KR20220018417A - 고분자 네트워크 구조체에 의하여 안정화된 생리활성 복합체 및 이의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
본 개시 내용에서는 비이온성 다당류인 폴리덱스트로스 및 폴리아크릴산염의 조합에 의하여 형성된 고분자 네트워크 구조 내에 생리활성 물질을 담지(loading) 또는 봉입(capping)하여 안정화시킴으로써 외부 환경 또는 자극으로부터 생리활성 물질을 효과적으로 보호하여 변질을 억제하고, 또한 가용성을 증가시켜 다양한 요구 분야에 적용 가능한 생리활성 복합체 및 이의 제조방법이 기재된다.
Description
본 개시 내용은 고분자 네트워크 구조체에 의하여 안정화된 생리활성 복합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다. 보다 구체적으로, 본 개시 내용은 비이온성 다당류인 폴리덱스트로스 및 폴리아크릴산염의 조합에 의하여 형성된 고분자 네트워크 구조 내에 생리활성 물질을 담지(loading) 또는 봉입(capping)하여 안정화시킴으로써 외부 환경 또는 자극으로부터 생리활성 물질을 효과적으로 보호하여 변질을 억제하고, 또한 가용성을 증가시켜 다양한 요구 분야에 적용 가능한 생리활성 복합체 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
생리활성 물질은 생체 내 기능 조절에 관여하는 물질의 결핍 또는 과도한 분비에 의하여 비정상적인 증상을 나타내는 경우, 이를 교정하는 역할을 수행하는 물질을 의미하며, 미량으로도 생체의 기능 및/또는 생리 작용에 중대한 영향을 미칠 수 있는 것으로 알려져 있다. 이러한 생리활성 물질의 대표적인 예로서 비타민(vitamin), 하이드록시산(hydroxy acid), 불포화지방산(unsaturated fatty acid), 호르몬(hormones), 효소(enzyme), 신경 전달 물질(neurotransmitter) 등이 알려져 있다.
살리실산을 포함하는 하이드록시산, 불포화지방산, 글루타치온(glutathione) 및 카페인(caffeine)과 같은 생리활성 물질은 항산화, 여드름 치료, 피부 미백, 각질 제거, 기미 제거, 피부 보습, 주름 방지 등의 기능을 가지는 것으로 알려져 있다. 그러나, 이러한 성분들은 광 또는 고온에 노출되는 경우, 산화되어 변색, 변취 등을 유발하거나 수계 매질 내 용해도 및 분산성이 낮기 때문에 실제 응용에 많은 제약이 따른다. 특히, 비타민 A(retinol), 비타민 C(ascorbic acid), 비타민 E(tocopherol) 및 그 유도체(derivatives)와 같은 생리활성 물질은 화장품 분야에서 피부 미백 및 색소 침착 방지, 콜라겐 합성 촉진, 자외선 차단, 피부의 건조와 각화 방지, 주름 방지, 피부 보습 등 매우 중요한 역할을 함에도 불구하고, 비타민의 자체의 자극성 및 독성, 그리고 불안정성으로 인하여 열, 광, 산소 등과 같은 외부 자극 또는 요인에 의하여 쉽게 파괴되는 경향을 나타낸다. 더욱이, 물에 불용성 또는 난용성인 약물의 경우, 높은 생리활성을 제공하기 위하여는 경피 또는 경구 투여 시 신속하게 체내로 효율적인 흡수가 일어나고, 이와 비례하여 혈액 내 활성 성분의 농도가 증가하여 원하는 생리활성 효과를 발휘할 수 있는데, 용해도 및 분산성이 낮은 경우에는 이러한 효과를 달성하기 곤란하다.
전술한 문제점을 극복하기 위하여, 생리활성 물질을 지질 성분 또는 고분자 입자와 혼합하여 화장품 등의 제형 내에서 안정화시키는 방안이 알려져 있다. 해당 기술의 경우, 생리활성 물질과 지질 또는 고분자와의 열역학적 상용성, 사용되는 물질들의 조성 등을 고려해야 한다. 다른 방안으로, 캡슐화하는 방법(예를 들면, 국내특허공개번호 제2015-0039469호), 다공성 점토 물질을 담체로 하여 생리활성 물질을 담지한 복합체(예를 들면, 국내특허번호 제2118353호)를 제조하는 방법도 보고된 바 있다.
그러나, 종래기술에 비하여 외부 환경 또는 요인(예를 들면, 산소, 광, 열, pH, 수분 등)에 의하여 생리활성 물질이 불안정한 문제점을 극복함과 동시에, 액상 매질 내에서 용해도 및 수분산성을 개선할 수 있는 방안이 여전히 요구되고 있다.
본 개시 내용의 일 구체예에서는 비이온성 다당류 골격(framework)에 폴리아크릴산염을 도입하여 형성된 고분자 네트워크 구조체에 생리활성 물질이 안정적으로 담지(loading) 또는 봉입(capping)된 생리활성 복합체 및 이의 제조방법을 제공하고자 한다.
본 발명의 다른 구체예에서는 변질이 없고 가용성이 우수한 생리활성 복합체를 이용하여 화장료, 식품, 의약품, 의약외품 등의 분야에 적용하는 방안을 제공하고자 한다.
본 개시 내용의 제1 면에 따르면,
비이온성 다당류로서 폴리덱스트로스 및 폴리아크릴산염을 포함하며, 정전기적 상호 작용에 의하여 네트워크 구조가 형성된 고분자 네트워크 구조체; 및
상기 고분자 네트워크 구조체 100 중량부에 대하여 10 내지 150 중량부의 비로 고분자 네트워크 구조체에 담지 또는 봉입된 생리활성 물질;
을 포함하고,
여기서, 고분자 네트워크 구조체 내 폴리아크릴산염의 함량은 폴리덱스트로스 100 중량부 대비 200 내지 700 중량부의 범위인 생리활성 복합체가 제공된다.
예시적 구체예에 따르면, 생리활성 물질은 비타민 A(retinol), 비타민 C(ascorbic acid), 비타민 E(tocopherol), 나이아신아마이드(niacinamide), 살리실산(salicylic acid), 코직산(kojic acid), 알파-리포산(α-lipoic acid), 엘라직산(ellagic acid), 레스베라트롤(resveratrol), 도코사헥사엔산(docosahexaenoic acid, DHA), 에이코사펜타엔산(eicosapentaenoic acid, EPA), 리놀레산(linoleic acid), 글루타치온(glutathione) 및 카페인(caffeine)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있다.
본 개시 내용의 제2 면에 따르면,
a) 비이온성 다당류로서 폴리덱스트로스를 수계 매질 내에 용해시켜 고분자 네트워크의 기본 골격이 형성되는 폴리덱스트로스 용액을 제조하는 단계;
b) 상기 폴리덱스트로스 용액에 생리활성 물질을 분산 또는 용해시키는 단계; 및
c) 상기 단계 b)에서 얻은 분산물 또는 용액에 폴리아크릴산염을 첨가하여 폴리덱스트로스와의 정전기적 상호작용에 의하여 고분자 네트워크 구조체를 형성하면서 생리활성 물질이 담지 또는 봉입된 생리활성 복합체를 형성하는 단계;
를 포함하는 고분자 네트워크 구조체 기반의 생리활성 복합체의 제조방법으로서,
상기 고분자 네트워크 구조체 내 폴리아크릴산염의 함량은 폴리덱스트로스 100 중량부 대비 200 내지 700 중량부의 범위이고, 그리고
상기 생리활성 물질은 고분자 네트워크 구조체 100 중량부에 대하여 10 내지 150 중량부의 비로 고분자 네트워크 구조체에 담지 또는 봉입되는 생리활성 복합체의 제조방법이 제공된다.
예시적 구체예에 따르면, d) 상기 단계 c)에서 형성된 생리활성 복합체를 함유하는 분산액 또는 용액으로부터 분말 형태의 생리활성 복합체를 회수하는 단계를 더 포함할 수 있다.
예시적 구체예에 따르면, 상기 단계 d)는, (i) 생리활성 복합체를 함유하는 분산액 또는 용액을 농축시킨 후에 건조 또는 건조-분쇄를 수행하는 단계, 또는 (ii) 생리활성 복합체를 함유하는 분산액 또는 용액을 분무 건조하는 단계를 포함할 수 있다.
