KR20220133116A - Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device - Google Patents
Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220133116A KR20220133116A KR1020220034832A KR20220034832A KR20220133116A KR 20220133116 A KR20220133116 A KR 20220133116A KR 1020220034832 A KR1020220034832 A KR 1020220034832A KR 20220034832 A KR20220034832 A KR 20220034832A KR 20220133116 A KR20220133116 A KR 20220133116A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- formula
- substituted
- group
- unsubstituted
- compound
- Prior art date
Links
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 99
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 51
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 22
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 19
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 19
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 12
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 12
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 5
- 125000002178 anthracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 claims description 4
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 claims description 4
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 3
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical class C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 claims description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N dibenzothiophene sulfoxide Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 IYYZUPMFVPLQIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 156
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 156
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 40
- ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N (1R,3R)-3-[[3-bromo-1-[4-(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)phenyl]pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl]amino]-N,1-dimethylcyclopentane-1-carboxamide Chemical compound BrC1=NN(C2=NC(=NC=C21)N[C@H]1C[C@@](CC1)(C(=O)NC)C)C1=CC=C(C=C1)C=1SC(=NN=1)C ASGMFNBUXDJWJJ-JLCFBVMHSA-N 0.000 description 22
- 229940127007 Compound 39 Drugs 0.000 description 22
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 17
- 238000004895 liquid chromatography mass spectrometry Methods 0.000 description 16
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 14
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 13
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 12
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 10
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 7
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-iodobenzene Chemical compound BrC1=CC=CC=C1I OIRHKGBNGGSCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IMSSXBNZPVJPMI-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(4-naphthalen-2-ylphenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C2C=CC=CC2=C1 IMSSXBNZPVJPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 5
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 5
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- NRCTYGTUQWABKU-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-(4-naphthalen-2-ylphenyl)-6-(4-phenylphenyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(=NC(=N1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=C2C=CC=CC2=C1)C1=CC=C(C=C1)C1=CC=CC=C1 NRCTYGTUQWABKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DWOMBPYCHOPPQS-UHFFFAOYSA-N 4-naphthalen-2-yl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=C3C=CC=CC3=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 DWOMBPYCHOPPQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 2,6-difluoro-3-[(3-fluorophenyl)sulfonylamino]-n-(3-methoxy-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)benzamide Chemical compound C1=C2C(OC)=NNC2=NC=C1NC(=O)C(C=1F)=C(F)C=CC=1NS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 WGFNXGPBPIJYLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(I)C(Br)=C1 CXHXFDQEFKFYQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 3-[2-[5-(3-chloro-4-propan-2-yloxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]-3-methyl-6,7-dihydro-4h-pyrazolo[4,3-c]pyridin-5-yl]propanoic acid Chemical compound C1=C(Cl)C(OC(C)C)=CC=C1C1=NN=C(N2C(=C3CN(CCC(O)=O)CCC3=N2)C)S1 BGAJNPLDJJBRHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 6-(3-fluorophenyl)-3-methyl-7-[(1s)-1-(7h-purin-6-ylamino)ethyl]-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Chemical compound C=1([C@@H](NC=2C=3N=CNC=3N=CN=2)C)N=C2SC=C(C)N2C(=O)C=1C1=CC=CC(F)=C1 RSIWALKZYXPAGW-NSHDSACASA-N 0.000 description 3
- SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 6-amino-2-[[(e)-(3-formylphenyl)methylideneamino]carbamoylamino]-1,3-dioxobenzo[de]isoquinoline-5,8-disulfonic acid Chemical compound O=C1C(C2=3)=CC(S(O)(=O)=O)=CC=3C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2C(=O)N1NC(=O)N\N=C\C1=CC=CC(C=O)=C1 SFHYNDMGZXWXBU-LIMNOBDPSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N chlorodimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)Cl YGHUUVGIRWMJGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[8-[[4-methyl-5-[(3-methyl-4-oxophthalazin-1-yl)methyl]-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]octanoylamino]benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC(NC(=O)CCCCCCCSC2=NN=C(CC3=NN(C)C(=O)C4=CC=CC=C34)N2C)=CC=C1 GWNFQAKCJYEJEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 3
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N protoneodioscin Natural products O(C[C@@H](CC[C@]1(O)[C@H](C)[C@@H]2[C@]3(C)[C@H]([C@H]4[C@@H]([C@]5(C)C(=CC4)C[C@@H](O[C@@H]4[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O6)[C@H](CO)O4)CC5)CC3)C[C@@H]2O1)C)[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 LVTJOONKWUXEFR-FZRMHRINSA-N 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-4-ylboronic acid Chemical compound C12=CC=CC=C2OC2=C1C=CC=C2B(O)O ZXHUJRZYLRVVNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N phenylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N tripropan-2-yl borate Chemical compound CC(C)OB(OC(C)C)OC(C)C NHDIQVFFNDKAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- PLVCYMZAEQRYHJ-UHFFFAOYSA-N (2-bromophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1Br PLVCYMZAEQRYHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1F QCSLIRFWJPOENV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC=C1O YDMRDHQUQIVWBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 1,4-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=CC=C(Br)C2=C1 IBGUDZMIAZLJNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGHBDQZXPCTTIH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2,4-difluorobenzene Chemical compound FC1=CC=C(Br)C(F)=C1 MGHBDQZXPCTTIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ROJJKFAXAOCLKK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C(I)=C1 ROJJKFAXAOCLKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTILXPRQNNYDHT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibromonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C=C(Br)C(Br)=CC2=C1 GTILXPRQNNYDHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[3-(9,9-dimethylfluoren-2-yl)phenyl]phenyl]-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound CC1(C)C2=CC=CC=C2C2=C1C=C(C=C2)C1=CC=CC(=C1)C1=CC(=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 CUDDLYMAQMEZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 8-[4-(4,6-dinaphthalen-2-yl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]quinoline Chemical compound C1=CN=C2C(C3=CC=C(C=C3)C=3N=C(N=C(N=3)C=3C=C4C=CC=CC4=CC=3)C3=CC4=CC=CC=C4C=C3)=CC=CC2=C1 JUUBLVLOFUPMOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZVDACBKJRRYBN-UHFFFAOYSA-N 9,10-dibromophenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C(Br)=C(Br)C3=CC=CC=C3C2=C1 WZVDACBKJRRYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-[4-(9-phenylcarbazol-3-yl)phenyl]-n-(4-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 GJWBRYKOJMOBHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-n-phenylfluoren-2-amine Chemical compound C1=C2C(C)(C)C3=CC=CC=C3C2=CC=C1NC1=CC=CC=C1 RFTRFDMRINNTSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASRBGWBQGKUHQL-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-7,7-dimethylfluoreno[4,3-b][1]benzofuran Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C)(C)C3=CC=C4C5=CC=CC=C5OC4=C3C2=C1 ASRBGWBQGKUHQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZQGXRTXLXYNBJ-UHFFFAOYSA-N 9-chloro-7,7-dimethylfluoreno[4,3-b][1]benzothiole Chemical compound C1=C(Cl)C=C2C(C)(C)C3=CC=C4C5=CC=CC=C5SC4=C3C2=C1 GZQGXRTXLXYNBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- SRPUGGXXVCXONJ-UHFFFAOYSA-N CC1(C)C2=C(C=C(C=C2)N(C2=CC=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC1=C2OC2=C1C=CC=C2 Chemical compound CC1(C)C2=C(C=C(C=C2)N(C2=CC=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)C2=CC=C(C=C2)C2=CC=CC=C2)C2=C1C=CC1=C2OC2=C1C=CC=C2 SRPUGGXXVCXONJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJPLIYDWZHTSJQ-UHFFFAOYSA-N ClC1=NC(C(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC=C2)=NC(C2=CC=CC3=C2C=CC2=CC=CC=C32)=N1 Chemical compound ClC1=NC(C(C=C2)=CC=C2C2=CC=CC=C2)=NC(C2=CC=CC3=C2C=CC2=CC=CC=C32)=N1 HJPLIYDWZHTSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 Chemical compound Clc1nc(nc(n1)-c1ccc(cc1)-c1ccccc1)-c1ccccc1 JKHCVYDYGWHIFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSJOYBQDBSEDOB-UHFFFAOYSA-N N-(4-naphthalen-2-ylphenyl)-2-phenylaniline Chemical compound C(C=C1)=CC=C1C(C=CC=C1)=C1NC(C=C1)=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 SSJOYBQDBSEDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical group [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYCPKZJMLZZINQ-UHFFFAOYSA-N [3-(n-phenylanilino)phenyl]boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 MYCPKZJMLZZINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWWQCBRELPOMER-UHFFFAOYSA-N [4-(n-phenylanilino)phenyl]boronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 TWWQCBRELPOMER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004622 benzoxazinyl group Chemical group O1NC(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-ylboronic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2B(O)O JOFBTOVNZIUWPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N n,4-diphenylaniline Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 YGNUPJXMDOFFDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical class C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M rhodium;triphenylphosphane;chloride Chemical compound [Cl-].[Rh].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QBERHIJABFXGRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0059—
-
- H01L51/0072—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/0074—
-
- H01L51/0094—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
Description
유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to a composition for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device, and a display device.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting electrical energy and optical energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be roughly divided into two types according to their operating principles. One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes, and electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is electrical energy by supplying voltage or current to the electrode It is a light emitting device that generates light energy from
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic optoelectronic device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) have recently attracted much attention due to an increase in demand for flat panel display devices. An organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by an organic material positioned between electrodes.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.One embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device capable of realizing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device comprising the composition for an organic optoelectronic device.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 제1 화합물, 그리고 하기 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표현되는 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.According to one embodiment, there is provided a composition for an organic optoelectronic device comprising a first compound represented by the following Chemical Formula 1, and a second compound represented by a combination of the following Chemical Formulas 2 and 3.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,L 1 To L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 방향족의 단환 고리, 방향족의 다환 고리, 헤테로방향족의 단환 고리 또는 헤테로방향족의 다환 고리를 형성하고;R 1 to R 4 are each independently present or adjacent groups are connected to form a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic ring, aromatic polycyclic ring, heteroaromatic monocyclic ring, or heteroaromatic polycyclic ring;
[화학식 2] [화학식 3][Formula 2] [Formula 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,In Formula 2 and Formula 3,
X는 O 또는 S이고,X is O or S;
Y는 CRaRb 또는 SiRcRd이고,Y is CR a R b or SiR c R d ,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R a , R b , R c and R d are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group;
화학식 2의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 CRe이고,a1* to a4* in Formula 2 are each independently a linking carbon (C) or CR e ,
상기 화학식 2의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 3과 각각 연결되고,Adjacent two of a1* to a4* in Formula 2 are each connected to Formula 3,
Re 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R e and R 5 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R5 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이며,At least one of R 5 to R 12 is a group represented by the following formula (a),
[화학식 a][Formula a]
상기 화학식 a에서,In the above formula (a),
L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,L 5 and L 6 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
*는 연결 지점이다.* is the connection point.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 발광층을 포함하며, 상기 발광층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다. According to another embodiment, it includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer comprises a light emitting layer, and the light emitting layer comprises the composition for an organic optoelectronic device described above. It provides an organic optoelectronic device comprising.
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.A high-efficiency, long-life organic optoelectronic device can be realized.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is provided as an example, and the present invention is not limited thereto, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. As used herein, unless otherwise defined, at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다. In one embodiment of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group. In addition, in a specific embodiment of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific embodiment of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a cyano group, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group or a naphthyl group means it has been
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.As used herein, unless otherwise defined, "hetero" means that one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si, and the remainder is carbon. .
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.As used herein, the term "aryl group" is a concept that encompasses a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated. It contains a form that forms, for example, a phenyl group, a naphthyl group, etc., and includes a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, such as a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties They may include a fused non-aromatic fused ring, such as a fluorenyl group, directly or indirectly.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings that share adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and instead of carbon (C), N, O, It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may include one or more heteroatoms.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.For example, "heteroaryl group" means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may include 1 to 3 heteroatoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group includes a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or Unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted m-terphenyl group, substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, substituted or unsubstituted It may be a cyclic furanyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, A substituted or unsubstituted triazolyl group, a substituted or unsubstituted oxazolyl group, a substituted or unsubstituted thiazolyl group, a substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, a substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, a substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, A substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenazine A diyl group, a substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene It may be a diary, or a combination thereof, but is not limited thereto.
