KR102146791B1 - Compound for organic optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device - Google Patents
Compound for organic optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device Download PDFInfo
- Publication number
- KR102146791B1 KR102146791B1 KR1020170079797A KR20170079797A KR102146791B1 KR 102146791 B1 KR102146791 B1 KR 102146791B1 KR 1020170079797 A KR1020170079797 A KR 1020170079797A KR 20170079797 A KR20170079797 A KR 20170079797A KR 102146791 B1 KR102146791 B1 KR 102146791B1
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- organic optoelectronic
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 63
- 230000005693 optoelectronics Effects 0.000 title claims abstract description 56
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 73
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 29
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 28
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 claims description 27
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 26
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 21
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 14
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 9
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical class C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 41
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 41
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 18
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 15
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 12
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 12
- -1 dibenzofuranyl group Chemical group 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 10
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 5
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N nickel Substances [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Substances [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 4
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 3
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 3
- 229940073640 magnesium sulfate anhydrous Drugs 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 3
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 2
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical compound C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC(Br)=C1 JRGGUPZKKTVKOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 AMEVJOWOWQPPJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11-tetratert-butylperylene Chemical group CC(C)(C)C1=CC(C2=CC(C(C)(C)C)=CC=3C2=C2C=C(C=3)C(C)(C)C)=C3C2=CC(C(C)(C)C)=CC3=C1 BFTIPCRZWILUIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 5-ethenyl-2-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=N1 VJOWMORERYNYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 2
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052775 Thulium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N benzo[b]thiophene-2-boronic acid Chemical compound C1=CC=C2SC(B(O)O)=CC2=C1 YNCYPMUJDDXIRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 2
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052735 hafnium Inorganic materials 0.000 description 2
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 2
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 2
- 238000007738 vacuum evaporation Methods 0.000 description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 2
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 2
- OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 OIAQMFOKAXHPNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXLBBSLCTFTKOE-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-triphenylen-2-yl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=2C(=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 VXLBBSLCTFTKOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDSIMGKJEYNNLF-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-1-benzothiophene Chemical compound BrC1=CC=C2SC=CC2=C1 RDSIMGKJEYNNLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910016036 BaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052688 Gadolinium Inorganic materials 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910006404 SnO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N Triphenylene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 SLGBZMMZGDRARJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 1
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 description 1
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 125000002676 chrysenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=C4C=CC=CC4=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphine Chemical compound C=1C=CC=CC=1PC1=CC=CC=C1 GPAYUJZHTULNBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N ferrocene Chemical compound [Fe+2].C=1C=C[CH-]C=1.C=1C=C[CH-]C=1 KTWOOEGAPBSYNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 1
- UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N gadolinium atom Chemical compound [Gd] UIWYJDYFSGRHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 125000003454 indenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229910052738 indium Inorganic materials 0.000 description 1
- APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N indium atom Chemical compound [In] APFVFJFRJDLVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 229940091250 magnesium supplement Drugs 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N n-Butyllithium Substances [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-(n-naphthalen-1-ylanilino)phenyl]phenyl]-n-phenylnaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C2=CC=CC=C2C=CC=1)C1=CC=C(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)C=C1 IBHBKWKFFTZAHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004593 naphthyridinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L palladium(II) chloride Chemical compound Cl[Pd]Cl PIBWKRNGBLPSSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004950 trifluoroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 229910052727 yttrium Inorganic materials 0.000 description 1
- VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N yttrium atom Chemical compound [Y] VWQVUPCCIRVNHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H01L51/0067—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H01L27/32—
-
- H01L51/0065—
-
- H01L51/0068—
-
- H01L51/5012—
-
- H01L51/5072—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/16—Electron transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K59/00—Integrated devices, or assemblies of multiple devices, comprising at least one organic light-emitting element covered by group H10K50/00
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/653—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only oxygen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 적용한 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.
상기 화학식 1에 대한 상세 내용은 명세서에서 정의한 바와 같다.It relates to a compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1, an organic optoelectronic device and a display device to which the compound is applied.
Details of Chemical Formula 1 are as defined in the specification.
Description
유기 광전자 소자용 화합물, 유기 광전자 소자 및 표시 장치에 관한 것이다.It relates to a compound for an organic optoelectronic device, an organic optoelectronic device, and a display device.
유기 광전자 소자(organic optoelectronic diode)는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이다.An organic optoelectronic diode is a device capable of converting electrical energy and optical energy to each other.
유기 광전자 소자는 동작 원리에 따라 크게 두 가지로 나눌 수 있다. 하나는 광 에너지에 의해 형성된 엑시톤(exciton)이 전자와 정공으로 분리되고 상기 전자와 정공이 각각 다른 전극으로 전달되면서 전기 에너지를 발생하는 광전 소자이고, 다른 하나는 전극에 전압 또는 전류를 공급하여 전기 에너지로부터 광 에너지를 발생하는 발광 소자이다. Organic optoelectronic devices can be largely divided into two types according to the principle of operation. One is a photoelectric device that generates electrical energy by separating excitons formed by light energy into electrons and holes, and the electrons and holes are transferred to different electrodes, and the other is electricity by supplying voltage or current to the electrode. It is a light-emitting device that generates light energy from energy.
유기 광전자 소자의 예로는 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼(organic photo conductor drum) 등을 들 수 있다. Examples of the organic optoelectronic device include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photo conductor drum.
이 중, 유기 발광 소자(organic light emitting diode, OLED)는 근래 평판 표시 장치(flat panel display device)의 수요 증가에 따라 크게 주목받고 있다. 상기 유기 발광 소자는 유기 발광 재료에 전류를 가하여 전기 에너지를 빛으로 전환시키는 소자로서, 통상 양극(anode)과 음극(cathode) 사이에 유기 층이 삽입된 구조로 이루어져 있다. 여기서 유기 층은 발광층과 선택적으로 보조층을 포함할 수 있으며, 상기 보조층은 예컨대 유기발광소자의 효율과 안정성을 높이기 위한 정공 주입 층, 정공 수송 층, 전자 차단 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층 및 정공 차단 층에서 선택된 적어도 1층을 포함할 수 있다.Among them, organic light emitting diodes (OLEDs) are attracting great attention in recent years due to the increasing demand for flat panel display devices. The organic light-emitting device is a device that converts electrical energy into light by applying a current to an organic light-emitting material, and has a structure in which an organic layer is inserted between an anode and a cathode. Here, the organic layer may include an emission layer and an auxiliary layer optionally, and the auxiliary layer may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, and an electron injection layer to increase the efficiency and stability of the organic light emitting device. And it may include at least one layer selected from the hole blocking layer.
유기 발광 소자의 성능은 상기 유기 층의 특성에 의해 영향을 많이 받으며, 그 중에서도 상기 유기 층에 포함된 유기 재료에 의해 영향을 많이 받는다.The performance of the organic light emitting device is greatly influenced by the properties of the organic layer, and among them, the organic material included in the organic layer is greatly influenced.
특히 상기 유기 발광 소자가 대형 평판 표시 장치에 적용되기 위해서는 정공 및 전자의 이동성을 높이는 동시에 전기화학적 안정성을 높일 수 있는 유기 재료의 개발이 필요하다.In particular, in order for the organic light-emitting device to be applied to a large-sized flat panel display, it is necessary to develop an organic material capable of enhancing the mobility of holes and electrons while increasing electrochemical stability.
일 구현예는 고효율 및 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.One embodiment provides a compound for an organic optoelectronic device capable of implementing a high efficiency and long life organic optoelectronic device.
다른 구현예는 상기 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.Another embodiment provides an organic optoelectronic device including the compound.
또 다른 구현예는 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.Another embodiment provides a display device including the organic optoelectronic device.
일 구현예에 따르면, 하기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물을 제공한다.According to one embodiment, a compound for an organic optoelectronic device represented by the following Formula 1 is provided.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Z1은 N 또는 C-L1-R1이고,Z 1 is N or CL 1 -R 1 ,
Z2는 N 또는 C-L2-R2이고,Z 2 is N or CL 2 -R 2 ,
Z3은 N 또는 C-L3-R3이고,Z 3 is N or CL 3 -R 3 ,
Z4는 N 또는 C-L4-R4이고,Z 4 is N or CL 4 -R 4 ,
Z5는 N 또는 C-L5-R5이고,Z 5 is N or CL 5 -R 5 ,
Z1 내지 Z5 중 적어도 둘은 N이고,At least two of Z 1 to Z 5 are N,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 to L 6 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이고,R 1 to R 5 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or substituted or unsubstituted It is a ringed benzothiophenyl group,
R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이고,At least one of R 1 to R 5 is a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group,
R6 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R 6 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다.The "substituted" means that at least one hydrogen is substituted with a deuterium, a cyano group, a C1 to C10 alkyl group, a C6 to C20 aryl group, or a C2 to C20 heterocyclic group.
다른 구현예에 따르면, 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자를 제공한다.According to another embodiment, providing an organic optoelectronic device comprising an anode and a cathode facing each other, and at least one layer of an organic layer positioned between the anode and the cathode, wherein the organic layer includes the compound for an organic optoelectronic device described above. do.
또 다른 구현예에 따르면 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시 장치를 제공한다.According to another embodiment, a display device including the organic optoelectronic device is provided.
고효율 장수명 유기 광전자 소자를 구현할 수 있다.High-efficiency, long-life organic optoelectronic devices can be implemented.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 도시한 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light-emitting device according to an embodiment.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail. However, this is presented as an example, and the present invention is not limited thereby, and the present invention is only defined by the scope of the claims to be described later.
