KR20220073245A - 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 산성분으로 테레프탈산 또는 그 에스테르 형성성 유도체와 옥살산을 포함하고, 디올성분으로 에틸렌글리콜을 포함하되, 상기 옥산살은 산성분 중 30~60몰%를 함유하여 종래의 사용되던 바인더용 폴리에스테르 수지와 물성적으로 유사하거나 우수한 특성으로 다양한 용도로 사용될 수 있는 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지에 관한 것이다.

Description

신규한 바인더용 폴리에스테르 수지{Novel Polyester resin for binder with Advanced Adhesive Strength}
본 발명은 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지에 관한 것으로 종래의 바인더용 폴리에스테르 수지에서 사용되지 않은 공중합물을 사용하여 바인더용에 적합한 신규한 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지에 관한 것이다.
폴리에스테르는 친환경 소재로서, 기계적 특성이 우수하고 내열성 및 내화학성 등이 뛰어나 경량 및 높은 물리적 특성이 요구되는 각종 분야에서 활용이 가능하다. 최근 부직포 등의 섬유 분야에서 폴리에틸렌 테레프탈레이트(polyethylene terephthalate, PET)로 대표되는 폴리에스테르 섬유의 역할이 커지고 있다. 구체적으로 폴리에스테르 수지를 접착성분으로 하여 의류 접착코어나 자동차 내장재 등에 사용 가능한 열 접착성 섬유에 대한 수요가 증가되고 있는 것이 그 예이다.
이에 따라 폴레에스테르 섬유의 물성을 개선하여 그 활용도를 확대시키고자 하는 노력이 다각도로 진행되고 있으며, 이러한 노력의 일환으로 폴리에스테르 수지의 구조를 변형시켜 연화점이나 유리전이온도 등의 온도를 제어하는 기술들이 연구되고 있다. 예를 들면, 테레프탈산, 이소프탈산, 아디핀산, 세바신산 등의 디카르복실산과 에틸렌글리콜, 네오펜틸글리콜 등의 디올 화합물을 공중합시켜 폴리에스테르 수지의 융점이나 유리전이온도를 조절하는 기술이 개발된 바 있다.
특히, 폴레에스테르 섬유로 부직포의 웹(Web) 또는 시트를 제조할 때, 필라멘트 또는 단섬유들을 접착시켜 주기 위해 사용되는 열융착 바인더 폴리에스테르 섬유는 열접착 가공온도가 120~200℃로 일반적인 폴리에틸렌테레프탈레이트 섬유에 비해 낮은 융점 또는 연화점을 가져야 한다.
이를 위하여 폴리에스테르 수지를 합성함에 있어서, 공중합 성분으로 이소프탈산을 사용하여 테레프탈산과 공중합하는 것이 대표적인 방법인데 이때 이소프탈산은 에스테르 몰 기준 20~45몰%로 첨가되며, 이렇게 합성된 폴리에스테르 수지는 비결정질 형태의 분자구조를 가지게 되어서 최종 융점이 145~180℃의 범위를 나타내며 바인더용 폴리에스테르 섬유로 쓰여질 수 있다.
하지만 이소프탈산을 사용한 바인더용 폴리에스테르 수지는 합성할 때 중합도가 2 내지 3인 고리형 화합물이 형성된다. 이 고리형 화합물은 융점이 325℃ 정도로 폴리에스테르 방사온도에서 용융되지 않아 방사시에 이물질로 작용하여 팩(pack) 교환주기를 짧게 하는 단점이 있으며, 또한 통상 이소프탈산의 가격도 고가이기 때문에 원가상승의 요인이 된다.
미국 등록특허 제4,129,675호는 테레프탈산과 이소프탈산을 주성분으로 한 저융점 폴리에스테르 바인더를 개시하고 있지만, 이는 열접착시 200℃ 이상의 온도를 필요로 하기 때문에 비경제적이다.
미국 등록특허 제4,166,896호는 폴리에스테를 해중합한 저분자물에 불포화 디카르본산 등을 공중합시켜 불포화 폴리에스테르를 제조하는 방법을 개시하고 있지만, 상기 특허에 따른 섬유 또한 경제성이 낮을 뿐만 아니라 바인더로 사용하기에는 지나치게 고융점 및 고결정성인 단점이 있다.
