 20 중량% 내지 42 중량%, 또는 22 중량%, 또는 23 중량%, 또는 26 중량%, 또는 28 중량%, 또는 30 중량%, 또는 32 중량%, 또는 34 중량%, 또는 36 중량%, 또는 38 중량%, 또는 39 중량%의 스티렌 함량을 갖는다.
일 실시형태에서, SBR-공중합체의 중량 평균 분자량(Mw)은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)로 측정했을 때 10,000 g/mol 내지 500,000 g/mol, 또는 50,000 g/mol 내지 250,000 g/mol, 또는 70,000 g/mol 내지 150,000 g/mol, 또는 75,000 g/mol 내지 135,000 g/mol이다.
일반적으로, 네오프렌은 당업계에 알려져 있으며 클로로프렌으로부터 합성된 중합체의 총칭이다. 이는 종종 라텍스 형태로 공급된다. 이는 에멀전 중합에 의해 제조된 클로로프렌 중합체의 콜로이드 분산물일 수 있다. 네오프렌 구조는 중합 온도를 변경하여 결정화 경향을 제어할 수 있지만 매우 규칙적이다. 최종 중합체는 클로로프렌의 트랜스 1,4 부가 중합으로부터 유도된 트랜스-3-클로로-2-부틸렌 단위의 선형 시퀀스로 구성된다.
임의의 알려진 네오프렌이 사용될 수 있으며, 단 아스팔트와 상용성인 경우 사용될 수 있다. 일 실시형태에서, 네오프렌 라텍스가 사용된다. 적합한 네오프렌 라텍스는 라텍스의 총 중량을 기준으로 30 중량% 내지 60 중량%, 또는 30 중량% 내지 60 중량%, 또는 30 중량% 내지 60 중량%의 고체 함량을 갖는다.
다른 실시형태에서, 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 단독중합체 또는 공중합체뿐만 아니라 개질된 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 중합체, 예를 들어 저밀도 폴리에틸렌, 산화 고밀도 폴리프로필렌, 말레에이트화 폴리프로필렌이 당업계에 알려져 있고 각각의 단량체를 기반으로 하는 중합체/공중합체의 패밀리로 설명된다. 분자량과 결정화도는 이러한 중합체의 특성에 큰 영향을 미친다. 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 단독중합체 또는 공중합체뿐만 아니라 구조화 수준이 높은 개질된 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 중합체는 높은 인장 강도를 나타내지만 파손되기 전에 변형되는 능력은 거의 없다. 적은 구조화는 물질이 흐르는 능력을 증가시킨다. 예를 들어, 폴리에틸렌은 파라핀계 물질의 전형으로 대부분의 용매와 상대적으로 비반응성이다. 분자량 및 결정화도 이외에도 밀도는 각 중합체의 특성에 큰 영향을 미치는데 밀도가 낮을수록 분자 패킹이 적어 구조화가 덜 되기 때문이다. 저밀도 및 고밀도 폴리에틸렌은 일반적으로 ASTM D792에 따라 측정했을 때 각각 약 0.915 내지 0.94 및 대략 0.96의 비중을 갖는 것들로 정의된다. 또한, 공중합체로 혼입된 개질제는 개질되지 않은 중합체 예를 들어 폴리에틸렌의 결정질 특성을 파괴하는 데 사용되며 이는 보다 탄성이 있는 무정형 첨가제를 생성한다. 아스팔트 조성물 내에서 이러한 중합체의 기능은 네트워크를 형성하는 것이 아니라 매트릭스 내에 플라스틱 개재물을 제공하는 것이다. 차가운 온도에서, 이러한 개재물은 균열의 전파를 억제하여 열 균열에 대한 바인더의 저항성을 직접적으로 개선하기 위한 것이다. 따뜻한 온도에서, 입자 개재물은 바인더의 점도를 증가시키므로 혼합물의 부식 저항성을 증가시켜야 한다.
또 다른 실시형태에서, 임의의 알려진 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 단독중합체 또는 공중합체뿐만 아니라 개질된 폴리에틸렌 및 폴리프로필렌 중합체가 아스팔트 조성물에 사용될 수 있으며, 단 아스팔트와 상용성인 경우 사용될 수 있다. 적합한 중합체, 예컨대 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 산화 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 산화 고밀도 폴리프로필렌, 말레에이트화 폴리프로필렌은 분자량이 특별히 제한되지 않는다. 일 실시형태에서, 각각의 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 산화 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 산화 고밀도 폴리프로필렌, 말레에이트화 폴리프로필렌은 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정했을 때 800 g/mol 내지 50,000 g/mol, 또는 1000 g/mol 내지 45,000 g/mol, 또는 2000 g/mol 내지 42,000 g/mol, 또는 1,000 g/mol 내지 5,000 g/mol, 또는 5,000 g/mol 내지 약 10,000 g/mol, 또는 10,000 g/mol 내지 20,000 g/mol, 또는 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol, 또는 30,000 g/mol 내지 40,000 g/mol, 또는 40,000 g/mol 내지 약 50,000 g/mol 범위의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는다. 이러한 중합체는 아스팔트 조성물에 플라스토머로서 사용될 수 있다.
