KR20210142847A - 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 및 그 제조방법 - Google Patents

리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 및 그 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00015

(상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, R1 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기 이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기이다.)

Description

리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 및 그 제조방법{ADDITIVES COMPOSITION FOR ELECTROLYTE OF LITHIUM SECONDARY BATTERY AND MANUFACTURING METHOD THEREOF}
본 발명은 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 및 그 제조방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 리튬 이차전지용 전해질에 첨가되어 리튬 이차전지의 성능을 향상시킬 수 있는 리튬이차전지용 전해질 첨가제 조성물 및 그 제조방법에 관한 것이다.
전지는 비디오 카메라, 휴대폰, 노트북 컴퓨터 등 휴대용 전자기기의 구동 전원으로 사용된다. 재충전이 가능한 리튬 이차전지는 기존의 납 축전지, 니켈-카드뮴 전지, 니켈수소 전지, 니켈아연 전지 등과 비교하여 단위 중량 당 에너지 밀도가 3배 이상 높고 고속 충전이 가능하다.
이러한 리튬 이차전지의 수요가 급격히 증가하고 있으며, 이에 따라 높은 에너지 밀도와 방전 전압을 갖는 리튬 이차전지에 대해 많은 연구가 행해졌고 또한 상용화되어 널리 사용되고 있다.
리튬 이차전지는 기타 전지와 비교하여 무게가 가볍고, 체적이 작으며, 동작 전압이 높고, 에너지 밀도가 높으며, 출력 전력이 크고, 충전 효율이 높으며, 메모리 효과가 없고 수명이 길다는 등의 장점을 가진다. 따라서 휴대폰, 노트북 등의 디지털 제품 분야에서 광범위하게 응용되고 있고, 특히 전기자동차, 대형 에너지 저장장치를 위한 최고 선택 중 하나로 여겨지고 있다.
최근 들어, 전기 자동차와 같은 중대형 리튬 이차전지의 개발이 진행됨에 따라 고전압 및 고용량의 리튬 이차전지를 구현하기 위해 다양한 연구가 진행되고 있는데, 특히 고전압 고용량을 구현하기 위해 이에 적합한 첨가제가 필요한 상황이다.
대한민국 공개특허공보 제 0-2019-0022382호
본 발명은 리튬 이차전지용 전해질에 첨가되어 리튬 이차전지의 충방전 특성, 수명 특성 및 용량 특성 등의 성능을 향상시킬 수 있는 신규의 리튬이차전지용 전해질 첨가제 조성물 및 그 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, R1 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기 이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기이다.)
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00002
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하기 위하여, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 유기 용매 하에서 반응시키는 제 1 단계; 상기 제 1 단계에서 생성된 이미다졸 화합물을 제거하는 제 2 단계; 및 상기 제 2 단계에서 유기 용매에 용해되어 있는 화합물을 농축 및 재결정하는 제 3 단계;를 포함한다.
[화학식 3]
Figure pat00003
(상기 화학식 3에서 R1 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기 이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.)
[화학식 4]
Figure pat00004
(상기 화학식 4에서 R2 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기이다.)
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법은 상기 제 1 단계에서 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 1 당량에 대해, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 1 내지 4 당량으로 반응시킬 수 있다.
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법에서 상기 제 1 단계의 반응 온도는 -5 내지 100℃일 수 있다.
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법에서 상기 제 1 단계의 유기 용매는 메틸렌클로라이드, 다이클로로 에탄, 다이에틸 에테르, 다이아이소프로필 에테르 및 테트라하이드로 퓨란으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법에서 상기 제 1 단계의 유기 용매의 수분의 농도는 10 - 1000ppm일 수 있다.
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법은 상기 제 3 단계 이후, 상기 농축 및 재결정 된 화합물을 여과하는 제 4 단계; 및 상기 여과물을 진공하에서 건조하는 제 5 단계;를 더 포함할 수 있다.
본 발명은 리튬 이차전지용 전해질에 첨가되어 리튬 이차전지의 충방전 특성, 수명 특성 및 용량 특성 등의 성능을 향상시킬 수 있는 신규의 리튬이차전지용 전해질 첨가제 조성물 및 그 제조방법을 제공한다.
이하, 실시예를 통하여 본 발명을 더욱 상세히 설명하기로 한다. 이들 실시예는 단지 본 발명을 예시하기 위한 것이므로, 본 발명의 범위가 이들 실시예에 의해 제한되는 것으로 해석되지는 않는다.
본 명세서에서 사용되는 "포함하는"과 같은 표현은, 해당 표현이 포함되는 문구 또는 문장에서 특별히 다르게 언급되지 않는 한, 다른 실시예를 포함할 가능성을 내포하는 개방형 용어(open-ended terms)로 이해되어야 한다.
본 명세서에서 사용되는 "바람직한" 및 "바람직하게"는 소정 환경 하에서 소정의 이점을 제공할 수 있는 본 발명의 실시 형태를 지칭한다. 그러나, 동일한 환경 또는 다른 환경 하에서, 다른 실시 형태가 또한 바람직할 수 있다. 추가로, 하나 이상의 바람직한 실시 형태의 언급은 다른 실시 형태가 유용하지 않다는 것을 의미하지 않으며, 본 발명의 범주로부터 다른 실시 형태를 배제하고자 하는 것은 아니다.
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물은 하기 화학식 4로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
Figure pat00005
(상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, R1 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기 이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기이다.)
일 실시예로서, 상기 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
Figure pat00006
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하기 위하여, 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 유기 용매 하에서 반응시키는 제 1 단계를 포함한다.
[화학식 3]
Figure pat00007
(상기 화학식 3에서 R1 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기 이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.)
[화학식 4]
Figure pat00008
(상기 화학식 4에서 R2 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기이다.)
보다 바람직한 일 실시예로서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 1,1'-싸이오카보닐 디이미다졸(1,1'-Thiocarbonyldiimidazole) 일 수 있다.
또한, 보다 바람직한 일 실시예로서, 상기 화학식 7로 표시되는 화합물은 프로파질 알콜(propargyl alcohol)일 수 있다.
일 예로서, 상기 반응단계는 하기의 반응식 1로 표시될 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00009
보다 바람직한 일 실시예로서, 상기 반응단계는 하기의 반응식 2로 표시될 수 있다.
[반응식 2]
Figure pat00010
일 실시예로서, 상기 제 1 단계에서 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 1 당량에 대해, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 1 내지 4 당량, 보다 바람직하게는 1 내지 3 당량, 보다 바람직하게는 1 내지 2당량으로 반응시킬 수 있다.
일 실시예로서, 상기 제 1 단계의 반응 온도는 -5 내지 100℃, 보다 바람직하게는 -5 내지 80℃, 보다 바람직하게는 -5 내지 50℃일 수 있다. 또는, 10 내지 100℃, 보다 바람직하게는 10 내지 80℃, 보다 바람직하게는 10 내지 50℃일 수 있다.
상기 유기 용매는 상기 반응이 진행될 수 있다면 특별히 제한되지 않지만, 반응이 효율적으로 진행되기 위한 보다 바람직한 일 실시예로서, 상기 유기 용매로서 메틸렌클로라이드, 다이클로로 에탄, 다이에틸 에테르, 다이아이소프로필 에테르 및 테트라하이드로 퓨란으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나 이상이 사용될 수 있다.
일 실시예로서, 상기 유기 용매의 수분의 농도는 10 - 1000ppm, 보다 바람직하게는 10 내지 700ppm, 보다 바람직하게는 10 내지 500ppm, 보다 바람직하게는 10 내지 300ppm, 보다 바람직하게는 10 내지 200ppm, 보다 바람직하게는 10 내지 100ppm일 수 있다. 상기 유기 용매의 수분의 농도가 클 경우, 시작 물질인 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물이 수분에 의해 분해되어 불순물이 생성될 수 있다.
보다 바람직한 일 실시예로서, 상기 제 1 단계의 반응은 질소 분위기 하에서 진행할 수 있다.
일 실시예로서, 상기 제 1 단계의 반응은 플라스크에 1,1'-싸이오카보닐 디이미다졸(1,1'-Thiocarbonyldiimidazole)을 투입하고, 용매로 메틸렌클로라이드를 투입하여 교반한 다음, 프로파질 알콜(propargyl alcohol)을 메틸렌클로라이드로 희석한 용액을 적하하여 반응을 진행시킨다.
또한, 본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법은 상기 제 1 단계에서 생성된 이미다졸 화합물을 제거하는 제 2 단계를 포함한다.
일 실시예로서, 상기 제 2 단계는 상기 이미다졸 화합물을 수세 과정을 통해 제거할 수 있다.
일 실시예로서, 상기 제 2 단계는 물을 반응액에 적하하고, 상기 물 적하가 완료되면 반응액 중 수층과 메틸렌클로라이드 층을 분리한다. 다음으로, 메틸렌클로라이드 층은 동량의 물을 사용하여 세척하고, 황산마그네슘으로 메틸렌클로라이드 층의 수분을 제거한다.
또한, 본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법은 상기 제 2 단계에서 유기 용매에 용해되어 있는 화합물을 농축 및 재결정하는 제 3 단계를 포함한다.
일 실시예로서, 상기 제 3 단계의 농축은 진공 농축일 수 있으며, 상기 농축 잔사에 에테르를 투입하고 얼음 중탕에서 결정화하여 결정을 제조할 수 있다.
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법은 상기 제 3 단계 이후, 상기 농축 및 재결정 된 화합물을 여과하는 제 4 단계 및 상기 여과물을 진공하에서 건조하는 제 5 단계를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지용 전해질은 상기 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물; 및 리튬 화합물을 포함하며, 상기 리튬 화합물은 특별한 제한이 있는 것은 아니다.
보다 바람직한 일 실시예로서, 상기 리튬 화합물은 LiPF6, LiClO4, LiAsF6, LiBF4, LiSbF6, LiAlO4, LiAlCl4, LiCF3SO3, LiC4F9SO3, LiN(C2F5SO3)2, LiN(C2F5SO2)2, LiN(CF3SO2)2. LiN(CxF2x + 1SO2)(CyF2y + 1SO2)(단, x, y는 0 또는 자연수), LiCl, LiI, LiSCN, LiB(C2O4)2, LiF2BC2O4, LiPF4(C2O4), LiPF2(C2O4)2 및 LiP(C2O4)3 로 이루어진 군에서 선택되는 적어도 어느 하나 이상일 수 있다.
상기 리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물은 용매를 더 포함할 수 있다.
본 발명의 실시예에 의한 리튬 이차전지는 양극활물질을 포함하는 양극; 음극활물질을 포함하는 음극; 및 양극과 음극 사이에 담지된 상기 리튬 이차전지용 전해질을 포함한다.
상기 양극은 집전체 및 상기 집전체 상에 형성되는 양극활물질 층을 포함하며, 상기 양극활물질 층은 양극활물질 이외에도 바인더 또는 도전재를 더 포함할 수 있다. 상기 양극활물질은 이온의 인터칼레이션 및 디인터칼레이션이 가능한 화합물이라면, 이에 특별한 제한은 없다.
상기 음극은 집전체 및 상기 집전체 상에 형성된 음극활물질 층을 포함하며, 상기 음극활물질 층은 음극활물질 이외에도 바인더 또는 도전재를 더 포함할 수 있다. 상기 음극활물질은 이온을 가역적으로 인터칼레이션 및 디인터칼레이션할 수 있는 물질이라면, 이에 특별한 제한은 없다. 일반적으로 탄소계 음극활물질이 사용될 수 있다.
<실시예> O-(prop-2- yn -1- yl ) 1H- imidazole -1- carbothioate 의 제조
먼저, 250mL 플라스크에 마그네틱 바, 온도계를 설치하고, 1,1'-싸이오카보닐 디이미다졸(1,1'-Thiocarbonyldiimidazole) 13g을 투입한다. 용매로 수분 100ppm 이하의 메틸렌클로라이드 64g을 투입한 후 교반하고, 프로파질 알콜(propargyl alcohol) 4g을 상온에서 서서히 적하한다. 상기 적하가 완료되면 1시간 동안 반응을 진행하고 이미다졸 염을 수세하여 제거한다. 황산마그네슘으로 용액의 수분을 제거하고 농축한다. 농축한 목적물에 이소플로필에테르를 넣고 교반하여 O-(prop-2-yn-1-yl) 1H-imidazole-1-carbothioate 결정을 제조한다. 여과 후 상기 결정을 진공건조하여 4.75g의 목적물(즉, [화학식 2])을 얻었으며, 이때 수율은 약 40%이다. (1H 8.39ppm, 1H 7.76ppm, 1H 7.06ppm, 2H 5.42ppm, 1H 3.32ppm)

Claims (8)

  1. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 1로 표시되는,
    리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물:
    [화학식 1]
    Figure pat00011

    (상기 화학식 1에서 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, R1 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기 이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성하고, R2는 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기이다.)
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 2로 표시되는,
    리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물:
    [화학식 2]
    Figure pat00012

  3. 제 1 항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 제조하는 방법에 있어서,
    하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 4로 표시되는 화합물을 유기 용매 하에서 반응시키는 제 1 단계;
    상기 제 1 단계에서 생성된 이미다졸 화합물을 제거하는 제 2 단계; 및
    상기 제 2 단계에서 유기 용매에 용해되어 있는 화합물을 농축 및 재결정하는 제 3 단계;를 포함하는,
    리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법:
    [화학식 3]
    Figure pat00013

    (상기 화학식 3에서 R1 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기 이거나, 인접한 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성한다.)

    [화학식 4]
    Figure pat00014

    (상기 화학식 4에서 R2 은 각각 독립적으로 수소, 중수소, C1-C6 알킬기, C3-C6 사이클로알킬기이다.)
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 제 1 단계에서 상기 화학식 4로 표시되는 화합물 1 당량에 대해, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 1 내지 4 당량으로 반응시키는,
    리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법.
  5. 제 3 항에 있어서,
    상기 제 1 단계의 반응 온도는 -5 내지 100℃인,
    리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법.
  6. 제 3 항에 있어서,
    상기 제 1 단계의 유기 용매는 메틸렌클로라이드, 다이클로로 에탄, 다이에틸 에테르, 다이아이소프로필 에테르 및 테트라하이드로 퓨란으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나 이상인,
    리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법.
  7. 제 3 항에 있어서,
    상기 제 1 단계의 유기 용매의 수분의 농도는 10 - 1000ppm인,
    리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법.
  8. 제 3 항에 있어서,
    상기 제 3 단계 이후, 상기 농축 및 재결정 된 화합물을 여과하는 제 4 단계; 및
    상기 여과물을 진공하에서 건조하는 제 5 단계;를 더 포함하는,
    리튬 이차전지용 전해질 첨가제 조성물 제조방법.

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WO2023113373A1 (ko) * 2021-12-15 2023-06-22 주식회사 엘지에너지솔루션 리튬 이차전지용 비수전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차전지

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KR20190022382A (ko) 2017-08-24 2019-03-06 주식회사 엘지화학 리튬 이차전지용 비수전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차전지
KR20190059256A (ko) * 2017-11-22 2019-05-30 주식회사 엘지화학 리튬 이차전지용 비수전해액 및 이를 포함하는 리튬 이차전지

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