미국 등록특허 제4,065,439호는 테레프탈산/이소프탈산/아디핀산(또는 세바신산) 및 에틸렌글리콜/네오펜틸글리콜을 사용하여 얻어진 저융점 폴리에스테르를 개시하고 있지만, 상기 바인더의 융점은 45℃~60℃로 너무 낮아 의류용 심지로는 사용하기 어려울 뿐만 아니라 고온 조건에서의 형태안정성 또한 약하다.
한편, 대한민국 공개특허 제2001-11548호는 테레프탈산과 무수프탈산의 디카르본산 성분 및 에틸렌글리콜과 디에틸렌글리콜의 디올성분을 축중합하여 폴리에스테르와의 접착력이 우수하고, 접착 후 황변형상을 일으키지 않는 폴리에스테르계 섬유용 바인더를 제공하고 있지만, 상기 바인더는 무수프탈산을 직접 사용하므로써 반응 메커니즘이 복잡하고, 이에 따라 공중합 폴리에스테르의 색상이 불량해지는 문제점을 막기 위해 축중합 온도를 낮추어야 하는 단점이 있다.
또한, 대한민국 등록특허 제1684234호에서는 산성분으로 테레프탈산을 사용하고, 디올성분에 2-메틸-1,3-프로판다이올과 에틸렌글리콜을 주성분으로 사용하여 연화점이 110~130℃의 범위로 바인더용 폴리에스테르 섬유용으로 사용할 수 있음이 개시되어 있다.
상기에서와 같이 바인더용 폴리에스테르 수지는 다양한 공중합 화합물을 사용하여 다양한 화학 조성의 폴리에스테르 수지가 개발되었으나, 실제 사용되는 바인더용 폴리에스테르 수지는 한정적이며, 바인더용 폴리에스테르 수지의 공중합에 사용되는 화합물이 수급의 어려움, 가격의 급상승 등 다양한 요인으로 인해 원활히 수급되지 않을 경우 제품 생산에 차질이 발생될 수 있다.
따라서, 바인더용 폴리에스테르 수지에 사용되는 공중합 화합물의 다양화를 통한 다양한 제품이 필요하며, 제품화된 바인더용 폴리에스테르 수지와 유사하거나 우수한 바인더 특성을 가지는 바인더용 폴리에스테르 수지의 개발이 필요한 실정이다.
본 발명은 상기와 같은 종래기술의 문제점을 해결하기 위해 발명된 것으로 종래에 사용되지 않던 옥살산(Oxalic Acid)을 공중합 화합물로 사용하여 종래의 바인더용 폴리에스테르 수지와 유사 또는 우수한 바인더 특성을 가지는 바인더용 폴리에스테르 수지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한, 산성분의 옥살산의 함량을 통해 다양한 용도의 바인더용 폴리에스테르 수지를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 산성분으로 테레프탈산 또는 그 에스테르 형성성 유도체와 옥살산을 포함하고, 디올성분으로 에틸렌글리콜을 포함하되, 상기 옥산살은 산성분 중 30~60몰%를 함유하는 것을 특징으로 하는 바인더용 폴리에스테르 수지를 제공한다.
또한, 상기 옥산살은 산성분 중 30~50몰%를 함유하는 것을 특징으로 하는 바인더용 폴리에스테르 수지를 제공한다.
또한, 상기 바인더용 폴리에스테르 수지는 연화온도가 100℃~150℃인 것을 특징으로 하는 바인더용 폴리에스테르 수지를 제공한다.
또한, 상기 바인더용 폴리에스테르 수지는 유리전이 온도는 60℃ 내지 90℃인 것을 특징으로 하는 바인더용 폴리에스테르 수지를 제공한다.
또한, 상기의 바인더용 폴리에스테르 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 섬유를 제공한다.
상기와 같이 본 발명에 따른 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지는 종래 바인더용 폴리에스테르 수지에서 사용되지 않던 옥살산(Oxalic Acid)을 공중합 화합물로 사용하여 종래의 바인더용 폴리에스테르 수지와 유사 또는 우수한 바인더 특성을 가지는 바인더용 폴리에스테르 수지를 제공하는 효과가 있다.
상기 바인더용 폴리에스테르 수지의 산성분으로 사용되는 옥살산의 함량을 조절하여 다양한 용도의 바인더용 폴리에스테르 수지를 제공하는 효과가 있다.
이하 본 발명의 바람직한 일실시예를 상세히 설명하기로 한다. 우선, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지기능 혹은 구성에 대한 구체적인 설명은 본 발명의 요지를 모호하지 않게 하기 위하여 생략한다.
본 명세서에서 사용되는 정도의 용어 '약', '실질적으로' 등은 언급된 의미에 고유한 제조 및 물질 허용오차가 제시될 때 그 수치에서 또는 그 수치에 근접한 의미로 사용되고, 본 발명의 이해를 돕기 위해 정확하거나 절대적인 수치가 언급된 개시 내용을 비양심적인 침해자가 부당하게 이용하는 것을 방지하기 위해 사용된다.
본 발명은 산성분으로 테레프탈산 또는 그 에스테르 형성성 유도체를 포함하고, 디올성분으로 에틸렌글리콜을 포함하는 바인더용 폴리에스테르 수지에 관한 것이다.
일반적으로 폴리에스테르 수지는 산성분으로 테레프탈산 또는 그 에스테르 형성성 유도체와 디올성분으로 에틸렌글리콜이 중합되어 제조되는 고분자 수지로 테레프탈산의 벤젠고리가 규치적으로 배열되어 화학적으로 분자쇄 전체의 유동가능성을 감소시켜 열에 의해 쉽게 거동하지 않아 높은 융점을 가진다.
본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지는 테레프탈산 또는 그 에스테르 형성성 유도체와 옥살산(Oxalic Acid)을 산성분으로 사용하여 분자쇄의 유동가능성을 감소시키는 테레프탈산의 벤젠고리의 수를 줄여 분자쇄 전체의 유동가능성을 증가시켜 융점이 저하된다.
또한, 본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지는 분자쇄에 벤젠고리 감소로 (Packing)성이 증가하여 섬유, 필름, 성형체로 형성될 경우 새킹(Sagging)성이 개선될 수 있다.
본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지는 옥살산의 산성분의 30몰%이상 함유될 경우 고분자가 비정형이 되어 종래의 이소프탈산이 함유되는 바인더용 저융점 폴리에스테르 수지와 유사한 열적특성을 갖게 된다. 고분자 주쇄에 존재하는 유연 분자쇄로 인해 탄성을 향상시켜 부직포 바인딩시 인열특성을 개선시키는 역할을 한다.
즉, 본 발명의 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지는 옥살산이 폴리에스테르 주쇄에 포함되어 주쇄의 자유도 증가 및 수지의 결정성 저하를 유도하여 연화점(Ts) 및/또는 유리전이 온도(Tg)를 조절할 수 있다. 이는 종래 결정성 폴리에스테르 수지의 결정성을 저하시키기 위하여 비대칭 방향족 고리를 함유하는 이소프탈산(isophthalic acid, IPA)을 사용하는 경우와 동일한 효과를 나타낼 수 있다.
상기와 같은 산성분으로 형성되는 본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지는 저융점 특성 및 접착력 향상을 위해 상기 바인더용 폴리에스테르 수지의 옥살산은 산성분 중 30~60몰% 함유되는 것이 바람직할 것이다.
상기 옥살산의 함량이 너무 낮으면 융점 저하가 원활하지 않아 바인더용으로 적합하지 않을 수 있으며, 옥살산의 함량이 너무 높으면 폴리에스테르 수지의 물성이 저하될 수 있다.
상기 옥산살은 산성분 중 30~50몰%를 함유하는 것이 바인더용 폴리에스테르 수지로 가장 바람직할 것이다.
상기에서와 같이 본 발명에 따른 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지는 연화온도가 100℃~150℃이고, 유리전이 온도는 60℃ 내지 90℃으로 우수한 물성을 가진다.
상기와 같이 본 발명의 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지를 사용하여 섬유로 형성할 수 있을 것이다.
본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지를 포함하는 섬유는 본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지를 단독방사하여 섬유화할 수 있으며, 시스부에 본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지를 사용하고, 코어부에 일반 폴리에스테르 수지를 사용하여 복합방사를 통해 시스-코어형 복합섬유일 수 있다.
상기와 같은 본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지를 함유하는 바인더용 폴리에스테르 섬유는 기존 바인더 섬유에 적용되는 온도와 유사한 범위의 저온에서 열접착시킬 수 있을 뿐만 아니라, 접착성이 향상된다.
이하 본 발명에 따른 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지 및 섬유를 제조하기 위한 방법의 실시예를 나타내지만, 본 발명이 실시예로 한정되는 것은 아니다.
