KR20220077175A - Pet 제조용 촉매의 제조방법 - Google Patents
Pet 제조용 촉매의 제조방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR20220077175A KR20220077175A KR1020200163825A KR20200163825A KR20220077175A KR 20220077175 A KR20220077175 A KR 20220077175A KR 1020200163825 A KR1020200163825 A KR 1020200163825A KR 20200163825 A KR20200163825 A KR 20200163825A KR 20220077175 A KR20220077175 A KR 20220077175A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- cobalt
- catalyst
- pet
- hydroxyethoxy
- ethylene glycol
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 60
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 57
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 38
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 108
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims abstract description 72
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims abstract description 72
- -1 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims abstract description 55
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims abstract description 11
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N dimethyl terephthalate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C(=O)OC)C=C1 WOZVHXUHUFLZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 12
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 12
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000012643 polycondensation polymerization Methods 0.000 claims description 5
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 claims description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 4
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 14
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 12
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 5
- YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N acoh acetic acid Chemical compound CC(O)=O.CC(O)=O YBCVMFKXIKNREZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920006351 engineering plastic Polymers 0.000 description 2
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000005003 food packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/78—Preparation processes
- C08G63/82—Preparation processes characterised by the catalyst used
- C08G63/826—Metals not provided for in groups C08G63/83 - C08G63/86
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/02—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/12—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids or from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds derived from polycarboxylic acids and polyhydroxy compounds
- C08G63/16—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
- C08G63/18—Dicarboxylic acids and dihydroxy compounds the acids or hydroxy compounds containing carbocyclic rings
- C08G63/181—Acids containing aromatic rings
- C08G63/183—Terephthalic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
본 발명은 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET) 제조용 촉매의 제조방법으로서, 상기 촉매는 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)이고, 상기 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)는 반응식 1 (Co + 2·C2H6O2 → Co·(C2H4O2)2 + H2)에 의하여 코발트(Co)와 에틸렌글리콜을 직접 반응시켜 생성되는 것을 특징으로 하며, 이는 신속하고 용이한 방법으로 유해성 부산물을 생성시키지 않으면서 현장에서 PET제조용 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)를 제조할 수 있는 장점을 갖는다.
Description
본 발명은 PET 제조용 촉매의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로 아세트산과 같은 불순물이 전혀 발생하지 않으며, 촉매의 제조시 분진 및 악취가 거의 발생하지 않는 PET 제조용 촉매의 제조방법에 관한 것이다.
폴리에틸렌테레프탈레이트(polyethylene terephthalate, PET)는 음료와 같은 식품 포장재 등으로 매우 널리 사용된다.
한편, 테레프탈산(Terephthalic acid, TPA)과 에틸렌글리콜 (Ethylene glycol, EG) 또는 디메틸테레프탈산(Dimethyl terephthalate, DMT)과 에틸렌글리콜(Ethylene glycol, EG)의 중합 반응에 의해 생기는 폴리에스테르인 PET(Polyethylene terephthalate) 수지가 생성되며, 이와 같이 생성된 PET수지는 폴리에스터 섬유, 폴리에스터 필름, 용기 제조용 PET 수지, 및 엔지니어링 플라스틱의 원료로 사용되며 주로 칩의 형태로 생산이 된다.
한편, 이와 같은 PET수지는 용융 에스테르 교환반응, 전중합반응 또는 축합중합반응에 의하여 생성될 수 있으며, 이러한 반응과정에서 반응을 촉진시키기 위하여 촉매가 요구된다.
하기 특허문헌 1은 티탄 화합물과 특정 화합물을 포함하는, 방향족 디카르복실산 또는 그의 유도체와 지방족 디올을 중합 반응하여 테레프탈산과 에틸렌글리콜로부터 얻어지는 폴리에틸렌테레프탈레이트인 폴리에스테르를 제조하기 위한 촉매를 개시하고 있으나, 이는 방향족 분자를 포함하는 특정 화합물을 이용함으로써 환경오염의 문제가 크다는 문제가 있었다.
