KR20210081541A

KR20210081541A - 에멀젼 조성물, 그리고 이를 포함하는 약물 조성물 및 화장품용 조성물

Info

Publication number: KR20210081541A
Application number: KR1020190173614A
Authority: KR
Inventors: 김진웅; 성민철; 신대현; 이효정; 장경희; 신경희; 황재민; 이진용; 허준; 강혜수
Original assignee: 성균관대학교산학협력단; 주식회사 코스모코스
Priority date: 2019-12-24
Filing date: 2019-12-24
Publication date: 2021-07-02
Also published as: KR102365597B1

Abstract

에멀젼 조성물이 개시된다. 에멀젼 조성물은 제1 블록 공중합체 화합물과 제1 레시틴 화합물은 상기 활성 성분 함유 오일(oil)을 내부에 담지하는 구형 미셀(micelle)을 형성하는 에멀젼 회합체 및 양친성 제2 블록 공중합체 화합물 및 제2 레시틴 화합물이 내부에 오일을 담지하지 않는 미셀(micelle) 형태를 형성하는 미셀형 링커를 구비한다.

Description

에멀젼 조성물, 그리고 이를 포함하는 약물 조성물 및 화장품용 조성물{EMULSION COMPOSITION, DRUG COMPOSITION HAVING THE EMULSION COMPOSITION, AND COSMETIC COMPOSITION HAVING THE EMULSION COMPOSITION}

본 발명은 유효 활성 성분을 인체 내에 전달할 수 있는 에멀젼 조성물, 그리고 이를 포함하는 약물 조성물 및 화장품 조성물에 관한 것이다.

최근 바이오 산업의 성장으로 인해 기능성 약물 전달체에 대한 관심이 높아지고 있다. 특히 경피흡수 약물전달 분야에서는 마이셀, 리포좀 등 수십에서 수백 나노 스케일에 이르는 약물전달체 플랫폼에 기능성을 부여하여 약물전달 효율을 높이는 연구가 많이 진행되고 있다. 이는 경피 흡수의 가장 핵심인 피부장벽 효과를 극복하는데 가장 효율적인 방법이지만, 약물 전달체의 물리적 안정성 또는 약물 포집 효율 등에 대한 문제점을 나타내고 있다. 따라서, 이를 효율적으로 극복하기 위해서는 고분자를 이용해 구조적으로 안정하면서 동시에 기능성 부여가 가능한 약물전달체의 개발이 요구된다.

최근 생분해성 고분자를 이용한 나노 에멀젼을 이용하여 약물전달체의 구조적 안정성과 생체 친화성을 향상시키는 기술에 대한 개발이 진행되고 있다. 다만, 생분해성 고분자를 이용하더라도, 경피흡수 증진을 위해, 물리적 안정성, 약물 포집능력, 그리고 입자간 상호작용을 효율적으로 이용할 수 있는 기술의 개발이 추가적으로 요구된다.