실시예 1 내지 5
에스테르 반응조에 테레프탈산(TPA) 및 에틸렌글리콜(EG)을 투입하고, 258℃에서 통상적인 중합반응을 수행하여 반응율이 약 96%인 폴리에틸렌테레프탈레이트 중합체(PET oligomer)를 제조하였다.
제조된 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)에 옥살산을 표 1에서와 같이 함유시켰으며, 에스테르 교환 반응 촉매를 첨가하여 250±2℃에서 에스테르 교환 반응을 수행하였다. 그 후 얻어진 반응 혼합물에 축중합 반응 촉매를 첨가하고 반응조 내 최종 온도 및 압력이 각각 280±2℃ 및 0.1 mmHg이 되도록 조절하면서 축중합 반응을 수행하여 본 발명에 따른 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지를 제조하였다.
상기에서 제조된 바인더용 폴리에스테르 수지를 시스부로, 테레프탈산(TPA) 및 에틸렌글리콜(EG)으로 형성된 폴리에틸렌테레프탈레이트를 코어부로 사용하여 본 발명의 바인더용 폴리에스테르 섬유를 제조하였다.
상기 시스부 및 코어부의 중량비 50:50으로 일반적인 복합방사공정을 통해 본 발명의 바인더용 폴리에스테르 섬유를 제조하였다.
비교예 1
산성분으로 테레프탈산을 사용하였으며, 디올성분으로 2-메틸-1,3-프로판디올(40몰%), 에틸렌글리콜(60몰%)을 사용하여 바인더용 폴리에스테르 수지를 제조하였다.
상기 바인더용 폴리에스테르 수지를 사용하여 실시예 1과 같이 복합섬유로 제조하였다.
비교예 2
산성분으로 테레프탈산(60몰%) 및 이소프탈산(40몰%)을 사용하였으며, 디올성분으로 에틸렌글리콜을 사용하여 바인더용 폴리에스테르 수지를 제조하였다.
상기 바인더용 폴리에스테르 수지를 사용하여 실시예 1과 같이 복합섬유로 제조하였다.
구분 산성분 디올성분
Oxalic Acid(몰%) IPA(몰%) TPA(몰%) MPD(몰%) EG(몰%)
실시예1 10 0 90 0 100
실시예2 20 0 80 0 100
실시예3 30 0 70 0 100
실시예4 40 0 60 0 100
실시예5 50 0 50 0 100
비교예1 0 0 100 40 60
비교예2 0 40 60 0 100
◈ 실시예 및 비교예의 물성측정
상기 실시예 및 비교예에서 제조된 바인더용 폴리에스테르 수지 및 바인더용 폴리에스테르 섬유의 하기와 같은 물성을 측정하여, 그 결과는 표 1, 2에 나타내었다.
(1) 연화점(또는 융점) 및 유리전이 온도(Tg) 측정
시차 주사 열량계(Perkin Elmer, DSC-7)를 이용하여 공중합 폴리에스테르 수지의 유리전이 온도(Tg)를 측정하였으며, 동적기계 분석기(DMA-7, Perkin Elmer)를 이용하여 TMA 모드에서 연화 거동을 측정하였다.
(2) 용융점도 측정
폴리에스테르 수지를 측정온도로 용융시킨 후, Rheometric Scientific사의 RDA-Ⅲ을 이용하여 용융점도를 측정하였다. 구체적으로는, 설정한 온도에서 Frequency Sweep 조건에서 Initial Frequency = 1.0 rad/s 부터 Final Frequency = 500.0 rad/s까지 설정하여 측정하였을 때, 100 rad/s에서의 값을 용융점도로 산출하였다.
(3) 상온 및 고온 접착성 측정
실시예 및 비교예의 폴리에스테르 섬유를 열융착하여 밀도가 2g/100㎠로 고정된 부직포를 준비하고, 준비된 부직포를 ASTM D1424에 따라 25±0.5℃(상온) 및 100±0.5℃(고온)에서의 접착력을 측정하였다.
(4) 고온수축성
바인더용 폴리에스테르 섬유를 단섬유로 제조한 후, 카딩 (Carding) 하여 원통형으로 제조한다. 170℃ 열을 3분간 가한 후 줄어든 부피를 측정한다， 기존 부피는 330㎤으로 부피가 많이 줄어들수록 형태안정성이 좋지 않다고 평가할 수 있다. 통상 250㎤ 이하이면 형태안정성이 떨어지는 수준이며 280㎤ 이상이면 우수하다고 평가할 수 있다.
