KR20220062794A - 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 - Google Patents

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KR20220062794A
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김지환
조현준
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박동명
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강수경
문준영
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Abstract

본 발명은 유기발광소자 내 발광층에 채용시에 소자의 구동 전압 특성이 우수하고, 높은 효율을 갖는 유기발광 소자를 구현할 수 있는 다환고리 화합물 구조체를 포함하는 안트라센 유도체 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.

Description

유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자 {An electroluminescent compound and an electroluminescent device comprising the same}
본 발명은 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 보다 저전압 구동이 가능하면서 효율이 현저히 향상된 소자를 구현할 수 있는 다환 고리 화합물을 포함하는 안트라센 유도체 화합물과 이를 포함하는 유기발광소자에 관한 것이다.
유기발광소자에서 유기물층에 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 또한, 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기 상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기 상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료의 경우 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트-도판트 시스템을 사용한다.
그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때, 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
그러나, 아직까지 안정하고 효율적인 발광층 재료의 개발이 충분히 이루어지지 않아 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있는 실정이다.
또한, 안트라센 9, 10 위치에 다양한 치환기를 포함한 나프틸기, 페닐기 등이 결합된 다양한 화합물을 청색 발광 재료로 사용되고 있는 예가 보고되고 있으나, 여전히 소자의 구동전압이나 장수명, 효율 등에 있어서 문제점을 갖고 있다.
따라서, 본 발명은 소자의 저전압 구동이 가능하면서 발광 효율을 향상시킬 수 있는 유기발광 화합물과 이를 포함하는 유기발광소자를 제공하고자 한다.
본 발명은 상기와 같은 과제를 해결하기 위하여, 하기 [화학식 I]로 표시되는 다환 고리 화합물을 포함하는 안트라센 유도체 화합물과 이를 발광층 내에 포함하는 유기발광소자를 제공한다.
[화학식 I]
Figure pat00001
상기 [화학식 I], 그리고 A의 구조 및 구체적인 치환기에 대해서는 후술한다.
본 발명에 따른 다환고리 화합물을 포함하는 안트라센 유도체 화합물을 발광층 내의 호스트 화합물로 채용한 유기발광소자는 종래 다양한 안트라센 유도체를 채용한 소자에 비하여, 낮은 구동전압 및 발광효율이 향상되어 다양한 디스플레이 및 조명 산업 분야에서 유용하게 활용할 수 있다.
이하, 본 발명을 보다 구체적으로 설명한다.
본 발명은 하기 [화학식 I]로 표시되는 유기발광 화합물로서, 구조적으로 안트라센에 A로 표시되는 다환고리 구조체를 도입한 것을 특징으로 하고, 유기발광소자 내의 발광층에 호스트 화합물로 채용되어 소자의 저전압구동 및 발광효율을 보다 향상시킬 수 있는 것을 특징으로 한다.
[화학식 I]
Figure pat00002
상기 [화학식 I]에서,
Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
L은 단일 결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며, n은 0 내지 3의 정수이고, 상기 n이 2 이상인 경우 각각의 L은 서로 동일하거나 상이하다.
R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
또한, 상기 A에서,
X는 보론(B) 원자이고, Y 및 Z는 각각 독립적으로 O, S, CR21R22 또는 NR23이며, 상기 R21 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 상기 R11과 R12, R12 및 R13은 각각 서로 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 의하면, 상기 A는 하기 A-1로 표시될 수 있다.