본 명세서에서, "수소 치환 (-H)"은 "중수소 치환 (-D)" 또는 "삼중수소 치환 (-T)"을 포함할 수 있다.As used herein, "hydrogen substitution (-H)" may include "deuterium substitution (-D)" or "tritium substitution (-T)".
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. As used herein, the hole property refers to a property capable of forming a hole by donating electrons when an electric field is applied. It refers to a property that facilitates the movement of holes formed in the anode and in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, the electronic property refers to a property that can receive electrons when an electric field is applied. It has conduction properties along the LUMO level, so electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer are moved to the cathode, and in the light emitting layer. properties that facilitate movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 설명한다.Hereinafter, a composition for an organic optoelectronic device according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 하기 화학식 1로 표현되는 제1 화합물, 그리고 하기 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표현되는 제2 화합물을 포함한다.The composition for an organic optoelectronic device according to an embodiment includes a first compound represented by the following Chemical Formula 1, and a second compound represented by a combination of Chemical Formulas 2 and 3 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,L 1 To L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 방향족의 단환 고리, 방향족의 다환 고리, 헤테로방향족의 단환 고리 또는 헤테로방향족의 다환 고리를 형성하고;R 1 to R 4 are each independently present or adjacent groups are connected to form a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic ring, aromatic polycyclic ring, heteroaromatic monocyclic ring, or heteroaromatic polycyclic ring;
[화학식 2] [화학식 3][Formula 2] [Formula 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,In Formula 2 and Formula 3,
X는 O 또는 S이고,X is O or S;
Y는 CRaRb 또는 SiRcRd이고,Y is CR a R b or SiR c R d ,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R a , R b , R c and R d are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group;
화학식 2의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 CRe이고,a1* to a4* in Formula 2 are each independently a linking carbon (C) or CR e ,
상기 화학식 2의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 3과 각각 연결되고,Adjacent two of a1* to a4* in Formula 2 are each connected to Formula 3,
Re 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,R e and R 5 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R5 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이며,At least one of R 5 to R 12 is a group represented by the following formula (a),
[화학식 a][Formula a]
상기 화학식 a에서,In the above formula (a),
L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,L 5 and L 6 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
*는 연결 지점이다.* is the connection point.
화학식 1로 표현되는 제1 화합물은 트리아진 및 아민기가 오르쏘-연결기에 의해 연결된 구조를 갖는다.The first compound represented by Formula 1 has a structure in which triazine and amine groups are connected by an ortho-linking group.
이와 같은 구조의 상기 제1 화합물은 전자 특성을 가지는 트리아진과 정공 특성을 가지는 아민기를 동시에 포함함으로써 바이폴라 특성을 가지게 되며, 이에 따라 LUMO 에너지 준위가 얕아진다 (shallow).The first compound having such a structure has a bipolar property by simultaneously including a triazine having an electronic property and an amine group having a hole property, and thus the LUMO energy level is shallow.
얕은 LUMO 에너지 준위를 가짐으로써 저 구동전압을 유지하면서도 문턱전압을 높일 수 있으므로 저계조 현상을 개선할 수 있다.By having a shallow LUMO energy level, it is possible to increase the threshold voltage while maintaining a low driving voltage, so that the low gray level phenomenon can be improved.
특히, 상기 트리아진과 아민기는 오르쏘-연결기를 통해 연결됨에 따라 분자량 대비 낮은 증착 온도를 유지할 수 있는 반면, 상대적으로 높은 유리 전이 온도(Tg)를 확보할 수 있게 되어 낮은 온도에서 증착이 가능하므로 열적 안정성이 우수하다.In particular, since the triazine and the amine group are connected through an ortho-linking group, a low deposition temperature compared to the molecular weight can be maintained, while a relatively high glass transition temperature (Tg) can be secured and deposition is possible at a low temperature, so thermal Excellent stability.
한편, 상기 제2 화합물은 융합된 플루오렌 고리 (또는 융합된 디벤조실롤 고리)에 아민기가 치환된 구조를 가진다.Meanwhile, the second compound has a structure in which an amine group is substituted on a fused fluorene ring (or a fused dibenzosilol ring).
상기 제2 화합물은 정공 수송 특성이 우수하며, 전술한 제1 화합물과 함께 포함되어 정공과 전자의 밸런스를 높여 이를 적용한 소자의 효율 특성 및 수명 특성을 크게 개선할 수 있다.The second compound has excellent hole transport characteristics, and is included together with the above-described first compound to increase the balance of holes and electrons, thereby greatly improving efficiency characteristics and lifespan characteristics of a device to which the second compound is applied.
본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 제1 화합물은 오르쏘 위치로 연결되는 연결기의 종류에 따라 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-11 중 어느 하나로 표현될 수 있다.According to an embodiment of the present invention, the first compound may be represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-11 according to the type of the linking group connected to the ortho position.
[화학식 1-1] [화학식 1-2][Formula 1-1] [Formula 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4][Formula 1-3] [Formula 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6][Formula 1-5] [Formula 1-6]
[화학식 1-7] [화학식 1-8][Formula 1-7] [Formula 1-8]
[화학식 1-9] [화학식 1-10][Formula 1-9] [Formula 1-10]
[화학식 1-11][Formula 1-11]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-11에서, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R4의 정의는 전술한 바와 같다.In Formulas 1-1 to 1-11, the definitions of L 1 to L 4 , Ar 1 to Ar 4 , and R 1 to R 4 are the same as described above.
일 실시예에서 제1 화합물은 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 및 화학식 1-5 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In an embodiment, the first compound may be represented by any one of Chemical Formulas 1-1 to 1-3 and Chemical Formulas 1-5 to 1-7.
일 예로 상기 L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기일 수 있다.For example, L 1 to L 4 may each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group.
일 예로 상기 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.For example, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenane Trenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group , or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기일 수 있다.As a specific example, Ar 1 and Ar 2 in Formula 1 may each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group. have.
예컨대, 상기 화학식 1의 *-L1-Ar1 및 *-L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.For example, *-L 1 -Ar 1 and *-L 2 -Ar 2 in Formula 1 may each independently be selected from the substituents listed in Group I below.
[그룹 Ⅰ][Group I]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.In the above group I, * is a connection point.
일 예로 상기 화학식 1의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.For example, Ar 3 and Ar 4 in Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted A substituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzo It may be a thiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기일 수 있다.As a specific example, Ar 3 and Ar 4 of Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or It may be an unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group.
예컨대 상기 화학식 1의 *-L3-Ar3 및 *-L4-Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.For example, *-L 3 -Ar 3 and *-L 4 -Ar 4 of Formula 1 may each independently be selected from the substituents listed in Group II below.
[그룹 Ⅱ][Group II]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.In the above group II, * is a connection point.
예컨대 상기 제1 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the first compound may be one selected from the compounds listed in Group 1, but is not limited thereto.
[그룹 1] [Group 1]
[1] [2] [3] [4] [5][1 2 3 4 5]
[6] [7] [8] [9] [10][6] [7] [8] [9] [10]
[11] [12] [13] [14] [15][11] [12] [13] [14] [15]
[16] [17] [18] [19] [20][16] [17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24] [25][21] [22] [23] [24] [25]
[26] [27] [28] [29] [30][26] [27] [28] [29] [30]
[31] [32] [33] [34] [35][31] [32] [33] [34] [35]
[36] [37] [38] [39] [40][36] [37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44] [45][41] [42] [43] [44] [45]
[46] [47] [48] [49] [50][46] [47] [48] [49] [50]
[51] [52] [53] [54] [55][51] [52] [53] [54] [55]
[56] [57] [58] [59] [60][56] [57] [58] [59] [60]
[61] [62] [63] [64] [65][61] [62] [63] [64] [65]
[66] [67] [68] [69] [70][66] [67] [68] [69] [70]
[71] [72] [73] [74] [75][71] [72] [73] [74] [75]
[76] [77] [78] [79] [80][76] [77] [78] [79] [80]
[81] [82] [83] [84] [85][81] [82] [83] [84] [85]
[86] [87] [88] [89] [90][86] [87] [88] [89] [90]
[91] [82] [83] [84] [85][91] [82] [83] [84] [85]
한편, 상기 제2 화합물은 화학식 2 및 화학식 3의 융합 위치 및 아민기의 치환 방향에 따라 하기 화학식 2A-Ⅰ내지 화학식 2F-Ⅰ 및 화학식 2A-Ⅱ 내지 화학식 2F-Ⅱ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.Meanwhile, the second compound may be represented by any one of the following Chemical Formulas 2A-I to 2F-I and Chemical Formula 2A-II to Formula 2F-II depending on the fusion position of Chemical Formulas 2 and 3 and the substitution direction of the amine group. .
[화학식 2A-Ⅰ] [화학식 2B-Ⅰ][Formula 2A-Ⅰ] [Formula 2B-Ⅰ]
[화학식 2C-Ⅰ] [화학식 2D-Ⅰ][Formula 2C-Ⅰ] [Formula 2D-Ⅰ]
[화학식 2E-Ⅰ] [화학식 2F-Ⅰ][Formula 2E-Ⅰ] [Formula 2F-Ⅰ]
[화학식 2A-Ⅱ] [화학식 2B-Ⅱ][Formula 2A-II] [Formula 2B-II]
[화학식 2C-Ⅱ] [화학식 2D-Ⅱ][Formula 2C-II] [Formula 2D-II]
[화학식 2E-Ⅱ] [화학식 2F-Ⅱ][Formula 2E-II] [Formula 2F-II]
상기 화학식 2A-Ⅰ 내지 화학식 2F-Ⅰ 및 화학식 2A-Ⅱ 내지 화학식 2F-Ⅱ에서,In Formulas 2A-I to 2F-I and Formulas 2A-II to 2F-II,
X, Y, L5, L6, Ar5 및 Ar6은 전술한 바와 같고,X, Y, L 5 , L 6 , Ar 5 and Ar 6 are the same as described above,
Re1 내지 Re4 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.R e1 to Re4 and R 5 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle it's gi
일 실시예에서 상기 화학식 2A-Ⅰ 내지 화학식 2F-Ⅰ은 아민기의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 2A-Ⅰ-1 내지 화학식 2A-Ⅰ-4, 화학식 2B-Ⅰ-1 내지 화학식 2B-Ⅰ-4, 화학식 2C-Ⅰ-1 내지 화학식 2C-Ⅰ-4, 화학식 2D-Ⅰ-1 내지 화학식 2D-Ⅰ-4, 화학식 2E-Ⅰ-1 내지 화학식 2E-Ⅰ-4, 및 화학식 2F-Ⅰ-1 내지 화학식 2F-Ⅰ-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In one embodiment, the formulas 2A-I to 2F-I are, for example, the following Chemical Formulas 2A-I-1 to 2A-I-4, and Formula 2B-I-1 to Formula 2B-I, depending on the specific substitution position of the amine group. -4, Formulas 2C-I-1 to Formula 2C-I-4, Formula 2D-I-1 to Formula 2D-I-4, Formula 2E-I-1 to Formula 2E-I-4, and Formula 2F-I It may be represented by any one of -1 to Formula 2F-I-4.
