KR20220075253A - 데커신 유도체를 포함한 발모제 조성물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 데커신 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용의 약학 조성물에 관한 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용의 약학 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00025

Description

데커신 유도체를 포함한 발모제 조성물{HAIR RESTORER COMPOSITION WITH DECURSIN DERIVATIVES}
본 발명은 데커신 유도체 및 이를 유효성분으로 함유하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용의 약학 조성물에 관한 것이다.
인체의 모발은 태양광선, 추위 및 외부 충격으로부터 머리를 보호하며 미용적인 측면에서도 중요하다. 탈모증 환자들은 탈모로 인한 이미지의 변화로 사회적, 정신적, 심리적으로 상당한 고통을 받고 있으며, 경제 향상과 더불어 미용에 대한 관심이 증가함에 따라 탈모로부터 회복하고자 하는 욕구가 증가하고 있다.
현재 국내 탈모인구는 남성이 약 340만 명, 여성이 약 290만 명, 모발 관리대상자 60%가 20~30대로 탈모시장 규모는 8,000억 원으로 증가되고 있다. 해외 탈모 시장 규모는 일본이 7,000억 엔, 미국의 탈모 인구 약 7,000만 명(남성 4,000만, 여성 3,000만), 백인 45%, 흑인 40% 및 동양인 30%이며, 세계적으로 판매되고 있는 경구용 탈모치료제로 FDA에 승인된 FINASTERIDE는 미국에서 1억 달러 이상 판매되고 있고 모발 이식 수술이 약 2만 9,000건(3억 달러 이상)으로 보고 되었다.
국내 의료시장의 경구용 FINASTERIDE는 약 150억 원, 경기 도포용 마이녹실은 약 50억 원으로 총 200억 원으로 파악되고 있고, 모발을 성장시키는 육모 제품은 의약품과 의약외품, 화장품, 건강식품 등 다양한 종류의 제품으로 개발되어 출시되면서 시장 쟁탈전이 가열화 되고 있다.
FINANSTERIDE는 PFS(Post Fiansteride Syndrome)으로 불리며 전립선 또는 고한의 손상, 극심한 피로감, 우울감을 호소하는 이들이 많고, FINANSTERIDE를 복용한 이후 LDL 콜레스테롤, 중성지방 및 고지혈증 진단을 받는 경우도 많다. 또한, 지금까지 개발된 통상적 발모제는 발모에 충분한 효과를 가지지 못하면서 부적당한 농도의 호르몬제 사용으로 인하여 피부에 염증을 일으키고 발모제에 배합된 알코올의 자극으로 인해 오히려 탈모가 더욱 심해지는 등 생체 안정성 등에 많은 문제점이 있는 것으로 지적되고 있다.
한국공개특허 제10-2019-0014295호
본 발명은 상기의 문제점을 해결하기 위해서 안출된 것으로서, 본 발명의 목적은 종래 발모제로 사용되지 않던 데커신 유도체를 포함한 발모제를 제공하는 것이다.
또한, 본 발명의 목적은 탈모를 방지함과 동시에 새로운 모발이 나오고, 가는 모발이 굵어지며, 한번 나온 모발은 정상적인 수명을 갖는 천연소재를 이용한 발모제 조성물과 그 제조방법을 제공하는 데 있다.
발명이 해결하고자 하는 기술적 과제들은 이상에서 언급한 기술적 과제들로 제한되지 않으며, 언급되지 않은 또 다른 기술적 과제들은 아래의 기재로부터 본 발명이 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자에게 명확하게 이해될 수 있을 것이다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용의 약학 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00001
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 데커신(decursin) 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용의 약학 조성물을 제공한다.
<화학식 1>
Figure pat00002
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 종래 발모제로 사용되지 않던 데커신 유도체를 포함한 발모제를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 목적은 탈모를 방지함과 동시에 새로운 모발이 나오고, 가는 모발이 굵어지며, 한번 나온 모발은 정상적인 수명을 갖는 천연소재를 이용한 발모제 조성물과 그 제조방법을 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제(“시험제품”) 및 “대조제품” 사용 군의 ‘모발 밀도’를 측정한 그래프이다.
도 2는 본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제(“시험제품”) 및 “대조제품” 사용 군의 모발 ‘밀도 변화량’을 측정한 그래프이다.
도 3은 본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제(“시험제품”) 및 “대조제품” 사용 군의 ‘모발 육안평가’를 측정한 그래프이다.
도 4는 본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제(“시험제품”) 및 “대조제품” 사용 군의 ‘모발 육안평가 점수 변화’를 측정한 그래프이다.
도 5는 본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제(“시험제품”) 및 “대조제품” 사용 군의 ‘설문평과 결과 : 탈모 증상 완화 효과가 있다고 생각하십니까?’ 그래프이다.
도 6은 본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제(“시험제품”) 및 “대조제품” 사용 군의 ‘설문평과 결과 : 정수리 부위의 모발이 개선되었다고 생각하십니까?’ 그래프이다.
도 7는 본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제(“시험제품”) 및 “대조제품” 사용 군의 ‘설문평과 결과 : 탈락 모발 수가 줄었다고 생각하십니까?’ 그래프이다.
도 8은 본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제(“시험제품”) 및 “대조제품” 사용 군의 ‘설문평과 결과 : 앞 머리선이 개선되었다고 생각하십니까?’ 그래프이다.
본 명세서에서 사용되는 용어에 대해 간략히 설명하고, 본 발명에 대해 구체적으로 설명하기로 한다.
