KR20220141342A - 강인화된 열경화성 수지 조성물 - Google Patents
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Abstract
본 개시내용은 열경화성 수지, 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제를 포함하는 강인화제 성분, 및 경화제를 포함하는 경화성 수지 조성물을 제공한다. 경화성 수지 조성물은 강화 섬유와 배합하고, 이어서, 경화시켜 높은 유리 전이 온도 및 우수한 기계적 특성을 갖는 섬유-강화 복합재 물품을 형성할 수 있다. 섬유-강화 복합재 물품은 다양한 적용, 예를 들면, 항공우주, 항공, 항해 및 육상차량을 포함하는 운송 적용에서 사용될 수 있다.
Description
관련 출원에 대한 교차-참조
본 출원은 2020년 2월 21일에 출원된 미국 가특허 출원 연속 번호 62/979,815에 대한 이권을 주장하고, 이의 전문은 본원에 참조로서 명시적으로 포함된다.
분야
본 개시내용은 일반적으로 고 유리 전이 온도 및 향상된 인성 저항을 갖는 경화성 수지 조성물에 관한 것이다. 특히, 본 개시내용은 열경화성 수지, 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제를 포함하는 강인화제 성분, 및 경화제를 포함하는 경화성 수지 조성물에 관한 것이다. 본 개시내용은 또한 강화 섬유의 존재하에 경화되어 섬유-강화 복합재 물품을 형성할 수 있는 이러한 경화성 수지 조성물의 용도 및 섬유-강화 복합재 물품으로부터 제조된 항공우주 구조 부품에 관한 것이다.
배경
열경화성 물질, 예를 들면, 경화된 에폭시 수지는, 이들의 내열성 및 내화학성에 대해 공지되어 있다. 이들은 또한 우수한 기계적 성질을 나타내지만, 종종 인성이 부족하고, 매우 취성(brittle)인 경향이 있다. 이는 이들의 가교결합 밀도가 증가하거나 단량체 관능성이 2 초과로 증가하기 때문에 특히 사실이다. 다양한 강인화제 물질을 이에 도입하여 에폭시 수지 및 다른 열경화성 물질, 예를 들면, 비스말레이미드 수지, 벤즈옥사진 수지, 시아네이트 에스테르 수지, 에폭시 비닐 에스테르 수지 및 불포화 폴리에스테르 수지를 강화 또는 강인화하는 시도가 있었다.
이러한 강인화제는 이들의 구조적, 형태학적, 또는 열적 성질에 의해 다른 것과 비교할 수 있다. 강인화제의 구조적 주쇄는 방향족, 지방족, 또는 방향족 및 지방족 둘 다일 수 있다. 방향족 강인화제, 예를 들면, 폴리에테르 에테르 케톤 또는 폴리이미드는, 강인화, 즉, 충격 후 압축의 합리적인 개선 및 강인화제의 방향족 구조로 인한 뜨거운-습윤 환경에 적용시 낮은 수분 흡수를 나타내는 열경화성 물질을 제공한다. 반대로, 지방족 강인화제, 예를 들면, 나일론 (a.k.a. 폴리아미드)은, 충격 후 압축의 상당한 개선을 나타내지만 압축 강도 및 압축 모듈러스를 감소시킬 수 있는 뜨거운-습윤 환경에 적용시 목적하는 것보다 더 높은 수분 흡수를 나타내는 열경화성 물질을 제공한다. 다른 강인화제, 예를 들면, 코어-쉘(core-shell) 중합체는, 우수한 내손상성을 나타내는 열경화성 물질을 제공할 수 있다. 그러나, 이들 강인화제는 열경화성 물질의 가공성 및 유리 전이 온도에 부정적으로 영향을 미치는 경향이 있다.
열경화성 수지 조성물에 최근 사용되는 것으로 밝혀진 하나의 특정한 강인화제는 다단계 중합체, 예를 들면, WO2016102666, WO2016102658, WO2016102682, WO2017211889, WO2017220793, WO2018002259 및 WO2019012052에 기재된 것이다. 이들 강인화제가 열경화성 매트릭스에 용이하게 분산되어 균질한 분포를 제공할 수 있는 것으로 밝혀진 반면, 경화된 생성물은 특히 1차 구조적 적용과 연관하여 수지 주입 공정 동안 승온에서 경화시 여전히 적합한 인성이 부족할 수 있다.
따라서, 경화시, 경화된 생성물이 고 유리 전이 온도 및 높은 충격 후 압축을 나타낼 수 있는 최신 기술에서 열경화성 물질과 함께 신규한 강인화제 성분을 사용하여 추가로 개선할 필요가 있다.
요지
본 개시내용은 일반적으로 (a) 열경화성 수지, (b) 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제를 포함하는 강인화제 성분, 및 (c) 경화제를 포함하는 경화성 수지 조성물를 제공한다. 본 개시내용은 또한 강화 섬유 및 본 개시내용의 경화성 수지 조성물를 포함하는 섬유-강화 수지 조성물을 제공한다. 섬유-강화 수지 조성물은 경화되어 섬유-강화 복합재 물품을 형성할 수 있고, 상기 물품은 다양한 적용, 예를 들면, 수송 적용 (항공우주, 항공, 항해 및 육상차량을 포함하고, 자동차, 철도, 버스, 및 군수 산업을 포함한다)에서, 건물/건설 적용에서 또는 다른 상업적 적용에서 용도를 발견할 수 있다.
상세한 설명
본 개시내용은 일반적으로 (a) 열경화성 수지, (b) 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제를 포함하는 강인화제 성분, 및 (c) 경화제를 포함하는 경화성 수지 조성물을 제공한다. 경화성 수지 조성물은 단독으로 사용될 수 있지만, 조성물은 강화 섬유와 배합하여 섬유-강화 수지 조성물을 형성하고, 경화하여 섬유-강화 복합재 물품를 형성할 수 있다. 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제의 배합물이 상승적으로 작용하여 관찰된 강인화 효과가 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제의 누적되는 강인화 효과로부터 예상되는 것 보다 더 크다는 것이 예상치 못하게 발견되었다. 예를 들면, 놀랍게도 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제의 배합물은, 복합재 물품이, 1차 및 2차 항공우주 구조적 적용에서 뿐만 아니라 차, 배 및 철도 차량을 포함하는 다른 동체에서의 구조적 물질에서 특히 적합한 화학적 및 기계적 성질을 나타내도록 할 수 있다는 것을 밝혀내었다. 주목할만 하게도, 상기 섬유-강화 복합재 물품은, 또한 적어도 190℃의 유리 전이 온도를 나타내는 것에 추가하여, 다단계 중합체 또는 열가소성 강인화제만을 포함하는 섬유-강화 복합재 입자와 비교하여 더 높은 충격 후 압축 (compression after impact; CAI)을 나타낸다.
하기 용어는 하기 의미를 갖는다:
용어 "경화하다", "경화된" 또는 유사한 용어, "경화하는" 또는 "경화하다"는 열경화성 수지의 화학적 가교-결합에 의한 경화를 언급한다. 용어 "경화성"은, 조성물이 경화되거나 열경화되는 상태 또는 조건에 조성물이 적용될 수 있음을 의미한다.
용어 "다단계 중합체"는 다단계 중합 공정에 의해 순차 방식으로 형성된 중합체를 언급한다. 다단계 중합 공정은 다단계 에멀젼 중합 공정일 수 있고, 여기서, 첫번째 중합체는 첫번째 단계 중합체이고, 두번째 중합체는 두번째 단계 중합체이다 (즉, 두번째 중합체는 첫번째 에멀젼 중합체의 존재하에 에멀젼 중합에 의해 형성된다).
용어 "(메트)아크릴 중합체"는 중합체의 총 중량을 기초로 하여 50 wt.% 이상의 (메트)아크릴 단량체를 포함하는 중합체를 나타낸다.
본원에 사용된 용어 "(메트)아크릴"은, 모든 종류의 아크릴 및 메타크릴 단량체를 나타낸다.
용어 "포함하는(comprising)" 및 이의 파생어는 동일한 것이 본원에 개시되었는지 여부에 상관없이 추가 성분, 단계 또는 절차의 존재를 배제하는 것을 의도하지 않는다. 의심의 여지를 피하기 위해, 용어 "포함하는"을 사용하여 본원에 주장된 모든 조성물은, 달리 명시되지 않는 한, 임의의 추가 첨가물 또는 화합물을 포함할 수 있다. 대조적으로, 용어, "로 본질적으로 이루어진(consisting essentially of)"은, 본원에 나타나는 경우, 작동에 필수적이지 않는 것을 제외하고 임의의 다른 성분, 단계 또는 절차를 임의의 이어지는 기재의 범위로부터 배제하고, 용어 "로 이루어진(consisting of)"은, 사용되는 경우, 구체적으로 기술되거나 기재되지 않은 임의의 성분, 단계 또는 절차를 배제한다. 용어 "또는"은, 달리 기재되지 않는 한, 기재된 구성원 각각 뿐만 아니라 임의의 조합을 언급한다.
관사 하나("a" 및 "an")는 관사의 문법적 대상의 하나 또는 하나 이상 (즉, 적어도 하나)을 언급하기 위해 사용한다. 예의 방식으로, "하나의 에폭시 수지"는 하나의 에폭시 수지 또는 하나 초과의 에폭시 수지를 의미한다.
구절 "하나의 실시형태에서", "하나의 실시형태에 따라서" 등은 일반적으로 상기 문구에 따른 특정한 특징, 구조, 또는 특성이 본 개시내용의 적어도 하나의 양상에 포함되고, 본 개시내용의 하나 초과의 실시형태에서 포함될 수 있음을 의미한다. 중요하게는, 이러한 구절은 반드시 동일한 실시형태를 언급하는 것은 아니다.
명세서에서 구성요소 또는 특성이 포함되거나 특징을 가질 수 있는 ("may", "can", "could", 또는 "might") 것으로 명시하는 경우, 특정한 성분 또는 특성은 포함되거나 특징을 갖는 것이 필수적이지는 않다.
본원에 사용된 용어 "약"은 값 또는 범위의 어느 정도의 변동성을 허용할 수 있고, 예를 들면, 기재된 값의 또는 범위의 기재된 한계의 10% 이내, 5% 이내, 또는 1% 이내일 수 있다.
범위 형식으로 표현되는 값은 범위의 한계로서 명시적으로 기재된 수치 값을 포함하는 것 뿐만 아니라, 또한 각각의 수치 값 및 하위-범위가 명시적으로 기재되는 것처럼 범위 내에 포함되는 모든 각각의 수치 값 또는 하위-범위를 포함하는 것으로 유연한 방식으로 해석되어야 한다. 예를 들면, 1 내지 6과 같은 범위는, 구체적으로 개시된 하위-범위, 예를 들면, 1 내지 3, 2 내지 4, 3 내지 6 등, 뿐만 아니라 범위 내의 각각의 수치, 예를 들면, 1, 2, 3, 4, 5, 및 6을 갖는 것으로 고려되어야 한다. 이는 범위의 폭에 상관없이 적용된다.
용어 "바람직한" 및 "바람직하게는"은 특정 상황하에 특정한 이익을 수득할 수 있는 실시형태를 언급한다. 그러나, 다른 실시형태는 또한 동일한 또는 다른 상황하에 바람직할 수 있다. 추가로, 하나 이상의 바람직한 실시형태의 기재는 다른 실시형태가 유용하지 않음을 암시하지 않고, 본 개시내용의 범위로부터 다른 실시형태를 배제하는 것을 의도하지 않는다.
첫번째 실시형태에 따라서, 본 개시내용은 일반적으로 (a) 열경화성 수지, (b) 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제를 포함하는 강인화제 성분, 및 (c) 경화제를 포함하는 경화성 수지 조성물을 제공한다.
하나의 실시형태에서, 열경화성 수지는 에폭시 수지, 비스말레이미드 수지, 벤즈옥사진 수지, 시아네이트 에스테르 수지, 페놀 수지, 비닐 에스테르 수지 또는 이의 혼합물일 수 있다. 하나의 특정한 실시형태에서, 열경화성 수지는 에폭시 수지이다.
일반적으로, 임의의 에폭시-함유 화합물, 예를 들면, 참조로서 본원에 포함된 미국 특허 번호 5,476,748에 기재된 에폭시-함유 화합물이 본 개시내용에서 에폭시 수지로서 사용하기 위해 적합하다. 하나의 실시형태에 따라서, 에폭시 수지는 2관능성 에폭시 수지 (이에 따라, 2개의 에폭사이드 그룹을 가짐), 3관능성 에폭시 수지 (이에 따라, 3개의 에폭사이드 그룹을 가짐), 4관능성 에폭시 수지 (이에 따라, 4개의 에폭사이드 그룹을 가짐) 및 이의 혼합물로부터 선택된다.
2관능성 에폭시 수지의 예시적인 비-제한적인 예는 다음과 같다: 비스페놀 A 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F 디글리시딜 에테르, 테트라브로모비스페놀 A 디글리시딜 에테르, 프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 부틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 네오펜틸 글리콜 디글리시딜 에테르, 1,4-부탄디올 디글리시딜 에테르, 1,6-헥산디올 디글리시딜 에테르, 사이클로헥산디메탄올 디글리시딜 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 폴리테트라메틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 레조르시놀 디글리시딜 에테르, 네오펜틸 글리콜 디글리시딜 에테르, 비스페놀 A 폴리에틸렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 비스페놀 A 폴리프로필렌 글리콜 디글리시딜 에테르, 3,4-에폭시사이클로헥실메틸 카복실레이트, 헥사하이드로프탈산 디글리시딜 에스테르, 메틸테트라하이드로프탈산 디글리시딜 에스테르 및 이의 혼합물. 일부 실시형태에서, 2관능성 에폭시 수지는 단일관능성 반응성 희석제로 개질될 수 있고, 예를 들면, 이에 제한되는 것은 아니지만, p-3급 부틸 페놀 글리시딜 에테르, 크레실 글리시딜 에테르, 2-에틸헥실 글리시딜 에테르, 및 C8-C14 글리시딜 에테르를 포함한다.
3관능성 에폭시 수지의 예시적인 비-제한적인 예는 다음과 같다: 파라-아미노페놀의 트리글리시딜 에테르, 메타-아미노페놀의 트리글리시딜 에테르, 디사이클로펜타디엔계 에폭시 수지, N,N,O-트리글리시딜-4-아미노-m- 또는 -5-아미노-o-크레졸 타입 에폭시 수지, 및 1,1,1-(트리글리시딜옥시페닐)메탄 타입 에폭시 수지.
4관능성 에폭시 수지의 예시적인 비-제한적인 예는 다음과 같다: N,N,N',N'-테트라글리시딜 메틸렌 디아닐린, N,N,N',N'-테트라글리시딜-m-자일렌디아민, 테트라글리시딜 디아미노디페닐 메탄, 소르비톨 폴리글리시딜 에테르, 펜타에리트리톨 테트라글리시딜 에테르, 테트라글리시딜 비스아미노 메틸 사이클로헥산 및 테트라글리시딜 글리콜우릴.
사용할 수 있는 시판되는 에폭시 수지의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, ARALDITE® PY 306 에폭시 수지 (개질되지 않은 비스페놀-F계 액체 에폭시 수지), ARALDITE® MY 721 에폭시 수지 (메틸렌 디아닐린계 4관능성 에폭시 수지), ARALDITE® MY 0510 에폭시 수지 (파라-아미노페놀계 3관능성 에폭시 수지), ARALDITE® GY 6005 에폭시 수지 (단일관능성 반응성 희석제로 개질된 비스페놀-A계 액체 에폭시 수지), ARALDITE® 6010 에폭시 수지 (비스페놀-A계 액체 에폭시 수지), ARALDITE® MY 06010 에폭시 수지 (메타-아미노페놀계 3관능성 에폭시 수지), ARALDITE® GY 285 에폭시 수지 (개질되지 않은 비스페놀-F계 액체 에폭시 수지), ARALDITE® EPN 1138, 1139 및 1180 에폭시 수지 (에폭시 페놀 노볼락 수지), ARALDITE® ECN 1273 및 9611 에폭시 수지 (에폭시 크레졸 노볼락 수지), ARALDITE® GY 289 에폭시 수지 (에폭시 페놀 노볼락 수지), ARALDITE® PY 307-1 에폭시 수지 (에폭시 페놀 노볼락 수지) 및 이의 혼합물을 포함한다.
하나의 실시형태에서, 경화성 수지 조성물에 존재하는 에폭시 수지의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 10 wt.% 내지 약 90 wt.%, 또는 약 20 wt.% 내지 약 75 wt.%, 또는 약 30 wt.% 내지 약 60 wt.%, 또는 약 40 wt.% 내지 약 50 wt.%의 양일 수 있다. 또다른 실시형태에서, 경화성 수지 조성물에 존재하는 에폭시 수지의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 50 wt.% 내지 약 95 wt.%, 또는 약 65 wt.% 내지 약 90 wt.%의 양일 수 있다.
또한 또다른 실시형태에서, 에폭시 수지는 적어도 하나의 3관능성 에폭시 수지 또는 4관능성 에폭시 수지 또는 이의 혼합물 및 임의로 적어도 하나의 2관능성 에폭시 수지로 이루어질 수 있다. 이러한 실시형태에서, 3관능성 에폭시 수지는, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 25 wt.% 내지 약 50 wt.%, 또는 약 35 wt.% 내지 45 wt.%의 양으로 경화성 수지 조성물에 존재할 수 있고, 4관능성 에폭시 수지는, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 1 wt.% 내지 20 wt.%, 또는 약 5 wt.% 내지 약 15 wt.%의 양으로 경화성 수지 조성물에 존재할 수 있다.
또다른 실시형태에 따라서, 열경화성 수지는 벤즈옥사진 수지이다. 벤즈옥사진 수지는 적어도 하나의 벤즈옥사진 모이어티(moiety)를 포함하는 임의의 경화성 단량체, 올리고머 또는 중합체일 수 있다. 따라서, 하나의 실시형태에서, 벤즈옥사진은 화학식 (1)로 나타낼 수 있다:
화학식 (1)
상기 화학식 (1)에서,
b는 1 내지 4의 정수이고; 각각의 R은 독립적으로 수소, 치환되거나 치환되지 않은 C1-C20 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C20 알케닐 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C6-C20 아릴 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C20 헤테로아릴 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C4-C20 카보사이클릭 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C20 헤테로사이클릭 그룹, 또는 C3-C8 사이클로알킬 그룹이고; 각각의 R1은 독립적으로 수소, C1-C20 알킬 그룹, C2-C20 알케닐 그룹, 또는 C6-C20 아릴 그룹이고; Z는 직접 결합 (b=2인 경우), 치환되거나 치환되지 않은 C1-C20 알킬 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C6-C20 아릴 그룹, 치환되거나 치환되지 않은 C2-C20 헤테로아릴 그룹, O, S, S=O, O=S=O 또는 C=O이다. 치환체는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 하이드록시, C1-C20 알킬 그룹, C2-C10 알콜시 그룹, 머캅토, C3-C8 사이클로알킬 그룹, C6-C14 헤테로사이클릭 그룹, C6-C14 아릴 그룹, C6-C14 헤테로아릴 그룹, 할로겐, 시아노, 니트로, 니트론, 아미노, 아미도, 아실, 옥시아실, 카복실, 카바메이트, 설포닐, 설폰아미드, 및 설푸릴을 포함한다.
화학식 (1) 내에 구체적인 실시형태에서, 벤즈옥사진은 하기 화학식 (1a)로 나타낼 수 있다:
화학식 (1a)
상기 화학식 (1a)에서,
Z는 직접 결합, CH2, C(CH3)2, C=O, O, S, S=O, O=S=O 및
각각의 R은 독립적으로 수소, C1-C20 알킬 그룹, 알릴 그룹, 또는 C6-C14 아릴 그룹이고; R1은 상기 정의된 바와 같다.
또다른 실시형태에서, 벤즈옥사진은 하기 화학식 (2)에 포함될 수 있다:
화학식 (2)
상기 화학식 (2)에서,
Y는 C1-C20 알킬 그룹, C2-C20 알케닐 그룹, 또는 치환되거나 치환되지 않은 페닐이고; 각각의 R2는 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C20 알킬 그룹, C2-C20 알케닐 그룹 또는 C6-C20 아릴 그룹이다. 페닐에 적합한 치환체는 상기 기재된 바와 같다.
화학식 (2) 내의 구체적인 실시형태에서, 벤즈옥사진은 하기 화학식 (2a)로 나타낼 수 있다:
화학식 (2a)
상기 화학식 (2a)에서,
각각의 R2는 독립적으로 C1-C20 알킬 또는 C2-C20 알케닐 그룹 (이들 각각은 임의로 치환되거나 하나 이상의 O, N, S, C=O, COO 및 NHC=O에 의해 간섭된다), 및 C6-C20 아릴 그룹이고; 각각의 R3은 독립적으로 수소, C1-C20 알킬 또는 C2-C20 알케닐 그룹 (이들 각각은 임의로 치환되거나 하나 이상의 O, N, S, C=O, COOH 및 NHC=O에 의해 간섭된다) 또는 C6-C20 아릴 그룹이다.
대안적으로, 벤즈옥사진은 하기 화학식 (3)에 포함될 수 있다:
화학식 (3)
상기 화학식 (3)에서,
p는 2이고; W는 비페닐, 디페닐 메탄, 디페닐 이소프로판, 디페닐 설파이드, 디페닐 설폭사이드, 디페닐 설폰, 및 디페닐 케톤으로부터 선택되고; R1은 상기 정의된 바와 같다.
벤즈옥사진은 Huntsman Advanced Materials Americas LLC, Georgia Pacific Resins Inc. 및 Shikoku Chemicals Corporation을 포함하는 수개의 공급처로부터 시판된다.
벤즈옥사진은 또한 페놀 화합물, 예를 들면, 비스페놀 A, 비스페놀 F 또는 페놀프탈레인을, 알데히드, 예를 들면, 포름알데히드, 및 1차 아민과, 물이 제거되는 조건하에, 반응시켜 수득할 수 있다. 페놀 화합물 대 알데히드 반응물의 몰 비는 약 1:3 내지 1:10, 대안적으로 약 1:4: 내지 1:7일 수 있다. 또한 또다른 실시형태에서, 페놀 화합물 대 알데히드 반응물의 몰 비는 약 1:4.5 내지 1:5일 수 있다. 페놀 화합물 대 1차 아민 반응물의 몰 비는 약 1:1 내지 1:3, 대안적으로 약 1:1.4 내지 1:2.5일 수 있다. 또한 또다른 실시형태에서, 페놀 화합물 대 1차 아민 반응물의 몰 비는 약 1:2.1 내지 1:2.2일 수 있다.
1차 아민의 예는 다음을 포함한다: 방향족 모노- 또는 디-아민, 지방족 아민, 지환족 아민 및 헤테로사이클릭 모노아민, 예를 들면, 아닐린, o-, m- 및 p-페닐렌 디아민, 벤지딘, 4,4'-디아미노디페닐 메탄, 사이클로헥실아민, 부틸아민, 메틸아민, 헥실아민, 알릴아민, 푸르푸릴아민 에틸렌디아민, 및 프로필렌디아민. 아민은, 이들 각각의 탄소 부분에서, C1-C8 알킬 또는 알릴에 의해 치환될 수 있다. 하나의 실시형태에서, 1차 아민은 화학식 RaNH2를 갖는 화합물이고, 여기서, Ra는 알릴, 치환되지 않거나 치환된 페닐, 치환되지 않거나 치환된 C1-C8 알킬 또는 치환되지 않거나 치환된 C3-C8 사이클로알킬이다. Ra 그룹 상 적합한 치환체는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 아미노, C1-C4 알킬 및 알릴을 포함한다. 일부 실시형태에서, 1 내지 4개의 치환체가 Ra 그룹 상에 존재할 수 있다. 하나의 특정한 실시형태에서, Ra는 페닐이다.
하나의 실시형태에 따라서, 벤즈옥사진은, 경화성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 10 wt.% 내지 약 90 wt.% 범위의 양으로 경화성 조성물에 존재할 수 있다. 또다른 실시형태에서, 벤즈옥사진은, 경화성 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 60 wt.% 내지 약 90 wt.% 범위의 양으로 경화성 조성물에 존재할 수 있다.
경화성 수지 조성물은 또한 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제를 포함하는 강인화제 성분을 포함한다.
다단계 중합체 (예를 들면, 이의 내용이 참조로서 본원에 포함되는 WO2016/102411 및 WO2016/102682에 기재됨)는 이의 중합체 조성이 다른 적어도 2개의 단계들을 갖고, 여기서, 첫번째 단계는 코어를 형성하고, 두번째 또는 이후 모든 단계는 각각의 쉘을 형성한다. 다단계 중합체는 중합체 입자, 특히 구형 입자의 형태일 수 있다. 이들 중합체 입자는 또한 코어를 형성하는 첫번째 단계 및 각각의 쉘을 형성하는 두번째 또는 이후 모든 단계를 갖는 코어 쉘 입자로 칭명된다. 하나의 실시형태에서, 중합체 입자는 20 nm 내지 800 nm, 또는 25 nm 내지 600 nm, 또는 30 nm 내지 550 nm 또는 40 nm 내지 400 nm 또는 75 nm 내지 350 nm 또는 80 nm 내지 300 nm의 중량 평균 입자 크기를 가질 수 있다. 중합체 입자는 응집되어 중합체 분말을 제공할 수 있다.
따라서, 중합체 입자는 약 10℃ 아래의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (A1)를 포함하는 적어도 하나의 층 (또는 단계) (A), 및 약 30℃ 초과의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (B1)를 포함하는 적어도 또다른 층 (또는 단계) (B)을 포함하는 다층 구조를 가질 수 있다. 일부 실시형태에서, 중합체 (B1)은 중합체 입자의 외부 층이다. 다른 실시형태에서, 중합체 (A1)를 포함하는 단계 (A)는 첫번째 단계이고, 중합체 (B1)을 포함하는 단계 (B)는 중합체 (A1)를 포함하는 단계 (A) 상에 그래프팅된다.
상기 언급한 바와 같이, 중합체 입자는 2개, 3개 또는 그 이상의 단계를 포함하는 공정과 같은 다단계 공정으로 수득할 수 있다. 층 (A)에서 약 10℃ 아래의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (A1)은 다단계 공정의 마지막 단계 동안 제조되지 않는다. 이는 중합체 (A1)가 입자의 외부 층에 존재하지 않음을 의미한다. 따라서, 층 (A)에서 약 10℃ 아래의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (A1)은 중합체 입자의 코어 또는 내부 층 중 하나에 존재한다.
일부 실시형태에서, 층 (A)에서 약 10℃ 아래의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (A1)은 다층 구조를 갖는 중합체 입자에 대한 코어를 형성하는 다단계 공정의 첫번째 단계에서 및/또는 중합체 (B1) 전에 제조된다.
다른 실시형태에서, 약 30℃ 초과의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (B1)은 중합체 입자의 외부 층을 형성하는 다단계 공정의 마지막 단계에서 제조된다. 중간 단계 또는 중간 단계들에 의해 수득된 추가적인 중간 층 또는 층들이 존재할 수 있다.
하나의 실시형태에서, 층 (B)의 중합체 (B1)의 적어도 일부는 이전 층에서 제조된 중합체 상에서 그래프팅된다. 각각 중합체 (A1) 및 (B1)를 포함하는 단지 2개의 단계 (A) 및 (B)가 있는 경우, 중합체 (B1)의 일부는 중합체 (A1) 상에서 그래프팅된다. 일부 실시형태에서, 중합체 (B1)의 적어도 50 wt.%가 그래프팅된다.
하나의 실시형태에 따라서, 중합체 (A1)은 (메트)아크릴 중합체이다.
추가 실시형태에서, 중합체 (A1)은, 중합체 (A1)가 약 10℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖는 한, 알킬 아크릴레이트와 공중합가능한 공단량체 또는 공단량체들을 포함한다. 중합체 (A1)에서 공단량체 또는 공단량체들은 (메트)아크릴 단량체 및/또는 비닐 단량체로부터 선택될 수 있다. (메트)아크릴 단량체는 C1 내지 C12 알킬 (메트)아크릴레이트로부터 선택된 단량체를 포함할 수 있다. 또한 다른 실시형태에서, 중합체 (A1)은 C1 내지 C4 알킬 (메트)아크릴레이트의 단량체 및 C1 내지 C8 알킬 아크릴레이트 단량체를 포함한다. 가장 바람직하게는, 중합체 (A1)의 단량체는, 중합체 (A1)가 약 10℃ 미만의 유리 전이 온도를 갖는 한, 메틸 아크릴레이트, 프로필 아크릴레이트, 이소프로필 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 3급-부틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트 및 이의 혼합물로부터 선택된다.
또다른 실시형태에서, 중합체 (A1)은 가교결합된다 (즉, 가교결합제가 다른 단량체 또는 단량체들에 첨가된다). 가교결합제는 중합될 수 있는 적어도 2개의 그룹을 포함할 수 있다.
하나의 특정한 실시형태에서, 중합체 (A1)은 부틸 아크릴레이트의 단독중합체이다. 또다른 특정한 실시형태에서, 중합체 (A1)은 부틸 아크릴레이트 및 적어도 하나의 가교결합제의 공중합체이다. 가교결합제는 이러한 공중합체의 5 wt.% 미만의 양으로 존재할 수 있다.
또한 또다른 실시형태에서, 약 10℃ 아래의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (A1)은 실리콘 고무계 중합체이다. 실리콘 고무는, 예를 들면, 폴리디메틸실록산일 수 있다.
또한 또다른 실시형태에서, 약 10℃ 아래의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (A1)은 이소프렌 또는 부타디엔으로부터 유래되는 중합체 단위를 적어도 50 wt.% 포함하고, 단계 (A)는 중합체 입자의 가장 내부 층이다. 달리 말해, 중합체 (A1)을 포함하는 단계 (A)는 중합체 입자의 코어이다. 예의 방식으로, 코어의 중합체 (A1)은 이소프렌 단독중합체 또는 부타디엔 단독중합체, 이소프렌-부타디엔 공중합체, 최대 98 wt.%의 비닐 단량체를 갖는 이소프렌의 공중합체 및 최대 98 wt.%의 비닐 단량체를 갖는 부타디엔의 공중합체로 제조될 수 있다. 비닐 단량체는 스티렌, 알킬스티렌, 아크릴로니트릴, 알킬 (메트) 아크릴레이트, 또는 부타디엔 또는 이소프렌일 수 있다. 하나의 실시형태에서 코어는 부타디엔 단독중합체이다.
중합체 (B1)은 단독중합체 및 이중 결합을 갖는 단량체 및/또는 비닐 단량체를 포함하는 공중합체로 제조될 수 있다. 바람직하게는, 중합체 (B1)은 (메트)아크릴 중합체이다. 바람직하게는 중합체 (B1)은 C1 내지 C12 알킬 (메트)아크릴레이트로부터 선택된 적어도 70 wt.% 단량체를 포함한다. 또한 보다 바람직하게는, 중합체 (B1)은 적어도 80 wt.%의 C1 내지 C4 알킬 메타크릴레이트의 단량체 및/또는 C1 내지 C8 알킬 아크릴레이트 단량체를 포함한다. 가장 바람직하게는, 중합체 (B1)의 아크릴 또는 메타크릴 단량체는, 중합체 (B1)가 적어도 약 30℃의 유리 전이 온도를 갖는 한, 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트 및 이의 혼합물로부터 선택된다. 유리하게는, 중합체 (B1)은 메틸 메타크릴레이트로부터 유래된 단량체 단위를 적어도 70 wt.% 포함한다.
또다른 실시형태에서, 상기한 다단계 중합체는 (메트)아크릴 중합체 (P1)인 추가 단계를 갖는다. 이러한 실시형태에 따른 1차 중합체 입자는 약 10℃ 아래의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (A1)를 포함하는 적어도 하나의 단계 (A), 약 30℃ 초과의 유리 전이 온도를 갖는 중합체 (B1)를 포함하는 적어도 하나의 단계 (B) 및 약 30℃ 내지 약 150℃의 유리 전이 온도를 갖는 (메트)아크릴 중합체 (P1)를 포함하는 적어도 하나의 단계 (P)를 포함하는 다층 구조를 가질 것이다. 바람직하게는, (메트)아크릴 중합체 (P1)은 중합체 (A1) 또는 (B1) 중 어느 것 상에 그래프팅되지 않는다.
(메트)아크릴 중합체 (P1)은 약 100,000 g/mol 미만, 또는 약 90,000 g/mol 미만, 또는 약 80,000 g/mol 미만, 또는 약 70,000 g/mol 미만, 유리하게는 약 60,000 g/mol 미만, 보다 유리하게는 약 50,000 g/mol 미만 및 또한 보다 유리하게는 약 40,000 g/mol 미만의 질량 평균 분자량 Mw을 가질 수 있다.
(메트)아크릴 중합체 (P1)은 약 2000 g/mol 초과, 또는 약 3000 g/mol 초과, 또는 약 4000g/mol 초과, 또는 약 5000 g/mol 초과, 유리하게는 약 6000 g/mol 초과, 보다 유리하게는 약 6500 g/mol 초과 및 또한 보다 유리하게는 약 7000 g/mol 초과 및 가장 유리하게는 약 10,000 g/mol 초과의 질량 평균 분자량 Mw을 가질 수 있다.
(메트)아크릴 중합체 (P1)의 질량 평균 분자량 Mw은 약 2000 g/mol 내지 약 100,000 g/mol, 또는 약 3000 g/mol 내지 약 90,000 g/mol 또는 약 4000 g/mol 내지 약 80,000 g/mol, 유리하게는 약 5000 g/mol 내지 약 70,000 g/mol, 보다 유리하게는 약 6000 g/mol 내지 약 50,000 g/mol 및 가장 유리하게는 약 10,000 g/mol 내지 약 40,000 g/mol일 수 있다.
바람직하게는, (메트)아크릴 중합체 (P1)은 (메트)아크릴 단량체를 포함하는 공중합체이다. 또한 보다 바람직하게는, (메트)아크릴 중합체 (P1)은 C1 내지 C12 알킬 (메트)아크릴레이트로부터 선택된 단량체를 적어도 50 wt.% 포함한다. 유리하게는 (메트)아크릴 중합체 (P1)은 C1 내지 C4 알킬 메타크릴레이트 및 C1 내지 C8 알킬 아크릴레이트 단량체 및 이의 혼합물로부터 선택된 단량체를 적어도 50 wt.% 포함한다. 보다 유리하게는 (메트)아크릴 중합체 (P1)은 적어도 50 wt.%의 중합된 메틸 메타크릴레이트, 및 더욱 보다 유리하게는 적어도 60 wt.% 및 가장 유리하게는 적어도 65 wt.%의 중합된 메틸 메타크릴레이트를 포함한다.
하나의 실시형태에서 (메트)아크릴 중합체 (P1)은 50 wt.% 내지 100 wt.% 메틸 메타크릴레이트, 또는 80wt.% 내지 100 wt.% 메틸 메타크릴레이트, 또는 80 wt.% 내지 99.8 wt.% 메틸 메타크릴레이트 및 0.2 wt.% 내지 20 wt.%의 C1 내지 C8 알킬 아크릴레이트 단량체를 포함한다. 유리하게는 C1 내지 C8 알킬 아크릴레이트 단량체는 메틸 아크릴레이트, 에틸 아크릴레이트 또는 부틸 아크릴레이트로부터 선택된다.
또다른 실시형태에서 (메트)아크릴 중합체 (P1)은 0.01 wt.% 내지 50 wt.%의 관능성 단량체를 포함한다. 바람직하게는, (메트)아크릴 중합체 (P1)은 0.01 wt.% 내지 30 wt.%의 관능성 단량체, 보다 바람직하게는 1 wt.% 내지 30 wt.%, 또한 보다 바람직하게는 2 wt.% 내지 30 wt.%, 유리하게는 3 wt.% 내지 30 wt.%의 관능성 단량체를 포함한다.
하나의 실시형태에서, 관능성 단량체는 글리시딜 (메트)아크릴레이트, 아크릴산 또는 메타크릴산, 아크릴산 또는 메타크릴산으로부터 유도된 아미드, 예를 들면, 디메틸아크릴아미드, 2-메톡시에틸 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 임의로 4급화된 2-아미노에틸 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트, 포스포네이트 또는 포스페이트 그룹을 포함하는 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트 단량체, 알킬 이미다졸리디논 (메트)아크릴레이트 및 폴리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트로부터 선택된다. 바람직하게는, 폴리에틸렌 글리콜 (메트)아크릴레이트의 폴리에틸렌 글리콜 그룹은 400 g/mol 내지 10,000 g/mol 범위의 분자량을 갖는다.
강인화제 성분은 또한 열가소성 강인화제를 포함한다. 임의의 적합한 열가소성 중합체는 열가소성 강인화제로서 사용할 수 있다. 전형적으로, 열가소성 강인화제는 경화제를 첨가하기 전에 가열하여 수지에 용해되는 입자로서 열경화성 수지에 첨가할 수 있다. 열가소성 강인화제가 뜨거운 수지에 실질적으로 용해되면, 수지를 냉각하고, 잔류 성분 (예를 들면, 경화제 및 다단계 중합체에 대한)을 첨가하고 냉각된 수지 블렌드와 혼합할 수 있다.
예시적인 열가소성 강인화제는 하기 열가소성 중합체 중 어느 것을 단독으로 또는 조합하여 포함할 수 있다: 폴리설폰, 폴리에테르설폰, 폴리에테르이미드, 폴리아미드 (PA), 폴리(페닐렌)옥사이드 (PPO), 폴리(에틸렌 옥사이드) (PEO), 페녹시, 폴리(메틸 메타크릴레이트) (PMMA), 폴리(비닐피롤리돈) (PVP), 폴리(에테르 에테르 케톤) (PEEK), 폴리(스티렌) (PS) 및 폴리카보네이트 (PC).
하나의 실시형태에 따라서, 열가소성 강인화제는 폴리에테르설폰이다. 폴리에테르설폰의 비-제한적인 예는 Sumitomo Chemicals로부터 시판되는 상품명 Sumnikaexcel® 폴리에테르설폰으로 판매되는 미립자 폴리에테르설폰, 및 Solvay Chemicals로부터 시판되는 상품명 Veradel® 및 Virantage® 폴리에테르설폰으로 판매되는 것들을 포함한다. 고밀화 폴리에테르설폰 입자를 또한 사용할 수 있다. 폴리에테르설폰이 경화성 수지 조성물의 형성 동안 용해될 수 있기 때문에, 폴리에테르설폰의 형태는 특히 중요한 것은 아니다. 고밀화 폴리에테르설폰 입자는 이의 내용이 본원에 참조로서 포함된 미국 특허 번호 4,945,154의 교시에 따라서 제조할 수 있다. 고밀화 폴리에테르설폰 입자는 또한 Hexcel Corporation로부터 상품명 HRI-1하에 시판된다. 일부 실시형태에서, 폴리에테르설폰의 평균 입자 크기는 열경화성 수지에서 폴리에테르설폰의 완전한 용해를 촉진하고 보장하기 위해 100 마이크론(microns) 미만이다.
하나의 실시형태에 따라서, 경화성 수지 조성물에 존재하는 강인화제 성분의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 25 wt.% 미만이다. 또다른 실시형태에서, 경화성 수지 조성물에 존재하는 강인화제 성분의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 22.5 wt.% 미만, 또는 약 20 wt.% 미만, 또는 약 17.5 wt.% 미만 또는 약 15 wt.% 미만이다. 또다른 실시형태에 따라서, 경화성 수지 조성물에 존재하는 강인화제 성분의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 적어도 약 1 wt.%, 또는 적어도 약 5 wt.% 또는 적어도 약 7.5 wt.%이다. 또한 또다른 실시형태에서 경화성 수지 조성물에 존재하는 강인화제 성분의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 1 wt.% 내지 약 25 wt.%, 또는 약 5 wt.% 내지 약 20 wt.% 또는 약 7 wt.% 내지 약 16 wt.%이다.
또다른 실시형태에 따라서, 경화성 수지 조성물에 존재하는 다단계 중합체의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 3 wt.% 내지 약 20 wt.%, 또는 약 5 wt.% 내지 약 15 wt.%, 또는 약 7 wt.% 내지 약 13 wt.%.이다. 또한 또다른 실시형태에서, 경화성 수지 혼합물에 존재하는 열가소성 강인화제의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 0.1 wt.% 내지 약 10 wt.%, 또는 약 0.1 wt.% 내지 약 7 wt.%, 또는 약 0.1 wt.% 내지 약 5 wt.%이다.
경화성 수지 조성물의 경화는 열경화성 수지를 경화하기 위한 기술에 공지된 임의의 화학 물질(들)을 첨가하여 수행할 수 있다. 이러한 물질은 열경화성 수지의 반응성 그룹과 반응할 수 있는 반응성 모이어티를 갖는 화합물이고, "경화제"로서 언급되지만, 또한 경화제, 치유제(curatives), 활성화제, 촉매 또는 가속화제로서 당해 기술분야의 숙련가들에게 공지된 물질을 포함한다. 특정 경화제는 촉매 작용에 의해 경화를 촉진하지만, 다른 것들은 열경화성 수지의 반응에 직접적으로 참여하고, 열경화성 수지의 축합, 쇄-연장 및/또는 가교-결합에 의해 형성된 열가소성 중합체 네트워크 내로 도입된다. 경화제에 좌우되어, 유의한 반응이 일어나기 위해 열이 필요할 수 있거나 그렇지 않을 수 있다. 열경화성 수지를 위한 경화제는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 방향족 아민, 사이클릭 아민, 지방족 아민, 알킬 아민, 폴리프로필렌 옥사이드 및/또는 폴리에틸렌 옥사이드로부터 유도될 수 있는 폴리에테르 아민을 포함하는 폴리에테르 아민, 9,9-비스(4-아미노-3-클로로페닐)플루오렌 (CAF), 산 무수물, 카복실산 아미드, 폴리아미드, 폴리페놀, 크레졸 및 페놀 노볼락 수지, 이미다졸, 구아니딘, 치환된 구아니딘, 치환된 우레아, 멜라민 수지, 구안아민 유도체, 3급 아민, 루이스 산 착물, 예를 들면, 붕소 트리플루오라이드 및 붕소 트리클로라이드 및 폴리머캡탄(polymercaptans)을 포함한다. 상기한 경화제의 임의의 에폭시-개질된 아민 생성물, Mannich 개질된 생성물, 및 Michael 개질된 첨가 생성물을 또한 사용할 수 있다. 상기 언급된 처리제 모두는 단독 또는 조합하여 사용할 수 있다.
하나의 실시형태에서, 경화제는 다관능성 아민이다. 본원에 사용된 용어 "다관능성 아민"은 분자내에 적어도 2개의 1차 및/또는 2차 아미노 그룹을 갖는 아민을 언급한다. 예를 들면, 다관능성 아민은 오르토, 메타 및 파라 위치 관계 중 어느 하나에서 벤젠에 결합된 2개의 아미노 그룹을 갖는 방향족 다관능성 아민일 수 있고, 예를 들면, 페닐렌디아민, 자일렌디아민, 1,3,5-트리아미노벤젠, 1,2,4-트리아미노벤젠 및 3,5-디아미노벤조산, 지방족 다관능성 아민, 예를 들면, 에틸렌디아민 및 프로필렌디아민, 지환족 다관능성 아민, 예를 들면, 1,2-디아미노사이클로헥산, 1,4-디아미노사이클로헥산, 피페라진, 1,3-비스피페리딜프로판 및 4-아미노메틸피페라진 등이다. 이들 다관능성 아민은 단독으로 또는 이의 혼합물로 사용할 수 있다.
예시적인 방향족 아민은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 1,8-디아미노나프탈렌, m-페닐렌디아민, 디에틸렌 톨루엔 디아민, 디아미노디페닐설폰, 디아미노디페닐메탄, 디아미노디에틸디메틸 디페닐메탄, 4,4'-메틸렌비스(2,6-디에틸아닐린), 4,4'-메틸렌비스(2-이소프로필-6-메틸아닐린), 4,4'-메틸렌비스(2,6-디이소프로필아닐린), 4,4'-[1,4-페닐렌비스(1-메틸-에틸린덴)]비스아닐린, 4,4'-[1,3-페닐렌비스(1-메틸-에틸린덴)]비스아닐린, 1,3-비스(3-아미노페녹시)벤젠, 비스-[4-(3-아미노페녹시)페닐]설폰, 비스-[4-(4-아미노페녹시)페닐]설폰, 2,2'-비스[4-(4-아미노페녹시)페닐]프로판 및 비스(4-아미노-2-클로로-3,5-디에틸페닐)메탄을 포함한다. 추가로, 방향족 아민은 둘 다 이의 전문이 본원에 참조로서 포함된 미국 특허 번호 4,427,802 및 4,599,413에 개시된 헤테로사이클릭 다관능성 아민 부가물을 포함할 수 있다.
사이클릭 아민의 예는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 비스(4-아미노-3-메틸디사이클로헥실)메탄, 디아미노디사이클로헥실메탄, 비스(아미노메틸)사이클로헥산, N-아미노에틸피라진, 3,9-비스(3-아미노프로필)-2,4,8,10-테트라옥사스피로(5,5)운데칸, m-자일렌디아민, 이소포론디아민, 멘텐디아민, 1,4-비스(2-아미노-2-메틸프로필) 피페라진, N,N'-디메틸피페라진, 피리딘, 피콜린, 1,8-디아자바이사이클로[5,4,0]-7-운데센, 벤질메틸아민, 2-(디메틸아미노메틸)-페놀, 2-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 및 2-에틸-4-메틸이미다졸을 포함한다.
예시적인 지방족 아민은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 디에틸렌트리아민, 트리에틸렌테트라민, 테트라에틸렌펜타민, 3-(디메틸아미노)프로필아민, 3-(디에틸아미노)-프로필아민, 3-(메틸아미노)프로필아민, 트리스(2-아미노에틸)아민; 3-(2-에틸헥실옥시)프로필아민, 3-에톡시프로필아민, 3-메톡시프로필아민, 3-(디부틸아미노)프로필아민, 및 테트라메틸-에틸렌디아민; 에틸렌디아민; 3,3'-이미노비스(프로필아민), N-메틸-3,3'-이미노비스(프로필아민); 알릴아민, 디알릴아민, 트리알릴아민, 폴리옥시프로필렌디아민, 및 폴리옥시프로필렌트리아민을 포함한다.
예시적인 알킬 아민은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 메틸아민, 에틸아민, 프로필아민, 이소프로필아민, 부틸아민, 2급-부틸아민, t-부틸아민, n-옥틸아민, 2-에틸헥실아민, 디메틸아민, 디에틸아민, 디프로필아민, 디이소프로필아민, 디부틸아민, 디-2급-부틸아민, 디-t-부틸아민, 디-n-옥틸아민 및 디-2-에틸헥실아민을 포함한다.
예시적인 산 무수물은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 사이클로헥산-1,2-디카복실산 무수물, 1-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물, 2-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물, 3-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물, 4-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물, 1-메틸-2-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물, 1-메틸-4-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물, 3-메틸-4-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물, 4-메틸-4-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물, 도데세닐석신산 무수물, 석신산 무수물, 4-메틸-1-사이클로헥센-1,2-디카복실산 무수물, 프탈산 무수물, 헥사하이드로프탈산 무수물, 나드산 메틸 무수물, 도데세닐석신산 무수물, 테트라하이드로프탈산 무수물, 말레산 무수물, 피로멜리트산 이무수물, 트리멜리트산 무수물, 벤조페논테트라카복실산 이무수물, 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카복실산 무수물, 메틸바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카복실산 무수물, 바이사이클로[2.2.1]헵트-5-엔-2,3-디카복실산 무수물, 디클로로말레산 무수물, 클로렌드산 무수물, 테트라클로로프탈산 무수물 및 임의의 이의 유도체 또는 부가물을 포함한다.
예시적인 이미다졸은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 이미다졸, 1-메틸이미다졸, 2-메틸이미다졸, 2-에틸이미다졸, 2-이소프로필이미다졸, 2-n-프로필이미다졸, 2-운데실이미다졸, 2-헵타데실이미다졸, 1,2-디메틸이미다졸, 2-에틸-4-메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸이미다졸, 1-벤질-2-메틸이미다졸, 1-벤질-2-페닐이미다졸, 1-이소프로필-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-에틸-4-메틸이미다졸, 1-시아노에틸-2-운데실이미다졸, 1-시아노에틸-2-페닐이미다졸, 2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 2-페닐이미다졸, 2-페닐-4,5-디하이드록시메틸이미다졸, 1,2-페닐-4-메틸-5-하이드록시메틸이미다졸, 1-도데실-2-메틸이미다졸 및 1-시아노에틸-2-페닐-4,5-디(2-시아노에톡시)메틸이미다졸을 포함한다.
예시적인 치환된 구아니딘은 메틸구아니딘, 디메틸구아니딘, 트리메틸구아니딘, 테트라메틸구아니딘, 메틸이소바이구아니딘, 디메틸이소바이구아니딘, 테트라메틸이소바이구아니딘, 헥사메틸이소바이구아니딘, 헵타메틸이소바이구아니딘 및 시아노구아니딘 (디시안디아미드)이다. 언급될 수 있는 대표적인 구안아민 유도체는 알킬화 벤조구안아민 수지, 벤조구안아민 수지 또는 메톡시메틸에톡시메틸벤조구안아민이다. 치환된 우레아는 p-클로로페닐-N, N-디메틸우레아 (모누론), 3-페닐-1,1-디메틸우레아 (페누론) 또는 3,4-디클로로페닐-N,N-디메틸우레아 (디우론)를 포함할 수 있다.
예시적인 3급 아민은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 트리메틸아민, 트리프로필아민, 트리이소프로필아민, 트리부틸아민, 트리-2급-부틸아민, 트리-t-부틸아민, 트리-n-옥틸아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디메틸-벤질아민, 피리딘, N-메틸피페리딘, N-메틸모르폴린, N,N-디메틸아미노피리딘, 모르폴린의 유도체, 예를 들면, 비스(2-(2,6-디메틸-4-모르폴리노)에틸)-(2-(4-모르폴리노)에틸)아민, 비스(2-(2,6-디메틸-4-모르폴리노)에틸)-(2-(2,6-디에틸-4-모르폴리노)에틸)아민, 트리스(2-(4-모르폴리노)에틸)아민, 및 트리스(2-(4-모르폴리노)프로필)아민, 디아자바이사이클로옥탄 (DABCO), 및 아미딘 결합을 갖는 헤테로사이클릭 화합물, 예를 들면, 디아자바이사이클로노를 포함한다.
아민-에폭시 부가물은 당해 기술 분야에 잘 공지되어 있고, 예를 들면, 미국 특허 번호 3,756,984, 4,066,625, 4,268,656, 4,360,649, 4,542,202, 4,546,155, 5,134,239, 5,407,978, 5,543,486, 5,548,058, 5,430,112, 5,464,910, 5,439,977, 5,717,011, 5,733,954, 5,789,498, 5,798,399 및 5,801,218에 기재되어 있고, 이들 각각은 이의 전문이 참조로서 본원에 포함된다. 이러한 아민-에폭시 부가물은 하나 이상의 아민 화합물 및 하나 이상의 에폭시 화합물 사이의 반응 생성물이다. 바람직하게는, 부가물은 실온에서 에폭시 수지에 불용성이지만 가열시 가용성이 되고 경화 속도를 증가시키는 가속화제로서 역할을 하는 고체이다. 임의의 타입의 아민을 사용할 수 있지만 (적어도 하나의 2차 질소 원자를 포함하는 헤테로사이클릭 아민 및/또는 아민이 바람직하다), 이미다졸 화합물이 특히 바람직하다. 예시적인 이미다졸은 2-메틸 이미다졸, 2,4-디메틸 이미다졸, 2-에틸-4-메틸 이미다졸, 2-페닐 이미다졸 등을 포함한다. 다른 적합한 아민은, 이에 제한되는 것은 아니지만, 피페라진, 피페리딘, 피라졸, 푸린, 및 트리아졸을 포함한다. 임의의 종류의 에폭시 화합물을 부가물을 위한 다른 출발 물질로서 이용할 수 있고, 에폭시 수지 성분에 대해 상기 언급된 것들과 같은 모노-관능성, 및 다중-관능성 에폭시 화합물를 포함한다.
하나의 실시형태에서, 본 개시내용의 경화성 수지 조성물은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 경화제를 약 10 wt.% 내지 약 60 wt.%, 또는 약 20 wt.% 내지 약 50 wt.%, 또는 약 30 wt.% 내지 약 50 wt.%의 양으로 포함할 수 있다. 또다른 실시형태에서, 본 개시내용의 경화성 수지 조성물은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 경화제를 약 5 wt.% 내지 약 50 wt.%, 또는 약 10 wt.% 내지 약 45 wt.%, 또는 약 20 wt.% 내지 약 40 wt.%의 양으로 포함할 수 있다.
또한 또다른 실시형태에서, 경화성 수지 조성물은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 4,4'-메틸렌-비스-(3-클로로-2,6-디에틸-아닐린)을 경화제로서 약 30 wt.% 내지 약 55 wt.% 또는 약 40 wt.% 내지 약 50 wt.%의 양으로 포함한다. 또한 또다른 실시형태에서, 경화제는, 경화제 100 부를 기준으로 하여, 약 25 내지 약 100 부의 4,4'-메틸렌-비스-(3-클로로-2,6-디에틸-아닐린) 및 0 내지 약 75 부의 방향족 아민 또는 지방족 아민을 포함한다.
또한 또다른 실시형태에서, 경화성 수지 조성물은 또한 이들의 의도된 용도를 위해 유용한 하나 이상의 다른 첨가제를 포함할 수 있다. 예를 들면, 유용한 임의의 첨가제는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 희석제, 안정화제, 계면활성제, 유동 개질제, 이형제, 소광제, 탈기제, 열가소성 입자 (예를 들면, 카복실 말단화된 액체 부타디엔 아크릴로니트릴 고무 (CTBN), 아크릴 말단화된 액체 부타디엔 아크릴로니트릴 고무 (ATBN), 에폭시 말단화된 액체 부타디엔 아크릴로니트릴 고무 (ETBN), 엘라스토머 및 예비형성된 코어-쉘 고무의 액체 에폭시 수지 (LER) 부가물), 경화 개시제, 경화 억제제, 습윤제, 공정 조제, 형광 화합물, UV 안정화제, 항산화제, 충격 개질제, 부식 억제제, 점착 부여제, 고밀도 미립자 필러 (예를 들면, 다양한 천연 발생 클레이, 예를 들면, 카올린, 벤토나이트, 몬모릴로나이트 또는 개질된 몬모릴로나이트, 애터펄자이트 및 버크민스터풀러의 토양의 경우); 다른 천연 발생 또는 천연 유래 물질, 예를 들면, 운모, 칼슘 카보네이트 및 알루미늄 카보네이트; 다양한 옥사이드, 예를 들면, 산화제2철, 티탄 디옥사이드, 칼슘 옥사이드 및 규소 디옥사이드 (예를 들면, 모래의 경우); 다양한 인공의 물질, 예를 들면, 침전된 칼슘 카보네이트; 및 다양한 폐기 물질, 예를 들면, 파쇄 고로재), 도체 입자 (예를 들면, 은, 금, 구리, 니켈, 알루미늄 및 도전 등급의 탄소 및 탄소 나노튜브의 경우) 및 이의 혼합물을 포함할 수 있다.
존재하는 경우, 경화성 수지 조성물에 포함되는 첨가제의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 적어도 약 0.5wt.%, 또는 적어도 2wt.%, 또는 적어도 5wt.% 또는 적어도 10wt.%의 양일 수 있다. 다른 실시형태에서, 경화성 수지 조성물에 포함되는 첨가제의 양은, 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 30 wt.% 이하, 또는 25 wt.% 이하, 또는 20 wt.% 이하 또는 15 wt.% 이하일 수 있다.
경화성 수지 조성물은, 예를 들면, 각각의 성분을 프리믹싱하고, 이어서, 프리믹스를 혼합하여, 또는 모든 성분을 함께 종래의 장치, 예를 들면, 교반된 용기, 교반 막대, 볼 밀, 샘플 믹서, 정적 믹서, 고전단 믹서, 리본 블렌더를 사용하여 또는 핫 멜팅(hot melting)에 의해 혼합하여 제조할 수 있다.
따라서, 또다른 실시형태에 따라서, 본 개시내용의 경화성 수지 조성물은 약 10 wt.% 내지 약 90 wt.%의 열경화성 수지 및 약 1 wt.% 내지 약 25 wt.%의 강인화제 성분 및 약 10 wt.% 내지 약 60 wt.%의 경화제를 함께 혼합하여 제조할 수 있고, 여기서, wt.%는 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 한다.
열경화성 물질은 본 개시내용의 경화성 수지 조성물로부터 열경화성 수지, 강인화제 성분 및 경화제를 상기한 비로 혼합하고, 이어서, 경화성 수지 조성물을 경화하여 형성할 수 있다. 일부 실시형태에서, 일반적으로 조성물을 승온으로 가열하여 신속한 경화를 수득하는 것은 필수적일 수 있다. 몰딩 공정, 예를 들면, 섬유-강화 복합재 물품을 제조하기 위한 공정에서, 경화성 수지 조성물은, 몰드에 포함될 수 있는 임의의 강화 섬유 및/또는 인서트(inserts)와 함께 예열될 수 있는, 몰드 내로 도입될 수 있다. 경화 온도는, 예를 들면, 약 60℃ 내지 약 190℃일 수 있다. 긴 (적어도 30 초, 바람직하게는 적어도 40 초) 겔화 시간(gel time)이 바람직한 경우, 경화 온도는 바람직하게는 130℃을 초과하지 않는다. 긴 겔화 시간 및 짧은 탈형 시간 둘 다를 목적으로 하는 경우, 적합한 경화 온도는 약 80℃ 내지 약 120℃, 바람직하게는 95 내지 120℃ 및 특히 105 내지 120℃일 수 있다. 일부 실시형태에서, 수득된 복합재가 경화 온도 초과의 유리 전이 온도를 달성할 때까지 경화를 유지하는 것이 바람직할 수 있다. 탈형 시간에 유리 전이 온도는 적어도 약 100℃, 또는 적어도 약 110℃, 또는 적어도 약 115℃ 또는 심지어 적어도 약 120℃일 수 있다. 약 95℃ 내지 약 120℃, 특히 약 105℃ 내지 약 120℃의 경화 온도에서 탈형 시간은, 전형적으로 350 초 이하이고, 바람직하게는 300 초 이하 및 보다 바람직하게는 240 초 이하이다.
따라서, 고-성능 복합재 물질 및 프리프레그를 제작하기 위해, 강화 섬유를 경화성 수지 조성물과 배합하여 섬유-강화 수지 조성물을 형성할 수 있고, 이에 이러한 조성물은 경화될 수 있다. 경화성 수지 조성물은 공지된 프리프레그 제작 기술 중 어느 것에 따라서 강화 섬유와 배합할 수 있다. 강화 섬유를 완전히 또는 부분적으로 경화성 수지 조성물로 함침할 수 있다. 대안적인 실시형태에서, 경화성 수지 조성물은 개별 층으로서 강화 섬유에 적용될 수 있고, 이는 강화 섬유에 근접하고 이에 접촉하지만, 실질적으로 강화 섬유를 함침하지 않는다. 프리프레그는 전형적으로 둘 다의 측면을 보호 필름으로 덮고, 조기 경화를 피하기 위해 전형적으로 실온 이하로 잘 유지되는 온도에서 저장 및 배송을 위해 롤-업한다. 임의의 다른 프리프레그 제작 공정 및 저장/배송 시스템을 목적하는 경우 사용할 수 있다.
적합한 강화 섬유는, 이에 제한되는 것은 아니지만, 500 ksi (또는 3447 MPa) 초과의 고 인장 강도를 갖는 섬유를 포함할 수 있다. 이러한 목적을 위해 유용한 섬유는 탄소 또는 흑연 섬유, 유리 섬유 및 실리콘 카바이드, 알루미나, 붕소, 석영 등으로부터 형성된 섬유, 등, 뿐만 아니라 유기 중합체, 예를 들면, 예를 들면 폴리올레핀, 폴리(벤조티아졸), 폴리(벤즈이미다졸), 폴리아릴레이트, 폴리(벤족사졸), 방향족 폴리아미드, 폴리아릴 에테르 등으로부터 형성된 섬유를 포함하고, 2개 이상의 이러한 섬유를 갖는 혼합물을 포함할 수 있다. 바람직하게는, 섬유는 유리 섬유, 탄소 섬유 및 방향족 폴리아미드 섬유로부터 선택된다. 강화 섬유는 연속 단일방향 또는 다방향 테이프로서, 또는 직포, 비권축(noncrimped), 또는 부직포 직물로서 다중 필라멘트로 이루어진 불연속 또는 연속 토우(tows) 형태로 사용할 수 있다. 직포 형태는 평직, 새틴, 또는 능직 방식으로부터 선택할 수 있다. 비권축 직물은 다수의 가닥 및 섬유 방향을 가질 수 있다.
강화 섬유는 크기조절되거나 크기조절 되지 않을 수 있고, 섬유-강화 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 약 5 wt.% 내지 약 35 wt.% 중량, 바람직하게는 적어도 20 wt.%의 함량으로 존재할 수 있다. 구조적 적용을 위해, 섬유-강화 수지 조성물의 총 용적을 기준으로 하여, 연속 섬유, 예를 들면 유리 또는 탄소 섬유를, 특히 30용적% 내지 70용적%, 보다 특히 50용적% 내지 70용적%로 사용하는 것이 바람직하다.
섬유-강화 복합재 물품을 형성하기 위해, 다수의 경화성, 가요성(flexible) 프리프레그 가닥을 적재 순서로 도구에 적층하여 프리프레그 적층(layup)을 형성할 수 있다. 적층 내 프리프레그 가닥을 서로에 대해 예를 들면, 0°, +45°, 90°등으로 선택된 방향으로 위치설정할 수 있다. 프리프레그 적층을, 이에 제한되는 것은 아니지만, 수동 적층, 자동 테이프 적층 (automated tape layup; ATL), 고급 섬유 배치 (advanced fiber placement; AFP), 및 필라멘트 권취(winding)를 포함할 수 있는 기술로 제작할 수 있다.
각각의 프리프레그는 이의 용적의 적어도 일부 내에 경화성 수지 조성물로 함침된 강화 섬유의 시트 또는 층으로 구성된다. 하나의 실시형태에서, 프리프레그는, 프리프레그의 총 용적을 기준으로 하여, 약 0.50 내지 0.60의 섬유 용적 분획을 갖는다.
항공우주 구조물의 제조에 유용한 프리프레그는 보통 단일방향 강화 섬유, 전형적으로, 탄소 섬유의 수지-함침된 시트이고, 이는 종종 "테이프" 또는 "단일방향 테이프" 또는 "유니테이프(unitape)"로서 언급된다. 프리프레그는 완전히 함침된 프리프레그 또는 부분적으로 함침된 프리프레그일 수 있다. 강화 섬유를 함침하는 경화성 수지 조성물은 부분적으로 경화된 또는 경화되지 않은 상태일 수 있다.
전형적으로, 프리프레그는 3-차원 구성으로 적층 및 몰딩하고, 이어서, 최종 섬유-강화 복합재 부분으로 경화되도록 준비된 유연하거나 가요성인 형태이다. 이러한 타입의 프리프레그는 항공기의 하중-지지 구조 부품, 예를 들면, 날개, 동체, 격벽 및 제어 표면을 제작하는데 특히 적합하다. 경화된 프리프레그의 중요한 성질은 감소된 중량과 함께 고 강도 및 강성이다.
상기 언급한 바와 같이, 프리프레그 적층의 경화는 일반적으로 약 190℃ 이하, 바람직하게는 약 170℃ 내지 약 190℃ 범위의 승온에서 수행되고, 탈출 가스의 변형 효과를 억제하기 위해 또는 공동(void) 형성을 억제하기 위해 상승된 압력을 적합하게는 10 bar (1 MPa) 이하의 압력, 바람직하게는 3 bar (0.3 MPa) 내지 7 bar (0.7 MPa) 범위의 압력에서 사용한다. 바람직하게는, 경화 온도는 5℃/min 이하, 예를 들면 2℃/min 내지 3℃/min로 가열하여 달성되고, 9 시간 이하, 바람직하게는 6 시간 이하, 예를 들면 2 시간 내지 4 시간의 요구되는 기간 동안 유지된다. 경화성 수지 조성물에서 촉매의 사용은 심지어 더 낮은 경화 온도를 가능하게 할 수 있다. 압력을 전체에 걸쳐서 방출할 수 있고, 온도를 5℃/min 이하, 예를 들면 3℃/min 이하로 냉각하여 감소시킬 수 있다. 약 190℃ 내지 약 350℃ 범위의 온도 및 대기압에서 후-경화를 적합한 가열 속도를 이용하여 수행할 수 있다.
따라서, 하나의 실시형태에 따라서 일반적으로 하기의 단계를 포함하는 섬유-강화 복합재 물품을 제조하는 방법을 제공한다: (i) 강화 섬유를 경화성 수지 조성물과 몰드에서 접촉시켜 강화 섬유를 코팅 및/또는 함침하는 단계; 및 (ii) 코팅된 및/또는 함침된 강화 섬유를 적어도 약 60℃의 온도 또는 적어도 약 120℃ 내지 약 190℃에서 경화시키는 단계.
코팅 및/또는 함침은 습식 방법 또는 핫 멜트 방법에 의해 수행될 수 있다. 습식 방법에서, 경화성 수지 조성물은 첫번째로 용매에 용해시켜 점도를 저하시키고, 이후에 강화 섬유의 코팅 및/또는 함침을 수행하고, 용매를 오븐 등을 사용하여 증발제거한다. 핫 멜트 방법에서, 코팅 및/또는 함침은 강화 섬유를, 가열되어 이의 점도를 저하된 경화성 수지 조성물로 직접적으로 코팅 및/또는 함침시켜서 수행할 수 있거나, 또는 대안적으로, 경화성 수지 조성물의 코팅된 필름을 첫번째로 이형지 등 상에서 제조하고, 필름을 강화 섬유의 한면 또는 양면 상에 위치시키고, 가열 및 압력을 적용하여 코팅 및/또는 함침을 수행할 수 있다.
또한 또다른 실시형태에서 일반적으로 RIM 시스템에서 섬유-강화 복합재 물품을 제조하는 방법이 제공된다. 상기 공정은 하기의 단계를 포함한다: a) 강화 섬유를 포함하는 섬유 프리폼(preform)을 몰드 내로 도입하는 단계; b) 경화성 수지 조성물을 몰드 내로 주입하는 단계; c) 경화성 수지 조성물이 섬유 프리폼을 함침하도록 하는 단계; 및 d) 함침된 섬유 프리폼을 최소 약 60℃의 온도 또는 적어도 약 120℃에서 일정 시간 동안 가열하여 적어도 부분적으로 경화된 섬유-강화 복합재 물품을 제조하는 단계; 및 e) 임의로, 부분적으로 경화된 섬유-강화 복합재 물품을 약 100℃ 내지 약 350℃의 온도에서 후 경화 작동에 적용하는 단계.
대안적인 실시형태에서, 본 개시내용은 일반적으로 VaRTM 시스템으로 섬유-강화 복합재 물품의 제조 방법을 제공한다. 상기 공정은 하기 단계를 포함한다: a) 강화 섬유를 포함하는 섬유 프리폼을 몰드 내로 도입하는 단계; b) 경화성 수지 조성물을 몰드 내로 주입하는 단계; c) 몰드 내 압력을 감소시키는 단계; d) 몰드를 대략적으로 감압에서 유지하는 단계; e) 경화성 수지 조성물이 섬유 프리폼을 함침하도록 하는 단계; f) 함침된 섬유 프리폼을 적어도 약 60℃ 또는 적어도 약 120℃의 온도에서 일정 시간 동안 가열하여 적어도 부분적으로 경화된 섬유-강화 복합재 물품을 제조하는 단계; 및 e) 임의로, 적어도 부분적으로 경화된 섬유-강화 복합재 물품을 약 100℃ 내지 약 350℃의 온도에서 후 경화 조작에 적용하는 단계.
본 발명의 공정은, 항공우주 구조물 및 자동차, 철도 및 해양 구조물의 다양한 타입을 포함하는 광범위하게 다양한 섬유-강화 복합재 물품을 제조하는데 유용하다. 항공우주 구조물의 예는 1차 및 2차 항공우주 구조 물질 (날개, 동체, 격벽, 덮개, 에일러론(aileron), 카울(cowl), 페어링(fairing), 내장 트림(interior trim) 등), 로켓 모터 케이스, 및 인공위성용 구조 물질을 포함한다. 자동차 구조물의 예는 수직 및 수평 바디 패널 (흙받이(fenders), 도어 스킨(door skins), 후드, 지붕 스킨(roof skins), 트렁크 덮개, 뒷문 등) 및 자동차 및 트럭 섀시 부품을 포함한다.
실시예
다양한 경화성 수지 조성물을 제조하고, 이어서, 경화하였다. 다양한 열적 및 기계적 성질을 당해 기술 분야의 숙련가에게 공지된 기술에 따라서 측정하였다. 결과를 하기 표 1 및 2에 나타낸다:
결과로부터, 본 발명의 실시예 3에서 충격 후 압축 (CAI) 및 유리 전이 온도가 실시예 1 및 2를 초과하는 것을 볼 수 있고, 따라서, 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제를 포함하는 강인화제 성분의 상승적 효과를 입증하였다.
본 발명의 다양한 실시형태를 제조하고 사용하는 것은 상기에 상세하게 기재되어 있지만, 본 발명이 광범위하게 다양한 구체적 정황에 포함될 수 있는 다수의 적용가능한 발명의 개념을 제공하는 것을 인식하여야 한다. 본원에 논의된 특정한 실시형태는 단지 본 발명을 제조하고 사용하는 특정한 방식의 예시이고, 본 발명의 범위를 한정하지 않는다.
Claims (17)
- (a) 열경화성 수지, (b) 다단계(multistage) 중합체 및 열가소성 강인화제(toughener)를 포함하는 강인화제 성분, 및 (c) 경화제를 포함하는, 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 열경화성 수지가 에폭시 수지인, 경화성 수지 조성물.
- 제2항에 있어서, 상기 에폭시 수지가 2관능성 에폭시 수지, 3관능성 에폭시 수지, 4관능성 에폭시 수지 및 이의 혼합물로부터 선택되는, 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 열경화성 수지가 벤즈옥사진인, 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 열가소성 강인화제가 폴리에테르설폰인, 경화성 수지 조성물.
- 제1항에 있어서, 상기 경화제가 4,4'-메틸렌-비스-(3-클로로-2,6-디에틸-아닐린)을 포함하는, 경화성 수지 조성물.
- (a) 약 50 wt.% 내지 약 95 wt.%의 열경화성 수지,
(b) 다단계 중합체 및 열가소성 강인화제를 포함하는, 약 1 wt.% 내지 약 25 wt.%의 강인화제 성분, 및
(c) 약 5 wt.% 내지 약 50 wt.%의 경화제
를 포함하는 경화성 수지 조성물로서,
여기서, wt.%는 상기 경화성 수지 조성물의 총 중량을 기초로 하는, 경화성 수지 조성물. - 제7항에 있어서, 상기 강인화제 성분이 약 5 wt.% 내지 약 15 wt.%의 상기 다단계 중합체 및 약 0.1 wt.% 내지 약 10 wt.%의 상기 열가소성 강인화제를 포함하는, 경화성 수지 조성물.
- 제7항에 있어서, 상기 경화제가 약 25 부 내지 약 100 부의 4,4'-메틸렌-비스-(3-클로로-2,6-디에틸-아닐린) 및 약 0 부 내지 약 75 부의 방향족 아민 또는 지방족 아민을 포함하는, 경화성 수지 조성물.
- 강화 섬유 및 제1항의 경화성 수지 조성물을 포함하는 섬유-강화 수지 조성물.
- 제10항에 있어서, 상기 강화 섬유가 흑연 섬유, 유리 섬유, 실리콘 카바이드로 형성된 섬유, 알루미나로 형성된 섬유, 붕소로 형성된 섬유, 석영으로 형성된 섬유, 유기 중합체로부터 형성된 섬유 및 이의 혼합물로부터 선택되는, 섬유-강화 수지 조성물.
- 제11항에 있어서, 상기 강화 섬유가 상기 섬유-강화 수지 조성물의 총 중량을 기준으로 하여, 중량 기준으로 약 5 wt.% 내지 약 35 wt.%의 양으로 존재하는, 섬유-강화 수지 조성물.
- (i) 강화 섬유를 제1항의 경화성 수지 조성물과 접촉시켜 상기 강화 섬유를 코팅 및/또는 함침시키는 단계; 및 (ii) 상기 코팅된 및/또는 함침된 강화 섬유를 적어도 약 60℃의 온도에서 경화시키는 단계
를 포함하는 섬유-강화 복합재 물품의 제조 방법. - 제13항의 방법에 따라 제조된 섬유-강화 복합재 물품.
- 제14항에 있어서, 상기 복합재 물품이 1차 또는 2차 항공우주 구조 물질인, 섬유-강화 복합재 물품.
- 하기의 단계를 포함하는 RIM 시스템으로 섬유-강화 복합재 물품을 제조하는 방법: a) 강화 섬유를 포함하는 섬유 프리폼(preform)을 몰드 내로 도입하는 단계; b) 제1항의 경화성 수지 조성물을 상기 몰드 내로 주입하는 단계; c) 상기 경화성 수지 조성물이 상기 섬유 프리폼을 함침하도록 하는 단계; d) 상기 함침된 섬유 프리폼을 최소 약 60℃의 온도에서 일정 시간 동안 가열하여 적어도 부분적으로 경화된 섬유-강화 복합재 물품을 제조하는 단계; 및 e) 임의로, 상기 부분적으로 경화된 섬유-강화 복합재 물품을 약 100℃ 내지 약 350℃의 온도에서 후 경화 작동(post curing operations)에 적용하는 단계.
- 하기의 단계를 포함하는 VaRTM 시스템으로 섬유-강화 복합재 물품을 제조하는 방법: a) 강화 섬유를 포함하는 섬유 프리폼을 몰드 내로 도입하는 단계; b) 제1항의 경화성 수지 조성물을 상기 몰드 내로 주입하는 단계; c) 상기 몰드 내 압력을 감소시키는 단계; d) 상기 몰드를 대략적으로 상기 감압에서 유지하는 단계; e) 상기 경화성 수지 조성물이 상기 섬유 프리폼을 함침하도록 하는 단계; f) 상기 함침된 섬유 프리폼을 적어도 약 60℃의 온도에서 일정 시간 동안 가열하여 적어도 부분적으로 경화된 섬유-강화 복합재 물품을 제조하는 단계; 및 e) 임의로, 상기 적어도 부분적으로 경화된 섬유-강화 복합재 물품을 약 100℃ 내지 약 350℃의 온도에서 후 경화 작동에 적용하는 단계.
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