[화학식 2A-Ⅰ-1] [화학식 2A-Ⅰ-2][Formula 2A-Ⅰ-1] [Formula 2A-Ⅰ-2]
[화학식 2A-Ⅰ-3] [화학식 2A-Ⅰ-4][Formula 2A-Ⅰ-3] [Formula 2A-Ⅰ-4]
[화학식 2B-Ⅰ-1] [화학식 2B-Ⅰ-2][Formula 2B-Ⅰ-1] [Formula 2B-Ⅰ-2]
[화학식 2B-Ⅰ-3] [화학식 2B-Ⅰ-4][Formula 2B-Ⅰ-3] [Formula 2B-Ⅰ-4]
[화학식 2C-Ⅰ-1] [화학식 2C-Ⅰ-2][Formula 2C-Ⅰ-1] [Formula 2C-Ⅰ-2]
[화학식 2C-Ⅰ-3] [화학식 2C-Ⅰ-4][Formula 2C-Ⅰ-3] [Formula 2C-Ⅰ-4]
[화학식 2D-Ⅰ-1] [화학식 2D-Ⅰ-2][Formula 2D-Ⅰ-1] [Formula 2D-Ⅰ-2]
[화학식 2D-Ⅰ-3] [화학식 2D-Ⅰ-4][Formula 2D-Ⅰ-3] [Formula 2D-Ⅰ-4]
[화학식 2E-Ⅰ-1] [화학식 2E-Ⅰ-2][Formula 2E-Ⅰ-1] [Formula 2E-Ⅰ-2]
[화학식 2E-Ⅰ-3] [화학식 2E-Ⅰ-4][Formula 2E-Ⅰ-3] [Formula 2E-Ⅰ-4]
[화학식 2F-Ⅰ-1] [화학식 2F-Ⅰ-2][Formula 2F-Ⅰ-1] [Formula 2F-Ⅰ-2]
[화학식 2F-Ⅰ-3] [화학식 2F-Ⅰ-4][Formula 2F-Ⅰ-3] [Formula 2F-Ⅰ-4]
상기 화학식 2A-Ⅰ-1 내지 화학식 2A-Ⅰ-4, 화학식 2B-Ⅰ-1 내지 화학식 2B-Ⅰ-4, 화학식 2C-Ⅰ-1 내지 화학식 2C-Ⅰ-4, 화학식 2D-Ⅰ-1 내지 화학식 2D-Ⅰ-4, 화학식 2E-Ⅰ-1 내지 화학식 2E-Ⅰ-4, 및 화학식 2F-Ⅰ-1 내지 화학식 2F-Ⅰ-4에서, X, Y, L5, L6, Ar5, Ar6, Re1 내지 Re4 및 R5 내지 R8은 전술한 바와 같다.Formulas 2A-I-1 to Formula 2A-I-4, Formula 2B-I-1 to Formula 2B-I-4, Formula 2C-I-1 to Formula 2C-I-4, Formula 2D-I-1 to In Formulas 2D-I-4, Formulas 2E-I-1 to Formula 2E-I-4, and Formulas 2F-I-1 to Formula 2F-I-4, X, Y, L 5 , L 6 , Ar 5 , Ar 6 , Re1 to Re4 and R 5 to R 8 are the same as described above.
다른 일 실시예에서 상기 화학식 2A-Ⅱ 내지 화학식 2F-Ⅱ은 아민기의 구체적인 치환 위치에 따라 예컨대 하기 화학식 2A-Ⅱ-1 내지 화학식 2A-Ⅱ-4, 화학식 2B-Ⅱ-1 내지 화학식 2B-Ⅱ-4, 화학식 2C-Ⅱ-1 내지 화학식 2C-Ⅱ-4, 화학식 2D-Ⅱ-1 내지 화학식 2D-Ⅱ-4, 화학식 2E-Ⅱ-1 내지 화학식 2E-Ⅱ-4, 및 화학식 2F-Ⅱ-1 내지 화학식 2F-Ⅱ-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In another embodiment, the formulas 2A-II to 2F-II are, for example, the following Formulas 2A-II-1 to 2A-II-4, and Formula 2B-II-1 to Formula 2B-, depending on the specific substitution position of the amine group. II-4, Formula 2C-II-1 to Formula 2C-II-4, Formula 2D-II-1 to Formula 2D-II-4, Formula 2E-II-1 to Formula 2E-II-4, and Formula 2F- It may be represented by any one of II-1 to Formula 2F-II-4.
[화학식 2A-Ⅱ-1] [화학식 2A-Ⅱ-2][Formula 2A-II-1] [Formula 2A-II-2]
[화학식 2A-Ⅱ-3] [화학식 2A-Ⅱ-4][Formula 2A-II-3] [Formula 2A-II-4]
[화학식 2B-Ⅱ-1] [화학식 2B-Ⅱ-2][Formula 2B-II-1] [Formula 2B-II-2]
[화학식 2B-Ⅱ-3] [화학식 2B-Ⅱ-4][Formula 2B-II-3] [Formula 2B-II-4]
[화학식 2C-Ⅱ-1] [화학식 2C-Ⅱ-2][Formula 2C-II-1] [Formula 2C-II-2]
[화학식 2C-Ⅱ-3] [화학식 2C-Ⅱ-4][Formula 2C-II-3] [Formula 2C-II-4]
[화학식 2D-Ⅱ-1] [화학식 2D-Ⅱ-2][Formula 2D-II-1] [Formula 2D-II-2]
[화학식 2D-Ⅱ-3] [화학식 2D-Ⅱ-4][Formula 2D-II-3] [Formula 2D-II-4]
[화학식 2E-Ⅱ-1] [화학식 2E-Ⅱ-2][Formula 2E-II-1] [Formula 2E-II-2]
[화학식 2E-Ⅱ-3] [화학식 2E-Ⅱ-4][Formula 2E-II-3] [Formula 2E-II-4]
[화학식 2F-Ⅱ-1] [화학식 2F-Ⅱ-2][Formula 2F-II-1] [Formula 2F-II-2]
[화학식 2F-Ⅱ-3] [화학식 2F-Ⅱ-4][Formula 2F-II-3] [Formula 2F-II-4]
상기 화학식 2A-Ⅱ-1 내지 화학식 2A-Ⅱ-4, 화학식 2B-Ⅱ-1 내지 화학식 2B-Ⅱ-4, 화학식 2C-Ⅱ-1 내지 화학식 2C-Ⅱ-4, 화학식 2D-Ⅱ-1 내지 화학식 2D-Ⅱ-4, 화학식 2E-Ⅱ-1 내지 화학식 2E-Ⅱ-4, 및 화학식 2F-Ⅱ-1 내지 화학식 2F-Ⅱ-4에서, X, Y, L5, L6, Ar5, Ar6, Re1 내지 Re4 및 R9 내지 R12는 전술한 바와 같다.Formulas 2A-II-1 to Formula 2A-II-4, Formula 2B-II-1 to Formula 2B-II-4, Formula 2C-II-1 to Formula 2C-II-4, Formula 2D-II-1 to In Formulas 2D-II-4, Formulas 2E-II-1 to Formula 2E-II-4, and Formulas 2F-II-1 to Formula 2F-II-4, X, Y, L 5 , L 6 , Ar 5 , Ar 6 , Re1 to Re4 and R 9 to R 12 are the same as described above.
구체적인 일 실시예에서 상기 화학식 화학식 2A-Ⅰ내지 화학식 2F-Ⅰ로 표현될 수 있다. 이 경우, 아민기가 융합 고리의 플루오렌 모이어티 (또는 융합 고리의 디벤조실롤 모이어티)의 방향으로 치환되는 구조로서 적절한 T1 에너지를 가져 추가적으로 장수명을 기대할 수 있다.In a specific embodiment, it may be represented by Chemical Formulas 2A-I to 2F-I. In this case, it has an appropriate T1 energy as a structure in which the amine group is substituted in the direction of the fluorene moiety (or dibenzosilol moiety of the fused ring) of the fused ring, so that an additional long life can be expected.
예를 들어, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2A-Ⅰ-1 내지 화학식 2A-Ⅰ-4, 화학식 2B-Ⅰ-1 내지 화학식 2B-Ⅰ-4, 화학식 2C-Ⅰ-1 내지 화학식 2C-Ⅰ-4, 화학식 2D-Ⅰ-1 내지 화학식 2D-Ⅰ-4, 화학식 2E-Ⅰ-1 내지 화학식 2E-Ⅰ-4, 및 화학식 2F-Ⅰ-1 내지 화학식 2F-Ⅰ-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다. For example, the second compound may include Formulas 2A-I-1 to Formula 2A-I-4, Formula 2B-I-1 to Formula 2B-I-4, Formula 2C-I-1 to Formula 2C-I- 4, Formula 2D-I-1 to Formula 2D-I-4, Formula 2E-I-1 to Formula 2E-I-4, and Formula 2F-I-1 to Formula 2F-I-4 have.
더욱 구체적인 일 실시예에서 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2C-Ⅰ-1 내지 화학식 2C-Ⅰ-4, 및 화학식 2E-Ⅰ-1 내지 화학식 2E-Ⅰ-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In a more specific embodiment, the second compound may be represented by any one of Formulas 2C-I-1 to 2C-I-4, and Formula 2E-I-1 to Formula 2E-I-4.
예컨대 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2C-Ⅰ-2, 화학식 2C-Ⅰ-3, 화학식 2E-Ⅰ-2 및 화학식 2E-Ⅰ-3 중 어느 하나로 표현될 수 있다.For example, the second compound may be represented by any one of Chemical Formula 2C-I-2, Chemical Formula 2C-I-3, Chemical Formula 2E-I-2, and Chemical Formula 2E-I-3.
가장 구체적인 일 예로 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2C-Ⅰ-2 또는 화학식 2E-Ⅰ-2로 표현될 수 있다.As a most specific example, the second compound may be represented by Formula 2C-I-2 or Formula 2E-I-2.
일 예로 상기 L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있다.For example, L 5 and L 6 may each independently represent a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group.
일 예로 상기 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 플루오레노벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 플루오레노벤조티오펜일기일 수 있다.For example, Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted di Benzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted benzofuranfluorenyl group, substituted or unsubstituted benzothiophenefluorenyl group, substituted or unsubstituted It may be a cyclic fluorenobenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted fluorenobenzothiophenyl group.
구체적인 일 예로 상기 L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이며, L5 및 L6 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.In a specific example, L 5 and L 6 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and at least one of L 5 and L 6 is a substituted or unsubstituted phenylene group. it can be a gimmick
구체적인 일 예로 상기 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.In a specific example, Ar 5 and Ar 6 may each independently represent a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
일 예로 상기 R5 내지 R12 및 Re1 내지 Re4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.For example, R 5 to R 12 and R e1 to R e4 may each independently represent hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
구체적인 일 예로 상기 R5 내지 R12 및 Re1 내지 Re4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.In a specific example, R 5 to R 12 and R e1 to R e4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or It may be an unsubstituted biphenyl group.
예컨대 상기 R5 내지 R12 및 Re1 내지 Re4는 각각 수소일 수 있다.For example, R 5 to R 12 and R e1 to Re4 may each be hydrogen.
일 예로 상기 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.For example, R a , R b , R c and R d may each independently represent a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
구체적인 일 예로 상기 Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 n-프로필기, 치환 또는 비치환된 iso-프로필기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기일 수 있다.In a specific example, R a , R b , R c and R d are each independently a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted n-propyl group, a substituted or unsubstituted iso- It may be a propyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group.