본 발명에서 사용되는 용어는 본 발명에서의 기능을 고려하면서 가능한 현재 널리 사용되는 일반적인 용어들을 선택하였으나, 이는 당 분야에 종사하는 기술자의 의도 또는 판례, 새로운 기술의 출현 등에 따라 달라질 수 있다. 따라서 본 발명에서 사용되는 용어는 단순한 용어의 명칭이 아닌, 그 용어가 가지는 의미와 본 발명의 전반에 걸친 내용을 토대로 정의되어야 한다.
명세서 전체에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 “포함”한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
아래에서는 첨부한 도면을 참고하여 본 발명의 실시예에 대하여 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자가 용이하게 실시할 수 있도록 상세히 설명한다. 그러나 본 발명은 여러 가지 상이한 형태로 구현될 수 있으며 여기에서 설명하는 실시예에 한정되지 않는다.
본 발명에 대한 해결하고자 하는 과제, 과제의 해결 수단, 발명의 효과를 포함한 구체적인 사항들은 다음에 기재할 실시 예 및 도면들에 포함되어 있다. 본 발명의 이점 및 특징, 그리고 그것들을 달성하는 방법은 첨부되는 도면과 함께 상세하게 후술되어 있는 실시 예들을 참조하면 명확해질 것이다.
이하, 첨부된 도면을 참조하여 본 발명을 보다 상세히 설명하기로 한다.
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용의 약학 조성물을 제공한다.
Figure pat00003
또한, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 데커신(decursin) 유도체 화합물 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용의 약학 조성물을 제공한다.
보다 상세하게는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용의 약학 조성물은 (7S)-(+)-(E)-2-(Pyridin-3-yl)ethenyl carbamic acid, 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7-dihydro- 2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl-ester 일 수 있다.
본 발명의 일실시예로, 본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제 조성물을 이용하여 제조된 발모제의 유효성분은 상기 데커신 유도체 화합물, 덱스판테놀, 살리실산 및 멘톨인 것이 바람직하다. 보다 구체적으로, 상기 발모제의 유효성분인 상기 데커신 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 상기 덱스판테놀 0.2 중량부, 상기 살리실산 0.25 중량부 및 상기 멘톨 0.3 중량부인 것이 바람직하다.
상기 데커신 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 상기 덱스판테놀 0.2 중량부 미만으로 포함하는 경우 모발의 항염증 효과가 미미할 수 있고 상기 덱스판테놀 0.2 중량부를 초과하여 포함하는 경우 점증이 증가할 우려가 있으므로 상기 조건으로 실시하는 것이 바람직하다.
상기 데커신 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 상기 살리실산 0.25 중량부 미만으로 포함하는 경우 두피 각질을 유연하게 하는 효과가 미미할 수 있고, 상기 살리실산 0.25 중량부를 초과하여 포함하는 경우 pH가 낮아질 우려가 있으므로 상기 조건으로 실시하는 것이 바람직하다.
상기 데커신 유도체 화합물 1 중량부에 대하여 상기 멘톨 0.3 중량부 미만으로 포함하는 경우 청량감이 부족할 우려가 있고, 상기 멘톨 0.3 중량부를 초과하여 포함하는 경우 점증이 증가할 우려가 있으므로 상기 조건으로 실시하는 것이 바람직하다.
또한, 상기 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용 조성물은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 전체 조성물 총 중량 대비 0.5 내지 2.0 중량%를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 발모제의 제품 성상은 무색 불투명 액상이며, 직사광선이 없는 실온에서 보관하여 두피 및 모발 부위에 사용한다.
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 다만 하기의 실시예는 본 발명의 내용을 예시하는 것일 뿐 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 실시예는 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
<참고예> 물질 및 장비
1H 및 13C NMR 스펙트럼은 JNM-AL 400 spectrometer (400MHz, JEOL, Japan)를 이용하여 측정되었고, 녹는점(Melting point)은 Electrotheramal melting point apparatus (Yamaco. MD-S3)에서, 질량분석을 위한 기기로는 API 2000 LC/MS/MS spectrometer(PE Sciex, Canada)를 각각 사용하여 수행하였다.
또한, 편광도 (Optical rotations)는 JASCO DIP-360 automatic digital polarimeter에서 측정되었으며, 카이랄 물질에 대한 순도측정은 HPLC (Shimadzu LC-6AD, Japan), 컬럼(CHIRACEL OD-H 0.46cmф x 25cm, DAICEL CHEMICAL IND., Co. Osaka, Japan)을 사용하여 측정하였다.
물질 분리를 위한 실리카겔(Silica gel)은 SiliaFlash®P60 (SILICYCLE, 230~400mesh)를 사용하였으며, 박막 TLC 판은 TLC silica gel 60 F254 (MERCK) 제품을 사용하였다.
물질의 합성에 사용된 용매와 시약은 Sigma-Aldrich, Fluka, TCI, Junsei, Duksan pure chemical, SK Chemical 및 SAMCHUN chemical 사에서 Reagent 등급을 구입하여 사용하였다.
<실시예 1> 카바메이트형(Carbamate-form)의 (+)-데커신(decursin) 유도체 합성[(7S)-(+)-(E)-2-(Pyridin-3-yl)ethenyl carbamic acid, 8,8-dimethyl-2-oxo-6,7- dihydro-2H,8H-pyrano[3,2-g]chromen-7-yl-ester]
하기 합성과정 Ⅰ 및 합성과정 Ⅱ과 같은 공정으로 데커신 유도체를 합성하였다.