Figure pat00003
상기 A-1에서, Z1은 각각 독립적으로 CR 또는 N이고, 상기 R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며, 복수의 Z1 및 R은 서로 동일하거나 상이하다.
또한, 상기 복수의 R은 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고다.
X, Y, Z 및 R11 내지 R13은 각각 상기 A에서의 정의와 동일하다.
한편, 본 발명에서 '치환 또는 비치환된'이라는 용어는 Ar1 내지 Ar3, R1 내지 R8, R11 내지 R13, R21 내지 R23 및 R 등이 각각 중수소, 시아노기, 할로겐기, 히드록시기, 니트로기, 탄소수 1 내지 24의 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 할로겐화된 알킬기, 탄소수 1 내지 24의 시클로알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알케닐기, 탄소수 1 내지 24의 알키닐기, 탄소수 1 내지 24의 헤테로알킬기, 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴알킬기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴기 또는 탄소수 2 내지 30의 헤테로아릴알킬기, 탄소수 1 내지 24의 알콕시기, 탄소수 1 내지 24의 알킬아미노기, 탄소수 6 내지 30의 아릴아미노기, 탄소수 2 내지 30의 헤테로 아릴아미노기, 탄소수 1 내지 24의 알킬실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴실릴기, 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기로 이루어진 군에서 선택된된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되거나, 상기 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
또한, 상기 '치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기', '치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기' 등에서의 상기 알킬기 또는 아릴기의 탄소수 범위는 상기 치환기가 치환된 부분을 고려하지 않고 비치환된 것으로 보았을 때의 알킬 부분 또는 아릴 부분을 구성하는 전체 탄소수를 의미하는 것이다. 예컨대, 파라위치에 부틸기가 치환된 페닐기는 탄소수 4의 부틸기로 치환된 탄소수 6의 아릴기에 해당하는 것을 의미한다.
또한, 본 발명에 있어서 다른 치환기 등은 본 발명의 기술분야가 속하는 분야에서 알려진 것으로서, 후술하는 본 발명에 따른 구체적 화합물에서 그 구조를 명확하게 확인할 수 있다.
알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸기, 에틸기, 프로필기, n-프로필기, 이소프로필기, 부틸기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, sec-부틸기, 1-메틸-부틸기, 1-에틸-부틸기, 펜틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, tert-펜틸기, 헥실기, n-헥실기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, 3,3-디메틸부틸기, 2-에틸부틸기, 헵틸기, n-헵틸기, 1-메틸헥실기, 시클로펜틸메틸기, 시클로헥틸메틸기, 옥틸기, n-옥틸기, tert-옥틸기, 1-메틸헵틸기, 2-에틸헥실기, 2-프로필펜틸기, n-노닐기, 2,2-디메틸헵틸기, 1-에틸-프로필기, 1,1-디메틸-프로필기, 이소헥실기, 2-메틸펜틸기, 4-메틸헥실기, 5-메틸헥실기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 구체적으로는 비닐기, 1-프로페닐기, 이소프로페닐기, 1-부테닐기, 2-부테닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 2-펜테닐기, 3-펜테닐기, 3-메틸-1-부테닐기, 1,3-부타디에닐기, 알릴기, 1-페닐비닐-1-일기, 2-페닐비닐-1-일기, 2,2-디페닐비닐-1-일기, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일기, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일기, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
알키닐기 역시 직쇄 또는 분지쇄를 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 에티닐(ethynyl), 2-프로피닐(2-propynyl) 등을 들 수 있으나, 이에 한정되지는 않는다.