뿐만 아니라, 적합한 중합체, 예컨대 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 산화 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 산화 고밀도 폴리프로필렌, 말레에이트화 폴리프로필렌은 결정화도가 특별히 제한되지 않는다. 일 실시형태에서, 각각의 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 산화 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 산화 고밀도 폴리프로필렌, 말레에이트화 폴리프로필렌은 기재되는 중합체의 총 중량을 기준으로 50% 초과, 또는 52% 내지 99%, 또는 55% 내지 90%의 결정화도를 갖는다. 전술한 중합체의 결정화도는 당업계에 일반적으로 알려진 기술인 시차 주사 열량계(DSC)에 의해 결정된다.
또한, 복합체 폴리에틸렌 공중합체는 예를 들어 3개의 상이한 단량체를 기반으로 하는 에틸렌-부틸-아크릴레이트-글리시딜-메타크릴레이트 삼원공중합체로서 당업계에 알려져 있다. 이 공중합체의 패밀리는 가요성과 인성을 개선하는 가소제 수지로 알려져 있다. 예를 들어, 이러한 공중합체는 명칭 Elvaloy® 삼원공중합체로 DuPont에서 상업적으로 입수 가능하다.
일 실시형태에서, 임의의 알려진 에틸렌-부틸-아크릴레이트-글리시딜-메타크릴레이트 삼원공중합체가 아스팔트 조성물에 사용될 수 있으며, 단 아스팔트와 상용성인 경우 사용될 수 있다. 적합한 중합체, 예컨대 에틸렌-부틸-아크릴레이트-글리시딜-메타크릴레이트 삼원공중합체는 분자량이 특별히 제한되지 않는다. 또 다른 실시형태에서, 에틸렌-부틸-아크릴레이트-글리시딜-메타크릴레이트 삼원공중합체는 겔 투과 크로마토그래피(GPC)에 의해 측정했을 때 800 g/mol 내지 150,000 g/mol, 또는 1500 g/mol 내지 120,000 g/mol, 또는 5000 g/mol 내지 90,000 g/mol의 중량 평균 분자량(Mw)을 갖는다.
또 다른 실시형태에서, 에틸렌 및 비닐 아세테이트 공중합체(EVA)는 당업계에 알려져 있고 각각의 단량체를 기반으로 하는 공중합체의 패밀리로서 설명된다. 비닐 아세테이트의 포함은 에틸렌 구조의 결정화도를 감소시키고 플라스토머가 아스팔트 조성물과 더 상용성이 되도록 만드는 데 사용된다. 30%의 비닐 아세테이트를 포함하는 공중합체는 톨루엔과 벤젠에 용해되는 가요성 수지로 분류된다. 비닐 아세테이트 백분율이 45%로 증가하면 생성된 생성물은 고무성이고 가황될 수 있다.
임의의 알려진 EVA-공중합체가 사용될 수 있으며, 단 아스팔트 조성물과 상용성인 경우 사용될 수 있다. 적합한 EVA-공중합체는 구조가 제한되지 않으며, 이들은 분지형 또는 선형일 수 있으며, 바람직하게는 EVA-공중합체는 선형이다. 적합한 EVA-공중합체는 비닐 아세테이트 함량이 특별히 제한되지 않는다. 일 실시형태에서, EVA-공중합체는 중합체의 총 중량을 기준으로 20 중량% 내지 60 중량%, 또는 25 중량% 내지 50 중량%, 또는 30 중량% 내지 45 중량%의 비닐 아세테이트 함량을 갖는다.
일 실시형태에서, 폴리인산(PPA)은 당업계에 알려져 있고 일반식(Hn+2PnO3n+1)의 오르토인산(H3PO4)의 중합체이다. 폴리인산은 오르토인산과 피로인산, 삼인산 및 고차산의 혼합물이며 종종 계산된 H3PO4 함량을 기준으로 특성화된다. 초인산은 H3PO4의 함량이 구분되는 유사한 혼합물이며 본 발명의 맥락에서 PPA의 정의에 포함될 수 있다. 일반적으로, 임의의 알려진 폴리인산이 사용될 수 있으며, 단 아스팔트와 상용성인 경우 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 적합한 폴리인산은 오르토인산과 피로인산, 삼인산 및 고차산의 구조 및 조성이 제한되지 않으며, 바람직하게는 PPA는 물이 없다. 일 실시형태에서, 폴리인산(PPA)은 100% 내지 120%, 또는 103% 내지 118%, 또는 104% 내지 117%의 계산된 H3PO4 함량을 갖는다.
폴리인산은 아스팔트 조성물의 일부 실시형태에서 추가 첨가제로서, 예를 들어 생성물의 연화점을 높이기 위한 통상적인 양으로 사용될 수 있다. 인산은 상이한 형태의 인산의 혼합물을 포함하는 임의의 적합한 형태로 제공될 수 있다. 예를 들어, 인산의 일부 적합한 상이한 형태는 인산, 폴리인산, 초인산, 피로인산 및 삼인산을 포함한다.