본 명세서에서 "치환"이란 별도의 정의가 없는 한, 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 할로겐기, 히드록실기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30 아민기, 니트로기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C40 실릴기, C1 내지 C30 알킬기, C1 내지 C10 알킬실릴기, C6 내지 C30 아릴실릴기, C3 내지 C30 시클로알킬기, C3 내지 C30 헤테로시클로알킬기, C6 내지 C30 아릴기, C2 내지 C30 헤테로아릴기, C1 내지 C20 알콕시기, C1 내지 C10 트리플루오로알킬기, 시아노기, 또는 이들의 조합으로 치환된 것을 의미한다. Unless otherwise defined, the term "substituted" in the present specification means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a halogen group, a hydroxyl group, an amino group, a substituted or unsubstituted C1 to C30 amine group, a nitro group, a substituted or Unsubstituted C1 to C40 silyl group, C1 to C30 alkyl group, C1 to C10 alkylsilyl group, C6 to C30 arylsilyl group, C3 to C30 cycloalkyl group, C3 to C30 heterocycloalkyl group, C6 to C30 aryl group, C2 to C30 It means substituted with a heteroaryl group, a C1 to C20 alkoxy group, a C1 to C10 trifluoroalkyl group, a cyano group, or a combination thereof.
본 발명의 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 구체적인 일 예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C12 아릴기 또는 C2 내지 C12 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다. 더욱 구체적으로 "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C5 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 벤조퓨란일기, 벤조티오펜일기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미한다. 또한, 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, para-바이페닐기, meta-바이페닐기, 벤조퓨란일기 또는 벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미한다. In one example of the present invention, "substituted" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is substituted with deuterium, a C1 to C10 alkyl group, a C6 to C20 aryl group, or a C2 to C20 heterocyclic group. In addition, in a specific example of the present invention, the "substitution" means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C12 aryl group, or a C2 to C12 heterocyclic group. More specifically, "substituted" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, a C1 to C5 alkyl group, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, a naphthyl group, a benzofuranyl group, a benzothiophenyl group, a dibenzofuranyl group, and a dibenzo. It means substituted with a thiophenyl group or a carbazolyl group. In addition, in the most specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, methyl group, ethyl group, propanyl group, butyl group, phenyl group, para-biphenyl group, meta-biphenyl group, benzofuran It means substituted with a diary or benzothiophenyl group.
본 명세서에서 "헤테로"란 별도의 정의가 없는 한, 하나의 작용기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 1 내지 3개 함유하고, 나머지는 탄소인 것을 의미한다.In the present specification, "hetero" means that one functional group contains 1 to 3 heteroatoms selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si, and the rest is carbon, unless otherwise defined. .
본 명세서에서 "알킬(alkyl)기"이란 별도의 정의가 없는 한, 지방족 탄화수소기를 의미한다. 알킬기는 어떠한 이중결합이나 삼중결합을 포함하고 있지 않은 "포화 알킬(saturated alkyl)기"일 수 있다. In the present specification, "alkyl (alkyl) group" means an aliphatic hydrocarbon group unless otherwise defined. The alkyl group may be a "saturated alkyl group" that does not contain any double bonds or triple bonds.
상기 알킬기는 C1 내지 C30인 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 알킬기는 C1 내지 C20 알킬기 또는 C1 내지 C10 알킬기일 수도 있다. 예를 들어, C1 내지 C4 알킬기는 알킬쇄에 1 내지 4 개의 탄소원자가 포함되는 것을 의미하며, 메틸, 에틸, 프로필, 이소-프로필, n-부틸, 이소-부틸, sec-부틸 및 t-부틸로 이루어진 군에서 선택됨을 나타낸다.The alkyl group may be a C1 to C30 alkyl group. More specifically, the alkyl group may be a C1 to C20 alkyl group or a C1 to C10 alkyl group. For example, a C1 to C4 alkyl group means that 1 to 4 carbon atoms are included in the alkyl chain, and methyl, ethyl, propyl, iso-propyl, n-butyl, iso-butyl, sec-butyl and t-butyl It indicates that it is selected from the group consisting of.
상기 알킬기는 구체적인 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, 펜틸기, 헥실기, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등을 의미한다.Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, isobutyl group, t-butyl group, pentyl group, hexyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group. It means practical skills, etc.
본 명세서에서 "아릴(aryl)기"는 탄화수소 방향족 모이어티를 하나 이상 갖는 그룹을 총괄하는 개념으로서,In the present specification, "aryl group" is a concept encompassing a group having one or more hydrocarbon aromatic moieties,
탄화수소 방향족 모이어티의 모든 원소가 p-오비탈을 가지면서, 이들 p-오비탈이 공액(conjugation)을 형성하고 있는 형태, 예컨대 페닐기, 나프틸기 등을 포함하고, While all the elements of the hydrocarbon aromatic moiety have p-orbitals, these p-orbitals include a form in which conjugation is formed, such as a phenyl group, a naphthyl group, and the like,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 시그마 결합을 통하여 연결된 형태, 예컨대 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기 등을 포함하며,Two or more hydrocarbon aromatic moieties are linked through a sigma bond, including a biphenyl group, a terphenyl group, a quarterphenyl group, and the like,
2 이상의 탄화수소 방향족 모이어티들이 직접 또는 간접적으로 융합된 비방향족 융합 고리도 포함할 수 있다. 예컨대, 플루오레닐기 등을 들 수 있다.It may also include non-aromatic fused rings in which two or more hydrocarbon aromatic moieties are directly or indirectly fused. For example, a fluorenyl group etc. are mentioned.
아릴기는 모노시클릭, 폴리시클릭 또는 융합 고리 폴리시클릭(즉, 탄소원자들의 인접한 쌍들을 나눠 가지는 고리) 작용기를 포함한다.Aryl groups include monocyclic, polycyclic or fused ring polycyclic (ie, rings that share adjacent pairs of carbon atoms) functional groups.
본 명세서에서 "헤테로고리기(heterocyclic group)"는 헤테로아릴기를 포함하는 상위 개념으로서, 아릴기, 시클로알킬기, 이들의 융합고리 또는 이들의 조합과 같은 고리 화합물 내에 탄소 (C) 대신 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 상기 헤테로고리기가 융합고리인 경우, 상기 헤테로고리기 전체 또는 각각의 고리마다 헤테로 원자를 한 개 이상 포함할 수 있다.In the present specification, "heterocyclic group" is a higher concept including a heteroaryl group, and carbon (C) instead of N, O, in a ring compound such as an aryl group, a cycloalkyl group, a fused ring thereof, or a combination thereof It means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of S, P and Si. When the heterocyclic group is a fused ring, one or more heteroatoms may be included in the entire heterocyclic group or each ring.
일 예로 "헤테로아릴(heteroaryl)기"는 아릴기 내에 N, O, S, P 및 Si로 이루어진 군에서 선택되는 헤테로 원자를 적어도 한 개를 함유하는 것을 의미한다. 2 이상의 헤테로아릴기는 시그마 결합을 통하여 직접 연결되거나, 상기 헤테로아릴기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다. 상기 헤테로아릴기가 융합고리인 경우, 각각의 고리마다 상기 헤테로 원자를 1 내지 3개 포함할 수 있다.As an example, "heteroaryl group" means containing at least one hetero atom selected from the group consisting of N, O, S, P, and Si in the aryl group. Two or more heteroaryl groups are directly linked through a sigma bond, or when the heteroaryl group includes two or more rings, two or more rings may be fused to each other. When the heteroaryl group is a fused ring, each ring may contain 1 to 3 hetero atoms.
상기 헤테로고리기는 구체적인 예를 들어, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함할 수 있다.The heterocyclic group may include, for example, a pyridinyl group, a pyrimidinyl group, a pyrazinyl group, a pyridazinyl group, a triazinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, and the like.
보다 구체적으로, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기 및/또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30 헤테로고리기는, 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 안트라세닐기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 나프타세닐기, 치환 또는 비치환된 피레닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 p-터페닐기, 치환 또는 비치환된 m-터페닐기, 치환 또는 비치환된 o-터페닐기, 치환 또는 비치환된 크리세닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 페릴레닐기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 인데닐기, 치환 또는 비치환된 퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 티오페닐기, 치환 또는 비치환된 피롤릴기, 치환 또는 비치환된 피라졸릴기, 치환 또는 비치환된 이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 트리아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사졸일기, 치환 또는 비치환된 티아졸일기, 치환 또는 비치환된 옥사디아졸일기, 치환 또는 비치환된 티아디아졸일기, 치환 또는 비치환된 피리딜기, 치환 또는 비치환된 피리미디닐기, 치환 또는 비치환된 피라지닐기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨라닐기, 치환 또는 비치환된 벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸일기, 치환 또는 비치환된 인돌일기, 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 이소퀴놀리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸리닐기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기, 치환 또는 비치환된 나프티리디닐기, 치환 또는 비치환된 벤즈옥사진일기, 치환 또는 비치환된 벤즈티아진일기, 치환 또는 비치환된 아크리디닐기, 치환 또는 비치환된 페나진일기, 치환 또는 비치환된 페노티아진일기, 치환 또는 비치환된 페녹사진일기, 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜일기, 또는 이들의 조합일 수 있으나, 이에 제한되지는 않는다.More specifically, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group and/or a substituted or unsubstituted C2 to C30 heterocyclic group, a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted naphthyl group, a substituted or unsubstituted anthra Senyl group, substituted or unsubstituted phenanthrenyl group, substituted or unsubstituted naphthacenyl group, substituted or unsubstituted pyrenyl group, substituted or unsubstituted biphenyl group, substituted or unsubstituted p-terphenyl group, substituted or unsubstituted A substituted m-terphenyl group, a substituted or unsubstituted o-terphenyl group, a substituted or unsubstituted chrysenyl group, a substituted or unsubstituted triphenylene group, a substituted or unsubstituted perylenyl group, a substituted or unsubstituted flu Orenyl group, substituted or unsubstituted indenyl group, substituted or unsubstituted furanyl group, substituted or unsubstituted thiophenyl group, substituted or unsubstituted pyrrolyl group, substituted or unsubstituted pyrazolyl group, substituted or unsubstituted already Dazolyl group, substituted or unsubstituted triazolyl group, substituted or unsubstituted oxazolyl group, substituted or unsubstituted thiazolyl group, substituted or unsubstituted oxadiazolyl group, substituted or unsubstituted thiadiazolyl group, Substituted or unsubstituted pyridyl group, substituted or unsubstituted pyrimidinyl group, substituted or unsubstituted pyrazinyl group, substituted or unsubstituted triazinyl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, substituted or unsubstituted benzo Thiophenyl group, substituted or unsubstituted benzimidazolyl group, substituted or unsubstituted indolyl group, substituted or unsubstituted quinolinyl group, substituted or unsubstituted isoquinolinyl group, substituted or unsubstituted quinazolinyl group, substituted Or unsubstituted quinoxalinyl group, substituted or unsubstituted naphthyridinyl group, substituted or unsubstituted benzoxazineyl group, substituted or unsubstituted benzthiazinyl group, substituted or unsubstituted acridinyl group, substituted or unsubstituted Phenazineyl group, substituted or unsubstituted phenothiazinyl group, substituted or unsubstituted phenoxazineyl group, substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, or substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, or a combination thereof May be, but is not limited thereto.
본 명세서에서, 정공 특성이란, 전기장(electric field)을 가했을 때 전자를 공여하여 정공을 형성할 수 있는 특성을 말하는 것으로, HOMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 양극에서 형성된 정공의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 정공의 양극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In the present specification, the hole property refers to a property capable of donating electrons to form holes when an electric field is applied, and injection of holes formed at the anode into the emission layer by having conduction characteristics according to the HOMO level, and the emission layer It means a property that facilitates the movement of the holes formed in the anode to the anode and in the light emitting layer.
또한 전자 특성이란, 전기장을 가했을 때 전자를 받을 수 있는 특성을 말하는 것으로, LUMO 준위를 따라 전도 특성을 가져 음극에서 형성된 전자의 발광층으로의 주입, 발광층에서 형성된 전자의 음극으로의 이동 및 발광층에서의 이동을 용이하게 하는 특성을 의미한다. In addition, electronic characteristics refer to the characteristics of receiving electrons when an electric field is applied, and has conduction characteristics according to the LUMO level, so that electrons formed in the cathode are injected into the emission layer, electrons formed in the emission layer move to the cathode, and in the emission layer. It means a property that facilitates movement.
이하 일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 설명한다.Hereinafter, a compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment will be described.
일 구현예에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 하기 화학식 1로 표현된다.The compound for an organic optoelectronic device according to an embodiment is represented by Formula 1 below.
[화학식 1][Formula 1]
상기 화학식 1에서,In Formula 1,
Z1은 N 또는 C-L1-R1이고,Z 1 is N or CL 1 -R 1 ,
Z2는 N 또는 C-L2-R2이고,Z 2 is N or CL 2 -R 2 ,
Z3은 N 또는 C-L3-R3이고,Z 3 is N or CL 3 -R 3 ,
Z4는 N 또는 C-L4-R4이고,Z 4 is N or CL 4 -R 4 ,
Z5는 N 또는 C-L5-R5이고,Z 5 is N or CL 5 -R 5 ,
Z1 내지 Z5 중 적어도 둘은 N이고,At least two of Z 1 to Z 5 are N,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,L 1 to L 6 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이고,R 1 to R 5 are each independently hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or substituted or unsubstituted It is a ringed benzothiophenyl group,
R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이고,At least one of R 1 to R 5 is a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group,
R6 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R 6 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
상기 화학식 1의 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다."Substituted" of Formula 1 means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, cyano group, C1 to C10 alkyl group, C6 to C20 aryl group, or C2 to C20 heterocyclic group.
본 발명의 구체적인 일예에서, 상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C4 알킬기, C6 내지 C12 아릴기 또는 C2 내지 C12 헤테로고리기로 치환된 것을 의미할 수 있고, 더욱 구체적으로 "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 시아노기, C1 내지 C5 알킬기, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 벤조퓨란일기, 벤조티오펜일기, 디벤조퓨란일기, 디벤조티오펜일기 또는 카바졸일기로 치환된 것을 의미할 수 있으며, 본 발명의 가장 구체적인 일 예에서, "치환"은 치환기 또는 화합물 중의 적어도 하나의 수소가 중수소, 메틸기, 에틸기, 프로판일기, 부틸기, 페닐기, para-바이페닐기, meta-바이페닐기, 벤조퓨란일기 또는 벤조티오펜일기로 치환된 것을 의미할 수 있다. In a specific embodiment of the present invention, the "substitution" may mean that at least one hydrogen is substituted with a deuterium, a cyano group, a C1 to C4 alkyl group, a C6 to C12 aryl group or a C2 to C12 heterocyclic group, and more specifically With "substituted", at least one hydrogen in the substituent or compound is deuterium, cyano group, C1 to C5 alkyl group, phenyl group, biphenyl group, terphenyl group, naphthyl group, benzofuranyl group, benzothiophenyl group, dibenzofuranyl group, di It may mean substituted with a benzothiophenyl group or a carbazolyl group, and in the most specific example of the present invention, "substitution" means that at least one hydrogen in a substituent or compound is deuterium, methyl group, ethyl group, propanyl group, butyl group , It may mean substituted with a phenyl group, a para-biphenyl group, a meta-biphenyl group, a benzofuranyl group, or a benzothiophenyl group.
본 발명에 따른 유기 광전자 소자용 화합물은 트리페닐렌-적어도 2개의 N을 함유하는 육각환-벤조퓨란 (또는 벤조티오펜)이 연결된 구조로서, 구동 전압을 낮출 수 있고 장수명 및 고효율의 소자를 구현할 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device according to the present invention is a structure in which triphenylene-a hexagonal ring containing at least two N-benzofuran (or benzothiophene) is connected, and it is possible to lower the driving voltage and implement a device with long life and high efficiency. I can.
즉, 상기 적어도 2개의 N을 함유하는 육각환은 N으로 인한 극성기를 가지므로, 전극과 상호작용이 가능하기 때문에 전하의 주입이 용이하고 이동도가 높아 구동 전압이 저하되는 효과가 있다.That is, since the hexagonal ring containing at least two N has a polar group due to N, since it is possible to interact with the electrode, it is easy to inject charges and has high mobility, thereby reducing the driving voltage.
동시에, 트리페닐렌-적어도 2개의 N을 함유하는 육각환-벤조퓨란 (또는 벤조티오펜)으로 이루어지는 전체 분자 구조는 입체 장해성이 있기 때문에 분자 사이의 상호작용이 작아 결정화가 억제되고, 이로 인해 유기발광소자의 제조 수율 향상 및 장수명의 효과를 기대할 수 있다.At the same time, the entire molecular structure consisting of triphenylene-hexagonal ring containing at least two N-benzofuran (or benzothiophene) has steric hindrance, so that the interaction between molecules is small and crystallization is suppressed. It can be expected to improve the manufacturing yield of the light emitting device and the effect of long life.
또한, 큰 분자량을 갖는 반면 비대칭 구조를 가짐으로 인하여 증착 온도를 낮출 수 있어 증착 시의 분해를 억제하여 장수명화가 가능하다.In addition, while having a large molecular weight, since it has an asymmetric structure, the deposition temperature can be lowered, and thus decomposition during deposition can be suppressed and a longer life is possible.
본 발명의 일 실시예에서, R6 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기일 수 있으며, 구체적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고, 보다 구체적으로 수소, 중수소, 페닐기, 나프틸기 또는 바이페닐기일 수 있다. In one embodiment of the present invention, R 6 to R 10 may each independently be hydrogen, deuterium, a cyano group, a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group, specifically Hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C4 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C12 aryl group, and more specifically hydrogen, deuterium, a phenyl group, a naphthyl group, or a biphenyl group.
본 발명의 일 실시예에서, 적어도 2개의 N을 함유하는 육각환 및 트리페닐렌의 연결 지점에 따라 상기 화학식 1은 예컨대 하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현될 수 있고, 구체적인 일 실시예에서, 하기 화학식 1A로 표현될 수 있다.In one embodiment of the present invention, depending on the connection point of the hexagonal ring containing at least two N and triphenylene, the formula 1 may be, for example, represented by the following formula 1A or 1B, and in a specific embodiment, the following It can be represented by Formula 1A.
[화학식 1A] [화학식 1B][Formula 1A] [Formula 1B]
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서, Z1 내지 Z5, L6, R6 내지 R10의 정의는 전술한 바와 같다.In Formulas 1A and 1B, the definitions of Z 1 to Z 5 , L 6 , and R 6 to R 10 are as described above.
본 발명의 구체적인 일 실시예에서, 상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기로서 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표현될 수 있다. In a specific embodiment of the present invention, at least one of R 1 to R 5 is a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group in the following Formulas 2-1 to 2-6. It can be expressed as either.
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3] [화학식 2-4][Formula 2-1] [Formula 2-2] [Formula 2-3] [Formula 2-4]
[화학식 2-5] [화학식 2-6][Formula 2-5] [Formula 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6에서,In Formula 2-1 to Formula 2-6,
X는 O 또는 S이고,X is O or S,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,R a , R b , R c , R d , R e and R f are each independently hydrogen, deuterium, a cyano group, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, ,
*은 상기 화학식 1의 L1 내지 L5 중 어느 하나와 연결되는 지점이다.* Is a point connected to any one of L 1 to L 5 of Formula 1.
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 벤조퓨란일기 또는 벤조티오펜일기는 상기 화학식 2-1 및 화학식 2-4 중 어느 하나로 표현될 수 있다.In a more specific embodiment of the present invention, the benzofuranyl group or benzothiophenyl group may be represented by any one of Formulas 2-1 and 2-4.
한편, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 적어도 2개의 N을 함유하는 육각환은 피리미디닐기, 또는 트리아지닐기일 수 있고, 더욱 구체적인 일 실시예에서 상기 적어도 2개의 N을 함유하는 육각환은 Z1, Z3 및 Z5가 N인 트리아지닐기일 수 있다.Meanwhile, in one embodiment of the present invention, the hexagonal ring containing at least two N may be a pyrimidinyl group or a triazinyl group, and in a more specific embodiment, the hexagonal ring containing at least two N is Z 1 , Z 3 and Z 5 may be a triazinyl group of N.
본 발명의 일 실시예에서, 상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기일 수 있고, 구체적인 일 실시예에서, 상기 R1 내지 R5 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이거나; R1 내지 R5 중 어느 2개가 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기일 수 있다.In an embodiment of the present invention, at least one of R 1 to R 5 may be a substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, and in a specific embodiment, R 1 to Any one of R 5 is a substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group; Any two of R 1 to R 5 may be a substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group.
본 발명의 더욱 구체적인 일 실시예에서, 상기 R2 내지 R4 중 적어도 2개가 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기일 수 있으며, 예컨대 상기 R2 또는 R4가 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이거나 상기 R2 및 R4가 동시에 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기일 수 있다.In a more specific embodiment of the present invention, at least two of the R 2 to R 4 may be a substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, for example, R 2 or R 4 is A substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, or R 2 and R 4 may be a substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group at the same time.
R2 및 R4가 동시에 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기인 경우, R2 및 R4는 동일하거나 상이할 수 있다.When R 2 and R 4 are a substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group at the same time, R 2 and R 4 may be the same or different.
본 발명의 일 실시예에서, R1 내지 R5 중 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기 이외의 치환기인 경우에는, 수소, 중수소, 시아노기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C4 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C18 아릴기일 수 있으며, 구체적으로 수소, 중수소, 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 또는 나프틸기일 수 있다. In one embodiment of the present invention, in the case of a substituent other than a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group among R 1 to R 5 , hydrogen, deuterium, cyano group, substituted or non-substituted It may be a substituted C1 to C4 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C18 aryl group, and specifically hydrogen, deuterium, a phenyl group, a biphenyl group, a terphenyl group, or a naphthyl group.
즉, 상기 화학식 1A는 하기 화학식 1A-1, 화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 화학식 1A-4 및 화학식 1A-5 중 하나로 표현될 수 있다.That is, Formula 1A may be represented by one of the following Formulas 1A-1, 1A-2, 1A-3, 1A-4, and 1A-5.
[화학식 1A-1] [화학식 1A-2][Formula 1A-1] [Formula 1A-2]
[화학식 1A-3] [화학식 1A-4][Formula 1A-3] [Formula 1A-4]
[화학식 1A-5][Formula 1A-5]
상기 화학식 1A-1, 화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 화학식 1A-4 및 화학식 1A-5에서, L2, L4, L6, R6 내지 R10, X, Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf의 정의는 전술한 바와 같고,In Formula 1A-1, Formula 1A-2, Formula 1A-3, Formula 1A-4, and Formula 1A-5, L 2 , L 4 , L 6 , R 6 to R 10 , X, R a , R b , The definitions of R c , R d , R e and R f are as described above,
X1 및 X2는 전술한 X의 정의와 같으며, Ra1, Ra2, Rb1, Rb2, Rc1, Rc2, Rd1, Rd2, Re1, Re2, Rf1 및 Rf2는 전술한 Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf의 정의와 같다.X 1 and X 2 are the same as the definition of X described above, and R a1 , R a2 , R b1 , R b2 , R c1 , R c2 , R d1 , R d2 , R e1 , R e2 , R f1 and R f2 Is the same as the definition of R a , R b , R c , R d , R e and R f described above.
본 발명의 가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 화학식 1은 화학식 1A-1 또는 화학식 1A-2로 표현될 수 있으며, 상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 벤조퓨란일기, 또는 벤조티오펜일기에서 선택될 수 있다.In the most specific embodiment of the present invention, Formula 1 may be represented by Formula 1A-1 or Formula 1A-2, and at least one of R 1 to R 5 is a benzofuranyl group listed in Group I below, or benzo It may be selected from a thiophenyl group.
[그룹 Ⅰ][Group I]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 상기 화학식 1의 L1 내지 L5 중 어느 하나와 연결되는 지점이다.In the group I, * is a point connected to any one of L 1 to L 5 in Formula 1 above.
또한, 본 발명의 일 실시예에서, 상기 L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 또는 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기일 수 있고, 구체적인 일 실시예에서, 단일결합이거나 하기 그룹 Ⅱ에 나열된 연결기에서 선택될 수 있으며, 예컨대 상기 L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합이거나 meta-페닐렌기일 수 있다.In addition, in one embodiment of the present invention, the L 1 to L 6 may each independently be a single bond, a substituted or unsubstituted phenylene group, or a substituted or unsubstituted biphenylene group, and in a specific embodiment, It may be a single bond or may be selected from the linking groups listed in the following Group II. For example, L 1 to L 6 may each independently be a single bond or a meta-phenylene group.
[그룹 Ⅱ][Group Ⅱ]
가장 구체적인 일 실시예에서, 상기 Z1, Z3 및 Z5는 N이고, Z2는 C-L2-R2이며, Z4는 C-L4-R4 일 수 있다. 이 때, L2 및 L4는 각각 독립적으로 단일결합이거나 치환 또는 비치환된 페닐렌기이고, L2 및 L4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다. 또한, R2 및 R4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이고, R2 및 R4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기일 수 있고, 예컨대 R2 및 R4 중 어느 하나가 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 바이페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기이고, 다른 하나는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기일 수 있다. 한편, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기는 상기 화학식 2-1로 표현되거나 화학식 2-4로 표현될 수 있다.In the most specific embodiment, Z 1 , Z 3 and Z 5 may be N, Z 2 may be CL 2 -R 2 , and Z 4 may be CL 4 -R 4 . In this case, L 2 and L 4 may each independently be a single bond or a substituted or unsubstituted phenylene group, and at least one of L 2 and L 4 may be a substituted or unsubstituted phenylene group. In addition, R 2 and R 4 are each independently a substituted or unsubstituted phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzothi Is an ofenyl group, and at least one of R 2 and R 4 may be a substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group, for example, in which any one of R 2 and R 4 is substituted or unsubstituted It is a phenyl group, a substituted or unsubstituted biphenyl group, a substituted or unsubstituted terphenyl group, and the other may be a substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group. Meanwhile, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group may be represented by Formula 2-1 or Formula 2-4.
예컨대, 상기 화학식 1의 모이어티 
[그룹 Ⅲ][Group Ⅲ]
상기 화학식 1로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물은 예컨대 하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.The compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1 may be selected from, for example, compounds listed in Group 1, but is not limited thereto.
[그룹 1][Group 1]
전술한 유기 광전자 소자용 화합물은 단독으로 또는 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 유기 광전자 소자에 적용될 수 있다. 전술한 유기 광전자 소자용 화합물이 다른 유기 광전자 소자용 화합물과 함께 사용되는 경우, 조성물의 형태로 적용될 수 있다.The above-described compound for an organic optoelectronic device may be applied to an organic optoelectronic device alone or together with another compound for an organic optoelectronic device. When the compound for an organic optoelectronic device is used together with other compounds for an organic optoelectronic device, it may be applied in the form of a composition.
상기 유기 광전자 소자용 화합물은 1종 이상의 유기 화합물을 더 포함할 수 있으며, 이는 도펀트일 수 있다.The compound for an organic optoelectronic device may further include at least one organic compound, which may be a dopant.
상기 도펀트는 적색, 녹색 또는 청색의 도펀트일 수 있다. 청색의 도펀트는 흔히 상용되고 있는 안트라센, 퍼릴렌 등 융합고리기를 가지고 있는 화합물일 수 있으며, 일예로 2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene(TBPe)일 수 있다. The dopant may be a red, green, or blue dopant. The blue dopant may be a compound having a fused ring group such as anthracene and perylene, which are commonly used, and may be 2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene (TBPe) as an example.
상기 도펀트는 미량 혼합되어 발광을 일으키는 물질로, 일반적으로 삼중항 상태 이상으로 여기시키는 다중항 여기(multiple excitation)에 의해 발광하는 금속 착체(metal complex)와 같은 물질이 사용될 수 있다. 상기 도펀트는 예컨대 무기, 유기, 유무기 화합물일 수 있으며, 1종 또는 2종 이상 포함될 수 있다.The dopant is a material that emits light by mixing in a small amount, and in general, a material such as a metal complex that emits light by multiple excitation excitation in a triplet state or more may be used. The dopant may be, for example, an inorganic, organic, or organic-inorganic compound, and may include one or two or more.
상기 도펀트의 일 예로 인광 도펀트를 들 수 있으며, 인광 도펀트의 예로는 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합을 포함하는 유기 금속화합물을 들 수 있다. 상기 인광 도펀트는 예컨대 하기 화학식 Z로 표현되는 화합물을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.An example of the dopant may be a phosphorescent dopant, and examples of the phosphorescent dopant include Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof And organometallic compounds containing. The phosphorescent dopant may be, for example, a compound represented by Formula Z, but is not limited thereto.
[화학식 Z][Formula Z]
L2MXL 2 MX
상기 화학식 Z에서, M은 금속이고, L 및 X는 서로 같거나 다르며 M과 착화합물을 형성하는 리간드이다. In Formula Z, M is a metal, L and X are the same as or different from each other, and are ligands that form a complex compound with M.
상기 M은 예컨대 Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd 또는 이들의 조합일 수 있고, 상기 L 및 X는 예컨대 바이덴테이트 리간드일 수 있다.The M may be, for example, Ir, Pt, Os, Ti, Zr, Hf, Eu, Tb, Tm, Fe, Co, Ni, Ru, Rh, Pd, or a combination thereof, and L and X are, for example, bidentate It can be a ligand.
이하 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 적용한 유기 광전자 소자를 설명한다.Hereinafter, an organic optoelectronic device to which the compound for an organic optoelectronic device is applied will be described.
또 다른 구현예에 따른 유기 광전자 소자는 서로 마주하는 양극과 음극, 그리고 상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고, 상기 유기층은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.The organic optoelectronic device according to another embodiment includes an anode and a cathode facing each other, and at least one organic layer positioned between the anode and the cathode, and the organic layer may include the compound for an organic optoelectronic device described above. have.
일 예로 상기 유기층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다. For example, the organic layer may include an emission layer, and the emission layer may include the compound for an organic optoelectronic device of the present invention.
또한, 본발명의 일예에서, 상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 및 카바졸 또는 인돌로카바졸기를 포함하는 화합물을 포함할 수 있다. In addition, in an embodiment of the present invention, the emission layer may include the compound for an organic optoelectronic device and a compound containing a carbazole or an indolocarbazole group.
구체적으로, 상기 유기 광전자 소자용 화합물은 상기 발광층의 호스트, 예컨대 그린 호스트로서 포함될 수 있다.Specifically, the compound for an organic optoelectronic device may be included as a host of the emission layer, such as a green host.
또한, 상기 유기층은 발광층, 및 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 전자수송층, 전자주입층 및 정공차단층에서 선택된 적어도 하나의 보조층을 포함하고, 상기 보조층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함할 수 있다.In addition, the organic layer includes a light emitting layer, and at least one auxiliary layer selected from a hole injection layer, a hole transport layer, an electron blocking layer, an electron transport layer, an electron injection layer and a hole blocking layer, and the auxiliary layer is the compound for an organic optoelectronic device It may include.
또한 본 발명의 일예에서, 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함하고, 상기 전자 수송층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자 일 수 있다. 이 경우, 유기층의 발광층은 블루 도판트를 포함할 수 있으나, 이로 한정되는 것은 아니다.In addition, in an embodiment of the present invention, the organic layer may include at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer, and the electron transport layer may be an organic optoelectronic device including the compound for an organic optoelectronic device. In this case, the light emitting layer of the organic layer may include a blue dopant, but is not limited thereto.
상기 유기 광전자 소자는 전기 에너지와 광 에너지를 상호 전환할 수 있는 소자이면 특별히 한정되지 않으며, 예컨대 유기 광전 소자, 유기 발광 소자, 유기 태양 전지 및 유기 감광체 드럼 등을 들 수 있다.The organic optoelectronic device is not particularly limited as long as it is a device capable of mutually converting electrical energy and light energy, and examples thereof include an organic photoelectric device, an organic light emitting device, an organic solar cell, and an organic photoreceptor drum.
여기서는 유기 광전자 소자의 일 예인 유기 발광 소자를 도면을 참고하여 설명한다.Here, an organic light emitting device, which is an example of an organic optoelectronic device, will be described with reference to the drawings.
도 1 및 도 2는 일 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.1 and 2 are cross-sectional views illustrating an organic light-emitting device according to an embodiment.
도 1을 참고하면, 일 구현예에 따른 유기 발광 소자(100)는 서로 마주하는 양극(120)과 음극(110), 그리고 양극(120)과 음극(110) 사이에 위치하는 유기층(105)을 포함한다.Referring to FIG. 1, an organic
양극(120)은 예컨대 정공 주입이 원활하도록 일 함수가 높은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 양극(120)은 예컨대 니켈, 백금, 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연산화물, 인듐산화물, 인듐주석산화물(ITO), 인듐아연산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO와 Al 또는 SnO2와 Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리(3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜)(polyehtylenedioxythiophene: PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 도전성 고분자 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
음극(110)은 예컨대 전자 주입이 원활하도록 일 함수가 낮은 도전체로 만들어질 수 있으며, 예컨대 금속, 금속 산화물 및/또는 도전성 고분자로 만들어질 수 있다. 음극(110)은 예컨대 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석, 납, 세슘, 바륨 등과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al, LiO2/Al, LiF/Ca, LiF/Al 및 BaF2/Ca과 같은 다층 구조 물질을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. The
유기층(105)은 전술한 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 발광층(130)을 포함한다. The
도 2는 다른 구현예에 따른 유기 발광 소자를 보여주는 단면도이다.2 is a cross-sectional view showing an organic light emitting device according to another embodiment.
도 2를 참고하면, 유기 발광 소자(200)는 발광층(130) 외에 정공 보조층(140)을 더 포함한다. 정공 보조층(140)은 양극(120)과 발광층(130) 사이의 정공 주입 및/또는 정공 이동성을 더욱 높이고 전자를 차단할 수 있다. 정공 보조층(140)은 예컨대 정공 수송층, 정공 주입층 및/또는 전자 차단층일 수 있으며, 적어도 1층을 포함할 수 있다. Referring to FIG. 2, the organic light-emitting
도 1 또는 도 2의 유기층(105)은 도시하지는 않았지만, 전자주입층, 전자수송층, 전자수송보조층, 정공수송층, 정공수송보조층, 정공주입층 또는 이들의 조합층을 추가로 더 포함할 수 있다. 본 발명의 유기 광전자 소자용 화합물은 이들 유기층에 포함될 수 있다. 유기 발광 소자(100, 200)는 기판 위에 양극 또는 음극을 형성한 후, 진공증착법(evaporation), 스퍼터링(sputtering), 플라즈마 도금 및 이온도금과 같은 건식성막법; 또는 스핀코팅(spin coating), 침지법(dipping), 유동코팅법(flow coating)과 같은 습식성막법 등으로 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극 또는 양극을 형성하여 제조할 수 있다.The
전술한 유기 발광 소자는 유기 발광 표시 장치에 적용될 수 있다.The organic light emitting device described above can be applied to an organic light emitting display device.
이하에서는 본 발명의 구체적인 실시예들을 제시한다. 다만, 하기에 기재된 실시예들은 본 발명을 구체적으로 예시하거나 설명하기 위한 것에 불과하며, 이로서 본 발명이 제한되어서는 아니된다.Hereinafter, specific embodiments of the present invention are presented. However, the examples described below are merely for illustrating or explaining the present invention in detail, and the present invention is not limited thereto.
이하, 실시예 및 합성예에서 사용된 출발물질 및 반응물질은 특별한 언급이 없는 한, Sigma-Aldrich 社 또는 TCI 社에서 구입하였거나, 공지된 방법을 통해 합성하였다.Hereinafter, the starting materials and reactants used in the Examples and Synthesis Examples were purchased from Sigma-Aldrich or TCI, or synthesized through a known method, unless otherwise specified.
본 발명의 화합물의 보다 구체적인 예로서 제시된 화합물을 하기 단계를 통해 합성하였다.The compounds presented as more specific examples of the compounds of the present invention were synthesized through the following steps.
(유기 광전자 소자용 화합물의 제조)(Preparation of compound for organic optoelectronic device)
합성예Synthesis example 1: 중간체 I-1의 합성 1: Synthesis of Intermediate I-1
질소 환경에서 P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)사에서 구입한 4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane(100 g, 282 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 0.8 L에 녹인 후, 여기에 P&H tech사에서 구입한 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(63.8 g, 282 mmol)와 tetrakis(triphenylphosphine)palladium(3.26 g, 2.82 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(97.4 g, 705 mmol)을 넣고 80 ℃에서 12시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-1(91.9 g, 78 %)를 얻었다.4,4,5,5-tetramethyl-2-(triphenylen-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane purchased from P&H tech (http://www.phtech.co.kr/) in a nitrogen environment (100 g, 282 mmol) was dissolved in 0.8 L of tetrahydrofuran (THF), and 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (63.8 g, 282 mmol) purchased from P&H tech. And tetrakis (triphenylphosphine) palladium (3.26 g, 2.82 mmol) were added and stirred. Potassuim carbonate (97.4 g, 705 mmol) saturated in water was added and heated at 80° C. for 12 hours to reflux. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with magnesium sulfate anhydrous, filtered and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was separated and purified through flash column chromatography to obtain Intermediate I-1 (91.9 g, 78%).
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H16ClN3: 417.1033, found: 417.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C27H16ClN3: 417.1033, found: 417.
Elemental Analysis: C, 78 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 78%; H, 4%
합성예Synthesis example 2: 중간체 I-2의 합성 2: Synthesis of Intermediate I-2
질소 환경에서 sigma aldrich(http://www.sigmaaldrich.com/ )사에서 구입한 benzofuran-2-boronic acid(100 g, 617 mmol)을 Acetone 1.0 L에 녹인 후, 여기에 sigma aldrich사에서 구입한 1-bromo-3-chlorobenzene(118 g, 617 mmol)와 palladium(Ⅱ)acetate(1.39 g, 6.17 mmol)을 넣고 교반시켰다. 물에 포화된 potassuim carbonate(213 g, 1,543 mmol)을 넣고 상온에서 5시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-2(126 g, 89 %)를 얻었다.In a nitrogen environment, benzofuran-2-boronic acid (100 g, 617 mmol) purchased from sigma aldrich (http://www.sigmaaldrich.com/) was dissolved in 1.0 L of Acetone, and then purchased from sigma aldrich. 1-bromo-3-chlorobenzene (118 g, 617 mmol) and palladium(II)acetate (1.39 g, 6.17 mmol) were added and stirred. Potassuim carbonate (213 g, 1,543 mmol) saturated in water was added and heated at room temperature for 5 hours to reflux. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with magnesium sulfate anhydrous, filtered and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was separated and purified through flash column chromatography to obtain Intermediate I-2 (126 g, 89%).
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C14H9ClO: 228.0342, found: 228.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C14H9ClO: 228.0342, found: 228.
Elemental Analysis: C, 74 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 74%; H, 4%
합성예Synthesis example 3: 중간체 I-3의 합성 3: Synthesis of Intermediate I-3
질소 환경에서 중간체 I-2(100g, 437 mmol)를 dimethylformamide(DMF) 1.2 L에 녹인 후, 여기에 bis(pinacolato)diboron(133 g, 525 mmol)와 (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene)dichloropalladium(II)(3.57 g, 4.37 mmol) 그리고 potassium acetate(129 g, 1,311 mmol)을 넣고 150 ℃에서 24시간 동안 가열하여 환류 시켰다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 혼합물을 필터한 후, 진공오븐에서 건조하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 중간체 I-3(86.8 g, 62 %)을 얻었다.After dissolving intermediate I-2 (100g, 437 mmol) in 1.2 L of dimethylformamide (DMF) in a nitrogen environment, bis(pinacolato)diboron (133 g, 525 mmol) and (1,1'-bis(diphenylphosphine)ferrocene) ) dichloropalladium (II) (3.57 g, 4.37 mmol) and potassium acetate (129 g, 1,311 mmol) were added and heated at 150° C. for 24 hours to reflux. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, the mixture was filtered, and dried in a vacuum oven. The obtained residue was separated and purified through flash column chromatography to obtain Intermediate I-3 (86.8 g, 62%).
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C20H21BO3: 320.1584, found: 320.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C20H21BO3: 320.1584, found: 320.
Elemental Analysis: C, 75 %; H, 7 %Elemental Analysis: C, 75%; H, 7%
합성예Synthesis example 4: 중간체 I-4의 합성 4: Synthesis of Intermediate I-4
sigma aldrich(http://www.sigmaaldrich.com/)사에서 구입한 benzothiophene-2-boronic acid(100 g, 562 mmol)과 sigma aldrich사에서 구입한 1-bromo-3-chlorobenzene(108 g, 562 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 2와 동일한 방법으로 중간체 I-4(135 g, 98 %)를 합성하였다.benzothiophene-2-boronic acid (100 g, 562 mmol) purchased from sigma aldrich (http://www.sigmaaldrich.com/) and 1-bromo-3-chlorobenzene (108 g, 562) purchased from sigma aldrich mmol), and intermediate I-4 (135 g, 98%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 2.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C14H9ClS: 244.0113, found: 244.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C14H9ClS: 244.0113, found: 244.
Elemental Analysis: C, 69 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 69%; H, 4%
합성예Synthesis example 5: 중간체 I-5의 합성 5: Synthesis of Intermediate I-5
중간체 I-4(100 g, 409 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 I-5(89.3 g, 65 %)를 합성하였다.Intermediate I-5 (89.3 g, 65%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 3, except that intermediate I-4 (100 g, 409 mmol) was used.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C20H21BO2S: 336.1355, found: 336.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C20H21BO2S: 336.1355, found: 336.
Elemental Analysis: C, 71 %; H, 6 %Elemental Analysis: C, 71%; H, 6%
합성예Synthesis example 6: 중간체 I-6의 합성 6: Synthesis of Intermediate I-6
P&H tech(http://www.phtech.co.kr/)사에서 구입한 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane(100 g, 232 mmol)과 P&H tech사에서 구입한 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine(52.5 g, 232 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-6(101 g, 88 %)을 합성하였다.4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(triphenylen-2-yl)phenyl)-1,3,2 purchased from P&H tech (http://www.phtech.co.kr/) Synthesis Example 1, except that dioxaborolane (100 g, 232 mmol) and 2,4-dichloro-6-phenyl-1,3,5-triazine (52.5 g, 232 mmol) purchased from P&H tech were used. Intermediate I-6 (101 g, 88%) was synthesized in the same manner as described above.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H20ClN3: 493.1346, found: 493.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C33H20ClN3: 493.1346, found: 493.
Elemental Analysis: C, 80 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 80%; H, 4%
합성예Synthesis example 7: 중간체 I-7의 합성 7: Synthesis of Intermediate I-7
tokyo chemical industry(http://www.tcichemicals.com/)사에서 구입한 5-bromobenzothiophene(100 g, 469 mmol)를 사용한 것을 제외하고는, 합성예 3과 동일한 방법으로 중간체 I-7(62.3 g, 51 %)을 합성하였다.Intermediate I-7 (62.3 g) in the same manner as in Synthesis Example 3, except that 5-bromobenzothiophene (100 g, 469 mmol) purchased from Tokyo chemical industry (http://www.tcichemicals.com/) was used. , 51%) was synthesized.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C14H17BO2S: 260.1042, found: 260.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C14H17BO2S: 260.1042, found: 260.
Elemental Analysis: C, 65 %; H, 7 %Elemental Analysis: C, 65%; H, 7%
합성예Synthesis example 8: 중간체 I-8의 합성 8: Synthesis of Intermediate I-8
중간체 I-6(20 g, 40.5 mmol)과 중간체 I-7(11.6 g, 44.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 방법으로 중간체 I-8(22.3 g, 93 %)을 합성하였다.Intermediate I-8 (22.3 g, 93%) was synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1, except that intermediate I-6 (20 g, 40.5 mmol) and intermediate I-7 (11.6 g, 44.5 mmol) were used. I did.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3S: 591.1769, found: 591.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3S: 591.1769, found: 591.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 83%; H, 4%
합성예Synthesis example 9: 화합물 3의 합성 9: Synthesis of compound 3
중간체 I-1(10 g, 23.9 mmol)과 중간체 I-3(7.66 g, 23.9 mmol)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 3(12.8 g, 93 %)을 얻었다.Compound 3 (12.8 g, 93%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 using Intermediate I-1 (10 g, 23.9 mmol) and Intermediate I-3 (7.66 g, 23.9 mmol).
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3O: 575.1998, found: 575.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3O: 575.1998, found: 575.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 86%; H, 4%
합성예Synthesis example 10: 화합물 4의 합성 10: synthesis of compound 4
중간체 I-1(10 g, 23.9 mmol)과 중간체 I-5(8.04 g, 23.9 mmol)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 4(13.4 g, 95 %)를 얻었다.Compound 4 (13.4 g, 95%) was obtained in the same manner as in Synthesis Example 1 using intermediate I-1 (10 g, 23.9 mmol) and intermediate I-5 (8.04 g, 23.9 mmol).
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3S: 591.1769, found: 591.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3S: 591.1769, found: 591.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 83%; H, 4%
합성예Synthesis example 11: 화합물 6의 합성 11: Synthesis of compound 6
중간체 I-6(10 g, 20.2 mmol)과 sigma aldrich사에서 구입한 benzothiophen-2-boronic acid (3.96 g, 22.3 mmol)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 6(10.8 g, 90 %)을 얻었다.Compound 6 (10.8 g, 90%) in the same manner as in Synthesis Example 1 using intermediate I-6 (10 g, 20.2 mmol) and benzothiophen-2-boronic acid (3.96 g, 22.3 mmol) purchased from Sigma Aldrich. Got it.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3S: 591.1769, found: 591.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3S: 591.1769, found: 591.
Elemental Analysis: C, 83 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 83%; H, 4%
합성예Synthesis example 12: 화합물 8의 합성 12: Synthesis of compound 8
중간체 I-6(10 g, 20.2 mmol)과 sigma aldrich사에서 구입한 benzofuran-2-boronic acid (3.61 g, 22.3 mmol)를 사용하여 합성예 1과 동일한 방법으로 화합물 8(8.02 g, 69 %)을 얻었다.Compound 8 (8.02 g, 69%) in the same manner as in Synthesis Example 1 using intermediate I-6 (10 g, 20.2 mmol) and benzofuran-2-boronic acid (3.61 g, 22.3 mmol) purchased from sigma aldrich. Got it.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3O: 575.1998, found: 575.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C41H25N3O: 575.1998, found: 575.
Elemental Analysis: C, 86 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 86%; H, 4%
합성예Synthesis example 13: 화합물 14의 합성 13: Synthesis of compound 14
질소 환경에서 중간체 I-8(10 g, 16.9 mmol)을 tetrahydrofuran(THF) 100 mL에 녹인 후, -78 ℃로 감온하였다. 여기에 hexane에 녹아있는 n-BuLi 2.5 M(10.1 mL, 25.3 mmol)을 10분에 걸쳐 천천히 적가 하였다. 이후 iodobenzene(3.79 g, 18.6 mmol)을 넣은 후 상온에서 18시간 동안 교반 하였다. 반응 완료 후 반응액에 물을 넣고 dichloromethane(DCM)로 추출한 다음 magnesium sulfate anhydrous로 수분을 제거한 후, 필터하고 감압 농축하였다. 이렇게 얻어진 잔사를 flash column chromatography로 분리 정제하여 화합물 14(8.80 g, 78 %)를 얻었다.In a nitrogen environment, intermediate I-8 (10 g, 16.9 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (THF) 100 mL, and then the temperature was reduced to -78 °C. 2.5 M (10.1 mL, 25.3 mmol) of n-BuLi dissolved in hexane was slowly added dropwise over 10 minutes. After adding iodobenzene (3.79 g, 18.6 mmol), the mixture was stirred at room temperature for 18 hours. After completion of the reaction, water was added to the reaction solution, extracted with dichloromethane (DCM), and then water was removed with magnesium sulfate anhydrous, filtered and concentrated under reduced pressure. The obtained residue was separated and purified through flash column chromatography to obtain compound 14 (8.80 g, 78%).
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H29N3S: 667.2082, found: 667.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C47H29N3S: 667.2082, found: 667.
Elemental Analysis: C, 85 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 85%; H, 4%
비교합성예Comparative Synthesis Example 1: 화합물 ET1의 합성 1: Synthesis of compound ET1
특허 KR2014-0135524의 합성법을 참고하여 화합물 ET1을 합성하였다.Compound ET1 was synthesized by referring to the synthesis method of patent KR2014-0135524.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H25N3: 535.2048, found: 535.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C39H25N3: 535.2048, found: 535.
Elemental Analysis: C, 87 %; H, 5 %Elemental Analysis: C, 87%; H, 5%
비교합성예Comparative Synthesis Example 2: 화합물 ET2의 합성 2: Synthesis of compound ET2
특허 US2015/0349268의 합성법을 참고하여 화합물 ET2를 합성하였다.Compound ET2 was synthesized by referring to the synthesis method of patent US2015/0349268.
HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3S: 641.1926, found: 641.HRMS (70 eV, EI+): m/z calcd for C45H27N3S: 641.1926, found: 641.
Elemental Analysis: C, 84 %; H, 4 %Elemental Analysis: C, 84%; H, 4%
(유기발광소자의 제조)(Manufacture of organic light emitting device)
실시예Example 1: 유기발광소자의 제조 ( 1: Fabrication of an organic light emitting device ( 블루blue 공통층Common floor ))
ITO(Indium tinoxide)가 1500 Å의 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시칸 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정 한 후 진공 증착기로 기판을 이송하였다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극을 양극으로 사용하여 ITO 기판 상부에 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD)를 진공 증착하여 600 Å 두께의 정공 주입층을 형성하였다. 이어서 N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine(NPB)를 사용하여 진공 증착으로 300 Å 두께의 정공 수송층을 형성하였다. 상기 정공 수송층 상부에 9,10-di-(2-naphthyl)anthracene(AND)을 호스트로 사용하고 도판트로 2,5,8,11-tetra(tert-butyl)perylene(TBPe)를 3중량 %로 도핑하여 진공 증착으로 250 Å 두께의 발광층을 형성하였다. 그 후 상기 발광층 상부에 합성예 9에서 합성된 화합물 3을 진공 증착하여 250 Å 두께의 전자 수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 상부에 LiF 10 Å과 Al 1000 Å을 순차적으로 진공 증착하여 음극을 형성함으로써 유기발광소자를 제조하였다.The glass substrate coated with a thin film of 1500 Å of ITO (Indium tinoxide) was washed with distilled water and ultrasonic waves. After washing with distilled water, ultrasonic cleaning was performed with a solvent such as isopropyl alcohol, acetone, and methanol, dried, transferred to a plasma cleaner, and then cleaned for 5 minutes using oxygen plasma, and then transferred to a vacuum evaporator. Using the prepared ITO transparent electrode as an anode, 4,4'-bis[N-[4-{N,N-bis(3-methylphenyl)amino}-phenyl]-N-phenylamino]biphenyl (DNTPD) ) Was vacuum deposited to form a hole injection layer having a thickness of 600 Å. Subsequently, a hole transport layer having a thickness of 300 Å was formed by vacuum deposition using N4,N4'-di(naphthalen-1-yl)-N4,N4'-diphenylbiphenyl-4,4'-diamine (NPB). 9,10-di-(2-naphthyl)anthracene (AND) was used as a host on the hole transport layer, and 2,5,8,11-tetra (tert-butyl)perylene (TBPe) was used as a dopant in 3% by weight. By doping and vacuum evaporation, a light emitting layer having a thickness of 250 Å was formed. Then, the compound 3 synthesized in Synthesis Example 9 was vacuum deposited on the emission layer to form an electron transport layer having a thickness of 250 Å. An organic light-emitting device was manufactured by sequentially vacuum depositing LiF 10 Å and Al 1000 Å on the electron transport layer to form a cathode.
상기 유기발광소자는 5층의 유기박막층을 가지는 구조로 되어 있으며, 구체적으로 Al (1000 Å) / LiF (10 Å) / 화합물 3 (250 Å) / EML [AND : TBPe = 97 : 3] (250 Å) / NPB (300 Å) / DNTPD (600 Å) / ITO (1500 Å)의 구조로 제작하였다. The organic light-emitting device has a structure having a five-layer organic thin film, specifically Al (1000 Å) / LiF (10 Å) / Compound 3 (250 Å) / EML [AND: TBPe = 97: 3] (250 Å) / NPB (300 Å) / DNTPD (600 Å) / ITO (1500 Å).
실시예Example 2 내지 5 2 to 5
표 1에 기재된 것과 같이 전자수송층을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 실시예 2 내지 5의 유기발광소자를 제작하였다.Organic light emitting devices of Examples 2 to 5 were manufactured in the same manner as in Example 1, except that the electron transport layer was used as described in Table 1.
비교예Comparative example 1 내지 3 1 to 3
합성예 9에서 얻은 화합물 3 대신 Alq3를 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 1의 유기발광소자를 제조하였으며, 하기 표 1에 기재된 것과 같이 전자수송층을 사용한 것을 제외하고 실시예 1과 동일한 방법으로 비교예 2 내지 3의 유기발광소자를 제작하였다.The organic light emitting device of Comparative Example 1 was manufactured in the same manner as in Example 1, except that Alq 3 was used instead of the compound 3 obtained in Synthesis Example 9, and Example 1 except that an electron transport layer was used as shown in Table 1 below. Organic light-emitting devices of Comparative Examples 2 to 3 were manufactured in the same manner as described above.
평가evaluation
실시예 1 내지 5와 비교예 1 내지 3에 따른 유기발광소자의 전압에 따른 전류밀도 변화, 휘도 변화 및 발광효율을 측정하였다. Current density change, luminance change, and luminous efficiency according to voltage of the organic light emitting devices according to Examples 1 to 5 and Comparative Examples 1 to 3 were measured.
구체적인 측정방법은 하기와 같고, 그 결과는 표 1과 같다.Specific measurement methods are as follows, and the results are shown in Table 1.
(1) 전압변화에 따른 전류밀도의 변화 측정(1) Measurement of change in current density according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 단위소자에 흐르는 전류값을 측정하고, 측정된 전류값을 면적으로 나누어 결과를 얻었다.For the prepared organic light emitting device, while increasing the voltage from 0V to 10V, a current-voltmeter (Keithley 2400) was used to measure the current value flowing through the unit device, and the measured current value was divided by the area to obtain a result.
(2) 전압변화에 따른 휘도변화 측정(2) Measurement of luminance change according to voltage change
제조된 유기발광소자에 대해, 전압을 0V 부터 10V까지 상승시키면서 휘도계(Minolta Cs-1000A)를 이용하여 그 때의 휘도를 측정하여 결과를 얻었다. For the prepared organic light emitting device, the luminance at that time was measured using a luminance meter (Minolta Cs-1000A) while increasing the voltage from 0V to 10V to obtain a result.
(3) 발광효율 측정(3) Measurement of luminous efficiency
상기(1) 및 (2)로부터 측정된 휘도와 전류밀도 및 전압을 이용하여 동일 전류밀도(10 mA/cm2)의 전류 효율(cd/A) 을 계산하였다. The current efficiency (cd/A) of the same current density (10 mA/cm 2 ) was calculated using the luminance, current density, and voltage measured from (1) and (2) above.
(4) 수명 측정(4) Life measurement
휘도(cd/m2)를 1000 cd/m2 로 유지하고 전류 효율(cd/A)이 50%로 감소하는 시간을 측정하여 결과를 얻었다.The luminance (cd/m 2 ) was maintained at 1000 cd/m2 and the time at which the current efficiency (cd/A) decreased to 50% was measured to obtain a result.
(5) 구동전압 측정(5) Measurement of driving voltage
전류-전압계(Keithley 2400)를 이용하여 15 mA/cm2에서 각 소자의 구동전압을 측정하였다.The driving voltage of each device was measured at 15 mA/cm 2 using a current-voltmeter (Keithley 2400).
At 1000 cd/m2 Half life (h)
At 1000 cd/m 2
상기 표 1의 결과에 따르면, 실시예 1 내지 실시예 5의 소자 결과가 비교예 1 내지 비교예 3의 소자결과에 비해 저 구동전압 소자 및 고 효율 소자 그리고 장 수명 소자를 구현할 수 있음을 알 수 있다.According to the results of Table 1, it can be seen that the device results of Examples 1 to 5 can implement a low driving voltage device, a high efficiency device, and a long life device compared to the device results of Comparative Examples 1 to 3. have.
본 발명은 상기 실시예들에 한정되는 것이 아니라 서로 다른 다양한 형태로 제조될 수 있으며, 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자는 본 발명의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다.The present invention is not limited to the above embodiments, but may be manufactured in a variety of different forms, and those of ordinary skill in the art to which the present invention pertains, other specific forms without changing the technical spirit or essential features of the present invention. It will be appreciated that it can be implemented with. Therefore, it should be understood that the embodiments described above are illustrative in all respects and not limiting.
100, 200: 유기 발광 소자
105: 유기층
110: 음극
120: 양극
130: 발광층
140: 정공 보조층100, 200: organic light emitting device
105: organic layer
110: cathode
120: anode
130: light-emitting layer
140: hole auxiliary layer
Claims (11)
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Z1은 N 또는 C-L1-R1이고,
Z2는 N 또는 C-L2-R2이고,
Z3은 N 또는 C-L3-R3이고,
Z4는 N 또는 C-L4-R4이고,
Z5는 N 또는 C-L5-R5이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 둘은 N이고,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이고,
R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이고,
R6 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
상기 "치환"이란, 적어도 하나의 수소가 중수소, C1 내지 C10 알킬기, C6 내지 C20 아릴기, 또는 C2 내지 C20 헤테로고리기로 치환된 것을 의미한다.Compound for an organic optoelectronic device represented by the following Formula 1:
[Formula 1]
In Formula 1,
Z 1 is N or CL 1 -R 1 ,
Z 2 is N or CL 2 -R 2 ,
Z 3 is N or CL 3 -R 3 ,
Z 4 is N or CL 4 -R 4 ,
Z 5 is N or CL 5 -R 5 ,
At least two of Z 1 to Z 5 are N,
L 1 to L 6 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R 1 to R 5 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzothiophene Diary,
At least one of R 1 to R 5 is a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group,
R 6 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
The "substituted" means that at least one hydrogen is substituted with deuterium, a C1 to C10 alkyl group, a C6 to C20 aryl group, or a C2 to C20 heterocyclic group.
하기 화학식 1A 또는 화학식 1B로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A] [화학식 1B]
상기 화학식 1A 및 화학식 1B에서,
Z1은 N 또는 C-L1-R1이고,
Z2는 N 또는 C-L2-R2이고,
Z3은 N 또는 C-L3-R3이고,
Z4는 N 또는 C-L4-R4이고,
Z5는 N 또는 C-L5-R5이고,
Z1 내지 Z5 중 적어도 둘은 N이고,
L1 내지 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R1 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이고,
R1 내지 R5 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기이고,
R6 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.The method of claim 1,
Compound for an organic optoelectronic device represented by the following formula 1A or formula 1B:
[Formula 1A] [Formula 1B]
In Formula 1A and Formula 1B,
Z 1 is N or CL 1 -R 1 ,
Z 2 is N or CL 2 -R 2 ,
Z 3 is N or CL 3 -R 3 ,
Z 4 is N or CL 4 -R 4 ,
Z 5 is N or CL 5 -R 5 ,
At least two of Z 1 to Z 5 are N,
L 1 to L 6 are each independently a single bond, or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R 1 to R 5 are each independently hydrogen, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group, a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzothiophene Diary,
At least one of R 1 to R 5 is a substituted or unsubstituted benzofuranyl group, or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group,
R 6 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6 중 어느 하나로 표현되는 치환 또는 비치환된 벤조퓨란일기, 또는 치환 또는 비치환된 벤조티오펜일기인 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3] [화학식 2-4]
[화학식 2-5] [화학식 2-6]
상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-6에서,
X는 O 또는 S이고,
Ra, Rb, Rc, Rd, Re 및 Rf는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
*은 상기 화학식 1의 L1 내지 L5 중 어느 하나와 연결되는 지점이다.The method of claim 1,
At least one of R 1 to R 5 is a substituted or unsubstituted benzofuranyl group represented by any one of the following Formulas 2-1 to 2-6, or a substituted or unsubstituted benzothiophenyl group. :
[Formula 2-1] [Formula 2-2] [Formula 2-3] [Formula 2-4]
[Formula 2-5] [Formula 2-6]
In Formula 2-1 to Formula 2-6,
X is O or S,
R a , R b , R c , R d , R e and R f are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
* Is a point connected to any one of L 1 to L 5 of Formula 1.
하기 화학식 1A-1, 화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 화학식 1A-4 및 화학식 1A-5 중 하나로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[화학식 1A-1] [화학식 1A-2]
[화학식 1A-3] [화학식 1A-4]
[화학식 1A-5]
상기 화학식 1A-1, 화학식 1A-2, 화학식 1A-3, 화학식 1A-4 및 화학식 1A-5에서,
L2, L4 및 L6은 각각 독립적으로 단일결합, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴렌기이고,
R6 내지 R10은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이고,
X, X1 및 X2는 각각 독립적으로 O 또는 S이고,
Ra, Ra1, Ra2, Rb, Rb1, Rb2, Rc, Rc1, Rc2, Rd, Rd1, Rd2, Re, Re1, Re2, Rf, Rf1 및 Rf2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기, 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30 아릴기이다.The method of claim 1,
Compounds for an organic optoelectronic device represented by one of the following Formulas 1A-1, 1A-2, 1A-3, 1A-4, and 1A-5:
[Formula 1A-1] [Formula 1A-2]
[Formula 1A-3] [Formula 1A-4]
[Formula 1A-5]
In Formula 1A-1, Formula 1A-2, Formula 1A-3, Formula 1A-4, and Formula 1A-5,
L 2 , L 4 and L 6 are each independently a single bond or a substituted or unsubstituted C6 to C20 arylene group,
R 6 to R 10 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group,
X, X 1 and X 2 are each independently O or S,
R a , R a1 , R a2 , R b , R b1 , R b2 , R c , R c1 , R c2 , R d , R d1 , R d2 , R e , R e1 , R e2 , R f , R f1 And R f2 are each independently hydrogen, deuterium, a substituted or unsubstituted C1 to C20 alkyl group, or a substituted or unsubstituted C6 to C30 aryl group.
상기 화학식 1A-1 또는 화학식 1A-2로 표현되는 유기 광전자 소자용 화합물.The method of claim 4,
Compound for an organic optoelectronic device represented by Formula 1A-1 or Formula 1A-2.
상기 R1 내지 R5 중 적어도 하나는 하기 그룹 Ⅰ에 나열된 벤조퓨란일기, 또는 벤조티오펜일기에서 선택되는 것인 유기광전자 소자용 화합물:
[그룹 Ⅰ]
상기 그룹 Ⅰ에서, *은 상기 화학식 1의 L1 내지 L5 중 어느 하나와 연결되는 지점이다.The method of claim 1,
At least one of the R 1 to R 5 is a compound for an organic optoelectronic device selected from a benzofuranyl group or a benzothiophenyl group listed in Group I below:
[Group I]
In the group I, * is a point connected to any one of L 1 to L 5 in Formula 1 above.
하기 그룹 1에 나열된 화합물에서 선택되는 유기 광전자 소자용 화합물:
[그룹 1]
Compounds for organic optoelectronic devices selected from the compounds listed in the following Group 1:
[Group 1]
상기 양극과 상기 음극 사이에 위치하는 적어도 한 층의 유기층을 포함하고,
상기 유기층은 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 따른 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.The anode and cathode facing each other, and
Including at least one layer of an organic layer positioned between the anode and the cathode,
The organic layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device according to any one of claims 1 to 7.
상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층 중 적어도 하나를 포함하고,
상기 전자 수송층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.The method of claim 8,
The organic layer includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer,
The electron transport layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device.
상기 발광층은 상기 유기 광전자 소자용 화합물 및 카바졸 또는 인돌로카바졸기를 포함하는 화합물을 포함하는 유기 광전자 소자.The method of claim 9,
The emission layer is an organic optoelectronic device comprising the compound for an organic optoelectronic device and a compound containing a carbazole or indolocarbazole group.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170079797A KR102146791B1 (en) | 2017-06-23 | 2017-06-23 | Compound for organic optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020170079797A KR102146791B1 (en) | 2017-06-23 | 2017-06-23 | Compound for organic optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20190000598A KR20190000598A (en) | 2019-01-03 |
| KR102146791B1 true KR102146791B1 (en) | 2020-08-21 |
Family
ID=65022015
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020170079797A KR102146791B1 (en) | 2017-06-23 | 2017-06-23 | Compound for organic optoelectronic device, and organic optoelectronic device and display device |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR102146791B1 (en) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102176060B1 (en) | 2019-01-03 | 2020-11-09 | 현대모비스 주식회사 | Drum brake apparatus for vehicle |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8968887B2 (en) * | 2010-04-28 | 2015-03-03 | Universal Display Corporation | Triphenylene-benzofuran/benzothiophene/benzoselenophene compounds with substituents joining to form fused rings |
| KR101869843B1 (en) * | 2014-10-31 | 2018-07-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | Organic optoelectric device and display device |
| KR101919438B1 (en) * | 2015-06-26 | 2018-11-16 | 삼성에스디아이 주식회사 | Composition for organic optoelectric device, organic optoelectric device and display device |
-
2017
- 2017-06-23 KR KR1020170079797A patent/KR102146791B1/en active IP Right Grant
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20190000598A (en) | 2019-01-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110540536B (en) | Compound, composition, organic photoelectric device and display device | |
| TWI500604B (en) | Composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device | |
| TWI651312B (en) | Organic compound and organic optoelectric device and? display device | |
| KR101773363B1 (en) | Organic compound and composition and organic optoelectric device and display device | |
| CN109196075B (en) | Compound for organic photoelectric device, composition for organic photoelectric device, and display device | |
| TWI613197B (en) | Composition for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| EP2799515A1 (en) | Compound for organic optoelectric device, organic light-emitting diode including same, and display device including organic light-emitting diode | |
| JP2020507575A (en) | Novel heterocyclic compound and organic light emitting device containing the same | |
| CN112079824B (en) | Compound for organic photoelectric device, organic photoelectric device and display device | |
| CN114641479B (en) | Compound for organic photoelectric element, composition for organic photoelectric element, and display device | |
| CN112574210B (en) | Compound for organic photoelectric device, composition for organic photoelectric device, and display device | |
| KR20190006448A (en) | Novel hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| JP2024510490A (en) | Composition for organic optoelectronic devices, organic optoelectronic devices and display devices | |
| CN115443281A (en) | Organic photoelectric element compound, organic photoelectric element composition, organic photoelectric element, and display device | |
| KR20190010499A (en) | Novel hetero-cyclic compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR20210133046A (en) | Compound for organic optoelectronic device, composition for organic optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR102586097B1 (en) | Compound for organic optoelectronic device, organic optoelectronic device and display device | |
| CN112592333B (en) | Compound for organic photoelectric device, organic photoelectric device and display device | |
| KR20190045812A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR102362847B1 (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| KR101976017B1 (en) | Organic compound for optoelectronic device and organic optoelectronic device and display device | |
| KR20200105388A (en) | Novel compound and organic light emitting device comprising the same | |
| CN113637012B (en) | Compound for organic photoelectric device, composition for organic photoelectric device, and display device | |
| KR102061246B1 (en) | Compound for organic optoelectric device, composition for organic optoelectric device and organic optoelectric device and display device | |
| KR102008895B1 (en) | Organic compound for optoelectric device and organic optoelectric device and display device |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A201 | Request for examination | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| AMND | Amendment | ||
| X701 | Decision to grant (after re-examination) |