시클로알킬기는 단환 또는 다환을 포함하며, 다른 치환기에 의하여 추가로 치환될 수 있고, 다환이란 시클로알킬기가 다른 고리기와 직접 연결되거나 축합된 기를 의미하는 것으로서, 다른 고리기란 시클로알킬기일 수도 있으나, 다른 종류의 고리기, 예컨대 헤테로시클로알킬기, 아릴기, 헤테로아릴기 등일 수도 있다. 구체적으로, 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 3-메틸시클로펜틸기, 2,3-디메틸시클로펜틸기, 시클로헥실기, 3-메틸시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 2,3-디메틸시클로헥실기, 3,4,5-트리메틸시클로헥실기, 4-tert-부틸시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로옥틸기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있고, 단환식 아릴기의 예로는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등이 있고, 다환식 아릴기의 예로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐기 등이 있으나, 본 발명의 범위가 이들 예로만 한정되는 것은 아니다.
헤테로아릴기는 이종원자를 포함하는 헤테로고리기로서, 그 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미딜기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸린기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 디벤조퓨라닐기, 페난트롤린기, 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
알콕시기는 구체적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소부틸옥시, sec-부틸옥시, 펜틸옥시, iso-아밀옥시, 헥실옥시 등일 수 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
실릴기는 알킬로 치환된 실릴기 또는 아릴로 치환된 실릴기를 의미하는 것으로서, 실릴기의 구체적인 예로는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴, 트리메톡시실릴, 디메톡시페닐실릴, 디페닐메틸실릴, 디페닐비닐실릴, 메틸사이클로뷰틸실릴, 디메틸퓨릴실릴 등을 들 수 있다.
아민기는 -NH2, 알킬아민기, 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기 등일 수 있고, 아릴아민기는 아릴로 치환된 아민을 의미하고, 알킬아민기는 알킬로 치환된 아민을 의미하는 것이며, 아릴헤테로아릴아민기는 아릴 및 헤테로아릴기로 치환된 아민을 의미하는 것으로서, 아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리아릴아민기가 있고, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기 및 헤테로아릴기는 단환식 아릴기, 단환식 헤테로아릴기일 수 있고, 다환식 아릴기, 다환식 헤테로아릴기일 수 있으며, 상기 아릴기, 헤테로아릴기를 2 이상을 포함하는 아릴아민기, 아릴헤테로아릴아민기는 단환식 아릴기(헤테로아릴기), 다환식 아릴기(헤테로아릴기), 또는 단환식 아릴기(헤테로아릴기)와 다환식 아릴기(헤테로아릴기)를 동시에 포함할 수 있다. 또한, 상기 아릴아민기 및 아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기, 헤테로아릴기는 전술한 아릴기, 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
아릴옥시기,　아릴티옥시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같으며, 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
상기 [화학식 I]은 구체적으로 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있고, 이에 의해서 본 발명에 따른 화합물의 범위가 제한되는 것은 아니다.
Figure pat00004
Figure pat00005
Figure pat00006
Figure pat00007
Figure pat00008
Figure pat00009
Figure pat00010
Figure pat00011
Figure pat00012
Figure pat00013
Figure pat00014
또한, 본 발명은 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재되는 유기층 을 포함하는 유기발광소자로서, 상기 유기층이 상기 [화학식 I]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자에 관한 것이다.
상기 유기층은 일층 또는 복수층으로 이루어지고, 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공주입과 정공수송 기능을 동시에 갖는 층 및 전자주입과 전자수송 기능을 동시에 갖는 층 중에서 선택된 1종 이상을 포함할 수 있다.
이때, 유기층은 발광층을 포함할 수 있으며, 상기 발광층은 호스트와 도판트로 이루어지고, 본 발명의 [화학식 I]에 따른 유기발광 화합물이 발광층의 호스트 화합물로서 사용될 수 있다.