예시적 구체예에 따르면, 상기 분말 형태의 생리활성 복합체는 1 내지 100 ㎛의 평균 입경을 가질 수 있다.
본 개시 내용의 제3 면에 따르면,
전술한 생리활성 복합체를 함유하는 생리활성 기능성 제품이 제공된다.
예시적 구체예에 따르면, 상기 생리활성 기능성 제품은 화장료 조성물, 기능성 식품, 의약품 및 의약외품으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다.
본 개시 내용의 구체예에 따르면, 비이온성 고분자로서 폴리덱스트로스 및 이온성 고분자인 폴리아크릴산염을 조합하여 형성된 고분자 네트워크 구조체는 다양한 생리활성 물질을 효과적으로 담지 또는 봉입하여 안정도를 증가시킬 수 있다. 그 결과, 생리활성 물질을 외부 환경 또는 자극으로부터 보호할 수 있고, 생리활성 물질 간의 응집 및/또는 석출을 억제하는데 효과적이다. 특히, 생리활성 복합체의 표면에 노출된 이온성/비이온성 고분자의 잔기가 물과 수소 결합을 형성할 수 있기 때문에 수계 매질에 대한 가용성 및 분산 안정성을 높일 수 있다. 더 나아가, 다양한 외부 환경 또는 자극에 의한 변질 또는 변색을 억제할 수 있을 뿐만 아니라, 생리활성 물질 간의 응집 및 용출이 방지되어 고유의 생리활성을 유지할 수 있다. 이외에도, 본 구체예에 따른 생리활성 복합체는 친환경적일 뿐만 아니라 생체친화적인 특성을 갖고 있어 기능성 화장품의 원료로 적합하고, 또한 생리활성 성분의 안정화 및 가용화가 요구되는 식품, 의약품, 의약외품 등의 다양한 분야로 확대 적용할 수 있는 장점을 갖는다. 따라서, 향후 광범위한 상용화가 기대된다.
본 개시 내용은 하기의 설명에 의하여 모두 달성될 수 있다. 하기의 설명은 본 발명의 바람직한 구체예를 기술하는 것으로 이해되어야 하며, 본 발명이 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서 사용되는 용어는 하기와 같이 정의될 수 있다.
"이온성 고분자"는 유리 산 또는 유리 염기와 수소를 교환할 수 있는 적어도 하나의 기능기를 포함하는 고분자를 의미할 수 있다. 이온성 고분자는 양이온성 고분자 및 음이온성 고분자로 구분될 수 있는 바, 전자는 수계 매질 내에서 수소 원자를 수용하거나 수용할 수 있는 기능기를 포함하는 이온성 고분자를 의미할 수 있는 한편, 후자는 수계 매질 내에서 수소 원자를 공여하거나 공여할 수 있는 기능기를 포함하는 이온성 고분자를 의미할 수 있다. 예시적으로, 이온성 고분자는 카르복시기(carboxylic group), 설페이트기(sulfate group), 설포네이트기(sulfonate group), 포스페이트기(phosphate group) 및 포스포네이트기(phosphonate group)와 같은 산성 기능기, 또는 아미노기(amino group), 치환된 아미노기(substituted amino group), 및 구아니딜기(guanidyl group)와 같은 염기성 기능기를 가질 수 있다. 또한, "비이온성 고분자"는 산성기 또는 염기성기와 같은 이온화 가능한 기능기를 갖는 단량체 유닛을 함유하지 않는 고분자(구체적으로, 히드록시기(hydroxyl group)를 가진 고분자)를 의미할 수 있다. 비이온성 고분자는 수계 매질 내에서 하전되지 않는다.
"폴리아크릴산염"은 2 또는 그 이상의 아크릴산 단량체로부터 유래된 고분자로서, 포괄적으로는 염 및 에스테르 형태를 모두 포함하는 것으로 이해될 수 있으며, 협의로는 염 형태를 의미할 수 있다.
"고분자 네트워크"는 물리적 및/또는 화학적 방식의 결합에 의하여 물리적 및/또는 화학적 연결 접점이 고분자 사슬에 의하여 고분자 사슬의 웹(예를 들면, 3차원의 웹 구조 등)으로 함께 연결된 구조를 의미할 수 있다.
"생리활성 물질"은 생체 내에서 생리적 활성을 나타낼 수 있는 물질, 예를 들면 질병의 치료, 치유, 예방 또는 진단 등에 사용되는 물질을 의미할 수 있으며, 특정 물질이나 분류로 한정되는 것은 아니다. 생리활성 물질은, 예를 들면 유기 합성 화합물, 추출물, 단백질, 펩타이드, 핵산, 지질, 탄수화물, 스테로이드, 세포외 기질 물질, 세포 등을 포함할 수 있고, 보다 구체적으로 항생제, 소염제, 항부종제, 라이소자임 클로라이드, 호르몬 의약품, 비타민 A 및 이의 유도체, 비타민 C 유도체, 비타민 E와 이의 유도체 등의 항산화제, 항균제, 미백 원료, 콜라겐 합성 촉진제 등의 주름제거 및 완화제를 포함하는 개념으로 이해될 수 있다.
"정전기적 상호 작용"은 전자를 공유하지 않는 비공유 상호작용으로서, 예를 들면, 쌍극자(dipole) 상호작용에 의한 반데르발스 힘(Van der Waals force), 수소결합(hydrogen bond), 이온성 상호작용(ionic interaction) 등을 포함하며, 이중 적어도 하나의 상호작용을 의미하는 것으로 이해될 수 있다.
"잔기"는 결합되지 않은 나머지 부분 등을 포괄적으로 지칭하는 것으로 이해될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 어떠한 구성요소를 "포함"한다고 할 때, 이는 별도의 언급이 없는 한, 다른 구성요소를 더 포함할 수 있음을 의미한다.
본 명세서에 기재된 수치 범위와 관련하여, 해당 수치 범위뿐만 아니라, 수치 범위 내 다양한 서브-범위도 포함하는 것으로 이해될 수 있다.
생리활성 복합체
본 개시 내용의 일 구체예에 따르면, 특성을 달리하는 2종의 고분자로부터 형성된 고분자 네트워크 구조체(polymer network structure)를 기반으로 하여 생리활성 물질이 담지 또는 봉입된 생리활성 복합체가 제공된다. 이때, 고분자 네트워크 구조체는 독성이 없고 피부친화성 및 환경친화성이 양호한 고분자 종류에서 선정하는 것이 유리하다. 또한, 전술한 특성 이외에도 담지된 생리활성 물질을 안정화시킬 수 있고, 형성된 복합체가 수용액에서 가용성 및 안정한 분산도를 나타낼 수 있는 종류로부터 선정하는 것이 바람직하다.
상술한 점을 고려하여, 고분자 네트워크 구조체는 비이온성 다당류인 폴리덱스트로스 및 이온성(구체적으로 음이온성)의 폴리아크릴산염 간의 정전기적 상호작용, 구체적으로 이온성 상호작용(ionic interaction), 수소결합(hydrogen bond) 및/또는 반 데르 발스 결합(Van der Waals bond)을 통하여 형성되며, 이와 함께 생리활성 물질이 형성된 고분자 네트워크 구조체에 담지 또는 봉입된다.
본 구체예에 있어서, 비이온성 다당류인 폴리덱스트로스(polydextrose)는 고분자 네트워크 구조체를 형성하는 골격으로 기능하는 한편, 아크릴산염은 정전기적 상호 작용에 의하여 폴리덱스트로스와 고분자 네트워크를 형성할 뿐만 아니라, 생리활성 물질 자체를 둘러싸는 방식으로 보호(capping)하거나, 생리활성 물질과 고분자 네트워크 구조체 간의 결합을 유도하여 안정화된 생리활성 복합체를 제조할 수 있는 것으로 판단된다. 특히, 생리활성 물질은 물리적 상호작용(예를 들면, 비공유 상호작용(non-covalent interaction)을 통하여 폴리아크릴산염의 카르복실기와 정전기적으로 결합되거나, 또는 폴리아크릴산염의 탄화수소 사슬에 의하여 둘러싸여 최종적으로 폴리아크릴산염과 폴리덱스트로스에 의하여 형성된 고분자 네트워크 구조체에 갇히게 됨)을 통하여 고분자 네트워크 구조체에 담지되어 외부 환경 또는 자극으로부터 보호되며, 생리활성 물질 간의 응집 및/또는 석출이 억제되어 고유의 생리활성을 유지할 수 있다.
또한, 본 발명이 특정 이론에 구속되는 것은 아니지만, 비이온성 고분자인 폴리덱스트로스와 이온성(구체적으로 음이온성) 고분자인 폴리아크릴산염과 고분자 네트워크를 형성하는 메커니즘은 폴리덱스트로스의 히드록시기와 폴리아크릴산염의 이온화된 카르복시기 간 수소결합, 탄화수소 사슬 간 반 데르 발스 상호작용, 소수성 효과(hydrophobic effect) 등에 의하여 2종의 고분자 간 결합 및 접힘(folding)이 유발되어 다양한 크기의 미세공간을 갖는 그물망(네트워크) 구조를 형성하는 것으로 설명될 수 있다.
일 구체예에 따르면, 고분자 네트워크 구조체 내 폴리아크릴산염의 함량은, 폴리덱스트로스 100 중량부를 기준으로, 예를 들면 약 200 내지 700 중량부, 구체적으로 약 250 내지 650 중량부, 보다 구체적으로 약 300 내지 600 중량부, 특히 구체적으로 약 350 내지 550 중량부 범위에서 정하여질 수 있다. 이와 관련하여, 고분자 네트워크 구조 내 폴리아크릴산염 함량이 지나치게 낮으면, 생리활성 물질이 담지된 후에도 안정화 효과가 충분하지 않기 때문에 침전 및/또는 변색을 유발할 수 있다. 또한, 폴리아크릴산염의 함량이 지나치게 높은 경우에는 고분자 네트워크 구조체와 생리활성 물질의 안정화에 기여하지 않는 잔량이 증가하여 비효율적이고, 더 나아가 상호 응집 또는 엉김(석출) 현상을 유발하여 가용성 및 분산성을 저하시킬 수 있다. 따라서, 전술한 범위 내에서 폴리아크릴산염의 함량을 적절히 조절하는 것이 바람직하다.
한편, 폴리덱스트로스와 폴리아크릴산염에 의하여 형성된 고분자 네트워크 구조체, 구체적으로 고분자 네트워크 구조체에 생리활성 물질이 담지 또는 봉입된 복합체 표면에는 이온성/비이온성 고분자의 잔기가 존재한다. 따라서, 향후 화장료 등의 수계 매질과 혼합되는 경우, 복합체의 이온성/비이온성 고분자의 잔기가 수계 매질과 수소 결합을 형성할 수 있기 때문에 수계 매질에 대한 가용성 및 분산 안정성을 높일 수 있다.
한편, 생리활성 복합체 중 고분자 네트워크 구조체 100 중량부 기준으로, 이에 담지 또는 봉입되는 생리활성 물질의 량은, 예를 들면 약 10 내지 150 중량부, 구체적으로 약 20 내지 140 중량부, 보다 구체적으로 약 60 내지 120 중량부, 특히 구체적으로 약 70 내지 110 중량부의 범위에서 정하여질 수 있다. 다만, 생리활성 물질의 담지량이 증가할수록 기능성 제공 측면에서는 바람직할 수 있으나, 지나치게 많은 량으로 함유될 경우에는 복합체의 안정성이 저하될 수 있는 만큼, 전술한 범위에서 적절히 조절하는 것이 유리하다.
예시적 구체예에 따르면, 생리활성 복합체는 물(구체적으로 증류수)에, 복합체에 담지된 생리활성 물질을 기준으로, 2%(w/w)의 농도로 용해한 후, 각각 4℃ 및 50 ℃의 온도 조건 하에서 장기간, 구체적으로 4주 경과한 후에도 침전 및 변색 현상이 일어나지 않을 수 있는 바, 이는 고분자 네트워크 구조체가 외부 자극에 의하여 생리활성 물질이 변질되는 것을 억제함과 동시에 양호한 가용성 및 분산능을 제공하여 침전을 방지할 수 있음을 의미한다. 이처럼, 본 구체예에 따른 복합체는 친환경적이면서 피부친화적이고, 더 나아가 수용액에 대한 안정성이 양호한 특성을 갖는다.
생리활성 복합체의 제조방법
이하에서는 생리활성 복합체의 제조방법에 관하여 상세히 설명하기로 한다.
먼저, 폴리덱스트로스를 수계 매질 내에 용해시켜 고분자 네트워크의 기본 골격이 형성되는 폴리덱스트로스 용액을 제조한다.
예시적 구체예에 따르면, 폴리덱스트로스는 D-글루코오스의 축합 반응에 의하여 수득된 비이온성 고분자(다당류)로서, 통상적으로 포도당, 솔비톨 및 구연산/인산을 89 : 10 : 1의 비율로 혼합한 후, 고온 진공 조건에서 중합시켜 합성한 수용성 식이섬유를 의미할 수 있다. 이때, 솔비톨은 가소제로 기능하는 한편, 구연산은 중합 반응용 촉매로 기능한다. 폴리덱스트로스는, 전형적으로 글루코오스 약 10%, 소비톨 약 1%, 구연산 또는 인산의 잔기(residue)가 단일 또는 이중 에스테르 결합(ester bond)에 의하여 랜덤 방식으로 축합된 1,6-글루코시드(1,6-glucoside) 결합의 고분자이다. 일 예로서, 물에 대한 용해도는, 예를 들면 적어도 약 60%, 구체적으로 적어도 약 70%, 보다 구체적으로 적어도 약 80%로 현저히 높은 수준이다.
예시적 구체예에 따르면, 폴리덱스트로스는 하기 일반식 1의 구조를 가질 수 있다.
[일반식 1]
상기 식에서, R은 수소 원자, 글루코오스, 솔비톨, 구연산 또는 다른 폴리텍스트로스 고분자의 연결을 의미한다.
또한, 폴리덱스트로스는 양이온성 다당류(예를 들면, 키토산 등) 및 음이온성 다당류(예를 들면, 알긴산, 펙틴, 카라기난, 잔탄검, 히알루론산, 아라비아 검, 카라야검, 트라칸트검 등)과 비교하면, 양이온성 다당류의 경우에는 음전하를 띄는 생리활성 물질 또는 폴리아크릴산염과 정전기적 인력이 작용하여 침전을 유발할 수 있는 한편, 음이온성 다당류의 경우에는 양이온성 다당류에서와 반대로 정전기적 반발력이 작용하여 고분자 네트워크 구조체의 형성을 방해하거나 파괴하여 불안정성을 유발할 수 있는 점에서 구별된다.
예시적 구체예에 따르면, 폴리덱스트로스의 분자량(Mw)은, 예를 들면 약 100 내지 20,000, 구체적으로 약 200 내지 10,000, 보다 구체적으로 약 1,000 내지 5,000의 범위에서 정하여질 수 있다. 이와 관련하여, 폴리덱스트로스의 분자량이 지나치게 높은 경우에는 용액의 점도를 증가시켜 교반을 곤란하게 하는 현상이 야기될 수 있는 한편, 지나치게 낮은 경우에는 생리활성 물질의 안정화를 위한 고분자 네트워크를 생성하는데 제한적이므로 전술한 범위 내에서 적절이 조절하는 것이 유리할 수 있으나, 이는 예시적 취지로 이해될 수 있다.
예시적 구체예에 있어서, 폴리덱스트로스가 물에 용해될 경우(농도: 10%), pH는, 예를 들면 약 2.5 내지 8, 구체적으로 약 4.5 내지 7, 보다 구체적으로 약 5 내지 6의 범위일 수 있다.
예시적 구체예에 따르면, 폴리덱스트로스 용액(수용액)의 농도는, 예를 들면 약 0.1 내지 10%(w/w), 구체적으로 약 0.5 내지 7 %(w/w), 보다 구체적으로 약 1 내지 3%(w/w) 범위일 수 있으며, 이러한 폴리덱스트로스 용액의 농도는 이의 용해도, 점도 등을 고려하여 적절히 조절할 수 있을 것이다. 다만, 일정 수준을 초과할 경우에는 겔화(gelation) 등이 유발되는 만큼, 전술한 범위에서 정하는 것이 유리할 수 있다. 또한, 폴리덱스트로스 용액은 필요에 따라서는 가열 및/또는 교반 조건 하에서 제조될 수 있는 바, 폴리덱스트로스 용액의 제조 시 온도는, 예를 들면 약 20 내지 80 ℃, 구체적으로 약 25 내지 70 ℃, 보다 구체적으로 약 35 내지 50 ℃ 범위에서 정하여질 수 있다, 또한, 교반 속도는, 예를 들면 약 10 내지 1000 rpm, 구체적으로 약 100 내지 800 rpm, 보다 구체적으로 약 300 내지 600 rpm의 범위에서 조절될 수 있다. 이외에도, 폴리덱스트로스를 용해시키기 위한 시간은 특별히 한정되는 것은 아니지만, 예를 들면 약 0.1 내지 5 시간, 구체적으로 약 0.5 내지 4 시간, 보다 구체적으로 약 1 내지 2 시간 범위일 수 있다. 다만, 상술한 조건은 예시적 취지로 이해될 수 있다.
그 다음, 앞서 제조된 폴리덱스트로스 용액에 생리활성 물질을 첨가하여 분산 또는 용해시키는 단계가 수행된다. 이러한 생리활성 물질의 예는 비타민 A(retinoic acid), 비타민 C(ascorbic acid), 비타민 E(tocopherol), 니코틴산아마이드(niacinamide) 살리실산(salicylic acid), 코직산(kojic acid), 알파-리포산(α-lipoic acid), 엘라직산(ellagic acid), 레즈베라트롤(resveratrol), 도코사헥사엔산(docohexaenoic acid, DHA), 에이코사펜타엔산(eicosapentaenoic acid, EPA), 리놀레산(linoleic acid, LA), 글루타치온(glutathione), 카페인(caffeine) 등으로부터 선택되는 적어도 하나일 수 있다. 다만, 상기 나열된 생리활성 물질의 종류는 예시적인 것으로서 적용 분야에 따라 변경될 수 있다.
이때, 생리활성 물질의 첨가량은, 후속 단계에서 도입되는 폴리아크릴산염과 폴리덱스트로스에 의하여 형성되는 고분자 네트워크 구조체에 담지되는 량에 따라 정하여질 수 있다. 본 구체예에서 고분자 네트워크 구조체를 형성하기에 앞서 생리활성 물질을 폴리덱스트로스와 조합하는 이유는 미리 고분자 네트워크 구조를 형성한 후에 생리활성 물질을 담지할 경우에는 생리활성 물질의 담지를 위하여 무작위로 생성된 네트워크의 미세공의 크기를 확장하거나 조절하기가 용이하지 않기 때문이다. 예시적 구체예에 따르면, 생리활성 물질이 분산 또는 용해된 폴리덱스트로스-함유 분산액 또는 용액은, 필요 시 가열 및/또는 교반(예를 들면 약 10 내지 1000 rpm, 구체적으로 약 100 내지 800 rpm, 보다 구체적으로 약 350 내지 600 rpm 범위의 교반속도) 조건 하에서 제조될 수 있다. 또한, 분산 또는 용해 온도는, 예를 들면 약 20 내지 60 ℃, 구체적으로 약 25 내지 50 ℃, 보다 구체적으로 약 30 내지 45 ℃ 범위에서 설정될 수 있고, 분산 또는 용해 시간은, 예를 들면 약 1 내지 24시간, 구체적으로 약 2 내지 12 시간, 보다 구체적으로 약 3 내지 10 시간 범위에서 조절 가능하다. 다만, 상술한 조건은 예시적 취지로 제시되는 것으로 이에 한정되는 것은 아니다.
예시적 구체예에 있어서, 생리활성 물질의 용해도가 낮은 경우에는 증류수에 에탄올을 혼합하고(증류수 : 에탄올의 중량 비는, 예를 들면 1 : 약 0.5 내지 1), 이에 생리활성 물질을 용해시킨 후에 첨가할 수도 있다. 이와 함께 또는 택일적으로, 카페인, 나이아신아마이드 등으로부터 선택되는 적어도 하나의 용해보조제를 사용할 수 있는 바, 이때 용해보조제의 사용량은, 생리활성 물질 기준으로, 예를 들면 약 50 중량% 이하, 구체적으로 약 5 내지 40 중량%, 구체적으로 약 10 내지 30 중량% 범위에서 정하여질 수 있으나, 이는 예시적 취지로 이해될 수 있다.
상술한 바와 같이, 생리활성 물질이 첨가된 분산액 또는 용액을 수득한 다음, 폴리아크릴산염을 첨가하여 고분자 네트워크 구조체를 형성하면서 생리활성 물질이 담지 또는 봉입된 복합체를 형성하는 단계가 수행된다. 이때, 고분자 네트워크 구조체는 전술한 바와 같이 폴리덱스트로스와 폴리아크릴산염 간의 정전기적 상호 작용에 의하여 형성될 수 있다. 특히, 폴리아크릴산염이 폴리덱스트로스와 결합하여 고분자 네트워크 구조를 형성하면서 다당류 가지에 균일하게 분산되어 있는 생리활성 물질을 직접 에워싸거나(capping), 또는 고분자 네트워크 구조체 내부의 미세 공간으로 봉입하여 담지된 생리활성 물질을 외부 환경 또는 자극으로부터 보호하고, 안정화된 복합체를 형성할 수 있다.
이와 관련하여, 수계 매질 내에서 낮은 용해도를 나타내는 폴리아크릴산과 달리 폴리아크릴산염은 물에 용해되면서 분자 간 이온성 상호 작용(ionic interaction)으로 인하여 투명한 점성의 용액을 형성하게 되고, 수분의 흡수능을 나타낸다(예를 들면, 중량 기준으로 약 100 내지 1,000 배에 상당하는 수분을 흡수할 수 있음). 또한, 기계적 안정성, 내열성 및 수화력이 양호하고, 비독성이다.
예시적 구체예에 따르면, 폴리아크릴산염은 폴리아크릴산염을 포함하는 고분자 물질인 한 특별히 제한되는 것은 아니며, 폴리아크릴산염을 포함하는 동종중합체(homopolymer)뿐만 아니라, 공중합체(copolymer) 및 가교고분자(cross-linked polymer) 역시 포함할 수 있다. 폴리아크릴산염은 이온성, 구체적으로 음이온성 고분자로서, 비이온성 고분자인 폴리덱스트로스와 수소 결합된 공중합체(hydrogen-boned interpolymer complex)를 형성할 수 있다. 또한, 폴리아크릴산염은 폴리아크릴산의 카르복시기(carboxyl group)가 염(보다 구체적으로 알칼리 금속 염 또는 암모늄 염)으로 중화(neutralization)된 형태일 수 있는 바, 예를 들면 하기 일반식 2로 표시될 수 있다.
[일반식 2]
상기 식에서, M은 리튬, 나트륨, 칼륨 및 암모늄으로 이루어지는 군으로부터 선택되는 적어도 하나이고, 그리고 n은 약 10 내지 170,000(구체적으로, 약 1,000 내지 100,000 보다 구체적으로 약 20,000 내지 70,000)의 정수일 수 있다.
이와 관련하여, 폴리아크릴산염은 폴리아크릴산 리튬, 폴리아크릴산 나트륨, 폴리아크릴산 칼륨 및 폴리아크릴산 암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있다. 특정 구체예에서 폴리아크릴산염은 폴리아크릴산 나트튬일 수 있는 바, 독성이 없고 안전성이 양호하기 때문에 유리할 수 있다.
예시적 구체예에 따르면, 폴리아크릴산염의 분자량(Mw)은, 예를 들면 약 1,000 내지 16,000,000, 구체적으로 약 5,000 내지 8,000,000, 보다 구체적으로 약 2,000,000 내지 6,000,000 범위에서 정하여질 수 있는 바, 지나치게 낮은 경우에는 생리활성 물질의 봉입 효과가 낮아지고 폴리덱스트로스와 고분자 네트워크를 형성하기 곤란한 문제점이 발생하는 반면, 지나치게 큰 경우에는 용해가 곤란하거나 점도가 높아 교반이 어려운 현상이 유발되는 만큼, 전술한 범위에서 적절히 조절하는 것이 유리할 수 있다.
한편, 폴리아크릴산염의 첨가에 의한 생리활성 물질의 담지 또는 봉입 단계는, 필요에 따라서는 승온 및/또는 교반 조건 하에서, 예를 들면 약 20 내지 80 ℃, 구체적으로 약 25 내지 60 ℃, 보다 구체적으로 약 30 내지 50 ℃에서, 예를 들면 약 1 내지 24 시간, 구체적으로 약 2 내지 12 시간, 보다 구체적으로 약 3 내지 10 시간에 걸쳐 수행될 수 있다. 또한, 교반을 수행할 경우, 교반 속도는, 예를 들면 약 10 내지 1000 rpm, 구체적으로 약 100 내지 800 rpm, 보다 구체적으로 약 350 내지 600 rpm 범위에서 설정할 수 있다. 다만, 상술한 조건은 예시적 취지로 이해될 수 있다.