1. 합성과정 Ⅰ
[반응식 1]
Figure pat00004
a. dry 벤젠, TEA, DPPA, 3hr; b. dry 벤젠, 환류, 5hr; c. TEA, 4-DMAP, 100℃, 3hr, 53%
라운드 플라스크에 트랜스-3-(3-피리딜)아크릴산 (화합물 1, 1.5eq)를 Dry 벤젠에 용해시킨 후 트리에틸아민(TEA, 1.5eq), 디페닐 포스포릴 아자이드(DPPA, 1.5eq)을 넣고 80℃에서 3시간 반응시켰다. 물과 에틸아세테이트(EA)로 추출한 다음 소듐 설페이트(sodium sulfate)로 물을 제거한 후 감압 농축한 조 산물(crude product)를 다시 dry 벤젠에 녹여 80℃에서 하루 가열환류 시켰다. 여기에 (+)-데커시놀(화합물 4, 1eq)을 넣고 트리에틸아민(TEA, 1.2eq), 4-(디메틸아미노)피리딘(DMAP, 0.4eq)을 넣고 100℃에서 3시간 반응시켰다. 반응 용액을 감압 농축하여 얻은 잔사를 헥산과 에틸아세테이트를 이동상으로 하여 실리카겔 컬럼 분리를 통하여 정제하여 데커신 유도체를 얻었다.
Yield=53.0%; ivory-white solid, mp: 125.9℃, Rf = 0.12 (n-HX:EA=1:2); +138.5667 (c=3, CHCl3); 1HNMR(400MHz, DMSO-d6): 10.038(d, J=10.4Hz, NH), 8.446(s, 1H), 8.301(dd, J=1.2, 4.8Hz, 1H), 7.923(d, J=9.6Hz, 1H), 7.756(d, J=7.6Hz, 1H), 7.498(s, 1H), 7.250(m, 2H), 6.809(s, 1H), 6.268(d, J=9.6Hz, 1H), 6.009(d, J=14.8Hz, 1H), 5.069(t, J=3.6Hz, 1H), 3.265(dd, J=4.4, 18.0Hz, 1H), 2.928(dd, J=3.2, 17.6Hz, 1H), 1.393(s, CH3), 1.323(s, CH3); IT-TOF/MS 415.1281[M+Na]+.
2. 합성과정 Ⅱ
[반응식 2-1]
Figure pat00005
1.0L 삼구 플라스크에 2a(100.0g, 0.670mol, 1.0eq.)와 톨루엔(500.0ml, 5v/w)을 충전하고 10℃ 내지 15℃로 냉각한다. TEA 첨가(71.2g, 0.704mol, 1.05eq)한다. DPA(193.7g, 0.704mol, 1.05eq)를 떨어뜨려 내부 온도(30℃ 이하)를 유지한다. 35℃ 내지 40℃까지 데우고 5시간 동안 혼합한다. 2a가 소비되었음을 나타내는 TLC (DCM/MeOH=20/1)를 확인한다. 혼합물을 10-15℃로 냉각한다. H2O (500ml, 5v/w)를 넣고 10-15분간 저어준다. 유기층을 분리한다. 톨루엔(500.0ml*3)으로 수용층을 3회 추출한다. 유기층를 재분리한다. 유기층(총 2.0L)을 합하여 NaHCO3(300.0ml, 3v/w)로 세척한다. 유기층은 무수 Na2SO4(100.0g, 1.0w/w)에 10~15분 동안 건조하고 여과하여 톨루엔(100ml*2, 1v/w*2)으로 세척한다. 여과수는 약 1000.0ml를 유지하도록 감소된 압력으로 50℃에서 농축되어 다음 단계에 직접 사용한다 (수분이 NMT 0.5%인지 확인).
[반응식 2-2]
Figure pat00006
2b(1000.0ml 용액)를 80-85℃에서 2~3시간 동안 저어준다. TLC (PE/EA=1/1)는 2b가 소비되었음을 표시한다. 혼합물을 식혀 다음 단계로 사용한다.
[반응식 2-3]
Figure pat00007
2c(1000.0ml 톨루엔 용액)를 0-5℃ 냉각한다. 데쿠르시놀(Decursinol, 115.5g, 0.469mol, 0.700eq)을 한 부분에 첨가한다. DBU를 낙하(102.0g, 0.670mol, 1.0eq) 한다. 혼합물을 35-40℃에서 4-5시간 동안 저어준다. TLC(PE/EA=1/1)는 약간의 데쿠르시놀만 남아 있는 것으로 나타난다. EA(1000.0ml, 10.0v/w) 추가한다. 물(1000.0ml, 10.0v/w)을 넣고 30분간 저어준다. 유기체를 분리하고, EA (500ml*2, 5.0v/w*2)로 수성층을 추출한다. 복합 유기층은 브라인(brine)으로 세척(500.0ml, 5.0v/w)한다. 유기층은 무수 Na2SO4에서 건조하고 여과하여 EA(50ml*2)로 세척한다. 여과물이 농축되어 원액을 획득한다. 원액에 200ml EA(2.0v/w)를 첨가하고 30분간 환류하여 투명한 용액을 얻는다. 20-25℃에서 2시간 동안 식힌 후 저어준다. 차가운 EA(0-5℃, 50ml*2)로 여과하여 세척한다. 50℃에서 감소된 압력으로 진공에 의해 건조한다. 수율 57.0%, 106.0g 회백색 고체를 획득한다.
