KR20220097308A - 유기 전계발광소자 - Google Patents
유기 전계발광소자 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220097308A KR20220097308A KR1020210191642A KR20210191642A KR20220097308A KR 20220097308 A KR20220097308 A KR 20220097308A KR 1020210191642 A KR1020210191642 A KR 1020210191642A KR 20210191642 A KR20210191642 A KR 20210191642A KR 20220097308 A KR20220097308 A KR 20220097308A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- carbon atoms
- ring
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 211
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 463
- -1 phosphino group Chemical group 0.000 claims description 175
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 99
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 95
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 80
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 71
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 66
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 62
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 claims description 58
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 claims description 58
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 49
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 48
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 48
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 42
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 40
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 40
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 37
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 35
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 125000005104 aryl silyl group Chemical group 0.000 claims description 34
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 34
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 34
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 33
- 125000005103 alkyl silyl group Chemical group 0.000 claims description 32
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 32
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 31
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 29
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 29
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 28
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 25
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 25
- 125000000475 sulfinyl group Chemical group [*:2]S([*:1])=O 0.000 claims description 25
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims description 25
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 24
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 24
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 22
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 19
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 claims description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 13
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 claims description 11
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 claims description 10
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 claims description 8
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 8
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 7
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 150000002739 metals Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 4
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002529 biphenylenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C12)* 0.000 claims description 3
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 claims description 3
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- 125000004801 4-cyanophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims description 2
- 125000001820 oxy group Chemical group [*:1]O[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 26
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 12
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 9
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 7
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 7
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005538 encapsulation Methods 0.000 description 6
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 4
- 238000011161 development Methods 0.000 description 4
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 4
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical compound [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical group [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical group 0.000 description 3
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 3
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 3
- 229910052732 germanium Inorganic materials 0.000 description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 3
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 3
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 3
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 2
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 2
- OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 1-phenyl-3-(3-phenylphenyl)benzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=C(C=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 OWPJBAYCIXEHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006281 4-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Br)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006283 4-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1Cl)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000003143 4-hydroxybenzyl group Chemical group [H]C([*])([H])C1=C([H])C([H])=C(O[H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical class C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001621 AMOLED Polymers 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N [1]benzofuro[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3OC2=C1 FBVBNCGJVKIEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N [1]benzothiolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3SC2=C1 WIUZHVZUGQDRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006269 biphenyl-2-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C(*)C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- AQOYIVDMPSOMSA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran thiophene Chemical group S1C=CC=C1.C1=CC=CC=2OC3=C(C21)C=CC=C3 AQOYIVDMPSOMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N dibenzoselenophene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 DHFABSXGNHDNCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N dibenzothiophene Chemical group C1=CC=CC=2[34S]C3=C(C=21)C=CC=C3 IYYZUPMFVPLQIF-ALWQSETLSA-N 0.000 description 2
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 2
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical group C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003564 m-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(C#N)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000006504 o-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(C#N)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 125000006505 p-cyanobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1C#N)C([H])([H])* 0.000 description 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N phenanthrene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 description 2
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 2
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 2
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2C=NOC2=C1 KTZQTRPPVKQPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical group C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxolane Chemical group C1COCO1 WNXJIVFYUVYPPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 1,4-diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 XJKSTNDFUHDPQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 1,8-naphthyridine Chemical group N1=CC=CC2=CC=CN=C21 FLBAYUMRQUHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 1-benzofuran Chemical group C1=CC=C2OC=CC2=C1 IANQTJSKSUMEQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 1-benzoselenophene Chemical group C1=CC=C2[se]C=CC2=C1 BNRDGHFESOHOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 1-benzothiophene Chemical group C1=CC=C2SC=CC2=C1 FCEHBMOGCRZNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 1h-indole;pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1.C1=CC=C2NC=CC2=C1 IEBQZJXMAOMNBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CC=C2NC=CC2=N1 XWIYUCRMWCHYJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005810 2,5-xylyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C(*)C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3-oxo-1,2-benzoselenazol-2-yl)ethyl]-1,2-benzoselenazol-3-one Chemical compound [se]1C2=CC=CC=C2C(=O)N1CCN1C(=O)C(C=CC=C2)=C2[se]1 SFFSGPCYJCMDJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(dicyanomethylidene)-2,3,5,6-tetrafluorocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene]propanedinitrile Chemical compound FC1=C(F)C(=C(C#N)C#N)C(F)=C(F)C1=C(C#N)C#N IXHWGNYCZPISET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006280 2-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Br)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- 125000006282 2-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006290 2-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C(C([H])=C([H])C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006481 2-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(I)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 2-pyrroline Chemical group C1CC=CN1 RSEBUVRVKCANEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 2h-oxadiazine Chemical group N1OC=CC=N1 QMEQBOSUJUOXMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical group N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 3,8-dicyclohexyl-2,4,7,9-tetrahydro-[1,3]oxazino[5,6-h][1,3]benzoxazine Chemical compound C1CCCCC1N1CC(C=CC2=C3OCN(C2)C2CCCCC2)=C3OC1 DFRAKBCRUYUFNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006279 3-bromobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Br)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000003852 3-chlorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(Cl)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006291 3-hydroxybenzyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006482 3-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C(I)=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 3h-dioxazole Chemical group N1OOC=C1 BWCDLEQTELFBAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006483 4-iodobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1I)C([H])([H])* 0.000 description 1
- DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 4-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n-bis[4-(n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]-4-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical group CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 DIVZFUBWFAOMCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F Chemical compound C(C1=CC=CC=C1)(=O)NC=1SC[C@H]2[C@@](N1)(CO[C@H](C2)C)C=2SC=C(N2)NC(=O)C2=NC=C(C=C2)OC(F)F JQUCWIWWWKZNCS-LESHARBVSA-N 0.000 description 1
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical group C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical group C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N [1]benzoselenolo[3,2-b]pyridine Chemical group C1=CN=C2C3=CC=CC=C3[se]C2=C1 QZLAKPGRUFFNRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 125000002785 azepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003828 azulenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N benzo[f]quinoline Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=N1 HCAUQPZEWLULFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical group C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000006268 biphenyl-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N borazine Chemical group B1NBNBN1 BGECDVWSWDRFSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 125000005578 chrysene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001352 cyclobutyloxy group Chemical group C1(CCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002188 cycloheptatrienyl group Chemical group C1(=CC=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000001162 cycloheptenyl group Chemical group C1(=CCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000522 cyclooctenyl group Chemical group C1(=CCCCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000131 cyclopropyloxy group Chemical group C1(CC1)O* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006222 dimethylaminomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006351 ethylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000002346 layers by function Substances 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004092 methylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002829 nitrogen Chemical class 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000003261 o-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N oxathiazine Chemical group O1SN=CC=C1 AZHVQJLDOFKHPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N oxatriazole Chemical group C1=NN=NO1 CQDAMYNQINDRQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000160 oxazolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003585 oxepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000466 oxiranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006503 p-nitrobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1[N+]([O-])=O)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004115 pentoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 125000001828 phenalenyl group Chemical group C1(C=CC2=CC=CC3=CC=CC1=C23)* 0.000 description 1
- KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyrazine Chemical compound C1=CN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 KBBSSGXNXGXONI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-b]pyridine Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=N1 RIYPENPUNLHEBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical group C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003386 piperidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 125000001042 pteridinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=NC=CN=C12)* 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical group C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N silolane Chemical group C1CC[SiH2]C1 DWRSCILTXDLQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010129 solution processing Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000003554 tetrahydropyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N tetraphenylene Chemical group C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C3=CC=CC=C3C2=C1 KTQYWNARBMKMCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002207 thermal evaporation Methods 0.000 description 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003777 thiepinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002306 tributylsilyl group Chemical group C(CCC)[Si](CCCC)(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H01L51/0072—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H01L51/0067—
-
- H01L51/0073—
-
- H01L51/0085—
-
- H01L51/5024—
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
- H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/30—Coordination compounds
- H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
- H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/90—Multiple hosts in the emissive layer
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
Abstract
유기 전계발광소자를 개시하였다. 해당 유기 전계발광소자는 식 1 구조를 구비하는 제1 화합물 및 식 2 구조를 구비하는 제2 화합물을 함유한다. 2종의 화합물의 조합을 선택함으로써, 제1 화합물 또는 제2 화합물만 함유하는 소자, 혹은 종래기술에 비해, 유기 전계발광소자의 종합성능을 선명하게 향상시킬 수 있으며, 예를 들어 소자의 소자효율과 수명을 향상시키고 전압을 낮출 수 있다. 해당 유기 전계발광소자를 함유하는 디스플레이 어셈블리(display assembly), 및 제1 화합물과 제2 화합물을 함유하는 화합물 조합을 더 개시하였다.
Description
본 발명은 유기 전자소자에 관한 것으로, 예를 들어 유기 전계발광소자에 관한 것이다. 특히, 식 1 구조를 구비하는 제1 화합물 및 식 2 구조를 구비하는 제2 화합물을 함유하는 전계발광소자와 상기 전계발광소자를 함유하는 디스플레이 어셈블리(display assembly), 및 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하는 화합물 조합에 관한 것이다.
유기 전자소자는, 유기 발광다이오드(OLEDs), 유기 전계효과트랜지스터(O-FETs), 유기 발광트랜지스터(OLETs), 유기 광전소자(OPVs), 염료감응형 태양전지(DSSCs), 유기 광학검출기, 유기 광수용체, 유기 전계효과소자(OFQDs), 발광 전기화학전지(LECs), 유기 레이저 다이오드 및 유기 플라즈마(plasma) 발광소자를 포함하되 이에 한정되지 않는다.
1987년, Eastman Kodak의 Tang 및 Van Slyke는, 전자 수송층 및 발광층으로서 아릴아민 정공 수송층 및 트리-8-히드록시퀴놀린-알루미늄층(tris-8-hydroxyquinoline aluminum layer)을 포함하는 2층 유기 전계 발광소자를 보도하였다(Applied Physics Letters, 1987,51(12): 913-915). 소자에 바이어스를 가하게 되면, 소자에서 녹색 빛이 방출된다. 상기 발명은 현대 유기 발광다이오드(OLEDs)의 발전에 토대를 마련하였다. 가장 선진적인 OLEDs는 전하 주입 및 수송층, 전하 및 엑시톤 차단층(exciton blocking layer), 및 캐소드(cathode)와 애노드(anode) 사이의 하나 또는 복수의 발광층과 같은 복수 층을 포함할 수 있다. OLEDs는 자가발광 고체소자이기 때문에, 디스플레이 및 조명 응용에 엄청난 잠재력을 제공해준다. 또한, 유기 자재의 고유특성(예를 들어 이들의 가요성)은 이들이 특수한 응용(예를 들어 가요성 기판상에서의 제조)에 적합하도록 한다.
