KR20230008602A - Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device - Google Patents
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Abstract
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to compounds for organic optoelectronic devices, compositions for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices, and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting between electrical energy and light energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be largely divided into two types according to their operating principles. One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes and the electrons and holes are transferred to different electrodes, respectively. It is a light emitting device that generates light energy from
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) have recently been attracting great attention due to an increase in demand for flat panel display devices. An organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by organic materials positioned between electrodes.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.Another embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device including the compound.
또 다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, a compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 is provided.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1은 O 또는 S이고,X 1 is O or S;
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ;
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,at least two of Z 1 to Z 3 are N;
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
Ra 및 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R a and R 1 to R 5 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group;
R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 6 and R 7 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group;
m1 및 m2는 각각 독립적으로 2 또는 4의 정수이고,m1 and m2 are each independently an integer of 2 or 4;
m3 및 m4는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m3 and m4 are each independently one of integers from 1 to 4;
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.n1 and n2 are each independently an integer of 0 or 1.
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다. According to another embodiment, a composition for an organic optoelectronic device including a first compound and a second compound is provided.
상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.The first compound is the aforementioned compound for an organic optoelectronic device, and the second compound may be represented by Chemical Formula 2 below.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
X2는 O, S, NRb, CRcRd 또는 SiReRf이고,X 2 is O, S, NR b , CR c R d or SiR e R f ;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R b , R c , R d , R e , R f and R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 alkyl group. A C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m5는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m5 is an integer from 1 to 4;
환 A는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,Ring A is any one selected from the rings listed in Group II below,
[그룹 Ⅱ][Group II]
상기 그룹 Ⅱ에서,In Group II,
*은 연결 지점이고,* is the connection point,
X3은 O, S, NRg, CRhRi 또는 SiRjRk이고,X 3 is O, S, NR g , CR h R i or SiR j R k ;
Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, 및 R9 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R g , R h , R i , R j , R k , and R 9 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted A cyclic C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m6, m8, m11 및 m13은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m6, m8, m11 and m13 are each independently an integer from 1 to 4,
m7, m9, m10 및 m12는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,m7, m9, m10 and m12 are each independently an integer of 1 or 2,
R8 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,At least one of R 8 to R 16 is a group represented by the following formula (a),
[화학식 a][Formula a]
상기 화학식 a에서,In the above formula (a),
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,L 4 to L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group;
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
*는 연결 지점이다.* is a connection point.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, comprising an anode and a cathode facing each other, at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device An organic optoelectronic device is provided.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.A high-efficiency, long-life organic optoelectronic device can be implemented.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to an exemplary embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. In this specification, unless otherwise defined, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 A heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다. In one example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen of a substituent or compound is substituted with deuterium, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group or naphthyl group. means it has been
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.In this specification, “unsubstituted” means that a hydrogen atom remains as a hydrogen atom without being substituted with another substituent.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.In this specification, “hydrogen substitution (-H) may include “deuterium substitution (-D) or” tritium substitution (-T).
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In this specification, unless otherwise defined, "hetero" means containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in one functional group, and the rest being carbon. .
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.In the present specification, "aryl group" is a general concept of a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated Forming a form, for example, including a phenyl group, a naphthyl group, etc., including a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, for example, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties may include a non-aromatic fused ring in which they are directly or indirectly fused, such as a fluorenyl group and the like.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused-ring polycyclic (ie, rings having split adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, a "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof, N, O, It means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may include one or more heteroatoms.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.For example, "heteroaryl group" means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or if the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 hetero atoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group. An unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, substituted or unsubstituted It may be a cyclic furanyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토퓨란일기, 치환 또는 비치환된 벤조나프토티오펜일기 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, Substituted or unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted oxazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, A substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenazine Dial, substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group , a substituted or unsubstituted benzonaphthofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzonaphthothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole characteristic refers to a characteristic that can form holes by donating electrons when an electric field is applied, and has conduction characteristics along the HOMO level, so that holes formed at the anode are injected into the light emitting layer, the light emitting layer It means a property that facilitates the movement of holes formed in the anode to the anode and in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, electronic properties refer to the characteristics of receiving electrons when an electric field is applied, and has conductivity along the LUMO level, so that electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer move to the cathode, and in the light emitting layer A property that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.Hereinafter, a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment is represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
X1은 O 또는 S이고,X 1 is O or S;
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ;
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,at least two of Z 1 to Z 3 are N;
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
Ra 및 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R a and R 1 to R 5 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group;
R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R 6 and R 7 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group;
m1 및 m2는 각각 독립적으로 2 또는 4의 정수이고,m1 and m2 are each independently an integer of 2 or 4;
m3 및 m4는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m3 and m4 are each independently one of integers from 1 to 4;
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.n1 and n2 are each independently an integer of 0 or 1.
화학식 1로 표시되는 화합물은 디벤조퓨란(또는 디벤조티오펜)의 3,4번 위치에서 벤조실롤이 추가 융합된 골격에서 피리미딘 또는 트리아진이 가운데 위치한 벤젠 고리에 치환된 구조를 갖는다.The compound represented by Chemical Formula 1 has a structure in which pyrimidine or triazine is substituted for a benzene ring located in the middle of a backbone in which benzosylol is additionally fused at positions 3 and 4 of dibenzofuran (or dibenzothiophene).
벤조실롤이 추가 융합됨으로써 형성된 다융합고리는 완전 평면 상태가 아니라 뒤틀려 있는 구조를 갖게 되므로 결정성이 감소하고, Tg가 개선되는 특성을 나타낸다. 또한 결정성이 감소함으로써 증착시 공정성이 향상될 수 있다.Since the polyfused ring formed by additional fusion of benzosilol has a twisted structure rather than a perfectly flat state, crystallinity is reduced and Tg is improved. In addition, due to the decrease in crystallinity, processability during deposition may be improved.
또한 피리미딘 또는 트리아진이 치환됨에 따라, 높은 전자 이동도를 가지게 되어 구동 전압을 낮출 수 있다.In addition, as pyrimidine or triazine is substituted, high electron mobility may be obtained, thereby reducing driving voltage.
특히 상기 피리미딘 또는 트리아진이 가운데 위치한 벤젠 고리에 치환됨에 따라, LUMO phore가 좌우로 원활하게 확장되어 전자에 대한 안정성이 우수해져서 소자의 수명도 개선할 수 있다. In particular, as the pyrimidine or triazine is substituted for the benzene ring located in the middle, the LUMO phore expands smoothly from side to side, and stability to electrons is excellent, so that the lifespan of the device can be improved.
뿐만 아니라 규소를 포함하는 융합 고리를 포함함에 따라 탄소 융합고리에 대비하여 내열성이 우수하다.In addition, as it contains a fused ring containing silicon, it has excellent heat resistance compared to a carbon fused ring.
상기 화학식 1은 트리아진의 구체적인 치환 위치에 따라 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현될 수 있다.Chemical Formula 1 may be represented by the following Chemical Formula 1A or Chemical Formula 1B depending on the specific substitution position of the triazine.
[화학식 1A][Formula 1A]
[화학식 1B][Formula 1B]
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,In Formula 1A and Formula 1B,
X1, Z1 내지 Z3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R7, m1 내지 m4, n1 및 n2은 전술한 바와 같다.X 1 , Z 1 to Z 3 , L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 7 , m1 to m4, n1 and n2 are as described above.
또한, 융합 고리의 말단이 추가 융합되는지 여부에 따라 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다.In addition, depending on whether the end of the fused ring is additionally fused, it may be represented by any one of Formulas 1-1 to 1-7 below.
[화학식 1-1] [화학식 1-2][Formula 1-1] [Formula 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4][Formula 1-3] [Formula 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6][Formula 1-5] [Formula 1-6]
[화학식 1-7][Formula 1-7]
화학식 1-1 내지 화학식 1-7에서,In Formula 1-1 to Formula 1-7,
X1, Z1 내지 Z3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R7, 및 m1 내지 m4은 전술한 바와 같다.X 1 , Z 1 to Z 3 , L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 7 , and m1 to m4 are as described above.
일 실시예에서, 상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.In one embodiment, L 1 to L 3 may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
구체적인 일 실시예에서, 상기 L1은 단일 결합이고, 상기 L2 및 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.In a specific embodiment, L 1 is a single bond, and L 2 and L 3 may each independently be a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group.
일 실시예에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다. In one embodiment, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group. It may be a substituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group.
구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.In a specific embodiment, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or It may be a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
더욱 구체적인 일 예로 상기 *-L2-Ar1 및 *-L3-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.As a more specific example, *-L 2 -Ar 1 and *-L 3 -Ar 2 may each independently be selected from substituents listed in Group I below.
[그룹 Ⅰ] [Group I]
상기 그룹 Ⅰ에서, In Group I,
D는 중수소이고,D is deuterium;
m14는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,m14 is an integer from 0 to 5;
m15는 0 내지 4의 정수 중 하나이고,m15 is an integer from 0 to 4;
m16은 0 내지 7의 정수 중 하나이고,m16 is an integer from 0 to 7;
m17은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,m17 is an integer from 0 to 3;
m18은 0 내지 6의 정수 중 하나이고,m18 is an integer from 0 to 6;
m19는 0 내지 2의 정수 중 하나이며,m19 is an integer from 0 to 2;
*은 연결 지점이다.* is a connection point.
상기 m14 내지 m19의 정의 중 0이라 함은, 모든 수소 원자가 중수소로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것, 즉 “비치환”된 것을 의미한다.In the above definitions of m14 to m19, 0 means that all hydrogen atoms remain as hydrogen atoms without being substituted with deuterium, that is, “unsubstituted”.
일 실시예에서, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.In one embodiment, R 1 to R 5 may each independently be hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
구체적인 일 실시예에서, 상기 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소일 수 있다.In a specific embodiment, R 1 to R 5 may each independently represent hydrogen or deuterium.
일 실시예에서, 상기 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.In one embodiment, R 6 and R 7 may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
구체적인 일 실시예에서, 상기 R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.In a specific embodiment, R 6 and R 7 may each independently be a substituted or unsubstituted methyl group or a substituted or unsubstituted phenyl group.
예컨대 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 may be one selected from compounds listed in Group 1 below, but is not limited thereto.
