KR20220055692A - 광 전도 물질 및 광 검출 소자 - Google Patents

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Abstract

본 실시예에 의한 광전도 물질 (photoconductive material)은: 폴리머 공여체(polymer donor) 및 폴리머 수용체(polymer acceptor)를 포함하고, 폴리머 공여체와 폴리머 수용체는 PN 접합(PN-junction)을 이루며, 폴리머 수용체는 절연 알킬 사슬(insulating alkyl chain)이 도입된다.

Description

광 전도 물질 밀 광 검출 소자{PHOTOCONDUCTIVE MATERIAL AND PHOTO DETECTION DEVICE}
본 기술은 광 전도 물질 및 광 검출 소자와 관련된다.
파장 선택성 유기 광 검출기(OPD, organic photodetector)는 고해상도 이미지 센서 개발을 위해 광범위하게 연구되었다. 유기 물질의 높은 흡광도와 파장 가변성은 이미지 센서의 광 전도성 필름을 얇게 형성할 수 있어 주목을 받고 있다. 일 예로, 유기 광전도 층으로 종래의 실리콘 광전도 층을 대체함으로써 두께를 감소시켜 크기의 증가없이 고속 노이즈 제거 및 고 포화 문턱 값 기술을 이미지 센서에 통합하는 기술이 개발되었다.
한국 공개 특허 제10-2017-0068884호(2017.06.02.)
폴리머 또는 혼합 폴리머 파장 선택성 OPD에 대하여는 연구가 미비한 상태이다. 폴리머로 이루어진 광 검출층은 큰 흡수 계수, 쉬운 색상 조정 성, 용액 가공성 및 강하게 얽힌 나노 모폴로지로부터 얻어지는 강력한 기계적 특성 등의 고유한 장점을 가지고 있다. 그러나 작은 분자에 비해 상대적으로 무질서한 백본 구조(backbone structure)는 흡수 스펙트럼을 넓히기 때문에 폴리머 공여체(donor)와 폴리머 수용체(acceptor)의 혼합은 좁은 파장 선택성 OPD의 실현을 어렵게 한다.
본 기술로 해결하고자 하는 과제 중 하나는 상기한 종래 기술의 난점을 해결하는 것이다. 즉, 낮은 암전류 밀도(JD)를 확보하면서 파장 선택성 폴리머 OPD를 형성할 수 있는 p 타입 및 n 타입 폴리머를 제공하는 것이 본 기술로 해결하고자 하는 과제 중 하나이다.
본 실시예에 의한 광을 검출하여 상응하는 전기적 신호를 제공하는 광전도 물질 (photoconductive material)은: 폴리머 공여체(polymer donor) 및
폴리머 수용체(polymer acceptor)를 포함하고, 폴리머 공여체와 폴리머 수용체는 PN 접합(PN-junction)을 이루며, 폴리머 수용체는 주사슬에 절연특성을 가지는 탄화수소 작용기가 도입되어 컨주게이션이 파괴된 고분자 물질이다.
본 실시예에 의한 광 검출 소자는: 제1 전극; 제1 전극과 전기적으로 연결된 광 전도 물질층 및 광 전도 물질층과 전기적으로 연결된 제2 전극을 포함하며, 광 전도 물질층은 서로 PN 접합을 이루는 폴리머 공여체(polymer donor) 및 폴리머 수용체(polymer acceptor)를 포함하고, 폴리머 수용체는 주사슬에 절연특성을 가지는 탄화수소 작용기가 도입되어 컨주게이션이 파괴된 고분자 물질이다.
본 기술에 의하면 올-폴리머 광 전도성 물질이 제공된다. 본 기술에 의한 광 전도성 물질은 낮은 암전류 밀도와, 높은 파장 선택성을 가진다는 장점이 있다.
도 1(a)는 순수한 막들의 정규화(normalized)된 흡수도를 도시한 도면이고, 도 1(b)는 PSBOTz, PNDBO 및 NDI의 희석된 클로로포름 용액에서의 PSBOTz, PNDBO 및 NDI의 몰 흡수 계수를 도시한 도면이며, 도 1(c)는 PSBOTz : NDI 혼합막 및 PSBOTz : PNDBO 혼합막을 포함하는 P-N 접합 활성층의 정규화된 흡수도를 도시한 도면이다.
도 2는 n 타입 수용체인 PNDBO 폴리머와 NDI 모노머의 열중량분석(TGA, Thermogravimetric analysis) 결과를 도시한 도면이다.
도 3(a)는 PSBOTz:PNDBO 혼합막의 의 토포그래픽 AFM 현미경 이미지고, 도 3(b)는 PSBOTz:NDI 혼합막의 토포그래픽 AFM 현미경 이미지이다.
도 4(a)는 PSBOTz:PNDBO 혼합막의 SEM 단면 이미지이고, 도 4(b)는 PSBOTz:NDI 혼합막의 SEM 단면이미지이다.
도 5는 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 혼합막 활성층을 포함하는 OPD의 개요적 단면도이다.
도 6(a)는 PSBOTz : PNDBO 장치의 전류 밀도-전압 특성을 도시한 도면이고, 도 6(b)는 PSBOTz : NDI 장치의 전류 밀도-전압 특성을 도시한 도면이다.
도 7(a)는 홀 전용(hole-only) 공간 전하 제한 전류의 이동성을 도시한 도면이고, 도 7(b)는 전자 전용(electron-only) 공간 전하 제한 전류의 이동성을 도시한 도면이다.