한편, 종래에는 PET수지를 제조하기 위하여 결정상태의 코발트아세테이트(Cobalt Acetate, Co·(C2H3O2)2)를 용매인 에틸렌글리콜 (Ethylene Glycol, 2·(C2H6O2))에 용해시켜 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)를 제조하는 방법을 사용하였으나, 이러한 방법은 결정상태의 코발트아세테이트(Cobalt Acetate, Co·(C2H3O2)2)를 용매인 에틸렌글리콜 (Ethylene Glycol, 2·(C2H6O2))에 용해시키는 과정에서 많은 분진 및 악취가 발생하고, 촉매를 생성시키기 위한 반응시간이 너무 길며, 특히 반응생성물로 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)뿐만 아니라, 유독성 물질인 아세트산 (2·(C2H4O2))이 동시에 생성된다는 문제점이 있었다.
따라서, 신속하고 용이한 방법으로 유해성 부산물을 생성시키지 않는 방법으로 현장에서 PET제조용 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)를 제조할 수 있는 신규한 방법에 대한 개발이 절실히 요구되는 실정이다.
특허문헌 1: 한국 특허공개 제10-2008-0078737호(2008.08.27)
본 발명의 목적은 신속하고 용이한 방법으로 유해성 부산물을 생성시키지 않는 방법으로 현장에서 PET제조용 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)를 제조할 수 있는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법은 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt) 촉매를 제조하는 방법이며, 상기 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)는 하기 반응식 1에 의하여,
[반응식 1]
Co + 2·C2H6O2 → Co·(C2H4O2)2 + H2
코발트(Co)와 에틸렌글리콜을 직접 반응시켜 생성되는 것을 특징으로 한다.
본 발명의 일 구현예에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법은 반응식 1에 의하여 생성된 수소기체(H2)를 제거하는 과정을 더욱 포함할 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법에 있어서, 상기 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt) 촉매는 용융 에스테르 교환반응, 전중합반응 또는 축합중합반응에 의하여 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET)를 제조하는 과정에서 사용되는 것일 수 있다.
본 발명의 일 구현예에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법에 있어서, 상기 촉매는 테레프탈산(Terephthalic acid, TPA)과 에틸렌글리콜 (Ethylene glycol, EG)의 중합반응 또는 디메틸테레프탈산(Dimethyl terephthalate, DMT)과 에틸렌글리콜(Ethylene glycol, EG)의 중합 반응에 의하여 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET) 수지를 생성하는 반응에 사용되는 것일 수 있다.
본 발명에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법은 신속하고 용이한 방법으로 유해성 부산물을 생성시키지 않으면서 현장에서 PET제조용 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)를 제조할 수 있는 장점을 갖는다.
이하, 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 본 발명의 실시예에 대하여 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명은 PET 제조용 촉매의 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 구체적으로 아세트산과 같은 불순물이 전혀 발생하지 않으며, 촉매의 제조시 분진 및 악취가 거의 발생하지 않는 PET 제조용 촉매의 제조방법에 관한 것이다.
본 발명의 일 구현예에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법은 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt) 촉매를 제조하는 방법이다.
구체적으로 본 발명에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법은 하기 반응식 1에 의하여 수행된다.
[반응식 1]
Co + 2·C2H6O2 → Co·(C2H4O2)2 + H2
코발트 + 에틸렌글리콜 → 2-하이드록시에톡시 코발트 + 수소기체
즉, 상기 반응식 1과 같이 본 발명에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법은 금속성 물질인 코발트(Co)와 에틸렌글리콜을 직접 반응시키는 점에 특징이 있다.
즉, 본 발명에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법은 1-스텝 공정으로 수행되는 점에 특징이 있다.
한편, 상기 반응식 1과 같이 코발트(Co)와 에틸렌글리콜을 직접 반응시킬 경우, PET제조에 사용되는 촉매인 Co·(C2H4O2)2 즉, 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)와 함께 수소기체(H2)가 발생하나, 이와 같이 발생한 수소기체는 전혀 악취를 수반하지 않으며, 이를 별도로 제거하는 공정이 없더라도 대기중으로 쉽게 날아갈 수 있고 인체에 유해하지 않은 특징이 있다.
한편, 종래에는 PET 제조용 촉매로 사용되는 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)를 제조하기 위하여 하기 반응식 2 및 3을 연속적으로 거치는 2-스텝 공정이 요구되었다.