[그룹 1] [Group 1]
[1] [2] [3] [4] [1] [2] [3] [4]
[5] [6] [7] [8] [5] [6] [7] [8]
[9] [10] [11] [12][9] [10] [11] [12]
[13] [14] [15] [16][13] [14] [15] [16]
[17] [18] [19] [20][17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24][21] [22] [23] [24]
[25] [26] [27] [28][25] [26] [27] [28]
[29] [30] [31] [32][29] [30] [31] [32]
[33] [34] [35] [36][33] [34] [35] [36]
[37] [38] [39] [40][37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44][41] [42] [43] [44]
[45] [46] [47] [48][45] [46] [47] [48]
[49] [50] [51] [52][49] [50] [51] [52]
[53] [54] [55] [56][53] [54] [55] [56]
[57] [58] [59] [60][57] [58] [59] [60]
[61] [62] [63] [64][61] [62] [63] [64]
[65] [66] [67] [68][65] [66] [67] [68]
[69] [70] [71] [72][69] [70] [71] [72]
[73] [74] [75] [76][73] [74] [75] [76]
[77] [78] [79] [80][77] [78] [79] [80]
[81] [82] [83] [84][81] [82] [83] [84]
[85] [86] [87] [88][85] [86] [87] [88]
[89] [90] [91] [92][89] [90] [91] [92]
[93] [94] [95] [96][93] [94] [95] [96]
[97] [98] [99] [100][97] [98] [99] [100]
[101] [102] [103] [104][101] [102] [103] [104]
[105] [106] [107] [108][105] [106] [107] [108]
[109] [110] [111] [112][109] [110] [111] [112]
[113] [114] [115] [116][113] [114] [115] [116]
[117] [118] [119] [120][117] [118] [119] [120]
[121] [122] [123] [124][121] [122] [123] [124]
[125] [126] [127] [128][125] [126] [127] [128]
[129] [130] [131] [132][129] [130] [131] [132]
[133] [134] [135] [136][133] [134] [135] [136]
[137] [138] [139] [140][137] [138] [139] [140]
[141] [142] [143] [144][141] [142] [143] [144]
[145] [146] [147] [148][145] [146] [147] [148]
[149] [150] [151] [152][149] [150] [151] [152]
[153] [154] [155] [156][153] [154] [155] [156]
[157] [158] [159] [160][157] [158] [159] [160]
[161] [162] [163] [164][161] [162] [163] [164]
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현될 수 있다.A composition for an organic optoelectronic device according to another embodiment includes a first compound and a second compound, wherein the first compound is the aforementioned compound for an organic optoelectronic device, and the second compound may be represented by Formula 2 below. there is.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
X2는 O, S, NRb, CRcRd 또는 SiReRf이고,X 2 is O, S, NR b , CR c R d or SiR e R f ;
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R b , R c , R d , R e , R f and R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 alkyl group. A C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m5는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m5 is an integer from 1 to 4;
환 A는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,Ring A is any one selected from the rings listed in Group II below,
[그룹 Ⅱ][Group II]
상기 그룹 Ⅱ에서,In Group II,
*은 연결 지점이고,* is the connection point,
X3은 O, S, NRg, CRhRi 또는 SiRjRk이고,X 3 is O, S, NR g , CR h R i or SiR j R k ;
Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, 및 R9 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R g , R h , R i , R j , R k , and R 9 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted A cyclic C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m6, m8, m11 및 m13은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m6, m8, m11 and m13 are each independently an integer from 1 to 4,
m7, m9, m10 및 m12는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,m7, m9, m10 and m12 are each independently an integer of 1 or 2,
R8 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,At least one of R 8 to R 16 is a group represented by the following formula (a),
[화학식 a][Formula a]
상기 화학식 a에서,In the above formula (a),
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,L 4 to L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group;
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
*는 연결 지점이다.* is a connection point.
상기 제2 화합물은 카바졸/융합카바졸/융합디벤조퓨란/융합디벤조티오펜/융합디벤조실롤에 아민이 치환된 구조일 수 있고, 추가 벤젠 고리의 종류 및 융합 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅸ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.The second compound may have a structure in which amine is substituted for carbazole/fused carbazole/fused dibenzofuran/fused dibenzothiophene/fused dibenzosilol, and depending on the type and fusion position of the additional benzene ring, for example, the following formula It can be represented by any one of 2-I to Formula 2-IX.
[화학식 2-Ⅰ] [화학식 2-Ⅱ][Formula 2-Ⅰ] [Formula 2-Ⅱ]
[화학식 2-Ⅲ] [화학식 2-Ⅳ][Formula 2-Ⅲ] [Formula 2-IV]
[화학식 2-Ⅴ] [화학식 2-Ⅵ][Formula 2-V] [Formula 2-VI]
[화학식 2-Ⅶ] [화학식 2-Ⅷ][Formula 2-VII] [Formula 2-VIII]
[화학식 2-Ⅸ] [Formula 2-Ⅸ]
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅸ에서, In Formula 2-I to Formula 2-IX,
X2, X3, R8 내지 R11, R15, R16, m5 내지 m8, m12 및 m13은 전술한 바와 같다.X 2 , X 3 , R 8 to R 11 , R 15 , R 16 , m5 to m8, m12 and m13 are as described above.
또한, 아민기의 치환 방향에 따라 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-ⅠA 내지 화학식 2-ⅨA, 화학식 2-ⅡB 내지 화학식 2-ⅨB 및 화학식 2-ⅡC 내지 화학식 2-ⅨC 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In addition, according to the substitution direction of the amine group, the second compound may be represented by any one of the following Formulas 2-IA to 2-IXA, Formula 2-IIB to Formula 2-IXB, and Formula 2-IIC to Formula 2-IXC there is.
[화학식 2-ⅠA] [화학식 2-ⅡA][Formula 2-ⅠA] [Formula 2-ⅡA]
[화학식 2-ⅢA] [화학식 2-ⅣA][Formula 2-IIIA] [Formula 2-IVA]
[화학식 2-ⅤA] [화학식 2-ⅥA][Formula 2-ⅤA] [Formula 2-ⅥA]
[화학식 2-ⅦA] [화학식 2-ⅧA][Formula 2-VIIA] [Formula 2-VIIIA]
[화학식 2-ⅨA] [Formula 2-IXA]
상기 화학식 2-ⅠA 내지 화학식 2-ⅨA에서, In Formula 2-IA to Formula 2-IXA,
X2, X3, L4 내지 L6, Ar3, Ar4, R8 내지 R11, R15, R16, m6 내지 m8, m12 및 m13은 전술한 바와 같고,X 2 , X 3 , L 4 to L 6 , Ar 3 , Ar 4 , R 8 to R 11 , R 15 , R 16 , m6 to m8, m12 and m13 are as described above;
m5’는 1 내지 3의 정수 중 하나이다.m5' is one of integers from 1 to 3.
[화학식 2-ⅡB] [화학식 2-ⅢB][Formula 2-IIB] [Formula 2-IIIB]
[화학식 2-ⅣB] [화학식 2-ⅤB][Formula 2-ⅣB] [Formula 2-ⅤB]
[화학식 2-ⅥB] [화학식 2-ⅦB][Formula 2-VIB] [Formula 2-VIIB]
[화학식 2-ⅧB] [화학식 2-ⅨB][Formula 2-ⅧB] [Formula 2-ⅨB]
상기 화학식 2-ⅡB 내지 화학식 2-ⅨB 에서, In Formula 2-IIB to Formula 2-IXB,
X2, X3, L4 내지 L6, R8, R10, R11, R15, R16, Ar3, Ar4, m5, m7 및 m12는 전술한 바와 같고,X 2 , X 3 , L 4 to L 6 , R 8 , R 10 , R 11 , R 15 , R 16 , Ar 3 , Ar 4 , m5, m7 and m12 are as described above;
m8’ 및 m13’은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이다.m8' and m13' are each independently one of integers from 1 to 3.
[화학식 2-ⅡC] [화학식 2-ⅢC][Formula 2-IIC] [Formula 2-IIIC]
[화학식 2-ⅣC] [화학식 2-ⅤC][Formula 2-ⅣC] [Formula 2-ⅤC]
[화학식 2-ⅥC] [화학식 2-ⅦC][Formula 2-VIC] [Formula 2-VIIC]
[화학식 2-ⅧC] [화학식 2-ⅨC][Formula 2-ⅧC] [Formula 2-ⅨC]
상기 화학식 2-ⅡC 내지 화학식 2-ⅨC에서,In Formula 2-IIC to Formula 2-IXC,
X2, X3, L4 내지 L6, Ar3, Ar4, R8, R10, R11, R15, R16, m5, m8 및 m13은 전술한 바와 같다.X 2 , X 3 , L 4 to L 6 , Ar 3 , Ar 4 , R 8 , R 10 , R 11 , R 15 , R 16 , m5, m8 and m13 are as described above.
일 예로 상기 R8 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.For example, R 8 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
일 실시예에 따른 제2 화합물은 상기 화학식 2-ⅣB 또는 화학식 2-ⅧB로 표현될 수 있다.The second compound according to an embodiment may be represented by Chemical Formula 2-IVB or Chemical Formula 2-VIIIB.
일 예로 상기 화학식 2-ⅣB의 X2는 NRb일 수 있다.For example, X 2 in Formula 2-IVB may be NR b .
일 예로 상기 화학식 2-ⅧB의 X2는 O 또는 S이고, X3은 CRhRi 또는 SiRjRk일 수 있다.For example, X 2 in Formula 2-VIIIB may be O or S, and X 3 may be CR h R i or SiR j R k .
여기서 Rb, Rh, Ri, Rj 및 Rk는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.Here, R b , R h , R i , R j and R k may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group.
구체적인 일 실시예에 따른 제2 화합물은 하기 화학식 2-ⅣB-2 또는 화학식 2-ⅧB-2로 표현될 수 있다. The second compound according to a specific embodiment may be represented by Chemical Formula 2-IVB-2 or Chemical Formula 2-VIIIB-2.
[화학식 2-ⅣB-2] [화학식 2-ⅧB-2][Formula 2-ⅣB-2] [Formula 2-VIIIB-2]
상기 화학식 2-ⅣB-2 및 화학식 2-ⅧB-2에서,In Formula 2-IVB-2 and Formula 2-VIIIB-2,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,L 4 to L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group;
상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고,Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group,
X2는 NRb, O 또는 S이고,X 2 is NR b , O or S;
X3은 CRhRi 또는 SiRjRk이고,X 3 is CR h R i or SiR j R k ;
Rb, Rh, Ri, Rj 및 Rk는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,R b , R h , R i , R j and R k are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R8, R10, R11, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R 8 , R 10 , R 11 , R 15 and R 16 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
m5는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,m5 is an integer from 1 to 4;
m7 및 m12는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,m7 and m12 are each independently an integer of 1 or 2;
m8’ 및 m13’은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이다.m8' and m13' are each independently one of integers from 1 to 3.