<실시예 2> 데커신 유도체를 이용한 발모제 조성물
아래는 상기 실시예 1에서 제조된 데커신 유도체을 이용하여 발모제를 제조하는 방법을 기재하고자 한다. [표 1]은 본 발명에서 제조된 발모제이며 원료명, 함량 및 기능을 기재하였다.
파트 번호 원료명 함량 기능 비고
수상 1 정제수 57.65 용제
2 알란토인 0.2
3 다이소듐이디티에이 0.05
4 판테놀 0.2
5 나이아신아마이드 0.5
6 에리스리톨 0.45
7 메틸프로판다이올 2.5 보습제
8 글리세릴글루코사이드 0.1 보습제 부활초
알콜상 9 에탄올 33.0 청량제, 용해제 화장품용
10 피이지-60하이드로제네이티드 캐스터 오일 0.9 가용화제
11 레오돌 MS-165V 0.65 유화제 HLB 11.0
12 살리실산 0.25 각질유연, 살균, 항염증
13 멘톨 0.30 혈행촉진, 청량제
14 서양 측백나무오일 0.13 혈행촉진, 청량제
15 라벤더 오일 0.16 아로마 테라피
16 올리브 오일 0.1 유연 및 모발개선
17 토코페릴 아세테이트 0.1
18 데커신 유도체 1.0 세포재생, 주름개선 -
19 페녹시 에탄올 0.01 방부 보존제
미용
성분		 20 진흙 버섯 추출물 0.25 면역, 보습, 미백, 혈행 모발개선
21 해조 추출물 1.0 청정바다 녹조류
22 식이 유황 0.5 모발개선, 항염증
total 100
본 발명에 의해 제조된 데커신 유도체를 포함하는 발모제는 수상 조성물, 알콜상 조성물 및 미용성분 조성물로 구분될 수 있다.
먼저, 상기 수상 조성물은 정제수 57.65 중량부에 대하여 알란토인 0.2 중량부, 다이소듐이디티에이 0.05 중량부, 판테놀 0.45 중량부, 나이아신아마이드 0.5 중량부, 에리스리톨 0.45 중량부, 메틸프로판다이올 2.5 중량부 및 글리세릴글루코사이드 0.1 중량부를 혼합하는 것이 바람직하다.
상기 수상 조성물에서 상기 메틸프로판다이올 및 글리세릴글루코사이드는 보습제로 사용되며, 상기 글리세릴글루코사이드는 부활초에서 추출되는 것이 바람직하다.
다음으로, 상기 알콜상 조성물은 에탄올 33.0 중량부에 대하여 피이지-60하이드로제네이티드 캐스터 오일 0.9 중량부, 레오돌 MS-165V 0.65 중량부, 살리실산 0.25 중량부, 멘톤 0.3 중량부, 서양 측백나무 오일 0.13 중량부, 라벤더 오일 0.16 중량부, 올리브 오일 0.1 중량부, 토코페릴 아세테이트 0.1 중량부, 안티제린 1.0 중량부, 페녹시 에탄올 0.01 중량부를 혼합하는 것이 바람직하다.
상기 알콜상 조성물에서 상기 에탄올은 유화제로 사용되며, 상기 피이지-60하이드로제네이티드 캐스터 오일은 가용화제로 사용된다. 상기 레오돌 MS-165V는 유화제로, Rheodol MS-165V 또는 Arlacel 165로 통용되며 글리세릴스테아레이트(Glyceryl Stearate)와 PEG-100 스테아레이트(PEG-100 Stearate)가 혼합되어 있는 자기유화형(Self-emulsifying)의 계면활성제이다. 상기 살리실산은 각질을 유연하게 하고 살균 및 항염증 효과가 있다. 상기 멘톨 및 서양 측백나무 오일은 혈행을 촉진시키고 청량제로 사용된다. 상기 라벤더 오일은 아로마 테라피로서 인체 항상성을 유지한다. 상기 올리브 오일은 두피를 유연하게 하고 모발을 개선한다. 상기 안티제린은 세포를 재생하고 주름을 개선시킨다. 상기 페녹시 에탄올은 방부 보존제 역할을 한다.
다음으로, 상기 미용성분 조성물은 진흙 버섯 추출물 0.25 중량부에 대하여, 해조 추출물 1.0 중량부 및 식이 유황 0.5 중량부를 혼합하는 것이 바람직하다.
상기 진흙 버섯 추출물은 면역력을 증가시키고 두피 보습, 미백 및 혈행을 증가시켜 모발을 개선한다. 상기 해조 추출물은 녹조류를 포함하여 두피를 부드럽게 하는 효과가 있다. 상기 식이 유황은 모발을 개선하고 항염증 효과가 있다.
<실시예 3> 데커신 유도체를 이용한 발모제 조성물의 유효성 및 안전성 평가
본 발명인 데커신 유도체를 포함한 발모제 조성물을 이용하여 제조된 발모제를 인체에 적용하여 탈모 증상 완화에 대한 유효성 및 안전성을 평가하였다.
1. 시험 배경
1) 시험 목적
본 시험은 탈모증상완화에 도움을 주기 위해 개발된 제품을 사용함으로써 탈모 증상 완화 효과를 인체적용 시험을 통해 확인하고자 한다. 본 인체 적용 시험은 ㈜피알지에스앤텍에서 의뢰한 데커신 유도체를 이용한 발모제(AZ Sol 에어토닉, 200201-H1-T1)의 탈모 증상 완화 효과에 대한 유효성 및 안전성을 평가하기 위해 진행하였다.
2) 시험 기간
2020년 02월 01일 ~ 2020년 07월 29일
3) 시험 기관
㈜KC피부임상연구센터
주소: 서울시 영등포구 양평로 93, 양화빌딩 6층, 연락처: 02-6673-1150
4) 제품 정보
대조제품 시험제품
제품코드 대조 헤어토닉 AZ Sol 헤어토닉
제품 관리 번호 200201-H1-P1 200201-H1-T1
유효성분 - 시험제품: 유효성분(데커신, decursin) 유도체 화합물 1.00%, 덱스판테놀 0.20%, 살리실산 0.25%, 멘톨 0.30%)을 함유
- 대조제품: 유효성분(덱스판테놀 0.20%, 살리실산 0.25%, 멘톨 0.30%)을 함유
제품 성상 무색 불투명 액상 무색 불투명 액상
제품 보관 방법 직사광선이 없는 실온에서 보관
사용 부위 두피 및 모발 부위
사용 방법 샴푸(탈모증상완화 기능성이 없는 샴푸) 및 타올 드라이 후 제품을 적당량 흔들어 1회당 2ml 사용하며, 정수리에 2회 정도, 두피 좌우에 3회 정도 분사시켜 흡수가 잘 되도록 마사지한다. 헤어토닉 사용 후 3~5시간 동안은 샴푸 사용을 자제한다.
사용 기간 24주 (1일 1회)
5) 무작위 배정
본 시험은 맹검 봉투(randomization code envelope)를 사용하여 무작위 배정을 실시하였다. 의뢰자는 난수표를 작성하여 시험자에게 제공하고, 시험자는 이상반응 발생 등의 부득이한 상황을 제외하고 난수표를 개봉하지 않는다. 의뢰자는 randomization number에 따른 제품 배정 기준을 정하고 각각의 제품에 라벨링하여 시험자에게 전달한다. 시험대상자는 등록 순서에 따라 randomization number를 부여받고, 이때의 일련번호와 같은 번호의 제품 배정 기준에 맞춰 제품을 받는다.
6) 맹검법(눈가림법) 시행
- 연구자와 시험대상자 모두 눈가림법으로 진행하는 이중 맹검법을 시행한다.
- 시험제품과 대조제품 모두 동일한 모양 및 색이 같은 외형제로 조제되며, 용기 표면에 시험대상자가 무작위 배정으로 부여받은 randomization number대로 라벨을 부착하여 각 시험대상자에게 제공된다.
- 연구자는 시험 진행기간 동안 부득이한 상황을 제외하고는 맹검을 해제하지 않고, 시험 종료 후 맹검을 해제한다.
7) 시험대상자
본 시험은 50세~65세의 탈모 증상이 있는 남녀 52명의 시험대상자가 참여하였다. 시험 진행 중 8명의 시험대상자가 중도 탈락하여 총 44명의 시험대상자가 시험을 완료하였다.
2. 시험 방법
1) 피부 측정 방법 및 절차
기기적 피부 측정을 위해 시험대상자는 매 방문 시 항온항습조건(온도 20~24℃, 습도 40~60%)의 공간에서 약 30분간 모발 및 두피 안정을 취해 측정 환경에 적응하도록 하였다. 또한 매 방문 시 시험제품 적용 부위를 촬영 또는 측정하였고, 측정 시 매번 같은 조건에서 동일한 전문가에 의해 진행되었다.
2) 피부 효능 평가 항목
(1) 모발 밀도 측정 (Phototricogram)
모발 밀도 측정을 위해 먼저 평가하고자 하는 부위를 지정하고 일정 면적(약 1㎠)으로 삭모한 후 염색약(타투 액)을 이용하여 표식한 뒤 두피 표면을 촬영하였다. 두피 촬영은 Folliscope 5.0을 사용하여 제품 사용 전, 12주 후, 16주 후, 24주 후 시험 부위를 촬영하였으며, 촬영한 이미지의 1㎠ 원내에 있는 총 모발 수를 분석하여 모발 밀도 평가 자료로 사용하였다.
(2) 모발 사진 촬영 및 육안평가
모발 사진 촬영은 DSLR을 사용하여 제품 사용 전, 8주 후, 16주 후, 24주 후 45도(앞머리선)와 90도(정수리) 각도에서 동일한 조건으로 시험대상자의 모발을 촬영하였고, 그에 따른 모발 상태 정도를 판정 기준에 따라 전문가(피부과 전문의) 2인이 육안평가를 진행하였다. 전문가 2인의 평가에 차이가 있을 경우 낮은 단계를 선택하였다. 모발 분포 정도에 따른 육안평가 점수는 다음과 같다:
⇒ 매우 좋아짐 +3, 좋아짐 +2, 조금 좋아짐 +1, 변화 없음 0, 매우 나빠짐 -3, 나빠짐 -2, 조금 나빠짐 -1
(3) 제품 유효성 설문평가
시험대상자는 제품 사용 후 매 방문 시 제품에 대한 주관적 만족도를 작성하였다. 설문평가는 제품 사용 전과 비교하여 총 7단계로 평가하였으며 평가 항목은 다음과 같다.
- 탈모증상완화 효과가 있다고 생각하십니까?
- 정수리 부위의 모발이 개선되었다고 생각하십니까?