한편, 본 발명에서 상기 발광층에는 본 발명에 따른 유기발광 화합물 외에 다양한 도판트 화합물이 함께 사용될 수 있으며, 상기 발광층이 호스트 및 도판트를 포함할 경우, 도판트의 함량은 통상적으로 호스트 약 100 중량부를 기준으로 하여 약 0.01 내지 약 20 중량부의 범위에서 선택될 수 있다.
상기 발광층은 본 발명에 따른 [화학식 I]의 유기발광 화합물 외에 도판트 화합물을 더 포함할 수 있으며, 구체적으로는 하기 [화학식 Ⅱ] 내지 [화학식 IV]로 표시될 수 있다.
[화학식 Ⅱ]
Figure pat00015
상기 [화학식 Ⅱ]에서,
X1은 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 40의 축합방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 40의 축합헤테로방향족기이고, Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 40의 방향족기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 40의 헤테로방향족기이며, n은 1 내지 4의 정수이고, 상기 n이 2 이상인 경우 복수의 ( )은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
[화학식 Ⅲ] [화학식 IV]
Figure pat00016
Figure pat00017
상기 [화학식 Ⅲ] 및 [화학식 IV]에서,
Q1 내지 Q3은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 방향족 탄화수소 고리이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 방향족 헤테로고리이다.
W는 N-R24, CR25R26, O, S, Se 및 SiR27R28 중에서 선택되는 어느 하나이고, 복수의 W는 서로 동일하거나 상이하며, E는 B, P 및 P=O 중에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 R24 내지 R28은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이다.
상기 R24 내지 R28은 각각 상기 Q1 내지 Q3 고리와 결합하여 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 추가적으로 형성할 수 있으며, 상기 R25와 R26 및 R27과 R28은 각각 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환고리를 추가적으로 형성할 수 있다.
이하에서는 본 발명에 따른 유기발광소자의 일 실시예에 대하여 보다 상세히 설명하고자 한다.
본 발명에 따른 유기발광소자는 애노드, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 캐소드를 포함하며, 필요에 따라서는 애노드와 정공수송층 사이에 정공주입층을 더 포함할 수 있고, 또한 전자수송층과 캐소드 사이에 전자주입층을 더 포함할 수 있으며, 그 이외에도 1층 또는 2층의 중간층을 더 형성하는 것도 가능하며, 정공저지층 또는 전자저지층을 더 형성시킬 수도 있으며, 소자의 특성에 따라 다양한 기능을 갖는 유기층을 더 포함할 수 있다.
먼저 기판 상부에 애노드 전극용 물질을 코팅하여 애노드를 형성한다. 여기에서 기판으로는 통상적인 유기발광소자에서 사용되는 기판을 사용하는데 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유기 기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 그리고, 애노드 전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석 (ITO), 산화인듐아연 (IZO), 산화주석 (SnO2), 산화아연 (ZnO) 등을 사용한다.
상기 애노드 전극 상부에 정공주입층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성하고, 그 다음으로 상기 정공주입층의 상부에 정공수송층 물질을 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.
상기 정공주입층 재료는 당업계에서 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않고 사용할 수 있으며, 구체적인 예시로서, 2-TNATA[4,4',4"-tris(2-naphthylphenyl-phenylamino)-triphenylamine], NPD[N,N'-di(1-naphthyl)-N,N'-diphenylbenzidine)], TPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis(3-methylphenyl)-1,1'-biphenyl-4,4'-diamine], DNTPD[N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine], HAT-CN [1,4,5,8,9,11-Hexaazatriphenylenehexacarbonitrile] 등을 사용할 수 있다.