OLED는 이의 발광 메커니즘에 따라 세 가지의 다른 유형으로 분류될 수 있다. Tang과 van Slyke가 발명한 OLED는 형광 OLED이다. 이는 일중항 상태(singlet state) 발광만 사용한다. 소자에서 생성된 삼중항 상태(triplet state)는 비방사성 감쇠채널을 통해 낭비된다. 따라서, 형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 25%에 불과하다. 이러한 한정은 OLED의 상업화를 방해한다. 1997년, Forrest와 Thompson은, 착물을 함유하는 중금속으로부터의 삼중항 상태 발광을 발광체로 사용하는 인광 OLED를 리포트하였다. 따라서, 일중항 상태와 삼중항 상태를 획득할 수 있어 100%의 IQE를 달성할 수 있다. 이의 효율이 높기 때문에, 인광 OLED의 발견 및 발전은 액티브 매트릭스 OLED(AMOLED)의 상업화에 직접적인 공헌을 하였다. 최근에, Adachi는 유기 화합물의 열활성화지연형광(TADF)을 통해 고효율을 달성하였다. 이러한 발광체는 엑시톤(exciton)이 삼중항 상태에서 일중항 상태로 돌아갈 수 있도록 작은 일중항-삼중항 상태의 간격(gap)을 구비한다. TADF 소자에서, 삼중항 상태 엑시톤(triplet exciton)은 역항간교차(reverse intersystem crossing)를 통해 일중항 상태 엑시톤을 생성할 수 있어 높은 IQE를 달성할 수 있다.
OLEDs는 또한 사용되는 재료의 형태에 따라 저분자 및 고분자 OLED로 나눌 수 있다. 저분자는 고분자가 아닌 임의의 유기 또는 유기 금속재료를 지칭한다. 정확한 구조를 구비한다면 저분자의 분자량은 매우 클 수 있다. 명확한 구조를 구비하는 덴드리틱 고분자(dendritic polymer)는 소분자로 간주된다. 고분자 OLED는 공액 고분자(conjugated polymer) 및 펜던트 발광기(pendant emitting groups)를 구비하는 비공액 고분자를 포함한다. 제조과정에 포스트중합(post polymerization)이 발생하면, 저분자 OLED는 고분자 OLED로 변할 수 있다.
이미 다양한 OLED 제조방법이 존재한다. 저분자 OLED는 통상적으로 진공 열증착(vacuum thermal evaporation)을 통해 제조된다. 고분자 OLED는 용액공정, 예를 들어 스핀 코팅, 잉크젯 프린팅 및 노즐 프린팅에 의해 제조된다. 재료가 용매에 용해되거나 분산될 수 있으면 저분자 OLED도 용액공정에 의해 제조될 수 있다.
OLED의 발광색은 발광재료 구조설계에 의해 실현될 수 있다. OLED는 원하는 스펙트럼을 실현할 수 있도록 하나의 발광층 또는 복수의 발광층을 포함할 수 있다. 녹색, 황색 및 적색 OLED에서, 인광재료는 이미 상업화를 성공적으로 실현하였다. 청색 인광소자는 여전히 청색 불포화, 짧은 소자수명 및 높은 작동전압 등 문제가 존재한다. 상업용 풀 컬러 OLED 디스플레이는 통상적으로 청색 형광과, 인광 황색 또는 적색과 녹색을 사용하는 혼합전략을 사용한다. 현재, 인광 OLED의 효율이 고휘도의 경우에 급격히 감소되는 문제가 여전히 존재한다. 이 외, 보다 포화된 발광 스펙트럼, 더 높은 효율 및 더 긴 소자수명을 구비하는 것을 원한다.
KR20150077220A는 아래와 같은 일반식 구조: 
를 구비하는 화합물을 개시하였고, 유기 전계발광소자에서의 해당 화합물의 응용을 추가로 개시하였다. 그러나, 해당 화합물과, 트리아진이 단일결합 또는 아릴렌기를 통해 디벤조푸란(티오펜)에 결합된 구조를 함유하는 화합물을 함께 호스트 재료로 사용하는 것을 개시 및 교시하지 않았고, 해당 화합물의 이중 호스트를 함유하는 소자가 더 우수한 효과를 획득할 수 있음을 교시하지 않았다.
US20180337340A1은 아래와 같은 일반식 구조: 
를 구비하는 화합물을 개시하였고, 해당 화합물을 제1 호스트 화합물로 하는 유기 전계발광장치를 더 개시하였으며, 여기서 유기 전계발광소자는 제2 호스트 화합물을 추가로 함유할 수 있다. 그러나, 해당 화합물과, 트리아진이 단일결합 또는 아릴렌기를 통해 디벤조푸란(티오펜)에 결합된 구조를 함유하는 제2 호스트 화합물을 함께 호스트 재료로 사용하는 것을 개시 및 교시하지 않았고, 또한 해당 화합물의 이중 호스트를 함유하는 소자가 소자성능을 향상할 수 있음을 교시하지 않았다.
US2014312338A1은 아래와 같은 일반식 구조: 
를 구비하는 화합물을 개시하였고, 여기서 A는 아래와 같은 구조: 
를 함유하고; B는 아래와 같은 구조: 
또는 
를 함유하며, 정공 차단 재료 또는 전자 수송 재료로서의 해당 화합물의 응용을 더 개시하였으나, 해당 화합물을 호스트 재료로 사용하는 것을 개시 및 교시하지 않았고, 또한 해당 화합물과 기타 화합물을 함께 호스트 재료로서 유기 전계발광소자에 적용하는 것도 개시 및 교시하지 않았다.
US2015171340A1은 아래와 같은 일반식 구조: 
또는 
를 구비하는 화합물을 개시하였고, 유기 전계발광소자에서 호스트 재료로서의 해당 화합물의 응용을 더 개시하였다. 그러나, 해당 화합물과 기타 화합물을 함께 호스트 재료로서 유기 전계발광소자에 적용하는 것을 개시 및 교시하지 않았다.
그러나, 현재까지 보고된 여러 종류의 호스트 재료는 여전히 개선될 여지가 있고, 나날이 증가하는 업계의 요구에 부응하기 위해 적합한 호스트 재료를 선택하여 조합하는 것은 비교적 고효율적인 연구 개발 수단이고, 신규 재료의 조합에 대한 추가 연구 개발도 여전히 필요하다.
본 발명은 상기 과제의 적어도 일부분을 해결하기 위해, 식 1 구조를 구비하는 제1 화합물 및 식 2 구조를 구비하는 제2 화합물을 함유하는 전계발광소자를 제공한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전계발광소자를 개시하였고, 이는,
양극;
음극; 및
양극과 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은 적어도 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하며;
상기 제1 화합물은 H-L-Ar의 구조를 구비하고, 여기서 H는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
식 1에서,
A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~18개의 탄소원자를 갖는 탄소 고리, 또는 3~18개의 탄소원자를 갖는 헤테로 고리에서 선택되고;
Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Ar은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
R 및 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
"*"는 상기 H와 L의 연결 위치를 나타내며;
상기 제2 화합물은 식 2로 표시된 구조를 구비하고,
식 2에서,
Z는 O 또는 S에서 선택되고;
Z1~Z8은 C, N 또는 CRz에서 선택되고, Z1~Z4 중 하나가 C이고 L3과 연결되며;
Ar1 및 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L1 및 L2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
L3은 단일결합, 혹은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되고;
Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rz는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 화합물 조합을 더 개시하고, 이는 상기 실시예에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 디스플레이 어셈블리를 더 개시하고, 이는 상기 실시예에 따른 전계발광소자를 함유한다.
본 발명은 식 1 구조를 구비하는 제1 화합물 및 식 2 구조를 구비하는 제2 화합물을 함유하는 전계발광소자를 제공하며, 상기 전계발광소자는 소자효율과 수명을 대폭 향상시키고 일정한 정도로 소자전압을 낮추어 소자의 종합성능을 향상시키며, 광범위한 산업 개발전망과 적용가치를 구비할 수 있다.
도 1은 본문에 의해 개시된 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 다른 유기 발광장치의 개략도이다.
도 2는 본문에 의해 개시된 다른 유기 발광장치의 개략도이다.
OLED는 여러 종류의 기판(예를 들어, 유리, 플라스틱 및 금속)상에서 제조될 수 있다. 도 1은 유기 발광장치(100)를 개략적으로 비 한정적으로 나타낸다. 도면은 반드시 비율에 따라 그려진 것이 아니며, 도면에서의 일부 층구조는 필요에 따라 생략될 수도 있다. 장치(100)는 기판(101), 양극(110), 정공 주입층(120), 정공 수송층(130), 전자 차단층(140), 발광층(150), 정공 차단층(160), 전자 수송층(170), 전자 주입층(180) 및 음극(190)을 포함할 수 있다. 장치(100)는 설명된 층들을 순차적으로 증착하여 제조될 수 있다. 각 층의 성질과 기능 및 예시적인 재료는 미국 특허 US7279704B2 제6-10 칼럼에서 더 구체적으로 설명하였으며, 상기 특허의 전부 내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
이러한 층에서의 각 층은 더 많은 예시를 구비한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5844363호에 개시된 유연하고 투명한 기판-애노드 조합을 예로 들 수 있다. p-도핑된 정공 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 50:1의 몰비로 F4 -TCNQ가 도핑된 m-MTDATA이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6303238호(Thompson 등에게 수여됨)에서는 호스트 재료(host material)의 예시를 개시하였다. n-도핑된 전자 수송층의 예시로는, 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2003/0230980호에 개시된 바와 같이 1:1의 몰비로 Li가 도핑된 BPhen이다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제5703436호 및 제5707745호에서는 음극의 예시를 개시하였으며, 이는 Mg:Ag와 같은 금속 박층, 오버라잉(overlying)된 투명하고 전도성을 가지며 스퍼터 증착(sputter-deposited)된 ITO층을 가지는 복합 음극을 포함한다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허 제6097147호 및 미국특허출원공개 제2003/0230980호에서는 차단층의 원리 및 사용에 대해 더 구체적으로 설명하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서는 주입층의 예시를 제공하였다. 전문을 인용하는 방식으로 결합된 미국특허출원공개 제2004/0174116호에서 보호층에 대한 설명을 찾을 수 있다.
비 한정적인 실시예를 통해 상기 계층구조를 제공한다. OLED의 기능은 상술한 여러 종류의 층을 조합함으로써 구현할 수 있고, 또는 일부 층을 완전히 생략할 수 있다. 이는 명확하게 설명되지 않은 다른 층을 더 포함할 수 있다. 각 층 내에는 단일 재료 또는 여러 종류의 재료의 혼합물을 사용함으로써 최적의 성능을 구현할 수 있다. 임의의 기능층은 여러 개의 서브 층을 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층은 원하는 발광 스펙트럼을 구현할 수 있도록 2층의 서로 다른 발광재료를 구비할 수 있다.
일 실시예에서, OLED는 음극과 양극 사이에 배치된 "유기층"을 구비하는 것으로 설명될 수 있다. 해당 유기층은 하나 또는 복수의 층을 포함할 수 있다.
OLED도 캡슐화층이 필요하며, 도 2에서는 유기 발광장치(200)를 개략적, 비한정적으로 도시하였다. 이와 도 1의 차이점은, 음극(190) 위에는 환경으로부터 유해물질(예를 들어, 수분 및 산소)을 방지하도록 캡슐화층(Encapsulation layer)(102)을 더 포함하는 것이다. 캡슐화 기능을 제공할 수 있는 임의의 재료는 모두 캡슐화층(예를 들어, 유리 또는 유기-무기 혼합층)으로 사용될 수 있다. 캡슐화층은 OLED소자의 외부에 직접적 또는 간접적으로 배치되어야 한다. 다중박막 캡슐화는 미국특허 US7968146B2에서 기술되었으며, 그 전부내용은 본 출원에 인용되어 결합된다.