본 발명의 일 목적은 물리적으로 안정하고 나노 에멀젼 유체의 유변 물성을 제어하여 기능성 약물전달체의 경피흡수능력을 향상시킬 수 있는 에멀젼 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 상기 에멀젼 조성물을 포함하는 약물 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 또다른 목적은 상기 에멀젼 조성물을 포함하는 화장품용 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명의 실시예에 따른 에멀젼 조성물은, 제1 블록 공중합체 화합물과 제1 레시틴 화합물은 상기 활성 성분 함유 오일(oil)을 내부에 담지하는 구형 미셀(micelle)을 형성하는 에멀젼 회합체; 및 양친성 제2 블록 공중합체 화합물 및 제2 레시틴 화합물이 내부에 오일을 담지하지 않는 미셀(micelle) 형태를 형성하는 미셀형 링커를 포함하고, 상기 제1 및 제2 블록 공중합체 화합물 각각은 서로 독립적으로 친수성 고분자인 폴리에틸렌글리콜(A)과 소수성 고분자인 폴리카프로락톤(B)이 디이소시아네이트(diisocanate) 화합물로부터 유도된 우레탄 연결기를 매개로 서로 연결되어 있는 삼중블록공중합체일 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 제1 및 제2 레시틴 화합물 각각은 서로 독립적으로 양쪽 이온성을 띄는 화합물로서, 인산, 콜린, 지방산, 글리세롤, 당지질, 트라이글리세라이드 및 인지질로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 제1 및 제2 레시틴 화합물 각각은 서로 독립적으로 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민 또는 포스파티딜이노시톨을 포함할 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 에멀젼 회합체는 상기 제1 블록 공중합체 화합물 100 중량부에 대해 상기 제1 레시틴 화합물을 15 내지 50 중량부의 비율로 포함할 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 미셀형 링커는 상기 제2 블록 공중합체 화합물 100 중량부에 대해 상기 제2 레시틴 화합물을 15 내지 50 중량부의 비율로 포함할 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 제1 레시틴 화합물은 상기 제1 블록 공중합체 화합물과 함께 자기회합되고, 상기 제2 레시틴 화합물은 상기 제2 블록 공중합체 화합물과 함께 자기회합될 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 제1 블록 공중합체 화합물은 10,000 내지 30,000 Da의 분자량을 갖고, 상기 제2 블록 공중합체 화합물은 3,000 내지 12,000 Da의 분자량을 가질 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 제2 블록 공중합체 화합물의 친수성 블록의 분자량은 상기 제1 블록 공중합체 화합물의 친수성 블록의 분자량보다 작아서, 상기 제2 블록 공중합체 화합물의 친수성 사슬 길이는 상기 제1 블록 공중합체 화합물의 친수성 사슬 길이보다 작을 수 있다. 예를 들면, 상기 제2 블록 공중합체 화합물의 분자량은 약 3000 내지 9000 Da일 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 에멀젼 회합체와 상기 미셀형 링커를 100: 1 내지 100:10 의 중량비율로 포함할 수 있다.

상기 에멀젼 조성물은 약물 조성물 또는 화장품용 조성물에서 유효성분의 인체내 전달체로 적용될 수 있다.

본 발명의 에멀젼 조성물에 따르면, 에멀젼 회합체와 함께 미셀형 링커를 포함하므로 물리적으로 안정한 나노 에멀젼 유체의 유변 물성을 제어하여 기능성 약물전달체의 경피흡수능력을 향상시킬 수 있고, 이를 통해 화장품, 제약 등 약물전달체로서의 성능을 향상시킬 수 있다.

또한, 본 발명의 에멀젼 조성물에 있어서, 간단한 유화 방식을 통해 제형을 제조할 수 있으므로 가용화 및 대량생산에 적합하고, 가용화 조건에 따라 다양한 약물 등의 여러 활성 성분들을 동시에 담지할 수 있으며, 나아가서, 고분자와 인지질 사이의 쌍극자-쌍극자 상호작용을 고분자 특성에 따라 제어할 수 있는 나노 링커 기반 약물전달체 제형의 다양화를 이끌 수 있다.

도 1a 및 도 1b는 본 발명의 실시예에 따른 에멀젼 조성물을 설명하기 위한 도면이다.
도 2는 실시예 1에 따라 제조된 미셀형 나노링커에 대해 동적광산란법(dynamimc light scattering)을 이용한 입도분석기(ELS-Z2, Otsuka, Japan)를 이용하여 측정한 입자크기 분포(‘A’), ELS-Z2(Otsuka, Japan)을 이용하여 측정한 평균 입자크기(‘■’) 및 제타 포텐셜(Zeta potential)(‘●’)(‘B’) 그리고 나노에멀젼 유체, 친수성 길이가 짧은 미셀형 나노링커, 친수성 길이가 긴 미셀형 나노링커의 전자투과현미경 이미지들(‘C’, ‘D’, ‘E’)을 나타낸다.
도 3은 미셀형 나노링커가 도입된 나노에멀젼 유체의 진동 변형률('A') 및 진동 주파수에 따른 저장탄성률(닫힌 심볼)과 손실탄성률(열린 심볼) 분포('B')를 나타내는 그래프들이다.
도 4는 나노에멀젼 유체의 생체외 피부흡수시험법 테스트 결과를 나타내는 그래프이다.