(5) 압축경도 측정
폴리에스테르 섬유 5g을 개섬하고 지름 10㎝의 원형의 성형틀에 5㎝ 높이로 쌓은 후에 설정된 온도에서 90초간 열접착하여 원기둥 형상의 성형품을 제조하였다. 제조된 성형품을 Instron을 통해 75%압축하여 압축에 걸리는 하중을 측정하여 압축경도를 측정하였다. 본 실험에서는 열접착 온도는 140℃, 150℃, 160℃에서 각각 열접착하여 압축경도를 측정하였다.
구분 실시예1 실시예2 실시예3 실시예4 실시예5 비교예1 비교예2
열적
특성
(℃)		 연화온도 - - - 124.5 112.7 120 128
Tm 210.3 190.6 176.3 - - - -
Tg 78.7 74.1 72.7 70.3 68.9 70.4 70.1
접착력 상온접착력
(kgf)		 - - 63 77 81 75 64
고온접착력
(kgf)		 - - 3.1 5.3 5.7 5.5 4.2
박리강도
(kgf-mm)		 12.4 16.6 23.8 33.4 36.7 33.5 26.3
인열강도
(N/m)		 2210 1875 1265 545 520 564 785
형태
안정성		 고온수축성
(㎤)		 313 308 298 288 283 285 290
압축
경도
(kgf)		 140℃ 1.4 1.6 2.4 3.6 3.9 3.7 3.7
150℃ 2.7 2.9 3.7 5 5.6 4.7 4.9
160℃ 3.3 4.2 5.1 5.8 6 5.3 5.5
표 2에서와 같이 옥살산을 함유하는 본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지는 옥살산이 산성분 중 10~30몰% 함유될 경우 결정성을 가지지만, 30몰%를 초과하는 실시예 4,5의 경우 융점이 존재하지 않는 비결정성을 가지는 것을 알 수 있다.
실시예 1,2는 융점이 190~210℃로 일반적인 폴리에스테르 수지보다 낮은 융점으로 다양한 용도로 바인더용 폴리에스테르 수지로 사용할 수 있으며, 실시예 3 내지 5는 더 낮은 온도에서 바인더용 폴리에스테르 수지로 사용할 수 있을 것이다.
실시예 4, 5에서와 같이 옥살산이 산성분 중 40~50몰% 함유될 경우 종래의 바인더용 폴리에스테르 수지인 비교예 1,2와 유사하거 더욱 우수한 상온, 고온 접착력을 가지고 있으며, 박리강도 및 압축경도에서도 역시 우수한 것으로 본 발명의 바인더용 폴리에스테르 수지가 물성이 우수한 것을 알 수 있다.
또한, 실시예 1 내지 5, 및 비교예 1,2 모두 고온수축성이 260㎤이상으로 양호한 수준을 가지고 있으나, 실시예 1 내지 5가 비교예 보다 우수한 것을 알 수 있다.
상기와 같이 본 발명에 따른 신규한 바인더용 폴리에스테르 수지는 종래의 사용되던 바인더용 폴리에스테르 수지와 물성적으로 유사하거나 우수한 특성으로 다양한 용도로 사용될 수 있을 것이다.

Claims (5)

  1. 산성분으로 테레프탈산 또는 그 에스테르 형성성 유도체와 옥살산을 포함하고,
    디올성분으로 에틸렌글리콜을 포함하되,
    상기 옥산살은 산성분 중 30~60몰%를 함유하는 것을 특징으로 하는 바인더용 폴리에스테르 수지.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 옥산살은 산성분 중 30~50몰%를 함유하는 것을 특징으로 하는 바인더용 폴리에스테르 수지.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 바인더용 폴리에스테르 수지는 연화온도가 100℃~150℃인 것을 특징으로 하는 바인더용 폴리에스테르 수지.
  4. 제1항에 있어서,
    상기 바인더용 폴리에스테르 수지는 유리전이 온도는 60℃ 내지 90℃인 것을 특징으로 하는 바인더용 폴리에스테르 수지.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항의 바인더용 폴리에스테르 수지를 포함하는 것을 특징으로 하는 폴리에스테르 섬유.
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