KR20230007931A - Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device - Google Patents
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Abstract
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자용 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to compounds for organic optoelectronic devices, compositions for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices, and display devices.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting between electrical energy and light energy.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be largely divided into two types according to their operating principles. One is a photoelectric device that generates electrical energy as excitons formed by light energy are separated into electrons and holes and the electrons and holes are transferred to different electrodes, respectively. It is a light emitting device that generates light energy from
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 유기 발광 소자는 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 유기 발광 소자의 성능은 전극 사이에 위치하는 유기 재료에 의해 많은 영향을 받는다. Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) have recently been attracting great attention due to an increase in demand for flat panel display devices. An organic light emitting device is a device that converts electrical energy into light, and the performance of the organic light emitting device is greatly affected by organic materials positioned between electrodes.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high-efficiency and long-life organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.Another embodiment provides a composition for an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device or the composition for an organic optoelectronic device.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, a compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 1 is provided.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ra 및 R1 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R a and R 1 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group;
n1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,n1 is an integer from 1 to 3;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이며,L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
상기 화학식 1은 하기 조건들 중 적어도 하나를 포함한다.Formula 1 includes at least one of the following conditions.
Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는, 중수소이거나; At least one of R a and R 1 to R 18 is deuterium;
Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기이거나; 또는 at least one of R a and R 1 to R 18 is a C1 to C30 alkyl group substituted with at least one deuterium, or a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium; or
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.At least one of Ar 1 and Ar 2 is a C1 to C30 alkyl group substituted with at least one deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium, or a C2 to C30 heterocyclic group substituted with at least one deuterium. .
다른 구현예에 따르면, 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물인, 유기 광전자 소자용 조성물을 제공한다.According to another embodiment, it includes a first compound and a second compound, wherein the first compound is the compound for an organic optoelectronic device described above, and the second compound is a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 2 below. A composition for an optoelectronic device is provided.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 Ⅰ에서,In Formula I,
Z1은 N 또는 C-L3-R19이고, Z 1 is N or CL 3 -R 19 ;
Z2는 N 또는 C-L4-R20이고, Z 2 is N or CL 4 -R 20 ;
Z3은 N 또는 C-L5-R21이고, Z 3 is N or CL 5 -R 21 ;
Z4는 N 또는 C-L6-R22이고, Z 4 is N or CL 6 -R 22 ;
Z5는 N 또는 C-L7-R23이고, Z 5 is N or CL 7 -R 23 ;
Z6은 N 또는 C-L8-R24이고,Z 6 is N or CL 8 -R 24 ;
Z1 내지 Z6 중 적어도 둘은 N이고,at least two of Z 1 to Z 6 are N;
L3 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 3 to L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
R19 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,R 19 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
R19 내지 R24은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 지방족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 단환식 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성하고,R 19 to R 24 are each independently present or adjacent groups are linked to form a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, Forming an unsubstituted aromatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic monocyclic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring,
R19 내지 R24는 각각 독립적으로 존재할 때, R19 내지 R24 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.When R 19 to R 24 are each independently present, at least one of R 19 to R 24 is a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
또 다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, an organic optoelectronic device including an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer disposed between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound for an organic optoelectronic device. .
또 다른 구현예에 따르면, 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
저구동 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.It is possible to implement a low-driving, long-life organic optoelectronic device.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 is a cross-sectional view illustrating an organic light emitting device according to an exemplary embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. In this specification, unless otherwise defined, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 A heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C20 알킬기, C6 내지 C30 아릴기, 또는 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, C6 내지 C18 아릴기, 시아노기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기로 치환된 것을 의미한다. In one example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C30 alkyl group, a C1 to C10 alkylsilyl group, a C6 to C30 arylsilyl group, a C3 to C30 cycloalkyl group, a C3 to C30 It means substituted with a heterocycloalkyl group, a C6 to C30 aryl group, a C2 to C30 heteroaryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C20 alkyl group, a C6 to C30 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a C6 to C18 aryl group, or a cyano group. In addition, in a specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen of a substituent or compound is substituted with deuterium, cyano group, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group or naphthyl group. means it has been
본 명세서에서, “비치환”이란 수소 원자가 다른 치환기로 치환되지 않고 수소 원자로 남아있는 것을 의미한다.In this specification, “unsubstituted” means that a hydrogen atom remains as a hydrogen atom without being substituted with another substituent.
본 명세서에서, “수소 치환(-H)은 “중수소 치환(-D) 또는 “삼중수소 치환(-T)을 포함할 수 있다.In this specification, “hydrogen substitution (-H) may include “deuterium substitution (-D) or” tritium substitution (-T).
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In this specification, unless otherwise defined, "hetero" means containing 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P and Si in one functional group, and the rest being carbon. .
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서, 탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며, 2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리, 예컨대 플루오레닐기 등을 포함할 수 있다.In the present specification, "aryl group" is a general concept of a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties, and all elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, and these p-orbitals are conjugated Forming a form, for example, including a phenyl group, a naphthyl group, etc., including a form in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are connected through a sigma bond, for example, a biphenyl group, a terphenyl group, a quaterphenyl group, etc., and two or more hydrocarbon aromatic moieties may include a non-aromatic fused ring in which they are directly or indirectly fused, such as a fluorenyl group and the like.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused-ring polycyclic (ie, rings having split adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, a "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof, N, O, It means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, the entire heterocyclic group or each ring may include one or more heteroatoms.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.For example, "heteroaryl group" means containing at least one heteroatom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups may be directly connected through a sigma bond, or if the heteroaryl group includes two or more rings, the two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 hetero atoms.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthracenyl group, a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, or a substituted or unsubstituted phenanthrenyl group. An unsubstituted naphthacenyl group, a substituted or unsubstituted pyrenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted p-terphenyl group, a substituted or unsubstituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted o- Terphenyl group, substituted or unsubstituted chrysenyl group, substituted or unsubstituted triphenylene group, substituted or unsubstituted perylenyl group, substituted or unsubstituted fluorenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, substituted or unsubstituted It may be a cyclic furanyl group, or a combination thereof, but is not limited thereto.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, the substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group is a substituted or unsubstituted thiophenyl group, a substituted or unsubstituted pyrrolyl group, a substituted or unsubstituted pyrazolyl group, a substituted or unsubstituted imidazolyl group, Substituted or unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted oxazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted A substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, a substituted or unsubstituted pyrazinyl group, a substituted or unsubstituted triazinyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, A substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, a substituted or unsubstituted indolyl group, a substituted or unsubstituted quinolinyl group, a substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazinyl group, substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted phenazine A substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, a substituted or unsubstituted phenoxazinyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzothiophene It may be a diary, or a combination thereof, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole characteristic refers to a characteristic that can form holes by donating electrons when an electric field is applied, and has conduction characteristics along the HOMO level, so that holes formed at the anode are injected into the light emitting layer, the light emitting layer It means a property that facilitates the movement of holes formed in the anode to the anode and in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, electronic properties refer to the characteristics of receiving electrons when an electric field is applied, and has conductivity along the LUMO level, so that electrons formed in the cathode are injected into the light emitting layer, electrons formed in the light emitting layer move to the cathode, and in the light emitting layer A property that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.Hereinafter, a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.A compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment is represented by Formula 1 below.
[화학식 1] [Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Ra 및 R1 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R a and R 1 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group;
n1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,n1 is an integer from 1 to 3;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이며,L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
상기 화학식 1은 하기 조건들 중 적어도 하나를 포함한다.Formula 1 includes at least one of the following conditions.
Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는, 중수소이거나; At least one of R a and R 1 to R 18 is deuterium;
Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기이거나; 또는 at least one of R a and R 1 to R 18 is a C1 to C30 alkyl group substituted with at least one deuterium, or a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium; or
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.At least one of Ar 1 and Ar 2 is a C1 to C30 alkyl group substituted with at least one deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium, or a C2 to C30 heterocyclic group substituted with at least one deuterium. .
중수소 치환 시 수소로 치환된 화합물 대비 더 낮은 영점 에너지와 더 낮은 진동 에너지로 인하여 기저상태의 에너지가 더욱 낮아지게 되고, 분자간 상호 작용이 줄어들게 되며, 박막을 비결정질 상태로 만들 수 있게 되므로 내열성이 보다 향상되고 이를 적용한 유기 발광 소자의 수명이 더욱 효과적으로 향상될 수 있다고 알려져 있다. 이에 중수소 치환을 통하여 수명을 획기적으로 향상시킬수 있으며, 비스카바졸의 질소방향으로 카바졸이 직접 결합된 구조를 통해 정공 주입 및 이동 특성을 향상시켜 구동전압을 효과적으로 낮출 수 있다. When deuterium is substituted, ground state energy is further lowered due to lower zero point energy and lower vibrational energy compared to compounds substituted with hydrogen, intermolecular interactions are reduced, and thin films can be made into an amorphous state, so heat resistance is further improved. It is known that the lifetime of an organic light emitting device to which this is applied can be more effectively improved. Accordingly, the lifetime can be dramatically improved through substitution of deuterium, and the driving voltage can be effectively lowered by improving hole injection and movement characteristics through a structure in which carbazole is directly bonded to the nitrogen direction of biscarbazole.
일 예로 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅳ 중 어느 하나로 표시될 수 있다.For example, Chemical Formula 1 may be represented by any one of Chemical Formulas 1-I to 1-IV.
[화학식 1-Ⅰ] [화학식 1-Ⅱ][Formula 1-I] [Formula 1-II]
[화학식 1-Ⅲ] [화학식 1-Ⅳ][Formula 1-III] [Formula 1-IV]
상기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅳ에서,In Formula 1-I to Formula 1-IV,
R1 내지 R18, Ar1, Ar2, L1 및 L2는 전술한 바와 같고, Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 전술한 Ra의 정의와 같다.R 1 to R 18 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 and L 2 are as defined above, and R a1 to R a4 are each independently the same as the definition of R a described above.
구체적인 일 예로 상기 화학식 1은 전술한 화학식 1-Ⅱ 또는 화학식 1-Ⅲ으로 표시될 수 있다.As a specific example, Formula 1 may be represented by Formula 1-II or Formula 1-III.
일 실시예에서 상기 화학식 1은 하기 화학식 1A로 표시될 수 있다.In one embodiment, Formula 1 may be represented by Formula 1A below.
[화학식 1A][Formula 1A]
상기 화학식 1A에서,In Formula 1A,
Ra, R1 내지 R7 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R a , R 1 to R 7 and R 15 to R 18 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
n1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,n1 is an integer from 1 to 3;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.
구체적인 일 실시예에서 상기 화학식 1은 하기 화학식 1B로 표시될 수 있다.In a specific embodiment, Formula 1 may be represented by Formula 1B below.
[화학식 1B][Formula 1B]
상기 화학식 1B에서,In Formula 1B,
Ra, R1 내지 R4, 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, R a , R 1 to R 4 , and R 15 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
n1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고, n1 is an integer from 1 to 3;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.
더욱 구체적인 일 실시예에서 상기 화학식 1은 하기 화학식 1C로 표시될 수 있다.In a more specific embodiment, Formula 1 may be represented by Formula 1C below.