[반응식 2]
Co + 2·(C2H4O2) → Co·(C2H3O2)2)(crystal) + H2
코발트 + 아세트산(초산) → 코발트아세테이트(결정) + 수소기체
[반응식 3]
Co·(C2H3O2)2 + 2·C2H6O2 → Co·(C2H4O2)2 + 2·(C2H4O2)
코발트아세테이트(결정) + 에틸렌글리콜 → 2-하이드록시에톡시 코발트 + 아세트산(초산)
즉, 종래에 사용되던 PET 제조용 촉매의 제조공정은 코발트와 아세트산(초산)을 반응시켜 결정 형태의 코발트아세테이트를 제조하고, 이와 같이 제조된 코발트아세테이트를 보관하고 있다가 촉매의 제조가 요구될 경우 코발트아세테이트를 용매인 에틸렌글리콜에 용해시켜 PET 제조용 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트를 제조하는 과정을 거쳤다.
그러나, 이와 같이 코발트아세테이트를 이용하는 방법은 코발트 금속을 아세트산(초산)과 반응시킨 후 이를 건조시키고 다시 결정화 공정을 추가적으로 거쳐야 하므로 공정이 번거롭고 이에 따라 최종 물질인 촉생의 산 단가가 증가하는 문제가 있었다.
또한, 이와 같이 코발트아세테이트를 이용하는 방법은 결정 형태인 코발트아세테이트를 용매인 에틸렌글리콜에 용해시키는 과정을 거쳐야 하며, 이와 같이 결정 형태인 코발트아세테이트를 용매인 에틸렌글리콜에 용해시키는 과정에서 다량의 분진 및 악취가 발생한다는 문제점이 있고, 이에 따라 작업자의 건강을 위협함과 동시에 환경오염의 문제 또한 존재하는 문제가 있었다.
또한, 이와 같이 코발트아세테이트를 이용하는 방법은 최종 산물인 촉매를 생성시키기 위한 반응시간이 너무 길며, 특히 반응생성물로 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)뿐만 아니라, 유독성 물질인 아세트산 (2·(C2H4O2))이 동시에 생성된다는 문제점이 있었다.
이에 따라, 본 발명자는 매우 용이하고 신속한 반응을 통하여 반응식 1에 ㄸ따라 PET 제조에 사용되는 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)를 제조할 수 있는 1-스텝 공정을 새롭게 개발하게 되었다.
한편, 본 발명의 일 구현예에 따른 PET 제조용 촉매의 제조방법은 반응식 1에 의하여 생성된 수소기체(H2)를 제거하는 과정을 더욱 포함할 수 있다.
즉, 반응식 1에 의하여 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)와 함께 생성되는 수소기체는 대기 중으로 자연스럽게 날아가서 제거될 수 있으나, 수소기체의 제거속도를 높이고, 촉매의 순도를 더욱 높이기 위하여 발생되는 수소기체를 포집할 수 있는 장치를 이용하여 수소기체를 제거해주는 것도 가능하다.
한편, 상기 반응식 1에 의하여 생성된 PET제조용 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)는 용융 에스테르 교환반응, 전중합반응 또는 축합중합반응에 의하여 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET)를 제조하는 과정에서 사용될 수 있으며, 용융 에스테르 교환반응, 전중합반응 또는 축합중합반응에 의하여 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET)를 제조하는 과정은 공지의 기술에 해당하므로 구체적인 설명은 생략하기로 한다.
한편, 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET)를 제조하기 위하여 사용되는 반응물질은 하기 반응식 4 및 5와 같이 두 가지 조합의 반응물질이 사용될 수 있으며, 하기 반응식 4 및 5는 중합반응이다.
[반응식 4]
테레프탈산(Terephthalic acid, TPA) + 에틸렌글리콜 (Ethylene glycol, EG) → 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET)
[반응식 5]
디메틸테레프탈산(Dimethyl terephthalate, DMT) + 에틸렌글리콜(Ethylene glycol, EG) → 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET)
이러한 반응을 통하여 생성되는 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET) 수지(resin)는 폴리에스터 섬유, 폴리에스터 필름, 용기 제조용 PET 수지, 및 엔지니어링 플라스틱의 원료로 사용되며 주로 칩의 형태로 생산되는 것이 가능하다.
이하, 본 발명에 따라 제조된 PET제조용 촉매의 촉매효율을 측정한 실험 및 그 결과를 설명하기로 한다.
[실시예 1]
분말 형태의 코발트(Co) 59g을 액상 용매인 에틸렌글리콜 300g과 반응시켜 PET제조용 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트를 제조하였다.
[비교예 1]
결정 형태의 코발트아세테이트 177g을 액상 용매인 에틸렌글리콜 300g과 반응시켜 PET제조용 촉매인 2-하이드록시에톡시 코발트를 제조하였다.
실시예 1 및 비교예 1는 온도, 습도 및 기압을 동일한 조건으로 하여 진행하였다.
[실험 1]
상기 실시예 1 및 비교예 1에 의하여 제조된 2-하이드록시에톡시 코발트의 생산 속도를 계산하였으며, 그 결과를 하기 표 1에 기재하였다.
| 구분 | 촉매 생성 속도 |
| 실시예 1 | 15.3 |
| 비교예 1 | 5.7 |
(단위: g/초)
[실험 2]
상기 실시예 1 및 비교예 1에 의하여 반응이 종료되어 최종적으로 제조된 2-하이드록시에톡시 코발트의 생산 수율을 계산하였으며, 그 결과를 하기 표 2에 기재하였다. 2-하이드록시에톡시 코발트의 생산 수율은 반응이 종료된 후에 최종적으로 생산된 2-하이드록시에톡시 코발트의 질량(g) 및 생산수율(%)을 측정하는 방식으로 측정되었다.
생산수율(%)는 2-하이드록시에톡시 코발트의 몰질량 (179) 대비 생산된 2-하이드록시에톡시 코발트의 질량의 비율을 백분율(%)로 계산한 값이다.
[참고]
C2H4O2의몰질량 = 60
코발트의 몰질량 = 59
2-하이드록시에톡시 코발트의 몰질량 = 59 + 60*2 = 179
에틸렌글리콜의 몰질량 = 62
코발트아세테이트의 몰질량 = 59 + 59*2 = 177
| 구분 | 촉매 생산량(g) | 생산 수율 (%) |
| 실시예 1 | 105 | 58.65 |
| 비교예 1 | 78 | 43.57 |
[실험 3]
상기 실시예 1 및 비교예 1에 의하여 2-하이드록시에톡시 코발트를 제조하는 과정에서 발생하는 분진의 양(㎍/㎥)을 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 3에 기재하였다.
| 구분 | 분진의 양 (㎍/㎥) |
| 실시예 1 | 8.2 |
| 비교예 1 | 1,597.3 |
[실험 4]
상기 실시예 1 및 비교예 1에 의하여 2-하이드록시에톡시 코발트를 제조하는 과정에서 발생하는 악취를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 4에 기재하였다. 악취측정은 OMX-SRM 기기를 이용하였다.
| 구분 | 악취 측정값 |
| 실시예 1 | 7 |
| 비교예 1 | 65 |
[실험 5]
상기 실시예 1 및 비교예 1에 의하여 제조된 2-하이드록시에톡시 코발트를 사용하여 PET수지를 제조하였고, 각각의 촉매를 사용한 PET수지의 생산 속도를 측정하였으며, 그 결과를 하기 표 5에 기재하였다.
PET수지의 제조는 하기 반응식 4에 의한 중합방법을 이용하였으며,
테레프탈산 100g을 에틸렌글리콜 300g과 반응시켰으며, 각각의 2-하이드록시에톡시 코발트는 10g씩 사용하였다.
[반응식 4]
테레프탈산(Terephthalic acid, TPA) + 에틸렌글리콜 (Ethylene glycol, EG) → 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET)
| 구분 | PET 생성 속도 |
| 실시예 1 | 12.6 |
| 비교예 1 | 8.7 |
(단위: g/초)
Claims (4)
- 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET) 제조용 촉매의 제조방법으로서,
상기 촉매는 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)이며,
상기 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt)는
하기 반응식 1에 의하여,
[반응식 1]
Co + 2·C2H6O2 → Co·(C2H4O2)2 + H2
코발트(Co)와 에틸렌글리콜을 직접 반응시켜 생성되는 것을 특징으로 하는 PET 제조용 촉매의 제조방법. - 청구항 1에 있어서,
반응식 1에 의하여 생성된 수소기체(H2)를 제거하는 과정을 더욱 포함하는 PET 제조용 촉매의 제조방법. - 청구항 1에 있어서,
상기 2-하이드록시에톡시 코발트(2-Hydroxyethoxy Cobalt) 촉매는
용융 에스테르 교환반응, 전중합반응 또는 축합중합반응에 의하여 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET)를 제조하는 과정에서 사용되는 것을 특징으로 하는 PET 제조용 촉매의 제조방법. - 청구항 1에 있어서,
상기 촉매는
테레프탈산(Terephthalic acid, TPA)과 에틸렌글리콜 (Ethylene glycol, EG)의 중합반응 또는 디메틸테레프탈산(Dimethyl terephthalate, DMT)과 에틸렌글리콜(Ethylene glycol, EG)의 중합 반응에 의하여 폴리에틸렌테레프탈레이트 (polyethylene terephthalate, PET) 수지를 생성하는 반응에 사용되는 것을 특징으로 하는 PET 제조용 촉매의 제조방법.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200163825A KR20220077175A (ko) | 2020-11-30 | 2020-11-30 | Pet 제조용 촉매의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR1020200163825A KR20220077175A (ko) | 2020-11-30 | 2020-11-30 | Pet 제조용 촉매의 제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR20220077175A true KR20220077175A (ko) | 2022-06-09 |
Family
ID=81985692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1020200163825A KR20220077175A (ko) | 2020-11-30 | 2020-11-30 | Pet 제조용 촉매의 제조방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR20220077175A (ko) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080078737A (ko) | 2005-12-23 | 2008-08-27 | 도레이 가부시끼가이샤 | 폴리에스테르를 제조하기 위한 촉매 및 폴리에스테르의제조 방법 |
-
2020
- 2020-11-30 KR KR1020200163825A patent/KR20220077175A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20080078737A (ko) | 2005-12-23 | 2008-08-27 | 도레이 가부시끼가이샤 | 폴리에스테르를 제조하기 위한 촉매 및 폴리에스테르의제조 방법 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4288155B2 (ja) | 脂肪族オリゴカーボネートジオールの製造方法 | |
| US5026676A (en) | Catalyst for the copolymerization of epoxides with CO2 | |
| JP5366838B2 (ja) | ポリエステル又はコポリエステルに用いられるチタン含有液状触媒の製造方法 | |
| EP2484683A2 (en) | Organotin compound, method for preparing same, and method for preparing polylactide using same | |
| CN114835886B (zh) | 一种固态双金属钛系聚酯催化剂及其制备方法、应用 | |
| US6380352B1 (en) | Polyester precursor purification process | |
| EP1585779B1 (en) | Catalyst complex for catalysing esterification and trans-esterification reactions and process for esterification /trans-esterification using the same | |
| KR20220077175A (ko) | Pet 제조용 촉매의 제조방법 | |
| US7005536B2 (en) | Method for producing diol derivatives | |
| RU2297429C2 (ru) | Гидрирование олигомеров сложных полиэфиров, содержащих остатки терефталевой кислоты и изофталевой кислоты | |
| WO2004007422A1 (ja) | ジオール誘導体の製造方法 | |
| CN108912164A (zh) | 用于聚酯合成的固体二元醇钛催化剂的制备方法和应用 | |
| JPS61126080A (ja) | 環状モノエ−テルの製造方法 | |
| JP4844088B2 (ja) | ポリエステル重縮合用触媒及びそれを用いたポリエステル樹脂の製造方法 | |
| JPH10265561A (ja) | ポリエステルの製造方法 | |
| JP2015505882A (ja) | ポリエチレンテレフタレートの製造のための新たな触媒錯体を合成するプロセス | |
| JP3820045B2 (ja) | ヒドロキシカルボン酸エステルの製造方法 | |
| CN115043749B (zh) | 一种二酰胺二醇的制备方法 | |
| CN1270158A (zh) | 二元醇锑的制备方法 | |
| JPH09249608A (ja) | ビニルエーテルの製造法 | |
| EP4299556A1 (en) | Method for producing terephthalate derivative by transesterification of dimethyl terephthalate | |
| JP4117373B2 (ja) | ポリエチレンイソフタレート環状二量体の製造方法 | |
| EP1720929B1 (en) | Process for the production of a polyester product from alkylene oxide and carboxylic acid | |
| CN101921384A (zh) | 一种对苯二甲酸乙二醇1，2-丙二醇共聚酯的制备方法 | |
| JP4781701B2 (ja) | ポリエチレンテレフタレートの製造方法および成型体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E601 | Decision to refuse application | ||
| X091 | Application refused [patent] | ||
| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E902 | Notification of reason for refusal |