KR20220007626A - 하이드로플루오로티오에테르 및 이의 사용 방법 - Google Patents

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KR20220007626A
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마이클 지 코스텔로
짜이-밍 치우
데이비드 제이 룬드버그
알렉산드레 알 몬테일
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쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니
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Abstract

조성물은 구조식 I을 갖는 화합물을 포함한다:
Rf-S-Rh (I)
여기서, (i) Rf는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 부분 플루오르화 또는 퍼플루오르화 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하고, (ii) Rh는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 비-플루오르화 탄화수소 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함함. 조성물은 유기 윤활제 오염물을 추가로 포함한다.

Description

하이드로플루오로티오에테르 및 이의 사용 방법
본 발명은 하이드로플루오로티오에테르 및 이의 제조 및 사용 방법과, 이를 포함하는 작동 또는 세정 유체에 관한 것이다.
다양한 화합물이, 예를 들어, 미국 특허 제3,816,277호에 기재되어 있다.
일부 실시 형태에서, 조성물이 제공된다. 조성물은 구조식 I을 갖는 화합물을 포함한다:
Rf-S-Rh (I)
여기서, (i) Rf는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 부분 플루오르화 또는 퍼플루오르화 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하고, (ii) Rh는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 비-플루오르화 탄화수소 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함함. 조성물은 유기 윤활제 오염물을 추가로 포함한다.
본 발명의 상기의 요약은 본 발명의 각각의 실시 형태를 설명하고자 하는 것은 아니다. 본 발명의 하나 이상의 실시 형태의 상세 사항은 또한 하기의 설명에 기술된다. 본 발명의 다른 특징, 목적 및 이점은 하기의 설명과 청구범위로부터 명백하게 될 것이다.
세정 공정 없이 제조된 전자 구성요소에서 신뢰성에 대한 계속 증가하는 요구, 지속적인 소형화, 및 증가하는 결함의 수 모두가 합쳐져서 전자기기 제조 시 세정 용매의 사용에 대해 증가된 관심을 두게 한다. 세정 유체는 산업 및 가전 제품의 생산에 사용되는 통상의 제조용 그리스 및 오일(예컨대, 화학식 CnH2n+2를 갖는 장쇄 탄화수소)을 신뢰할 수 있게 용해시키고 제거하도록 특별하게 가공된다. 높은 수준의 탄화수소 용해도를 나타내는 플루오르화 세정 유체는, 부분적으로, 낮은 가연성, 고밀도, 낮은 점도, 낮은 표면 장력/높은 표면 습윤성, 및 더 높은 증기압의 고유한 특성으로 인해 그러한 응용에 적합하여, 결과적으로 사용 후 구성요소로부터 신속히 증발된다. 더욱이, 탄화수소 용매와는 극히 대조적으로, 플루오르화 세정 용매는 세정 후 구성요소 상에 남아 있는 잔류물의 양을 최소화시킨다.
현재, 그러한 그리스 및 오일(예컨대, 장쇄 탄화수소 알칸), 또는 다른 유기물을 표면으로부터 용해 및 제거하는 데 사용되는 유체는, 예를 들어 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 1,1,1-트라이클로로에탄(TCA), 트라이클로로에틸렌, 및 다이클로로메탄을 포함하는 유체 블렌드를 포함한다. 그러한 유체 블렌드와 관련하여, 이러한 접근법의 한 가지 단점은 세정 유체의 수명에 대한 조성비의 변화에 대한 경향이다. 결국, 이러한 조성비의 변화는 안전성 문제로 이어지고 세정 유체의 성능을 손상시킨다. 따라서, 무독성이고, 불연성이면서, 탄화수소 용해도가 높은 단일 조성 세정 유체는 전자기기 세정 산업에 상당히 유익할 것이다. 더욱이, 현재 채용되는 물질들 중 일부는 오존 파괴 물질로서 몬트리올 의정서가 규제하거나 독성 문제를 갖는다.
최근에는, 소정의 염소 함유 플루오로화합물이 세정 유체로서 사용되도록 논의되었다. 그러한 분자는, 바람직한 GWP 프로파일을 나타내는 한편, 허용불가능하게 높을 수 있는 오존 파괴 지수(ODP)를 갖는다.
강한 세정 능력을 갖는 것에 더하여, 환경 친화적이면서(예를 들어, 낮은 GWP 및 낮은 ODP) 독성이 낮은 화학적 화합물에 대한 증가하는 요구의 관점에서, 그러한 속성을 갖는 새로운 장쇄 탄화수소 알칸 세정 유체에 대한 필요성이 있다. 추가적으로, 그러한 세정 유체는 비용 효율적인 방법을 사용하여 제조될 수 있는 것이 바람직하다.
대체적으로, 본 발명은 세정 유체(또는 세정 유체의 성분)로서 유용한 새로운 부류의 화합물을 제공한다. 화합물은 하이드로플루오로티오에테르(HFTE)이며, 이는 많은 통용되는 세정 유체보다 더 우수한 세정 및 물리적 특성을 제공할 뿐만 아니라 더 낮은 대기중 수명, 더 낮은 지구 온난화 지수, 더 낮은 오존 파괴 지수, 및 더 낮은 독성을 제공하여 더욱 허용가능한 환경적 프로파일을 제공한다. 더욱이, 본 발명의 HFTE는 비용 효율적으로 제조될 수 있다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "카테나형 헤테로원자"는 (선형 또는 분지형 또는 고리 내의) 탄소 사슬 내의 적어도 2개의 탄소 원자에 결합되어 탄소-헤테로원자-탄소 결합을 형성하도록 하는 탄소 이외의 원자(예를 들어, 산소, 질소 또는 황)를 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, (예를 들어, "할로겐화 HFO"의 경우에서와 같이 화합물 또는 분자에 관하여) "할로겐화"는 탄소-결합된 할로겐 원자가 적어도 하나 존재하는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "플루오로-"(예를 들어, "플루오로알킬렌" 또는 "플루오로알킬" 또는 "플루오로카본"의 경우에서와 같이 기 또는 모이어티(moiety)에 관하여) 또는 "플루오르화"는 (i) 부분적으로 플루오르화되어 적어도 하나의 탄소-결합된 수소 원자가 존재하는 것, 또는 (ii) 퍼플루오르화된 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "퍼플루오로-"(예를 들어, "퍼플루오로알킬렌" 또는 "퍼플루오로알킬" 또는 "퍼플루오로카본"의 경우에서와 같이 기 또는 모이어티에 관하여) 또는 "퍼플루오르화"는 완전히 플루오르화되어, 달리 지시될 수 있는 경우를 제외하고는, 불소로 대체가능한 탄소-결합된 수소 원자가 전혀 존재하지 않는 것을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "유기 윤활제"는 광유(예를 들어, 실온 액체이면서 화학식 CnH2n+2를 갖는 장쇄 알칸), 반고체 그리스(예를 들어, 실온 반고체이면서 화학식 CnH2n +2를 갖는 장쇄 알칸), 실온 고체이나 화학식 CnH2n +2를 갖는 저융점 왁스, 또는 지질을 의미한다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 단수 형태("a", "an" 및 "the")는 그 내용이 명백하게 달리 지시하지 않는 한 복수의 지시대상을 포함한다. 본 명세서 및 첨부된 실시 형태에서 사용되는 바와 같이, 용어 "또는"은 일반적으로 그 내용이 명백히 달리 지시하지 않는다면 "및/또는"을 포함하는 의미로 사용된다.
본 명세서에서 사용되는 바와 같이, 종점에 의한 수치 범위의 언급은 그 범위 내에 포함되는 모든 수를 포함한다(예를 들어, 1 내지 5는 1, 1.5, 2, 2.75, 3, 3.8, 4 및 5를 포함한다).
달리 지시되지 않는 한, 본 명세서 및 실시 형태에 사용되는 양 또는 성분, 특성의 측정치 등을 표현하는 모든 수는 모든 경우에 용어 "약"에 의해 수식되는 것으로 이해되어야 한다. 따라서, 반대로 지시되지 않는 한, 전술한 명세서 및 첨부된 실시 형태의 목록에 기재된 수치 파라미터는 본 발명의 교시 내용을 이용하는 당업자가 얻고자 하는 원하는 특성에 따라 달라질 수 있다. 최소한으로, 그리고 청구된 실시 형태의 범주에 대한 균등론의 적용을 제한하려는 시도로서가 아니라, 각각의 수치 파라미터는 보고된 유효 숫자의 수의 관점에서 그리고 통상의 반올림 기법을 적용함으로써 적어도 해석되어야 한다.
일부 실시 형태에서, 본 발명은 하기 구조식 I로 표시되는 하이드로플루오로티오에테르에 관한 것이다:
Rf-S-Rh (I)
일부 실시 형태에서, Rf는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형, 비환형 또는 환형인, 2 내지 9, 2 내지 6, 또는 2 내지 4개의 탄소 원자를 갖는 부분 플루오르화 또는 퍼플루오르화 기이고, 선택적으로, 하나 이상의 카테나형 헤테로원자, 염소 원자, 또는 브롬 원자를 포함한다. 일부 실시 형태에서, Rf는 부분적으로 플루오르화된다. 일부 실시 형태에서, Rf는 2개 이하의 수소 원자를 갖는다. 일부 실시 형태에서, Rf는 퍼플루오르화된다. 일부 실시 형태에서, Rf는 포화된다.
일부 실시 형태에서, Rh는 포화 또는 불포화, 선형 또는 분지형인 1 내지 3 또는 1 내지 2개의 탄소 원자를 갖는 비-플루오르화 탄화수소 기이고, 선택적으로, 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함한다. 일부 실시 형태에서, Rh는 CH3 또는 CH3CH2이다. 일부 실시 형태에서, Rh는 CH3이다.
일부 실시 형태에서, 상기 논의된 카테나형 헤테로원자들 중 임의의 것은 2차 O 헤테로원자일 수 있으며, 여기서 O는 2개의 탄소 원자에 결합된다. 일부 실시 형태에서, 상기 논의된 카테나형 헤테로원자들 중 임의의 것은 3차 N 헤테로원자일 수 있으며, 여기서 N은 3개의 퍼플루오르화 탄소 원자에 결합된다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르는 탁월한 탄화수소 용해도를 가져서, 그것을 세정 유체로서 사용하기에 매우 유익하게 할 수 있다. 이와 관련하여, 일부 실시 형태에서, 전술된 하이드로플루오로티오에테르는 탄화수소 세정 응용에 현재 채용되는 화합물(예를 들어, 하이드로플루오로에테르 함유 조성물)보다 탄화수소 용해도가 더 우수할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르 화합물 내의 불소 함량은, ASTM D-3278-96 e-1 시험 방법 ("소규모 밀폐 컵 장치에 의한 액체의 인화점 ("Flash Point of Liquids by Small Scale Closed Cup Apparatus"))에 따라 화합물을 불연성으로 만들기에 충분할 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 일반 화학식 I의 화합물의 대표적인 예에는 하기가 포함된다:
CF3CF2-S-CH3,
HCF2CF2-S-CH3,
HCFClCF2-S-CH3,
CF2ClCF2-S-CH3,
CF3CFCl-S-CH3,
CF3CF2CF2-S-CH3,
CF3OCF2CF2-S-CH3,
CF3CHFCF2-S-CH3,
(CF3)2CF-S-CH3,
CF3CHFCF2-S-CH3,
CF3CF2CF2CF2-S-CH3,
(CF3)2CFCF2-S-CH3,
CF3CF(CF3)CF2-S-CH3,
CF3CF2CF(CF3)-S-CH3,
CF3OCF2CF2CF2-S-CH3,
CF3CF2CF2CF2-S-CH2CH3,
CF3CF2CF(CF3)-S-CH2CH3,
CF3CF2CF2CF2-S-CH2CH3,
(CF3)2NCF2-S-CH3,
Figure pct00001
,
Figure pct00002
및
Figure pct00003
.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르는 넓은 작동 온도 범위에 걸쳐서 유용할 수 있다. 이와 관련하여, 일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로올레핀은 20, 30, 40 또는 50℃ 이상 및 250, 150, 130, 120, 110, 100, 90, 또는 80℃ 이하의 비점을 가질 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르는 소수성일 수 있고, 비교적 화학적으로 비반응성일 수 있고, 열적으로 안정할 수 있다. 하이드로플루오로티오에테르 화합물은 낮은 환경 영향을 가질 수 있다. 이러한 점에 있어서, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르 화합물은 500 미만, 300 미만, 200 미만, 100 미만, 10 미만 또는 1 미만의 지구 온난화 지수 (GWP)를 가질 수 있다. 본 명세서에서 사용되는 바와 같이, "GWP"는 화합물의 구조를 기초로 하는 화합물의 지구 온난화 지수의 상대 측정값이다. 1990년에 기후 변화에 대한 정부간 협의체(Intergovernmental Panel on Climate Change, IPCC)에 의해서 정의되고, 2007년에 갱신된 바와 같은 화합물의 GWP는 특정 누적 시간 범위(integration time horizon, ITH)에 걸친 CO2 1 킬로그램의 방출로 인한 온난화에 대한 화합물 1 킬로그램의 방출로 인한 온난화로서 계산된다.
Figure pct00004
이 수학식에서, ai는 대기중의 화합물의 단위 질량 증가당 복사 강제력(그 화합물의 IR 흡광으로 인한, 대기를 통한 복사의 선속의 변화)이고, C는 화합물의 대기중 농도이며, τ는 화합물의 대기중 수명이고, t는 시간이며, i는 관심 대상인 화합물이다. 통상 허용되는 ITH는 100년이며, 이는 단기간 효과(20년)와 장기간 효과(500년 이상) 간의 타협점을 나타낸다. 대기중의 유기 화합물 i의 농도는 유사 1차 속도론(즉, 지수함수형 감소)을 따르는 것으로 추정된다. 동일한 시간 간격에 걸친 CO2의 농도는 대기로부터 CO2의 교환 및 제거에 대한 더 복잡한 모델(베른(Bern) 탄소 순환 모델)을 포함한다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르는 오존 파괴 지수(ODP)가 0 또는 거의 0일 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르는, i) US3816277호에 개시된 바와 같이 UV 또는 열 조건 하에서 퍼플루오로알킬 요오다이드와 다이알킬 설파이드 또는 다이알킬 다이설파이드 및 알칼리 금속 알칸티올레이트의 반응; 또는 ii) 문헌[J. Org. Chem., 46 (9), 1938, 1981]에 개시된 바와 같이 퍼플루오로알켄 및 금속 불화물(MF) 또는 Rf-I 또는 Rf-Br로부터 생성되는 퍼플루오로알킬 음이온과 Rh-SCN의 반응에 의해 1-단계 공정으로 합성될 수 있다. 일부 실시 형태에서, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르는 (예를 들어, 문헌[J. Org. Chem., 47 (2), 377, 1982]에 개시된 바와 같이) 환형 다이티에탄을 형성하기 위해 촉매량의 MF 중의 황과 퍼플루오르화 올레핀의 반응에 이어, (예를 들어, 문헌[Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya 1989, 6, 1380-3]에 개시된 바와 같이) 적합한 알킬화제와의 알킬화에 의한 2-단계 공정으로 합성될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 추가로 본 발명은 주요 성분으로서 상기 기재된 하이드로플루오로티오에테르 화합물을 포함하는 작동 유체에 관한 것이다. 예를 들어, 작동 유체는 작동 유체의 총 중량을 기준으로 적어도 25 중량%, 적어도 50 중량%, 적어도 70 중량%, 적어도 80 중량%, 적어도 90 중량%, 적어도 95 중량%, 또는 적어도 99 중량%의 상기에 기재된 하이드로플루오로티오에테르 화합물을 포함할 수 있다. 하이드로플루오로티오에테르 화합물에 더하여, 작동 유체는 작동 유체의 총 중량을 기준으로 총 최대 75 중량%, 최대 50 중량%, 최대 30 중량%, 최대 20 중량%, 최대 10 중량%, 또는 최대 5 중량%의, 하기로부터 선택되지만 이로 한정되지 않는 하나 이상의 성분을 포함할 수 있다: 알코올, 에테르, 알칸, 알켄, 할로알켄, 퍼플루오로카본, 퍼플루오르화 3차 아민, 퍼플루오로에테르, 사이클로알칸, 에스테르, 케톤, 옥시란, 방향족 물질, 실록산, 하이드로클로로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 하이드로플루오로카본, 하이드로클로로올레핀, 하이드로클로로플루오로올레핀, 하이드로플루오로에테르, 설폭사이드, 설폰, 퍼플루오로설폰 또는 이들의 혼합물. 일부 실시 형태에서, 하이드로플루오로티오에테르 화합물 및 추가의 성분을 포함하는 작동 유체는 공비혼합물을 형성할 수 있다. 그러한 추가 성분은 특정 용도를 위해 조성물의 특성을 변경 또는 향상시키도록 선택될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 세정 조성물은 하나 이상의 공용매를 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 하이드로플루오로티오에테르 화합물은 하이드로플루오로티오에테르 화합물 및 공용매(들)의 총 중량을 기준으로 25 중량% 초과, 50 중량% 초과, 60 중량% 초과, 70 중량% 초과, 80 중량% 초과, 90 중량% 초과, 또는 95 중량% 초과의 양으로 세정 조성물 내에 존재할 수 있다.
예시적인 실시 형태에서, 공용매에는 알코올, 에테르, 알칸, 알켄, 할로알켄, 퍼플루오로카본, 퍼플루오르화 3차 아민, 퍼플루오로에테르, 사이클로알칸, 에스테르, 케톤, 옥시란, 방향족 물질, 할로방향족 물질, 실록산, 하이드로클로로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 하이드로플루오로카본, 하이드로플루오로올레핀, 하이드로클로로올레핀, 하이드로클로로플루오로올레핀, 하이드로플루오로에테르, 또는 이들의 혼합물이 포함될 수 있다. 세정 조성물에 사용될 수 있는 공용매의 대표적인 예에는 메탄올, 에탄올, 아이소프로판올, t-부틸 알코올, 메틸 t-부틸 에테르, 메틸 t-아밀 에테르, 1,2-다이메톡시에탄, 사이클로헥산, 2,2,4-트라이메틸펜탄, n-데칸, 테르펜(예를 들어, a-피넨, 캄펜 및 리모넨), 트랜스-1,2-다이클로로에틸렌, 시스-1,2-다이클로로에틸렌, 메틸사이클로펜탄, 데칼린, 메틸 데카노에이트, t-부틸 아세테이트, 에틸 아세테이트, 다이에틸 프탈레이트, 2-부타논, 메틸 아이소부틸 케톤, 나프탈렌, 톨루엔, p-클로로벤조트라이플루오라이드, 트라이플루오로톨루엔, 비스(트라이플루오로메틸)벤젠, 헥사메틸 다이실록산, 옥타메틸 트라이실록산, 퍼플루오로헥산, 퍼플루오로헵탄, 퍼플루오로옥탄, 퍼플루오로트라이부틸아민, 퍼플루오로-N-메틸 모르폴린, 퍼플루오로-2-부틸 옥사사이클로펜탄, 메틸렌 클로라이드, 클로로사이클로헥산, 1-클로로부탄, 1,1-다이클로로-1-플루오로에탄, 1,1,1-트라이플루오로-2,2-다이클로로에탄, 1,1,1,2,2-펜타플루오로-3,3-다이클로로프로판, 1,1,2,2,3-펜타플루오로-1,3-다이클로로프로판, 2,3-다이하이드로퍼플루오로펜탄, 1,1,1,2,2,4-헥사플루오로부탄, 1-트라이플루오로메틸-1,2,2-트라이플루오로사이클로부탄, 3-메틸-1,1,2,2-테트라플루오로사이클로부탄, 1-하이드로펜타데카플루오로헵탄 또는 이들의 혼합물이 포함될 수 있다. 예를 들어, 그러한 공용매는 특정 용도를 위해 세정 조성물의 용해력 특성을 변경하거나 향상시키도록 선택될 수 있고, 생성되는 조성물이 인화점을 갖지 않도록 하는 비 (공용매 대 하이드로플루오로티오에테르 화합물의 비)로 사용될 수 있다.
다양한 실시 형태에서, 세정 조성물은 하나 이상의 계면활성제를 포함할 수 있다. 적합한 계면활성제에는 하이드로플루오로티오에테르에 충분히 용해될 수 있고, 오염물을 용해하거나, 분산시키거나, 옮김으로써 오염물 제거를 촉진하는 계면활성제가 포함된다. 하나의 유용한 계면활성제 부류는 친수성-친유성 평형(HLB) 값이 약 14 미만인 비이온성 계면활성제이다. 예에는 에톡실화 알코올, 에톡실화 알킬 페놀, 에톡실화 지방산, 알킬아릴설포네이트, 글리세롤 에스테르, 에톡실화 플루오로알코올 및 플루오르화 설폰아미드가 포함된다. 하나의 계면활성제가 세정 조성물에 첨가되어 유성(oily) 오염물 제거를 촉진하고, 다른 것이 첨가되어 수용성 오염물 제거를 촉진하는, 상보적인 특성을 갖는 계면활성제들의 혼합물이 사용될 수 있다. 사용되는 경우, 계면활성제는 오염물 제거를 촉진하기에 충분한 양으로 첨가될 수 있다. 전형적으로, 계면활성제가 계면활성제(들) 및 하이드로플루오로티오에테르 화합물의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5.0 중량%의 양으로, 또는 약 0.2 내지 2.0 중량%의 양으로 첨가된다.
일부 실시 형태에서, 특정 응용에 바람직한 경우, 세정 조성물은 하나 이상의 용해되거나 분산된 기체, 액체 또는 고체 첨가제(예를 들어, 이산화탄소 가스, 안정제, 산화방지제 또는 활성탄)를 추가로 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 추가로 본 발명은 세정-후 상태의 전술한 세정 조성물에 관한 것이다. 이와 관련하여, 본 발명은 용해, 분산, 또는 달리 함유된 하나 이상의 오염물을 포함하는 임의의 전술한 세정 조성물에 관한 것이다. 예를 들어, 조성물은 균질한 조성물을 형성하기 위해 하나 이상의 하이드로플루오로티오에테르 및 하이드로플루오로티오에테르 중에 용해된 하나 이상의 오염물을 포함할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명은 본 발명의 하나 이상의 하이드로플루오로티오에테르 화합물을 포함하는 세정 조성물에 관한 것이다. 사용 시, 세정 조성물은 기재의 표면으로부터 오염물을 제거(예를 들어, 용해)하는 역할을 할 수 있다. 이와 관련하여, 본 발명은 추가로, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르 화합물 및 조성물에 용해되거나 분산된 (예를 들어, 하이드로플루오로티오에테르 화합물에 의해 기재로부터 제거된) 하나 이상의 오염물을 포함하는 조성물에 관한 것이다. 그러한 조성물은 균질한 단일 상 조성물일 수 있다. 그러한 조성물에서, 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르 화합물은 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 25 중량%, 적어도 50 중량%, 적어도 75 중량%, 적어도 95 중량%, 또는 적어도 99 중량%의 양으로 존재할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 오염물은 경질 탄화수소 오염물; 고분자량 탄화수소 오염물, 예컨대 광유, 왁스, 및 그리스; 땜납 플럭스(solder flux); 미립자; 물; 또는 정밀, 전자, 금속, 및 의료 기기 세정 시에 나타나는 기타 오염물을 포함할 수 있다. 일부 실시 형태에서, 오염물은 유기 윤활제를 (예를 들어, 적어도 50 중량%로) 포함할 수 있거나, 본질적으로 그로 이루어질 수 있다. 일부 실시 형태에서, 유기 윤활제는 화학식 CnH2n +2(여기서, n은 5, 9, 10, 12, 15, 또는 20 초과임)를 갖는 하나 이상의 탄화수소 알칸을 (예를 들어, 적어도 50 중량%로) 포함할 수 있거나, 본질적으로 그로 이루어질 수 있다.
일부 실시 형태에서, 오염물은 세정-후 조성물 내의 하이드로플루오로티오에테르 및 오염물의 총 중량을 기준으로 0.0001% 내지 0.1 중량%, 0.1 내지 10 중량%, 또는 10 내지 20 중량%; 또는 적어도 5 중량%, 적어도 10 중량%, 또는 적어도 20 중량%의 양으로 세정-후 세정 조성물 내에 (개별적으로 또는 집합적으로) 존재할 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명의 세정 조성물은 기체 상태 또는 액체 상태(또는 둘 모두)로 사용될 수 있으며, 기재를 "접촉시키기 위한" 임의의 공지된 기술 또는 장래 기술이 이용될 수 있다. 예를 들어, 액체 세정 조성물을 기재 상에 분무하거나 브러싱할 수 있거나, 기체 세정 조성물을 기재를 가로질러 블로잉할 수 있거나, 또는 기재를 기체 또는 액체 조성물 중에 침지할 수 있다. 승온, 초음파 에너지 및/또는 교반을 사용하여 세정을 촉진할 수 있다. 다양한 상이한 용매 세정 기술이 문헌[B. N. Ellis in Cleaning and Contamination of Electronics Components and Assemblies, Electrochemical Publications Limited, Ayr, Scotland, pages 182-94 (1986)]에 기재되어 있으며, 이는 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.
유기 기재 및 무기 기재 둘 모두가 본 발명의 방법에 의해 세정될 수 있다. 기재의 대표적인 예에는 금속; 세라믹; 유리; 폴리카르보네이트; 폴리스티렌; 아크릴로니트릴-부타디엔-스티렌 공중합체; 면, 실크, 모피, 스웨이드, 가죽, 리넨 및 양모와 같은 천연 섬유 (및 이로부터 유도된 천); 폴리에스테르, 레이온, 아크릴류, 나일론 또는 이들의 블렌드와 같은 합성 섬유 (및 천); 천연 섬유와 합성 섬유의 블렌드를 포함하는 천; 및 전술한 재료들의 복합재가 포함된다. 일부 실시 형태에서, 이 방법은 전자 구성요소 (예를 들어, 회로 기판), 광학 또는 자기 매체 또는 의료 디바이스의 정밀 세정에 사용될 수 있다.
일부 실시 형태에서, 본 발명은 기재를 세정하는 방법에 관한 것이다. 이러한 세정 방법은 오염된 기재를 상기 논의된 바와 같은 세정 조성물과 접촉시킴으로써 수행될 수 있다.
실시예
본 발명의 목적 및 이점은 하기 예시적인 실시예에 의해 더욱 예시된다. 달리 언급되지 않는 한, 실시예 및 나머지 명세서에서의 모든 부, 백분율, 비 등은 중량 기준이며, 실시예에서 사용한 모든 시약은, 예를 들어, 미국 미주리주 세인트 루이스 소재의 시그마-알드리치 코포레이션(Sigma-Aldrich Corp.)과 같은 일반적인 화학물질 공급처로부터 입수하였거나 입수가능하거나, 또는 통상적인 방법으로 합성할 수 있다.
[표 1]
Figure pct00005
시험 방법
최대 가용성 탄화수소(Largest Soluble Hydrocarbon, LSH): 각각의 하이드로플루오로티오에테르 및 비교예의 LSH는 화합물과 다양한 분자량의 탄화수소(CnH2n+2, 여기서 n = 9 내지 24)를 실온(23℃) 및 50℃에서 중량 기준으로 대략 1:1 내지 1:2의 시험 물질 대 탄화수소 비율로 혼합함으로써 결정하였다. LSH 값은, 육안으로 탁도를 보이지 않고서 하이드로플루오로티오에테르 또는 비교예와 호환가능한 최장 탄화수소에 대한 화학식 CnH2n +2에서의 n의 값으로서 기록된다. 더 큰 n 값은 본 명세서에서 탄화수소를 세정하는 하이드로플루오로티오에테르의 더 큰 능력을 나타내는 것으로 해석된다.
대기중 수명 및 지구 온난화 지수(GWP): 각각의 시험 물질의 대기중 수명은 기준 화합물로서 클로로메탄(CH3Cl)을 이용하여 상대 속도 연구로부터 결정하였다. 기준 화합물, 및 하이드록실 라디칼(.OH)을 갖는 시험 화합물의 유사 1차 반응 속도는 실험실 챔버 시스템에서 결정하였다. 기준 화합물의 대기중 수명은 문헌에 기록되어 있다. 이러한 값 및 챔버 실험에서 측정된 유사 1차 속도에 기초하여, 각각의 시편에 대한 대기중 수명은 하기에 나타낸 바와 같이 기준 화합물에 대한 시험 화합물의 반응 속도 및 기준 화합물의 기록된 수명으로부터 계산하였다:
Figure pct00006
여기서, τx는 시험 물질의 대기중 수명이고, τr은 기준 화합물의 대기중 수명이고, kx 및 kr은 각각 하이드록실 라디칼과 시험 물질 및 기준 화합물의 반응에 대한 속도 상수이다. 시험 챔버 내의 가스의 농도를 푸리에 변환 적외 분광법(FTIR)에 의해 정량화하였다. 각각의 유체의 측정된 대기중 수명 값을 GWP 계산에 후속으로 사용하였다.
GWP 값은 기후 변화에 대한 정부간 협의체(IPCC) 제5차 평가 종합보고서(Fifth Assessment Report, AR5) 에 기재된 방법을 사용하여 계산하였다.
문서로 기록된 기지 농도를 갖는, 평가될 물질의 가스 표준물을 제조하고 이를 사용하여 이 화합물의 정량적 FTIR 스펙트럼을 얻었다. 질량 유동 제어기를 사용하여 샘플 표준물을 질소로 희석시킴으로써 2가지 상이한 농도 수준에서, 정량적인 기체상, 단일 성분 FTIR 라이브러리 기준 스펙트럼을 생성하였다. 유량은 FTIR 전지 배기장치에서 보증된 비오스 드라이칼(BIOS DRYCAL) 유량계(미국 뉴저지주 버틀러 소재의 메사 랩스(Mesa Labs))를 사용하여 측정하였다. 또한, 희석 절차는 보증된 에틸렌 보정 가스 실린더를 사용하여 검증하였다. AR5에 기재된 방법을 사용하여, FTIR 데이터를 사용하여 복사 효율을 계산하였으며, 이를 다시 대기중 수명과 조합하여 지구 온난화 지수(GWP) 값을 계산하였다.
독성: 래트 내의 반복 투여 흡입 독성은 하루에 6 시간 동안 750 ppm의 시험 화합물에 3 마리의 수컷 래트를 5 일 반복 노출시킴으로써 결정하였다.
샘플 제조
실시예 1: n-C4F9-S-CH3
실시예 1은 CF3Br 대신에 n-C4F9-I을 사용하고 실온에서 반응시키는 것을 제외하고는, 문헌[M. Tordeux, C. Francese, & C. Walkselman in "Reactions of bromotrifluoromethane and related halides Part VII [1] Condensations with thiocyanates and isocyanates in the presence of zinc," Journal of Fluorine Chemistry; Vol. 43, Issue 1 (1989); pp. 27-34]에 기술되어 있는 절차에 따라, 피리딘 중의 아연분말, n-C4F9-I, 및 CH3SCN로부터 제조하였다. n - C 4 F 9 -S-CH 3 를 71% 수율로 분리하였고, 이때 비점은 84℃였다. 생성물의 구조를 1H NMR 및 19F NMR로 확인하였다.
실시예 2: (CF3)2CFSCH3
건조된 600 mL 하스탈로이 파르(Hastalloy Parr) 반응기에 승화 황(36 g, 1.1 mol), 무수 분무 건조된 불화칼륨(15 g, 260 mmol) 및 무수 N,N-다이메틸포름아미드(300 mL)를 첨가하였다. 반응기를 밀봉하고, 내용물을 교반하면서 60℃로 가열하였다. 일단 반응기가 이 온도에서 안정화되면, 온도를 65℃ 미만으로 유지하면서 헥사플루오로프로펜(150 g, 1.0 mol)을 6 g/min의 속도로 첨가하였다. 첨가가 완료되었을 때, 반응물을 1 시간 동안 60℃에서 교반한 후에 주위 온도로 냉각시켰다. 생성된 슬러리를 2 L 둥근 바닥 플라스크로 옮겨 남은 시약을 첨가할 수 있도록 공간을 마련하였다. 불화칼륨(116 g, 2.0 mol)을 한 번에 첨가하고, 이어서 다이메틸 설페이트(104 mL, 1.1 mol)를 첨가하고, 이를 45℃ 미만의 내부 반응 온도를 유지하기 위해 일정 속도로 첨가 깔때기를 통해 첨가하였다. 일단 첨가가 완료되었으면, 생성된 반응물을 주위 온도에서 12시간 동안 교반하였다. 이어서, 불균질 용액을 여과하여 고체를 제거한 다음, 동일 부피의 물로 3 회 세척하였다. 하부 상을 수집하고, 황산마그네슘으로 건조시키고, 여과하였다. 조 물질(crude material)을 담황색 오일(117 g, GC-fid에 의한 93% 원하는 생성물)로서 수집하였다. 이러한 물질을 주위 압력에서 증류로 정제하여 퍼플루오로아이소프로필 메틸 티오에테르(98 g, 45% 수율, b.p. 65℃)를 얻었다.
결과
표 2는 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 CE1 내지 비교예 CE5의 최대 가용성 탄화수소(LSH) 시험의 결과를 요약한다. 사용된 가장 큰 탄화수소는 C-23(C23H48)이었기 때문에, ">23"의 LSH는 탁도를 보이지 않고서 물질이 C23H48과 혼화성인 것을 나타낸다.
예기치 않게도, -S- 기를 각각 함유하는 실시예 1 및 실시예 2는 -O-를 함유하는 CE1 및 CE2에 비해 유의하게 더 높은 LSH 값을 나타낸다. 단일 성분 유체인 실시예 1은 구매가능한 세정 블렌드인 CE4보다 더 높은 LSH 값을 가졌다. 이는 단일 성분 세정 유체가 바람직한 응용에서 유리하다. 더욱이, 실시예 1 및 실시예 2 둘 모두는 염소를 함유하는 CE3 및 CE5와 비견되거나 더 높은 LSH 값을 가졌다.
표 2에 제시된 결과는 본 발명의 하이드로플루오로티오에테르가 세정 응용에 매우 적합하고, 전통적인 세정 블렌드 또는 염소-함유 세정 물질만큼 또는 그보다 더 우수하게 작용하는 것을 나타낸다.
[표 2]
Figure pct00007
실시예 2 및 비교예 CE2의 대기중 수명은 전술된 바와 같이 하이드록실 라디칼과의 그들의 반응 속도로부터 결정되었고, 표 3에 기록하였다.
[표 3]
Figure pct00008
래트 내의 반복 투여 흡입 독성은 실시예 2의 750 ppm(6 시간/일)에 3 마리의 수컷 래트를 5 일 반복 노출시킴으로써 결정하였다. 시험은 독성, 체중 변화, 또는 기관 중량(폐, 간, 및 신장)의 불리한 임상 징후를 나타내지 않았다. 유해 조직병리학적 효과는 기도, 간, 또는 신장에서 관찰되지 않았다.
본 발명의 범주 및 사상으로부터 벗어남이 없이 본 발명에 대한 다양한 수정 및 변경이 당업자에게 명백하게 될 것이다. 본 발명은 본 명세서에 기재된 예시적인 실시 형태들 및 실시예들에 의해 부당하게 제한되도록 의도되지 않고, 그러한 실시예들 및 실시 형태들은 단지 예로서 제시되며, 이때 본 발명의 범주는 하기와 같이 본 명세서에 기재된 청구범위에 의해서만 제한되도록 의도됨을 이해하여야 한다. 본 명세서에 인용된 모든 참고문헌은 전체적으로 본 명세서에 참고로 포함된다.

Claims (18)

  1. 조성물로서,
    하기 구조식 I을 갖는 화합물 및 유기 윤활제 오염물을 포함하는, 조성물:
    Rf-S-Rh (I)
    여기서, (i) Rf는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 부분 플루오르화 또는 퍼플루오르화 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하고, (ii) Rh는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 비-플루오르화 탄화수소 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함함.
  2. 제1항에 있어서, Rf는 포화된, 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, Rh는 CH3 또는 CH3CH2.인, 조성물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 윤활제는 화학식 CnH2n+2(여기서, n은 5 초과임)를 갖는 탄화수소를 포함하는, 조성물.
  5. 제1항 내지 4항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 윤활제 오염물이 조성물 중에 용해되는, 조성물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 구조식 I을 갖는 화합물은 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 25 중량%의 양으로 조성물 내에 존재하는, 조성물.
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서, 구조식 I을 갖는 화합물은 조성물의 총 중량을 기준으로 적어도 50 중량%의 양으로 조성물 내에 존재하는, 조성물.
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서, 유기 윤활제는 세정-후 조성물 내의 구조식 I의 화합물의 총 중량을 기준으로 0.0001 중량% 내지 20 중량%의 양으로 조성물에 존재하는, 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서, 공용매를 추가로 포함하는, 조성물.
  10. 제9항에 있어서, 상기 공용매는 알코올, 에테르, 알칸, 알켄, 할로알켄, 퍼플루오로카본, 퍼플루오르화 3차 아민, 퍼플루오로에테르, 사이클로알칸, 에스테르, 케톤, 설폭사이드, 설폰, 옥시란, 방향족 물질, 할로방향족 물질, 실록산, 하이드로클로로카본, 하이드로클로로플루오로카본, 하이드로플루오로카본, 하이드로플루오로올레핀, 하이드로클로로올레핀, 하이드로클로로플루오로올레핀, 하이드로플루오로에테르, 또는 이들의 혼합물을 포함하는, 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 있어서, 계면활성제를 추가로 포함하는, 조성물.
  12. 제11항에 있어서, 조성물은 구조식 I을 갖는 화합물과 계면활성제의 총 중량을 기준으로 0.1 내지 5 중량%의 계면활성제를 포함하는, 조성물.
  13. 제11항 또는 제12항에 있어서, 계면활성제는 에톡실화 알코올, 에톡실화 알킬페놀, 에톡실화 지방산, 알킬아릴 설포네이트, 글리세롤에스테르, 에톡실화 플루오로알코올, 플루오르화 설폰아미드 또는 이들의 혼합물을 포함하는 비이온성 계면활성제를 포함하는, 조성물.
  14. 기재로부터 오염물을 제거하는 방법으로서,
    기재를 하기 구조식 I을 갖는 화합물과 접촉시키는 단계를 포함하는, 방법:
    Rf-S-Rh (I)
    여기서, (i) Rf는 2 내지 6개의 탄소 원자를 갖는 부분 플루오르화 또는 퍼플루오르화 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함하고, (ii) Rh는 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 비-플루오르화 탄화수소 기이고, 선택적으로 하나 이상의 카테나형 헤테로원자를 포함함.
  15. 제14항에 있어서, Rf는 포화된, 방법.
  16. 제14항 또는 제15항에 있어서, Rh는 CH3 또는 CH3CH2인, 방법.
  17. 제14항 내지 제16항 중 어느 한 항에 있어서, 오염물은 유기 윤활제를 포함하는, 방법.
  18. 제17항에 있어서, 유기 윤활제는 화학식 CnH2n+2(여기서, n은 5 초과임)를 갖는 탄화수소를 포함하는, 방법.
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