KR20220026871A - 광학용 점착제 조성물, 상기 조성물로부터 제조된 점착제, 및 상기 점착제의 제조 방법 - Google Patents

광학용 점착제 조성물, 상기 조성물로부터 제조된 점착제, 및 상기 점착제의 제조 방법 Download PDF

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Abstract

광학용 점착제가 제공된다. 일 실시예에 있어서, 유리전이(메트)아크릴 단량체, 고온 유리전이(메트)아크릴 단량체, 및 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체로부터 선택되는 하나 이상의 단량체들의 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체와 광개시제를 포함하는 광학용 점착제용 조성물로부터 제조된 광학용 점착제에 있어서, 양면을 지지하고 있는 이형필름이 제거된 상기 광 경화형 광학용 점착제의 한 면에는 마그네슘판을 부착하고, 나머지 한 면에는 편광필름을 부착한 후, 곡면 지지체의 곡면이 유지된 상태 및 85℃ 조건에서 상기 곡면 부위의 기포가 육안으로 관찰되지 않을 수 있다.

Description

광학용 점착제 조성물, 상기 조성물로부터 제조된 점착제, 및 상기 점착제의 제조 방법{Composition for optical adhesive agent, an adhesive agent prepared from the composition, and a method for preparing the adhesive agent}
본 발명은, 광학용 점착제 조성물, 점착제, 및 상기 점착제의 제조 방법에 관한 것이다.
터치스크린 패널은 일반적으로 커버 윈도우(Cover Window) 아래에 투명전극 및 디스플레이 모듈(Display Module)이 위치하는 구조를 갖는다. 이러한 터치스크린 패널은 초기에는 커버 윈도우와 투명전극 사이에 에어갭(Air Gap)을 이용한 구조였으나, 현재에는 광학용 점착소재를 충진한 풀 라미네이션(Full Lamination) 방식{혹은 다이렉트 본딩(Direct Bonding) 방식}이 일반화되고 있다. 이러한 풀 라미네이션 방식의 터치스크린 패널 구조에서 각 레이어(Layer)를 점착시키기 위해 사용되는 광학용 점착소재는 크게 투명한 양면 테이프 타입의 광학적으로 투명한 점착제(Optically Clear Adhesive, 이하 'OCA'라 한다)와 투명한 액체 타입의 광학적으로 투명한 수지(Optically Clear Resin)로 나뉜다.
블랙 또는 화이트 인쇄 단차층을 지닌 커버 윈도우와 투명전극을 부착하기 위한 OCA 필름의 점착층에 있어서, 상기 점착층은 필름 형상을 가지고 있기 때문에 고유의 탄성적인 성질을 지니게 된다. 따라서 점착층이 곡면 또는 플랫 글라스에 점착될 때 블랙 또는 화이트 인쇄 단차층의 측면에서 단차에 다른 공극(void)이 발생하는데, 이러한 공극은 육안으로 시인이 되는 문제점과 이 공극이 커버 윈도우 전역으로 이동하여 불량을 야기하는 문제가 있다.
따라서, 블랙 또는 화이트 인쇄 단차층을 지닌 곡면 또는 플랫 커버 윈도우와 투명전극을 부착하기 위해 일반적인 OCA 필름이 점착될 때에, 블랙 또는 화이트 인쇄 단차층의 측면에 마련된 단차나, 곡면을 갖는 커버 윈도우의 경우 곡면 각도로 인한 공극(void) 발생을 제거하는 기술 개발이 필요한 실정이다.
한편 적층체를 형성한 후 곡면(60도) 굽힘 신뢰성 테스트를 진행하면 굽힘 응력에 의한 점착제의 응집력 차이에 의해 기포 발생 문제가 있다.
한편 적층체를 형성한 후 신뢰성에서 편광필름이 변색되어 시인이 되는 문제로 불량을 야기시킬수 있다.
편광필름은 비편광된 빛을 선편광된 빛으로 변화시켜주는 소자로서 입사광중 한쪽 방향으로 진동하는 빛만 투과시키고, 다른 방향으로 진동하는 빛은 흡수하는 편광기를 보유한 필름이다.
입사되는 빛을 서로 직교하는 2가지 편광 빛으로 구분하여 각각 흡수, 투과시키는 역할을 하는 필름은 PVA(Poly Vinyl alcohol)필름을 일축 연신(stretching)시켜 고분자 사슬을 연신방향으로 배양시키고, 이색성을 갖는 요오드 분자 또는 이색성 염료분자를 연신된 PVA필름에 염착시켜 연신방향으로 나란히 배열시킴으로써 그 기능이 얻어진다.
여기서 이색성 요오드 분자 염착 방법으로 만들어지는 편광필름에는 요오드 이온이 존재하고 이는 OCA내 벤조페논등의 벤젠고리 화합물의 이중결합(C=C)과 반응하여 변색이 되는 문제가 있다.
본 발명은 위와 같은 문제점을 해결하기 위하여 안출된 것으로서, 본 발명의 일 양태는, 접착제에 대해 단차흡수성이 우수하고 곡면 굽힘 신뢰성 기포가 없고, 편광필름 변색이 없는 광학용 접착제가 제공된다.
본 발명은, 블랙 또는 화이트 인쇄 단차층 및 곡면의 측면에 형성된 단차층 중 적어도 어느 하나를 포함하는 단차를 효과적으로 극복한 광학용 점착제를 제공하고자 한다.
본 발명은, 곡면 굽힘 응력을 가한상태에서 신뢰성 테스트 시 기포 발생이 없는 광학용 점착제를 제공하고자 한다.