이하, 첨부한 도면을 참조하여 본 발명의 실시예에 대해 상세히 설명한다. 본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다.

본 출원에서 사용한 용어는 단지 특정한 실시 예를 설명하기 위해 사용된 것으로서 본 발명을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.

다르게 정의되지 않는 한, 기술적이거나 과학적인 용어를 포함해서 여기서 사용되는 모든 용어들은 본 발명이 속하는 기술 분야에서 통상의 지식을 가진 자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 가지고 있다. 일반적으로 사용되는 사전에 정의되어 있는 것과 같은 용어들은 관련 기술의 문맥 상 가지는 의미와 일치하는 의미를 가지는 것으로 해석되어야 하며, 본 출원에서 명백하게 정의하지 않는 한, 이상적이거나 과도하게 형식적인 의미로 해석되지 않는다.

도 1a 및 도 1b는 본 발명의 실시예에 따른 에멀젼 조성물을 설명하기 위한 도면이다.

도 1a 및 도 1b를 참조하면, 본 발명의 실시예에 따른 에멀젼 조성물은 에멀젼 회합체 및 미셀형 링커를 포함할 수 있다.

상기 에멀젼 회합체는 양친성 제1 블록 공중합체 화합물, 제1 레시틴(lecithin) 화합물 및 활성 성분 함유 오일(oil)을 포함할 수 있고, 상기 제1 블록 공중합체 화합물과 상기 제1 레시틴 화합물은 상기 활성 성분 함유 오일(oil)을 내부에 담지하는 구형 미셀(micelle)을 형성할 수 있다.

상기 제1 블록 공중합체 화합물은 ABA 형태의 삼중 블록 고분자를 포함할 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 제1 블록 공중합체 화합물은 친수성 고분자인 폴리에틸렌글리콜(A)과 소수성 고분자인 폴리카프로락톤(B)이 디이소시아네이트(diisocanate) 화합물로부터 유도된 우레탄 연결기를 매개로 서로 연결되어 있는 삼중블록공중합체(A-B-A)일 수 있다. 상기 제1 블록 공중합체 화합물은 상기 폴리에틸렌글리콜(A)과 상기 폴리카프로락톤(B)을 약 1: 0.1 내지 1: 5의 분자량 비율로 포함할 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 제1 블록 공중합체 화합물은 하기 화학식 1의 분자 구조를 갖는 삼중블록공중합체(A-B-A)일 수 있다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, m은 약 10 내지 350의 정수이고, n은 약 2 내지 100의 정수일 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 제1 블록 공중합체 화합물은 약 10,000 내지 30,000 Da의 분자량을 가질 수 있다.

상기 제1 레시틴 화합물은 양쪽 이온성을 띄는 화합물로서, 인산, 콜린, 지방산, 글리세롤, 당지질, 트라이글리세라이드, 인지질로 구성된 지방 물질군일 수 있다. 예를 들면, 상기 제1 레시틴 화합물은 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민, 포스파티딜이노시톨 등으로부터 선택된 하나 이상을 포함할 수 있다.

