KR20220102957A - 유기 결정을 구비하는 위상학적 초전도체 및 이를 구비하는 전자소자 - Google Patents
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Abstract
유기 결정을 구비하는 위상학적 초전도체 및 이를 구비하는 전자소자를 제공한다. 위상학적 초전도체는 평면 내에 규칙적으로 배열된 방향족 고리기들을 구비하는 다수 개의 단위층들이 적층된 유기 결정을 포함하되, 상기 단위층들의 적층은 서로 인접하는 상기 단위층들 내에 배치된 방향족 고리기들 사이의 파이-파이 상호작용에 의해 구현된 활성층이고, 상기 활성층은 바이어스가 걸리지 않은 상태에서도 모서리를 따라 흐르는 제로 바이어스 전류를 구현한다.
Description
본 발명은 초전도체에 관한 것으로, 구체적으로는 위상학적 초전도체에 관한 것이다.
최근 들어 슈퍼 컴퓨터 등 복잡한 데이터를 계산하는 컴퓨터에 대한 요구가 급증하고 있다. 이에 대한 대안으로 양자컴퓨터가 제시되고 있는데, 양자컴퓨터란 양자역학의 주요 원리 및 양자현상에 따라 구현되고 작동되는 새로운 개념의 컴퓨터로 정보처리의 기본단위로 양자비트(Qubit, 이하 큐비트)를 사용한다. 큐비트는 기존 컴퓨터에서는 구현 불가능한 상태인 '0'이면서 동시에 '1'도 될 수 있는 중첩(superposition) 현상과 양자상태에서 어떤 한 계의 상태가 측정을 통해 결정됨에 따라 그 계와 얽혀 있는 다른 계의 상태 또한 순간적으로 결정된다는 얽힘(entanglement) 현상 등을 기반으로 작동한다. 이를 통해 기존 컴퓨터가 특정 입력에 대응하는 유일한 결과만 생성하는 반면, 양자컴퓨터는 이와 같은 양자 특성을 이용하여 구성하고 있는 큐비트가 적은 경우에도 많은 경우의 수를 동시 다발적으로 표현할 수 있을 뿐만 아니라, 큐비트의 비결정론적 특성을 이용하여 여러 결과를 동시에 생성할 수 있다는 장점을 지닌다.
양자 컴퓨터를 구현하는 여러 방식들 중 초전도체 방식은 절대온도 0℃부근에서 저항이 사라지는 초전도 현상을 이용하며, 조셉슨 접합(Josephson junction)이라는 전자소자를 이용한다. 조셉슨 접합은 두 개의 초전도체 사이에 얇은 절연체를 끼운 소자로, 원래 절연체 때문에 전류가 흐르지 않아야 하지만 양자역학적 터널링 효과로 인해 초전도체에서 전류가 흐르게 되고 이 때 전류는 두 개의 전자가 쌍을 이루는 쿠퍼쌍(Cooper Pair) 형태가 되고, 이 쿠퍼쌍이 양자정보를 유지, 전달하며, 이 정보를 마이크로파로 조작하여 큐비트로 활용할 수 있다. 그러나, 초전도 현상은 앞서 설명한 바와 같이, 절대온도 0℃ 부근에서만 발생하므로 실제 소자에 적용하는데에는 어려움이 있다.
최근 위상학적 절연체와 초전도체의 조셉슨 접합을 통해 위상학적 초전도체를 구현하는데 성공하였으나, 여전히 극저온의 환경과 외부 자기장등 많은 제한요소를 가지고 있다.
이에 본 발명은 상기 문제점을 해결하기 위하여 착안된 것으로서, 상온에서도 초전도성을 갖는 내재된 위상학적 초전도체(intrinsic topological superconductor) 및 이를 사용한 전자소자를 제공함에 있다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 일측면은 위상학적 초전도체를 제공한다. 위상학적 초전도체는 평면 내에 규칙적으로 배열된 방향족 고리기들을 구비하는 다수 개의 단위층들이 적층된 유기 결정을 포함하되, 상기 단위층들의 적층은 서로 인접하는 상기 단위층들 내에 배치된 방향족 고리기들 사이의 파이-파이 상호작용에 의해 구현된 활성층이고, 상기 활성층은 바이어스가 걸리지 않은 상태에서도 모서리를 따라 흐르는 제로 바이어스 전류를 구현한다.
상기 유기 결정의 단위층은 상기 방향족 고리를 포함하는 다수 개의 단위 유기분자들을 포함하고, 각 단위 유기분자는 상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들의 제1 쌍과 나머지 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들의 제2 쌍을 구비하고, 상기 단위층 내에 포함된 상기 단위 유기분자들 중 하나의 단위 유기분자의 상기 제1 쌍에 포함된 치환기들의 말단기들과 다른 하나의 단위 유기분자의 상기 제2 쌍에 포함된 치환기들의 말단기들은 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용, 런던 분산력(London dispersion interaction) 또는 수소 결합(hydrogen bonding)에 의해 자기 조립될 수 있다. 상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 한 쌍의 치환기들은 그들 사이의 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용에 의해 단일 치환기에 비해 강직성이 증가될 수 있다. 상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 한 쌍의 치환기들은 서로에 대해 상기 방향족 고리의 오르소 위치들에 결합될 수 있다.
상기 치환기의 각각은 상기 방향족 고리에 직접 연결된 비공유 전자쌍을 갖는 칼코겐 원소를 구비할 수 있다. 상기 방향족 고리는 6 내지 46 멤버의 호모사이클릭 방향족 고리 또는 헤테로사이클릭 방향족 고리일 수 있다. 상기 치환기들은 상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 동등한 대칭성을 갖는 위치들(symmetry-equivalent positions)에 결합될 수 있다. 상기 유기 결정은 삼사정계(triclinic), 단사정계(monoclinic), 사방정계(orthorhombic), 정방정계(tetragonal), 육방정계(hexagonal), 또는 입방정계(cubic) 의 기본 격자 구조를 가질 수 있다.
상기 과제를 해결하기 위하여, 본 발명의 일측면은 상기 위상학적 초전도체를 구비하는 전자소자를 제공한다. 상기 전자소자는 평면 내에 규칙적으로 배열된 방향족 고리기들을 구비하는 다수 개의 단위층들이 적층된 유기 결정을 포함하되, 상기 단위층들의 적층은 서로 인접하는 상기 단위층들 내에 배치된 방향족 고리기들 사이의 파이-파이 상호작용에 의해 구현된 활성층을 구비한다. 상기 활성층의 일측면의 모서리(edge)에 서로 이격된 적어도 두 개의 모서리 전극들이 접속된다. 이 때, 상기 활성층은 바이어스가 걸리지 않은 상태에서도 모서리를 따라 흐르는 제로 바이어스 전류를 구현하는 위상학적 초전도체이다.
상기 활성층은 단일 결정층이거나 상기 유기 결정을 다수개 포함하는 다결정 구조를 가질 수 있다. 상기 모서리 전극들은 4개일 수 있다. 상기 모서리 전극들이 형성된 면의 반대면 상에서 상기 활성층에 접속하는 게이트 전극들 더 포함할 수 있다.
상술한 본 발명에 따르면, 상온에서도 초전도성을 갖는 내재된 위상학적 초전도체(intrinsic topological superconductor) 및 이를 사용한 전자소자를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정(a) 및 이의 단위층(b)을 나타낸 개략도이다.
도 2는 도 1을 참조하여 설명한 유기 결정의 일부 영역을 구체적으로 나타낸 개략도이다.
도 3은 자가 조립 3차원 구조체 제조방법을 나타낸 개략도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 단위 유기분자에 포함된 방향족 고리의 경계상태(edge state)를 나타낸 개념도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 단위층의 상태를 나타낸 개략도이다.
도 6 및 도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 상태를 나타낸 개략도이다.
도 8은 다결정 상태의 활성층의 상태를 나타낸 개략도이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정을 구비하는 활성층을 이용한 전자소자를 나타낸 개략도이다.
도 10a은 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 결정을 구비하는 활성층을 이용한 전자소자를 나타낸 평면도이고, 도 10b는 도 10a의 절단선 I-I'를 따라 취해진 단면도이다.
도 11는 3차원 유기결정 제조예에 따른 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌 3차원 유기결정의 X-선 스펙트럼을 나타낸다.
도 12는 초전도체 전자소자 제조예 1의 제조방법 진행 중 얻어진 펠렛 형태의 활성층을 촬영한 사진이다.
도 13은 초전도체 전자소자 제조예 1의 제조방법 진행 중 얻어진 펠렛 형태의 활성층의 X-선 스펙트럼을 나타낸다.
도 14는 초전도체 전자소자 제조예 2의 제조방법에 따라 얻어진 전자소자를 촬영한 사진이다.
도 15는 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자의 전압에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 16는 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자에 0V의 전압이 인가될 때, 시간에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 17은 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자의 전압에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 18은 초전도체 전자소자 제조예 3에 따른 전자소자의 전압에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 19는 초전도체 전자소자 제조예 3에 따른 전자소자에 0V의 전압이 인가될 때, 시간에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 2는 도 1을 참조하여 설명한 유기 결정의 일부 영역을 구체적으로 나타낸 개략도이다.
도 3은 자가 조립 3차원 구조체 제조방법을 나타낸 개략도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 단위 유기분자에 포함된 방향족 고리의 경계상태(edge state)를 나타낸 개념도이다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 단위층의 상태를 나타낸 개략도이다.
도 6 및 도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 상태를 나타낸 개략도이다.
도 8은 다결정 상태의 활성층의 상태를 나타낸 개략도이다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정을 구비하는 활성층을 이용한 전자소자를 나타낸 개략도이다.
도 10a은 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 결정을 구비하는 활성층을 이용한 전자소자를 나타낸 평면도이고, 도 10b는 도 10a의 절단선 I-I'를 따라 취해진 단면도이다.
도 11는 3차원 유기결정 제조예에 따른 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌 3차원 유기결정의 X-선 스펙트럼을 나타낸다.
도 12는 초전도체 전자소자 제조예 1의 제조방법 진행 중 얻어진 펠렛 형태의 활성층을 촬영한 사진이다.
도 13은 초전도체 전자소자 제조예 1의 제조방법 진행 중 얻어진 펠렛 형태의 활성층의 X-선 스펙트럼을 나타낸다.
도 14는 초전도체 전자소자 제조예 2의 제조방법에 따라 얻어진 전자소자를 촬영한 사진이다.
도 15는 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자의 전압에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 16는 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자에 0V의 전압이 인가될 때, 시간에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 17은 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자의 전압에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 18은 초전도체 전자소자 제조예 3에 따른 전자소자의 전압에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 19는 초전도체 전자소자 제조예 3에 따른 전자소자에 0V의 전압이 인가될 때, 시간에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다.
다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.
이하, 첨부한 도면들을 참조하여, 본 발명의 바람직한 실시예를 보다 상세하게 설명하고자 한다.
자가 조립 유기 결정
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정(a) 및 이의 단위층(b)을 나타낸 개략도이다.
도 1을 참고하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 단위 층(Ln)은 평면 내에 규칙적으로 배열된 방향족 고리기들(Ar)을 구비할 수 있다(b). 상기 유기 결정의 단위층들(L1, L2, L3, L4)은 서로 인접하는 단위층들 내에 배치된 방향족 고리기들(Ar) 사이에는 파이-파이 상호작용에 의해 적층되어 3차원 유기 구조체 즉, 유기 결정(100)를 형성할 수 있다(a). 또한, 상기 유기 결정(100)은 결정 내에 규칙적으로 배열된 기공(V)을 구비할 수 있다.
도 2는 도 1을 참조하여 설명한 유기 결정의 일부 영역을 구체적으로 나타낸 개략도이다.
도 2를 참조하면, 단위층(L1, L2) 내에 하기 화학식 1을 참조하여 나타낸 단위 유기분자들(UM)이 규칙적으로 배열된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, Ar은 6 내지 46 멤버의 방향족 고리로서, 모든 멤버가 탄소인 호모사이클릭 방향족 고리거나 혹은 N, P, B 또는 Si 에서 선택되는 어느 하나 이상을 갖는 헤테로사이클릭 방향족 고리일 수 있다. 또한, Ar은 하나의 고리로 이루어진, 일 예로서 6 멤버의, 모노사이클릭 방향족 고리이거나 혹은 방향족 고리 2개 이상이 서로 접합되어 축합고리를 형성한, 일 예로서 10 내지 46 멤버의, 2 내지 14개의 고리들을 갖는 폴리사이클릭 방향족 고리일 수 있다.
구체적으로 상기 Ar은 하기 방향족 고리 중 어느 하나일 수 있으나, 여기에 한정되는 것은 아니다. 구체적으로, 모노사이클릭 방향족인 벤젠 또는 헤테로 원자를 함유하는 벤젠의 방향족 유사체(heteroatom containing aromatic analogues of benzene)를 포함하는 Ar1 내지 Ar16의 벤젠 그룹; 2개의 고리들을 갖는 나프탈렌 또는 헤테로 원자를 함유하는 나프탈렌의 방향족 유사체를 포함하는 Ar17 내지 Ar30의 나프탈렌 그룹; 3개의 고리들을 갖는, 안트라센 또는 헤테로 원자를 함유하는 안트라센의 방향족 유사체를 포함하는 Ar31 내지 Ar45의 안트라센 그룹, 페날렌 또는 헤테로 원자를 함유하는 페날렌의 방향족 유사체를 포함하는 Ar46 내지 Ar51의 페날렌(phenalene) 그룹, 및 페난트라센 또는 헤테로 원자를 함유하는 페난트라센의 방향족 유사체를 포함하는Ar52 내지 Ar69의 페난트라센(phenanthrene) 그룹; 4개의 고리들을 갖는, 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌 또는 헤테로 원자를 함유하는 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌의 방향족 유사체를 포함하는 Ar70 내지 Ar71의 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌(cyclopenta[fg]acenaphthylene) 그룹, 테트라센 또는 헤테로 원자를 함유하는 테트라센의 방향족 유사체를 포함하는Ar72 내지 Ar86의 테트라센(tetracene) 그룹, 파이렌 또는 헤테로 원자를 함유하는 파이렌의 방향족 유사체를 포함하는Ar87 내지 Ar100의 파이렌(pyrene) 그룹, 벤즈[de]안트라센 또는 헤테로 원자를 함유하는 벤즈[de]안트라센의 방향족 유사체를 포함하는Ar101 내지 Ar115의 벤즈[de]안트라센(benz[de]anthracene) 그룹, 및 트라이페닐렌 또는 헤테로 원자를 함유하는 트라이페닐렌의 방향족 유사체를 포함하는Ar116 내지 Ar130의 트라이페닐렌(triphenylene) 그룹; 5개의 고리들을 갖는, 펜타센 또는 헤테로 원자를 함유하는 펜타센의 방향족 유사체를 포함하는 Ar131 내지 Ar140의 펜타센(pentacene) 그룹; 6개의 외곽-융합된(peri-fused) 고리들을 갖는, 코로네네 또는 헤테로 원자를 함유하는 코로네네의 방향족 유사체를 포함하는 Ar141 내지 Ar148의 코로네네(coronene) 그룹; 또는 7개 이상이 고리들을 갖는 Ar149 내지 Ar152일 수 있다.
일 예로서, 상기 Ar은 Cn (n은 2 내지 6의 정수), 일 예로서 C2 (180° 대칭), C3 (120° 대칭), C4 (90° 대칭), 또는 C6 (60° 대칭)의 분자 대칭축(molecular symmetry axis)을 갖는 방향족 고리일 수 있다. 이 때, 상기 Ar의 모든 멤버가 탄소인 것으로 가정한다.
구체적으로, 상기 예시된 Ar들 중 Ar1 내지 Ar16의 벤젠 그룹, Ar17 내지 Ar30의 나프탈렌 그룹, Ar31 내지 Ar45의 안트라센 그룹, Ar70 내지 Ar71의 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌 그룹, Ar72 내지 Ar86의 테트라센 그룹, Ar87 내지 Ar100의 파이렌 그룹, Ar131 내지 Ar140의 펜타센 그룹, Ar141 내지 Ar148의 코로네네 그룹, 및 Ar149 내지 Ar159는 C2 (180°) 대칭을 갖고; Ar1 내지 Ar16의 벤젠 그룹, A46 내지 A51의 페날렌 그룹, Ar116 내지 Ar130의 트라이페닐렌(triphenylene) 그룹, 및 Ar141 내지 Ar148의 코로네네 그룹은 C3 (120°) 대칭을 갖고; Ar1 내지 Ar16의 벤젠 그룹 및 Ar141 내지 Ar148의 코로네네 그룹은 C6 (60°) 대칭을 갖는다.
상기 화학식 1에서, A1과 A2는 칼코겐 원소(chalcogen element)로서, 또는 일 수 있고, 서로 같거나 다를 수 있다. A1과 A2는 비공유 전자쌍을 가지고 있어 이들이 결합된 방향족 고리(Ar)에 전자를 공여(electron donating)할 수 있다. 이에 따라 방향족 고리(Ar)의 파이(π)-전자 구조 내 전자 밀도의 편재화가 유도될 수 있다. 구체적으로, A1과 A2가 결합된 위치에 인접한 영역의 전자 밀도가 다른 영역에 비해 상대적으로 높을 수 있으며, 그 외 부분은 상대적으로 낮을 수 있다.
L1과 L2는 연결기로서, 서로 같거나 다를 수 있으며, , , , , , , , , 또는 일 수 있다. 이 때, E, E1, 및 E2는 서로에 관계없이 O 또는 S일 수 있고, E1 및 E2는 서로 같거나 다를 수 있다. n1과 n2는 서로 같거나 다를 수 있고, 0 또는 1일 수 있다.
Y1과 Y2는 유기기, 일 예로서 선형 유기기로서 서로에 관계없이 일 수 있다. Y1과 Y2는 서로 같거나 다를 수 있다. a1, a2, a3, b1, 및 b2는 서로에 관계없이 0내지 30의 정수이며, a1+a2+a3+b1+b2는 3 내지 30의 정수일 수 있다. a1, a2, a3, b1, 및 b2의 각각 그리고 a1+a2+a3+b1+b2는 P1, P2, P3, Q1 및 Q2를 구성하는 작용기의 종류에 따라 달라질 수 있다. 다만, Y1과 Y2 사이에 충분한 물리적 상호작용이 미칠 수 있도록, Y1과 Y2 각각의 주쇄를 구성하는 원소의 수가 6 내지 30일 수 있다.
상기 P1, P2, 및 P3는 서로에 관계없이 -CRaRb- 또는 -(CRaRb)rO-일 수 있다. 이 때, Ra와 Rb는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I일 수 있고, r은 1 내지 3의 정수일 수 있다. 구체적으로, P1, P2, 및 P3는 서로에 관계없이 -(CH2)-, -(CF2)-, -(CH2O)-, -(CH2CH2O)-, 또는 -(CH2CH2CH2O)-일 수 있다.
상기 Q1 및 Q2는 q1-(p1)c1-q2-(p2)c2-q3일 수 있고, 서로 같거나 다를 수 있다. q1과 q3는 서로에 관계없이 또는 일 수 있고, 서로 같거나 다를 수 있다. q2는 탄소에 결합된 수소기가 다른 작용기 예를 들어, F, Cl, Br, 또는 I로 치환되거나 혹은 비치환된 , , , , , , , , 또는 일 수 있다. p1과 p2는 서로에 관계없이 -CRaRb- 일 수 있고, Ra와 Rb는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I일 수 있고, c1과 c2는 0 내지 2의 정수일 수 있다. 일 예로서, Q1 및 Q2는 서로에 관계없이 , , , , , 또는 일 수 있다.
일 구체예에서, Y1과 Y2는 서로에 관계없이 (즉, 위에서 a2, a3, b1, 및 b2는 모두 0), 더 구체적으로는 -(CH2)a1-(a1은 6 내지 30의 정수) 또는 -(CH2CH2O)a1-(a1은 3 내지 10의 정수)일 수 있다.
다른 구체예에서, Y1과 Y2는 서로에 관계없이 (즉, 위에서 a3 및 b2는 모두 0)이고, 더 구체적으로는 P1은 -(CH2)-이고, a1은 3 내지 15의 정수이고, Q1은 , , , , , 또는 이고, b1은 1이고, P2은 -(CH2)-이고, a2은 1 내지 3의 정수일 수 있다.
X1과 X2는 말단기로서 서로에 관계없이 -H, -F, -Cl, -Br, -I, -CRcRdRe, -OH, -COOH, -CHO, -SH, -COCRcRdRe, -COOCRcRdRe, -CRc=CRdRe, -CN, -N=C=O, -C=N=N-CRcRdRe, -C≡CRa, -NHCRcRdRe, 또는 -NH2일 수 있고, 서로 같거나 다를 수 있다. 이 때, Rc, Rd, 및 Re는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I일 수 있다. 일 예로서, -CRcRdRe은 -CH3 또는 -CF3일 수 있고, -COCRcRdRe는 -COCH3일 수 있고, -COOCRcRdRe는 -COOCH3일 수 있고, -CRc=CRdRe는 -CH=CH2, -CH=CF2, -CF=CH2, -CF=CF2, -CF=CH2, -CF=CFH, 또는 -CF=CF2일 수 있고, -C=N=N-CRcRdRe는 -C=N=N-CH3일 수 있고, -C≡CRa는 -C≡CH일 수 있고, -NHCRcRdRe는 -NHCH3일 수 있다.
본 명세서 내에서 상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 각각은 스트레인(strain)으로 불리워질 수도 있다. 상기 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 상기 방향족 고리(Ar)의 치환 위치들(substitution positions) 중 바로 인접한 위치들 즉, 서로에 대해 오르소(ortho) 위치들(예를 들어, 하기 구조식 2의 G4와 G5 위치들) 또는 페리(peri) 위치들(예를 들어, 하기 구조식 2의 G1와 G3 위치들)에 결합될 수 있다. 더 구체적으로, 상기 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 서로에 대해 상기 방향족 고리(Ar)의 오르소(ortho) 위치들에 결합될 수 있다. 이 경우, 상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2, 구체적으로는 이들에 포함된 Y1과 Y2는 사이에는 물리적 상호작용, 일 예로서 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용에 의한 인력이 있을 수 있고, 이에 의해 안정화되어 스트레인들의 강직성이 증가될 수 있다.
상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍 즉, 스트레인들의 쌍은 하나(m=1) 또는 2 개 내지 8 개(m=2~8)일 수 있다. 즉, 상기 화학식 1에서 m은 1 내지 8의 정수일 수 있다. 하나의 방향족 고리(Ar)에 결합할 수 있는 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍의 수의 최대값은 Ar의 멤버수 및 형태에 따라 달라질 수 있다.
상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍이 2개 이상인 경우 즉, m이 2 이상인 경우에, 상기 Ar에 상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍들이 연결되는 위치들은 상기 Ar의 Cn (n은 2 내지 6의 정수) 대칭을 유지시키는 위치들 즉, 상기 Ar의 치환 위치들 중 동등한 대칭성을 갖는 위치들(symmetry-equivalent positions)일 수 있다. 상기 Ar이 Cn (n은 2 내지 6의 정수) 대칭인 경우, 상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍의 개수 m은 n과 같을 수 있다. 구체적으로 상기 Ar이 C2 (180°) 대칭인 경우, 상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍의 개수 m은 2일 수 있고, 상기 Ar에 두 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2이 연결되는 위치들은 상기 Ar의 C2 (180°) 대칭을 유지시키는 위치들일 수 있다. 다른 예에서, 상기 Ar이 C3 (120°) 대칭인 경우, 상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍의 개수 m은 3일 수 있고, 상기 Ar에 세 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2이 연결되는 위치들은 상기 Ar의 C3 (120°) 대칭을 유지시키는 위치들일 수 있다. 또 다른 예에서, 상기 Ar이 C4 (90°) 대칭인 경우, 상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍의 개수 m은 4일 수 있고, 상기 Ar에 네 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2이 연결되는 위치들은 상기 Ar의 C4 (90°) 대칭을 유지시키는 위치들일 수 있다. 다시 말해서, -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍의 수가 두 개 이상인 경우, 이들 쌍들 사이의 간격 즉, 상기 Ar의 중심에 대해 이들 쌍들이 이루는 각은 동일할 수 있다.
이에 더하여, -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍들 사이에는 -A1-(L1)n1-Y1-X1 또는 -A2-(L2)n2-Y2-X2가 결합되지 않은 치환 위치가 위치하여, 방향족 고리 내 전자 밀도의 편재화를 강화시킬 수 있다. 나아가, -A1-(L1)n1-Y1-X1 또는 -A2-(L2)n2-Y2-X2가 결합되지 않은 치환가능 위치들 중 적어도 일부에 U가 결합될 수 있다.
U는 시아노기, 히드록실기, 불소, 염소, 아이오드, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬술폰기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬메르캅토기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오시안기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 또는 15의 알킬인산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬니트로소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬니트릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬이소티오시안산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬이소시안산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬시안산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬아조기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬아지드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 케티민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알디민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 아마이드기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 및 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다. o는 0 내지 x 사이의 정수일 수 있고, 이 때 x는 상기 Ar의 치환가능한 위치들의 개수에서 2m을 뺀 정수이다. 일 예로서, x는 최대 16일 수 있다.
다수의 A1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 A2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 L1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 L2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 n1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 n2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 Y1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 Y2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 X1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 X2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 U들은 서로 같거나 다를 수 있다.
상기 화학식 1로 나타낸 화합물은 하기 구조식 1 내지 구조식 13 중 선택되는 어느 하나일 수 있으나, 하기 구조식에 한정되는 것은 아니다.
[구조식 1]
[구조식 2]
[구조식 3]
[구조식 4]
[구조식 5]
[구조식 6]
[구조식 7]
[구조식 8]
[구조식 9]
[구조식 10]
[구조식 11]
[구조식 12]
[구조식 13]
상기 구조식 1 내지 구조식 13에서, T1 내지 T40는 모두 C이거나; T1 내지 T40중 일부는 서로에 관계없이 N, P, B 또는 Si일 수 있고, 나머지는 C일 수 있다. 또한, Gn들은 방향족 고리(상기 화학식 1의 Ar)의 치환 위치들로 이들 중 일부에 화학식 1의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 스트레인들과 U가 치환될 수 있다.
상기 화학식 1으로 나타낸 화합물은 하기 화학식 1a 내지 1e 중 어느 하나의 화합물일 수 있다.
[화학식 1a]
[화학식 1b]
[화학식 1c]
[화학식 1d]
[화학식 1e]
상기 화학식들 1a 내지 1e에서, Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, m, U 및 o는 상기 화학식 1에서 설명한 Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, m, U 및 o과 각각 동일할 수 있다. 각 화학식들에서 다수의 A1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 A2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 L1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 L2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 n1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 n2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 Y1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 Y2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 X1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 X2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 U들은 서로 같거나 다를 수 있다.
특히, 상기 화학식 1으로 나타낸 화합물은 상기 화학식 1c 내지 1e 중 어느 하나의 화합물일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1c의 화합물은 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍 즉, 스트레인들의 쌍이 두 개인 화합물로, 상기 화학식 1c에서 Ar은 C2 (180°) 대칭을 가질 수 있고, 구체적으로 상기 Ar은 상기 Ar1 내지 Ar16의 벤젠 그룹, Ar17 내지 Ar30의 나프탈렌 그룹, Ar31 내지 Ar45의 안트라센 그룹, Ar70 내지 Ar71의 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌 그룹, Ar72 내지 Ar86의 테트라센 그룹, Ar87 내지 Ar100의 파이렌 그룹, Ar131 내지 Ar140의 펜타센 그룹, Ar141 내지 Ar148의 코로네네 그룹, 및 Ar149 내지 Ar159로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 상기 Ar에 상기 스트레인들이 연결되는 위치들은 C2 (180°) 대칭이 유지되는 위치들 즉, 상기 Ar의 치환 위치들 중 동등한 대칭성을 갖는 위치들일 수 있다. 나아가, 상기 Ar에 상기 한 쌍의 스트레인들이 연결되는 위치들은 서로 오르소 위치에 있을 수 있다. 또한, 상기 쌍들 사이에는 상기 스트레인이 연결되지 않은 치환 위치가 위치할 수 있다.
구체적으로, 상기 Ar이 상기 구조식 1의 벤젠 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G1과 G2 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G4와 G5위치에 결합될 수 있고, 나머지 G3 또는 G6에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 2의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 2의 나프탈렌 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G4과 G5 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G9와 G10위치에 결합될 수 있고, 나머지 G1, G3, G6, 또는 G8에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 4의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 3의 안트라센 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G6과 G7 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G13와 G14위치에 결합될 수 있고, 나머지 G1, G3, G5, G8, G10, 또는 G12에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 6의 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G1과 G2 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G7와 G8위치에 결합될 수 있고, 나머지 G4, G5, G10, 또는 G11에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 4의 정수일 수 있다. 상기 Ar이 상기 구조식 6의 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌 그룹인 경우의 다른 예에서, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G4과 G5 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G10와 G11위치에 결합될 수 있고, 나머지 G1, G2, G7, 또는 G8에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 4의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 7의 테트라센 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G8과 G9 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G17와 G18위치에 결합될 수 있고, 나머지 G1, G3, G5, G7, G10, G12, G14, 또는 G16에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 8의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 8의 파이렌 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G4과 G5 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G11와 G12위치에 결합될 수 있고, 나머지 G1, G2, G7, G8, G9, 또는 G14에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 11의 펜타센 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G10과 G11 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G21와 G22위치에 결합될 수 있고, 나머지 G1, G3, G5, G7, G9, G12, G14, G16, G18, 또는 G20에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 10의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 12의 코로네네 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G6과 G7 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G15와 G16위치에 결합될 수 있고, 나머지 G1, G3, G4, G9, G10, G12, G13, 또는 G18에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 8의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 13의 방향족 고리인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G8과 G9 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G21와 G22위치에 결합될 수 있고, 나머지 G1, G3, G4, G6, G11, G13, G14, G16, G17, G19, G24, 또는 G26에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 12의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1d의 화합물은 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍 즉, 스트레인들의 쌍이 세 개(화학식 1에서 m=3)인 화합물이다. 상기 화학식 1d에서 Ar은 C3 (120°) 대칭을 가질 수 있고, 구체적으로 상기 Ar은 상기 A46 내지 A51의 페날렌 그룹, Ar116 내지 Ar130의 트라이페닐렌(triphenylene) 그룹, 및 Ar141 내지 Ar148의 코로네네 그룹으로 이루어진 군에서 선택되는 어느 하나의 방향족 고리일 수 있다. 또한, 상기 Ar에 상기 스트레인들이 연결되는 위치들은 C3 (120°) 대칭이 유지되는 위치들 즉, 상기 Ar의 치환 위치들 중 동등한 대칭성을 갖는 위치들일 수 있다. 나아가, 상기 Ar에 상기 한 쌍의 스트레인들이 연결되는 위치들은 서로 오르소 위치에 있을 수 있다. 또한, 상기 쌍들 사이에는 상기 스트레인이 연결되지 않은 치환 위치가 위치할 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 4의 페날렌 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G1과 G2 위치에, 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G5와 G6위치에 결합될 수 있고, 또 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G9와 G10위치에 결합될 수 있고, 나머지 G4, G8, 또는 G13에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 3의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 10의 트라이페닐렌 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G1과 G2 위치에, 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G7와 G8위치에 결합될 수 있고, 또 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G13와 G14위치에 결합될 수 있고, 나머지 G3, G6, G9, G12, G15, 또는 G18에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 Ar이 상기 구조식 12의 코로네네 그룹인 경우, 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G6과 G7 위치에 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G12와 G13위치에 결합될 수 있고, 또 다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G1와 G18위치에 결합될 수 있고, 나머지 G3, G4, G9, G10, G15, 또는 G16에는 U가 결합되거나 결합되지 않을 수 있다. 이 때, o는 0 내지 6의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1e의 화합물은 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍 즉, 스트레인들의 쌍이 세 개(화학식 1에서 m=4)인 화합물이다. 상기 화학식 1e에서 Ar은 C4 (90°) 대칭을 가질 수 있다. 또한, 상기 Ar에 상기 스트레인들이 연결되는 위치들은 C4 (90°) 대칭이 유지되는 위치들 즉, 상기 Ar의 치환 위치들 중 동등한 대칭성을 갖는 위치들일 수 있다. 나아가, 상기 Ar에 상기 한 쌍의 스트레인들이 연결되는 위치들은 서로 오르소 위치에 있을 수 있다. 또한, 상기 쌍들 사이에는 상기 스트레인이 연결되지 않은 치환 위치가 위치할 수 있다.
다른 실시예에서, 유기 결정를 구성하는 유기화합물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식2에서, Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o는 상기 화학식 1에서 설명한 Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o과 각각 동일할 수 있다. 각 화학식들에서 다수의 A1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 A2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 L1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 L2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 n1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 n2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 Y1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 Y2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 X1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 X2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 U들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 o들은 서로 같거나 다를 수 있다.
상기 화학식 2에서 Z1 및 Z2는 서로에 관계없이 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 시클로 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬술폰기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬메르캅토기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오시안기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 또는 15의 알킬인산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬니트로소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬니트릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬이소티오시안산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬이소시안산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬시안산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬아조기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬아지드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 케티민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알디민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 아마이드기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
상기 화학식 2에서 ℓ은 1 내지 4의 정수일 수 있다.
다른 실시예에서, 유기 결정를 구성하는 유기화합물은 하기 화학식 3으로 표시될 수 있다.
[화학식 3]
상기 화학식 3 에서 Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o는 상기 화학식 1에서 설명한 Ar, A1, A2, L1, L2, n1, n2, Y1, Y2, X1, X2, U 및 o과 각각 동일할 수 있다. 각 화학식들에서 다수의 A1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 A2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 L1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 L2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 n1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 n2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 Y1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 Y2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 X1들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 X2들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 U들은 서로 같거나 다를 수 있고, 다수의 o들은 서로 같거나 다를 수 있다.
상기 화학식 3 에서 X1' 및 X2'은 서로에 관계없이 , , , , , , 또는 이고,A′ 및 A″는 서로에 관계없이 O 또는 S이고, Rf, Rg, Rh, Ri, Rj, Rf′, 및 Rg′는 서로에 관계없이 H 또는 C1 내지 C3의 알킬기일 수 있다.
또한, ℓ은 1 내지 4의 정수일 수 있다.
상기 화학식 1 구체적으로, 화학식 1c 내지 1e로 나타낸 화합물들 즉, 단위 유기분자들(UM)은 자가 조립되어 3차원 유기 구조체 즉, 유기 결정을 형성할 수 있다. 도 2는 화학식 1c에 도시된 단위 유기분자를 사용한 유기 구조체를 나타내나 이에 한정되는 것은 아니다.
하나의 단위 유기분자(UM) 내에서 방향족 고리에 연결된 한 쌍의 치환기들인 -A-(L)n-Y-X들은 방향족 고리의 치환가능한 위치들 중 바로 인접한 위치들, 예를 들어 오르소(ortho) 위치 또는 페리(peri) 위치에 결합되어 있을 수 있다. 이 경우 한 쌍의 -A-(L)n-Y-X들 구체적으로 이들 각자에 포함된 Y기들은 물리적 상호작용(Physical Interaction, PIa)에 의해 구체적으로, 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용에 의해 안정화될 수 있다. 그 결과, 한 쌍의 -A-(L)n-Y-X들 즉, 한 쌍의 스트레인들(strains)은 한 스트레인의 -A-(L)n-Y-X에 비해 유연성이 감소하여 보다 강직해질(rigid) 수 있다.
한편, A는 비공유 전자쌍을 가지고 있어 결합된 방향족 고리(Ar)에 전자 공여(electron donating)할 수 있다. 그 결과 방향족 고리(Ar) 내에 파이(π)-전자 구조의 전자 밀도가 편재화되어 전자 밀도가 상대적으로 높은 영역과 또한 상대적으로 낮은 영역이 배치될 수 있다. 다시 말해서, 방향족 고리(Ar)에 결합된 A는 방향족 고리(Ar) 내 전자 밀도의 편재화를 유도할 수 있다.
구체적으로, -A-(L)n-Y-X들(스트레인) 쌍의 개수 (화학식 1의 m)의 두 배에 해당하는 전기다중극자가 강화될 수 있다. 일 예로서, 화학식 1a 및 화학식 1b로 나타낸 1 배위형 유기 분자의 경우, 방향족 고리(Ar) 내에 사중극자(quadrupole)가 강화될 수 있으며, 화학식 1c로 나타낸 2 배위형 즉, 직선형 유기 분자의 경우, 방향족 고리(Ar) 내에 사중극자(quadrupole)가 더욱 강화될 수 있다. 또한, 화학식 1d로 나타낸 3 배위형 유기 분자의 경우, 방향족 고리(Ar) 내에 헥사폴(hexapole)이 강화될 수 있고, 또한 화학식 1e로 나타낸 4 배위형 유기 분자의 경우, 방향족 고리(Ar) 내에 옥타폴(octapole)이 강화될 수 있다.
이러한 단위 유기분자들(UM)이 다수개 위치할 때, 일 방향(예를 들어 X 방향)으로 인접하는 단위 유기분자들(UM) 사이의 X기들은 물리적 상호작용, 구체적으로 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용, 런던 분산력(London dispersion interaction) 또는 수소 결합(hydrogen bonding)에 의해 비공유 결합(PIb)될 수 있다. 일 예로서, X기들 중 -CF3, -SH, -F, -Cl, -Br, -I, -CH=CF2, -CF=CH2, -CF=CF2, -CF=CH2, -CF=CFH, -CF=CF2, -COCH3, -COOCH3, -CHO, -CN, -N=C=O, 및 -C=N=N-CH3은 반 데르 발스 상호작용에 의해 결합할 수 있고, -H, -CH3 ,-CH=CH2, 및 -C≡CH는 런던 분산력에 의해 결합할 수 있고, -OH, -COOH, -NH2, 또는 -NHCH3는 수소 결합에 의해 결합할 수 있다.
또한, 다른 방향(예를 들어 Z 방향)으로 인접하는 또는 하나의 층(L1)과 다른 층(L2) 내에 포함된 단위 유기분자들(UM) 각자에 포함된 방향족 고리기들은 파이-파이 상호작용(PIc)에 의해 자기 조립 혹은 적층될 수 있다. 구체적으로, 앞서 설명한 바와 같이, 방향족 고리기(Ar) 내에 A기에 의해 유도된 전자 풍부 영역(electron-rich region, δ-)와 전자 결핍 영역(electron-deficient region, δ+)이 발생할 수 있는데, Y방향으로 인접하는 방향족 고리기들 사이에 전자 풍부 영역(δ-)과 전자 결핍 영역 사이(δ+)의 인력으로 인해 제1층(L1)의 화합물이 연장되는 방향(X)에 비해 제2층(L2)의 단위 유기분자(UM)가 연장되는 방향은 소정 각도 틀어질 수 있다. 일 예로서, 제1층(F1)의 단위 유기분자(UM)가 연장되는 방향(X) 에 비해 제2층(L2)의 단위 유기분자(UM)가 연장되는 방향은 90도 틀어질 수 있고 따라서, 제2층(L2)의 단위 유기분자(UM)가 연장되는 방향은 Y 방향일 수 있다.
또한, 제2층(L2)의 단위 유기분자들(UM) 사이의 X기들은 또한 물리적 상호작용, 구체적으로 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용, 런던 분산력(London dispersion interaction) 또는 수소 결합(hydrogen bonding)에 의해 끌려 비공유 결합(PIb)될 수 있다.
이와 같이, 상기 유기 결정(100)은 비공유결합 구체적으로 물리적 상호작용, 더욱 구체적으로는 파이-파이 상호작용(π-π interaction), 쌍극자-쌍극자 상호작용, 유도쌍극자-쌍극자 상호작용과 유도쌍극자-유도쌍극자 상호작용을 통해 단위 유기분자들이 자가 조립(self-assembly)되어 형성될 수 있다. 또한, 본 실시예에 따른 유기 결정은 규칙적으로 배열된 단위 유기분자들(UM) 사이에 규칙적으로 배열된 기공(V)을 구비하여 다공성 유기 결정으로 명명될 수 있다.
또한, 이러한 유기 결정은 규칙성과 주기성을 가져 삼사정계(triclinic), 단사정계(monoclinic), 사방정계(orthorhombic), 정방정계(tetragonal), 육방정계(hexagonal), 또는 입방정계(cubic) 의 기본 격자 구조를 갖는 것을 특징으로 한다. 구체적으로, 화학식 1a 및 화학식 1b로 나타낸 1 배위형 유기 분자와 화학식 1c로 나타낸 2 배위형 즉, 직선형 유기 분자의 경우, 삼사정계(triclinic), 사방정계(orthorhombic), 정방정계(tetragonal), 입방정계(cubic)를 구성할 수 있으며, 화학식 1d로 나타낸 3 배위형 유기 분자의 경우, 육방정계(hexagonal), 단사정계(monoclinic)의 구성이 가능하다.
구체적으로, 도 2의 경우 사방정계의 격자 구조를 나타낸다.
이와 같은 다공성 3차원 유기 구조체 즉, 다공성 유기 결정은 단위 유기분자들 사이의 비공유결합 구체적으로 약한 유기-유기 상호작용을 기초로 자기 조립되어 형성됨에 따라, 쉽고 간단하게 구조체를 형성하게 되며, 화학적 가교결합 없이 순수한 화합물간의 물리적 결합을 이용하여 형성되기 때문에 용융과 용해가 언제든 가능하며, 넓은 공극용적과 완전히 규칙적이고 주기적인 구조를 확보할 수 있다. 또한, 금속유기구조체(Metal Organic Framework, MOF)와는 달리 금속을 사용하지 않음에 따라 수분 및 대기 중의 환경 내에서도 구조적 특징을 유지할 수 있다. 또한, 본 실시예에 따른 화합물은 구조체를 형성하는 자가조립 과정이 상당히 빠르게 진행되나, 빠른 속도에도 불구하고 정교하고 질서가 높은 복합 및 계층구조(hierarchical structure)를 만들어 내는 장점이 있다.
유기 결정 제조방법
도 3은 자가 조립 3차원 구조체 제조방법을 나타낸 개략도이다.
도 3 및 도 2를 참조하면, 화학식 1의 유기화합물 또는 유기분자(UM)를 적절한 유기 용매 내에 녹인 후 재결정화시키면, 먼저 유기분자들(UM) 내의 방향족 고리들(Ar) 사이에 파이-파이 상호작용(PIc)에 의해 다이머들이 먼저 생성되고, 이후 이 다이머들이 방향족 고리들(Ar) 사이의 추가적인 파이-파이 상호작용(PIc) 그리고 단위 유기분자들(UM) 사이의 X기들에 의한 물리적 상호작용, 구체적으로 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용, 런던 분산력(London dispersion interaction) 또는 수소 결합(hydrogen bonding)에 의해 끌려 비공유 결합(PIb)으로 인해 상기 유기분자들(UM)이 자가 조립되어 3차원 구조체를 얻을 수 있다.
구체적으로 하기 제1 내지 제4 방법을 통해 자기 조립 유기 결정 입자들을 함유하는 파우더를 얻을 수 있다. 상기 자가 조립 유기 결정 입자들은 나노 로드 형태를 가질 수 있다.
제1 방법: 유기용매 증발법을 이용한 유기 결정을 함유하는 파우더 형성 방법
1) 상기 유기분자를 중간정도의 용해도를 갖는 유기용매에 녹여 균질한 용액을 형성하는 단계
2) 상기 용액에서 용매만 서서히 증발시켜서 점차적으로 진한 농도의 균질 용액으로 변화하는 단계
3) 임계 농도에서 상기 유기 분자의 자가 조립에 따른 유기 결정이 형성되는 단계
4) 상기 유기 결정을 필터링하고 진공에서 잔여 유기용매를 제거하는 단계
제2 방법: 냉각법을 이용한 유기 결정을 함유하는 파우더 형성 방법
1) 상기 유기분자를 가열된 불용성 유기용매에 녹여 낮은 농도의 균질한 용액을 만드는 단계
2) 균질한 용액을 외부와 물질의 이동을 차단한 상태로 냉각하는 단계
3) 임계 온도에서 상기 유기 분자가 자가 조립함에 따른 유기 결정이 형성되는 단계
4) 상기 유기 결정을 필터링하고 진공에서 잔여 유기용매를 제거하는 단계
제3 방법: 용해도가 다른 멀티 용매를 이용한 유기 결정을 함유하는 파우더 형성 방법
1) 밀폐된 공간 내 서로 다른 두 개의 계를 마련하고, 하나의 계에는 상기 유기 분자에 대해 용해도가 높은 제1 유기용매 내에 상기 유기 분자를 녹인 균질 용액을 배치하고, 또한 다른 하나의 계에는 증발이 잘되고 상기 유기 분자에 대해 용해도가 매우 낮으나 상기 제1 유기용매에 대해 섞임성이 좋은 제2 유기용매를 배치하는 단계
2) 상기 제2 유기용매가 증발되고 증발된 제2 유기용매가 상기 균질 용액 내로 섞이면서 상기 유기 분자의 용해도가 낮아지는 단계
3) 임계 용해도에서 상기 유기 분자가 자가 조립함에 따른 유기 결정이 형성되는 단계
4) 상기 유기 결정을 필터링하고 진공에서 잔여 유기용매들을 제거하는 단계
제4 방법: 용해도가 다른 멀티 용매를 이용한 유기 결정을 함유하는 파우더 형성 방법
1) 상기 유기 분자를 용해도가 높은 제1 유기용매에 대하여 포화용해도로 녹여 균질 용액을 얻는 단계
2) 상기 유기 분자가 매우 낮은 용해도를 나타내는 제2 유기용매에 상기 균질 용액을 적하하여 상기 유기 분자의 용해도가 낮아지는 단계
3) 임계 용해도에서 상기 유기 분자가 자가 조립함에 따른 유기 결정이 형성되는 단계
4) 상기 유기 결정을 필터링하고 진공에서 잔여 유기용매들을 제거하는 단계
얻어진 자가 조립 유기 결정 입자들을 함유하는 파우더를 사용하여 펠렛 혹은 필름형태의 활성층을 얻을 수 있다. 일 예에서, 유기 결정 입자들를 함유하는 파우더를 가압하여 펠렛 또는 필름을 제조할 수 있다. 가압은 100 내지 5,000 kgf/cm2의 압력 범위 내에서 수행할 수 있고, 가압과정에서 유기 결정이 추가적으로 자기조립되면서 결정이 커질 수 있다. 구체적으로, 펠렛 형태는 펠렛 다이 내에 파우더를 충진시킨 상태에서 가압하여 제조할 수 있고, 필름 형태는 지지체 상에 파우더를 고르게 편 상태에서 가압하여 제조할 수 있다.
유기 결정 함유하는 파우더를 용해할 수 있는 제1 용매와 상기 제1 용매와 섞임성 있는 제2 용매의 혼합 용매 내에, 상기 유기 결정을 함유하는 파우더를 넣어 용액을 만든 후, 상기 용액을 지지체 상에 코팅하여 박막 형태의 활성층을 형성할 수 있다. 이 때, 제1 용매와 상기 제2 용매는 1:1 내지 7:1, 구체적으로는 1:1 내지 4:1, 일 예로는 1.5:1 내지 2.5:1의 부피비로 혼합될 수 있으며, 상기 용액은 5mM 내지 40mM의 농도를 가질 수 있다. 또한, 상기 코팅은 스핀코팅, 바코팅, 슬롯다이 코팅, 스프레이코팅, 롤투롤코팅, 또는 인버스롤코팅일 수 있다.
또 다른 예에서, 유기 결정을 함유하는 파우더를 용해할 수 있는 제1 용매와 상기 제1 용매와 섞임성 있는 제2 용매의 혼합 용매 내에, 상기 유기 결정과 혼화성이 있는 선택된 고분자를 넣어 제1 용액을 형성한 후, 상기 제1 용액 내에 상기 3차원 구조체를 함유하는 파우더를 넣어 제2 용액을 형성하고, 상기 제2 용액을 지지체 상에 코팅하여 박막 형태의 활성층을 형성할 수 있다. 이러한 활성층은 그 내부에 상기 유기 결정을 함유하는 영역과 상기 고분자를 함유하는 영역으로 미세 상분리될 수 있다. 이 때, 제1 용매와 상기 제2 용매는 1:1 내지 7:1, 구체적으로는 1:1 내지 4:1, 일 예로는 1.5:1 내지 2.5:1의 부피비로 혼합될 수 있으며, 상기 제1 용액은 1mM 내지 20mM의 농도를 가질 수 있고, 상기 제2 용액은 5mM 내지 40mM의 농도를 가질 수 있다. 또한, 상기 코팅은 스핀코팅, 바코팅, 슬롯다이 코팅, 스프레이코팅, 롤투롤코팅, 또는 인버스롤코팅일 수 있다. 상기 고분자는 PVC(Polyvinyl chloride), PA(Polyamide), PE(polyethylene), PES(Polyethersulfone), PTFE(Polytetrafluoroethylene), PMMA(Poly(methyl methacrylate)), HDPE(high-density polyethylene), LDPE(low-density polyethylene), PP(Polypropylene), PS(polystyrene), PVAC(Polyvinyl acetate), PEO(polyethylene oxide), NYLON, PET(polyethylene terephthalate), PI(polyimide), 또는 이들 중 둘 이상의 조합일 수 있다. 이러한 상기 활성층은 50 내지 500nm 두께를 가질 수 있고, 구체적으로는 100 내지 200nm의 두께를 가질 수 있다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 단위 유기분자에 포함된 방향족 고리의 경계상태(edge state)를 나타낸 개념도이다. 도 4에서 파이렌을 방향족 고리의 일 예로 들어 설명하고 있으나, 이에 한정되지 않고 위에서 설명한 모든 방향족 고리에서 경계상태가 나타낼 수 있다.
도 4를 참조하면, 방향족 고리는 고리를 구성하는 멤버들 사이에 단일결합과 이중결합이 반복되는 구조를 가짐에 따라, 방향족 고리는 p 오비탈 내에 업(↑) 스핀 전자를 갖는 멤버와 다운(↓) 스핀 전자를 갖는 멤버가 반복되는 구조를 가질 수 있다. SSH(Su-Schrieffer-Heeger) 모델에 따르면, 이러한 구조를 갖는 방향족 고리의 특이한 위상상태(non-trivial topological state)에서는 셀간 페어링 (intercell pairing, CP)을 통해 업(↑) 스핀과 다운(↓) 스핀이 선형결합되면, 페어링되지 않은 업(↑) 스핀(MF1)과 다운(↓) 스핀(MF2)이 방향족 고리의 양측 가장자리에 남는 경계상태(edge state)를 구현할 수 있다. 이 업(↑) 스핀과 다운(↓) 스핀을 마요라나 페르미온으로 언급할 수 있다. 다시 말해서, 특이한 위상상태에서 상기 방향족 고리는 양측 가장자리에 업(↑) 스핀과 다운(↓) 스핀을 구비하고, 그 결과, 방향족 고리는 마요라나 바운드 상태(majorana bound state, MBS)를 형성하고, 위상학적 초전도체(topological superconductor)로 정의될 수 있다.
도 5는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 단위층의 상태를 나타낸 개략도이다.
도 5를 참조하면, 도 1(b)에서 설명한 것과 마찬가지로 유기 결정의 단위층(Ln)은 평면 내에 규칙적으로 배열된 방향족 고리기들(Ar)을 구비할 수 있다. 각 방향족 고리기(Ar)는 도 4를 참조하여 설명한 바와 같이, 고리의 양측 가장자리들에 ↑ 스핀과 ↓ 스핀을 구비할 수 있다. 단위층(Ln)의 평면 내에 규칙적으로 배열된 방향족 고리기들(Ar) 사이에서 ↑ 스핀과 ↓ 스핀은 쌍(CP)을 형성하면서 선형결합될 수 있고, 그 결과, 유기 결정의 단위층(Ln) 내에서, 단위층(Ln)의 코너들에 ↑ 스핀(MF1)과 ↓ 스핀(MF2)이 반복 배치될 수 있다. 상기 단위층(Ln)의 코너들에 위치하는 ↑ 스핀(MF1)과 ↓ 스핀(MF2)은 또한 마요라나 페르미온으로 언급할 수 있다.
도 6 및 도 7은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정의 상태를 나타낸 개략도이다.
도 6을 참조하면, 도 1(a)에서 설명한 것과 마찬가지로 유기 결정(100)은 서로 인접하는 단위층들 내에 배치된 방향족 고리기들(Ar) 사이에는 파이-파이 상호작용에 의해 단위층들 (L1, L2, L3, L4, L5, L6)이 차례로 적층되어 형성될 수 있다. 각 단위층(Ln)은 도 5를 참조하여 설명한 바와 같이, 바운더리 즉, 코너들에 ↑ 스핀과 ↓ 스핀이 반복되도록 배치될 수 있다. 상기 ↑ 스핀과 ↓ 스핀은 인접하는 다른 단위층(Ln) 내의 코너들에 위치한 ↑ 스핀과 ↓ 스핀과 쌍(CP)을 형성하면서 선형결합될 수 있다.
그 결과, 도 6 및 도 7을 참조하면, 유기 결정(100) 내에서, 유기 결정(100)의 코너들에 쌍을 구성하지 못하는 ↑ 스핀(MF1)과 ↓ 스핀(MF2)이 반복 배치될 수 있다. 유기 결정(100)의 코너들에 위치하는 ↑ 스핀(MF1)과 ↓ 스핀(MF2)은 또한 마요라나 페르미온으로 언급할 수 있다.
이와 같이, 유기 결정(100)는 이의 코너들에 ↑ 스핀(MF1)과 ↓ 스핀(MF2)이 반복되도록 배치됨에 따라 마요라나 코너 모드를 구현할 수 있다. 그 결과, 유기 결정(100)은 마요라나 바운드 상태(majorana bound state, MBS)를 형성하고, 위상학적 초전도체(topological superconductor)로 정의될 수 있다. 마요라나 페르미온은 질량이 존재하는 실수해의 특성상 자기 스스로가 입자이며 반입자인 특성을 갖게 되는데, 그렇기 때문에 온도와 외부 간섭 등에 상관없이 안정적인 양자 큐비트를 유지할 수 있게 되어 양자컴퓨터 구현이 가능할 수 있다. 또한, 유기 결정(100)은 상온에서 마요라나 페르미온을 구현할 수 있어, 이를 기반으로 단일전자 나노소자를 구현할 수 있고, 이는 양자 효과를 이용하는 양자컴퓨터의 핵심소자로 사용될 수 있다. 상기 단일전자 나노소자는 상온에서 스핀이 분극되어 양자점에 구속되어지는 스핀의존에 의한 단일전자스핀제어 나노소자일 수 있다.
위에서 도 7을 참조하여 설명한 유기 결정(100)은 단결정을 갖는 구조체일 수 있고, 아래에서 활성층으로 언급될 수 있다.
도 8은 다결정 상태의 활성층의 상태를 나타낸 개략도이다.
도 8을 참조하면, 활성층은 펠렛 또는 필름의 형태로 구현될 수 있다. 펠렛 또는 필름은 앞서 설명한 바와 같은 방법으로 제조할 수 있다. 이 활성층(100') 내에 도 1 내지 7을 참조하여 설명한 유기 결정 입자들 즉, 그레인들(G)이 결정입계(grain boundary, GB)를 마주하며 배치될 수 있다. 상기 유기 결정 입자들(G)은 앞서 설명한 바와 같이 가장자리에 ↑ 스핀과 ↓ 스핀을 구비할 수 있고, 결정입계(GB)를 마주하며 배치된 서로 인접하는 유기 결정 입자들(G)에 구비된 ↑ 스핀과 ↓ 스핀은 쌍(CP)을 형성하면서 선형결합될 수 있다. 그 결과, 다결정 상태의 활성층(100)의 가장자리에 ↑ 스핀(MF1)과 ↓ 스핀(MF2)이 배치됨에 따라 마요라나 코너 모드를 또한 구현할 수 있다.
도 9는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 결정을 구비하는 활성층을 이용한 전자소자를 나타낸 개략도이다.
도 9를 참조하면, 활성층(101)의 일측면의 모서리(edge)에 접속하고 서로 이격된 적어도 두 개의 모서리 전극들을 배치시킨다. 상기 활성층(101)은 도 1 내지 7을 참조하여 설명한 단일 결정구조를 갖는 유기 결정 혹은 도 8을 참조하여 설명한 다수의 유기 결정입자들을 갖는 다결정 구조를 가질 수 있다. 일 예로서, 활성층(101)의 상부면 상에 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4)을 활성층(101)의 상부면 모서리에 접속하도록 서로 이격하여 배치시킨다. 도면에서, 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4)을 활성층(101)의 코너부에 접속하도록 배치시켰으나 이에 한정되지 않는다.
또한, 활성층(101)의 상기 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4)이 접속하는 면에 대한 반대면, 일 예로서 하부면 상에 게이트 전극(G)을 접속시킬 수 있다. 다만, 상기 게이트 전극(G)은 상기 하부면의 모서리에는 접속하지 않도록, 상기 게이트 전극(G)과 상기 활성층(101)의 하부면 모서리 사이에는 절연막(I)가 배치될 수 있다. 다만, 상기 게이트 전극(G)은 생략될 수 있다.
위에서 상부면과 하부면은 상대적인 것으로 서로 마주보는 면들을 의미하는 것일 뿐 한정적인 의미로 해석되지 않아야 한다.
도 10a은 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기 결정을 구비하는 활성층을 이용한 전자소자를 나타낸 평면도이고, 도 10b는 도 10a의 절단선 I-I'를 따라 취해진 단면도이다.
도 10a 및 도 10b를 참조하면, 기판(200) 상에 절연막(201)을 형성할 수 있다. 상기 기판(100)은 반도체, 고분자, 또는 유리 기판일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 절연막(201) 상에 적어도 두 개의 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4)을 형성할 수 있다. 상기 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4)은 전도성이 우수한 금속전극들 일 예로서, 알루미늄, 텅스텐, 혹은 구리전극들일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 이 후 상기 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4) 각각의 일부부분들을 덮되, 다른 일부부분들을 노출시키는 유기 결정을 구비하는 활성층(101)을 형성할 수 있다. 상기 활성층(101)은 앞서 설명한 유기 결정 파우더를 용매 내에 용해 또는 분산시킨 용액을 상기 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4)이 형성된 기판 상에 코팅한 후, 상기 용매를 휘발시킨 후, 전자빔 리소그래피 등을 통한 패터닝법을 사용하여 패터닝하여 형성할 수 있다. 상기 용액 내에는 바인더역할을 하는 고분자가 또한 포함될 수도 있다. 그 결과, 상기 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4)은 상기 활성층(101)의 하부면 모서리들에 각각 접속하되 서로 이격하여 배치될 수 있다. 이 후, 상기 활성층(101)의 상부면 상에 게이트 전극(G)을 접속시킬 수 있다. 이 때, 게이트 전극(G)은 상기 활성층(101)의 모서리에는 접속하지 않도록 이격하여 형성할 수 있다. 그러나, 상기 게이트 전극(G)은 생략될 수 있다.
도 9, 도 10a, 및 도 10b를 참조하여 설명한 전자소자는, 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4)중 적어도 두개의 모서리 전극들에 외부 회로를 연결하면, 모서리 전극들 사이에 전압을 인가하지 않은 상태에서도 활성층(101)의 모서리를 따라 전류 즉, 제로 바이어스 전류가 흐를 수 있다. 이는 상기 활성층(101)은 앞서 설명한 바와 같이 코너들 혹은 가장자리들에 ↑ 스핀(MF1)과 ↓ 스핀(MF2)이 반복되도록 배치됨에 따라 마요라나 코너 모드를 구현할 수 있기 때문으로 추정되고, 이와 같이 제로 바이어스 전류가 흐를 수 있는 상기 활성층(101)은 위상학적 초전도체로 명명할 수 있다.
도 9, 도 10a, 및 도 10b를 참조하여 설명한 전자소자가 복수 개 구비되고, 상기 복수개의 전자소자들이 전기적으로 연결된 전자회로가 제공될 수 있다. 이 때, 상기 전자회로는 양자회로 또는 편조회로(braided circuit)로 명명될 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명하기 위하여 본 발명에 따른 바람직한 실험예를 첨부된 도면을 참조하여 보다 상세하게 설명한다. 그러나, 본 발명은 여기서 설명되어지는 실시예에 한정되지 않고 다른 형태로 구체화될 수도 있다.
3차원 유기결정 제조예 : 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌의 제조
1A-1. 파이렌-4,5,9,10-테트라온의 제조
파이렌(10 mmol)을 디클로로메탄(40.0 ㎖)과 아세토니트릴(acetonitrile) (40 ㎖) 용액에 녹인 후, 염화 루테늄(Ⅲ) 수화물(ruthenium(Ⅲ) chloride hydrate) (0.25 g, 1.2 mmol)과 소듐 메타페리오데이트(NaIO4)(17.5 g, 81.8 mmol)와 함께 증류수(50.0 ㎖)에 40℃에서 16시간동안 환류시켜 파이렌-4,5,9,10-테트라온을 제조하였다.