도 8(a)는 530nm LED 조명의 플럭스에 대한 함수로 나타낸 PSBOTz:PNDBO의 전류 밀도 특성을 나타내는 도면이고, 도 8(b)는 530nm LED 조명의 플럭스에 대한 함수로 나타낸 PSBOTz:NDI 전류 밀도 특성을 나타내는 도면이다.
도 9(a)는 PSBOT막의 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이고, 도 9(b) PNDBO막의 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이며, 도 9(c)는 NDI막의 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이고, 도 9(d) PSBOTz:PNDBO막의 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이며, 도 9(e) PSBOTz:NDI는 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이다. 도 9(f)는 인 플레인(qxy) 축을 따른 PSBOTz 막, PNDBO 막 및 PSBOTz:PNDBO 막의 라인 아웃 프로필을 도시한 도면이고, 도 9(g)는 아웃 오브 플레인(qz) 축을 따른 PSBOTz 막, PNDBO 막 및 PSBOTz:PNDBO 막의 라인 아웃 프로필을 도시한 도면이다.
도 10(a)는 인플레인 (qxy)축에 따른 PSBOTz막, NDI막 및 PSBOTz:NDI 막의 라인아웃 프로필을 도시한 도면이고, 도 10(b)는 아웃 오브 플레인(qz)축에 따른 PSBOTz:NDI 및 PSBOTz:NDI 막들의 라인아웃 프로필을 도시한 도면이다.
도 11(a)는 -2.0V에서 PSBOTz:PNDBOO 장치의 파장의 함수로 나타낸 검출율(D*)를 도시하고, 도 11(b)는 -2.0 V 에서 듀티 사이클을 가지는 530nm LED 광에 대한 전류 밀도 응답을 나타내며, 도 11(c)는 사각 구동 신호하에서의 TPB 응답을 도시하며, 도 11(d)는 도 11(c)의 TPV 측정값의 일부를 확대한 도면이다.
본 기술은 두 폴리머의 몰 흡수 계수를 제어하여 OPD에서 목적하는 파장 선택성을 얻을 수 있다. 폴리머 공여체(donor)의 흡수 계수는 백본 평탄도(backbone planarity)와 중합도(degree of polymerization)를 증가시켜 향상시키고, 폴리머 수용체(acceptor)의 흡수 계수는 폴리머 컨주게이션(polymer conjugation) 내에 절연 알킬 사슬을 포함시켜 π- 컨주게이션을 파괴함으로써 최소화한다.
일 실시예로, 폴리머 수용체는 나프탈렌 디이미드 유도체를 포함하며, 아래의 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(R3는 알킬기를 나타내고, R4는 절연 특성을 가지는 탄화수소 작용기인 알킬기를 나타낸다.)
폴리머 수용체는 일 실시예로, PNDBO이거나, PNDBO를 포함할 수 있다.
PNDBO 수용체는 효율적인 전자 수송을 가능하게 하면서 짧은 π- 컨주게이션 길이를 갖도록 설계되었다. NDI 모이어티(moiety)는 강력한 전자 인발(electron withdrawal) 특성과 평면 방향족 고리 구조를 가지고 있기 때문에 n 타입 폴리머를 만드는데 사용되었다. 절연 n- 옥틸 알킬 사슬(n-octyl alkyl chain)은 π- 컨주게이션을 절단하도록 폴리머 백본에 통합되었으며, 결과적으로 장치의 누설 전류를 감소시킨다.
폴리머 공여체(donor)는 밴조디티오펜(BENZODITHIOPHENES benzodithiophene)과 싸이아졸(Thiazole) 기를 포함할 수 있으며, 일 예로, 아래의 화학식 2와 같이 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
(R1 및 R2는 각각 독립적으로 알킬기를 나타내고 Ar는 복소 원자를 포함할 수 있는 방향족 고리를 나타낸다)
상기 R1 및 R2에서 알킬기는 탄소수 1 내지 30개이고 직선형 또는 분지형일 수 있으며, 상기 Ar 에서 상기 복소 원자가 황 원자 또는 질소 원자인 것, 구체적으로 황 원자. 상기 방향족 고리는 탄소수가 4 내지 20개이고, 복소 원자수가 1 내지 5개일 수 있다.
보다 상세히 설명하면, 폴리머 공여체(donor)는 아래의 화학식 3으로 표시될 수 있으며, PSBOTz 이거나, PSBOTz를 포함할 수 있다.
[화학식 3]
Figure pat00003
(R1및 R2는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다)