본 발명의 실시예에 따라 제조된 소자는 해당 소자의 하나 또는 복수의 전자부재모듈(또는 유닛)을 구비하는 여러 종류의 소비재에 통합될 수 있다. 이러한 소비재의 일부 예시는 평판 디스플레이, 모니터, 의료 모니터, 텔레비전, 광고판, 실내 또는 실외용 조명등 및/또는 신호 발사등, 헤드업 디스플레이(head-up display), 전체적으로 투명하거나 부분적으로 투명한 디스플레이, 플렉시블 디스플레이, 스마트폰, 태블릿, 태블릿 폰, 웨어러블 장치(wearable device), 스마트 시계, 랩톱 컴퓨터(laptop computer), 디지털 카메라, 캠코더, 뷰파인더(viewfinder), 마이크로 디스플레이, 3D 디스플레이, 차량 디스플레이 및 후미등을 포함한다.
본문에 기재된 재료 및 구조는 상기에 열거된 다른 유기 전자소자에 사용될 수도 있다.
본문에 사용된 "상단"은 기판과 가장 멀리 위치함을 의미하고, "하단"은 기판과 가장 가깝게 위치함을 의미한다. 제1 층이 제2 층 "상"에 "배치"된다고 설명되는 경우, 제1 층은 기판과 비교적 멀리 위치하도록 배치된다. 제1 층 "및" 제2 층이 "접촉"한다고 규정되지 않는 한, 제1 층과 제2 층 사이에는 다른 층이 존재할 수 있다. 예를 들면, 음극과 양극 사이에 여러 종류의 유기층이 존재하더라도 여전히 음극이 양극 "상"에 "배치"된다고 설명할 수 있다.
본문에 사용된 "용액 처리 가능"은, 용액 또는 현탁액의 형태로 액체 매질에서 용해, 분산 또는 수송될 수 있음 및/또는 액체 매질로부터 침전될 수 있음을 의미한다.
리간드가 발광재료의 감광성능에 직접적으로 작용한다고 사료되는 경우, 리간드는 "감광성 리간드"라 할 수 있다. 리간드가 발광재료의 감광성능에 작용하지 않는다고 사료되는 경우, 리간드는 "보조 리간드"라 할 수 있는데, 보조 리간드는 감광성 리간드의 성질을 변경할 수 있다.
형광 OLED의 내부 양자 효율(IQE)은 지연 형광을 통해 25%의 스핀 통계(spin statistics) 한계를 초과할 수 있는 것으로 여겨진다. 지연 형광은 일반적으로 두 가지 유형, 즉 P형 지연 형광 및 E형 지연 형광으로 나뉠 수 있다. P형 지연 형광은 삼중항-삼중항 소멸(TTA)에 의해 생성된다.
다른 측면으로, E형 지연 형광은 2개의 삼중항 상태의 충돌에 의존하지 않고 삼중항 상태와 일중항 여기상태(singlet-excited state) 사이의 전이에 의존한다. E형 지연 형광을 생성할 수 있는 화합물은 에너지 상태 간의 전환을 진행할 수 있도록 매우 작은 일중항-삼중항 갭(gap)을 구비해야 한다. 열에너지는 삼중항 상태에서 일중항 상태로의 전이(transition)를 활성화할 수 있다. 이러한 유형의 지연 형광은 또한 열활성 지연 형광(TADF)이라 한다. TADF의 현저한 특징으로는 지연요소는 온도가 높아짐에 따라 증가하는 것이다. 역계간교차(reverse intersystem crossing)(RISC)의 속도가 충분히 빨라 삼중항 상태에 의한 비방사성감쇠를 최소화한다면, 백필링(back-filling)된 일중항 여기상태의 비율은 75%에 도달할 수 있다. 일중항 상태의 총 비율은 100%일 수 있으며 이는 전계가 생성한 엑시톤의 스핀 통계의 25%를 훨씬 초과한다.
E형 지연 형광의 특징은 들뜬 복합체 시스템(exciplex system) 또는 단일 화합물에서 발견될 수 있다. 이론에 구속되지 안고, E형 지연 형광은 발광재료가 일중항-삼중항의 작은 에너지 갭(energy gap)(ΔES-T)을 구비해야 한다고 여겨진다. 비금속을 함유하는 유기 공예체-수용체 발광재료는 이러한 특징을 실현할 가능성이 있다. 이러한 물질의 방출은 일반적으로 공예체-수용체 전하이동(CT)형 방출로 표징된다. 이러한 공예체-수용체형 화합물에서 HOMO와 LUMO의 공간적 분리는 일반적으로 작은 ΔES-T을 생성한다. 이러한 상태는 CT 상태를 포함할 수 있다. 일반적으로, 공예체-수용체 발광재료는 전자 공예체부분(예를 들어, 아미노기 또는 카바졸 유도체)과 전자 수용체부분(예를 들어, N을 함유하는 6원 방향족고리)을 연결함으로써 구성된다.
치환기 용어의 정의에 관하여,
할로겐 또는 할로젠화물-은 본문에 사용된 바와 같이 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 포함한다.
알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알킬기 및 분지형 알킬기를 포함한다. 알킬기는 1~20개의 탄소원자를 갖는 알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~12개의 탄소원자를 갖는 알킬기이고, 더 바람직하게는 1~6개의 탄소원자를 갖는 알킬기이다. 알킬기의 예시는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기(Sec-butyl), 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기, n-데실기, n-운데실기, n-도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n- 펜타데실기, n-헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, 네오펜틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 1-펜틸헥실기, 1-부틸펜틸기, 1-헵틸옥틸기, 3-메틸펜틸기를 포함한다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다. 상기에서, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 2차부틸기, 이소부틸기, t-부틸기, n-펜틸기, 네오펜틸기 및 n-헥실기가 바람직하다. 또한, 알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
시클로알킬기는 본문에 사용된 바와 같이 고리형 알킬기를 포함한다. 시클로알킬기는 3~20개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기일 수 있고, 바람직하게는 4~10개의 고리탄소원자를 갖는 시클로알킬기이다. 시클로알킬기의 예시는 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 1-노르보르닐기(1-norbornyl), 2- 노르보르닐기 등을 포함한다. 상기에서, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4,4-디메틸시클로헥실기가 바람직하다. 또한, 시클로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로알킬기는 본문에 사용된 바와 같이, 헤테로알킬기에 함유된 알킬기 사슬 중 하나 또는 복수의 탄소는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 인원자, 규소원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된 헤테로원자로 치환되어 형성된다. 헤테로알킬기는 1~20개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기일 수 있고, 바람직하게는 1~10개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기이고, 더 바람직하게는 1~6개의 탄소원자를 갖는 헤테로알킬기이다. 헤테로알킬기의 예시는 메톡시메틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 메틸티오메틸기, 에틸티오메틸기, 에틸티오에틸기, 메톡시메톡시메틸기, 에톡시메톡시메틸기, 에톡시에톡시에틸기, 히드록시메틸기, 히드록시에틸기, 히드록시프로필기, 메르캅토메틸기, 메르캅토에틸기, 메르캅토프로필기, 아미노메틸기, 아미노에틸기, 아미노프로필기, 디메틸아미노메틸기, 트리메틸실릴기, 디메틸에틸실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 트리메틸실릴메틸기, 트리메틸실릴에틸기, 트리메틸실릴이소프로필기를 포함한다. 또한, 헤테로알킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알케닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 올레핀기, 분지형 올레핀기 및 고리형 올레핀기를 포함한다. 알케닐기는 2~20개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기일 수 있고, 바람직하게는 2~10개의 탄소원자를 함유하는 알케닐기이다. 알케닐기의 예시는 비닐기, 프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1,3-부타디에닐기(1,3-butadienyl), 1-메틸비닐기, 스티릴기, 2,2-디페닐비닐기, 1,2-디페닐비닐기, 1-메틸알릴기, 1,1-디메틸알릴기, 2-메틸알릴기, 1-페닐알릴기, 2-페닐알릴기, 3-페닐알릴기, 3,3-디페닐알릴기, 1,2-디메틸알릴기, 1-페닐-1-부테닐기, 3-페닐-1-부테닐기, 사이클로펜테닐기(cyclopentenyl group), 사이클로펜타디에닐기(cyclopentadienyl group), 사이클로헥세닐기(cyclohexenyl group), 사이클로헵테닐기(cycloheptenyl group), 사이클로헵타트라이에닐기(cycloheptatrienyl group), 사이클로옥테닐기(cyclooctenyl group), 사이클로옥타테트라에닐기(cyclooctatetraenyl group) 및 노르보르네닐기(norbornenyl group)을 포함한다. 또한, 알케닐기는 임의로 치환될 수 있다.
알키닐기는 본문에 사용된 바와 같이 직쇄형 알키닐기를 포함한다. 알키닐기는 2~20개의 탄소원자를 함유하는 알키닐기이고, 바람직하게는 2~10개의 탄소원자를 갖는 알키닐기이다. 알키닐기의 예시는 에티닐기, 프로피닐기, 프로파르길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 2-펜티닐기, 3,3-디메틸-1-부티닐기, 3-에틸-3-메틸-1-펜티닐기, 3,3-디이소프로필-1-펜티닐기, 페닐에티닐기, 페닐프로피닐기 등을 포함한다. 상기에서, 에티닐기, 프로피닐기, 프로파르길기, 1-부티닐기, 2-부티닐기, 3-부티닐기, 1-펜티닐기, 페닐에티닐기가 바람직하다. 또한, 알키닐기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴기 또는 방향족기는 본문에 사용된 바와 같이 융합 시스템(condensed systems)과 비융합 시스템을 포함한다. 아릴기는 6~30개의 탄소원자를 갖는 아릴기일 수 있고, 바람직하게는 6~20개의 탄소원자를 갖는 아릴기이며, 더 바람직하게는 6~12개의 탄소원자를 갖는 아릴기이다. 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌(triphenylene group)기, 테트라페닐렌기, 나프탈렌기, 안트라센기, 페날렌기(phenalene group), 페난트렌기, 플루오렌기, 피렌기(Pyrene), 크라이센기(chrysene group), 페릴렌기(perylene group) 및 아줄렌(azulene group)기를 포함하고, 바람직하게는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 트리페닐렌기, 플루오렌기및 나트탈렌기를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다. 비융합 아릴기의 예시는 페닐기, 비페닐-2-일기(biphenyl-2-yl), 비페닐-3-일기, 비페닐-4-일기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-톨릴기, m-톨릴기, p-톨릴기, p-(2-페닐프로필)페닐기, 4'-메틸비페닐릴기, 4''-터트부틸기-p-터페닐-4-일기, o-쿠메닐기(o-cumenyl), m-쿠메닐기, p-쿠메닐기, 2,3-크실릴기, 3,4-크실릴기, 2,5-크실릴기, 메시틸기(mesityl) 및 m-쿼테르페닐기(m-quaterphenyl)를 포함한다. 또한, 아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로시클릭기 또는 헤테로시클릴은 본문에 사용된 바와 같이 비방향족 고리형 그룹을 포함한다. 비방향족헤테로시클릭기는 3~20개의 고리원자를 갖는 포화 헤테로시클릭기 및 3~20개의 고리원자를 갖는 불포화 비방향족헤테로시클릭기를 함유한다. 여기서, 적어도 하나의 고리원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택되며, 바람직한 비방향족헤테로시클릭기는 3~7개의 고리원자를 갖는 것으로, 질소, 산소, 규소 또는 황과 같은 적어도 하나의 헤테로원자를 포함한다. 비방향족헤테로시클릭기의 예시는 옥시라닐기(oxiranyl group), 옥세타닐기(oxetanyl group), 테드라하이드로푸란기(tetrahydrofuran group), 테드라하이드로피란기(tetrahydropyran group), 디옥솔란기(dioxolane group), 다이옥산기(dioxane group), 아지리디닐기(aziridinyl group), 디히드로피롤기(dihydropyrrole group), 테트라히드로피롤기(Tetrahydropyrrole group), 피페리딘기(piperidine group), 옥사졸리디닐기(oxazolidinyl group), 모르폴리노기(morpholino group), 피페라지닐기(piperazinyl group), 옥세핀기(oxepine group), 티에핀기(thiepine group), 아제핀기(azepine group) 및 테드라히드로실롤기(tetrahydrosilole group)를 포함한다. 또한, 헤테로시클릭기는 임의로 치환될 수 있다.