각각의 적용에 따라 아스팔트 조성물의 특성을 조정하기 위해 당업계에 공지된 추가의 선택적인 첨가제가 본 발명에 따른 아스팔트 조성물에 첨가될 수 있다. 첨가제는 예를 들어 왁스일 수 있다. 이들 왁스는 아스팔트 바인더 조성물에서 추가 첨가제로 사용되는 경우 관능화 또는 합성 왁스, 또는 천연 발생 왁스일 수 있다. 뿐만 아니라, 왁스는 산화될 수 있거나 산화되지 않을 수 있다. 포함된 합성 왁스의 비배타적인 예는 에틸렌 비스-스테아르아미드(EBS), 피셔-트롭쉬 왁스(FT), 산화 피셔-트롭쉬 왁스(FTO), 폴리올레핀 왁스, 예컨대 폴리에틸렌 왁스(PE), 산화 폴리에틸렌 왁스(OxPE), 폴리프로필렌 왁스, 폴리프로필렌/폴리에틸렌 왁스 알콜 왁스, 실리콘 왁스, 석유 왁스, 예컨대 미정질 왁스 또는 파라핀, 및 기타 합성 왁스였다. 관능화된 왁스의 비배타적인 예는 아민 왁스, 아미드 왁스, 에스테르 왁스, 카르복실산 왁스, 및 미정질 왁스를 포함한다. 자연 발생 왁스는 식물로부터, 동물로부터, 또는 광물로부터, 또는 기타 공급원으로부터 유래될 수 있다. 천연 왁스의 비배타적인 예는 식물성 왁스, 예컨대 칸데릴라 왁스, 카나우바 왁스, 쌀 왁스, 재팬 왁스 및 호호바 오일; 동물성 왁스, 예컨대 비즈 왁스, 라놀린 및 고래 왁스; 및 광물성 왁스, 예컨대 몬탄 왁스, 오조케리트 및 세레신을 포함한다. 예를 들어, 왁스가 피셔-트롭쉬(FT) 왁스와 폴리에틸렌 왁스의 블렌드를 포함할 수 있는 것과 같이, 상기 왁스의 혼합물도 적합하다.
가소제는 또한 아스팔트 조성물의 가소성 또는 유동성을 증가시키기 위해 통상적인 양으로 추가 첨가제로서 사용될 수 있다. 기타 가소제 중에서 적합한 가소제는 탄화수소 오일(예를 들어, 파라핀, 방향족 및 나프텐계 오일), 장쇄 탄소 디에스테르(예를 들어, 프탈산 에스테르, 예컨대 디옥틸 프탈레이트, 및 아디프산 에스테르, 예컨대 디옥틸 아디페이트), 세바스산 에스테르, 글리콜, 지방산, 인산 및 스테아르산 에스테르, 에폭시 가소제(예를 들어, 에폭시화 대두유), 폴리에테르 및 폴리에스테르 가소제, 알킬 모노에스테르(예를 들어, 부틸 올레이트), 장쇄 부분 에테르 에스테르(예를 들어, 부틸 셀로솔브 올레에이트)를 포함한다.
항산화제는 이들 재료의 강도 및 가요성의 손실을 야기하는 중합체의 산화적 분해를 방지하기 위해 아스팔트 바인더 조성물에 대한 추가 첨가제로서 통상적인 양으로 사용될 수 있다.
선택적인 첨가제에 대한 통상적인 양은 아스팔트 조성물의 총량을 기준으로 0.1 중량% 내지 5.0 중량% 범위이다.
일 실시형태에서, 실시형태 1에서 단계 (A) 및 (C)의 온도는 서로 독립적으로 110℃ 내지 200℃이다. 또 다른 실시형태에서, 실시형태 1의 단계 (A) 및 (C)의 온도는 서로 독립적으로 110℃ 내지 190℃, 또는 120℃ 내지 190℃, 또는 130℃ 내지 190℃, 또는 140℃ 내지 190℃, 또는 150℃ 내지 190℃이다.
일반적으로, 상이한 공급업체의 출발 아스팔트는 원유의 저장고뿐만 아니라 정제소의 증류 공정에 따라 조성이 다르다. 그러나, 반응성기의 누적 총량은 3.1 내지 4.5 mg KOH/g 범위일 수 있다. 예를 들어, 50 내지 70 또는 70 내지 100의 침투 지수를 갖는 출발 아스팔트는 pMDI에 대한 화학량론적 양이 0.8 중량% 내지 1.2 중량%가 되도록 한다. 추가 과량의 이소시아네이트는 아스팔트 조성물을 제조하는 동안 승온에서 출발 아스팔트의 산화 민감성으로 인해 새로 형성된 관능기와 반응하는 데 사용될 것이다.
일 실시형태에서, 단계 (C)는 단계 (B) 후에 수행된다. 반응 혼합물을 110℃ 내지 190℃의 온도에서 적어도 2.5시간 동안 교반한다. 또 다른 실시형태에서, 혼합 시간은 적어도 3시간, 또는 적어도 3.5시간, 또는 적어도 4시간이다. 혼합 시간은 최대 20시간, 또는 15시간 미만, 또는 12시간 미만, 또는 9시간 미만일 수 있다. 예를 들어, 1.0 중량% 내지 1.5 중량%의 열경화성 반응성 화합물의 첨가 후, 혼합 시간은 2.5시간 내지 4시간, 또는 3시간 내지 3.5시간일 수 있다. 예를 들어, 각각의 열경화성 반응성 화합물을 1.5 중량% 내지 5.0 중량% 첨가한 후, 혼합 시간은 4시간 내지 6시간일 수 있다. 예를 들어, 각각의 열경화성 반응성 화합물을 5.0 중량% 내지 10.0 중량% 첨가한 후, 혼합 시간은 6시간 내지 15시간일 수 있다.