상기 에멀젼 회합체가 상기 제1 블록 공중합체 화합물과 함께 상기 제1 레시틴 화합물을 포함하는 경우, 상기 제1 레시틴 화합물은 보조계면활성제로 작용하여 유수계면의 안정성을 더 향상시킬 수 있을 뿐만 아니라 계면막 형성시 상기 제1 블록 공중합체 화합물과 함께 자기회합될 수 있고, 이에 따라 상기 에멀젼 조성물에 기능성을 부여할 수 있어 지능형 약물전달체로서의 역할도 수행할 수 있다

또한, 상기 제1 레시틴 화합물이 보조계면활성제로 기능할 경우, 레시틴 화합물은 세포막과 유사한 구조를 가지므로 약물 전달 성능을 향상시킬 수 있다. 그리고 상기 제1 블록 공중합체 화합물의 친수성기인 폴리에틸렌글리콜 말단의 메톡시 작용기와 상기 제1 레시틴 화합물의 포스포릴콜린 작용기 사이에서 쌍극자-쌍극자 상호작용을 발생시켜 액적간 상호작용을 유도할 수 있고, 이는 제형 안정성과 경피흡수 성능 측면에서 고려할 때 에멀젼 조성물의 약물전달체로의 성능을 향상시킬 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 에멀젼 회합체는 상기 제1 블록 공중합체 화합물 100 중량부에 대해 상기 제1 레시틴 화합물을 약 15 내지 50 중량부의 비율로 포함할 수 있다.

상기 미셀형 링커는 양친성 제2 블록 공중합체 화합물 및 제2 레시틴 화합물을 포함할 수 있고, 상기 제2 블록 공중합체 화합물 및 제2 레시틴 화합물은 내부에 오일을 담지하지 않는 미셀(micelle) 형태를 형성할 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 제2 블록 공중합체 화합물은 친수성 고분자인 폴리에틸렌글리콜(A)과 소수성 고분자인 폴리카프로락톤(B)이 디이소시아네이트(diisocanate) 화합물로부터 유도된 우레탄 연결기를 매개로 서로 연결되어 있는 삼중블록공중합체(A-B-A)일 수 있다. 상기 제2 블록 공중합체 화합물은 상기 폴리에틸렌글리콜(A)과 상기 폴리카프로락톤(B)을 약 1: 0.1 내지 1: 5의 분자량 비율로 포함할 수 있다. 일 실시예에 있어서, 상기 제2 블록 공중합체 화합물은 상기 화학식 1의 분자 구조를 갖는 삼중블록공중합체(A-B-A)일 수 있고,

일 실시예에 있어서, 상기 제2 블록 공중합체 화합물은 약 3,000 내지 12,000 Da의 분자량을 가질 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 제2 블록 공중합체 화합물의 친수성 블록의 분자량은 상기 제1 블록 공중합체 화합물의 친수성 블록의 분자량보다 작아서, 상기 제2 블록 공중합체 화합물의 친수성 사슬 길이가 상기 제1 블록 공중합체 화합물의 친수성 사슬 길이보다 짧을 수 있다. 예를 들면, 상기 제2 블록 공중합체 화합물의 분자량은 약 3000 내지 9000 Da, 바람직하게는 약 4,000 내지 8,000 Da의 분자량을 가질 수 있다. 이 경우, 상기 제2 블록 공중합체 화합물의 친수성 사슬 길이가 상기 제1 블록 공중합체 화합물의 친수성 사슬 길이와 동일하거나 이보다 큰 경우와 비교하여, 상기 에멀젼 조성물이 피부층과의 상호작용이 더 활발하여 피부 장벽을 효과적으로 극복할 수 있기 때문에, 상기 에멀젼 조성물의 피부 투과 성능이 향상될 수 있다.

상기 제2 레시틴 화합물은 상기 제1 레시틴 화합물과 실질적으로 동일하므로, 이에 대한 중복된 상세한 설명은 생략한다.

일 실시예에 있어서, 상기 미셀형 링커는 상기 제1 블록 공중합체 화합물 100 중량부에 대해 상기 제1 레시틴 화합물을 약 15 내지 50 중량부의 비율로 포함할 수 있다.

상기 미셀형 링커가 상기 제2 블록 공중합체 화합물과 함께 상기 제2 레시틴 화합물을 포함하는 경우, 상기 제2 레시틴 화합물은 보조계면활성제로 작용하여 위의 에멀젼 회합체에서 설명한 바와 같이 본 발명에 따른 에멀젼 조성물의 약물 전달 능력을 향상시킬 수 있다.

또한, 상기 에멀젼 회합체와 함께 상기 제2 레시틴 화합물을 구비하는 미셀형 링커를 포함하는 경우, 동일 액적농도 하에서 액적-나노링커-액적간 상호작용으로 유변 거동을 제어할 수 있고, 이 때 상기 미셀형 링커의 친수성 고분자 길이에 따라 서로 다른 유변 거동을 나타낼 수 있다. 예를 들면, 상기 미셀형 링커의 친수성 사슬 길이가 상기 에멀젼 회합체의 친수성 사슬 길이보다 짧을 경우에는, 액적-나노링커 사이의 쌍극자-쌍극자 힘이 일방적으로 작용하여 젤 구조를 약화시키는 반면, 상기 미셀형 링커의 친수성 사슬 길이가 상기 에멀젼 회합체의 친수성 사슬 길이와 동일한 경우에는, 동일 액적 농도 하에서 액적-나노링커간 쌍극자 힘을 상호간에 발생시켜 액적 네트워크 간 추가적인 가교점 형성이 가능하고, 그 결과 나노 에멀젼 제형의 탄성률을 증가시켜 강한 젤을 형성할 수 있다.

일 실시예에 있어서, 상기 에멀젼 조성물은 상기 에멀젼 회합체와 상기 미셀형 링커를 약 100: 1 내지 100:10 의 중량비율로 포함할 수 있다.

이하 본 발명의 실시예들에 대해 상술한다. 다만, 하기의 실시예는 본 발명의 일부 실시 형태에 불과한 것으로서, 본 발명의 범위가 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.

<실시예 1> : 미셀형 나노링커 제조

분자량이 6,000 Da인 삼중블록 고분자(PEO-b-PCL-b-PEO)와 레시틴(P75-3)을 THF에 완벽히 용해시켰다. 상기 삼중블록 고분자와 상기 레시틴은 8:2의 무게비율로 혼합되었다.

이어서 해당 용액을 750 rpm에서 교반시키며 100 ul/min의 속도로 증류수를 투입하였다. 이후, THF를 회전식 분별증류기를 이용해 용매를 증발시킨 후 미셀형 나노링커를 제조하였다.

<실시예 2>: 미셀형 나노링커 유도 기반 나노에멀젼 유체 제조

분자량이 20,000 Da인 삼중블록 고분자(PEO-b-PCL-b-PEO)와 레시틴(P75-3)을 1,3-부틸렌글리콜에 혼합 후 80°로 가열하여 완벽하게 용해시켰다. 이 때, 상기 삼중블록 고분자와 상기 레시틴은 8:2의 무게비율로 혼합되었다.

이어서, 물 60 wt% 만큼 첨가한 후 homogenizer를 이용하여 분산시켰고, 이어서 오일 40 wt% 만큼 첨가한 후 다시 homogenizer로 1차 유화 진행 후, 고압균질기를 이용하여 1,000 bar에서 2차 유화를 총 5회 진행하여 미셀형 나노링커 유도 기반 나노에멀젼 유체를 제조하였다.

<비교예1>

동일 액적 농도를 갖는 나노에멀젼 유체에 나노링커를 도입하지 않고 액적간 쌍극자 상호작용에 의해 저장 탄성률이 높은 젤 구조를 형성하였다.

<비교예2>

나노에멀젼과 함께 이의 친수성 사슬의 길이와 동일한 친수성 사슬의 길이를 갖는 미셀형 나노링커를 도입하여 저장 탄성률이 높은 젤 구조를 형성하였다.