헤테로아릴기는 본문에 사용된 바와 같이, 1~5개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 비융합 및 융합된 헤테로방향족 그룹을 포함한다. 여기서, 적어도 하나의 헤테로원자는 질소원자, 산소원자, 황원자, 셀레늄원자, 규소원자, 인원자, 게르마늄원자 및 붕소원자로 이루어진 군에서 선택된다. 이소아릴기도 헤테로아릴기를 의미한다. 헤테로아릴기는 3~30개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기일 수 있고, 바람직하게는 3~20개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이며, 더 바람직하게는 3~12개의 탄소원자를 갖는 헤테로아릴기이다. 적합한 헤테로아릴기는 디벤조티오펜기(dibenzothiophene group), 디벤조푸란기(dibenzofuran group), 디벤조셀레노펜기(dibenzoselenophene group), 푸란기, 티오펜기, 벤조푸란기, 벤조티오펜기, 벤조셀레노펜기(benzoselenophene group), 카바졸기(carbazole group), 인돌로카르바졸기(indolocarbazole group), 피리딘인돌로기(pyridine indole group), 피롤로피리딘기(Pyrrolopyridine group), 피라졸기, 이미다졸기, 트리아졸기(Triazole group), 옥사졸기(oxazole group), 티아졸기, 옥사디아졸기, 옥사트리아졸기, 디옥사졸기, 티아디아졸기, 피리딘기, 피리다진기(pyridazine group), 피리미딘기, 피라진기(pyrazine group), 트리아진기(triazine group), 옥사진기(oxazine group), 옥사티아진기(oxathiazine group), 옥사디아진기(oxadiazine group), 인돌기(Indole group), 벤즈이미다졸기(benzimidazole group), 인다졸기, 인데옥사진기(indeoxazine group), 벤조옥사졸기, 벤지스옥사졸기(benzisoxazole group), 벤조티아졸기, 퀴놀린기(quinoline group), 이소퀴놀린기, 신놀린기(Cinnoline group), 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 나프티리딘기, 프탈라진기(phthalazine group), 프테리딘기(pteridine group), 크산텐기(xanthene group), 아크리딘기, 페나진기, 페노티아진기, 벤조푸라노피리딘기(Benzofuranopyridine group), 푸라노디피리딘기(Furanodipyridine group), 벤조티에노피리딘기(Benzothienopyridine group), 티에노디피리딘기(Thienodipyridine group), 벤조셀레노페노피리딘기(benzoselenophenopyridine group), 셀레노페노디피리딘기(selenophenodipyridine group)를 포함하고, 바람직하게는 디벤조티오펜기, 디벤조푸란기, 디벤조셀레노펜기, 카바졸기, 인돌로카르바졸기, 이미다졸기, 피리딘기, 트리아진기, 벤즈이미다졸기, 1,2-아자보란기(1,2-azaborane group), 1,3-아자보란기, 1,4-아자보란기, 보라진기(borazine group) 및 이들의 아자 유사체를 포함한다. 또한, 헤테로아릴기는 임의로 치환될 수 있다.
알콕시기-는 본문에 사용된 바와 같이 -O-알킬기, -O-시클로알킬기, -O-헤테로알킬기 또는 -O-헤테로시클릭기로 표시된다. 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기 및 헤테로시클릭기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 알콕시기는 1~20개의 탄소원자를 갖는 알콕시기일 수 있고, 바람직하게는 1~6개의 탄소원자를 갖는 알콕시기이다. 알콕시기의 예시는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기, 펜틸옥시기, 헥실옥시기, 시클로프로필옥시기, 시클로부틸옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 테트라하이드로푸란옥시기(tetrahydrofuranoxy group), 테드라하이드로피란옥시기 (tetrahydropyranoxy group), 메톡시프로필옥시기, 에톡시에틸옥시기, 메톡시메틸옥시기 및 에톡시메틸옥시기를 포함한다. 또한, 알콕시기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴옥시기-는 본문에 사용된 바와 같이 -O-아릴기 또는 -O-헤테로아릴기로 표시된다. 아릴기 및 헤테로아릴기의 예시와 바람직한 예시는 상술한 바와 같다. 아릴옥시기는 6~30개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기일 수 있고, 바람직하게는 6~20개의 탄소원자를 갖는 아릴옥시기이다. 아릴옥시기의 예시는 페녹시기 및 비페닐옥시기를 포함한다. 또한, 아릴옥시기는 임의로 치환될 수 있다.
아랄킬기(Arylalkyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 아릴 치환된 알킬기를 포함한다. 아랄킬기는 7~30개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기일 수 있고, 바람직하게는 7~20개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이고, 더 바람직하게는 7~13개의 탄소원자를 갖는 아랄킬기이다. 아랄킬기의 예시는 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸-에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸-에틸기, 2-β-나프틸-에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기, 2-β-나프틸이소프로필기, p-메틸벤질기, m-메틸벤질기, o-메틸벤질기, p-클로로벤질기(p-chlorobenzyl), m-클로로벤질기, o-클로로벤질기, p-브로모벤질기(p-bromobenzyl), m-브로모벤질기, o-브로모벤질기, p-요오드벤질기(p-iodobenzyl), m-요오드벤질기, o-요오드벤질기, p-하이드록시벤질기(p-hydroxybenzyl), m-하이드록시벤질기, o-하이드록시벤질기, p-아미노벤질기, m-아미노벤질기, o-아미노벤질기, p-니트로벤질기, m-니트로벤질기, o-니트로벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-하이드록시-2-페닐이소프로필기 및 1-클로로-2-페닐이소프로필기를 포함한다. 상기에서, 벤질기, p-시아노벤질기, m-시아노벤질기, o-시아노벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기 및 2-페닐이소프로필기가 바람직하다. 또한, 아랄킬기는 임의로 치환될 수 있다.
알킬실릴기(alkylsilyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 알킬로 치환된 실릴기를 포함한다. 알킬실릴기는 3~20개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기일 수 있고, 바람직하게는 3~10개의 탄소원자를 갖는 알킬실릴기이다. 알킬실릴기의 예시는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, 메틸디에틸실릴기, 에틸디메틸실릴기, 트리프로필실릴기, 트리부틸실릴기, 트리이소프로필실릴기, 메틸디이소프로필실릴기, 디메틸이소프로필실릴기, 트리-t-부틸실릴기, 트리이소부틸실릴기, 디메틸-t-부틸실릴기, 메틸-di-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 알킬실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아릴실릴기(arylsilyl group)는 본문에 사용된 바와 같이 적어도 하나의 아릴로 치환된 실릴기를 포함한다. 아릴실릴기는 6~30개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기일 수 있고, 바람직하게는 8~20개의 탄소원자를 갖는 아릴실릴기이다. 아릴실릴기의 예시는 트리페닐실릴기, 페닐디비페닐실릴기(phenyldibiphenylsilyl group), 디페닐비페닐실릴기, 페닐디에틸실릴기, 디페닐에틸실릴기, 페닐디메틸실릴기, 디페닐메틸실릴기, 페닐디이소프로필실릴기, 디페닐이소프로필실릴기, 디페닐부틸실릴기, 디페닐이소부틸실릴기, 디페닐-t-부틸실릴기를 포함한다. 또한, 아릴실릴기는 임의로 치환될 수 있다.
아자디벤조푸란(azadibenzofuran), 아자디벤조티오펜 등에서의 용어 "아자"는 상응하는 방향족 단편에서의 하나 또는 복수의 C-H 그룹이 질소원자로 대체됨을 의미한다. 예를 들어, 아자트리페닐렌(azatriphenylene)은 디벤조[f, h]퀴녹살린, 디벤조[f, h]퀴놀린 및 고리계에 2개 또는 그 이상의 질소를 갖는 기타 유사체를 포함한다. 본 분야 당업자는 상술한 아자 유도체의 기타 질소 유사체를 쉽게 생각해낼 수 있으며, 이러한 모든 유사체는 본문에 기재된 용어에 포함되는 것으로 확정된다.
본 발명에서, 달리 정의되지 않는 한, 치환된 알킬기, 치환된 시클로알킬기, 치환된 헤테로알킬기, 치환된 헤테로시클릭기, 치환된 아랄킬기, 치환된 알콕시기, 치환된 아릴옥시기, 치환된 알케닐기, 치환된 알키닐기, 치환된 아릴기, 치환된 헤테로아릴기, 치환된 알킬실릴기, 치환된 아릴실릴기, 치환된 아미노기, 치환된 아실기, 치환된 카르보닐기, 치환된 카르복실산기, 치환된 에스테르기, 치환된 술피닐기, 치환된 술포닐기, 치환된 포스피노기로 이루어진 군 중의 임의의 하나의 용어가 사용되는 경우, 이는 알킬기, 시클로알킬기, 헤테로알킬기, 헤테로시클릭기, 아랄킬기, 알콕시기, 아릴옥시기, 알케닐기, 알키닐기, 아릴기, 헤테로아릴기, 알킬실릴기, 아릴실릴기, 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 술피닐기, 술포닐기 및 포스피노기 중의 임의의 하나의 그룹이, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자 수를 갖는 비치환된 아랄킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알케닐기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알키닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 하이드록시기, 메르캅토기(mercapto group), 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들 조합에서 선택된 하나 또는 복수 개에 의해 치환될 수 있음을 의미한다.
이해해야 할 것은, 분자 단편이 치환기로 설명되거나 기타 형태로 기타 부분에 연결되는 경우, 그것이 단편(예를 들어, 페닐기, 페닐렌기, 나프틸기, 디벤조푸란기)인지 또는 그것이 전체 분자(예를 들어, 벤젠, 나프탈렌기(naphthalene group), 디벤조푸란기)인지에 따라 명명된다. 본문에 사용된 바와 같이, 치환기 또는 단편연결을 지정하는 이러한 상이한 방식은 동일한 것으로 간주한다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 수소원자는 부분적 또는 전체적으로 듀테륨으로 대체될 수 있다. 탄소 및 질소와 같은 다른 원소도 이들의 기타 안정적인 동위원소로 대체될 수 있다. 이는 소자의 효율 및 안정성을 향상시키므로, 화합물에서 기타 안정적인 동위원소를 대체하는 것은 바람직할 수 있다.