본 발명에 따르면, 실시형태 1의 방법은 산소 분위기 하에서 수행된다. 일 실시형태에서, 산소 농도는 1 부피% 내지 21 부피%, 또는 5 부피% 내지 21 부피%, 또는 10 부피% 내지 21 부피%이다. 다른 실시형태에서, 실시형태 1의 방법은 공기 또는 포화 산소 분위기 하에 수행된다.
일 실시형태에서, 실시형태 1의 방법은 하나의 반응 용기, 예를 들어 용기에서 수행되는 것으로 제한되지 않는다. 각각의 출발 아스팔트는 산소 하에 110℃ 내지 200℃의 온도에서 예를 들어 1시간 동안 단계 (A)에서 열경화성 반응성 화합물과 반응할 수 있다. 그런 다음 출발 아스팔트를 냉각시키고, 산소 하에서의 총 반응 시간이 적어도 2.5시간이 되도록 가열된 이송 이후에 상이한 반응 용기로 이송할 수 있다. 일 실시형태에서, 단계 (A) 및 (B)는 반응성 혼합물을 균질화하고 출발 아스팔트의 반응기와 각각의 열경화성 반응성 화합물의 반응기의 반응을 유도하는 것이다. 열경화성 반응성 화합물은 아스팔텐 표면에 로딩될 수 있다. 단계 (C)로 요약된 제2 또는 추가 가열 단계는 산화에 의한 가교 반응을 지원하는 것이다.
현재 맥락에서, 실시형태 1의 아스팔트 조성물 또는 출발 아스팔트의 H2S 수준은 외부 보정을 사용하는 열전도도 검출을 포함하는 헤드스페이스 기체 크로마토그래피(HS-GC-TCD)를 사용하여 결정될 수 있다. 열전도도 검출기(TCD)는 기체 크로마토그래프의 가장 다양한 검출기로 사용되고 있다. 기체 크로마토그래프의 경우, He, H2, N2, Ar 등과 같은 캐리어 가스를 흐르게 하고 칭량된 측정 기체가 컬럼을 통과하도록 도입하여 시간이 지남에 따라 측정 기체를 그 성분으로 분할하여 검출기로 측정한다. 정성적 분석은 출력 피크의 발생 시간을 기준으로 수행되고, 정량적 분석은 피크 면적을 기준으로 수행된다. 열전도도 검출기는 컬럼에서 분리된 기체 성분과 캐리어 기체에 대한 종에서 동일한 기준 기체 사이의 열전도도 차이를 전기 신호로 변환하여 분리된 각 기체 성분 및 이의 농도를 검출한다.
일 실시형태에서, HS-GC-TCD에 사용된 컬럼은 177℃의 온도 조절기 온도 및 60분으로 설정된 시간을 갖는 HP-PoraPlot Q(50 m, 0.32 mm, 10 μm)이다.
실시예 1의 방법은 H2S 수준이 실질적으로 감소된 아스팔트 조성물을 생성한다. 사실, 일 실시형태에서, 실시형태 1은 검출 방법 한계(LOD)가 0.15 ppm인 아스팔트 조성물에서 검출 가능한 H2S 피크를 야기하지 않는다. 또한, 아스팔트 조성물은 온도 범위에 걸쳐 더 일정하다는 면에서 허용 가능하거나 심지어 개선된 물리적 특성을 나타낸다. 뿐만 아니라, 아스팔트 조성물의 H2S 수준은 몇 시간 후에도 그리고 아스팔트 조성물의 작업 가능성을 벗어난 온도에서도 허용 가능한 또는 허용되는 한계 내로 유지된다.
아스팔트 조성물
본 발명의 또 다른 양태는 실시형태 1의 아스팔트 조성물에 관한 실시형태 2이다. 실시형태 2의 아스팔트 조성물은 황화수소의 배출이 감소된다.
용도
본 발명의 또 다른 양태는 아스팔트 믹스 조성물의 제조를 위한, 실시형태 1 에 따라 수득된 또는 실시형태 2의 아스팔트 조성물의 용도에 관한 실시형태 3이다.
일 실시형태에서, 실시형태 3의 아스팔트 믹스 조성물은 하기로부터 선택된다:
- 특히 방수용 도료 및 코팅제,
- 조인트 충진 및 크랙 밀봉용 매스틱,
- 도로, 비행장, 운동장 등의 표면 작업용 그라우트 및 뜨거운 부어진 표면,
- 골재를 제공하기 위한 석재와의 혼화물(약 5 내지 20%의 아스팔트 조성물 포함), 예를 들어 아스팔트 믹스,
- 아스팔트 에멀전,
- 상기와 같은 표면 작업용 핫 코팅제,
- 표면 작업용 표면 코팅제,
- 따뜻한 믹스 아스팔트, 및
- 뜨거운 믹스 아스팔트.
