KR20210115444A - 신규한 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물 및 그의 제조방법 - Google Patents

신규한 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물 및 그의 제조방법 Download PDF

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KR20210115444A KR1020200031248A KR20200031248A KR20210115444A KR 20210115444 A KR20210115444 A KR 20210115444A KR 1020200031248 A KR1020200031248 A KR 1020200031248A KR 20200031248 A KR20200031248 A KR 20200031248A KR 20210115444 A KR20210115444 A KR 20210115444A
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 신규한 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00027

(상기 화학식 1에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)

Description

신규한 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물 및 그의 제조방법{Novel 10-hydroxystearic acid ester derivatives and method of manufacturing the same}
본 발명은 신규한 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 10-하이드록시스테아르산과 스테롤류를 이용한 신규한 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 화합물 및 그의 제조방법에 관한 것이다.
10-하이드록시스테아르산(10-hydroxystearic acid)은 고급 지방산으로서, 천연의 유지, 밀납 등에 에스테르류로 함유되어 있는데, 상기 고급 지방산은 화장품의 제조에 있어 에멀젼 안정화제로 사용되며, 주로 보습, 점도 개선, 계면활성제의 역할을 한다.
주로 사용되는 콜레스테롤(cholesterol)은 스테롤(sterol)의 하나로서, 모든 동물 세포의 세포막에서 발견되는 지질이며, 식물 세포의 세포막에서도 발견된다. 콜레스테롤은 많은 생리적 및 생화학적 반응에 중요한 역할을 하지만, 심혈관 질환에 밀접한 관련이 있다.
또한, 콜레스테롤은 항산화 기능을 하는 것으로도 알려져 있는데, 화장품에서 콜레스테롤은 수상과 유상이 분리되는 것을 방지하는 효과가 있으며, 피부 컨디셔닝제, 점도 증가제로 사용되는 등 여러가지 화장품의 제형에 사용될 수 있다.
피토스테롤(phytosterol)은 식물에서 주로 나오는 스테롤의 일종으로서 콜레스테롤을 대체하여 사용될 수 있고, 사람이 섭취했을 때 소화관에서 콜레스테롤과 경쟁하기 때문에 콜레스테롤의 재흡수를 낮춰 줄 수 있다.
피부장벽 각질층는 피부의 투과성 장벽이며, 상기 피부장벽 각질층의 주요 성분은 세라마이드, 유리 지방산 및 스테롤이다. 피부 보호 효과가 있으며 수분 손실로부터 인체를 보호하는 기능을 한다.
피토스테롤은 피부 자극이 콜레스테롤보다 적으며, 항염증 효과도 나타낸다. 피토스테롤은 화장품에서 단독 또는 에스테르 형태로 사용할 수 있으며, 유화제 또는 에멀젼의 안정성을 증가시킬 수 있다. 또한 상기 피토스테롤 에스테르는 식물 오일과 유화가 잘되고, 로션 및 크림의 점도를 증가시키며, 윤기나는 외관을 제공하는데 사용될 수 있다.
10-하이드록시스테아르산은 불포화 지방산인 올레인산(oleic acid)을 출발물질로 이중결합에 수산화 반응을 시켜 제조한다. 일반적인 화학적 반응을 이용하면 12번 위치에 하이드록시기가 들어간 12-하이드록시스테아르산이 제조되지만, 생물공정(bioprocess)을 이용하면 10-하이드록시스테아르산이 생성된다.
콜레스테롤과 12-하이드록시스테아르산을 이용하여 에스테르를 제조하는 방법은 비특허문헌 1에 개시되어 있다. 비특허문헌 1에 따르면, 벤젠 용매에다 p-톨루엔설포닐산(p-toluene sulfonyl acid)을 이용하는 방법으로 되어 있으나, 현재는 상업적으로 사용하기 어려운 벤젠을 용매로 사용하거나, 컬럼 분리 정제법에 적용하기 어려운 공정으로 되어 있다.
또한, 상기 비특허문헌 1에 의하면 수율도 17%로 매우 낮으며, 지방산의 산기에 반응성을 증대하기 위해 산할로겐화물(acid halide)로 치환하여 제조하지만, 가격도 비싸고, 제조하기가 어려운 단점이 있다.
또한, 리파아제(lipase)를 이용하여 콜레스테롤과 지방산의 에스테르화 반응은 비특허문헌 2에 개시되어 있지만, 지방산과 콜레스테롤의 반응 수율은 72시간에 60%의 반응 수율을 보이며, 또한 효소가 액상이라 재사용하기 어려운 공정으로 되어 있다.
특히, 본 발명과 유사한 구조를 가진 12-하이드록시스테아르산과 콜레스테롤의 제조에는 지방산과 스테롤의 에스테르 뿐만 아니라, 부반응이 일어나는 것으로 알려져 있다.
한편, 특허문헌 1에는 12-하이드록시스테아르산의 에스테르화 반응물을 개시하고 있지만, 상기 에스테르 반응물을 제조하기 위해서는 200℃의 고온 반응 및 금속 촉매 등을 이용하여 제조하여야 하고, 상업적으로 판매하고 있는 콜레스테릴 12-하이드록시스테아레이트를 분석해 보면 순도가 50~60%의 제품에 불과한 문제점이 있다.
공개특허공보 제10-2014-0009177호
Journal of the American Pharmaceutical Association 43, (1954), 558~560 Agricultural and Biological Chemistry 54(6) (1990), 1571~1572
이에 본 발명자들은 스테롤류와 10-하이드록시스테아르산을 이용해서 신규한 스테롤 에스테르 화합물 또는 10-하이드록시스테아르산 에스테르 화합물을 제조할 수 있음을 알아내고, 본 발명을 완성하였다.
따라서, 본 발명의 목적은 스테롤과 10-하이드록시스테아르산을 이용하여 신규한 10-하이드록시스테아르산 에스테르 화합물을 제조하는 것이.
본 발명의 다른 목적은 스테롤과 10-하이드록시스테아르산을 이용하여 신규한 10-하이드록시스테아르산 에스테르 화합물을 제조하는 방법을 제공하는 것이다.
본 발명은 상기와 같은 목적을 달성하기 위하여, 하기 화학식 1로 표시되는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00001
(상기 식에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)
또한, 본 발명은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 효소 촉매 및 유기용매 존재하에서 커플링 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법을 제공한다.
[화학식 1]
Figure pat00002
(상기 화학식 1에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)
[화학식 2]
Figure pat00003
(상기 화학식 2에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)
[화학식 3]
Figure pat00004
본 발명에 의하면, 신규 물질인 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명은 산업 설비에서 쉽게 구현할 수 있는 온도 범위인 30~80℃ 비극성 유기 용매를 이용하고, 금속 촉매가 아닌 바이오 촉매를 이용하여 신규한 고순도의 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물을 고수율로 제공할 수 있다.
본 발명의 제1 구현예는 하기 화학식 1로 표시되는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00005
(상기 식에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물에서, R은 스테롤의 기능기(funtional group)를 나타내며, 하기 표 1의 화합물일 수 있다.
Figure pat00006
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00007
[화학식 5]
Figure pat00008
[화학식 6]
Figure pat00009
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물은 보습, 피부 컨디셔닝, 계면활성제, 점도 조절의 효과를 지니고 있기 때문에, 화장료 등에 사용될 수 있다.
본 발명의 제2 구현예는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 효소 촉매 및 유기용매 존재하에서 커플링 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법에 관한 것이다.
[화학식 1]
Figure pat00010
(상기 화학식 1에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)
[화학식 2]
Figure pat00011
(상기 화학식 2에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)
[화학식 3]
Figure pat00012
즉, 본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법은 하기 반응식 1에 의해 제조될 수 있는데, 하기 반응식 1에서 R은 스테롤의 기능기(functional group)를 나타내며, 상기 표 1의 화합물일 수 있다.
[반응식 1]
Figure pat00013
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법에서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 베타-시토스테롤(β-sitosterol), 스티그마스테롤(stigmasterol) 및 캄테스테롤(campetsterol) 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물일 수 있다.
[화학식 4]
Figure pat00014
[화학식 5]
Figure pat00015
[화학식 6]
Figure pat00016
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법에서, 상기 효소는 Thermomyces lanuginosus 유래의 리파아제 TLIM, Rhizomucor miehei 유래의 리파아제 RMIM, RMZM, Fusarium solani 유래의 Cutinase, Candida antarctica 유래의 리파아제 CalB, CalB-M1, CalB-M2, CalB-M3, Pseudomonas fluorescens 유래의 리파아제 LIP A, Lip AK, Lip AS, Lip AY, Penicillium sp . 유래의 리파아제 Lip G, Rhizopus sp . 유래의 리파아제 Lip R, Rhizopus sp . 유래의 리파아제 Lip PS 및 Candida rugosa 유래의 리파아제 CRL 중에서 선택되는 어느 하나 이상일 수 있다.