[화학식 1C][Formula 1C]
상기 화학식 1C에서,In Formula 1C,
Ra 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, R a and R 15 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group;
n1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고, n1 is an integer from 1 to 3;
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고, Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.
일 예로 상기 Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는 중수소이거나; 상기 Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴기이거나; 또는 상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.For example, at least one of R a and R 1 to R 18 is deuterium; At least one of R a and R 1 to R 18 is a C1 to C10 alkyl group substituted with at least one deuterium, or a C6 to C20 aryl group substituted with at least one deuterium; Alternatively, at least one of Ar 1 and Ar 2 may be a C1 to C10 alkyl group substituted with at least one deuterium, or a C6 to C20 aryl group substituted with at least one deuterium.
예컨대 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 메틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 에틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 n-프로필기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 iso-프로필기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 n-부틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 iso-부틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 neo-부틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 펜틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 헵틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 옥틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 노닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 데실기 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. For example, a C1 to C10 alkyl group substituted with at least one deuterium, a methyl group substituted with at least one deuterium, an ethyl group substituted with at least one deuterium, an n-propyl group substituted with at least one deuterium, or a substituted with at least one deuterium iso-propyl group substituted with at least one deuterium, n-butyl group substituted with at least one deuterium, iso-butyl group substituted with at least one deuterium, neo-butyl group substituted with at least one deuterium, phenn substituted with at least one deuterium ethyl group, a heptyl group substituted with at least one deuterium, an octyl group substituted with at least one deuterium, a nonyl group substituted with at least one deuterium, a decyl group substituted with at least one deuterium, and the like, but are limited thereto It is not.
예컨대 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴기는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 터페닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 나프틸기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페난트레닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 안트라세닐기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 트리페닐렌기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 플루오레닐기 등을 들 수 있다.For example, a C6 to C20 aryl group substituted with at least one deuterium, a phenyl group substituted with at least one deuterium, a biphenyl group substituted with at least one deuterium, a terphenyl group substituted with at least one deuterium, a terphenyl group substituted with at least one deuterium, a naphthyl group, a phenanthrenyl group substituted with at least one deuterium, an anthracenyl group substituted with at least one deuterium, a triphenylene group substituted with at least one deuterium, a fluorenyl group substituted with at least one deuterium, and the like. there is.
더욱 구체적인 일 실시예에 따르면, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴기는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 페닐기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 바이페닐기일 수 있으며, According to a more specific embodiment, the C6 to C20 aryl group substituted with at least one deuterium may be a phenyl group substituted with at least one deuterium, or a biphenyl group substituted with at least one deuterium,
예컨대 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택될 수 있다.For example, it may be selected from the substituents listed in Group I below.
[그룹 Ⅰ] [Group I]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.In Group I above, * is a connection point.
상기 화학식 1로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물의 가장 구체적인 일 실시예로는 하기 그룹 1에 나열된 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The most specific example of the compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1 may include compounds listed in Group 1 below, but is not limited thereto.
[그룹 1] [Group 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4] [1-5][1-1] [1-2] [1-3] [1-4] [1-5]
[1-6] [1-7] [1-8] [1-9] [1-10][1-6] [1-7] [1-8] [1-9] [1-10]
[1-11] [1-12] [1-13] [1-14] [1-15][1-11] [1-12] [1-13] [1-14] [1-15]
[1-16] [1-17] [1-18] [1-19] [1-20][1-16] [1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24] [1-25] [1-21] [1-22] [1-23] [1-24] [1-25]
[1-26] [1-27] [1-28] [1-29] [1-30][1-26] [1-27] [1-28] [1-29] [1-30]
[1-31] [1-32] [1-33] [1-34] [1-35][1-31] [1-32] [1-33] [1-34] [1-35]
[1-36] [1-37] [1-38] [1-39] [1-40][1-36] [1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44] [1-45][1-41] [1-42] [1-43] [1-44] [1-45]
[1-46] [1-47] [1-48] [1-49] [1-50][1-46] [1-47] [1-48] [1-49] [1-50]
[1-51] [1-52] [1-53] [1-54] [1-55][1-51] [1-52] [1-53] [1-54] [1-55]
[1-56] [1-57] [1-58] [1-59] [1-60][1-56] [1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64] [1-65][1-61] [1-62] [1-63] [1-64] [1-65]
[1-66] [1-67] [1-68] [1-69] [1-70][1-66] [1-67] [1-68] [1-69] [1-70]
[1-71] [1-72] [1-73] [1-74] [1-75][1-71] [1-72] [1-73] [1-74] [1-75]
[1-76] [1-77] [1-78] [1-79] [1-80][1-76] [1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84] [1-85][1-81] [1-82] [1-83] [1-84] [1-85]
[1-86] [1-87] [1-88] [1-89] [1-90][1-86] [1-87] [1-88] [1-89] [1-90]
[1-91] [1-92] [1-93] [1-94] [1-95][1-91] [1-92] [1-93] [1-94] [1-95]
[1-96] [1-97] [1-98] [1-99] [1-100][1-96] [1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104] [1-105][1-101] [1-102] [1-103] [1-104] [1-105]
[1-106] [1-107] [1-108] [1-109] [1-110][1-106] [1-107] [1-108] [1-109] [1-110]
[1-111] [1-112] [1-113] [1-114] [1-115][1-111] [1-112] [1-113] [1-114] [1-115]
[1-116] [1-117] [1-118] [1-119] [1-120][1-116] [1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
다른 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 조성물은 제1 화합물, 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 제1 화합물은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이며, 상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물일 수 있다.A composition for an organic optoelectronic device according to another embodiment includes a first compound and a second compound, wherein the first compound is the aforementioned compound for an organic optoelectronic device, and the second compound is an organic compound represented by Chemical Formula 2 below. It may be a compound for an optoelectronic device.
[화학식 2][Formula 2]
상기 화학식 2에서,In Formula 2,
Z1은 N 또는 C-L3-R19이고, Z 1 is N or CL 3 -R 19 ;
Z2는 N 또는 C-L4-R20이고, Z 2 is N or CL 4 -R 20 ;
Z3은 N 또는 C-L5-R21이고, Z 3 is N or CL 5 -R 21 ;
Z4는 N 또는 C-L6-R22이고, Z 4 is N or CL 6 -R 22 ;
Z5는 N 또는 C-L7-R23이고, Z 5 is N or CL 7 -R 23 ;
Z6은 N 또는 C-L8-R24이고,Z 6 is N or CL 8 -R 24 ;
Z1 내지 Z6 중 적어도 둘은 N이고,at least two of Z 1 to Z 6 are N;
L3 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 3 to L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
R19 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,R 19 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
R19 내지 R24은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 지방족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 단환식 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성하고,R 19 to R 24 are each independently present or adjacent groups are linked to form a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, Forming an unsubstituted aromatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic monocyclic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring,
R19 내지 R24는 각각 독립적으로 존재할 때, R19 내지 R24 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.When R 19 to R 24 are each independently present, at least one of R 19 to R 24 is a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
상기 화학식 2는 R19 내지 R24 중 인접한 기의 추가 융합 여부에 따라 예컨대 하기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅳ 중 어느 하나로 표현될 수 있다.Formula 2 may be represented by, for example, any of the following Formulas 2-I to 2-IV depending on whether adjacent groups among R 19 to R 24 are additionally fused.
일 예로 상기 R19 내지 R24이 각각 독립적으로 존재하는 경우, 하기 화학식 2-Ⅰ로 표현될 수 있다. 이 때 R20, R22 및 R24 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.For example, when R 19 to R 24 are independently present, they may be represented by Formula 2-I below. In this case, at least one of R 20 , R 22 and R 24 is a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
다른 일 예로 상기 R20 및 R21은 연결되어 치환 또는 비치환된 방향족의 단환식 고리 또는 치환 또는 비치환된 방향족의 다환식 고리를 형성하여 하기 화학식 2-Ⅱ 또는 화학식 2-Ⅲ로 표현될 수 있다.In another example, R 20 and R 21 may be connected to form a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic ring or a substituted or unsubstituted aromatic polycyclic ring represented by Formula 2-II or Formula 2-III there is.
또 다른 일 예로 상기 R20 및 R21은 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성하여 하기 화학식 2-Ⅳ로 표현될 수 있다.As another example, R 20 and R 21 may be connected to form a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring represented by Chemical Formula 2-IV below.
[화학식 2-Ⅰ] [화학식 2-Ⅱ] [화학식 2-Ⅲ] [Formula 2-Ⅰ] [Formula 2-Ⅱ] [Formula 2-Ⅲ]
[화학식 2-Ⅳ][Formula 2-IV]
상기 화학식 2-Ⅰ 내지 화학식 2-Ⅳ에서, Z1, Z3 내지 Z6, L4, L6, L8, R20, R22 및 R24는 전술한 바와 같고, In Formula 2-I to Formula 2-IV, Z 1 , Z 3 to Z 6 , L 4 , L 6 , L 8 , R 20 , R 22 and R 24 are as described above,
X1은 O 또는 S이고,X 1 is O or S;
화학식 2-Ⅰ의 Z1, Z3 및 Z5 중 적어도 둘은 N이고,At least two of Z 1 , Z 3 and Z 5 in Formula 2-I are N,
화학식 2-Ⅱ의 Z1, Z4 및 Z5 중 적어도 둘은 N이고,At least two of Z 1 , Z 4 and Z 5 of Formula 2-II are N,
화학식 2-Ⅲ 및 화학식 2-Ⅳ의 Z1, Z4 내지 Z6 중 적어도 둘은 N이고,At least two of Z 1 , Z 4 to Z 6 in Formula 2-III and Formula 2-IV are N,
Rb 내지 Re는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,R b to R e are each independently hydrogen, deuterium, substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
n2, n4 및 n5는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,n2, n4 and n5 are each independently an integer from 1 to 4;
n3은 1 또는 2의 정수이다.n3 is an integer of 1 or 2;
일 실시예에서, 상기 제2 화합물은 상기 화학식 2-Ⅰ로 표현될 수 있다.In one embodiment, the second compound may be represented by Chemical Formula 2-I.
구체적으로 상기 화학식 2-Ⅰ의 Z1, Z3 및 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고, Z1, Z3 및 Z5 중 적어도 둘은 N일 수 있다. Specifically, Z 1 , Z 3 and Z 5 in Formula 2-I are each independently N or CH, and at least two of Z 1 , Z 3 and Z 5 may be N.
예컨대 Z1, Z3 및 Z5는 각각 N일 수 있다.For example, Z 1 , Z 3 and Z 5 may each be N.
예컨대 Z1 및 Z3은 N이고, Z5는 CH일 수 있다.For example, Z 1 and Z 3 may be N, and Z 5 may be CH.
상기 화학식 2-Ⅰ의 L4, L6 및 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 페닐렌기, 바이페닐렌기, 카바졸일렌기, 디벤조퓨란일렌기, 디벤조티오펜일렌기 또는 피리디닐렌기일 수 있다.L 4 , L 6 and L 8 of Formula 2-I may each independently be a single bond, a phenylene group, a biphenylene group, a carbazolylene group, a dibenzofuranylene group, a dibenzothiophenylene group, or a pyridinylene group. there is.
