KR20220148133A - 신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

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Abstract

본원은 신규한 화합물, 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것으로, 본 발명의 일 구현예에 따른 신규한 화합물은 스피로바이플루오렌의 2번 위치에 아릴아민이 결합된 것으로, 상기 아릴아민의 아릴은 각각 페닐렌-헤테로링으로 치환되어 있는 구조를 가질 수 있다.

Description

신규 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{NOVEL COMPOUND AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DIVICE INCLUDING THE SAME}
본원은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광다이오드에서 유기물 층으로 사용되는 재료는 크게 기능에 따라, 발광 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자과 저분자로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있으며, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다. 또한, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여, 발광 물질로서 호스트/도판트 계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 주로 구성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작고 발광 효율이 우수한 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 호스트에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트와 호스트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재까지 이러한 유기발광소자에 사용되는 물질로서 다양한 화합물들이 알려져 있으나, 이제까지 알려진 물질을 이용한 유기발광소자의 경우 높은 구동전압, 낮은 효율 및 짧은 수명으로 인해 새로운 재료의 개발이 지속적으로 요구되고 있다. 따라서, 우수한 특성을 갖는 물질을 이용하여 저전압 구동, 고휘도 및 장수명을 갖는 유기발광소자를 개발하려는 노력이 지속되어 왔다.
한국 공개특허 10-2015-0086721
본원은 신규한 유기 화합물, 이의 제조 방법 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
그러나 본원이 해결하고자 하는 과제는 이상에서 기술한 과제로 제한되지 않으며, 기술되지 않은 다른 과제들은 아래의 기재로부터 당업자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00001
상기 화학식 1에서,
R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소, C6~C12의 아릴기, C5~C12의 헤테로 아릴기, 또는 C1~C12의 알킬기이고,
Ar1 및 Ar2는 하기 화학식 1-1 내지 1-11 중에서 선택되며, 서로 같거나 다를 수 있고, 상기 화학식 1-1 내지 1-11에서 R4는 수소, C6~C12의 아릴기, C5~C12의 헤테로 아릴기, 또는 C1~C12의 알킬기이다.
Figure pat00002
본원의 제2 측면은 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 스피로바이플루오렌의 2번 위치에 아릴아민이 결합된 것으로, 상기 아릴아민의 아릴은 각각페닐렌-헤테로링으로 치환되어 높은 Tg, 깊은 HOMO 준위 및 높은 삼중항 에너지 유지가 가능할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 유기발광소자에 사용되어, 유기발광소자의 장수명, 구동 안정성 및 고효율을 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 스피로바이플루오렌의 안정성으로 인하여 높은 Tg가 형성되어 소자 구동시 박막안정성이 높아 유기발광소자의 장수명을 구현할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 아민과 헤테로링 사이에 페닐렌이 치환되어 높은 삼중항 에너지 유지가 가능하며, 홀 모빌리티(hole mobility)가 증대되어 유기발광소자의 고효율, 장수명 및 색순도를 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 화합물은 적어도 2개의 헤테로링 구조를 가져 깊은 HOMO 준위를 형성할 수 있고, 이에 따라 정공주입이 원활해져 구동전압이 감소할 수 있고, 효율이 높아질 수 있다.
도 1은 본원의 일 구현예에 따른 유기 발광 소자의 개략도를 나타낸 것이다.
이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본원의 구현예 및 실시예를 상세히 설명한다.
그러나 본원은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 구현예 및 실시예에 한정되지 않는다. 그리고 도면에서 본 발명을 명확하게 설명하기 위해서 설명과 관계없는 부분은 생략하였으며, 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 유사한 도면 부호를 붙였다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본원 명세서 전체에서, 어떤 부분이 어떤 구성 요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성 요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "약", "실질적으로" 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본원의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다. 본원 명세서 전체에서 사용되는 정도의 용어 "~(하는) 단계" 또는 "~의 단계"는 "~ 를 위한 단계"를 의미하지 않는다.
