KR20220018002A - 국소 조성물 - Google Patents

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KR20220018002A
KR20220018002A KR1020227000208A KR20227000208A KR20220018002A KR 20220018002 A KR20220018002 A KR 20220018002A KR 1020227000208 A KR1020227000208 A KR 1020227000208A KR 20227000208 A KR20227000208 A KR 20227000208A KR 20220018002 A KR20220018002 A KR 20220018002A
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마틸데 델라우네
안네 얀쎈
카리나 라돔스키
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디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이.
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Abstract

본 발명은 당류 이성질체(saccharide isomerate), 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 포함하는 국소 조성물, 및 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 포함하는 국소 조성물의 점착성(stickiness)을 감소시키기 위한 당류 이성질체의 용도에 관한 것이다.

Description

국소 조성물
본 발명은 당류 이성질체(saccharide isomerate), 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세(microfine) 산화아연을 포함하는 국소 조성물, 및 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 포함하는 국소 조성물의 점착성(stickiness)을 감소시키기 위한 당류 이성질체의 용도에 관한 것이다.
태양광의 자외선(UV)은 피부에 손상을 주는 것으로 잘 알려져 있다. 그리고 잘 알려진 급성 손상(일광화상)과 피부암 발병 위험 증가와 같은 장기적인 손상도 존재한다. 게다가 자외선 노출은 대부분의 얼굴 주름과 검버섯의 원인이 된다. 따라서 UV 광선의 유해한 영향으로부터 피부를 보호하기 위해 국소용 일광차단 제제(sunscreen preparations)에 혼입될 수 있는 다양한 광보호 UV 필터 물질이 개발되어 왔다.
현대의 자외선 차단제는 자외선의 유해한 영향으로부터 피부를 효과적이고 안전하게 보호해야 한다. 따라서 자외선 차단제는 일반적으로 다양한 UV-B(파장: 280-320nm) 및 UV-A(파장: 320-400nm) 필터를 포함한다. 그러나 이러한 필터는 종종 자외선 차단제를 끈적하게 만들며, 이로 인해 특히 해변에서 사용할 때 크림이 적용된 피부 부분에 모래가 달라붙게 된다. 제제의 UV 필터 함량이 클수록 이 문제는 더 커진다. 점착성 문제를 해결하기 위해 소비자는 자외선 차단제를 덜 사용하는 경향이 있지만, 그 방법으로는 충분한 보호를 받을 수 없다.
점착성이 낮은 자외선 차단제 조성물을 개발하려는 시도가 끊이지 않고 있지만, 이 문제는 아직까지 절대적 만족을 얻을 정도로는 해결되지 못하고 있다.
그러므로 낮은 점착성을 나타내는 신규한 자외선 차단제 제형을 개발하는 계속적 노력이 필요하다.
놀랍게도, 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 포함하는 자외선 차단제 조성물에 당류 이성질체를 첨가하면 점착성이 상당히 감소한다는 것이 발견되었다.
따라서, 첫 번째 측면에서, 본 발명은 당류 이성질체, 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 포함하는 국소 조성물에 관한 것이다.
본 명세서에 사용된 용어 '국소'는 특히 피부, 두피, 속눈썹, 눈썹, 손톱, 점막 및 모발, 바람직하게는 인간의 피부에 존재하는 케라틴 물질에 대한 외용 적용을 의미한다.
당류 이성질체 (CAS 100843-69-4)는 독특한 피부 결합 메커니즘을 가지고 단기적 및 장기적으로 지속되는 수분 유지에 사용되는 잘 알려진 미용 작용제이다. 당류 이성질체는 예를 들면 DSM Nutritional Products Ltd의 상표 PENTAVITIN® 또는 Lipotec의 상표 Hyanify의 것을 상업적으로 구매가능하다. 본 발명의 모든 양태에서 가장 바람직한 당류 이성질체는 글루코오스, 프럭토오스, 만노오스 및 갈락토오스로 본질적으로 구성된 당류 이성질체를 활성 성분으로서 포함하는 PENTAVITIN®이다.
본 발명에 따른 국소 조성물에서 당류 이성질체의 양은 국소 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 10 중량% 범위, 보다 바람직하게는 0.1 내지 7.5 중량% 범위, 가장 바람직하게는 0.2 내지 5 중량% 범위이다. 추가적으로 적합한 범위는 0.25 내지 2.5 중량% 및 0.5 내지 2 중량% 범위이다.
추가 양태에 따르면, 국소 조성물에서 폴리실록산계 UV 필터는 벤잘말로네이트 유형의 발색단 잔기를 갖는다.
추가 양태에 따르면, 국소 조성물에서 폴리실록산계 UV 필터는 하기 화학식 Ia 또는 Ib에 따른 화합물이다:
Figure pct00001
상기 식에서,
X는 R 또는 A이고;
A는 하기 화학식 IIa, IIb 또는 IIc로부터 선택되고:
Figure pct00002
,
R은 수소, C1-6-알킬 또는 페닐이고;
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, C1-6-알킬 또는 C1-6-알콕시이고;
R3은 C1-6-알킬이고;
R4는 수소 또는 C1-6-알킬이고;
R5 및 R6 은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이고;
r은 0 내지 250이고;
s는 0 내지 20이고;
r + s는 3 이상이고;
t는 0 내지 10이고;
v는 0 내지 10이고;
v + t은 3 이상이고;
n은 1 내지 6이고;
단, s가 0인 경우에, 하나 이상의 X는 A이다.
용어 "C1-6-알킬"은 메틸, 에틸, 프로필, 아이소프로필, 뷰틸, sec-뷰틸, 아이소뷰틸, 펜틸 및 네오펜틸을 의미한다. 용어 "C1-6-알콕시"는 상응하는 알콕시기를 의미한다.
본 발명의 모든 양태에서, R은 바람직하게는 메틸이다.