예컨대 L4, L6 및 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, m-페닐렌기 또는 p-페닐렌기일 수 있다.For example, L 4 , L 6 and L 8 may each independently be a single bond, m-phenylene group or p-phenylene group.
상기 화학식 2-Ⅰ의 R20, R22 및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고, R20, R22 및 R24 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기일 수 있다.R 20 , R 22 and R 24 in Formula 2-I are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, and R 20 , R 22 and R 24 At least one of them may be a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
구체적으로 R20, R22 및 R24은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 융합카바졸일기, 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 융합인돌로카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 또는 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기이고, Specifically, R 20 , R 22 and R 24 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted Triphenylene group, substituted or unsubstituted carbazolyl group, substituted or unsubstituted indolocarbazolyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted Fused carbazolyl group, substituted or unsubstituted fused dibenzofuranyl group, substituted or unsubstituted fused dibenzothiophenyl group, substituted or unsubstituted fused indolocarbazolyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted Or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted A quinazolinyl group or a substituted or unsubstituted benzoquinazolinyl group;
R20, R22 및 R24 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 융합카바졸일기, 치환 또는 비치환된 융합디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 융합디벤조티오펜일기, 치환 또는 비치환된 융합인돌로카바졸일기, 치환 또는 비치환된 피리디닐기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기 또는 치환 또는 비치환된 벤조퀴나졸리닐기일 수 있다.At least one of R 20 , R 22 and R 24 is a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted indolocarbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group. , A substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted fused carbazolyl group, a substituted or unsubstituted fused dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted fused dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted Fused indolocarbazolyl group, substituted or unsubstituted pyridinyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquin It may be a nolinyl group, a substituted or unsubstituted quinoxalinyl group, a substituted or unsubstituted quinazolinyl group, or a substituted or unsubstituted benzoquinazolinyl group.
예컨대 R20, R22 및 R24은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기 또는 이들의 조합이고, For example, R 20 , R 22 and R 24 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted triphenyl group, or a substituted or unsubstituted biphenyl group. A carbazolyl group, a substituted or unsubstituted indolocarbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof,
R20, R22 및 R24 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌로카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.At least one of R 20 , R 22 and R 24 is a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted indolocarbazolyl group, or a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group. , It may be a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group.
예컨대 상기 화학식 2-Ⅰ은 하기 화학식 2-ⅠA 내지 화학식 2-ⅠD 중 어느 하나로 표현될 수 있다.For example, Chemical Formula 2-I may be represented by any one of Chemical Formulas 2-IA to 2-ID.
[화학식 2-ⅠA] [화학식 2-ⅠB] [화학식 2-ⅠC][Formula 2-ⅠA] [Formula 2-ⅠB] [Formula 2-ⅠC]
[화학식 2-ⅠD][Formula 2-ⅠD]
화학식 2-ⅠA 내지 화학식 2-ⅠD에서,In Formula 2-IA to Formula 2-ID,
Z1, Z3, Z5, L4, L6, L8, R22 및 R24는 전술한 바와 같고, Z 1 , Z 3 , Z 5 , L 4 , L 6 , L 8 , R 22 and R 24 are as described above;
X2는 O, S 또는 NRi이고,X 2 is O, S or NR i ;
Z7은 N 또는 C-L9-R34이고, Z 7 is N or CL 9 -R 34 ;
Z8은 N 또는 C-L10-R35이고, Z 8 is N or CL 10 -R 35 ;
Z9는 N 또는 C-L11-R36이고, Z 9 is N or CL 11 -R 36 ;
Z10은 N 또는 C-L12-R37이고, Z 10 is N or CL 12 -R 37 ;
Z11은 N 또는 C-L13-R38이고, Z 11 is N or CL 13 -R 38 ;
Z7 내지 Z11 중 적어도 하나는 N이고,At least one of Z 7 to Z 11 is N,
L9 내지 L13은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 9 to L 13 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
Ri는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,R i is a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof;
R25 내지 R38 및 R42 내지 R44는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,R 25 to R 38 and R 42 to R 44 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic ring group, a substituted or unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof;
R25 내지 R38은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 지방족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 단환식 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성하고,R 25 to R 38 are each independently present or adjacent groups are linked to form a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, Forming an unsubstituted aromatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic monocyclic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring,
m은 0 내지 3의 정수 중 하나이고,m is an integer from 0 to 3;
n6 내지 n8은 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,n6 to n8 are each independently one of integers from 1 to 4;
n7은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,n7 is an integer from 1 to 3;
환 A는 하기 화학식 A-1 내지 A-6 중 어느 하나로 표현되고,Ring A is represented by any of the following formulas A-1 to A-6,
[화학식 A-1][화학식 A-2][화학식 A-3][Formula A-1] [Formula A-2] [Formula A-3]
[화학식 A-4][화학식 A-5][화학식 A-6][Formula A-4] [Formula A-5] [Formula A-6]
상기 화학식 A-1 내지 화학식 A-3에서, In the above Formulas A-1 to Formulas A-3,
X3은 각각 독립적으로 O 또는 S이고, X 3 is each independently O or S;
R45 내지 R49는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,R 45 to R 49 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
n10, n12 및 n14는 각각 독립적으로 1 내지 4의 정수 중 하나이고,n10, n12 and n14 are each independently an integer from 1 to 4;
n11 및 n13은 1 또는 2의 정수이고,n11 and n13 are integers of 1 or 2;
*는 각각 융합 지점이다.* is a fusion point, respectively.
구체적인 일 실시예에서, 상기 L9 내지 L13은 각각 독립적으로 단일결합, 페닐렌기 또는 바이페닐렌기일 수 있고,In one specific embodiment, the L 9 to L 13 may each independently be a single bond, a phenylene group, or a biphenylene group;
상기 Ri는 C6 내지 C12 아릴기일 수 있으며,The R i may be a C6 to C12 aryl group,
상기 m은 0 내지 2의 정수 중 하나일 수 있다.The m may be one of integers from 0 to 2.
예컨대 제2 화합물은 상기 화학식 2-ⅠB로 표시될 수 있으며,For example, the second compound may be represented by Formula 2-IB,
일 예로, 상기 R25 내지 R28 중 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성하여 하기 화학식 2-ⅠB-1 내지 화학식 2-ⅠB-6 중 어느 하나로 표현될 수 있다.For example, adjacent groups among R 25 to R 28 may be linked to form a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring represented by any one of Formulas 2-IB-1 to 2-IB-6.
[화학식 2-ⅠB-1] [화학식 2-ⅠB-2][Formula 2-IB-1] [Formula 2-IB-2]
[화학식 2-ⅠB-3] [화학식 2-ⅠB-4][Formula 2-IB-3] [Formula 2-IB-4]
[화학식 2-ⅠB-5] [화학식 2-ⅠB-6][Formula 2-IB-5] [Formula 2-IB-6]
상기 화학식 2-ⅠB-1 내지 화학식 2-ⅠB-6에서,In Formula 2-IB-1 to Formula 2-IB-6,
X4는 O, S CRjRk 또는 N-L14-Ar3이고,X 4 is O, S CR j R k or NL 14 -Ar 3 ;
L4, L6, L8 및 L14는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,L 4 , L 6 , L 8 and L 14 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
Rj 및 Rk는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,R j and R k are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof;
Ar3, R22 및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,Ar 3 , R 22 and R 24 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof;
R25 내지 R32 및 R50은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,R 25 to R 32 and R 50 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a substituted or an unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof;
n15는 1 내지 4의 정수 중 하나이다.n15 is an integer of 1 to 4;
더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 Rj 및 Rk는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.In a more specific embodiment, R j and R k may each independently be a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기일 수 있다. In a more specific embodiment, Ar 3 may be a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group.
더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 R22 및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.In a more specific embodiment, R 22 and R 24 may each independently be a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group.
더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 R25 내지 R32 및 R50은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기 또는 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다. In a more specific embodiment, R 25 to R 32 and R 50 may each independently be hydrogen, deuterium, a cyano group, a C1 to C10 alkyl group, or a C6 to C12 aryl group.
예컨대, 상기 Rj 및 Rk는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 에틸기, 치환 또는 비치환된 프로필기, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기 또는 이들의 조합일 수 있다.For example, R j and R k are each independently a substituted or unsubstituted methyl group, a substituted or unsubstituted ethyl group, a substituted or unsubstituted propyl group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, or a substituted Or it may be an unsubstituted naphthyl group or a combination thereof.
예컨대, 상기 Ar3은 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 카바졸일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기일 수 있다.For example, Ar 3 is a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted carbazolyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted terphenyl group. It may be an unsubstituted dibenzothiophenyl group.
예컨대, 상기 R22 및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐기일 수 있다.For example, R 22 and R 24 may each independently be a substituted or unsubstituted phenyl group or a substituted or unsubstituted biphenyl group.
예컨대 상기 R25 내지 R32 및 R50은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나 적어도 하나가 페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the R 25 to R 32 and R 50 may each independently be hydrogen or deuterium, or at least one of them may be a phenyl group, but is not limited thereto.
예컨대 상기 R42 내지 R44는 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나 적어도 하나가 페닐기일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.For example, the R 42 to R 44 may each independently represent hydrogen or deuterium, or at least one of them may be a phenyl group, but is not limited thereto.
가장 구체적인 일 실시예에서 제2 화합물은 전술한 화학식 2-ⅠB-2로 표시되고, 이 때 X4는 N-L14-Ar3이고, n15는 1 내지 4의 정수 중 하나이고, L4, L6, L8 및 L14는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, Ar3은 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, R22 및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기이며, R25 내지 R32 및 R50은 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이거나 적어도 하나가 페닐기일 수 있다.In a most specific embodiment, the second compound is represented by Formula 2-IB-2, wherein X 4 is NL 14 -Ar 3 , n15 is an integer from 1 to 4, and L 4 , L 6 , L 8 and L 14 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group, Ar 3 is a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, and R 22 and R 24 are each independently a substituted or unsubstituted A cyclic phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, and R 25 to R 32 and R 50 may each independently represent hydrogen or deuterium, or at least one may be a phenyl group.
상기 화학식 2로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물의 가장 구체적인 일 실시예로는 하기 그룹 2에 나열된 화합물을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The most specific example of the compound for an organic optoelectronic device represented by Chemical Formula 2 may include compounds listed in Group 2 below, but is not limited thereto.