일 예로 상기 L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.For example, L 4 to L 6 may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
일 예로 상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라노플루오레닐기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜플루오레닐기일 수 있다.For example, Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthyl group. A substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, It may be a substituted or unsubstituted benzofurano fluorenyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophene fluorenyl group.
예컨대 상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the second compound may be one selected from compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
2-31 2-32 2-33 2-342-31 2-32 2-33 2-34
2-35 2-36 2-37 2-382-35 2-36 2-37 2-38
2-39 2-40 2-39 2-40
2-41 2-42 2-43 2-442-41 2-42 2-43 2-44
2-45 2-46 2-47 2-482-45 2-46 2-47 2-48
2-49 2-502-49 2-50
2-51 2-522-51 2-52
2-53 2-54 2-55 2-562-53 2-54 2-55 2-56 2-572-57
2-58 2-59 2-60 2-58 2-59 2-60
2-61 2-62 2-63 2-642-61 2-62 2-63 2-64
2-65 2-66 2-67 2-682-65 2-66 2-67 2-68
2-69 2-70 2-71 2-722-69 2-70 2-71 2-72
2-73 2-74 2-75 2-762-73 2-74 2-75 2-76
2-77 2-78 2-79 2-802-77 2-78 2-79 2-80
2-81 2-82 2-832-81 2-82 2-83
2-84 2-85 2-862-84 2-85 2-86
2-87 2-88 2-892-87 2-88 2-89
2-90 2-91 2-92 2-932-90 2-91 2-92 2-93
2-94 2-95 2-96 2-972-94 2-95 2-96 2-97
2-98 2-99 2-100 2-1012-98 2-99 2-100 2-101
2-102 2-103 2-104 2-1052-102 2-103 2-104 2-105
2-106 2-107 2-108 2-1092-106 2-107 2-108 2-109
2-110 2-111 2-112 2-1132-110 2-111 2-112 2-113
2-114 2-115 2-116 2-1172-114 2-115 2-116 2-117
2-118 2-119 2-120 2-1212-118 2-119 2-120 2-121
2-122 2-123 2-124 2-1252-122 2-123 2-124 2-125
2-126 2-127 2-128 2-1292-126 2-127 2-128 2-129
2-130 2-131 2-132 2-1332-130 2-131 2-132 2-133
2-134 2-135 2-136 2-1372-134 2-135 2-136 2-137
2-138 2-139 2-140 2-1412-138 2-139 2-140 2-141
2-142 2-143 2-144 2-1452-142 2-143 2-144 2-145
2-146 2-147 2-148 2-1492-146 2-147 2-148 2-149
2-150 2-151 2-152 2-1532-150 2-151 2-152 2-153
2-154 2-155 2-156 2-1572-154 2-155 2-156 2-157
2-158 2-159 2-160 2-1612-158 2-159 2-160 2-161
2-162 2-163 2-164 2-1652-162 2-163 2-164 2-165
2-166 2-167 2-168 2-1692-166 2-167 2-168 2-169
2-170 2-171 2-172 2-1732-170 2-171 2-172 2-173
2-174 2-175 2-176 2-1772-174 2-175 2-176 2-177
2-178 2-179 2-180 2-1812-178 2-179 2-180 2-181
2-182 2-183 2-184 2-1852-182 2-183 2-184 2-185
2-186 2-187 2-188 2-1892-186 2-187 2-188 2-189
2-190 2-191 2-192 2-1932-190 2-191 2-192 2-193
2-194 2-195 2-196 2-1972-194 2-195 2-196 2-197
2-198 2-199 2-200 2-2012-198 2-199 2-200 2-201
2-202 2-203 2-204 2-2052-202 2-203 2-204 2-205
2-206 2-207 2-208 2-2092-206 2-207 2-208 2-209
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.The first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, 1:99 to 99:1. By being included within the above range, efficiency and lifespan can be improved by implementing bipolar characteristics by setting an appropriate weight ratio using the electron transport capability of the first compound and the hole transport capability of the second compound. Within the above range, for example, it may be included in a weight ratio of about 10:90 to 90:10, about 20:80 to 80:20, for example, about 20:80 to about 70:30, about 20:80 to about 60:40, And it may be included in a weight ratio of about 30:70 to about 60:40. As a specific example, it may be included in a weight ratio of 40:60, 50:50, or 60:40.
전술한 제1 화합물 및 제2 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. In addition to the first compound and the second compound described above, one or more compounds may be further included.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다. The aforementioned compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device may be a composition that further includes a dopant.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.The dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, for example, a red, green or blue phosphorescent dopant, and may be, for example, a red or green phosphorescent dopant.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.A dopant is a compound or composition for an organic optoelectronic device that is mixed in a small amount to cause light emission. In general, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites a triplet state or higher is used. can The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one type or two or more types.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An example of the dopant may include a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. Organometallic compounds containing As the phosphorescent dopant, for example, a compound represented by Chemical Formula Z may be used, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L7MX4 L 7 MX 4
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L7 및 X4는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In Formula Z, M is a metal, L 7 and X 4 are the same as or different from each other and are ligands that form a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L7 및 X4는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or combinations thereof, and L 7 and X 4 may be, for example, bi It may be a dentate ligand.
L7 및 X4로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the ligand represented by L 7 and X 4 may be selected from the formulas listed in Group A below, but are not limited thereto.
[그룹 A][Group A]
상기 그룹 A에서,In the group A,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,R 300 to R 302 are each independently hydrogen, deuterium, a C1 to C30 alkyl group with or without halogen substitution, a C6 to C30 aryl group with or without C1 to C30 alkyl substitution, or halogen;
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.R 303 to R 324 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, or a substituted Or an unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amino group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamino group, SF 5 , a trialkylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a dialkylarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group and a C6 to C30 aryl group, or It is a triarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
일 예로 하기 화학식 Ⅴ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.For example, a dopant represented by Chemical Formula V below may be included.
[화학식 Ⅴ] [Formula V]
상기 화학식 Ⅴ에서,In Formula V,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,R 101 to R 116 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ;
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,Wherein R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group;
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅴ-1로 표시되는 작용기이고,At least one of R 101 to R 116 is a functional group represented by Formula V-1 below;
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,L 100 is a bidentate ligand of a monovalent anion, and is a ligand that coordinates with iridium through an unshared electron pair of a carbon or heteroatom,
m15 및 m16은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, m15 + m16은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,m15 and m16 are independently any one of integers from 0 to 3, m15 + m16 is any one of integers from 1 to 3,
[화학식 Ⅴ-1][Formula V-1]
상기 화학식 Ⅴ-1에서,In Formula V-1,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,R 135 to R 139 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ;
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,Wherein R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group;
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.* means a part connected to a carbon atom.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.For example, a dopant represented by Chemical Formula Z-1 may be included.
[화학식 Z-1][Formula Z-1]
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;In the above formula Z-1, rings A, B, C, and D each independently represent a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;R A , R B , R C , and R D each independently represent mono-, di-, tri-, or tetra-substituted, or unsubstituted;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;L B , L C , and L D are each a direct bond, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO 2 , CRR', SiRR', GeRR', and combinations thereof independently selected from the group consisting of;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;When nA is 1, L E is a group consisting of a direct bond, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO 2 , CRR', SiRR', GeRR', and combinations thereof is selected from; When nA is 0, L E is not present;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.R A , R B , R C , R D , R , and R' are each hydrogen, deuterium, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heteroalkyl group, arylalkyl group, alkoxy group, aryloxy group, amino group, silyl group, alkenyl group , Cycloalkenyl group, heteroalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, acyl group, carbonyl group, carboxylic acid group, ester group, nitrile group, isonitrile group, sulfanyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group independently selected from the group consisting of, and combinations thereof; any adjacent R A , R B , R C , R D , R , and R' are optionally linked to form a ring; X B , X C , X D , and X E are each independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen; Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 each represent an oxygen or a direct bond.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅵ로 표현될 수 있다.A dopant according to an embodiment may be a platinum complex, and may be represented by Chemical Formula VI below.
[화학식 Ⅵ][Formula VI]
상기 화학식 Ⅵ에서,In Formula VI,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,X 100 is selected from O, S and NR 131 ;
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,R 117 to R 131 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or - SiR 132 R 133 R 134 ;
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,Wherein R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group;
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.At least one of R 117 to R 131 is -SiR 132 R 133 R 134 or a tert-butyl group.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device is applied will be described.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photoreceptor drum.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to drawings.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to an exemplary embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1 , an organic
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다. The
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다. The
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.The composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a red light emitting composition.
발광층(130)은 예컨대 전술한 제1 화합물과 제2 화합물을 각각 인광 호스트로서 포함할 수 있다.The
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.The organic layer may further include a charge transport region in addition to the light emitting layer.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.The charge transport region may be, for example, the
상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.The
[그룹 B][Group B]
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.In addition to the above compounds, known compounds described in US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A and similar structures may be used for the
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.Also, the charge transport region may be, for example, the
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.The
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the
[그룹 C] [Group C]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.One embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer as an organic layer.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer and a hole transport region as an organic layer.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light emitting device including an emission layer and an electron transport region as an organic layer.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.As shown in FIG. 1 , an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention may include a
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다. Meanwhile, the organic light emitting device may further include an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), and the like in addition to the light emitting layer as the organic layer described above.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.In the organic
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The organic light emitting device described above may be applied to an organic light emitting display device.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described implementation will be described in more detail through the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of rights.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, the starting materials and reactants used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich, TCI, Tokyo chemical industry or P&H tech, or synthesized through known methods, unless otherwise specified.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of compounds for organic optoelectronic devices)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.A compound presented as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the following steps.