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법에서, 상기 효소는 바람직하게는 Thermomyces lanuginosus 유래의 리파아제 TLIM, Rhizomucor miehei 유래의 리파아제 RMIM, RMZM, Rhizopus sp . 유래의 리파아제 Lip PS 및 Candida rugosa 유래의 리파아제 CRL 중에서 선택되는 어느 하나 이상을 사용할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법에서, 상기 유기용매는 비극성 용매인 것이 바람직하고, 상기 비극성 용매로는 n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, c-헥산 및 이소옥탄 중에서 선택되는 1종 이상일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법에서, 상기 커플링 반응의 온도는 40~80℃, 바람직하게는 60~80℃에서 반응시킬 수 있고, 이 때, 사용하는 효소의 활성에 적절한 온도에서 반응시키는 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법에 의하면, 반응 수율을 향상시키고, 순도를 90% 이상 향상시키며, 효소의 재사용을 통하여 비용 효율적이고, 보습 및 피부 자극이 없는 새로운 소재를 제공할 수 있다.
본 발명의 제3 구현예는 상기 제1 구현예에 따른 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물, 또는 상기 제2 구현예에 따른 방법에 의해 제조된 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물을 포함하는 화장료 조성물에 관한 것이다.
본 발명의 상기 화장료 조성물은 유효성분으로 포함되는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물이 보습 활성을 지니고 있다는 점에서, 바람직하게는 피부 보습용 화장료 조성물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 화장료 조성물은 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물을 상기 화장료 조성물의 총 중량 대비 0.1~10 중량%로 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니고 필요에 따라 적절히 변형하여 포함할 수 있다.
본 발명의 상기 화장료 조성물은 당업계에서 통상적으로 제조되는 어떠한 제형으로도 제조될 수 있는데, 예컨대, 유연 화장수, 영양 화장수, 영양 크림, 마사지 크림, 에센스, 로션, 아이 크림, 클렌징 크림, 클렌징 포옴, 클렌징 워터, 팩, 스프레이, 파우더 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 상기 화장료 조성물에 포함되는 성분은 유효 성분으로서의 상기 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물 이외에도 화장료 조성물에 통상적으로 사용되는 성분들을 포함할 수 있는데, 예컨대 항산화제, 안정화제, 용해화제, 비타민, 안료, 향료와 같은 통상적인 보조제 및 담체 등을 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
이하 본 발명을 하기 실시예를 참조하여 구체적으로 설명한다. 다만, 하기 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되지는 않는다.
< 실시예 1> 베타시토스테릴 10- 하이드록시스테아레이트(화학식 4)의 제조
베타 시토스테롤 100g과 10-하이드록시스테아르산 120g 및 Thermomyces lanuginosus 유래의 리파아제 TLIM 100g을 3-넥 5L 플라스크에 넣고, 여기에 n-헥산 2L를 넣은 후 반응시켰다.
환류 온도에서 24시간 동안 교반하여 반응을 진행시킨 후 50℃로 냉각하였다. 냉각한 후 여과를 통해 효소를 회수하고, 감압 농축하였다. 감압 농축한 조결정에 에탄올 1.5L를 투입하여 교반하면서 60℃로 가열하여 용해시켰다.
용해가 종료된 후, 3℃로 냉각하면서 재결정하였다. 냉각한 온도에서 3시간 동안 교반한 후 여과하고, 40℃에서 진공 건조하여 베타시토스테릴 10-하이드록시스테아레이트 화합물 120g을 수득하였다.
< 실시예 2> 스티그마스테릴 10- 하이드록시스테아레이트(화학식 5)의 제조
스티그마스테롤 100g과 10-하이드록시스테아르산 120g 및 Thermomyces lanuginosus 유래의 리파아제 TLIM 100g을 3-넥 5L 플라스크에 넣고, 여기에 n-헥산 2L를 넣은 후 반응시켰다.
환류 온도에서 24시간 동안 교반하여 반응을 진행시킨 후 50℃로 냉각하였다. 냉각한 후 여과를 통해 효소를 회수하고, 감압 농축하였다. 감압 농축한 조결정에 에탄올 1.5L를 투입하여 교반하면서 60℃로 가열하여 용해시켰다.
용해가 종료된 후, 3℃로 냉각하면서 재결정하였다. 냉각한 온도에서 3시간 동안 교반한 후 여과하고, 40℃에서 진공 건조하여 스티그마스테릴 10-하이드록시스테아레이트 화합물 120g을 수득하였다.
실시예 3 캄페스테릴 10- 하이드록시스테아레이트(화학식 6)의 제조
캄페스테롤 100g과 10-하이드록시스테라레이트 120g 및 Thermomyces lanuginosus 유래의 리파아제 TLIM 100g을 3-넥 5L 플라스크에 넣고, 여기에 n-헥산 2L를 넣은 후 반응시켰다.
환류 온도에서 24시간 동안 교반하여 반응을 진행시킨 후 50℃로 냉각하였다. 냉각한 후 여과를 통해 효소를 회수하고, 감압 농축하였다. 감압 농축한 조결정에 에탄올 1.5L를 투입하여 교반하면서 60℃로 가열하여 용해시켰다.
용해가 종료된 후, 3℃로 냉각하면서 재결정하였다. 냉각한 온도에서 3시간 동안 교반한 후 여과하고, 40℃에서 진공 건조하여 캄페스테릴 10-하이드록시스테아레이트 화합물 120g을 수득하였다.
상술한 바와 같이 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 본 발명의 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 통상의 기술자라면 하기의 청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