[그룹 2][Group 2]
[2-1] [2-2] [2-3] [2-4] [2-5][2-1] [2-2] [2-3] [2-4] [2-5]
[2-6] [2-7] [2-8] [2-9] [2-10][2-6] [2-7] [2-8] [2-9] [2-10]
[2-11] [2-12] [2-13] [2-11] [2-12] [2-13]
[2-15] [2-16] [2-17] [2-18] [2-19] [2-15] [2-16] [2-17] [2-18] [2-19]
[2-20] [2-21] [2-22] [2-23] [2-24] [2-20] [2-21] [2-22] [2-23] [2-24]
[2-25] [2-16] [2-27] [2-28] [2-29][2-25] [2-16] [2-27] [2-28] [2-29]
[2-30] [2-31] [2-32] [2-33] [2-34][2-30] [2-31] [2-32] [2-33] [2-34]
[2-35] [2-36] [2-37] [2-38] [2-39][2-35] [2-36] [2-37] [2-38] [2-39]
[2-40] [2-41] [2-42] [2-43] [2-44][2-40] [2-41] [2-42] [2-43] [2-44]
[2-45] [2-46] [2-47] [2-48] [2-49][2-45] [2-46] [2-47] [2-48] [2-49]
[2-50] [2-51] [2-52] [2-53] [2-54][2-50] [2-51] [2-52] [2-53] [2-54]
[2-55] [2-56] [2-57] [2-58] [2-59][2-55] [2-56] [2-57] [2-58] [2-59]
[2-60] [2-61] [2-62] [2-63] [2-64][2-60] [2-61] [2-62] [2-63] [2-64]
[2-65] [2-66] [2-67] [2-68] [2-69][2-65] [2-66] [2-67] [2-68] [2-69]
[2-70] [2-71] [2-72] [2-73] [2-74][2-70] [2-71] [2-72] [2-73] [2-74]
[2-75] [2-76] [2-77] [2-78] [2-75] [2-76] [2-77] [2-78]
[2-79] [2-80] [2-81] [2-82] [2-79] [2-80] [2-81] [2-82]
[2-83] [2-84] [2-85] [2-86] [2-83] [2-84] [2-85] [2-86]
[2-87] [2-88] [2-89] [2-90] [2-87] [2-88] [2-89] [2-90]
[2-91] [2-92] [2-93] [2-94] [2-95][2-91] [2-92] [2-93] [2-94] [2-95]
[2-96] [2-97] [2-98] [2-99] [2-100][2-96] [2-97] [2-98] [2-99] [2-100]
[2-101] [2-102] [2-103] [2-104] [2-105][2-101] [2-102] [2-103] [2-104] [2-105]
[2-106] [2-107] [2-108] [2-109] [2-110][2-106] [2-107] [2-108] [2-109] [2-110]
[2-111] [2-112] [2-113] [2-114][2-111] [2-112] [2-113] [2-114]
제1 화합물과 제2 화합물은 예컨대 1:99 내지 99:1의 중량비로 포함될 수 있다. 상기 범위로 포함됨으로써 제1 화합물의 전자 수송 능력과 제2 화합물의 정공 수송 능력을 이용해 적절한 중량비를 맞추어 바이폴라 특성을 구현하여 효율과 수명을 개선할 수 있다. 상기 범위 내에서 예컨대 약 10:90 내지 90:10, 약 20:80 내지 80:20의 중량비로 포함될 수 있고, 예컨대 약 20:80 내지 약 70: 30, 약 20:80 내지 약 60:40, 그리고 약 30:70 내지 약 60:40의 중량비로 포함될 수 있다. 구체적인 일 예로, 40:60, 50:50, 또는 60:40의 중량비로 포함될 수 있다.The first compound and the second compound may be included in a weight ratio of, for example, 1:99 to 99:1. By being included within the above range, efficiency and lifespan can be improved by implementing bipolar characteristics by setting an appropriate weight ratio using the electron transport capability of the first compound and the hole transport capability of the second compound. Within the above range, for example, it may be included in a weight ratio of about 10:90 to 90:10, about 20:80 to 80:20, for example, about 20:80 to about 70:30, about 20:80 to about 60:40, And it may be included in a weight ratio of about 30:70 to about 60:40. As a specific example, it may be included in a weight ratio of 40:60, 50:50, or 60:40.
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 외에 1종 이상의 화합물을 더 포함할 수 있다. In addition to the above compounds for organic optoelectronic devices, one or more compounds may be further included.
예컨대 도펀트를 더 포함하는 조성물일 수 있다. For example, it may be a composition further including a dopant.
도펀트는 예컨대 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색, 녹색 또는 청색의 인광 도펀트일 수 있고, 예컨대 적색 또는 녹색 인광 도펀트일 수 있다.The dopant may be, for example, a phosphorescent dopant, for example, a red, green or blue phosphorescent dopant, and may be, for example, a red or green phosphorescent dopant.
도펀트는 유기 광전자 소자용 화합물 또는 조성물에 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.A dopant is a compound or composition for an organic optoelectronic device that is mixed in a small amount to cause light emission. In general, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation that excites a triplet state or higher is used. can The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one type or two or more types.
도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표시되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An example of the dopant may include a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof. Organometallic compounds containing As the phosphorescent dopant, for example, a compound represented by Chemical Formula Z may be used, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L15MX5 L 15 MX 5
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L15 및 X5는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In Formula Z, M is a metal, L 15 and X 5 are the same as or different from each other and are ligands that form a complex with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L15 및 X5는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof, and L 15 and X 5 may be, for example, bi It may be a dentate ligand.
L15 및 X5 로 표시되는 리간드의 예로는 하기 그룹 A에 나열된 화학식에서 선택될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다.Examples of the ligand represented by L 15 and X 5 may be selected from the formulas listed in Group A below, but are not limited thereto.
[그룹 A][Group A]
상기 그룹 A에서,In the group A,
R300 내지 R302는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐이 치환되거나 치환되지 않은 C1 내지 C30의 알킬기, C1 내지 C30의 알킬이 치환되거나 치환되지 않은 C6 내지 C30 아릴기 또는 할로겐이고,R 300 to R 302 are each independently hydrogen, deuterium, a C1 to C30 alkyl group with or without halogen substitution, a C6 to C30 aryl group with or without C1 to C30 alkyl substitution, or halogen;
R303 내지 R324는 각각 독립적으로, 수소, 중수소, 할로겐, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아미노기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴아미노기, SF5, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기를 가지는 트리알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기와 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 디알킬아릴실릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기를 가지는 트리아릴실릴기이다.R 303 to R 324 are each independently hydrogen, deuterium, halogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkoxy group, a substituted or unsubstituted C3 to C30 cycloalkyl group, or a substituted Or an unsubstituted C2 to C30 alkenyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 heteroaryl group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amino group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylamino group, SF 5 , a trialkylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a dialkylarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group and a C6 to C30 aryl group, or It is a triarylsilyl group having a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
일 예로 하기 화학식 Ⅴ로 표시되는 도펀트를 포함할 수 있다.For example, a dopant represented by Chemical Formula V below may be included.
[화학식 Ⅴ] [Formula V]
상기 화학식 Ⅴ에서,In Formula V,
R101 내지 R116은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,R 101 to R 116 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ;
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,Wherein R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group;
R101 내지 R116 중 적어도 하나는 하기 화학식 Ⅴ-1로 표시되는 작용기이고,At least one of R 101 to R 116 is a functional group represented by Formula V-1 below;
L100은 1가 음이온의 두자리(bidentate) 리간드로, 탄소 또는 헤테로원자의 비공유 전자쌍을 통하여 이리듐에 배위결합하는 리간드이고,L 100 is a bidentate ligand of a monovalent anion, and is a ligand that coordinates with iridium through an unshared electron pair of a carbon or heteroatom,
m15 및 m16은 서로 독립적으로 0 내지 3의 정수 중 어느 하나이고, m15 + m16은 1 내지 3의 정수 중 어느 하나이고,m15 and m16 are independently any one of integers from 0 to 3, m15 + m16 is any one of integers from 1 to 3,
[화학식 Ⅴ-1][Formula V-1]
상기 화학식 Ⅴ-1에서,In Formula V-1,
R135 내지 R139은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 -SiR132R133R134이고,R 135 to R 139 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or -SiR 132 R 133 R 134 ;
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,Wherein R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group;
*는 탄소 원자와 연결되는 부분을 의미한다.* means a part connected to a carbon atom.
일 예로 하기 화학식 Z-1로 표시되는 도펀트를 포함할 수도 있다.For example, a dopant represented by Chemical Formula Z-1 may be included.
[화학식 Z-1][Formula Z-1]
상기 화학식 Z-1에서, 고리 A, B, C, 및 D는 각각 독립적으로 5원 또는 6원 카르보시클릭 또는 헤테로시클릭 고리를 나타내고;In the above formula Z-1, rings A, B, C, and D each independently represent a 5- or 6-membered carbocyclic or heterocyclic ring;
RA, RB, RC, 및 RD는 각각 독립적으로 일치환, 이치환, 삼치환, 또는 사치환, 또는 비치환을 나타내고;R A , R B , R C , and R D each independently represent mono-, di-, tri-, or tetra-substituted, or unsubstituted;
LB, LC, 및 LD은 각각 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고;L B , L C , and L D are each a direct bond, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO 2 , CRR', SiRR', GeRR', and combinations thereof independently selected from the group consisting of;
nA이 1인 경우, LE는 직접 결합, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO2, CRR', SiRR', GeRR', 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고; nA이 0인 경우, LE는 존재하지 않고;When nA is 1, L E is a group consisting of a direct bond, BR, NR, PR, O, S, Se, C=O, S=O, SO 2 , CRR', SiRR', GeRR', and combinations thereof is selected from; When nA is 0, L E is not present;
RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 각각 수소, 중수소, 할로겐, 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 아릴알킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아미노기, 실릴기, 알케닐기, 시클로알케닐기, 헤테로알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 니트릴기, 이소니트릴기, 설파닐기, 설피닐기, 설포닐기, 포스피노기, 및 이의 조합으로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; 임의의 인접 RA, RB, RC, RD, R, 및 R'은 임의 연결되어 고리를 형성하고; XB, XC, XD, 및 XE는 각각 탄소 및 질소로 이루어진 군에서 독립적으로 선택되고; Q1, Q2, Q3, 및 Q4는 각각 산소 또는 직접 결합을 나타낸다.R A , R B , R C , R D , R , and R' are each hydrogen, deuterium, halogen, alkyl group, cycloalkyl group, heteroalkyl group, arylalkyl group, alkoxy group, aryloxy group, amino group, silyl group, alkenyl group , Cycloalkenyl group, heteroalkenyl group, alkynyl group, aryl group, heteroaryl group, acyl group, carbonyl group, carboxylic acid group, ester group, nitrile group, isonitrile group, sulfanyl group, sulfinyl group, sulfonyl group, phosphino group independently selected from the group consisting of, and combinations thereof; any adjacent R A , R B , R C , R D , R , and R' are optionally linked to form a ring; X B , X C , X D , and X E are each independently selected from the group consisting of carbon and nitrogen; Q 1 , Q 2 , Q 3 , and Q 4 each represent an oxygen or a direct bond.
일 실시예에 따른 도펀트는 백금 착물일 수 있으며, 예컨대 하기 화학식 Ⅵ로 표현될 수 있다.A dopant according to an embodiment may be a platinum complex, and may be represented by Chemical Formula VI below.
[화학식 Ⅵ][Formula VI]
상기 화학식 Ⅵ에서,In Formula VI,
X100은 O, S 및 NR131 중에서 선택되고,X 100 is selected from O, S and NR 131 ;
R117 내지 R131은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 - SiR132R133R134이고,R 117 to R 131 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C10 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C20 aryl group, or - SiR 132 R 133 R 134 ;
상기 R132 내지 R134은 각각 독립적으로 C1 내지 C6 알킬기이고,Wherein R 132 to R 134 are each independently a C1 to C6 alkyl group;
R117 내지 R131중 적어도 하나는 -SiR132R133R134 또는 tert-부틸기이다.At least one of R 117 to R 131 is -SiR 132 R 133 R 134 or a tert-butyl group.
이하 상술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the above-described compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device is applied will be described.
유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of converting electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photoreceptor drum.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to drawings.
도 1은 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to an exemplary embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자 (100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1 , an organic
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다. The
상기 유기층(105)는 발광층(130)을 포함하고, 발광층(130)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다. The
도펀트를 더욱 포함하는 상기 유기 광전자 소자용 조성물은 예컨대 녹색 발광 조성물일 수 있다.The composition for an organic optoelectronic device further comprising a dopant may be, for example, a green light emitting composition.
발광층(130)은 예컨대 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 인광 호스트로서 포함할 수 있다.The
유기층은 발광층 외에 전하 수송 영역을 더 포함할 수 있다.The organic layer may further include a charge transport region in addition to the light emitting layer.
상기 전하 수송 영역은 예컨대 정공 수송 영역(140)일 수 있다.The charge transport region may be, for example, the
상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 구체적으로 상기 정공 수송 영역(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 정공 수송층 사이의 정공 수송 보조층을 포함할 수 있고, The
전술한 유기 광전자 소자용 화합물 또는 유기 광전자 소자용 조성물은 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.The aforementioned compound for an organic optoelectronic device or composition for an organic optoelectronic device may be included in at least one of the hole transport layer and the hole transport auxiliary layer.
일 예로 정공 수송 보조층에 포함될 수 있다.For example, it may be included in the hole transport auxiliary layer.
다른 일 예로 하기 그룹 B에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 정공 수송층, 및 정공 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.As another example, at least one of the compounds listed in Group B below may be included in at least one of the hole transport layer and the hole transport auxiliary layer.
[그룹 B][Group B]
상기 정공 수송 영역(140)에는 전술한 화합물 외에도 US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A 등에 기재된 공지의 화합물 및 이와 유사한 구조의 화합물도 사용될 수 있다.In addition to the above compounds, known compounds described in US5061569A, JP1993-009471A, WO1995-009147A1, JP1995-126615A, JP1998-095973A and similar structures may be used for the
또한, 상기 전하 수송 영역은 예컨대 전자 수송 영역(150)일 수 있다.Also, the charge transport region may be, for example, the
상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 주입 및/또는 전자 이동성을 더욱 높이고 정공을 차단할 수 있다.The
구체적으로 상기 전자 수송 영역(150)은 음극(110)과 발광층(130) 사이의 전자 수송층, 및 상기 발광층(130)과 상기 전자 수송층 사이의 전자 수송 보조층을 포함할 수 있고, 하기 그룹 C에 나열된 화합물 중 적어도 하나는 상기 전자 수송층, 및 전자 수송 보조층 중 적어도 하나의 층에 포함될 수 있다.Specifically, the
[그룹 C][Group C]
일 구현예는 유기층으로서 발광층을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.One embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer as an organic layer.
상기 발광층은 전술한 유기 광전자 소자용 조성물을 포함할 수 있다.The light emitting layer may include the above-described composition for an organic optoelectronic device.
다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 정공 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light emitting device including a light emitting layer and a hole transport region as an organic layer.
상기 정공 수송 영역은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.The hole transport region may include the aforementioned compound for an organic optoelectronic device.
예컨대 정공 수송 보조층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.For example, the hole transport auxiliary layer may include the above-described compound for an organic optoelectronic device.
또 다른 일 구현예는 유기층으로서 발광층 및 전자 수송 영역을 포함한 유기 발광 소자일 수 있다.Another embodiment may be an organic light emitting device including an emission layer and an electron transport region as an organic layer.
본 발명의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자는 도 1에서와 같이 유기층(105)으로서 발광층(130) 외에 정공 수송 영역(140) 및 전자 수송 영역(150)을 포함할 수 있다.As shown in FIG. 1 , an organic light emitting device according to an exemplary embodiment of the present invention may include a
한편, 유기 발광 소자는 전술한 유기층으로서 발광층 외에 추가로 전자주입층(미도시), 정공주입층(미도시) 등을 더 포함할 수도 있다. Meanwhile, the organic light emitting device may further include an electron injection layer (not shown), a hole injection layer (not shown), and the like in addition to the light emitting layer as the organic layer described above.
유기 발광 소자(100)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.In the organic
상술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The organic light emitting device described above may be applied to an organic light emitting display device.
이하 실시예를 통하여 상술한 구현예를 보다 상세하게 설명한다. 다만 하기의 실시예는 단지 설명의 목적을 위한 것이며 권리범위를 제한하는 것은 아니다.The above-described implementation will be described in more detail through the following examples. However, the following examples are for illustrative purposes only and do not limit the scope of rights.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社, TCI 社, tokyo chemical industry에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, the starting materials and reactants used in Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich, TCI, Tokyo Chemical Industry, or synthesized through known methods, unless otherwise specified.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of compounds for organic optoelectronic devices)
합성예 1: 화합물 1-32의 합성Synthesis Example 1: Synthesis of Compound 1-32
[반응식 1][Scheme 1]
1단계: 중간체 Int-1의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int-1
질소 조건에서 환저 플라스크에 9-Phenyl-3,3’-bi-9H-carbazole(20g, 49.0mmol), 2-Bromo-9-phenylcarbazole(15.8g, 49.0mmol), NaOtBu (7.1g, 73.5mmol), Pd2(dba)3(2.2g, 2.5mmol), 및 P(t-Bu)3(1.5g, 7.4mmol)을 넣고 Xylene(245ml)에 녹인 후 120℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 고온의 Toluene에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 중간체 Int-1을 21.6g(68%) 수득하였다. 9-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazole (20 g, 49.0 mmol), 2-Bromo-9-phenylcarbazole (15.8 g, 49.0 mmol), NaOtBu (7.1 g, 73.5 mmol) in a round bottom flask under nitrogen conditions. , Pd 2 (dba) 3 (2.2g, 2.5mmol), and P(t-Bu) 3 (1.5g, 7.4mmol) were added and dissolved in Xylene (245ml), followed by reflux stirring at 120℃ for 12 hours. When the reaction is complete, an excess amount of distilled water is poured and stirred for 1 hour. After filtering the solids, dissolve them in hot toluene. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent was filtered using a silica gel pad, and the filtrate was stirred. When a solid was formed, it was filtered and vacuum dried to obtain 21.6 g (68%) of intermediate Int-1.
2단계: 화합물 1-32의 합성Step 2: Synthesis of compounds 1-32
질소 조건에서 환저 플라스크에 중간체 Int-1(21.6g, 33.27mmol), Trifilc acid(24.96g, 166.35mmol), Benzene-D6(174.97g, 2079.32mmol)을 넣고 50℃에서 20시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 완료 후 D2O(124.82ml)를 천천히 부어 ??칭 및 충분히 교반 시킨다. K3PO4(aq) 포화 용액으로 적정하여 중화 시킨다. 반응 완료 후 분별 깔때기로 물층을 제거하고 유기 용매를 감압 하에 제거하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 고온의 Toluene에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 화합물 1-32를 16.73g(75%) 수득하였다.The intermediate Int-1 (21.6g, 33.27mmol), Trifilc acid (24.96g, 166.35mmol), and Benzene-D 6 (174.97g, 2079.32mmol) were put in a round bottom flask under nitrogen conditions and stirred under reflux at 50℃ for 20 hours. . After completion of the reaction, D 2 O (124.82ml) was slowly poured, quenched, and sufficiently stirred. Neutralize by titrating with a saturated solution of K 3 PO 4 (aq). After completion of the reaction, the aqueous layer was removed using a separatory funnel, and the organic solvent was removed under reduced pressure to obtain a solid. Dissolve the obtained solid in hot toluene. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent was filtered using a silica gel pad, and the filtrate was stirred. When a solid was formed, it was filtered and vacuum dried to obtain 16.73 g (75%) of compound 1-32.
합성예 2: 화합물 1-62의 합성Synthesis Example 2: Synthesis of Compound 1-62
[반응식 2][Scheme 2]
1단계: 중간체 Int-2의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int-2
2-Bromo-9-phenylcarbazole 대신 3-Bromo-9-phenylcarbazole으로 반응물을 변경한 것을 제외하고 합성예 1의 1단계와 같은 방법으로 중간체 Int-2(22.6g, 71%)을 수득하였다.Intermediate Int-2 (22.6 g, 71%) was obtained in the same manner as in Step 1 of Synthesis Example 1, except that the reactant was changed to 3-Bromo-9-phenylcarbazole instead of 2-Bromo-9-phenylcarbazole.
2단계: 화합물 1-62의 합성Step 2: Synthesis of compound 1-62
중간체 Int-1 대신 중간체 Int-2로 변경한 것을 제외하고 합성예 1의 2단계와 같은 방법으로 화합물 1-62(16.6g, 71%)을 수득하였다.Compound 1-62 (16.6 g, 71%) was obtained in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1, except that the intermediate Int-2 was changed instead of the intermediate Int-1.
합성예 3: 화합물 1-76의 합성Synthesis Example 3: Synthesis of Compound 1-76
[반응식 3][Scheme 3]
1단계: 중간체 Int-3의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int-3
질소 조건에서 환저 플라스크에 3,3’Biscarbazole(20g, 60.2mmol), 3-Bromobiphenyl(7g, 30.1mmol), NaOtBu (8.7g, 90.3mmol), Pd2(dba)3(2.8g, 3.0mmol), 및 P(t-Bu)3 (1.8g, 9.0mmol)을 넣고 Xylene(300ml)에 녹인 후 120℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한 후 물층을 제거한다. 이 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 중간체 Int-3을 11.1g(38%) 수득하였다.3,3'Biscarbazole (20 g, 60.2 mmol), 3-Bromobiphenyl (7 g, 30.1 mmol), NaOtBu (8.7 g, 90.3 mmol), Pd 2 (dba) 3 (2.8 g, 3.0 mmol) in a round bottom flask under nitrogen conditions. , and P(t-Bu) 3 (1.8g, 9.0mmol) were added and dissolved in Xylene (300ml), followed by reflux stirring at 120℃ for 12 hours. When the reaction is complete, an excess of distilled water is poured into the mixture, and the mixture is stirred for 1 hour, and then the water layer is removed. Then, 11.1 g (38%) of intermediate Int-3 was obtained using column chromatography (Hexane: DCM (20%)).
2단계: 중간체 Int-4의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate Int-4
9-Phenyl-3,3’-bi-9H-carbazole 대신 중간체 Int-3, 2-Bromo-9-phenylcarbazole 대신 3-Bromo-9-phenylcarbazole으로 반응물을 변경한 것을 제외하고 합성예 1의 1단계와 같은 방법으로 중간체 Int-4(6.5g, 59%)를 수득하였다.Intermediate Int-3 instead of 9-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazole, 3-Bromo-9-phenylcarbazole instead of 2-Bromo-9-phenylcarbazole, except that the reactant was changed to Step 1 of Synthesis Example 1 Intermediate Int-4 (6.5 g, 59%) was obtained in the same manner.
3단계: 화합물 1-76의 합성Step 3: Synthesis of compounds 1-76
중간체 Int-1 대신 중간체 Int-4로 변경한 것을 제외하고 합성예 1의 2단계와 같은 방법으로 화합물 1-76(3.5g, 52%)을 수득하였다.Compound 1-76 (3.5 g, 52%) was obtained in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1, except that the intermediate Int-4 was replaced with the intermediate Int-1.
합성예 4: 화합물 1-33의 합성Synthesis Example 4: Synthesis of Compound 1-33
[반응식 4][Scheme 4]
1단계: 중간체 Int-5의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int-5
질소 조건에서 환저 플라스크에 9-Phenyl-3,3’-bi-9H-carbazole(25g, 61.2mmol), Trifilc acid(45.9g, 306.01mmol), Benzene-D6(321.88g, 3825.06mmol)을 넣고 50℃에서 20시간 동안 환류 교반 시킨다. 반응 완료 후 D2O(229.61ml)를 천천히 부어 ??칭 및 충분히 교반 시킨다. K3PO4(aq) 포화 용액으로 적정하여 중화 시킨다. 반응 완료 후 분별 깔때기로 물층을 제거하고 유기 용매를 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 중간체 Int-5을 15.5g(60%) 수득하였다9-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazole (25 g, 61.2 mmol), Trifilc acid (45.9 g, 306.01 mmol), and Benzene-D 6 (321.88 g, 3825.06 mmol) were added to a round bottom flask under nitrogen conditions. The mixture was stirred under reflux for 20 hours at 50°C. After completion of the reaction, D 2 O (229.61ml) was slowly poured and quenched and sufficiently stirred. Neutralize by titrating with a saturated solution of K 3 PO 4 (aq). After completion of the reaction, the aqueous layer was removed with a separatory funnel, and 15.5 g (60%) of intermediate Int-5 was obtained using column chromatography (Hexane: DCM (20%)) as an organic solvent.
2단계: 중간체 Int-6의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate Int-6
질소 조건에서 환저 플라스크에 Iodobenzene-d5(15g, 71.8mmol), 2-Bromo-9H-carbazole(17.7g, 71.8mmol), NaOtBu (10.3g, 107.6mmol), Pd2(dba)3(3.3g, 3.6mmol), 및 P(t-Bu)3 (2.2g, 10.8mmol)을 넣고 Xylene(360ml)에 녹인 후 120℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한 후 물층을 제거한다. 이 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))를 이용하여 중간체 Int-6을 16.4g(70%) 수득하였다.Iodobenzene-d 5 (15 g, 71.8 mmol), 2-Bromo-9H-carbazole (17.7 g, 71.8 mmol), NaOtBu (10.3 g, 107.6 mmol), Pd 2 (dba) 3 (3.3 g) in a round bottom flask under nitrogen conditions. , 3.6mmol), and P(t-Bu) 3 (2.2g, 10.8mmol) were added and dissolved in Xylene (360ml), followed by reflux stirring at 120℃ for 12 hours. When the reaction is complete, an excess of distilled water is poured into the mixture, and the mixture is stirred for 1 hour, and then the water layer is removed. Then, 16.4 g (70%) of intermediate Int-6 was obtained by column chromatography (Hexane: DCM (20%)).
3단계: 화합물 1-33의 합성Step 3: Synthesis of compounds 1-33
9-Phenyl-3,3’-bi-9H-carbazole 대신 중간체 Int-5, 2-Bromo-9H-Carbazole 대신 중간체 Int-6로 변경한 것을 제외하고 합성예 1의 1단계와 같은 방법으로 화합물 1-33(17.4g, 71%)를 수득하였다.Compound 1 in the same manner as in Step 1 of Synthesis Example 1, except that the intermediate Int-5 instead of 9-Phenyl-3,3'-bi-9H-carbazole and the intermediate Int-6 instead of 2-Bromo-9H-carbazole -33 (17.4 g, 71%) was obtained.
합성예 5: 화합물 2-69의 합성Synthesis Example 5: Synthesis of Compound 2-69
[반응식 5][Scheme 5]
질소 조건에서 환저 플라스크에 2-([1,1’-Biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(15g, 43.6mmol), 11,12-Dihydro-11-phenylindolo[2,3-a]carbazole(11.6g, 34.9mmol), 및 NaH(1.6g, 65.4mmol)를 환저 플라스크에 넣고 DMF(220ml)에 녹인 후 상온에서 12시간 동안 교반시킨다. 반응이 종료되면 과량의 증류수를 붓고 1시간 동안 교반한다. 고형물을 필터한 후 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 화합물 2-69를 20.4g(73%) 수득하였다.2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-4-chloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (15 g, 43.6 mmol), 11,12-Dihydro in a round bottom flask under nitrogen conditions -11-phenylindolo[2,3-a]carbazole (11.6g, 34.9mmol) and NaH (1.6g, 65.4mmol) were put in a round bottom flask and dissolved in DMF (220ml), followed by stirring at room temperature for 12 hours. When the reaction is complete, an excess amount of distilled water is poured and stirred for 1 hour. The solids are filtered and then dissolved in hot MCB. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent was filtered using a silica gel pad, and the filtrate was stirred. When a solid was formed, it was filtered and vacuum dried to obtain 20.4 g (73%) of compound 2-69.
합성예 6: 화합물 3의 합성Synthesis Example 6: Synthesis of Compound 3
[반응식 6][Scheme 6]
2-Bromo-9H-Carbazole 대신 4-bromo-1,1’-biphenyl로 변경한 것을 제외하고 합성예 1의 1단계와 같은 방법으로 합성한 후 컬럼크로마토그래피(Hexane:DCM(20%))로 정제하여 화합물 3을 7.6g(42%) 수득하였다.It was synthesized in the same manner as in step 1 of Synthesis Example 1, except that 4-bromo-1,1'-biphenyl was changed instead of 2-Bromo-9H-Carbazole, followed by column chromatography (Hexane: DCM (20%)). Purification gave 7.6 g (42%) of compound 3.
비교합성예 1: 화합물 C-1의 합성Comparative Synthesis Example 1: Synthesis of Compound C-1
[반응식 7][Scheme 7]
1단계: 중간체 Int-7의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int-7
질소 조건에서 환저 플라스크에 9-Phenyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole(20g, 40.4mmol), 3-Bromo-9-phenylcarbazole(32.5g, 101mmol), K2CO3(16.7g, 121.2mmol) 그리고 Pd(PPh3)4(2.3g, 2mmol)을 환저 플라스크에 넣고 THF(135ml)와 증류수(70ml)에 녹인 후 60℃에서 12시간 동안 환류 교반시킨다. 반응 완료 후 물층을 제거하고 유기 용매를 감압 하에 제거하여 고체를 얻었다. 얻어진 고체를 고온의 MCB에 녹인다. MgSO4로 수분을 제거한 후 실리카겔 패드를 이용하여 유기 용매를 필터한 후 여액을 교반한다. 고형물이 생기면 필터하여 진공 건조시켜서 중간체 Int-7을 18.2g(62%) 수득하였다.9-Phenyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole (20 g, 40.4 mmol), 3 in a round bottom flask under nitrogen conditions -Bromo-9-phenylcarbazole (32.5g, 101mmol), K 2 CO 3 (16.7g, 121.2mmol) and Pd(PPh 3 ) 4 (2.3g, 2mmol) were put into a round bottom flask and THF (135ml) and distilled water (70ml) ) and then stirred under reflux at 60 ° C. for 12 hours. After completion of the reaction, the aqueous layer was removed and the organic solvent was removed under reduced pressure to obtain a solid. The obtained solid is melted in hot MCB. After removing moisture with MgSO 4 , the organic solvent was filtered using a silica gel pad, and the filtrate was stirred. When a solid was formed, it was filtered and vacuum dried to obtain 18.2 g (62%) of intermediate Int-7.
2단계: 화합물 C-1의 합성Step 2: Synthesis of Compound C-1
중간체 Int-1 대신 중간체 Int-7으로 변경한 것을 제외하고 합성예 1의 2단계와 같은 방법으로 화합물 C-1(13.3g, 71%)을 수득하였다.Compound C-1 (13.3 g, 71%) was obtained in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1, except that the intermediate Int-7 was replaced with the intermediate Int-1.
비교합성예 2: 화합물 C-2의 합성Comparative Synthesis Example 2: Synthesis of Compound C-2
[반응식 8][Scheme 8]
1단계: 중간체 Int-8의 합성Step 1: Synthesis of Intermediate Int-8
9-Phenyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole 대신 9-Phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)carbazole, 3-Bromo-9-phenylcarbazole 대신 1-Bromo-4-iodobenzene으로 중간체를 변경한 것을 제외하고 비교합성예 1의 1단계와 같은 방법으로 중간체 Int-8(11.6g, 54%) 수득하였다.9-Phenyl-3,6-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H-carbazole instead of 9-Phenyl-3-(4,4,5, 5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) carbazole, the same as step 1 of Comparative Synthesis Example 1 except for changing the intermediate to 1-Bromo-4-iodobenzene instead of 3-Bromo-9-phenylcarbazole Intermediate Int-8 (11.6 g, 54%) was obtained by the method.
2단계: 중간체 Int-9의 합성Step 2: Synthesis of Intermediate Int-9
2-Bromo-9H-Carbazole 대신 중간체 Int-8으로 변경한 것을 제외하고 합성예 1의 1단계와 같은 방법으로 중간체 Int-9 (26.6g, 73%)를 수득하였다.Intermediate Int-9 (26.6 g, 73%) was obtained in the same manner as in Step 1 of Synthesis Example 1, except that the intermediate Int-8 was replaced with 2-Bromo-9H-Carbazole.
3단계: 화합물 C-2의 합성Step 3: Synthesis of Compound C-2
중간체 Int-1 대신 중간체 Int-9으로 변경한 것을 제외하고 합성예 1의 2단계와 같은 방법으로 화합물 C-2(20g, 73%)을 수득하였다.Compound C-2 (20 g, 73%) was obtained in the same manner as in Step 2 of Synthesis Example 1, except that the intermediate Int-9 was replaced with the intermediate Int-1.
(유기 발광 소자의 제작)(Manufacture of organic light emitting device)
실시예 1Example 1
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 1% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 합성예 1의 화합물 1-32를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 5에서 얻어진 화합물 2-69 및 합성예 6에서 얻어진 화합물 3을 3:7의 중량비로 혼합하여 호스트로 동시에 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) was washed with distilled water and ultrasonic waves. After the distilled water cleaning was completed, the substrate was ultrasonically cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, compound A doped with 1% NDP-9 (available from Novaled) was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer having a thickness of 100 Å, Compound A was deposited thereon to a thickness of 1350 Å to form a hole transport layer. Compound 1-32 of Synthesis Example 1 was deposited on top of the hole transport layer to a thickness of 350 Å to form a hole transport auxiliary layer. Compound 2-69 obtained in Synthesis Example 5 and Compound 3 obtained in Synthesis Example 6 were mixed at a weight ratio of 3:7 on the top of the hole transport auxiliary layer and used as a host at the same time, and PhGD was doped at 10 wt% as a dopant to form 400 Å by vacuum deposition. A thick light emitting layer was formed. Subsequently, compound C was deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 Å to form an electron transport auxiliary layer, and compound D and LiQ were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 Å. An organic light emitting device was fabricated by forming a cathode by sequentially vacuum depositing 15 Å of LiQ and 1200 Å of Al on the electron transport layer.
ITO/화합물A (1% NDP-9 doping, 100Å)/ 화합물A (1350Å)/ 화합물1-32 (350Å)/ EML[90 wt%의 호스트 (화합물 2-69: 화합물 3 =3:7 w/w): 10 wt%의 PhGD] (400Å)/화합물C(50Å)/화합물D:LiQ(300Å)/LiQ(15Å)/Al(1200Å)의 구조로 제작하였다.ITO/Compound A (1% NDP-9 doping, 100Å)/ Compound A (1350Å)/ Compound 1-32 (350Å)/ Host of EML[90 wt% (Compound 2-69: Compound 3 =3:7 w/ w): 10 wt% of PhGD] (400 Å)/compound C (50 Å)/compound D: LiQ (300 Å)/LiQ (15 Å)/Al (1200 Å).
화합물 A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amineCompound A: N-(biphenyl-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H-carbazol-3-yl)phenyl)-9H-fluoren-2-amine
화합물 B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amineCompound B: N,N-bis(9,9-dimethyl-9H-fluoren-4-yl)-9,9-spirobi(fluorene)-2-amine
화합물 C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazineCompound C: 2-(3-(3-(9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)phenyl)phenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine
화합물 D: 2-(Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazineCompound D: 2-(Biphenyl-4-yl)-4-(9,9-diphenyl-9H-fluoren-4-yl)-6-phenyl-1,3,5-triazine
[PhGD] [PhGD]
실시예 2Example 2
화합물 1-32 대신 합성예 2의 화합물 1-62를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound 1-62 of Synthesis Example 2 was used instead of Compound 1-32.
비교예 1Comparative Example 1
화합물 1-32 대신 비교합성예 1의 화합물 C-1를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Compound C-1 of Comparative Synthesis Example 1 was used instead of Compound 1-32.
실시예 3Example 3
ITO(Indium tin oxide)로 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 10분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 1% NDP-9(Novaled社로부터 시판됨)으로 도핑된 화합물 A을 진공 증착하여 100Å 두께의 정공주입층을 형성하고, 상기 정공주입층의 상부에 화합물 A를 1350Å 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 상부에 화합물 B를 350Å의 두께로 증착하여 정공수송보조층을 형성하였다. 정공수송보조층 상부에 합성예 1에서 얻어진 화합물 1-32 및 합성예 5에서 얻어진 화합물 2-69를 7:3의 중량비로 혼합하여 호스트로 동시에 사용하고 도판트로 PhGD를 10wt%로 도핑하여 진공 증착으로 400Å 두께의 발광층을 형성하였다. 이어서 상기 발광층 상부에 화합물 C를 50Å의 두께로 증착하여 전자수송보조층을 형성하고, 화합물 D와 LiQ를 동시에 1:1의 중량비로 진공 증착하여 300Å 두께의 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 상부에 LiQ 15Å과 Al 1200Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제작하였다.A glass substrate coated with ITO (Indium tin oxide) was washed with distilled water and ultrasonic waves. After the distilled water cleaning was completed, the substrate was ultrasonically cleaned with solvents such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, cleaned for 10 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, compound A doped with 1% NDP-9 (available from Novaled) was vacuum deposited on the ITO substrate to form a hole injection layer having a thickness of 100 Å, Compound A was deposited thereon to a thickness of 1350 Å to form a hole transport layer. Compound B was deposited to a thickness of 350 Å on top of the hole transport layer to form a hole transport auxiliary layer. On top of the hole transport auxiliary layer, Compound 1-32 obtained in Synthesis Example 1 and Compound 2-69 obtained in Synthesis Example 5 were mixed in a weight ratio of 7:3 and simultaneously used as a host, and PhGD was doped at 10 wt% as a dopant to vacuum deposit. A light emitting layer having a thickness of 400 Å was formed. Subsequently, compound C was deposited on the light emitting layer to a thickness of 50 Å to form an electron transport auxiliary layer, and compound D and LiQ were simultaneously vacuum deposited at a weight ratio of 1: 1 to form an electron transport layer with a thickness of 300 Å. An organic light emitting device was fabricated by forming a cathode by sequentially vacuum depositing 15 Å of LiQ and 1200 Å of Al on the electron transport layer.
ITO / 화합물A (1 % NDP-9 doping, 100Å) / 화합물A (1350Å) / 화합물B (350Å) / EML[90 wt%의 호스트 (화합물 1-32:화합물 2-69 = 7:3 w/w): 10 wt%의 PhGD] (400Å) / 화합물C (50Å) / 화합물D : LiQ (300Å) / LiQ (15Å) / Al (1200Å)의 구조로 제작하였다.ITO / compound A (1% NDP-9 doping, 100 Å) / compound A (1350 Å) / compound B (350 Å) / EML [90 wt% host (compound 1-32:compound 2-69 = 7:3 w/ w): 10 wt% of PhGD] (400 Å) / Compound C (50 Å) / Compound D: LiQ (300 Å) / LiQ (15 Å) / Al (1200 Å).
실시예 4Example 4
화합물 1-32 대신 합성예 2의 화합물 1-62를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Compound 1-62 of Synthesis Example 2 was used instead of Compound 1-32.
비교예 2Comparative Example 2
화합물 1-32 대신 비교합성예 1의 화합물 C-1을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Compound C-1 of Comparative Synthesis Example 1 was used instead of Compound 1-32.
비교예 3Comparative Example 3
화합물 1-32 대신 비교합성예 2의 화합물 C-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Compound C-2 of Comparative Synthesis Example 2 was used instead of Compound 1-32.
비교예 4Comparative Example 4
화합물 1-32 대신 합성예 1의 화합물 Int-1을 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 3, except that Compound Int-1 of Synthesis Example 1 was used instead of Compound 1-32.
비교예 5Comparative Example 5
화합물 1-32 대신 합성예 2의 화합물 Int-2를 사용한 것을 제외하고는, 상기 실시예 3과 동일한 방법으로 유기발광소자를 제작하였다.An organic light emitting diode was manufactured in the same manner as in Example 3, except that the compound Int-2 of Synthesis Example 2 was used instead of Compound 1-32.
평가evaluation
실시예 1 내지 4 및 비교예 1 내지 5에 따른 유기발광소자의 구동전압, 및 수명특성을 평가하였다. Driving voltage and lifetime characteristics of the organic light emitting device according to Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 5 were evaluated.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1 및 표 2와 같다.The specific measurement method is as follows, and the results are shown in Tables 1 and 2.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, while increasing the voltage from 0V to 10V, a current value flowing through the unit device was measured using a current-voltmeter (Keithley 2400), and the result was obtained by dividing the measured current value by the area.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다.For the manufactured organic light emitting device, the luminance at that time was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V, and the result was obtained.
(3) 전류 효율 측정(3) Current efficiency measurement
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10mA/cm2)의 전류 효율(cd/A)을 계산하였다.Current efficiency (cd/A) of the same current density (10 mA/cm 2 ) was calculated using the luminance, current density, and voltage measured from (1) and (2) above.
(4) 구동전압(4) driving voltage
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하여 결과를 얻었다.The result was obtained by measuring the driving voltage of each device at 15 mA/cm 2 using a current-voltmeter (Keithley 2400).
(5) 전력 효율(5) power efficiency
하기 식 1로부터 전력 효율 값을 산출하였고, 비교예 1의 전력 효율을 기준으로 한 상대 값을 계산하여 하기 표 1에 나타내었다.Power efficiency values were calculated from Equation 1 below, and relative values based on the power efficiency of Comparative Example 1 were calculated and shown in Table 1 below.
[식 1][Equation 1]
전력 효율 (lm/W) = [전류 효율(cd/A)/ 구동전압(V)] * ΠPower efficiency (lm/W) = [current efficiency (cd/A)/ driving voltage (V)] * Π
(Π는 원주율을 의미함)(Π means circumference ratio)
(6) 수명 측정 (6) Life measurement
휘도(cd/m2)를 24000cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 97%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The result was obtained by maintaining the luminance (cd/m 2 ) at 24000 cd/m 2 and measuring the time for the current efficiency (cd/A) to decrease to 97%.
실시예 4의 T97을 수명을 100%로 환산한 상대값을 하기 표 2에 나타내었다.Relative values obtained by converting T97 of Example 4 to 100% of life are shown in Table 2 below.
상기 표 1에 따르면, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공수송보조층 물질로 적용한 유기 발광 소자는 특히 고효율 특성을 구현할 수 있음을 알 수 있다. According to Table 1, it can be seen that the organic light emitting diode in which the compound represented by Chemical Formula 1 is applied as a hole transport auxiliary layer material can achieve particularly high efficiency characteristics.
상기 표 2에 따르면, 전술한 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트 물질로 적용한 유기 발광 소자는 특히 장수명 특성을 구현할 수 있음을 알 수 있다. 특히, 전술한 화학식 1과 동일 또는 유사한 골격을 가지되 카바졸의 결합 위치 및 중수소 치환 여부에 있어서 상이한 화합물이 적용된 소자들을 비교할 때 뚜렷한 수명 증가를 확인할 수 있었다.According to Table 2 above, it can be seen that the organic light emitting device in which the compound represented by Chemical Formula 1 is applied as a host material of the light emitting layer can realize particularly long lifespan characteristics. In particular, a significant increase in lifespan was confirmed when comparing devices having the same or similar skeleton as the above-mentioned Chemical Formula 1, but to which different compounds were applied in terms of carbazole bonding position and deuterium substitution.
실시예들에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구 범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다. Although the embodiments have been described in detail, the scope of the present invention is not limited thereto, and various modifications and improvements of those skilled in the art using the basic concepts of the present invention defined in the following claims also fall within the scope of the present invention. will be.
100: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 수송 영역
150: 전자 수송 영역100: organic light emitting element
105 organic layer
110: cathode
120: anode
130: light emitting layer
140: hole transport region
150: electron transport area
Claims (15)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ra 및 R1 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이며,
상기 화학식 1은 하기 조건들 중 적어도 하나를 포함하고,
Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는, 중수소이거나;
Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기이거나; 또는
Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C30 알킬기, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.A compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
R a and R 1 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group;
n1 is an integer from 1 to 3;
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
L 1 and L 2 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group,
Formula 1 includes at least one of the following conditions,
At least one of R a and R 1 to R 18 is deuterium;
at least one of R a and R 1 to R 18 is a C1 to C30 alkyl group substituted with at least one deuterium, or a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium; or
At least one of Ar 1 and Ar 2 is a C1 to C30 alkyl group substituted with at least one deuterium, a C6 to C30 aryl group substituted with at least one deuterium, or a C2 to C30 heterocyclic group substituted with at least one deuterium. .