파이렌-4,5,9,10-테트라온: 1H NMR(600MHz, DMSO-d6) δ8.32(d,4H),7.71(t,2H)
1A-2. 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌의 제조
1A-1에서 얻어진 파이렌-4,5,9,10-테트라온(10 mmol)을 브로모 테트라뷰틸암모늄(Bu4NBr)(13 mmol) 및 소듐 하이드로설파이트(Na2S2O4)(115 mmol)와 함께 증류수(50 ㎖) 및 테트라하이드로퓨란(THF)에 녹여 65℃에서 5분간 환류하였다. 반응 용액에 브로모도데실(bromododecyl)(60 mmol)과 KOH(306 mmol)을 증류수(50 ㎖)에 녹여서 만든 수용액을 첨가한 후 16시간동안 65℃에서 환류시켜 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌(반응식 5에서 R=C12H25, 화합물 11)을 얻었다 (수율:72%).
4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌: 1H NMR(600MHz, CDCl3)δ 8.32(d,4H), 7.71(t,2H), 4,21(t,8H), 1.91(m,8H), 1.57(m,8H), 1.40-1.27(m,64H), 0.88(t,12H)
도 11는 3차원 유기결정 제조예에 따른 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌 3차원 유기결정의 X-선 스펙트럼을 나타낸다.
도 11을 참조하면, 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌의 경우 a=37.523Å, b=34.476 Å, 및 c=9.340 Å (residuals: Rp=8.532, Rwp=11.747)의 orthorhombic 단위 격자를 갖는 결정을 형성하는 것을 확인할 수 있었다.
초전도체 전자소자 제조예 1
3차원 유기결정 제조예에서 얻어진 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌 유기결정을 유기 용매인 에틸아세테이트(Ethyl acetate)에 녹인 후, 유기 용매만 서서히 증발시켜 임계 농도에서 상기 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌이 자가조립됨에 따른 3차원 유기결정을 얻고, 상기 유기결정을 필터링하고 진공에서 잔여 유기용매를 제거하였다. 이에 따라 얻어진 자가 조립된 3차원 유기 결정 파우더를 PIKE 사의 Evacuable pellet press를 사용하여 1bar의 압력을 가하여 13mm 지름과 5mm 의 두께를 갖는 펠렛 형태의 활성층으로 제조하였다. 얻어진 펠렛 형태의 활성층 상부면에 4개의 Al 스트립들인 모서리 전극들을 carbon tape 또는 silver paste를 사용하여 접속시키되, 모서리 전극들이 활성층 상부면 모서리에 접속되도록 하는 van der pauw 방법을 사용하였다.
초전도체 전자소자 제조예 2
초전도체 전자소자 제조예 1에서 얻어진 초전도체 전자소자에서, 펠렛 형태의 활성층 하부면 상에 Al 스트립인 게이트 전극을 carbon tape 또는 silver paste를 사용하여 접속시키되, 펠렛의 모서리와는 절연시키도록 접속시켜 전자소자를 제조하였다.
초전도체 전자소자 제조예 3
3차원 유기결정 제조예에서 얻어진 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌 유기결정을 유기 용매 에틸아세테이트(Ethyl acetate)에 녹인 후, 유기 용매만 서서히 증발시켜 임계 농도에서 상기 4,5,9,10-테트라키스(도데실옥시)-파이렌이 자가조립됨에 따른 3차원 유기 결정을 얻고, 상기 유기 결정을 필터링하고 진공에서 잔여 유기용매를 제거하였다. 이에 따라 얻어진 자가 조립된 3차원 유기결정 파우더를 PIKE 사의 Evacuable pellet press를 사용하여 1bar의 압력을 가하여 13mm 지름과 5mm 의 두께를 갖는 펠렛을 제조하였다.
형성된 펠렛을 분쇄하여 93mg의 3차원 유기 결정 분말을 얻은 후, 폴리비닐피롤리돈 5mg을 2mg의 에탄올에 녹인 용액과 혼합하였다. 상기 혼합물을 기판 상에 바코팅하여 필름 형태의 활성층을 형성하였다. 얻어진 필름 형태의 활성층의 상부면에 4개의 Al 스트립들인 모서리 전극들을 carbon tape 또는 silver paste를 사용하여 접속시키되, 모서리 전극들이 필름 형태의 활성층 상부면 모서리에 접속되도록 하는 van der pauw 방법을 사용하였다.
초전도체 전자소자 제조예 4
초전도체 전자소자 제조예 3에서 얻어진 초전도체 전자소자에서, 필름 형태의 활성층 하부면 상에 Al 스트립인 게이트 전극을 carbon tape 또는 silver paste를 사용하여 접속시키되, 필름의 모서리와는 절연시키도록 접속시켜 전자소자를 제조하였다.
도 12는 초전도체 전자소자 제조예 1의 제조방법 진행 중 얻어진 펠렛 형태의 활성층을 촬영한 사진이다.
도 12를 참조하면, 펠렛 형태의 활성층(101)은 약 13 mm의 두께를 가지며 원형으로 제작된 것을 알 수 있다.
도 13은 초전도체 전자소자 제조예 1의 제조방법 진행 중 얻어진 펠렛 형태의 활성층의 X-선 스펙트럼을 나타낸다.
도 13을 참조하면, 펠렛은 2theta가 0과 2 사이에서 (100) 면을 나타내는 강한 메인 피크를 보여주는데, 이러한 X-선 스펙트럼으로부터 펠렛은 다수 개의 orthorhombic 결정입자들을 갖는 다결정인 것을 알 수 있다.
도 14는 초전도체 전자소자 제조예 2의 제조방법에 따라 얻어진 전자소자를 촬영한 사진이다.
도 14를 참조하면, 팰렛 형태의 활성층(101)의 상부면 상에 상부면 모서리와 접속하는 4개의 Al 스트립 모서리전극들(T1, T2, T3, T4)이 형성되고, 하부면 상에 하부면 모서리와는 절연된 Al 스트립 게이트 전극(G)이 형성된 것을 확인할 수 있다. 한편, 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자는 게이트 전극(G)을 구비하지 않는 것을 제외하고는 초전도체 전자소자 제조예 2에 따른 전자소자와 동일한 형태를 갖는다.
도 15는 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자의 전압에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다. 이를 위해, 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4) 중 서로 마주보는 두 개의 모서리 전극들(T1, T3)에 전압을 가한 상태에서 다른 두개의 모서리 전극들(T2, T4)에 외부 회로를 연결하여 흐르는 전류를 측정하였다. 이 과정은 상온에서 진행하였고 외부에서 어떠한 인위적인 자기장을 인가하지 않았다.
도 15를 참조하면, 두 개의 모서리 전극들(T1, T3)에 동일전압이 인가 즉, 0V의 전압이 인가된 상태에서도 다른 두개의 모서리 전극들(T2, T4)에 전류가 흐르는 것을 관찰할 수 있다. 이는 제로 바이어스 전류(zero bias current)가 존재하는 것을 의미하며, 이 제로 바이어스 전류는 팰렛 형태의 활성층(101)의 모서리를 따라 흐른다. 또한, 전압의 크기와 무관하게 위상 잠금 (phase locking)이 되는 것을 보여준다. 이러한 특징들은 상기 초전도체 전자소자 제조예 1에서 사용된 펠렛 형태의 활성층이 위상학적 초전도체임을 나타내는 것이다.
도 16는 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자에 0V의 전압이 인가될 때, 시간에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다. 이 과정은 상온에서 진행하였고 외부에서 어떠한 인위적인 자기장을 인가하지 않았다.
도 16을 참조하면, 두 개의 모서리 전극들(T1, T3)에 동일전압이 인가 즉, 0V의 전압이 인가된 상태에서도 다른 두개의 모서리 전극들(T2, T4)에 전류가 흐르며, 또한 이 전류가 시간에 따라 일정한 교류전류로 나타나는 것은 조셉슨 접합(josephson junction)의 결과물이다. 또한 이 교류전류가 pi의 주기성을 보이는 것을 알 수 있는데 이는 상기 초전도체 전자소자 제조예 3에서 사용된 펠렛 형태의 활성층이 위상학적 초전도체임을 확인해주는 증거이다.
도 17은 초전도체 전자소자 제조예 1에 따른 전자소자의 전압에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다. 이 경우에는 도 15에 도시된 경우와는 달리, 모서리 전극들(T1, T2, T3, T4) 중 서로 인접한 두 개의 모서리 전극들(T1, T4)에 전압을 가한 상태에서 다른 두개의 서로 인접한 모서리 전극들(T2, T3)에 외부 회로를 연결하여 모서리 전극들(T2, T3) 사이의 전도도를 측정하였다. 이 과정은 상온에서 진행하였고 외부에서 어떠한 인위적인 자기장을 인가하지 않았다.
도 17을 참조하면, 전압이 -0.7V에서 0.7V 사이의 구간에서 전도도가 -0.5에 가까운 마이너스 값을 나타내는 것을 알 수 있다. 이는 상기 초전도체 전자소자 제조예 1에서 사용된 펠렛 형태의 활성층이 위상학적 초전도체임을 확인해주는 증거이다.
도 18은 초전도체 전자소자 제조예 3에 따른 전자소자의 전압에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다. 이를 위해, 상부전극들 중 서로 마주보는 두 개의 상부전극들에 전압을 가한 상태에서 다른 두개의 상부전극들에 흐르는 전류를 측정하였다. 이 과정은 상온에서 진행하였고 외부에서 어떠한 인위적인 자기장을 인가하지 않았다.
도 18을 참조하면, 두 개의 상부전극들에 동일전압이 인가 즉, 0V의 전압이 인가된 상태에서도 다른 두개의 상부전극들에 전류가 흐르는 것을 관찰할 수 있다. 이는 제로 바이어스 전류(zero bias current)가 존재하는 것을 의미한다. 또한, 전압의 크기와 무관하게 위상 잠금 (phase locking)이 되는 것을 보여준다. 이러한 특징들은 상기 초전도체 전자소자 제조예 3에서 사용된 필름 형태의 활성층이 위상학적 초전도체임을 나타내는 것이다.
도 19는 초전도체 전자소자 제조예 3에 따른 전자소자에 0V의 전압이 인가될 때, 시간에 따른 전류특성을 나타낸 그래프이다.