또한, 상기 정공수송층 재료 역시 당업계에 통상적으로 사용되는 것이라면, 특별히 제한되지 않으며, 예를 들어, N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1-비페닐]-4,4'-디아민 (TPD) 또는 N,N'-디(나프탈렌-1-일)-N,N'-디페닐벤지딘 (α-NPD) 등을 사용할 수 있다.
이어서, 상기 정공수송층의 상부에 정공보조층 및 발광층을 이어서 적층하고 상기 발광층의 상부에 선택적으로 정공저지층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법으로서 박막을 형성할 수 있다. 상기 정공저지층은 정공이 유기발광층을 통과하여 캐소드로 유입되는 경우에는 소자의 수명과 효율이 감소되기 때문에 HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital) 레벨이 매우 낮은 물질을 사용함으로써 이러한 문제를 방지하는 역할을 한다. 이 때, 사용되는 정공 저지 물질은 특별히 제한되지는 않으나 전자수송능력을 가지면서 발광 화합물보다 높은 이온화 포텐셜을 가져야 하며 대표적으로 BAlq, BCP, TPBI 등이 사용될 수 있다.
상기 정공저지층에 사용되는 물질로서, BAlq, BCP, Bphen, TPBI, NTAZ, BeBq2, OXD-7, Liq 및 [화학식 501] 내지 [화학식 507] 중에서 선택되는 어느 하나가 사용될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
BAlq BCP Bphen
Figure pat00018
Figure pat00019
Figure pat00020
TPBI NTAZ BeBq2
Figure pat00021
OXD-7 Liq
Figure pat00022
[화학식 501] [화학식 502] [화학식 503]
Figure pat00023
[화학식 504] [화학식 505] [화학식 506]
Figure pat00024
[화학식 507]
Figure pat00025
이러한 정공저지층 위에 전자수송층을 진공 증착 방법, 또는 스핀 코팅 방법을 통해 증착한 후에 전자주입층을 형성하고 상기 전자주입층의 상부에 캐소드 형성용 금속을 진공 열증착하여 캐소드 전극을 형성함으로써 본 발명의 일 실시예에 따른 유기발광소자가 완성된다.
여기에서 캐소드 형성용 금속으로는 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등을 사용할 수 있으며, 전면 발광 소자를 얻기 위해서는 ITO, IZO를 사용한 투과형 캐소드를 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 재료로는 캐소드로부터 주입된 전자를 안정하게 수송하는 기능을 하는 것으로서, 공지의 전자 수송 물질을 이용할 수 있다. 공지의 전자 수송 물질의 예로는, 퀴놀린 유도체, 특히 트리스(8-퀴놀리노레이트)알루미늄(Alq3), TAZ, BAlq, 베릴륨 비스(벤조퀴놀리-10-노에이트)(beryllium bis(benzoquinolin-10-olate: Bebq2), [화학식 401], [화학식 402], 옥사디아졸 유도체인 PBD, BMD, BND 등과 같은 재료를 사용할 수도 있다.
Figure pat00026
TAZ BAlq
Figure pat00027
[화합물 401] [화합물 402] BCP
Figure pat00028
Figure pat00029
Figure pat00030
또한, 상기 유기층 각각은 단분자 증착방식 또는 용액공정에 의하여 형성될 수 있으며, 여기서 상기 증착 방식은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 진공 또는 저압상태에서 가열 등을 통해 증발시켜 박막을 형성하는 방법을 의미하고, 상기 용액공정은 상기 각각의 층을 형성하기 위한 재료로 사용되는 물질을 용매와 혼합하고 이를 잉크젯 인쇄, 롤투롤 코팅, 스크린 인쇄, 스프레이 코팅, 딥 코팅, 스핀 코팅 등과 같은 방법을 통하여 박막을 형성하는 방법을 의미한다.
또한, 본 발명에 따른 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치에서 선택되는 장치에 사용될 수 있다.
이하, 바람직한 실시예를 들어 본 발명을 더욱 상세하게 설명한다. 그러나, 이들 실시예는 본 발명을 보다 구체 적으로 설명하기 위한 것으로, 본 발명의 범위가 이에 의하여 제한되지 않는다는 것은 당업계의 통상의 지식을 가진 자에게 자명할 것이다.
합성예 1. [ 1]의 합성
합성예 1-1. <1-a>의 합성
Figure pat00031
<1-a>
2 L 반응기에 1,3,5-트리브로모벤젠 75 g (238 mmol), 2-메톡시페닐보론산 피나콜에스테르 122.7 g (524 mmol), 탄산칼륨 99.8 g (715 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 11 g (10 mmol), 증류수 150 mL, 톨루엔 370 mL 및 1,4-다이옥산 370 mL를 넣고 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-a> 58 g을 얻었다. (수율 55%)
합성예 1-2. <1-b>의 합성
Figure pat00032
<1-b>