예컨대 상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물에서 선택된 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the second compound may be one selected from the compounds listed in Group 2, but is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
[2-1] [2-2] [2-3] [2-4][2-1] [2-2] [2-3] [2-4]
[2-5] [2-6] [2-7] [2-8][2-5] [2-6] [2-7] [2-8]
[2-19] [2-10] [2-11] [2-12][2-19] [2-10] [2-11] [2-12]
[2-13] [2-14] [2-15] [2-16][2-13] [2-14] [2-15] [2-16]
[2-17] [2-18] [2-19] [2-20][2-17] [2-18] [2-19] [2-20]
[2-21] [2-22] [2-23] [2-24] [2-25][2-21] [2-22] [2-23] [2-24] [2-25]
[2-26] [2-27] [2-28] [2-29] [2-30][2-26] [2-27] [2-28] [2-29] [2-30]
[2-31] [2-32] [2-33] [2-34][2-31] [2-32] [2-33] [2-34]
[2-35] [2-36] [2-37] [2-38][2-35] [2-36] [2-37] [2-38]
[2-39] [2-40] [2-41] [2-42][2-39] [2-40] [2-41] [2-42]
[2-43] [2-44] [2-45] [2-46][2-43] [2-44] [2-45] [2-46]
[2-47] [2-48] [2-49] [2-50] [2-51][2-47] [2-48] [2-49] [2-50] [2-51]
[2-52] [2-53] [2-54] [2-55] [2-56][2-52] [2-53] [2-54] [2-55] [2-56]
[2-57] [2-58] [2-59] [2-60][2-57] [2-58] [2-59] [2-60]
[2-61] [2-62] [2-63] [2-64][2-61] [2-62] [2-63] [2-64]
[2-65] [2-66] [2-67] [2-68][2-65] [2-66] [2-67] [2-68]
[2-69] [2-70] [2-71] [2-72][2-69] [2-70] [2-71] [2-72]
[2-73] [2-74] [2-75] [2-76][2-73] [2-74] [2-75] [2-76]
[2-77] [2-78] [2-79] [2-80][2-77] [2-78] [2-79] [2-80]
[2-81] [2-82] [2-83] [2-84][2-81] [2-82] [2-83] [2-84]
[2-85] [2-86] [2-87] [2-88][2-85] [2-86] [2-87] [2-88]
[2-89] [2-90] [2-91] [2-92] [2-93][2-89] [2-90] [2-91] [2-92] [2-93]
[2-94] [2-95] [2-96] [2-97][2-94] [2-95] [2-96] [2-97]
[2-98] [2-99] [2-100] [2-101][2-98] [2-99] [2-100] [2-101]
[2-102] [2-103] [2-104] [2-105][2-102] [2-103] [2-104] [2-105]
[2-106] [2-107] [2-108] [2-109][2-106] [2-107] [2-108] [2-109]
[2-110] [2-111] [2-112] [2-113][2-110] [2-111] [2-112] [2-113]
[2-114] [2-115] [2-116] [2-117][2-114] [2-115] [2-116] [2-117]
[2-118] [2-119] [2-120] [2-121][2-118] [2-119] [2-120] [2-121]
[2-122] [2-123] [2-124] [2-125][2-122] [2-123] [2-124] [2-125]
[2-126] [2-127] [2-128] [2-129][2-126] [2-127] [2-128] [2-129]
[2-130] [2-131] [2-132] [2-133][2-130] [2-131] [2-132] [2-133]
[2-134] [2-135] [2-136] [2-137][2-134] [2-135] [2-136] [2-137]
[2-138] [2-139] [2-140] [2-141][2-138] [2-139] [2-140] [2-141]
[2-142] [2-143] [2-144] [2-145][2-142] [2-143] [2-144] [2-145]
[2-146] [2-147] [2-148] [2-149][2-146] [2-147] [2-148] [2-149]
[2-150] [2-151] [2-152] [2-153] [2-150] [2-151] [2-152] [2-153]
[2-154] [2-155] [2-156] [2-157][2-154] [2-155] [2-156] [2-157]
[2-158] [2-159] [2-160] [2-161][2-158] [2-159] [2-160] [2-161]
[2-162] [2-163] [2-164] [2-165][2-162] [2-163] [2-164] [2-165]
[2-166] [2-167] [2-168] [2-169][2-166] [2-167] [2-168] [2-169]
[2-170] [2-171] [2-172] [2-173][2-170] [2-171] [2-172] [2-173]
[2-174] [2-175] [2-176] [2-177][2-174] [2-175] [2-176] [2-177]
[2-178] [2-179] [2-180] [2-181][2-178] [2-179] [2-180] [2-181]
[2-182] [2-183] [2-184] [2-185][2-182] [2-183] [2-184] [2-185]
[2-186] [2-187] [2-188] [2-189][2-186] [2-187] [2-188] [2-189]
[2-190] [2-191] [2-192] [2-193][2-190] [2-191] [2-192] [2-193]
[2-194] [2-195] [2-196] [2-197][2-194] [2-195] [2-196] [2-197]
[2-198] [2-199] [2-200] [2-201][2-198] [2-199] [2-200] [2-201]
[2-202] [2-203][2-202] [2-203]
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물에는 상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-3, 화학식 1-5, 화학식 1-6, 및 화학식 1-7 중 어느 하나로 표현되는 제1 화합물 및 상기 화학식 2C-Ⅰ-2, 화학식 2C-Ⅰ-3, 화학식 2E-Ⅰ-2 및 화학식 2E-Ⅰ-3 중 어느 하나로 표현되는 제2 화합물이 포함될 수 있다.In the composition for an organic optoelectronic device according to the most specific embodiment of the present invention, any one of Formula 1-1, Formula 1-2, Formula 1-3, Formula 1-5, Formula 1-6, and Formula 1-7 The first compound represented by any one of Formula 2C-I-2, Formula 2C-I-3, Formula 2E-I-2, and Formula 2E-I-3 may be included.
상기 제1 화합물과 상기 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 90:10 내지 10:90, 약 90:10 내지 20:80, 약 90:10 내지 30:70, 약 90:10 내지 40:60 또는 약 90:10 내지 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. 일 예로, 60:40 내지 50:50의 중량비로 포함될 수 있으며, 예컨대, 50:50의 중량비로 포함될 수 있다. The first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, 1:99 to 99:1. By being included in the above range, it is possible to implement bipolar characteristics by matching an appropriate weight ratio using the electron transport ability of the first compound and the hole transport ability of the second compound to improve efficiency and lifespan. within this range, such as from about 90:10 to 10:90, from about 90:10 to 20:80, from about 90:10 to 30:70, from about 90:10 to 40:60 or from about 90:10 to 50:50. It may be included as a weight ratio. For example, it may be included in a weight ratio of 60:40 to 50:50, for example, it may be included in a weight ratio of 50:50.
본 발명의 일 실시예서 제1 화합물과 제2 화합물은 각각 발광층의 호스트, 예컨대 인광 호스트로서 포함될 수 있다.In an embodiment of the present invention, each of the first compound and the second compound may be included as a host of the emission layer, for example, a phosphorescent host.
전술한 유기 광전자 소자용 조성물은 화학기상증착과 같은 건식 성막법에 의해 형성될 수 있다.The above-described composition for an organic optoelectronic device may be formed by a dry film deposition method such as chemical vapor deposition.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described composition for an organic optoelectronic device is applied will be described.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and optical energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photosensitive drum.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Herein, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting diode according to an exemplary embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1 , an organic
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다. The
상기 유기층(105)은 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다. The
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.The
발광층은 전술한 호스트 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. The light emitting layer may further include one or more compounds in addition to the above-described host.
발광층은 도펀트를 더 포함할 수 있다. 도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 인광 도펀트일 수 있다.The emission layer may further include a dopant. The dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, such as a phosphorescent dopant of red, green or blue color, and may be, for example, a red phosphorescent dopant.
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 적색 발광 조성물일 수 있다.The composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a red light-emitting composition.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.A dopant is a material that emits light by being mixed in a small amount in a compound or composition for an organic optoelectronic device. In general, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation excitation to a triplet state or more may be used. can The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one or two or more kinds.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the dopant include a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. and organometallic compounds containing them. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by the following Chemical Formula Z, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L8MX1 L 8 MX 1
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L8 및 X1은 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In Formula Z, M is a metal, and L 8 and X 1 are the same as or different from each other and are ligands forming a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L8 및 X1은 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd or a combination thereof, and L 8 and X 1 are, for example, bi It may be a dentate ligand.
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.The organic layer may further include a charge transport region in addition to the emission layer.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.The charge transport region may be, for example, the
상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다.The
구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 A에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the
[그룹 A][Group A]
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.In the
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.Also, the charge transport region may be, for example, the
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.The
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the
[그룹 B][Group B]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.One embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer as an organic layer.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer and a hole transport region as an organic layer.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer and an electron transport region as an organic layer.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.As shown in FIG. 1 , the organic light emitting device according to an embodiment of the present invention may include a
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다. On the other hand, the organic light emitting device may further include an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), etc. in addition to the light emitting layer as the above-described organic layer.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.After forming an anode or cathode on a substrate, the organic
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The above-described organic light emitting device may be applied to an organic light emitting display device.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described embodiment will be described in more detail through the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of rights.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry 또는 P&H tech에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, unless otherwise specified, starting materials and reactants used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich, TCI, Tokyo chemical industry, or P&H tech, or synthesized through a known method.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Production of compounds for organic optoelectronic devices)
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.The compound presented as a more specific example of the compound of the present invention was synthesized through the following steps.
제1 화합물의 합성Synthesis of the first compound
합성예 1: 화합물 39의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of compound 39
[반응식 1][Scheme 1]
a) 중간체 39-1의 합성a) Synthesis of intermediate 39-1
Diphenylamine (30.0 g, 177 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (50.2 g, 177 mmol), Pd2(dba)3 (8.1 g, 9 mmol), NaO(t-Bu) (25.6 g, 266 mmol)을 toluene 800 mL에 녹인 후 130℃에서 P(t-Bu)3 solution (5.4 g, 27 mmol)을 천천히 적가하고 12시간동안 환류교반시킨다. 반응이 종료되면 n-hexane 및 dichloromethane의 혼합 용매를 이용한 컬럼크로마토그래피 정제법으로 중간체 39-1을 38.3 g (66.7 %) 수득하였다.Diphenylamine (30.0 g, 177 mmol), 1-bromo-2-iodobenzene (50.2 g, 177 mmol), Pd 2 (dba) 3 (8.1 g, 9 mmol), NaO( t -Bu) (25.6 g, 266 mmol) ) was dissolved in 800 mL of toluene, then slowly added dropwise P( t -Bu) 3 solution (5.4 g, 27 mmol) at 130°C and stirred under reflux for 12 hours. When the reaction was completed, 38.3 g (66.7%) of intermediate 39-1 was obtained by column chromatography purification using a mixed solvent of n-hexane and dichloromethane.
b) 중간체 39-2의 합성b) synthesis of intermediate 39-2
중간체 39-1 (38.3 g, 118 mmol), triisopropyl borate (26.7 g, 142 mmol)을 무수 THF 250mL에 녹인 후 -78℃에서 교반한다. 30분 후, n-butyllithium 2.5M soltuin (56.7 mL, 142 mmol)을 천천히 적가하고 12시간동안 교반한다. 반응이 종료되면 증류수 및 dichloromethane의 혼합 용매로 2회 추출하여 유기층을 분리한 후 유기층의 유기용매를 회전 증발기를 이용하여 농축한다. 농축된 유기층을 n-hexane으로 슬러리 교반/정제 하여 중간체 39-2를 29.9 g (87.6 %) 수득하였다.Intermediate 39-1 (38.3 g, 118 mmol) and triisopropyl borate (26.7 g, 142 mmol) were dissolved in 250 mL of anhydrous THF and stirred at -78°C. After 30 minutes, n-butyllithium 2.5M soltuin (56.7 mL, 142 mmol) was slowly added dropwise and stirred for 12 hours. When the reaction is completed, the organic layer is separated by extraction twice with a mixed solvent of distilled water and dichloromethane, and then the organic solvent of the organic layer is concentrated using a rotary evaporator. The concentrated organic layer was slurry stirred/purified with n -hexane to obtain 29.9 g (87.6%) of Intermediate 39-2.
c) 화합물 39의 합성c) synthesis of compound 39
중간체 39-2 (10.0 g, 35 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine (16.3 g, 35 mmol), Pd(PPh3)4 (2.0 g, 2 mmol) 그리고 K2CO3 (14.3 g, 104 mmol)을 tetrahydrofuran : 증류수 = 2 : 1의 혼합용매 200 mL에 녹이고 80 ℃에서 12시간 동안 환류 교반한다. 반응이 종결되면 dichloromethane 및 n-hexane 혼합용매로 재결정 정제하여 화합물 39를 16.7 g (71.0 %) 수득하였다. LC/MS calculated for: C49H34N4 Exact Mass: 678.28 found for 679.36 [M+H]Intermediate 39-2 (10.0 g, 35 mmol), 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1, 3,5-triazine (16.3 g, 35 mmol), Pd(PPh 3 ) 4 (2.0 g, 2 mmol) and K 2 CO 3 (14.3 g, 104 mmol) in tetrahydrofuran : distilled water = 2 : 1 mixed solvent 200 Dissolve in mL and stir under reflux at 80 °C for 12 hours. Upon completion of the reaction, 16.7 g (71.0%) of compound 39 was obtained by recrystallization and purification with a mixed solvent of dichloromethane and n-hexane. LC/MS calculated for: C49H34N4 Exact Mass: 678.28 found for 679.36 [M+H]
합성예 2: 화합물 43의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of compound 43
[반응식 2][Scheme 2]
a) 중간체 43-1의 합성a) Synthesis of intermediate 43-1
N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine과 1-bromo-2-iodobenzene을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 43-1을 합성하였다.N-phenyl-[1,1'-biphenyl]-4-amine and 1-bromo-2-iodobenzene as starting materials were synthesized/purified in the same manner as in Intermediate 39-1 of Synthesis Example 1 to synthesize/purify Intermediate 43-1 was synthesized.
b) 중간체 43-2의 합성b) Synthesis of intermediate 43-2
중간체 43-1을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-2의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 43-2를 합성하였다.Intermediate 43-2 was synthesized by synthesizing/purifying Intermediate 43-1 as a starting material in the same manner as in Synthesis of Intermediate 39-2 of Synthesis Example 1.
c) 화합물 43의 합성c) synthesis of compound 43
중간체 43-2와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 43을 합성하였다. LC/MS calculated for: C49H34N4 Exact Mass: 678.28 found for 679.19 [M+H]Intermediate 43-2 and 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine as starting materials The same method as for the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1 was synthesized/purified to synthesize compound 43. LC/MS calculated for: C49H34N4 Exact Mass: 678.28 found for 679.19 [M+H]
합성예 3: 화합물 66의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of compound 66
[반응식 3][Scheme 3]
a) 중간체 66-1의 합성a) Synthesis of Intermediate 66-1
9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine과 1-bromo-2-iodobenzene을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 66-1을 합성하였다.9,9-dimethyl-N-phenyl-9H-fluoren-2-amine and 1-bromo-2-iodobenzene were synthesized/purified in the same manner as in the synthesis method of Intermediate 39-1 of Synthesis Example 1, and intermediate 66- 1 was synthesized.
b) 중간체 66-2의 합성b) synthesis of intermediate 66-2
중간체 66-1을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-2의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 66-2를 합성하였다.Intermediate 66-1 was synthesized/purified in the same manner as in the synthesis of Intermediate 39-2 of Synthesis Example 1 using Intermediate 66-1 as a starting material to synthesize Intermediate 66-2.
c) 화합물 66의 합성c) synthesis of compound 66
중간체 66-2와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 66을 합성하였다. LC/MS calculated for: C52H38N4 Exact Mass: 718.31 found for 719.43 [M+H]Intermediate 66-2 and 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine as starting materials The same method as for the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1 was synthesized/purified to synthesize compound 66. LC/MS calculated for: C52H38N4 Exact Mass: 718.31 found for 719.43 [M+H]
합성예 4: 화합물 67의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of compound 67
[반응식 4][Scheme 4]
a) 중간체 67-1의 합성a) Synthesis of intermediate 67-1
2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene과 (2-bromophenyl)boronic acid를 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성 후, 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 67-1을 합성하였다.After synthesizing 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene and (2-bromophenyl)boronic acid as starting materials in the same manner as in the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1, the intermediate 67-1 was purified by silica gel column chromatography. synthesized.
b) 중간체 67-2의 합성b) Synthesis of Intermediate 67-2
중간체 67-1 (70.7 g, 204 mmol)을 무수 THF 600 mL에 녹이고 -78℃에서 교반한다. 30분 후, n-butyllithium 1.6M solution (370.0 mL, 592 mmol)을 천천히 적가한다. 30분 후, dichlorodimethylsilane (92.2 g, 714 mmol)을 천천히 적가하고 12시간동안 교반한다. 반응이 종료되면 ethyl acetate 및 증류수의 혼합 용매로 2회 추출하여 유기층을 분리한 후, 유기층을 실리카겔 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 67-2를 34.1 g (68.3 %) 수득하였다.Intermediate 67-1 (70.7 g, 204 mmol) is dissolved in 600 mL of anhydrous THF and stirred at -78°C. After 30 minutes, n-butyllithium 1.6M solution (370.0 mL, 592 mmol) is slowly added dropwise. After 30 minutes, dichlorodimethylsilane (92.2 g, 714 mmol) was slowly added dropwise and stirred for 12 hours. When the reaction was completed, the organic layer was separated by extraction twice with a mixed solvent of ethyl acetate and distilled water, and the organic layer was purified by silica gel column chromatography to obtain 34.1 g (68.3%) of Intermediate 67-2.
c) 중간체 67-3의 합성c) synthesis of intermediate 67-3
중간체 67-2와 aniline을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 67-3을 합성하였다.Intermediate 67-2 and aniline were synthesized/purified in the same manner as in Synthesis Example 1 of Intermediate 39-1 as starting materials to synthesize Intermediate 67-3.
d) 중간체 67-4의 합성d) Synthesis of intermediate 67-4
중간체 67-3과 1-bromo-2-iodobenzene을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 67-4를 합성하였다.Intermediate 67-3 and 1-bromo-2-iodobenzene were synthesized/purified in the same manner as in the synthesis method of Intermediate 39-1 of Synthesis Example 1 as starting materials to synthesize Intermediate 67-4.
e) 중간체 67-5의 합성e) Synthesis of Intermediate 67-5
중간체 67-4를 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-2의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 67-5를 합성하였다.Intermediate 67-4 was synthesized/purified in the same manner as in the synthesis method of Intermediate 39-2 of Synthesis Example 1 using Intermediate 67-4 as a starting material to synthesize Intermediate 67-5.
f) 화합물 67의 합성f) Synthesis of compound 67
중간체 67-5와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 67을 합성하였다. LC/MS calculated for: C51H38N4Si Exact Mass: 734.29 found for 735.19 [M+H]Intermediate 67-5 and 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine as starting materials The same method as for the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1 was synthesized/purified to synthesize compound 67. LC/MS calculated for: C51H38N4Si Exact Mass: 734.29 found for 735.19 [M+H]
합성예 5: 화합물 76의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of compound 76
[반응식 5][Scheme 5]
a) 중간체 76-1의 합성a) Synthesis of Intermediate 76-1
Diphenylamine과 2,3-dibromonaphthalene을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 76-1을 합성하였다.Intermediate 76-1 was synthesized by synthesizing/purifying diphenylamine and 2,3-dibromonaphthalene as starting materials in the same manner as in the synthesis of Intermediate 39-1 of Synthesis Example 1.
b) 중간체 76-2의 합성b) Synthesis of Intermediate 76-2
중간체 76-1을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-2의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 76-2를 합성하였다.Intermediate 76-2 was synthesized by synthesizing/purifying Intermediate 76-1 as a starting material in the same manner as in the synthesis of Intermediate 39-2 of Synthesis Example 1.
c) 화합물 76의 합성c) synthesis of compound 76
중간체 76-2와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(phenanthren-1-yl)-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 76을 합성하였다. LC/MS calculated for: C51H34N4 Exact Mass: 702.28 found for 703.33 [M+H]Intermediate 76-2 and 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(phenanthren-1-yl)-1,3,5-triazine as starting material Synthesis Example 1 Compound 76 was synthesized by synthesizing/purifying compound 39 in the same manner as in LC/MS calculated for: C51H34N4 Exact Mass: 702.28 found for 703.33 [M+H]
합성예 6: 화합물 78의 합성Synthesis Example 6: Synthesis of compound 78
[반응식 6][Scheme 6]
a) 중간체 78-1의 합성a) Synthesis of intermediate 78-1
1-bromo-2,4-difluorobenzene과 2-hydroxyphenylboronic acid를 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 78-1을 합성하였다.1-bromo-2,4-difluorobenzene and 2-hydroxyphenylboronic acid as starting materials were synthesized in the same manner as in the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1, and then purified by column chromatography to synthesize intermediate 78-1.
b) 중간체 78-2의 합성b) Synthesis of Intermediate 78-2
중간체 78-1 (20.0 g, 97 mmol)과 K2CO3 (40.2 g, 291 mmol)을 N,N-dimethylformamide 100 mL에 녹이고 140℃에서 12시간동안 환류교반한다. 반응이 종료되면 n-hexane 및 dichloromethane 혼합용매로 컬럼크로마토그래피 정제하여 중간체 78-2를 15.9 g (88.2 %) 수득하였다.Dissolve Intermediate 78-1 (20.0 g, 97 mmol) and K 2 CO 3 (40.2 g, 291 mmol) in 100 mL of N,N-dimethylformamide and stir under reflux at 140°C for 12 hours. Upon completion of the reaction, 15.9 g (88.2%) of the intermediate 78-2 was obtained by column chromatography purification using a mixed solvent of n-hexane and dichloromethane.
c) 중간체 78-3의 합성c) synthesis of intermediate 78-3
중간체 78-2 (15.9 g, 85 mmol)를 무수 THF 150 mL에 녹이고 -78℃에서 교반한다. 충분히 냉각되면 n-butyllithium 2.5M solution (41 mL, 103 mmol)를 천천히 적가하고 -78℃를 유지하며 교반한다. 1시간 후, triisopropyl borate (19.3 g, 103 mmol)을 천천히 적가하고 온도를 천천히 상온으로 올리며 12시간 동안 교반한다. 반응이 종료되면 ethyl acetate 및 증류수의 혼합 용매로 2회 추출하여 유기층을 분리한 후, 유기층을 회전증발기를 이용하여 농축한 후, n-hexane으로 슬러리 정제하여 중간체 78-3을 18.1 g (92.3 %) 수득하였다.Intermediate 78-2 (15.9 g, 85 mmol) is dissolved in 150 mL of anhydrous THF and stirred at -78°C. When sufficiently cooled, n-butyllithium 2.5M solution (41 mL, 103 mmol) is slowly added dropwise and stirred while maintaining -78°C. After 1 hour, triisopropyl borate (19.3 g, 103 mmol) was slowly added dropwise, the temperature was slowly raised to room temperature, and the mixture was stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the organic layer was separated by extraction twice with a mixed solvent of ethyl acetate and distilled water, and the organic layer was concentrated using a rotary evaporator, and then slurry-purified with n-hexane to obtain 18.1 g (92.3%) of Intermediate 78-3. ) was obtained.
d) 중간체 78-4의 합성d) Synthesis of intermediate 78-4
중간체 78-3과 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 78-4를 합성하였다.Intermediate 78-3 and 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine as a starting material The synthesis method of compound 39 of Synthesis Example 1 and Intermediate 78-4 was synthesized by synthesis/purification in the same manner.
e) 화합물 78의 합성e) synthesis of compound 78
중간체 78-4와 diphenylamine을 출발물질로 합성예 6의 중간체 78-2의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 78을 합성하였다. LC/MS calculated for: C45H30N4O Exact Mass: 642.24 found for 643.66 [M+H]Intermediate 78-4 and diphenylamine were synthesized/purified in the same manner as in the synthesis method of Intermediate 78-2 of Synthesis Example 6 to synthesize compound 78 as starting materials. LC/MS calculated for: C45H30N4O Exact Mass: 642.24 found for 643.66 [M+H]
합성예 7: 화합물 79의 합성Synthesis Example 7: Synthesis of compound 79
[반응식 7][Scheme 7]
a) 중간체 79-1의 합성a) Synthesis of intermediate 79-1
1,4-dibromonaphthalene과 phenylboronic acid를 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성 후, 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 79-1을 합성하였다.1,4-dibromonaphthalene and phenylboronic acid were synthesized as starting materials in the same manner as in the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1, and then purified by column chromatography to synthesize intermediate 79-1.
b) 중간체 79-2의 합성b) synthesis of intermediate 79-2
중간체 79-1과 aniline을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 79-2를 합성하였다.Intermediate 79-2 was synthesized by synthesizing/purifying Intermediate 79-1 and aniline as starting materials in the same manner as in Synthesis Example 1, Intermediate 39-1.
c) 중간체 79-3의 합성c) synthesis of intermediate 79-3
중간체 79-2와 1-bromo-2-iodobenzene을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 79-3을 합성하였다.Intermediate 79-2 and 1-bromo-2-iodobenzene were synthesized/purified by the same method as the synthesis method of Intermediate 39-1 of Synthesis Example 1 as starting materials to synthesize Intermediate 79-3.
d) 중간체 79-4의 합성d) Synthesis of intermediate 79-4
중간체 79-3을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-2의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 79-4를 합성하였다.Intermediate 79-3 was synthesized/purified in the same manner as in the synthesis of Intermediate 39-2 of Synthesis Example 1 using Intermediate 79-3 as a starting material to synthesize Intermediate 79-4.
e) 화합물 79의 합성e) synthesis of compound 79
중간체 79-4와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 79를 합성하였다. LC/MS calculated for: C53H36N4 Exact Mass: 728.29 found for 729.28 [M+H] Intermediate 79-4 and 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine as starting materials The same method as for the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1 was synthesized/purified to synthesize compound 79. LC/MS calculated for: C53H36N4 Exact Mass: 728.29 found for 729.28 [M+H]
합성예 8: 화합물 80의 합성Synthesis Example 8: Synthesis of compound 80
[반응식 8][Scheme 8]
a) 중간체 80-1의 합성a) Synthesis of Intermediate 80-1
Diphenylamine과 9,10-dibromophenanthrene을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 80-1을 합성하였다.Intermediate 80-1 was synthesized by synthesizing/purifying diphenylamine and 9,10-dibromophenanthrene as starting materials in the same manner as in the synthesis of Intermediate 39-1 of Synthesis Example 1.
b) 중간체 80-2의 합성b) Synthesis of Intermediate 80-2
중간체 80-1을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-2의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 80-2를 합성하였다.Intermediate 80-2 was synthesized by synthesizing/purifying Intermediate 80-1 as a starting material in the same manner as in the synthesis of Intermediate 39-2 of Synthesis Example 1.