또한, 본 발명은 편광필름 변색이 없고, 종래 고객이 한번 더 추가적으로 UV 조사하는 공정을 생략할수 있는 측면에서 매우 효율적인 광학용 점착제를 제공하고자 한다.
상기와 같은 문제를 해결하기 위해 본 발명은, 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체; 자외선 경화 개시제;를 포함하고, 상기 자외선 경화 개시제는 300nm 이상의 파장에 의해 활성화되어 광 반응을 일으키는 광학용 점착제 조성물을 제공한다.
일 예로, 상기 자외선 경화 개시제는, 벤젠구조, 고리형 구조를 포함하는 광개시제를 포함할 수 있다.
일 예로, 상기 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체는, 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃이하인 저온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃초과인 고온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 및 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 부분 중합 개시제의 존재 하에 부분적으로 중합시켜 얻어지는 것일 수 있다.
일 예로, 상기 광 경화형 광학용 점착제 조성물 총 중량에 대한 수산기를 함유하는 단량체들의 중량 합의 백분율인 수산가가 1% 내지 25% 일 수 있다.
상기 광 경화형 광학용 점착제 조성물을 광경화하여 제조된 점착제는, 추가 자외선 경화를 주지 않고 자체만으로 단차흡수성이 양호하고 편광필름 변색이 없고 신뢰성이 우수할 수 있다.
본 발명은 또한, 300nm 이상의 파장에 의해 활성화되는 광 반응성 자리를 포함하는 부분 중합 개시제에 광을 조사하여 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체를 제조하고; 상기 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체에, 광개시제 및 가교제를 첨가하여 광학용 점착제 조성물 제조방법을 제공한다.
본 발명은 상기 방법에 의해 제조된 적층체에 있어서, 상기 제1 기재 및 상기 제2 기재 중 적어도 어느 하나는 표면 상에 단(step) 또는 턱(bump)을 갖는, 적층체를 제공한다.
이때, 상기 단 또는 턱은 두께가 10 내지 50 μm 일 수 있다.
일 예로, 상기 제1 기재가 영상 디스플레이 모듈 또는 터치 패널이고, 상기 제2 기재가 단차를 갖는 표면 보호층이며, 상기 단차는 블랙 또는 화이트 인쇄 단차층 및 곡면의 측면에 형성된 단차층 중 적어도 어느 하나를 포함하는, 적층체일 수 있다.
본 발명은 또한, 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체, 1차경화 개시제, 및 2차경화 개시제를 포함하는 광학용 점착제 조성물을 광경화하여 제조된 점착제에서, 광학용 점착제 조성물 총 중량에 대한 수산기를 함유하는 단량체들의 중량 합의 백분율인 수산가가 1% 내지 25% 인, 광 경화형 광학용 점착제를 제공한다.
이때, 하기 방법에 의해 측정된 단차흡수성이 10% 이상 인, 광학용 점착제일 수 있다.
이때, 하기 방법에 의해 곡면 굽힘 신뢰성 후 육안으로 관찰하였을 때 기포 발생이 없는, 광학용 점착제 일 수 있다.
이때 상기 점착제는 신뢰성 후 편광필름 변색을 육안으로 관찰하였을 때 변색이 없는, 광학용 점착제 일 수 있다.
본 발명에 따른 광학용 점착제는, 인쇄단차가 있는 플랫 또는 곡면 글라스와 라미네이션 시 Hot Lamination을 진행함으로서 합지성이 크게 향상되고, 곡면 및 플랫 글라스에 void 발생이 방지되어, 제품의 품질을 향상시킬수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광학용 점착제는, 곡면 테스트 시 기포 발생을 방지할 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광학용 점착제는, 블랙 또는 화이트 인쇄 단차층 및 곡면의 측면에 형성된 단차층 중 적어도 어느 하나를 포함하는 단차를 효과적으로 극복하여, 제품의 품질을 향상시킬 수 있다.
또한, 본 발명에 따른 광학용 점착제는 신뢰성 조건에서 편광필름 변색 발생을 방지할 수 있다.
이하, 본 발명에 대하여 보다 상세히 설명한다. 본 명세서에 기재되지 않은 내용은 본 발명의 기술 분야 또는 유사 분야에서 숙련된 자이면 충분히 인식하고 유추할 수 있는 것이므로 그 설명을 생략한다.
본 발명에서 사용된 용어인 노말 OCA는, 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체를 필름 형태로 1차경화시킨 후의 제품이다. 이때, 1차경화와 열경화 및 광경화 중에서 선택될 수 있고, 예를 들어, 1차경화는 모두 광경화로 수행될 수 있다. 예를 들어, 1차경화가 완료된 필름 형태의 적어도 일 면에 마련된 기재(substrate)가 제거된 후, 상기 1차경화가 완료된 필름 형태의 점착제가 피착제, 예를 들어, 제품에 부착된 상태에서 Hot Lamination이 진행될수 있다. 예를 들어, 상기 기재는 이형필름을 포함하고, 상기 피착제는 화상표시장치에 포함되는 적층체를 포함할 수 있고, 상기 적층체는 커버 윈도우 / 점착제 / 영상 디스플레이 모듈 또는 터치 패널을 포함하는 형태일 수 있다. 일 예로, 상기 점착제는 상기 영상 디스플레이 모듈 또는 터치 패널의 편광필름에 접할 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어인 장파장은 350 nm 이상의 파장을, 단파장은 350 nm 미만의 파장을 지칭한다.