본 출원에 언급된 화합물에서, 다중치환은 이중치환을 포함한 최대 사용가능한 치환까지의 범위를 나타낸다. 본 출원에서 언급된 화합물에서, 어느 치환기가 다중치환(이치환, 삼치환, 사치환 등을 포함)을 나타낼 경우, 해당 치환기가 그 연결 구조에서의 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재할 수 있음을 나타내고, 복수의 사용가능한 치환 위치에 존재하는 치환기는 동일한 구조일 수 있고 부동한 구조일 수도 있다.
본 발명에 언급된 화합물에서, 예를 들어 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다고 명확하게 한정하지 않는 한, 상기 화합물에서 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 없다. 본 발명에 언급된 화합물에서, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 것은, 인접한 치환기가 연결되어 고리를 형성할 수 있는 경우를 포함하고, 또한 인접한 치환기가 연결되지 않아 고리를 형성하지 않는 경우도 포함한다. 인접한 치환기가 임의로 연결되어 고리를 연결할 수 있는 경우, 형성된 고리는 단환식 고리, 다환식 고리, 지환식(alicyclic) 고리, 헤테로지환식(heteroalicyclic) 고리, 방향족 고리 또는 헤테로방향족 고리일 수 있다. 이러한 표현에서, 인접한 치환기는 동일한 원자에 결합된 치환기, 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기, 또는 더 멀리 떨어진 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭할 수 있다. 바람직하게는, 인접한 치환기는 동일한 탄소원자에 결합된 치환기 및 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 치환기를 지칭한다.
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 동일한 탄소원자에 결합된 2개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2개의 치환기가 화학결합에 의해 서로 연결되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이며, 이는 하기 식을 통해 예시된다:
이외, 인접한 치환기는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다는 표현의 의도는 또한 서로 직접 결합된 탄소원자에 결합된 2개의 치환기 중 하나가 수소를 나타낼 경우, 두 번째 치환기는 수소원자가 결합된 위치 측에 결합되어 고리를 형성하였음을 간주하려는 것이다. 이는 하기 식을 통해 예시된다:
본 발명의 일 실시예에 따르면, 전계발광소자를 개시하였고, 이는,
양극;
음극; 및
양극과 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은 적어도 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하며;
상기 제1 화합물은 H-L-Ar의 구조를 구비하고, 여기서 H는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
식 1에서,
A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~18개의 탄소원자를 갖는 탄소 고리, 또는 3~18개의 탄소원자를 갖는 헤테로 고리에서 선택되고;
Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Ar은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
R 및 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있고;
"*"는 상기 H와 L의 연결 위치를 나타내며;
상기 제2 화합물은 식 2로 표시된 구조를 구비하고,
식 2에서,
Z는 O 또는 S에서 선택되고;
Z1~Z8은 C, N 또는 CRz에서 선택되고, Z1~Z4 중 하나가 C이고 L3과 연결되며;
Ar1 및 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L1 및 L2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
L3은 단일결합, 혹은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되고;
Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rz는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, "인접한 치환기 R, Rx가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어, 2개의 인접한 치환기 R 사이, 2개의 인접한 치환기 Rx 사이 및 인접한 치환기 R와 Rx 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 해당 기술분야 당업자에게 있어서, 이러한 인접한 치환기군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명에서, "인접한 치환기 Rz가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 2개의 인접한 치환기 Rz 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 해당 기술분야 당업자에게 있어서, 이러한 인접한 치환기군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물에서, 상기 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5원 탄소 고리, 6~18개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~18개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물에서, 상기 고리 A, 고리 B 및 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5원 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물에서, 상기 H는 식 1A로 표시된 구조를 구비하고,
여기서, A1~A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, X1~X10은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CRx에서 선택되며;
R 및 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, R 및 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R 및 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R 및 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 불소, 시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 메틸기, 트리듀테로메틸기(trideuteromethyl), 비닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 4-시아노페닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기(dibenzothiophenyl), 트리페닐렌기, 카르바졸릴기, 9-페닐카르바졸릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 피리딜기, 페닐피리딜기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, R 및 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 페닐기, 비페닐기 또는 나프틸기에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 H는 H-1 내지 H-139로 이루어진 군 중 임의의 하나에서 선택되고; 상기 H-1 내지 H-139의 구체적인 구조는 청구항 5를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 H-1 내지 H-139 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 Ar은 식 1-a 내지 식 1-d로 이루어진 군 중 임의의 1종으로 표시된 구조에서 선택되고,
여기서, E는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CRe에서 선택되고;
Q는 NRq, O, S, SiRqRq, CRqRq, BRq 또는 PRq에서 선택되고; 바람직하게, Q는 NRq, O, S 또는 CRqRq에서 선택되며;
Re 및 Rq는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Rq, Re는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, "
"는 L와 연결되는 위치를 나타낸다.
해당 실시예에서, "인접한 치환기 Rq, Re가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 2개의 인접한 치환기 Rq 사이, 2개의 인접한 치환기 Re 사이, 및 인접한 치환기 Rq와 Re 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 해당 기술분야 당업자에게 있어서, 이러한 인접한 치환기군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rq 및 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rq 및 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 9-페닐카르바졸릴기, 나프틸페닐기, 페닐피리딜기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 카르바졸릴기, 피리딜기, 피리미딜기, 4-시아노페닐기, 트리페닐렌기, 터페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 식 1-c에서 Q는 NRq, O, S 또는 CRqRq에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 아자디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 아자디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디페닐아미노기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 Ar은 Ar-1 내지 Ar-130으로 이루어진 군 중 임의의 하나에서 선택되고; 상기 Ar-1 내지 Ar-130의 구체적인 구조는 청구항 9를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 Ar-1 내지 Ar-130 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 L은 L-0 내지 L-29로 이루어진 군 중 임의의 하나에서 선택되고; 상기 L-0 내지 L-29의 구체적인 구조는 청구항 10을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 L-0 내지 L-29 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물은 H-L-Ar의 구조를 구비하고, 여기서 상기 H는 H-1 내지 H-139로 이루어진 군 중 임의의 1종에서 선택되고, 상기 H-1 내지 H-139의 구체적인 구조는 청구항 5를 참조하며; 상기 Ar은 Ar-1 내지 Ar-130으로 이루어진 군 중 임의의 1종에서 선택되고, 상기 Ar-1 내지 Ar-130의 구체적인 구조는 청구항 9를 참조하며; 상기 L은 L-0 내지 L-29로 이루어진 군 중 임의의 1종에서 선택되고, 상기 L-0 내지 L-29의 구체적인 구조는 청구항 10을 참조하며; 선택적으로 상기 화합물 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제1 화합물은 화합물 1 내지 화합물 772로 이루어진 군에서 선택된다. 상기 화합물 1 내지 화합물 772의 구체적인 구조는 청구항 11을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 화합물 1 내지 화합물 772의 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 77K에서의 제2 화합물의 최대 인광 발광파장은 580nm보다 짧거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 77K에서의 제2 화합물의 최대 인광 발광파장은 560nm보다 짧거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 77K에서의 제2 화합물의 최대 인광 발광파장은 460nm보다 길거나 같고, 580nm보다 짧거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 77K에서의 제2 화합물의 최대 인광 발광파장은 460nm보다 길거나 같고, 560nm보다 짧거나 같다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물은 식 2-1, 또는 식 2-2, 또는 식 2-3으로 표시된 구조를 구비하고,
여기서,
Z는 O 또는 S에서 선택되고;
Z1~Z8은 C, N 또는 CRz에서 선택되고, Z1~Z4 중 하나가 C이고 L3과 연결되며; 식 2-3에서 Z1~Z8 중 적어도 하나가 C이고 Ar3과 연결되며;
W1~W8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N, C 또는 CRw에서 선택되고; 식 2-2에서 W1~W4 중 적어도 하나가 C이고 L1과 연결되며;
L1 및 L2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L3은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
Rn, Rz 및 Rw는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1, Ar2 및 Ar3은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
인접한 치환기 Rz, Rw, Rn은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
해당 실시예에서, "인접한 치환기 Rz, Rw, Rn이 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 2개의 인접한 치환기 Rz 사이, 2개의 인접한 치환기 Rw 사이, 및 인접한 치환기 Rw와 Rn 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 해당 기술분야 당업자에게 있어서, 이러한 인접한 치환기군은 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar1, Ar2 및 Ar3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar1, Ar2 및 Ar3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar1, Ar2 및 Ar3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Ar1~Ar130으로 이루어진 군 중 임의의 하나에서 선택되고, 상기 Ar1~Ar130의 구체적인 구조는 청구항 14를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Ar1, Ar2 및 Ar3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 Ar1~Ar132로 이루어진 군 중 임의의 하나에서 선택되고, 상기 Ar1~Ar132의 구체적인 구조는 청구항 14를 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 Ar1~Ar130 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 Ar1~Ar132 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rz, Rw 및 Rn은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rz, Rw 및 Rn은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, Rz, Rw 및 Rn은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 시아노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 카르바졸릴기, 9-페닐카르바졸릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, L1, L2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, L3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, L1, L2 및 L3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, L1, L2 및 L3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 페닐렌기, 나프틸렌기, 비페닐렌기로 이루어진 군에서 선택되고; 선택적으로 상기 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물은 G-1 내지 G-205로 이루어진 군 중 임의의 하나에서 선택되고, 여기서 G-1 내지 G-205의 구체적인 구조는 청구항 17을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 제2 화합물은 G-1 내지 G-210으로 이루어진 군 중 임의의 하나에서 선택되고, 여기서 G-1 내지 G-210의 구체적인 구조는 청구항 17을 참조한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 G-1 내지 G-205 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면 상기 G-1 내지 G-210 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 유기층은 발광층이고 상기 제1 화합물 및 제2 화합물은 호스트 재료이다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 소자에서 상기 유기층은 적어도 1종의 인광 발광재료를 더 함유한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 인광 발광재료는 금속 착물이고, 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며;
M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고;
La, Lb, Lc는 각각 상기 M과 배위된 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고; La, Lb, Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드(multidentate ligand)를 형성할 수 있으며; 예를 들어 La, Lb 및 Lc 중 임의의 2개는 연결되어 4 자리 리간드를 형성할 수 있고; 또 예를 들어 La, Lb 및 Lc는 서로 연결되어 6 자리 리간드를 형성할 수 있으며; 혹은 또 예를 들어 La, Lb, Lc는 모두 연결되지 않아 여러 자리 리간드를 형성하지 않을 수 있으며;
La, Lb, Lc는 동일하거나 상이할 수 있고; m은 1, 2 또는 3이고; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0 또는 1이고; m, n, q의 합은 상기 M의 산화 상태와 동일하며; m이 2보다 크거나 같은 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이할 수 있고; n이 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3으로 표시된 바와 같은 구조를 구비하고,
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
고리 F는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D와 고리 F는 Ua 및 Ub를 통해 융합되고;
Ua 및 Ub는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
V1~V4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRv 또는 N에서 선택되며;
Rd, Rf, Rv는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Rd, Rf, Rv는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lb, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래와 같은 구조 중 임의의 1종에서 선택되고,
여기서,
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 리간드 Lb, Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다.