합성예 1: 화합물 64의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 64
[반응식 1][Scheme 1]
1단계: 중간체 64-1의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate 64-1
4-bromo-1-chlorodibenzofuran (50.0 g, 178 mmol), triisopropyl borate (40.1 g, 213 mmol)을 무수 THF 1L에 녹인 후 -78℃에서 교반한다. 30분 후, n-butyllithium 2.5M solution (85.2 mL, 213 mmol)을 천천히 적가하고 12시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 묽은 염산을 소량 투입하고 1시간동안 교반한다. 증류수 및 dichloromethane의 혼합 용매로 2회 추출하여 유기층을 분리한 후 유기층의 유기용매를 회전 증발기를 이용하여 농축한다. 농축된 유기층을 n-hexane으로 슬러리 교반/정제하여 중간체 64-1을 34.6 g (79.0 %) 수득하였다.After dissolving 4-bromo-1-chlorodibenzofuran (50.0 g, 178 mmol) and triisopropyl borate (40.1 g, 213 mmol) in 1 L of anhydrous THF, the mixture was stirred at -78°C. After 30 minutes, n-butyllithium 2.5M solution (85.2 mL, 213 mmol) was slowly added dropwise and stirred for 12 hours. When the reaction is complete, a small amount of dilute hydrochloric acid is added and stirred for 1 hour. After extracting twice with a mixed solvent of distilled water and dichloromethane to separate the organic layer, the organic solvent in the organic layer is concentrated using a rotary evaporator. The concentrated organic layer was slurry stirred/purified with n -hexane to obtain 34.6 g (79.0%) of intermediate 64-1.
2단계: 중간체 64-2의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate 64-2
중간체 64-1 (34.6 g, 140 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (41.7 g, 147 mmol), Pd(PPh3)4 (8.1 g, 7 mmol) 그리고 K2CO3 (58.2 g, 421 mmol)을 tetrahydrofuran : 증류수 = 2 : 1의 혼합용매 700 mL에 녹이고 80 ℃에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 dichloromethane 및 n-hexane 혼합용매로 재결정하여 중간체 64-2를 41.2 g (82.1 %) 수득하였다.Intermediate 64-1 (34.6 g, 140 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (41.7 g, 147 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (8.1 g, 7 mmol) and K 2 CO 3 (58.2 g, 421 mmol) in 700 mL of a mixed solvent of tetrahydrofuran: distilled water = 2: 1 and stirred under reflux at 80 ° C for 12 hours. Upon completion of the reaction, 41.2 g (82.1%) of intermediate 64-2 was obtained by recrystallization with a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane.
3단계: 중간체 64-3의 합성Step 3: Synthesis of Intermediate 64-3
중간체 64-2 (41.2 g, 115 mmol)을 무수 THF 600 mL에 녹이고 -78℃에서 교반한다. 30분 후, n-butyllithium 2.5M solution (55.2 mL, 138 mmol)을 천천히 적가한다. 30분 후, dichlorodimethylsilane (12.0 g, 127 mmol)을 천천히 적가하고 12시간동안 교반한다. 반응이 종료되면 ethyl acetate 및 증류수의 혼합 용매로 2회 추출하여 유기층을 분리한 후, 유기층을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 64-3을 23.1 g (59.4 %) 수득하였다.Intermediate 64-2 (41.2 g, 115 mmol) was dissolved in 600 mL of anhydrous THF and stirred at -78°C. After 30 minutes, n-butyllithium 2.5M solution (55.2 mL, 138 mmol) was slowly added dropwise. After 30 minutes, dichlorodimethylsilane (12.0 g, 127 mmol) was slowly added dropwise and stirred for 12 hours. After the reaction was completed, the organic layer was separated by extraction twice with a mixed solvent of ethyl acetate and distilled water, and the organic layer was purified by silica gel column chromatography to obtain 23.1 g (59.4%) of intermediate 64-3.
4단계: 중간체 64-4의 합성Step 4: Synthesis of Intermediate 64-4
중간체 64-3 (23.1 g, 69 mmol) 그리고 tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride (1.3 g, 1 mmol)을 1,4-dioxane 300 mL에 녹이고 110℃에서 12시간동안 환류교반한다. 반응이 종료되면 dichloromethane : n-hexane 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 정제하여 중간체 64-4를 15.5 g (67.5 %) 수득하였다.Intermediate 64-3 (23.1 g, 69 mmol) and tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride (1.3 g, 1 mmol) were dissolved in 300 mL of 1,4-dioxane and stirred under reflux at 110 °C for 12 hours. After the reaction was completed, 15.5 g (67.5%) of intermediate 64-4 was obtained by column chromatography purification with a dichloromethane: n-hexane mixed solvent.
5단계: 중간체 64-5의 합성Step 5: Synthesis of Intermediate 64-5
중간체 64-4 (15.5 g, 46 mmol), bis(pinacolato)diboron (15.3 g, 60 mmol), potassium acetate (13.6 g, 139 mmol), tricyclohexylphosphine (2.6 g, 9 mmol) 그리고 [1,1’-bis(diphenylphosphino)ferrocene]-dichloropalladium(Ⅱ) (1.9 g, 2 mmol) 을 N,N-dimethylformamide 250 mL에 넣고 150℃에서 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 완료되면 용액을 과량의 DIW에 넣어서 침전물을 형성시킨다. 침전물을 여과하고 toluene에 끓여 녹여 실리카겔에 여과한다. 여과된 용액 그대로 재결정하여 중간체 64-5를 17.7 g (89.7 %) 수득하였다.Intermediate 64-4 (15.5 g, 46 mmol), bis(pinacolato)diboron (15.3 g, 60 mmol), potassium acetate (13.6 g, 139 mmol), tricyclohexylphosphine (2.6 g, 9 mmol) and [1,1'- bis(diphenylphosphino)ferrocene]-dichloropalladium(II) (1.9 g, 2 mmol) was added to 250 mL of N , N -dimethylformamide, followed by reflux stirring at 150°C for 12 hours. When the reaction is complete, the solution is poured into an excess of DIW to form a precipitate. The precipitate is filtered, boiled and dissolved in toluene, and filtered through silica gel. The filtered solution was recrystallized to obtain 17.7 g (89.7%) of Intermediate 64-5.
6단계: 화합물 64의 합성Step 6: Synthesis of Compound 64
중간체 64-5와 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 중간체 64-2의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 64를 합성하였다. LC/MS calculated for: C41H27N3O2Si Exact Mass: 621.19 found for 622.30 [M+H]Intermediate 64-5 and 2-chloro-4-(dibenzo[b,d]furan-1-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine as starting materials, Synthesis Example 1, Intermediate 64-2, 2 Compound 64 was synthesized by synthesizing/purifying in the same manner as in the step. LC/MS calculated for: C41H27N3O2Si Exact Mass: 621.19 found for 622.30 [M+H]
합성예 2: 화합물 84의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Compound 84
[반응식 2][Scheme 2]
중간체 64-5와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 84를 합성하였다. LC/MS calculated for: C41H29N3OSi Exact Mass: 607.21 found for 608.27 [M+H]Intermediate 64-5 and 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine were used as starting materials, and the same method as in Synthesis Example 1, step 2 Compound 84 was synthesized by synthesis/purification. LC/MS calculated for: C41H29N3OSi Exact Mass: 607.21 found for 608.27 [M+H]
합성예 3: 화합물 85의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of Compound 85
[반응식 3][Scheme 3]
중간체 64-5와 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 85를 합성하였다. LC/MS calculated for: C41H29N3OSi Exact Mass: 607.21 found for 608.43 [M+H]Intermediate 64-5 and 2-([1,1'-biphenyl]-3-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine are used as starting materials, and the same method as in Synthesis Example 1 step 2 Compound 85 was synthesized by synthesis/purification. LC/MS calculated for: C41H29N3OSi Exact Mass: 607.21 found for 608.43 [M+H]
합성예 4: 화합물 134의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of Compound 134
[반응식 4][Scheme 4]
합성예 1의 2단계에서 1-bromo-2-iodobenzene 대신 2,3-dibromonaphthalene을 투입하여 반응시킨 것을 제외하고, 합성예 1의 1 내지 5단계와 동일한 합성법을 통해 중간체 134-5를 합성하였으며, 상기 중간체 134-5와 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 134를 합성하였다. LC/MS calculated for: C39H27N3OSi Exact Mass: 581.19 found for 582.20 [M+H]Intermediate 134-5 was synthesized through the same synthesis method as in Steps 1 to 5 of Synthesis Example 1, except that 2,3-dibromonaphthalene was added instead of 1-bromo-2-iodobenzene in Step 2 of Synthesis Example 1 to react. Compound 134 was synthesized by synthesizing/purifying the intermediate 134-5 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine as starting materials in the same manner as in step 2 of Synthesis Example 1. LC/MS calculated for: C39H27N3OSi Exact Mass: 581.19 found for 582.20 [M+H]
합성예 5: 화합물 142의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of Compound 142
[반응식 5][Scheme 5]
1단계: 중간체 142-1의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate 142-1
7-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran (50.0 g, 198 mmol)을 무수 THF 1L에 녹이고 -78℃에서 교반한다. 30분 후, n-butyllithium 2.5M solution (95.0 mL, 237 mmol)을 천천히 넣고, 상온에서 8시간 동안 추가로 교반한다. 8시간 후 다시 -78℃로 냉각하고서, triisopropyl borate (44.7 g, 237 mmol)을 천천히 넣고 12시간동안 교반한다. 반응이 종료되면 묽은 염산을 소량 투입하고 1시간동안 교반한다. 증류수 및 dichloromethane의 혼합 용매로 2회 추출하여 유기층을 분리한 후 유기층의 유기용매를 회전 증발기를 이용하여 농축한다. 농축된 유기층을 n-hexane으로 슬러리 교반/정제 하여 중간체 142-1을 36.2 g (74.3 %) 수득하였다.Dissolve 7-chloronaphtho[1,2-b]benzofuran (50.0 g, 198 mmol) in 1 L of anhydrous THF and stir at -78°C. After 30 minutes, n-butyllithium 2.5M solution (95.0 mL, 237 mmol) was slowly added thereto, and the mixture was further stirred at room temperature for 8 hours. After 8 hours, the mixture was cooled to -78°C again, and triisopropyl borate (44.7 g, 237 mmol) was slowly added thereto and stirred for 12 hours. When the reaction is complete, a small amount of dilute hydrochloric acid is added and stirred for 1 hour. After extracting twice with a mixed solvent of distilled water and dichloromethane to separate the organic layer, the organic solvent in the organic layer is concentrated using a rotary evaporator. The concentrated organic layer was slurry stirred/purified with n -hexane to obtain 36.2 g (74.3%) of intermediate 142-1.