본 발명에서 사용된 용어인 인쇄 단차층은 블랙 또는 화이트 인쇄 단차층을 포함한다.
본 발명에서 사용된 용어인 점착제는 필름 형태인 것을 지칭하며, 1차 경화된 상태인 것이고 상기 점착제는 점착제층을 지칭하거나 또는, 점착제층에 기재(substrate)(예컨대, 이형필름)가 부착된 적층체를 포함하여 지칭할 수 있다.
본 발명의 일 양태는, 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃이하인 저온 유리전이(메트)아크릴 단량체, 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃초과인 고온 유리전이(메트)아크릴 단량체, 및 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체로부터 선택되는 하나 이상의 단량체들의 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체; 광개시제를 포함하는, 광학용 점착제용 조성물이 제공된다.
부분적으로 중합된 아크릴 공중합체
부분적으로 중합된 아크릴 공중합체는, 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃이하인 저온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃초과인 고온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 및 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체의 제조에 사용할 수 있는 광개시제(아크릴 공중합체를 생성하는 중합 개시제를 의미하며, 이하, 표현의 단순화를 위하여 '부분 중합 개시제'라고 칭한다.)의 존재하에 광을 조사하여 부분적으로 중합시켜 얻을 수 있다.
저온 유리전이 (메트)아크릴 단량체는, 이의 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃이하, 예를 들어, -100℃내지 50℃일 예로, -80℃내지 30℃다른 예로, -75℃내지 -20℃의 범위인 (메트)아크릴레이트를 말한다. 이의 예로는, 벤질 (메트)아크릴레이트, n-부틸 (메트)아크릴레이트, sec-부틸 (메트)아크릴레이트, 시클로헥실 (메트)아크릴레이트, 이소-데실 (메트)아크릴레이트, n-데실 (메트)아크릴레이트, 라우릴 (메트)아크릴레이트 (메트)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메트)아크릴레이트, 2-(2-에톡시에톡시)에틸 아크릴레이트, n-헥실 아크릴레이트, n-옥틸 (메틸)아크릴레이트 등을 포함할 수 있으나 이에 제한되는 것은 아니다.
고온 유리전이 (메트)아크릴단량체는, 이의 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃초과, 예를 들어, 50℃초과 및 180℃이하, 일 예로, 70℃내지 170℃다른 예로, 80℃내지 160℃의 범위인 (메트)아크릴레이트를 말한다. 이의 예로는, tert-부틸 메타크릴레이트, 아크릴로일 모르폴린, 메틸 (메트)아크릴레이트, 페닐 (메트)아크릴레이트, 이소보닐 (메트)아크릴레이트 등을 포함할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
저온 유리전이 (메트)아크릴 단량체와 고온 유리전이 (메트)아크릴 단량체의 중량비는 2:8 내지 8:2, 또는 3:7 내지 7:3, 또는 4:6 내지 6:4의 범위일 수 있다. 저온 유리전이 (메트)아크릴 단량체와 고온 유리전이 (메트)아크릴 단량체를 상기 중량비로 사용하면, 점착력, 고온 신뢰성, 내열성 및 공정성(타발성)이 개선되는 효과가 있다.
친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체는, 히드록시기, 카르복시기, 우레탄기, 아민기, 아마이드기, 모르폴린기, 글리시딜기 등의 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체가 사용될 수 있으며, 구체적으로는 점착력을 향상시키는 점에서 히드록시기, 모르폴린기, 글리시딜기를 갖는 (메트)아크릴 단량체를 사용할 수 있다. 예를 들어, 2-하이드록시 에틸 (메트)아크릴레이트, 4-하이드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 5-히드록시펜틸 (메트)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메트)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메트)아크릴레이트, 10-히드록시데실 (메트)아크릴레이트, (4-히드록시메틸시클로헥실)메틸 (메트)아크릴레이트 등의 (메트)아크릴산히드록시알킬에스테르, 카프로락톤 변성 2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트, 2-아크릴로일옥시에틸-2-히드록시에틸프탈산, N-메틸올 (메트)아크릴아미드, 2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시부틸 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트, 3-클로로-2-히드록시프로필 (메트)아크릴레이트, 2-히드록시-3-페녹시프로필 (메트)아크릴레이트 등의 2급 수산기 함유 단량체; 2,2-디메틸-2-히드록시에틸 (메트)아크릴레이트 등의 3급 수산기 함유 단량체, 아크릴로일 모르폴린, 글리시딜 아크릴레이트, 글리시딜 (메타) 아크릴레이트, N-비닐피로리돈, N,N-디메틸 아크릴아마이드 N-히드록시에틸 아크릴아마이드(N-Hydroxyethyl acrylamide), N-디에틸-2-프로펜아마이드(N-Diethyl-2-propenamide), 아크릴산 디에틸아마이드(Acrylic acid diethylamide) 등을 들 수 있다.
구체예에서, 부분적으로 중합된 (메트)아크릴 공중합체는 저온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 고온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 및 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체를 모두 포함하는 단량체들을, 상기 부분 중합 개시제의 존재하에 광 조사에 의해 부분적으로 중합시켜 얻을 수 있다. 이때, 저온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 고온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 및 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체의 중합 중량비는, 20 ~ 50 : 20~ 50 : 1 ~20, 구체적으로 30~50 : 30 ~ 50 : 5~ 15일 수 있다.