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅳ 중 어느 하나로 표시되는 것인, 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1-Ⅰ] [화학식 1-Ⅱ]
[화학식 1-Ⅲ] [화학식 1-Ⅳ]
상기 화학식 1-Ⅰ 내지 화학식 1-Ⅳ에서,
R1 내지 R18, Ar1, Ar2, L1 및 L2는 제1항에서 정의한 바와 같고,
Ra1 내지 Ra4는 각각 독립적으로 제1항에서 정의한 Ra의 정의와 같다.In paragraph 1,
Chemical Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device, which is represented by any one of the following Chemical Formulas 1-I to 1-IV:
[Formula 1-I] [Formula 1-II]
[Formula 1-III] [Formula 1-IV]
In Formula 1-I to Formula 1-IV,
R 1 to R 18 , Ar 1 , Ar 2 , L 1 and L 2 are as defined in claim 1,
R a1 to R a4 are each independently the same as the definition of R a defined in claim 1.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1A로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A]
상기 화학식 1A에서,
Ra, R1 내지 R7 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.In paragraph 1,
Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1A:
[Formula 1A]
In Formula 1A,
R a , R 1 to R 7 and R 15 to R 18 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
n1 is an integer from 1 to 3;
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1B로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1B]
상기 화학식 1B에서,
Ra, R1 내지 R4, 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.In paragraph 1,
Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1B:
[Formula 1B]
In Formula 1B,
R a , R 1 to R 4 , and R 15 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
n1 is an integer from 1 to 3;
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1C로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1C]
상기 화학식 1C에서,
Ra 및 R15 내지 R18은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 할로겐기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
n1은 1 내지 3의 정수 중 하나이고,
Ar1 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일 결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴렌기이다.In paragraph 1,
Formula 1 is a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1C:
[Formula 1C]
In Formula 1C,
R a and R 15 to R 18 are each independently hydrogen, deuterium, a halogen group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group;
n1 is an integer from 1 to 3;
Ar 1 and Ar 2 are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
L 1 and L 2 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C30 arylene group.
상기 Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는 중수소이거나;
상기 Ra 및 R1 내지 R18 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴기이거나; 또는
상기 Ar1 및 Ar2 중 적어도 하나는, 적어도 하나의 중수소로 치환된 C1 내지 C10 알킬기, 또는 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴기인, 유기 광전자 소자용 화합물.In paragraph 1,
At least one of R a and R 1 to R 18 is deuterium;
At least one of R a and R 1 to R 18 is a C1 to C10 alkyl group substituted with at least one deuterium, or a C6 to C20 aryl group substituted with at least one deuterium; or
At least one of Ar 1 and Ar 2 is a C1 to C10 alkyl group substituted with at least one deuterium, or a C6 to C20 aryl group substituted with at least one deuterium, a compound for an organic optoelectronic device.
상기 적어도 하나의 중수소로 치환된 C6 내지 C20 아릴기는, 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 치환기 중에서 선택되는 하나인, 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 연결 지점이다.In paragraph 6,
The C6 to C20 aryl group substituted with at least one deuterium is one selected from the substituents listed in Group I, Compound for Organic Optoelectronic Device:
[Group I]
In Group I above, * is a connection point.
하기 그룹 1에 나열된 화합물 중에서 선택되는 하나인 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4] [1-5]
[1-6] [1-7] [1-8] [1-9] [1-10]
[1-11] [1-12] [1-13] [1-14] [1-15]
[1-16] [1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24] [1-25]
[1-26] [1-27] [1-28] [1-29] [1-30]
[1-31] [1-32] [1-33] [1-34] [1-35]
[1-36] [1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44] [1-45]
[1-46] [1-47] [1-48] [1-49] [1-50]
[1-51] [1-52] [1-53] [1-54] [1-55]
[1-56] [1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64] [1-65]
[1-66] [1-67] [1-68] [1-69] [1-70]
[1-71] [1-72] [1-73] [1-74] [1-75]
[1-76] [1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84] [1-85]
[1-86] [1-87] [1-88] [1-89] [1-90]
[1-91] [1-92] [1-93] [1-94] [1-95]
[1-96] [1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104] [1-105]
[1-106] [1-107] [1-108] [1-109] [1-110]
[1-111] [1-112] [1-113] [1-114] [1-115]
[1-116] [1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
A compound for an organic optoelectronic device selected from among the compounds listed in Group 1 below:
[Group 1]
[1-1] [1-2] [1-3] [1-4] [1-5]
[1-6] [1-7] [1-8] [1-9] [1-10]
[1-11] [1-12] [1-13] [1-14] [1-15]
[1-16] [1-17] [1-18] [1-19] [1-20]
[1-21] [1-22] [1-23] [1-24] [1-25]
[1-26] [1-27] [1-28] [1-29] [1-30]
[1-31] [1-32] [1-33] [1-34] [1-35]
[1-36] [1-37] [1-38] [1-39] [1-40]
[1-41] [1-42] [1-43] [1-44] [1-45]
[1-46] [1-47] [1-48] [1-49] [1-50]
[1-51] [1-52] [1-53] [1-54] [1-55]
[1-56] [1-57] [1-58] [1-59] [1-60]
[1-61] [1-62] [1-63] [1-64] [1-65]
[1-66] [1-67] [1-68] [1-69] [1-70]
[1-71] [1-72] [1-73] [1-74] [1-75]
[1-76] [1-77] [1-78] [1-79] [1-80]
[1-81] [1-82] [1-83] [1-84] [1-85]
[1-86] [1-87] [1-88] [1-89] [1-90]
[1-91] [1-92] [1-93] [1-94] [1-95]
[1-96] [1-97] [1-98] [1-99] [1-100]
[1-101] [1-102] [1-103] [1-104] [1-105]
[1-106] [1-107] [1-108] [1-109] [1-110]
[1-111] [1-112] [1-113] [1-114] [1-115]
[1-116] [1-117] [1-118] [1-119] [1-120]
상기 제1 화합물은 제1항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물이며,
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 광전자 소자용 화합물인, 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
Z1은 N 또는 C-L3-R19이고,
Z2는 N 또는 C-L4-R20이고,
Z3은 N 또는 C-L5-R21이고,
Z4는 N 또는 C-L6-R22이고,
Z5는 N 또는 C-L7-R23이고,
Z6은 N 또는 C-L8-R24이고,
Z1 내지 Z6 중 적어도 둘은 N이고,
L3 내지 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R19 내지 R24는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
R19 내지 R24은 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 지방족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 단환식 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성하고,
R19 내지 R24는 각각 독립적으로 존재할 때, R19 내지 R24 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C10 내지 C30 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기이다.Including a first compound and a second compound,
The first compound is a compound for an organic optoelectronic device according to claim 1,
The second compound is a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 2, a composition for an organic optoelectronic device:
[Formula 2]
In Formula 2,
Z 1 is N or CL 3 -R 19 ;
Z 2 is N or CL 4 -R 20 ;
Z 3 is N or CL 5 -R 21 ;
Z 4 is N or CL 6 -R 22 ;
Z 5 is N or CL 7 -R 23 ;
Z 6 is N or CL 8 -R 24 ;
at least two of Z 1 to Z 6 are N;
L 3 to L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
R 19 to R 24 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
R 19 to R 24 are each independently present or adjacent groups are linked to form a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, Forming an unsubstituted aromatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic monocyclic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring,
When R 19 to R 24 are each independently present, at least one of R 19 to R 24 is a substituted or unsubstituted C10 to C30 aryl group or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group.
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-ⅠB로 표시되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-ⅠB]
화학식 2-ⅠB에서,
Z1, Z3 및 Z5는 각각 독립적으로 N 또는 CH이고,
Z1, Z3 및 Z5 중 적어도 둘은 N이고,
L4, L6 및 L8은 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R22 및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R25 내지 R32는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이고,
R25 내지 R32는 각각 독립적으로 존재하거나 인접한 기가 연결되어 치환 또는 비치환된 지방족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 지방족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 단환식 고리, 치환 또는 비치환된 방향족의 다환식 고리, 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 단환식 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로방향족의 다환식 고리를 형성한다.In paragraph 9,
The second compound is a composition for an organic optoelectronic device represented by Formula 2-IB:
[Formula 2-IB]
In Formula 2-IB,
Z 1 , Z 3 and Z 5 are each independently N or CH;
at least two of Z 1 , Z 3 and Z 5 are N;
L 4 , L 6 and L 8 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
R 22 and R 24 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof;
R 25 to R 32 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted A silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen, a cyano group, or a combination thereof,
R 25 to R 32 are each independently present or adjacent groups are linked to form a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic monocyclic ring, a substituted or unsubstituted aliphatic monocyclic ring, It forms an unsubstituted aromatic polycyclic ring, a substituted or unsubstituted heteroaromatic monocyclic ring, or a substituted or unsubstituted heteroaromatic polycyclic ring.
상기 제2 화합물은 하기 화학식 2-ⅠB-1 내지 화학식 2-ⅠB-6 중 어느 하나로 표시되는 유기 광전자 소자용 조성물:
[화학식 2-ⅠB-1] [화학식 2-ⅠB-2]
[화학식 2-ⅠB-3] [화학식 2-ⅠB-4]
[화학식 2-ⅠB-5] [화학식 2-ⅠB-6]
상기 화학식 2-ⅠB-1 내지 화학식 2-ⅠB-6에서,
X4는 O, S CRjRk 또는 N-L14-Ar3이고,
n15는 1 내지 4의 정수 중 하나이고,
L4, L6, L8 및 L14는 각각 독립적으로 단일 결합, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
Rj 및 Rk는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 또는 이들의 조합이고,
Ar3, R22 및 R24는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기 또는 이들의 조합이고,
R25 내지 R32 및 R50은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 할로겐, 시아노기 또는 이들의 조합이다.In paragraph 10,
The second compound is a composition for an organic optoelectronic device represented by any one of the following Chemical Formulas 2-IB-1 to 2-IB-6:
[Formula 2-IB-1] [Formula 2-IB-2]
[Formula 2-IB-3] [Formula 2-IB-4]
[Formula 2-IB-5] [Formula 2-IB-6]
In Formula 2-IB-1 to Formula 2-IB-6,
X 4 is O, S CR j R k or NL 14 -Ar 3 ;
n15 is an integer from 1 to 4;
L 4 , L 6 , L 8 and L 14 are each independently a single bond, a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group, a substituted or unsubstituted C2 to C20 heterocyclic group, or a combination thereof;
R j and R k are each independently a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, or a combination thereof;
Ar 3 , R 22 and R 24 are each independently a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a combination thereof;
R 25 to R 32 and R 50 are each independently hydrogen, heavy hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C30 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, or a substituted or an unsubstituted silyl group, a substituted or unsubstituted amine group, a halogen group, a cyano group, or a combination thereof.
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 1층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물, 또는 제9항 내지 제11항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.anode and cathode facing each other,
At least one organic layer positioned between the anode and the cathode,
The organic layer comprises the compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 8 or the composition for an organic optoelectronic device according to any one of claims 9 to 11.
상기 유기층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 조성물을 포함하는 유기 광전자 소자.According to claim 12,
The organic layer includes a light emitting layer,
The light emitting layer is an organic optoelectronic device comprising the composition for the organic optoelectronic device.
상기 유기층은 발광층, 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 정공수송층, 그리고 상기 발광층과 상기 정공수송층 사이에 위치하는 정공수송보조층을 포함하고,
상기 정공수송보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.According to claim 12,
The organic layer includes a light emitting layer, a hole transport layer positioned between the anode and the cathode, and a hole transport auxiliary layer positioned between the light emitting layer and the hole transport layer,
The organic optoelectronic device wherein the hole transport auxiliary layer includes the compound for the organic optoelectronic device.
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