Claims (10)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물:
    [화학식 1]
    Figure pat00017

    (상기 화학식 1에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)
  2. 제1항에 있어서, 상기 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물:
    [화학식 4]
    Figure pat00018

    [화학식 5]
    Figure pat00019

    [화학식 6]
    Figure pat00020
  3. 하기 화학식 2로 표시되는 화합물과 화학식 3으로 표시되는 화합물을 효소 촉매 및 유기용매 존재하에서 커플링 반응시키는 단계를 포함하는, 하기 화학식 1로 표시되는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법:
    [화학식 1]
    Figure pat00021

    (상기 화학식 1에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)
    [화학식 2]
    Figure pat00022

    (상기 화학식 2에서, R은 C1~14 알킬 또는 C2~14 알켄이다.)
    [화학식 3]
    Figure pat00023
  4. 제3항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 베타-시토스테롤(β-sitosterol), 스티그마스테롤(stigmasterol) 및 캄테스테롤(campetsterol) 중에서 선택되는 어느 하나인 것을 특징으로 하는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 4 내지 화학식 6 중에서 선택되는 어느 하나의 화합물인 것을 특징으로 하는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법:
    [화학식 4]
    Figure pat00024

    [화학식 5]
    Figure pat00025

    [화학식 6]
    Figure pat00026
  6. 제3항에 있어서, 상기 효소는 TThermomyces lanuginosus 유래의 리파아제 TLIM, Rhizomucor miehei 유래의 리파아제 RMIM, RMZM, Fusarium solani 유래의 Cutinase, Candida antarctica 유래의 리파아제 CalB, CalB-M1, CalB-M2, CalB-M3, Pseudomonas fluorescens 유래의 리파아제 LIP A, Lip AK, Lip AS, Lip AY, Penicillium sp . 유래의 리파아제 Lip G, Rhizopus sp . 유래의 리파아제 Lip R, Rhizopus sp . 유래의 리파아제 Lip PS 및 Candida rugosa 유래의 리파아제 CRL 중에서 선택되는 어느 하나 이상인 것을 특징으로 하는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법.
  7. 제3항에 있어서, 상기 유기용매는 비극성 용매인 것을 특징으로 하는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 상기 비극성 용매는 n-펜탄, n-헥산, n-헵탄, n-옥탄, c-헥산 및 이소옥탄 중에서 선택되는 1종 이상인 것을 특징으로 하는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법.
  9. 제3항에 있어서, 상기 커플링 반응의 온도는 40~80℃인 것을 특징으로 하는 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물의 제조방법.
  10. 제1항 또는 제2항의 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물, 또는 제3항 내지 제9항 중 어느 한 항의 방법에 의해 제조된 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물을 포함하는 화장료 조성물.
KR1020200031248A 2020-03-13 2020-03-13 신규한 10-하이드록시스테아르산의 에스테르 유도체 화합물 및 그의 제조방법 KR20210115444A (ko)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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Title
Agricultural and Biological Chemistry 54(6) (1990), 1571~1572
Journal of the American Pharmaceutical Association 43, (1954), 558~560

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