- 탈락 모발 수가 줄었다고 생각하십니까?
- 앞 머리선이 개선되었다고 생각하십니까?
⇒ 매우 좋아짐 +3, 좋아짐 +2, 조금 좋아짐 +1, 변화 없음 0, 매우 나빠짐 -3, 나빠짐 -2, 조금 나빠짐 -1
3) 통계적 결과 분석 방법
제품 사용 전/후 및 시험제품/대조제품 사용 부위의 모발 측정 변화 값의 유의성 여부를
판단하기 위하여 통계 분석 프로그램인 SPSS 23.0을 사용하여 검증하였다. 시험 진행 중
탈락자 발생 시 탈락자의 데이터를 제외한 후 통계 분석을 진행하였으며, 유의확률은 95%
신뢰구간에서 p<0.05 일 때 통계적 유의성을 확인하였다.
(1) 시험제품/대조제품 사용 전, 후 군내 비교
- 정규성 검정 만족: Repeated measures ANOVA (모수적 방법)
- 정규성 검정 불만족: Friedman test (비모수적 방법)
(2) 시험제품/대조제품 사용 n주 후 군간 비교
- 정규성 검정 만족: Independent sample t-test (모수적 방법)
- 정규성 검정 불만족: Mann-Whitney U-test (비모수적 방법)
3. 시험 결과
1) 시험 대상자 정보
시험 시작 시험대상자 52명
중도 탈락자 8명
시험 완료 시험대상자 44명
성별 남성 20명, 여성 32명
평균 나이 57.885±3.628세
2) 시험제품 사용 순응도
평균 순응도 97.795 %
3) 피부 측정 결과
A. 1차 유효성 평가 변수
(1) “대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 동질성 검증
“대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 동질성을 확인하기 위하여 제품 사용 전 모발 밀도 측정 값을 비교한 결과, 두 시험 군 간의 유의성 차는 확인되지 않았다(p=0.564>0.05). 따라서, 두 시험 군이 동질한 것으로 확인되었다.
모발 밀도 (Mean±SD)
시험군 each/㎠ 유의확률3 (ρ값)
“대조제품” 사용 군 103.462±22.465 0.564
“시험제품” 사용 군 107.346±25.712
· 군간비교a : “대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 비교, #: p<0.05 by Independent T-tes
(2) “대조제품” 사용 군의 모발 밀도 측정 결과
“대조제품” 사용 군의 모발 밀도 변화는 제품 사용 전에 비해 제품 사용 12주 후 0.182±2.196each/㎠(p=1.000>0.05), 16주 후 0.409±3.157each/㎠(p=1.000>0.05)로 감소하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았고, 24주 후 0.273±2.229each/㎠ (p=1.000>0.05)로 증가하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았다.
모발 밀도 (Mean±SD)
시간 each/㎠ 변화량a 유의확률b(p값)
제품 사용 전 102.409±21.786 - -
제품 사용 12주 후 102.227±21.338 -0.182±2.196 1.000
제품 사용 16주 후 102.000±21.213 -0.409±3.157 1.000
제품 사용 24주 후 102.682±21.052 0.273±2.229 1.000
Figure pat00008
변화량a =
Figure pat00009

Figure pat00010
유의확률b (p값) **: p<0.05 by Repeated measures ANOVA, post h℃ Bonferroni correction
3) “시험제품” 사용 군의 모발 밀도 측정 결과
“시험제품” 사용 군의 모발 밀도 변화는 제품 사용 전에 비해 제품 사용 12주 후 1.091±2.706each/㎠(p=0.435>0.05), 16주 후 1.091±3.085each/㎠(p=0.672>0.05)로 증가하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았고, 24주 후 1.636±1.590each/㎠(p=0.001<0.05)로 통계적으로 유의하게 증가하였다.
“대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 모발 밀도 변화량을 비교한 결과, 제품 사용 12주 후(p=0.094>0.05), 16주 후(p=0.118>0.05)로 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았고, 24주 후(p=0.024<0.05)로 통계적으로 유의한 차이를 나타내었다.
모발 밀도 (Mean±SD)
시간 each/㎠ 변화량a 유의확률b(p값)
군내비교b 군간비교c
제품 사용 전 107.727±27.907 - - -
제품 사용 12주 후 108.818±27.512 1.091±2.706 0.435 0.094
제품 사용 16주 후 108.818±28.793 1.091±3.085 0.672 0.118
제품 사용 24주 후 109.364±28.339 1.636±1.590 0.001** 0.024#
Figure pat00011
변화량a =
Figure pat00012

Figure pat00013
군내비교b **: p<0.05 by Repeated measures ANOVA, post h℃ Bonferroni correction
Figure pat00014
군간비교c : “대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 비교, #: p<0.05 by Independent T-test
B. 2차 유효성 평가 변수
(1) “대조제품” 사용 군의 전문가 육안평가 결과
“대조제품” 사용 군의 전문가 육안평가 점수는 제품 사용 전에 비해 제품 사용 8주 후 0.364±0.581(p=0.011<0.017), 16주 후 0.636±0.790(p=0.003<0.017)으로 통계적으로 유의하게 감소하였고, 24주 후 0.364±0.848(p=0.057>0.017)로 감소하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았다.
육안평가 점수 (Mean±SD)
시간 Grade 변화량a 유의확률b(p값)
개체 내 효과검정
0.002
제품 사용 전 0.000±0.000 - -
제품 사용 8주 후 -0.364±0.581 -0.364±0.581 0.011†1
제품 사용 16주 후 -0.636±0.790 -0.636±0.790 0.011†1
제품 사용 24주 후 -0.364±0.848 -0.364±0.848 0.057
Figure pat00015
변화량a =
Figure pat00016

Figure pat00017
유의확률b (p값) †: p<0.017(5%/3) by Friedman test, post h℃ Wilcoxon signed rank test
(2) “시험제품” 사용 군의 전문가 육안평가 결과
“시험제품” 사용 군의 전문가 육안평가 점수는 제품 사용 전에 비해 제품 사용 8주 후 0.318±0.780(p=0.071>0.017), 16주 후 0.364±0.658(p=0.021>0.017)로 증가하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았고, 24주 후 0.818±0.907(p=0.002<0.017)로 통계적으로 유의하게 증가하였다.
“대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군 간의 전문가 육안평가 점수 변화를 비교한 결과, 제품사용 8주 후(p=0.003<0.05), 16주 후(p=0.000<0.05), 24주 후(p=0.000<0.05) 모두 통계적으로 유의한 차이를 나타내었다.
육안평가 점수 (Mean±SD)
시간 each/㎠ 변화량a 유의확률b(p값)
군내비교b 군간비교c
개체 내
효과 검정
0.000		 -
제품 사용 전 0.000±0.000 - - -
제품 사용 8주 후 0.318±0.780 0.318±0.780 0.071 0.003‡
제품 사용 16주 후 0.364±0.658 0.364±0.658 0.021 0.000‡
제품 사용 24주 후 0.818±0.907 0.818±0.907 0.002†2 0.000‡
Figure pat00018
변화량a =
Figure pat00019

Figure pat00020
군내비교b †: p<0.017(5%/3) by Friedman test, post h℃ Wilcoxon signed rank test
Figure pat00021
군간비교c : “대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 비교, ‡: p<0.05 by Mann-Whitney U-test
(3) 시험대상자의 유효성에 대한 주관적 설문평가 결과
“대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 유효성에 대한 시험대상자의 주관적 설문평가 점수를 비교한 결과, 모든 평가 항목에서 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았다(p>0.05). 결과는 도 5 내지 도 8에 나타내었다.
4) 제품 기도호 설문평가 결과
시험에 참여한 52명의 시험대상자에게 제품 사용 후 매회 방문 시 제품 사용에 대한 제품 사용감, 제품 향의 정도, 제품 추천 의사, 제품 구매 의사, 전반적인 만족도에 대한 주관적인 기호도 평가를 진행하였으며, 시험제품 모두 각 항목에서 보통 이상, 조금 만족 수준에 가깝게 결과가 나타났다.
“대조제품” 사용 후 시험대상자 설문평가 (Mean±SD)
항목 제품 사용 8주 후 제품 사용 12주 후 제품 사용 16주 후 제품 사용 24주 후
제품 사용감 1.727±0.703 1.864±0.710 1.818±0.664 2.045±0.844
제품 향의 정도 1.636±1.177 1.818±0.795 1.773±0.922 2.000±1.069
제품 추천 의사 1.818±0.853 1.682±0.716 1.636±1.002 2.000±0.816
제품 구매 의사 1.727±0.985 1.682±0.780 1.727±1.120 2.000±0.873
전반적 만족도 1.682±0.894 1.818±0.733 1.909±0.921 2.136±0.774
Figure pat00022
매우 만족 3, 만족 2, 조금 만족 1, 보통 0, 조금 불만족 -1, 불만족 -2, 매우 불만족 -3
“시험제품” 사용 후 시험대상자 설문평가 (Mean±SD)
항목 제품 사용 8주 후 제품 사용 12주 후 제품 사용 16주 후 제품 사용 24주 후
제품 사용감 1.500±1.185 1.864±0.774 1.864±0.560 2.000±0.690
제품 향의 정도 1.409±1.098 1.682±0.780 1.409±0.959 1.591±0.908
제품 추천 의사 1.409±1.141 1.818±0.733 1.955±0.785 1.909±1.019
제품 구매 의사 1.455±1.101 1.909±0.750 1.727±1.032 2.045±0.899
전반적 만족도 1.545±1.101 1.909±0.811 1.909±0.750 1.955±0.999
Figure pat00023
매우 만족 3, 만족 2, 조금 만족 1, 보통 0, 조금 불만족 -1, 불만족 -2, 매우 불만족 -3
5) 시험대상자 이상반응 평가 결과
시험에 참여한 52명의 시험대상자에게 매회 방문 시 문진 및 관찰을 통하여 제품 사용 부위에 대한 이상반응을 관찰한 결과 홍반, 부종, 인설, 가려움, 자통, 작열감, 뻣뻣함, 따끔거림 등의 이상반응은 확인되지 않았다.
3. 결론 및 고찰
- 본 인체적용시험은 ㈜피알지에스앤텍에서 의뢰한 “AZ Sol 헤어토닉(200201-H1-T1)”의 탈모 증상 완화 효과에 대한 유효성 및 안전성을 평가하기 위해 진행하였다.
- 본 시험은 50~65세의 탈모 증상이 있는 남녀를 대상으로 진행하였고, 시험을 완료한 총 44명(52명 중 8명 중도 탈락)의 시험대상자가 각각 제공받은 헤어토닉을 모발 및 두피 부위에 24주간 사용한 결과,
1) 모발 밀도 측정 결과,
“대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 동질성을 확인하기 위하여 제품 사용 전 모발 밀도 측정 값을 비교한 결과, 두 시험 군 간의 유의성 차는 확인되지 않았다(p=0.564>0.05). 따라서, 두 시험 군이 동질한 것으로 확인되었다.
“대조제품” 사용 군의 모발 밀도 변화는 제품 사용 전에 비해 제품 사용 12주 후 0.182±2.196each/㎠(p=1.000>0.05), 16주 후 0.409±3.157each/㎠(p=1.000>0.05)로 감소하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았고, 24주 후 0.273±2.229each/㎠(p=1.000>0.05)로 증가 하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았다.
“시험제품” 사용 군의 모발 밀도 변화는 제품 사용 전에 비해 제품 사용 12주 후 1.091±2.706each/㎠(p=0.435>0.05), 16주 후 1.091±3.085each/㎠(p=0.672>0.05)로 증가하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았고, 24주 후 1.636±1.590each/㎠(p=0.001<0.05)로 통계적으로 유의하게 증가하였다.
“대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 모발 밀도 변화량을 비교한 결과, 제품 사용 12주 후(p=0.094>0.05), 16주 후(p=0.118>0.05)로 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았고, 24주 후(p=0.024<0.05)로 통계적으로 유의한 차이를 나타내었다.
2) 전문가 육안평가 결과,
“대조제품” 사용 군의 전문가 육안평가 점수는 제품 사용 전에 비해 제품 사용 8주 후 0.364±0.581(p=0.011<0.017), 16주 후 0.636±0.790(p=0.003<0.017)으로 통계적으로 유의하게 감소하였고, 24주 후 0.364±0.848(p=0.057>0.017)로 감소하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았다.
“시험제품” 사용 군의 전문가 육안평가 점수는 제품 사용 전에 비해 제품 사용 8주 후 0.318±0.780(p=0.071>0.017), 16주 후 0.364±0.658(p=0.021>0.017)로 증가하였으나 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았고, 24주 후 0.818±0.907(p=0.002<0.017)로 통계적으로 유의하게 증가하였다.
“대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군 간의 전문가 육안평가 점수 변화를 비교한 결과, 제품사용 8주 후(p=0.003<0.05), 16주 후(p=0.000<0.05), 24주 후(p=0.000<0.05) 모두 통계적으로 유의한 차이를 나타내었다.
3) 시험대상자의 유효성에 대한 주관적 설문평가 결과,
“대조제품” 사용 군과 “시험제품” 사용 군의 유효성에 대한 시험대상자의 주관적 설문평가 점수를 비교한 결과, 모든 평가 항목에서 통계적으로 유의한 차이를 나타내지 않았다(p>0.05).
“시험제품” 사용 군은 1차 유효성 평가 변수인 모발 밀도 측정 결과 제품 사용 24주 후 모발 밀도가 증가하였고,
“대조제품” 사용 군과 비교하여 제품 사용 24주 후 통계적으로 유의한 차이를 나타내었다. 또한 2차 유효성 평가 변수인 전문가 육안평가 결과 평가 점수는 제품 사용 24주 후 통계적으로 유의하게 증가하였고,
“대조제품” 사용 군과 비교하여 제품 사용 8주 후, 제품 사용 16주 후, 제품 사용 24주 후 모두 통계적으로 유의한 차이를 나타내었다.
따라서, 시험제품인 “AZ Sol 헤어토닉”은 24주 사용으로 탈모증상완화에 도움을 줄 수 있는 제품으로 판단된다.
상기 과제의 해결 수단에 의해, 본 발명은 종래 발모제로 사용되지 않던 데커신 유도체를 포함한 발모제를 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 목적은 탈모를 방지함과 동시에 새로운 모발이 나오고, 가는 모발이 굵어지며, 한번 나온 모발은 정상적인 수명을 갖는 천연소재를 이용한 발모제 조성물과 그 제조방법을 제공할 수 있다.
이와 같이, 상술한 본 발명의 기술적 구성은 본 발명이 속하는 기술분야의 당업자가 본 발명의 그 기술적 사상이나 필수적 특징을 변경하지 않고서 다른 구체적인 형태로 실시될 수 있다는 것을 이해할 수 있을 것이다.
그러므로 이상에서 기술한 실시예들은 모든 면에서 예시적인 것이며 한정적인 것이 아닌 것으로서 이해되어야 하고, 본 발명의 범위는 상기 상세한 설명보다는 후술하는 특허청구범위에 의하여 나타나며, 특허청구범위의 의미 및 범위 그리고 그 등가 개념으로부터 도출되는 모든 변경 또는 변형된 형태가 본 발명의 범위에 포함되는 것으로 해석되어야 한다.

Claims (5)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 포함하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용 조성물.
    <화학식 1>
    Figure pat00024

  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은,
    데커신(decursin) 유도체인 것을 특징으로 하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용 조성물.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은,
    카바메이트형(Carbamate-form)의 (+)-데커신(decursin) 유도체인 것을 특징으로 하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용 조성물.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염에 덱스판테놀, 살리실산 및 멘톨을 포함하는 것을 특징으로 하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용 조성물.
  5. 제 1항에 있어서,
    상기 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용 조성물은,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물, 이의 광학이성질체, 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염을 조성물 총 중량 대비 0.5 내지 2.0 중량%를 포함하는 것을 특징으로 하는 탈모 예방 또는 치료용, 또는 발모 촉진용 조성물.
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