잔기 R1 및 R2는 바람직하게는 수소, 메톡시 또는 에톡시, 보다 바람직하게는 수소이거나, 또는 R1 및 R2 중 하나는 수소이고 다른 하나는 메틸, 메톡시 또는 에톡시이다.
잔기 R3은 바람직하게는 메틸 또는 에틸, 보다 바람직하게는 에틸이다.
바람직하게는, R4는 수소 또는 메틸이고, R5 및 R6는 수소이고, n은 1이다.
상기 화학식 IIa 및 IIb의 A기를 갖는 폴리실록산 화합물 및 그의 제조는 유럽 특허 출원 EP-A 0 538431에 기재되어 있다. 이 폴리실록산 화합물이 가장 바람직하다.
상기 화학식 IIc의 그룹 A를 갖는 폴리실록산 화합물 및 그의 제조는 유럽 특허 출원 EP-A 0358 584에 기재되어 있다.
화학식 Ia에 따른 선형 폴리실록산 화합물에서 잔기 A를 보유하는 발색단은 폴리실록산의 말단기에 연결될 수 있거나(X=A), 중합체 전체에 걸쳐 통계적으로 분포될 수 있다.
잔기 A를 보유하는 발색단이 통계적으로 분포되어 있는 선형 폴리실록산 화합물이 바람직하다. 상기 바람직한 폴리실록산 화합물은 발색단 잔기를 보유하는 단위를 적어도 하나 갖고(s = 1), 바람직하게는 s는 약 2 내지 약 10의 값, 보다 바람직하게는 약 4의 통계적 평균값을 갖는다. 폴리실록산 화합물에 존재하는 다른 실리콘 단위 r의 수는 바람직하게는 약 5 내지 약 150이고, 보다 바람직하게는 약 60의 통계적 평균값을 갖는다.
발색단 잔기를 갖는 실록산 단위가 전체 실록산 단위의 20% 이하, 바람직하게는 10% 미만인 폴리실록산 화합물이 미용적 특성과 관련하여 바람직하다.
화학식 IIa의 발색단 잔기 A를 갖는 폴리실록산 단위 대 화학식 IIb의 발색단 잔기 A를 갖는 폴리실록산 단위의 비율은 중요하지 않다. 상기 비율은 약 1:1 내지 약 19:1, 바람직하게는 약 2:1 내지 약 9:1, 보다 바람직하게는 약 4:1일 수 있다.
A가 화학식 IIa 또는 IIb 잔기인 폴리실록산 화합물 Ia 또는 Ib는 EP-B 0 538431에 기재된 바와 같이 하기 반응식에 따라 상응하는 벤잘말로네이트의 실릴화에 의해 제조할 수 있다:
Figure pct00003
상기 식에서 R1, R2 및 R3은 상기 정의된 바와 같다.
4-(2-프로피닐옥시)페닐 메틸렌 다이에틸에스테르의 실릴화는, 규소-결합된 수소 원자를 지방족 불포화기를 함유하는 기에 부가하기 위한 공지된 절차를 사용하여 수행할 수 있다. 이러한 반응은 일반적으로 백금족 금속 또는 이러한 금속의 착물을 촉매로 사용한다. 사용될 수 있는 촉매의 예는 탄소 상의 백금, 염화백금산, 백금 아세틸 아세토네이트, 올레핀 및 다이비닐 다이실록산과 같은 불포화 화합물과 백금 화합물의 착물, 로듐 및 팔라듐 화합물의 착물 및 무기 기질 상에 지지된 백금 화합물의 착물이다. 상기 부가 반응은 감소된 압력, 대기압 또는 증가된 압력에서 수행될 수 있다. 용매의 존재가 필수적이지는 않지만, 톨루엔 또는 자일렌과 같은 용매가 반응 혼합물에 사용될 수 있다. 또한, 약 50℃ 내지 약 150℃의 승온에서 반응을 수행하는 것이 바람직하다.
화학식 Ia에서 하기 기 정의를 갖는 화합물이 특히 바람직하다:
X는 메틸을 나타내고,
A는 화학식 IIa 또는 IIb의 기를 나타내고,
R은 메틸을 나타내고,
R1 및 R2는 수소, 메톡시 또는 에톡시를 나타내거나, R1 및 R2 중 하나는 수소이고 다른 하나는 메틸, 메톡시 또는 에톡시를 나타내고,
R3은 메틸 또는 에틸을 나타내고,
R4은 수소 또는 메틸을 나타내고,
R5 및 R6은 수소를 나타내고,
r은 약 5 내지 150이고,
s는 약 2 내지 약 10이고,
n의 값은 1이다.
화학식 Ia에서 하기 기 정의를 갖는 선형 폴리실록산이 가장 바람직하다:
X는 메틸을 나타내고,
A는 화학식 IIa 또는 IIb의 기를 나타내고,
R은 메틸을 나타내고,
R1 및 R2는 수소를 나타내고,
R3는 에틸을 나타내고,
R4는 수소를 나타내고,
R5 및 R6는 수소를 나타내고,
r은 약 60의 통계적 평균이고,
s는 약 4의 통계적 평균이고,
n의 값은 1이다.
본 발명의 모든 양태에서 가장 바람직한 폴리실록산계 UV 필터는 DSM Nutritional Products Ltd에서 상표명 PARSOL®하에 시판되는 폴리실리콘-15 (INCI)이다.
본 발명에 따른 조성물에서 폴리실록산계 UV 필터의 양, 특히 폴리실리콘-15 양은, 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 내지 15 중량% 범위, 예컨대 0.5 내지 10 중량% 범위, 가장 바람직하게는 1 내지 5 중량% 범위에서 선택된다. 추가의 적합한 범위는 0.2 내지 10 중량%, 0.3 내지 10 중량% 또는 0.4 내지 10 중량%이다.
극미세 산화아연이라는 용어는 UV-필터로서 사용하기에 적합한 임의의 산화아연 입자, 즉 자외선 차단제 조성물에 혼입하는데 기본적으로 유용한 입자 크기를 갖는 산화아연을 지칭한다. 유리하게는 극미세 산화아연은 약 300nm 미만, 예를 들어 약 200nm 미만, 또는 약 150nm 미만의 1차 입자 크기를 갖는 입자로 구성된다. 가장 바람직하게는, 본 발명의 모든 양태에서, 본 발명에 따른 극미세 산화아연의 평균 입자 크기는 50 내지 200nm 범위, 바람직하게는 75 내지 150nm 범위, 가장 바람직하게는 90 내지 130nm 범위이다.
본 명세서에 사용된 용어 '평균 입자 크기'는 Horiba 입자 크기 분포 분석기 LA-960 또는 Malvern Mastersizer 2000 (ISO 13320:2009)과 같은 레이저 회절에 의해 결정되는 수 평균 기반 입자 크기 분포 Dn50(Dn0.5로도 알려짐)을 나타낸다.
본 발명에 따르면, 산화아연 입자가 표면 코팅되는 것도 유리하다. 표면 코팅은, 금속 산화물 입자에 자체로 공지된 방법에 의해 얇은 친수성 또는 소수성 무기 또는 유기층을 제공하는 것을 포함할 수 있다. 본 발명에 따르면, 다른 표면 코팅은 물을 더 포함할 수 있다. 표면 처리의 결과로 금속 산화물에는 친수성, 양친매성 또는 소수성 특성이 부여된다.
본 발명의 목적에 적합한 무기 표면 코팅의 예로는 산화알루미늄(Al2O3), 수산화알루미늄(Al(OH)3), 산화알루미늄 수화물(또한, 알루미나, CAS-번호: 1333-84-2), 헥사메타인산나트륨((NaPO3)6), 메타인산나트륨((NaPO3)n), 이산화규소(SiO2)(또한, 실리카, CAS-번호: 7631-86-9) 및 산화철(Fe2O3)이 있다. 이러한 무기 표면 코팅은 단독으로, 조합되어 및/또는 유기 코팅 물질과 조합되어 존재할 수 있다.
본 발명에 사용하기에 적합한 유기 표면 코팅의 예로는 식물성 또는 동물성 알루미늄 스테아레이트, 식물성 또는 동물성 스테아르산, 라우르산, 다이메틸폴리실록산(또한, 다이메티콘), 메틸폴리실록산(메티콘), 시메티콘(약 200 내지 약 350개의 다이메틸실록산 단위의 평균 사슬 길이를 가지는 다이메틸폴리실록산 및 실리카겔의 혼합물), 트리에톡시카프릴릴실란 및 옥틸트리메톡시실란이 있다. 이러한 유기 표면 코팅은 단독으로, 조합되어 및/또는 무기 코팅 물질과 조합되어 존재할 수 있다. 바람직하게는, 본 발명에 따른 산화아연은 코팅되지 않거나 다이메티콘, 메티콘 또는 트리에톡시카프릴릴실란으로 코팅되고, 가장 바람직하게는 본 발명에 따른 산화아연은 트리에톡시카프릴릴실란으로 표면 코팅된 것이다.
산화아연은 우르차이트(wurtzite) 결정 구조로 존재하는 산화아연으로 이루어진 백색 분말인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따라 사용하기 위한 산화아연 입자 및 산화아연 입자의 예비 분산물은 예를 들어 BASF에서 Z-Cote 또는 Z-Cote HP1(2% 다이메티콘 코팅)으로, Tayca에서 MZ-505S(5% 메티콘 코팅)으로, 또는 DSM Nutritional Products Ltd에서 PARSOL® ZX(2-3.5% 트리에톡시카프릴릴실란 코팅)로 시판 중이다.
가장 바람직하게는, 본 발명에 따른 모든 양태에서, 산화아연은 트리에톡시카프릴릴실란으로 코팅된 우르차이트 결정 구조로 존재하는 산화아연으로 이루어진 백색 분말이며, 이때 산화아연 함량은 96-98%이며, 트리에톡시카프릴릴실란 함량은 2 내지 3.5%이고, 평균 입자 크기는 90 내지 130nm이다.
본 발명의 모든 양태에서, 극미세 산화아연의 양은 국소 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.1 중량% 내지 20 중량% 범위, 보다 바람직하게는 0.5 중량% 내지 15 중량% 범위, 가장 바람직하게는 1 중량% 내지 10 중량% 범위, 예를 들어 5 중량% 내지 10 중량% 범위이다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 자외선 차단제로서 사용하기 위한 본 명세서에 기재된 양태에 따른 국소 조성물, 본 명세서에 기재된 양태에 따른 국소 조성물의 자외선 차단제로서의 용도에 관한 것이다.
또 다른 양태에서, 본 발명은 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 포함하는 국소 조성물의 점착성을 감소시키기 위한 당류 이성질체의 용도에 관한 것이다.
본 발명의 추가 양태는 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 포함하는 국소 조성물의 피부 상의 점착성 및/또는 모래 부착(sand adherence)을 감소시키는 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 당류 이성질체를 상기 국소 조성물에 혼입한 후 상기 조성물을 피부에 적용하고 선택적으로 효과를 평가하는 단계를 포함한다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 국소 적용을 위한 것이기 때문에, 생리학적으로 허용되는 매질, 즉 피부, 점막 및 케라틴 섬유와 같은 케라틴 물질과 상용성인 매질을 포함하는 것임은 잘 이해될 것이다. 특히, 생리학적으로 허용되는 매질은 미용학적으로 허용되는 담체(carrier)이다.
본 문헌에 사용된 용어 '미용학적으로 허용되는 담체'는 특히 피부 관리 제제와 같은 국소 미용 조성물에 통상적으로 사용되는 모든 담체 및/또는 부형제 및/또는 희석제를 지칭한다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 바람직하게는, 모든 정의 및 바람직한 사항이 본 명세서에 제공된, 당류 이성질체, 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 미용적으로 허용되는 담체와 혼합함으로써 제조된다.
담체의 정확한 양은 당류 이성질체, 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연의 실제 함량 및 당업자가 담체와 구별하는 것으로 분류하는 임의의 기타 선택적 성분(예를 들면, 다른 활성 성분)의 함량에 의해 결정된다.
유리한 양태에서, 본 발명에 따른 미용 또는 약학 조성물은 국소 조성물의 총 중량을 기준으로 50% 내지 99%, 바람직하게는 60% 내지 98%, 보다 바람직하게는 70% 내지 98%, 특히 80% 내지 95%의 담체를 포함한다.
특히 유리한 양태에서, 담체는 추가로 40 중량% 이상, 보다 바람직하게는 50 중량% 이상, 가장 바람직하게는 55 중량% 이상의 물, 예컨대 특히 55 내지 90 중량%의 물로 이루어진다.
특히, 본 발명에 따른 국소 조성물은 미용 또는 약학 조성물, 바람직하게는 미용(비치료) 조성물이다.
한 양태에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은, 특히 인간 피부 또는 인간 두피 및 모발과 같은 포유동물 케라틴 조직에 적용된다.
본 출원에서 사용된 용어 "미용 조성물"은 문헌 [Kosmetiak in Rompp Lexikon Chemie, 10th edition 1997, Georg Thieme Verlag Stuttgart, New York]에 정의된 미용 조성물 뿐만 아니라 문헌 [A. Domsch, "Cosmetic Compositions", Verlag fur chemische Industrie (ed. H. Ziolkowsky), 4th edition, 1992.]에 개시된 미용 조성물을 의미한다.
본 발명에 따른 바람직한 국소 조성물은 피부 관리 제제, 화장 제제 및 기능성 제제이다.
피부 관리 제제의 예는 특히 광 보호 제제, 노화 방지 제제, 광노화 치료 제제, 바디 오일, 바디 로션, 바디 젤, 트리트먼트 크림, 피부 보호 연고, 스킨 파우더, 보습 젤, 보습 스프레이, 얼굴 및/또는 바디 보습제, 셀프 태닝 크림과 같은 피부 태닝 제제(즉, 인간 피부의 인공적/선리스(sunless) 하는 태닝 및/또는 브라우닝을 위한 조성물), 피부 미백 제제 등이 있다.
화장 제제의 예는 특히 립스틱, 아이 섀도우, 마스카라, 건조 및 습윤 메이크업 제형, 루즈 및/또는 분말이다.
기능성 제제의 예로는 호르몬 제제, 비타민 제제, 야채 추출물 제제, 노화 방지 제제 및/또는 항균(항박테리아 또는 항진균) 제제와 같은 활성 성분을 함유하는 미용 또는 약학 조성물이 있으나 이에 제한되지 않는다.
특정 양태에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 자외선 차단 밀크, 자외선 차단 로션, 자외선 차단 크림, 자외선 차단 오일, 자외선 차단 블럭 또는 SPF(자외선 차단 지수)를 가지는 열대용 또는 데이 케어 크림과 같은 광 보호 제제(선케어 제품)이다. 특히 중요한 것은 자외선 차단 크림, 자외선 차단 로션, 자외선 차단 밀크 및 자외선 차단 제제이다.
본 발명의 조성물(담체 포함)은 통상적인 보조제 및 첨가제, 예컨대 보존제/항산화제, 지방 물질/오일, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 연화제, 유화제, 소포제, 미용 성분 예컨대 향료, 계면활성제, 충전제, 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 중합체 또는 이들의 혼합물, 추진제, 산성화제 또는 염기성화제, 염료, 착색제/염색제, 연마제, 흡수제, 킬레이트제 및/또는 격리제, 에센셜 오일, 피부 센세이트, 수렴제, 안료 또는 기타 일반적으로 그러한 조성물로 제형화되는 임의의 다른 성분을 포함한다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 조성물은 또한 미용 또는 약학 조성물에 통상적으로 사용되는 미용 활성 성분을 추가로 포함할 수 있다. 예시적인 활성 성분은 UV-필터; 염증 예방 또는 감소를 위한 작용제; 퍼밍, 보습, 진정 및/또는 활력 제제, 뿐만 아니라 탄력 및 피부 장벽 개선제이다.
본 발명의 미용 조성물에 사용하기에 적합한 화장품 부형제, 희석제, 보조제, 첨가제 및 피부 관리 산업에서 일반적으로 사용되는 성분들의 예는 INFO BASE(http://online.personalcarecouncil.org/jsp/Home.jsp)에서 접속할 수 있는 International Cosmetic Ingredient Dictionary & Handbook by Personal Care Product Council(http://www.personalcarecouncil.org/)에 설명되어 있으나, 이에 제한되지 않는다.
활성 성분 뿐만 아니라 부형제, 희석제, 보조제, 첨가제 등의 필요한 양은 원하는 제품 형태 및 용도에 기초하여 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 추가 성분은 오일상 또는 수상에 또는 적절하다고 판단되는 경우 별도로 첨가될 수 있다.
본 발명에 유용한 미용 활성 성분은 일부 경우에 하나 초과의 이점을 제공하거나 하나 초과의 작용 방식을 통해 작용할 수 있다.
물론, 당업자는, 예정되는 첨가 또는 첨가들로 인하여 발명에 따른 조합과 관련된 고유의 유리한 특성이 전혀 또는 실질적으로 영향을 받지 않도록, 위에서 언급한 선택적인 추가 성분, 보조제, 희석제 및 첨가제 및/또는 이들의 양을 선택하는데 주의할 것이다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 용매 또는 지방 물질 중의 현탁액 또는 분산액 형태, 또는 대안적으로 에멀젼 또는 마이크로 에멀젼(특히 수중유 (0/W-) 또는 유중수 (W/O-) 유형, 수중실리콘 (Si/W-) 또는 실리콘중수 (W/Si-) 유형, PIT-에멀젼, 다중 에멀젼(예를 들면, 오일 중의 수중유 (0/W/0-) 또는 물 중의 유중수 (W/O/W-) 유형), 피커링 에멀젼(pickering emulsion), 하이드로겔, 알코올 겔, 리포겔, 1상 또는 다중상 용액 또는 소포성(vesicular) 분산액 또는 기타 펜, 마스크 또는 스프레이로도 적용할 수 있는 일반적인 형태일 수 있다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 유리하게는 O/W 유화제의 존재 하에 수상에 분산된 유상을 포함하는 수중유 (O/W) 에멀젼의 형태이다. 이러한 O/W 에멀젼의 제조는 당업자에게 잘 알려져 있고 실시예에 예시되어 있다.
하나의 유리한 양태에서, O/W 유화제는 인산 에스테르 유화제이다. 인산 에스테르 유화제란 용어는 하기 화학식 II의 인산 에스테르 유화제를 의미한다.
Figure pct00004
화학식 II
상기 식에서, R5, R6 및 R7은 수소, 탄소 1 내지 22개, 바람직하게는 탄소 12 내지 18개의 알킬, 또는 탄소 1 내지 22개, 바람직하게는 탄소 12 내지 18개를 갖고, 1몰 이상, 바람직하게는 2 내지 25몰, 가장 바람직하게는 2 내지 12몰의 에틸렌 옥사이드를 갖는 알콕실화된 알킬일 수 있이며, 단, R5, R6 및 R7 중 적어도 하나는 위에서 정의된 바와 같은 알킬 또는 알콕실화된 알킬이지만 이때 상기 알킬 또는 알콕실화 알킬 기는 6개 이상의 알킬 탄소를 갖는다.
R5 및 R6이 수소이고 R7이 탄소수 10 내지 18개의 알킬기와 탄소수 10 내지 18개 및 에틸렌 옥사이드 2 내지 12몰의 알콕실화된 지방족 알코올로부터 선택되는 모노에스테르가 바람직하다. 바람직한 인산 에스테르 유화제는 C8-10 알킬 에틸 포스페이트, C9-15 알킬 포스페이트, 세테아레스(Ceteareth)-2 포스페이트, 세테아레스-5 포스페이트, 세테스(Ceteth)-8 포스페이트, 세테스-10 포스페이트, 세틸(Cetyl) 포스페이트, C6-10 파레스(Pareth)-4 포스페이트, C12-15 파레스-2 포스페이트, C12-15 파레스-3 포스페이트, DEA-세테아레스-2 포스페이트, DEA-세틸 포스페이트, DEA-올레스(Oleth)-3 포스페이트, 칼륨 세틸 포스페이트, 데세스(Deceth)-4 포스페이트, 데세스(Deceth)-6 포스페이트 및 트리라우레스(Trilaureth)-4 포스페이트이다. 본 발명에 따른 특정 인산 에스테르 유화제는, 상업적으로 입수가능한 DSM Nutritional Products Ltd Kaiseraugst의 Amphisol® K과 같은 칼륨 세틸 포스페이트이다.
본 발명에 따른 추가의 적합한 O/W 유화제는 PEG-30 다이폴리히드록시스테아레이트(Dipolyhydroxystearate), PEG-4 다이라우레이트, PEG-8 다이올레에이트, PEG-40 소르비탄 페롤레이트, PEG-7 글리세릴 코코에이트, PEG-20 아몬드 글리세라이드, PEG-25 수소화된 피마자 오일(Castor Oil), 글리세릴 스테아레이트 (및) PEG-100 스테아레이트, PEG-7 올리베이트, PEG-8 올레에이트, PEG-8 라우레이트, PEG-60 아몬드 글리세라이드, PEG-20 메틸 글루코오스 세스퀴스테아레이트, PEG-40 스테아레이트, PEG-100 스테아레이트, PEG-80 소르비탄 라우레이트, 스트레아스-2, 스테아레스-12, 올레스-2, 세테스-2, 라우레스-4, 올레스-10, 올레스-10/폴리옥실(Polyoxyl) 10 올레일 에터, 세테스-10, 아이소스테아레스(Isosteareth)-20, 세테아레스-20, 올레스-20, 스테아레스-20, 스테아레스-21, 세테스-20, 아이소세테스(Isoceteth)-20, 라우레스-23, 스테아레스-100, 글리세릴스테아라트시트레이트, 글리세릴 스테아레이트(자가-유화성), 스테아르산, 스테아르산염, 폴리글리세릴-3-메틸글리코스다이스테아레이트이다. 추가의 적합한 유화제는 소르비탄 올레에이트, 소르비탄 세스퀴올레에이트(sesquioleate), 소르비탄 아이소스테아레이트, 소르비탄 트리올레에이트, 라우릴 글루코시드, 데실 글루코시드, 스테아로일 글루타메이트 나트륨, 수크로스 폴리스테아레이트 및 수화된 폴리아이소부텐이다. 또한, 하나 이상의 합성 중합체가 유화제로 사용될 수 있다. 예를 들어, PVP 에이코센 공중합체, 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 교차중합체, 아크릴레이트/스테아레스-20 메타크릴레이트 공중합체, PEG-22/도데실 글리콜 공중합체, PEG-45/도데실 글리콜 공중합체 및 이들의 혼합물이 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 국소 조성물에 사용되는 특히 바람직한 유화제로는 폴리하이드록시스테아르산, 선택적으로 스테아릴 알코올과 혼합된 세테아레스-6, 세테아레스-25 및 이들의 혼합물이 있다.
O/W 유화제의 다른 특별하고 적합한 부류는, 예컨대 상표명 OLIVEM 1000이라는 이름으로 판매되는, (INCI 명) 세테아릴 올리베이트 및 소르비탄 올리베이트 (화학 조성: 올리브 오일 지방산의 소르비탄 에스테르 및 세테아릴 에스테르)로 알려진, 올리브 오일로부터 유도된 비이온성 자가 유화 시스템이다.
Noveon 회사에서 상표명 Pemulen® TR-1과 TR-2로 시판되는 아크릴레이트/C10-30 알킬 아크릴레이트 교차중합체와 같이, 소수성으로 개질된 폴리아크릴산과 같은 시판되는 고분자 유화제가 더욱 적합하다.
특히 적합한 유화제의 또 다른 부류는, 폴리글리세릴 에스테르/다이에스테르라고도 불리우는, 지방산의 폴리글리세릴 에스테르 또는 다이에스테르(즉, 지방산(들)이 폴리글리세린과의 에스테르화에 의해 결합되어 있는 중합체), 예를 들어 Evonik에서 Isolan GPS라는 이름[INCI 명: 폴리글리세릴-4 다이아이소스테아레이트/폴리히드록시스테아레이트/세바케이트 (즉, 폴리글리세린-4와 아이소스테아르산, 폴리히드록시스테아르산 및 세바스산의 혼합물의 다이에스테르)]으로 시판되는 것 또는 Cognis에서 구매가능한 Dehymuls PGPH(INCI 명: 폴리글리세릴-2 다이폴리히드록시스테아레이트)이다.
또한, Croda에서 시판되는 Brij 72 (폴리옥시에틸렌(2)스테아릴에테르) 또는 Brij 721 (폴리옥시에틸렌 (21) 스테아릴 에테르)등과 같은 폴리알킬렌글리콜에테르가 적합하다.
하나 이상의 O/W 또는 Si/W 유화제는 각각 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 0.5 내지 10 중량%, 특히 0.5 내지 5 중량% 범위, 가장 특히 0.5 내지 4 중량% 범위의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 적합한 W/O- 또는 W/Si-유화제는 폴리글리세릴-2-다이폴리히드록시스테아레이트, PEG-30 다이폴리히드록시스테아레이트, 세틸 다이메티콘 코폴리올, 올레산/아이소스테아르산의 폴리글리세릴-3 다이아이소스테아레이트 폴리글리세롤 에스테르, 폴리글리세릴-6 헥사리시놀레이트, 폴리글리세릴-4-올레에이트, 폴리글리세릴-4 올레에이트/PEG-8 프로필렌 글리콜 코코에이트, 마그네슘 스테아레이트, 나트륨 스테아레이트, 칼륨 라우레이트, 칼륨 리시놀레이트, 나트륨 코코에이트, 나트륨 탈로우레이트, 칼륨 캐스토레이트, 나트륨 올레에이트 및 이들의 혼합물이다. 또한 적합한 W/Si-유화제는 라우릴 폴리글리세릴-3 폴리다이메틸실록시에틸 다이메티콘 및/또는 PEG-9 폴리다이메틸실록시에틸 다이메티콘 및/또는 세틸 PEG/PPG-10/1 다이메티콘 및/또는 PEG-12 다이메티콘 교차중합체 및/또는 PEG/PPG-18/18 다이메티콘이다. 하나 이상의 W/O 유화제는 조성물의 총 중량을 기준으로 바람직하게는 약 0.001 내지 10 중량%, 보다 바람직하게는 0.2 내지 7 중량%의 양으로 사용된다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 또한 유리하게는, 예를 들어 모노- 및 다이글리세리드 및/또는 지방산 알코올의 군으로부터 선택되는 것과 같은 하나 이상의 보조 계면활성제를 함유한다. 보조 계면활성제는 조성물의 총 중량을 기준으로 일반적으로 0.1 내지 10 중량% 범위, 특히 0.5 내지 7 중량% 범위, 가장 특히 1 내지 5 중량% 범위에서 선택된 양으로 사용된다. 특히 적합한 보조 계면활성제는, 세틸 알코올 (로롤(Lorol) C16, 라네트(Lanette) 16), 세테아릴 알코올 (라네트 O), 스테아릴 알코올 (라네트 18), 베헤닐 알코올 (라네트 22), 글리세릴 스테아레이트, 글리세릴 미리스테이트 (에스톨(Estol) 3650), 수소화된 코코-글리세리드(리포시어(Lipocire) Na10) 및 이들의 혼합물과 같은 알킬 알코올의 목록에서 선택된다.
본 발명에 따른 O/W 에멀젼 형태의 조성물은 O/W 에멀젼을 위한 모든 제형 형태, 예컨대 세럼, 밀크 또는 크림 형태과 같은 형태로 제공될 수 있으며, 이 형태들은 일반적인 방법에 의해 제조된다. 본 발명의 주제인 조성물은 국소 적용을 위한 것이며 특히 UV 복사선의 역효과로부터 인간의 피부를 보호(주름 방지, 노화 방지, 보습, 자외선 차단 등)하기 위한 피부과 또는 미용 조성물을 구성할 수 있다.
본 발명의 유리한 양태에 따르면, 상기 조성물은 미용 조성물을 구성하고 피부에 국소 적용하기 위한 것이다.
마지막으로, 본 발명의 주제는, 특히 피부와 같은 케라틴 물질의 미용적 치료 방법이며, 이때 특히 피부와 같은 상기 케라틴 물질에 상기 정의된 조성물이 적용된다. 이 방법은 특히 일광 화상 및/또는 광노화와 같은 UV 복사선의 역효과로부터 피부를 보호하는 데 적합하다.
본 발명에 따르면, 본 발명에 따른 조성물은 피부 미백; 태닝 방지; 과색소침착 치료; 여드름, 주름, 라인, 위축(atrophy) 및/또는 염증의 예방 또는 감소; 킬레이트제 및/또는 격리제; 셀룰라이트 방지 및 슬리밍(예: 피탄산), 퍼밍, 보습 및 활력, 셀프 태닝, 진정을 위한 성분과 같은 추가적인 성분뿐 아니라 탄력 및 피부 장벽 개선제 및/또는 추가적인 UV 필터 물질 및 담체, 및/또는 통상적으로 국소 조성물에 사용되는 부형제 또는 희석제를 포함한다. 다른 언급이 없는 한, 하기에 언급되는 부형제, 첨가제, 희석제 등이 본 발명에 따른 국소 조성물에 적합하다. 미용적 및 피부과 보조제 및 첨가제의 필요한 양은 원하는 제품에 기초하여 당업자에 의해 용이하게 결정될 수 있다. 추가 성분은 오일상 또는 수상에 또는 적절하다고 간주되면 개별적으로 첨가될 수 있다. 첨가 방식은 당업자에 의해 용이하게 조정될 수 있다.
본 발명에 유용한 미용 활성 성분은 일부 경우에 하나 초과의 이점을 제공하거나 하나 초과의 작용 방식을 통해 작용할 수 있다.
본 발명의 국소 미용적 조성물은 또한 일반적인 미용적 보조제 및 첨가제 예컨대 방부제/ 산화방지제, 지방 물질/ 오일, 물, 유기 용매, 실리콘, 증점제, 연화제, 유화제, 자외선 차단제, 소포제, 보습제, 미용 성분, 예컨대 같은 향료, 계면활성제, 충전제, 격리제, 음이온성, 양이온성, 비이온성 또는 양쪽성 중합체 또는 이들의 혼합물, 추진제, 산성화제 또는 염기성화제, 염료, 착색제/염색제, 연마제, 흡수제, 에센셜 오일, 피부 센세이트, 수렴제, 소포제, 안료 또는 나노안료, 예를 들어, 자외선을 물리적으로 차단함으로써 광보호 효과를 제공하기에 적합한 것, 또는 일반적으로 미용 조성물내로 제형화되는 임의의 기타 성분을 함유할 수 있다. 본 발명의 조성물에 사용하기에 적합한, 피부 관리 산업에서 일반적으로 사용되는 이러한 미용 성분은 문헌 [CTFA Cosmetic Ingredient Handbook, 2판 (1992), The Cosmetic, Toiletry and Fragrance Association, Inc.]에 설명되어 있으나 이에 제한되지 않는다.
미용 및 피부과 보조제 및 첨가제의 필요한 양은 원하는 제품에 기초하여 당업자에 의해 용이하게 선택될 수 있으며, 실시예에 설명될 것이나 이에 제한되지 않는다.
물론, 당업자는 의도된 첨가 또는 첨가들로 인하여 본 발명에 따른 조합과 관련된 유리한 특성이 전혀 또는 실질적으로 불리한 영향을 받지 않도록, 위에서 언급한 선택적인 추가 성분, 성분들 및/또는 이들의 양을 선택하는데 주의할 것이다.
본 발명의 한 유리한 측면에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 3-(4-메틸벤질리덴)-캠퍼, 2-하이드록시-4-메톡시벤조페논 (INCI: 옥시벤존) 및 에틸헥실 2-시아노-3,3-다이페닐아크릴레이트 (INCI: 옥토크릴렌)를 함유하지 않는다 (즉, 이들 성분이 없다).
본 발명의 다른 유리한 측면에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 다이부틸 아디페이트, 다이카프릴릴 카보네이트, C12-C15 알킬벤조에이트, 카프릴릴 카보네이트, 카프릭/카프릴릭 트리글리세리드 및 이들의 혼합물 중 하나 이상을 추가로 포함한다.
본 발명의 또 다른 유리한 측면에서, 본 발명의 국소 조성물은, 바람직하게는 페녹시에탄올, 에틸헥실글리세린, 헥실글리세린, 글리세릴 카프릴레이트, 카프릴릴 글리콜, 2-헥산다이올, 프로판다이올, 프로필렌 글리콜, p-히드록시아세토페논 및 이들의 혼합물, 가장 바람직하게는 p-히드록시아세토페논, 헥실 글리세린 및 이들의 혼합물의 군으로부터 선택되는 보존제 및/또는 보존제 부스터를 추가로 포함한다. 보존제가 존재하는 경우, 보존제 또는 보존제 부스터는 각각 조성물의 총 중량 기준으로 바람직하게는 0.01 내지 2 중량%, 보다 바람직하게는 0.05 내지 1.5 중량%, 가장 바람직하게는 0.1 내지 1.0 중량%의 양으로 사용된다.
또 다른 유리한 측면에서, 본 발명에 따른 국소 조성물은 파라벤, 벤제토늄클로라이드, 피록톤 올라민, 라우로일 알지네이트, 메틸아이소티아졸리논, 클로르메틸아이소티아졸리논, 브로노폴, 벤잘코늄클로라이드, 포름알데하이드 방출 화합물, 살리실산, 트리클로산, DMDM 히단토인, 클로르페네신 및 IPBC(요오드프로피닐부틸 카바메이트)를 함유하지 않는다.
또 다른 유리한 측면에서, 본 발명의 국소 조성물은 하나 이상의 글리세린 또는 폴리히드록시스테아르산 및 이들의 혼합물을 더 포함한다.
또 다른 유리한 측면에서, 본 발명의 국소 조성물은 증점제, 바람직하게는 잔탄검 또는 캐살피나 스피노사(Caesalpina spinosa)검과 같은 검(gum) 또는 폴리아크릴레이트 교차중합체-6과 같은 폴리아크릴레이트 및 이들의 혼합물을 더 포함한다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 일반적으로 3 내지 10 범위의 pH, 바람직하게는 4 내지 8 범위의 pH, 가장 바람직하게는 4 내지 7 범위의 pH를 갖는다. pH는 당업계의 표준 방법에 따른 시트르산과 같은 적절한 산 또는 NaOH와 같은 염기에 의해 용이하게 조정될 수 있다.
본 발명에 따른 국소 조성물은 피부를 진정시키고 부드럽게 하는 하나 이상의 연화제를 더 함유할 수 있다. 그 예로서, 연화제는 다이카프릴릴 카보네이트 또는 C12 -15알킬 벤조에이트일 수 있다. 추가 연화제로는 실리콘(다이메티콘, 사이클로메티콘), 식물성 오일 (포도씨, 참깨, 호호바 등), 버터 (코코아 버터, 시어 버터), 알코올 (스테아릴 알코올, 세틸 알코올) 및 광유(petrolatum) 유도체 (석유 젤리, 미네랄 오일)가 있다.
하기 실시예는 본 발명의 조성물 및 효과를 추가로 설명하기 위해 제공된다. 이들 실시예는 단지 예시일 뿐이고 어떤 식으로든 본 발명의 범위를 제한하도록 의도되지 않는다.
실시예:
모든 관능 평가는, 당업계의 표준 방법에 따라 제조된 표 1에 나타낸 에멀젼을 사용하여 수행되었다. 관능적 특성의 결정은 아래에 요약된 프로토콜에 따라 기술적인 관능 평가 프로세스에 따라 수행되었다.
- 숙달된 패널리스트들이 수치를 보정하는 데 사용된 참조문헌과 비교하여 0-100 수치범위로 점착성 변수를 평가했다.
- 조성물은 전면(손바닥이 보이는 쪽) 팔뚝에 적용되었다.
- 각각의 에멀젼 50 마이크로리터를 20 cm2의 적용 면적을 갖는 스팟(반경 2.5cm)상에 적용하였으며, 이는 2.5 mg/cm2의 국소 적용에 상응하였다.
- 적용 후, 제품이 피부에 흡수될 때까지 각 에멀젼을 문질렀다.
- 문지르는 단계 직후에 점착성 변수를 측정하였다.
- 통계 분석은 p 값 계산(ANOVA p-값)을 통해 수행되었다: p-값이 0.05 미만이면 유의미한 차이가 존재한다.
표 1: 제형(모든 양은 중량%로 제공됨)
Figure pct00005
위에서 제시된 결과로부터 파악할 수 있는 바와 같이, PARSOL® SLX 및 PARSOL® ZX 포함하는 조성물에 당류 이성질체를 첨가한 경우 점착성의 현저한 감소가 달성되었다.

Claims (15)

  1. 당류 이성질체(saccharide isomerate), 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세(microfine) 산화아연을 포함하는 국소(topical) 조성물.
  2. 제1항에 있어서,
    당류 이성질체의 양이 국소 조성물의 총 중량을 기준으로 0.01 내지 10 중량% 범위, 바람직하게는 0.1 내지 7.5 중량% 범위, 가장 바람직하게는 0.2 내지 5 중량% 범위인, 국소 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    폴리실록산계 UV 필터가 벤잘말로네이트 유형의 발색단 잔기를 갖는, 국소 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리실록산계 UV 필터가 하기 화학식 Ia 또는 Ib에 따른 화합물인, 국소 조성물:
    Figure pct00006

    상기 식에서,
    X는 R 또는 A이고;
    A는 하기 화학식 IIa, IIb 또는 IIc로부터 선택되고:
    Figure pct00007
    ,
    R은 수소, C1-6-알킬 또는 페닐이고;
    R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소, 하이드록시, C1-6-알킬 또는 C1-6-알콕시이고;
    R3은 C1-6-알킬이고;
    R4는 수소 또는 C1-6-알킬이고;
    R5 및 R6은 각각 독립적으로 수소 또는 C1-6-알킬이고;
    r은 0 내지 250이고;
    s는 0 내지 20이고;
    r + s는 3 이상이고;
    t는 0 내지 10이고;
    v는 0 내지 10이고;
    v + t는 3 이상이고;
    n은 1 내지 6이되;
    s가 0인 경우에, 하나 이상의 X는 A이다.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리실록산계 UV 필터가 폴리실리콘-15인, 국소 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    폴리실록산계 UV 필터의 양이 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 15 중량% 범위, 바람직하게는 0.5 내지 10 중량% 범위, 가장 바람직하게는 1 내지 5 중량% 범위에서 선택되는, 국소 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    극미세 산화아연이 300nm 미만, 바람직하게는 200nm 미만의 1차 입자 크기를 갖는, 국소 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    극미세 산화아연이 레이저 회절에 의해 결정될 때 50 내지 200nm 범위, 바람직하게는 75 내지 150nm 범위, 가장 바람직하게는 90 내지 130nm 범위에서 선택되는 평균 입자 크기를 갖는, 국소 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    극미세 산화아연이 바람직하게는 다이메티콘, 메티콘 또는 트리에톡시카프릴릴실레인, 가장 바람직하게는 트리에톡시카프릴릴실레인으로 표면 코팅된, 국소 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    극미세 산화아연의 양이 조성물의 총 중량을 기준으로 0.1 중량% 내지 20 중량% 범위, 바람직하게는 0.5 중량% 내지 10 중량% 범위, 가장 바람직하게는 5 중량% 내지 10 중량% 범위에서 선택되는, 국소 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서,
    조성물이, 수중유(O/W) 유화제의 존재 하에 수상에 분산된 오일상을 포함하는 수중유(O/W) 유화액의 형태인, 국소 조성물.
  12. 제11항에 있어서,
    수중유(O/W) 유화제가 세테아레스(Ceteareth)-25 및 세테아레스-6 및 스테아릴 알코올 및 이들의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선택되는, 국소 조성물.
  13. 자외선 차단제(sunscreen)로서의 제1항 내지 제12항 중 어느 한 항에 따른 국소 조성물의 용도.
  14. 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 포함하는 국소 조성물의 점착성(stickiness)을 감소시키기 위한 당류 이성질체의 용도.
  15. 폴리실록산계 UV 필터 및 극미세 산화아연을 포함하는 국소 조성물의 피부 상의 점착성 및/또는 모래 부착(sand adherence)을 감소시키는 방법으로서, 상기 조성물을 피부에 적용하기 전에 상기 국소 조성물에 당류 이성질체를 혼합하는 단계를 포함하는 방법.
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