예를 들어, 상기 부분적으로 중합된 (메트)아크릴 공중합체는, 저온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 고온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 수산기를 갖는 (메트)아크릴단량체를 포함하여 중합시켜 얻을 수 있다. 이때, 수산기의 함량, 즉, 수산가는 1~25%, 예를 들어, 2~10%일 수 있다. 상기 수산가는, 점착제 조성물 총 중량에 대한 수산기를 함유하는 단량체들의 중량 합의 백분율을 지칭한다.
상기 부분 중합 개시제는 부분적 중합이 가능하도록 광개시제, 예를 들어, 300nm 이상의 파장의 광에 의해 중합을 개시할 수 있는 물질을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 부분 중합 개시제는 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2,4,6-트라이메틸벤조일 다이페닐포스핀 옥사이드, 2,6-다이메틸벤조일 다이페닐포스핀 옥사이드, 벤조일 디에톡시포스핀 옥사이드, 벤조인 알킬 에테르(벤조인 이소프로필에테르, 벤조일에틸에테르, 벤조인 이소부틸에테르, n-부틸 벤조인 에테르 등), 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질, 아세토페논, 티오잔톤, 캄포르퀴논, 3-케토쿠마린, 아세나프텐, 4,4'-디메톡시벤질, 벤질 디메틸 케탈, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 2,2-디메톡시-2-페닐아세토페논 등이 사용될 수 있다.
상기 부분 중합 개시제는, 점착제 조성물 100 중량부를 기준으로 0.05 중량부 내지 5 중량부, 구체적으로는 0.1 중량부 내지 1 중량부의 범위로 사용될 수 있다.
부분적으로 중합된 아크릴 공중합체의 제조에 사용할 수 있는 희석제는 추가의 단량체를사용할 수 있으며, 상기 추가의 단량체는, 예를 들어, 선형구조를 갖는 단량체, 고리형 구조를 갖는 단량체, 메타 구조를 갖는 단량체, 아크릴로 니트릴 구조를 갖는 단량체, 및 비닐 아세테이트 구조를 갖는 단량체 중 적어도 어느 하나의 종류를 사용할 수 있다.
부분적으로 중합된 아크릴 공중합체의 제조에 사용할 수 있는 분자량조절제는, 머캅토프로피오네이트, 도데실 머캅탄, 머캅토아세테이트, 트리오비스벤젠트리올, α-메틸스티렌 이량체, 퀴논(예를 들어, o-벤조퀴논, m-벤조퀴논), 니트로벤젠, 디페닐아민, 부틸 카테콜, 및 1,1-디페닐 에틸렌 중 적어도 어느 하나를 사용할 수 있다.
광학용 점착제 조성물
광학용 점착제 조성물(이하, '점착제 조성물')은 상기 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체를 제조한 후, 광 개시제 및 가교제 첨가하여 광학용 점착제 조성물을 제조한다.
상기 광개시제는 300nm이상 파장의 광에 활성화되는 반응성 자리를 포함한다. 예를 들어, 상기 광개시제는 벤젠 구조, 고리형 구조를 포함하는 광개시제 및 양이온성 광개시제 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
광 개시제
1차경화는 점착제 조성물을 필름 형태로 제조하기 위한 공정으로, 열 경화 또는 광 경화 공정이 가능하며, 본 발명의 일 실시예에 따른 조성물을 사용하여 제조된 점착제의 곡면 및 플랫 글라스의 인쇄 단차면에 대한 밀착력 향상, 신뢰성 조건에서의 기포 발생 방지, 편광필름 변색 방지 측면에서 광 경화 공정이 수행될 수 있다.
광 개시제는, 예를 들어, 벤젠구조, 고리형 구조를 갖는 광개시제는, 300nm 이상의 파장, 광에 의해 활성화되는 광 반응성 자리를 포함할 수 있다.
광 개시제는, 예를 들어, 1-[4-(2-하이드록시에톡시)-페닐]-2-하이드록시-2-메틸-1-프로판-1-온, 2,4,6-트라이메틸벤조일 다이페닐포스핀 옥사이드, 2,6-다이메틸벤조일 다이페닐포스핀 옥사이드, 벤조일 디에톡시포스핀 옥사이드, 벤조인 알킬 에테르(벤조인 이소프로필에테르, 벤조일에틸에테르, 벤조인 이소부틸에테르, n-부틸 벤조인 에테르 등), 1-(4-이소프로필페닐)-2-하이드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-하이드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 벤질, 아세토페논, 티오잔톤, 캄포르퀴논, 3-케토쿠마린, 아세나프텐, 4,4'-디메톡시벤질, 벤질 디메틸 케탈, 1-하이드록시사이클로헥실 페닐 케톤, 및 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온 중에서 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
광 개시제는, 점착제 조성물 100 중량부를 기준으로 0.001 내지 10 중량부, 예를 들어, 0.01 내지 5 중량부가 포함될 수 있다.
기타 첨가제
본 발명에 따른 광학용 점착제용 조성물은, 가교가 가능한 기타 첨가제가 추가로 포함될 수 있다. 예를 들어, 상기 기타 첨가제는, 중량평균 분자량이 200 내지 10,000 일 수 있고, 무산 타입의 방향족 및 선형의 탄소 화합물 중 적어도 어느 하나를 포함할 수 있다.
예를 들어, 상기 첨가제는, 구조 내에 페닐, 나프탈렌, 안트라센, 피페리디닐, 페난트렌 및 파이렌으로 이루어진 군에서 선택되는 1종 이상의 작용기를 포함할 수 있고, 예를 들어, 트리아진계 첨가제를 사용할 수 있다. 일 예로, 히드록시페닐트리아진 화합물, 예를 들어 2-(4'-메톡시페닐)-4,6-비스(2'-히드록시-4'-n-옥틸옥시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-히드록시-프로필옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(2-에틸-헥실옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-[4-(2-메톡시에틸-카르복실)-페닐아미노]-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(트리스(트리메틸실릴옥시-실릴프로필옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(2"-메틸프로페닐옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(1',1',1',3',5',5',5'-헵타메틸트리실릴-2"-메틸-프로필옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-(4-메톡시페닐)-1,3,5-트리아진; 2,4-비스{[4-(3-(2-프로필옥시)-2-히드록시-프로필옥시)-2-히드록시]-페닐}-6-[4-에틸카르복시)-페닐아미노]-1,3,5-트리아진; 2-(2,4-디히드록시페닐)-4,6-비스비페닐-1,3,5-트리아진; 및 2-히드록시페닐-s-트리아진 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 사용할 수 있다.
일 예로, 상기 기타 첨가제의 함량은 부분적으로 중합된 (메트)아크릴 공중합체 100 중량부를 기준으로, 0.1 내지 0.8 중량부 일 수 있다. 상기 기타 첨가제의 함량이 증가되면 응집력이 높아져 신뢰성이 우수해지지만, 상기 함량이 0.8 중량부를 초과하는 경우, 경화 후 점착제의 강성이 지나치게 커짐에 따라 단차흡수성 및 작업성이 열악해질 수 있으며, 상기 함량이 0.1 중량부 미만인 경우 신뢰성 효과를 기대하기 어려울 수 있다.
광학용 점착제
본 발명의 다른 양태는, 광학용 점착제의 제조 방법을 제공한다.
저온 유리전이아크릴단량체, 고온 유리전이아크릴단량체, 및 친수성기를 갖는 아크릴 단량체로부터 선택되는 적어도 하나 이상의 단량체 및 부분 중합 개시제를 포함하는 혼합물에 광을 조사하여 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체를 제조한다.
저온 유리전이아크릴단량체, 고온 유리전이아크릴단량체, 및 친수성기를 갖는 아크릴 단량체로부터 선택되는 적어도 하나 이상의 단량체 및 부분 중합 개시제는 전술한 바가 적용될 수 있다.
상기 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체에, 광개시제 및 가교제를 첨가하고, 이를 블렌딩하여 광 경화형 광학용 점착제 조성물을 제조한다. 상기 광개시제 및 가교제는 전술한 바가 적용될 수 있다.
상기 점착제 조성물을 이형 필름의 적어도 한 표면에 제공한다. 상기 이형 필름은, 폴리에틸렌테레프탈레이트 수지, 폴리카보네이트 수지, 폴리이미드 수지, 폴리(메트)아크릴레이트 수지, 시클릭올레핀폴리머 수지, 및 아크릴 수지 중 하나 이상의 수지로 형성된 필름일 수 있다. 상기 이형필름은 두께가 20㎛ 내지 300㎛, 예를 들어 50㎛ 내지 250㎛가 될 수 있다. 상기 범위에서, 상기 점착제 조성물이 경화된 필름 형태의 점착제를 양호하게 지지할 수 있다.
상기 점착제 조성물이 제공된 이형필름에 광개시제를 활성화시킬 수 있는 광을 조사하는데 이때, 300nm 이상의 광(조사량 400mJ/cm2 내지 5000mJ/cm2)을 조사하여 필름 형태의 점착제를 형성시킨다.
상기 필름 형태의 점착제는, 화상 표시 장치의 인쇄 단차를 갖는 면에 부착되게 되는데, 종래 기술에 따라 제조된 노말 점착제들이 갖는 문제점들을 해결할 수 있었다.
본 발명에 따른 광학용 점착제는, 곡면이나 플랫 커버 윈도우 블랙 또는 화이트 인쇄 단차면에 대한 Hot Lamination의 신규 공정 도입으로 점착제의 단차흡수성이 크게 향상되며, 신뢰성 후에 편광필름 변색이 방지되어 제품의 품질을 크게 향상시킬 수 있었다.
광 경화형 광학용 점착제를 사용한 라미네이션
광 경화형 광학용 점착제를 제1 기재(윈도우)와 제2 기재(모듈) 사이에 위치시키고, 열 및/또는 압력을 가한 후, 라미네이팅 롤러 온도를 40~100도를 가하여 적층체를 제조할 수 있다.
제1 기재를 광 경화형 광학용 점착제의 한 면에 위치시키고, 2 내지 9 kgf의 압력, 40℃내지 100℃의 온도에서 40mm/sec 내지 100mm/sec의 속도로 라미네이팅하고, 이후 제2 기재(모듈)를 광 경화형 광학용 점착제의 다른 면에 위치시키고, 0.01 내지 0.05 Mpa의 압력, 20℃내지 30℃의 온도에서 진공압 30 Pa 이하의 조건에서 1초 내지 10초간 라미네이팅할 수 있다. 이후 제조된 합지품을 오토클레이브 장비(적용 압력: 5~8bar, 적용 시간: 10~20min, 적용 온도: 40~60℃를 사용하여 조립시 생성된 기포를 제거할 수 있다.
제1 기재 및 제2 기재 중 어느 하나 이상은 블랙 또는 화이트 인쇄 단차층과 같은 단차 또는 곡면의 측면의 단차와 같은 단차를 갖는다. 상기 단차는 표면 상에 마련된 단(step) 또는 턱(bump)을 포함할 수 있다. 일 예에서, 제1 기재가 블랙 또는 화이트 인쇄 단차층과 같은 단차 또는 곡면의 측면의 단차와 같은 단차를 갖는 표면 보호층이고, 제2 기재가 영상 디스플레이 모듈 또는 터치 패널일 수 있다. 단차 높이는 10 내지 50 μm, 예를 들어, 10 내지 40 μm일 수 있다.
표면 보호층은 영상 디스플레이 모듈 또는 터치 패널의 최외측 표면 상에 배치되어 외부 환경으로부터 그것을 보호하는 기능을 한다. 표면 보호층은 커버 윈도우일 수 있다.
영상 디스플레이 모듈의 예로는, 액정 디스플레이 모듈, 플라즈마 디스플레이 유닛, 유기발광 소자, 전자발광 디스플레이 등을 포함할 수 있다.
터치 패널은 사용자가 손가락이나 펜 등으로 화면을 누르고, 접촉된 위치를 인지하여 시스템에 전달하는 입력장치일 수 있다. 구체적으로 터치 패널은 저항막, SAW(surface acoustic wave), 적외선, 광학식 등을 사용할 수 있다.
제1 기재 또는 제2 기재 중 적어도 어느 하나는 단파장의 광이 이를 통해 적용될 수 있도록 적어도 부분적으로 투명하다.
본원에서 광은 UV 또는 가시광선을 사용할 수 있으며, UV를 사용하는 경우, 저압 수은 램프, 중압 수은 램프, 고압 수은 램프, 제논 램프, LED 등을 광원으로서 사용하는 조사기를 사용할 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 통해 본 발명의 구성 및 작용을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 본 발명의 바람직한 예시로 제시된 것이며 어떠한 의미로도 이에 의해 본 발명이 제한되는 것으로 해석될 수는 없다.
실시예 1
광 중합이 가능한 아크릴레이트 단량체를 이용하여 아크릴 공중합물을 합성하였다. 저온유리전이아크릴레이트단량체(2EHA(2-ethyl hexyl acrylate), homopolymer Tg: -70℃42 중량부, 고온유리전이아크릴레이트단량체(IBOA(Isobornyl acrylate), homopolymer Tg: 90~100℃36중량부, 수산기를 갖는 아크릴레이트단량체(2HEA(2-hydroxyethyl acrylate)) 5 중량부, (4-HBA(4-hydroxybuthyl acrylate) 10 중량부, 아크릴레이트 단량체(TMCHA(Trimethylcyclohexyl acrylate)) 7 중량부, 부분 중합 개시제(Irgacure 184d) 0.05 중량부, 분자량 조절제(mercaptopropionate) 0.02 중량부의 혼합물을 제조하고 20분동안 질소 퍼징하였다. 이어서 25℃에서 UV 조사(파장: 370nm, 조사량: 2700mJ )를 시켜 60℃까지 반응을 진행되도록 하였다.
60℃까지 반응이 완료되면 반응물의 온도를 30℃까지 식힌 후 아크릴공중합물이 15~25% 질량의 농도를 갖도록 하여, 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체를 제조하였다.
상기 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체 100 중량부에 Irgacure 184D 0.05 중량부, Irgacure 651 0.05 중량부, TPO 0.2 중량부, HDDA 0.31 중량부의 비율로 첨가하고 교반을 하여, 광 경화형 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
나이프 코터의 갭을 150㎛로 조정하고 상기 조성물을 75㎛ 두께의 헤비 이형필름(SKC Hass) 이형 표면에 코팅하고 라이트 이형필름을 적층하여 UV 조사장비를 통과시킨후 UV 조사(파장: 350nm 이상, 조사량: 2700mJ)를 진행하였다. 그 결과, 150㎛ 두께의 광 경화용 광학용 점착제를 제조하였다.
실시예 2 내지 실시예 7
실시예 1에 있어서, 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체 및 첨가제의 조성이 아래 표 1과 같이 상이한 것을 제외하고, 실시예 1에서와 동일한 방식으로 실시하여 실시예 2 내지 6의 광 경화형 광학용 점착제를 제조하였다.
구분 조성 (중량부) SR
부분적으로 중합된 아크릴 공중합체 첨가제
실시예 1 2EHA/IBOA/2HEA/4HBA/TMCHA = 42/36/5/10/7 184D/651/TPO/HDDA
= 0.05/0.05/0.2/0.31		 0.64
실시예 2 2EHA/LA/IBOA/2HEA/4HBA/TMCHA= 37/3/35/12/3/10 184D/651/TPO/HDDA
= 0.07/0.05/0.25/0.27		 0.56
실시예 3 2EHA/IBOA/2HEA/TMCHA= 44/36/15/5 184D/651/TPO/HDDA
= 0.05/0.07/0.15/0.20		 0.44
실시예 4 2EHA/LA/IBOA/2HEA/4HBA/TMCHA= 37/6/34/12/3/8 651/TPO/HDDA
= 0.12/0.15/0.17		 0.32
실시예 5 2EHA/IBOA/2HEA/TMCHA= 43/34/17/6 184D/TPO/HDDA
= 0.11/0.2/0.14		 0.24
실시예 6 2EHA/IBOA/2HEA/4HBA/TMCHA= 41/36/6/10/7 184D/651/TPO/HDDA
= 0.03/0.08/0.08/0.36		 0.71
비교예 1
광 중합이 가능한 아크릴레이트 단량체를 이용하여 아크릴 공중합물을 합성하였다. 저온유리전이아크릴레이트단량체(2EHA(2-ethyl hexyl acrylate), homopolymer Tg: -70℃42 중량부, 고온유리전이아크릴레이트단량체(IBOA(Isobornyl acrylate), homopolymer Tg: 90~100℃36중량부, 수산기를 갖는 아크릴레이트단량체(2HEA(2-hydroxyethyl acrylate)) 7 중량부, (4-HBA(4-hydroxybuthyl acrylate) 10 중량부, 아크릴레이트 단량체(TMCHA(Trimethylcyclohexyl acrylate)) 5 중량부, 개시제(Irgacure 184d) 0.05 중량부, 분자량 조절제(mercaptopropionate) 0.02 중량부의 혼합물을 제조하고 20분동안 질소 퍼징하였다. 이어서 25℃에서 UV 조사(파장: 370nm, 조사량: 2700mJ )를 시켜 60℃까지 반응을 진행되도록 하였다.
60℃까지 반응이 완료되면 반응물의 온도를 30℃까지 식힌 후 아크릴공중합물이 25% 질량의 농도를 갖도록 하여, 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체를 제조하였다.
상기 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체 100 중량부에 Irgacure 184D 0.05 중량부, Irgacure 651 0.05 중량부, TPO 0.2 중량부, HDDA 0.11 중량부의 비율로 첨가하고 교반을 하여, 광 경화형 광학용 점착제 조성물을 제조하였다.
나이프 코터의 갭을 150㎛로 조정하고 상기 조성물을 75㎛ 두께의 헤비 이형필름(SKC Hass) 이형 표면에 코팅하고 라이트 이형필름을 적층하여 UV 조사장비를 통과시킨후 UV 조사(파장: 350nm 이상, 조사량: 2700mJ)를 진행하였다. 그 결과, 150㎛ 두께의 광 경화용 광학용 점착제를 제조하였다.
비교예 2 내지 비교예 5
비교예 1에 있어서, 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체 및 첨가제의 조성이 아래 표 2와 같이 상이한 것을 제외하고, 제조예 1에서와 동일한 방식으로 실시하여 비교예 2 내지 5의 광 경화형 광학용 점착제를 제조하였다.
구분 조성 (중량부) SR
부분적으로 중합된 아크릴 공중합체 첨가제
비교예 1 2EHA/IBOA/2HEA/4HBA/TMCHA = 42/36/7/10/5 184D/651/TPO/HDDA
= 0.05/0.05/0.2/0.11		 0.18
비교예 2 2EHA/LA/IBOA/2HEA/4HBA/TMCHA= 45/2/37/5/3/8 184D/651/TPO/HDDA
= 0.07/0.05/0.25/0.10		 0.11
비교예 3 2EHA/IBOA/2HEA/4HBA/TMCHA= 42/37/7/10/4 184D/651/TPO/HDDA
= 0.05/0.07/0.15/0.09		 0.15
비교예 4 2EHA/LA/IBOA/2HEA/4HBA/TMCHA= 44/3/37/5/3/8 651/TPO/HDDA
= 0.12/0.15/0.08		 0.07
비교예 5 2EHA/IBOA/2HEA/TMCHA= 43/34/17/6 184D/TPO/HDDA
= 0.11/0.2/0.04		 0.03
곡면 신뢰성 측정
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 5의 점착제에 대해 아래 방법으로 곡면 신뢰성을 측정하였다.
곡면 신뢰성 측정은 당사가 보유한 곡면 지지체 지그와 신뢰성 장비를 이용하여 평가를 진행하였다.
광 경화형 광학용 점착제 양면을 지지하고 있는 이형필름을 제거한 후 마그네슘판과 붙힌 후 다른 반대면은 편광필름을 붙이고 후 지지체를 지그 양 옆에 끼운 후 곡면을 유지시켜 고온 신뢰성(85℃)을 확인하였다. 이때, 샘플 전면에 기포의 유무를 육안으로 확인하였다. 결과는 표 3에 나타내었다.
점착제의 단차 커버능
핸드폰에 사용되는 커버 윈도우는 엣지 주변 블랙 또흔 화이트 인쇄된 프레임을 갖는 표면 코팅층을 갖는다. X표시 블랙 인쇄된 단차 높이는 약 20μm였다. 점착제는 블랙 인쇄 단차 높이를 극복해야 하는데 이같은 블랙 또는 화이트 인쇄 단차의 커버능을 확인하기 위해 X표시 블랙 인쇄 단차 글라스(삼성테크노글라스)를 사용하여 단차 커버리지 능력을 시각적으로 관찰하였다.
실시예 1 내지 7 및 비교예 1 내지 5의 점착제에 대해, 아래 방법으로 단차 커버능을 평가하였다:
필름 형태의 점착제의 이형필름을 분리한 후 PET film(100㎛, SKC 코오롱)을 Roll laminating기를 사용하여, 아래 조건으로 라미네이트하였다.
적용 압력: 6kgf; 적용 속도: 50mm/sec; 적용 온도: 25℃
이후, 다른 이형필름을 분리한 후 X표시 블랙 또는 화이트 인쇄 단차글라스 (삼성테크노글라스)위에 Roll Laminater을 이용하여, 아래 조건으로 라미네이트하였다.
적용 압력: 6kgf; 적용 속도: 30mm/sec; 적용 온도: 25℃, 65℃
이후, 단차 커버능을 평가(OK: 육안으로 관찰시 단차 부위 기포가 없음, NG: 육안으로 관찰시 단차 부위 기포 생김)하여 그 결과를 표 3에 나타냈다.
편광필름 변색
편광필름은 비편광된 빛을 선편광된 빛으로 변화시켜주는 소자로서 입사광중 한쪽 방향으로 진동하는 빛만 투과시키고, 다른 방향으로 진동하는 빛은 흡수하는 편광기를 보유한 필름이다.
입사되는 빛을 서로 직교하는 2가지 편광 빛으로 구분하여 각각 흡수, 투과시키는 역할을 하는 필름은 PVA(Poly Vinyl alcohol)필름을 일축 연신(stretching)시켜 고분자 사슬을 연신방향으로 배양시키고, 이색성을 갖는 요오드 분자 또는 이색성 염료분자를 연신된 PVA필름에 염착시켜 연신방향으로 나란히 배열시킴으로써 그 기능이 얻어진다.
여기서 이색성 요오드 분자 염착 방법으로 만들어지는 편광필름에는 요오드 이온이 존재하고 이는 OCA내 벤조페논등의 벤젠고리 화합물의 이중결합(C=C)과 반응하여 변색으로 나타나게 된다.
구분 상온 60도 UV 노광 여부
X: 필요
O: 불필요
실시예 1 5% 미만 10% X
실시예 2 5% 미만 10% X
실시예 3 5% 미만 10% X
실시예 4 5% 미만 10% X
실시예 5 5% 미만 10% X
실시예 6 5% 미만 10% X
비교예 1 5% 10% X
비교예 2 5% 10% X
비교예 3 5% 10% X
비교예 4 5% 10% X
비교예 5 5% 10% X
2차경화OCA 10% -- O
노말OCA 5% X x
구분 합지곡면평가 편광필름 변색 평가
실시예 1 OK 양호
실시예 2 OK 양호
실시예 3 OK 양호
실시예 4 OK 양호
실시예 5 OK 양호
실시예 6 OK 양호
비교예 1 NG 양호
비교예 2 NG 양호
비교예 3 NG 양호
비교예 4 NG 양호
비교예 5 NG 양호

Claims (9)

  1. 광학용 점착제에 있어서,
    양면을 지지하고 있는 이형필름이 제거된 상기 광 경화형 광학용 점착제의 한 면에는 마그네슘판을 부착하고, 나머지 한 면에는 편광필름을 부착한 후, 곡면 지지체의 곡면이 유지된 상태 및 85℃ 조건에서 상기 곡면 부위의 기포가 육안으로 관찰되지 않는, 광학용 점착제.
  2. 청구항 1에 있어서,
    양면을 지지하고 있는 이형필름이 제거된 상기 광학용 점착제에서,
    한 면을 PET film(100㎛, SKC 코오롱)을 Roll laminating기를 사용하여, 적용 압력 6kgf, 적용 속도 50mm/sec, 적용 온도 25℃ 조건으로 라미네이트 하고,
    다른 한 면을 20μm 높이의 단차를 갖는 인쇄 단차글라스 위에 Roll Laminater을 이용하여, 적용 압력 6kgf, 적용 속도 30mm/sec, 적용 온도 25℃, 65℃ 조건으로 라미네이트 공정을 수행한 결과, 상기 단차 부위의 기포가 육안으로 관찰되지 않는, 광학용 점착제.
  3. 청구항 2에 있어서,
    상기 광학용 점착제는, 유리전이(메트)아크릴 단량체, 고온 유리전이(메트)아크릴 단량체, 및 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체로부터 선택되는 하나 이상의 단량체들의 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체와 광개시제를 포함하는 광학용 점착제용 조성물로부터 제조된, 광학용 점착제.
  4. 청구항 3에 있어서,
    상기 저온 유리전이(메트)아크릴 단량체는 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃ 이하이고, 상기 고온 유리전이(메트)아크릴 단량체는 유리 전이 온도가 50℃ 초과 인, 광학용 점착제.
  5. 광학용 점착제 조성물에 있어서, 저온 유리전이(메트)아크릴 단량체, 고온 유리전이(메트)아크릴 단량체, 및 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체에서 선택되는 하나 이상으로부터 중합된 아크릴 공중합체와 자외선 경화 개시제의 혼합물로부터 제조되되,
    상기 자외선 경화 개시제는 300nm 이상의 파장에 의해 활성화되어 광 반응을 일으키는, 광학용 점착제 조성물.
  6. 청구항 5에 있어서,
    상기 자외선 경화 개시제는, 벤젠구조, 및 고리형 구조 중 적어도 어느 하나를 포함하는 광개시제를 포함하는, 광학용 점착제 조성물.
  7. 청구항 5에 있어서,
    상기 부분적으로 중합된 아크릴 공중합체는, 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃이하인 저온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 호모폴리머의 유리 전이 온도가 50℃초과인 고온 유리전이 (메트)아크릴단량체, 및 친수성기를 갖는 (메트)아크릴 단량체로부터 선택되는 하나 이상의 단량체를 부분 중합 개시제의 존재 하에 부분적으로 중합시켜 얻어지는 것을 포함하는, 광학용 점착제 조성물.
  8. 청구항 5에 있어서,
    상기 광학용 점착제 조성물 총 중량에 대한 수산기를 함유하는 단량체들의 중량 합의 백분율인 수산가가 1% 내지 25% 인, 광학용 점착제 조성물.
  9. 청구항 5에 있어서,
    상기 광학용 점착제 조성물을 광경화하여 제조된 점착제는, 추가 자외선 경화가 수행되지 않은 상태에서 단차흡수성이 양호하고 편광필름 변색이 없고 신뢰성이 우수한, 광학용 점착제 조성물.
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