본문에서, "인접한 치환기 Rd, Rf, Rv가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 2개의 치환기 Rd 사이, 2개의 치환기 Rf 사이, 2개의 치환기 Rv 사이, 치환기 Rd와 Rf 사이, 치환기 Rd와 Rv 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본문에서, "인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RC1 및 RC2가 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다"는 것은, 그중 인접한 치환기군에 있어서, 예를 들어 2개의 치환기 Ra 사이, 2개의 치환기 Rb 사이, 2개의 치환기 Rc 사이, 치환기 Ra와 Rb 사이, 치환기 Ra와 Rc 사이, 치환기 Rb와 Rc 사이, 치환기 Ra와 RN1 사이, 치환기 Rb와 RN1 사이, 치환기 Ra와 RC1 사이, 치환기 Ra와 RC2 사이, 치환기 Rb와 RC1 사이, 치환기 Rb와 RC2 사이 및 치환기 RC1과 RC2 사이, 이러한 치환기군 중 임의의 하나 또는 복수 개는 연결되어 고리를 형성할 수 있음을 나타내는 의미이다. 자명한 것은, 이러한 치환기 사이는 모두 연결되지 않아 고리를 형성하지 않을 수도 있다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 인광 발광재료는 금속 착물이고, 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n의 일반식을 구비하며;
M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고;
La, Lb는 각각 상기 M과 배위된 제1 리간드 및 제2 리간드이고; La, Lb는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있으며; 예를 들어 La, Lb는 연결되어 4 자리 리간드를 형성할 수 있고; 또 예를 들어 La, Lb는 서로 연결되어 6 자리 리간드를 형성할 수 있으며; 혹은 또 예를 들어 La, Lb는 연결되지 않아 여러 자리 리간드를 형성하지 않으며;
m은 1, 2 또는 3이고; n은 0, 1 또는 2이며; m, n의 합은 상기 M의 산화 상태와 동일하며; m이 2보다 크거나 같은 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이할 수 있고; n이 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3으로 표시된 바와 같은 구조를 구비하고,
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
고리 F는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D와 고리 F는 Ua 및 Ub를 통해 융합되고;
Ua 및 Ub는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
V1~V4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRv 또는 N에서 선택되며;
Rd, Rf, Rv는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Rd, Rf, Rv는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서 상기 리간드 Lb는 아래의 구조를 구비하고,
R1~R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, R1~R3 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
더 바람직하게, R1~R3 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 금속 M은 Ir, Pt 또는 Os에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 인광 발광재료는 Ir 착물이고 Ir(La)(Lb)(Lc), Ir(La)2(Lb), Ir(La)(Lb)2, Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2 중 임의의 하나로 표시된 구조를 구비한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 인광 발광재료는 금속 착물이고, 상기 금속 착물은 Ir 착물이며 Ir(La)(Lb)(Lc), Ir(La)2(Lb), Ir(La)(Lb)2, Ir(La)2(Lc) 또는 Ir(La)(Lc)2 중 임의의 하나로 표시된 구조를 구비하고;
La는 식 3으로 표시된 바와 같은 구조를 구비하고, 6원 고리가 6원 고리에 융합되어 형성된 방향족 고리, 6원 고리가 6원 고리에 융합되어 형성된 헤테로방향족 고리, 및 6원 고리가 5원 고리에 융합되어 형성된 헤테로방향족 고리로 이루어진 군에서 선택된 구조단위를 적어도 하나 함유하며;
바람직하게, La는 식 3으로 표시된 바와 같은 구조를 구비하고 나프탈렌, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 또는 아자페난트렌으로 이루어진 군에서 선택된 구조단위를 적어도 하나 함유하고;
더 바람직하게, La는 나타날 때마다 아래와 같은 구조 중 임의의 1종에서 선택되며,
바람직하게, Lb는 나타날 때마다 아래와 같은 구조 중 임의의 1종에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 상기 인광 발광재료는 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택된다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 화합물 조합을 더 개시하고, 이는 상기 실시예에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유한다.
본 발명의 일 실시예에 따르면, 디스플레이 어셈블리를 더 개시하고, 이는 상기 실시예에 따른 전계발광소자를 함유한다.
기타 재료와의 조합
본 발명에 기재된 유기 발광소자에서의 특정층에 사용되는 재료는, 소자에 존재하는 다양한 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 미국특허출원 US2016/0359122A1의 제0132~0161 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본문에서는, 유기 발광소자에서의 구체적인 층에 사용가능한 재료는 상기 소자에 존재하는 여러 종류의 기타 재료와 조합되어 사용될 수 있는 것으로 설명된다. 예를 들어, 본문에 개시된 발광 화합물은 여러 종류의 호스트, 수송층, 차단층, 주입층, 전극 및 존재할 수 있는 기타 층과 결합되어 사용될 수 있다. 이러한 재료의 조합은 특허출원 US2015/0349273A1의 제0080-0101 단락에 상세하게 기술되었으며, 그 전부 내용은 본문에 인용되어 결합된다. 여기서, 기술되거나 언급된 재료는, 본문에 개시된 화합물과 조합되어 사용될 수 있는 재료의 비한정적인 예시이고, 본 분야 당업자는 조합 및 사용가능한 기타 재료를 식별할 수 있도록 문헌을 용이하게 참고할 수 있다.
본 발명은 선택된 제1 화합물 및 제2 화합물의 제조방법에 대해 한정하지 않고, 해당 분야 당업자는 일반적인 합성방법을 이용하여 제조할 수 있거나, US2018337340A1, US2016141508A1, US2014312338A1, US2015171340A1 등 특허출원에서의 제조방법을 참조할 수 있으며, 여기서 그 제조방법에 대해 더 반복하지 않는다. 전계발광소자의 제조방법에 대해 한정하지 않으며, 하기 실시예의 제조방법은 단지 예시일 뿐, 이에 대한 한정으로 이해해서는 안된다. 해당 분야 당업자는 종래기술에 따라 하기 실시예의 제조방법에 대해 합리적으로 개선할 수 있다. 예시적으로, 발광층 중 여러 종류의 배합비율에 대해 특별히 한정하지 않고, 해당 분야 당업자는 종래기술에 따라 일정한 범위 내에서 합리적으로 선택할 수 있으며, 예를 들어 발광층 재료의 총 중량을 기준으로, 호스트 재료는 80%~99% 차지할 수 있고 발광재료는 1%~20% 차지할 수 있으며; 또는 호스트 재료는 90%~98% 차지할 수 있고 발광재료는 2%~10% 차지할 수 있다. 이외, 호스트 재료는 2가지 재료일 수 있고, 여기서 호스트 재료에서 2가지 호스트 재료가 차지하는 비례는 99:1 내지 1:99일 수 있고; 또는 비례는 80:20 내지 20:80일 수 있으며; 또는 60:40 내지 40:60일 수 있다. 실시예에서 제조된 발광소자의 특성은 해당 분야 통상적인 기기를 사용하고 해당 분야 당업자에게 잘 알려진 방법으로 측정되었다. 소자의 실시예에서, 소자의 특성도 본 분야 상규적인 설비(ANGSTROM ENGINEERING에서 생산한 증착기, 소주 FATAR에서 생산한 광학 테스트시스템 및 수명테스트 시스템, 북경 ELLITOP에서 생산한 타원계측기(ellipsometer) 등을 포함하나 이에 한정되지 않음)를 사용하여, 본 분야 당업자에게 잘 알려진 방법에 의해 테스트된다. 본 분야 당업자는 상기 설비의 사용, 테스트 방법 등 관련내용을 잘 알고 있어 시료의 고유 데이터를 확실하면서도 영향을 받지 않고 얻을 수 있으므로, 본원 특허에서 상기 관련내용을 더이상 설명하지 않는다.
소자 실시예
소자 실시예 1
먼저, 120nm 두께의 인듐주석산화물(ITO) 양극을 구비하는 유리기판을 세정한 다음, UV 오존 및 산소 플라즈마를 사용하여 처리한다. 처리 후, 기판을 질소가 충진된 글로브박스에서 드라이하여 수분을 제거하고, 다음, 기판을 기판 홀더에 장착하고 진공실에 넣는다. 아래에 지정된 유기층을 약 10-8토르의 진공도에서 0.01~5Å/s의 속도로 열진공을 통해 ITO 양극 상에 순차적으로 증착시킨다. 정공 주입층(HIL)으로서 화합물 HI를 사용하며 두께는 100Å이다. 정공 수송층(HTL)으로서 화합물 HT를 사용하며 두께는 400Å이다. 전자 차단층(EBL)으로서 화합물 EB를 사용하며 두께는 50Å이다. 이어서, 제1 호스트인 화합물 117, 제2 호스트인 화합물 G-64 및 인광 발광화합물 RD를 공증착(co-deposited)시켜 발광층(EML)으로 하며 두께는 400Å이다. 정공 차단층(HBL)으로서 화합물 HB를 사용하며 두께는 50Å이다. 정공 차단층에, 화합물 ET와 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 공증착시켜 전자 수송층(ETL)으로 하며 두께는 350Å이다. 마지막으로, 10Å 두께의 8-히드록시퀴놀린-리튬(Liq)을 증착시켜 전자 주입층(EIL)으로 하고 1200Å의 알루미늄을 증착시켜 음극으로 한다. 다음, 해당 소자를 글로브박스로 다시 옮기고 유리 뚜껑(glass lid)을 사용하여 봉입(encapsulate)함으로써 해당 소자를 완성시킨다.
소자 실시예 2
발광층(EML)에서 화합물 117 대신 화합물 84를 제1 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 2의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 3
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-88을 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 3의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 4
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-96을 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 4의 구현방식은 소자 실시예 2와 동일하다.
소자 실시예 5
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-107을 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 5의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 6
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-122를 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 6의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 7
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-134를 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 7의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 8
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-135를 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 8의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 9
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-207을 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 9의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 10
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-208을 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 10의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 11
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-209를 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 11의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 실시예 12
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 G-210을 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 실시예 12의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 1
발광층(EML)에서 화합물 117과 화합물 64 대신 화합물 117를 호스트로 사용하고, 화합물 RD와 공증착시켜 발광층(화합물 117와 화합물 RD의 중량비는 98:2임)으로 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 1의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 2
발광층(EML)에서 화합물 117과 화합물 G-64 대신 화합물 G-64를 호스트로 사용하고, 화합물 RD와 공증착시켜 발광층(화합물 G-64와 화합물 RD의 중량비는 98:2임)으로 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 2의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 3
발광층(EML)에서 화합물 117과 화합물 G-64 대신 화합물 G-88을 호스트로 사용하고, 화합물 RD와 공증착시켜 발광층(화합물 G-88과 화합물 RD의 중량비는 98:2임)으로 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 3의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 4
발광층(EML)에서 화합물 117과 화합물 G-64 대신 화합물 G-96을 호스트로 사용하고, 화합물 RD와 공증착시켜 발광층(화합물 G-96과 화합물 RD의 중량비는 98:2임)으로 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 4의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
소자 비교예 5
발광층(EML)에서 화합물 G-64 대신 화합물 HB를 제2 호스트로 사용하는 것 외에는, 소자 비교예 5의 구현방식은 소자 실시예 1과 동일하다.
상세한 소자 층구조와 두께는 표 1에 나타난 바와 같다. 여기서, 사용되는 재료가 두 가지 이상인 층은, 상이한 화합물을 이에 언급된 중량비로 도핑함으로써 얻어진다.