본원에서 청구되는 발명은 상응하는 부속 참조 및 링크로부터 발생하는 하기 실시형태 및 실시형태의 조합에 의해 더 상세히 예시된다:
I. 아스팔트 조성물 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법으로서,
(A) 황화수소를 포함하는 출발 아스팔트를 110℃ 내지 200℃의 온도로 가열하는 단계,
(B) 열경화성 반응성 화합물을 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10.0 중량%의 양으로 첨가하여 반응 혼합물을 수득하는 단계, 및
(C) 반응 혼합물을 산소 분위기 하에 110℃ 내지 200℃의 온도에서 교반하여 아스팔트 조성물을 수득하는 단계를 포함하는, 방법.
II. 실시형태 I에 있어서, 열경화성 반응성 화합물이 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 1.0 중량% 내지 5.0 중량%의 양으로 존재하는, 방법.
III. 실시형태 I 또는 실시형태 II에 있어서, 열경화성 반응성 화합물이 이소시아네이트를 포함하는, 방법.
IV. 실시형태 III에 있어서, 이소시아네이트가 적어도 2.0의 관능가를 갖는, 방법.
V. 실시형태 II 내지 실시형태 IV 중 하나 이상에 있어서, 이소시아네이트가 방향족 이소시아네이트 및 지방족 이소시아네이트로부터 선택되는, 방법.
VI. 실시형태 V에 있어서, 지방족 이소시아네이트가 시클로부탄-1,3-디이소시아네이트, 1,2-, 1,3- 및 1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 2,4- 및 2,6-메틸시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'- 및 2,4'-디시클로헥실디이소시아네이트, 1,3,5-시클로헥산 트리이소시아네이트, 이소시아네이토메틸시클로헥산 이소시아네이트, 이소시아네이토에틸시클로헥산 이소시아네이트, 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'- 및 2,4'-비스(이소시아네이토메틸) 디시클로헥산, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 디이소시아네이토디시클로-헥실메탄(H12MDI), 테트라메틸렌 1,4-디이소시아네이트, 펜타메틸렌 1,5-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트(HDI), 데카메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 및 2-메틸-1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트로부터 선택되는, 방법.
VII. 실시형태 V 또는 실시형태 VI에 있어서, 지방족 이소시아네이트가 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 디이소시아네이토디시클로-헥실메탄(H12MDI), 및 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트(HDI)로부터 선택되는, 방법.
VIII. 실시형태 V 내지 실시형태 VII 중 하나 이상에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), 중합체성 MDI, 톨루엔 디이소시아네이트, 중합체성 톨루엔 디이소시아네이트, m-페닐렌 디이소시아네이트; 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트; 1,3-페닐렌 디이소시아네이트; 2,4,6-톨루일렌 트리이소시아네이트, 1,3-디이소프로필페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1-메틸-3,5-디에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리이소프로필-페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 3,3'-디에틸-비스페닐-4,4'-디이소시아네이트; 3,5,3',5'-테트라에틸-디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 3,5,3',5'-테트라이소프로필디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 1-에틸-4-에톡시-페닐-2,5-디이소시아네이트; 1,3,5-트리에틸 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트; 1-에틸-3,5-디이소프로필 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트, 톨리딘 디이소시아네이트, 및 1,3,5-트리이소프로필 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트로부터 선택되는, 방법.
IX. 실시형태 V 내지 실시형태 VIII 중 하나 이상에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 MDI, 중합체성 MDI, 톨루엔 디이소시아네이트, 중합체성 톨루엔 디이소시아네이트 및 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트로부터 선택되는, 방법.
X. 실시형태 V 내지 실시형태 IX 중 하나 이상에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 단량체성 MDI 및/또는 중합체성 MDI인, 방법.
XI. 실시형태 X에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 4,4'-MDI, 2,2'-MDI 및 2,4'-MDI로부터 선택된 단량체성 MDI인, 방법.
XII. 실시형태 X 또는 실시형태 XI에 있어서, 단량체성 MDI가 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI인, 방법.
XIII. 실시형태 XII에 있어서, 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI가 65 중량% 내지 85 중량%의 4,4'-MDI 및 15 중량% 내지 35 중량%의 카르보디이미드를 포함하며, 상기 중량%는 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI의 총 중량을 기준으로 하는, 방법.
XIV. 실시형태 VIII 내지 실시형태 XIII 중 하나 이상에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 중합체성 MDI인, 방법.
XV. 실시형태 X 내지 실시형태 XIV 중 하나 이상에 있어서, 중합체성 MDI가 적어도 2.5의 관능가를 갖는, 방법.
XVI. 실시형태 X 내지 실시형태 XV 중 하나 이상에 있어서, 중합체성 MDI가 1 내지 80 ppm 범위의 철 함량을 갖는, 방법.
XVII. 실시형태 I 내지 실시형태 XVI 중 하나 이상에 있어서, 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 18 중량%가 화이트 스피릿 용매 중 침강 계수가 5000 Sved를 초과하는 입자인, 방법.
XVIII. 실시형태 I 내지 실시형태 XVII 중 하나 이상에 있어서, 아스팔트 조성물이 스티렌/부타디엔/스티렌 공중합체(SBS), 스티렌 부타디엔 고무(SBR), 네오프렌, 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 산화 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 산화 고밀도 폴리프로필렌, 말레에이트화 폴리프로필렌, 에틸렌-부틸-아크릴레이트-글리시딜-메타크릴레이트 삼원공중합체, 에틸 비닐 아세테이트(EVA) 및 폴리인산(PPA)으로부터 선택된 중합체를 추가로 포함하는, 방법.