2단계: 화합물 142의 합성Step 2: Synthesis of Compound 142
합성예 1의 2단계에서 중간체 64-1 대신 중간체 142-1을 투입하여 반응시킨 것을 제외하고, 합성예 1의 1 내지 5단계와 동일한 합성법을 통해, 중간체 142-5를 합성하였으며, 상기 중간체 142-5와 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 142를 합성하였다. LC/MS calculated for: C39H27N3OSi Exact Mass: 581.19 found for 582.10 [M+H]In step 2 of Synthesis Example 1, Intermediate 142-5 was synthesized through the same synthesis method as in Steps 1 to 5 of Synthesis Example 1, except that Intermediate 142-1 was added instead of Intermediate 64-1 and reacted. Compound 142 was synthesized by synthesizing/purifying -5 and 2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine as starting materials in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1. LC/MS calculated for: C39H27N3OSi Exact Mass: 581.19 found for 582.10 [M+H]
비교합성예 1: 화합물 C-1의 합성Comparative Synthesis Example 1: Synthesis of Compound C-1
[반응식 6][Scheme 6]
1단계: 중간체 C-1-1의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate C-1-1
4-bromo-1-chlorodibenzofuran과 (2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-1-1을 합성하였다.Intermediate C-1-1 was synthesized by synthesizing/purifying 4-bromo-1-chlorodibenzofuran and (2-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid as starting materials in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1.
2단계: 중간체 C-1-2의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate C-1-2
중간체 C-1-1 (85.4 g, 254 mmol)을 무수 THF 500 mL에 녹이고 -78℃에서 methylmagnesium bromide solution (211.8 mL, 634 mmol)을 천천히 적가한다. 12시간 후 반응이 종료되면 용액을 얼음물에 천천히 붓는다. Ethyl acetate와 증류수로 2회 추출하고 난 후 실리카겔로 필터한다. 유기층을 모두 증발하고 특별한 추가 정제 없이 건조하여 중간체 C-1-2를 72.6 g (85.0 %) 수득하였다.Intermediate C-1-1 (85.4 g, 254 mmol) was dissolved in 500 mL of anhydrous THF, and methylmagnesium bromide solution (211.8 mL, 634 mmol) was slowly added dropwise at -78°C. When the reaction is complete after 12 hours, the solution is slowly poured into ice water. After extracting twice with ethyl acetate and distilled water, filter with silica gel. All organic layers were evaporated and dried without further purification to obtain 72.6 g (85.0%) of intermediate C-1-2.
3단계: 중간체 C-1-3의 합성Step 3: Synthesis of Intermediate C-1-3
중간체 C-1-2 (72.6 g, 216 mmol)을 MC 400 mL에 녹이고 0℃에서 Boron trifluoride etherate (29.3 mL, 237 mmol)을 천천히 적가한다. 12시간 후 반응이 종료되면 용액을 증류수에 천천히 붓는다. Dichloromethane과 증류수로 2회 추출하고 난 후 실리카겔로 필터한다. 유기층을 모두 증발하고 toluene으로 재결정하여 중간체 C-1-3을 37.3 g (54.3 %) 수득하였다.Intermediate C-1-2 (72.6 g, 216 mmol) was dissolved in 400 mL of MC, and boron trifluoride etherate (29.3 mL, 237 mmol) was slowly added dropwise at 0°C. When the reaction is complete after 12 hours, the solution is slowly poured into distilled water. After extracting twice with dichloromethane and distilled water, filter with silica gel. The organic layer was evaporated and recrystallized from toluene to obtain 37.3 g (54.3%) of intermediate C-1-3.
4단계: 중간체 C-1-4의 합성Step 4: Synthesis of Intermediate C-1-4
중간체 C-1-3을 출발물질로 합성예 1의 5단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 중간체 C-1-4를 합성하였다.Compound intermediate C-1-4 was synthesized by synthesizing/purifying Intermediate C-1-3 as a starting material in the same manner as in Synthesis Example 1, Step 5.
5단계: 화합물 C-1의 합성Step 5: Synthesis of Compound C-1
중간체 C-1-4와 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 C-1을 합성하였다. LC/MS calculated for: C37H26N2O Exact Mass: 514.20 found for 515.43 [M+H]Compound C-1 was synthesized by synthesizing/purifying intermediate C-1-4 and 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine as starting materials in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1. LC/MS calculated for: C37H26N2O Exact Mass: 514.20 found for 515.43 [M+H]
비교합성예 2: 화합물 C-2의 합성Comparative Synthesis Example 2: Synthesis of Compound C-2
[반응식 7][Scheme 7]
1단계: 중간체 C-2-1의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate C-2-1
중간체 C-1-4와 1-bromo-4-chlorobenzene을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-2-1을 합성하였다.Intermediate C-1-4 and 1-bromo-4-chlorobenzene were synthesized/purified in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1 using 1-bromo-4-chlorobenzene as starting materials to synthesize Intermediate C-2-1.
2단계: 중간체 C-2-2의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate C-2-2
중간체 C-2-1을 출발물질로 합성예 1의 5단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-2-2를 합성하였다.Intermediate C-2-2 was synthesized by synthesizing/purifying Intermediate C-2-1 as a starting material in the same manner as in Synthesis Example 1, Step 5.
3단계: 화합물 C-2의 합성Step 3: Synthesis of Compound C-2
중간체 C-2-2와 2-chloro-4,6-diphenyltriazine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 C-2를 합성하였다. LC/MS calculated for: C42H29N3O Exact Mass: 591.23 found for 592.40 [M+H]Compound C-2 was synthesized by synthesizing/purifying intermediate C-2-2 and 2-chloro-4,6-diphenyltriazine as starting materials in the same manner as in step 2 of Synthesis Example 1. LC/MS calculated for: C42H29N3O Exact Mass: 591.23 found for 592.40 [M+H]
비교합성예 3: 화합물 C-3의 합성Comparative Synthesis Example 3: Synthesis of Compound C-3
[반응식 8][Scheme 8]
1단계: 중간체 C-3-1의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate C-3-1
중간체 C-1-1과 phenylmagnesium bromide를 출발물질로 비교합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-3-1을 합성하였다.Intermediate C-1-1 and phenylmagnesium bromide were synthesized/purified in the same manner as in Step 2 of Comparative Synthesis Example 1 using starting materials to synthesize Intermediate C-3-1.
2단계: 중간체 C-3-2의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate C-3-2
중간체 C-3-1을 출발물질로 비교합성예 1의 3단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-3-2를 합성하였다.Intermediate C-3-2 was synthesized by synthesizing/purifying Intermediate C-3-1 as a starting material in the same manner as in Step 3 of Comparative Synthesis Example 1.
3단계: 중간체 C-3-3의 합성Step 3: Synthesis of Intermediate C-3-3
중간체 C-3-2를 출발물질로 비교합성예 1의 4단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-3-3을 합성하였다.Intermediate C-3-3 was synthesized by synthesizing/purifying Intermediate C-3-2 as a starting material in the same manner as in Step 4 of Comparative Synthesis Example 1.
4단계: 화합물 C-3의 합성Step 4: Synthesis of Compound C-3
중간체 C-3-3과 2-chloro-4,6-diphenyltriazine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 C-3을 합성하였다. LC/MS calculated for: C46H29N3O Exact Mass: 639.23 found for 640.33 [M+H]Compound C-3 was synthesized by synthesizing/purifying intermediate C-3-3 and 2-chloro-4,6-diphenyltriazine as starting materials in the same manner as in step 2 of Synthesis Example 1. LC/MS calculated for: C46H29N3O Exact Mass: 639.23 found for 640.33 [M+H]
비교합성예 4: 화합물 C-4의 합성Comparative Synthesis Example 4: Synthesis of Compound C-4
[반응식 9][Scheme 9]
비교합성예 1의 1단계에서 4-bromo-1-chlorodibenzofuran 대신 4-bromo-1-chlorodibenzothiophene을 투입하여 반응시킨 것을 제외하고, 비교합성예 1의 1 내지 4단계와 동일한 합성법을 통해 중간체 C-4-4를 합성하였으며, 상기 중간체 C-4-4와 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 C-4를 합성하였다. LC/MS calculated for: C37H26N2S Exact Mass: 530.18 found for 531.22 [M+H]Intermediate C-4 through the same synthesis method as in Steps 1 to 4 of Comparative Synthesis Example 1, except that 4-bromo-1-chlorodibenzothiophene was added instead of 4-bromo-1-chlorodibenzofuran in Step 1 of Comparative Synthesis Example 1. -4 was synthesized, and compound C-4 was synthesized by synthesizing/purifying the intermediate C-4-4 and 2-chloro-4,6-diphenylpyrimidine as starting materials in the same manner as in step 2 of Synthesis Example 1. LC/MS calculated for: C37H26N2S Exact Mass: 530.18 found for 531.22 [M+H]
비교합성예 5: 화합물 C-5의 합성Comparative Synthesis Example 5: Synthesis of Compound C-5
[반응식 10][Scheme 10]
비교합성예 2의 1단계에서 중간체 C-1-4 대신 중간체 C-4-4를 투입하여 반응시킨 것을 제외하고, 비교합성예 2의 1 및 2단계와 동일한 합성법을 통해 중간체 C-5-2를 합성하였으며, 상기 중간체 C-5-2와 2-chloro-4,6-diphenyltriazine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 C-5를 합성하였다. LC/MS calculated for: C42H29N3S Exact Mass: 607.21 found for 608.47 [M+H]Intermediate C-5-2 through the same synthesis method as in Steps 1 and 2 of Comparative Synthesis Example 2, except that Intermediate C-4-4 was added instead of Intermediate C-1-4 in Step 1 of Comparative Synthesis Example 2 and reacted. was synthesized, and compound C-5 was synthesized by synthesizing/purifying the intermediate C-5-2 and 2-chloro-4,6-diphenyltriazine as starting materials in the same manner as in step 2 of Synthesis Example 1. LC/MS calculated for: C42H29N3S Exact Mass: 607.21 found for 608.47 [M+H]
비교합성예 6: 화합물 C-6의 합성Comparative Synthesis Example 6: Synthesis of Compound C-6
[반응식 11][Scheme 11]
1단계: 중간체 C-6-1의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate C-6-1
1-chloro-4-fluorobenzene (103.7 g, 794 mmol), 2,6-dibromophenol (50.0 g, 199 mmol) 그리고 K2CO3 (82.3 g, 596 mmol)을 NMP 1 L에 녹이고 180℃에서 환류 교반한다. 12시간 후 반응이 종료되면 용액을 증류수에 천천히 붓는다. Dichloromethane과 증류수로 2회 추출하고 난 후 실리카겔로 필터한다. 유기층을 모두 증발하고 methyl alcohol으로 슬러리 정제하여 중간체 C-6-1을 62.7 g (87.2 %) 수득하였다.1-chloro-4-fluorobenzene (103.7 g, 794 mmol), 2,6-dibromophenol (50.0 g, 199 mmol) and K 2 CO 3 (82.3 g, 596 mmol) were dissolved in 1 L of NMP and stirred under reflux at 180 °C. do. When the reaction is complete after 12 hours, the solution is slowly poured into distilled water. After extracting twice with dichloromethane and distilled water, filter with silica gel. The organic layer was evaporated and slurry purified with methyl alcohol to obtain 62.7 g (87.2%) of intermediate C-6-1.
2단계: 중간체 C-6-2의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate C-6-2
중간체 C-6-1 (62.7 g, 173 mmol), Pd(OAc)2 (1.9 g, 9 mmol), PCy3HBF4 (10.0 g, 26 mmol) 그리고 K2CO3 (47.8 g, 346 mmol)을 DMAc 800 mL에 녹이고 180℃에서 환류 교반한다. 12시간 후 반응이 종료되면 용액을 증류수에 천천히 붓는다. Dichloromethane과 증류수로 2회 추출하고 난 후 실리카겔로 필터한다. 유기층을 모두 증발하고 dichloromethane : n-hexane 혼합용액으로 재결정하여 중간체 C-6-2를 20.0 g (41.1 %) 수득하였다.Intermediate C-6-1 (62.7 g, 173 mmol), Pd(OAc) 2 (1.9 g, 9 mmol), PCy 3 HBF 4 (10.0 g, 26 mmol) and K 2 CO 3 (47.8 g, 346 mmol) was dissolved in 800 mL of DMAc and stirred under reflux at 180 °C. When the reaction is complete after 12 hours, the solution is slowly poured into distilled water. After extracting twice with dichloromethane and distilled water, filter with silica gel. The organic layer was evaporated and recrystallized from a mixture of dichloromethane and n-hexane to obtain 20.0 g (41.1%) of intermediate C-6-2.
3단계: 중간체 C-6-3의 합성Step 3: Synthesis of Intermediate C-6-3
중간체 C-6-2를 출발물질로 합성예 1의 1단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-6-3을 합성하였다.Intermediate C-6-2 was synthesized/purified in the same manner as in Synthesis Example 1, Step 1, using Intermediate C-6-2 as a starting material to synthesize Intermediate C-6-3.
4단계: 중간체 C-6-4의 합성Step 4: Synthesis of Intermediate C-6-4
중간체 C-6-3을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-6-4를 합성하였다.Intermediate C-6-3 was synthesized/purified in the same manner as in the second step of Synthesis Example 1 using the starting material to synthesize Intermediate C-6-4.
5단계: 중간체 C-6-5의 합성Step 5: Synthesis of Intermediate C-6-5
중간체 C-6-4를 출발물질로 합성예 1의 3단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-6-5을 합성하였다.Intermediate C-6-4 was synthesized/purified in the same manner as in Synthesis Example 1, Step 3, using Intermediate C-6-4 as a starting material to synthesize Intermediate C-6-5.
6단계: 중간체 C-6-6의 합성Step 6: Synthesis of Intermediate C-6-6
중간체 C-6-5를 출발물질로 합성예 1의 4단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-6-6을 합성하였다.Intermediate C-6-6 was synthesized by synthesizing/purifying Intermediate C-6-5 as a starting material in the same manner as in Step 4 of Synthesis Example 1.
7단계: 중간체 C-6-7의 합성Step 7: Synthesis of Intermediate C-6-7
중간체 C-6-6을 출발물질로 합성예 1의 5단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 C-6-7을 합성하였다.Intermediate C-6-6 was synthesized/purified in the same manner as in Step 5 of Synthesis Example 1 using the starting material to synthesize Intermediate C-6-7.
8단계: 화합물 C-6의 합성Step 8: Synthesis of Compound C-6
중간체 C-6-7과 2-chloro-4,6-diphenyltriazine을 출발물질로 합성예 1의 2단계와 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 C-6을 합성하였다. LC/MS calculated for: C35H25N3OSi Exact Mass: 531.18 found for 532.22 [M+H]Compound C-6 was synthesized by synthesizing/purifying intermediate C-6-7 and 2-chloro-4,6-diphenyltriazine as starting materials in the same manner as in step 2 of Synthesis Example 1. LC/MS calculated for: C35H25N3OSi Exact Mass: 531.18 found for 532.22 [M+H]
합성예 6: 화합물 A-84의 합성Synthesis Example 6: Synthesis of Compound A-84
[반응식 12][Scheme 12]
1단계: 중간체 2-1a의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate 2-1a
phenylhydrazinehydrochloride (70.0g, 484.1 mmol), 및 7-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one (108.9g, 484.1 mmol)을 환저플라스크에 넣고 에탄올(1200ml)에 녹인다. 상온에서 염산 60 mL를 천천히 적가한 후 90℃에서 12시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 용매를 감압 하에서 제거한 후 과량의 EA로 추출한다. 유기용매를 감압하에 제거하고 소량의 메탄올 속에서 교반시킨 후 필터하여 중간체 2-1a을 95.2g(66%) 수득하였다.Phenylhydrazinehydrochloride (70.0 g, 484.1 mmol) and 7-bromo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one (108.9 g, 484.1 mmol) were put in a round bottom flask and dissolved in ethanol (1200 ml). After slowly adding 60 mL of hydrochloric acid dropwise at room temperature, the mixture was stirred at 90°C for 12 hours. When the reaction is complete, the solvent is removed under reduced pressure and then extracted with an excess of EA. The organic solvent was removed under reduced pressure, stirred in a small amount of methanol, and filtered to obtain 95.2 g (66%) of intermediate 2-1a.
2단계: 중간체 2-1b의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate 2-1b
중간체 2-1a (95.2g, 319.3 mmol), 및 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (108.7g, 478.9 mmol)을 둥근바닥 플라스크에 넣고 톨루엔(600ml)에 녹인다. 80℃에서 12시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 반응용매를 제거한 후 컬럼크로마토그래피를 이용하여 중간체 2-1b를 41.3g(44%) 수득하였다.Intermediate 2-1a (95.2g, 319.3 mmol) and 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (108.7g, 478.9 mmol) were put in a round bottom flask and dissolved in toluene (600ml). Stir at 80° C. for 12 hours. After the reaction was completed, the reaction solvent was removed and 41.3 g (44%) of intermediate 2-1b was obtained by column chromatography.
3단계: 중간체 2-1c의 합성Step 3: Synthesis of Intermediate 2-1c
중간체 2-1b (41.3g, 139.0 mmol), iodobenzene (199.2g, 976.0 mmol), CuI (5.31g, 28.0 mmol), K2CO3 (28.9g, 209.0 mmol), 및 1,10-phenanthroline (5.03g, 28.0 mmol)을 환저플라스크에 넣고 DMF(500ml)에 녹인다. 180℃에서 12 시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 반응용매를 감압 하에서 제거한 후 디클로로메탄에 용해 후 실리카겔 여과한다. 디클로로메탄 농축 후 헥산으로 재결정하여 중간체 2-1c를 39.0g(75%) 수득하였다.Intermediate 2-1b (41.3g, 139.0 mmol), iodobenzene (199.2g, 976.0 mmol), CuI (5.31g, 28.0 mmol), K 2 CO 3 (28.9g, 209.0 mmol), and 1,10-phenanthroline (5.03 g, 28.0 mmol) into a round bottom flask and dissolved in DMF (500ml). Stir at 180° C. for 12 hours. After the reaction is completed, the reaction solvent is removed under reduced pressure, dissolved in dichloromethane, and filtered through silica gel. After concentration in dichloromethane, recrystallization from hexane yielded 39.0 g (75%) of intermediate 2-1c.
4단계: 화합물 A-84의 합성Step 4: Synthesis of Compound A-84
중간체 2-1c 5.0 g (13.46 mmol)과 아민 중간체 2-1d 4.41 g (13.46 mmol), 소디움 t-부톡사이드(sodium t-butoxide) 1.94 g (20.19 mmol), 및 Tri-tert-부틸포스핀(butylphosphine) 0.54g (1.35 mmol)을 톨루엔 100 ml에 용해시키고, Pd(dba)2 0.37g (0.4 mmol)을 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 노말헥산 / 디클로로 메탄 (2 : 1 부피비)으로 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 화합물 A-84를 6.4g (수율 82.0%) 을 수득 하였다.5.0 g (13.46 mmol) of intermediate 2-1c and 4.41 g (13.46 mmol) of intermediate amine 2-1d, 1.94 g (20.19 mmol) of sodium t-butoxide, and Tri-tert-butylphosphine ( butylphosphine) 0.54 g (1.35 mmol) was dissolved in 100 ml of toluene, and Pd (dba) 2 0.37 g (0.4 mmol) was added thereto, followed by reflux stirring for 12 hours under a nitrogen atmosphere. After completion of the reaction, after extraction with toluene and distilled water, the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, filtered, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The product was purified by silica gel column chromatography with n-hexane/dichloromethane (2:1 volume ratio) to obtain 6.4 g of compound A-84 (yield: 82.0%).
합성예 7: 화합물 2-92의 합성Synthesis Example 7: Synthesis of Compound 2-92
[반응식 13][Scheme 13]
1단계: 중간체 2-92a의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate 2-92a
KR10-1423173 B1 특허를 참고하여 합성하였다.It was synthesized by referring to patent KR10-1423173 B1.
2단계: 화합물 2-92의 합성Step 2: Synthesis of compound 2-92
중간체 2-92a 5.0 g (16.93 mmol)과 아민 중간체 2-92b 5.4 g (16.93 mmol), 소디움 t-부톡사이드(sodium t-butoxide) 2.44 g (25.39 mmol), 및 Tri-tert-부틸포스핀(butylphosphine) 0.68g (1.69 mmol)을 톨루엔 100 ml에 용해 시키고, Pd(dba)2 0.47g (0.51 mmol)을 넣은 후 질소 분위기 하에서 12시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 종료 후 톨루엔과 증류수로 추출 후 유기층을 무수황산마그네슘 으로 건조, 여과하고 여과액을 감압 농축하였다. 생성물을 노말헥산/디클로로메탄(2 : 1 부피비)으로 실리카겔 컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 목적 화합물인 2-92 를 8.2g (수율 84.0%) 을 수득하였다.5.0 g (16.93 mmol) of intermediate 2-92a and 5.4 g (16.93 mmol) of amine intermediate 2-92b, 2.44 g (25.39 mmol) of sodium t-butoxide, and Tri-tert-butylphosphine ( butylphosphine) 0.68 g (1.69 mmol) was dissolved in
(유기 발광 소자의 제작)(Manufacture of organic light emitting device)
실시예 1Example 1
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3 % NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1300Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 64를 호스트로 사용하고 도판트로 [Ir(piq)2acac]를 2wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 Liq 15Å과 Al 1,200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) to a thickness of 1,500 Å was washed with distilled water. After the distilled water cleaning was completed, the substrate was ultrasonically cleaned with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, or methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, compound A doped with 3% NDP-9 (commercially available from Novaled) was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer with a thickness of 100 Å, and the hole injection layer Compound A was deposited thereon to a thickness of 1300 Å to form a hole transport layer. Compound B was deposited to a thickness of 700 Å on top of the hole transport layer to form a hole transport auxiliary layer. Compound 64 obtained in Synthesis Example 1 was used as a host on the hole transport auxiliary layer, and [Ir(piq) 2 acac] was doped at 2 wt% as a dopant to form a light emitting layer having a thickness of 400 Å by vacuum deposition. Subsequently, compound C was deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 Å to form an electron transport auxiliary layer, and compound D and LiQ were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 Å. An organic light emitting device was fabricated by forming a cathode by sequentially vacuum depositing 15 Å of Liq and 1,200 Å of Al on the electron transport layer.
상기 유기발광소자는 5층의 유기 박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 다음과 같다.The organic light emitting device has a structure having 5 organic thin film layers, and is specifically as follows.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1300Å) / 화합물B (700Å) / EML [화합물 64 : [Ir(piq)2acac] = 98 : 2 (w/w)] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : Liq(300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.ITO / Compound A (3% NDP-9 doping, 100Å) / Compound A (1300Å) / Compound B (700Å) / EML [Compound 64: [Ir(piq) 2 acac] = 98: 2 (w/w)] (400Å) / Compound C (50Å) / Compound D: Liq (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å).
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amineCompound A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amineCompound B: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazineCompound C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolineCompound D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 5 및 비교예 1 내지 6Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 6
하기 표 1에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 5, 및 비교예 1 내지 6의 소자를 제작하였다.As shown in Table 1 below, devices of Examples 2 to 5 and Comparative Examples 1 to 6 were fabricated in the same manner as in Example 1, except that the host was changed.
실시예 6 내지 15 및 비교예 7 내지 12Examples 6 to 15 and Comparative Examples 7 to 12
하기 표 2에 기재한 바와 같이 호스트를 변경하고, 제1 호스트 및 제2 호스트를 5:5의 중량비로 혼합하여 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 6 내지 15, 및 비교예 7 내지 12의 소자를 제작하였다.As shown in Table 2 below, the host was changed, and the first host and the second host were mixed at a weight ratio of 5:5, and Examples 6 to 15 and Comparative Examples 7 to 12 were prepared in the same manner as in Example 1. device was made.
평가evaluation
상기 실시예 1 내지 실시예 15, 비교예 1 내지 비교예 12에 따른 유기발광소자의 발광효율 및 수명 특성을 평가하였다. 구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 및 2와 같다.The luminous efficiency and lifetime characteristics of the organic light emitting devices according to Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 12 were evaluated. The specific measurement method is as follows, and the results are shown in Tables 1 and 2.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.With respect to the manufactured organic light emitting device, while increasing the voltage from 0V to 10V, a current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400), and the result was obtained by dividing the measured current value by the area.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, while increasing the voltage from 0V to 10V, the luminance at that time was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A), and the result was obtained.
(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.Current efficiency (cd/A) of the same current density (10 mA/cm 2 ) was calculated using the luminance, current density, and voltage measured from (1) and (2) above.
비교예 1 및 비교예 7의 발광효율을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.Relative values based on the luminous efficiency of Comparative Example 1 and Comparative Example 7 were calculated and shown in Tables 1 and 2 below.
(4) 수명 측정(4) life measurement
제조된 유기발광소자에 대해 폴라로닉스 수명측정 시스템을 사용하여 실시예 1 내지 15, 비교예 1 내지 비교예 12의 소자를 초기휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 발광시키고 시간경과에 따른 휘도의 감소를 측정하여 초기 휘도 대비 95%로 휘도가 감소된 시점을 T95 수명으로 측정하였다.For the organic light emitting device manufactured, the devices of Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 12 were emitted at an initial luminance (cd/m 2 ) of 6,000 cd/m 2 using the Polaronics lifetime measurement system, and time elapsed. By measuring the decrease in luminance according to , the time point when the luminance decreased to 95% compared to the initial luminance was measured as the T95 lifespan.
비교예 1 및 비교예 7의 T95 수명을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.Relative values based on the T95 lifespan of Comparative Example 1 and Comparative Example 7 were calculated and shown in Tables 1 and 2 below.
(5) 구동전압 측정(5) Driving voltage measurement
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.The result was obtained by measuring the driving voltage of each device at 15 mA/cm 2 using a current-voltmeter (Keithley 2400).
비교예 1 및 비교예 7의 구동전압을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 1 및 표 2에 나타내었다.Relative values based on the driving voltages of Comparative Example 1 and Comparative Example 7 were calculated and shown in Tables 1 and 2 below.
표 1 및 2를 참고하면, 본 발명에 따른 화합물을 단독 호스트 및 제2 호스트와 조합한 혼합 호스트로서 사용하였을 때 비교 화합물을 사용한 것 대비 구동전압, 효율 및 수명이 크게 개선된 것을 확인할 수 있다. Referring to Tables 1 and 2, it can be seen that when the compound according to the present invention is used as a mixed host in combination with a single host and a second host, the driving voltage, efficiency and lifespan are significantly improved compared to those using the comparative compound.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.Although the embodiments have been described in detail, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements of those skilled in the art using the basic concepts of the present invention defined in the following claims also fall within the scope of the present invention. will be.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역100: organic light emitting element
105 organic layer
110: cathode
120: anode
130: light emitting layer
140: hole transport region
150: electron transport area
Claims (15)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
X1은 O 또는 S이고,
Z1 내지 Z3은 각각 독립적으로 N 또는 CRa이고,
Z1 내지 Z3 중 적어도 둘은 N이고,
L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ra 및 R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R6 및 R7은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
m1 및 m2는 각각 독립적으로 2 또는 4의 정수이고,
m3 및 m4는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0 또는 1의 정수이다.A compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
X 1 is O or S;
Z 1 to Z 3 are each independently N or CR a ;
at least two of Z 1 to Z 3 are N;
L 1 to L 3 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group;
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R a and R 1 to R 5 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group;
R 6 and R 7 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group;
m1 and m2 are each independently an integer of 2 or 4;
m3 and m4 are each independently one of integers from 1 to 4;
n1 and n2 are each independently an integer of 0 or 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표시되는 것인, 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A]
[화학식 1B]
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
X1, Z1 내지 Z3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R7, m1 내지 m4, n1 및 n2의 정의는 제1항에서와 같다.According to claim 1,
Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device, which is represented by Formula 1A or Formula 1B:
[Formula 1A]
[Formula 1B]
In Formula 1A and Formula 1B,
X 1 , Z 1 to Z 3 , L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 7 , m1 to m4, n1 and n2 are defined as in claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
[화학식 1-7]
화학식 1-1 내지 화학식 1-7에서,
X1, Z1 내지 Z3, L1 내지 L3, Ar1, Ar2, R1 내지 R7, 및 m1 내지 m4의 정의는 제1항에서와 같다.According to claim 1,
Chemical Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device, which is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-7:
[Formula 1-1] [Formula 1-2]
[Formula 1-3] [Formula 1-4]
[Formula 1-5] [Formula 1-6]
[Formula 1-7]
In Formula 1-1 to Formula 1-7,
X 1 , Z 1 to Z 3 , L 1 to L 3 , Ar 1 , Ar 2 , R 1 to R 7 , and m1 to m4 are defined as in claim 1.
상기 L1 내지 L3은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기인, 유기 광전자 소자용 화합물.According to claim 1,
Wherein L 1 to L 3 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group, a compound for an organic optoelectronic device.
상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 화합물.According to claim 1,
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, or a substituted or unsubstituted carbazolyl group. , A substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group, a compound for an organic optoelectronic device.
상기 *-L2-Ar1 및 *-L3-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서,
D는 중수소이고,
m14는 0 내지 5의 정수 중 하나이고,
m15는 0 내지 4의 정수 중 하나이고,
m16은 0 내지 7의 정수 중 하나이고,
m17은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,
m18은 0 내지 6의 정수 중 하나이고,
m19는 0 내지 2의 정수 중 하나이며,
*은 연결 지점이다.According to claim 1,
Wherein *-L 2 -Ar 1 and *-L 3 -Ar 2 are each independently one selected from substituents listed in Group I, Compound for Organic Optoelectronic Device:
[Group I]
In Group I,
D is deuterium;
m14 is an integer from 0 to 5;
m15 is an integer from 0 to 4;
m16 is an integer from 0 to 7;
m17 is an integer from 0 to 3;
m18 is an integer from 0 to 6;
m19 is an integer from 0 to 2;
* is a connection point.
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[1] [2] [3] [4]
[5] [6] [7] [8]
[9] [10] [11] [12]
[13] [14] [15] [16]
[17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24]
[25] [26] [27] [28]
[29] [30] [31] [32]
[33] [34] [35] [36]
[37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44]
[45] [46] [47] [48]
[49] [50] [51] [52]
[53] [54] [55] [56]
[57] [58] [59] [60]
[61] [62] [63] [64]
[65] [66] [67] [68]
[69] [70] [71] [72]
[73] [74] [75] [76]
[77] [78] [79] [80]
[81] [82] [83] [84]
[85] [86] [87] [88]
[89] [90] [91] [92]
[93] [94] [95] [96]
[97] [98] [99] [100]
[101] [102] [103] [104]
[105] [106] [107] [108]
[109] [110] [111] [112]
[113] [114] [115] [116]
[117] [118] [119] [120]
[121] [122] [123] [124]
[125] [126] [127] [128]
[129] [130] [131] [132]
[133] [134] [135] [136]
[137] [138] [139] [140]
[141] [142] [143] [144]
[145] [146] [147] [148]
[149] [150] [151] [152]
[153] [154] [155] [156]
[157] [158] [159] [160]
[161] [162] [163] [164]
.According to claim 1
A compound for an organic optoelectronic device selected from the compounds listed in Group 1 below:
[Group 1]
[1] [2] [3] [4]
[5] [6] [7] [8]
[9] [10] [11] [12]
[13] [14] [15] [16]
[17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24]
[25] [26] [27] [28]
[29] [30] [31] [32]
[33] [34] [35] [36]
[37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44]
[45] [46] [47] [48]
[49] [50] [51] [52]
[53] [54] [55] [56]
[57] [58] [59] [60]
[61] [62] [63] [64]
[65] [66] [67] [68]
[69] [70] [71] [72]
[73] [74] [75] [76]
[77] [78] [79] [80]
[81] [82] [83] [84]
[85] [86] [87] [88]
[89] [90] [91] [92]
[93] [94] [95] [96]
[97] [98] [99] [100]
[101] [102] [103] [104]
[105] [106] [107] [108]
[109] [110] [111] [112]
[113] [114] [115] [116]
[117] [118] [119] [120]
[121] [122] [123] [124]
[125] [126] [127] [128]
[129] [130] [131] [132]
[133] [134] [135] [136]
[137] [138] [139] [140]
[141] [142] [143] [144]
[145] [146] [147] [148]
[149] [150] [151] [152]
[153] [154] [155] [156]
[157] [158] [159] [160]
[161] [162] [163] [164]
.
상기 제1 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이고,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물인, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
X2는 O, S, NRb, CRcRd 또는 SiReRf이고,
Rb, Rc, Rd, Re, Rf 및 R8은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m5는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
환 A는 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 고리 중에서 선택되는 어느 하나이고,
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서,
*은 연결 지점이고,
X3은 O, S, NRg, CRhRi 또는 SiRjRk이고,
Rg, Rh, Ri, Rj, Rk, 및 R9 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
m6, m8, m11 및 m13은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m7, m9, m10 및 m12는 각각 독립적으로 1 또는 2의 정수이고,
R8 내지 R16 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이고,
[화학식 a]
상기 화학식 a에서,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
*는 연결 지점이다.Including a first compound, and a second compound,
The first compound is a compound for an organic optoelectronic device according to claim 1,
The second compound is a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 2, a composition for an organic optoelectronic device:
[Formula 2]
In Formula 2,
X 2 is O, S, NR b , CR c R d or SiR e R f ;
R b , R c , R d , R e , R f and R 8 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 alkyl group. A C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m5 is an integer from 1 to 4;
Ring A is any one selected from the rings listed in Group II below,
[Group II]
In Group II,
* is the connection point,
X 3 is O, S, NR g , CR h R i or SiR j R k ;
R g , R h , R i , R j , R k , and R 9 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted A cyclic C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
m6, m8, m11 and m13 are each independently an integer of 1 to 4,
m7, m9, m10 and m12 are each independently an integer of 1 or 2;
At least one of R 8 to R 16 is a group represented by the following formula (a),
[Formula a]
In the above formula (a),
L 4 to L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group;
Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group;
* is a connection point.
상기 화학식 2는 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅸ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-Ⅰ] [화학식 2-Ⅱ]
[화학식 2-Ⅲ] [화학식 2-Ⅳ]
[화학식 2-Ⅴ] [화학식 2-Ⅵ]
[화학식 2-Ⅶ] [화학식 2-Ⅷ]
[화학식 2-Ⅸ]
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅸ에서,
X2, X3, R8 내지 R11, R15, R16, m5 내지 m8, m12 및 m13은 제8항에서와 같다.According to claim 8,
Chemical Formula 2 is a composition for an organic optoelectronic device represented by any one of the following Chemical Formulas 2-I to 2-IX:
[Formula 2-Ⅰ] [Formula 2-Ⅱ]
[Formula 2-Ⅲ] [Formula 2-IV]
[Formula 2-V] [Formula 2-VI]
[Formula 2-VII] [Formula 2-VIII]
[Formula 2-Ⅸ]
In Formula 2-I to Formula 2-IX,
X 2 , X 3 , R 8 to R 11 , R 15 , R 16 , m5 to m8, m12 and m13 are the same as in claim 8.
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-ⅠA 내지 화학식 2-ⅨA, 화학식 2-ⅡB 내지 화학식 2-ⅨB 및 화학식 2-ⅡC 내지 화학식 2-ⅨC 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-ⅠA] [화학식 2-ⅡA]
[화학식 2-ⅢA] [화학식 2-ⅣA]
[화학식 2-ⅤA] [화학식 2-ⅥA]
[화학식 2-ⅦA] [화학식 2-ⅧA]
[화학식 2-ⅨA]
상기 화학식 2-ⅠA 내지 화학식 2-ⅨA에서,
X2, X3, L4 내지 L6, Ar3, Ar4, R8 내지 R11, R15, R16, m6 내지 m8, m12 및 m13은 제9항에서 정의한 바와 같고,
m5’는 1 내지 3의 정수 중 하나이고;
[화학식 2-ⅡB] [화학식 2-ⅢB]
[화학식 2-ⅣB] [화학식 2-ⅤB]
[화학식 2-ⅥB] [화학식 2-ⅦB]
[화학식 2-ⅧB] [화학식 2-ⅨB]
상기 화학식 2-ⅡB 내지 화학식 2-ⅨB 에서,
X2, X3, L4 내지 L6, R8, R10, R11, R15, R16, Ar3, Ar4, m5, m7 및 m12는 제9항에서 정의한 바와 같고,
m8’ 및 m13’은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이고;
[화학식 2-ⅡC] [화학식 2-ⅢC]
[화학식 2-ⅣC] [화학식 2-ⅤC]
[화학식 2-ⅥC] [화학식 2-ⅦC]
[화학식 2-ⅧC] [화학식 2-ⅨC]
상기 화학식 2-ⅡC 내지 화학식 2-ⅨC에서,
X2, X3, L4 내지 L6, Ar3, Ar4, R8, R10, R11, R15, R16, m5, m8 및 m13은 제9항에서 정의한 바와 같다.According to claim 9,
The second compound is represented by any one of the following Formulas 2-IA to 2-IXA, Formula 2-IIB to Formula 2-IXB, and Formula 2-IIC to Formula 2-IXC Composition for an organic optoelectronic device:
[Formula 2-ⅠA] [Formula 2-ⅡA]
[Formula 2-IIIA] [Formula 2-IVA]
[Formula 2-ⅤA] [Formula 2-ⅥA]
[Formula 2-VIIA] [Formula 2-VIIIA]
[Formula 2-IXA]
In Formula 2-IA to Formula 2-IXA,
X 2 , X 3 , L 4 to L 6 , Ar 3 , Ar 4 , R 8 to R 11 , R 15 , R 16 , m6 to m8, m12 and m13 are as defined in claim 9,
m5' is an integer from 1 to 3;
[Formula 2-IIB] [Formula 2-IIIB]
[Formula 2-ⅣB] [Formula 2-ⅤB]
[Formula 2-VIB] [Formula 2-VIIB]
[Formula 2-ⅧB] [Formula 2-ⅨB]
In Formula 2-IIB to Formula 2-IXB,
X 2 , X 3 , L 4 to L 6 , R 8 , R 10 , R 11 , R 15 , R 16 , Ar 3 , Ar 4 , m5, m7 and m12 are as defined in claim 9,
m8' and m13' are each independently an integer from 1 to 3;
[Formula 2-IIC] [Formula 2-IIIC]
[Formula 2-ⅣC] [Formula 2-ⅤC]
[Formula 2-VIC] [Formula 2-VIIC]
[Formula 2-ⅧC] [Formula 2-ⅨC]
In Formula 2-IIC to Formula 2-IXC,
X 2 , X 3 , L 4 to L 6 , Ar 3 , Ar 4 , R 8 , R 10 , R 11 , R 15 , R 16 , m5, m8 and m13 are as defined in claim 9.
상기 R8 내지 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기인, 유기 광전자 소자용 조성물.According to claim 8,
The R 8 to R 16 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, an organic optoelectronic device composition.
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-ⅣB-2 또는 화학식 2-ⅧB-2로 표현되는 것인, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-ⅣB-2] [화학식 2-ⅧB-2]
상기 화학식 2-ⅣB-2 및 화학식 2-ⅧB-2에서,
L4 내지 L6은 각각 독립적으로 단일 결합 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고,
상기 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고,
X2는 NRb, O 또는 S이고,
X3은 CRhRi 또는 SiRjRk이고,
Rb, Rh, Ri, Rj 및 Rk는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,
R8, R10, R11, R15 및 R16은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
m5는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
m7 및 m12는 각각 독립적으로은 1 또는 2의 정수이고,
m8’ 및 m13’은 각각 독립적으로 1 내지 3의 정수 중 하나이다.According to claim 9,
Wherein the second compound is represented by Formula 2-IVB-2 or Formula 2-VIIIB-2, a composition for an organic optoelectronic device:
[Formula 2-ⅣB-2] [Formula 2-VIIIB-2]
In Formula 2-IVB-2 and Formula 2-VIIIB-2,
L 4 to L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group;
Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group,
X 2 is NR b , O or S;
X 3 is CR h R i or SiR j R k ;
R b , R h , R i , R j and R k are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group,
R 8 , R 10 , R 11 , R 15 and R 16 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
m5 is an integer from 1 to 4;
m7 and m12 are each independently an integer of 1 or 2,
m8' and m13' are each independently an integer of 1 to 3;
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물; 또는 제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.anode and cathode facing each other,
At least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
The organic layer includes a light emitting layer,
The light-emitting layer may include a compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 7; Or an organic optoelectronic device comprising the composition for an organic optoelectronic device according to any one of claims 8 to 12.
상기 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.According to claim 13,
The compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device is included as a host of the light emitting layer.
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