표 1 소자 실시예 및 비교예의 소자 구조
소자에 사용되는 재료 구조는 아래와 같다:
15mA/cm2의 조건에서, 소자의 전압(V), 전류효율(CE) 및 외부 양자 효율(EQE)을 측정하였다. 80mA/cm2의 정전류에서 소자수명(LT97)을 측정하였고, 소자수명(LT97)은 소자가 초기휘도의 97%까지 감쇠하는데 필요한 시간을 의미한다. 이러한 데이터는 표 2에 기록되어 표시된다.
표 2 실시예 및 비교예의 소자 데이터
토론:
표 2에 나타난 바와 같이, 발광층에 본 발명의 제1 화합물인 화합물 117을 각각 본 발명의 제2 화합물 G-64, G-88, G-107, G-122, G-134 및 G-135와 조합하여 사용한 소자 실시예 1, 3, 5~8과, 화합물 117만 사용한 비교예 1을 비교하면, 소자수명이 현저히 향상되되, 각각 8.86배, 8.06배, 9.4배, 5.73배, 8배 및 8.46배 향상되었으며, 또한 전압이 현저히 낮아지고 CE 및 EQE가 현저히 향상되었다. 제1 화합물과 제2 화합물 조합을 함유하는 본 발명의 소자는 각 방면에서의 성능이 제1 화합물만 사용한 소자보다 모두 우수하다는 것을 설명한다.
실시예 9 내지 실시예 12에서, 소자 발광층은 본 발명의 제1 화합물인 화합물 117을 각각 본 발명의 제2 화합물 G-207, G-208, G-209 및 G-210과 배합하여 사용하였는바, 화합물 117만 사용한 비교예 1과 비교하면, 소자수명이 현저히 향상되되, 각각 7.33배, 8.17배, 5.94배 및 6.9배 향상되었으며, 또한 전압이 현저히 낮아지고 CE 및 EQE가 현저히 향상되었다. 제1 화합물과 제2 화합물 조합을 함유하는 본 발명의 소자는 각 방면에서의 성능이 제1 화합물만 사용한 소자보다 모두 우수하다는 것을 설명한다.
발광층에 본 발명의 제1 화합물인 화합물 117을 본 발명의 제2 화합물 G-64와 조합하여 사용한 소자 실시예 1과, 제2 화합물 G-64만 사용한 비교예 2를 비교하면, CE, EQE 및 소자수명이 모두 선명하게 향상되고, 특히 소자수명이 33.4배 향상되었다. 마찬가지로, 소자 실시예 2는 비교예 2에 비해, 소자 실시예 3는 비교예 3에 비해, 소자 실시예 4는 비교예 4에 비해, 소자수명이 각각 35.9배, 11.9배 및 40.4배 향상되었으며, 또한 전압이 모두 현저히 낮아지고 CE 및 EQE가 모두 현저히 향상되었다. 제1 화합물과 제2 화합물 조합을 함유하는 본 발명의 소자는 각 방면에서의 성능이 제2 화합물만 사용한 소자보다 모두 우수하다는 것을 설명한다.
상기 결과는, 제1 화합물 또는 제2 화합물을 단독으로 사용할 때 소자성능이 좋지 않지만, 제1 화합물과 제2 화합물을 함유하는 본 발명의 전계발광소자는 조합 사용을 통해 소자의 각 방명 성능이 모두 향상됨을 나타낸다.
소자 실시예 1, 3 및 5~8과 비교예 5를 비교하면, 본 발명의 제1 화합물인 화합물 117과, 적색소자에 자주 사용되는, 트리아진 구조를 함유하는 호스트 재료인 화합물 HB를 조합하여 사용하는 경우, 소자전압이 4.15V이고 CE가 19.54cd/A이고 EQE가 22.53%이며 수명이 100h으로서, 전압 및 수명이 모두 괜찮은 효과를 나타냈으나, 화합물 117과 본 발명의 제2 화합물을 조합하여 사용하는 경우, 더 우수한 종합성능을 구비하게 되고, 수명은 대부분이 비교예 5보다 훨씬 우수하고 CE가 모두 향상되었다. 비록, 실시예 6의 수명이 비교예 5와 비슷하나, 실시예 6의 전압은 0.18V 낮아지고 CE 및 EQE는 각각 14.6% 및 12.5% 향상되었다. 본 발명의 제1 화합물과 트리아진 구조를 구비하는 본 발명의 제2 화합물을 조합하여 사용하는 경우, 소자의 종합성능을 선명하게 향상시킬 수 있음을 설명한다.
실시예 9 내지 실시예 12에서, 소자 발광층은 본 발명의 제1 화합물인 화합물 117을 각각 본 발명의 제2 화합물 G-207, G-208, G-209 및 G-210과 배합하여 사용하고, 비교예 5에서, 소자 발광층은 본 발명의 제1 화합물인 화합물 117을 본 발명의 제2 화합물이 아닌 제2 화합물 HB와 배합하여 사용하였다. 비교예 5에 비해, 실시예 9~12의 전압이 모두 낮아지고, 또한 CE, EQE 및 수명이 모두 현저히 향상되었다. 비록, 비교예 5에 비해 실시예 11의 수명이 상대적으로 적게 향상되었으나, 실시예 11의 CE 및 EQE는 각각 12.6% 및 11.2% 향상되었다. 본 발명의 제1 화합물과 본 발명의 제2 화합물을 조합하여 사용하는 경우, 소자의 종합성능을 선명하게 향상시킬 수 있음을 설명한다.
77K에서 실시예 중 본 발명의 제2 화합물과 비교예 중 화합물 HB의 인광 최대방출파장을 측정하여 표 3에 기록하였다.
표 3 77K에서의 화합물의 인광 최대방출파장
77K에서의 비교예에 사용된 화합물 HB의 인광 최대방출파장은 456nm이고, 실시예에 사용된 제2 화합물의 파장은 모두 460nm 보다 길되 580보다 짧으며, 즉 제2 화합물이 460nm보다 낮을 때에 대응되는 삼중항 상태 에너지준위(triplet state energy level)를 갖는 경우, 이에 제1 화합물을 배합하여 사용하여야만 더 우수한 소자성능을 달성할 수 있다.
상기 결과를 종합하면 알 수 있는바, 본 발명에 개시된 제1 화합물과 제2 화합물을 함유하는 전계발광소자를 사용하는 경우, 소자효율과 수명을 대폭 향상시키고 일정한 정도로 소자전압을 낮추며, 광범위한 산업 개발전망과 적용가치를 구비할 수 있다.
본문에 기재된 다양한 실시예는 단지 예시일 뿐이며 본 발명의 범위를 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다. 따라서, 본 분야 당업자에게 자명한 것과 같이, 청구하려는 본 발명은 본문에 기재된 구체적인 실시예 및 바람직한 실시예의 변경을 포함할 수 있다. 본문에 기재된 재료 및 구조에서의 다수는 본 발명의 사상을 벗어나지 않는 한, 기타 재료 및 구조로 대체하여 사용할 수 있다. 본 발명이 작용되는 이유에 대한 다양한 이론은 한정하려는 의도가 아님을 이해해야 한다.
Claims (23)
- 양극;
음극; 및
양극과 음극 사이에 배치된 유기층; 을 포함하고, 상기 유기층은 적어도 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하며;
상기 제1 화합물은 H-L-Ar의 구조를 구비하고, 여기서 H는 식 1로 표시된 구조를 구비하며,
식 1에서,
A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~18개의 탄소원자를 갖는 탄소 고리, 또는 3~18개의 탄소원자를 갖는 헤테로 고리에서 선택되고;
Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Ar은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
R 및 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
"*"는 상기 H와 L의 연결 위치를 나타내며;
상기 제2 화합물은 식 2로 표시된 구조를 구비하고,
식 2에서,
Z는 O 또는 S에서 선택되고;
Z1~Z8은 C, N 또는 CRz에서 선택되고, Z1~Z4 중 하나가 C이고 L3과 연결되며;
Ar1 및 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L1 및 L2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
L3은 단일결합, 혹은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되고;
Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rz는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 전계발광소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5원 탄소 고리, 6~18개의 탄소원자를 갖는 방향족 고리 또는 3~18개의 탄소원자를 갖는 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
바람직하게, 상기 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5원 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되는 전계발광소자. - 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
상기 H는 식 1A로 표시된 구조를 구비하고,
여기서, A1~A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, X1~X10은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CRx에서 선택되며;
R 및 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, R 및 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자. - 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
R 및 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 할로겐, 시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
인접한 치환기 R 및 Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
바람직하게, R 및 Rx 중 적어도 하나는 듀테륨, 불소, 시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 메틸기, 트리듀테로메틸기(trideuteromethyl), 비닐기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 4-시아노페닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 트리페닐렌기, 카르바졸릴기, 9-페닐카르바졸릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 피리딜기, 페닐피리딜기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 전계발광소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 H는 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자:
여기서, "*"는 L와 연결되는 위치를 나타내고;
선택적으로, 상기 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다. - 제 1 항에 있어서,
상기 Ar은 식 1-a 내지 식 1-d로 이루어진 군 중 임의의 1종으로 표시된 구조에서 선택되고,
여기서, E는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CRe에서 선택되고;
Q는 NRq, O, S, SiRqRq, CRqRq, BRq 또는 PRq에서 선택되고; 바람직하게, Q는 NRq, O, S 또는 CRqRq에서 선택되며;
Re 및 Rq는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Rq, Re는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서, ""는 L와 연결되는 위치를 나타내는 전계발광소자.