<실험예>

도 2는 실시예 1에 따라 제조된 미셀형 나노링커에 대해 동적광산란법(dynamimc light scattering)을 이용한 입도분석기(ELS-Z2, Otsuka, Japan)를 이용하여 측정한 입자크기 분포(‘A’), ELS-Z2(Otsuka, Japan)을 이용하여 측정한 평균 입자크기(‘■’) 및 제타 포텐셜(Zeta potential)(‘●’)(‘B’) 그리고 나노에멀젼 유체, 친수성 길이가 짧은 미셀형 나노링커, 친수성 길이가 긴 미셀형 나노링커의 전자투과현미경 이미지들(‘C’, ‘D’, ‘E’)을 나타낸다.

도 2를 참조하면, 미셀형 나노링커의 평균 입자크기는 친수성 고분자 길이에 상관없이 3 wt% 계면활성제를 함유한 나노링커일 경우 약 80 내지 90 nm 이었고, 표면전하는 약 -25 내지 -15 mV로 측정되었다. 또한 나노 에멀젼의 평균 입자크기는 약 400 nm 이었고, 표면 전하는 약 -35 mV로 측정되었다.

도 3은 미셀형 나노링커가 도입된 나노에멀젼 유체의 진동 변형률('A') 및 진동 주파수에 따른 저장탄성률(닫힌 심볼)과 손실탄성률(열린 심볼) 분포('B')를 나타내는 그래프들이다.

도 3을 참조하면, 동일한 액적 농도 하에서 미셀형 나노링커의 도입에 따라 서로 다른 유변제어 거동을 나타냄을 알 수 있다. 구체적으로, 친수성 고분자 사슬 길이가 짧은 나노링커의 도입('NE+short-NL')에 의해 액적-나노링커간 힘이 일방적으로 작용하여 액적간 네트워크를 방해하기 때문에 나노에멀젼 유체의 탄성률을 낮춰 약한 젤을 형성하는 것으로 나타났다.

이에 반해, 나노링커가 도입되지 않은 조성물('NE')은 액적간 쌍극자 상호작용에 의해 저장 탄성률이 높은 강한 겔을 형성하는 것으로 나타났다. 그리고 친수성 고분자 사슬 길이가 긴 나노링커가 도입된 조성물('NE+long-NL')은 동일 액적 농도 하에서 액적-나노링커간 쌍극자 힘을 상호간에 발생시켜 액적 네트워크 간 추가적인 가교점 형성이 가능여, 상대적으로 높은 저장 탄성률을 갖는 강한 젤을 형성하는 것으로 나타났다.

미셀형 나노링커를 통한 나노에멀젼 유체의 경피 흡수 성능 평가를 위해 생체외 피부흡수시험법 (OECD 가이드라인 TG. No.428) 기반 경피흡수 테스트를 진행하였고, 도 4는 나노에멀젼 유체의 생체외 피부흡수시험법 테스트 결과를 나타내는 그래프이다. 도 4에 있어서, ‘■’‘▲’및 ‘●’는 미셀형 나노링커가 도입되지 않은 나노에멀젼 유체, 긴 친수성 사슬을 갖는 미셀형 나노링커가 도입된 나노에멀젼 유체 및 짧은 친수성 사슬을 갖는 미셀형 나노링커가 도입된 나노에멀젼 유체의 투과 정도를 각각 나타낸다.

도 4를 참조하면, 도 4의 테스트를 위해 실시예1의 계면활성제 조성 중 슈도세라마이드(Hydroxypropyl Bispalmitamide MEA) 0.1 wt%를 첨가하여 동일 과정으로 샘플을 제조하였다. 이후 Franz cell에 샘플 도포 후 각각 3시간, 6시간, 9시간, 24시간 후 샘플을 채취하여 분석한 결과, 친수성 고분자 사슬이 짧은 미셀형 나노링커가 도입된 나노에멀젼 유체 샘플의 경피흡수 성능이 가장 뛰어남을 확인하였다. 이는 친수성 고분자 길이가 짧은 나노링커의 도입으로 젤 액적간 힘이 약해진 나노에멀젼 유체의 피부 활성력이 증가되어 경피흡수 성능이 증가된 결과이다.