XIX. 실시형태 I 내지 실시형태 XVIII 중 하나 이상에 있어서, 출발 아스팔트가 AASHTO - M320에 따라 측정했을 때 52-16, 52-22, 52-28, 52-34, 52-40, 58-16, 58-22, 58-28, 58-34, 58-40, 64-16, 64-22, 64-28, 64-34, 64-40, 70-16, 70-22, 70-28, 70-34, 70-40, 76-16, 76-22, 76-28, 76-34 및 76-40로부터 선택된 성능 등급을 갖는, 방법.
XX. 실시형태 I 내지 실시형태 XIX 중 하나 이상에 있어서, 단계 (A) 및 (C)의 온도가 서로 독립적으로 150℃ 내지 190℃인, 방법.
XXI. 실시형태 I 내지 실시형태 XX 중 하나 이상에 있어서, 단계 (C)에서의 교반이 적어도 2.5시간 동안 수행되는, 방법.
XXII. 실시형태 I 내지 실시형태 XXI 중 하나 이상에 있어서, 열경화성 반응성 화합물이 에폭시 수지 및/또는 멜라민 포름알데하이드 수지를 추가로 포함하는, 방법.
XXIII. 실시형태 I 내지 실시형태 XXII 중 하나 이상에 따라 수득되고 황화수소의 배출이 감소된 아스팔트 조성물.
XXIV. 아스팔트 믹스 조성물의 제조를 위한 실시형태 I 내지 실시형태 XXII 중 하나 이상에 따라 수득된 또는 실시형태 XXIII에 따른 아스팔트 조성물의 용도.
XXV. 아스팔트 조성물의 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법의 용도로서,
A. 황화수소를 포함하는 출발 아스팔트를 110℃ 내지 200℃의 온도로 가열하는 단계, 및
B. 열경화성 반응성 화합물을 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10.0 중량%의 양으로 첨가하여 반응 혼합물을 수득하는 단계, 및
C. 산소 분위기 하에 110℃ 내지 200℃의 온도에서 반응 혼합물을 교반하여 황화수소의 배출이 감소된 아스팔트 조성물을 수득하는 단계를 포함하는, 용도.
실시예
현재 청구된 발명은 다음과 같은 비제한적인 예에 의해 설명된다:
아스팔트 시험
연화점 DIN EN1427
견착 놋쇠 고리(shouldered brass ring)로 주조된 2개의 역청 수평형 디스크를 액체 배스에서 제어된 속도로 가열하면서 이들 각각을 강철 볼로 지지시킨다. 연화점은 2개의 디스크가 역청에 싸여진 각각의 볼이 (25 ± 0,4) mm의 거리로 멀어지기에 충분하도록 연화되는 온도의 평균으로 보고되었다.
롤링 박막 오븐(RTFO) 시험 DIN EN 12607-1
역청을 오븐 내의 병에서 163℃에서 85분간 가열하였다. 상기 병을 15 rpm으로 회전시키고 가열된 공기를 이의 이동 최저점에서 4000 mL/분으로 각각의 병에 취입하였다. 가열 및 공기의 효과를 오븐 처리 전후에 측정된 물리적 시험 값의 변화로부터 결정하였다.
동적 전단 레오미터(DSR) DIN EN 14770 - ASTM D7175
동적 전단 레오미터 시험 시스템은 평행 플레이트, 시편의 온도를 제어하기 위한 수단, 로딩 장치 및 제어 및 데이터 획득 시스템으로 이루어진다.
다중 응력 크리프 회복 시험(MSCR) DIN EN 16659 - ASTM D7405
본 시험을 사용하여 2 가지의 응력 수준(0.1 kPa 및 3.2 kPa) 및 특정 온도(50℃)에서 전단 크리프 및 회복 하에 아스팔트 바인더에서의 탄성 반응의 존재를 결정하였다. 이 시험은 DSR을 사용하여 일정 응력으로 1초 동안 25 mm를 로딩한 다음 9초 동안 회복하게 한다. 10회의 크리프 및 회복 사이클을 0.100 kPa 크리프 응력에서 수행한 후, 10회의 사이클을 3,200 kPa 크리프 응력에서 수행하였다.
굽힘 빔 레오미터 DIN EN 14771 - ASTM D6648
이 시험은 중간점에 일정한 하중이 가해진 아스팔트 바인더의 단순 지지된 프리즘 빔의 중간점 변위(deflection)를 측정하는 데 사용되었다. 프리즘 시편을 온도 조절된 유체 배스에 넣고 240초 동안 일정한 시험 하중을 가했다. 시험 하중(980 ± 50 mN)과 시험 시편의 중간점 변위를 컴퓨터 데이터 수집 시스템을 사용하여 시간에 따라 모니터링하였다. 시편의 중간점에서의 최대 굽힘 응력은 시편의 치수, 지지대 사이의 거리, 8.0, 15.0, 30.0, 60.0, 120.0 및 240.0초의 하중 시간 동안 시편에 가해진 하중으로부터 계산하였다. 특정 하중 시간에 대한 시편의 스티프니스는 최대 굽힘 응력을 최대 굽힘 변형률로 나누어 계산하였다.