폴리아크릴산염의 첨가로 인하여 분산액(또는 용액)의 점도가 증가하여 교반이 곤란할 경우, 산도조절제를 사용하여 pH를, 예를 들면 약 3 내지 8, 구체적으로 약 4 내지 7, 보다 구체적으로 약 5 내지 6으로 조절하면서 반응을 수행할 수 있다. 산도조절제로서, 예를 들면 구연산(citric acid), 염산(hydrochloric acid), 질산(nitric acid), 인산(phosphoric acid), 트리에탄올아민(triethanolamine), 수산화염(hydroxide salt) 등으로부터 선택되는 적어도 하나를 사용할 수 있다.
예시적 구체예에 따르면, 고분자 네트워크 구조체의 형성 시 폴리아크릴산염은 생리활성 물질이 첨가된 분산액 또는 용액 내 수계 매질을 기준으로, 예를 들면 약 0.1 내지 10%(w/w), 구체적으로 약 0.5 내지 7 %(w/w), 보다 구체적으로 약 1 내지 3%(w/w) 범위의 농도가 되도록 조절될 수 있다. 수계 매질에 대한 폴리아크릴산염의 함량이 일정 수준을 초과할 경우에는 용액 점도가 지나치게 상승하거나 용해가 곤란하여 고분자 네트워크를 형성하기 곤란한 반면, 폴리아크릴산염의 농도가 지나치게 낮은 경우에는 2종의 고분자 간 결합력이 낮아져 생리활성 물질의 담지 또는 봉입 효과가 저하되고, 또한 생리활성 복합체의 안정성을 약화시킬 수 있다. 이와 관련하여, 생리활성 복합체가 함유된 수계 매질의 점도(25℃)는, 예를 들면 약 1 내지 500 cps, 구체적으로 약 10 내지 250 cps, 보다 구체적으로 약 20 내지 50 cps의 범위에서 조절될 수 있을 것이다. 필요 시, 물을 더 첨가하여 점도 등을 조절함으로써 고분자 네트워크 구조가 효과적으로 형성되도록 유도할 수 있다.
전술한 바와 같이, 고분자 네트워크 구조체에 의하여 생리활성 물질을 담지한 후에는 생리활성 복합체-함유 분산액(또는 용액)으로부터 분말 형태의 생리활성 복합체를 수득하는 단계가 수행될 수 있다.
이를 위하여, 복합체-함유 분산액(또는 용액)을 농축시킨 후에 건조하여(또는 건조 후에 분쇄를 수행하여) 분말 형태의 생리활성 복합체를 제조할 수 있다. 일 예로서, 농축 과정은 가열 농축, 진공(감압) 농축, 멤브레인 여과, 원심분리 등과 같이 당업계에서 공지된 수단으로부터 선택된 적어도 하나를 이용하여 수행할 수 있다. 특정 구체예에 따르면, 농축은 가열 진공 농축 장치에 의하여 수행될 수 있고, 이때 적어도 약 35℃(구체적으로 약 40 내지 70℃, 보다 구체적으로 약 45 내지 60℃)에서 진공 상태를 유지하며 교반하는 방식으로 수행할 수 있다. 또한, 건조는 동결 건조, 열풍 건조, 분무 건조 등으로부터 선택된 적어도 하나를 이용하여 수행할 수 있다. 일 예로서, 열풍 건조 시 적어도 약 40℃, 구체적으로 약 45 내지 80 ℃의 온도 조건 하에서 수행될 수 있다. 또한, 동결 건조를 수행할 경우, 영하 약 20℃ 이하에서 48 시간 이상 진공 상태를 유지하는 방식으로 수행할 수 있다. 이외에도, 분쇄는 당업계에서 알려진 분쇄 수단을 이용하여 수행될 수 있는 바, 예를 들면 볼 밀, 핀 밀, 고속 믹서, 헨셀 믹서 등을 이용하여 수행될 수 있다.
택일적으로, 생리활성 복합체-함유 분산액을 분무 건조(spray drying)시켜 직접 분말 형태로 수득할 수 있는 바, 분무 건조법은 용액이나 분산액을 고온의 기체로 분사하여 신속하게 건조시킴으로써 분말을 수득하는 과정을 수반한다. 분무 건조의 기본 원리는 당업계에 알려져 있는 만큼, 세부 설명은 생략하기로 한다. 예시적으로, 분무 건조는, 약 150 내지 300 ℃(구체적으로 약 170 내지 250 ℃)의 입구 온도, 약 2 내지 6 kgf/cm2(구체적으로 약 3 내지 5 kgf/cm2)의 분무 압력, 그리고 약 1 내지 10 L/min(구체적으로 약 3 내지 7 L/min)의 용액 주입속도의 조건 하에서 수행할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상술한 과정을 거쳐 얻어진 분말 형태의 생리활성 복합체의 사이즈는, 예를 들면 약 1 내지 100 ㎛, 구체적으로 약 5 내지 50 ㎛, 보다 구체적으로 약 10 내지 20 ㎛ 범위일 수 있으나, 이는 예시적 취지로 이해될 수 있으며, 복합체의 용도, 적용 분야 등을 고려하여 정하여질 수 있다.
생리활성 복합체의 용도
본 개시 내용의 일 구체예에 따라 고분자 네트워크 구조체에 생리활성 물질이 담지 또는 봉입된 생리활성 복합체는 친환경적이면서 생체 친화적이고, 더 나아가 수계 매질 내에서 안정성이 우수하기 때문에 생리활성 기능성 제품, 구체적으로 생체에 직접 투여되거나 도포되는 방식의 생리활성 기능성 제품에 적용될 수 있다. 일 예로서, 기능성 화장료 조성물의 원료를 비롯하여, 안정성이 요구되는 식품, 의약품, 의약외품 등에 효과적으로 적용 가능하다.
예시적 구체예에 따른 화장료 조성물은 복합체에 담지된 생리활성 물질의 양을 기준으로 화장료 조성물에 대하여, 예를 들면 약 0.1 내지 50 중량%, 구체적으로 약 0.5 내지 30 중량%, 보다 구체적으로 약 1 내지 10 중량% 범위일 수 있다. 다만, 이는 예시적 취지로 이해될 수 있으며, 용도에 따라 적절하게 조절될 수 있다.
예시적 구체예에 따르면, 화장료 조성물은 당업계에 알려진 임의의 제형으로 제조될 수 있는 바, 예를 들면 용액, 현탁액, 유탁액, 페이스트, 겔, 크림, 로션, 파우더, 비누, 계면활성제-함유 클렌징, 오일, 분말 파운데이션, 유탁액 파운데이션, 왁스 파운데이션 또는 스프레이 형태의 제형일 수 있다. 구체적으로, 화장수, 크림, 에센스, 클렌징 폼, 클렌징 워터, 팩, 바디 로션, 바디 오일, 바디 젤, 샴푸, 린스, 헤어 컨디셔너, 헤어 젤, 파운데이션, 립스틱, 마스카라, 팩마스크, 메이크업 베이스 등을 예시할 수 있다. 또한, 전술한 복합체 이외에도 당업계에서 알려진 첨가 성분, 예를 들면 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료 및 향료와 같은 통상적인 보조제, 담체 등을 더 함유할 수 있다.
예를 들면, 용액 또는 유탁액인 경우에는 용해화제 또는 유탁화제가 이용될 수 있는 바, 구체적으로 물, 에탄올, 이소프로판올, 에틸카보네이트, 에틸 아세테이트, 벤질 알코올, 벤질 벤조에이트, 프로필렌글리콜, 1,3-부틸글리콜 오일, 글리세롤 지방족 에스테르, 폴리에틸렌글리콜 및/또는 소르비탄의 지방산 에스테르를 사용할 수 있다.
또한, 전분, 트래거캔스 고무, 젤라틴, 당밀, 폴리비닐 알콜, 폴리비닐 에테르, 폴리비닐 피롤리돈, 히드록시프로필셀룰로오스, 메틸셀룰로오스, 에틸셀룰로오스 및 카르복시메틸셀룰로오스를 포함하는 바인더; 한천, 전분, 젤라틴 가루, 카르복시메틸 셀룰로오스나트륨, 카르복시메틸셀룰로오스칼슘, 결정 셀룰로오스, 탄산칼슘, 탄산수소나트륨 및 알긴산 나트륨을 포함하는 분쇄제; 스테아린산 마그네슘, 활석 및 수첨 식물유를 포함하는 윤활제; 및 착색제 등을 포함할 수 있다.
운반제로서 젖당, 글루코오스, 수크로오스, 만니톨, 감자녹말, 옥수수녹말, 탄산칼슘, 인산칼슘 및 셀룰로오스 등을 사용할 수 있다.
이외에도, 안정화제, 용해보조제, 경피흡수 촉진제 등의 보조제 방향제, 방부제 등의 첨가제를 더 함유할 수 있다.
예시적 구체예에 따르면, 전술한 첨가 성분은, 예를 들면 화장료 조성물을 기준으로, 예를 들면 약 20 중량%까지, 구체적으로 약 15 중량%까지 포함 가능하나, 이는 예시적인 의미로 이해될 수 있다.
본 발명은 하기의 실시예에 의하여 보다 명확히 이해될 수 있으며, 하기의 실시예는 본 발명의 예시 목적에 불과하며 발명의 영역을 제한하고자 하는 것은 아니다.
제조예 1 내지 42
생리활성 복합체 제조를 위한 최적 조성 결정
생리활성 복합체 제조를 위한 전체적인 절차는 하기와 같다.
먼저, 폴리덱스트로스(분자량(Mw): 약 3,000)를 증류수에 투입하고, 40 ℃에서 1 시간 동안 500 rpm의 속도로 교반하면서 용해시켜 1%(w/w) 농도의 폴리덱스트로스 수용액을 제조하였다.
이후, 제조된 폴리덱스트로스 수용액에 미리 정해진 량의 생리활성 물질을 첨가하였다. 이때, 생리활성 물질로서 살리실산을 사용하였으며, 40 ℃에서 6 시간 동안 500 rpm의 속도로 교반하면서 균일하게 분산(또는 용해)시켰다.
그 다음, 살리실산이 분산 또는 용해된 폴리덱스트로스 수용액에 미리 정해진 량의 폴리아크릴산 나트륨(분자량(Mw): 약 3,000,000)을 투입하고, 40 ℃에서 6 시간 동안 500 rpm의 속도로 교반함으로써 폴리덱스트로스와 폴리아크릴산염에 의한 고분자 네트워크가 형성되도록 유도하였으며, 이에 따라 살리실산-담지 고분자 복합체의 수분산액을 제조하였다.
이후, 살리실산-담지 고분자 복합체의 수분산액을 원심분리한 뒤 50 ℃에서 하루 동안 건조하여 약 15 ㎛의 평균 입경을 갖는 생리활성 복합체 분말을 수득하였다.
고분자 네트워크 구조체 내 폴리덱스트로스와 폴리아크릴산 나트륨 간의 최적 비, 그리고 고분자 네트워크 구조체 대비 생리활성 물질(살리실산)의 최적 비를 결정하기 위하여 하기 표 1에 기재된 바와 같이 폴리덱스트로스와 폴리아크릴산염 간의 비, 그리고 고분자 네트워크 구조체와 살리실산 간의 비를 변화시키면서 생리활성 복합체 분말을 제조하였다.
수득된 복합체 분말 내 살리실산의 담지량을 고려하여 살리실산의 농도가 2%(w/w)가 되도록 물에 재분산시킨 후, 유리 밀폐 용기에 보관하면서 각각 4 ℃ 및 50 ℃의 온도를 유지하면서 4주 동안 관찰하였다. 이때, 저온(4 ℃)에서는 복합체의 용해도 감소로 인한 침전 유무, 그리고 고온(50 ℃)에서는 복합체 변질로 인한 변색 유무를 확인하였다.
| 구분 | 폴리덱스트로스 100 중량부 대비 폴리아크릴산염의 상대적 량 | 고분자 네트워크 구조체 100 중량부 대비 살리실산의 상대적 량 | 결과 | ||
| 폴리덱스트로스 | 폴리아크릴산염 | 침전유무 (4℃/4주) |
변색유무 (50℃/4주) |
||
| 제조예 1 | 100 | 100 | 10 | 유 | 유 |
| 제조예 2 | 200 | 무 | 무 | ||
| 제조예 3 | 400 | 무 | 무 | ||
| 제조예 4 | 600 | 무 | 무 | ||
| 제조예 5 | 800 | 무 | 무 | ||
| 제조예 6 | 1000 | 유 | 무 | ||
| 제조예 7 | 100 | 100 | 20 | 유 | 유 |
| 제조예 8 | 200 | 무 | 무 | ||
| 제조예 9 | 400 | 무 | 무 | ||
| 제조예 10 | 600 | 무 | 무 | ||
| 제조예 11 | 800 | 무 | 무 | ||
| 제조예 12 | 1000 | 유 | 무 | ||
| 제조예 13 | 100 | 100 | 40 | 유 | 유 |
| 제조예 14 | 200 | 유 | 유 | ||
| 제조예 15 | 400 | 무 | 무 | ||
| 제조예 16 | 600 | 무 | 무 | ||
| 제조예 17 | 800 | 무 | 무 | ||
| 제조예 18 | 1000 | 유 | 무 | ||
| 제조예 19 | 100 | 100 | 80 | 유 | 유 |
| 제조예 20 | 200 | 유 | 무 | ||
| 제조예 21 | 400 | 무 | 무 | ||
| 제조예 22 | 600 | 무 | 무 | ||
| 제조예 23 | 800 | 유 | 무 | ||
| 제조예 24 | 1000 | 유 | 무 | ||
| 제조예 25 | 100 | 100 | 100 | 유 | 유 |
| 제조예 26 | 200 | 유 | 유 | ||
| 제조예 27 | 400 | 무 | 무 | ||
| 제조예 28 | 600 | 무 | 무 | ||
| 제조예 29 | 800 | 유 | 유 | ||
| 제조예 30 | 1000 | 유 | 유 | ||
| 제조예 31 | 100 | 100 | 150 | 유 | 유 |
| 제조예 32 | 200 | 유 | 유 | ||
| 제조예 33 | 400 | 유 | 유 | ||
| 제조예 34 | 600 | 무 | 무 | ||
| 제조예 35 | 800 | 유 | 유 | ||
| 제조예 36 | 1000 | 유 | 유 | ||
| 제조예 37 | 100 | 100 | 200 | 유 | 유 |
| 제조예 38 | 200 | 유 | 유 | ||
| 제조예 39 | 400 | 유 | 유 | ||
| 제조예 40 | 600 | 유 | 유 | ||
| 제조예 41 | 800 | 유 | 유 | ||
| 제조예 42 | 1000 | 유 | 유 | ||
상기 표에 따르면, 폴리덱스트로스 100 중량부에 대하여 폴리아크릴산염이 각각 200 중량부, 400 중량부 및 600 중량부로 사용된 경우, 전반적으로 안정적인 복합체를 생성하였다. 또한, 전술한 비율에 따른 고분자 네트워크 구조체 100 중량부에 대하여 살리실산의 사용량은 10 중량부, 20 중량부, 40 중량부, 80 중량부, 100 중량부 및 150 중량부에서 전체적으로 양호한 효과를 나타내었으며, 특히 폴리덱스트로스 100 중량부에 대하여 폴리아크릴산염이 600 중량부로 사용된 경우, 침전 및 변색을 억제하면서도 가장 많은 량의 살리실산(150 중량부)을 담지할 수 있었다.
생리활성 물질의 담지량이 증가할수록 기능성 개선 면에서 유리한 점과 고분자 네트워크 구조체의 제조 과정의 유연성을 종합적으로 감안하면, 살리실산의 담지량이 각각 40 중량부, 60 중량부 및 100 중량부인 경우에 특히 바람직한 것으로 판단된다. 이때, 복합체 단위 질량 당 생리활성 물질의 량은 약 29 내지 50% 수준이다. 특히, 폴리아크릴산염의 량이 일정 수준 미만에서는 생리활성 물질을 제대로 봉입하지 못하여 변색이 발생하는 한편, 폴리아크릴산염의 량이 지나치게 증가하면 고분자 네트워크 구조체 자체의 용해도를 저하시켜 침전을 발생시키는 현상이 유발됨을 확인하였다.
비교예 1 내지 12
다당류 종류에 따른 생리활성 복합체의 제조
제조예 1 내지 42에 따른 결과를 기초로 하여, 폴리덱스트로스 100 중량부에 대하여 폴리아크릴산염을 400 중량부, 그리고 고분자 네트워크 구조체 100 중량부 대하여 생리활성 물질 80 중량부를 하기 표 2에 기재된 비로 조절하여 생리활성 복합체를 제조하였다. 비이온성 다당류인 폴리덱스트로스 대신에 양이온성 다당류인 키토산(비교예 1 내지 6) 및 음이성 다당류인 셀룰로오스(비교예 7 내지 12)를 각각 사용하여 생리활성 복합체를 제조하였다. 저온에서의 침전 유무 및 고온에서의 변색 유무를 관찰하였으며, 그 결과를 하기 표 2에서 제조예 19 내지 24에 따른 결과와 함께 나타내었다. 이때, 생리활성 복합체는 생리활성 물질의 함량이 2%(w/w)가 되도록 증류수에 재분산시킨 후, 유리 밀폐 용기에 보관하면서 4℃ 및 50℃에서 각각 4주 동안 관찰하였다.
| 구분 | 다당류 | 다당류 100 중량부 대비 폴리아크릴산염의 상대적 량 | 고분자 네트워크 구조체 100 중량부 대비 생리활성물질의 비 | 결과 | ||
| 종류 | 사용량 | 침전유무 (4℃/4주) |
변색유무 (50℃/4주) |
|||
| 제조예 19 | 폴리덱스트로스 | 100 | 100 | 80 | 유 | 유 |
| 제조예 20 | 200 | 유 | 무 | |||
| 제조예 21 | 400 | 무 | 무 | |||
| 제조예 22 | 600 | 무 | 무 | |||
| 제조예 23 | 800 | 유 | 무 | |||
| 제조예 24 | 1000 | 유 | 무 | |||
| 비교예 1 | 키토산 | 100 | 100 | 80 | 유 | 유 |
| 비교예 2 | 200 | 유 | 유 | |||
| 비교예 3 | 400 | 유 | 유 | |||
| 비교예 4 | 600 | 유 | 유 | |||
| 비교예 5 | 800 | 유 | 유 | |||
| 비교예 6 | 1000 | 유 | 유 | |||
| 비교예 7 | 셀룰로오스 | 100 | 100 | 80 | 유 | 유 |
| 비교예 8 | 200 | 유 | 유 | |||
| 비교예 9 | 400 | 유 | 유 | |||
| 비교예 10 | 600 | 유 | 유 | |||
| 비교예 11 | 800 | 유 | 유 | |||
| 비교예 12 | 1000 | 유 | 유 | |||
상기 표에 따르면, 양이온성 다당류인 키토산은 반대 전하를 갖는 폴리아크릴산염과 빠르게 결합하여 침전을 생성하기 쉽고, 음이온성 다당류인 셀룰로오스는 동일 전하의 반발력에 의하여 구조체 생성이 상대적으로 용이하지 않기 때문에, 비이온성 다당류인 폴리덱스트로스를 사용한 경우에 비하여 고분자/생리활성 물질의 복합체를 제조하기 용이하지 않았다.
제조예 43 내지 55
생리활성 물질의 종류에 따른 복합체 제조 및 평가
제조예 21의 생리활성 복합체 제조용 조성에 근거하여, 폴리덱스트로스 100 중량부에 대하여 폴리아크릴산 400 중량부를 사용하였고, 또한 생리활성 물질을 고분자 네트워크 구조체 100 중량부 기준으로 80 중량부로 사용하였다. 이때, 생리활성 물질의 종류를 변경한 것을 제외하고는 동일한 절차 및 조건 하에서 생리활성 복합체를 제조하였다. 분말 형태의 생리활성 복합체를 증류수에 생리활성 물질의 함량이 2%(w/w)가 되도록 분산시킨 후, 4℃ 및 50℃에서 각각 4주 동안 관찰하였으며, 그 결과를 하기 표 3에서 제조예 21에 따른 결과와 함께 나타내었다.
| 구분 | 생리활성 물질 | 결과 | |
| 침전유무 (4℃/4주) | 변색유무 (50℃/4주) | ||
| 제조예 21 | 살리실산 | 무 | 무 |
| 제조예 43 | 레티놀 | 무 | 약한 변색 |
| 제조예 44 | 아스코르빈산 | 무 | 약한 변색 |
| 제조예 45 | 토코페롤 | 무 | 무 |
| 제조예 46 | 나이아신아마이드 | 무 | 무 |
| 제조예 47 | 코직산 | 무 | 약한 변색 |
| 제조예 48 | 알파-리포산 | 무 | 무 |
| 제조예 49 | 엘라직산 | 무 | 무 |
| 제조예 50 | 레스베라트롤 | 무 | 무 |
| 제조예 51 | 도코사헥사엔산(DHA) | 무 | 무 |
| 제조예 52 | 에이코사펜타엔산(EPA) | 무 | 무 |
| 제조예 53 | 리놀레산 | 무 | 무 |
| 제조예 54 | 글루타치온 | 무 | 무 |
| 제조예 55 | 카페인 | 무 | 무 |
상기 표에 따르면, 제조예 43 내지 55에서 사용된 생리활성 물질 모두에 대하여 침전 현상이 일어나지 않았고, 일부 물질에 대하여만 고온에서 약간의 변색이 발생하였다. 이는 고분자 네트워크 구조체에 의하여 생리활성 물질의 수용액에 대한 가용성 및 분산성이 효과적으로 향상되었고, 생리활성 물질을 안정적으로 담지하여 외부 환경으로부터 보호할 수 있음을 뒷받침한다. 특히, 제조예에 따른 방법으로 복합체를 제조할 경우, 다양한 생리활성 물질의 침전 안정도 및 변색 안정도를 개선할 수 있음을 시사한다.
실험예 1
생리활성 복합체를 함유하는 제형의 제조 및 평가
생리활성 복합체가 화장료, 의약품, 의약외품 등으로 적용 가능한지 여부를 확인할 목적으로, 제조예 21 및 제조예 43 내지 55에 따라 제조된 생리활성 복합체를 이용하여 생리활성 물질의 함량이 1%(w/w)가 되도록 하기 표 4에서와 같이 세럼(serum) 제형(제조예 56 내지 69) 및 하기 표 5에서와 같이 O/W 에멀젼(emulsion) 제형(제조예 70 내지 83)을 각각 제조하였다. 제조된 각각의 제형을 유리 밀폐 용기에 보관하면서 4℃ 및 45℃에서 각각 12주 동안 관찰하였고, 그 결과를 하기 표 6에 기재하였다.
| 구분 | 제품명 | INCI 명칭 | 중량(%) |
| Part A | Glycerin | Glycerin | 3.0 |
| Butylene glycol | 1,3-butylene glycol | 5.0 | |
| Part B | Natrosol250 | Hydroxyethyl cellulose | 0.9 |
| Deionized water | Water | up to 100.0 | |
| 제조예 21 및 제조예 43 내지 55에 따른 생리활성 복합체 | - | 2.3 |
| 구분 | 제품명 | INCI 명칭 | 중량(%) |
| Part A | 제조예 21 및 실시예 13 내지 25에 따른 생리활성 복합체 | - | 2.3 |
| Deionized water | Water | up to 100.0% | |
| Butylene glycol | Butylene Glycol | 6.0 | |
| Caprylyl gylcol | Caprylyl Glycol | 0.8 | |
| Part B | GRANSIL SIW-038 | Dimethicone & Polysilicone-11 & Butyrospermum Parkii(Shea) Butter & Water & Glycerin & Decyl Glucoside | 10.0 |
| ARLACEL 165 | Glyceryl Stearate & PEG-100 Stearate | 2.5 | |
| CETIOL LC | CoCo-Caprylate/Caprate | 2.0 | |
| Cetyl alcohol | Cetyl alcohol | 1.0 |
| 구분 | 제형 | 성분 | 결과 | |
| 침전유무 (4℃/12주) |
변색유무 (45℃/12주) |
|||
| 제조예 56 | 세럼 | 살리실산 | 무 | 무 |
| 제조예 57 | 레티놀 | 무 | 무 | |
| 제조예 58 | 아스코르빈산 | 무 | 무 | |
| 제조예 59 | 토코페롤 | 무 | 무 | |
| 제조예 60 | 나이아신아마이드 | 무 | 무 | |
| 제조예 61 | 코직산 | 무 | 무 | |
| 제조예 62 | 알파-리포산 | 무 | 무 | |
| 제조예 63 | 엘라직산 | 무 | 무 | |
| 제조예 64 | 레스베라트롤 | 무 | 무 | |
| 제조예 65 | 도코사헥사엔산(DHA) | 무 | 무 | |
| 제조예 66 | 에이코사펜타엔산(EPA) | 무 | 무 | |
| 제조예 67 | 리놀레산 | 무 | 무 | |
| 제조예 68 | 글루타치온 | 무 | 무 | |
| 제조예 69 | 카페인 | 무 | 무 | |
| 제조예 70 | 에멀젼 | 살리실산 | 무 | 무 |
| 제조예 71 | 레티놀 | 무 | 무 | |
| 제조예 72 | 아스코르빈산 | 무 | 무 | |
| 제조예 73 | 토코페롤 | 무 | 무 | |
| 제조예 74 | 나이아신아마이드 | 무 | 무 | |
| 제조예 75 | 코직산 | 무 | 무 | |
| 제조예 76 | 알파-리포산 | 무 | 무 | |
| 제조예 77 | 엘라직산 | 무 | 무 | |
| 제조예 78 | 레스베라트롤 | 무 | 무 | |
| 제조예 79 | 도코사헥사엔산(DHA) | 무 | 무 | |
| 제조예 80 | 에이코사펜타엔산(EPA) | 무 | 무 | |
| 제조예 81 | 리놀레산 | 무 | 무 | |
| 제조예 82 | 글루타치온 | 무 | 무 | |
| 제조예 83 | 카페인 | 무 | 무 | |
상기 표에 따르면, 제조예 56 내지 83 각각에서 고분자 네트워크 구조체에 의하여 생리활성 물질이 안정화된 복합체는 다양한 유기물이 섞여 있는 제형 내에서도 효과적으로 가용화 및 분산되었다. 특히, 침전 또는 제형 분리가 발생하지 않으면서 생리활성 물질을 안정적으로 담지할 수 있기 때문에 변색을 유발하지 않았다. 이처럼, 생리활성 복합체를 화장료, 식품, 의약품, 의약외품 등에 유효하게 적용할 수 있음을 확인하였다.
상술한 바와 같이, 비이온성 다당류인 폴리덱스트로스와 폴리아크릴산염을 결합시켜 고분자 네트워크 구조체를 형성하는 동시에 폴리아크릴산염에 의하여 생리활성 물질이 고분자 네트워크 구조체 내 미세공간에 물리적 상호작용을 통하여 효과적으로 담지된 결과, 외부 환경으로부터 생리활성 물질을 보호하고 안정화할 수 있다.
본 발명의 단순한 변형 내지 변경은 모두 본 발명의 영역에 속하는 것으로, 본 발명의 구체적인 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의하여 명확해질 것이다.
Claims (11)
- 비이온성 다당류로서 폴리덱스트로스 및 폴리아크릴산염을 포함하며, 정전기적 상호 작용에 의하여 네트워크 구조가 형성된 고분자 네트워크 구조체; 및
상기 고분자 네트워크 구조체 100 중량부에 대하여 10 내지 150 중량부의 비로 고분자 네트워크 구조체에 담지 또는 봉입된 생리활성 물질;
을 포함하고,
여기서, 고분자 네트워크 구조체 내 폴리아크릴산염의 함량은 폴리덱스트로스 100 중량부 대비 200 내지 700 중량부의 범위인 생리활성 복합체. - 제1항에 있어서, 생리활성 물질은 비타민 A(retinol), 비타민 C(ascorbic acid), 비타민 E(tocopherol), 나이아신아마이드(niacinamide), 살리실산(salicylic acid), 코직산(kojic acid), 알파-리포산(α-lipoic acid), 엘라직산(ellagic acid), 레스베라트롤(resveratrol), 도코사헥사엔산(docosahexaenoic acid, DHA), 에이코사펜타엔산(eicosapentaenoic acid, EPA), 리놀레산(linoleic acid), 글루타치온(glutathione) 및 카페인(caffeine)으로 이루어진 군으로부터 선택되는 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 생리활성 복합체.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리아크릴산염은 폴리아크릴산 리튬, 폴리아크릴산 나트륨, 폴리아크릴산 칼륨 및 폴리아크릴산 암모늄으로 이루어진 군으로부터 선택되는 동종중합체(homopolymer), 이의 공중합체(copolymer) 및/또는 가교결합(cross-linking)에 의하여 형성된 중합체인 것을 특징으로 하는 생리활성 복합체.
- 제1항에 있어서, 상기 폴리덱스트로스의 분자량(Mw)은 100 내지 20,000의 범위에서 정하여지고, 그리고 상기 폴리아크릴산염의 분자량(Mw)은 1,000 내지 16,000,000의 범위에서 정하여지는 것을 특징으로 하는 생리활성 복합체.
- 제1항에 있어서, 상기 생리활성 복합체는 물에, 복합체에 담지된 생리활성 물질을 기준으로, 2%(w/w)의 농도로 용해한 후, 각각 4℃ 및 50 ℃의 온도 조건 하에서 4주 경과한 후에도 침전 및 변색 현상이 일어나지 않는 것을 특징으로 하는 생리활성 복합체.
- a) 비이온성 다당류로서 폴리덱스트로스를 수계 매질 내에 용해시켜 고분자 네트워크의 기본 골격이 형성되는 폴리덱스트로스 용액을 제조하는 단계;
b) 상기 폴리덱스트로스 용액에 생리활성 물질을 분산 또는 용해시키는 단계; 및
c) 상기 단계 b)에서 얻은 분산물 또는 용액에 폴리아크릴산염을 첨가하여 폴리덱스트로스와의 정전기적 상호작용에 의하여 고분자 네트워크 구조체를 형성하면서 생리활성 물질이 담지 또는 봉입된 생리활성 복합체를 형성하는 단계;
를 포함하는 고분자 네트워크 구조체 기반의 생리활성 복합체의 제조방법으로서,
상기 고분자 네트워크 구조체 내 폴리아크릴산염의 함량은 폴리덱스트로스 100 중량부 대비 200 내지 700 중량부의 범위이고, 그리고
상기 생리활성 물질은 고분자 네트워크 구조체 100 중량부에 대하여 10 내지 150 중량부의 비로 고분자 네트워크 구조체에 담지 또는 봉입되는 생리활성 복합체의 제조방법. - 제6항에 있어서, d) 상기 단계 c)에서 형성된 생리활성 복합체를 함유하는 분산액 또는 용액으로부터 분말 형태의 생리활성 복합체를 회수하는 단계를 더 포함하는 것을 특징으로 하는 생리활성 복합체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 상기 단계 d)는, (i) 생리활성 복합체를 함유하는 분산액 또는 용액을 농축시킨 후에 건조 또는 건조-분쇄를 수행하는 단계, 또는 (ii) 생리활성 복합체를 함유하는 분산액 또는 용액을 분무 건조하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 생리활성 복합체의 제조방법.
- 제7항에 있어서, 상기 분말 형태의 생리활성 복합체는 1 내지 100 ㎛의 평균 입경을 갖는 것을 특징으로 하는 생리활성 복합체의 제조방법.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 생리활성 복합체를 함유하는 생리활성 기능성 제품.
- 제10항에 있어서, 상기 생리활성 기능성 제품은 상기 생리활성 기능성 제품은 화장료 조성물, 기능성 식품, 의약품 및 의약외품으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 생리활성 기능성 제품.
Applications Claiming Priority (2)
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| CN117679537A (zh) * | 2024-02-04 | 2024-03-12 | 山东消博士消毒科技股份有限公司 | 一种医用无菌超声耦合剂及其制备方法 |
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2021
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Cited By (2)
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| CN117679537A (zh) * | 2024-02-04 | 2024-03-12 | 山东消博士消毒科技股份有限公司 | 一种医用无菌超声耦合剂及其制备方法 |
| CN117679537B (zh) * | 2024-02-04 | 2024-04-30 | 山东消博士消毒科技股份有限公司 | 一种医用无菌超声耦合剂及其制备方法 |
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