2 L 반응기에 <1-a> 58 g (157 mmol), 디클로로벤젠 600 mL을 넣고 교반시킨 후 질소상태하에서 0 ℃로 냉각시킨다. 보론트리브로마이드 47.2 g (188 mmol)을 적가한 후 상온에서 12시간 교반한다. 질소상태 하에서 0 ℃에서 트리에틸아민 31.8 g (314 mmol)을 천천히 적가한 후 180 ℃에서 18시간 환류 교반한다. 반응종결 후 디클로로벤젠을 감압농축하고 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 <1-b> 28 g을 얻었다. (수율 52%)
합성예 1-3. [ 1]의 합성
Figure pat00033
[1]
250 mL 반응기에 <1-b> 7 g (21 mmol), (10-페닐안트라센-9-일)보론산 10 g (25 mmol), 탄산칼륨 5.8 g (42 mmol), 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.5 g (6 mmol), 증류수 20 mL, 톨루엔 50 mL 및 1,4-다이옥산 50 mL를 넣고 12 시간 동안 환류 교반한다. 반응 종결 후 반응물을 층 분리하여 유기층을 감압 농축한다. 컬럼 크로마토그래피로 분리하여 [1] 3.8 g을 얻었다. (수율 35%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 522.18 [M+]
합성예 2. [ 7]의 합성
합성예 2-1. <2-a>의 합성
Figure pat00034
<2-a>
1 L 반응기에 테트라하이드로퓨란 500 mL, 9-메톡시페난트렌 50 g (271 mmol)을 넣어준 후 질소 분위기 하에서 온도를 -78 ℃로 냉각한다. 30분 후 1.6 M n-부틸리튬 203 mL (325 mmol)을 천천히 적가한 후, 0 ℃에서 1시간 교반한다. -78 ℃에서 트리메틸보레이트 33.8 g (325 mmol)을 천천히 적가하고, 상온으로 온도를 높인다. 2시간 교반한 후, 2 N 염산 수용액을 넣어 반응을 종료시키고 유기층을 추출하여 감압증류한다. 헥산으로 재결정하여 생성된 고체를 여과 후 건조하여 <2-a> 31 g을 얻었다. (수율 53%)
합성예 2-2. <2-b>의 합성
Figure pat00035
<2-b>
합성예 1-1에서 2-(2-메톡시페닐)-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보렌 대신 <2-a>을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-b>를 얻었다. (수율 51.4%)
합성예 2-3. <2-c>의 합성
Figure pat00036
<2-c>
합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 <2-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <2-c>를 얻었다. (수율 50%)
합성예 2-4. [ 7]의 합성
Figure pat00037
[7]
합성예 1-3에서 사용한 <1-b> 대신 <2-c>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [7]을 얻었다. (수율 42%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 722.24 [M+]
합성예 3. [ 12]의 합성
합성예 3-1. <3-a>의 합성
Figure pat00038
<3-a>
합성예 1-1에서 2-메톡시페닐보론산 피나콜에스테르 대신 2-메틸티오페닐보론산 피나콜에스테르를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-a>를 얻었다. (수율 48%)
합성예 3-2. <3-b>의 합성
Figure pat00039
<3-b>
합성예 1-2에서 사용한 <1-a> 대신 <3-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <3-b>를 얻었다. (수율 42%)
합성예 3-3. [ 12]의 합성
Figure pat00040
[12]
합성예 1-3에서 사용한 <1-b> 대신 <3-b>를 사용하고, (10-페닐안트라센-9-일)보론산 대신 3-(10-페닐-9-안트라세닐)페닐보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [12]를 얻었다. (수율 32%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 630.16 [M+]
합성예 4. [ 19]의 합성
합성예 4-1. <4-a>의 합성
Figure pat00041
<4-a>
합성예 1-3에서 사용한 <1-b> 대신 2-브로모디벤조퓨란을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-a>를 얻었다. (수율 82%)
합성예 4-2. <4-b>의 합성
Figure pat00042
<4-b>
합성예 2-1에서 사용한 9-메톡시페난트렌 대신 <4-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <4-b>를 얻었다. (수율 77%)
합성예 4-3. [ 19]의 합성
Figure pat00043
[19]
합성예 1-3에서 사용한 (10-페닐안트라센-9-일)보론산 대신 <4-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [19]를 얻었다. (수율 30%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 688.22 [M+]