아스팔트에서 반응성기를 결정하기 위한 전위차 적정 방법:
산가
약 0.5 내지 1 g 샘플을 50 ml 톨루엔에 용해시키고 0.1 mol/l 테트라부틸암모늄 하이드록사이드 용액으로 전위차 적정하였다. 충분한 전도도를 보장하기 위해 적정 용액에 몇 방울의 물을 첨가할 수 있다. 공백 값도 결정되었다.
염기가
대략 0.5 내지 1 g 샘플을 50 ml 톨루엔에 용해시키고 0.1 mol/l 트리플루오로메탄 설폰산 용액으로 전위차 적정하였다. 충분한 전도도를 보장하기 위해 적정 용액에 몇 방울의 물을 첨가할 수 있다. 공백 값도 결정되었다.
본 발명의 실시예(IE)의 일반적인 합성
출발 아스팔트를 산소 분위기 하에 150℃까지 가열하고 가열 맨틀(150℃로 설정된 온도)에서 600 rpm으로 교반하였다. 그 후, 2.0 중량%의 열경화성 반응성 화합물을 첨가하였다. 반응물을 150℃에서 2시간 동안 더 교반한 후 실온에서 냉각시켰다.
H2S 농도 측정을 위한 시험
아스팔트 조성물의 H2S 농도는 외부 보정을 사용하여 열전도도 검출(HS-GC-TCD)이 있는 헤드스페이스 기체 크로마토그래피를 사용하여 결정되었다. AccuStandard Corporation의 H2S 스톡 교정 표준이 사용되었다. H2S의 스톡 표준 농도는 테트라하이드로푸란에서 2000 ppm이었다. 희석된 표준은 2 μl, 4 μl, 8 μl, 16 μl 및 40 μl를 정확하게 측정하여 22 ml 헤드스페이스 바이알에 준비하였다. 헤드스페이스의 H2S에 대한 상응하는 농도는 아래 표 2에 정리되어 있다.
본 발명의 아스팔트 조성물과 비교 아스팔트 조성물 모두를 일정 기간 동안 H2S 농도에 대해 시험하였다. 이를 위한 GC 헤드스페이스 조건은 다음과 같았다:
사용 컬럼 - HP-PoraPlot Q(50 m, 0,32 mm, 10 μm)
온도 조절기 온도 - 177℃; 온도 조절기 시간 - 60분
CE 1은 개질되지 않은 아스팔트 SA2였다. H2S 수준은 아래 표 3에 요약되어 있다.
위에서 명백한 바와 같이, 열경화성 반응성 화합물의 존재는 아스팔트 조성물의 초기(즉, t = 0)와 그 사용 온도에서 H2S 수준을 상당히 감소시킨다. 이는 그 사용 온도에서 여전히 상당한 양의 H2S를 함유하고 4시간 후에 양이 감소되는 기존 아스팔트와 반대이다.
감소된 H2S 수준의 이점은 아스팔트 조성물(표 1 참조)의 다른 원하는 특성의 개선에 추가되며, 이는 오로지 본 발명의 열경화성 반응성 화합물의 존재에 기인할 수 있다.
Claims (25)
- 아스팔트 조성물 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법으로서,
(A) 황화수소를 포함하는 출발 아스팔트를 110℃ 내지 200℃의 온도로 가열하는 단계,
(B) 열경화성 반응성 화합물을 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10.0 중량%의 양으로 첨가하여 반응 혼합물을 수득하는 단계, 및
(C) 반응 혼합물을 산소 분위기 하에 110℃ 내지 200℃의 온도에서 교반하여 아스팔트 조성물을 수득하는 단계를 포함하는, 방법. - 제1항에 있어서, 열경화성 반응성 화합물이 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 1.0 중량% 내지 5.0 중량%의 양으로 존재하는, 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 열경화성 반응성 화합물이 이소시아네이트를 포함하는, 방법.
- 제3항에 있어서, 이소시아네이트가 적어도 2.0의 관능가(functionality)를 갖는, 방법.
- 제3항 또는 제4항에 있어서, 이소시아네이트가 방향족 이소시아네이트 및 지방족 이소시아네이트로부터 선택되는, 방법.
- 제5항에 있어서, 지방족 이소시아네이트가 시클로부탄-1,3-디이소시아네이트, 1,2-, 1,3- 및 1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 2,4- 및 2,6-메틸시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'- 및 2,4'-디시클로헥실디이소시아네이트, 1,3,5-시클로헥산 트리이소시아네이트, 이소시아네이토메틸시클로헥산 이소시아네이트, 이소시아네이토에틸시클로헥산 이소시아네이트, 비스(이소시아네이토메틸)시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'- 및 2,4'-비스(이소시아네이토메틸) 디시클로헥산, 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 디이소시아네이토디시클로-헥실메탄(H12MDI), 테트라메틸렌 1,4-디이소시아네이트, 펜타메틸렌 1,5-디이소시아네이트, 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트(HDI), 데카메틸렌 디이소시아네이트, 1,12-도데칸 디이소시아네이트, 2,2,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 및 2-메틸-1,5-펜타메틸렌 디이소시아네이트로부터 선택되는, 방법.
- 제5항 또는 제6항에 있어서, 지방족 이소시아네이트가 이소포론 디이소시아네이트(IPDI), 디이소시아네이토디시클로-헥실메탄(H12MDI), 및 헥사메틸렌 1,6-디이소시아네이트(HDI)로부터 선택되는, 방법.