도 19를 참조하면, 두 개의 상부전극들에 동일전압이 인가 즉, 0V의 전압이 인가된 상태에서도 다른 두개의 상부전극들에 전류가 흐르며, 또한 이 전류가 시간에 따라 일정한 교류전류로 나타나는 것은 조셉슨 접합(josephson junction)의 결과물이다. 또한 이 교류전류가 pi의 주기성을 보이는 것을 알 수 있는데 이는 상기 초전도체 전자소자 제조예 3에서 사용된 필름 형태의 활성층이 위상학적 초전도체임을 확인해주는 증거이다.
본 발명의 범위는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타내어지며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 균등 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.
Claims (25)
- 평면 내에 규칙적으로 배열된 방향족 고리기들을 구비하는 다수 개의 단위층들이 적층된 유기 결정을 포함하되, 상기 단위층들의 적층은 서로 인접하는 상기 단위층들 내에 배치된 방향족 고리기들 사이의 파이-파이 상호작용에 의해 구현된 활성층이고,
상기 활성층은 바이어스가 걸리지 않은 상태에서도 모서리를 따라 흐르는 제로 바이어스 전류를 구현하는 것인 위상학적 초전도체. - 제1항에 있어서,
상기 유기 결정의 단위층은 상기 방향족 고리를 포함하는 다수 개의 단위 유기분자들을 포함하고,
각 단위 유기분자는 상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들의 제1 쌍과 나머지 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 치환기들의 제2 쌍을 구비하고,
상기 단위층 내에 포함된 상기 단위 유기분자들 중 하나의 단위 유기분자의 상기 제1 쌍에 포함된 치환기들의 말단기들과 다른 하나의 단위 유기분자의 상기 제2 쌍에 포함된 치환기들의 말단기들은 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용, 런던 분산력(London dispersion interaction) 또는 수소 결합(hydrogen bonding)에 의해 자기 조립된 위상학적 초전도체. - 제2항에 있어서,
상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 한 쌍의 치환기들은 그들 사이의 반 데르 발스(Van Der Waals) 상호작용에 의해 단일 치환기에 비해 강직성이 증가된 위상학적 초전도체. - 제2항에 있어서,
상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 바로 인접한 위치들에 각각 결합된 한 쌍의 치환기들은 서로에 대해 상기 방향족 고리의 오르소 위치들에 결합된 위상학적 초전도체. - 제2항에 있어서,
상기 치환기의 각각은 상기 방향족 고리에 직접 연결된 비공유 전자쌍을 갖는 칼코겐 원소를 구비하는 위상학적 초전도체. - 제2항에 있어서,
상기 방향족 고리는 6 내지 46 멤버의 호모사이클릭 방향족 고리 또는 헤테로사이클릭 방향족 고리인 위상학적 초전도체. - 제2항에 있어서,
상기 치환기들은 상기 방향족 고리의 치환 위치들 중 동등한 대칭성을 갖는 위치들(symmetry-equivalent positions)에 결합되는 위상학적 초전도체. - 제1항에 있어서,
상기 유기 결정은 삼사정계(triclinic), 단사정계(monoclinic), 사방정계(orthorhombic), 정방정계(tetragonal), 육방정계(hexagonal), 또는 입방정계(cubic) 의 기본 격자 구조를 갖는 위상학적 초전도체. - 제2항에 있어서,
상기 단위 유기분자들은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 화합물인 위상학적 초전도체:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
Ar은 6 내지 46 멤버의 호모사이클릭 방향족 고리 또는 헤테로사이클릭 방향족 고리이고,
-A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 상기 Ar의 치환 위치들(substitution positions) 중 바로 인접한 위치들에 결합되어 있고,
m은 1 내지 8의 정수이고,
A1과 A2는 서로에 관계없이, 또는 이고,
L1과 L2는 서로에 관계없이, , , , , , , , , 또는 이고, E, E1, 및 E2는 서로에 관계없이 O 또는 S이고, n1과 n2는 서로에 관계없이 0 또는 1이고,
Y1과 Y2는 서로에 관계없이 이고, a1, a2, a3, b1, 및 b2는 서로에 관계없이 0내지 30의 정수이며, a1+a2+a3+b1+b2는 3 내지 30의 정수이고,
P1, P2, 및 P3는 서로에 관계없이 -CRaRb- 또는 -(CRaRb)rO-이고, r은 1 내지 3의 정수이고,
Q1 및 Q2는 서로에 관계없이 q1-(p1)c1-q2-(p2)c2-q3이고, q1과 q3는 서로에 관계없이 또는 이고, q2는 탄소에 결합된 수소기가 F, Cl, Br, 또는 I로 치환되거나 혹은 비치환된 , , , , , , , , 또는 이고, p1과 p2는 서로에 관계없이 -CRaRb- 이고, c1과 c2는 서로에 관계없이 0 내지 2의 정수이고,
X1과 X2는 서로에 관계없이 -CRcRdRe, -OH, -COOH, -CHO, -SH, -COCRcRdRe, -COOCRcRdRe, -CRc=CRdRe, -CN, -N=C=O, -C=N=N-CRcRdRe, -C≡CRa, -NHCRcRdRe, 또는 -NH2이고,
Ra와 Rb는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I이고,
Rc, Rd, 및 Re는 서로에 관계없이 H, F, Cl, Br, 또는 I이고,
U는 시아노기, 히드록실기, 불소, 염소, 아이오드, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1내지 15의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 15의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 알케닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 알키닐기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 15의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 아릴알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬술폰기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬메르캅토기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬티오시안기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 또는 15의 알킬인산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬니트로기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬니트로소기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬니트릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬이소티오시안산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬이소시안산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬시안산기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬아조기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알킬아지드기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 케티민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 알디민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 아마이드기, 탄소수 6 내지 24의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 24의 헤테로아릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴아미노기, 탄소수 3 내지 24의 아릴실릴기, 탄소수 3 내지 24의 아릴옥시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 및 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
o는 0 내지 16 사이의 정수이다. - 제9항에 있어서,
상기 Ar은 벤젠, 헤테로 원자를 함유하는 벤젠의 방향족 유사체(heteroatom containing aromatic analogues of benzene), 나프탈렌, 헤테로 원자를 함유하는 나프탈렌의 방향족 유사체, 안트라센, 헤테로 원자를 함유하는 안트라센의 방향족 유사체, 페날렌(phenalene), 헤테로 원자를 함유하는 페날렌의 방향족 유사체, 페난트라센(phenanthrene), 헤테로 원자를 함유하는 페난트라센의 방향족 유사체, 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌(cyclopenta[fg]acenaphthylene), 헤테로 원자를 함유하는 사이클로펜타[fg]아세나프틸렌의 방향족 유사체, 테트라센(tetracene), 헤테로 원자를 함유하는 테트라센의 방향족 유사체, 파이렌(pyrene), 헤테로 원자를 함유하는 파이렌의 방향족 유사체, 벤즈[de]안트라센, 헤테로 원자를 함유하는 벤즈[de]안트라센의 방향족 유사체, 트라이페닐렌(triphenylene), 헤테로 원자를 함유하는 트라이페닐렌의 방향족 유사체, 펜타센(pentacene), 헤테로 원자를 함유하는 펜타센의 방향족 유사체, 코로네네(coronene), 또는 헤테로 원자를 함유하는 코로네네의 방향족 유사체인 위상학적 초전도체. - 제9항에 있어서,
상기 Ar은 Cn (n은 2 내지 6의 정수) 대칭을 갖는 방향족 고리인 위상학적 초전도체. - 제9항에 있어서,
상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 상기 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 서로에 대해 상기 Ar의 오르소(ortho) 위치들에 결합된 위상학적 초전도체. - 제9항에 있어서,
상기 m은 2 이상이고,
상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 상기 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍들 사이에는,
상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1 또는 상기 -A2-(L2)n2-Y2-X2가 결합되지 않은 상기 Ar의 적어도 하나의 치환 위치가 위치하는 위상학적 초전도체. - 제9항에 있어서,
상기 Ar은 Cn (n은 2 내지 6의 정수) 대칭을 갖고,
상기 m은 상기 n과 같은 위상학적 초전도체. - 제14항에 있어서,
상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 상기 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 상기 Ar의 치환 위치들 중 동등한 대칭성을 갖는 위치들(symmetry-equivalent positions)에 결합되는 위상학적 초전도체. - 제16항에 있어서,
상기 Ar이 하기 구조식 8의 방향족 고리인 위상학적 초전도체:
[구조식 8]
상기 구조식 8에서,
T1 내지 T17는 모두 C이거나; T1 내지 T17 중 일부는 서로에 관계없이 N, P, B 또는 Si일 수 있고, 나머지는 C이고,
G1, G2, G4, G5, G7, G8, G9, G11, G12, 및 G14는 치환 위치들이고,
한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G4과 G5 위치에 결합되고,
다른 한 쌍의 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2은 G11와 G12위치에 결합되고,
나머지 G1, G2, G7, G8, G9, 또는 G14에는 U가 결합되거나 결합되지 않고,
상기 o는 0 내지 6의 정수이다. - 제9항에 있어서,
m은 2 이상이고,
상기 Ar의 중심에 대해 상기 -A1-(L1)n1-Y1-X1과 -A2-(L2)n2-Y2-X2의 쌍들이 이루는 각은 동일한 위상학적 초전도체. - 평면 내에 규칙적으로 배열된 방향족 고리기들을 구비하는 다수 개의 단위층들이 적층된 유기 결정을 포함하되, 상기 단위층들의 적층은 서로 인접하는 상기 단위층들 내에 배치된 방향족 고리기들 사이의 파이-파이 상호작용에 의해 구현된 활성층; 및
상기 활성층의 일측면의 모서리(edge)에 접속하고 서로 이격된 적어도 두 개의 모서리 전극들을 포함하되,
상기 활성층은 바이어스가 걸리지 않은 상태에서도 모서리를 따라 흐르는 제로 바이어스 전류를 구현하는 위상학적 초전도체인 전자소자. - 제21항에 있어서,
상기 활성층은 단일 결정층이거나 상기 유기 결정을 다수개 포함하는 다결정 구조를 갖는 전자소자. - 제21항에 있어서,
상기 모서리 전극들은 4개인 전자소자. - 제21항에 있어서,
상기 모서리 전극들이 형성된 면의 반대면 상에서 상기 활성층에 접속하는 게이트 전극들 더 포함하는 전자소자. - 제21항 내지 제24항 중 어느 한 항의 전자소자를 복수 개 구비하고, 상기 복수 개의 전자소자들이 전기적으로 연결된 전자회로.
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