PNDBO 수용체에 비하여 높은 밴드갭을 가지는 폴리머인 PSBOTz는 공여체(donor)로 사용될 수 있다. PSBOTz는 분자내 및 분자 사이의 상호 작용을 촉진하고 고도로 평면적 백본 구조를 생성하는 옥틸티아졸(octylthiazole) 모이어티를 포함한다. 따라서 PSBOTz는 우수한 π- 컨주게이션을 가지고 있으며 폴리머 체인의 회전 자유를 최소화하여 좁은 흡수 대역폭을 유지하도록 한다.
이러한 몰 흡수 계수의 차이는 p-n 접합 광 전도성 층에서 녹색광 선택성을 가져오고, 메인 체인(main chain)에 도입된 알킬 사슬은 OPD의 누설 전류를 효과적으로 억제한다. 낮은 전류 밀도(JD) 및 녹색 선택성은 약한 녹색광 신호를 선택적으로 감지하는데 유리하다.
도 1(a)는 순수한 막들의 정규화(normalized)된 흡수도를 도시한 도면이고, 도 1(b)는 PSBOTz, PNDBO 및 NDI의 희석된 클로로포름 용액(0.5Х10-6 M ~ 1Х10-6 M)에서의 PSBOTz, PNDBO 및 NDI의 몰 흡수 계수를 도시한 도면이며, 도 1(c)는 PSBOTz : NDI 혼합막 및 PSBOTz : PNDBO 혼합막을 포함하는 P-N 접합 활성층의 정규화된 흡수도를 도시한 도면이다.
도 1(a) 및 도 1(b)를 참조하면, PSBOTz는 400-600 nm의 파장 대역에서 큰 흡수도를 가지며 최대 흡수 파장(
Figure pat00004
max)인 536 nm에서 희석된 클로로포름 용액에서의 몰 흡수 계수는 8.8Х104 L·mol-1·cm-1이다. 대조적으로, PNDBO는 400-600 nm 범위에서 최대 흡수 파장(
Figure pat00005
max)인 485nm에서 7.0Х103 L·mol-1·cm-1의 몰 흡수 계수를 가져 상대적으로 낮은 흡수율을 보인다. 즉, π-컨주게이트된 PSBOTz 폴리머는 강한 흡수를 보이고, PNDBO의 개별 π-컨주게이션은 상대적으로 약한 흡수를 보인다. 도 1(b) 및 도 1(c)로 예시된 것과 같이 PNDBO보다 PSBOTz에서 약 10 배 더 높은 흡광도를 가지는 특성으로부터 p-n 접합 광전도성 층에서 좁은 대역의 녹색광 성분 흡수 특성을 얻을 수 있다.
NDI 모노머 수용체가 PNDBO와 비교를 위한 대조군으로 사용되었다. 두 수용체는 모두 동일한 전자 수용 모이어티를 가지나, 알킬 그룹에 의해 연결되는지 여부가 상이하다. 전자 수용체에 알킬 링커(alkyl linker)를 통합하면 물리적 특성에 몇 가지 장점이 제공된다. 도 1(a) 및 도 1(b)에 도시된 것과 같이 PNDBO는 π- 컨주게이션 길이가 짧으나, NDI 단량체에 비해 흡수에서 명확한 π-π* 전이 피크를 보이며, 이것은 PNDBO 백본이 NDI 단량체보다 더 효과적인 π-컨주게이션을 가지는 것을 나타낸다.
도 2는 n 타입 수용체인 PNDBO 폴리머와 NDI 모노머의 열중량분석(TGA, Thermogravimetric analysis) 결과를 도시하며, 도 3(a)는 PSBOTz:PNDBO 혼합막의 의 토포그래픽 AFM 현미경 이미지고, 도 3(b)는 PSBOTz:NDI 혼합막의 토포그래픽 AFM 현미경 이미지이다. 도 2 및 도 3을 참조하면, 예시된 것과 같이 PNDBO는 높은 열 안정성을 가지며 도 3(a)로 도시된 PSBOTz:PNDBO 혼합막의 토포그래픽 AFM 현미경 이미지로 도시된 것과 같이 도 3(b)로 예시된 대조군인 PSBOTz:NDI 혼합막 비하여 기판에서 우수한 코팅 균일성을 가지는 것을 알 수 있다.
도 1(c)는 활성층의 흡수도를 도시한다. 도 1(b)와 도 1(c)를 참조하면, PSBOTz:PNDBO 혼합막의 흡수도는 순수한 PSBOTz 막의 흡수도와 유사하며, 이것은 PNDBO 및 NDI 수용체가 아닌 PSBOTz가 흡광도에 지배적인 영향을 미치기 때문이다. 따라서, 올-폴리머 액티브 레이어(all-polymer active layer)로 반치전폭(FWHM, full width at half maximum) 153 nm 좁은 흡수 대역을 실현할 수 있다.
도 4(a)는 PSBOTz:PNDBO 혼합막의 SEM 단면 이미지이고, 도 4(b)는 PSBOTz:NDI 혼합막의 SEM 단면이미지이다. 도 5는 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 혼합막 활성층(130)을 포함하는 OPD(100)의 개요적 단면도이다. 도 4(a), 도 4(b) 및 도 5를 참조하면, 본 실시예에 의한 P-N 접합 올-폴리머(all-polymer) OPD(100)는 기판(sub) 상에 위치한 제1 전극(110)과, 올 폴리머 활성층(130) 및 제2 전극(150)을 포함한다. 일 실시예로, 올-폴리머 OPD(100)은 활성층(130)과 제1 전극(110) 사이에 위치하여 전자 이동을 용이하게 하는 전자 수송층(electron transport layer, 120) 및 활성층(130)과 제2 전극(150) 사이에 위치하여 홀 이동을 용이하게 하는 홀 수송층(hole transport layer, 140) 중 어느 하나 이상을 더 포함할 수 있다.
일 실시예로, 제1 전극(110)은 ITO(indium tin oxide) 전극일 수 있으며, 전자 수송층(120)은 징크 옥사이드(Zn)막일 수 있다. 올-폴리머 활성층(130)은 PSBOTz:PNDBO 혼합막일 수 있으며, 홀 수송층(140)은 몰리브데늄옥사이드(MoOx)이고, 제2 전극(150)은 은(silver)전극일 수 있다. 또한, 대조군으로는 활성층으로 PSBOTz : NDI 혼합막을 사용하였다. 시준된 530nm 광을 제공하는 LED가 녹색 광원으로 사용되었다.
도 6(a)는 PSBOTz : PNDBO 장치의 전류 밀도-전압 특성을 도시한 도면이고, 도 6(b)는 PSBOTz : NDI 장치의 전류 밀도-전압 특성을 도시한 도면이다. 도 6(a) 및 도 5(b)는 광전도 모드(photoconductive mode)에서의 전류 밀도-전압 특성을 도시한다. 도 6(a) 및 도 6(b)를 참조하면, 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치 및 대조군인 PSBOTz:NDI 장치는 모두 일반적인 p-n 접합 포토 다이오드 특성을 보이나, 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치는 대조군인 PSBOTz:NDI 장치보다 높은 광전류 밀도 (Jph)와 상대적으로 낮은 수준의 전류 밀도(JD)를 나타낸다. 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치의 전류 밀도(JD)는 2.1Х10-10 A/cm2로 -2.0 V에서 대조군인 PSBOTz:NDI 장치 (5.3Х10-8 A/cm2)보다 250 배 더 낮았다. 응답도(R)의 측면에서, 14μW/cm2의 플럭스로 녹색광 조사, -2.0V 환경에서 본 실시예의 PSBOTz:PNDBO 장치는 86mA/W로, 대조군인 PSBOTz:NDI 장치의 응답도인 (R = 59mA/W)보다 1.5 배 더 높다.
장치의 검출율(D*)은 측정된 응답도(R) 및 전류 밀도(JD)를 사용하여 아래의 수학식 1로 연산되었으나, 주파수 의존성을 고려하지 않았다. 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치의 검출율(D*) 값 및 대조군인 PSBOTz:NDI 장치의 검출율(D*) 값은 14μW/cm2의 플럭스, -2.0V에서 각각 1.1Х1013 및 4.6Х1011 Jones이며, 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치의 검출율(D*) 값은 대조군 장치의 검출율에 비하여 24 배 높았다. 절연 알킬 사슬을 전자 수용체의 골격 구조에 통합하는 본 실시예의 특징은 장치의 전류 밀도(JD)를 감소시키는데 효과적이며, 빛 조사시 광전류 밀도(Jph)를 향상시키는 데 유효한 것을 알 수 있다.
도 6(a) 및 도 6(b)를 참조하면, 13μW/cm2 ~ 14μW/cm2의 최저 조명에서 계산된 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치 및 대조군인 PSBOTz:NDI 장치의 온/오프 비(On/off ratio, Jph/JD)를 연산하였다. 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치의 온/오프 비는 5.6 x 103으로 대조군인 PSBOTz:NDI 장치의 온/오프 비인 1.5x101 보다 380 배 더 크다.즉, 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치는 특히 저조도 신호를 감지하는 데 유용하다.
Figure pat00006
도 7(a)는 홀 전용(hole-only) 공간 전하 제한 전류의 이동성을 도시한 도면이고, 도 7(b)는 전자 전용(electron-only) 공간 전하 제한 전류의 이동성을 도시한 도면이다. 도 7(a) 및 도 7(b)를 참조하면, 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치 및 대조군인 PSBOTz:NDI 장치의 전하 수송 특성을 파악하기 위해 홀 전용(hole-only) 및 전자 전용(electron only) 장치를 제작하여 액티브 층의 공간 전하 제한 전류 (SCLC) 이동성을 조사하였다. 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치 및 대조군인 PSBOTz:NDI 장치의 홀 이동도(μh)는 각각 3.0Х10-4 및 6.3Х10-5 cm2V-1S-1이었으며 전자 이동도(μe)는 각각 1.7Х10-5 및 3.8Х10-8이었다. 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO의 홀 이동도(μh) 및 전자 이동도(μe)는 대조군인 PSBOTz:NDI 장치보다 높았으며, 결과로 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치에서 우수한 전하 수송 특성과 응답도(R)을 얻을 수 있다.
도 8(a)는 530nm LED 조명의 플럭스에 대한 함수로 나타낸 PSBOTz:PNDBO의 전류 밀도 특성을 나타내는 도면이고, 도 8(b)는 530nm LED 조명의 플럭스에 대한 함수로 나타낸 PSBOTz:NDI 전류 밀도 특성을 나타내는 도면이다. 도 8(a) 및 도 8(b)를 참조하면, 전하 재결합(charge recombination) 특성은 전력 법칙 관계식인 Jph ∝ Iα의 α 값에서 추정되었다(I: 광 강도). α값이 1에 가까울수록 이분자 재결합(bimolecular recombination)의 빈도가 낮다. 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 장치 및 대조군 PSBOTz:NDI 장치의 α 값은 -2.0V에서 각각 0.930 및 0.829로 측정되었으며, 이러한 결과는 PSBOTz:PNDBO 장치가 작동 전압에서 PSBOTz:NDI 장치보다 더 낮은 이분자 재결합 율를 가지고 있음을 나타낸다. 따라서 본 실시예에 의한 PSBOTz : PNDBO 장치의 1013 Jones 이상의 우수한 검출율(D*)은 낮은 빈도의 전하 재결합율과 더 빠른 전하 수송에 기인하는 것으로 파악된다.
도 9(a)는 PSBOT막의 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이고, 도 9(b) PNDBO막의 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이며, 도 9(c)는 NDI막의 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이고, 도 9(d) PSBOTz:PNDBO막의 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이며, 도 9(e) PSBOTz:NDI는 2D-GIXD 스펙트럼을 도시한 도면이다. 도 9(f)는 인 플레인(qxy) 축을 따른 PSBOTz 막, PNDBO 막 및 PSBOTz:PNDBO 막의 라인 아웃 프로필을 도시한 도면이고, 도 9(g)는 아웃 오브 플레인(qz) 축을 따른 PSBOTz 막, PNDBO 막 및 PSBOTz:PNDBO 막의 라인 아웃 프로필을 도시한 도면이다.
도 10(a)는 인플레인 (qxy)축에 따른 PSBOTz막, NDI막 및 PSBOTz:NDI 막의 라인아웃 프로필을 도시한 도면이고, 도 10(b)는 아웃 오브 플레인(qz)축에 따른 PSBOTz:NDI 및 PSBOTz:NDI 막들의 라인아웃 프로필을 도시한 도면이다.
본 실시예에 의한 PSBOTz : PNDBO 장치 및 대조군의 PSBOTz : NDI 장치의 형태적 특성을 도 3으로 도시된 AFM 현미경 이미지와 도 9(a) 내지 도 9(g)로 도시된 2D 그레이징 입사 X 선 회절(2D-GIXD) 스펙트럼 및 도 10을 참조하여 평가하였다. 도 9(c)로 도시된 바와 같이 NDI 소분자는 우선적인 edge-on 배향으로 강한 결정화 특성을 보이나, PNDBO 폴리머는 NDI 모노머에 비해 상대적으로 약한 무작위 순서를 나타내었다(도 9(b) 및 도 4 참조). 이로부터 PNDBO 폴리머의 알킬 사슬은 NDI 모이어티의 결정화 거동을 억제하는 것을 알 수 있다. 순수한 PSBOTz 필름은 qxy 평면을 따라 0.27
Figure pat00007
-1에서 라멜라 오더링(lamella ordering)를 보였고 qz 축을 따라 1.7
Figure pat00008
-1만큼 떨어져 π-π 스택되었지만(도 9(a) 및 도 9(g) 참조) 오더링은 NDI만큼 강하지 않았다.
PSBOTz:NDI 혼합막은 순수한 NDI 막과 유사한 오더링 패턴을 보였는데, 이는 NDI 분자 사이에 여전히 강한 오더링이 있음을 나타낸다(도 9(e) 및 도 4 참조). 대조적으로, 도 9(d) 및 도 9(f) 내지 도 9(g)를 참조하면, PSBOTz:PNDBO 혼합막은 순수한 PSBOTz 및 PNDBO 막 (도 9(a) 내지 도 9(b) 참조)보다 더 높은 오더링을 나타내었다.(도 9(d) 참조). 도 9(d) 및 도 9(f) 내지 도 9(g) 참조하면, PSBOTz:PNDBO 혼합막(h00) (h = 1, 2, 3) 0.27
Figure pat00009
-1에서 라멜라 반사 피크가 더 선명했으며 qz축을 따라 나타난 1.24
Figure pat00010
- 및 1.59
Figure pat00011
-1에서 단거리 오더 피크들이 qz 축을 따라 나타났으며(도 9(f) 내지 도 9(g) 청색 화살표 참조), 이는 알킬 사슬 내의 결정화를 나타낸다.
PSBOTz:PNDBO 혼합막에서 qz 축을 따라 0.6
Figure pat00012
-1에서 피크가 또한 관찰되며 (도 9(g)의 빨간색 화살표 참조), 이것은 PSBOTz와 PNDBO 사이의 분자간 삽입(intermolecular intercalation)을 의미한다. 따라서, PSBOTz와 PNDBO의 혼합이 분자간 상호 작용과 층상 정렬(lamellar ordering)을 효과적으로 촉진한다는 것을 확인할 수 있다. 혼합 폴리머의 상기한 시너지 형태적 효과로부터 PSBOTz:PNDBO 장치에서 우수한 검출율(D*)을 얻을 수 있다.
도 3을 참조하면, AFM 이미지에서 PSBOTz : PNDBO 및 PSBOTz : NDI 혼합막의 서로 다른 형태를 확인할 수 있다. PSBOTz : NDI 혼합막은 Rq(root-mean-square roughness)가 29.4nm인 거친 표면을 보인 반면, PSBOTz : PNDBO는 Rq가 6.2nm으로, 상대적으로 균일한 표면을 나타낸다. 이것은 NDI의 강력한 응집 경향이 혼합막에도 적용되므로 강력한 NDI 응집이 PSBOTz와 NDI 사이의 상 분리를 유도하는 것을 의미한다. 한편, PSBOTz와 PNDBO 사이의 강력한 분자간 상호 작용은 혼합 폴리머에서 우수한 혼화성(miscibility)을 가져와 균일한 표면 형태를 얻을 수 있다.
PSBOTz:PHDBO 혼합막의 상대적으로 우수한 혼화성, 낮은 정도의 전하 재결합 및 낮은 상분리된 나노 형태는 본 실시예에 의한 PSBOTz:PNDBO 및 대조군의 PSBOTz:NDI 장치가 유사한 흡수 특성을 보였음에도 불구하고 본 실시예에 의한 PSBOTz:PHDBO가 상대적으로 우수한 응답도(R) 및 전하 수송 특성을 가지도록 한다.
도 11(a)는 -2.0V에서 PSBOTz:PNDBOO 장치의 파장의 함수로 나타낸 검출율(D*)를 도시하고, 도 11(b)는 -2.0 V 에서 듀티 사이클을 가지는 530nm LED 광에 대한 전류 밀도 응답을 나타내며, 도 11(c)는 사각 구동 신호하에서의 TPB 응답을 도시하며, 도 11(d)는 도 11(c)의 TPV 측정값의 일부를 확대한 도면이다.
도 11(a)를 참조하면, OPD의 파장 선택성은 -2.0V에서 파장의 함수로 검출율(D*)로 평가되었고, 본 실시예에 의한 PSBOTz : PNDBO 장치에서 155nm의 반치 전폭(FWHM)을 얻을 수 있었다. 이것은 종래 기술에서 공개된 OPD의 검출율 중에서 가장 좁은 검출율(D*) 피크이다.
도 11(c) 내지 도 11(d)를 참조하면, PSBOTz : PNDBO 혼합막 및 PSBOTz : NDI 혼합막의 동적 특성을 사각파 구동으로 과도 광전압(TPV, transient photovoltage) 측정과 정기적으로 순환되는 530nm LED 조명(도 11(b)) 에서의 전류 밀도 응답 곡선으로 파악하였다. 도 11(b)에서 볼 수 있듯이 PSBOTz : PNDBO 장치는 PSBOTz : NDI 장치보다 광전류 밀도(Jph)가 높고 전류밀도(JD)가 낮으며, 이는 상대적 전류밀도 전압(J-V) 특성과 상응한다(도 6(a) 및 도 6(b) 참조). 또한 PSBOTz : PNDBO 장치 및 PSBOTz : NDI 장치는 TPV 측정에서 빠른 신호 응답을 보였으며 신호 포화 시간은 광 조사 후 약 0.11ms에 발생하였다.(도 11(c) 내지 도 11(d) 참조).
녹색광 선택적 올 폴리머(all-polymer) OPD는 p 타입 PSBOTz 및 n 타입 PNDBO 폴리머를 개발하여 입증되었다. PSBOTz와 PNDBO 사이의 폴리머 블렌드는 형태와 전하 수송 특성간에 시너지 효과를 나타냈다. PSBOTz : PNDBO 혼합막의 분자간 정렬은 순수 PSBOTz 또는 PNDBO의 필름과 비교하여 개선되었으며, 이로 인해 장치에서 우수한 홀 / 전자 이동성과 낮은 bimolecular recombination이 발생했다. 특히 PSBOTz와 PNDBO는 유사한 G 흡수 범위를 보였지만 흡수 계수의 큰 차이로 인해 p-n 접합 OPD에서 우수한 G 선택성이 나타났다. 그 결과, 폴리머(all-polymer) OPD로, -2.0V에서 153nm의 좁은 반치전폭(FWHM)을 가지며, 1.1 Х 1013 Jones의 유망한 검출율(D*) 값을 얻을 수 있었다. 이것으로부터 고분자 OPD가 고분자의 π- 컨주게이션 및 절연 특성을 제어하여 높은 검출율(D*)로 파장 선택성을 실현할 수 있음을 입증하였다.
본 발명에 대한 이해를 돕기 위하여 도면에 도시된 실시 예를 참고로 설명되었으나, 이는 실시를 위한 실시예로, 예시적인 것에 불과하며, 당해 분야에서 통상적 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 실시 예가 가능하다는 점을 이해할 것이다. 따라서, 본 발명의 진정한 기술적 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의해 정해져야 할 것이다.
sub: 기판 110: 제1 전극
120: 전자 수송층 130: 활성층
140: 홀 수송층 150: 제2 전극

Claims (25)

  1. 광을 검출하여 상응하는 전기적 신호를 제공하는 광전도 물질 (photoconductive material)로, 상기 광전도 물질은:
    폴리머 공여체(polymer donor) 및
    폴리머 수용체(polymer acceptor)를 포함하고,
    상기 폴리머 공여체와 상기 폴리머 수용체는 PN 접합(PN-junction)을 이루며,
    상기 폴리머 수용체는 주사슬에 절연특성을 가지는 탄화수소 작용기가 도입되어 컨주게이션이 파괴된 고분자 물질인 광 전도 물질.
  2. 제1항에 있어서,
    상기 탄화수소 작용기는
    알킬기인 광전도 물질.
  3. 제2항에 있어서,
    상기 폴리머 수용체는
    나프탈렌 디이미드 유도체를 포함하는 고분자 물질인 광전도 물질.
  4. 제3항에 있어서,
    상기 폴리머 수용체는
    아래의 화학식 1로 표시된 고분자 물질을 포함하는 광 전도 물질.
    [화학식 1]
    Figure pat00013

    (R3는 알킬기를 나타내고, R4는 탄화수소 작용기를 나타낸다.)
  5. 제4항에 있어서,
    상기 폴리머 수용체는
    PNDBO를 포함하는 광전도 물질.
  6. 제1항에 있어서,
    상기 폴리머 공여체는 밴조디티오펜(benzodithiophene)과 싸이아졸(Thiazole) 기를 포함하는 광 전도 물질.
  7. 제6항에 있어서,
    상기 폴리머 공여체는 아래의 화학식 2로 표시되는 광 전도 물질.
    [화학식 2]
    Figure pat00014

    (R1 및 R2는 각각 알킬기를 나타내고, Ar은 복소 원자를 포함할 수 있는 방향족 고리를 나타낸다.)
  8. 제7항에 있어서,
    상기 폴리머 공여체는 아래의 화학식 3로 표시되는 광 전도 물질.
    [화학식 3]
    Figure pat00015

    (R1 및 R2는 상기 화학식 2에서 정의한 바와 같다.)
  9. 제8항에 있어서,
    상기 폴리머 공여체는 PSBOTz를 포함하는 광 전도 물질.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 광 전도 물질은,
    500nm ~ 600nm 파장 대역 내에서 최대 흡수 파장 피크를 가지는 광 전도 물질.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 광 전도 물질은,
    반치폭 200nm의 파장 선택성을 가지는 광 전도 물질.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 광전도 물질은 폴리머 물질만을 포함하는 광전도 물질.
  13. 광 검출 소자로서, 상기 광 검출 소자는:
    제1 전극;
    상기 제1 전극과 전기적으로 연결된 광 전도 물질층 및
    상기 광 전도 물질층과 전기적으로 연결된 제2 전극을 포함하며,
    상기 광 전도 물질층은 서로 PN 접합을 이루는 폴리머 공여체(polymer donor) 및 폴리머 수용체(polymer acceptor)를 포함하고, 상기 폴리머 수용체는 주사슬에 절연특성을 가지는 탄화수소 작용기가 도입되어 컨주게이션이 파괴된 고분자 물질인 광 검출 소자.
  14. 제13항에 있어서,
    상기 탄화수소 작용기는
    알킬기인 광 검출 소자.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 폴리머 수용체는
    나프탈렌 디이미드 유도체를 포함하는 고분자 물질인 광 검출 소자.
  16. 제15항에 있어서,
    상기 폴리머 수용체는
    아래의 화학식 4로 표시된 고분자 물질을 포함하는 광 검출 소자.
    [화학식 4]
    Figure pat00016

    (R3는 알킬기를 나타내고, R4는 탄화수소 작용기를 나타낸다.)
  17. 제16항에 있어서,
    상기 폴리머 수용체는
    PNDBO를 포함하는 광 검출 소자.
  18. 제13항에 있어서,
    상기 폴리머 공여체는 밴조디티오펜(benzodithiophene)과 싸이아졸(Thiazole) 기를 포함하는 광 검출 소자.
  19. 제18항에 있어서,
    상기 폴리머 공여체는 아래의 화학식 5로 표시되는 광 검출 소자.
    [화학식 5]
    Figure pat00017

    (R1 및 R2는 각각 알킬기를 나타내고, Ar은 복소 원자를 포함할 수 있는 방향족 고리를 나타낸다.)
  20. 제19항에 있어서,
    상기 폴리머 공여체는 아래의 화학식 6로 표시되는 광 검출 소자.
    [화학식 6]
    Figure pat00018

    (R1 및 R2는 상기 화학식 5에서 정의한 바와 같다.)
  21. 제20항에 있어서,
    상기 폴리머 공여체는 PSBOTz를 포함하는 광 검출 소자.
  22. 제13항에 있어서,
    상기 광 전도 물질은,
    500nm ~600nm 대역의 광 선택성을 가지는 광 검출 소자
  23. 제13항에 있어서,
    상기 광전도 물질은 폴리머 물질만을 포함하는 광 검출 소자.
  24. 제13항에 있어서,
    상기 광 검출 소자는
    상기 제1 전극과 상기 광 검출 물질층 사이에 위치하는 전자 수송층 및
    상기 제2 전극과 상기 광 검출 물질층 사이에 위치하는 정공 수송층 중 어느 하나 이상을 더 포함하는 광 검출 소자.
  25. 제24항에 있어서,
    상기 제1 전극은 제1 전극은 ITO(indium tin oxide) 전극이고,
    상기 전자 수송층은 징크 옥사이드(Zn)막이며,
    상기 정공 수송층은 몰리브데늄옥사이드(MoOx)막이고,
    상기 제2 전극은 은(silver)전극인 광 검출 소자.
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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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KR20180129390A (ko) * 2017-05-26 2018-12-05 한국과학기술원 신규한 나프탈렌다이이미드 기반 중합체 및 이를 포함하는 유기전자소자

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20160149874A (ko) * 2015-06-19 2016-12-28 한국과학기술원 높은 전자 이동도를 갖는 ndi계 공중합체 및 이의 합성방법
KR20170068884A (ko) 2015-12-10 2017-06-20 이상민 영어교육용 자석블록
KR20180129390A (ko) * 2017-05-26 2018-12-05 한국과학기술원 신규한 나프탈렌다이이미드 기반 중합체 및 이를 포함하는 유기전자소자

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Adv. Optical Mater., vol.8, p.2001038(1-7) *
Polym. Chem., vol.10, pp.4314-4321 *

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Josse et al. Effect of side chains on the electronic and photovoltaic properties of diketopyrrolopyrrole-based molecular acceptors
Chaudhary et al. Impact of electron transport layer material on the performance of CH3NH3PbBr3 perovskite-based photodetectors
Iqbal et al. Organic charge transfer complexes on graphene with ultrahigh near infrared photogain
Luszczynska et al. Improved external quantum efficiency of solution-processed P3HT: 60PCBM photodetectors by the addition of Cu–In–Se nanocrystals
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