합성예 5. [ 68]의 합성
합성예 5-1. <5-a>의 합성
Figure pat00044
<5-a>
100 mL 반응기에 [12] 6.8 g (24 mmol), 프로필렌카보네이트 68 mL를 넣고 녹인다. 상온에서 N-브로모숙신이미드 4.7 g (26 mmol)를 넣고 80 ℃에서 5 시간 동안 교반한다. 반응종결 후 반응물에 과량의 물을 넣고 결정화시킨 후 여과하여 <5-a> 3.4 g를 얻었다. (수율 52%)
합성예 5-2. [ 68]의 합성
Figure pat00045
[68]
합성예 1-3에서 사용한 <1-b> 대신 <5-a>를 사용하고, (10-페닐안트라센-9-일)보론산 대신 1-디벤조퓨란보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [68]을 얻었다. (수율 27%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 796.21 [M+]
합성예 6. [ 113]의 합성
합성예 6-1. <6-a>의 합성
Figure pat00046
<6-a>
합성예 1-3에서 사용한 (10-페닐안트라센-9-일)보론산 대신 1-나프탈렌보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-a>를 얻었다. (수율 85%)
합성예 6-2. <6-b>의 합성
Figure pat00047
<6-b>
합성예 2-1에서 사용한 9-메톡시페난트렌 대신 <6-a>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 <6-b>를 얻었다. (수율 77%)
합성예 6-3. [ 113]의 합성
Figure pat00048
[113]
합성예 1-3에서 사용한 <1-b> 대신 9-브로모-10-페닐안트라센을 사용하고, (10-페닐안트라센-9-일)보론산 대신 <6-b>를 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [113]을 얻었다. (수율 27%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 648.23 [M+]
합성예 7. [ 117]의 합성
합성예 7-1. [ 117]의 합성
Figure pat00049
[117]
합성예 1-3에서 사용한 (10-페닐안트라센-9-일)보론산 대신 (10-(페닐-d5)안트라센-9-일)보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [117]을 얻었다. (수율 25%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 527.21 [M+]
합성예 8. [ 29]의 합성
합성예 8-1. [ 29]의 합성
합성예 1-3에서 사용한 (10-페닐안트라센-9-일)보론산 대신 10-(1-나프틸)안트라센-9-보론산을 사용한 것을 제외하고는 동일한 방법으로 합성하여 [29]를 얻었다. (수율 32%)
MS (MALDI-TOF) : m/z 572.19 [M+]
실시예 1 내지 8 : 유기 발광다이오드의 제조
ITO 글래스의 발광 면적이 2 mm x 2 mm 크기가 되도록 패터닝한 후 세정하였다. 상기 ITO 글래스를 진공 챔버에 장착한 후 베이스 압력이 1 x 10-7 torr가 되도록 한 후 상기 ITO 위에 DNTPD (700 Å), α-NPD (300 Å), 본 발명에 의해 제조된 화합물 + BD1 (3 wt%)(300 Å), [화학식 E-1]:[화학식 E-2] (1:1) (300 Å), [화학식 E-2] (5 Å), Al (1,000 Å)의 순서로 성막하여 유기발광다이오드를 제조하였다. 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다.
[DNTPD] [α-NPD] [BD1]
Figure pat00050
[화학식E-1] [화학식E-2]
Figure pat00051
Figure pat00052
비교예 1 내지 2
상기 실시예의 소자구조에서 발명에 의해 제조된 화합물 대신 [BH1], [BH2]를 사용한 점을 제외하고 동일하게 제작하였으며, 발광특성은 0.4 mA에서 측정하였다. 상기 [BH1] 및 [BH2]의 구조는 아래와 같다.
Figure pat00053
<BH1> <BH2>
구분 호스트 V cd/m2 CIEx CIEy
비교예 1 [BH1] 4.3 650 0.133 0.129
비교예 2 [BH2] 4.0 700 0.133 0.130
실시예 1 [1] 3.8 790 0.132 0.126
실시예 2 [7] 3.8 820 0.132 0.126
실시예 3 [12] 3.7 790 0.132 0.127
실시예 4 [19] 3.8 805 0.134 0.129
실시예 5 [68] 3.8 810 0.132 0.128
실시예 6 [113] 3.7 780 0.133 0.127
실시예 7 [117] 3.7 830 0.132 0.128
실시예 8 [29] 3.8 800 0.132 0.129
상기 [표 1]에서 확인할 수 있는 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물을 소자 내 발광층 호스트 재료로 채용한 유기발광소자는 비교예 화합물 대비 저전압 구동이 가능하고, 발광효율 특성이 우수함을 알 수 있다.

