KR20230007853A - 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조 방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
Description
본 발명은 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물에 관한 것이다.
유기 발광 소자는 자체 발광형 표시 소자의 일종으로서, 시야각이 넓고, 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라 응답속도가 빠르다는 장점을 가지고 있다.
유기 발광 소자는 2개의 전극 사이에 유기 박막을 배치시킨 구조를 가지고 있다. 이와 같은 구조의 유기 발광 소자에 전압이 인가되면, 2개의 전극으로부터 주입된 전자와 정공이 유기 박막에서 결합하여 쌍을 이룬 후 소멸하면서 빛을 발하게 된다. 상기 유기 박막은 필요에 따라 단층 또는 다층으로 구성될 수 있다.
유기 박막의 재료는 필요에 따라 발광 기능을 가질 수 있다. 예컨대, 유기 박막 재료로는 그 자체가 단독으로 발광층을 구성할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있고, 또는 호스트-도펀트계 발광층의 호스트 또는 도펀트 역할을 할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다. 그 외에도, 유기 박막의 재료로서, 정공 주입, 정공 수송, 전자 저지, 정공 저지, 전자 수송, 전자 주입 등의 역할을 수행할 수 있는 화합물이 사용될 수도 있다.
유기 발광 소자의 성능, 수명 또는 효율을 향상시키기 위하여, 유기 박막의 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 헤테로 고리 화합물, 이를 포함하는 유기 발광 소자, 이의 제조방법 및 유기물층용 조성물을 제공하고자 한다.
상기 목적을 달성하기 위하여,
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; -NR101R102; 및 하기 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 n은 0 내지 4의 정수이며, n이 2 이상일 경우 R5는 서로 같거나 상이하고,
상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 m은 0 내지 4의 정수이고, m이 2 이상일 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 R11 내지 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 n은 0 내지 2의 정수이며, n이 2일 경우, R15는 서로 같거나 상이하다.
또한, 본 발명은 제1 전극;
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
또한, 본 발명은 상기 유기물층이 하기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 추가로 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
상기 R21 내지 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 및 -NR201R202로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이이다.
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
본 명세서에 기재된 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층 재료로서 사용할 수 있다. 상기 화합물은 유기 발광 소자에서 정공 주입층 재료, 전자 저지층 재료, 정공 수송층 재료, 발광층 재료, 전자 수송층 재료, 정공 저지층 재료, 전자 주입층 재료 등의 역할을 수행할 수 있다. 특히, 상기 화합물이 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
구체적으로, 상기 화합물은 단독으로 또는 P타입 호스트와 혼합하여 발광 재료로 사용될 수도 있고, 발광층의 호스트 재료 또는 도펀트 재료로서 사용될 수 있다. 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기물층에 사용하는 경우, 유기 발광 소자의 구동전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
보다 구체적으로, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 호모 레벨(HOMO level)의 영역이 보다 넓게 확장되고, 정공 이동도를 조절하여 소자 내에서 전체적인 전하의 균형을 안정화시킬 수 있어 구동전압을 낮추고, 발광 효율을 향상시키며, 수명 특성을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 3은 각각 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 적층구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
이하, 본 발명을 보다 자세히 설명한다.
본 명세서에 있어서, 상기 "치환"이라는 용어는, 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에 있어서, "치환 또는 비치환"이란, 중수소; 할로겐; 시아노기; C1 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알케닐; C2 내지 C60의 직쇄 또는 분지쇄의 알키닐; C3 내지 C60의 단환 또는 다환의 시클로알킬; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로시클로알킬; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴; C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴; -SiRR'R"; -P(=O)RR'; C1 내지 C20의 알킬아민; C6 내지 C60의 단환 또는 다환의 아릴아민; 및 C2 내지 C60의 단환 또는 다환의 헤테로아릴아민으로 이루어진 군으로부터 선택된 1 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 상기 예시된 치환기 중에서 선택된 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 상기 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 탄소수 1 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 60, 구체적으로 1 내지 40, 더욱 구체적으로, 1 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥실메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로, 2 내지 20일 수 있다. 구체적인 예로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알키닐기는 탄소수 2 내지 60의 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 상기 알키닐기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 2 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 시클로알킬기는 탄소수 3 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 60, 구체적으로 3 내지 40, 더욱 구체적으로 5 내지 20일 수 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로시클로알킬기는 헤테로 원자로서 O, S, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로시클로알킬기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 20일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 아릴기는 탄소수 6 내지 60의 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 다환이란 아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 상기 아릴기는 스피로기를 포함한다. 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 60, 구체적으로 6 내지 40, 더욱 구체적으로 6 내지 25일 수 있다. 상기 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트리페닐기, 나프틸기, 안트릴기, 크라이세닐기, 페난트레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 페날레닐기, 파이레닐기, 테트라세닐기, 펜타세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 아세나프틸레닐기, 벤조플루오레닐기, 스피로비플루오레닐기, 2,3-디히드로-1H-인데닐기, 이들의 축합고리기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 포스핀옥사이드기는 -P(=O)R101R102로 표시되고, R101 및 R102는 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일 수 있다. 구체적으로 아릴기로 치환될 수 있으며, 상기 아릴기는 전술한 예시가 적용될 수 있다. 예컨대, 포스핀옥사이드기는 디페닐포스핀옥사이드기, 디나프틸포스핀옥사이드 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 Si를 포함하고 상기 Si 원자가 라디칼로서 직접 연결되는 치환기이며, -SiR101R102R103로 표시되고, R101 내지 R103은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 아릴기; 및 헤테로 고리기 중 적어도 하나로 이루어진 치환기일수 있다. 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
, 
, 
, 
등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 헤테로아릴기는 헤테로 원자로서 S, O, Se, N 또는 Si를 포함하고, 탄소수 2 내지 60인 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있다. 여기서, 상기 다환이란 헤테로아릴기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미한다. 여기서, 다른 고리기란 헤테로아릴기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기 등일 수도 있다. 상기 헤테로아릴기의 탄소수는 2 내지 60, 구체적으로 2 내지 40, 더욱 구체적으로 3 내지 25일 수 있다. 상기 헤테로아릴기의 구체적인 예로는 피리딜기, 피롤릴기, 피리미딜기, 피리다지닐기, 푸라닐기, 티오펜기, 이미다졸릴기, 피라졸릴기, 옥사졸릴기, 이속사졸릴기, 티아졸릴기, 이소티아졸릴기, 트리아졸릴기, 푸라자닐기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 디티아졸릴기, 테트라졸릴기, 파이라닐기, 티오파이라닐기, 디아지닐기, 옥사지닐기, 티아지닐기, 디옥시닐기, 트리아지닐기, 테트라지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 이소퀴나졸리닐기, 퀴노졸리릴기, 나프티리딜기, 아크리디닐기, 페난트리디닐기, 이미다조피리디닐기, 디아자나프탈레닐기, 트리아자인덴기, 인돌릴기, 인돌리지닐기, 벤조티아졸릴기, 벤즈옥사졸릴기, 벤즈이미다졸릴기, 벤조티오펜기, 벤조푸란기, 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 카바졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조카바졸릴기, 페나지닐기, 디벤조실롤기, 스피로비(디벤조실롤), 디히드로페나지닐기, 페녹사지닐기, 페난트리딜기, 이미다조피리디닐기, 티에닐기, 인돌로[2,3-a]카바졸릴기, 인돌로[2,3-b]카바졸릴기, 인돌리닐기, 10,11-디히드로-디벤조[b,f]아제핀기, 9,10-디히드로아크리디닐기, 페난트라지닐기, 페노티아티아지닐기, 프탈라지닐기, 나프틸리디닐기, 페난트롤리닐기, 벤조[c][1,2,5]티아디아졸릴기, 5,10-디히드로디벤조[b,e][1,4]아자실리닐, 피라졸로[1,5-c]퀴나졸리닐기, 피리도[1,2-b]인다졸릴기, 피리도[1,2-a]이미다조[1,2-e]인돌리닐기, 5,11-디히드로인데노[1,2-b]카바졸릴기 등을 들 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 아민기는 모노알킬아민기; 모노아릴아민기; 모노헤테로아릴아민기; -NH2; 디알킬아민기; 디아릴아민기; 디헤테로아릴아민기; 알킬아릴아민기; 알킬헤테로아릴아민기; 및 아릴헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 상기 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 디비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, 비페닐나프틸아민기, 페닐비페닐아민기, 비페닐플루오레닐아민기, 페닐트리페닐레닐아민기, 비페닐트리페닐레닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기의 설명이 적용될 수 있다. 또한, 헤테로아릴렌기는 헤테로아릴기에 결합 위치가 두 개 있는 것, 즉 2가기를 의미한다. 이들은 각각 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, "인접한" 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기, 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 벤젠고리에서 오쏘(ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한"기로 해석될 수 있다.
본 발명에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 탄소 원자에 수소 원자가 결합된 것을 의미한다. 다만, 중수소(2H, Deuterium)는 수소의 동위원소이므로, 일부 수소 원자는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"는 치환기로 올 수 있는 위치가 모두 수소 또는 중수소인 것을 의미할 수 있다. 즉, 중수소의 경우 수소의 동위원소로, 일부의 수소 원자는 동위 원소인 중수소일 수 있으며, 이 때 중수소의 함량은 0% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, "화학식 또는 화합물 구조에 치환기가 표시되지 않은 경우"에 있어서, "중수소의 함량이 0%", "수소의 함량이 100%", "치환기는 모두 수소" 등 중수소를 명시적으로 배제하지 않는 경우에는 수소와 중수소는 화합물에 있어 혼재되어 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 중수소는 수소의 동위원소(isotope) 중 하나로 양성자(proton) 1개와 중성자(neutron) 1개로 이루어진 중양성자(deuteron)를 원자핵(nucleus)으로 가지는 원소로서, 수소-2로 표현될 수 있으며, 원소기호는 D 또는 2H로 쓸 수도 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 동위원소는 원자 번호(atomic number, Z)는 같지만, 질량수(mass number, A)가 다른 원자를 의미하는 동위원소는 같은 수의 양성자(proton)를 갖지만, 중성자(neutron)의 수가 다른 원소로도 해석할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 특정 치환기의 함량 T%의 의미는 기본이 되는 화합물이 가질 수 있는 치환기의 총 개수를 T1으로 정의하고, 그 중 특정의 치환기의 개수를 T2로 정의하는 경우 T2/T1Υ100 = T%로 정의할 수 있다.
즉, 일 예시에 있어서, 
로 표시되는 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것은 페닐기가 가질 수 있는 치환기의 총 개수는 5(식 중 T1)개이고, 그 중 중수소의 개수가 1(식 중 T2)인 경우를 의미할 수 있다. 즉, 페닐기에 있어서 중수소의 함량 20%라는 것인 하기 구조식으로 표시될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태에 있어서, "중수소의 함량이 0%인 페닐기"의 경우 중수소 원자가 포함되지 않은, 즉 수소 원자 5개를 갖는 페닐기를 의미할 수 있다.
본 발명에 있어서, 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에서 중수소의 함량은 0 내지 100%일 수 있으며, 더욱 바람직하게는 30 내지 100%일 수 있다.
본 발명에 있어서, C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리는 C6 내지 C60개의 탄소와 수소로 이루어진 방향족 고리를 포함하는 화합물을 의미하며, 예를 들어, 벤젠, 비페닐, 트리페닐, 트리페닐렌, 나프탈렌, 안트라센, 페날렌, 페난트렌, 플루오렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 아줄렌 등을 들 수 있으나, 이들로 한정되는 것은 아니며, 상기 탄소수를 충족하는 것으로서 이 분야에 공지된 방향족 탄화수소 고리 화합물을 모두 포함한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; -NR101R102; 및 하기 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 n은 0 내지 4의 정수이며, n이 2 이상일 경우 R5는 서로 같거나 상이하고,
상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 m은 0 내지 4의 정수이고, m이 2 이상일 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 R11 내지 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 n은 0 내지 2의 정수이며, n이 2일 경우, R15는 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; -NR101R102; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; -NR101R102; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 상기 화학식 2로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트레닐기; 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 나프토벤조퓨라닐기; 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프토벤조티오페닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴렌기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 L은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 페닐렌기일 수 있다.
상기 L의 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 0% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60%이하일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 80%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 50% 내지 60%일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에 있어서,
상기 R1 내지 R5, Ar1, Ar2, L, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
상기 R11 내지 R16 및 p의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C30의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 또는 -NR101R102로 표시되는 기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R11 내지 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R11 내지 R15, R17 및 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
상기 R18 및 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 q는 1 내지 4의 정수이며, q가 2 이상일 경우 Ar11은 서로 같거나 상이하고, q가 2 이하일 경우 R20은 서로 같거나 상이하고,
상기 r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2일 경우 Ar12는 서로 같거나 상이하고,
상기 r이 0일 경우 R18 및 R19는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 p의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R18 및 R19는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R18 및 R19는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R18 및 R19는 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 r이 0일 경우 R18 및 R19는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 r이 0일 경우 R18 및 R19는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 r이 0일 경우 R18 및 R19는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 안트라세닐기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐기일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는 헤테로 고리 화합물일 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 전자 저지층 물질, 정공 수송층 물질, 발광층 물질, 전자 수송층 물질, 정공 저지층 물질 및 전하 생성층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
또한, 상기 화학식 1의 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이에서의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
또한, 본 발명은
제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자에 관한 것이다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극일 수 있고, 상기 제2 전극은 음극일 수 있다.
또 다른 일 실시형태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극일 수 있고, 상기 제2 전극은 양극일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소재의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소재의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 청색 유기 발광 소재의 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 녹색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 적색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 청색 유기 발광 소자일 수 있으며, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 녹색 유기 발광 소자의 발광층 재료로 사용될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 유기 발광 소자는 전술한 헤테로 고리 화합물을 이용하여 한 층 이상의 유기물층을 형성하는 것을 제외하고는, 통상의 유기 발광 소자의 제조방법 및 재료에 의하여 제조될 수 있다.
상기 헤테로 고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라함은 스핀 코팅, 딥 코팅, 잉크젯 프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공 주입층, 전자 저지층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 정공 저지층, 전자 주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기물층을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 추가로 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
상기 R21 내지 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 및 -NR201R202로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이이다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 R21 내지 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R21 내지 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R21 내지 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 R21 내지 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 중수소일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C30의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20의 헤테로아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20의 아릴기일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기; 또는 치환 또는 비치환된 트리페닐레닐기; 일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 6 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 0% 이상, 10% 이상, 20% 이상, 30% 이상, 40% 이상 또는 50% 이상일 수 있고, 100% 이하, 90% 이하, 80% 이하, 70% 이하, 60%이하일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 6 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 6 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 30% 내지 80%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 6 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량은 50% 내지 60%일 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 더 우수한 효율 및 수명 효과를 나타낸다. 이로부터 두 화합물을 동시에 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 도너(donor, phost)의 HOMO 에너지 레벨, 억셉터(acceptor, n-host) LUMO 에너지 레벨 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 역항간 교차(Reverse Intersystem Crossing, RISC)가 일어나게 되고, 이로 인하여 형광의 내부양자 효율이 100%까지 증가할 수 있다. 정공 수송 능력이 좋은 도너(donor, p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 억셉터(acceptor, n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우, 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다. 즉, 상기 억셉터(acceptor) 로서 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 사용하고, 상기 도너(donor)로서 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물을 사용하는 경우, 우수한 소자 특성을 나타낸다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 상기 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 0% 초과 100% 이하일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 상기 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 100%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 상기 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 80%일 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 경우, 상기 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 50% 내지 60%일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 하기 화합물 중 선택되는 어느 하나일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시형태는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물을 제공한다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물에 대한 구체적인 내용은 전술한 바와 동일하다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물 내 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물의 중량비는 1 : 10 내지 10 : 1일 수 있고, 1 : 8 내지 8 : 1일 수 있고, 1 : 5 내지 5 : 1 일 수 있으며, 1 : 2 내지 2 : 1일 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물은 유기 발광 소자의 유기물 형성시 이용할 수 있고, 특히, 발광층의 호스트 형성시 보다 바람직하게 이용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하고, 인광 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
상기 인광 도펀트 재료로는 당 기술분야에 알려져 있는 것들을 사용할 수 있다. 예컨대, LL'MX', LL'L"M, LMX'X", L2MX' 및 L3M로 표시되는 인광 도펀트 재료를 사용할 수 있으나, 이들 예에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.
상기 M은 이리듐, 백금, 오스뮴 등이 될 수 있다.
상기 L은 sp2 탄소 및 헤테로 원자에 의하여 상기 M에 배위되는 음이온성 2좌 배위자이고, X는 전자 또는 정공을 트랩하는 기능을 수행할수 있다. L의 비한정적인 예로는 2-(1-나프틸)벤조옥사졸, (2-페닐벤조옥사졸), (2-페닐벤조티아졸), (2-페닐벤조티아졸), (7,8-벤조퀴놀린), (티오펜기피리진), 페닐피리딘, 벤조티오펜기피리진, 3-메톡시-2-페닐피리딘, 티오펜기피리진, 톨릴피리딘 등이 있다. X' 및 X"의 비한정적인 예로는 아세틸아세토네이트(acac), 헥사플루오로아세틸아세토네이트, 살리실리덴, 피콜리네이트, 8-히드록시퀴놀리네이트 등이 있다.
상기 인광 도펀트의 구체적인 예를 하기에 표시하나, 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물, 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하고, 이리듐계 도펀트와 함께 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 이리듐계 도펀트로는 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3이 사용될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 도펀트의 함량은 발광층 전체 중량을 기준으로 1% 내지 15%, 바람직하게는 2% 내지 10%, 보다 바람직하게는 3% 내지 7%의 함량을 가질 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 주입층 또는 전자 수송층을 포함하고, 상기 전자 주입층 또는 전자 수송층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 저지층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 저지층 또는 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층을 포함하고, 상기 전자 수송층, 발광층 또는 정공 저지층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
또 다른 실시형태에 따른 유기 발광 소자에서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며, 상기 호스트 물질은 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함할 수 있다.
도 1 내지 도 3에 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자의 전극과 유기물층의 적층 순서를 예시하였다. 그러나, 이들 도면에 의하여 본 출원의 범위가 한정될 것을 의도한 것은 아니며, 당 기술분야에 알려져 있는 유기 발광 소자의 구조가 본 출원에도 적용될 수 있다.
도 1에 따르면, 기판(100) 상에 양극(200), 유기물층(300) 및 음극(400)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 도시된다. 그러나, 이와 같은 구조에만 한정되는 것은 아니고, 도 2와 같이, 기판 상에 음극, 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자가 구현될 수도 있다.
도 3은 유기물층이 다층인 경우를 예시한 것이다. 도 3에 따른 유기 발광 소자는 정공 주입층(301), 정공 수송층(302), 발광층(303), 정공 저지층(304), 전자 수송층(305) 및 전자 주입층(306)을 포함한다. 그러나, 이와 같은 적층 구조에 의하여 본 출원의 범위가 한정되는 것은 아니며, 필요에 따라 발광층을 제외한 나머지 층은 생략될 수도 있고, 필요한 다른 기능층이 더 추가될 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 기판을 준비하는 단계; 상기 기판 상에 제1 전극을 형성하는 단계; 상기 제1 전극 상에 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계; 및 상기 유기물층 상에 제2 전극을 형성하는 단계를 포함하는 유기 발광 소자의 제조 방법으로서, 상기 유기물층을 형성하는 단계가 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기물층용 조성물을 이용하여 1층 이상의 유기물층을 형성하는 단계를 포함하는 것인 유기 발광 소자의 제조 방법을 제공한다.
본 발명의 일 실시형태에 있어서, 상기 유기물층을 형성하는 단계는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 예비 혼합(pre-mixed)하고, 열 진공 증착 방법을 이용하여 형성하는 것일 수 있다.
상기 예비 혼합(pre-mixed)은, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 유기물층에 증착하기 전 먼저 재료를 섞어서 하나의 공급원에 담아 혼합하는 것을 의미한다.
예비 혼합된 재료는 본 출원의 일 실시상태에 따른 유기물층용 조성물로 언급될 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 포함하는 유기물층은, 필요에 따라 다른 물질을 추가로 포함할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 또는 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물 이외의 재료를 하기에 예시하지만, 이들은 예시를 위한 것일 뿐 본 출원의 범위를 한정하기 위한 것은 아니며, 당 기술분야에 공지된 재료들로 대체될 수 있다.
양극 재료로는 비교적 일함수가 큰 재료들을 이용할 수 있으며, 투명 전도성 산화물, 금속 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 양극 재료의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO : Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
음극 재료로는 비교적 일함수가 낮은 재료들을 이용할 수 있으며, 금속, 금속 산화물 또는 전도성 고분자 등을 사용할 수 있다. 상기 음극 재료의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
정공 주입층 재료로는 공지된 정공 주입층 재료를 이용할 수도 있는데, 예를들면, 미국 특허 제4,356,429호에 개시된 구리프탈로시아닌 등의 프탈로시아닌 화합물 또는 문헌 [Advanced Material, 6, p.677 (1994)]에 기재되어 있는 스타버스트형 아민 유도체류, 예컨대 트리스(4-카바조일-9-일페닐)아민(TCTA), 4,4',4"-트리[페닐(m-톨릴)아미노]트리페닐아민(m-MTDATA), 1,3,5-트리스[4-(3-메틸페닐페닐아미노)페닐]벤젠(m-MTDAPB), 용해성이 있는 전도성 고분자인 폴리아닐린/도데실벤젠술폰산(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid) 또는 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(4-스티렌술포네이트)(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), 폴리아닐린/캠퍼술폰산(Polyaniline/Camphor sulfonic acid) 또는 폴리아닐린/폴리(4-스티렌술포네이트)(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)) 등을 사용할 수 있다.
정공 수송층 재료로는 피라졸린 유도체, 아릴아민계 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐디아민 유도체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 또는 고분자 재료가 사용될 수도 있다.
전자 수송층 재료로는 옥사디아졸 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 벤조퀴논 및 이의 유도체, 나프토퀴논 및 이의 유도체, 안트라퀴논 및 이의 유도체, 테트라시아노안트라퀴노디메탄 및 이의 유도체, 플루오레논 유도체, 디페닐디시아노에틸렌 및 이의 유도체, 디페노퀴논 유도체, 8-히드록시퀴놀린 및 이의 유도체의 금속 착체 등이 사용될 수 있으며, 저분자 물질뿐만 아니라 고분자 물질이 사용될 수도 있다.
전자 주입층 재료로는 예를 들어, LiF가 당업계 대표적으로 사용되나, 본 출원이 이에 한정되는 것은 아니다.
발광층 재료로는 적색, 녹색 또는 청색 발광재료가 사용될 수 있으며, 필요한 경우, 2 이상의 발광 재료를 혼합하여 사용할 수 있다. 이 때, 2 이상의 발광 재료를 개별적인 공급원으로 증착하여 사용하거나, 예비혼합하여 하나의 공급원으로 증착하여 사용할 수 있다. 또한, 발광층 재료로서 형광 재료를 사용할 수도 있으나, 인광 재료로서 사용할 수도 있다. 발광층 재료로는 단독으로서 양극과 음극으로부터 각각 주입된 정공과 전자를 결합하여 발광시키는 재료가 사용될 수도 있으나, 호스트 재료와 도펀트 재료가 함께 발광에 관여하는 재료들이 사용될 수도 있다.
발광층 재료의 호스트를 혼합하여 사용하는 경우에는, 동일 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있고, 다른 계열의 호스트를 혼합하여 사용할 수도 있다. 예를 들어, n 타입 호스트 재료 또는 p 타입 호스트 재료 중 어느 두 종류 이상의 재료를 선택하여 발광층의 호스트 재료로 사용할 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
본 발명의 일 실시형태에 따른 헤테로 고리 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위해 바람직한 실시예를 제시하지만, 하기의 실시예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐 본 발명이 이에 한정되는 것은 아니다.
제조예 1. 화합물 1-1의 제조
제조예 1-1. 화합물 1-a의 제조
둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-2-니트로벤젠(1-bromo-2-nitrobenzene) 40g(198mmol), (3-클로로페닐)보론산((3-chlorophenyl)boronic acid) 34g(218 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 23g(19.8mmol), 포타슘 카보네이트(K2CO3) 54.7g(396mmol), 톨루엔 500mL, 에탄올 100mL 및 물 100mL를 넣은 후 110℃에서 환류시켰다.
반응이 완결된 후 실온에서 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣어 추출하였고, 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시켰다. 그 후 실리카겔 필터를 실시한 후 농축하여 화합물 1-a 34.7g(수율 75%)를 얻었다.
제조예 1-2. 화합물 1-b의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-a 34.7 g(149mmol), 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene) 150mL 및 트리에틸포스파이트(triethylphophate) 150 mL를 넣은 후 20 시간 동안 환류시켰다.
그 후 상온으로 온도를 낮추어 남은 1,2-디클로로벤젠 150mL와 트리에틸포스파이트를 감압증류로 제거하였다. 얻어진 고체를 클로로포름(chloroform)에 녹인 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-b 15.6g(수율 52%)를 얻었다.
제조예 1-3. 화합물 1-c의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-b 15.6(77.4mmol) 및 디메틸포름아마이드(dimethylformamide, DMF) 200mL를 넣은 후 0℃로 냉각하였다. 그 후 60% 수소화나트륨(Sodium hydride, NaH) 6.2g(154.8mmol)을 천천히 첨가하였다.
첨가가 끝난 후 30분간 교반하고, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(A)(2-chloro-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 20.7g(77.4mmol)을 넣어준 후 상온에서 5시간 동안 교반하였다.
상기 반응물에 물을 200mL 적가하여 반응을 종결시킨 후 디클로로메탄(dichloromethane) 300mL 반응 혼합물을 추출하였다. 추출된 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)로 처리 후 필터하였다. 걸러진 유기층을 감압농축한 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-c 26.5g(수율 79%)를 얻었다.
제조예 1-4. 화합물 1-d의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-c 26.5g(61.2mmol), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron) 31g(122.4mmol), 트리사이클로헥실포스핀(Tricyclohexylphosphine, Pcy3) 3.42g(12.2mmol), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc) 18g(184mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 5.6g(6.12mmol) 및 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 250mL를 넣은 후 140℃에서 환류시켰다.
그 후 상온으로 온도를 낮추어 생성된 고체는 여과하여 제거하고, 여액을 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-d 29.2g(수율 91%)를 얻었다.
제조예 1-5. 화합물 1-1의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-d 29.2g(55.7mmol), 2-브로모-4-페닐디벤조[b,d]퓨란(2-bromo-4-phenyldibenzo[b,d]furan)(B) 18g(55.7mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 6.4g(5.57mmol), 포타슘 카보네이트(K2CO3) 15.4g(111 mmol), 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 500mL 및 물 100 mL를 110℃에서 환류 교반하였다.
그 후 상온으로 온도를 낮추어 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣어 추출하였고, 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시켰다. 그 후 걸러진 유기층은 감압농축 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 화합물 1-1 28.9g(수율 81%)를 얻었다.
상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(A) 대신 하기 표 1의 화합물 A를 사용하고, 2-브로모-4-페닐디벤조[b,d]퓨란(B) 대신 하기 표 1의 화합물 B를 사용한 것을 제외하고 제조예 1의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 1과 같이 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 | 화합물 A | 화합물 B | 목적 화합물 (수율(1-b to 목적 화합물)) |
| 1-3 |
 |
 |
 75% |
| 1-5 |
 |
 |
 63% |
| 1-12 |
 |
 |
 70% |
| 1-13 |
 |
 |
 72% |
| 1-20 |
 |
 |
 58% |
| 1-21 |
 |
 |
 63% |
| 1-32 |
 |
 |
 64% |
| 1-41 |
 |
 |
 68% |
| 1-42 |
 |
 |
 69% |
| 1-52 |
 |
 |
 69% |
| 1-54 |
 |
 |
 62% |
| 1-55 |
 |
 |
 56% |
| 1-62 |
 |
 |
 74% |
| 1-70 |
 |
 |
 66% |
| 1-76 |
 |
 |
 64% |
| 1-80 |
 |
 |
 78% |
| 1-83 |
 |
 |
 72% |
| 1-86 |
 |
 |
 77% |
| 1-91 |
 |
 |
 74% |
| 1-92 |
 |
 |
 71% |
| 1-93 |
 |
 |
 71% |
| 1-95 |
 |
 |
 63% |
| 1-205 |
 |
 |
 58% |
| 1-207 |
 |
 |
 56% |
| 1-211 |
 |
 |
 69% |
| 1-212 |
 |
 |
 65% |
| 1-213 |
 |
 |
 64% |
| 1-281 |
 |
 |
 65% |
| 1-284 |
 |
 |
 51% |
| 1-288 |
 |
 |
 55% |
| 1-293 |
 |
 |
 59% |
| 1-95 |
 |
 |
 64% |
| 1-300 |
 |
 |
 57% |
| 1-302 |
 |
 |
 61% |
| 1-308 |
 |
 |
 66% |
상기 제조예 1에서 (3-클로로페닐)보론산 대신 (4-클로로페닐)보론산을 사용하고, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(A) 대신 하기 표 2의 화합물 C를 사용하고, 2-브로모-4-페닐디벤조[b,d]퓨란(B) 대신 하기 표 2의 화합물 D를 사용한 것을 제외하고 제조예 1의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 2와 같이 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 C | 화합물 D | 목적 화합물 (수율(1-b to 목적 화합물)) |
| 1-101 |
 |
 |
 74% |
| 1-103 |
 |
 |
 65% |
| 1-104 |
 |
 |
 72% |
| 1-105 |
 |
 |
 69% |
| 1-107 |
 |
 |
 67% |
| 1-111 |
 |
 |
 56% |
| 1-112 |
 |
 |
 66% |
| 1-113 |
 |
 |
 69% |
| 1-114 |
 |
 |
 72% |
| 1-118 |
 |
 |
 71% |
| 1-119 |
 |
 |
 56% |
| 1-124 |
 |
 |
 55% |
| 1-125 |
 |
 |
 61% |
| 1-126 |
 |
 |
 52% |
| 1-127 |
 |
 |
 58% |
| 1-130 |
 |
 |
 60% |
| 1-133 |
 |
 |
 68% |
| 1-142 |
 |
 |
 63% |
| 1-150 |
 |
 |
 61% |
| 1-154 |
 |
 |
 54% |
| 1-313 |
 |
 |
 61% |
| 1-317 |
 |
 |
 58% |
| 1-323 |
 |
 |
 66% |
| 1-333 |
 |
 |
 63% |
| 1-340 |
 |
 |
 65% |
상기 제조예 1에서 1-브로모-2-나이트로벤젠 대신 1-브로모-3-클로로-2-나이트로벤젠을 사용하고, (3-클로로페닐)보론산 대신 페닐보론산을 사용하고, 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(A) 대신 하기 표 3의 화합물 E를 사용하고, 2-브로모-4-페닐디벤조[b,d]퓨란(B) 대신 하기 표 3의 화합물 F를 사용한 것을 제외하고 제조예 1의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 3과 같이 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 E | 화합물 F | 목적 화합물 (수율(1-b to 목적 화합물)) |
| 1-161 |
 |
 |
 61% |
| 1-162 |
 |
 |
 66% |
| 1-163 |
 |
 |
 62% |
| 1-164 |
 |
 |
 55% |
| 1-165 |
 |
 |
 58% |
| 1-172 |
 |
 |
 58% |
| 1-173 |
 |
 |
 62% |
| 1-174 |
 |
 |
 58% |
| 1-176 |
 |
 |
 65% |
| 1-177 |
 |
 |
 62% |
| 1-183 |
 |
 |
 52% |
| 1-185 |
 |
 |
 55% |
| 1-187 |
 |
 |
 72% |
| 1-192 |
 |
 |
 67% |
| 1-195 |
 |
 |
 51% |
| 1-196 |
 |
 |
 55% |
| 1-198 |
 |
 |
 51% |
| 1-200 |
 |
 |
 61% |
| 1-341 |
 |
 |
 63% |
| 1-350 |
 |
 |
 55% |
| 1-357 |
 |
 |
 51% |
| 1-362 |
 |
 |
 61% |
| 1-368 |
 |
 |
 54% |
제조예 2. 화합물 1-8의 제조
제조예 2-1. 화합물 1-e의 제조
둥근 바닥 플라스크에 1-브로모-2-니트로벤젠(1-bromo-2-nitrobenzene) 40g(198mmol), (3-클로로페닐)보론산((3-chlorophenyl)boronic acid) 34g(218 mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 23g(19.8mmol), 포타슘 카보네이트(K2CO3) 54.7g(396mmol), 톨루엔 500mL, 에탄올 100mL 및 물 100mL를 넣은 후 110℃에서 환류시켰다.
반응이 완결된 후 실온에서 감압하여 용매를 제거하고, 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣어 추출하였고, 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시켰다. 그 후 실리카겔 필터를 실시한 후 농축하여 화합물 1-e 34.7g(수율 75%)를 얻었다.
제조예 2-2. 화합물 1-f의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-e 34.7 g(149mmol), 1,2-디클로로벤젠(1,2-dichlorobenzene) 150mL 및 트리에틸포스파이트(triethylphophate) 150 mL를 넣은 후 20 시간 동안 환류시켰다.
그 후 상온으로 온도를 낮추어 남은 1,2-디클로로벤젠 150mL와 트리에틸포스파이트를 감압증류로 제거하였다. 얻어진 고체를 클로로포름(chloroform)에 녹인 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-f 15.6g(수율 52%)를 얻었다.
제조예 2-3. 화합물 1-g의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-f 15.6(77.4mmol), 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(G)(2-(3-bromophenyl-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine) 33g(85.1mmol), 제삼인산칼륨(K3PO4) 32.9g(154.8mmol), 비스(트리-터트-부틸포스핀)팔라듐(0)(Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 및 Pd(t-Bu3P)2) 0.08g(0.15 mmol)을 자일렌(xylene) 150mL에 녹여 환류시켰다.
반응이 완결된 후 용매를 제거하고, 디클로로메탄(dichloromethane, DCM) 300mL을 넣어 추출하였다. 추출된 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 필터하였으며, 걸러진 유기층은 감압농축 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-g 29.5g(수율 75%)를 얻었다.
제조예 2-4. 화합물 1-h의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-g 29.5g(58mmol), 비스(피나콜라토)디보론(Bis(pinacolato)diboron) 31g(116 mmol), 트리사이클로헥실포스핀(Tricyclohexylphosphine, Pcy3) 3.3g(11.6 mmol), 포타슘 아세테이트(potassium acetate, KOAc) 17.1g(174 mmol), 트리스(디벤질리덴아세톤)디팔라듐(Tris(dibenzylideneacetone)dipalladium, Pd2(dba)3) 5.3g(5.8 mmol) 및 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 250mL를 넣은 후 140℃에서 환류시켰다.
그 후 상온으로 온도를 낮추어 생성된 고체는 여과하여 제거하고, 여액을 농축하여 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 1-h 32.7g(수율 9%)를 얻었다.
제조예 2-5. 화합물 1-8의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-h 32.7g(54.5mmol), 2-브로모-7-페닐디벤조[b,d]퓨란(2-bromo-7-phenyldibenzo[b,d]furan)(H) 17.6g(54.5mmol), 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)(tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3)4) 6.3g(5.45mmol), 포타슘 카보네이트(K2CO3) 15.1g(109 mmol), 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 500mL 및 물 100 mL를 110℃에서 환류 교반하였다.
그 후 상온으로 온도를 낮추어 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣어 추출하였고, 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시켰다. 그 후 걸러진 유기층은 감압농축 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 화합물 1-8 27.7g(수율 71%)를 얻었다.
상기 제조예 2에서 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(G) 대신 하기 표 4의 화합물 G를 사용하고, 2-브로모-7-페닐디벤조[b,d]퓨란(H) 대신 하기 표 4의 화합물 H를 사용한 것을 제외하고 제조예 2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 4와 같이 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 | 화합물 G | 화합물 H | 목적 화합물 (수율(1-f to 목적 화합물)) |
| 1-9 |
 |
 |
 61% |
| 1-16 |
 |
 |
 54% |
| 1-19 |
 |
 |
 61% |
| 1-27 |
 |
 |
 57% |
| 1-28 |
 |
 |
 53% |
| 1-49 |
 |
 |
 55% |
| 1-56 |
 |
 |
 66% |
| 1-68 |
 |
 |
 50% |
| 1-69 |
 |
 |
 58% |
| 1-71 |
 |
 |
 58% |
| 1-77 |
 |
 |
 52% |
| 1-78 |
 |
 |
 59% |
| 1-79 |
 |
 |
 68% |
| 1-88 |
 |
 |
 55% |
| 1-89 |
 |
 |
 61% |
| 1-90 |
 |
 |
 53% |
| 1-287 |
 |
 |
 57% |
| 1-307 |
 |
 |
 60% |
상기 제조예 2에서 (3-클로로페닐)보론산 대신 (4-클로로페닐)보론산을 사용하고, 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(G) 대신 하기 표 5의 화합물 I를 사용하고, 2-브로모-7-페닐디벤조[b,d]퓨란(H) 대신 하기 표 5의 화합물 J를 사용한 것을 제외하고 제조예 2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 5와 같이 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 I | 화합물 J | 목적 화합물 수율(1-f to 목적 화합물) |
| 1-108 |
 |
 |
 62% |
| 1-109 |
 |
 |
 53% |
| 1-116 |
 |
 |
 51% |
| 1-128 |
 |
 |
 55% |
| 1-129 |
 |
 |
 52% |
| 1-131 |
 |
 |
 59% |
| 1-319 |
 |
 |
 61% |
| 1-399 |
 |
 |
 63% |
상기 제조예 2에서 1-브로모-2-나이트로벤젠 대신 1-브로모-3-클로로-2-나이트로벤젠을 사용하고, (3-클로로페닐)보론산 대신 페닐보론산을 사용하고, 2-(3-브로모페닐)-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(G) 대신 하기 표 6의 화합물 K를 사용하고, 2-브로모-7-페닐디벤조[b,d]퓨란(H) 대신 하기 표 6의 화합물 L를 사용한 것을 제외하고 제조예 2의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 6과 같이 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 K | 화합물 L | 목적 화합물 수율(1-f to 목적 화합물) |
| 1-167 |
 |
 |
 68% |
| 1-168 |
 |
 |
 63% |
| 1-169 |
 |
 |
 62% |
| 1-179 |
 |
 |
 55% |
| 1-188 |
 |
 |
 54% |
| 1-189 |
 |
 |
 61% |
| 1-347 |
 |
 |
 62% |
| 1-367 |
 |
 |
 56% |
제조예 3. 화합물 1-201의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 1-b 15g(74.4 mmol), D6-벤젠 150 mL, 트리플릭산(triflic acid, CF3SO3H) 15mL 및 탄산나트륨(Na2CO3) 23.6g(223 mmol)을 50℃에서 환류시켰다.
그 후 상온으로 온도를 낮추어 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣어 추출하였고, 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시켰다. 그 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 화합물 1-b-D 13.8g(수율 89%)를 얻었다.
상기 제조예 1에서 화합물 1-b 대신 1-b-D를 사용하고, 상기 제조예 1에서 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진(A) 대신 하기 표 7의 화합물 M를 사용하고, 2-브로모-4-페닐디벤조[b,d]퓨란(B) 대신 하기 표 7의 화합물 N를 사용한 것을 제외하고 제조예 1의 제조와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 7과 같이 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 M | 화합물 N | 목적 화합물 수율(1-b-D to 목적 화합물) |
| 1-201 |
 |
 |
 64% |
| 1-202 |
 |
 |
 73% |
| 1-203 |
 |
 |
 70% |
| 1-204 |
 |
 |
 63% |
| 1-214 |
 |
 |
 68% |
| 1-215 |
 |
 |
 51% |
| 1-216 |
 |
 |
 67% |
| 1-221 |
 |
 |
 64% |
| 1-222 |
 |
 |
 72% |
| 1-231 |
 |
 |
 74% |
| 1-232 |
 |
 |
 73% |
| 1-236 |
 |
 |
 69% |
| 1-240 |
 |
 |
 73% |
상기 제조예 1 내지 3, 표 1 내지 표 7에 기재된 화합물의 합성 결과를 하기 표 8 및 표 9에 나타내었다. 하기 표 8은 1H NMR(CDCl3, 300Mz)의 측정값이고, 하기 표 9는 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 200Mz) |
| 1-1 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 7.99~7.87 (6H, m), 7.77 (1H, d), 7.51~7.31 (15H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-3 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.03~7.75 (12H, m), 7.50~7.35 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-5 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 7.99~7.77 (10H, m), 7.69 (1H, d), 7.57~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-8 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.24~8.12 (2H, m), 7.99~7.75 (13H, m), 7.60 (1H, d), 7.50~7.41 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-9 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.24~8.21 (2H, m), 7.99~7.87 (6H, m), 7.77 (1H, d), 7.68 (1H, t), 7.60~7.31 (16H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-12 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.03~7.75 (16H, m), 7.50~7.31 (10H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-13 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.03~7.75 (16H, m), 7.50~7.31 (10H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-16 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 7.99~7.87 (12H, m), 7.77~7.75 (3H, m), 7.54~7.31 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-19 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 7.94~7.75 (16H, m), 7.50~7.35 (10H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-20 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.08~7.75 (13H, m), 7.51~7.41 (13H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-21 | δ = 8.55 (1H, d), 8.03~7.75 (12H, m), 7.68 (4H, s), 7.49~7.35 (6H, m), 7.16 (1H, t), 2.36 (12H, s) |
| 1-27 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 8.24~8.21 (2H, m), 7.94~7.41 (29H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-28 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 7.99~7.87 (11H, m), 7.77~7.73 (4H, m), 7.61~7.31 (16H, m) 7.16 (1H, t) |
| 1-32 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.03~7.75 (16H, m), 7.50~7.31 (10H, m) 7.16 (1H, t) |
| 1-41 | δ = 8.55 (2H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.08~7.70 (12H, m), 7.56~7.35 (12H, m) 7.16 (1H, t) |
| 1-42 | δ = 8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.24~7.20 (2H, m), 8.03~7.75 (14H, m), 7.56~7.35 (9H, m) 7.16 (1H, t) |
| 1-49 | δ = 9.09 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.48 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.24~7.16 (3H, m), 8.08~7.87 (8H, m), 7.77 (1H, d), 7.68~7.35 (16H, m) 7.16 (1H, t) |
| 1-52 | δ = 9.60 (1H, d), 9.27 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.36~8.30 (4H, m), 8.15 (1H, d), 8.03~7.64 (16H, m), 7.52~7.35 (9H, m) 7.16 (1H, t) |
| 1-54 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.03~7.73 (18H, m), 7.61 (2H, d), 7.50~7.35 (10H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-55 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 7.99~7.87 (8H, m), 7.77~7.75 (3H, m), 7.54~7.25 (21H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-56 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 7.99~7.73 (22H, m), 7.61 (3H, d), 7.50~7.35 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-62 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.08~7.89 (5H, m), 7.82~7.77 (2H, m), 7.69 (1H, d), 7.57~7.41 (14H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-68 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.07~7.91 (10H, m), 7.77 (1H, d), 7.51~7.35 (15H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-69 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.24~8.21 (2H, m), 8.07~7.89 (6H, m), 7.77 (1H, d), 7.68 (1H, t), 7.60~7.31 (16H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-70 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.07~7.89 (6H, m), 7.82~7.75 (5H, m), 7.51~7.35 (15H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-71 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 7.99~7.69 (15H, m), 7.57~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-76 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.07~7.89 (8H, m), 7.77~7.75 (3H, m), 7.54~7.25 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-77 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.24~7.21 (2H, m), 8.08~7.89 (7H, m), 7.69~7.35 (21H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-78 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.03~7.75 (19H, m), 7.57~7.35 (11H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-79 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.24~7.21 (2H, m), 8.07~7.89 (8H, m), 7.75~7.35 (22H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-80 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.08~7.91 (6H, m), 7.82~7.69 (5H, m), 7.57~7.35 (15H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-83 | δ = 8.60~8.55 (5H, m), 8.03~7.89 (5H, m), 7.82~7.75 (7H, m), 7.49~7.35 (8H, m), 7.16 (1H, t), 2.34 (6H, s) |
| 1-86 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 7.99~7.73 (13H, m), 7.61~7.31 (14H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-88 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 8.13 (1H, d), 8.01~7.89 (10H, m), 7.77~7.73 (4H, m), 7.61~7.35 (16H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-89 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 8.24~8.21 (2H, m), 8.13 (1H, d), 8.01~7.89 (6H, m), 7.77~7.31 (22H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-90 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 8.03~7.89 (10H, m), 7.82~7.73 (10H, m), 7.61 (1H, d), 7.50~7.35 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-91 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.36 (3H, m), 8.03~7.75 (16H, m), 7.61 (1H, d), 7.50~7.35 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-92 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.03~7.75 (16H, m), 7.54~7.31 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-93 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.03~7.75 (16H, m), 7.54~7.31 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-95 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.08 (1H, d), 7.99~7.77 (11H, m), 7.54~7.31 (14H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-101 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 7.98~7.87 (5H, m), 7.74 (1H, s), 7.54~7.31 (15H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-103 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 8.03 (1H, d), 7.94~7.74 (10H, m), 7.50~7.35 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-104 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 7.94~7.74 (11H, m), 7.50~7.35 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-105 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 7.94~7.74 (10H, m), 7.57~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-107 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 8.03 (1H, d), 7.94~7.57 (9H, m), 7.50~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-108 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 7.94~7.87 (9H, m), 7.74 (1H, s), 7.54~7.31 (15H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-109 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.21 (7H, m), 7.98~7.87 (5H, m), 7.74~7.68 (2H, m), 7.60~7.31 (16H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-111 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 7.94~7.74 (10H, m), 7.51~7.41 (15H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-112 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (3H, m), 7.96~7.74 (15H, m), 7.50~7.35 (10H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-113 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (3H, m), 7.96~7.74 (15H, m), 7.50~7.35 (10H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-114 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (3H, m), 7.96~7.74 (14H, m), 7.50~7.35 (11H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-116 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.21 (5H, m), 7.98~7.87 (7H, m), 7.74~7.31 (22H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-118 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (3H, m), 8.03~7.91 (6H, m), 7.82~7.74 (9H, m), 7.50~7.35 (10H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-119 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (3H, m), 7.98~7.87 (7H, m), 7.75~7.74 (3H, m), 7.51~7.31 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-124 | δ = 8.60~8.55 (5H, m), 8.31 (1H, d), 7.94~7.74 (11H, m), 7.49~7.35 (8H, m), 7.16 (1H, t), 2.34(6H, s) |
| 1-125 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (4H, m), 7.94~7.73 (14H, m), 7.61~7.35 (12H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-126 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.31 (4H, m), 8.07(1H, d), 7.94~7.89 (5H, m), 7.74~7.35 (20H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-127 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.31 (4H, m), 8.02~7.94 (6H, m), 7.79~7.73 (6H, m), 7.61~7.35 (14H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-128 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.31 (4H, m), 7.98~7.87 (10H, m), 7.75~7.73 (4H, m), 7.61~7.35 (16H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-129 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.31 (6H, m), 7.98~7.87 (6H, m), 7.75~7.35 (22H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-130 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.31 (4H, m), 7.98~7.87 (6H, m), 7.75~7.73(4H, m), 7.61 ~7.35 (16H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-131 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.31 (4H, m), 7.94~7.73 (19H, m), 7.61(1H, d), 7.50~7.35 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-133 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (3H, m), 8.03~7.74 (15H, m), 7.54~7.31 (10H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-142 | δ = 8.55 (1H, d), 8.45 (1H, d), 8.36~8.24 (5H, m), 8.03 (1H, d), 7.94~7.74 (12H, m), 7.56~7.35 (9H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-150 | δ = 8.97 (1H, d), 8.55 (1H, d), 8.36~8.25 (4H, m), 8.15~7.74 (14H, m), 7.59~7.35 (9H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-154 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (3H, m), 8.03~7.74 (17H, m), 7.61 (2H, d), 7.50 ~7.35 (10H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-161 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.06 (1H, d), 7.98~7.93 (3H, m), 7.87 (1H, s), 7.54~7.31 (16H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-162 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.08~7.79 (7H, m), 7.51 ~7.35 (14H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-163 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.06~7.75 (10H, m), 7.50~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-164 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.06 (1H, d), 7.88~7.75 (9H, m), 7.50~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-165 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.06 (1H, d), 7.88~7.79 (7H, m), 7.69 (1H, d), 7.50~7.35 (12H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-167 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.06 (1H, d), 7.94~7.75 (13H, m), 7.50~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-168 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.06 (1H, d), 7.94~7.87 (8H, m), 7.51~7.35 (16H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-169 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.21 (7H, m), 8.06 (1H, d), 7.94~7.87 (4H, m), 7.68 (1H, t), 7.54~7.31 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-172 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.06~7.75 (14H, m), 7.50~7.35 (11H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-173 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.06~7.75 (14H, m), 7.50~7.35 (11H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-174 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.06~7.75 (13H, m), 7.50~7.35 (12H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-176 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.06~7.93 (6H, m), 7.75 (2H, d), 7.54~7.35 (19H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-177 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.08~7.75 (11H, m), 7.51~7.35 (14H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-179 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.06~7.94 (6H, m), 7.51~7.35 (23H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-183 | δ = 8.60~8.55 (5H, m), 8.29 (1H, d), 8.06~7.75 (10H, m), 7.49~7.35 (9H, m), 7.16 (1H, t), 2.34 (6H, s) |
| 1-185 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.29 (4H, m), 8.06 (1H, d), 7.94~7.69 (12H, m), 7.57~7.35 (13H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-187 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.29 (4H, m), 8.06~7.75 (14H, m), 7.61 (1H, d), 7.50~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-188 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.29 (4H, m), 8.06~7.87 (10H, m), 7.75~7.35 (20H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-189 | δ = 8.55 (1H, d), 8.38~8.21 (6H, m), 8.06~7.94 (5H, m), 7.87 (1H, s), 7.75~7.31 (22H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-192 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.06~7.75 (14H, m), 7.50~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-195 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.07~7.88 (8H, m), 7.65~7.31 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-196 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.06~7.82 (7H, m), 7.69 (1H, d), 7.57~7.31 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-198 | δ = 8.55~8.54 (2H, m), 8.36~8.29 (3H, m), 8.06~7.75 (14H, m), 7.61~7.35 (12H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-200 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.08~7.79 (10H, m), 7.59~7.31 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-201 | δ = 8.36 (4H, d), 7.98~7.93 (2H, m), 7.87 (1H, s), 7.51~7.31 (14H, m), |
| 1-202 | δ = 8.36 (4H, d), 8.08~8.02 (2H, m), 7.88~7.79 (3H, m), 7.51~7.31 (12H, m) |
| 1-203 | δ = 8.36 (4H, d), 8.03 (1H, d), 7.88~7.75 (7H, m), 7.50~7.41 (9H, m) |
| 1-204 | δ = 8.36 (4H, d), 7.88~7.75 (8H, m), 7.50~7.41 (9H, m) |
| 1-205 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 7.99~7.94 (3H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.35 (7H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-207 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 7.99~7.94 (3H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.35 (7H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-211 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 7.99~7.94 (3H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.35 (7H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-212 | δ = 8.55 (1H, d), 8.03~7.75 (12H, m), 7.49~7.35 (4H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-213 | δ = 8.55 (1H, d), 7.99~7.75 (12H, m), 7.49~7.35 (4H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-214 | δ = 7.88~7.79 (6H, m), 7.69 (1H, d), 7.57 (1H, t), 7.46~7.41 (3H, m) |
| 1-215 | δ = 7.98 (1H, d), 7.86~7.79 (4H, m), 7.54~7.31 (6H, m) |
| 1-216 | δ = 8.36 (2H, d), 7.96 (2H, d), 7.75 (2H, d), 7.50~7.41 (6H, m), 7.25 (2H, d) |
| 1-221 | δ = 중수소 함량 100%로 1H-NMR 없음 |
| 1-222 | δ = 중수소 함량 100%로 1H-NMR 없음 |
| 1-231 | δ = 중수소 함량 100%로 1H-NMR 없음 |
| 1-232 | δ = 중수소 함량 100%로 1H-NMR 없음 |
| 1-236 | δ = 중수소 함량 100%로 1H-NMR 없음 |
| 1-240 | δ = 중수소 함량 100%로 1H-NMR 없음 |
| 1-281 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 7.99~7.87 (6H, m), 7.77~7.75 (3H, m), 7.54~7.25 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-284 | δ = 9.15 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.42~8.36 (5H, m), 8.12 (1H, d), 8.01~7.77 (12H, m), 7.57~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-287 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.24~8.21 (2H, m), 7.99~7.87 (6H, m), 7.77~7.68 (4H, m), 7.60~7.25 (18H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-288 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.09~7.75 (17H, m), 7.63~7.35 (11H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-293 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.07~7.89 (6H, m), 7.77~7.75 (3H, m), 7.54~7.25 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-295 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.09~7.89 (7H, m), 7.82~7.76 (4H, m), 7.69~7.50 (11H, m), 7.38~7.35 (2H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-300 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.09~7.35 (28H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-302 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.08~7.94 (7H, m), 7.82~7.73 (6H, m), 7.61 (2H, d), 7.51~7.35 (11H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-307 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (4H, d), 8.24~8.21 (2H, m), 8.08~7.89 (6H, m), 7.82~7.68 (6H, m), 7.60 (1H, d), 7.51~7.35 (11H, m), 7.25 (4H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-308 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36 (2H, d), 8.06~7.75 (17H, m), 7.63~7.35 (11H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-313 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 8.07~7.91 (5H, m), 7.75~7.74 (3H, m), 7.54~7.25 (17H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-317 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (3H, m), 8.03~7.94 (5H, m), 7.82~7.74 (9H, m), 7.57~7.25 (15H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-319 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.21 (7H, m), 8.08~8.02 (2H, m), 7.94~7.91 (2H, m), 7.82~7.68 (6H, m), 7.60~7.41 (13H, m), 7.25 (4H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-323 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 8.09~7.74 (12H, m), 7.63~7.50 (9H, m), 7.38~7.35 (2H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-333 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (5H, m), 8.08~8.02 (3H, m), 7.94~7.91 (2H, m), 7.82~7.74 (5H, m), 7.51~7.35 (11H, m), 7.25 (4H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-339 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.21 (7H, m), 8.08~8.02 (3H, m), 7.94~7.91 (2H, m), 7.82~7.68 (6H, m), 7.60 (1H, d), 7.51~7.35 (11H, m), 7.25 (4H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-340 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.31 (3H, m), 8.09~7.91 (9H, m), 7.82~7.74 (7H, m), 7.63~7.35 (11H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-341 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.08~7.94 (4H, m), 7.82~7.75 (4H, m), 7.57~7.35 (13H, m), 7.25 (4H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-347 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.21 (7H, m), 8.08~7.94 (4H, m), 7.82~7.69 (5H, m), 7.51~7.25 (14H, m), 7.25 (4H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-350 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.06~7.94 (5H, m), 7.82~7.75 (8H, m), 7.54~7.31 (16H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-357 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.06~7.75 (14H, m), 7.54~7.25 (15H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-362 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (5H, m), 8.06~7.94 (6H, m), 7.82~7.73 (5H, m), 7.61 (2H, d), 7.51~7.35 (12H, m), 7.16 (1H, t) |
| 1-367 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.21 (7H, m), 8.08~7.94 (5H, m), 7.76~7.62 (6H, m), 7.51~7.35 (12H, m), 7.25 (4H, d), 7.16 (1H, t) |
| 1-368 | δ = 8.55 (1H, d), 8.36~8.29 (3H, m), 8.09~7.94 (9H, m), 7.82~7.75 (6H, m), 7.63~7.35 (12H, m), 7.25 (2H, d), 7.16 (1H, t) |
| 화합물 | FD-Mass | 화합물 | FD-Mass |
| 1-1 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) | 1-3 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) |
| 1-5 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) | 1-8 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-9 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-12 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-13 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-16 | m/z= 792.29(C57H36N4O= 792.94) |
| 1-19 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-20 | m/z= 716.26(C51H32N4O= 716.84) |
| 1-21 | m/z= 696.29(C49H36N4O=696.85) | 1-27 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-28 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-32 | m/z= 730.24(C51H30N4O2=730.83) |
| 1-41 | m/z= 746.21(C51H30N4OS=746.89) | 1-42 | m/z= 746.21(C51H30N4OS=746.89) |
| 1-49 | m/z= 766.27(C55H34N4O=766.90) | 1-52 | m/z= 790.27(C57H34N4O=790.93) |
| 1-54 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-55 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-56 | m/z= 868.32(C63H40N4O=869.04) | 1-62 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) |
| 1-68 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-69 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-70 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-71 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-76 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-77 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-78 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-79 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-80 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-83 | m/z= 668.26(C47H32N4O=668.80) |
| 1-86 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-88 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-89 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-90 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-91 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-92 | m/z= 730.24(C51H30N4O2=730.83) |
| 1-93 | m/z= 730.24(C51H30N4O2=730.83) | 1-95 | m/z= 730.24(C51H30N4O2=730.83) |
| 1-101 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) | 1-103 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) |
| 1-104 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) | 1-105 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) |
| 1-107 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) | 1-108 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-109 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-111 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-112 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-113 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-114 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-116 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-118 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-119 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-124 | m/z= 668.26(C47H32N4O=668.80) | 1-125 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-126 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-127 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-128 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-129 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-130 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-131 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-133 | m/z= 730.24(C51H30N4O2=730.83) | 1-142 | m/z= 746.21(C51H30N4OS=746.89) |
| 1-150 | m/z= 690.24(C49H30N4O=690.81) | 1-154 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-161 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) | 1-162 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) |
| 1-163 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) | 1-164 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) |
| 1-165 | m/z= 640.23(C45H28N4O=640.75) | 1-167 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-168 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-169 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-172 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-173 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-174 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-176 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-177 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-179 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-183 | m/z= 668.26(C47H32N4O=668.80) | 1-185 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-187 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-188 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-189 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-192 | m/z= 730.24(C51H30N4O2=730.83) |
| 1-195 | m/z= 730.24(C51H30N4O2=730.83) | 1-196 | m/z= 730.24(C51H30N4O2=730.83) |
| 1-198 | m/z= 780.25(C55H32N4O2=780.89) | 1-200 | m/z= 780.25(C55H32N4O2=780.89) |
| 1-201 | m/z= 647.27(C45H21D7N4O=647.79) | 1-202 | m/z= 647.27(C45H21D7N4O=647.79) |
| 1-203 | m/z= 647.27(C45H21D7N4O=647.79) | 1-204 | m/z= 647.27(C45H21D7N4O=647.79) |
| 1-205 | m/z= 651.30(C45H17D11N4O=651.81) | 1-207 | m/z= 651.30(C45H17D11N4O=651.81) |
| 1-211 | m/z= 731.35(C51H17D15N4O=731.94) | 1-212 | m/z= 730.35(C51H18D14N4O=730.93) |
| 1-213 | m/z= 730.35(C51H18D14N4O=730.93) | 1-214 | m/z= 737.39(C51H11D21N4O=737.97) |
| 1-215 | m/z= 737.39(C51H11D21N4O=737.97) | 1-216 | m/z= 734.37(C51H14D18N4O=734.95) |
| 1-221 | m/z= 668.40(C45D28N4O=668.92) | 1-222 | m/z= 668.40(C45D28N4O=668.92) |
| 1-231 | m/z= 748.46(C51D32N4O=749.04) | 1-232 | m/z= 748.46(C51D32N4O=749.04) |
| 1-236 | m/z= 748.46(C51D32N4O=749.04) | 1-240 | m/z= 748.46(C51D32N4O=749.04) |
| 1-281 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-284 | m/z= 740.26(C53H32N4O=740.87) |
| 1-287 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-288 | m/z= 766.27(C55H34N4O=766.90) |
| 1-293 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-295 | m/z= 690.24(C49H30N4O=690.81) |
| 1-300 | m/z= 766.27(C55H34N4O=766.90) | 1-302 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-307 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-308 | m/z= 766.27(C55H34N4O=766.90) |
| 1-313 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-317 | m/z= 806.27(C57H34N4O2=806.93) |
| 1-319 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-323 | m/z= 690.24(C49H30N4O=690.81) |
| 1-333 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) | 1-339 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) |
| 1-340 | m/z= 766.27(C55H34N4O=766.90) | 1-341 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-347 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-350 | m/z= 806.27(C57H34N4O2=806.93) |
| 1-357 | m/z= 806.27(C57H34N4O2=806.93) | 1-362 | m/z= 716.26(C51H32N4O=716.84) |
| 1-367 | m/z= 792.29(C57H36N4O=792.94) | 1-368 | m/z= 766.27(C55H34N4O=766.90) |
제조예 4. 화합물 2-3의 제조
둥근 바닥 플라스케에 3-브로모-1,1`-바이페닐(3-bromo-1,1'-biphenyl)(a) 3.7g(15.8mmol), 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸(9-phenyl-9H.9'H-3,3'bicarbazole)(b) 6.5g(15.8mmol), 요오드화구리(CuI) 3g(15.8mmol), 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산(trans-1,2-diaminocyclohexnae) 1.9mL 15.8mmol) 및 제삼인산칼륨(K3PO4) 3.3g(31.6mmol)을 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 100mL에 녹인 후 12시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣어 추출하였고, 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3)로 정제하고, 메탄올로 재결정하여 목적 화합물 2-3 7.5g(수율 85%)을 얻었다.
상기 제조예 4에서 3-브로모-1,1`-바이페닐 대신 하기 표 10의 화합물 a를 사용하고, 9-페닐-9H,9'H-3,3'-바이카바졸 대신 하기 표 10의 화합물 b를 사용한 것을 제외하고 제조예 4와 동일한 방법으로 제조하여 하기 표 10의 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 a | 화합물 b | 목적 화합물 (수율) |
| 2-4 |
 |
 |
 83% |
| 2-5 |
 |
 |
 85% |
| 2-7 |
 |
 |
 84% |
| 2-9 |
 |
 |
 80% |
| 2-31 |
 |
 |
 81% |
| 2-31 |
 |
 |
 80% |
| 2-42 |
 |
 |
 82% |
제조예 5. 화합물 2-62의 제조
제조예 5-1. 화합물 2-62-1의 제조
둥근 바닥 플라스크에 9H,9'H-3,3'-비카바졸(9H,9'H-3,3'-bicarbazole) 10g(0.03mol), 4-브로모-1,1'-비페닐-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9(4-bromo-1,1'-biphenyl-2,2',3,3',4',5,5'6,6'-D9)(c) 7.26(0.03mol), 요오드화 구리(CuI) 0.57g(0.003mol), 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산(trans-1,2-diaminocyclehexane) 0.34(0.003mol) 및 제삼인산칼륨(K3PO4) 12.7g(0.06 mol)를 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 100mL에 녹인 후 125℃에서 8시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 상온으로 온도를 낮추고, 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하여 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시켰다. 걸러진 유기층은 감압농축 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-62-1 13.92g(수율 94%)를 얻었다.
제조예 5-2. 화합물 2-62의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 2-62-1 13.92g(0.028mol), 4-브로모-1,1'-비페닐-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9(4-bromo-1,1'-biphenyl-2,2',3,3',4',5,5'6,6'-D9)(d) 6.83g(0.028 mol), 요오드화구리(CuI) 0.53g(0.0028 mol), 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산(trans-1,2-diaminocyclohexnae) 0.32g(0.0028mol), 및 제삼인산칼륨(K3PO4) 11.89g(0.056mol)를 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 140mL에 녹인 후 125℃에서 8시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 상온으로 온도를 낮추고, 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하여 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시켰다. 걸러진 유기층은 감압농축 후 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-62 16.14g(수율 88%)를 얻었다.
화합물 (c)와 화합물 (d)가 동일한 경우 상기 제조예 5의 화합물 2-62-1의 제조 방법에서 화합물 (c)를 2당량 넣어 목적 화합물을 바로 합성할 수 있다.
상기 제조예 5에서 4-브로모-1,1'-비페닐-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9(c) 대신 하기 표 11의 화합물 c를 사용하고, 4-브로모-1,1'-비페닐-2,2',3,3',4',5,5',6,6'-D9(d) 대신 하기 표 11의 화합물 d를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 5와 같은 방법으로 하기 표 11의 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 c | 화합물 d | 목적 화합물 (수율) |
| 2-63 |
 |
 |
 95% |
| 2-65 |
 |
 |
 74% |
| 2-68 |
 |
 |
 69% |
제조예 6. 화합물 2-70의 제조
제조예 6-1. 화합물 2-70-2의 제조
둥근 바닥 플라스크에 9H,9'H-3,3'-비카바졸(9H,9'H-3,3'-bicarbazole) 10g(0.03mol), 트리플릭산(triflic acid, CF3SO3H) 34g(0.023 mol) 및 D6-벤젠(D6-benzene) 100mL을 넣어 50℃에서 환류시켰다.
반응이 완결된 후 상온으로 온도를 낮추고, 디클로로메탄(dichloromethane)으로 추출하여 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시켰다. 컬럼크로마토그래피로 분리하여 화합물 2-70-2 7.07g(수율 68%)을 얻었다.
제조예 6-2. 화합물 2-70-1의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 2-70-2 7.07g(0.02 mol), 요오드화구리(CuI) 0.38g(0.002mol), 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)(e) 4.66g(0.02mol), 트랜스-1,4-디아미노사이클로헥산(trans-1,4-diaminocyclohexnae) 0.23g(0.002 mol) 및 제삼인산칼륨(K3PO4) 8.49g(0.04 mol)를 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 70mL에 녹인 후 125℃에서 8시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣어 추출하였고, 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3)로 정제하고, 메탄올로 재결정하여 화합물 2-70-1 8.28g(수율 83%)을 얻었다.
제조예 6-3. 화합물 2-70의 제조
둥근 바닥 플라스크에 화합물 2-70-1 8.28g(0.017 mol), 요오드화 구리(CuI) 0.32g(0.0017 mol), 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)(f) 3.96g(0.017 mol), 트랜스-1,4-디아미노사이클로헥산(trans-1,4-diaminocyclohexnae) 0.19g(0.0017mol) 및 제삼인산칼륨(K3PO4) 7.22g(0.034 mol)를 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 80mL에 녹인 후 125℃에서 8시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣어 추출하였고, 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3)로 정제하고, 메탄올로 재결정하여 화합물 2-70 8.63g(수율 78%)을 얻었다.
화합물 (e)와 화합물 (f)가 동일한 경우 상기 제조예 6의 화합물 2-70-2의 제조 방법에서 화합물 (e)를 2당량 넣어 목적 화합물을 바로 합성할 수 있다.
상기 제조예 6에서 4-브로모-1,1'-비페닐(e) 대신 하기 표 12의 화합물 e를 사용하고, 4-브로모-1,1'-비페닐(f) 대신 하기 표 12의 화합물 f를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 6과 같은 방법으로 하기 표 12의 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 e | 화합물 f | 목적 화합물 (수율) |
| 2-71 |
 |
 |
 90% |
| 2-72 |
 |
 |
 72% |
제조예 7. 화합물 2-74의 제조
제조예 7-1. 화합물 2-74-1의 제조
둥근 바닥 플라스크에 9-([1,1'-비페닐]-4-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸 (9-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9H,9'H-3,3'-bicarbazole)(g) 10g(0.021 mol), 4-브로모-1,1'-비페닐(4-bromo-1,1'-biphenyl)(h) 4.90g(0.021 mol), 요오드화 구리(CuI) 0.40g(0.0021 mol), 트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산(trans-1,2-diaminocyclohexnae) 0.024g(0.0021 mol) 및 제삼인산칼륨(K3PO4) 8.92g(0.042 mol)를 1,4-디옥산(1,4-dioxane) 100mL에 녹인 후 125℃에서 8시간 동안 환류시켰다.
반응이 완결된 후 실온에서 증류수와 디클로로메탄(dichloromethane, DCM)을 넣어 추출하였고, 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시킨 후 회전 증발기로 용매를 제거하였다. 반응물은 컬럼 크로마토그래피(디클로로메탄:헥산=1:3)로 정제하고, 메탄올로 재결정하여 화합물 2-74-1 12.17g(수율 91%)을 얻었다.
제조예 7-2. 화합물 2-74의 제조
둥근 받가 플라스크에 화합물 2-74-1 12.17g(0.017 mol), 트리플릭산(triflic acid, CF3SO3H) 40.8g(0.27 mol), 및 D6-벤젠(D6-benzene) 120mL을 넣어 50℃에서 환류시켰다.
반응이 완결된 후 디클로로메탄(dichloromethane)과 물로 추출하여 유기층은 무수 황산마그네슘(MgSO4)으로 건조시킨 후 농축하여 실리카겔 필터를 하였다. 농축 후 메탄올 처리하여 목적 화합물 2-74 8.87g(수율 78%)를 얻었다.
상기 제조예 7에서 9-([1,1'-비페닐]-4-일)-9H,9'H-3,3'-비카바졸(g) 대신 하기 표 13의 화합물 g를 사용하고, 4-브로모-1,1'-비페닐(f) 대신 하기 표 13의 화합물 f를 사용한 것을 제외하고 상기 제조예 7과 같은 방법으로 하기 표 13의 목적 화합물을 합성하였다.
| 화합물 번호 |
화합물 g | 화합물 h | 목적 화합물 (수율) |
| 2-75 |
 |
 |
 91% |
| 2-77 |
 |
 |
 74% |
| 2-78 |
 |
 |
 84% |
| 2-80 |
 |
 |
 72% |
상기 제조예 4 내지 7, 표 10 내지 표 13에 기재된 화합물의 합성 결과를 하기 표 14 및 표 15에 나타내었다. 하기 표 14는 1H NMR(CDCl3, 300Mz)의 측정값이고, 하기 표 15는 FD-질량분석계(FD-MS: Field desorption mass spectrometry)의 측정값이다.
| 화합물 | 1H NMR(CDCl3, 200MHz) |
| 2-2 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.77 (8H, m), 7.62~7.35 (10H, m), 7.20~7.16 (6H, m) |
| 2-3 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21~8.13 (3H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.77~7.35 (17H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-4 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.19~8.13(2H, m), 7.99~7.89(8H, m), 7.77~7.75 (3H, m), 7.62~7.35 (11H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-5 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30(1H, d), 8.21~8.13(3H, m), 7.99~7.94(2H, m), 7.89(2H, s), 7.77~7.35 (17H, m), 7.25~7.16 (6H, m) |
| 2-7 | δ= 8.55 (1H, d), 8.31~8.30 (3H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.89 (5H, m), 7.77~7.75 (5H, m), 7.62~7.35 (14H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-9 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 8.03~7.77 (9H, m), 7.62~7.50 (9H, m), 7.36~7.35 (2H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-10 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.77 (6H, m), 7.62~7.16 (16H, m), 1.69 (6H, s) |
| 2-12 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.77 (6H, m), 7.62~7.18 (26H, m) |
| 2-15 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 8.04~7.77 (9H, m), 7.62~7.16 (21H, m) |
| 2-18 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.77 (5H, m), 7.62~7.35 (27H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-22 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21~8.13 (3H, m), 7.99~7.89 (6H, m), 7.80~7.35 (15H, m), 7.25~7.19 (10H, m) |
| 2-28 | δ= 9.05 (1H, s), 8.55 (1H, d), 8.33~8.13 (7H, m), 7.99~7.89 (7H, m), 7.80~7.35 (12H, m), 7.19~7.16 (6H, m) |
| 2-31 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21~8.13 (4H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.77~7.35 (20H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-32 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21~8.13 (3H, m), 7.99~7.89 (8H, m), 7.77~7.35 (17H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-36 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21~8.11 (6H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.79~7.35 (16H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-41 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21~8.13 (3H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.75~7.35 (31H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-42 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19(1H, d) 8.13 (1H, d), 7.99~7.89 (12H, m), 7.77~7.75 (5H, m), 7.50~7.35 (8H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-46 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.15~8.11 (5H, m), 7.99~7.89 (8H, m), 7.79~7.75 (4H, m), 7.60~7.35 (9H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-50 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.19~8.13 (2H, m), 7.99~7.88 (9H, m), 7.77~7.35 (12H, m), 7.20~7.16 (2H, m) |
| 2-55 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21~8.11 (6H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.79~7.35 (16H, m), 7.25~7.16 (6H, m) |
| 2-60 | δ= 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.21~8.13 (3H, m), 7.99~7.89 (4H, m), 7.77~7.35 (31H, m), 7.25~7.16 (6H, m) |
| 2-62 | δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t) |
| 2-63 | δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t) |
| 2-65 | δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t) |
| 2-68 | δ = 8.55 (1H, d), 8.30 (1H, d), 8.13~8.19 (2H, m), 7.89~7.99 (4H, m), 7.77 (1H, d), 7.50~7.58 (2H, m), 7.35 (1H, t), 7.16~7.20 (2H, t) |
| 2-70 | δ = 7.91~7.92 (8H, m), 7.75 (4H, d), 7.41~7.49 (6H, m) |
| 2-71 | δ = 8.21 (1H, s), 7.41~7.68 (13H, m) |
| 2-72 | δ = 9.05 (1H, s), 8.33~8.25 (4H, m), 7.94 (1H, d), 7.70~7.50 (10H, m) |
| 2-74 | δ = 중수소 함량 100%로 1H NMR 피크 없음 |
| 2-75 | δ = 중수소 함량 100%로 1H NMR 피크 없음 |
| 2-77 | δ = 중수소 함량 100%로 1H NMR 피크 없음 |
| 2-78 | δ = 중수소 함량 100%로 1H NMR 피크 없음 |
| 2-80 | δ = 중수소 함량 100%로 1H NMR 피크 없음 |
| 화합물 | FD-Mass | 화합물 | FD-Mass |
| 2-2 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 2-3 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) |
| 2-4 | m/z= 560.23(C42H28N2=560.70) | 2-5 | m/z= 636.26(C48H32N2=636.80) |
| 2-7 | m/z= 636.26(C48H32N2=636.80) | 2-9 | m/z=534.21(C40H26N2=534.66) |
| 2-10 | m/z= 600.26(C45H32N2=600.76) | 2-12 | m/z= 724.29(C55H36N2=724.91) |
| 2-15 | m/z= 722.27(C55H34N2=722.89) | 2-18 | m/z= 742.28(C54H38N2Si=743.00) |
| 2-22 | m/z= 712.29(C54H36N2=712.90) | 2-28 | m/z= 710.27(C54H34N2=710.88) |
| 2-31 | m/z= 636.26(C48H32N2=636.80) | 2-32 | m/z= 636.26(C48H32N2=636.80) |
| 2-36 | m/z= 610.24(C46H30N2=610.76) | 2-41 | m/z= 818.31(C60H42N2Si=819.10) |
| 2-42 | m/z= 636.26(C48H32N2=636.80) | 2-46 | m/z= 610.24(C46H30N2=610.76) |
| 2-50 | m/z= 585.22(C43H27N3=585.71) | 2-55 | m/z= 686.27(C52H34N2=686.86) |
| 2-60 | m/z= 894.34(C66H46N2Si=895.19) | 2-62 | m/z= 654.91(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-63 | m/z= 574.79(C42H14D14N2=574.31) | 2-65 | m/z= 654.91(C48H14D18N2=654.37) |
| 2-68 | m/z= 735.03(C54H14D22N2=734.43) | 2-70 | m/z= 650.88(C48H18D14N2=650.34) |
| 2-71 | m/z= 574.79(C42H14D14N2=574.31) | 2-72 | m/z= 648.33(C48H16D14N2=648.87) |
| 2-74 | m/z= 668.99(C48D32N2=668.46) | 2-75 | m/z= 588.87(C42D28N2=588.40) |
| 2-77 | m/z= 668.99(C48D32N2=668.46) | 2-78 | m/z= 668.99(C48D32N2=668.46) |
| 2-79 | m/z= 749.12(C54D32N2=748.51) | 2-80 | m/z= 749.12(C54D32N2=748.51) |
실험예 1.
실험예 1-1. 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노] 트리페닐아민(4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine), 2-TNATA)를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å 두께의 정공 수송층을 증착하였다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 16에 기재된 화합물을 증착하였고, 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3을 사용하여 호스트에 Ir(ppy)3을 발광층 증착 두께의 7%가 되도록 도핑하여 400Å의 두께로 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å의 두께로 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED(Organic Light Emitting Device) 제작에 사용하였다.
실험예 1-2. 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기와 같이 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 16에 나타내었다.
상기 T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: 시간)을 의미한다.
| 화합물 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예 1 | A | 5.83 | 54 .3 | (0.278, 0.671) | 58 |
| 비교예 2 | B | 5.61 | 52.2 | (0.285, 0.672) | 57 |
| 비교예 3 | C | 5.47 | 55.1 | (0.282, 0.673) | 65 |
| 비교예 4 | D | 5.54 | 56.3 | (0.288, 0.675) | 63 |
| 비교예 5 | E | 5.02 | 59.8 | (0.281, 0.673) | 83 |
| 비교예 6 | F | 5.09 | 59.7 | (0.285, 0.676) | 88 |
| 비교예 7 | G | 5.02 | 59.8 | (0.281, 0.678) | 86 |
| 비교예 8 | H | 5.32 | 38.2 | (0.285, 0.674) | 92 |
| 실시예 1 | 1-1 | 4.12 | 66.3 | (0.286, 0.673) | 142 |
| 실시예 2 | 1-3 | 4.14 | 64.1 | (0.285, 0.675) | 143 |
| 실시예 3 | 1-5 | 4.03 | 66.5 | (0.286, 0.677) | 141 |
| 실시예 4 | 1-8 | 4.42 | 63.4 | (0.287, 0.679) | 140 |
| 실시예 5 | 1-9 | 4.47 | 65.4 | (0.285, 0.672) | 144 |
| 실시예 6 | 1-12 | 4.15 | 72.3 | (0.288, 0.671) | 146 |
| 실시예 7 | 1-16 | 4.42 | 68.2 | (0.279, 0.672) | 140 |
| 실시예 8 | 1-19 | 4.45 | 64.3 | (0.285, 0.676) | 141 |
| 실시예 9 | 1-20 | 4.24 | 69.1 | (0.282, 0.676) | 142 |
| 실시예 10 | 1-21 | 4.31 | 69.6 | (0.279, 0.673) | 145 |
| 실시예 11 | 1-27 | 4.53 | 67.3 | (0.281, 0.682) | 146 |
| 실시예 12 | 1-41 | 4.12 | 63.4 | (0.287, 0.686) | 142 |
| 실시예 13 | 1-42 | 4.23 | 69.2 | (0.273, 0.679) | 144 |
| 실시예 14 | 1-49 | 4.48 | 73.1 | (0.281, 0.678) | 141 |
| 실시예 15 | 1-54 | 4.26 | 70.2 | (0.279, 0.679) | 142 |
| 실시예 16 | 1-62 | 4.32 | 67.3 | (0.286, 0.675) | 145 |
| 실시예 17 | 1-68 | 4.32 | 62.3 | (0.282, 0.676) | 143 |
| 실시예 18 | 1-69 | 4.42 | 64.2 | (0.284, 0.687) | 135 |
| 실시예 19 | 1-71 | 4.53 | 62.3 | (0.286, 0.678) | 132 |
| 실시예 20 | 1-76 | 4.09 | 69.2 | (0.279, 0.671) | 146 |
| 실시예 21 | 1-78 | 4.49 | 70.5 | (0.286, 0.673) | 130 |
| 실시예 22 | 1-80 | 4.12 | 69.6 | (0.276, 0.671) | 132 |
| 실시예 23 | 1-86 | 4.27 | 69.6 | (0.288, 0.674) | 150 |
| 실시예 24 | 1-88 | 4.43 | 67.2 | (0.285, 0.673) | 132 |
| 실시예 25 | 1-90 | 4.46 | 70.4 | (0.273, 0.677) | 134 |
| 실시예 26 | 1-91 | 4.15 | 71.2 | (0.287, 0.673) | 141 |
| 실시예 27 | 1-93 | 4.19 | 69.3 | (0.288, 0.679) | 141 |
| 실시예 28 | 1-101 | 4.61 | 64.3 | (0.286, 0.681) | 144 |
| 실시예 29 | 1-103 | 4.73 | 68.3 | (0.275, 0.679) | 147 |
| 실시예 30 | 1-104 | 4.61 | 71.6 | (0.283, 0.677) | 145 |
| 실시예 31 | 1-105 | 4.62 | 69.5 | (0.286, 0.678) | 143 |
| 실시예 32 | 1-107 | 4.72 | 71.3 | (0.284, 0.678) | 148 |
| 실시예 33 | 1-108 | 4.82 | 68.2 | (0.271, 0.673) | 130 |
| 실시예 34 | 1-112 | 4.65 | 69.2 | (0.283, 0.687) | 141 |
| 실시예 35 | 1-113 | 4.71 | 68.1 | (0.283, 0.677) | 133 |
| 실시예 36 | 1-116 | 4.81 | 67.6 | (0.289, 0.674) | 137 |
| 실시예 37 | 1-118 | 4.62 | 69.3 | (0.287, 0.678) | 144 |
| 실시예 38 | 1-119 | 4.72 | 70.2 | (0.271, 0.679) | 142 |
| 실시예 39 | 1-125 | 4.74 | 71.4 | (0.273, 0.689) | 139 |
| 실시예 40 | 1-127 | 4.66 | 68.1 | (0.274, 0.687) | 145 |
| 실시예 41 | 1-129 | 4.89 | 70.4 | (0.279, 0.673) | 133 |
| 실시예 42 | 1-130 | 4.68 | 69.9 | (0.275, 0.675) | 140 |
| 실시예 43 | 1-133 | 4.69 | 67.9 | (0.282, 0.676) | 137 |
| 실시예 44 | 1-142 | 4.81 | 68.9 | (0.283, 0.673) | 135 |
| 실시예 45 | 1-154 | 4.74 | 70.2 | (0.274, 0.679) | 136 |
| 실시예 46 | 1-161 | 4.82 | 72.4 | (0.272, 0.676) | 136 |
| 실시예 47 | 1-162 | 4.72 | 71.6 | (0.273, 0.675) | 134 |
| 실시예 48 | 1-163 | 4.87 | 68.8 | (0.274, 0.674) | 132 |
| 실시예 49 | 1-164 | 4.82 | 67.2 | (0.273, 0.672) | 141 |
| 실시예 50 | 1-165 | 4.73 | 68.4 | (0.282, 0.671) | 132 |
| 실시예 51 | 1-167 | 4.89 | 71.9 | (0.283, 0.673) | 122 |
| 실시예 52 | 1-169 | 4.71 | 70.6 | (0.281, 0.674) | 134 |
| 실시예 53 | 1-173 | 4.72 | 69.3 | (0.278, 0.678) | 129 |
| 실시예 54 | 1-174 | 4.98 | 72.5 | (0.291, 0.675) | 134 |
| 실시예 55 | 1-177 | 4.89 | 70.3 | (0.285, 0.682) | 133 |
| 실시예 56 | 1-183 | 4.82 | 69.5 | (0.287, 0.671) | 133 |
| 실시예 57 | 1-185 | 4.72 | 65.1 | (0.284, 0.674) | 132 |
| 실시예 58 | 1-189 | 4.76 | 73.2 | (0.287, 0.672) | 125 |
| 실시예 59 | 1-192 | 4.78 | 72.6 | (0.278, 0.673) | 137 |
| 실시예 60 | 1-195 | 4.83 | 68.8 | (0.278, 0.672) | 136 |
| 실시예 61 | 1-196 | 4.82 | 68.1 | (0.277, 0.677) | 133 |
| 실시예 62 | 1-198 | 4.77 | 64.4 | (0.276, 0.674) | 134 |
| 실시예 63 | 1-200 | 4.82 | 65.9 | (0.274, 0.678) | 132 |
| 실시예 64 | 1-201 | 3.92 | 74.8 | (0.276, 0.673) | 158 |
| 실시예 65 | 1-202 | 3.93 | 74.9 | (0.284, 0.674) | 158 |
| 실시예 66 | 1-203 | 3.88 | 73.3 | (0.283, 0.678) | 159 |
| 실시예 67 | 1-205 | 3.93 | 74.5 | (0.276, 0.680) | 157 |
| 실시예 68 | 1-207 | 3.87 | 74.6 | (0.284, 0.674) | 155 |
| 실시예 69 | 1-212 | 3.55 | 77.4 | (0.282, 0.673) | 157 |
| 실시예 70 | 1-214 | 3.59 | 78.8 | (0.285, 0.672) | 161 |
| 실시예 71 | 1-215 | 3.63 | 77.3 | (0.277, 0.675) | 163 |
| 실시예 72 | 1-216 | 3.62 | 76.2 | (0.278, 0.678) | 165 |
| 실시예 73 | 1-221 | 3.33 | 79.3 | (0.281, 0.679) | 171 |
| 실시예 74 | 1-222 | 3.23 | 80.8 | (0.279, 0.683) | 173 |
| 실시예 75 | 1-231 | 3.23 | 77.4 | (0.282, 0.672) | 173 |
| 실시예 76 | 1-232 | 3.32 | 78.3 | (0.283, 0.671) | 172 |
| 실시예 77 | 1-236 | 3.12 | 80.5 | (0.281, 0.675) | 174 |
| 실시예 78 | 1-240 | 3.28 | 78.8 | (0.284, 0.673) | 175 |
| 실시예 79 | 1-281 | 4.12 | 63.4 | (0.286, 0.678) | 142 |
| 실시예 80 | 1-287 | 4.41 | 67.6 | (0.278, 0.674) | 140 |
| 실시예 81 | 1-293 | 4.11 | 65.8 | (0.284, 0.676) | 143 |
| 실시예 82 | 1-302 | 4.08 | 64.9 | (0.286, 0.675) | 140 |
| 실시예 83 | 1-313 | 4.63 | 65.1 | (0.284, 0.680) | 143 |
| 실시예 84 | 1-319 | 4.80 | 67.3 | (0.286, 0.676) | 136 |
| 실시예 85 | 1-333 | 4.69 | 66.9 | (0.279, 0.677) | 144 |
| 실시예 86 | 1-341 | 4.80 | 73.0 | (0.274, 0.678) | 135 |
| 실시예 87 | 1-347 | 4.71 | 70.8 | (0.282, 0.674) | 133 |
| 실시예 88 | 1-362 | 4.73 | 71.8 | (0.275, 0.676) | 136 |
[비교 화합물 A 내지 H]
본 발명의 헤테로 고리 화합물은 카바졸 구조에 트리아진과 디벤조퓨란이 도입되고, 디벤조퓨란에 아릴치환기를 도입시켜 보다 벌키(bulky)한 구조를 가진다.
상기 표 16의 결과에서,
실시예 1 내지 실시예 88은 카바졸 구조에 치환기를 늘려 준 형태로 호모 레벨(HOMO level)의 영역이 보다 넓게 확장된다.
호모 레벨(HOMO level)이 넓어지면 정공 이동도(Hole mobility)를 조절하여 소자 내에서 전체적인 전하 균형(charge balance)을 안정화시키는 효과가 있다. 일반적으로 아릴기의 경우 호모 레벨(HOMO level)의 영역을 확장시키게 되어 분자구조의 안정성을 높여줄 수 있다. 더불어 아릴기가 도입되면서 확장된 형태의 넓은 ð-컨쥬게이션(ð-conjugation)영역을 갖기 때문에 에너지 밴드 갭(Energy band gap)을 조절하는 보조적인 수단으로도 활용이 가능하다.
디벤조퓨란과 같은 헤테로아릴 형태의 치환기의 경우, 아릴기와 유사한 형태의 넓은 ð-컨쥬게이션 영역을 갖는다. 또한 보다 리지드(rigid)한 구조를 가지기 때문에 높은 T1 에너지레벨을 유지할 수 있으며, 동시에 에너지 밴드 갭(Energy band gap)을 조절하는 효과를 볼 수 있다.
일반적으로 수소로 결합된 화합물과 중수소로 치환된 화합물의 경우 열역학적인 거동에서 차이를 보인다. 이러한 이유는 중수소 원자의 질량이 수소에 비해 2배 크기 때문인데, 원자의 질량 차이로 인해 중수소의 경우 더 낮은 진동에너지를 갖는 특징이 있다. 또한, 탄소와 중수소의 결합 길이는 수소와의 결합에 비해 더 짧고 결합을 끊는데 사용되는 해리 에너지(Dissociation energy)도 더 강하다. 왜냐하면 중수소의 반데르발스 반경이 수소보다 작아 탄소-중수소 사이 결합의 신장 진폭이 더 좁아지기 때문이다.
중수소 치환된 화합물은 수소 치환된 화합물에 비해 바닥상태의 에너지가 더 낮아지는 특성이 있고, 탄소-중수소 사이의 결합길이가 짧아질수록 분자 중심의 부피(Molecular hardcore volume)는 줄어든다. 이로 인해 전기적 극성화도(Electroical polarizability)를 감소시킬 수 있으며, 분자간 상호작용(Intermolecular interaction)을 보다 약하게 만들어 소자 박막의 부피를 증가시킬 수 있다. 이러한 특성은 박막의 비결정성(Amorphous) 상태를 만들어 결정화도를 낮추는 효과를 유도한다. 결론적으로 중수소 치환은 OLED 소자 내열성 향상에 효과적일 수 있으며, 이로 인해 소자의 수명과 구동특성이 개선될 수 있다. 또한, 중수소 치환에 따른 소자 특성 향상효과는 분자 내 중수소 치환율이 증가함에 따라 개선된다.
비교예 1 및 2와 실시예 1을 비교하면, 비교예 1 및 2는 디벤조퓨란에 아릴 치환기가 도입되어 있지 않은 형태로 호모 레벨(HOMO level)의 영역이 보다 넓게 확장되지 않아 정공 이동도가 빨라지고 전하 균형에 영향을 주기 때문에 구동전압이 상승하고 효율이 감소한 결과를 보였다. 반면 본 발명의 헤테로 고리 화합물은 디벤조퓨란에 아릴기를 도입하여 정공 이동도를 적절히 조절할 수 있고 전하 균형을 안정화시킬 수 있어 구동전압 및 효율이 개선됨을 확인할 수 있었다.
비교예 5 및 7과 실시예 16을 비교하면, 비교예 7에서 사용한 화합물 G의 경우 디벤조퓨란의 4번 탄소 위치에 카바졸이 결합되어 있는 구조이다. 디벤조퓨란의 산소는 강력한 전자 주게 성격을 보이며, 루모 자리(LUMO site)의 전자 불안정성 증가로 인해 소자 수명이 감소할 수 있다. 특히, 디벤조퓨란의 4번 탄소 위치의 결합에서 수명이 저하되는 영향을 크게 받게 된다. 반면, 디벤조퓨란의 1번 탄소 위치에 카바졸이 결합되는 경우 디벤조퓨란에 리지드한 위치에 입체장애를 일으켜 분자구조가 꺾인 형태로 존재함에 따라 분자가 증착됨에 있어서 빈공간을 없애주어 전자전달능력을 강화할 뿐만 아니라 ð-컨쥬게이션 길이가 짧아져 높은 T1 값을 갖게 된다.
상기 실시예 1 내지 88에서 알 수 있듯, 디벤조퓨란에 아릴 치환기가 도입된 형태로 호모 레벨(HOMO level)의 영역이 보다 넓게 확장되고 정공 이동도를 조절하여 소자 내에서 전체적인 전하 균형을 안정화시키는 효과를 유도해 소자의 경우 수명이 증가되고 구동을 낮추는 효과를 가질 수 있음을 확인하였다. 또한, 중수소 치환과 치환 비율을 통해 소자 내열성이 향상되고 수명 및 구동특성이 개선됨을 확인할 수 있었다.
실험예 2.
실험예 2-1. 유기 발광 소자의 제작
1,500Å의 두께로 ITO가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 아세톤, 메탄올, 이소프로필 알코올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 UV 세정기에서 UV를 이용하여 5분간 UVO(Ultraviolet Ozone)처리하였다. 이후 기판을 플라즈마 세정기(PT)로 이송시킨 후, 진공상태에서 ITO 일함수 및 잔막 제거를 위해 플라즈마 처리를 하여, 유기증착용 열증착 장비로 이송하였다.
이어서 챔버 내의 진공도가 10-6 torr에 도달할 때까지 배기시킨 후, 셀에 전류를 인가하여 4,4',4''-트리스[2-나프틸(페닐)아미노] 트리페닐아민(4,4',4''-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino] triphenylamine), 2-TNATA)를 증발시켜 ITO 기판 상에 600Å 두께의 정공 주입층을 증착하였다. 진공 증착 장비 내의 다른 셀에 하기 N,N'-비스(α-나프틸)-N,N'-디페닐-4,4'-디아민(N,N'-bis(α-naphthyl)-N,N'-diphenyl-4,4'-diamine: NPB)을 넣고, 셀에 전류를 인가하여 증발시켜 정공 주입층 위에 300Å두께의 정공 수송층을 증착하였다.
그 위에 발광층을 다음과 같이 열 진공 증착시켰다. 발광층은 호스트로 하기 표 17에 기재된 것과 같이 화합물 1에 기재된 화합물 1종과 화합물 2에 기재된 화합물 1종을 개별적인 공급원으로 동시에 증착하였고, 녹색 인광 도펀트로 Ir(ppy)3을 사용하여 호스트에 Ir(ppy)3을 발광층 증착 두께의 7%가 되도록 도핑하여 400Å의 두께로 증착하였다. 이후 정공 저지층으로 BCP를 60Å의 두께로 증착하였으며, 그 위에 전자 수송층으로 Alq3를 200Å의 두께로 증착하였다. 마지막으로 전자 수송층 위에 리튬 플루오라이드(lithium fluoride: LiF)를 10Å의 두께로 증착하여 전자 주입층을 형성한 후, 전자 주입층 위에 알루미늄(Al) 음극을 1,200Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기 전계 발광 소자를 제조하였다.
한편, OLED 소자 제작에 필요한 모든 유기 화합물은 재료 별로 각각 10-6~10-8torr 하에서 진공 승화 정제하여 OLED(Organic Light Emitting Device) 제작에 사용하였다.
실험예 2-2. 유기 발광 소자의 제작
발광층은 호스트로 하기 표 18에 기재된 것과 같이 화합물 1에 기재된 화합물 1종과 화합물 2에 기재된 화합물 1종을 예비 혼합 후 하나의 공급원에서 증착한 것을 제외하고는 상기 실험예 2-1과 동일하게 실시하여 유기 발광 소자를 제조하였다.
실험예 2-3. 유기 발광 소자의 구동 전압 및 발광 효율
상기 실험예 2-1 및 2-2에서 제작된 유기 발광 소자에 대하여 맥사이어스사의 M7000으로 전계 발광(EL)특성을 측정하였으며, 그 측정 결과를 가지고 맥사이언스사에서 제조된 수명장비측정장비(M6000)를 통해 기준 휘도가 6,000 cd/m2 일 때, T90을 측정하였다. 본 발명에 따라 제조된 유기 발광 소자의 구동전압, 발광효율, 색좌표(CIE) 및 수명을 측정한 결과를 하기 표 17 및 표 18에 나타내었다.
상기 T90은 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간인 수명(단위: 시간)을 의미한다.
| 화합물1 | 화합물2 | 비율 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예9 | A | 2-2 | 1:1 | 5.70 | 70.5 | (0.279, 0.677) | 185 |
| 비교예10 | B | 5.42 | 71.2 | (0.280, 0.686) | 194 | ||
| 비교예11 | B | 2-4 | 1:1 | 5.41 | 73.8 | (0.282, 0.673) | 186 |
| 비교예12 | C | 5.37 | 74.3 | (0.273, 0.666) | 201 | ||
| 비교예13 | D | 2-5 | 1:1 | 5.56 | 79.2 | (0.275, 0.684) | 223 |
| 비교예14 | E | 2-7 | 4.98 | 81.3 | (0.274, 0.676) | 228 | |
| 비교예15 | F | 2-9 | 1 : 2 | 4.87 | 77.2 | (0.273, 0.671) | 229 |
| 비교예16 | 1 : 1 | 5.01 | 82.7 | (0.276, 0.672) | 217 | ||
| 비교예17 | G | 2-10 | 1 : 2 | 4.83 | 63.5 | (0.262, 0.676) | 218 |
| 비교예18 | 1 : 1 | 4.99 | 65.4 | (0.265, 0.663) | 219 | ||
| 비교예19 | H | 2-12 | 1 : 1 | 5.44 | 67.2 | (0.267, 0.663) | 219 |
| 실시예89 | 1-1 | 2-2 | 1 : 8 | 4.10 | 106.6 | (0.276, 0.675) | 451 |
| 실시예90 | 1 : 5 | 3.63 | 102.2 | (0.278, 0.671) | 455 | ||
| 실시예91 | 1 : 2 | 3.34 | 105.3 | (0.273, 0.673) | 441 | ||
| 실시예92 | 1 : 1 | 3.23 | 107.4 | (0.274, 0.674) | 461 | ||
| 실시예93 | 2 : 1 | 3.35 | 105.3 | (0.276, 0.674) | 460 | ||
| 실시예94 | 5 : 1 | 3.40 | 104.2 | (0.275, 0.677) | 454 | ||
| 실시예95 | 8 : 1 | 4.20 | 108.5 | (0.275, 0.679) | 452 | ||
| 실시예96 | 1-3 | 2-3 | 1 : 2 | 3.32 | 106.4 | (0.274, 0.671) | 463 |
| 실시예97 | 1 : 1 | 3.31 | 109.3 | (0.275, 0.674) | 475 | ||
| 실시예98 | 1-12 | 2-7 | 1 : 2 | 3.35 | 107.6 | (0.275, 0.677) | 463 |
| 실시예99 | 1 : 1 | 3.30 | 109.5 | (0.270, 0.681) | 464 | ||
| 실시예100 | 1-21 | 2-10 | 1 : 2 | 3.36 | 109.2 | (0.282, 0.672) | 470 |
| 실시예101 | 1 : 1 | 3.31 | 102.0 | (0.282, 0.673) | 468 | ||
| 실시예102 | 1-41 | 2-12 | 1 : 2 | 3.38 | 100.4 | (0.271, 0.677) | 462 |
| 실시예103 | 1 : 1 | 3.33 | 109.5 | (0.273, 0.678) | 466 | ||
| 실시예104 | 1-62 | 2-15 | 1 : 2 | 3.33 | 101.6 | (0.277, 0.673) | 455 |
| 실시예105 | 1 : 1 | 3.22 | 104.6 | (0.276, 0.671) | 459 | ||
| 실시예106 | 1-86 | 2-18 | 1 : 2 | 3.36 | 100.2 | (0.284, 0.683) | 451 |
| 실시예107 | 1 : 1 | 3.37 | 103.9 | (0.282, 0.683) | 451 | ||
| 실시예108 | 1-103 | 2-22 | 1 : 2 | 3.35 | 106.8 | (0.280, 0.672) | 443 |
| 실시예109 | 1 : 1 | 3.30 | 109.1 | (0.278, 0.673) | 440 | ||
| 실시예110 | 1-107 | 2-28 | 1 : 2 | 3.41 | 107.0 | (0.280, 0.680) | 452 |
| 실시예111 | 1 : 1 | 3.36 | 101.5 | (0.281, 0.681) | 453 | ||
| 실시예112 | 1-125 | 2-32 | 1 : 2 | 3.55 | 103.6 | (0.275, 0.677) | 467 |
| 실시예113 | 1 : 1 | 3.42 | 105.4 | (0.274, 0.678) | 461 | ||
| 실시예114 | 1-173 | 2-36 | 1 : 2 | 3.58 | 103.2 | (0.273, 0.681) | 462 |
| 실시예115 | 1 : 1 | 3.42 | 107.2 | (0.274, 0.681) | 458 | ||
| 실시예116 | 1-185 | 2-41 | 1 : 2 | 3.61 | 103.1 | (0.276, 0.682) | 462 |
| 실시예117 | 1 : 1 | 3.50 | 106.6 | (0.275, 0.680) | 457 | ||
| 실시예118 | 1-69 | 2-46 | 1 : 2 | 3.47 | 107.5 | (0.280, 0.676) | 466 |
| 실시예119 | 1 : 1 | 3.41 | 100.6 | (0.282, 0.677) | 459 | ||
| 실시예120 | 1-88 | 2-50 | 1 : 2 | 3.45 | 104.4 | (0.284, 0.677) | 482 |
| 실시예121 | 1 : 1 | 3.41 | 109.2 | (0.283, 0.675) | 477 | ||
| 실시예122 | 1-129 | 2-55 | 1 : 2 | 3.51 | 104.3 | (0.277, 0.679) | 487 |
| 실시예123 | 1 : 1 | 3.47 | 100.2 | (0.275, 0.679) | 475 | ||
| 실시예124 | 1-167 | 2-60 | 1 : 2 | 3.39 | 107.9 | (0.275, 0.675) | 472 |
| 실시예125 | 1 : 1 | 3.30 | 109.8 | (0.273, 0.674) | 470 | ||
| 실시예126 | 1-201 | 2-3 | 1 : 2 | 3.27 | 119.3 | (0.285, 0.676) | 505 |
| 실시예127 | 1 : 1 | 3.19 | 122.3 | (0.284, 0.674) | 501 | ||
| 실시예128 | 1-207 | 2-7 | 1 : 2 | 3.31 | 123.2 | (0.272, 0.676) | 511 |
| 실시예129 | 1 : 1 | 3.27 | 125.3 | (0.271, 0.674) | 509 | ||
| 실시예130 | 1-216 | 2-2 | 1 : 2 | 3.39 | 120.5 | (0.274, 0.677) | 507 |
| 실시예131 | 1 : 1 | 3.31 | 124.3 | (0.271, 0.675) | 505 | ||
| 실시예132 | 1-221 | 1 : 2 | 3.23 | 121.6 | (0.282, 0.683) | 511 | |
| 실시예133 | 1 : 1 | 3.20 | 124.3 | (0.280, 0.681) | 503 | ||
| 실시예134 | 1-20 | 2-62 | 1 : 2 | 3.35 | 121.4 | (0.282, 0.677) | 514 |
| 실시예135 | 1 : 1 | 3.31 | 124.5 | (0.280, 0.675) | 510 | ||
| 실시예136 | 1-1 | 2-70 | 1 : 2 | 3.30 | 120.1 | (0.280, 0.682) | 509 |
| 실시예137 | 1 : 1 | 3.37 | 121.4 | (0.281, 0.681) | 507 | ||
| 실시예138 | 2-74 | 1 : 2 | 3.25 | 123.6 | (0.275, 0.677) | 528 | |
| 실시예139 | 1 : 1 | 3.23 | 125.2 | (0.275, 0.676) | 525 | ||
| 실시예140 | 1-54 | 2-77 | 1 : 2 | 3.28 | 133.3 | (0.273, 0.682) | 524 |
| 실시예141 | 1 : 1 | 3.21 | 137.5 | (0.274, 0.684) | 520 | ||
| 실시예142 | 1-201 | 2-62 | 1 : 2 | 3.12 | 130.3 | (0.276, 0.682) | 529 |
| 실시예143 | 1 : 1 | 3.10 | 131.1 | (0.274, 0.681) | 526 | ||
| 실시예144 | 1-207 | 2-70 | 1 : 2 | 3.14 | 130.2 | (0.273, 0.677) | 528 |
| 실시예145 | 1 : 1 | 3.11 | 131.3 | (0.275, 0.677) | 525 | ||
| 실시예146 | 1-216 | 2-74 | 1 : 2 | 3.15 | 130.6 | (0.273, 0.682) | 541 |
| 실시예147 | 1 : 1 | 3.11 | 131.8 | (0.275, 0.682) | 538 | ||
| 실시예148 | 1-221 | 2-77 | 1 : 2 | 3.01 | 134.5 | (0.280, 0.683) | 554 |
| 실시예149 | 1 : 1 | 2.96 | 136.3 | (0.281, 0.682) | 550 | ||
| 실시예150 | 1-231 | 2-78 | 1 : 2 | 3.04 | 135.6 | (0.273, 0.679) | 550 |
| 실시예151 | 1 : 1 | 2.98 | 137.4 | (0.277, 0.680) | 548 | ||
| 실시예152 | 1-236 | 2-80 | 1 : 2 | 3.03 | 134.3 | (0.274, 0.681) | 553 |
| 실시예153 | 1 : 1 | 2.97 | 136.5 | (0.273, 0.679) | 551 | ||
| 실시예154 | 1-281 | 2-3 | 1 : 2 | 3.35 | 107.2 | (0.276, 0.673) | 462 |
| 실시예155 | 1 : 1 | 3.33 | 109.5 | (0.274, 0.673) | 476 | ||
| 실시예156 | 1-287 | 2-4 | 1 : 2 | 3.36 | 104.8 | (0.278, 0.670) | 460 |
| 실시예157 | 1 : 1 | 3.32 | 107.5 | (0.276, 0.674) | 472 | ||
| 실시예158 | 1-293 | 2-7 | 1 : 2 | 3.37 | 108.9 | (0.276, 0.672) | 462 |
| 실시예159 | 1 : 1 | 3.32 | 110.4 | (0.270, 0.683) | 463 | ||
| 실시예160 | 1-302 | 2-10 | 1 : 2 | 3.31 | 105.3 | (0.278, 0.672) | 461 |
| 실시예161 | 1 : 1 | 3.30 | 108.2 | (0.281, 0.676) | 475 | ||
| 실시예162 | 1-313 | 2-22 | 1 : 2 | 3.36 | 108.7 | (0.277, 0.678) | 441 |
| 실시예163 | 1 : 1 | 3.33 | 111.6 | (0.279, 0.672) | 445 | ||
| 실시예164 | 1-319 | 2-36 | 1 : 2 | 3.42 | 105.6 | (0.281, 0.674) | 443 |
| 실시예165 | 1 : 1 | 3.38 | 109.4 | (0.277, 0.672) | 439 | ||
| 실시예166 | 1-333 | 2-42 | 1 : 2 | 3.39 | 107.1 | (0.281, 0.672) | 448 |
| 실시예167 | 1 : 1 | 3.32 | 109.5 | (0.276, 0.673) | 441 | ||
| 실시예168 | 1-341 | 2-46 | 1 : 2 | 3.38 | 108.7 | (0.274, 0.670) | 474 |
| 실시예169 | 1 : 1 | 3.33 | 110.4 | (0.272, 0.671) | 472 | ||
| 실시예170 | 1-347 | 2-55 | 1 : 2 | 3.36 | 106.5 | (0.277, 0.673) | 473 |
| 실시예171 | 1 : 1 | 3.31 | 107.8 | (0.274, 0.673) | 474 | ||
| 실시예172 | 1-362 | 2-60 | 1 : 2 | 3.39 | 105.4 | (0.275, 0.676) | 471 |
| 실시예173 | 1 : 1 | 3.31 | 107.5 | (0.273, 0.675) | 475 |
| 화합물1 | 화합물2 | 비율 | 구동전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
수명 (T90) |
|
| 비교예20 | A | 2-2 | 1 : 1 | 5.85 | 74.3 | (0.279, 0.678) | 264 |
| 비교예21 | B | 1 : 1 | 5.54 | 73.5 | (0.281, 0.686) | 274 | |
| 비교예22 | B | 2-4 | 1 : 1 | 5.47 | 76.3 | (0.283, 0.672) | 265 |
| 비교예23 | C | 1 : 1 | 5.43 | 77.8 | (0.272, 0.665) | 281 | |
| 비교예24 | D | 2-5 | 1 : 1 | 5.61 | 82.7 | (0.274, 0.684) | 298 |
| 비교예25 | E | 2-7 | 1 : 1 | 5.03 | 85.4 | (0.275, 0.676) | 294 |
| 비교예26 | F | 2-9 | 1 : 1 | 4.94 | 80.3 | (0.273, 0.672) | 289 |
| 비교예27 | G | 2-10 | 1 : 1 | 4.89 | 67.4 | (0.262, 0.675) | 207 |
| 비교예28 | H | 2-12 | 1 : 1 | 5.51 | 70.1 | (0.266, 0.663) | 293 |
| 실시예174 | 1-1 | 2-2 | 1 : 1 | 4.18 | 110.1 | (0.275, 0.674) | 532 |
| 실시예175 | 1-3 | 2-3 | 1 : 1 | 3.39 | 111.2 | (0.275, 0.672) | 541 |
| 실시예176 | 1-12 | 2-7 | 1 : 1 | 3.37 | 113.3 | (0.274, 0.673) | 547 |
| 실시예177 | 1-41 | 2-12 | 1 : 1 | 3.28 | 114.6 | (0.276, 0.672) | 542 |
| 실시예178 | 1-86 | 2-18 | 1 : 1 | 3.40 | 110.8 | (0.284, 0.682) | 532 |
| 실시예179 | 1-103 | 2-22 | 1 : 1 | 3.43 | 113.1 | (0.283, 0.683) | 538 |
| 실시예180 | 1-107 | 2-28 | 1 : 1 | 3.46 | 117.2 | (0.281, 0.680) | 576 |
| 실시예181 | 1-125 | 2-32 | 1 : 1 | 3.33 | 129.4 | (0.284, 0.676) | 591 |
| 실시예182 | 1-201 | 2-3 | 1 : 1 | 3.25 | 132.5 | (0.284, 0.674) | 616 |
| 실시예183 | 1-207 | 2-7 | 1 : 1 | 3.36 | 133.4 | (0.273, 0.676) | 607 |
| 실시예184 | 1-216 | 2-2 | 1 : 1 | 3.44 | 131.4 | (0.274, 0.677) | 610 |
| 실시예185 | 1-221 | 1 : 1 | 3.39 | 134.3 | (0.272, 0.675) | 616 | |
| 실시예186 | 1-20 | 2-62 | 1 : 1 | 3.41 | 131.5 | (0.283, 0.677) | 615 |
| 실시예187 | 1-1 | 2-70 | 1 : 1 | 3.36 | 130.9 | (0.281, 0.681) | 612 |
| 실시예188 | 1-1 | 2-74 | 1 : 1 | 3.30 | 133.7 | (0.274, 0.677) | 628 |
| 실시예189 | 1-54 | 2-77 | 1 : 1 | 3.32 | 144.3 | (0.272, 0.684) | 631 |
| 실시예190 | 1-201 | 2-62 | 1 : 1 | 3.14 | 142.8 | (0.275, 0.682) | 620 |
| 실시예191 | 1-207 | 2-70 | 1 : 1 | 3.18 | 143.2 | (0.274, 0.676) | 624 |
| 실시예192 | 1-216 | 2-74 | 1 : 1 | 3.20 | 141.7 | (0.272, 0.681) | 648 |
| 실시예193 | 1-221 | 2-77 | 1 : 1 | 3.11 | 144.6 | (0.280, 0.683) | 686 |
| 실시예194 | 1-231 | 2-78 | 1 : 1 | 3.10 | 145.5 | (0.272, 0.679) | 684 |
| 실시예195 | 1-236 | 2-80 | 1 : 1 | 3.09 | 144.8 | (0.273, 0.680) | 680 |
| 실시예196 | 1-281 | 2-3 | 1 : 1 | 3.38 | 112.3 | (0.276, 0.671) | 540 |
| 실시예197 | 1-287 | 2-4 | 1 : 1 | 3.43 | 109.6 | (0.273, 0.673) | 537 |
| 실시예198 | 1-293 | 2-7 | 1 : 1 | 3.39 | 112.1 | (0.276, 0.675) | 548 |
| 실시예199 | 1-302 | 2-10 | 1 : 1 | 3.36 | 112.3 | (0.271, 0.671) | 547 |
| 실시예200 | 1-313 | 2-22 | 1 : 1 | 3.42 | 115.2 | (0.282, 0.680) | 535 |
| 실시예201 | 1-319 | 2-36 | 1 : 1 | 3.51 | 109.8 | (0.281, 0.682) | 537 |
| 실시예202 | 1-333 | 2-42 | 1 : 1 | 3.42 | 110.7 | (0.278, 0.683) | 539 |
| 실시예203 | 1-341 | 2-46 | 1 : 1 | 3.52 | 109.3 | (0.281, 0.682) | 535 |
| 실시예204 | 1-347 | 2-55 | 1 : 1 | 3.51 | 107.5 | (0.277, 0.680) | 536 |
| 실시예205 | 1-362 | 2-60 | 1 : 1 | 3.53 | 110.3 | (0.274, 0.682) | 534 |
[비교 화합물 A 내지 H]
상기 표 16 내지 18의 결과에서,
본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 단독으로 사용한 경우보다 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 유기 발광 소자의 유기물층에 함께 포함하는 경우 더 우수한 효율 및 수명 효과를 보이는 것을 알 수 있었다.
상기 결과로부터 두 화합물을 함께 포함하는 경우 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어남을 예상할 수 있었다.
상기 엑시플렉스(exciplex) 현상은 두 분자간 전자 교환으로 도너(donor)(p-host)의 호모 레벨(HOMO level), 억셉터(acceptor)(n-host)의 루모 레벨(LUMO level) 크기의 에너지를 방출하는 현상이다. 두 분자간 엑시플렉스(exciplex) 현상이 일어나면 Reverse Intersystem Crossing(RISC)이 일어나게 되고 이로 인해 형광의 내부양자 효율이 100%까지 올라갈 수 있다.
정공 수송 능력이 좋은 도너(donor)(p-host)와 전자 수송 능력이 좋은 억셉터(acceptor)(n-host)가 발광층의 호스트로 사용될 경우 정공은 p-host로 주입되고, 전자는 n-host로 주입되기 때문에 구동 전압을 낮출 수 있고, 그로 인해 수명 향상에 도움을 줄 수 있다.
또한, 상기 표 17 및 18의 결과에서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 개별적인 공급원을 통하여 공급한 후 증착한 표 17의 결과 보다 상기 2종의 헤테로 고리 화합물을 예비 혼합한 후 하나의 공급원으로 증착하여 발광층을 형성한 표 18의 결과가 소자의 효율 및 수명이 개선됨을 확인할 수 있었다.
하나의 공급원으로 증착하는 것은 여러 번의 증착을 시행하지 않으므로 박막의 균일함 및 박막 특성을 개선시킬 수 있으며, 공정 과정을 간소화시키고 비용을 감소시키며 효율 및 수명이 개선된 소자를 형성할 수 있다.
또한, 상기 표 17 및 표 18의 비교예 9 내지 28의 결과에서,
2종의 헤테로 고리 화합물을 사용하더라도, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물 및 본 발명의 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 동시에 사용한 실시예 89 내지 205 소자의 성능이 더욱 우수함을 확인할 수 있었다.
100 : 기판
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
200: 양극
300: 유기물층
301: 정공 주입층
302: 정공 수송층
303: 발광층
304: 정공 저지층
305: 전자 수송층
306: 전자 주입층
400: 음극
Claims (16)
- 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에 있어서,
상기 R1 내지 R5는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; -NR101R102; 및 하기 화학식 2로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 n은 0 내지 4의 정수이며, n이 2 이상일 경우 R5는 서로 같거나 상이하고,
상기 R1 내지 R3 중 적어도 하나는 하기 화학식 2로 표시되는 기이고,
상기 Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 L은 직접결합; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴렌기이고,
상기 m은 0 내지 4의 정수이고, m이 2 이상일 경우 L은 서로 같거나 상이하고,
[화학식 2]
상기 화학식 2에 있어서,
상기 R11 내지 R16은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기;-P(=O)R101R102; -SiR101R102R103; 및 -NR101R102로 표시되는 기로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R101, R102, 및 R103은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R11 내지 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 p는 0 내지 2의 정수이며, p가 2일 경우 R15는 서로 같거나 상이하다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1의 헤테로 고리 화합물은 하기 화학식 3 내지 5 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 3]
[화학식 4]
[화학식 5]
상기 화학식 3 내지 5에 있어서,
상기 R1 내지 R5, Ar1, Ar2, L, m 및 n의 정의는 상기 화학식 1에서의 정의와 동일하며,
상기 R11 내지 R16 및 p의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-3 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
[화학식 2-1]
[화학식 2-2]
[화학식 2-3]
상기 화학식 2-1 내지 2-3에 있어서,
상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 R11 내지 R15, R17 및 R20은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소 또는 중수소이고,
상기 R18 및 R19는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 q는 1 내지 4의 정수이며, q가 2 이상일 경우 Ar11은 서로 같거나 상이하고, q가 2 이하일 경우 R20은 서로 같거나 상이하고,
상기 r은 0 내지 2의 정수이며, r이 2일 경우 Ar12는 서로 같거나 상이하고,
상기 r이 0일 경우 R18 및 R19는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이고,
상기 p의 정의는 상기 화학식 2에서의 정의와 동일하다.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 상기 R11 내지 R16 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기인, 헤테로 고리 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 100%인, 헤테로 고리 화합물.
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나로 표시되는, 헤테로 고리 화합물:
- 제1 전극;
상기 제1 전극과 대향하여 구비된 제2 전극; 및
상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층;을 포함하는 유기 발광 소자로서,
상기 유기물층 중 1 층 이상은 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 호스트 물질을 포함하며,
상기 호스트 물질은 상기 헤테로 고리 화합물을 포함하는 것인, 유기 발광 소자.
- 제7항에 있어서,
상기 유기물층은 하기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 추가로 포함하는, 유기 발광 소자:
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
상기 R21 내지 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 및 -NR201R202로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이이다.
- 제10항에 있어서,
상기 화학식 6 중 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 30% 내지 100%인, 유기 발광 소자.
- 제10항에 있어서,
싱기 헤테로 고리 화합물 및 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물 중 적어도 하나는 수소 원자와 중수소 원자의 총수를 기준으로 중수소의 함량이 0% 초과 100% 이하인, 유기 발광 소자.
- 제10항에 있어서,
상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물은 하기 화합물 중 선택되는 어느 하나인, 유기 발광 소자:
- 제7항에 있어서,
상기 유기 발광 소자는 발광층, 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층, 전자 저지층 및 정공 저지층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2층 이상을 더 포함하는, 유기 발광 소자.
- 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 따른 헤테로 고리 화합물 및 하기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물을 포함하는, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물:
[화학식 6]
상기 화학식 6에 있어서,
상기 R21 내지 R34는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 알키닐기; 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알콕시기; 치환 또는 비치환된 C3 내지 C60의 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기; -P(=O)R201R202; -SiR201R202R203; 및 -NR201R202로 이루어진 군으로부터 선택되거나, 서로 인접하는 2 이상의 기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 방향족 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로 고리를 형성하며, 상기 R201, R202, 및 R203은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C60의 알킬기; 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이며,
상기 Ar3 및 Ar4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C60의 아릴기; 치환 또는 비치환된 C2 내지 C60의 헤테로아릴기이이다.
- 제15항에 있어서,
상기 화학식 1로 표시되는 헤테로 고리 화합물: 상기 화학식 6으로 표시되는 헤테로 고리 화합물의 중량비가 1:10 내지 10:1인, 유기 발광 소자의 유기물층용 조성물.
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