- 제5항에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 메틸렌 디페닐 디이소시아네이트(MDI), 중합체성 MDI, 톨루엔 디이소시아네이트, 중합체성 톨루엔 디이소시아네이트, m-페닐렌 디이소시아네이트; 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트; 1,3-페닐렌 디이소시아네이트; 2,4,6-톨루일렌 트리이소시아네이트, 1,3-디이소프로필페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1-메틸-3,5-디에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리에틸페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 1,3,5-트리이소프로필-페닐렌-2,4-디이소시아네이트; 3,3'-디에틸-비스페닐-4,4′-디이소시아네이트; 3,5,3',5'-테트라에틸-디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 3,5,3',5'-테트라이소프로필디페닐메탄-4,4'-디이소시아네이트; 1-에틸-4-에톡시-페닐-2,5-디이소시아네이트; 1,3,5-트리에틸 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트; 1-에틸-3,5-디이소프로필 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트, 톨리딘 디이소시아네이트, 및 1,3,5-트리이소프로필 벤젠-2,4,6-트리이소시아네이트로부터 선택되는, 방법.
- 제8항에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 MDI, 중합체성 MDI, 톨루엔 디이소시아네이트, 중합체성 톨루엔 디이소시아네이트 및 1,5-나프탈렌 디이소시아네이트로부터 선택되는, 방법.
- 제9항에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 단량체성 MDI 및/또는 중합체성 MDI인, 방법.
- 제10항에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 4,4'-MDI, 2,2'-MDI 및 2,4'-MDI로부터 선택된 단량체성 MDI인, 방법.
- 제10항 또는 제11항에 있어서, 단량체성 MDI가 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI인, 방법.
- 제12항에 있어서, 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI가 65 중량% 내지 85 중량%의 4,4'-MDI 및 15 중량% 내지 35 중량%의 카르보디이미드를 포함하며, 상기 중량%는 카르보디이미드 개질된 단량체성 MDI의 총 중량을 기준으로 하는, 방법.
- 제8항 내지 제13항 중 어느 한 항에 있어서, 방향족 이소시아네이트가 중합체성 MDI인, 방법.
- 제8항 내지 제14항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체성 MDI가 적어도 2.5의 관능가를 갖는, 방법.
- 제10항 내지 제15항 중 어느 한 항에 있어서, 중합체성 MDI가 1 내지 80 ppm 범위의 철 함량을 갖는, 방법.
- 제1항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 18 중량%가 화이트 스피릿 용매 중 침강 계수가 5000 Sved를 초과하는 입자인, 방법.
- 제1항 내지 제17항 중 어느 한 항에 있어서, 아스팔트 조성물이 스티렌/부타디엔/스티렌 공중합체(SBS), 스티렌 부타디엔 고무(SBR), 네오프렌, 폴리에틸렌, 저밀도 폴리에틸렌, 산화 고밀도 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 산화 고밀도 폴리프로필렌, 말레에이트화 폴리프로필렌, 에틸렌-부틸-아크릴레이트-글리시딜-메타크릴레이트 삼원공중합체, 에틸 비닐 아세테이트(EVA) 및 폴리인산(PPA)으로부터 선택된 중합체를 추가로 포함하는, 방법.
- 제1항 내지 제18항 중 어느 한 항에 있어서, 출발 아스팔트가 AASHTO - M320에 따라 결정된 52-16, 52-22, 52-28, 52-34, 52-40, 58-16, 58-22, 58-28, 58-34, 58-40, 64-16, 64-22, 64-28, 64-34, 64-40, 70-16, 70-22, 70-28, 70-34, 70-40, 76-16, 76-22, 76-28, 76-34 및 76-40로부터 선택된 성능 등급을 갖는, 방법.
- 제1항 내지 제19항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (A) 및 (C)의 온도가 서로 독립적으로 150℃ 내지 190℃인, 방법.
- 제1항 내지 제20항 중 어느 한 항에 있어서, 단계 (C)에서의 교반이 적어도 2.5시간 동안 수행되는, 방법.
- 제1항 내지 제21항 중 어느 한 항에 있어서, 열경화성 반응성 화합물이 에폭시 수지 및/또는 멜라민 포름알데하이드 수지를 추가로 포함하는, 방법.
- 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 따라 수득되고 황화수소의 배출이 감소된 아스팔트 조성물.
- 아스팔트 믹스 조성물의 제조를 위한 제1항 내지 제22항 중 어느 한 항에 따라 수득된 또는 제23항에 따른 아스팔트 조성물의 용도.
- 아스팔트 조성물의 제조 동안 황화수소의 배출을 감소시키는 방법의 용도로서,
A. 황화수소를 포함하는 출발 아스팔트를 110℃ 내지 200℃의 온도로 가열하는 단계, 및
B. 열경화성 반응성 화합물을 아스팔트 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 10.0 중량%의 양으로 첨가하여 반응 혼합물을 수득하는 단계, 및
C. 산소 분위기 하에 110℃ 내지 200℃의 온도에서 반응 혼합물을 교반하여 황화수소의 배출이 감소된 아스팔트 조성물을 수득하는 단계를 포함하는, 용도.
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