Claims (10)

  1. 하기 [화학식 I]로 표시되는 유기발광 화합물:
    [화학식 I]
    Figure pat00054

    상기 [화학식 I] 에서,
    Ar1은 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이고,
    L은 단일 결합이거나, 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 60의 아릴렌기 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 60의 헤테로아릴렌기이며 (n은 0 내지 3의 정수이고, 상기 n이 2 이상인 경우 각각의 L은 서로 동일하거나 상이함),
    R1 내지 R8은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 A에서,
    X는 보론(B) 원자이고,
    Y 및 Z는 각각 독립적으로 O, S, CR21R22 또는 NR23이며,
    상기 R21 내지 R23은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    R11 내지 R13은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며,
    상기 R11과 R12, R12 및 R13은 각각 서로 서로 연결되어 지환족 또는 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있다.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 A는 하기 A-1로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    Figure pat00055

    상기 A-1에서,
    Z1은 각각 독립적으로 CR 또는 N이고,
    상기 R은 각각 독립적으로 수소, 중수소, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 50의 아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 50의 헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알콕시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴티옥시기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 30의 알킬실릴기, 치환 또는 비치환된 탄소수 5 내지 30의 아릴실릴기, 니트로기, 시아노기 및 할로겐기 중에서 선택되는 어느 하나이며 (복수의 Z1 및 R은 서로 동일하거나 상이함),
    상기 복수의 R은 서로 결합하거나 인접한 치환기와 연결되어 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리를 형성할 수 있으며, 상기 형성된 지환족, 방향족의 단일환 또는 다환 고리의 탄소원자는 N, S 및 O 중에서 선택되는 어느 하나 이상의 헤테로원자로 치환될 수 있고,
    X, Y, Z 및 R11 내지 R13은 각각 상기 A에서의 정의와 동일하다.
  3. 제1항에 있어서,
    상기 [화학식 I]은 하기 화학식으로 표시되는 화합물 중에서 선택되는 것을 특징으로 하는 유기발광 화합물:
    Figure pat00056

    Figure pat00057

    Figure pat00058

    Figure pat00059

    Figure pat00060

    Figure pat00061

    Figure pat00062

    Figure pat00063

    Figure pat00064

    Figure pat00065

    Figure pat00066
  4. 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 개재되는 유기층을 포함하는 유기발광소자로서,
    상기 유기층은 제1항에 따른 [화학식 I]로 표시되는 유기발광 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자:
  5. 제4항에 있어서,
    상기 유기층은 일층 또는 복수층으로 이루어지고, 상기 유기층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층, 정공주입과 정공수송 기능을 동시에 갖는 층 및 전자주입과 전자수송 기능을 동시에 갖는 층 중에서 선택된 1종 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  6. 제5항에 있어서
    상기 [화학식 I]로 표시되는 유기발광 화합물은 상기 발광층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 발광층은 도판트 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  8. 제5항에 있어서,
    상기 각각의 층 중에서 선택된 하나 이상의 층은 증착공정 또는 용액공정에 의해 형성되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  9. 제4항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 평판 디스플레이 장치, 플렉시블 디스플레이 장치, 단색 또는 백색의 평판 조명용 장치 및 단색 또는 백색의 플렉시블 조명용 장치 중에서 선택되는 어느 하나에 사용되는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
  10. 제4항에 있어서,
    상기 유기발광소자는 청색, 적색 또는 녹색 발광을 하는 발광층을 하나 이상 더 포함하여 백색 발광을 하는 것을 특징으로 하는 유기발광소자.
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