c) 화합물 80의 합성c) synthesis of compound 80
중간체 80-2와 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 80을 합성하였다. LC/MS calculated for: C51H34N4 Exact Mass: 702.28 found for 703.34 [M+H]Intermediate 80-2 and 2-chloro-4-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-6-phenyl-1,3,5-triazine as starting materials The same method as for the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1 was synthesized/purified to synthesize compound 80. LC/MS calculated for: C51H34N4 Exact Mass: 702.28 found for 703.34 [M+H]
비교합성예 1: 화합물 A1의 합성Comparative Synthesis Example 1: Synthesis of Compound A1
[반응식 9][Scheme 9]
a) 화합물 A1의 합성a) Synthesis of compound A1
(4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 A1을 합성하였다. LC/MS calculated for: C49H34N4 Exact Mass: 678.28 found for 679.23 [M+H](4-(diphenylamino)phenyl)boronic acid and 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1,3 ,5-triazine as a starting material was synthesized/purified in the same manner as in the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1 to synthesize compound A1. LC/MS calculated for: C49H34N4 Exact Mass: 678.28 found for 679.23 [M+H]
비교합성예 2: 화합물 A2의 합성Comparative Synthesis Example 2: Synthesis of Compound A2
[반응식 10][Scheme 10]
a) 화합물 A2의 합성a) Synthesis of compound A2
(3-(diphenylamino)phenyl)boronic acid와 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 A2을 합성하였다. LC/MS calculated for: C49H34N4 Exact Mass: 678.28 found for 679.37 [M+H](3-(diphenylamino)phenyl)boronic acid and 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1,3 ,5-triazine as a starting material was synthesized/purified in the same manner as in the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1 to synthesize compound A2. LC/MS calculated for: C49H34N4 Exact Mass: 678.28 found for 679.37 [M+H]
비교합성예 3: 화합물 A3의 합성Comparative Synthesis Example 3: Synthesis of Compound A3
[반응식 11][Scheme 11]
a) 중간체 A3-1의 합성a) Synthesis of intermediate A3-1
2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine과 2-fluorophenylboronic acid를 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 중간체 A3-1을 합성하였다.Starting with 2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine and 2-fluorophenylboronic acid Intermediate A3-1 was synthesized by synthesizing/purifying the material in the same manner as in the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1.
b) 화합물 A3의 합성b) Synthesis of compound A3
중간체 A3-1 (10.0 g, 19 mmol), carbazole (3.2 g, 19 mmol) 그리고 K2CO3 (7.8 g, 57 mmol)을 N,N-dimethylformamide 100 mL에 녹이고 140℃에서 12시간동안 환류교반한다. 반응이 종료되면 toluene으로 재결정하여 화합물 A3을 11.0 g (85.9 %) 수득하였다. LC/MS calculated for: C49H32N4 Exact Mass: 676.26 found for 677.41 [M+H]Intermediate A3-1 (10.0 g, 19 mmol), carbazole (3.2 g, 19 mmol) and K 2 CO 3 (7.8 g, 57 mmol) were dissolved in 100 mL of N,N-dimethylformamide and stirred under reflux at 140°C for 12 hours. do. Upon completion of the reaction, 11.0 g (85.9%) of Compound A3 was obtained by recrystallization from toluene. LC/MS calculated for: C49H32N4 Exact Mass: 676.26 found for 677.41 [M+H]
제2 화합물의 합성Synthesis of the second compound
합성예 9: 화합물 2-87의 합성Synthesis Example 9: Synthesis of compound 2-87
[반응식 12][Scheme 12]
a) 화합물 2-87의 합성a) Synthesis of compound 2-87
4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylaniline과 9-chloro-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 2-87을 합성하였다. LC/MS calculated for: C43H31NO Exact Mass: 577.24 found for 578.23 [M+H]The synthesis method of Intermediate 39-1 of Synthesis Example 1 with 4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylaniline and 9-chloro-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran as starting materials; Compound 2-87 was synthesized/purified in the same manner. LC/MS calculated for: C43H31NO Exact Mass: 577.24 found for 578.23 [M+H]
합성예 10: 화합물 2-88의 합성Synthesis Example 10: Synthesis of compound 2-88
[반응식 13][Scheme 13]
a) 화합물 2-88의 합성a) Synthesis of compound 2-88
4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylaniline과 9-chloro-7,7-dimethyl-7H-benzo[b]fluoreno[3,4-d]thiophene을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 2-88을 합성하였다. LC/MS calculated for: C43H31NS Exact Mass: 593.22 found for 594.33 [M+H]Intermediate 39- of Synthesis Example 1 using 4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylaniline and 9-chloro-7,7-dimethyl-7H-benzo[b]fluoreno[3,4-d]thiophene as starting materials Compound 2-88 was synthesized by synthesis/purification in the same manner as in the synthesis method of 1. LC/MS calculated for: C43H31NS Exact Mass: 593.22 found for 594.33 [M+H]
합성예 11: 화합물 2-163의 합성Synthesis Example 11: Synthesis of compound 2-163
[반응식 14][Scheme 14]
a) 중간체 2-163-1의 합성a) Synthesis of intermediate 2-163-1
4-dibenzofuranylboronic acid와 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-163-1을 합성하였다.Intermediate 2-163-1 was synthesized by using 4-dibenzofuranylboronic acid and 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene as starting materials in the same manner as in the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1, followed by purification by column chromatography.
b) 중간체 2-163-2의 합성b) Synthesis of intermediate 2-163-2
중간체 2-163-1을 출발물질로 합성예 4의 중간체 67-2의 합성법과 동일하게 진행하되, dichlorodimethylsilane 대신 chlorodimethylsilane을 첨가하여 합성/정제하여 중간체 2-163-2를 합성하였다.Intermediate 2-163-1 was used as a starting material and proceeded in the same manner as in the synthesis method of Intermediate 67-2 of Synthesis Example 4, but by adding chlorodimethylsilane instead of dichlorodimethylsilane for synthesis/purification, Intermediate 2-163-2 was synthesized.
c) 중간체 2-163-3의 합성c) synthesis of intermediate 2-163-3
중간체 2-163-2 (12.4 g, 37 mmol) 그리고 tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride (0.7 g, 0.7 mmol)을 1,4-dioxane 140 mL에 녹이고 110℃에서 12시간동안 환류교반한다. 반응이 종료되면 dichloromethane : n-hexane 혼합용액으로 컬럼크로마토그래피 정제하여 중간체 2-163-3을 4.28 g (35.0 %) 수득하였다.Intermediate 2-163-2 (12.4 g, 37 mmol) and tris(triphenylphosphine)rhodium(I) chloride (0.7 g, 0.7 mmol) were dissolved in 140 mL of 1,4-dioxane and stirred under reflux at 110°C for 12 hours. Upon completion of the reaction, dichloromethane: n-hexane mixed solution was purified by column chromatography to obtain 4.28 g (35.0 %) of Intermediate 2-163-3.
d) 화합물 2-163의 합성d) Synthesis of compound 2-163
중간체 2-163-3과 4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylaniline을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 2-163을 합성하였다. LC/MS calculated for: C42H31NOSi Exact Mass: 593.22 found for 594.41 [M+H]Intermediate 2-163-3 and 4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylaniline were synthesized/purified in the same manner as in the synthesis method of Intermediate 39-1 of Synthesis Example 1 as starting materials to synthesize compound 2-163. LC/MS calculated for: C42H31NOSi Exact Mass: 593.22 found for 594.41 [M+H]
합성예 12: 화합물 2-202의 합성Synthesis Example 12: Synthesis of compound 2-202
[반응식 15][Scheme 15]
a) 중간체 2-202-1의 합성a) Synthesis of intermediate 2-202-1
4-dibenzofuranylboronic acid와 1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-202-1을 합성하였다.Intermediate 2-202-1 was synthesized by using 4-dibenzofuranylboronic acid and 1-bromo-4-chloro-2-iodobenzene as starting materials in the same manner as in the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1, followed by purification by column chromatography.
b) 중간체 2-202-2의 합성b) Synthesis of intermediate 2-202-2
중간체 2-202-1을 출발물질로 합성예 4의 중간체 67-2의 합성법과 동일하게 진행하되, dichlorodimethylsilane 대신 chlorodimethylsilane을 첨가하여 합성/정제하여 중간체 2-202-2를 합성하였다.Intermediate 2-202-1 was used as a starting material and proceeded in the same manner as in the synthesis method of Intermediate 67-2 of Synthesis Example 4, but by adding chlorodimethylsilane instead of dichlorodimethylsilane for synthesis/purification, Intermediate 2-202-2 was synthesized.
c) 중간체 2-202-3의 합성c) synthesis of intermediate 2-202-3
중간체 2-202-2를 출발물질로 합성예 11의 중간체 2-163-3의 합성법과 동일한 방법으로 합성 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-202-3을 합성하였다.Intermediate 2-202-2 was synthesized in the same manner as in the synthesis of Intermediate 2-163-3 of Synthesis Example 11 as a starting material and purified by column chromatography to synthesize Intermediate 2-202-3.
d) 화합물 2-202의 합성d) Synthesis of compound 2-202
중간체 2-202-3과 N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 2-202를 합성하였다. LC/MS calculated for: C48H35NOSi Exact Mass: 669.25 found for 670.64 [M+H]Intermediate 2-202-3 and N-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)-[1,1'-biphenyl]-2-amine as starting materials Compound 2-202 was synthesized by synthesis/purification by the method. LC/MS calculated for: C48H35NOSi Exact Mass: 669.25 found for 670.64 [M+H]
합성예 13: 화합물 2-203의 합성Synthesis Example 13: Synthesis of compound 2-203
[반응식 16][Scheme 16]
a) 중간체 2-203-1의 합성a) Synthesis of intermediate 2-203-1
1-dibenzofuranylboronic acid와 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene을 출발물질로 합성예 1의 화합물 39의 합성법과 동일한 방법으로 합성 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-203-1을 합성하였다.Intermediate 2-203-1 was synthesized by using 1-dibenzofuranylboronic acid and 2-bromo-4-chloro-1-iodobenzene as starting materials in the same manner as in the synthesis of compound 39 of Synthesis Example 1, followed by purification by column chromatography.
b) 중간체 2-203-2의 합성b) Synthesis of Intermediate 2-203-2
중간체 2-203-1을 출발물질로 합성예 4의 중간체 67-2의 합성법과 동일하게 진행하되, dichlorodimethylsilane 대신 chlorodimethylsilane을 첨가하여 합성/정제하여 중간체 2-203-2를 합성하였다.Intermediate 2-203-1 was used as a starting material and proceeded in the same manner as in the synthesis of Intermediate 67-2 of Synthesis Example 4, but by adding chlorodimethylsilane instead of dichlorodimethylsilane for synthesis/purification, Intermediate 2-203-2 was synthesized.
c) 중간체 2-203-3의 합성c) Synthesis of intermediate 2-203-3
중간체 2-202-2를 출발물질로 합성예 11의 중간체 2-163-3의 합성법과 동일한 방법으로 합성 후 컬럼크로마토그래피로 정제하여 중간체 2-203-3을 합성하였다.Intermediate 2-202-2 as a starting material was synthesized in the same manner as in the synthesis of Intermediate 2-163-3 of Synthesis Example 11, and then purified by column chromatography to synthesize Intermediate 2-203-3.
d) 화합물 2-203의 합성d) Synthesis of compound 2-203
중간체 2-203-3과 4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylaniline을 출발물질로 합성예 1의 중간체 39-1의 합성법과 동일한 방법으로 합성/정제하여 화합물 2-203을 합성하였다. LC/MS calculated for: C42H31NOSi Exact Mass: 593.22 found for 670.64 [M+H]Intermediate 2-203-3 and 4-(naphthalen-2-yl)-N-phenylaniline were synthesized/purified in the same manner as in the synthesis method of Intermediate 39-1 of Synthesis Example 1 as starting materials to synthesize compound 2-203. LC/MS calculated for: C42H31NOSi Exact Mass: 593.22 found for 670.64 [M+H]
(유기 발광 소자의 제작)(Production of organic light emitting device)
실시예 1Example 1
ITO(Indium tin oxide)가 1,500Å 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 3% NDP-9 (Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A를 진공 증착하여 100Å 두께의 정공 주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1300Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 700Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하고, 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 39 및 합성예 9에서 얻어진 화합물 2-87을 호스트로 동시에 사용하고 도펀트로 [Ir(piq)2acac] 2wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 여기서 화합물 39 와 화합물 2-87 은 5:5의 중량비로 사용되었다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50 Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300 Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착 하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with indium tin oxide (ITO) to a thickness of 1,500 Å was washed with distilled water. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, methanol, etc., dried, and transferred to a plasma cleaner. After cleaning the substrate for 10 minutes using oxygen plasma, the substrate was transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, vacuum deposition of Compound A doped with 3% NDP-9 (commercially available from Novaled) on an ITO substrate to form a hole injection layer with a thickness of 100 Å, and Compound A was deposited thereon to a thickness of 1300 Å to form a hole transport layer. Compound B was deposited on the hole transport layer to a thickness of 700 Å to form a hole transport auxiliary layer, and compound 39 obtained in Synthesis Example 1 and compound 2-87 obtained in Synthesis Example 9 were simultaneously used as hosts on the hole transport auxiliary layer and doped with [Ir(piq) 2 acac] 2wt% as a dopant to form an emission layer with a thickness of 400 Å by vacuum deposition. Here, compound 39 and compound 2-87 were used in a weight ratio of 5:5. Then, Compound C was deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 Å to form an electron transport auxiliary layer, and Compound D and LiQ were simultaneously vacuum-deposited at a weight ratio of 1:1 to form an electron transport layer having a thickness of 300 Å. An organic light emitting diode was manufactured by sequentially vacuum-depositing 15 Å of LiQ and 1200 Å of Al on the electron transport layer to form a cathode.
ITO / 화합물A (3 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1300Å) / 화합물B (700Å) / EML [98wt% 호스트(화합물 39: 화합물 2-87 = 5:5), 2wt% 도펀트(Ir(piq)2acac)] (400Å) / 화합물 C (50Å) / 화합물D : Liq(300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.ITO / compound A (3% NDP-9 doping, 100 Å) / compound A (1300 Å) / compound B (700 Å) / EML [98wt% host (compound 39: compound 2-87 = 5:5), 2wt% dopant ( Ir(piq) 2 acac)] (400 Å) / Compound C (50 Å) / Compound D: Liq (300 Å) / LiQ (15 Å) / Al (1200 Å).
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amineCompound A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amineCompound B: N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-7,7-dimethyl-7H-fluoreno[4,3-b]benzofuran-10-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazineCompound C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinolineCompound D: 8-(4-(4,6-di(naphthalen-2-yl)-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl)quinoline
실시예 2 내지 24, 및 비교예 1 내지 3Examples 2 to 24, and Comparative Examples 1 to 3
하기 표 1에 기재한 바와 같이 호스트를 변경한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 24, 비교예 1 내지 3의 소자를 제작하였다.Devices of Examples 2 to 24 and Comparative Examples 1 to 3 were manufactured in the same manner as in Example 1, except that the host was changed as shown in Table 1 below.
평가evaluation
실시예 1 내지 24와 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자의 특성을 평가하여 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다. 구체적인 측정방법은 하기와 같다.The characteristics of the organic light emitting diodes according to Examples 1 to 24 and Comparative Examples 1 to 3 were evaluated, and the results are shown in Table 1 below. A specific measurement method is as follows.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, the current flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
(2) 전압변화에 따른 휘도 변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, the luminance was measured at that time using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V, and results were obtained.
(3) 발광 효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도를 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 발광 효율(cd/A)을 계산하였다.Using the luminance and current density measured from (1) and (2) above, the luminous efficiency (cd/A) of the same current density (10 mA/cm 2 ) was calculated.
비교예 3의 발광효율 측정 값과의 상대 비교값을 하기 표 1에 나타내었다.The relative comparison values with the luminous efficiency measurement values of Comparative Example 3 are shown in Table 1 below.
(4) T90 수명 측정(4) T90 life measurement
휘도(cd/m2)를 6,000cd/m2로 유지하고 발광 효율(cd/A)이 90%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The result was obtained by measuring the time for the luminance (cd/m 2 ) to be maintained at 6,000 cd/m 2 and the luminous efficiency (cd/A) to decrease to 90%.
비교예 3의 T90(h) 수명 측정 값과의 상대 비교값을 하기 표 1에 나타내었다.Table 1 below shows the relative comparison value with the T90(h) lifespan measurement value of Comparative Example 3.
(5) 구동전압 측정(5) Measurement of driving voltage
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.A current-voltmeter (Keithley 2400) was used to measure the driving voltage of each device at 15mA/cm 2 , and the results were obtained.
비교예 3의 구동전압 측정 값과의 상대 비교값을 하기 표 1에 나타내었다.The relative comparison values with the measured driving voltage values of Comparative Example 3 are shown in Table 1 below.
호스트first
host
호스트second
host
(%)drive voltage ratio
(%)
(%)Luminous Efficiency Ratio
(%)
(%)T90 Life Ratio
(%)
표 1을 참고하면, 본 발명에 따른 조성물은 비교 조성물 대비 구동전압, 발광효율 및 수명이 크게 개선된 것을 확인할 수 있다. 실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다. Referring to Table 1, it can be seen that the composition according to the present invention has significantly improved driving voltage, luminous efficiency and lifespan compared to the comparative composition. Although the embodiments have been described in detail, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements by those skilled in the art using the basic concept of the present invention defined in the following claims also fall within the scope of the present invention. will be.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층100: organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: positive electrode
130: light emitting layer
140: hole auxiliary layer
Claims (16)
하기 화학식 2 및 화학식 3의 조합으로 표현되는 제2 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로아릴렌기이고,
Ar1 내지 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 방향족의 단환 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 다환 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 단환 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 다환 고리를 형성하고;
[화학식 2] [화학식 3]
상기 화학식 2 및 화학식 3에서,
X는 O 또는 S이고,
Y는 CRaRb 또는 SiRcRd이고,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
화학식 2의 a1* 내지 a4*는 각각 독립적으로 연결 탄소 (C) 또는 CRe이고,
상기 화학식 2의 a1* 내지 a4* 중 인접한 둘은 화학식 3과 각각 연결되고,
Re 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
R5 내지 R12 중 적어도 하나는 하기 화학식 a로 표현되는 기이며,
[화학식 a]
상기 화학식 a에서,
L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이고,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
*는 연결 지점이다.A first compound represented by the following formula (1), and
A composition for an organic optoelectronic device comprising a second compound represented by a combination of Formula 2 and Formula 3 below:
[Formula 1]
In Formula 1,
L 1 To L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heteroarylene group,
Ar 1 to Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
R 1 to R 4 are each independently present or adjacent groups are connected to each other to represent a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic monocyclic ring, or a substituted or unsubstituted to form a heteroaromatic polycyclic ring;
[Formula 2] [Formula 3]
In Formula 2 and Formula 3,
X is O or S;
Y is CR a R b or SiR c R d ,
R a , R b , R c and R d are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group;
a1* to a4* in Formula 2 are each independently a linking carbon (C) or CR e ,
Adjacent two of a1* to a4* in Formula 2 are each connected to Formula 3,
R e and R 5 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted amine group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
At least one of R 5 to R 12 is a group represented by the following formula (a),
[Formula a]
In the above formula (a),
L 5 and L 6 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group,
Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
* is the connection point.
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-11 중 어느 하나로 표현되는, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-4]
[화학식 1-5] [화학식 1-6]
[화학식 1-7] [화학식 1-8]
[화학식 1-9] [화학식 1-10]
[화학식 1-11]
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-11에서, L1 내지 L4, Ar1 내지 Ar4, R1 내지 R4는 제1항에서 정의한 바와 같다.In claim 1,
The first compound is a composition for an organic optoelectronic device, which is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-11:
[Formula 1-1] [Formula 1-2]
[Formula 1-3] [Formula 1-4]
[Formula 1-5] [Formula 1-6]
[Formula 1-7] [Formula 1-8]
[Formula 1-9] [Formula 1-10]
[Formula 1-11]
In Formulas 1-1 to 1-11, L 1 to L 4 , Ar 1 to Ar 4 , and R 1 to R 4 are as defined in claim 1.
상기 제1 화합물은 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 및 화학식 1-5 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표현되는, 유기 광전자 소자용 조성물.3. The method of claim 2,
The first compound is a composition for an organic optoelectronic device represented by any one of Chemical Formulas 1-1 to 1-3 and Chemical Formulas 1-5 to 1-7.
상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 조성물.According to claim 1,
Ar 1 and Ar 2 of Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted A phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophene A diyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group, a composition for an organic optoelectronic device.
상기 화학식 1의 *-L1-Ar1 및 *-L2-Ar2는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.According to claim 1,
In Formula 1, *-L 1 -Ar 1 and *-L 2 -Ar 2 are each independently one selected from the substituents listed in Group I. Composition for an organic optoelectronic device:
[Group I]
In the above group I, * is a connection point.
상기 화학식 1의 Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기인, 유기 광전자 소자용 조성물.In claim 1,
Ar 3 and Ar 4 of Formula 1 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted A dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group, a composition for an organic optoelectronic device.
상기 화학식 1의 *-L3-Ar3 및 *-L4-Ar4는 각각 독립적으로 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 Ⅱ]
상기 그룹 Ⅱ에서, *은 연결 지점이다.In claim 1,
In Formula 1, *-L 3 -Ar 3 and *-L 4 -Ar 4 are each independently one selected from the substituents listed in Group II: A composition for an organic optoelectronic device:
[Group II]
In the above group II, * is a connection point.
상기 제1 화합물은 하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 1]
[1] [2] [3] [4] [5]
[6] [7] [8] [9] [10]
[11] [12] [13] [14] [15]
[16] [17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24] [25]
[26] [27] [28] [29] [30]
[31] [32] [33] [34] [35]
[36] [37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44] [45]
[46] [47] [48] [49] [50]
[51] [52] [53] [54] [55]
[56] [57] [58] [59] [60]
[61] [62] [63] [64] [65]
[66] [67] [68] [69] [70]
[71] [72] [73] [74] [75]
[76] [77] [78] [79] [80]
[81] [82] [83] [84] [85]
[86] [87] [88] [89] [90]
[91] [82] [83] [84] [85]
The first compound is a composition for an organic optoelectronic device which is one selected from the compounds listed in Group 1:
[Group 1]
[1 2 3 4 5]
[6] [7] [8] [9] [10]
[11] [12] [13] [14] [15]
[16] [17] [18] [19] [20]
[21] [22] [23] [24] [25]
[26] [27] [28] [29] [30]
[31] [32] [33] [34] [35]
[36] [37] [38] [39] [40]
[41] [42] [43] [44] [45]
[46] [47] [48] [49] [50]
[51] [52] [53] [54] [55]
[56] [57] [58] [59] [60]
[61] [62] [63] [64] [65]
[66] [67] [68] [69] [70]
[71] [72] [73] [74] [75]
[76] [77] [78] [79] [80]
[81] [82] [83] [84] [85]
[86] [87] [88] [89] [90]
[91] [82] [83] [84] [85]
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2A-Ⅰ 내지 화학식 2F-Ⅰ 및 화학식 2A-Ⅱ 내지 화학식 2F-Ⅱ 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2A-Ⅰ] [화학식 2B-Ⅰ]
[화학식 2C-Ⅰ] [화학식 2D-Ⅰ]
[화학식 2E-Ⅰ] [화학식 2F-Ⅰ]
[화학식 2A-Ⅱ] [화학식 2B-Ⅱ]
[화학식 2C-Ⅱ] [화학식 2D-Ⅱ]
[화학식 2E-Ⅱ] [화학식 2F-Ⅱ]
상기 화학식 2A-Ⅰ 내지 화학식 2F-Ⅰ 및 화학식 2A-Ⅱ 내지 화학식 2F-Ⅱ에서,
X, Y, L5, L6, Ar5 및 Ar6은 제1항에서 정의한 바와 같고,
Re1 내지 Re4 및 R5 내지 R12는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.In claim 1,
The second compound is a composition for an organic optoelectronic device represented by any one of Formulas 2A-I to 2F-I and Formula 2A-II to Formula 2F-II:
[Formula 2A-Ⅰ] [Formula 2B-Ⅰ]
[Formula 2C-Ⅰ] [Formula 2D-Ⅰ]
[Formula 2E-Ⅰ] [Formula 2F-Ⅰ]
[Formula 2A-II] [Formula 2B-II]
[Formula 2C-II] [Formula 2D-II]
[Formula 2E-II] [Formula 2F-II]
In Formulas 2A-I to 2F-I and Formulas 2A-II to 2F-II,
X, Y, L 5 , L 6 , Ar 5 and Ar 6 are as defined in claim 1,
R e1 to Re4 and R 5 to R 12 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocycle it's gi
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2C-Ⅰ-1 내지 화학식 2C-Ⅰ-4, 및 화학식 2E-Ⅰ-1 내지 화학식 2E-Ⅰ-4 중 어느 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2C-Ⅰ-1] [화학식 2C-Ⅰ-2]
[화학식 2C-Ⅰ-3] [화학식 2C-Ⅰ-4]
[화학식 2E-Ⅰ-1] [화학식 2E-Ⅰ-2]
[화학식 2E-Ⅰ-3] [화학식 2E-Ⅰ-4]
상기 화학식 2C-Ⅰ-1 내지 화학식 2C-Ⅰ-4, 및 화학식 2E-Ⅰ-1 내지 화학식 2E-Ⅰ-4에서,
X, Y, L5, L6, Ar5, Ar6, Re1 내지 Re4 및 R5 내지 R8은 제9항에서 정의한 바와 같다.In claim 9,
The second compound is a composition for an organic optoelectronic device represented by any one of Formulas 2C-I-1 to Formula 2C-I-4, and Formula 2E-I-1 to Formula 2E-I-4:
[Formula 2C-Ⅰ-1] [Formula 2C-Ⅰ-2]
[Formula 2C-Ⅰ-3] [Formula 2C-Ⅰ-4]
[Formula 2E-Ⅰ-1] [Formula 2E-Ⅰ-2]
[Formula 2E-Ⅰ-3] [Formula 2E-Ⅰ-4]
In Formulas 2C-I-1 to Formula 2C-I-4, and Formulas 2E-I-1 to Formula 2E-I-4,
X, Y, L 5 , L 6 , Ar 5 , Ar 6 , Re1 to Re4 and R 5 to R 8 are as defined in claim 9 .
상기 화학식 a의 Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 벤조티오펜플루오렌일기, 치환 또는 비치환된 플루오레노벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 플루오레노벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 조성물.In claim 1,
Ar 5 and Ar 6 of Formula a are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted A dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranfluorenyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenefluorenyl group, a substituted or A composition for an organic optoelectronic device comprising an unsubstituted fluorenobenzofuranyl group or a substituted or unsubstituted fluorenobenzothiophenyl group.
상기 제2 화합물은 하기 그룹 2에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 조성물:
[그룹 2]
[2-1] [2-2] [2-3] [2-4]
[2-5] [2-6] [2-7] [2-8]
[2-19] [2-10] [2-11] [2-12]
[2-13] [2-14] [2-15] [2-16]
[2-17] [2-18] [2-19] [2-20]
[2-21] [2-22] [2-23] [2-24] [2-25]
[2-26] [2-27] [2-28] [2-29] [2-30]
[2-31] [2-32] [2-33] [2-34]
[2-35] [2-36] [2-37] [2-38]
[2-39] [2-40] [2-41] [2-42]
[2-43] [2-44] [2-45] [2-46]
[2-47] [2-48] [2-49] [2-50] [2-51]
[2-52] [2-53] [2-54] [2-55] [2-56]
[2-57] [2-58] [2-59] [2-60]
[2-61] [2-62] [2-63] [2-64]
[2-65] [2-66] [2-67] [2-68]
[2-69] [2-70] [2-71] [2-72]
[2-73] [2-74] [2-75] [2-76]
[2-77] [2-78] [2-79] [2-80]
[2-81] [2-82] [2-83] [2-84]
[2-85] [2-86] [2-87] [2-88]
[2-89] [2-90] [2-91] [2-92] [2-93]
[2-94] [2-95] [2-96] [2-97]
[2-98] [2-99] [2-100] [2-101]
[2-102] [2-103] [2-104] [2-105]
[2-106] [2-107] [2-108] [2-109]
[2-110] [2-111] [2-112] [2-113]
[2-114] [2-115] [2-116] [2-117]
[2-118] [2-119] [2-120] [2-121]
[2-122] [2-123] [2-124] [2-125]
[2-126] [2-127] [2-128] [2-129]
[2-130] [2-131] [2-132] [2-133]
[2-134] [2-135] [2-136] [2-137]
[2-138] [2-139] [2-140] [2-141]
[2-142] [2-143] [2-144] [2-145]
[2-146] [2-147] [2-148] [2-149]
[2-150] [2-151] [2-152] [2-153]
[2-154] [2-155] [2-156] [2-157]
[2-158] [2-159] [2-160] [2-161]
[2-162] [2-163] [2-164] [2-165]
[2-166] [2-167] [2-168] [2-169]
[2-170] [2-171] [2-172] [2-173]
[2-174] [2-175] [2-176] [2-177]
[2-178] [2-179] [2-180] [2-181]
[2-182] [2-183] [2-184] [2-185]
[2-186] [2-187] [2-188] [2-189]
[2-190] [2-191] [2-192] [2-193]
[2-194] [2-195] [2-196] [2-197]
[2-198] [2-199] [2-200] [2-201]
[2-202] [2-203]
The second compound is a composition for an organic optoelectronic device which is one selected from the compounds listed in Group 2:
[Group 2]
[2-1] [2-2] [2-3] [2-4]
[2-5] [2-6] [2-7] [2-8]
[2-19] [2-10] [2-11] [2-12]
[2-13] [2-14] [2-15] [2-16]
[2-17] [2-18] [2-19] [2-20]
[2-21] [2-22] [2-23] [2-24] [2-25]
[2-26] [2-27] [2-28] [2-29] [2-30]
[2-31] [2-32] [2-33] [2-34]
[2-35] [2-36] [2-37] [2-38]
[2-39] [2-40] [2-41] [2-42]
[2-43] [2-44] [2-45] [2-46]
[2-47] [2-48] [2-49] [2-50] [2-51]
[2-52] [2-53] [2-54] [2-55] [2-56]
[2-57] [2-58] [2-59] [2-60]
[2-61] [2-62] [2-63] [2-64]
[2-65] [2-66] [2-67] [2-68]
[2-69] [2-70] [2-71] [2-72]
[2-73] [2-74] [2-75] [2-76]
[2-77] [2-78] [2-79] [2-80]
[2-81] [2-82] [2-83] [2-84]
[2-85] [2-86] [2-87] [2-88]
[2-89] [2-90] [2-91] [2-92] [2-93]
[2-94] [2-95] [2-96] [2-97]
[2-98] [2-99] [2-100] [2-101]
[2-102] [2-103] [2-104] [2-105]
[2-106] [2-107] [2-108] [2-109]
[2-110] [2-111] [2-112] [2-113]
[2-114] [2-115] [2-116] [2-117]
[2-118] [2-119] [2-120] [2-121]
[2-122] [2-123] [2-124] [2-125]
[2-126] [2-127] [2-128] [2-129]
[2-130] [2-131] [2-132] [2-133]
[2-134] [2-135] [2-136] [2-137]
[2-138] [2-139] [2-140] [2-141]
[2-142] [2-143] [2-144] [2-145]
[2-146] [2-147] [2-148] [2-149]
[2-150] [2-151] [2-152] [2-153]
[2-154] [2-155] [2-156] [2-157]
[2-158] [2-159] [2-160] [2-161]
[2-162] [2-163] [2-164] [2-165]
[2-166] [2-167] [2-168] [2-169]
[2-170] [2-171] [2-172] [2-173]
[2-174] [2-175] [2-176] [2-177]
[2-178] [2-179] [2-180] [2-181]
[2-182] [2-183] [2-184] [2-185]
[2-186] [2-187] [2-188] [2-189]
[2-190] [2-191] [2-192] [2-193]
[2-194] [2-195] [2-196] [2-197]
[2-198] [2-199] [2-200] [2-201]
[2-202] [2-203]
상기 제1 화합물은 하기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-3, 화학식 1-5, 화학식 1-6, 및 화학식 1-7 중 어느 하나로 표현되고,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2C-Ⅰ-2, 화학식 2C-Ⅰ-3, 화학식 2E-Ⅰ-2 및 화학식 2E-Ⅰ-3 중 어느 하나로 표현되는, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 1-1] [화학식 1-2]
[화학식 1-3] [화학식 1-5]
[화학식 1-6] [화학식 1-7]
상기 화학식 1-1, 화학식 1-2, 화학식 1-3, 화학식 1-5, 화학식 1-6, 및 화학식 1-7에서,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 나프틸렌기이고,
Ar1 및 Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
Ar3 및 Ar4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조실롤일기이고;
[화학식 2C-Ⅰ-2] [화학식 2C-Ⅰ-3]
[화학식 2E-Ⅰ-2] [화학식 2E-Ⅰ-3]
상기 화학식 2C-Ⅰ-2, 화학식 2C-Ⅰ-3, 화학식 2E-Ⅰ-2 및 화학식 2E-Ⅰ-3에서,
X는 O 또는 S이고,
Y는 CRaRb 또는 SiRcRd이고,
Ra, Rb, Rc 및 Rd는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,
R5 내지 R12 및 Re1 내지 Re4는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C5 알킬기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이고,
L5 및 L6은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기이고,
Ar5 및 Ar6은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이고,
*는 연결 지점이다.In claim 1,
The first compound is represented by any one of Formula 1-1, Formula 1-2, Formula 1-3, Formula 1-5, Formula 1-6, and Formula 1-7,
The second compound is a composition for an organic optoelectronic device, which is represented by any one of the following Chemical Formula 2C-I-2, Chemical Formula 2C-I-3, Chemical Formula 2E-I-2 and Chemical Formula 2E-I-3:
[Formula 1-1] [Formula 1-2]
[Formula 1-3] [Formula 1-5]
[Formula 1-6] [Formula 1-7]
In Formula 1-1, Formula 1-2, Formula 1-3, Formula 1-5, Formula 1-6, and Formula 1-7,
L 1 to L 4 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, a substituted or unsubstituted biphenylene group, or a substituted or unsubstituted naphthylene group,
Ar 1 and Ar 2 are a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group,
R 1 to R 4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
Ar 3 and Ar 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted fluorenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group , a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzosilolyl group;
[Formula 2C-Ⅰ-2] [Formula 2C-Ⅰ-3]
[Formula 2E-Ⅰ-2] [Formula 2E-Ⅰ-3]
In Formula 2C-I-2, Formula 2C-I-3, Formula 2E-I-2 and Formula 2E-I-3,
X is O or S;
Y is CR a R b or SiR c R d ,
R a , R b , R c and R d are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group,
R 5 to R 12 and R e1 to R e4 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C5 alkyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted bi a phenyl group,
L 5 and L 6 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group,
Ar 5 and Ar 6 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted or unsubstituted naphthyl group,
* is the connection point.
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 발광층을 포함하며,
상기 발광층은 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.positive and negative poles facing each other,
At least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
The organic layer includes a light emitting layer,
The light emitting layer is an organic optoelectronic device comprising the composition for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 13.
상기 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 발광층의 호스트로서 포함되는 유기 광전자 소자.15. The method of claim 14,
The composition for an organic optoelectronic device is an organic optoelectronic device included as a host of the light emitting layer.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PCT/KR2022/003954 WO2022203337A1 (en) | 2021-03-24 | 2022-03-22 | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device, and display device |
| CN202280024082.6A CN117120420A (en) | 2021-03-24 | 2022-03-22 | Composition for organic optoelectronic device, and display device |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20210038043 | 2021-03-24 | ||
| KR1020210038043 | 2021-03-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220133116A true KR20220133116A (en) | 2022-10-04 |
Family
ID=83600421
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020220034832A KR20220133116A (en) | 2021-03-24 | 2022-03-21 | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220133116A (en) |
-
2022
- 2022-03-21 KR KR1020220034832A patent/KR20220133116A/en not_active Application Discontinuation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| TWI690504B (en) | An organic electroluminescent device | |
| KR101298483B1 (en) | Chemical and Organic Electronic Element using the same, Electronic Device thereof | |
| JP4991737B2 (en) | Novel binaphthalene derivative, method for producing the same, and organic electronic device using the same | |
| KR101818579B1 (en) | Organic optoelectric device and display device | |
| KR102261984B1 (en) | Organic light emitting device, manufacturing method of the same and composition for organic layer of organic light emitting device | |
| KR101985588B1 (en) | Delayed fluorescence material and organic light emitting device having the delayed fluorescence material as a host material or a dopant material in light emitting layer of the organic light emitting device | |
| TW202031646A (en) | Organic light emitting device, manufacturing method of the same and composition for organic material layer of organic light emitting device | |
| KR101599965B1 (en) | Compound, organic optoelectric device and display device | |
| TWI773513B (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20200143058A (en) | Novel organic compounds | |
| KR102469770B1 (en) | Heterocyclic compound, organic light emitting device comprising the same, manufacturing method of the same and composition for organic layer of organic light emitting device | |
| KR20220133116A (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230014671A (en) | Organic light emitting device | |
| KR20230007931A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220010286A (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230008602A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220146332A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230045738A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230052839A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20230066253A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220121688A (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220154016A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| US20230413665A1 (en) | Heterocyclic compound and organic light-emitting device comprising same | |
| KR20220103639A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| KR20220097290A (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |