KR20220111869A

KR20220111869A - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자

Info

Publication number: KR20220111869A
Application number: KR1020210015198A
Authority: KR
Inventors: 현서용; 윤석근; 박관희
Original assignee: (주)피엔에이치테크
Priority date: 2021-02-03
Filing date: 2021-02-03
Publication date: 2022-08-10

Abstract

본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물로서, 이를 전자저지층, 정공수송층 등에 채용하는 경우, 저전압 구동, 발광 효율, 양자 효율 등 발광 특성이 매우 우수한 유기발광소자의 구현이 가능하다.
[화학식 Ⅰ]

Description

유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same}

본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 보다 구체적으로는 유기발광소자 내의 유기층에 채용되는 유기발광 화합물 및 이를 채용하여 저전압 구동, 장수명, 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 향상된 유기발광소자에 관한 것이다.

유기발광소자는 투명 기판 위에도 소자를 형성할 수 있을 뿐 아니라, 플라즈마 디스플레이 패널 (Plasma Display Panel)이나 무기전계발광 (EL) 디스플레이에 비해 10 V 이하의 저전압 구동이 가능하고, 전력 소모가 비교적 적으며, 색감이 뛰어나다는 장점이 있고, 녹색, 청색, 적색의 3가지 색을 나타낼 수가 있어 최근에 차세대 디스플레이 소자로 많은 관심의 대상이 되고 있다.

다만, 이러한 유기발광소자가 상기와 같은 특징으로 발휘하기 위해서는 소자 내 유기층을 이루는 물질인 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질, 전자저지 물질, 정공저지 물질 등이 안정하고 효율적인 재료에 의하여 뒷받침되는 것이 선행되어야 하나, 아직까지는 안정하고 효율적인 유기발광소자용 유기층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않은 상태이다. 따라서, 발광 특성을 개선할 수 있는 새로운 재료의 개발과 소자 내 유기층 구조에 대한 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.

따라서, 본 발명은 유기발광소자 내의 전자저지층, 정공수송층 등의 유기층 재료로 채용되어 저전압 구동, 장수명, 발광 효율 등의 발광 특성을 현저히 향상시킬 수 있는 신규한 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.

본 발명은 상기 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자를 제공한다.

[화학식 Ⅰ]

상기 [화학식 Ⅰ]의 구체적인 구조와 이에 의하여 구현되는 구체적인 화합물 및 L, L₁내지 L₃ 및 Ar₁ 내지 Ar₃ 등에 대해서는 후술한다.

본 발명에 따른 유기발광 화합물을 전자저지층, 정공수송층 등의 유기층에 채용한 유기발광소자는 종래 소자에 비하여 저전압 구동, 장수명, 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 우수하여 다양한 디스플레이 소자에 유용하게 사용될 수 있다.

이하, 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다.

본 발명은 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 유기발광소자 내의 다양한 유기층에, 바람직하게는 정공수송층, 전자저지층 등에 채용하는 경우에 저전압 구동, 장수명, 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 향상된 유기발광소자의 구현이 가능하다.

본 발명에 따른 하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물은 구조적으로 카바졸 4번 위치에 오쏘 위치로 연결되는 페닐렌기 또는 나프틸렌기의 연결기를 통하여 아민 유도체를 도입한 것을 특징으로 하고, 이러한 구조적 특징을 통하여 소자 내 정공수송층, 전자저지층 등에 채용하여 장수명, 발광 효율 등의 발광 특성이 현저히 향상된 유기발광소자를 구현할 수 있다.

[화학식 Ⅰ]

상기 [화학식 Ⅰ]에서,

L은 하기 [구조식 1] 중에서 선택되며, 오쏘 위치로 연결되는 2가의 연결기이며, '*'는 상기 [화학식 Ⅰ]에 연결되는 사이트를 표시한 것이다.

[구조식 1]

L₁은 각각 독립적으로 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 및 시클로알킬이 하나 이상 축합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 중에서 선택된다.

L₂ 및 L₃은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이 하나 이상 축합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택된다.

n, m 및 o는 각각 0 내지 2의 정수이며, 상기 n, m 및 o가 각각 2인 경우 복수 개의 L₁ 내지 L₃은 각각 서로 동일하거나 상이하다.

Ar₁은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 시클로알킬이 하나 이상 축합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸 및 치환 또는 비치환된 벤조티아졸 중에서 선택된다.

Ar₂ 및 Ar₃은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이 하나 이상 축합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 및 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.

본 발명에 따른 유기발광 화합물은 상기와 같은 골격 구조 및 도입되는 치환기의 특징에 의해서 이를 정공수송층, 전자저지층 등의 유기층에 채용한 유기발광소자는 장수명, 발광 효율 등의 발광 특성이 매우 우수하다.

한편, 상기 L₁ 내지 L₃ 및 Ar₁ 내지 Ar₃의 정의에서, 치환 또는 비치환이란 상기 L₁ 내지 L₃ 및 Ar₁ 내지 Ar₃이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 알콕시기, 할로겐화된 알콕시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 실릴기 중에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.

구체적인 예를 들면, 치환된 아릴기라 함은, 페닐기, 비페닐기, 나프탈렌기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 페릴렌기, 테트라세닐기, 안트라센닐기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.

치환된 헤테로아릴기라 함은, 피리딜기, 티오페닐기, 트리아진기, 퀴놀린기, 페난트롤린기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 카바졸기 및 이들의 축합헤테로고리기, 예컨대 벤즈퀴놀린기, 벤즈이미다졸기, 벤즈옥사졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 디벤조티오페닐기, 디벤조퓨란기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.

본 발명에 있어서, 상기 치환기들의 예시들에 대해서 아래에서 구체적으로 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.

본 발명에 있어서, 알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 있어서, 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.

본 발명에 있어서, 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 6 내지 30인 것이 바람직하다. 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오안트렌(fluoranthrene)기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조로서, 예로는

,

,

등이 있다.

본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 열린 플루오레닐기의 구조를 포함하며, 여기서 열린 플루오레닐기는 2개의 고리 유기화합물이 1개의 원자를 통하여 연결된 구조에서 한쪽 고리 화합물의 연결이 끊어진 상태의 구조로서, 예로는

,

등이 있다.

또한, 상기 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있으며, 예로는

,

,

,

등이 있다.

또한, 본 발명에 있어서, 플루오레닐기는 상기 연결된 구조, 열린구조에 단환 또는 다환의 방향족 고리와 단환 또는 다환의 지환족 고리 등이 더 축합된 구조일 수 있다.

본 발명에 있어서, 헤테로아릴기는 이종원자로 O, N 또는 S를 포함하는 헤테로고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하다. 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필기 시클로부틸기 시클로펜틸기 3-메틸시클로펜틸기 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기, 스피로데실, 스피로운데실, 아다만틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않으며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등의 다른 종류의 고리기일 수도 있다.

본 발명에 있어서, 헤테로시클로알킬기는 O, S, Se, N 또는 Si 등의 이종원자를 포함하는 것으로서, 역시 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 헤테로시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로 다른 고리기란 헤테로시클로알킬기일 수도 있으나, 시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등의 다른 종류의 고리기일 수도 있다.

본 발명에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.

또한, 본 발명에 따른 치환기의 다양한 구체적인 예는 하기 기재된 구체적인 화합물에서 명확하게 확인할 수 있다.

상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 상술한 바와 같이 그 구조적 특이성으로 인하여 유기발광소자의 유기층으로 사용될 수 있고, 보다 구체적으로는 도입되는 다양한 치환기의 특성에 따라 유기층의 전자저지층, 정공수송층 등의 재료로 사용될 수 있다.

본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 화합물의 바람직한 구체예로는 하기 화합물들이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기와 같은 특징적 골격 구조 및 치환기를 통하여 골격 구조 및 치환기의 고유 특성을 갖는 유기발광 화합물을 합성할 수 있으며, 예컨대, 유기발광소자의 제조시 정공수송층, 전자저지층 등의 각 유기층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 유기발광 화합물 물질을 제조할 수 있으며, 특히, 본 발명에 따른 [화학식 Ⅰ]의 화합물을 전자저지층, 정공수송층에 채용한 경우 소자의 저전압 구동, 장수명, 발광 효율 등의 발광 특성을 더욱 향상시킬 수 있다.

본 발명에 따른 유기발광 화합물을 이용하여 통상의 제조방법에 따라 유기발광소자에 적용할 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자는 제1 전극과 제2 전극 및 이 사이에 배치된 유기층을 포함하는 구조로 이루어질 수 있으며, 본 발명에 따른 유기발광 화합물을 소자의 유기층에 사용한다는 것을 제외하고는 통상의 소자의 제조 방법 및 재료를 사용하여 제조될 수 있다.

본 발명에 따른 유기발광소자의 유기층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 전자저지층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나, 이에 한정되지 않고 더 적은 수 또는 더 많은 수의 유기층을 포함할 수도 있다.

따라서, 본 발명에 따른 유기발광소자에서, 상기 유기층은 정공수송층 또는 전자저지층을 포함할 수 있고, 상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함할 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 스퍼터링 (sputtering)이나 전자빔 증발 (e-beam evaporation)과 같은 PVD (physical vapor deposition) 방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층, 전자 수송층을 포함하는 유기층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다.

이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기발광소자를 만들 수도 있다. 상기 유기층은 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 저지층, 발광층 및 전자 수송층 등을 포함하는 다층 구조일 수도 있으나, 이에 한정되지 않고 단층 구조일 수 있다. 또한, 상기 유기층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 솔벤트 프로세스 (solvent process), 예컨대 스핀 코팅, 딥 코팅, 닥터 블레이딩, 스크린 프린팅, 잉크젯 프린팅 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다.

양극 물질로는 통상 유기층으로 정공주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금, 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐 주석 산화물(ITO), 인듐 아연 산화물 (IZO)과 같은 금속 산화물, ZnO:Al 또는 SnO₂:Sb와 같은 금속과 산화물의 조합, 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜] (PEDT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

음극 물질로는 통상 유기층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 타이타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금, LiF/Al 또는 LiO₂/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO (highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyrine), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌, 퀴나크리돈 (quinacridone) 계열의 유기물, 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물 (Alq₃), 카르바졸 계열 화합물, 이량체화 스티릴 (dimerized styryl) 화합물, BAlq, 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물, 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물, 폴리(p-페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자, 스피로(spiro) 화합물, 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al 착물, Alq₃를 포함한 착물, 유기 라디칼 화합물, 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.

본 발명에 따른 유기발광소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.

또한, 본 발명에 따른 유기발광 화합물은 유기 태양 전지, 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기전자소자에서도 유기발광소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.

이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 화합물의 합성예 및 소자 실시예를 제시한다. 그러나, 하기의 실시예는 본 발명을 예시하기 위한 것이며, 이에 의하여 본 발명의 범위가 한정되는 것은 아니다.

합성예 1 : 화합물 10의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 10-1의 합성

4-Bromo-9-phenyl-9H-carbazole (10.0 g, 0.031 mol), 2-Chlorophenylboronic Acid (5.8 g, 0.037 mol), K₂CO₃ (12.9 g, 0.093 mol), Pd(PPh₃)₄ (0.7 g, 0.0006 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H₂O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 10-1>을 8.2 g (수율 74.7%) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 화합물 10의 합성

중간체 10-1 (10.0 g, 0.028 mol), Bis(4-biphenylyl)amine (13.6 g, 0.042 mol), NaOtBu (5.4 g, 0.057 mol), Pd(dba)₂ (0.8 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.6 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 10>을 13.8 g (수율 76.4%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=638[(M+1)⁺]

합성예 2 : 화합물 17의 합성

(1) 제조예 1 : 화합물 17의 합성

중간체 10-1 (10.0 g, 0.028 mol), N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (15.3 g, 0.042 mol), NaOtBu (5.4 g, 0.057 mol), Pd(dba)₂ (0.8 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.6 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 17>을 15.1 g (수율 78.7%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=678[(M+1)⁺]

합성예 3 : 화합물 33의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 33-1의 합성

2-Bromo-9,9'-spirobi[9H-fluorene] (10.0 g, 0.025 mol), 2-Amino-9,9-dimethylfluorene (7.9 g, 0.038 mol), NaOtBu (4.9 g, 0.051 mol), Pd(dba)₂ (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.5 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 33-1>을 8.7 g (수율 65.7%) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 화합물 33의 합성

중간체 10-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 33-1 (22.2 g, 0.042 mol), NaOtBu (5.4 g, 0.057 mol), Pd(dba)₂ (0.8 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.6 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 33>을 15.1 g (수율 63.5%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=840[(M+1)⁺]

합성예 4 : 화합물 37의 합성

(1) 제조예 1 : 화합물 37의 합성

중간체 10-1 (10.0 g, 0.028 mol), N-biphenyl-4-yl-3-Dibenzofuranamine (14.2 g, 0.042 mol), NaOtBu (5.4 g, 0.057 mol), Pd(dba)₂ (0.8 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.6 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 37>을 13.3 g (수율 72.1%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=652[(M+1)⁺]

합성예 5 : 화합물 47의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 47-1의 합성

2-Bromo-9,9-dimethylfluorene (10.0 g, 0.037 mol), 3-Aminodibenzofuran (10.1 g, 0.055 mol), NaOtBu (7.0 g, 0.073 mol), Pd(dba)₂ (1.1 g, 0.002 mol), t-Bu₃P (0.7 g, 0.004 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 47-1>을 9.8 g (수율 71.3%) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 화합물 47의 합성

중간체 10-1 (10.0 g, 0.028 mol), 중간체 47-1 (15.9 g, 0.042 mol), NaOtBu (5.4 g, 0.057 mol), Pd(dba)₂ (0.8 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.6 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 47>을 12.9 g (수율 65.9%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=692[(M+1)⁺]

합성예 6 : 화합물 73의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 73-1의 합성

4-Bromocarbazole (10.0 g, 0.041 mol), 1-tert-Butyl-2-fluorobenzene (7.4 g, 0.049 mol), Cs₂CO₃ (8.4 g, 0.061 mol)에 DMF 500 mL을 넣고 150 ℃에서 15시간 동안 환류 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼하여 <중간체 73-1>을 10.7 g (수율 69.6 %) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 중간체 73-2의 합성

중간체 73-1 (10.0 g, 0.026 mol), 2-Chlorophenylboronic Acid (5.0 g, 0.032 mol), K₂CO₃ (11.0 g, 0.079 mol), Pd(PPh₃)₄ (0.6 g, 0.0005 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H₂O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 73-2>를 7.8 g (수율 72.0%) 수득하였다.

(3) 제조예 3 : 화합물 73의 합성

중간체 73-2 (10.0 g, 0.023 mol), Bis(dibenzofuran-3-yl)amine (12.8 g, 0.034 mol), NaOtBu (4.4 g, 0.046 mol), Pd(dba)₂ (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.5 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 73>을 11.5 g (수율 65.2%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=722[(M+1)⁺]

합성예 7 : 화합물 91의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 91-1의 합성

N-(1,1'-Biphenyl-4-yl)-4-bromo-9H-carbazole (10.0 g, 0.025 mol), 2-Chlorophenylboronic Acid (4.7 g, 0.030 mol), K₂CO₃ (10.4 g, 0.075 mol), Pd(PPh₃)₄ (0.6 g, 0.0005 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H₂O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 91-1>을 8.1 g (수율 75.0%) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 화합물 91의 합성

중간체 91-1 (10.0 g, 0.023 mol), N-phenyl-[1,1':2',1"-Terphenyl]-4'-amine (11.2 g, 0.035 mol), NaOtBu (4.5 g, 0.047 mol), Pd(dba)₂ (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.5 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 91>을 10.9 g (수율 65.6%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=714[(M+1)⁺]

합성예 8 : 화합물 100의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 100-1의 합성

2-Bromo-9,9-dimethyl-7-phenyl-9H-fluorene (10.0 g, 0.029 mol), 4-Aminobiphenyl (7.3 g, 0.043 mol), NaOtBu (5.5 g, 0.057 mol), Pd(dba)₂ (0.8 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.6 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 100-1>을 8.3 g (수율 66.3%) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 화합물 100의 합성

중간체 91-1 (10.0 g, 0.023 mol), 중간체 100-1 (15.3 g, 0.035 mol), NaOtBu (4.5 g, 0.047 mol), Pd(dba)₂ (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.5 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 100>을 12.7 g (수율 65.7%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=830[(M+1)⁺]

합성예 9 : 화합물 106의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 106-1의 합성

2-Bromo(2',7'-di-tert-butyl)-9,9'-spirobifluorene (10.0 g, 0.020 mol), 4-Aminobiphenyl (5.0 g, 0.030 mol), NaOtBu (3.8 g, 0.039 mol), Pd(dba)₂ (0.6 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.4 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 106-1>을 7.5 g (수율 63.9%) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 화합물 106의 합성

중간체 91-1 (10.0 g, 0.023 mol), 중간체 106-1 (20.8 g, 0.035 mol), NaOtBu (4.5 g, 0.047 mol), Pd(dba)₂ (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.5 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 106>을 12.8 g (수율 55.6%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=988[(M+1)⁺]

합성예 10 : 화합물 183의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 183-1의 합성

(9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (10.0 g, 0.035 mol), 2-Bromo-1-chloronaphthalene (10.1 g, 0.042 mol), K₂CO₃ (14.4 g, 0.105 mol), Pd(PPh₃)₄ (0.8 g, 0.0007 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H₂O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 183-1>을 8.1 g (수율 75.0%) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 화합물 183의 합성

중간체 183-1 (10.0 g, 0.025 mol), N-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-amine (13.4 g, 0.037 mol), NaOtBu (4.8 g, 0.050 mol), Pd(dba)₂ (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.5 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 183>을 13.1 g (수율 72.6%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=728[(M+1)⁺]

합성예 11 : 화합물 188의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 188-1의 합성

9-(Biphenyl-4-yl)-3-boricacid-9H-carbazole (10.0 g, 0.028 mol), 2-Bromo-1-chloronaphthalene (8.0 g, 0.033 mol), K₂CO₃ (11.4 g, 0.083 mol), Pd(PPh₃)₄ (0.6 g, 0.0006 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H₂O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 188-1>을 8.3 g (수율 62.8%) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 화합물 188의 합성

중간체 188-1 (10.0 g, 0.021 mol), Bis(4-biphenylyl)amine (10.0 g, 0.031 mol), NaOtBu (4.0 g, 0.042 mol), Pd(dba)₂ (0.6 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.4 g, 0.002 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 188>을 9.7 g (수율 60.9%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=764[(M+1)⁺]

합성예 12 : 화합물 194의 합성

(1) 제조예 1 : 중간체 194-1의 합성

(9-phenyl-9H-carbazol-4-yl)boronic acid (10.0 g, 0.035 mol), 1-Bromo-2-chloronaphthalene (10.1 g, 0.042 mol), K₂CO₃ (14.4 g, 0.105 mol), Pd(PPh₃)₄ (0.8 g, 0.0007 mol)에 toluene 200 mL, ethanol 50 mL, H₂O 50 mL를 넣고 6시간 동안 100 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <중간체 194-1>을 9.5 g (수율 67.5%) 수득하였다.

(2) 제조예 2 : 화합물 194의 합성

중간체 194-1 (10.0 g, 0.025 mol), N-biphenyl-4-yl-3-Dibenzofuranamine (12.5 g, 0.037 mol), NaOtBu (4.8 g, 0.050 mol), Pd(dba)₂ (0.7 g, 0.001 mol), t-Bu₃P (0.5 g, 0.003 mol)에 Toluene 150 mL를 넣고 4시간 동안 70 ℃에서 교반하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 추출하여 농축한 후 컬럼 및 재결정하여 <화합물 194>를 9.5 g (수율 54.6%) 수득하였다.

LC/MS: m/z=702[(M+1)⁺]

소자 실시예

본 발명에 따른 실시예에서, ITO 투명 전극은 25 mm × 25 mm × 0.7 mm의 유리 기판 위에, ITO 투명 전극이 부착된 ITO 유리 기판을 이용하여, 발광 면적이 2 mm × 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 기판을 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 × 10^-6torr가 되도록 한 후 유기물을 상기 ITO 위에 하기 구조로 유기물과 금속을 증착하였다.

소자 실시예 1 내지 47

본 발명에 따라 구현되는 화합물을 전자저지층으로 사용하였다. 하기와 같은 소자 구조를 갖는 유기발광소자를 제작하여, 전류 효율을 포함한 발광 특성을 측정하였다.

ITO / 정공주입층 (HAT-CN, 5 nm) / 정공수송층 (α-NPB, 100 nm) / 전자저지층 (10 nm) / 발광층 (20 nm) / 전자수송층 (201:Liq 30 nm) / LiF (1 nm) / Al (100 nm)

ITO 투명 전극에 정공주입층을 형성하기 위해 [HAT-CN]을 이용하여 5 nm로 증착하고, 이후 정공수송층은 α-NPB를 사용하여 100 nm 성막하였다. 전자저지층은 본 발명에 따른 화합물 화학식 1, 5, 8, 10, 13, 14, 17, 21, 23, 28, 30, 31, 33, 37, 43, 47, 51, 57, 66, 73, 75, 84, 88, 91, 95, 97, 100, 104, 106, 110, 138, 144, 159, 168, 172, 182, 183, 185, 188, 189, 191, 193, 194, 195, 196, 197, 200을 사용하여 10 nm 성막하였다. 또한, 발광층에는 호스트 화합물로 [BH1]을 사용하고, 도판트 화합물은 [BD1]을 사용하여 두께가 20 nm 되도록 공증착하였다. 추가로 전자 수송층 (하기 [201] 화합물 Liq 50% 도핑) 30 nm 두께로 성막하였다. 마지막으로 LiF 1 nm 및 Al 100 nm를 성막하여 유기발광소자를 제작하였다.

소자 비교예 1

소자 비교예 1을 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 전자저지층으로 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 [EB 1]을 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.

소자 비교예 2

소자 비교예 2를 위한 유기발광소자는 상기 실시예 1의 소자구조에서 전자수송층을 본 발명에 따른 화합물 대신 하기 [EB 2]를 사용한 것을 제외하고 동일하게 제작하였다.

실험예 1 : 소자 실시예 1 내지 47의 발광 특성

상기 실시예에 따라 제조된 유기전계발광소자는 Source meter (Model 237, Keithley)와 휘도계 (PR-650, Photo Research)를 이용하여 전압, 전류 및 발광 효율을 측정하였고, 1000 nit 기준의 결과값은 하기 [표 1]과 같다.

실시예	전자저지층	V	cd/A	CIEx	CIEy
1	화학식 1	3.9	7.7	0.133	0.153
2	화학식 5	4.0	8.2	0.134	0.151
3	화학식 8	4.0	8.0	0.134	0.145
4	화학식 10	3.8	8.1	0.136	0.144
5	화학식 13	3.8	8.2	0.133	0.147
6	화학식 14	3.8	8.0	0.135	0.150
7	화학식 17	3.8	8.2	0.133	0.146
8	화학식 21	4.0	7.9	0.134	0.148
9	화학식 23	3.8	8.0	0.136	0.147
10	화학식 28	3.8	8.0	0.131	0.144
11	화학식 30	3.9	8.4	0.133	0.147
12	화학식 31	3.7	8.0	0.134	0.144
13	화학식 33	3.8	8.2	0.133	0.147
14	화학식 37	3.9	7.8	0.134	0.144
15	화학식 43	4.0	8.2	0.133	0.147
16	화학식 47	3.9	8.0	0.133	0.147
17	화학식 51	3.7	8.0	0.132	0.151
18	화학식 57	3.9	7.7	0.134	0.144
19	화학식 66	4.0	8.2	0.134	0.147
20	화학식 73	4.0	7.8	0.132	0.149
21	화학식 75	3.7	8.0	0.132	0.148
22	화학식 84	3.7	8.0	0.134	0.145
23	화학식 88	3.8	7.9	0.133	0.143
24	화학식 91	4.0	8.2	0.134	0.144
25	화학식 95	4.0	7.9	0.132	0.148
26	화학식 97	3.8	8.0	0.131	0.147
27	화학식 100	4.0	8.3	0.134	0.142
28	화학식 104	3.9	8.2	0.133	0.147
29	화학식 106	3.9	7.6	0.135	0.143
30	화학식 110	4.0	8.2	0.133	0.142
31	화학식 138	3.9	8.0	0.133	0.144
32	화학식 144	4.0	8.0	0.133	0.147
33	화학식 159	3.8	8.0	0.135	0.15
34	화학식 168	3.8	8.2	0.134	0.144
35	화학식 172	3.9	8.0	0.134	0.146
36	화학식 182	3.8	8.0	0.131	0.147
37	화학식 183	3.9	7.6	0.135	0.153
38	화학식 185	3.9	7.9	0.132	0.149
39	화학식 188	3.9	8.2	0.132	0.149
40	화학식 189	3.7	8.1	0.135	0.153
41	화학식 191	3.8	8.2	0.131	0.149
42	화학식 193	4.0	8.0	0.134	0.147
43	화학식 194	4.0	8.0	0.134	0.146
44	화학식 195	4.0	8.2	0.134	0.144
45	화학식 196	4.1	8.3	0.133	0.145
46	화학식 197	3.7	8.1	0.132	0.149
47	화학식 200	3.6	8.1	0.134	0.145
비교예 1	EB 1	4.7	6.6	0.135	0.151
비교예 2	EB 2	4.9	6.3	0.133	0.163

상기 [표 1]에 나타낸 결과를 살펴보면, 본 발명에 따른 화합물을 유기발광소자의 전자저지층에 채용한 경우에 본 발명에 따른 특징적 구조를 갖는 화합물과 대비되는 구조를 갖는 종래의 화합물을 채용한 소자 (비교예 1 및 2)에 비하여 구동 전압이 감소하고, 전류 효율이 향상되는 것을 확인할 수 있다.

[HAT-CN] [α-NPB] [BH1] [BD1] [201]

[EB 1] [EB 2]

Claims

하기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물:
[화학식 Ⅰ]

상기 [화학식 Ⅰ]에서,
L은 하기 [구조식 1] 중에서 선택되는 2가의 연결기이고 ('*'는 상기 [화학식 Ⅰ]에 연결되는 사이트를 표시한 것임),
[구조식 1]

L₁은 각각 독립적으로 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기 및 시클로알킬이 하나 이상 축합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 중에서 선택되며,
L₂ 및 L₃은 서로 동일하거나 상이하며, 각각 독립적으로 단일결합이거나, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐렌기, 치환 또는 비치환된 카바졸릴렌기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이 하나 이상 축합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴렌기 및 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴렌기 중에서 선택되고,
n, m 및 o는 각각 0 내지 2의 정수이며, 상기 n, m 및 o가 각각 2인 경우 복수 개의 L₁ 내지 L₃은 각각 서로 동일하거나 상이하고,
Ar₁은 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 시클로알킬이 하나 이상 축합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 벤조옥사졸 및 치환 또는 비치환된 벤조티아졸 중에서 선택되며,
Ar₂ 및 Ar₃은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이 하나 이상 축합된 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 및 시클로알킬 또는 헤테로시클로알킬이 하나 이상 융합된 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
제1항에 있어서,
상기 L₁ 내지 L₃ 및 Ar₁ 내지 Ar₃의 정의에서, 치환 또는 비치환이란 상기 L₁ 내지 L₃ 및 Ar₁ 내지 Ar₃이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 알킬기, 할로겐화된 알킬기, 알콕시기, 할로겐화된 알콕시기, 시클로알킬기, 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 및 실릴기 중에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미하는 유기발광 화합물.
제1항에 있어서,
상기 [화학식 Ⅰ]은 하기 [화학식 1] 내지 [화학식 219] 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
제1 전극, 제2 전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기층을 포함하는 유기발광소자로서,
상기 유기층 중 1 층 이상은 제1항에 따른 [화학식 Ⅰ]로 구현되는 유기발광 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
제4항에 있어서,
상기 유기층은 전자주입층, 전자수송층, 정공주입층, 정공수송층, 전자저지층, 정공저지층 및 발광층 중 1층 이상을 포함하고,
상기 층들 중 1층 이상이 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
제5항에 있어서,
상기 정공수송층에 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
제5항에 있어서,
상기 전자저지층에 상기 [화학식 Ⅰ]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.