동일한 양의 슈도세라마이드가 첨가된 <비교예1> 또는 <비교예2>로 진행된 결과와 비교하였을 때, 짧은 친수성 사슬을 가진 나노링커가 효과적으로 피부 장벽을 극복함을 확인할 수 있었다. 이는 친수성 고분자 사슬 길이가 짧은 나노링커에 의해 형성된 약한 나노에멀젼 젤이 피부층과의 더 활발하게 상호작용하게 하여 피부 투과 성능이 향상된 것으로 설명된다.

상기에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자는 하기의 특허 청구 범위에 기재된 본 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

없음

Claims

제1 블록 공중합체 화합물과 제1 레시틴 화합물은 상기 활성 성분 함유 오일(oil)을 내부에 담지하는 구형 미셀(micelle)을 형성하는 에멀젼 회합체; 및
양친성 제2 블록 공중합체 화합물 및 제2 레시틴 화합물이 내부에 오일을 담지하지 않는 미셀(micelle) 형태를 형성하는 미셀형 링커를 포함하고,
상기 제1 및 제2 블록 공중합체 화합물 각각은 서로 독립적으로 친수성 고분자인 폴리에틸렌글리콜(A)과 소수성 고분자인 폴리카프로락톤(B)이 디이소시아네이트(diisocanate) 화합물로부터 유도된 우레탄 연결기를 매개로 서로 연결되어 있는 삼중블록공중합체인 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제1항에 있어서,
상기 제1 및 제2 레시틴 화합물 각각은 서로 독립적으로 양쪽 이온성을 띄는 화합물로서, 인산, 콜린, 지방산, 글리세롤, 당지질, 트라이글리세라이드 및 인지질로 이루어진 그룹에서 선택된 하나 이상을 포함하는 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제2항에 있어서,
상기 제1 및 제2 레시틴 화합물 각각은 서로 독립적으로 포스파티딜콜린, 포스파티딜에탄올아민 또는 포스파티딜이노시톨을 포함하는 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제1항에 있어서,
상기 에멀젼 회합체는 상기 제1 블록 공중합체 화합물 100 중량부에 대해 상기 제1 레시틴 화합물을 15 내지 50 중량부의 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제1항에 있어서,
상기 미셀형 링커는 상기 제2 블록 공중합체 화합물 100 중량부에 대해 상기 제2 레시틴 화합물을 15 내지 50 중량부의 비율로 포함하는 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제1항에 있어서,
상기 제1 레시틴 화합물은 상기 제1 블록 공중합체 화합물과 함께 자기회합되고,
상기 제2 레시틴 화합물은 상기 제2 블록 공중합체 화합물과 함께 자기회합된 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제1항에 있어서,
상기 제1 블록 공중합체 화합물은 10,000 내지 30,000 Da의 분자량을 갖고,
상기 제2 블록 공중합체 화합물은 3,000 내지 12,000 Da의 분자량을 갖는 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제7항에 있어서,
상기 제2 블록 공중합체 화합물의 친수성 블록의 분자량은 상기 제1 블록 공중합체 화합물의 친수성 블록의 분자량보다 작아서, 상기 제2 블록 공중합체 화합물의 친수성 사슬 길이는 상기 제1 블록 공중합체 화합물의 친수성 사슬 길이보다 작은 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제8항에 있어서,
상기 제2 블록 공중합체 화합물의 분자량은 약 3000 내지 9000 Da인 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제1항에 있어서,
상기 에멀젼 회합체와 상기 미셀형 링커를 100: 1 내지 100:10 의 중량비율로 포함하는 것을 특징으로 하는, 에멀젼 조성물.
제1항 내지 제10항 중 선택된 어느 한 항의 에멀젼 조성물을 포함하는 약물 조성물.
제1항 내지 제10항 중 선택된 어느 한 항의 에멀젼 조성물을 포함하는 화장품용 조성물.