본원 명세서 전체에서, 마쿠시 형식의 표현에 포함된 "이들의 조합"의 용어는 마쿠시 형식의 표현에 기재된 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상의 혼합 또는 조합을 의미하는 것으로서, 상기 구성 요소들로 이루어진 군에서 선택되는 하나 이상을 포함하는 것을 의미한다.
본원 명세서 전체에서, "A 및/또는 B"의 기재는, "A 또는 B, 또는 A 및 B"를 의미한다.
본원 명세서 전체에서, 용어 "아릴"은 C5-30의 방향족 탄화수소 고리기, 예를 들어, 페닐, 벤질, 나프틸, 비페닐, 터페닐, 플루오렌, 페난트레닐, 트리페닐레닐, 페릴레닐, 크리세닐, 플루오란테닐, 벤조플루오레닐, 벤조트리페닐레닐, 벤조크리세닐, 안트라세닐, 스틸베닐, 파이레닐 등의 방향족 고리를 포함하는 것을 의미하며, "헤테로아릴"은 적어도 1 개의 헤테로 원소를 포함하는 C3-30의 방향족 고리로서, 예를 들어, 피롤릴, 피라지닐, 피리디닐, 인돌릴, 이소인돌릴, 푸릴, 벤조푸라닐, 이소벤조푸라닐, 디벤조푸라닐, 벤조티오페닐, 디벤조티오페닐, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카르바졸릴, 페난트리디닐, 아크리디닐, 페난트롤리닐, 티에닐, 및 피리딘 고리, 피라진 고리, 피리미딘 고리, 피리다진 고리, 트리아진 고리, 인돌 고리, 퀴놀린 고리, 아크리딘고리, 피롤리딘 고리, 디옥산 고리, 피페리딘 고리, 모르폴린 고리, 피페라진 고리, 카르바졸 고리, 푸란 고리, 티오펜 고리, 옥사졸 고리, 옥사디아졸 고리, 벤조옥사졸 고리, 티아졸 고리, 티아디아졸 고리, 벤조티아졸 고리, 트리아졸 고리, 이미다졸 고리, 벤조이미다졸 고리, 피란 고리, 디벤조푸란 고리로부터 형성되는 헤테로고리기를 포함하는 것을 의미할 수 있다.
본원 명세서 전체에서 용어 "치환될 수 있는"은 중수소, 할로겐, 아미노기, 니트릴기, 니트로기 또는 C1~C20의 알킬기, C2~C20의 알케닐기, C1~C20의 알콕시기, C3~C20의 시클로 알킬기, C3~C20의 헤테로시클로알킬기, C6~C30의 아릴기 및 C3~C30의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 기로 치환될 수 있는 것을 의미할 수 있다.
본원의 제1 측면은 하기 화학식 1로서 표시되는 화합물을 제공한다:
[화학식 1]
Figure pat00003
상기 화학식 1에서,
R1, R2, 및 R3는 각각 독립적으로 수소, C6~C12의 아릴기, C5~C12의 헤테로 아릴기, 또는 C1~C12의 알킬기이고,
Ar1 및 Ar2는 서로 같거나 다를 수 있으며, 하기 화학식 1-1 내지 1-11 중에서 선택될 수 있고, 상기 화학식 1-1 내지 1-11에서 R4는 수소, C6~C12의 아릴기, C5~C12의 헤테로 아릴기, 또는 C1~C12의 알킬기이다(점선은 결합위치).
Figure pat00004
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화학식 1의 화합물은 스피로바이플루오렌의 2번 위치에 아릴아민이 결합된 것으로, 상기 아릴아민의 아릴은 각각 페닐렌-헤테로링으로 치환되어 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화합물은 스피로바이플루오렌의 안정성으로 인하여 높은 Tg가 형성되어 소자 구동시 박막안정성이 높아 장수명을 얻을 수 있다. 또한, 아민과 헤테로링 사이에 페닐렌이 치환되어 높은 삼중항 에너지 유지가 가능하여 고효율, 장수명 및 색순도가 향상될 수 있고, 홀 모빌리티(hole mobility)가 증대되어 고효율을 얻을 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 따른 상기 화합물은 2개의 헤테로링 구조를 가져 깊은 HOMO 준위를 형성할 수 있고, 이에 따라 정공주입이 원활해져 구동전압이 감소할 수 있고, 효율이 높아질 수 있다.
또한, 상기 페닐렌에 결합되는 헤테로링이 상기 화학식 1-1 내지 1-3인 경우 페닐렌이 카바졸의 N과 결합하거나 카바졸의 1번 또는 3번 위치에 결합되어 정공 수송층으로 사용이 적절한 HOMO 준위를 가질 수 있고, 이에 따라 우수한 구동전압 및 효율을 가질 수 있다.
반면에, 상기 화합물에서 스피로바이플루오렌의 3번 또는 4번 위치에 아릴아민이 결합되는 경우 정공수송층에 적절한 HOMO 준위를 형성하기 어려워 정공주입의 효율이 저하될 수 있다. 또한 상기 화합물이 스피로바이플루오렌이 아닌 플루오렌을 가지는 경우 비교적 낮은 Tg가 형성되고, 이에 따라 수명이 저하될 수 있다. 또한, 상기 화합물에서 스피로바이플로오렌을 제외한 부분의 아릴아민이 헤테로아릴기를 포함하고, 이러한 헤테로아릴기와 아민이 페닐렌으로 연결될 경우 홀 모빌리티가 증가하여 효율이 상승할 수 있다. 또한, 상기 화합물에서 스피로바이플루오렌을 제외한 부분의 아릴아민이 모두 페닐렌-헤테로아릴기의 구조를 가지는 경우에는 헤테로아릴기를 하나만 가지는 경우에 비하여 깊은 HOMO 준위를 형성하기 쉬워 구동전압이 낮아지고, 효율이 증가할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1의 R1, R2, R3, 및 R4 는 각각 독립적으로 수소, 또는 C1~C12의 알킬기일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서 상기 Ar1 및 Ar2는 페닐렌과 오르쏘(ortho), 메타(meta) 또는 파라(para) 위치로 결합될 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1의 Ar1은 상기 화학식 1-4 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시되고, Ar2는 상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-7 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 이러한 경우 정공수송층으로 적절한 HOMO 레벨을 가지므로 구동전압이 낮아지고, 효율이 우수할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1의 Ar1은 상기 화학식 1-8 내지 화학식 1-11 중 어느 하나로 표시되고, Ar2는 상기 화학식 1-3 내지 화학식 1-11 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 이러한 경우 정공수송층으로 적절한 HOMO 레벨을 가지며, 다이벤조티오펜으로 인하여 우수한 내열성 및 박막안정성을 가질 수 있다.
또한, 본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 2 내지 화학식 6으로 표시되는 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00005
[화학식 3]
Figure pat00006
[화학식 4]
Figure pat00007
[화학식 5]
Figure pat00008
[화학식 6]
Figure pat00009
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 2개의 다이벤조퓨란이 전하의 이동을 높여 보다 고효율 및 장수명을 가능하게 할 수 있다. 또한, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 페닐렌과 카바졸의 N의 결합으로 HOMO 레벨이 더욱 깊어지고, 다이벤조퓨란이 전하 이동을 높여 구동전압이 보다 우수해지며, 보다 높은 효율을 가능하게 할 수 있다. 또한, 상기 화학식 4로 표시되는 화합물은 2개의 다이벤조싸이오펜이 전하이동을 높여 보다 고효율 및 장수명을 가능하게 할 수 있다. 또한, 상기 화학식 5로 표시되는 화합물은 페닐렌과 카바졸의 N의 결합으로 HOMO 레벨이 더욱 깊어지고, 다이벤조싸이오펜이 전하이동을 높여 구동전압이 보다 우수해지며, 보다 높은 효율을 가능하게 할 수 있다. 또한, 상기 화학식 6으로 표시되는 화합물은 페닐렌과 카바졸의 N의 결합으로 인해 높은 삼중항 에너지를 갖게 되어 효과적으로 엑시톤을 블로킹하여 고효율 구현이 가능할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물을 포함할 수 있으며, 이에 제한되지 않을 수 있다:
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
Figure pat00015
Figure pat00016
Figure pat00017
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
Figure pat00021
Figure pat00022
Figure pat00023
Figure pat00024
Figure pat00025
Figure pat00026
Figure pat00027
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
Figure pat00031
Figure pat00032
Figure pat00033
Figure pat00034
Figure pat00035
Figure pat00036
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다. 하기의 화합물들은 헤테로링이 페닐렌을 통하여 아민에 연결되어 고효율을 달성할 수 있으며, 스피로바이플루오렌의 높은 안정성으로 인하여 높은 Tg가 형성되어 소자 구동시 박막 안정성을 높이고, 이에 따라 장수명을 달성할 수 있다. 또한, 스피로바이플루오렌과 함께 2개의 헤테로링을 가지고 있어 정공수송층에 적합한 HOMO 레벨을 형성할 수 있고, 이에 따라 정공주입이 원활해져 구동전압 감소 및 효율을 증가시킬 수 있다.
Figure pat00037
본원의 제2 측면은 상기 화학식 1 내지 6 중 어느 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다. 상기 유기 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극 사이에 본원에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 또는 발광 보조층 일 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 또한 본 발명의 화합물은 유기층을 형성할 때 단독으로 사용되거나 공지의 화합물과 함께 사용될 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 정공수송물질을 함유하는 유기물층 및 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 함유하는 유기물층을 포함할 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다. 본 발명의 일 구현예에 따르면, 상술한 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물은 화학식 2 내지 6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 애노드(anode)와 캐소드(cathod) 사이에 정공주입층(HIL), 정공수송층(HTL), 발광층(EML), 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 등의 유기물층을 1층 이상 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 유기 발광 소자는 도 1에 기재된 구조와 같이 제조될 수 있다. 유기 발광 소자는 아래로부터 애노드(정공주입전극(1000))/정공주입층(200)/정공수송층(300)/발광층(400)/전자수송층(500)/전자주입층(600)/캐소드(전자주입극(2000)) 순으로 적층될 수 있다.
도 1에서 기판(100)은 유기 발광 소자에서 사용되는 기판을 사용할 수 있으며, 특히 기계적 강도, 열적 안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성, 및 방수성이 우수한 투명한 유리 기판 또는 플렉시블이 가능한 플라스틱 기판일 수 있다.
정공주입전극(1000)은 유기 발광 소자의 정공 주입을 위한 애노드로 사용된다. 정공의 주입이 가능하도록 낮은 일함수를 갖는 물질을 이용하며, 인듐틴옥사이드(ITO), 인듐징크옥사이드(IZO), 그래핀(graphene)과 같은 투명한 재질로 형성될 수 있다.
*상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB(Langmuir-Blodgett)법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공주입층(200)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공주입층을 형성하는 경우 그 증착조건은 정공주입층(200)의 재료로서 사용하는 화합물, 목적하는 정공주입층의 구조 및 열적특성 등에 따라 다르지만, 일반적으로 50-500 의 증착온도, 10-8 내지 10-3 torr의 진공도, 0.01 내지 100 Å/sec의 증착속도, 10 Å 내지 5 ㎛의 층 두께 범위에서 적절히 선택할 수 있다.
다음으로 상기 정공주입층(200) 상부에 정공수송층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 정공수송층(300)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 정공수송층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
상기 정공수송층(300)은 본 발명에 따른 화합물을 사용할 수 있으며, 상술한 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 단독으로 사용하거나 공지의 화합물을 함께 사용할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 정공수송층(300)은 1층 이상일 수 있으며, 공지의 물질로만 형성된 정공수송층을 함께 포함할 수 있다. 또한, 본 발명의 일 구현예에 따르면 상기 정공수송층(300) 상에 발광보조층을 형성할 수 있다.
상기 정공수송층(300) 또는 발광보조층에 발광층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법, LB법 등과 같은 방법에 의해 증착하여 발광층(400)을 형성할 수 있다. 상기 진공증착법에 의해 발광층을 형성하는 경우 그 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다. 또한, 상기 발광층 재료는 공지의 화합물을 호스트 또는 도펀트로 사용할 수 있다.
또한, 발광층에 인광 도펀트와 함께 사용할 경우에는 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지하기 위하여 정공억제재료(HBL)를 추가로 진공증착법 또는 스핀코팅법에 의해 적층시킬 수 있다. 이때 사용할 수 있는 정공억제물질은 특별히 제한되지는 않으나, 정공억제재료로 사용되고 있는 공지의 것에서 임의의 것을 선택해서 이용할 수 있다. 예를 들면, 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체, 페난트롤린 유도체, 또는 일본특개평 11-329734(A1)에 기재되어 있는 정공억제재료 등을 들 수 있으며, 대표적으로 Balq(비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄 비페녹사이드), 페난트롤린(phenanthrolines)계 화합물(예: UDC사 BCP(바쏘쿠프로인)) 등을 사용할 수 있다.
상기와 같이 형성된 발광층(400) 상부에는 전자수송층(500)이 형성되는데, 이때 상기 전자수송층은 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다. 또한, 상기 전자수송층의 증착조건은 사용하는 화합물에 따라 다르지만, 일반적으로 정공주입층의 형성과 거의 동일한 조건 범위에서 선택하는 것이 좋다.
그 뒤, 상기 전자수송층(500) 상부에 전자주입층 물질을 증착하여 전자주입층(600)을 형성할 수 있으며, 이때 상기 전자수송층은 통상의 전자주입층 물질을 진공증착법, 스핀코팅법, 캐스트법 등의 방법으로 형성할 수 있다.
상기 유기발광 소자의 정공주입층(200), 정공수송층(300), 발광층(400), 전자수송층(500)는 본 발명에 따른 화합물을 사용하거나 아래와 같은 물질을 사용할 수 있으며, 또는 본 발명에 따른 화합물과 공지의 물질을 함께 사용할 수 있다.
전자주입층(600) 위에 전자 주입을 위한 캐소드(2000)을 진공증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 형성한다. 캐소드로는 다양한 금속이 사용될 수 있다. 구체적인 예로 알루미늄, 금, 은 등의 물질이 있다.
본 발명의 유기발광소자는 애노드, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 캐소드 구조의 유기 발광 소자뿐만 아니라, 다양한 구조의 유기발광소자의 구조가 가능하며, 필요에 따라 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하다.
상기와 같이 본 발명에 따라 형성되는 각 유기물층의 두께는 요구되는 정도에 따라 조절할 수 있으며, 구체적으로는 10 내지 1,000 ㎚이며, 더욱 구체적으로는 20 내지 150 ㎚일 수 있다.
또한 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 유기물층의 두께를 분자 단위로 조절할 수 있기 때문에 표면이 균일하며, 형태안정성이 뛰어난 장점이 있다.
본 측면에 따른 유기 발광 화합물에 대하여 본원의 제1 측면에 대하여 기재된 내용이 모두 적용될 수 있으나, 이에 제한되지 않을 수 있다.
이하, 본원의 실시예를 통하여 보다 구체적으로 설명하며, 본 실시예에 의하여 본원의 범위가 제한되는 것은 아니다.
[실시예]
중간체 합성
목적 화합물 합성을 위해 중간체 IA를 하기와 같이 합성하였다.
합성예1: 중간체 (IA-1) 합성
Figure pat00038
둥근바닥플라스크에 아닐린 4.9g, 출발물질X1 30g, t-BuONa 14.5g, Pd2(dba)3 2.2g, (t-Bu)3P 2.3 ml를 톨루엔 200ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 IA-1 16.2g(수율 81%)를 얻었다.
합성예 2 내지 5: 중간체 (IA-2 내지 IA-5) 합성
상기 중간체 IA-1과 같은 방법을 사용하되, 출발물질 X1을 하기 [표 1]과 같이 달리하여 중간체 IA-2 내지 IA-5를 합성하였다.
출발물질 X1 생성물 IA 수율
IA-2
Figure pat00039
Figure pat00040
 84
IA-3
Figure pat00041
Figure pat00042
 80
IA-4
Figure pat00043
Figure pat00044
 81
IA-5
Figure pat00045
Figure pat00046
 81
합성예 6: 중간체 (IA-6) 합성
Figure pat00047
둥근바닥플라스크에 아닐린 4.9g, 출발물질X2 15g, t-BuONa 9.8g, Pd2(dba)3 1.7g, (t-Bu)3P 1.1ml를 톨루엔 120ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 중간물질 I1 10g을 얻었다. 둥근바닥플라스크에 중간물질 I1 10g, 출발물질X3 13.5g, t-BuONa 9.5g, Pd2(dba)3 1.5g, (t-Bu)3P 1.0 ml를 톨루엔 120ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 IA-6 10 15g (통합수율 71%)를 얻었다.
합성예 7 내지 10: 중간체 (IA-7 내지 IA-11) 합성
상기 중간체 IA-6과 같은 방법을 사용하되, 출발물질 X2, 및 X3을 하기 표 2와 같이 달리하여 중간체 IA-7 내지 IA-11을 합성하였다.
출발물질 X2 중간물질 I 출발물질 X3 생성물 IA 수율
IA-7
Figure pat00048
Figure pat00049
Figure pat00050
Figure pat00051
 69
IA-8
Figure pat00052
Figure pat00053
Figure pat00054
Figure pat00055
 72
IA-9
Figure pat00056
Figure pat00057
Figure pat00058
Figure pat00059
 70
IA-10
Figure pat00060
Figure pat00061
Figure pat00062
Figure pat00063
 73
IA-11
Figure pat00064
Figure pat00065
Figure pat00066
Figure pat00067
 69
화합물 합성상기 중간체 IA-1 내지 IA-11을 사용하여 하기와 [표 3] 같이 목적 화합물 1 내지 11을 합성하였다.
화합물 1 합성
둥근바닥플라스크에 2-bromo-9,9'-spirobi[fluorene] 5.0g, IA1 6.3 g, t-BuONa 2.2g, Pd2(dba)3 0.6g, (t-Bu)3P 0.7ml를 톨루엔 50 ml에 녹인 후 환류 교반하였다. TLC로 반응을 확인하고 물을 첨가 후 반응을 종결하였다. 유기층을 MC로 추출하고 감압여과한 후 컬럼정제 및 재결정하여 화합물1 7.3g(수율 75%)를 얻었다. m/z: 815.28 (100.0%), 816.29 (66.5%), 817.29 (22.2%), 818.29 (4.9%)
화합물 2 내지 화합물 11 합성
상기 화합물 1의 합성과 같은 방법을 사용하되, 중간체 IA-1 대신 IA-2 내지 IA-12을 각각 사용하여 하기 [표 3]과 같이 화합물 2 내지 화합물 12를 합성하였다.
화학식 중간체 수율(%) FD-MS
화합물 1
Figure pat00068
 IA-1 75 m/z=815.28 (100.0%), 816.29 (66.5%), 817.29 (22.2%), 818.29 (4.9%)
화합물 2
Figure pat00069
 IA-2 71 m/z=847.24 (100.0%), 848.24 (68.0%), 849.24 (22.7%), 849.23 (9.0%), 850.24 (6.4%), 850.25 (4.6%), 851.24 (2.0%)
화합물 3
Figure pat00070
 IA-3 77 m/z=815.28 (100.0%), 816.29 (66.5%), 817.29 (22.2%), 818.29 (4.9%)
화합물 4
Figure pat00071
 IA-4 68 m/z=813.31 (100.0%), 814.32 (66.4%), 815.32 (21.7%), 816.32 (4.8%), 814.31 (1.1%)
화합물 5
Figure pat00072
 IA-5 70 m/z=815.28 (100.0%), 816.29 (66.5%), 817.29 (22.2%), 818.29 (4.9%)
화합물 6
Figure pat00073
 IA-6 69 m/z=815.28 (100.0%), 816.29 (66.5%), 817.29 (22.2%), 818.29 (4.9%)
화합물 7
Figure pat00074
 IA-7 71 m/z=831.26 (100.0%), 832.26 (67.2%), 833.27 (21.7%), 833.26 (5.5%), 834.27 (5.0%), 834.26 (3.1%)
화합물 8
Figure pat00075
 IA-8 73 m/z=814.30 (100.0%), 815.30 (67.2%), 816.31 (21.7%), 817.31 (4.8%)
화합물 9
Figure pat00076
 IA-9 70 m/z=830.28 (100.0%), 831.28 (66.4%), 832.28 (22.4%), 833.29 (4.6%), 832.27 (4.5%), 833.27 (3.0%), 831.27 (1.5%), 834.28 (1.0%)
화합물 10
Figure pat00077
 IA-10 68 m/z=814.30 (100.0%), 815.30 (67.2%), 816.31 (21.7%), 817.31 (4.8%)
화합물 11
Figure pat00078
 IA-11 65 m/z=890.33 (100.0%), 891.33 (72.5%), 892.34 (25.9%), 893.34 (5.3%)
유기발광소자 제조 실시예 1
인듐틴옥사이드(ITO)가 1500Å 두께가 박막 코팅된 유리 기판을 증류수 초음파로 세척하였다. 증류수 세척이 끝나면 이소프로필 알코올, 아세톤, 메탄올 등의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 이송 시킨 다음 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 ITO 기판 상부에 열 진공 증착기(thermal evaporator)를 이용하여 정공주입층 DNTPD 600Å, HATCN 50 Å, 제1 정공수송층으로 BPA 600 Å, 제2 정공수송층(발광보조층)으로 화합물1 100 Å를 제막한 후 상기 발광층으로 BH01:BD01 3%로 도핑하여 250 Å 제막하였다. 다음으로 전자수송층으로 ET01:Liq(1:1) 300 Å 제막한 후 LiF 10 Å, 알루미늄(Al) 1000 Å 제막하고, 이 소자를 글로브 박스에서 밀봉(Encapsulation)함으로써 유기발광소자를 제조하였다.
실시예 2 내지 11
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 화합물 2 내지 11을 사용하여 제2 정공수송층(발광보조층)을 제막한 유기발광소자를 제조하였다.
비교예 1 내지 6
실시예 1과 같은 방법을 사용하되, 화합물 1 대신 하기 [표 4]의 Ref.1 내지 Ref.6 을 각각 사용하여 제2 정공수송층(발광보조층)을 제막한 유기발광소자를 제조하였다.
Ref.1 Ref.2 Ref.3
Figure pat00079
Figure pat00080
Figure pat00081
Ref.4 Ref.5 Ref.6
Figure pat00082
Figure pat00083
Figure pat00084
[유기 발광 소자의 성능평가]
키슬리 2400 소스 메져먼트 유닛(Kiethley 2400 source measurement unit) 으로 전압을 인가하여 전자 및 정공을 주입하고 코니카 미놀타(Konica Minolta) 분광복사계(CS-2000)를 이용하여 빛이 방출될 때의 휘도를 측정함으로써, 실시예 및 비교예의 유기발광소자의 성능을 인가전압에 대한 전류 밀도 및 휘도를 대기압 조건하에 측정하여 평가하였으며, 그 결과를 [표 5]에 나타내었다.
Op. V mA/cm2 Cd/A lm/w CIEx CIEy LT95
실시예1 3.94 10 7.72 6.70 0.140 0.109 150
실시예2 3.93 10 7.65 6.75 0.140 0.110 165
실시예3 3.92 10 7.68 6.55 0.141 0.110 140
실시예4 4.08 10 7.51 6.22 0.140 0.110 157
실시예5 3.98 10 7.69 6.37 0.141 0.110 135
실시예6 3.90 10 7.75 6.55 0.140 0.110 170
실시예7 3.92 10 7.12 5.91 0.140 0.110 125
실시예8 3.92 10 7.73 6.71 0.140 0.111 139
실시예9 3.92 10 7.65 6.52 0.139 0.111 145
실시예10 3.94 10 7.72 6.66 0.140 0.110 135
실시예11 3.98 10 6.88 5.21 0.140 0.111 125
비교예1 4.25 10 5.57 4.70 0.142 0.111 85
비교예2 4.27 10 5.77 4.91 0.14 0.11 65
비교예3 4.30 10 5.75 4.89 0.143 0.113 90
비교예4 4.25 10 5.62 4.86 0.141 0.113 88
비교예5 4.33 10 5.71 4.88 0.141 0.111 88
비교예6 4.22 10 5.51 4.74 0.142 0.112 89
상기 [표 5]에 나타나는 바와 같이 본 발명의 실시예들은 비교예 1 내지 비교예 6과 비교하여 효율 및 수명이 상승하는 결과를 보였고, 모든 면에서 물성이 우수함을 확인할 수 있었다.
본 발명의 실시예를 비교해보면, 비교예 1의 다이벤조퓨란이 아민에 직접 결합된 경우보다 실시예들은 페닐렌의 연결로 인하여 고효율을 보였고, 비교예 2의 디페닐플루오렌와 비교하여 실시예들은 스피로바이플루오렌의 높은 안정성으로 인하여 높은 Tg가 형성되었으며, 이에 따라 소자 구동시 박막 안정성이 높아 장수명을 얻었다.
또한, 비교예 3 및 비교예 4와 실시예 1 내지 실시예 4를 비교하면, 스피로바이플루오렌에 하나의 헤테로링을 가지는 경우보다 2개의 헤테로링을 가지는 경우에 더욱 깊은 HOMO를 형성하고, 이에 따라 정공주입이 원활해져 구동전압 감소 및 효율이 증가되었다.
또한, 비교예 5 내지 비교예 6과 실시예 8 내지 10을 비교하면 페닐렌과 카바졸의 결합위치에 따라 효율 및 수명이 증가됨을 확인할 수 있었고, 실시예 8 내지 11은 카바졸의 N과 결합하거나 카바졸의 3번 위치와의 결합이 정공 수송층으로 사용이 적절한 HOMO 준위를 가져 효율 및 구동전압이 우수함을 확인할 수 있다.
전술한 본원의 설명은 예시를 위한 것이며, 본원이 속하는 기술분야의 통상의 지식을 가진 자는 본원의 기술적 사상이나 필수적인 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 쉽게 변형이 가능하다는 것을 이해할 수 있을 것이다. 그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적이 아닌 것으로 이해해야만 한다. 예를 들어, 단일형으로 설명되어 있는 각 구성 요소는 분산되어 실시될 수도 있으며, 마찬가지로 분산된 것으로 설명되어 있는 구성 요소들도 결합된 형태로 실시될 수 있다.
본원의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위, 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본원의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
100: 기판
200: 정공주입층
300: 정공수송층
400: 발광층
500: 전자수송층
600: 전자주입층
1000: 애노드
2000: 캐소드

Claims (5)

  1. 하기 화학식 2 내지 화학식 6 중 어느 하나로 표시되는, 화합물;
    [화학식 2]
    Figure pat00085

    [화학식 3]
    Figure pat00086

    [화학식 4]
    Figure pat00087

    [화학식 5]
    Figure pat00088

    [화학식 6]
    Figure pat00089
    .
  2. 제1항에 있어서,
    상기 화합물은 하기 화합물 중 어느 하나인, 화합물:
    Figure pat00090

    Figure pat00091
  3. 제1 전극 및 제2 전극 사이에 제1항 또는 제2항에 따른 화합물을 함유하는 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 유기물층은 정공 주입층, 정공 수송층 및 발광 보조층 중 1층 이상인 유기 발광 소자.
  5. 제4항에 있어서,
    상기 유기물층은 발광보조층인 유기 발광 소자.
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