- 제 6 항에 있어서,
상기 Rq 및 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 시아노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, Rq 및 Re는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 불소, 시아노기, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 9-페닐카르바졸릴기, 나프틸페닐기, 페닐피리딜기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 카르바졸릴기, 피리딜기, 피리미딜기, 4-시아노페닐기, 트리페닐렌기, 터페닐기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 트리아지닐기, 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기, 치환 또는 비치환된 퀴녹살린기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 아자디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 아자디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 디페닐아미노기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
바람직하게, 상기 Ar은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 치환 또는 비치환된 스피로비플루오레닐기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 전계발광소자. - 제 1 항 또는 제 5 항에 있어서,
상기 Ar은 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자:
여기서, ""는 L와 연결되는 위치를 나타내고;
선택적으로, 상기 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다. - 제 1 항 또는 제 9 항에 있어서,
상기 L은 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되고,
여기서, "*"는 H와 연결되는 위치를 나타내고, ""는 Ar와 연결되는 위치를 나타내며;
선택적으로, 상기 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있는 전계발광소자. - 제 1 항 또는 제 10 항에 있어서,
상기 제1 화합물은 H-L-Ar의 구조를 구비하는 전계발광소자:
여기서, H는 H-1 내지 H-139로 이루어진 군 중 임의의 1종에서 선택되며, L은 L-0 내지 L-29로 이루어진 군 중 임의의 1종에서 선택되고, Ar은 Ar-1 내지 Ar-130으로 이루어진 군 중 임의의 1종에서 선택되며; 선택적으로, 상기 화합물 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있으며;
바람직하게, 상기 화합물은 화합물 1 내지 화합물 772으로 이루어진 군에서 선택되고, 상기 화합물 1 내지 화합물 772은 H-L-Ar의 구조를 구비하며, 여기서 H, L 및 Ar은 각각 하기 표 중에서 선택된 구조에 대응되고,
여기서, 선택적으로 화합물 1 내지 화합물 772의 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다. - 제 1 항에 있어서,
77K에서의 제2 화합물의 최대 인광 발광파장은 580nm보다 짧거나 같고;
바람직하게, 77K에서의 제2 화합물의 최대 인광 발광파장은 560nm보다 짧거나 같으며;
더 바람직하게, 77K에서의 제2 화합물의 최대 인광 발광파장은 460nm보다 길거나 같고, 560nm보다 짧거나 같은 전계발광소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 제2 화합물은 식 2-1 또는 식 2-2 또는 식 2-3으로 표시된 구조를 구비하고,
여기서,
Z는 O 또는 S에서 선택되고;
Z1~Z8은 C, N 또는 CRz에서 선택되고, Z1~Z4 중 하나가 C이고 L3과 연결되며; 식 2-3에서 Z1~Z8 중 적어도 하나가 C이고 Ar3과 연결되며;
W1~W8은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N, C 또는 CRw에서 선택되고; 식 2-2에서 W1~W4 중 적어도 하나가 C이고 L1과 연결되며;
L1 및 L2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L3은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
Rn, Rz 및 Rw는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
Ar1, Ar2 및 Ar3은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
인접한 치환기 Rz, Rw, Rn은 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 전계발광소자. - 제 1 항 또는 제 13 항에 있어서,
Ar1, Ar2 및 Ar3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 전계발광소자:
바람직하게, Ar1, Ar2 및 Ar3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 치환 또는 비치환된 페닐기, 치환 또는 비치환된 비페닐기, 치환 또는 비치환된 터페닐기, 치환 또는 비치환된 나프틸기, 치환 또는 비치환된 디벤조푸라닐기, 치환 또는 비치환된 디벤조티오페닐기, 치환 또는 비치환된 카르바졸릴기, 치환 또는 비치환된 페난트레닐기, 치환 또는 비치환된 트리페닐렌기, 치환 또는 비치환된 플루오레닐기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
더 바람직하게, Ar1, Ar2 및 Ar3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래의 구조로 이루어진 군 중에서 선택되며;
여기서, ""는 L1 또는 L2 또는 C와 연결되는 위치를 나타내고;
선택적으로, 상기 구조 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다. - 제 13 항에 있어서,
상기 제2 화합물에서, Rz, Rw 및 Rn은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group) 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, Rz, Rw 및 Rn은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 시아노기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
더 바람직하게, Rz, Rw 및 Rn은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 시아노기, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 카르바졸릴기, 9-페닐카르바졸릴기, 9,9-디메틸플루오레닐기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 전계발광소자. - 제 1 항, 제 13 항 내지 제 15 항 중 어느 한 항에 있어서,
L1, L2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
및/또는, L3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~18개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
바람직하게, L1, L2 및 L3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 치환 또는 비치환된 페닐렌기, 치환 또는 비치환된 나프틸렌기, 치환 또는 비치환된 비페닐렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 전계발광소자. - 제 1 항에 있어서,
상기 제2 화합물은 아래의 구조로 이루어진 군에서 선택되는 전계발광소자:
여기서, 선택적으로 화합물 G-1 내지 화합물 G-210 중의 수소는 부분적으로 또는 전부가 중수소로 치환될 수 있다. - 제 1 항에 있어서,
상기 유기층은 발광층이고, 상기 제1 화합물 및 제2 화합물은 호스트 재료인 전계발광소자. - 제 18 항에 있어서,
상기 발광층은 적어도 1종의 인광 발광재료를 더 함유하는 전계발광소자. - 제 19 항에 있어서,
상기 인광 발광재료는 금속 착물이고, 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n(Lc)q의 일반식을 구비하며;
M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고;
La, Lb, Lc는 각각 상기 M과 배위된 제1 리간드, 제2 리간드 및 제3 리간드이고; La, Lb, Lc는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있으며;
La, Lb, Lc는 동일하거나 상이할 수 있고; m은 1, 2 또는 3이고; n은 0, 1 또는 2이며; q는 0 또는 1이고; m, n, q의 합은 상기 M의 산화 상태와 동일하며; m이 2보다 크거나 같은 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이할 수 있고; n이 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3으로 표시된 바와 같은 구조를 구비하고,
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
고리 F는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D와 고리 F는 Ua 및 Ub를 통해 융합되고;
Ua 및 Ub는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
V1~V4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRv 또는 N에서 선택되며;
Rd, Rf, Rv는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Rd, Rf, Rv는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
Lb, Lc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 아래와 같은 구조 중 임의의 1종에서 선택되고,
여기서,
Ra, Rb 및 Rc는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
Xb는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se, NRN1 및 CRC1RC2로 이루어진 군에서 선택되며;
Xc 및 Xd는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 O, S, Se 및 NRN2로 이루어진 군에서 선택되고;
Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
상기 리간드 Lb, Lc의 구조에서, 인접한 치환기 Ra, Rb, Rc, RN1, RN2, RC1 및 RC2는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있는 전계발광소자. - 제 19 항에 있어서,
상기 인광 발광재료는 금속 착물이고, 상기 금속 착물은 M(La)m(Lb)n의 일반식을 구비하며,
M은 상대 원자 질량이 40보다 큰 금속에서 선택되고;
La, Lb는 각각 상기 M과 배위된 제1 리간드 및 제2 리간드이고; La, Lb는 임의로 연결되어 여러 자리 리간드를 형성할 수 있으며;
m은 1, 2 또는 3이고; n은 0, 1 또는 2이며; m, n의 합은 상기 M의 산화 상태와 동일하며; m이 2보다 크거나 같은 경우, 복수의 La는 동일하거나 상이할 수 있고; n이 2인 경우, 2개의 Lb는 동일하거나 상이할 수 있으며;
La는 식 3으로 표시된 바와 같은 구조를 구비하고,
여기서,
고리 D는 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되고;
고리 F는 5원 불포화 탄소 고리, 벤젠 고리, 5원 헤테로방향족 고리 또는 6원 헤테로방향족 고리에서 선택되며;
고리 D와 고리 F는 Ua 및 Ub를 통해 융합되고;
Ua 및 Ub는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 C 또는 N에서 선택되며;
Rd, Rf는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내고;
V1~V4는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 CRv 또는 N에서 선택되며;
Rd, Rf, Rv는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 Rd, Rf, Rv는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
여기서 상기 리간드 Lb는 아래의 구조를 구비하고,
여기서, R1~R7은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
바람직하게, R1~R3 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 하나 또는 2개는 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
더 바람직하게, R1~R3 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고; 및/또는 R4~R6 중 적어도 2개는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 혹은 이들의 조합에서 선택되는 전계발광소자. - 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하고, 상기 제1 화합물은 H-L-Ar의 구조를 구비하는 화합물 조합:
여기서, H는 식 1로 표시된 구조를 구비하고,
식 1에서,
A1, A2 및 A3은 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 N 또는 CR에서 선택되고, 고리 A, 고리 B, 고리 C는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 5~18개의 탄소원자를 갖는 탄소 고리, 또는 3~18개의 탄소원자를 갖는 헤테로 고리에서 선택되고;
Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일치환, 다중치환 또는 비치환을 나타내며;
Ar은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L은 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
R 및 Rx는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되고;
인접한 치환기 R, Rx는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있으며;
"*"는 상기 H와 L의 연결 위치를 나타내며;
상기 제2 화합물은 식 2로 표시된 구조를 구비하고,
식 2에서,
Z는 O 또는 S에서 선택되고;
Z1~Z8은 C, N 또는 CRz에서 선택되고, Z1~Z4 중 하나가 C이고 L3과 연결되며;
Ar1 및 Ar2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 혹은 이들의 조합에서 선택되고;
L1 및 L2는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 단일결합, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴렌기, 혹은 이들의 조합에서 선택되며;
L3은 단일결합, 혹은 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴렌기에서 선택되고;
Rz는 나타날 때마다 동일하거나 상이하게 수소, 듀테륨, 할로겐, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬기, 3~20개의 고리탄소원자(ring carbon atoms)를 갖는 치환 또는 비치환된 시클로알킬기(cycloalkyl group), 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로알킬기, 3~20개의 고리원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로시클릭기, 7~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴알킬기, 1~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알콕시기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴옥시기, 2~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알케닐기, 6~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴기, 3~30개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기, 3~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 알킬실릴기(alkylsilyl group), 6~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아릴실릴기(arylsilyl group), 0~20개의 탄소원자를 갖는 치환 또는 비치환된 아미노기, 아실기, 카르보닐기, 카르복실산기, 에스테르기, 시아노기, 이소시아노기, 히드록실기, 술파닐기, 술피닐기, 술포닐기, 포스피노기 및 이들의 조합으로 이루어진 군에서 선택되며;
인접한 치환기 Rz는 임의로 연결되어 고리를 형성할 수 있다. - 제 1 항 내지 제 21 항 중 어느 한 항에 따른 전계발광소자를 함유하는 디스플레이 어셈블리.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202011596467.9 | 2020-12-30 | ||
| CN202011596467 | 2020-12-30 | ||
| CN202111402521.6A CN114695802A (zh) | 2020-12-30 | 2021-11-24 | 有机电致发光器件 |
| CN202111402521.6 | 2021-11-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220097308A true KR20220097308A (ko) | 2022-07-07 |
Family
ID=82135579
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020210191642A KR20220097308A (ko) | 2020-12-30 | 2021-12-29 | 유기 전계발광소자 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20220231232A1 (ko) |
| KR (1) | KR20220097308A (ko) |
| CN (1) | CN114695802A (ko) |
-
2021
- 2021-11-24 CN CN202111402521.6A patent/CN114695802A/zh active Pending
- 2021-12-29 KR KR1020210191642A patent/KR20220097308A/ko not_active Application Discontinuation
- 2021-12-29 US US17/564,776 patent/US20220231232A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN114695802A (zh) | 2022-07-01 |
| US20220231232A1 (en) | 2022-07-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR20220058517A (ko) | 신규 보조 리간드를 함유하는 유기 발광재료 | |
| KR20210157811A (ko) | 인광 유기 금속 착물 및 이의 응용 | |
| KR20210068311A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그 소자 | |
| KR20220115778A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그 소자 | |
| KR20220081934A (ko) | 인광 유기 금속 착물 및 그 소자 | |
| KR20220083966A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그 소자 | |
| KR20220115780A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그의 소자 | |
| KR20210157812A (ko) | 인광 유기 금속 착물 및 이의 응용 | |
| CN113968875A (zh) | 一种电致发光材料及器件 | |
| KR20220014866A (ko) | 금속 착물, 전계발광소자 및 이의 응용 | |
| KR20210143678A (ko) | 유기 발광재료 | |
| CN113527317B (zh) | 一种电致发光材料及器件 | |
| KR20230074407A (ko) | 시아노-치환을 갖는 헤테로고리 화합물 | |
| KR20230074408A (ko) | 유기 전계발광소자 | |
| KR20220068178A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그의 소자 | |
| KR20220113876A (ko) | 유기 전계발광소자 | |
| KR20220071124A (ko) | 유기 전계발광재료 및 그의 소자 | |
| KR20210152397A (ko) | 전계발광재료 및 그 소자 | |
| CN114156416B (zh) | 有机电致发光器件 | |
| KR20220097308A (ko) | 유기 전계발광소자 | |
| CN112467057B (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN113809242B (zh) | 有机电致发光器件 | |
| CN112151682B (zh) | 包含空穴阻挡层和电子传输层的有机电致发光器件 | |
| KR20220149468A (ko) | 전계발광소자 | |
| KR20230061277A (ko) | 유기 전계발광소자 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |