KR20220043166A - 비닐 분지형 에스테르 및 비닐 실란의 원 팩 상온 경화 가교성 공중합체 조성물 및 그의 용도 - Google Patents

비닐 분지형 에스테르 및 비닐 실란의 원 팩 상온 경화 가교성 공중합체 조성물 및 그의 용도 Download PDF

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Abstract

본원은 비닐 실란 및 수분 제거제를 갖는 원 팩(one pack) 상온 경화 가교성 개질된 비닐 분지형 에스테르 중합체에 관한 것이다. 상기 공중합체 조성물은 표준 기술에 의한 도포를 허용하도록 원하는 점도로 배합될 수 있으며, 상기 경화는 적절한 촉매의 존재 하에 실온에서 경화되는 원 팩 시스템으로서 최적화된다.

Description

비닐 분지형 에스테르 및 비닐 실란의 원 팩 상온 경화 가교성 공중합체 조성물 및 그의 용도
본원은 저온(< 80℃) 수분 경화가능한, "원 팩키지(one package)" 착색(pigmented) 코팅 조성물에 관한 것으로, 상기 조성물은 하기로 구성된다:
A) 비닐 실란-비닐 에스테르계 공중합체,
B) 안료 및 충진제,
C) 용매,
D) 도료 첨가제,
E) 비닐 실란, 오르토에스테르, 티타네이트, 바람직하게는 비닐 실란, 가장 바람직하게는 비닐 트리메톡시 실란과 같은 수분 제거제(water scavenger),
F) 선택적으로 C1 내지 C6의 알코올,
G) 선택적으로 폴리실록산 중합체 및,
H) 접착 촉진제.
상기 중합체 조성물은 상온 경화 코팅 및 접착제 적용에 특히 적합하다.
코팅 배합물에서 실란의 사용은 잘 알려져 있고 특히 아크릴-실란 코팅 조성물은 허용되는 경화 속도 및 경화 시 우수한 물리적 및 화학적 특성들을 갖는 제품 필름을 갖는다. 그러나 이러한 조성물들의 중요한 하나의 단점은 짧은 가용 시간(potlife)이다. 수십 년 동안 이 주요 단점을 해결하기 위한 옵션들이 이 기술분야에서 제기되어 왔다.
US 4,043,953 은 주변 온도, 수분-경화성 코팅 조성물에 관한 것으로, 이는 향상된 가용 시간이 이 발명에 의해 달성되며, 활성 수소 원자가 없는 단량체, 경화 촉진 촉매 및 구조식[Xn Si(OR)4-n]으로 표시되는 단량체 가수분해 반응성 유기-규소 화합물로부터 유도된 아크릴-실란 혼성중합체의 블렌드를 포함한다.
EP 0007765 는 상기에 대해 하기과 같은 코멘트를 언급하고 있다: US 4,043,953 에 개시된 방법은 의심할 여지 없이 중합체성 유기실란의 안정성을 향상시키지만, 우리는 이 방법이 코팅 자체가 아닌, 특히 접착 촉진제 첨가제로서 상기 중합체성 유기실란을 사용하고자 할 때, 특정 한계가 있음을 발견했다. 여러 가지 이유로 점도 안정성 요건은 중합체 유기실란이 코팅 재료가 아닌 접착 촉진제 첨가제로서 사용될 때 다소 더 엄격하다. 따라서 EP 0007765 및 EP 0050249는 저분자량 알코올 및 단량체 가수분해 반응성 화합물의 존재가 아크릴-실란 혼성중합체의 안정성에 상승 효과를 가지는 것을 발견했다.
20년 후 WO 0198419는 상기 촉매의 물리적 분리에 의한 소위 원-팩(one-pack) 시스템을 제안하는 것을 여전히 찾고 있었으며, 상기 촉매는 일반적으로 상기 (착색된) 중합체로부터 별도로 팩킹된다. 상기 구성성분들은 상기 코팅의 도포 직전에 함께 혼합된다. 하나의 캔(can)에서 상기 촉매가 도료로부터 별도로 저장되는 "듀플렉스(duplex)" 주석을 사용하여 빠른 건조 저장 안정성 원-팩 시스템이 가능하다.
WO 04067576 은, 아크릴 중합체에 폴리실록산 또는 촉매와 반응할 수 있는 작용기가 실질적으로 없을 때 안정한 코팅 배합물이 수득될 수 있음을 입증한다. 이 문서는 상기 코팅 특성에 대하여 개시하지 않는다.
따라서, 바람직하지 않은 화학물질들의 영향을 최소화하면서 감소된 경화 사이클 및 온도를 갖는 조성물 및 이러한 조성물을 도포하는 방법이 필요하다. 가장 바람직하게는, 본 기술분야는 도포 후 실온에서 경화할 수 있으면서도 도포 전에 캔 내에서 안정한 시스템을 찾고 있다.
[발명의 요약]
본원의 구현예들은 중합체 조성물 및 중합체 조성물을 도포하는 공정에 관한 것이다.
본원의 일 측면에서, 중합체 조성물이 제공되며, 상기 조성물은, 적어도 A1 단량체 및 A2 단량체로부터 유도된 유기실란 공중합체(여기서 상기 A1 단량체는 비닐 에스테르 단량체를 포함하고 상기 A2 단량체는 비닐 실란 단량체를 포함함), 및 비닐 실란, 오르토에스테르, 티타네이트, 지르코네이트, 옥사졸리딘, 설페이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 수분 제거제(water scavenger)(E)를 포함한다. 상기 조성물은 용매, 촉매, 안료, 충진제, 도료 첨가제, C1 내지 C6 알코올, 폴리실록산 중합체, 접착 촉진제, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 물질을 추가 포함할 수 있다.
본원의 또 다른 측면에서, 적어도 A1 및 A2 단량체들로부터 유도된 유기실란 공중합체(여기서 상기 A1 단량체는 비닐 에스테르 단량체를 포함하고 상기 A2 단량체는 비닐 실란 단량체를 포함함), 및 비닐 실란, 오르토에스테르, 티타네이트, 지르코네이트, 옥사졸리딘, 설페이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 수분 제거제를 포함하는 조성물을 도포하는 방법이 제공된다. 상기 조성물은 수분의 존재 하에 추가로 경화될 수 있다.
본원은 코팅 및 기타 도포에 유용한 중합체 조성물을 제공한다. 상기 중합체 조성물은 유기실란 공중합체 및 수분 제거제(water scavenger)를 포함할 수 있다. 상기 수분 제거제는 비닐 실란, 오르토에스테르, 티타네이트, 지르코네이트, 옥사졸리딘, 설페이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 조성물은 용매, 촉매, 안료, 충진제, 도료 첨가제, C1 내지 C6 알코올, 폴리실록산 중합체, 접착 촉진제, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 물질을 추가로 포함할 수 있다.
상기 중합체 조성물은 표준 코팅 기술에 의하여 상기 도포를 허용하는 원하는 점도로 배합될 수 있으며, 경화 속도는 적절한 촉매의 존재 하에 최적화된다.
상기 중합체 조성물은 유기실란 공중합체 및 수분 제거제를 포함할 수 있다. 상기 유기실란 공중합체는, 상기 중합체 조성물의 5 중량% 내지 80 중량%, 예를 들어, 10 중량% 내지 60 중량%, 예를 들어, 20 중량% 내지 50 중량%를 포함할 수 있다. 상기 수분 제거제는, 상기 중합체 조성물의 0.05 중량% 내지 10 중량%, 예를 들어, 0.1 중량% 내지 5 중량%, 예를 들어, 1 중량% 내지 3 중량%를 포함할 수 있다. 상기 중합체 조성물 중 상기 성분들의 총 중량%는 100 중량%를 포함한다.
상기 중합체 조성물은 유기실란 공중합체를 포함한다. 일 구현예에서, 상기 유기실란 공중합체는 적어도 A1 및 A2 단량체들로부터 유도될 수 있으며, 여기서 상기 A1 단량체는 비닐 에스테르 단량체를 포함하고 상기 A2 단량체는 비닐 실란 단량체를 포함한다. 상기 공중합체는 또한 비닐 아세테이트를 포함하는 단량체(A3 단량체), 아크릴레이트 에스테르, 메타크릴레이트 에스테르, 또는 이들의 조합을 포함하는 단량체(A4 단량체), 아크릴로실란 단량체, 메타크릴로실란 단량체 또는 이들의 조합을 포함하는 단량체(A5 단량체), 비닐 에스테르 또는 비닐 실란 이외의 임의의 다른 비닐 단량체를 포함하는 단량체(A6 단량체), 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택된 1종 이상의 선택적 단량체로부터 또한 유도될 수 있다.
비닐 에스테르 단량체를 포함하는 상기 A1 단량체는 하기 화학식을 가질 수 있다:
Figure pct00001
,
상기 화학식에서, R1, R2, R3은 수소 또는 1 내지 15의 탄소 원자를 갖는 알킬기이고, R1, R2, 및 R3의 총 탄소 원자 수는 1 내지 20의 범위이다. 일 구현예에서, R1, R2, 및 R3의 총 탄소 원자 수는 5 내지 12의 범위이다. 적합한 비닐 에스테르는, R1, R2 및 R3의 총 탄소 원자가 7, 8, 9 및 10개인, 피발산(pivalic acid), 2-에틸 헥사노익(2-ethyl hexanoic), 네오산(neoacids)(Hexion Inc.의 VERSATIC ACID™로도 공지됨)과 같은 분지산(branched acid)으로부터 유도된 것을 포함한다. 이러한 비닐 에스테르 단량체의 예들은 비닐 피발레이트(vinyl pivalate), 비닐 2-에틸헥사노에이트(vinyl 2-ethylhexanoate), 비닐 네오데카노에이트(vinyl neodecanoate) 및 비닐 네오 노나노에이트(vinyl neo nonanoate) 및 이들의 조합들을 포함한다. 상기 비닐 에스테르 단량체의 상업적 예들은 VeoVa 9, VeoVa 10, 및 이들의 조합들을 포함하며, Hexion Inc., Columbus, Ohio로부터 상업적으로 이용 가능하다.
상기 비닐 에스테르 단량체, A1 단량체는 상기 단량체들의 총 중량(100 중량%)의 15 중량% 내지 95 중량%, 예를 들어, 30 중량% 내지 95 중량%, 또는 50 중량% 내지 90 중량%를 포함할 수 있다.
상기 비닐 실란 단량체, A2 단량체는 하기 화학식을 포함할 수 있다:
Figure pct00002
상기 화학식들에서 R4, R5, 및 R6은 1 내지 4의 탄소 원자를 갖는 알킬기이다. 적합한 비닐 실란 및 R4 내지 R6은 메톡시 또는 에톡시이다. 이러한 비닐 실란 단량체들의 적합한 예들은 비닐 트리메톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란, 메틸 비닐 디에톡시실란, 및 이들의 조합들을 포함한다. 상기 비닐 실란 단량체의 상업적 예들은 Silquest A171 및 Silquest A151, 및 이들의 조합들을 포함하며, Momentive Performance Materials Inc, New York, USA(미국인 경우 컨트리, 또는 시 및 주)로부터 상업적으로 이용 가능하다.
상기 비닐 실란 단량체, A2 단량체는 상기 단량체들의 총 중량%(100 중량%)의 1 중량% 내지 35 중량%, 예를 들어, 2 중량% 내지 25 중량%, 예를 들어, 2 중량% 내지 20 중량%를 포함할 수 있다.
비닐 아세테이트를 포함하는 상기 단량체, A3 단량체는 상기 단량체들의 총 중량%(100 중량%)의 0 중량% 내지 75 중량%, 예를 들어, 0 중량% 내지 60 중량%, 또는 20 중량% 내지 50 중량%를 포함할 수 있다.
아크릴레이트 에스테르, 메타크릴레이트 에스테르, 또는 이들의 조합을 포함하는 상기 단량체, A4 단량체도 상기 공중합체에 사용될 수 있다. 상기 A4 단량체의 적합한 예들은 메틸 메타크릴레이트, 에틸 메타크릴레이트, n-부틸 메타크릴레이트, 이소-부틸 메타크릴레이트, ter-부틸 메타크릴레이트, 이소프로필 메타크릴레이트, 및 이소보르닐 메타크릴레이트, 에틸 아크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 및 2-에틸 헥실 아크릴레이트 및 이들의 조합들을 포함한다. 아크릴레이트 에스테르, 메타크릴레이트 에스테르, 또는 이들의 조합을 포함하는 상기 단량체, A4 단량체는 상기 단량체들의 총 중량%(100 중량%)의 0 중량% 내지 80 중량%, 예를 들어, 0 중량% 내지 40 중량%, 또는 5 중량% 내지 25 중량%를 포함할 수 있다.
아크릴로실란 또는 메타크릴로실란을 포함하는 상기 단량체, A5 단량체도 상기 공중합체에 사용될 수 있다. 상기 아크릴로실란 단량체의 적합한 예들은 메타크릴옥시프로필, 메틸디메톡시실란, 메타크릴옥시 트리메톡시실란 및 메타크릴옥시 트리에톡시실란 및 이들의 조합들을 포함한다. 상기 아크릴로실란 단량체의 상업적 예들은 Silquest A 174, Silquest* Y-11878 및 이들의 조합들을 포함하며, Momentive Performance Materials Inc, (회사명), New York, USA(미국의 경우 컨트리, 또는 시 및 주)로부터 상업적으로 이용 가능하다.
아크릴로실란을 포함하는 상기 단량체, A5 단량체는 상기 단량체들의 총 중량%(100 중량%)의 0 중량% 내지 25 중량%, 예를 들어, 0 중량% 내지 15 중량%, 또는 5 중량% 내지 10 중량%를 포함할 수 있다.
비닐 에스테르 또는 비닐 실란 이외에 임의의 다른 비닐 단량체를 포함하는 상기 단량체, A6 단량체도 공중합체에 사용될 수 있다. 상기 A6 단량체의 적합한 예들은 N-비닐 피롤리돈, 비닐 에테르, 아크릴산, 메타크릴산 및 이들의 조합들을 포함한다.
비닐 에스테르 또는 비닐 실란 이외에 임의의 다른 비닐 단량체를 포함하는 상기 단량체, A6 단량체는 상기 단량체들의 총 중량%(100 중량%)의 0 중량% 내지 30 중량%, 예를 들어, 0 중량% 내지 10 중량%, 또는 0 중량% 내지 5 중량%를 포함할 수 있다.
본원의 일 구현예에서, 적어도 상기 A 1 및 A 2 단량체들로부터 유도된 상기 공중합체는 하기를 포함하며:
약 10 중량% 내지 약 95 중량%의 A1 단량체;
약 5 중량% 내지 약 35 중량%의 A2 단량체;
약 0 중량% 내지 약 75 중량%의 A3 단량체;
약 0 중량% 내지 약 80 중량%의 A4 단량체;
약 0 중량% 내지 약 30 중량%의 A5 단량체; 및
약 0 중량% 내지 약 30 중량%의 A6 단량체;
여기서 상기 중량%는 상기 적어도 A1 및 A2 단량체들의 총 중량을 기준으로 하고, 상기 총 중량%는 100 중량%이다.
상기 공중합체는 1,000 달톤 내지 40,000 달톤, 예를 들어, 2,000 달톤 내지 25,000 달톤, 또는 3,500 달톤 내지 12,000 달톤의 수 평균 분자량을 가질 수 있다.
적합한 수분 제거제는 비닐 실란, 오르토에스테르, 티타네이트, 지르코네이트, 옥사졸리딘, 황산칼슘, 산화칼슘, 이소시아네이트 제올라이트계 분자체, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 수분 제거제의 예들은 비닐 트리메톡시 실란, 비닐 트리에톡시 실란, 트리메틸 오르토포르메이트, 트리에틸 오르토포르메이트, 트리에틸 오르토아세테이트, 테트라 n-부틸 티타네이트, 에틸 아세토아세테이트를 갖는 디-이소부톡실 티타늄 킬레이트, 및 이들의 조합들을 포함한다.
일 구현예에서, 상기 중합체 조성물은 본원에 개시된 상기 단량체들에 기반하는 상기 공중합체, 본원에 개시된 수분 제거제, 촉매, 유기 용매, 및 선택적으로, 1종 이상의 첨가제를 포함하는 코팅 배합물을 포함한다.
일 구현예에서, 상기 공중합체는 상기 코팅 배합물의 총 중량%(100 중량%)의 10 중량% 내지 90 중량%, 예를 들어, 5 중량% 내지 80 중량%, 또는 10 중량% 내지 60 중량%를 포함할 수 있다.
일 구현예에서, 상기 수분 제거제는 상기 코팅 배합물의 총 중량%(100 중량%)의 0.05 중량% 내지 15 중량%, 예를 들어, 0.1 중량% 내지 10 중량%, 또는 0.2 중량% 내지 5 중량%를 포함할 수 있다.
상기 촉매는 강산, 루이스 산, 카르복실산, 아민과 같은 염기, 부식제 또는 알콜레이트, 및 이들의 조합들의 군으로부터 선택될 수 있다. 대체 촉매는 질산 칼슘, 질산 마그네슘, 질산 알루미늄, 질산 아연, 또는 질산 스트론튬과 같은 다가 금속 이온의 질산염이며, 이 질산염은 아민과 통상적으로 배합될 수도 있다. 다른 촉매들은 탄산나트륨 또는 탄산칼슘과 같은 탄산염을 포함한다. 촉매의 상업적인 예들은 SiliXan Cat 240(SiliXan GmbH), Nacure 4054, Nacure 5076, TYZOR TNBT, TYZOR 9000, K-Kat 670(King Industries), DBTDL(dibutyl tin dilaurate: 디부틸 주석 디라우레이트)(Sigma Aldrich), 3-아미노프로필트리메톡시실란(Sigma), 2-에틸 헥산 산, Versatic 산(Hexion), 및 이들의 조합들을 포함한다. 코팅 배합물을 위한 원 팩키지 시스템용으로 바람직한 상업적 촉매는 DBTDL이다.
일 구현예에서, 상기 촉매는, 상기 중합체 조성물의 총 중량%(100 중량%)의 0.1 중량% 내지 3 중량%, 예를 들어, 0.2 중량% 내지 2 중량%, 또는 0.3 중량% 내지 1 중량%를 포함할 수 있다.
상기 유기 용매는 에스테르, 에테르, 케톤, 방향족 화합물 및 지방족 화합물, 및 이들의 조합들의 군으로부터 선택될 수 있다. 유기 용매의 예들은 부틸 아세테이트, 크실렌, 메틸 아밀 케톤, 에톡시에틸 프로피오네이트, 및 이들의 조합들을 포함한다.
일 구현예에서, 상기 유기 용매는, 상기 중합체 조성물의 총 중량%(100 중량%)의 5 중량% 내지 60 중량%, 예를 들어, 10 중량% 내지 55 중량%, 또는 25 중량% 내지 50 중량%를 포함할 수 있다.
상기 선택적인 1종 이상의 첨가제는 안료, 충진제, 도료 첨가제, C1 내지 C6 알코올, 폴리실록산 중합체[[화학식 x-O-Si(R,R')n-y]], 접착 촉진제, 및 이들의 조합들을 포함하는 1종 이상의 물질을 포함할 수 있다.
상기 C1 내지 C6 알코올은 에탄올, 메탄올, 프로판올, 이소프로판올, 부탄올, 이소 부탄올, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 배합물은 0 중량%의 상기 선택적인 C1 내지 C6 알코올을 보유할 수 있다. 존재하는 경우 상기 C1 내지 C6 알코올은 상기 중합체 조성물의 총 중량%(100 중량%)의 0.1 중량% 내지 15 중량%, 예를 들어, 1 중량% 내지 10 중량%, 또는 2 중량% 내지 6 중량%일 수 있다.
적합한 폴리실록산 중합체는 선형 및 분지형 폴리알킬 실록산 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 배합물은 0 중량%의 상기 폴리실록산 중합체를 보유할 수 있다. 존재하는 경우 상기 폴리실록산 중합체는 상기 중합체 조성물의 총 중량%(100 중량%)의 1 중량% 내지 60 중량%, 예를 들어, 5 중량% 내지 30 중량%, 또는 10 중량% 내지 25 중량%일 수 있다.
상기 접착 촉진제는 에폭시 실란, 알콕시실란 및 아미노실란, 티타네이트 및 지르코네이트, 및 이들의 조합들을 포함할 수 있다. 적합한 접착 촉진제의 예들은 에폭시프로필 트리메톡시 실란, 및 에폭시 실란 올리고머, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 접착 촉진제의 상업적 예들은 Silquest A-187, Silquest A-1871 및 미국 뉴욕의 Momentive Performance Materials로부터 상업적으로 이용 가능한 CoatOsil MP 200을 포함한다.
상기 배합물은 0 중량%의 상기 접착 촉진제를 보유할 수 있다. 존재하는 경우 상기 접착 촉진제는 상기 중합체 조성물의 총 중량%(100 중량%)의 0.05 중량% 내지 4 중량%, 예를 들어, 0.1 중량% 내지 3 중량%, 또는 0.5 중량% 내지 2 중량%일 수 있다.
안료는 아나타제(anatase) 및 루틸(rutile) 유형의 이산화티타늄, 산화납, 산화아연, 산화철, 카본 블랙 및 유기 안료, 및 이들의 조합들을 포함할 수 있다. 적합한 안료의 예들은 산화티탄, 산화철, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 상기 배합물은 0 중량%의 상기 안료를 보유할 수 있다. 존재하는 경우 상기 안료는 상기 중합체 조성물의 총 중량%(100 중량%)의 3 중량% 내지 60 중량%, 예를 들어, 5 중량% 내지 50 중량%, 예를 들어, 5 중량% 내지 40 중량%일 수 있다.
충진제는 황산바륨 및 황산칼슘, 산화규소, 규산염, 및 이들의 조합들을 포함할 수 있다. 상기 배합물은 0 중량%의 상기 충진제를 보유할 수 있다. 존재하는 경우 상기 충진제는 상기 중합체 조성물의 총 중량%(100 중량%)의 5 중량% 내지 50 중량%, 예를 들어, 10 중량% 내지 40 중량%, 또는 10 중량% 내지 30 중량%일 수 있다.
도료 첨가제는 UV 안정화제, 부식 억제제, 열 안정제, 슬립제(slip additive) 및 마모 첨가제(mar additive), 살생물제(biocide), 증점제(thickener), 및 이들의 조합들을 포함할 수 있다. 상기 배합물은 0 중량%의 상기 도료 첨가제를 가질 수 있다. 존재하는 경우 상기 도료 첨가제는 상기 중합체 조성물의 총 중량%(100 중량%)의 0.01 중량% 내지 8 중량%, 예를 들어, 0.02 중량% 내지 6 중량%, 또는 0.02 중량% 내지 5 중량%일 수 있다.
일 구현예에서, 상기 배합물은 하기를 포함하며:
5 중량% 내지 80 중량%의 상기 유기실란 공중합체;
0.1 중량% 내지 10 중량%의 상기 수분 제거제;
5 중량% 내지 60 중량%의 상기 용매;
0.05 중량% 내지 3.0 중량%의 상기 촉매;
0 중량% 내지 15 중량%의 상기 C1 내지 C6 알코올;
0 중량% 내지 60 중량%의 상기 폴리실록산 중합체;
약 0 중량% 내지 약 4 중량%의 상기 접착 촉진제; 및
0 중량% 내지 60 중량%의 도료 첨가제/안료/충진제;
여기서 중량%는 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 하고, 상기 총 중량%는 100 중량%이다.
상기 중합체 조성물 중 상기 성분들의 총 중량%는 100 중량%를 포함한다.
본원은, 본원에 개시된 상기 단량체를 기반으로 하는 상기 공중합체, 본원에 개시된 상기 수분 제거제, 촉매, 유기 용매, 및 선택적으로, 1종 이상의 첨가제를 포함하여, 적어도 1 개월의 연장된 자체-수명을 갖는 원 팩키지(one package) 시스템을 또한 고려한다. 상기 원 팩키지 시스템은 본원에 개시된 상기 배합물에 대해 개시된 바와 같은 상기 성분들의 중량%를 갖는다.
본원의 대표적인 이점들을 포함하여 본원의 보다 나은 이해를 제공하기 위하여, 하기 실시예들이 제공된다.
[실시예]
통상의 기술자가 본원에 개시된 발명을 보다 완전하게 이해할 수 있도록, 하기 과정들 및 실시예들이 제시된다. 달리 명시되지 않는 한, 하기 측정 단위들 및 정의들이 본원에 적용된다: 모든 부(part) 및 백분율은 중량 기준이고; 온도는 섭씨(℃)이다.
실험예
하기 실시예들을 위해, 하기 절차에 따라 데이터가 도출되었다.
고형물: 고형물은 상기 코팅 배합물에 존재하는 비휘발성 물질의 중량%이다.
점도: 점도는 유동(flow)에 대한 상기 중합체 배합물의 저항성이다. 점도는 브룩필드(Brookfield) 점도계에 의해 결정된다.
분자량: 분자량은 폴리스티렌을 기준으로 사용하고 테트라히드로푸란을 용출(elution) 용매로 사용하는 겔 투과 크로마토그래피에 의해 결정된 수평균 분자량이다. DIN 표준 55672
가용 시간(Potlife): 가용 시간은 상기 중합체 조성물이 특정 도포에 사용될 수 있는 동안의 시간의 추정치이다. 본원에서 가용 시간은 상기 중합체 조성물이 밀폐된 캔에서 점도가 두 배로 증가하는 데 걸리는 시간에 의해 결정된다.
하기 실시예들은 본원을 예시하기 위해 수행되었고 제공되었으며, 본원의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안된다.
실시예 1 및 실시예 2 : 교반기 및 질소 유입 장치가 장착된 3 L 유리 반응기에서. 용매(1 부; part 1)를 상기 반응기에 붓고 질소 블랭킷을 적용한다(10l n/h). 상기 교반기를 80 RPM로 설정한다. 온도를 115℃로 설정한다. 단량체 혼합물 I은 3 부의 상기 단량체들 및 상기 개시제를 혼합하여 제조된다. 상기 반응기 내부에서 상기 온도에 도달되면, (2 부)의 샷이 추가되고 상기 질소 유입이 중지된다. 그 후, 상기 단량체 혼합물 I이 4 시간에 걸쳐 상기 반응기에 첨가된다. 첨가가 종료되면, 상기 개시제와 상기 용매(5 부)로 구성된 부스터가 115℃에서 1 시간 동안 첨가된다. 그런 다음 상기 반응기를 115℃에서 1 시간 동안 유지한다. 상기 반응기를 최종적으로 80℃ 이하로 냉각한다.
코팅 배합물을 위한 과정 : 상기 수지는 먼저 상기 (상기 합성의) 용매를 이용하여 300 내지 400 cPs 사이의 점도로 희석된다. 그런 다음 상기 촉매가 0.05 내지 3%의 활성 수준에서 상기 희석된 수지에 첨가된다. 그 후, Mayer 막대를 이용하여 웨팅된 100 um 패널에 상기 배합된 수지를 도포하고 23±2℃ 및 50±5%에서 건조되도록 방치한다.
[표 1] 수지 특성 및 코팅 성능
Figure pct00003
실시예 3 및 실시예4 : 교반기 및 질소 유입 장치가 장착된 3 L 유리 반응기에서. 용매(1 부; part 1)를 상기 반응기에 붓고 질소 블랭킷을 적용한다(10l n/h). 상기 교반기를 80 RPM로 설정한다. 상기 온도는 115℃로 설정한다. 단량체 혼합물 I은 3 부의 상기 단량체들 및 상기 개시제를 혼합하여 제조된다. 상기 반응기 내부에서 상기 온도에 도달되면, 상기 개시제(2 부)가 추가되고 상기 질소 유입이 중지된다. 그 후, 상기 단량체 혼합물 I이 4 시간에 걸쳐 상기 반응기에 첨가된다. 첨가가 종료되면, 상기 개시제와 상기 용매(5 부)로 구성된 부스터를 115℃에서 1 시간 동안 첨가한다. 그런 다음 상기 반응기를 115℃에서 1 시간 동안 유지한다. 상기 반응기를 최종적으로 80℃ 이하로 냉각한다.
Figure pct00004
실시예 5
실시예 3의 물 함량은 탈염수 촉매(King Industries로부터의 도데실벤젠 설폰산에 기초한 강산 촉매)의 첨가에 의해 0.2%로 조정되었다. 그런 다음 상기 수지는 3%의 수분 제거제, 선택적으로 3%의 알코올 및 1%의 Nacure 5076으로 소분(small portions) 분획되었다. 모든 백분율은 고체 수지 함량에 대해 계산되었다. 상기 샘플들은 23℃에서 보관되었고 2 시간 및 4 시간 후에 그 점도가 측정되었다. 10 주 보관 후, 트리메틸 오르토포르메이트 및 트리메틸 오르토아세테이트를 갖는 상기 샘플들만이 그 점도에 있어서 매우 완만한 증가를 가졌다.
Figure pct00005
실시예 6
실시예 3의 물 함량은 탈염수의 첨가에 의해 0.2%로 조정되었다. 그런 다음 상기 수지가 3%의 수분 제거제, 선택적으로 3%의 알코올 및 1%의 디부틸주석 디라우레이트(DBTDL, dibutyltin dilaurate)로 소량 분획되었다. 모든 백분율은 고체 수지 함량에 대해 계산되었다. 상기 샘플들은 23℃에서 보관되었고 2 시간 및 4 시간 후에 그 점도가 측정되었다.
Figure pct00006
실시예 7
상기 용매인 부틸 아세테이트를, 주변 공기로부터 수분을 포획하는 경향이 더 낮고 수분 함량이 더 낮은 소수성 용매인 Shellsol D40으로 대체한 것을 제외하고는, 실시예 3과 동일한 방식으로 수지가 제조되었다.
실시예 8
0.5%의 촉매가 상기 수지에 첨가되었고 이들의 점도 증가율이 정성적으로 평가되었다. 결과는 1-5 척도(scale)로 보고되며, 5점은 가장 빠른 점도 증가율을 나타낸다.
Figure pct00007
실시예 9
다양한 수준의 촉매가 실시예 4의 상기 수지에 첨가되었다. 그런 다음 상기 수지는 Q 패널에 바코터를 이용하여 적용되었고 시간에 따라 Koenig 경도가 모니터링되었다.
Figure pct00008

Claims (16)

  1. 원 팩(one pack) 저온(< 80℃) 수분 가교성 공중합체 조성물로서,
    적어도 A1 및 A2 단량체들로부터 유도된 유기실란 공중합체, 및
    비닐 실란, 오르토에스테르, 티타네이트, 지르코네이트, 옥사졸리딘, 설페이트, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 수분 제거제(water scavenger)
    를 포함하며,
    상기 A1 단량체는 비닐 에스테르 단량체를 포함하고 상기 A2 단량체는 비닐 실란 단량체를 포함하는 것인,
    원 팩 저온(< 80℃) 수분 가교성 공중합체 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 A2 단량체의 상기 비닐 실란은 비닐 트리메톡시 실란 또는 비닐 트리에톡시 실란을 포함하는 것인, 공중합체 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 수분 제거제는 실란계이고 사용되는 촉매는 주석계(tin based) 유도체 또는 아민계의 유도체인, 공중합체 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 수분 제거제는 오르토에스테르로 이루어진 군으로부터 선택되며 상기 촉매는 촉매로서 산 유도체인, 공중합체 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 상기 수분 제거제는 상기 고체 중합체 조성물의 0.1 중량% 내지 10 중량% 및 상기 C1 내지 C6 알코올의 0.1 내지 15%, 바람직하게는 0.5 내지 10%를 포함하는 것인, 공중합체 조성물.
  6. 제1항 있어서, 상기 A1 및 A2 단량체들은
    상기 A1 단량체 약 15 중량% 내지 약 95 중량%; 및
    상기 A2 단량체 약 5 중량% 내지 약 35 중량%
    를 포함하는 것이며,
    상기 중량%는 적어도 A1 및 A2 단량체들의 총 중량을 기준으로 하고 상기 중합체의 총 중량%는 100 중량%인, 공중합체 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 상기 유기실란 수지는 비닐 아세테이트를 포함하는 A3 단량체; 아크릴레이트 에스테르, 메타크릴레이트 에스테르, 또는 이들의 조합을 포함하는 A4 단량체; 아크릴로 실란계 단량체, 메타크릴로계 실란 단량체, 또는 이들의 조합을 포함하는 A5 단량체; 임의의 다른 비닐 단량체를 포함하는 A6 단량체; 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 단량체로부터 추가 유도되는 것인, 공중합체 조성물.
  8. 제5항에 있어서, 상기 적어도 A1 및 A2 단량체들은,
    10 중량% 내지 95 중량%의 A1 단량체;
    5중량% 내지 35 중량%의 A2 단량체;
    0 중량% 내지 75 중량%의 A3 단량체;
    0 중량% 내지 80 중량%의 A4 단량체;
    0 중량% 내지 30 중량%의 A5 단량체; 및
    0 중량% 내지 30 중량%의 A6 단량체
    를 포함하는 것이고,
    상기 중량%는 상기 단량체들의 총 중량을 기준으로 하고, 상기 총 중량%는 100 중량%인, 공중합체 조성물.
  9. 용제, 촉매, 안료, 충진제, 도료 첨가제, C1 내지 C6의 알코올, 폴리실록산 중합체, 접착 촉진제, 및 이들의 조합들로 이루어진 군으로부터 선택되는 1종 이상의 물질을 추가 포함하는, 공중합체 조성물.
  10. 제7항에 있어서, 상기 조성물은,
    5 중량% 내지 80 중량%의 상기 유기 실란 공중합체;
    0.1 중량% 내지 10 중량%의 상기 수분 제거제;
    5 중량% 내지 60 중량%의 상기 용매;
    0.05 중량% 내지 3.0 중량%의 상기 촉매;
    0 중량% 내지 15 중량%의 상기 C1 내지 C6 알코올 ;
    0 중량% 내지 60 중량%의 상기 폴리실록산 중합체;
    0 중량% 내지 4 중량%의 상기 접착 촉진제;
    0 중량% 내지 60 중량%의 상기 도료 첨가제 / 안료 / 충진제
    를 포함하며,
    상기 중량%는 상기 조성물의 총 중량을 기준으로 하고, 상기 총 중량은 100 중량%인, 공중합체 조성물.
  11. 제1항에 있어서, 상기 비닐 에스테르 단량체(A)는 R1, R2 및 R3의 총 탄소 원자 수가 6 내지 12 범위인 분지산(branched acid)으로부터 유도되는 것인, 공중합체 조성물.
  12. 제1항에 있어서, 상기 비닐 에스테르 단량체는 하기 화학식을 포함하는 것이고:
    Figure pct00009
    ,
    상기 화학식에서 R1, R2, R3은 수소 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬기이고, R1, R2, 및 R3의 총 탄소수는 1 내지 20이고;
    상기 비닐 실란 단량체는 하기 화학식을 포함하는 것이고:
    Figure pct00010
    ,
    상기 화학식에서 R4, R5 및 R6은 1 내지 4의 탄소 원자를 가지는 알킬 또는 알킬옥시 기인, 공중합체 조성물.
  13. 제1항의 공중합체 조성물에 기반한 상온 경화성 도료 조성물.
  14. 제1항의 공중합체 조성물로 코팅된 물체.
  15. 제7항의 공중합체 조성물에 기반한 상온 경화성 도료 조성물.
  16. 제7항의 공중합체 조성물로 코팅된 물체.
KR1020227006550A 2019-07-30 2020-07-08 비닐 분지형 에스테르 및 비닐 실란의 원 팩 상온 경화 가교성 공중합체 조성물 및 그의 용도 KR20220043166A (ko)

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